EP0897384A1 - Herbizide benzoylisothiazole - Google Patents

Herbizide benzoylisothiazole

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Publication number
EP0897384A1
EP0897384A1 EP97917308A EP97917308A EP0897384A1 EP 0897384 A1 EP0897384 A1 EP 0897384A1 EP 97917308 A EP97917308 A EP 97917308A EP 97917308 A EP97917308 A EP 97917308A EP 0897384 A1 EP0897384 A1 EP 0897384A1
Authority
EP
European Patent Office
Prior art keywords
alkyl
general formula
mono
aryl
optionally subst
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
EP97917308A
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Stefan Engel
Wolfgang Von Deyn
Regina Luise Hill
Uwe Kardorff
Martina Otten
Peter Plath
Marcus Vossen
Ulf Misslitz
Helmut Walter
Karl-Otto Westphalen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Publication of EP0897384A1 publication Critical patent/EP0897384A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Definitions

  • the present invention relates to new substituted benzoylisothiazoles, processes for their preparation and their use as herbicides. From the patent literature (EP 0 527 036, EP 0 527 037, EP 0 560 482, EP 0 580 439, EP 0 588 357, EP 609 797, EP 0 609 798,
  • WO 95/16678 is known that substituted 4-benzoyl-5-cycloalkylisoxazoles represent a class of compounds with pronounced herbicidal activity in the pre-emergence process.
  • the herbicidal activity of the known compounds is only partially satisfactory in the case of inadequate activity in the post-emergence process, even in the pre-emergence process if the crop plant tolerance is incomplete.
  • the object of the invention was to provide new herbicidal active compounds with an improved active profile and crop tolerance.
  • benzoylisothiazoles of the general formula 1 according to the invention show pronounced herbicidal activity against harmful plants when tolerated by crop plants.
  • the present invention relates to 4-benzoylisothiazoles of the general formula 1
  • R 1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl; if necessary subst. Alkoxycarbonyl;
  • R 2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or
  • Cycloalkenyl where these radicals can carry one or more of the following groups: halogen, alkyl, alkenyl or alkynyl;
  • Aryl which radical can carry one or more of the following groups:
  • Mono- or dialkylamino optionally subst.
  • N-alkyl-N-arylamino where alkyl and aryl can be the same or different;
  • Hetaryl or heterocyclyl where these radicals can be partially or completely halogenated or can carry one or more of the following groups:
  • Alkyl, alkoxy or aryl and in the case of heterocyclyl at least one of the nitrogen can carry one of the following groups:
  • Aryl or optionally subst. Aryloxy; R 3 is alkyl or cycloalkyl, where these radicals can be partially or completely halogenated or can carry one or more of the following groups:
  • Alkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkynyloxycarbonyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy, haloalkylthio, haloalkoxy, haloalkoxy, haloalkoxy, haloalkoxy Haloalkenyloxycarbonyl or haloalkynyloxycarbonyl;
  • R 4 -R 8 may be the same or different and independently of one another represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkenyl, cycloalkylalkynyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy , Cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkynyloxy, cycloalkenyloxy, aryloxy, arylalkoxy, arylalkenyloxy, arylalkynyloxy, thio, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkylthio, cycloalkylalky
  • N-alkyl-N-arylamino where alkyl and aryl may be the same or different, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino, cycloalkenylamino, sulfonyl, alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, alkynylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, cycloalkylalkylsulfonyl, cycloalkylalkylylsulfonyl, cycloalkylalkylylsulfonyl, alkylylsulfonyl, cycloalkylalkylylsulfonyl, alkylylsulfonyl, cycloalkylalkylylsulfonyl,
  • Mono- or dialkylaminosulfonyl optionally subst.
  • Mono- or diarylaminosulfonyl optionally subst.
  • alkyl and aryl can be the same or different, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, cycloalkylalkylcarbonyl, cycloalkylalkenylcarbonyl, cycloalkylalkynylcarbonyl, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl, arylalkenylcarbonyl, arylalkynyloxycarbonyl, arylalkynylcarbonyl, Alkynyloxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, cycloalkylalkenyloxycarbonyl, cycloalky-1alkynyloxycarbonyl, aryloxycarbonyl, arylalkoxycarbonyl, arylalkenyloxycarbonyl, cycloalky-1alkynyloxycarbonyl,
  • Mono- or dialkylaminocarbonyl optionally subst.
  • Mono- or diarylaminocarbonyl optionally subst.
  • N-alkyl-N-arylaminocarbonyl where alkyl and aryl can be the same or different, optionally subst.
  • Mono- or dialkylcarbonylamino optionally subst.
  • Mono- or diarylcarbonylamino optionally subst.
  • alkyl and aryl can be the same or different, alkoxyaminocarbonyl, alkenyloxycarbonylamino, alkynyloxycarbonylamino, cycloalkoxycarbonylamino, cycloalkyalkalkoxycarbonylamino, cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, cycloalkylalkynyloxycarbonylaminooxy, aryloxyaminooxyamyloxy aryloxyaminooxyamyloxyaminooxyamyloxyaminooxyamyloxyaminooxyamyloxyaminooxyamyloxyaminooxyamyloxyaminooxyamyloxyaminooxyamyloxyaminooxyamyloxyaminooxyaminooxyaminooxy alkenyl, haloalkynyl, haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy haloalky
  • R 4 , R 5 together can be a five- or six-membered, saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic, optionally subst.
  • R 5 , R 6 together can be a five- or six-membered, saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic, optionally subst.
  • Halogen Fluorine, chlorine, bromine and iodine
  • Alkyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 6 or 10 carbon atoms, for example C 1 -C 6 -alkyl such as methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methyl-propyl, 2-methylpropyl,
  • AlKylamino an amino group which carries a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms as mentioned above;
  • Dialkylamino an amino group which carries two independent, straight-chain or branched alkyl groups each having 1 to 6 carbon atoms as mentioned above;
  • Alkylcarbonyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 10 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkylsulfonyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 6 or 10 carbon atoms, which are bonded to the skeleton via a sulfonyl group (-SO 2 -);
  • Alkylsulfoxyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, which have a sulfoxyl group
  • Alkylaminocarbonyl alkylamino groups with 1 to 6 carbon atoms as mentioned above, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Dialkylaminocarbonyl dialkylamino groups each having 1 to 6 carbon atoms per alkyl radical as mentioned above, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkylaminothiocarbonyl Alkylamino groups with 1 to 6 carbon atoms as mentioned above, which are bonded to the skeleton via a thiocarbonyl group (-CS-);
  • Dialkylaininothiocarbonyl Dialkylamino groups each having 1 to 6 carbon atoms per alkyl radical as mentioned above, which are bonded to the skeleton via a thiocarbonyl group (-CS-);
  • Haloalkyl straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, in which groups the hydrogen atoms can be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, for example C 1 -C 2 -haloalkyl such as chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, fluoromethyl, difluoromethyl , Trifluoromethyl, chlorofluoromethyl, dichlorofluoromethyl, chlorodifluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-chloro-2-fluoroethyl, 2-chloro-2,2-difluoroethyl, 2 , 2-dichloro-2-fluoroethyl, 2,2,2-trichloroethyl and pentafluoroethyl;
  • Alkoxy straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms as mentioned above, which are bonded to the structure via an oxygen atom (-O-), for example C 1 -C 6 -alkoxy such as methyloxy, ethyloxy, propyloxy, 1-methylethyloxy, butyloxy , 1-methyl-propyloxy, 2-methylpropyloxy, 1,1-dimethylethyloxy, pentyloxy, 1-methylbutyloxy, 2-methylbutyloxy, 3-methylbutyloxy, 2,2-dimethylpropyloxy, 1-ethylpropyloxy, hexyloxy, 1,1-dimethyl - propyloxy, 1,2-dimethylpropyloxy, 1-methylpentyloxy, 2-methylpentyloxy, 3-methylpentyloxy, 4-methylpentyloxy, 1,1-dimethylbutyloxy, 1,2-dimethylbutyloxy, 1,3-dimethylbutyl
  • Haloalkoxy straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 6 carbon atoms, in which groups the hydrogen atoms can be partially or completely replaced by halogen atoms as mentioned above, and where these groups are bonded to the structure via an oxygen atom;
  • Alkylthio straight-chain or branched alkyl groups with 1 to 4 or 6 carbon atoms as mentioned above, which are bonded to the structure via a sulfur atom (-S-), e.g.
  • C 1 -C 6 alkylthio such as methylthio, ethylthio, propylthio, 1-methylethylthio, butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio, 1,1-dimethylethylthio, pentylthio, 1-methylbutylthio, 2-methylbutylthio, 3- Methylbutylthio, 2,2-dimethylpropylthio, 1-ethylpropylthio, hexylthio, 1,1-dimethylpropylthio, 1,2-dimethylpropylthio, 1-methylpentylthio, 2-methylpentylthio, 3-methylpentylthio, 4-methylpentylthio, 1,1-dimethylbutylthio,
  • Cycloalkyl monocyclic alkyl groups with 3 to 6 carbon ring members, e.g. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl;
  • Alkenyl straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 6 or 10 carbon atoms and a double bond in any position, for example C 2 -C 6 alkenyl such as ethenyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-butenyl, 2- Butenyl, 3-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-methyl-1-propenyl, 1-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl,
  • Alkenyloxy straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 6 carbon atoms and a double bond in any position, which are bonded to the structure via an oxygen atom (-O-);
  • Alkenylthio or alkenylamino straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 6 carbon atoms and a double bond in any position which (alkenylthio) are bonded to the skeleton via a sulfur atom or (alkenylamino) a nitrogen atom.
  • Alkenylcarbonyl straight-chain or branched alkenyl groups with 2 to 10 carbon atoms and a double bond in any position, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkynyl straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position, for example C 2 -C 6 -alkynyl such as ethynyl, 2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-pentinyl,
  • Alkynyloxy or alkynylthio and alkynylamino straight-chain or branched alkynyl groups with 2 to 6 carbon atoms and a triple bond in any position, which (alkynyloxy) via an oxygen atom or (alkynylthio) via a sulfur atom or (alkynylamino) are attached to the skeleton via a nitrogen atom.
  • Alkynylcarbonyl straight-chain or branched alkynyl groups with 3 to 10 carbon atoms and a triple bond in any position, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Cyeloalkenyl or cycloalkenyloxy, cycloalkenylthio and cycloalkenylamino monocyclic alkenyl groups with 3 to 6 carbon ring members which are bonded to the structure directly or (cycloalkenyloxy) via an oxygen atom or (cycloalkenylthio) via a nitrogen atom or cycloalkenylamino). Cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl or cyclohexenyl.
  • Cycloalkoxy or cycloalkylthio and cycloalkylamino monocyclic alkyl groups with 3 to 6 carbon ring members which (cycloalkyloxy) are bonded to the skeleton via an oxygen atom or (cycloalkylthio) a sulfur atom or (cycloalkylamino) via a nitrogen atom, e.g. Cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl;
  • Cycloalkylcarbonyl cycloalk groups, as defined above, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Cycloalkoxycarbonyl cycloalkoxy groups, as defined above, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkenyloxycarbonyl alkenyloxy groups, as defined above, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Alkynyloxycarbonyl alkynyloxy groups, as defined above, which are bonded to the skeleton via a carbonyl group (-CO-);
  • Heterocyclyl three- to six-membered, saturated or partially unsaturated mono- or polycyclic heterocycles, which contain one to three heteroatoms selected from a group consisting of oxygen, nitrogen and sulfur, and which are bonded directly to the structure via carbon, e.g. 2-tetrahydrofuran, oxiranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl,
  • Arylamino aromatic mono- or polycyclic hydrocarbon residues, which are bound to the structure via a nitrogen atom.
  • Hetaryl aromatic mono- or polycyclic radicals which, in addition to carbon ring members, can additionally contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one oxygen or one sulfur atom or one oxygen or one sulfur atom and which are bonded directly to the structure via carbon, e.g. 5-membered heteroaryl. containing one to three nitrogen atoms: 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to three nitrogen atoms as ring members, e.g. 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-pyrazolyl,
  • 5-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom or one oxygen or one sulfur atom: 5-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and may contain a sulfur or oxygen atom or an oxygen or sulfur atom as ring members, for example 2-furyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl,
  • 5-membered carbocyclic fused heteroaryl containing one to three nitrogen atoms or one nitrogen atom and / or one oxygen or sulfur atom 5-ring heteroaryl groups, which in addition to carbon atoms can contain one to four nitrogen atoms or one to three nitrogen atoms and one sulfur or oxygen atom or one oxygen or one sulfur atom as ring members, and in which two adjacent carbon ring members or one nitrogen and one adjacent carbon ring member by a buta-1, 3-diene-1,4-diyl group can be bridged; 6-membered heteroaryl containing one to three or one to four nitrogen atoms: 6-ring heteroaryl groups which, in addition to carbon atoms, can contain one to three or one to four nitrogen atoms as ring members, for example 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl, 4-pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl,
  • 6-membered heteroaryl containing one to four nitrogen atoms: 6-ring heteroaryl groups in which two adjacent carbon ring members can be bridged by a buta-1,3-diene-1,4-diyl group, e.g.
  • Quinoline isoquinoline, quinazoline and quinoxaline, or the corresponding oxy, thio, carbonyl or sulfonyl groups.
  • Preferred substituents are hydrogen, alkyl, alkenyl,
  • Alkynyl preferably cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkyalkenyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, hydroxyl, alkoxy, alkenyloxy, cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, aryloxy, arylalkoxy, thio, alkylthio, alkenylthio, cycloalkylthio, cycloalkylthio, aryl, arylylgylyl, arylylgylyl, aryl . subst. Mono- or dialkylamino, optionally subst.
  • N-alkyl-N-arylamino where alkyl and aryl can be the same or different, alkenylamino, cycloalkylamino, cycloalkenylamino,
  • Mono- or diarylaminocarbonyl optionally subst.
  • N-alkyl-N-arylaminocarbonyl where alkyl and aryl may be the same or different, alkoxyaminocarbonyl, alkenyloxycarbonylamino, cycloalkoxycarbonylamino, aryloxycarbonylamino, arylalkoxycarbonylamino, halogen, haloalkyl, haloalkenyl, optionally subst.
  • Haloalkylcarbonyl Haloalkenylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Haloalkenylaminocarbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Cyano or Nitro.
  • substituents are hydrogen, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl, arylalkyl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, thio, alkylthio, cycloalkylthio, arylthio, amino, optionally subst.
  • Mono- or dialkylamino optionally subst.
  • Mono- or diarylamino if necessary subst.
  • N-alkyl-N-arylamino where alkyl and aryl may be identical or different, cycloalkylamino, sulfonyl, alkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, sulfoxyl, alkylsulfoxyl, arylsulfoxyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, aminocarbonyl, if necessary subst.
  • Mono- or dialkylaminocarbonyl if necessary
  • N-alkyl-N-arylaminocarbonyl where alkyl and aryl may be the same or different, alkoxyaminocarbonyl, aryloxycarbonylamino, halogen, haloalkyl, haloalkoxy, haloalkylthio, haloalkylamino, haloalkylsulfonyl, haloalkylsulfoxyl, haloalkylcarbonyl, haloalkoxycarbonyl, haloalkoxycarbonylamino, haloalkoxycarbonylamino.
  • R 1 is hydrogen or optionally subst.
  • Alkoxycarbonyl means. Preference is also given to compounds of the general formula 1 in which R 1 is hydrogen or alkoxycarbonyl having 1 to 6 carbon atoms, which can be mono- or polysubstituted by fluorine, chlorine or bromine.
  • R 2 is alkyl having 1 to 6 carbon atoms, particularly preferably methyl, ethyl, isopropyl or tertiary butyl; or cycloalkyl having 3 to 6 carbon atoms, particularly preferably cyclopropyl or 1-methylcyclopropyl; or aryl, which radical can carry one or more of the following groups:
  • R 4 -R 8 can be the same or different and independently of one another represent hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, hydroxy, alkoxy, cycloalkoxy, aryloxy, thio, alkylthio, cycloalkylthio, arylthio, amino, optionally substituted
  • Mono- or dialkylamino or mono- or diarylamino or N-alkyl-N-arylamino where alkyl and aryl can be the same or different, cycloalkylamino, sulfonyl, alkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, arylsulfonyl, sulfoxyl, alkylsulfoxyl, cycloalkylsulfoxyl, arylsulfoxyl, alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, arylcarbonyl, carboxyl, alkoxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, aminocarbonyl, optionally substituted mono- or dialkylaminocarbonyl or mono- or diarylaminocarbonyl or N-alkyl-N-arylaminocarbonyl, where alkyl and aryl can be the same or different, alkoxyaminocarbonyl
  • R 4 , R 5 together can be a five- or six-membered, saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic, optionally subst.
  • R 5 , R 6 together can be a five- or six-membered, saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic, optionally subst.
  • R 4 , R 8 may be the same or different and independently of one another represent alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkenyl, cycloalkylalkynyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkoxy, cycloalkyl- alkoxy, cycloalkylalkenyloxy, cycloalkylalkynyloxy, aryloxy, arylalkoxy, arylalkenyloxy, arylalkynyloxy, thio, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkylthio, cycloalkylalkylthio, cycloalkylalkenylthio,
  • Mono- or dialkylaminocarbonyl optionally subst.
  • Mono- or diarylaminocarbonyl optionally subst.
  • N-alkyl-N-arylaminocarbonyl where alkyl and aryl can be the same or different, optionally mono- or dialkylcarbonylamino, subst.
  • Mono- or diarylcarbonylamino optionally subst. N-alkyl-N-arylcarbonylamino, where
  • Alkyl and aryl may be the same or different, alkoxyaminocarbonyl, alkenyloxycarbonylamino, alkynyloxycarbonylamino, cycloalkoxycarbonylamino, cycloalkylalkoxycarbonylamino, cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, cycloalkylalkynyloxycarbonylamino, aryloxycarbonylamino, arylalkylalkylaminoylylamino, aryloxyylylamino, aryloxyalkylaminoylaminoylaminoylaminoylaminoylaminoylaminoylamino, , Haloalkoxy, haloalkenyloxy, haloalkynyloxy haloalkylthio, haloalkenylthio, haloalkynylthio, haloalkylamino, haloalken
  • R 4 -R 8 may be the same or different and independently of one another represent a low molecular weight radical selected from the group alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkylalkenyl, cycloalkylalkynyl, aryl, arylalkyl , Arylalkenyl, arylalkynyl, hydroxy, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkoxy, cycloalkylalkoxy, cycloalkylalkenyloxy, cycloalkylalkynyloxy, aryloxy, arylalkoxy, arylalkenyloxy, arylalkynyloxy, thio, alkylthio, alkenylthio, alkynylthio, cycloalkylthio, cyclo
  • Mono- or dialkylamino optionally subst. Mono- or diarylamino, if necessary subst. N-alkyl-N-arylamino, where alkyl and aryl may be identical or different, sulfonyl, alkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, cycloalkylalkylsulfonyl, cycloalkylalkenylsulfonyl, cycloalkylalkynylsulfonyl, arylsulfonyl, arylalkylsulfonyl, arylalkenylsulfonyl, aryl alkynyl sulfonyl, sulfoxyl, alkyl sulfoxyl, alkenyl sulfoxyl, alkynyl sulfoxyl, cycloalkyl sulfoxyl,
  • Cycloalkylalkylsulfoxyl Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, Aminosulfonyl, optionally subst.
  • Mono- or dialkylaminosulfonyl optionally subst.
  • Mono- or diarylaminosulfonyl optionally subst.
  • alkyl and aryl can be the same or different, alkylcarbonyl, alkenylcarbonyl, alkynylcarbonyl, cycloalkylcarbonyl, cycloalkylalkylcarbonyl, cycloalkylalkenylcarbonyl, cycloalkylalkynylcarbonyl, arylcarbonyl, arylalkylcarbonyl, arylalkenylcarbonyl, arylalkynylcarbonyl, arylalkynylcarbonyl, Alkynyloxycarbonyl, cycloalkoxycarbonyl, cycloalkylalkoxycarbonyl, cycloalkylalkenyloxycarbonyl, cycloalkylalkynyloxycarbonyl, arylcarbonyl, arylalkoxycarbonyl, arylalkenyloxycarbonyl, cycloalkylalkynyloxycarbonyl, aryl
  • Mono- or dialkylaminocarbonyl optionally subst.
  • Mono- or diarylaminocarbonyl optionally subst.
  • N-alkyl-N-arylaminocarbonyl where alkyl and aryl can be the same or different, optionally subst.
  • Mono- or dialkylcarbonylamino optionally subst.
  • Mono- or diarylcarbonylamino optionally subst.
  • alkyl and aryl can be the same or different, alkoxyaminocarbonyl, alkenyloxycarbonylamino, alkynyloxycarbonylamino, cycloalkoxycarbonylamino, cycloalkylalkoxycarbonylamino, cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, aryloxycarbonylamino, aryloxycarbonylamino haloalkoxy, haloalkenyloxy, Haloalkinyloxy haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalkinylamino, haloalkylsulfonyl, alkenylsulfonyl halo, Haloalkinylsulfonyl, haloalkylcarbonyl, Halooalkylcarbonyl, Halooalkylcarbony
  • R 4 , R 5 can together be a five- or six-membered, saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic, optionally mono- or polysubstituted
  • R 5 , R 6 can together form a five- or six-membered, saturated or unsaturated, aromatic or non-aromatic, optionally mono- or polysubstituted alkylene, alkenylene or alkdienylene chain;
  • R 4 -R 8 may be the same or different and independently of one another represent hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, preferably methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 2-methylpropyl, pentyl or hexyl; C 2 -C 6 alkenyl, preferred
  • C 2 -C 6 alkynyl ethynyl, 2-propynyl, 2-butynyl or 3-butynyl; C 3 -C 6 cycloalkyl, preferably cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl or cyclohexyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 2 -C 6 alkenyl,
  • C 3 -C 6 cycloalkoxy preferably cyclopropyloxy, cyclobutyloxy, cyclopentyloxy or cyclohexyloxy
  • NC 1 -C 6 alkyl-N-arylamino where alkyl and aryl may be the same or different; Sulfonyl; C 1 -C 6 alkylsulfonyl, preferably methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl,
  • C 3 -C 6 cycloalkylsulfonyl preferably cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl or cyclohexylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkylsulfonyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 2 -C 6 alkenyl sulfonyl ,
  • Mono- or diarylaminosulfonyl optionally subst.
  • NC 1 -C 6 alkyl-N-arylaminosulfonyl where alkyl and aryl can be the same or different, C 1 -C 6 alkylcarbonyl, preferably methylcarbonyl, ethylcarbonyl,
  • Propylcarbonyl 1-methylethylcarbonyl, butylcarbonyl, 2-methylpropylcarbonyl, pentylcarbonyl or hexylcarbonyl; C 2 -C 6 alkenylcarbonyl, preferably ethenylcarbonyl, 2-propenylcarbonyl, 2-butenylcarbonyl or 3-butenylcarbonyl; C 2 -C 6 alkynylcarbonyl, preferably ethynylcarbonyl, 2-propynylcarbonyl, 2-butynylcarbonyl or 3-butynylcarbonyl; C 3 -C 6 cycloalkylcarbonyl, preferably cyclopropylcarbonyl, cyclobutylcarbonyl, cyclopentylcarbonyl or cyclohexylcarbonyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 1 -C 6 alkylcarbonyl, C 3 -C 6 cyclo
  • Mono- or diarylcarbonylamino optionally subst.
  • NC 1 -C 6 alkyl-N-arylcarbonylamino where alkyl and aryl can be the same or different, C 1 -C 6 alkoxyaminocarbonyl, preferably methyloxyaminocarbonyl, ethyloxyaminocarbonyl, propyloxyaminocarbonyl, 1-methylethyloxyaminocarbonyl, butyloxyaminocarbonyl, 2 -Methyl-propyloxyaminocarbonyl, pentyloxyaminocarbonyl or hexyloxyaminocarbonyl; C 2 -C 6 alkenyloxycarbonylamino, preferably ethyleneoxyaminocarbonyl, 2-propenyloxyaminocarbonyl, 2-butenyloxyaminocarbonyl or 3-butenyloxyaminocarbonyl; C 2 -C 6 alkynyloxycarbonylamino, preferably ethynyloxyamino
  • C 2 -C 6 haloalkynyloxy preferably chloromethylthio, dichloromethylthio, trichloromethylthio,
  • 2,2,2-trifluoroethylamino 2-chloro-2-fluoroethylamino, 2-chloro-2, 2-difluoroethylamino, 2,2-dichloro-2-fluoroethylamino, 2,2,2-trichloroethylamino or pentafluoroethylamino, C 2 -C 6 halo alkenylamino, C 2 -C 6 haloalkynylamino, C 1 -C 6 haloalkylsulfonyl, preferably chloromethylsulfonyl, dichloromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, fluoromethylsulfonyl, difluoromethylsulfonyl,
  • Trifluoromethylsulfonyl chlorofluoromethylsulfonyl, dichlorofluoromethylsulfonyl, chlorodifluoromethylsulfonyl, 1-fluoroethylsulfonyl, 2-fluoroethylsulfonyl, 2,2-difluoroethylsulfonyl, 2,2,2-trifluorethylsulfonyl,
  • Chloromethylaminocarbonyl Chloromethylaminocarbonyl, dichloromethylaminocarbonyl, trichloromethylaminocarbonyl, fluoromethylaminocarbonyl, difluoromethylaminocarbonyl, trifluoromethylaminocarbonyl, chlorofluoromethylaminocarbonyl, dichlorofluoromethylaminocarbonyl, chlorodifluoromethylaminocarbonyl,
  • 1-fluoro-ethylaminocarbonyl 2-fluoroethylaminocarbonyl, 2,2-difluoroethylamino-carbonyl, 2,2,2-trifluoroethylaminocarbonyl, 2-chloro-2-fluoroethylamino-carbonyl, 2-chloro-2,2-difluoroethylaminocarbonyl, 2,2- Dichloro-2-fluoro-ethylaminocarbonyl, 2,2,2-trichloroethylaminocarbonyl or pentafluoroethylaminocarbonyl,
  • R 4 and alkyl, preferably methyl or ethyl, R 6 are the same or different and independently of one another for
  • Alkylsulfonyl preferably methylsulfonyl or ethylsulfonyl; Halogen, preferably fluorine, chlorine or bromine, haloalkyl, preferred
  • R 4 , R 5 and R 6 are identical or different and independently of one another are alkyl, preferably methyl or ethyl, alkoxy, preferably methoxy, ethoxy or aryloxy; Alkylsulfonyl, preferably methylsulfonyl or ethylsulfonyl; Halogen, preferably fluorine, chlorine, bromine or iodine; Haloalkyl, preferably difluoromethyl, trifluoromethyl, tetrafluoroethyl or trichloromethyl. Preference is also given to compounds of the general formula 1 in which R 3 denotes 2-chloro-4-sulfonylmethylphenyl.
  • R 3 is 2-sulfonylmethyl-4-trifluoromethylphenyl. Also preferred are compounds of general formula 1 in which R 3 2 -chloro-3-methoxy-4-sulfonylmethylphenyl or
  • 2-chloro-3-ethoxy-4-sulfonylethylphenyl means. Also preferred are compounds of the general formula 1 in which the substituents are selected from a combination of the preferred substituents listed above.
  • R 1 and R 2 have the meaning described above and Y is preferably chlorine, bromine or iodine with elemental magnesium, an organomagnesium or an organolithium compound and a carboxylic acid derivative of the general formula 4
  • R 3 has the meaning described above and R 10 is halogen, preferably chlorine, bromine or iodine or N-alkoxy-N-alkylamino, preferably N-methoxy-N-methyl or cyano in the presence of an inert solvent in a temperature range from - 78 ° C to 111 ° C, preferably in a temperature range from -20 ° C to 111 ° C (A. Alberola, F. Alonso, P. Cuadrado,
  • X, R 1 and R 2 have the meaning described above and R 10 is halogen, preferably chlorine, bromine or iodine and N-alkoxy-N-alkylamino, preferably N-methoxy-N-methyl in the presence of an inert solvent in one Temperature range from -78 ° C to 111 ° C, preferably accessible in a temperature range from -20 ° C to 111 ° C (A. Alberola, F. Alonso, P Cuadado, MC Sanudo, J. Heterocyclic Chem. 25 (1988 ) 235).
  • the synthesis of the isothiazole halogen compounds 3 is carried out by halogenation using methods known from the literature (representative: A. Alberola, F. Alonso, P. Cuadrado, M. C. Sanudo, Synth.
  • Isothiazole compounds of the general formula 7 are known and are prepared according to methods known from the literature (representative: A.D.N. NcGregor. U. Corbin, J.E. Swigor, I.C. Cheney, Tetrahedron 25 (1968) 389; b. F. Lucchesini,
  • the synthesis of the isothiazolecarboxylic acid derivatives of the general formula 6b takes place by reacting the isothiazole halogen compounds 3 with inorganic cyanides, such as, for example
  • Preferred organomagnesium compounds are alkylmagnesium halides, such as, for example, methyl or ethylmagnesium bromide or chloride.
  • Preferred organolithium compounds are aliphatic lithium compounds, such as lithium diisopropylamide, n-butyl or secondary butyllithium.
  • the organic solvent is selected depending on the starting materials used.
  • any inert solvent is suitable.
  • Preferred inert solvents are aliphatic, cyclic or acyclic ethers, such as, for example, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane or 1,2-dimethoxyethane.
  • inert aromatic solvents such as benzene or toluene, are also used.
  • the starting materials are usually reacted with one another in stoichiometric amounts. However, it may be advantageous, for example to increase the yield, to use one of the starting materials in an excess of 0.1 to 10 mol equivalents. Examples of particularly preferred compounds of general formula 1 are compiled in the following tables. The definitions of the residues are not only particularly preferred in the specific combination of residues, but are also considered in isolation.
  • the crude product is on 250 g of silica gel with mixtures of cyclohexane / ethyl acetate 10: 1 to 4: 1 (v / v)
  • the compounds I and their agriculturally useful salts are suitable - both as isomer mixtures and in the form of the pure isomers - as herbicides.
  • the herbicidal compositions comprising I very well control vegetation on nonculture areas, particularly at high application rates. In crops such as wheat, rice, maize, soybeans and cotton, they act against unkempt and harmful grasses without significantly damaging the crop plants. This effect occurs especially at low application rates.
  • the compounds I or agents containing them can also be used in a further number of crop plants for eliminating unwanted plants.
  • the following crops are possible, for example: Allium cepa, pineapple comosus, Arachis hypogaes, asparagus
  • napobrassica Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus timctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Dausus carota, Elaeis
  • guineensis Fragaria vesca, Glycine max
  • Gossypium hirsutum Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium
  • Helianthus annuus Heveabrasiliensis
  • Hordeum vulgare Humulus lupulus
  • Ipomoeabatatas Juglinarisisumers, Lyumulitatinuscopiusum, Lysulinarisisumusum, Lysulinarisisumusum, Lysulinarisisumusum, Lysulinarisisumusum, Lysulinarisisumusum, Lysulinarisisumusum, Lysulinarisisumusum.
  • Manihot esculenta Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. rutica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (see vulgar), Theobroma cacao, Trifolium pratense,
  • the compounds I can also be used in crops which are tolerant to the action of herbicides by breeding, including genetic engineering methods.
  • the herbicidal compositions or the active compounds can be applied pre- or post-emergence. If the active ingredients are less compatible with certain crop plants, application techniques can be used in which the herbicidal compositions are sprayed with the aid of sprayers in such a way that the leaves of the sensitive crop plants are not hit as far as possible, while the active ingredients are applied to the leaves of undesirable plants growing below them or the uncovered floor area (post-directed, lay-by).
  • the compounds I or the herbicidal compositions comprising them can be sprayed, for example, in the form of directly sprayable aqueous solutions, powders, suspensions, and also high-strength aqueous, oily or other suspensions or dispersions, emulsions, old-dispersions, pastes, dusts, sprays or granules , Misting, dusting, scattering or
  • pouring can be applied.
  • the application forms depend on the purposes; in any case, they should ensure the finest possible distribution of the active compounds according to the invention.
  • Mineral oil fractions from medium to high boiling point such as kerosene or diesel oil, also coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, e.g. Paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, alkylated benzenes or their derivatives, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, butanol, cyclohexanol, ketones such as cyclohexanone or strongly polar solvents, e.g. B. amines such as N-methylpyrrolidone or water.
  • Aqueous use forms can be prepared from emulsion concentrates, suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water.
  • emulsion concentrates suspensions, pastes, wettable powders or water-dispersible granules by adding water.
  • Substrates as such or dissolved in an oil or solvent can be homogenized in water by means of wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers. But it can also be made from an active substance, Wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvents or oils are used to produce concentrates that are suitable for dilution with water.
  • the surfactants are the alkali, alkaline earth, ammonium salts of aromatic sulfonic acids, for example lignin, phenol, naphthalene and dibutylnaphthalenesulfonic acid, and of fatty acids, alkyl and alkylarylsulfonates, alkyl, lauryl ether and fatty alcohol sulfates, and salts sulfated hexa-, hepta- and octadecanols as well as fatty alcohol glycol ether, condensation products of sulfonated naphthalene and its derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene or naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctyl, octyl, phenyl or nonyl phenyl Tributyl
  • Powders, materials for broadcasting and dusts can be prepared by mixing or grinding the active substances together with a solid carrier.
  • Granules e.g. Coated, impregnated and homogeneous granules can be produced by binding the active ingredients to solid carriers.
  • Solid carriers are mineral soils such as silicas, silica gels, silicates, talc, kaolin, limestone, lime, chalk, bolus, loess, clay, dolomite, diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, fertilizers such as ammonium sulfate, ammonium phosphate, ammonium nitrate, Urea and vegetable products such as flour, tree bark, wood and nutshell flour, cellulose powder or other solid carriers.
  • the concentrations of the active ingredients I in the ready-to-use preparations can be varied over a wide range.
  • the formulations generally contain 0.001 to 98% by weight, preferably 0.01 to 95% by weight, of active ingredient.
  • the active ingredients are used in a purity of 90% to 100%, preferably 95% to 100% (according to the NMR spectrum).
  • the compound 11 according to the invention can be formulated as follows, for example: I. 20 parts by weight of compound 1 are dissolved in a mixture consisting of 80 parts by weight of alkylated benzene, 10 parts by weight of the adduct of 8 to 10 moles of ethylene oxide and 1 mole of oleic acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight of calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and
  • active ingredient 11 20 parts by weight of active ingredient 11 are mixed well with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene sulfonic acid, 17 parts by weight of the sodium salt of lignin sulfonic acid from a sulfite waste liquor and 60 parts by weight of powdered silica gel and ground in a hammer mill.
  • a spray liquor is obtained which contains 0.1% by weight of the active ingredient.
  • Wise a dust containing 3% by weight of the active ingredient.
  • the active compound application rates are 0.001 to 3.0, preferably 0.01 to 1.0 kg / ha of active substance (see also)
  • the active ingredients suspended or emulsified in water were applied directly after sowing using finely distributing nozzles.
  • the tubes were lightly sprinkled to promote germination and growth, and then covered with clear plastic hoods until the plants had grown. This cover causes the test plants to germinate evenly, provided that this has not been impaired by the active ingredients.
  • test plants For the purpose of post-emergence treatment, the test plants, depending on the growth habit, are first grown to a height of 3 to 15 cm and only then treated with the active ingredients suspended or emulsified in water. The test plants are either sown directly and grown in the same containers, or they are first grown separately as seedlings and transplanted into the test containers a few days before the treatment.
  • the application rate for post-emergence treatment 0.5 or 0.25 kg / ha a.S.
  • the plants were kept at temperatures of 10 - 25 ° C or 20 - 35 ° C depending on the species.
  • the trial period lasted 2 to 4 weeks.
  • the plants were cared for and their response to each treatment was evaluated. It was rated on a scale from 0 to 100. 100 means no emergence of the plants or complete destruction of at least the aerial parts and 0 means no damage or normal

Abstract

4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel (1), in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben: X Sauerstoff oder Schwefel; R1 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl; ggf. subst. Alkoxycarbonyl; ggf. subst. Aryl, ggf. subst. Heterocyclyl oder ggf. subst. Hetaryl; R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, wobei diese Reste einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl; Aryl, Hetaryl oder Heterocyclyl; R3 Alkyl oder Cycloalkyl, ein Rest der allgemeinen Formel (2), in der die Substituenten die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, sowie landwirtschaftlich übliche Salze der 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel (1), Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide.

Description

Herbizide Benzoylisothiazole
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Benzoylisothiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide. Aus der Patentliteratur (EP 0 527 036, EP 0 527 037, EP 0 560 482, EP 0 580 439, EP 0 588 357, EP 609 797, EP 0 609 798,
EP 0 636 622, WO 94/14782, WO 94/ 18179, WO 95/15691 und
WO 95/16678) ist bekannt, daß substituierte 4-Benzoyl-5-cyclo- alkylisoxazole eine Verbindungsklasse mit ausgeprägter herbizider Aktivität im Vorauflaufverfahren darstellen. 4-(2-Sulfonyl- methyl-4-trifiuormethylbenzoyl)-5-cyclopropylisoxazol, ein Vertreter dieser Verbindungsklasse wird von Rhόne-Poulenc als herbizider Wirkstoff gegen mono- und dikotyle Schadpflanzen im Vorauflaufverfahren in Mais entwickelt (RPA 201772, Technical Bulletin).
Darüber hinaus ist die herbizide und insektizide Aktivität substituierter 4-Alkyl- bzw. 4-Cycloalkyl-5-aryl- bzw.-5-hetaryl- isoxazole bekannt (GB 2 284 600, WO 95/ 22903, WO 95/22904 und WO 95/25105).
Die herbizide Aktivität der bekannten Verbindungen ist bei mangelhafter Wirkung im Nachauflaufverfahren auch im Vorauflauf - verfahren bei unvollständiger Kulturpflanzenverträglichkeit nur teilweise befriedigend.
Erfindungsgemäße herbizide oder insektizide 4-Benzoylisothiazole sind dem Stand der Technik bisher nicht zu entnehmen. 4-Benzoylisothiazole haben bisher nur geringes synthetisches Interesse erfahren. Substituierte Isothiazole und ihre carbo- cyclisch annelierten Derivate sind zwar Ziel grundlegender Untersuchungen gewesen (beispielsweise: D. L. Pain, B. J. Peart, K. R. H. Wooldridge, Comprehensive Heterocyclic Chemistry,
Vol. 6, Teil 4B, S. 131, Hrsg. A.R. Katritzky, Pergamon Press, Oxofrd 1984), acylierte und insbesondere benzoylierte Derivate wurden in der Literatur nur vereinzelt beschrieben (beispielsweise: A. J. Layton, E. Lunt, J. Chem. Soc. (1968) 611, A. Alberola, F. Alonso, P. Cuadrado, C. M. Sanudo, Synth. Commun. 17 (1987) 1207, A. Alberola, F. Alonso, P. Cuadrado, C. M. Sanudo, J. Heterocycl. Chem. 25 (1988) 235). Einige durch Hydroxypropylaminocarbonyl substituierte 4-Benzoyl- isothiazole sind in EP 0 524 781 und EP 0 617 010 als Muskel- relaxantien bzw. als geeignete therapeutische Amide bei Inkontinenz untersucht worden. 3,5-Di-(tertiärbutyl)-4-hydroxybenzoyl- isothiazole wirken laut EP 0 449 223 als Inhibitoren der
5-Lipoxygenase und Cyclooxygenase entzündungshemmend.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue herbizide Wirkstoffe mit verbessertem Wirkprofil und Kulturpflanzenverträglichkeit zur Verfügung zu stellen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Benzoylisothia- zole der allgemeinen Formel 1 bei Kulturpflanzenverträglichkeit ausgeprägte herbizide Aktivität gegen Schadpflanzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
X Sauerstoff oder Schwefel;
R1 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl; ggf. subst. Alkoxycarbonyl;
ggf. subst. Aryl, ggf. subst. Heterocyclyl oder ggf.
subst. Hetaryl;
R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder
Cycloalkenyl, wobei diese Reste einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl;
Aryl, wobei dieser Rest einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio oder Alkenylthio, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkoxy, Alkenyloxy, Aryloxy, Alkylsulfonyl, Alkenyl- sulfonyl oder Arylsulfonyl; Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl;
ggf. subst. Aryloxy oder ggf. subst. Arylthio;
ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino oder ggf. subst. N-Alkyl-N-aryl- amino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können;
Halogen, Cyano oder Nitro;
Hetaryl oder Heterocyclyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkyl, Alkoxy oder Aryl und wobei im Fall von Heterocyclyl mindestens einer der Stickstoffe eine der folgenden Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Haloalkoxy, ggf . subst. Aryl oder ggf. subst. Aryloxy; R3 Alkyl oder Cycloalkyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Haloalkyl, Halo- alkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Halo- alkinyloxy, Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinyl- thio, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl oder Haloalkinyloxycarbonyl;
ein Rest der allgemeinen Formel 2
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R4-R8 können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl- alkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Aryloxy, Aryl- alkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenyl- thio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkyl- sulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenyl- sulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl,
Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinyl- sulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl,
Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkyl- sulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinyl- sulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino- sulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkyl- alkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinyl- carbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkyl- alkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalky- 1alkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Amino- carbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. subst. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diaryl- carbonylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxy- carbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalky- lalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Halo- alkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Halo- alkinyloxy Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinyl- thio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfo- nyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkenylsulfoxyl, Haloalkinyl- sulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbo- nyl, Haloalkinyloxycarbonyl, Haloalkylamimocarbonyl, Haloalkenylaminocarbonyl, Haloalkinylaminocarbonyl, Halo- alkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Halo- alkinyloxycarbonylamino; Cyano oder Nitro oder ein der folgenden Gruppen:
wobei 4-(4'-Chlorbenzoyl)-3-methylisothiazol,
4-Benzoyl-3,5-dimethylisothiazol, 4-(4'-Hydroxymethyl- carbonylaminobenzoyl)-isothiazol und 4-(3',5'-Di-tertiär- butyl-4'-hydroxybenzoyl)-isothiazol ausgenommen sind; R4, R5 können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen- kette bilden;
R5, R6 können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen- kette bilden; sowie landwirtschaftlich übliche Salze der 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1.
Bei der eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Gruppen stehen:
Halogen; Fluor, Chlor, Brom und Jod; Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, z.B. C1-C6-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl,
1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl,
3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl,
1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl- pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl,
1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl,
2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methyl- propyl und 1- Ethyl-2-methylpropyl;
AlKylamino :eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt trägt;
Dialkylamino : eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unabhängige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, trägt; Alkylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylsulfonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonylgruppe (-SO2-) an das Gerüst gebunden sind; Alkylsulfoxyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfoxylgruppe
(-S(=O)-) an das Gerüst gebunden sind; Alkylaminocarbonyl: Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Dialkylaminocarbonyl: Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylaminothiocarbonyl; Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Thio- carbonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;
Dialkylaininothiocarbonyl: Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocarbonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;
Haloalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. C1-C2-Halogenalkyl wie Chlor- methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Penta- fluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind, z.B. C1-C6-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyloxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dimethylethyloxy, Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 2,2-Di-methylpropyloxy, 1-Ethylpropyloxy, Hexyloxy, 1,1-Dimethyl- propyloxy, 1,2-Dimethylpropyloxy, 1-Methylpentyloxy, 2-Methyl- pentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1,1-Dimethyl- butyloxy, 1,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Dimethylbutyloxy,
2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1-Ethyl-butyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyloxy, 1,2,2-Trimethylpropyloxy, 1-Ethyl-1-methylpyopyloxy und
1-Ethyl-2-methylpropyloxy; Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Oxycarbonylgruppe (-OC(=O)-) an das Gerüst gebunden sind; Haloalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, und wobei diese Gruppen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind;
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z.B.
C1-C6-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methyl- ethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methyl- butylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Di-methylpropylthio, 1-Ethyl- propylthio, Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethyl- propylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methyl- pentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio,
1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl- thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutyl- thio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Tri- methylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2- methylpropylthio;
Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff- ringgliedern, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl,
4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl,
3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1, 1-Dimethyl-2-propenyl,
1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl,
1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl,
2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Di-methyl-3-butenyl,
1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl,
1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl,
1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl,
2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl,
2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl,
3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl,
1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl,
2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl,
1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-1-methyl-2-propenyl,
1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkenyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylthio bzw. Alkenylamino: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche (Alkenylthio) über ein Schwefelatom bzw. (Alkenylamino) ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind. Alkenylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind; Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, z.B. C2-C6-Alkinyl wie Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 2-Pentinyl,
3-Pentιnyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl- 3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl- 3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Alkinyloxy bzw. Alkinylthio und Alkinylamino: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche (Alkinyloxy) über ein Sauerstoffatom bzw. (Alkinylthio) über ein Schwefelatom oder (Alkinylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.
Alkinylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Cyeloalkenyl bzw. Cycloalkenyloxy, Cycloalkenylthio und Cyclo- alkenylamino: monocyclische Alkenylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, welche direkt bzw. (Cycloalkenyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Cycloalkenylthio) ein Schwefelatom oder Cycloalkenylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, z.B. Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl oder Cyclo- hexenyl.
Cycloalkoxy bzw. Cycloalkylthio und Cycloalkylamino: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, welche (Cycloalkyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Cycloalkylthio) ein Schwefelatom oder (Cycloalkylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl;
Cycloalkylcarbonyl: Cycloalkgruppen, wie vorstehend definiert, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkoxycarbonyl: Cycloalkoxygruppen, wie vorstehend definiert, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenyloxycarbonyl: Alkenyloxygruppen, wie vorstehend definiert, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinyloxycarbonyl: Alkinyloxygruppen, wie vorstehend definiert, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind; Heterocyclyl: drei- bis sechsgliedrige, gesättigte oder partiell ungesättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Heteroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, und welche direkt über Kohlenstoff an das Gerüst gebunden sind, wie z.B. 2-Tetrahydro- furanyl, Oxiranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl,
3-Tetrahydrothienyl, 2 -Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazol- dinyl, 4 -Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3 -Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl,
4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2 -Oxazolidinyl, 4-0xazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thia- zolidinyl, 2 -Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxa- diazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin- 3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl,
1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Tri- azolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl,
2,3-Dihydro-fur-4-yl, 2,3-Dihydro-fur-5-yl, 2,5-Dihydro-fur-2-yl, 2,5-Dihydro-fur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydro- thien-3-yl, 2,3-Dihydrothien-4-yl, 2,3-Dihydrothien-5-yl,
2,5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydro- pyrrol-2-yl, 2,3-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-4-yl, 2,3-Dihydropyrrol-5-yl, 2,5-Dihydropyrrol-2-yl, 2,5-Dihydro- pyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisothia- zol-3-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-3-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,3-Dihy- droisopyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 4,5-Dihydroiso- pyrazol-4-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,5-Dihydroisopyra- zol-3-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydro- oxazol-5-yl, 4,5-Dihydrooxazol-3-yl, 4,5-Dihydrooxazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,5-Dihydrooxazol-3-yl, 2,5-Dihydro- oxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol-5-yl, 4,5-Dihydro- thiazol-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydro- thiazol-5-yl, 2,3-Dihydroimidazol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol-5-yl, 4,5-Dihydroimidazol-2-yl, 4,5-Dihydroimidazol-4-yl, 4,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2,5-Dihydroimidazol- 2-yl, 2,5-Dihydroimidazol-4-yl, 2,5-Dihydroimidazol-5-yl,
2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4 -Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro- pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl,
1,3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 1,3-Dioxolan-2-yl,
3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl,
4H-3,1-Benzothiazin-2-yl, 1,1-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-1,4-Benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-Benzoxazin-3-yl, 1,3-Dihydro- oxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, Aryl bzw. Aryloxy, Arylthio, Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl- sulfonyl und Arylsulfoxyl: aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffreste welche direkt bzw. (Aryloxy) über ein Sauerstoffatom (-O-) oder (Arylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Arylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-), Aryloxycarbonyl über eine Oxycarbonylgruppe (-OCO-), (Arylsulfonyl) über eine Sulfonylgruppe (-SO2-) oder Arylsulfoxyl über eine Sulfoxylgruppe (-SO-) an das Gerüst gebunden sind, z.B. Phenyl, Naphthyl und Phenanthrenyl bzw. Phenyloxy, Naphthyloxy und Phenanthrenyloxy und die entsprechenden Carbonyl- und Sulfonylreste;
Arylamino: aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasser- Stoffreste, welche über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind.
Hetaryl: aromatische mono- oder polycyclische Reste welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können und welche direkt über Kohlenstoff an das Gerüst gebunden sind, z.B. - 5-gliedriges Heteroaryl. enthaltend ein bis drei Stickstoff- atome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff- atomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl,
4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl,
1,2,4-Triazol-3-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;
- 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ejn bis vier Stickstoff- atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefeloder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff oder ein Schwefel- atom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff- atomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl,
2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl,
5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-lsothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl,
4-0xazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl,
5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol- 3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl,
1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl,
1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl,
1,3,4-Triazol-2-yl; - carbocyclisch anneliertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können; - 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff- atome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl und
1,2,4,5-Tetrazin-3-yl; - benzokondensiertes 6-gliedriges Heteroaryl. enthaltend ein bis vier Stickstoffatome: 6 -Ring Heteroarylgruppen in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, z.B.
Chinolin, Isochinolin, Chinazolin und Chinoxalin, bzw. die entsprechenden Oxy-, Thio-, Carbonyl- oder Sulfonyl- gruppen.
Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Ausdruck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können.
Ggf. subst. bedeutet, daß die entsprechende organische Gruppe beliebig substituiert sein kann, wobei prinzipiell alle in dieser Anmeldung aufgeführten Substituenten in Frage kommen.
Bevorzugte Substituenten sind Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl,
Alkinyl, bevorzugt Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalky- lalkenyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyl- oxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkyl- amino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N- arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkenylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino,
Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Alkyl- carbonyl, Alkenylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkyl- carbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxy- carbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkyl- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Amino- carbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf.
subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl- N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Cyclo- alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonyl- amino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkylthio, Halo- alkenylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkenylsulfoxyl,
Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Halo- alkenyloxycarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Haloalkenylamino- carbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Cyano oder Nitro.
Besonders bevorzugte Substituenten sind Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Thio, Alkylthio, Cycloalkylthio, Arylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Cycloalkyl- amino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Amino- carbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf.
subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl- N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Aryloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Haloalkylamino, Haloalkyl- sulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Cyano oder Nitro.
Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bevorzugt, in der X Sauerstoff bedeutet.
Weiterhin sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bevorzugt, in der R1 Wasserstoff oder ggf. subst. Alkoxycarbonyl bedeutet. Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R1 Wasserstoff oder Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, die einfach oder mehrfach durch Fluor, Chlor oder Brom substituiert sein können, bedeutet.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel 1, in der R1 Wasserstoff, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl bedeuten.
Ferner sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bevorzugt, in der R2 Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt Methyl, Ethyl, Isopropyl oder tertiär Butyl; oder Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt Cyclopropyl oder 1-Methylcyclopropyl; oder Aryl, wobei dieser Rest einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder Halogen, besonders bevorzugt 3-Trifluormethylaryl, 2, 4-Difluoraryl; Hetaryl oder Heterocyclyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Alkyl, Alkoxy oder Aryl, besonders bevorzugt 1,3-Benzo- dioxol, 2,2-Difluor-1,3-benzodioxol, 1,3-Benzoxathiol,
3,3-Dioxo-1,3-Benzoxathiol, Benzoxazol, Pyrazolyl oder Thienyl.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R3 für einen Rest der allgemeinen Formel 2
steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R4-R8 können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Thio, Alkylthio, Cycloalkylthio, Arylthio, Amino, ggf. substituiertes
Mono- oder Dialkylamino bzw. Mono- oder Diarylamino bzw. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Cycloalkylamino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Aryl- carbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl bzw. Mono- oder Diarylaminocarbonyl bzw. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Cycloalkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, HaloHaloalkoxy, Haloalkylthio, Haloalkylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkylamimo- carbonyl, Haloalkoxycarbonylamino; Cyano oder Nitro;
R4, R5 können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen- kette bilden;
R5, R6 können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen- kette bilden;
Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R3 für einen Rest der allgemeinen Formel 2a-g
X X X > steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R4, R8 können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkyl- alkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkyl- alkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio,
Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cyclo- alkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkyl- alkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinyl- sulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkyl- sulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinyl- sulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Arylalkenyl- sulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, Aminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino- sulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl- carbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkoxy- carbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, subst. Mono- oder Diarylcarbonyla- mino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei
Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycar- bonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxy- carbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cyclo- alkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Ary- lalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Ary- lalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalke- nyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkiny- loxy Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinylthio, Ha- loalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinylcarbo- nyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Haloal- kinyloxycarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Haloalkenylami- nocarbonyl, Haloalkinylaminocarbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Haloalkinyloxycarbo- nylamino; Cyano oder Nitro.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R3 für einen Rest der allgemeinen Formel 2h-l
steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben: R4-R8 können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für einen niedermolekularen Rest ausgewählt aus der Gruppe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkyl- thio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cyclo- alkylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenyl- thio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cyclo- alkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Aryl- sulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Aryl- alkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl,
Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsul- foxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, Amino- sulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenyl- carbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cyclo- alkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diaryl- aminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. subst. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst. N-Alkyl- N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxy- carbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkinyloxy Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Halo- alkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinylcarbonyl, Haloalkoxy- carbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Haloalkinyloxycarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Haloalkenylaminocarbonyl, Haloalkinylaminocarbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Halo- alkenyloxycarbonylamino; Hydroxy, Haloalkinyloxycar- bonylamino, Cyano oder Nitro,
R4 , R5 können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aroma- tische, ggf. einfach oder mehrfach substituierte
Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden; R5, R6 können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. einfach oder mehrfach substituierte Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden;
Darüber hinaus sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bevorzugt, in der R3 einen Rest der allgemeinen Formel 2,
oder einen Rest der allgemeinen Formel 2a-g x
oder 2h- l
^
bedeutet, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R4-R8 können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 2-Methylpropyl, Pentyl oder Hexyl; C2-C6-Alkenyl, bevorzugt
Ethenyl, 2-Propenyl, 2-Butenyl oder 3-Butenyl;
C2-C6-Alkinyl, Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Butinyl oder 3-Butinyl; C3-C6-Cycloalkyl, bevorzugt Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C2-C6-alkenyl,
C3-C6-Cycloalkyl-C2-C6-alkinyl, Aryl, bevorzugt Phenyl oder Naphthyl, Aryl-C1-C6 -alkyl, Aryl-C2-C6-alkenyl, Aryl-C2-C6-alkinyl; Hydroxy, C1-C6-Alkoxy, bevorzugt Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyloxy, Butyloxy, Pentyloxy oder Hexyloxy, C2-C6-Alkenyloxy, bevorzugt Ethenyloxy, 2-Propenyloxy, 2-Butenyloxy oder 3-Butenyloxy; C2-C6-Alkinyloxy, bevorzugt Ethinyloxy, 2-Propinyloxy, 2-Butinyloxy oder 3-Butinyloxy;
C3-C6-Cycloalkoxy, bevorzugt Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy oder Cyclohexyloxy,
C3 -C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxy, C3-C6-Cycloalkyl-C2-C6- alkanyloxy; Aryloxy, bevorzugt Phenoxy oder Naphthyl oxy, Aryl-C1-C6-alkoxy, Aryl-C2-C6-alkenyloxy,
Aryl-C2-C6-alkinyloxy; Thio; C1-C6-Alkylthio, bevorzugt Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio,
Butylthio, Pentylthio oder Hexylthio; C2-C6-Alkenylthio, bevorzugt Ethenylthio, 2-Propenylthio, 2-Butenyl thio oder 3-Butenylthio; C2-C6-Alkinylthio, bevorzugt Ethinylthio, 2-Propinyltio, 2-Butinylthio oder
3-Butinylthio; C3-C6-Cycloalkylthio, bevorzugt Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclohexylthio, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkylthio,
C3-C6 -Cycloalkyl-C2-C6-alkenylthio, C3 -C6-Cycloalkyl-C2-C6-alkinylthio; Arylthio, bevorzugt Phenylthio oder Naphthylthio, Aryl-C1-C6-alkylthio,
Aryl-C2-C6-alkenylthio, Aryl-C2-C6-alkinylthio; Amino, ggf. subst. Mono- oder Di-C1-C6-alkylamino, ggf. subst.
Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-C1-C6-Alkyl-N- arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können; Sulfonyl; C1-C6 -Alkylsulfonyl, bevorzugt Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl,
1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, Pentylsulfonyl oder Hexylsulfonyl;
C3-C6-Cycloalkylsulfonyl, bevorzugt Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl, C3-C6 -Cycloalkyl-C1 -C6-alkylsulfonyl, C3-C6-Cycloalkyl-C2-C6-Alkenyl-sulfonyl,
C3 -C6 -Cycloalkyl-C2-C6-alkinylsulfonyl; Arylsulfonyl, bevorzugt Phenylsulfonyl oder Naphthylsulfonyl,
Aryl-C1-C6 -alkylsulfonyl, Aryl-C2-C6-alkenylsulfonyl, Aryl-C2-C6-alkinylsulfonyl; Sulfoxyl, C1-C6-Alkylsulfoxyl, C2-C6-Alkenylsulfoxyl, C2-C6-Alkinylsulfoxyl,
C3 -C8-Cycloalkylsulfoxyl, C3-C8-Cycloalkyl-C1-C6-alkylsulfoxyl, C3-C8-Cycloalkyl-C2-C6-alkenylsulfoxyl,
C3 -C8-Cycloalkyl-C2-C6-alkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Aryl-C1-C6-alkylsulfoxyl, Aryl -C2-C6-alkenylsulfoxyl, Aryl-C2-C6-alkinylsulfoxyl, Aminosulfonyl, ggf. subst.
Mono- oder Di-C1-C6-alkylaminosulfonyl, ggf. subst.
Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst.
N-C1-C6-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, C1-C6-Alkylcarbonyl, bevorzugt Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl,
Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, Butylcarbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, Pentylcarbonyl oder Hexylcarbonyl; C2-C6-Alkenylcarbonyl, bevorzugt Ethenylcarbonyl, 2-Propenylcarbonyl, 2-Butenylcarbonyl oder 3-Butenylcarbonyl; C2-C6-Alkinylcarbonyl, bevorzugt Ethinylcarbonyl, 2-Propinylcarbonyl, 2-Butinylcarbonyl oder 3-Butinylcarbonyl; C3-C6-Cycloalkylcarbonyl, bevorzugt Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl oder Cyclohexylcarbonyl, C3 -C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl-C2-C6-alkenylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl-C2-C6alkinylcarbonyl; Arylcarbonyl, bevorzugt Phenylcarbonyl oder Naphthylcarbonyl, Aryl-C1-C6-alkylcarbonyl,
Aryl-C2-C6-alkenylcarbonyl, Aryl-C2-C6-alkinylcarbonyl; Carboxyl; C1-C6-Alkoxycarbonyl, Methyloxycarbonyl, Ethyloxycarbonyl, Propyloxycarbonyl, 1-Methylethyloxy- carbonyl, Butyloxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl oder
Hexyloxycarbonyl, C2-C6-Alkenyloxycarbonyl,
C2-C6-Alkinyloxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkoxycarbonyl, Cyclopropyloxycarbonyl, Cyclobutyloxycarbonyl, Cyclo- pentyloxycarbonyl oder Cyclohexyloxycarbonyl,
C3 -C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxycarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl-C2-C6-alkenyloxycarbonyl, C3-C6-Cyclo- alkyl-C2-C6-alkinyloxycarbonyl; Aryloxycarbonyl, bevorzugt Phenyloxycarbonyl oder Naphthyloxycarbonyl,
Aryl-C1-C6-alkoxycarbonyl, Aryl-C2-C6-alkenyloxy- carbonyl, Aryl-C2-C6alkinyloxycarbonyl; Aminocarbonyl; ggf. subst. Mono- oder Di-C1-C6-alkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-C1-C6-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. sαbst.
Mono- oder Di-C1-C6-alkylcarbonylamino, ggf. subst.
Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst.
N-C1-C6-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, C1-C6-Alkoxyamino- carbonyl, bevorzugt Methyloxyaminocarbonyl, Ethyl- oxyaminocarbonyl, Propyloxyaminocarbonyl, 1-Methyl- ethyloxyaminocarbonyl, Butyloxyaminocarbonyl, 2-Methyl- propyloxyaminocarbonyl, Pentyloxyaminocarbonyl oder Hexyloxyaminocarbonyl; C2-C6 Alkenyloxycarbonylamino, bevorzugt Ethylenoxyaminocarbonyl, 2-Propenyloxyamino- carbonyl, 2-Butenyloxyaminocarbonyl oder 3-Butenyl- oxyaminocarbonyl; C2-C6-Alkinyloxycarbonylamino, bevorzugt Ethinyloxyaminocarbonyl, 2-Propinyloxyaminocarbo- nyl, 2-Butinyloxyaminocarbonyl oder 3-Butinyloxyamino- carbonyl; C3-C6-Cycloalkoxy-aminocarbonyl, bevorzugt Cyclopropyloxyaminocarbonyl, Cyclobutyloxyaminocar- bonyl, Cyclopentyloxyaminocarbonyl oder Cyclohexyl- oxyaminocarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkoxyamino- carbonyl, C3-C6-Cycloalkyl-C2-C6-alkenyloxyamino- carbonyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C6-alkinyloxyamino- carbonyl; Aryloxyaminocarbonyl, bevorzugt Phenyloxy- aminocarbonyl oder Naphthyloxyaminocarbonyl,
Aryl-C1-C6-alkoxyaminocarbonylamino, Aryl-C2-C6- alkenyloxyaminocarbonyl, Aryl-C2-C6-alkinyloxyamino- carbonyl; Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor, Brom oder Iod; C1-C6-Haloalky, bevorzugt Chlormethyl, Dichlor- methyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2- Fluorethyl,
2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2 ,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl oder Pentafluorethyl,
C2-C6-Haloalkenyl, C2-C6-Haloalkinyl; C1-C6-Haloalkoxy, bevorzugt Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyloxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyloxy, Chlorfluormethyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordifluormethyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy, 2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy,
2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlorethyloxy oder Pentafluorethyloxy, C2-C6-Haloalkenyloxy,
C2-C6-Haloalkinyloxy; C1-C6-Haloalkylthio, bevorzugt Chlormethylthio, Dichlormethylthio, Trichlormethylthio,
Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlorfluormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Chlordifluormethylthio, 1-Fluorethylthio, 2-Fluorethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio,
2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2, 2-difluorethylthio,
2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio oder Pentafluorethylthio, C2-C6-Haloalkenylthio,
C2-C6-Haloalkinylthio; C1-C6-Haloalkylamino, bevorzugt Chlormethylamino, Dichlormethylamino, Trichlormethylamino, Fluormethylamino, Difluormethylamino, Trifluormethylamino, Chlorfluormethylamino, Dichlorfluormethylamino, Chlordifluormethylamino, 1-Fluorethylamino, 2-Fluorethylamino, 2,2-Difluorethylamino,
2,2,2-Trifluorethylamino, 2-Chlor-2-fluorethyl-amino, 2-Chlor-2, 2-difluorethylamino, 2,2-Dichlor-2-fluorethylamino, 2,2,2-Trichlorethylamino oder Pentafluorethylamino, C2-C6-Halo-alkenylamino, C2-C6-Haloalkinylamino, C1-C6-Haloalkylsulfonyl, bevorzugt Chlormethylsulfonyl, Dichlormethylsulfonyl, Trichlormethylsulfonyl, Fluormethylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl,
Trifluormethylsulfonyl, Chlorfluormethylsulfonyl, Dichlorfluormethylsulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl 1-Fluorethylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl,
2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfonyl oder Pentafluorethylsulfonyl,
C2-C6-Haloalkenylsulfonyl, C2-C6-Haloalkinylsulfonyl; C1-C6-Haloalkylcarbonyl, bevorzugt Chlormethylcarbonyl, Dichlormethylcarbonyl, Trichlormethylcarbonyl, Fluormethylcarbonyl, Difluormethylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Chlorfluormethylcarbonyl, Dichlorfluormethyl carbonyl, Chlordifluormethylcarbonyl, 1-Fluorethylcarbonyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2.2-Difluorethylcarbonyl, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonyl,
2,2-Dichlor-2-fluor-ethylcarbonyl, 2-2-2-Trichlorethylcarbonyl oder Pentafluorethylcarbonyl, C2-C6-Haloalkenylcarbonyl, C2-C6-Haloalkinylcarbonyl; C1-C6-Haloalkoxycarbonyl, bevorzugt Chlormethyloxycarbonyl, Dichlormethyloxycarbonyl, Trichlormethyloxycarbonyl, Fluormethyloxycarbonyl, Difluormethyloxycarbonyl, Trifluormethyloxycarbonyl, Chlorfluormethyloxycarbonyl, Dichlorfluormethyloxycarbonyl, Chlordifluormethyloxycarbonyl, 1-Fluorethyloxycarbonyl, 2-Fluorethyloxycarbonyl, 2,2-Difluor-ethyloxycarbonyl, 2,2,2-Trifluorethyloxycarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethyl-oxycarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyloxycarbonyl,
2,2-Dichlor-2-fluor-ethyloxycarbonyl, 2,2,2-Trichlorethyloxycarbonyl oder Pentafluorethyloxycarbonyl, C2-C6-Haloalkenyloxycarbonyl, C2-C6-Haloalkinyloxycarbonyl; C1-C6-Haloalkylaminocarbonyl, bevorzugt
Chlormethylaminocarbonyl, Dichlormethylaminocarbonyl, Trichlormethylaminocarbonyl, Fluormethylaminocarbonyl, Difluormethylaminocarbonyl, Trifluormethylaminocarbonyl, Chlorfluormethylaminocarbonyl, Dichlorfluormethylaminocarbonyl, Chlordifluormethylaminocarbonyl,
1-Fluor-ethylaminocarbonyl, 2-Fluorethylaminocarbonyl, 2,2-Difluorethylamino-carbonyl, 2,2,2-Trifluorethylaminocarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylamino-carbonyl, 2 -Chlor-2,2-difluorethylaminocarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluor-ethylaminocarbonyl, 2,2,2-Trichlorethylaminocarbonyl oder Pentafluorethylaminocarbonyl,
C2-C6-Haloalkenylaminocarbonyl, C2-C6-Halo-alkinylaminocarbonyl; C1-C6-Haloalkoxycarbonylamino, Chlormethyloxyaminocarbonyl, Dichlormethyloxycarbonyl, Trichlormethyloxyaminocarbonyl, Fluormethyloxyaminocarbonyl, Difluormethyloxyaminocarbonyl, Trifluormethyloxyaminocarbonyl, Chlorfluormethyloxyaminocarbonyl, Dichlorfluormethyloxyaminocarbonyl, Chlordifluormethyloxyaminocarbonyl, 1-Fluorethyloxyaminocarbonyl, 2-Fluorethyloxyaminocarbonyl, 2,2-Difluorethyloxyaminocarbonyl, 2,2,2-Trifluorethyloxyaminocarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethyloxyaminocarbonyl,
2-Chlor-2,2-difluorethyloxyaminocarbonyl,
2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy-aminocarbonyl, 2,2,2-Trichlorethyloxyaminocarbonyl oder Pentafluorethyloxy aminocarbonyl, C2-C6-Haloalkenyloxycarbonylamino,
C2-C6-Haloalkinyloxycarbonylamino; Cyano oder Nitro.
Außerdem sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 besonders bevorzugt, in der R3 einen Rest der allgemeinen Formel 2b X
bedeutet, wobei R4 und Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl, R6 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für
Alkylsulfonyl, bevorzugt Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl; Halo- gen, bevorzugt Fluor, Chlor oder Brom, Haloalkyl, bevorzugt
Difluormethyl, Trifluormethyl, Tetrafluorethyl oder Trichlor- methyl stehen.
Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R3 für einen Rest der allgemeinen Formel 2h
steht und R4, R5 und R6 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl, Alkoxy, bevorzugt Methoxy, Ethoxy oder Aryloxy; Alkylsulfonyl, bevorzugt Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl; Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor, Brom oder Iod; Haloalkyl, bevorzugt Difluormethyl, Trifluormethyl, Tetrafluorethyl oder Trichlormethyl stehen. Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R3 2 -Chlor-4-sulfonylmethylphenyl bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R3 2-Sulfonylmethyl-4-trifluormethylphenyl bedeutet. Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der R3 2 -Chlor-3-methoxy-4-sulfonylmethylphenyl oder
2-Chlor-3-ethoxy-4-sulfonylethylphenyl bedeutet. Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in denen die Substituenten aus einer Kombination der oben aufgeführten bevorzugten Substituenten ausgewählt sind.
4 -Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 sind a) durch Umsetzung der Isothiazolhalogenverbindungen 3
in der R1 und R2 die oben beschriebene Bedeutung haben und Y Halogen bevorzugt Chlor, Brom oder Iod bedeutet mit elementarem Magnesium, einer magnesiumorganischen oder einer lithiumorganischen Verbindung und einem Carbonsäurederivat der allgemeinen Formel 4
in der R3 die oben beschriebene Bedeutung hat und R10 Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder Iod oder N-Alkoxy-N-alkylamino, bevorzugt N-Methoxy-N-Methyl oder Cyano bedeutet in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels in einem Temperaturbereich von -78°C bis 111°C, bevorzugt in einem Temperaturbereich von -20°C bis 111°C (A. Alberola, F. Alonso, P. Cuadrado,
M. C. Sanudo, Synth. Commun. 17 (1987)1207), oder b. durch Umsetzung eines Halogenbenzols der allgemeinen Formel 5 in der R3 die oben beschriebene Bedeutung hat und Y Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder Iod bedeutet mit elementarem Magnesium, einer magnesiumorganischen oder einer lithiumorganischen Verbindung und einem Isothiazolcarbonsäurederivat der allgemeinen Formel 6a oder 6b,
in der X, R1 und R2 die oben beschriebene Bedeutung haben und R10 Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder Iod und N-Alkoxy-N- alkylamino, bevorzugt N-Methoxy-N-Methyl bedeutet in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels in einem Temperaturbereich von -78°C bis 111°C, bevorzugt in einem Temperaturbereich von -20°C bis 111°C zugänglich (A. Alberola, F. Alonso, P Cua- drado, M. C. Sanudo, J. Heterocyclic Chem. 25 (1988) 235).
Die Synthese der Isothiazolhalogenverbindungen 3 erfolgt durch Halogenierung nach literaturbekannten Verfahren (stellvertretend: a. A. Alberola, F. Alonso, P. Cuadrado, M. C. Sanudo, Synth.
Commun. 17 (1987)1207; b. Vasilevskii, Izv. Akad. Nauk. SSSR Ser. Khim. (1975) 616) von IsothiazolVerbindungen der allgemeinen Formel 7
in der R1 und R2 die oben beschriebene Bedeutung haben.
Isothiazolverbindungen der allgemeinen Formel 7 sind bekannt und werden entsprechend literaturbekannter Methoden dargestellt (stell- vertretend: a. D. N NcGregor. U. Corbin, J. E. Swigor, I. C. Che- ney, Tetrahedron 25 (1968) 389; b. F. Lucchesini,
N. Picci. M. Pocci. Heterocycles 29 (1989) 97).
Die Synthese der Isothiazolcarbonsäurederivate der allgemeinen Formel 6b erfolgt durch Umsetzung der Isothiazolhalogenverbmdun- gen 3 mit anorganischen Cyaniden, wie beispielsweise
Kupfer (I)cyanid nach literaturbekannten Verfahren (stellvertretend: A. Alberola, F. Alonso, P Cuadrado, M. C. Sanudo, J. Heterocyclic Chem. 25 (1988) 235). Die entsprechenden Isothiazolcarbonsäurederivate der allgemeinen Formel 6a können nach literaturbekannten Methoden von Isothiazolcarbonsäurederivaten der allgemeinen Formel 6b ausgehend dargestellt werden.
Bevorzugte magnesiumorganische Verbindungen sind Alkylmagnesiumhalogenide, wie beispielsweise Methyl- oder Ethylmagnesiumbromid oder -chlorid. Als lithiumorganische Verbindungen kommen bevorzugt aliphatische Lithiumverbindungen, wie Lithiumdiisopropylamid, n-Butyl- oder sekundär Butyllithium in Frage.
Das organische Lösungsmittel wird in Abhängigkeit der eingesetzten Edukte ausgewählt. Im allgemeinen ist jedes inerte Lösungsmittel geeignet. Bevorzugte inerte Lösungsmittel stellen aliphatische, cyclische oder acyclische Ether, wie beispielsweise Diethylether, Tetrahydrofuran, Dioxan oder 1,2-Dimethoxyethan dar. Darüber hinaus finden auch inerte aromatische Lösungsmittel, wie Benzol oder Toluol Verwendung. Die Edukte werden üblicherweise in stöchiometrischen Mengen miteinander umgesetzt. Es kann jedoch, beispielsweise zur Steigerung der Ausbeute vorteilhaft sein, eines der Edukte in einem Überschuß von 0.1 bis 10 mol-Equivalenten einzusetzen. Beispiele für besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt. Die Definitionen der Reste gelten nicht nur in der speziellen Kombination von Resten als besonders bevorzugt, sondern auch jeweils isoliert betrachtet.
Synthesebeispiele
Beispiel 1
Synthese des 4-(2'-Sulfonylmethyl-4'-trifluormethylbenzoyl)-5-cyclopropylisothiazols 7.214
Die folgenden Operationen werden unter Ausschluß von Feuchtigkeit durchgeführt. Zu 60 ml einer 1,4 M Lösung aus (0,08 mol) Methyl- magnesiumbromid in Toluol/Tetrahydrofuran 3 : 1 (v/v) werden 9,0 g (0,04 mol) 4-Iod-5-cyclopropylisothiazol in 200 ml Tetrahydrofuran unter Eiskühlung so zugegeben, daß die Reaktionstemperatur 5°C nicht übersteigt. Man versetzt das Reaktionsgemisch mit einer Lösung aus 20,4 g (0,08 mol) 2 -Sulfonylmethyl-4-trifluor- methylbenzoylchlorid in 300 ml Tetrahydrofuran. Nach Abklingen der exothermen Reaktion werden Reste metallorganischer
Verbindungen mit 100 ml 10%iger Salzsäure hydrolysiert. Das Reaktionsgemisch wird in Diethylether aufgenommen, wäßrig aufgearbei- tet mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und i.Vak. vom
Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wird an 250 g Kieselgel mit Gemischen aus Cyclohexan/Ethylacetat 10:1 bis 4:1 (v/v)
gereinigt. Ausb. 7,2 g (43 %) farbloser, amorpher Feststoff, 270 MHz 1H-NMR (CDCl3), δ [ppm]: 1,0 (m, 2H), 1,3 (m, 2H), 2,8 (m, 1H), 3,4 (s, 3H), 7,2 (d, 1H) , 8,0 (d, 1H), 8,3 (s, 1H), 8,4 (s, 1H).
Unter Verwendung der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeits- Vorschrift sind in entsprechender Weise weitere Wirkstoffe der allgemeinen Formel 1 durch Reaktion der Isothiazolhalogenverbin- dungen der allgemeinen Formel 3 mit Carbonsäurederivaten der allgemeinen Formel 4 dargestellt worden. Die so erhaltenen Wirkstoffe der allgemeinen Formel 1 sind in Tabelle 5 zusammengefaßt.
Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlichbrauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemischeals auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide.Die I enthaltendenherbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkäauter und Schad- gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf. In Abhängigkeit von derjeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sieethaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaes, Asparagus
officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulagris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var.
napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus timctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Dausus carota, Elaeis
guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Heveabrasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoeabatatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N. ru- stica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Seeale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgäre), Theobroma cacao, Trifolium pratense,
Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden. Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by). Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Oldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula- ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder
Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Als inerte Zusatzstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht:
Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati- sehe Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Oldispersionen können die
Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvantien) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Poly- oxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkyl- ether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykol- etheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methyl- cellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate , Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew. %, vor- zugsweise 0,01 bis 95 Gew. %, Wirkstoff. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Sektrum) eingesetzt.
Die erfindungsgemäße Verbindung 11 kann beispielsweise wie folgt formuliert werden: I. 20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichts- teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und
5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol
Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
II. 20 Gewichtsteile der Verbindung 11 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30
Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage- rungsproduktes von 40 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 11 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält. IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 11 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Lignin- sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritz- brühe, die 0,1 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs 11 werden mit 97 Gewichts- teilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese
Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 11 werden mit 2 Gewichts- teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
VII. 1 Gewichtsteil der Verbindung 11 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat. VIII. 1 Gewichtsteil der Verbindung 11 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Emulphor EL (ethoxyliertes Rizinusöl/casteroil) besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat. Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die Benzoylisothiazole I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden.
Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, (Het)-Aryloxyalkansäure und deren
Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2-Aroyl-1,3-cyclohexandione, Hetaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, Meta-CF3-phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexan-1,3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- oder Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester,
Phenylessigsäure und deren Derivate, Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide, Uracile in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen,
beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden. Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0.01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a. S.) Anwendungsbeispiele
Die herbizide Wirkung der Benzoylisothiazole der Formel I ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen: Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein verteilender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung werden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm ange- zogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen werden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie werden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt.
Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung 0,5 bzw. 0,25 kg/ha a.S.
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 - 25°C bzw. 20 - 35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet. Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler
Wachstumsverlauf. Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen:

Claims

Patentansprüche
1. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben: Sauerstoff oder Schwefel;
R1 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl; ggf. subst.
Alkoxycarbonyl;
ggf. subst. Aryl, ggf. subst. Heterocyclyl oder ggf. subst. Hetaryl;
R2 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, wobei diese Reste einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Alkyl,
Alkenyl oder Alkinyl;
Aryl, wobei dieser Rest einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyl- oxy, Alkylthio oder Alkenylthio, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Alkoxy, Alkenyloxy, Aryloxy, Alkylsulfonyl, Alkenylsul- fonyl oder Arylsulfonyl;
Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl;
ggf. subst. Aryloxy oder ggf. subst. Arylthio; ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst.
Mono- oder Diarylamino oder ggf. subst. N-Alkyl-N-aryl- amino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können;
Halogen, Cyano oder Nitro;
Hetaryl oder Heterocyclyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkyl, Alkoxy oder Aryl und wobei im Fall von Hetero- cyclyl mindestens einer der Stickstoffe eine der folgenden Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Haloalkoxy, ggf. subst. Aryl oder ggf. subst. Aryloxy;
R3 Alkyl oder Cycloalkyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Halo- alkenyloxy, Haloalkinyloxy, Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinylthio, Haloalkoxycarbonyl, Halo- alkenyloxycarbonyl oder Haloalkinyloxycarbonyl;
ein Rest der allgemeinen Formel 2
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben: R4-R8 können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl,
Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalky- lalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkyl- thio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Arylthio,
Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cyclo- alkenylamino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkyl- sulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinyl- sulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl,
Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsul- foxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, Amino- sulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkyl- carbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl,
Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxy- carbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkyl- alkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxy- carbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder
Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf.
subst. Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst.
N-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können;
Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyl- oxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cyclo- alkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl- amino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxy- carbonylamino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkinyloxy Haloalkylthio, Haloalkenyl- thio, Haloalkinylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Haloalkyl- sulfoxyl, Haloalkenylsulfoxyl, Haloalkinylsulfoxyl,
Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinyl- carbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Haloalkinyloxycarbonyl, Haloalkylamimocarbonyl, Haloalkenylaminocarbonyl, Haloalkinylaminocarbonyl, Halo- alkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Halo- alkinyloxycarbonylamino; Cyano oder Nitro oder eine der folgenden Gruppen:
l
wobei 4-(4'-Chlorbenzoyl)-3-methylisothiazol,
4-Benzoyl-3,5-dimethylisothiazol, 4-(4'-Hydroxymethyl- carbonylaminobenzoyl)-isothiazol und 4-(3',5'-Di- ter- tiärbutyl-4'-hydroxybenzoyl)-isothiazol ausgenommen sind; R4, R5 können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden; R5, R6 können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden; sowie landwirtschaftlich übliche Salze der 4-Benzoylisothia- zole der allgemeinen Formel 1.
2. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach Anspruch 1, in der X Sauerstoff bedeutet.
3. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach Anspruch 1 oder 2, in der R1 Wasserstoff oder ggf. subst. Alkoxycarbonyl bedeutet.
4. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in der R2 Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, das einfach oder mehrfach durch Halogen oder Haloalkyl substituiert sein kann, oder Hetaryl, das einfach oder mehrfach durch Halogen substituiert sein kann.
5. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, in der R2 Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert. Butyl, Cyclopropyl, 1-Methylcyclopropyl, 3-Trifluormethyl- aryl, 2,4-Difluoraryl, 1,3-Benzodioxolyl, 2,2-Di- fluor-1,3-benzodixolyl, 1,3-Benzoxathiolyl,
3,3-Dioxo-1,3-benzoxathiolyl, Benzoxazolyl, Pyrazolyl oder Thienyl bedeutet.
6. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der Ansprüche 1 bis 5, in der R3 für einen Rest der allgemeinen Formel 2 :
steht.
7. 4-Benzoylisothιazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in der R3 für einen Rest der allgemeinen Formel 2 i
steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben: R4-R8 können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Thio, Alkylthio, Cycloalkylthio, Arylthio, Amino, ggf. substituiertes Mono- oder Dialkylamino bzw. Mono- oder Diarylamino bzw. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und
Aryl gleich oder verschieden sein können, Cycloalkyl- amino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkyl- carbonyl, Arylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl,
Cycloalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl bzw. Mono- oder Diarylaminocarbonyl bzw. N-Alkyl- N-arylammocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Cycloalkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Haloalkylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkylammocarbonyl, Halo- alkoxycarbonylamino; Cyano oder Nitro;
R4 , R5 können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesattigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden;
R5, R6 können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden.
8. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in der R3 für einen Rest der allgemeinen Formel 2a-g
X X steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R4-R8 können gleich oder verschieden sein und stehen unabhän- gig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cyclo - alkylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy,
Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cyclo- alkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Arylalkenylsulfoxyl,
Arylalkinylsulfoxyl, Aminosulfonyl, ggf. subst.
Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl -N-arylamino- sulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl,
Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkoxy- carbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxy- carbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder
Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. subst. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyamino- carbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonyl- amino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonyl- amino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl,
Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkinyloxy Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Halo- alkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Haloalkinyloxycarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Haloalkenylaminocarbonyl, Halo- alkinylaminocarbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Halo- alkenyloxycarbonylamino, Haloalkinyloxycarbonylamino,
Cyano oder Nitro.
9. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß der Ansprüche 1 bis 6, in der R3 für einen Rest der allgemeinen For- mel 2h-l
steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R4-R8 können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für einen niedermolekularen Rest ausgewählt aus der Gruppe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cyclo- alkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio,
Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wo- bei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können,
Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, Aminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diaryl- aminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein kön- nen, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, CycloalkyIcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cyclo- alkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkoxy- carbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxy- carbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder
Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. subst. Mono- oder DialkyIcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst. N-
Alkyl-N- aryIcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cyclo- alkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cy- cloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxy- carbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbony- lamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyloxycar- bonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkinyloxy Haloal- kylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinylcarbo- nyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Halo- alkinyloxycarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Haloalkeny- laminocarbonyl, Haloalkinylaminocarbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Halo- alkinyloxycarbonylamino; Cyano oder Nitro, R4, R5 können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. einfach oder mehrfach substituierte
Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden; R5, R6 können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. einfach oder mehrfach substituierte
Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden.
10. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in der R3 für einen Rest der allgemeinen Formel 2b
X
steht und R4 und R6 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Alkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkylsulfonyl, Halogen oder Haloalkyl stehen.
11. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach Anspruch 10, in der R3 für einen Rest der allgemeinen Formel 2b X
steht und R4 und R6 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl, Tetrafluorethyl oder Trichlormethyl stehen.
12. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der Ansprüche 1 bis 6, in der R3 für einen Rest der allgemeinen Formel 2h X
steht und R4, R5 und R6 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Alkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkylsulfonyl, Halogen oder Haloalkyl stehen.
13. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach Anspruch 12, in der R3 für einen Rest der allgemeinen Formel 2h
2h steht und R4, R5 und R6 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für einen niedermolekularen Rest ausgewählt aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Fluor, Brom, Iod, Difluor- methyl, Trifluormethyl, Tetrafluorethyl oder Trichlormethyl stehen.
14. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß der Ansprüche 1 bis 6, in der R3 2-Chlor-4-methylsulfonylphenyl be- deutet.
15. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß der Ansprüche 1 bis 6, in der R3 2-Methylsulfonyl-4-trifluormethyl- phenyl bedeutet.
16. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß der Ansprüche 1 bis 6, in der R3 2-Chlor-3-methoxy-4-methylsulfonyl- phenyl oder 2-Chlor-3-ethoxy-4-ethylsulfonylphenyl bedeutet. 17. Verfahren zur Herstellung der 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Isothiazolhalogenverbindung der allgemeinen Formel 3
in der Y Halogen bedeutet, mit elementarem Magnesium, einer magnesiumorganischen oder einer lithiumorganischen Verbindung und einem Carbonsäurederivat der allgemeinen Formel 4,
V
in der R10 alogen, N-Alkoxy-N-alkylamino oder Cyano bedeutet in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels in einem
Temperaturbereich von -78°C bis 111°C miteinander umsetzt. Verfahren zur Herstellung der 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Halogenbenzol der allgemeinen Formel 5 in der Y Halogen, bedeutet mit elementarem Magnesium, einer magnesiumorganischen oder einer lithiumorganischen Verbindung und einem Isothiazolcarbonsäurederivat der allgemeinen Formel 6a oder 6b,
in der R10 Halogen oder N-Alkoxy-N-alkylamino bedeutet in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels in einem Temperaturbereich von -78°C bis 111°C miteinander umsetzt.
19. Herbizide Mittel, die ein 4-Benzoylisothiazol der allgemeinen Formel 1 gemäß Anspruch 1 und inerte Zusatzstoffe enthalten.
20. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, da- durch gekennzeichnet, daß man die unerwünschten Pflanzen und/ oder ihren Lebensraum mit einer herbizid wirksamen Menge eines 4-Benzoylisothiazols der allgemeinen Formel 1 gemäß Anspruch 1 behandelt.
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Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4187099A (en) * 1977-11-16 1980-02-05 Monsanto Company 3-Aryl-4-isothiazolecarboxylic acid and 3-aryl-4-isoxazolecarboxylic acid derivatives and their use as herbicides
DD211558A1 (de) * 1982-11-18 1984-07-18 Univ Halle Wittenberg Verfahren zur herstellung von substituierten isothiazolen
JPH0291076A (ja) * 1988-09-28 1990-03-30 Tokuyama Soda Co Ltd フォトクロミック性化合物及びその製造方法
US5338857A (en) * 1989-08-04 1994-08-16 Mitsui Toatsu Chemicals Incorporated Aminoketone derivatives of 1,2-oxazole and use thereof
GB8920519D0 (en) * 1989-09-11 1989-10-25 Rhone Poulenc Ltd New compositions of matter
DE59009528D1 (de) * 1989-09-22 1995-09-21 Basf Ag Carbonsäureamide.
US5201932A (en) * 1989-09-22 1993-04-13 Basf Aktiengesellschaft Carboxamides
US5086064A (en) * 1990-03-27 1992-02-04 Warner-Lambert Company 3,5-di-tertiary-butyl-4-hydroxyphenyl thiazolyl, oxazolyl, and imidazolyl methanones and related compounds as antiinflammatory agents
GB9214120D0 (en) * 1991-07-25 1992-08-12 Ici Plc Therapeutic amides
GB9116834D0 (en) * 1991-08-05 1991-09-18 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
IL102674A (en) * 1991-08-05 1996-11-14 Rhone Poulenc Agriculture History of 4-benzoyl isoxazole, the process for their preparation and herbicides containing the same
US5334753A (en) * 1992-03-12 1994-08-02 Rhone-Poulenc Agriculture Ltd Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids
GB9215551D0 (en) * 1992-07-22 1992-09-02 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
GB9219779D0 (en) * 1992-09-18 1992-10-28 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
NZ259331A (en) * 1992-12-18 1996-11-26 Rhone Poulenc Agriculture 4-benzoyl isoxazole derivatives and herbicidal compositions thereof; intermediates
GB9302049D0 (en) * 1993-02-03 1993-03-24 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of new matter
GB9302071D0 (en) * 1993-02-03 1993-03-24 Rhone Poulenc Agriculture Compositions of matter
GB9302072D0 (en) * 1993-02-03 1993-03-24 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
GB9305295D0 (en) * 1993-03-15 1993-05-05 Zeneca Ltd Therapeutic compounds
CA2117413C (en) * 1993-07-30 2006-11-21 Neil Geach Herbicidal isoxazole-4-yl-methanone derivatives
GB9325284D0 (en) * 1993-12-10 1994-02-16 Rhone Poulenc Agriculture Herbicidal compositions
GB9325618D0 (en) * 1993-12-15 1994-02-16 Rhone Poulenc Agriculture New herbicides
GB2284600A (en) * 1994-01-21 1995-06-14 Shell Int Research Herbicidal 3-(hetero)aryl-4-acylisoxazole compositions and compounds
AU1758495A (en) * 1994-02-25 1995-09-11 Rhone-Poulenc Agrochimie New pesticidal method
AU1758595A (en) * 1994-02-25 1995-09-11 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal method
GB9405234D0 (en) * 1994-03-17 1994-04-27 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See references of WO9738987A1 *

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CA2251662A1 (en) 1997-10-23
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