WO1997038987A1

WO1997038987A1 - Herbizide benzoylisothiazole

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Publication number: WO1997038987A1
Application number: PCT/EP1997/001854
Authority: WO
Inventors: Stefan Engel; Wolfgang Von Deyn; Regina Luise Hill; Uwe Kardorff; Martina Otten; Peter Plath; Marcus Vossen; Ulf Misslitz; Helmut Walter; Karl-Otto Westphalen
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1996-04-16
Filing date: 1997-04-14
Publication date: 1997-10-23
Also published as: CA2251662A1; AU2569697A; JP2000508329A; EP0897384A1; AR006676A1; US6083879A; DE19614859A1; ZA973180B

Abstract

4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel (1), in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben: X Sauerstoff oder Schwefel; R1 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl; ggf. subst. Alkoxycarbonyl; ggf. subst. Aryl, ggf. subst. Heterocyclyl oder ggf. subst. Hetaryl; R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, wobei diese Reste einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl; Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl; R3 Alkyl oder Cycloalkyl, ein Rest der allgemeinen Formel (2), in der die Substituenten die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie landwirtschaftlich übliche Salze der 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel (1), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Herbizide Benzoylisothiazole

Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Benzoylisothiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide. Aus der Patentliteratur (EP 0 527 036, EP 0 527 037, EP 0 560 482, EP 0 580 439, EP 0 588 357, EP 609 797, EP 0 609 798,

EP 0 636 622, WO 94/14782, WO 94/ 18179, WO 95/15691 und

WO 95/16678) ist bekannt, daß substituierte 4-Benzoyl-5-cyclo- alkylisoxazole eine Verbindungsklasse mit ausgeprägter herbizider Aktivität im Vorauflaufverfahren darstellen. 4-(2-Sulfonyl- methyl-4-trifiuormethylbenzoyl)-5-cyclopropylisoxazol, ein Vertreter dieser Verbindungsklasse wird von Rhόne-Poulenc als herbizider Wirkstoff gegen mono- und dikotyle Schadpflanzen im Vorauflaufverfahren in Mais entwickelt (RPA 201772, Technical Bulletin).

Darüber hinaus ist die herbizide und insektizide Aktivität substituierter 4-Alkyl- bzw. 4-Cycloalkyl-5-aryl- bzw.-5-hetaryl- isoxazole bekannt (GB 2 284 600, WO 95/ 22903, WO 95/22904 und WO 95/25105).

Die herbizide Aktivität der bekannten Verbindungen ist bei mangelhafter Wirkung im Nachauflaufverfahren auch im Vorauflauf - verfahren bei unvollständiger Kulturpflanzenverträglichkeit nur teilweise befriedigend.

Erfindungsgemäße herbizide oder insektizide 4-Benzoylisothiazole sind dem Stand der Technik bisher nicht zu entnehmen. 4-Benzoylisothiazole haben bisher nur geringes synthetisches Interesse erfahren. Substituierte Isothiazole und ihre carbo- cyclisch annelierten Derivate sind zwar Ziel grundlegender Untersuchungen gewesen (beispielsweise: D. L. Pain, B. J. Peart, K. R. H. Wooldridge, Comprehensive Heterocyclic Chemistry,

Vol. 6, Teil 4B, S. 131, Hrsg. A.R. Katritzky, Pergamon Press, Oxofrd 1984), acylierte und insbesondere benzoylierte Derivate wurden in der Literatur nur vereinzelt beschrieben (beispielsweise: A. J. Layton, E. Lunt, J. Chem. Soc. (1968) 611, A. Alberola, F. Alonso, P. Cuadrado, C. M. Sanudo, Synth. Commun. 17 (1987) 1207, A. Alberola, F. Alonso, P. Cuadrado, C. M. Sanudo, J. Heterocycl. Chem. 25 (1988) 235). Einige durch Hydroxypropylaminocarbonyl substituierte 4-Benzoyl- isothiazole sind in EP 0 524 781 und EP 0 617 010 als Muskel- relaxantien bzw. als geeignete therapeutische Amide bei Inkontinenz untersucht worden. 3,5-Di-(tertiärbutyl)-4-hydroxybenzoyl- isothiazole wirken laut EP 0 449 223 als Inhibitoren der

5-Lipoxygenase und Cyclooxygenase entzündungshemmend.

Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue herbizide Wirkstoffe mit verbessertem Wirkprofil und Kulturpflanzenverträglichkeit zur Verfügung zu stellen.

Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Benzoylisothia- zole der allgemeinen Formel 1 bei Kulturpflanzenverträglichkeit ausgeprägte herbizide Aktivität gegen Schadpflanzen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1

in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

X Sauerstoff oder Schwefel;

R¹ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl; ggf. subst. Alkoxycarbonyl;

ggf. subst. Aryl, ggf. subst. Heterocyclyl oder ggf.

subst. Hetaryl;

R² Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder

Cycloalkenyl, wobei diese Reste einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl;

Aryl, wobei dieser Rest einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen kann:

Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio oder Alkenylthio, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:

Alkoxy, Alkenyloxy, Aryloxy, Alkylsulfonyl, Alkenyl- sulfonyl oder Arylsulfonyl; Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl;

ggf. subst. Aryloxy oder ggf. subst. Arylthio;

ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino oder ggf. subst. N-Alkyl-N-aryl- amino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können;

Halogen, Cyano oder Nitro;

Hetaryl oder Heterocyclyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:

Alkyl, Alkoxy oder Aryl und wobei im Fall von Heterocyclyl mindestens einer der Stickstoffe eine der folgenden Gruppen tragen kann:

Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Haloalkoxy, ggf . subst. Aryl oder ggf. subst. Aryloxy; R³ Alkyl oder Cycloalkyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:

Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Haloalkyl, Halo- alkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Halo- alkinyloxy, Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinyl- thio, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl oder Haloalkinyloxycarbonyl;

ein Rest der allgemeinen Formel 2

in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl- alkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Aryloxy, Aryl- alkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenyl- thio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkyl- sulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenyl- sulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl,

Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinyl- sulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl,

Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkyl- sulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinyl- sulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino- sulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkyl- alkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinyl- carbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkyl- alkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalky- 1alkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Amino- carbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. subst. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diaryl- carbonylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxy- carbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalky- lalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Halo- alkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Halo- alkinyloxy Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinyl- thio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfo- nyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkenylsulfoxyl, Haloalkinyl- sulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbo- nyl, Haloalkinyloxycarbonyl, Haloalkylamimocarbonyl, Haloalkenylaminocarbonyl, Haloalkinylaminocarbonyl, Halo- alkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Halo- alkinyloxycarbonylamino; Cyano oder Nitro oder ein der folgenden Gruppen:

wobei 4-(4'-Chlorbenzoyl)-3-methylisothiazol,

4-Benzoyl-3,5-dimethylisothiazol, 4-(4'-Hydroxymethyl- carbonylaminobenzoyl)-isothiazol und 4-(3',5'-Di-tertiär- butyl-4'-hydroxybenzoyl)-isothiazol ausgenommen sind; R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen- kette bilden;

R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen- kette bilden; sowie landwirtschaftlich übliche Salze der 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1.

Bei der eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Gruppen stehen:

Halogen; Fluor, Chlor, Brom und Jod; Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, z.B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl,

1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl,

3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl,

1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl- pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl,

1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl,

2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methyl- propyl und 1- Ethyl-2-methylpropyl;

AlKylamino :eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt trägt;

Dialkylamino : eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unabhängige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, trägt; Alkylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylsulfonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind; Alkylsulfoxyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfoxylgruppe

(-S(=O)-) an das Gerüst gebunden sind; Alkylaminocarbonyl: Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Dialkylaminocarbonyl: Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylaminothiocarbonyl; Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Thio- carbonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;

Dialkylaininothiocarbonyl: Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocarbonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;

Haloalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlor- methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Penta- fluorethyl;

Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind, z.B. C₁-C₆-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyloxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dimethylethyloxy, Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 2,2-Di-methylpropyloxy, 1-Ethylpropyloxy, Hexyloxy, 1,1-Dimethyl- propyloxy, 1,2-Dimethylpropyloxy, 1-Methylpentyloxy, 2-Methyl- pentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1,1-Dimethyl- butyloxy, 1,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Dimethylbutyloxy,

2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1-Ethyl-butyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyloxy, 1,2,2-Trimethylpropyloxy, 1-Ethyl-1-methylpyopyloxy und

1-Ethyl-2-methylpropyloxy; Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Oxycarbonylgruppe (-OC(=O)-) an das Gerüst gebunden sind; Haloalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, und wobei diese Gruppen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind;

Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z.B.

C₁-C₆-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methyl- ethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methyl- butylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Di-methylpropylthio, 1-Ethyl- propylthio, Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethyl- propylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methyl- pentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio,

1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl- thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutyl- thio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Tri- methylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2- methylpropylthio;

Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff- ringgliedern, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;

Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl,

4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl,

3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1, 1-Dimethyl-2-propenyl,

1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl,

1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl,

2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Di-methyl-3-butenyl,

1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl,

1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl,

1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl,

2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl,

2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl,

3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl,

1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl,

2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl,

1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-1-methyl-2-propenyl,

1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

Alkenyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkenylthio bzw. Alkenylamino: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche (Alkenylthio) über ein Schwefelatom bzw. (Alkenylamino) ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind. Alkenylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind; Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 2-Pentinyl,

3-Pentιnyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl- 3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl- 3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;

Alkinyloxy bzw. Alkinylthio und Alkinylamino: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche (Alkinyloxy) über ein Sauerstoffatom bzw. (Alkinylthio) über ein Schwefelatom oder (Alkinylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.

Alkinylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Cyeloalkenyl bzw. Cycloalkenyloxy, Cycloalkenylthio und Cyclo- alkenylamino: monocyclische Alkenylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, welche direkt bzw. (Cycloalkenyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Cycloalkenylthio) ein Schwefelatom oder Cycloalkenylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, z.B. Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl oder Cyclo- hexenyl.

Cycloalkoxy bzw. Cycloalkylthio und Cycloalkylamino: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, welche (Cycloalkyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Cycloalkylthio) ein Schwefelatom oder (Cycloalkylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;

Cycloalkylcarbonyl: Cycloalkgruppen, wie vorstehend definiert, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Cycloalkoxycarbonyl: Cycloalkoxygruppen, wie vorstehend definiert, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkenyloxycarbonyl: Alkenyloxygruppen, wie vorstehend definiert, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkinyloxycarbonyl: Alkinyloxygruppen, wie vorstehend definiert, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind; Heterocyclyl: drei- bis sechsgliedrige, gesättigte oder partiell ungesättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Heteroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, und welche direkt über Kohlenstoff an das Gerüst gebunden sind, wie z.B. 2-Tetrahydro- furanyl, Oxiranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl,

3-Tetrahydrothienyl, 2 -Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazol- dinyl, 4 -Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3 -Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl,

4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2 -Oxazolidinyl, 4-0xazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thia- zolidinyl, 2 -Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxa- diazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin- 3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl,

1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Tri- azolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl,

2,3-Dihydro-fur-4-yl, 2,3-Dihydro-fur-5-yl, 2,5-Dihydro-fur-2-yl, 2,5-Dihydro-fur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydro- thien-3-yl, 2,3-Dihydrothien-4-yl, 2,3-Dihydrothien-5-yl,

2,5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydro- pyrrol-2-yl, 2,3-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-4-yl, 2,3-Dihydropyrrol-5-yl, 2,5-Dihydropyrrol-2-yl, 2,5-Dihydro- pyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisothia- zol-3-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-3-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,3-Dihy- droisopyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 4,5-Dihydroiso- pyrazol-4-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,5-Dihydroisopyra- zol-3-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydro- oxazol-5-yl, 4,5-Dihydrooxazol-3-yl, 4,5-Dihydrooxazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,5-Dihydrooxazol-3-yl, 2,5-Dihydro- oxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol-5-yl, 4,5-Dihydro- thiazol-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydro- thiazol-5-yl, 2,3-Dihydroimidazol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol-5-yl, 4,5-Dihydroimidazol-2-yl, 4,5-Dihydroimidazol-4-yl, 4,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2,5-Dihydroimidazol- 2-yl, 2,5-Dihydroimidazol-4-yl, 2,5-Dihydroimidazol-5-yl,

2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4 -Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro- pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl,

1,3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 1,3-Dioxolan-2-yl,

3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl,

4H-3,1-Benzothiazin-2-yl, 1,1-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-1,4-Benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-Benzoxazin-3-yl, 1,3-Dihydro- oxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, Aryl bzw. Aryloxy, Arylthio, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl- sulfonyl und Arylsulfoxyl: aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffreste welche direkt bzw. (Aryloxy) über ein Sauerstoffatom (-O-) oder (Arylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Arylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-), Aryloxycarbonyl über eine Oxycarbonylgruppe (-OCO-), (Arylsulfonyl) über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) oder Arylsulfoxyl über eine Sulfoxylgruppe (-SO-) an das Gerüst gebunden sind, z.B. Phenyl, Naphthyl und Phenanthrenyl bzw. Phenyloxy, Naphthyloxy und Phenanthrenyloxy und die entsprechenden Carbonyl- und Sulfonylreste;

Arylamino: aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasser- Stoffreste, welche über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.

Hetaryl: aromatische mono- oder polycyclische Reste welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können und welche direkt über Kohlenstoff an das Gerüst gebunden sind, z.B. - 5-gliedriges Heteroaryl. enthaltend ein bis drei Stickstoff- atome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff- atomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl,

4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl,

1,2,4-Triazol-3-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;

- 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ejn bis vier Stickstoff- atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefeloder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff oder ein Schwefel- atom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff- atomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl,

2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl,

5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl,

4-0xazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl,

5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol- 3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl,

1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl,

1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl,

1,3,4-Triazol-2-yl; - carbocyclisch anneliertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können; - 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff- atome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl und

1,2,4,5-Tetrazin-3-yl; - benzokondensiertes 6-gliedriges Heteroaryl. enthaltend ein bis vier Stickstoffatome: 6 -Ring Heteroarylgruppen in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, z.B.

Chinolin, Isochinolin, Chinazolin und Chinoxalin, bzw. die entsprechenden Oxy-, Thio-, Carbonyl- oder Sulfonyl- gruppen.

Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Ausdruck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können.

Ggf. subst. bedeutet, daß die entsprechende organische Gruppe beliebig substituiert sein kann, wobei prinzipiell alle in dieser Anmeldung aufgeführten Substituenten in Frage kommen.

Bevorzugte Substituenten sind Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl,

Alkinyl, bevorzugt Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalky- lalkenyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyl- oxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkyl- amino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N- arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkenylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino,

Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Alkyl- carbonyl, Alkenylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkyl- carbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxy- carbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkyl- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Amino- carbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf.

subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl- N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Cyclo- alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonyl- amino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkylthio, Halo- alkenylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkenylsulfoxyl,

Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Halo- alkenyloxycarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Haloalkenylamino- carbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Cyano oder Nitro.

Besonders bevorzugte Substituenten sind Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Thio, Alkylthio, Cycloalkylthio, Arylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Cycloalkyl- amino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Amino- carbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf.

subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl- N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Aryloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Haloalkylamino, Haloalkyl- sulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Cyano oder Nitro.

Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bevorzugt, in der X Sauerstoff bedeutet.

Weiterhin sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bevorzugt, in der R¹ Wasserstoff oder ggf. subst. Alkoxycarbonyl bedeutet. Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R¹ Wasserstoff oder Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die einfach oder mehrfach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiert sein können, bedeutet.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel 1, in der R¹ Wasserstoff, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl bedeuten.

Ferner sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bevorzugt, in der R² Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt Methyl, Ethyl, Isopropyl oder tertiär Butyl; oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt Cyclopropyl oder 1-Methylcyclopropyl; oder Aryl, wobei dieser Rest einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen kann:

Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder Halogen, besonders bevorzugt 3-Trifluormethylaryl, 2, 4-Difluoraryl; Hetaryl oder Heterocyclyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Alkyl, Alkoxy oder Aryl, besonders bevorzugt 1,3-Benzo- dioxol, 2,2-Difluor-1,3-benzodioxol, 1,3-Benzoxathiol,

3,3-Dioxo-1,3-Benzoxathiol, Benzoxazol, Pyrazolyl oder Thienyl.

Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2

steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Thio, Alkylthio, Cycloalkylthio, Arylthio, Amino, ggf. substituiertes

Mono- oder Dialkylamino bzw. Mono- oder Diarylamino bzw. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Cycloalkylamino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Aryl- carbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl bzw. Mono- oder Diarylaminocarbonyl bzw. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Cycloalkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, HaloHaloalkoxy, Haloalkylthio, Haloalkylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkylamimo- carbonyl, Haloalkoxycarbonylamino; Cyano oder Nitro;

R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen- kette bilden;

R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen- kette bilden;

Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2a-g

X X X >

steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

R⁴, R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkyl- alkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkyl- alkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio,

Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cyclo- alkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkyl- alkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinyl- sulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkyl- sulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinyl- sulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Arylalkenyl- sulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, Aminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino- sulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl- carbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkoxy- carbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, subst. Mono- oder Diarylcarbonyla- mino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei

Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycar- bonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxy- carbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cyclo- alkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Ary- lalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Ary- lalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalke- nyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkiny- loxy Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinylthio, Ha- loalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinylcarbo- nyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Haloal- kinyloxycarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Haloalkenylami- nocarbonyl, Haloalkinylaminocarbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Haloalkinyloxycarbo- nylamino; Cyano oder Nitro.

Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2h-l

steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben: R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für einen niedermolekularen Rest ausgewählt aus der Gruppe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkyl- thio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cyclo- alkylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenyl- thio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cyclo- alkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Aryl- sulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Aryl- alkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl,

Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsul- foxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, Amino- sulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenyl- carbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cyclo- alkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diaryl- aminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. subst. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst. N-Alkyl- N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxy- carbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkinyloxy Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Halo- alkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinylcarbonyl, Haloalkoxy- carbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Haloalkinyloxycarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Haloalkenylaminocarbonyl, Haloalkinylaminocarbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Halo- alkenyloxycarbonylamino; Hydroxy, Haloalkinyloxycar- bonylamino, Cyano oder Nitro,

R⁴ , R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aroma- tische, ggf. einfach oder mehrfach substituierte

Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden; R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. einfach oder mehrfach substituierte Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden;

Darüber hinaus sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bevorzugt, in der R³ einen Rest der allgemeinen Formel 2,

oder einen Rest der allgemeinen Formel 2a-g x

oder 2h- l

^{^}

bedeutet, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 2-Methylpropyl, Pentyl oder Hexyl; C₂-C₆-Alkenyl, bevorzugt

Ethenyl, 2-Propenyl, 2-Butenyl oder 3-Butenyl;

C₂-C₆-Alkinyl, Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Butinyl oder 3-Butinyl; C₃-C₆-Cycloalkyl, bevorzugt Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkenyl,

C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkinyl, Aryl, bevorzugt Phenyl oder Naphthyl, Aryl-C₁-C₆ -alkyl, Aryl-C₂-C₆-alkenyl, Aryl-C₂-C₆-alkinyl; Hydroxy, C₁-C₆-Alkoxy, bevorzugt Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyloxy, Butyloxy, Pentyloxy oder Hexyloxy, C₂-C₆-Alkenyloxy, bevorzugt Ethenyloxy, 2-Propenyloxy, 2-Butenyloxy oder 3-Butenyloxy; C₂-C₆-Alkinyloxy, bevorzugt Ethinyloxy, 2-Propinyloxy, 2-Butinyloxy oder 3-Butinyloxy;

C₃-C₆-Cycloalkoxy, bevorzugt Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy oder Cyclohexyloxy,

C₃ -C₆-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆- alkanyloxy; Aryloxy, bevorzugt Phenoxy oder Naphthyl oxy, Aryl-C₁-C₆-alkoxy, Aryl-C₂-C₆-alkenyloxy,

Aryl-C₂-C₆-alkinyloxy; Thio; C₁-C₆-Alkylthio, bevorzugt Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio,

Butylthio, Pentylthio oder Hexylthio; C₂-C₆-Alkenylthio, bevorzugt Ethenylthio, 2-Propenylthio, 2-Butenyl thio oder 3-Butenylthio; C₂-C₆-Alkinylthio, bevorzugt Ethinylthio, 2-Propinyltio, 2-Butinylthio oder

3-Butinylthio; C₃-C₆-Cycloalkylthio, bevorzugt Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkylthio,

C₃-C₆ -Cycloalkyl-C₂-C₆-alkenylthio, C₃ -C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkinylthio; Arylthio, bevorzugt Phenylthio oder Naphthylthio, Aryl-C₁-C₆-alkylthio,

Aryl-C₂-C₆-alkenylthio, Aryl-C₂-C₆-alkinylthio; Amino, ggf. subst. Mono- oder Di-C₁-C₆-alkylamino, ggf. subst.

Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-C₁-C₆-Alkyl-N- arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können; Sulfonyl; C₁-C₆ -Alkylsulfonyl, bevorzugt Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl,

1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, Pentylsulfonyl oder Hexylsulfonyl;

C₃-C₆-Cycloalkylsulfonyl, bevorzugt Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl, C₃-C₆ -Cycloalkyl-C₁ -C₆-alkylsulfonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-Alkenyl-sulfonyl,

C₃ -C₆ -Cycloalkyl-C₂-C₆-alkinylsulfonyl; Arylsulfonyl, bevorzugt Phenylsulfonyl oder Naphthylsulfonyl,

Aryl-C₁-C₆ -alkylsulfonyl, Aryl-C₂-C₆-alkenylsulfonyl, Aryl-C₂-C₆-alkinylsulfonyl; Sulfoxyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₂-C₆-Alkenylsulfoxyl, C₂-C₆-Alkinylsulfoxyl,

C₃ -C₈-Cycloalkylsulfoxyl, C₃-C₈-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkylsulfoxyl, C₃-C₈-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkenylsulfoxyl,

C₃ -C₈-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Aryl-C₁-C₆-alkylsulfoxyl, Aryl -C₂-C₆-alkenylsulfoxyl, Aryl-C₂-C₆-alkinylsulfoxyl, Aminosulfonyl, ggf. subst.

Mono- oder Di-C₁-C₆-alkylaminosulfonyl, ggf. subst.

Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst.

N-C₁-C₆-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, C₁-C₆-Alkylcarbonyl, bevorzugt Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl,

Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, Butylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, Pentylcarbonyl oder Hexylcarbonyl; C₂-C₆-Alkenylcarbonyl, bevorzugt Ethenylcarbonyl, 2-Propenylcarbonyl, 2-Butenylcarbonyl oder 3-Butenylcarbonyl; C₂-C₆-Alkinylcarbonyl, bevorzugt Ethinylcarbonyl, 2-Propinylcarbonyl, 2-Butinylcarbonyl oder 3-Butinylcarbonyl; C₃-C₆-Cycloalkylcarbonyl, bevorzugt Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl oder Cyclohexylcarbonyl, C₃ -C₆-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkylcarbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkenylcarbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆alkinylcarbonyl; Arylcarbonyl, bevorzugt Phenylcarbonyl oder Naphthylcarbonyl, Aryl-C₁-C₆-alkylcarbonyl,

Aryl-C₂-C₆-alkenylcarbonyl, Aryl-C₂-C₆-alkinylcarbonyl; Carboxyl; C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, Methyloxycarbonyl, Ethyloxycarbonyl, Propyloxycarbonyl, 1-Methylethyloxy- carbonyl, Butyloxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl oder

Hexyloxycarbonyl, C₂-C₆-Alkenyloxycarbonyl,

C₂-C₆-Alkinyloxycarbonyl, C₃-C₆-Cycloalkoxycarbonyl, Cyclopropyloxycarbonyl, Cyclobutyloxycarbonyl, Cyclo- pentyloxycarbonyl oder Cyclohexyloxycarbonyl,

C₃ -C₆-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkoxycarbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkenyloxycarbonyl, C₃-C₆-Cyclo- alkyl-C₂-C₆-alkinyloxycarbonyl; Aryloxycarbonyl, bevorzugt Phenyloxycarbonyl oder Naphthyloxycarbonyl,

Aryl-C₁-C₆-alkoxycarbonyl, Aryl-C₂-C₆-alkenyloxy- carbonyl, Aryl-C₂-C₆alkinyloxycarbonyl; Aminocarbonyl; ggf. subst. Mono- oder Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-C₁-C₆-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. sαbst.

Mono- oder Di-C₁-C₆-alkylcarbonylamino, ggf. subst.

Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst.

N-C₁-C₆-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, C₁-C₆-Alkoxyamino- carbonyl, bevorzugt Methyloxyaminocarbonyl, Ethyl- oxyaminocarbonyl, Propyloxyaminocarbonyl, 1-Methyl- ethyloxyaminocarbonyl, Butyloxyaminocarbonyl, 2-Methyl- propyloxyaminocarbonyl, Pentyloxyaminocarbonyl oder Hexyloxyaminocarbonyl; C₂-C₆ Alkenyloxycarbonylamino, bevorzugt Ethylenoxyaminocarbonyl, 2-Propenyloxyamino- carbonyl, 2-Butenyloxyaminocarbonyl oder 3-Butenyl- oxyaminocarbonyl; C₂-C₆-Alkinyloxycarbonylamino, bevorzugt Ethinyloxyaminocarbonyl, 2-Propinyloxyaminocarbo- nyl, 2-Butinyloxyaminocarbonyl oder 3-Butinyloxyamino- carbonyl; C₃-C₆-Cycloalkoxy-aminocarbonyl, bevorzugt Cyclopropyloxyaminocarbonyl, Cyclobutyloxyaminocar- bonyl, Cyclopentyloxyaminocarbonyl oder Cyclohexyl- oxyaminocarbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkoxyamino- carbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkenyloxyamino- carbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkinyloxyamino- carbonyl; Aryloxyaminocarbonyl, bevorzugt Phenyloxy- aminocarbonyl oder Naphthyloxyaminocarbonyl,

Aryl-C₁-C₆-alkoxyaminocarbonylamino, Aryl-C₂-C₆- alkenyloxyaminocarbonyl, Aryl-C₂-C₆-alkinyloxyamino- carbonyl; Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor, Brom oder Iod; C₁-C₆-Haloalky, bevorzugt Chlormethyl, Dichlor- methyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2- Fluorethyl,

2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2 ,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl oder Pentafluorethyl,

C₂-C₆-Haloalkenyl, C₂-C₆-Haloalkinyl; C₁-C₆-Haloalkoxy, bevorzugt Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyloxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyloxy, Chlorfluormethyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordifluormethyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy,

2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlorethyloxy oder Pentafluorethyloxy, C₂-C₆-Haloalkenyloxy,

C₂-C₆-Haloalkinyloxy; C₁-C₆-Haloalkylthio, bevorzugt Chlormethylthio, Dichlormethylthio, Trichlormethylthio,

Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlorfluormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluormethylthio, 1-Fluorethylthio, 2-Fluorethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio,

2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2, 2-difluorethylthio,

2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio oder Pentafluorethylthio, C₂-C₆-Haloalkenylthio,

C₂-C₆-Haloalkinylthio; C₁-C₆-Haloalkylamino, bevorzugt Chlormethylamino, Dichlormethylamino, Trichlormethylamino, Fluormethylamino, Difluormethylamino, Trifluormethylamino, Chlorfluormethylamino, Dichlorfluormethylamino, Chlordifluormethylamino, 1-Fluorethylamino, 2-Fluorethylamino, 2,2-Difluorethylamino,

2,2,2-Trifluorethylamino, 2-Chlor-2-fluorethyl-amino, 2-Chlor-2, 2-difluorethylamino, 2,2-Dichlor-2-fluorethylamino, 2,2,2-Trichlorethylamino oder Pentafluorethylamino, C₂-C₆-Halo-alkenylamino, C₂-C₆-Haloalkinylamino, C₁-C₆-Haloalkylsulfonyl, bevorzugt Chlormethylsulfonyl, Dichlormethylsulfonyl, Trichlormethylsulfonyl, Fluormethylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl,

Trifluormethylsulfonyl, Chlorfluormethylsulfonyl, Dichlorfluormethylsulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl 1-Fluorethylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl,

2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfonyl oder Pentafluorethylsulfonyl,

C₂-C₆-Haloalkenylsulfonyl, C₂-C₆-Haloalkinylsulfonyl; C₁-C₆-Haloalkylcarbonyl, bevorzugt Chlormethylcarbonyl, Dichlormethylcarbonyl, Trichlormethylcarbonyl, Fluormethylcarbonyl, Difluormethylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Chlorfluormethylcarbonyl, Dichlorfluormethyl carbonyl, Chlordifluormethylcarbonyl, 1-Fluorethylcarbonyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2.2-Difluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonyl,

2,2-Dichlor-2-fluor-ethylcarbonyl, 2-2-2-Trichlorethylcarbonyl oder Pentafluorethylcarbonyl, C₂-C₆-Haloalkenylcarbonyl, C₂-C₆-Haloalkinylcarbonyl; C₁-C₆-Haloalkoxycarbonyl, bevorzugt Chlormethyloxycarbonyl, Dichlormethyloxycarbonyl, Trichlormethyloxycarbonyl, Fluormethyloxycarbonyl, Difluormethyloxycarbonyl, Trifluormethyloxycarbonyl, Chlorfluormethyloxycarbonyl, Dichlorfluormethyloxycarbonyl, Chlordifluormethyloxycarbonyl, 1-Fluorethyloxycarbonyl, 2-Fluorethyloxycarbonyl, 2,2-Difluor-ethyloxycarbonyl, 2,2,2-Trifluorethyloxycarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethyl-oxycarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyloxycarbonyl,

2,2-Dichlor-2-fluor-ethyloxycarbonyl, 2,2,2-Trichlorethyloxycarbonyl oder Pentafluorethyloxycarbonyl, C₂-C₆-Haloalkenyloxycarbonyl, C₂-C₆-Haloalkinyloxycarbonyl; C₁-C₆-Haloalkylaminocarbonyl, bevorzugt

Chlormethylaminocarbonyl, Dichlormethylaminocarbonyl, Trichlormethylaminocarbonyl, Fluormethylaminocarbonyl, Difluormethylaminocarbonyl, Trifluormethylaminocarbonyl, Chlorfluormethylaminocarbonyl, Dichlorfluormethylaminocarbonyl, Chlordifluormethylaminocarbonyl,

1-Fluor-ethylaminocarbonyl, 2-Fluorethylaminocarbonyl, 2,2-Difluorethylamino-carbonyl, 2,2,2-Trifluorethylaminocarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylamino-carbonyl, 2 -Chlor-2,2-difluorethylaminocarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluor-ethylaminocarbonyl, 2,2,2-Trichlorethylaminocarbonyl oder Pentafluorethylaminocarbonyl,

C₂-C₆-Haloalkenylaminocarbonyl, C₂-C₆-Halo-alkinylaminocarbonyl; C₁-C₆-Haloalkoxycarbonylamino, Chlormethyloxyaminocarbonyl, Dichlormethyloxycarbonyl, Trichlormethyloxyaminocarbonyl, Fluormethyloxyaminocarbonyl, Difluormethyloxyaminocarbonyl, Trifluormethyloxyaminocarbonyl, Chlorfluormethyloxyaminocarbonyl, Dichlorfluormethyloxyaminocarbonyl, Chlordifluormethyloxyaminocarbonyl, 1-Fluorethyloxyaminocarbonyl, 2-Fluorethyloxyaminocarbonyl, 2,2-Difluorethyloxyaminocarbonyl, 2,2,2-Trifluorethyloxyaminocarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethyloxyaminocarbonyl,

2-Chlor-2,2-difluorethyloxyaminocarbonyl,

2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy-aminocarbonyl, 2,2,2-Trichlorethyloxyaminocarbonyl oder Pentafluorethyloxy aminocarbonyl, C₂-C₆-Haloalkenyloxycarbonylamino,

C₂-C₆-Haloalkinyloxycarbonylamino; Cyano oder Nitro.

Außerdem sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 besonders bevorzugt, in der R³ einen Rest der allgemeinen Formel 2b X

bedeutet, wobei R⁴ und Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl, R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für

Alkylsulfonyl, bevorzugt Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl; Halo- gen, bevorzugt Fluor, Chlor oder Brom, Haloalkyl, bevorzugt

Difluormethyl, Trifluormethyl, Tetrafluorethyl oder Trichlor- methyl stehen.

Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2h

steht und R⁴, R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl, Alkoxy, bevorzugt Methoxy, Ethoxy oder Aryloxy; Alkylsulfonyl, bevorzugt Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl; Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Haloalkyl, bevorzugt Difluormethyl, Trifluormethyl, Tetrafluorethyl oder Trichlormethyl stehen. Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R³ 2 -Chlor-4-sulfonylmethylphenyl bedeutet.

Weiterhin bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R³ 2-Sulfonylmethyl-4-trifluormethylphenyl bedeutet. Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R³ 2 -Chlor-3-methoxy-4-sulfonylmethylphenyl oder

2-Chlor-3-ethoxy-4-sulfonylethylphenyl bedeutet. Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in denen die Substituenten aus einer Kombination der oben aufgeführten bevorzugten Substituenten ausgewählt sind.

4 -Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 sind a) durch Umsetzung der Isothiazolhalogenverbindungen 3

in der R¹ und R² die oben beschriebene Bedeutung haben und Y Halogen bevorzugt Chlor, Brom oder Iod bedeutet mit elementarem Magnesium, einer magnesiumorganischen oder einer lithiumorganischen Verbindung und einem Carbonsäurederivat der allgemeinen Formel 4

in der R³ die oben beschriebene Bedeutung hat und R¹⁰ Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder Iod oder N-Alkoxy-N-alkylamino, bevorzugt N-Methoxy-N-Methyl oder Cyano bedeutet in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels in einem Temperaturbereich von -78°C bis 111°C, bevorzugt in einem Temperaturbereich von -20°C bis 111°C (A. Alberola, F. Alonso, P. Cuadrado,

M. C. Sanudo, Synth. Commun. 17 (1987)1207), oder b. durch Umsetzung eines Halogenbenzols der allgemeinen Formel 5

in der R³ die oben beschriebene Bedeutung hat und Y Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder Iod bedeutet mit elementarem Magnesium, einer magnesiumorganischen oder einer lithiumorganischen Verbindung und einem Isothiazolcarbonsäurederivat der allgemeinen Formel 6a oder 6b,

in der X, R¹ und R² die oben beschriebene Bedeutung haben und R¹⁰ Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder Iod und N-Alkoxy-N- alkylamino, bevorzugt N-Methoxy-N-Methyl bedeutet in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels in einem Temperaturbereich von -78°C bis 111°C, bevorzugt in einem Temperaturbereich von -20°C bis 111°C zugänglich (A. Alberola, F. Alonso, P Cua- drado, M. C. Sanudo, J. Heterocyclic Chem. 25 (1988) 235).

Die Synthese der Isothiazolhalogenverbindungen 3 erfolgt durch Halogenierung nach literaturbekannten Verfahren (stellvertretend: a. A. Alberola, F. Alonso, P. Cuadrado, M. C. Sanudo, Synth.

Commun. 17 (1987)1207; b. Vasilevskii, Izv. Akad. Nauk. SSSR Ser. Khim. (1975) 616) von IsothiazolVerbindungen der allgemeinen Formel 7

in der R¹ und R² die oben beschriebene Bedeutung haben.

Isothiazolverbindungen der allgemeinen Formel 7 sind bekannt und werden entsprechend literaturbekannter Methoden dargestellt (stell- vertretend: a. D. N NcGregor. U. Corbin, J. E. Swigor, I. C. Che- ney, Tetrahedron 25 (1968) 389; b. F. Lucchesini,

N. Picci. M. Pocci. Heterocycles 29 (1989) 97).

Die Synthese der Isothiazolcarbonsäurederivate der allgemeinen Formel 6b erfolgt durch Umsetzung der Isothiazolhalogenverbmdun- gen 3 mit anorganischen Cyaniden, wie beispielsweise

Kupfer (I)cyanid nach literaturbekannten Verfahren (stellvertretend: A. Alberola, F. Alonso, P Cuadrado, M. C. Sanudo, J. Heterocyclic Chem. 25 (1988) 235). Die entsprechenden Isothiazolcarbonsäurederivate der allgemeinen Formel 6a können nach literaturbekannten Methoden von Isothiazolcarbonsäurederivaten der allgemeinen Formel 6b ausgehend dargestellt werden.

Bevorzugte magnesiumorganische Verbindungen sind Alkylmagnesiumhalogenide, wie beispielsweise Methyl- oder Ethylmagnesiumbromid oder -chlorid. Als lithiumorganische Verbindungen kommen bevorzugt aliphatische Lithiumverbindungen, wie Lithiumdiisopropylamid, n-Butyl- oder sekundär Butyllithium in Frage.

Das organische Lösungsmittel wird in Abhängigkeit der eingesetzten Edukte ausgewählt. Im allgemeinen ist jedes inerte Lösungsmittel geeignet. Bevorzugte inerte Lösungsmittel stellen aliphatische, cyclische oder acyclische Ether, wie beispielsweise Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan oder 1,2-Dimethoxyethan dar. Darüber hinaus finden auch inerte aromatische Lösungsmittel, wie Benzol oder Toluol Verwendung. Die Edukte werden üblicherweise in stöchiometrischen Mengen miteinander umgesetzt. Es kann jedoch, beispielsweise zur Steigerung der Ausbeute vorteilhaft sein, eines der Edukte in einem Überschuß von 0.1 bis 10 mol-Equivalenten einzusetzen. Beispiele für besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt. Die Definitionen der Reste gelten nicht nur in der speziellen Kombination von Resten als besonders bevorzugt, sondern auch jeweils isoliert betrachtet.

Synthesebeispiele

Beispiel 1

Synthese des 4-(2'-Sulfonylmethyl-4'-trifluormethylbenzoyl)-5-cyclopropylisothiazols 7.214

Die folgenden Operationen werden unter Ausschluß von Feuchtigkeit durchgeführt. Zu 60 ml einer 1,4 M Lösung aus (0,08 mol) Methyl- magnesiumbromid in Toluol/Tetrahydrofuran 3 : 1 (v/v) werden 9,0 g (0,04 mol) 4-Iod-5-cyclopropylisothiazol in 200 ml Tetrahydrofuran unter Eiskühlung so zugegeben, daß die Reaktionstemperatur 5°C nicht übersteigt. Man versetzt das Reaktionsgemisch mit einer Lösung aus 20,4 g (0,08 mol) 2 -Sulfonylmethyl-4-trifluor- methylbenzoylchlorid in 300 ml Tetrahydrofuran. Nach Abklingen der exothermen Reaktion werden Reste metallorganischer

Verbindungen mit 100 ml 10%iger Salzsäure hydrolysiert. Das Reaktionsgemisch wird in Diethylether aufgenommen, wäßrig aufgearbei- tet mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und i.Vak. vom

Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wird an 250 g Kieselgel mit Gemischen aus Cyclohexan/Ethylacetat 10:1 bis 4:1 (v/v)

gereinigt. Ausb. 7,2 g (43 %) farbloser, amorpher Feststoff, 270 MHz ¹H-NMR (CDCl₃), δ [ppm]: 1,0 (m, 2H), 1,3 (m, 2H), 2,8 (m, 1H), 3,4 (s, 3H), 7,2 (d, 1H) , 8,0 (d, 1H), 8,3 (s, 1H), 8,4 (s, 1H).

Unter Verwendung der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeits- Vorschrift sind in entsprechender Weise weitere Wirkstoffe der allgemeinen Formel 1 durch Reaktion der Isothiazolhalogenverbin- dungen der allgemeinen Formel 3 mit Carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel 4 dargestellt worden. Die so erhaltenen Wirkstoffe der allgemeinen Formel 1 sind in Tabelle 5 zusammengefaßt.

Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlichbrauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemischeals auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide.Die I enthaltendenherbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkäauter und Schad- gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf. In Abhängigkeit von derjeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sieethaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaes, Asparagus

officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulagris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var.

napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus timctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Dausus carota, Elaeis

guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Heveabrasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoeabatatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. ru- stica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Trifolium pratense,

Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden. Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by). Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Oldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula- ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder

Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Als inerte Zusatzstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht:

Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati- sehe Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Oldispersionen können die

Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvantien) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Poly- oxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkyl- ether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykol- etheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methyl- cellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate , Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew. %, vor- zugsweise 0,01 bis 95 Gew. %, Wirkstoff. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Sektrum) eingesetzt.

Die erfindungsgemäße Verbindung 11 kann beispielsweise wie folgt formuliert werden: I. 20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichts- teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und

5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol

Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.

II. 20 Gewichtsteile der Verbindung 11 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30

Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage- rungsproduktes von 40 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.

III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 11 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält. IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 11 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Lignin- sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritz- brühe, die 0,1 Gew. % des Wirkstoffs enthält.

V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs 11 werden mit 97 Gewichts- teilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese

Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew. % des Wirkstoffs enthält.

VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 11 werden mit 2 Gewichts- teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

VII. 1 Gewichtsteil der Verbindung 11 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat. VIII. 1 Gewichtsteil der Verbindung 11 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Emulphor EL (ethoxyliertes Rizinusöl/casteroil) besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat. Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die Benzoylisothiazole I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden.

Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, (Het)-Aryloxyalkansäure und deren

Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2-Aroyl-1,3-cyclohexandione, Hetaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, Meta-CF3-phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexan-1,3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- oder Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester,

Phenylessigsäure und deren Derivate, Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide, Uracile in Betracht.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen,

beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden. Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0.01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a. S.) Anwendungsbeispiele

Die herbizide Wirkung der Benzoylisothiazole der Formel I ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen: Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung werden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm ange- zogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen werden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie werden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt.

Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung 0,5 bzw. 0,25 kg/ha a.S.

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 - 25°C bzw. 20 - 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet. Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler

Wachstumsverlauf. Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:

Claims

Patentansprüche

1. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1

in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben: Sauerstoff oder Schwefel;

R¹ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl; ggf. subst.

Alkoxycarbonyl;

ggf. subst. Aryl, ggf. subst. Heterocyclyl oder ggf. subst. Hetaryl;

R² Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, wobei diese Reste einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Alkyl,

Alkenyl oder Alkinyl;

Aryl, wobei dieser Rest einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen kann:

Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyl- oxy, Alkylthio oder Alkenylthio, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Alkoxy, Alkenyloxy, Aryloxy, Alkylsulfonyl, Alkenylsul- fonyl oder Arylsulfonyl;

Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl;

ggf. subst. Aryloxy oder ggf. subst. Arylthio; ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst.

Mono- oder Diarylamino oder ggf. subst. N-Alkyl-N-aryl- amino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können;

Halogen, Cyano oder Nitro;

Alkyl, Alkoxy oder Aryl und wobei im Fall von Hetero- cyclyl mindestens einer der Stickstoffe eine der folgenden Gruppen tragen kann:

Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Haloalkoxy, ggf. subst. Aryl oder ggf. subst. Aryloxy;

R³ Alkyl oder Cycloalkyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:

Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Halo- alkenyloxy, Haloalkinyloxy, Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinylthio, Haloalkoxycarbonyl, Halo- alkenyloxycarbonyl oder Haloalkinyloxycarbonyl;

ein Rest der allgemeinen Formel 2

in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben: R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl,

Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalky- lalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkyl- thio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Arylthio,

Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cyclo- alkenylamino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkyl- sulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinyl- sulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl,

Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsul- foxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, Amino- sulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkyl- carbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl,

Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxy- carbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkyl- alkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxy- carbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder

Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf.

subst. Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst.

N-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können;

Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyl- oxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cyclo- alkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl- amino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxy- carbonylamino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkinyloxy Haloalkylthio, Haloalkenyl- thio, Haloalkinylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Haloalkyl- sulfoxyl, Haloalkenylsulfoxyl, Haloalkinylsulfoxyl,

Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinyl- carbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Haloalkinyloxycarbonyl, Haloalkylamimocarbonyl, Haloalkenylaminocarbonyl, Haloalkinylaminocarbonyl, Halo- alkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Halo- alkinyloxycarbonylamino; Cyano oder Nitro oder eine der folgenden Gruppen:

l

wobei 4-(4'-Chlorbenzoyl)-3-methylisothiazol,

4-Benzoyl-3,5-dimethylisothiazol, 4-(4'-Hydroxymethyl- carbonylaminobenzoyl)-isothiazol und 4-(3',5'-Di- ter- tiärbutyl-4'-hydroxybenzoyl)-isothiazol ausgenommen sind; R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden; R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden; sowie landwirtschaftlich übliche Salze der 4-Benzoylisothia- zole der allgemeinen Formel 1.

2. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach Anspruch 1, in der X Sauerstoff bedeutet.

3. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach Anspruch 1 oder 2, in der R¹ Wasserstoff oder ggf. subst. Alkoxycarbonyl bedeutet.

4. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in der R² Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, das einfach oder mehrfach durch Halogen oder Haloalkyl substituiert sein kann, oder Hetaryl, das einfach oder mehrfach durch Halogen substituiert sein kann.

5. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, in der R² Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert. Butyl, Cyclopropyl, 1-Methylcyclopropyl, 3-Trifluormethyl- aryl, 2,4-Difluoraryl, 1,3-Benzodioxolyl, 2,2-Di- fluor-1,3-benzodixolyl, 1,3-Benzoxathiolyl,

3,3-Dioxo-1,3-benzoxathiolyl, Benzoxazolyl, Pyrazolyl oder Thienyl bedeutet.

6. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der Ansprüche 1 bis 5, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2 :

steht.

7. 4-Benzoylisothιazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2 i

steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben: R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Thio, Alkylthio, Cycloalkylthio, Arylthio, Amino, ggf. substituiertes Mono- oder Dialkylamino bzw. Mono- oder Diarylamino bzw. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und

Aryl gleich oder verschieden sein können, Cycloalkyl- amino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkyl- carbonyl, Arylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl,

Cycloalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl bzw. Mono- oder Diarylaminocarbonyl bzw. N-Alkyl- N-arylammocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Cycloalkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Haloalkylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkylammocarbonyl, Halo- alkoxycarbonylamino; Cyano oder Nitro;

R⁴ , R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesattigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden;

R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden.

8. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2a-g

X X

steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhän- gig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cyclo - alkylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy,

Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cyclo- alkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Arylalkenylsulfoxyl,

Arylalkinylsulfoxyl, Aminosulfonyl, ggf. subst.

Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl -N-arylamino- sulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl,

Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkoxy- carbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxy- carbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder

Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. subst. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyamino- carbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonyl- amino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonyl- amino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl,

Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkinyloxy Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Halo- alkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Haloalkinyloxycarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Haloalkenylaminocarbonyl, Halo- alkinylaminocarbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Halo- alkenyloxycarbonylamino, Haloalkinyloxycarbonylamino,

Cyano oder Nitro.

9. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß der Ansprüche 1 bis 6, in der R³ für einen Rest der allgemeinen For- mel 2h-l

steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für einen niedermolekularen Rest ausgewählt aus der Gruppe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cyclo- alkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio,

Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wo- bei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können,

Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, Aminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diaryl- aminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein kön- nen, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, CycloalkyIcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cyclo- alkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkoxy- carbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxy- carbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder

Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. subst. Mono- oder DialkyIcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst. N-

Alkyl-N- aryIcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cyclo- alkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cy- cloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxy- carbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbony- lamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyloxycar- bonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkinyloxy Haloal- kylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinylcarbo- nyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Halo- alkinyloxycarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Haloalkeny- laminocarbonyl, Haloalkinylaminocarbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Halo- alkinyloxycarbonylamino; Cyano oder Nitro, R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. einfach oder mehrfach substituierte

Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden; R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. einfach oder mehrfach substituierte

Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden.

10. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2b

X

steht und R⁴ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Alkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkylsulfonyl, Halogen oder Haloalkyl stehen.

11. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach Anspruch 10, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2b X

steht und R⁴ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl, Tetrafluorethyl oder Trichlormethyl stehen.

12. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2h X

steht und R⁴, R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Alkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkylsulfonyl, Halogen oder Haloalkyl stehen.

13. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach Anspruch 12, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2h

2h steht und R⁴, R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für einen niedermolekularen Rest ausgewählt aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Fluor, Brom, Iod, Difluor- methyl, Trifluormethyl, Tetrafluorethyl oder Trichlormethyl stehen.

14. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß der Ansprüche 1 bis 6, in der R³ 2-Chlor-4-methylsulfonylphenyl be- deutet.

15. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß der Ansprüche 1 bis 6, in der R³ 2-Methylsulfonyl-4-trifluormethyl- phenyl bedeutet.

16. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß der Ansprüche 1 bis 6, in der R³ 2-Chlor-3-methoxy-4-methylsulfonyl- phenyl oder 2-Chlor-3-ethoxy-4-ethylsulfonylphenyl bedeutet. 17. Verfahren zur Herstellung der 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Isothiazolhalogenverbindung der allgemeinen Formel 3

in der Y Halogen bedeutet, mit elementarem Magnesium, einer magnesiumorganischen oder einer lithiumorganischen Verbindung und einem Carbonsäurederivat der allgemeinen Formel 4,

V

in der R¹⁰ alogen, N-Alkoxy-N-alkylamino oder Cyano bedeutet in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels in einem

Temperaturbereich von -78°C bis 111°C miteinander umsetzt. Verfahren zur Herstellung der 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Halogenbenzol der allgemeinen Formel 5

in der Y Halogen, bedeutet mit elementarem Magnesium, einer magnesiumorganischen oder einer lithiumorganischen Verbindung und einem Isothiazolcarbonsäurederivat der allgemeinen Formel 6a oder 6b,

in der R¹⁰ Halogen oder N-Alkoxy-N-alkylamino bedeutet in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels in einem Temperaturbereich von -78°C bis 111°C miteinander umsetzt.

19. Herbizide Mittel, die ein 4-Benzoylisothiazol der allgemeinen Formel 1 gemäß Anspruch 1 und inerte Zusatzstoffe enthalten.

20. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, da- durch gekennzeichnet, daß man die unerwünschten Pflanzen und/ oder ihren Lebensraum mit einer herbizid wirksamen Menge eines 4-Benzoylisothiazols der allgemeinen Formel 1 gemäß Anspruch 1 behandelt.