JP2000508329A - 除草剤ベンゾイルイソチアゾール - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 一般式１ で表され、式中Ｘが酸素または硫黄を、Ｒ¹が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、非置換または置換アルコキシカルボニル、非置換または置換アリール、非置換または置換ヘテロシクリル、または非置換または置換ヘテロアリールを意味し、Ｒ²が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシクロアルケニル（これらの基は１個以上の以下の基、すなわちハロゲン、アルキル、アルケニルまたはアルキニルを有してもよい）、アリール［この基は１個以上の以下の基、すなわちアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオまたはアルケニルチオを有してもよく、これらの基は部分的に、または完全にハロゲン化されていてもよく、あるいは１個以上の以下の基、すなわちアルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオキシ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アリールスルホニル、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、非置換または置換アリールオキシ、非置換または置換アリールチオ、非置換または置換モノ−またはジアルキルアミノ、非置換または置換モノ−またはジアリールアミノ、または非置換または置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキルおよびアリールはそれぞれ同一であっても異なってもよい）、またはハロゲン、シアノまたはニトロを有してもよい］、ヘテロアリールまたはヘテロシクリル（これらの基は、部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、或いは１個以上の以下の基、すなわちアルキル、アルコキシまたはアリールを有してもよく、ヘテロシクリルの場合は、窒素の少なくとも１個が以下の基、すなわちアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、非置換または置換アリール、または非置換または置換アリールオキシを有してもよい）を意味し、Ｒ³がアルキルまたはシクロアルキル（これらの基はそれぞれ部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよく、或いは１個以上の以下の基、すなわちアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニルまたはハロアルキニルオキシカルボニルを有してもよい）、または一般式２

Description

【発明の詳細な説明】 除草剤ベンゾイルイソチアゾール 本発明は、新規の置換ベンゾイルイソチアゾール、その製造法、およびその除 草剤としての使用法に関する。 特許文献（ＥＰ０５２７０３６、ＥＰ０５２７０３７、ＥＰ０５６０４８２、 ＥＰ０５８０４３９、ＥＰ０５８８３５７、ＥＰ６０９７９７、ＥＰ０６０９７ ９８、ＥＰ０６３６６２２、ＷＯ９４／１４７８２、ＷＯ９４／１８１７９、Ｗ Ｏ９５／１５６９１およびＷＯ９５／１６６７８）により、出芽前処理（事前法 ）に用いると顕著な除草作用を示す一連の化合物として置換４−ベンゾイル−５ −シクロアルキルイソキサゾールが開示されている。この種類の化合物の具体例 としての４−（２−スルホニルメチル−４−トリフルオロメチルベンゾイル）− ５−シクロプロピルイソキサゾールは、トウモロコシ中の有害な単子葉植物およ び双子葉植物に対して出芽前法処理により用いられる除草活性物 Technical Bulletin）。 また、置換４−アルキル−および４−シクロアルキル−５−アリール−または −５−ヘテロアリールイソキサゾールが開示されている（ＧＢ２２８４６００、 ＷＯ９５／２２９０３、ＷＯ９５／２２９０４およびＷＯ９５／２５１０５）。 上記公知化合物の除草作用は出芽後処理（事後法）において不満足なだけでは なく、事前法においても部分的に満足であるに過ぎず、農作物との適合性も不完 全である。 従来技術では、本発明による除草作用または殺虫作用を有する４−ベンゾイル イソチアゾールは見出されていなかった。 ４−ベンゾイルイソチアゾールの合成に関しては普通程度の関心が示されてき ただけである。置換イソチアゾールと、その炭素環縮合誘導体は基礎研究の目的 とされる一方(例えば、D．L．Pain、B．J．Peart、K．R．H．Wooldridge、 Comprehensive Heterocyclic Chemistry、第６巻、４Ｂ部、１３１頁、Ed．A． R．Katritzky、Pergamon Press、Oxford 1984)、アシル化、特にベンゾイル化さ れた誘導体に関して個別の記載が成されているのみである（例えば、A．J．Layt on、E．Lunt、J．Chem．Soc．(1968)611、A.Alberola、F.Alonso、P．Cuadrado 、C．M．Sanudo、Synth．Commun．17（1987）1207、A．Alberola、F．Alonso、P ．Cuadrado、C．M．Sanudo、J．Heterocycl．Chem．25（1988）235）。 数種類のヒドロキシプロピルアミノカルボニル置換４−ベンゾイルイソチアゾ ールについては、ＥＰ０５２４７８１およびＥＰ０６１７０１０により、筋弛緩 剤として、および失禁治療に適する健康維持用アミドとしての研究が行われてい る。ＥＰ０４４９２２３には、３，５−ジ（ｔ−ブチル）−４−ヒドロキシベン ゾイルイソチアゾールが５−リポキシゲナーゼおよびシクロオキシゲナーゼの阻 害物質であり、炎症抑制作用を有するものと主張されている。 しかるに本発明は、優れた作用形態を有し、農作物に対する適合性の改善され た新規の除草有効成分を提供することを、その目的とする。 本発明の一般式Ｉに記載のベンゾイルイソチアゾールは、有害植物に対する顕 著な除草作用を有すると共に、農作物との適合性も向上していることを、本発明 の発明者等が見出した。 すなわち本発明は、一般式１ で表され、式中 Ｘが酸素または硫黄を、 Ｒ¹が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、非置換または置換アルコキ シカルボニル、非置換または置換アリール、非置換または置換ヘテロシクリル、 または非置換または置換ヘテロアリールを意味し、 Ｒ²が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシク ロアルケニル（これらの基は１個以上の以下の基、すなわちハロゲン、アルキル 、アルケニルまたはアルキニルを有してもよい）、またはアリール［この基は１ 個以上の以下の基、すなわちアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、 アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオまたはアルケニルチオを有 してもよく、これらの基は部分的に、または完全にハロゲン化されていてもよく 、あるいは１個以上の以下の基、すなわちアルコキシ、アルケニルオキシ、アリ ールオキシ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アリールスルホニル 、アルキルスルホニル、アルコキシカルボニル、非置換または置換アリールオキ シ、非置換または置換アリールチオ、非置換または置換モノ−またはジアルキル アミノ、非置換または置換モノ−またはジアリールアミノ、または非置換または 置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキルおよびアリールはそれぞれ同 一であっても異なってもよい）、またはハロゲン、シアノまたはニトロを有して もよい］、 ヘテロアリールまたはヘテロシクリル［これらの基は、部分的にまたは完全に ハロゲン化されていてもよく、或いは１個以上の以下の基、すなわちアルキル、 アルコキシまたはアリールを有してもよく、ヘテロシクリルの場合は、窒素の少 なくとも１個が以下の基、すなわちアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、 シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、非置換または置換アリール、または非 置換または置換アリールオキシを有してもよい）を意味し、 Ｒ³がアルキルまたはシクロアルキル（これらの基はそれぞれ部分的にまたは 完全にハロゲン化されていてもよく、或いは１個以上の以下の基、すなわちアル キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオ キシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルコキシカルボニル 、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキル、 ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハ ロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニル チオ、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニルまた はハロアルキニルオキシカルボニルを有してもよい）、または一般式２で表される基を意味し、 上記式中Ｒ⁴−Ｒ⁸は互いに同一でも、異なってもよく、それぞれ水素、アルキ ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアル キルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、アリー ル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヒドロキシ ル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シ クロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、シクロアルキルア ルキニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、アリールアルコキ シ、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、チオ、アルキルチ オ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、シクロアルキルア ルキルチオ、シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキルアルキニルチオ、 シクロアルケニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケ ニルチオ、アリールアルキニルチオ、アミノ、非置換または置換モノ−またはジ アルキルアミノ、非置換または置換モノ−またはジアリールアミノ、非置換また は置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキルおよびアリールはそれぞれ 同一でも、異なってもよい）、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シクロア ルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、ア ルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、シク ロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホニル、シクロ アルキルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキルスルホ ニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホニル、スルホ キシル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキシル、アルキニ ルスルホキシル、シクロアルキルスルホキシル、シクロアルキルアルキルスルホ キシル、シクロアルキルアルケニルスルホキシル、シクロアルキルアルキニルス ルホキシル、アリールスルホキシル、アリールアルキルスルホキシル、アリール アルケニルスルホキシル、アリールアルキニルスルホキシル、非置換または置換 モノ−またはジアルキルアミノスルホニル、非置換または置換モノ−またはジア リールアミノスルホニル、非置換または置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ スルホニル（アルキルおよびアリールはそれぞれ同一でも異なってもよい）、ア ルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニル、シクロアル キルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロアルキルアルケニ ルカルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、アリールカルボニル、ア リールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、アリールアルキニ ルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルケニルオキシカルボ ニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、シクロアル キルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニル、シク ロアルキルアルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール アルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシカルボニル、アリールアルキ ニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、非置換または置換モノ−またはジア ルキルアミノカルボニル、非置換または置換モノ−またはジアリールアミノカル ボニル、非置換または非置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル（ア ルキルおよびアリールはそれぞれ同一であっても異なってもよい）、非置換また は置換モノ−またはジアルキルシクロカルボニルアミノ、非置換または置換モノ −またはジアリールカルボニルアミノ、非置換または置換Ｎ−アルキル−Ｎ−ア リールカルボニルアミノ（アルキルおよびアリールはそれぞれ同一であっても異 なってもよい）、アルコキシアミノカルボニル、アルケニルオキシカルボニルア ミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ 、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルケニルオキ シカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アリ ールオキシカルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアミノ、アリール アルケニルオキシカルボニルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニルア ミノ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコ キシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロ アルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルア ミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホ ニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルホキシル、ハロアルケニル スルホキシル、ハロアルキニルスルホキシル、ハロアルキルカルボニル、ハロア ルケニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、 ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、ハロアル キルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニル、ハロアルキニルアミ ノカルボニル、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボ ニルアミノ、ハロアルキニルオキシカルボニルアミノ、シアノまたはニトロ、或 いは以下の基のいずれか を表す４−ベンゾイルイソチアゾールのうちの、４−（４’−クロロベンゾイル ）−３−メチルイソチアゾール、４−ベンゾイル−３，５−ジメチルイソチアゾ ール、４−（４’−ヒドロキシメチルカルボニルアミノベンゾイル）イソチアゾ ールおよび４−（３’，５’−ジ−tert−ブチル−４’−ヒドロキシベンゾイル ）イソチアゾール以外であり、 Ｒ⁴およびＲ⁵が合体して５員または６員の、飽和または不飽和、芳香族または 非芳香族、非置換または置換のアルキレン、アルケニレンまたはアルカジエニレ ン鎖を形成してもよく、 Ｒ⁵およびＲ⁶が合体して５員または６員の、飽和または不飽和、芳香族また は非芳香族、非置換または置換のアルキレン、アルケニレンまたはアルカジエニ レン鎖を形成してもよい４−ベンゾイルイソチアゾール、および農業上使用可能 な、一般式１の４−ベンゾイルイソチアゾールの塩に関する。 冒頭に記載した化合物Ｉの定義において、集合的用語は、主に以下の基を意味 するものとする。 ハロゲン：弗素、塩素、臭素および沃素、 アルキル：炭素原子数１−６または１０の直鎖状または分岐状アルキル基、例 えばＣ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、 ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、 ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２− ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル 、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３− メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメ チルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメ チルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、 １，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチ ル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、 アルキルアミノ：炭素原子数１−６の上述の直鎖状または分岐状アルキル基を 結合状態で有するアミノ基、 ジアルキルアミノ：それぞれ独立に、炭素原子数１−６の上述の直鎖状または 分岐状の２個の相互に独立のアルキル基を結合状態で有するアミノ基、 アルキルカルボニル：骨格にカルボニル基（−ＣＯ−）を介して結合する、炭 素原子数１−１０の直鎖状または分岐状アルキル基、 アルキルスルホニル：骨格にスルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して結合する、 炭素原子数１−６または１０の直鎖または分岐状アルキル基、 アルキルスルホキシル：骨格にスルホキシル基（−Ｓ（＝Ｏ）−）を介して結 合する、炭素原子数１−６の直鎖または分岐状アルキル基、 アルキルアミノカルボニル：骨格にカルボニル基（−ＣＯ−）を介して結合す る炭素原子数１−６の上述のアルキルアミノ基、ジアルキルアミノカルボニル：骨格にカルボニル基（−ＣＯ−）を介して結合 する、それぞれ炭素原子数１−６のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、 アルキルアミノチオカルボニル：骨格にチオカルボニル基（−ＣＳ−）を介し て結合する上述の炭素原子数１−６のアルキルアミノ基、 ジアルキルアミノチオカルボニル：骨格にチオカルボニル基（−ＣＳ−）を介 して結合する、それぞれ炭素原子数１−６のアルキル基を有するジアルキルアミ ノ基、 ハロアルキル：上述のハロゲン原子により、アルキル基中の水素原子が部分的 または完全に置換されてもよい、炭素原子数１−６の直鎖または分岐状アルキル 基、例えばＣ₁−Ｃ₂ハロアルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリ クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロ ロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フ ルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２− トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２− ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリ クロロエチルおよびペンタフルオロエチル、 アルコキシ：骨格に酸素原子（−Ｏ−）を介して結合される、上述の、炭素原 子数１−６の直鎖または分岐状アルキル基、例えばＣ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメ チルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチル オキシ、１−メチルプロピルオキシ、２−メチルプロピルオキシ、１，１−ジメ チルエチルオキシ、ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチ ルオキシ、３−メチルブチルオキシ、２，２−ジメチルプロピルオキシ、１−エ チルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、１，１−ジメチルプロピルオキシ、１， ２−ジメチルプロピルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチル オキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメ チルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオ キシ、２，２−ジメチルブチルオキシ、２，３−ジメチルブチルオキシ、３，３ −ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、 １，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピ ルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシおよび１−エチル−２−メチ ルプロピルオキシ、 アルコキシカルボニル：骨格にオキシカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ）−）を介 して結合する、炭素原子数１−６の直鎖または分岐状アルキル基、 ハロアルコキシ：アルキル基中の水素原子が上述のハロゲン原子によって部分 的または完全に置換されてもよく、酸素原子を介して骨格に結合する、炭素原子 数１−６の直鎖または分岐状アルキル基、 アルキルチオ：骨格に硫黄原子（−Ｓ−）を介して結合する、炭素原子数１− ４または６の上述の直鎖または分岐状アルキル基、例えばＣ₁−Ｃ₆アルキルチオ 、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブチ ルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチル エチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、３ −メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチオ 、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピルチ オ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチルチ オ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチル ブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２， ３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ 、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２− トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エチ ル−２−メチルプロピルチオ、 シクロアルキル：環中の炭素原子数３−６の単環式アルキル基、例えばシクロ プロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、 アルケニル：任意位置に１個の二重結合を有する炭素原子数２−６または１０ の直鎖または分岐状アルケニル基、例えばＣ₂−Ｃ₆アルケニル、例えばエテニル 、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２− ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロ ペニル、１−メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペン テニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１ −ブテニル、２−メチル−１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチ ル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１ −メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニ ル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、 １，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル −２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘ キセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペ ンテニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メ チル−２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテ ニル、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル −３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル 、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４ −ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル 、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２ −ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチ ル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３− ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル 、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３ −ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１ −ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチ ル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１ ，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペ ニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル −２−プロペニル、 アルケニルオキシ：骨格に酸素原子（−Ｏ−）を介して結合する、炭素原子数 ２−６の、任意位置に１個の二重結合を有する、直鎖または分岐状アルケニル基 、 アルケニルチオまたはアルケニルアミノ：骨格に硫黄原子を介して（アルケニ ルチオ）、または窒素原子を介して（アルケニルアミノ）結合する、炭素原子数 ２−６の、任意位置に１個の二重結合を有する、直鎖または分岐状アルケニル基 、 アルケニルカルボニル：骨格にカルボニル基（−ＣＯ−）を介して結合し、任 意位置に１個の二重結合を有する、炭素原子数２−１０の直鎖または分岐状アル ケニル基、 アルキニル：任意位置に１個の三重結合を有する、炭素原子数２−１０の直鎖 または分岐状アルキニル基、例えばＣ₂−Ｃ₆アルキニル、例えばエチニル、２− プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２− ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１ −メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２− プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、 ４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル− ３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、 ２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２− ぺンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニ ル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１− エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル および１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、 アルキニルオキシ、アルキニルチオおよびアルキニルアミノ：酸素原子を介し て（アルキニルオキシ）、または硫黄原子を介して（アルキニルチオ）、または 窒素原子を介して（アルキニルアミノ）骨格に結合する、炭素原子数２−６の、 任意位置に三重結合を有する直鎖または分岐状のアルキニル基 アルキニルカルボニル：骨格にカルボニル基（−ＣＯ−）を介して結合し、任 意位置に３重結合を有する、炭素原子数３−１０の直鎖または分岐状アルキニル 基、 シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ シクロアルケニルチオおよびシ クロアルケニルアミノ ：骨格に直接、または酸素原子を介して（シクロアルケニ ルオキシ）または硫黄原子を介して（シクロアルケニルチオ）または窒素原子を 介して（シクロアルケニルアミノ）結合する３−６の炭素環員を有する単環式ア ルケニル基、例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルまた はシクロヘキセニル、 シクロアルコキシ シクロアルキルチオおよびシクロアルキルアミノ：骨格に 酸素原子を介して（シクロアルキルオキシ）または硫黄原子を介して（シクロア ルキルチオ）または窒素原子を介して（シクロアルキルアミノ）結合する３−６ の炭素環員を有する単環式アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、 シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 シクロアルキルカルボニル：骨格にカルボニル基（−ＣＯ−）を介して結合す る上記のシクロアルキル基、 シクロアルコキシカルボニル：骨格にカルボニル基（−ＣＯ−）を介して結合 する上記のシクロアルコキシ基、 アルケニルオキシカルボニル：骨格にカルボニル基（−ＣＯ−）を介して結合 する上記のアルケニルオキシ基、 アルキニルオキシカルボニル：骨格にカルボニル基（−ＣＯ−）を介して結合 する上記のアルキニルオキシ基、ヘテロシクリル（複素環）：酸素、窒素、硫黄から選択される１−３個のヘテ ロ原子を有し、骨格に直接、炭素により結合する３−６員の飽和または部分的に 不飽和の単環式または多環式ヘテロシクリル、例えば２−テトラヒドロフラニル 、オキシラニル、３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３− テトラヒドロチエニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソキサゾ リジニル、４−イソキサゾリジニル、５−イソキサゾリジニル、３−イソチアゾ リジニル、４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジ ニル、４−ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４− オキサゾリジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリ ジニル、５−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、 １，２，４−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサゾリジン−５ −イル、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリ ジン−５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサ ジアゾリジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１， ３，４−トリアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３ −ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロフラ−４−イル、２，３−ジヒド ロフラ−５−イル、２，５−ジヒドロフラ−２−イル、２，５−ジヒドロフラ− ３−イル、２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３− イル、２，３−ジヒドロチエン−４−イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル 、２，５−ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、２ ，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，３ −ジヒドロピロール−２−イル、２，３−ジヒドロピロール−３−イル、２，３ −ジヒドロピロール−４−イル、２，３−ジヒドロピロール−５−イル、２，５ −ジヒドロピロール−２−イル、２，５−ジヒドロピロール−３−イル、２，３ −ジヒドロイソキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール−４− イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソキサ ゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−４−イル、４，５−ジヒ ドロイソキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、 ２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール −５−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイ ソピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、４，５ −ジヒドロイソピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾール−４− イル、４，５−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソピラ ゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、２，５−ジヒ ドロイソピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２ ，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５− イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロオキサゾー ル−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオ キサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジ ヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２， ３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、 ４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イ ル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチア ゾール−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロ チアゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，３−ジ ヒドロイミダゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−５−イル、４ ，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−４− イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾー ル−２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイ ミダゾール−５−イル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、２−ピペリジニ ル、３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４ −テトラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒド ロピリミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル 、１，３，５−テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロ トリアジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１，３−ジチ アン−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキソラン−２−イル 、３，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン −２−イル、４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イル、１，１−ジオキソ−２ ，３，４，５−テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン −３−イル、２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３−イル、１，３−ジヒドロオ キサジン−２−イルおよび１，３−ジチアン−２−イル、 アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールカルボニル、アリールオ キシカルボニル、アリールスルホニルおよびアリールスルホキシル ：骨格に直接 、または酸素原子（−０−）を介して（アリールオキシ）または硫黄原子（ーＳ −）を介して（アリールチオ）、またはカルボニル基（−ＣＯ−）を介して（ア リールカルボニル）、またはオキシカルボニル基（−ＯＣＯ−）を介して（アリ ールオキシカルボニル）、またはスルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して（アリー ルスルホニル）結合する芳香族単環式または多環式炭化水素基、例えばフェニル 、ナフチルおよびフェナントレニル、およびフェニルオキシ、ナフチルオキシお よびフェナントレニルオキシ、および対応するカルボニル基およびスルホニル基 、 アリールアミノ：窒素原子を介して骨格に結合する芳香族多環式または単環式 炭化水素基、 ヘテロアリール：炭素環構成員の他に、付加的に１−４個の窒素原子または１ −３個の窒素原子および１個の酸素または硫黄原子、または１個の酸素または硫 黄原子を有してもよく、直接炭素により結合する芳香族単環式または多環式基、 例えば １−３個の窒素原子を有する５員ヘテロアリール：環員として炭素原子の他に １−３個の窒素原子を有してもよい５員ヘテロアリール環、例えば２−ピロリル 、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−イミ ダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−３−イルおよび１， ３，４−トリアゾール−２−イル、 １−４個の窒素原子または１−３個の窒素原子および１個の硫黄または酸素原 子、または１個の酸素または１個の硫黄原子を有する５員ヘテロアリール ：環員 として炭素原子の他に、１−４個の窒素原子または１−３個の窒素原子および１ 個の硫黄または酸素原子、または１個の酸素または硫黄原子を有してもよい５員 ヘテロアリール環状基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チ エニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリ ル、５−イソキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソ チアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾ リル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル 、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサ ジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４ −チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２ ，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１ ，３，４−チアジアゾール−２−イルおよび１，３，４−トリアゾール−２−イ ル、 １−３個の窒素原子または１個の窒素原子および／または１個の酸素または硫 黄原子を有するベンゾ縮合した５員ヘテロアリール ：炭素原子の他に１−４個の 窒素原子または１−３個の窒素原子および１個の硫黄または酸素原子、または１ 個の酸素または硫黄原子を環構成員として有してもよく、環中の隣接する２個の 炭素原子、または１個の窒素と１個のこれに隣接する炭素原子がブタ−１，３− ジエン−１，４−ジイル基によりブリッジされていてもよい５員ヘテロアリール 環状基、 １−３個の、または１−４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリール：炭素原 子の他に１−３個または１−３個の窒素原子を環員として有してもよい６員ヘテ ロアリール基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３− ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５− ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２， ４−トリアジン−３−イル、１，２，４，５−テトラジン−３−イル、または １−４の窒素原子を有するベンゾ縮合した６員ヘテロアリール：環中の隣接す る２個の炭素原子がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基によりブリッジさ れていてもよい６員ヘテロアリール環状基、例えばキノリン、イソキノリン、キ ナゾリンおよびキノキサリン、 および対応のオキシ、チオ、カルボニルまたはスルホニル基。 「部分的または完全にハロゲン化された」という表現は、上記の特徴を有する 各基中の水素原子のいくつか、または全てが、同一のまたはそれぞれ異なる上述 のハロゲン原子により置換されることを意味する。 「非置換または置換」と称するのは、該当する有機基が必要に応じて置換され うることを意味し、原則的には、本発明において記載した全ての置換基が用いら れる。 好ましい置換基は、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、好ましくはシ クロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、アリール 、アリールアルキル、アリールアルケニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケ ニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、アリールオキシ、 アリールアルコオキシ、チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキル チオ、シクロアルキルアルキルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、ア ミノ、非置換または置換モノ−またはジアルキルアミノ、非置換または置換モノ −またはジアリールアミノ、非置換または置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミ ノ（アルキルおよびアリールはそれぞれ同一であっても異なってもよ い）、アルケニルアミノ、シクロアルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、ス ルホニル、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、シクロアルキルスルホ ニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアル キルスルホニル、スルホキシル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキシ ル、シクロアルキルスルホキシル、シクロアルキルアルキルスルホキシル、アリ ールスルホキシル、アリールアルキルスルホキシル、アルキルカルボニル、アル ケニルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボ ニル、アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、カルボキシル、アル コキシカルボニル、アルケニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル 、シクロアルキルアルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリール アルコキシカルボニル、アミノカルボニル、非置換または置換モノ−またはジア ルキルアミノカルボニル、非置換または置換モノ−またはジアリールアミノカル ボニル、非置換または置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル（アル キルおよびアリールはそれぞれ同一であっても異なってもよい）、アルコキシア ミノカルボニル、アルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボ ニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニル アミノ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、非置換または置換モノ−ま たはジアルキルアミノ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキル チオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロ アルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアルキルスルホキシル、 ハロアルケニルスルホキシル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカルボ ニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアル キルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニル、ハロアルコキシカル ボニルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルアミノ、シアノまたはニトロで ある。 特に好ましい置換基は、水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シク ロアルキルアルキル、アリール、アリールアルキル、ヒドロキシル、アルコキシ 、シクロアルコキシ、アリールオキシ、チオ、アルキルチオ、シクロアルキルチ オ、アリールチオ、アミノ、非置換または置換モノ−またはジアルキルアミ ノ、非置換または置換モノ−またはジアリールアミノ、非置換または置換Ｎ−ア ルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキルおよびアリールは同一であっても異なっ てもよい）、シクロアルキルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニル、シクロ アルキルスルホニル、アリールスルホキシル、スルホキシル、アルキルスルホキ シル、アリールスルホキシル、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、カル ボキシル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アミノカルボニ ル、非置換または置換モノ−またはジアルキルアミノカルボニル、非置換または 置換モノ−またはジアリールアミノカルボニル、非置換または置換Ｎ−アルキル −Ｎ−アリールアミノカルボニル（アルキルおよびアリールは同一であっても異 なってもよい）、アルコキシアミノカルオニル、アリールオキシカルボニルアミ ノ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアキル アミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホキシル、ハロアルキルカ ルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルコキシカルボニルアミノ、シア ノまたはニトロである。 植物学的作用に鑑みて好ましい一般式１の化合物は、Ｘが酸素を意味するもの である。 また、一般式１の好ましい化合物は、Ｒ¹が水素、または非置換または置換ア ルコキシカルボニルを意味するものである。 一般式１で示される好ましい化合物は、Ｒ¹が水素、または炭素原子数１−６ の、弗素、塩素または臭素にモノ置換またはポリ置換されてもよいアルコキシカ ルボニルを意味する化合物である。 特に好ましい式１の化合物は、Ｒ¹が水素、メトキシカルボニルまたはエトキ シカルボニルを意味するものである。 更に、一般式１で示される好ましい化合物は、Ｒ²が炭素原子数１−６のアル キル、特に好ましくはメチル、エチル、イソプロピルまたはｔ−ブチル、または 炭素原子数３−６のシクロアルキル、特に好ましくはシクロプロピル、１−メチ ルシクロプロピル、またはアリール［この基は１個以上の以下の基、すなわち、 アルキル、アルコキシ、アルキルチオ（これらの基は部分的にまたは完全にハロ ゲン化されていてもよい）、ハロゲン、特に好ましくは３−トリフルオロメチル アリール、２，４−ジフルオロアリール、またはヘテロアリール、ヘテロシクリ ル（これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、或いは１個以 上の以下の基、すなわち、アルキル、アルコキシまたはアリール、特に好ましく は１，３−ベンゾジオキソール、２，２−ジルフルオロ−１，３−ベンゾジオキ ソール、１，３−ベンゾオキサチオール、３，３−ジオキソ−１，３−ベンゾオ キサチオール、ベンゾオキサゾール、ピラゾリルまたはチエニルを有してもよい ）を有してもよい］を意味するものである。 更に、一般式１の好ましい化合物は、Ｒ³が一般式２で示される基であり、式中 Ｒ⁴−Ｒ⁸が同一であっても異なってもよく、それぞれ水素、アルキル、シクロ アルキル、アリール、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール オキシ、チオ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチオ、アミノ、そ れぞれ非置換または置換の、モノ−またはジアルキルアミノまたはモノ−または ジアリールアミノまたはＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキルおよびア リールは同一であっても異なってもよい）シクロアルキルアミノ、スルホニル、 アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、スルホ キシル、アルキルスルホキシル、シクロアルキルスルホキシル、アリールスルホ キシル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル 、カルボキシル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アリー ルオキシカルボニル、アミノカルボニル、それぞれ非置換または置換の、モノ− またはジアルキルアミノカルボニルまたはモノ−またはジアリールアミノカルボ ニルまたはＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル（アルキルおよびアリ ールは同一であっても異なってもよい）、アルコキシアミノカルボニル、シ クロアルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ハロゲン 、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルアミノ、ハ ロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホキシル、ハロアルキルカルボニル、 ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシカ ルボニルアミノ、シアノまたはニトロを意味し、 Ｒ⁴、Ｒ⁵が合体して５員または６員、飽和または不飽和、芳香族または非芳香 族、非置換または置換アルキレン、アルケニレンまたはアルカジエニレン鎖を形 成してもよく、 Ｒ⁵、Ｒ⁶が合体して５員または６員、飽和または不飽和、芳香族または非芳香 族、非置換または置換アルキレン、アルケニレンまたはアルカジエニレン鎖を形 成してもよい。 一般式１の、他の好ましい化合物は、Ｒ³が以下の一般式２ａ−ｇ で表され、式中 Ｒ⁴−Ｒ⁸が同一であっても異なってもよく、それぞれアルキル、アルケニル、 アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケ ニル、シクロアルキルアルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアル ケニル、アリールアルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキ シ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロ アルキルアルケニルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシ、アリールオキシ 、アリールアルコキシ、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニルオキシ 、チオ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ 、シクロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキ ルアルキニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケニル チオ、アリールアルキニルチオ、アミノ、非置換または非置換モノ−またはジア ルキルアミノ、非置換または置換モノ−またはジアリールアミノ、非置換または 置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキルおよびアリールは同一であっ ても異なってもよい）、スルホニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスル ホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホ ニル、シクロアルキルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールア ルキルスルホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホ ニル、スルホキシル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキシル、アルキ ニルスルホキシル、シクロアルキルスルホキシル、シクロアルキルアルキルスル ホキシル、シクロアルキルアルケニルスルホキシル、シクロアルキルアルキニル スルホキシル、アリールスルホキシル、アリールアルキルスルホキシル、アリー ルアルケニルスルホキシル、アリールアルキニルスルホキシル、アミノスルホニ ル、非置換または置換モノ−またはジアルキルアミノスルホニル、非置換または 置換モノ−またはジアリールアミノスルホニル、非置換または置換Ｎ−アルキル −Ｎ−アリールアミノスルホニル（アルキルおよびアリールは同一であっても異 なってもよい）、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカル ボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シク ロアルキルアルケニルカルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、アリ ールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル 、アリールアルキニルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アル ケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカル ボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニルオキ シカルボニル、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル、アリールカル ボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシカルボニル 、アリールアルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、非置換または置換 モノ−またはジアルキルアミノカルボニル、非置換または置換モノまたはジアリ ールアミノカルボニル、非置換または置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカ ルボニル（アルキルおよびアリールは同一であっても異なってもよい）非置換ま たは置換モノ−またはジアルキルカルボニルアミノ、非置換または置換モノ−ま たはジアリールカルボニルアミノ、非置換または置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリー ルカルボニルアミノ（アルキルおよびアリールは同一であっても異なってもよい ）、アルコキシアミノカルボニル、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキ ニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、シクロアル キルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニル アミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカ ルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアミノ、アリールアルケニルオ キシカルボニルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロゲン 、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ハロアル ケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ 、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロアル キニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアル キニルスルホニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロ アルキニルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカル ボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハ ロアルケニルアミノカルボニル、ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルコ キシカルボニルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキニ ルオキシカルボニルアミノ、シアノまたはニトロを意味する。 更に好ましい一般式１の化合物はＲ³が一般式２ｈ−１ で表され、式中 Ｒ⁴−Ｒ⁸が同一であっても異なってもよく、それぞれアルキル、アルケニル、 アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケ ニル、シクロアルキルアルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアル ケニル、アリールアルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、 アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアル キルアルケニルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシ、アリールオキシ、ア リールアルコキシ、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、チ オ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、シ クロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキルア ルキニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケニルチオ 、アリールアルキニルチオ、アミノ、非置換または置換モノ−またはジアルキル アミノ、非置換または置換モノ−またはジアリールアミノ、非置換または置換Ｎ −アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキルおよびアリールは同一であっても異 なってもよい）、スルホニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル 、シクロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホ ニル、シクロアルキルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールア ルキルスルホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホ ニル、スルホキシル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキシル、アルキ ニルスルホキシル、シクロアルキルスルホキシル、シクロアルキルアルキルスル ホキシル、シクロアルキルアルケニルスルホキシル、シクロアルキルアルキニル スルホキシル、アリールスルホキシル、アリールアルキルスルホキシル、アリー ルアルケニルスルホキシル、アリールアルキニルスルホキシル、アミノスルホニ ル、非置換または置換モノ−またはジアルキルアミノスルホニル、非置換または 置換モノ−またはジアリールアミノスルホニル、非置換または置換Ｎ−アルキル −Ｎ−アリールアミノスルホニル（アルキルおよびアリールは同一であっても異 なってもよい）、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカル ボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シク ロアルキルアルケニルカルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、アリ ールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル 、アリールアルキニルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アル ケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカル ボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニルオキ シカルボニル、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル、アリールカルボニ ル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシカルボニル、ア リールアルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、非置換または置換モノ −またはジアルキルアミノカルボニル、非置換または置換モノまたはジアリール アミノカルボニル、非置換または置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボ ニル（アルキルおよびアリールは同一であっても異なってもよい）非置換または 置換モノ−またはジアルキルカルボニルアミノ、非置換または置換モノ−または ジアリールカルボニルアミノ、非置換または置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカ ルボニルアミノ（アルキルおよびアリールは同一であっても異なってもよい）、 アルコキシアミノカルボニル、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキニル オキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキル アルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニ ルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシ カルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアミノ、アリールアルケニル オキシカルボニルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロゲ ン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ハロア ルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチ オ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロア ルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロア ルキニルスルホニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハ ロアルキニルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカ ルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、 ハロアルケニルアミノカルボニル、ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアル コキシカルボニルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキ ニルオキシカルボニルアミノ、ヒドロキシ、シアノまたはニトロから選択される 低分子量の基を意味し、 Ｒ⁴、Ｒ⁵が合体して５員または６員、飽和または不飽和、芳香族または非芳香 族、非置換またはモノ−またはポリ置換アルキレン、アルケニレンまたはアルカ ジエニレン鎖を形成してもよく、 Ｒ⁵、Ｒ⁶が合体して５員または６員、飽和または不飽和、芳香族または非芳香 族、非置換またはモノ−またはポリ置換アルキレン、アルケニレンまたはアルカ ジエニレン鎖を形成してもよい。 更に、一般式で示される好ましい化合物は、Ｒ³が以下の一般式２ または一般式２ａ−ｇ または一般式２ｈ−ｌで表される基であり、式中 Ｒ⁴−Ｒ⁸は、同一であっても異なってもよく、それぞれ水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ル、好ましくはメチル、エチル、プロピル，１−メチルエチル、ブチル、２−メ チルプロピル、ペンチルまたはヘキシル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、好ましく はエテニル、２−プロペニル、２−ブテニルまたは３−ブテニル、Ｃ₂−Ｃ₆アル キニル、好ましくはエチニル、２−プロピニル、２−ブチニルまたは３−ブチニ ル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シク ロペンチルまたはシクロヘキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル 、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₂ −Ｃ₆アルキニル、アリール、好ましくはフェニルまたはナフチル、アリール− Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、アリール−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、アリール−Ｃ₂−Ｃ₆アルキ ニル、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、好ましくはメチルオキシ、エチルオ キシ、プロピルオキシ、１−メチルエチルオキシ、ブチルオキシ、ペンチルオキ シまたはヘキシルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、好ましくはエテニルオキ シ、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシまたは３−ブテニルオキシ、Ｃ₂ −Ｃ₆アルキニルオキシ、好ましくはエチニルオキシ、２−プロピニルオキシ、 ２−ブチニルオキシまたは３−ブチニルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルコキシ、好 ましくはシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシま たはシクロヘキシルオキシ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ、アリールオキシ、好ましく はフェノキシまたはナフチルオキシ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、アリール −Ｃ₂−Ｃ⁶アルケニルオキシ、アリール−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシ、チオ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルチオ好ましくはメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メ チルエチルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオまたはヘキシルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アル ケニルチオ、好ましくはエテニルチオ、２−プロペニルチオ、２−ブテニルチオ または３−ブテニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、好ましくはエチニルチオ、 ２−プロピニルチオ、２−ブチニルチオ、３−ブチニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロア ルキルチオ、好ましくはシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチ ルチオまたはシクロヘキシルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル チオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアル キル−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、アリールチオ、好ましくはフェニルチオまたは ナフチルチオ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、アリール−Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニルチオ、アリール−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルチオ、アミノ、非置換または置換モノ −またはジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、非置換または置換モノ−またはジアリー ルアミノ、非置換または置換Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アル キルおよびアリールは同一であっても異なってもよい）、スルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ アルキルスルホニル、好ましくはメチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピ ルスルホニル、１−メチルエチルスルホニル、ブチルスルホニル、２−メチルプ ロピルスルホニル、ペンチルスルホニルまたはヘキシルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₆シ クロアルキルスルホニル、好ましくはシクロプロピルスルホニル、シクロブチル スルホニル、シクロペンチルスルホニルまたはシクロヘキシルスルホニル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル −Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルスルホニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニ ルスルホニル、アリールスルホニル、好ましくはフェニルスルホニルまたはナフ チルスルホニル、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、アリール−Ｃ₂−Ｃ₆ アルケニルスルホニル、アリール−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルスルホニル、スルホキシ ル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルスルホキシル、Ｃ₂− Ｃ₆アルキニルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₈ シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₈シクロアルキル−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル スルホキシル、アリールスルホキシル、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシ ル、アリール−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルスルホキシル、アリール−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニ ルスルホキシル、アミノスルホキニル、非置換または置換モノ−またはジ−Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノスルホニル、非置換または置換モノ−またはジアリールア ミノスルホニル、非置換または置換Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｎ−アリールアミノ スルホニル（アルキルおよびアリールは同一であっても異なってもよい）、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルカルボニル、好ましくはメチルカルボニル、エチルカルボニル、 プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ブチルカルボニル，２−メ チルプロピルカルボニル、ペンチルカルボニルまたはヘキシルカルボニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニルカルボニル、好ましくはエテニルカルボニル、２−プロペニル カルボニル、２ −ブテニルカルボニルまたは３−ブテニルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルカル ボニル、好ましくはエチニルカルボニル、２−プロピニルカルボニル、２−ブチ ニルカルボニルまたは３−ブチニルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルカルボ ニル、好ましくはシクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロ ペンチルカルボニルまたはシクロヘキシルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル −Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル カルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルカルボニル、アリー ルカルボニル、好ましくはフェニルカルボニルまたはナフチルカルボニル、アリ ール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、アリール−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルカルボニル 、アリール−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルカルボニル、カルボキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ シカルボニル、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオ キシカルボニル、１−メチルエチルオキシカルボニル、ブチルオキシカルボニル 、ペンチルオキシカルボニルまたはヘキシルオキシカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニルオキシカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロ アルコキシカルボニル、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシ カルボニル、シクロペンチルオキシカルボニルまたはシクロヘキシルオキシカル ボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シ クロアルキル−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル −Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、好ましく はフェニルオキシカルボニルまたはナフチルオキシカルボニル、アリール−Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシカルボニル、アリール−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニル 、アリール−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、非置換 または置換モノ−またはジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、非置換または 置換モノまたはジアリールアミノカルボニル、非置換または置換Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆− アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル（アルキルおよびアリールはそれぞれ 同一であっても異なってもよい）非置換または置換モノ−またはジ−Ｃ₁−Ｃ₆ア ルキルカルボニルアミノ、非置換または置換モノ−またはジアリールカルボニル アミノ、非置換または置換Ｎ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−Ｎ−アリールカルボニルアミ ノ（アルキル およびアリールはそれぞれ同一であっても異なってもよい）、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキ シアミノカルボニル、好ましくはメチルオキシアミノカルボニル、エチルオキシ アミノカルボニル、プロピルオキシアミノカルボニル、１−メチルエチルオキシ アミノカルボニル、ブチルオキシアミノカルボニル、２−メチルプロピルオキシ アミノカルボニル、ペンチルオキシアミノカルボニルまたはヘキシルオキシアミ ノカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシカルボニルアミノ、好ましくはエチレ ンオキシアミノカルボニル、２−プロペニルオキシアミノカルボニル、２−ブテ ニルオキシアミノカルボニルまたは３−ブテニルオキシアミノカルボニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルキニルオキシカルボニルアミノ、好ましくはエチニルオキシアミノカ ルボニル、２−プロピニルオキシアミノカルボニル、２−ブチニルオキシアミノ カルボニル、または３−ブチニルオキシアミノカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアル コキシアミノカルボニル、好ましくはシクロプロピルオキシアミノカルボニル、 シクロブチルオキシアミノカルボニル、シクロペンチルオキシアミノカルボニル またはシクロヘキシルオキシアミノカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシアミノカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₂−Ｃ₆アルケ ニルオキシアミノカルボニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオ キシアミノカルボニル、アリールオキシアミノカルボニル、好ましくはフェニル オキシアミノカルボニルまたはナフチルオキシアミノカルボニル、アリール−Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシアミノカルボニルアミノ、アリール−Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキ シアミノカルボニル、アリール−Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルオキシアミノカルボニル、 ハロゲン、好ましくは弗素、塩素、臭素、沃素、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、好まし くはクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフ ルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロ メチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、 ２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２ −フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ −２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチルまたはペンタフルオロエ チル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコ キシ、好ましくはクロロメチル、ジクロロメチ ル、トリクロロメチル、フルオロメチルオキシ、ジフルオロメチルオキシ、トリ フルオロメチルオキシ、クロロフルオロメチルオキシ、ジクロロフルオロメチル オキシ、クロロジフルオロメチルオキシ、１−フルオロエチルオキシ、２−フル オロエチルオキシ、２，２−ジフルオロエチルオキシ、２，２，２−トリフルオ ロエチルオキシ、２−クロロ−２−フルオロエチルオキシ、２−クロロ−２，２ −ジフルオロエチルオキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルオキシ、２ ，２，２−トリクロロエチルオキシまたはペンタフルオロエチルオキシ、Ｃ₂− Ｃ₆ハロアルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアル キルチオ、好ましくはクロロメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロロメチ ルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ 、クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロメチルチオ、クロロジフルオロ メチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フルオロエチルチオ、２，２−ジフ ルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ、２−クロロ−２−フ ルオロエチルチオ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２−ジク ロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオまたはペン タフルオロエチルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニルチオ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニル チオ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルアミノ、好ましくはクロロメチルアミノ、ジクロロ メチルアミノ、トリクロロメチルアミノ、フルオロメチルアミノ、ジフルオロメ チルアミノ、トリフルオロメチルアミノ、クロロフルオロメチルアミノ、ジクロ ロフルオロメチルアミノ、クロロジフルオロメチルアミノ、１−フルオロエチル アミノ、２−フルオロエチルアミノ、２，２−ジフルオロエチルアミノ、２，２ ，２−トリフルオロエチルアミノ、２−クロロ−２−フルオロエチルアミノ、２ −クロロ−２，２，−ジフルオロエチルアミノ、２，２−ジクロロ−２−フルオ ロエチルアミノ、２，２，２−トリクロロエチルアミノまたはペンタフルオロエ チルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニルアミノ、 Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルスルホニル、好ましくはクロロメチルスルホニル、ジクロ ロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、フルオロメチルスルホニル 、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、クロロフルオ ロメチルスルホニル、ジクロロフルオロメチルスルホニル、 クロロジフルオロメチルスルホニル、１−フルオロエチルスルホニル、２−フル オロエチルスルホニル、２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２，２−ト リフルオロエチルスルホニル、２−クロロ−２−フルオロエチルスルホニル、２ −クロロ−２，２−ジフルオロエチルスルホニル、２，２−ジクロロ−２−フル オロエチルスルホニル、２，２，２−トリクロロエチルスルホニルまたはペンタ フルオロエチルスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニルスルホニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロ アルキニルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルカルボニル、好ましくはクロロメ チルカルボニル、ジクロロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、フ ルオロメチルカルボニル、ジフルオロメチルカルボニル、トリフルオロメチルカ ルボニル、クロロフルオロメチルカルボニル、ジクロロフルオロメチルカルボニ ル、クロロジフルオロメチルカルボニル、１−フルオロエチルカルボニル、２− フルオロエチルカルボニル、２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２，２ −トリフルオロエチルカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチルカルボニル 、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルカルボニル、２，２−ジクロロ−２− フルオロエチルカルボニル、２，２，２−トリクロロエチルカルボニルまたはペ ンタフルオロエチルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニルカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ ハロアルキニルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシカルボニル、好ましくはク ロロメチルオキシカルボニル、ジクロロメチルオキシカルボニル、トリクロロメ チルオキシカルボニル、フルオロメチルオキシカルボニル、ジフルオロメチルオ キシカルボニル、トリフルオロメチルオキシカルボニル、クロロフルオロメチル オキシカルボニル、ジクロロフルオロメチルオキシカルボニル、クロロジフルオ ロメチルオキシカルボニル、１−フルオロエチルオキシカルボニル、２−フルオ ロエチルオキシカルボニル、２，２−ジフルオロエチルオキシカルボニル、２， ２，２−トリフルオロエチルオキシカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチ ルオキシカルボニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシカルボニル 、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルオキシカルボニル、２，２，２−トリ クロロエチルオキシカルボニルまたはペンタフルオロエチルオキシカルボニル、 Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニルオキシカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニルオキシカル ボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルアミノカルボニル、 好ましくはクロロメチルアミノカルボニル、ジクロロメチルアミノカルボニル、 トリクロロメチルアミノカルボニル、フルオロメチルアミノカルボニル、ジフル オロメチルアミノカルボニル、トリフルオロメチルアミノカルボニル、クロロフ ルオロメチルアミノカルボニル、ジクロロフルオロメチルアミノカルボニル、ク ロロジフルオロメチルアミノカルボニル、１−フルオロエチルアミノカルボニル 、２−フルオロエチルアミノカルボニル、２，２−ジフルオロエチルアミノカル ボニル、２，２，２−トリフルオロエチルアミノカルボニル、２−クロロ−２− フルオロエチルアミノカルボニル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルアミ ノカルボニル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチルアミノカルボニル、２， ２，２−トリクロロエチルアミノカルボニルまたはペンタフルオロエチルアミノ カルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニルアミノカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキニ ルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシカルボニルアミノ、クロロメチル オキシアミノカルボニル、ジクロロメチルオキシカルボニル、トリクロロメチル オキシアミノカルボニル、フルオロメチルオキシアミノカルボニル、ジフルオロ メチルアミノカルボニル、トリフルオロメチルアミノカルボニル、クロロフルオ ロメチルオキシアミノカルボニル、ジクロロフルオロメチルオキシアミノカルボ ニル、クロロジフルオロメチルオキシアミノカルボニル、１−フルオロエチルオ キシアミノカルボニル、２−フルオロエチルオキシアミノカルボニル、２，２− ジフルオロエチルオキシアミノカルボニル、２，２，２−トリフルオロエチルオ キシアミノカルボニル、２−クロロ−２−フルオロエチルオキシアミノカルボニ ル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチルオキシアミノカルボニル、２，２− ジクロロ−２−フルオロエチルオキシアミノカルボニル、２，２，２−トリクロ ロエチルオキシアミノカルボニルまたはペンタフルオロエチルオキシアミノカル ボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルケニルオキシカルボニルアミノ、Ｃ₂−Ｃ₆ハロアルキ ニルオキシカルボニルアミノ、シアノまたはニトロを意味するものが好ましい。 更に、一般式１で示される特に好ましい化合物は、Ｒ³が一般式２ｂ で示される基であり、式中 Ｒ⁴およびＲ⁶が、それぞれ同一であっても異なってもよく、アルキル、好まし くはメチルまたはエチル、アルキルスルホニル、好ましくはメチルスルホニルま たはエチルスルホニル、ハロゲン、好ましくは弗素、塩素または臭素、またはハ ロアルキル、好ましくはジフルオロメチル、トリフルオロメチル、テトラフルオ ロメチルまたはトリクロロメチルを意味するものである。 また、一般式１で表される化合物のうち、Ｒ³が一般式２ｈ で表され、 Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶が、それぞれ同一であっても異なってもよく、アルキル、 好ましくはメチルまたはエチル、アルコキシ、好ましくはメトキシ、エトキシま たはアリールオキシ、アルキルスルホニル、好ましくはメチルスルホニルまたは エチルスルホニル、ハロゲン、好ましくは弗素、塩素または臭素、またはハロア ルキル、好ましくはジフルオロメチル、トリフルオロメチル、テトラフルオロメ チルまたはトリクロロメチルを意味する化合物が好ましく用いられる。 更に、好ましい一般式１の化合物はＲ³が２−クロロ−４−スルホニルメチル フェニルを意味するものである。 また、一般式１で示され、Ｒ³が２−スルホニルメチル−４−トリフルオロメ チルフェニルを意味する化合物も好ましい。 更に好ましい一般式１の化合物は、Ｒ³が２−クロロ−３−メトキシ−４−ス ルホニルメチルフェニルまたは２−クロロ−３−エトキシ−４−スルホニルエチ ルフェニルを意味するものである。 更に、一般式１の好ましい化合物は、各置換基が上記の好ましい置換基の組み 合わせから選択されるものである。 一般式１の４−ベンゾイルイソチアゾールは、 ａ）ハロイソチアゾール化合物３ （式中、Ｒ¹およびＲ²は上記定義と同様の意味を有し、Ｙはハロゲン、好ましく は塩素、臭素または沃素を意味する）を、単体のマグネシウム、有機マグネシウ ム化合物または有機リチウム化合物および一般式４ （式中、Ｒ³は上記定義と同様の意味を有し、Ｒ¹⁰はハロゲン、好ましくは塩素 、臭素または沃素、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノ、好ましくはＮ−メト キシ−Ｎ−メチルアミノ、またはシアノを意味する）で示されるカルボン酸誘導 体と、−７８℃〜１１１℃、好ましくは−２０℃〜１１１℃にて、不活性溶媒の 存在下に反応させることにより（A．Alberola、F．Alonso、P．Cuadrado、M．C ．Sanudo、Synth．Commun．17(1987)1207）、或いは ｂ）一般式５ （式中、Ｒ³は上記定義と同様の意味を有し、Ｙハロゲン、好ましくは塩素、臭 素または沃素を意味する）を、単体のマグネシウムまたは有機マグネシウムまた は有機リチウム化合物および一般式６ａまたは６ｂ （式中、Ｘ、Ｒ¹およびＲ²は上記定義と同様の意味を有し、Ｒ¹⁰はハロゲン、好 ましくは塩素、臭素または沃素、またはＮ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノ、 好ましくはＮ−メトキシ−Ｎ−メチルアミノを意味する）で示されるイソチアゾ ールカルボン酸誘導体と、−７８℃〜１１１℃好ましくは−２０℃〜１１１℃に て、不活性溶媒の存在下に反応させることにより(A．Alberola、F．Alonso、P． Cuadrado、M．C．Sanudo、J．Heterocyclic Chem．25（1988）235)、得られる。 ハロイソチアゾール化合物３は、一般式７ （式中、Ｒ¹およびＲ²は上記定義と同様の意味を有する）のイソチアゾール化合 物を、文献により公知の方法でハロゲン化することにより合成される（文献の具 体例：a．A．Alberola、F．Alonso、P．Cuadrado、M．C．Sanudo、Synth．Commu n．17（1987）1207、b．Vasilevskii、Izv．Akad．Nauk．SSSR Ser．Khim．(197 5)616）。 一般式７のイソチアゾール化合物は公知であり、文献により公知の方法で合成 される(文献の具体例：a．D．N NcGregor．U．Corbin、J．E．Swigor、I．C．Ch eney、Tetrahedron 25（1968）389、b．F．Lucchesini、N．Picci．M．Picci．M ．Pocci．Heterocycles 29（1989）97)。 一般式６ｂのイソチアゾールカルボン酸誘導体は、ハロイソチアゾール化合物 ３を、有機シアン化物、例えばシアン化銅（Ｉ）と、文献により公知の方法によ り反応させることにより合成される（文献の具体例：A．Alberola、F．Alonso 、P．Cuadrado、M．C．Sanudo、J．Heterocyclic Chem．25（1988）235）。 対応の一般式６ａによるイソチアゾールカルボン酸誘導体は、一般式６ｂのイソ チアゾールカルボン酸誘導体から出発して、文献により公知の方法により得られ る。 好ましい有機マグネシウム化合物は、ハロゲン化アルキルマグネシウム、例え ば臭化メチル−または臭化エチルマグネシウム、または塩化メチル−または塩化 エチルマグネシウムである。好ましい有機リチウム化合物として、脂肪族リチウ ム化合物、例えばリチウムジイソプロピルアミド、ｎ−ブチルリチウムまたはｓ ｅｃ−ブチルリチウムが好適に使用される。 出発材料に応じて有機溶媒が選択される。通常、全ての不活性溶媒が好適に用 いられる。好ましい不活性溶媒の例は、脂肪族、脂環式または非環式エーテル、 例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたは１，２−ジメ トキシエタンである。更に、不活性芳香族溶媒、例えばベンゼンまたはトルエン も用いられる。 出発材料は、通常化学量論量で、相互に反応に付される。しかしながら出発材 料の一方を、０．１−１０モル当量過剰に用いると、収量の向上等に有利となる こともある。 一般式１で示される特に好ましい化合物の例を、以下の表に記載する。各定義 を有する置換基は、複数の基を特定に組み合わせた場合にのみ特に好ましいわけ ではなく、同様の置換基同士の組み合わせも好ましい。 ［合成実施例］ ［実施例１］ ４−（２’−スルホニルメチル−４’−トリフルオロメチルベンゾイル）−５ −シクロプロピルイソチアゾール７．２１４ 湿分を除外して以下の操作を行った。トルエン／テトラヒドロフラン、３：１ （ｖ／ｖ）中の臭化メチルマグネシウム（０．０８モル）の１．４Ｍ溶液６０ミ リリットルに、２００ミリリットルのテトラヒドロフラン中の９．０ｇ（０．０ ４モル）の４−ヨード−５−シクロプロピルイソチアゾールを、反応温度が５℃ を超過しないように冷却しながら添加した。反応混合物を、３００ミリリットル のテトラヒドロフラン中の２０．４ｇ（０．０８モル）の塩化２−スルホニルメ チル−４−トリフルオロメチルベンゾイル溶液で処理した。この発熱反応がおさ まった後、有機金属化合物の残渣を、濃度１０％の塩酸１００ミリリットルで加 水分解した。反応混合物をジエチルエーテル中に取り込み、水で処理し、硫酸ッ ナトリウムで乾燥し、濾過し、減圧下に溶媒を除去した。粗生成物を、２５０ｇ のシリカゲルにより、シクロヘキサン／酢酸エチルの１０：１〜４：１（ｖ／ｖ ）の混合物を用いて精製した。無色非晶質固体、収量７．２ｇ（４３％）、２７ ０ＭＨｚ Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣl₃）、δ［ppm］：１．０（ｍ、２Ｈ）、１．３ （ｍ、２Ｈ）、２．８（ｍ、１Ｈ）、３．４（ｓ、３Ｈ）、７．２（ｄ、１Ｈ） 、8．０（ｄ、１Ｈ）、８．３（ｓ、１Ｈ）、８．４（ｓ、１Ｈ）。 同様に一般式３のハロイソチアゾール化合物と、一般式４のカルボン酸誘導体 を、実施例１記載の操作により反応させることにより、一般式１で示される他の 有効成分を得た。これにより得られた一般式１の有効成分を表５に記載する。 化合物Ｉおよびその農業上有用な塩は、異性体混合物の形態と、純粋な異性体 の双方の形態において除草剤として好適に用いられる。Ｉを含有する除草剤組成 物は、非耕作地帯の植生を、特に高施与率で非常に良好に防除可能である。この 除草剤組成物はコムギ、イネ、トウモロコシ、大豆および綿花等の農作物中では 、農作物には大きな被害を与えずに広葉の雑草およびイネ科雑草に対して作用す る。この効果は、主に低い施与率とした場合に観察される。 施与方法に応じて、化合物Ｉおよびこれを含有する除草剤を他の多数の農作物 に使用し、望ましくない植物を防除することも可能である。例えば以下の農作物 が適している。 タマネギ（Ａｌｌｉｕｍ ｃｅｐａ） パイナップル（Ａｎａｎａｓ ｃｏｍｏｓｕｓ） ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓ ｈｙｐｏｇａｅａ） アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓ ｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ） フダンソウ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ） サトウジシヤ（Ｂｅｔａ ｖｕｌｇａｒｉｓ ｓｐｐ．ｒａｐａ） アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ． ｎａｐｕｓ） カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｎａｐｕｓ ｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ） テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｒａｐａ ｖａｒ． ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ） トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓ ｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ） キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａ ｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ） レモン（Ｃｉｔｒｕｓ ｌｉｍｏｎ） ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓ ｓｉｎｅｎｓｉｓ） コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａ ａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａ ｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａ ｌｉｂｅｒｉｃａ）〕 キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓ ｓａｔｉｖｕｓ） ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎ ｄａｃｔｙｌｏｎ） ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ ｃａｒｏｔａ） アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓ ｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ） イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａ ｖｅｓｃａ） 大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ ｍａｘ） 木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｈｅｒｂａｃｅｕｍ、 Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍ ｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕 ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓ ａｎｎｕｕｓ） ゴムノキ（Ｈｅｖｅａ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ） 大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ） カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓ ｌｕｐｕｌｕｓ） アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａ ｂａｔａｔａｓ） オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓ ｒｅｇｉａ） レンズマメ（Ｌｅｎｓ ｃｕｌｉｎａｒｉｓ） アマ（Ｌｉｎｕｍ ｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ） トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ） リンゴ属（Ｍａｌｕｓ ｓｐｐ．） キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔ ｅｓｃｕｌｅｎｔａ） ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏ ｓａｔｉｖａ） バシヨウ属（Ｍｕｓａ ｓｐｐ．) タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａ ｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕 オリーブ（Ｏｌｅａ ｅｕｒｏｐａｅａ） イネ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ） アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｌｕｎａｔｕｓ） ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ） トウヒ（Ｐｉｃｅａ ａｂｉｅｓ） マツ属（Ｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．） シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍ ｓａｔｉｖｕｍ） サクラ（Ｐｒｕｎｕｓ ａｖｉｕｍ） モモ（Ｐｒｕｎｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ） ナシ（Ｐｙｒｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉs） スグリ（Ｒｉｂｅｓ ｓｙｌｖｅｓｔｒｅ） トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ） サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ ｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ） ライムギ（Ｓｅｃａｌｅ ｃｅｒｅａｌｅ） ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ ｔｕｂｅｒｏｓｕｍ） モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍ ｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕 カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａ ｃａｃａｏ） ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍ ｐｒａｔｅｎｓｅ） 小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ａｅｓｔｉｖｕｍ） トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍ ｄｕｒｕｍ） ソラマメ（Ｖｉｃｉａ ｆａｂａ） ブドウ（Ｖｉｔｉｓ ｖｉｎｉｆｅｒａ） トウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）。 更に、遺伝子工学的方法を含む栽培の結果として除草剤の作用に耐性を有する 農作物においても化合物Ｉを使用することができる。 除草剤組成物または有効成分は、出芽前または出芽後のいずれにも施与可能で ある。有効物質の、特定の栽培植物種による耐性が低い場合は、下部に成長して いる雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできる だけ接触しないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接 撒布、レイーバイ）。 化合物Ｉ、またはこれを含有する除草剤は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、 粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマル ジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミス ト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式 は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物 質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。 適する不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油ま たはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の 油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフ タレン、アルキル化ナフタレンまたはその誘導体、アルキル化ベンゼン及びその 誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー ル、シクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例え ばアミン、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の 粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散 液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿 潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。 しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤ま たは油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する 。 適する界面活性剤（助剤）としては次のものが挙げられる。リグノスルホン酸 、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン 酸、または脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、 アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート 、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、並びに硫化ヘ キサー、ヘプター及びオクタデカノールの塩、脂肪アルコールグリコールエーテ ルの塩、スルホン化ナフタレンおよびナフタレン誘導体とホルムアルデヒドとの 縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムア ルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、 エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール 、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコ ールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアル コール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポ リオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシプロピレンアルキルエーテル、 ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエス テル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は反応性物質と固状担体物質とを混合または一緒 に磨砕することにより製造することができる。 粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質 に結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、 例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠 塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネ シウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐 酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素、および植物性生成物、例えば穀物粉 、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である 。 直接使用可能な製剤における有効成分Ｉの濃度は、広範囲に変更可能である。 一般的に製剤は、０．００１−９８重量％、好ましくは０．０１−９５重量％の 少なくとも１種類の有効成分を含有する。この際有効物質は純度９０〜１００％ 、殊に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。 本発明の化合物Ｉの調製例を以下に示す。 Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１１を、アルキル化ベンゼン８０重量部、エチ レンオキシド８〜１０モルをオレイン酸Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加 した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量 部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重 量部より成る混合物に溶解する。この溶液を１０００００重量部の水に微分散す ることにより、有効成分を０．０２重量％含有する水性分散液が得られる。 ＩＩ．２０重量部の化合物１１を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノ ール３０重量部、４０モルのイソオクチルフェノールの付加物２０重量部、エチ レンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付した付加生成物１０重量部から成る 混合物に溶解する。この溶液を１０００００重量部の水に微分散することにより 、有効成分を０．０２重量％含有する水性分散液が得られる。 ＩＩＩ．２０重量部の有効成分１１を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２ １０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒ マシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部より成る混合物に溶解する。この 溶液を１０００００重量部の水性分散液に微分散することにより、有効成分を０ ．０２重量％含有する水性分散液が得られる。 ＩＶ．２０重量部の有効成分１１を、ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナト リウム３重量部、亜硫酸塩廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウム塩１７重量 部および粉末状シリカゲル６０重量部と十分に混合し、得られた混合物をハンマ ーミルで磨砕する。この混合物を２００００重量部の水に微分散することにより 、有効成分を０．１重量％含有する噴霧混合物が得られる。 Ｖ．３重量部の有効成分１１を、微粒子状カオリン９７重量部と混合する。こ れにより有効物質３重量％を含有する噴霧剤が得られる。 ＶＩ．２０重量部の有効成分１１を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム ２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール／尿素 ／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩２重量部、およびパラフィン系油粉６ ８重量部と密に混合する。これにより安定な油状分散液が得られる。 ＶＩＩ．１重量部の化合物１１を、７０重量部のシクロヘキサノン、２０重量 部のエトキシル化イソオクチルフェノール、および１０重量部のエトキシル化ひ まし油から成る混合物に溶解する。これにより安定な乳濁液濃縮物が得られる。 ＶＩＩＩ．１重量部の化合物１１を、８０重量部のシクロヘキサンと２０重量 部のＥｍｕｌｐｈｏｒ ＥＬ（エトキシル化ひまし油）との混合物に溶解する。 これにより安定な乳濁液濃縮物が得られる。 有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、ベンゾイルイソチアゾー ルＩを、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合し、同時に施与するこ とが可能である。その混合対称物質としては、例えば１，２，４−チアジアゾー ル、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノ燐酸およびその誘導体、アミ ノトリアゾール、アニリド、（ヘテロ）アリールオキシアルカン酸およびその誘 導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−アロイル−１， ３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソキサ ゾリジノン、メタ−ＣＦ₃−フェニル誘導体、カルバマート、キノリンカルボン 酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキサン−１，３−ジオン 誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフ ラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジ フェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびその誘導体、尿素、３− フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５ ，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール 、アリールオキシ−およびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステ ル、フェニル酢酸およびその誘導体、２−フェニルプロピオン酸およびその誘導 体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸および その誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジ ン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラ シルなどが挙げられる。 更に、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤と、また更なる植物保護剤、例え ば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と混合して施用することがで きるという利点を有する。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用 されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植物に無害の油類、油濃縮物類に添加 し得ることも重要である。 施与目的、季節、目的植物、および成長段階に応じ、１ヘクタールあたりの有 効成分（ａ．Ｓ．）施与率を、０．００１−３．０ｋｇ、好ましくは０．０１− １．０ｋｇとする。 ［使用実施例］ 式Ｉのベンゾイルイソチアゾール誘導体の除草効果を温室実験で示す。 プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐蝕したローム質の砂 を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。 事前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細 分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽 く灌水し、次いで植物が根付くまで半透明のプラスチックの覆いを被せた。有効 物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する 。 事後法による処理を行う目的で、被検植物を発育型により、草丈３−１５ｃｍ となった後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検 植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処 理の行われる２−３日前に試験用容器に移植することも可能である。事後法の場 合の有効物質の使用量を、１ヘクタール当たり０．５ｋｇまたは０．２５ｋｇと した。 各被検植物を種類ごとに１０−２５℃または２０−３５℃に保持し、実験期間 を２−４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評 価した。 ０−１００の基準に基づき評価を行った。この基準において１００は植物が全 く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまっ たことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。 以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。 学名 一般名 Triticum aestivum コムギ Abuti1on theophrasti イチビ Chenopodiurm album アカザ Solanum nigrum イヌホオズキ 表 ６‐ 温室で事後法により施与した場合の選択的除草作用

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ， ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＸ，ＮＯ，Ｎ Ｚ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ヒル，レギナ，ルイーゼ ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、ズィ ーゲルオーフェンヴェーク、40 (72)発明者 カルドルフ，ウヴェ ドイツ国、Ｄ―68159、マンハイム、デー ３．４ (72)発明者 オッテン，マルティナ ドイツ国、Ｄ―67069、ルートヴィッヒス ハーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者 プラト，ペーター ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 ハンス―バルケ―シュトラーセ、13 (72)発明者 フォセン，マルクス ドイツ国、Ｄ―68199、マンハイム、ヴィ ルヘルム―ヴント―シュトラーセ、７ (72)発明者 ミスリッツ，ウルフ ドイツ国、Ｄ―67433、ノイシュタット、 アム、ヘルツェル、40 (72)発明者 ヴァルター，ヘルムート ドイツ国、Ｄ―67283、オブリッヒハイム、 グリューンシュタッター、シュトラーセ、 82 (72)発明者 ヴェストファレン，カール―オットー ドイツ国、Ｄ―67346、シュパイァ、マウ スベルクヴェーク、58 【要約の続き】 Ｒ³がアルキルまたはシクロアルキル（これらの基はそ れぞれ部分的にまたは完全にハロゲン化されていてもよ く、或いは１個以上の以下の基、すなわちアルキル、ア ルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキ シ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチ オ、アルキニルチオ、アルコキシカルボニル、アルケニ ルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハ ロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロア ルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキ シ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアル キニルチオ、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニ ルオキシカルボニルまたはハロアルキニルオキシカルボ ニルを有してもよい）、または一般式２で表される基を意味し、上記各置換基が請求項１による 定義と同様の意味を有する、４−ベンゾイルイソチアゾ ール、および農業上使用可能な一般式１の４−ベンゾイ ルイソチアゾールの塩、その製造方法および除草剤とし ての使用法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 一般式１ で表され、式中 Ｘが酸素または硫黄を、 Ｒ¹が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、非置換または置換アルコキ シカルボニル、非置換または置換アリール、非置換または置換ヘテロシクリル、 または非置換または置換ヘテロアリールを意味し、 Ｒ²が水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキルまたはシク ロアルケニル（これらの基は１個以上の以下の基、すなわちハロゲン、アルキル 、アルケニルまたはアルキニルを有してもよい）、アリール［この基は１個以上 の以下の基、すなわちアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケ ニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオまたはアルケニルチオを有しても よく、これらの基は部分的に、または完全にハロゲン化されていてもよく、ある いは１個以上の以下の基、すなわちアルコキシ、アルケニルオキシ、アリールオ キシ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アリールスルホニル、アル キルスルホニル、アルコキシカルボニル、非置換または置換アリールオキシ、非 置換または置換アリールチオ、非置換または置換モノ−またはジアルキルアミノ 、非置換または置換モノ−またはジアリールアミノ、または非置換または置換Ｎ −アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキルおよびアリールはそれぞれ同一であ っても異なってもよい）、またはハロゲン、シアノまたはニトロを有してもよい ］、 ヘテロアリールまたはヘテロシクリル（これらの基は、部分的にまたは完全に ハロゲン化されていてもよく、或いは１個以上の以下の基、すなわちアルキル、 アルコキシまたはアリールを有してもよく、ヘテロシクリルの場合は、窒素の少 なくとも１個が以下の基、すなわちアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、 シクロアルキルオキシ、ハロアルコキシ、非置換または置換アリール、または非 置換または置換アリールオキシを有してもよい）を意味し、 Ｒ³がアルキルまたはシクロアルキル（これらの基はそれぞれ部分的にまたは 完全にハロゲン化されていてもよく、或いは１個以上の以下の基、すなわちアル キル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオ キシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルコキシカルボニル 、アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、ハロアルキル、 ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハ ロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニル チオ、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニルまたはハロ アルキニルオキシカルボニルを有してもよい）、または一般式２ で表される基を意味し、 上記式中Ｒ⁴−Ｒ⁸は互いに同一でも、異なってもよく、それぞれ水素、アルキ ル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、シクロアル キルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シクロアルキルアルキニル、アリー ル、アリールアルキル、アリールアルケニル、アリールアルキニル、ヒドロキシ ル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シ クロアルキルアルコキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、シクロアルキルア ルキニルオキシ、シクロアルケニルオキシ、アリールオキシ、アリールア ルコキシ、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、チオ、アル キルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、シクロアル キルアルキルチオ、シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキルアルキニル チオ、シクロアルケニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリール アルケニルチオ、アリールアルキニルチオ、アミノ、非置換または置換モノ−ま たはジアルキルアミノ、非置換または置換モノ−またはジアリールアミノ、非置 換または置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキルおよびアリールはそ れぞれ同一でも、異なってもよい）、アルケニルアミノ、アルキニルアミノ、シ クロアルキルアミノ、シクロアルケニルアミノ、スルホニル、アルキルスルホニ ル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、シクロアルキルスルホニル 、シクロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホニル、 シクロアルキルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキル スルホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホニル、 スルホキシル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキシル、アルキニルス ルホキシル、シクロアルキルスルホキシル、シクロアルキルアルキルスルホキシ ル、シクロアルキルアルケニルスルホキシル、シクロアルキルアルキニルスルホ キシル、アリールスルホキシル、アリールアルキルスルホキシル、アリールアル ケニルスルホキシル、アリールアルキニルスルホキシル、アミノスルホニル、非 置換または置換モノ−またはジアルキルアミノスルホニル、非置換または置換モ ノ−またはジアリールアミノスルホニル、非置換または置換Ｎ−アルキル−Ｎ− アリールアミノスルホニル（アルキルおよびアリールはそれぞれ同一でも異なっ てもよい）、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニ ル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロア ルキルアルケニルカルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、アリール カルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル、ア リールアルキニルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アルケニ ルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニ ル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニルオキシカ ルボニル、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル、アリールオキシ カルボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシカルボ ニル、アリールアルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、非置換または 置換モノ−またはジアルキルアミノカルボニル、非置換または置換モノ−または ジアリールアミノカルボニル、非置換または非置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリール アミノカルボニル（アルキルおよびアリールはそれぞれ同一であっても異なって もよい）、非置換または置換モノ−またはジアルキルシクロカルボニルアミノ、 非置換または置換モノ−またはジアリールカルボニルアミノ、非置換または置換 Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルボニルアミノ（アルキルおよびアリールはそれ ぞれ同一であっても異なってもよい）、アルコキシアミノカルボニル、アルケニ ルオキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコ キシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルコキシカルボニルアミノ、シクロア ルキルアルケニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカ ルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボ ニルアミノ、アリールアルケニルオキシカルボニルアミノ、アリールアルキニル オキシカルボニルアミノ、ハロゲン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアル キニル、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロ アルキルチオ、ハロアルケニルチオ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ 、ハロアルケニルアミノ、ハロアルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハ ロアルケニルスルホニル、ハロアルキニルスルホニル、ハロアルキルスルホキシ ル、ハロアルケニルスルホキシル、ハロアルキニルスルホキシル、ハロアルキル カルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロアルキニルカルボニル、ハロアル コキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカルボニル、ハロアルキニルオキシカ ルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルケニルアミノカルボニル、 ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルコキシカルボニルアミノ、ハロアル ケニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキニルオキシカルボニルアミノ、シア ノまたはニトロ、或いは以下の基のいずれかを表す４−ベンゾイルイソチアゾールのうちの、４−（４’−クロロベンゾイル ）−３−メチルイソチアゾール、４−ベンゾイル−３，５−ジメチルイソチアゾ ール、４−（４’−ヒドロキシメチルカルボニルアミノベンゾイル）イソチアゾ ールおよび４−（３’，５’−ジ−tert−ブチル-４’−ヒドロキシベンゾイル ）イソチアゾール以外であり、 Ｒ⁴およびＲ⁵が合体して５員または６員の、飽和または不飽和、芳香族または 非芳香族、非置換または置換のアルキレン、アルケニレンまたはアルカジエニレ ン鎖を形成してもよく、 Ｒ⁵およびＲ⁶が合体して５員または６員の、飽和または不飽和、芳香族また は非芳香族、非置換または置換のアルキレン、アルケニレンまたはアルカジエニ レン鎖を形成してもよい４−ベンゾイルイソチアゾール、または農業上使用可能 な、一般式１の４−ベンゾイルイソチアゾールの塩。 ２．Ｘが酸素を意味する、請求項１に記載の一般式１の４−ベンゾイルイソチア ゾール。 ３． Ｒ¹が水素または非置換または置換アルコキシカルボニルを意味する、請求 項１または２に記載の一般式１の４−ベンゾイルイソチアゾール。 ４． Ｒ²がアルキル、シクロアルキル、ハロゲンによりモノ置換またはポリ置換 されてもよいアリール、ハロゲンによりモノ置換またはポリ置換されてもよいヘ テロアリールを意味する、請求項１−３のいずれかに記載の一般式１の４−ベン ゾイルイソチアゾール。 ５． Ｒ²がメチル、エチル、イソプロピル、tert−ブチル、シクロプロピル、１ −メチルシクロプロピル、３−トリフルオロメチルアリール、２，４−ジフルオ ロアリール、１，３−ベンゾジオキソリル、２，２−ジフルオロ−１，３−ベン ゾジオキソリル、１，３−ベンゾオキサチオリル、３，３−ジオキソ−１，３− ベンゾオキサチオリル、ベンゾオキサゾリル、ピラゾリルまたはチエニルを意味 する、請求項１−４のいずれかに記載の一般式１の４−ベンゾイソチアゾール。 ６． Ｒ³が下記一般式2 で表される、請求項１−５のいずれかに記載の一般式１の４−ベンゾイソチアゾ ール。 ７． Ｒ³が一般式2 で示される基であり、式中 Ｒ⁴−Ｒ⁸が同一であっても異なってもよく、それぞれ水素、アルキル、シクロ アルキル、アリール、ヒドロキシル、アルコキシ、シクロアルコキシ、アリール オキシ、チオ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アリールチオ、アミノ、そ れぞれ非置換または置換の、モノ−またはジアルキルアミノまたはモノ−または ジアリールアミノまたはＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキルおよびア リールは同一であっても異なってもよい）シクロアルキルアミノ、スルホニル、 アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニル、アリールスルホニル、スルホ キシル、アルキルスルホキシル、シクロアルキルスルホキシル、アリールスルホ キシル、アルキルカルボニル、シクロアルキルカルボニル、アリールカルボニル 、カルボキシル、アルコキシカルボニル、シクロアルコキシカルボニル、アリー ルオキシカルボニル、アミノカルボニル、それぞれ非置換または置換の、モ ノ−またはジアルキルアミノカルボニルまたはモノ−またはジアリールアミノカ ルボニルまたはＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボニル（アルキルおよび アリールは同一であっても異なってもよい）、アルコキシアミノカルボニル、シ クロアルコキシカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ、ハロゲン 、ハロアルキル、ハロアルコキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルキルアミノ、ハ ロアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホキシル、ハロアルキルカルボニル、 ハロアルコキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハロアルコキシカ ルボニルアミノ、シアノまたはニトロを意味し、 Ｒ⁴、Ｒ⁵が合体して５員または６員、飽和または不飽和、芳香族または非芳香 族、非置換または置換アルキレン、アルケニレンまたはアルカジエニレン鎖を形 成してもよく、 Ｒ⁵、Ｒ⁶が合体して５員または６員、飽和または不飽和、芳香族または非芳香 族、非置換または置換アルキレン、アルケニレンまたはアルカジエニレン鎖を形 成してもよい、請求項１−６のいずれかに記載の一般式１の４−ベンゾイルイソ チアゾール。 ８． Ｒ³が一般式２ａ−ｇで表される基であり、式中 Ｒ⁴−Ｒ⁸が同一であっても異なってもよく、それぞれアルキル、アルケニル、 アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケ ニル、シクロアルキルアルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアル ケニル、アリールアルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、 アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアル キルアルケニルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシ、アリールオキシ、ア リールアルコキシ、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、チ オ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、シ クロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキルア ルキニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケニルチオ 、アリールアルキニルチオ、アミノ、非置換または非置換モノ−またはジアルキ ルアミノ、非置換または置換モノ−またはジアリールアミノ、非置換または置換 Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキルおよびアリールは同一であっても 異なってもよい）、スルホニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスルホニ ル、シクロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホニル 、シクロアルキルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールアルキ ルスルホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホニル 、スルホキシル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキシル、アルキニル スルホキシル、シクロアルキルスルホキシル、シクロアルキルアルキルスルホキ シル、シクロアルキルアルケニルスルホキシル、シクロアルキルアルキニルスル ホキシル、アリールスルホキシル、アリールアルキルスルホキシル、アリールア ルケニルスルホキシル、アリールアルキニルスルホキシル、アミノスルホニル、 非置換または置換モノ−またはジアルキルアミノスルホニル、非置換または置換 モノ−またはジアリールアミノスルホニル、非置換または置換Ｎ−アルキル−Ｎ −アリールアミノスルホニル（アルキルおよびアリールは同一であっても異なっ てもよい）、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカルボニ ル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シクロア ルキルアルケニルカルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、 アリールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボ ニル、アリールアルキニルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、 アルケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシ カルボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニル オキシカルボニル、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル、アリールカル ボニル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシカルボニル 、アリールアルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、非置換または置換 モノ−またはジアルキルアミノカルボニル、非置換または置換モノまたはジアリ ールアミノカルボニル、非置換または置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカ ルボニル（アルキルおよびアリールは同一であっても異なってもよい）非置換ま たは置換モノ−またはジアルキルカルボニルアミノ、非置換または置換モノ−ま たはジアリールカルボニルアミノ、非置換または置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリー ルカルボニルアミノ（アルキルおよびアリールは同一であっても異なってもよい ）、アルコキシアミノカルボニル、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アルキ ニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、シクロアル キルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニル アミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシカ ルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアミノ、アリールアルケニルオ キシカルボニルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロゲン 、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ハロアル ケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチオ 、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロアル キニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロアル キニルスルホニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハロ アルキニルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカル ボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、ハ ロアルケニルアミノカルボニル、ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアルコ キシカルボニルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキニ ルオキシカルボニルアミノ、シアノまたはニトロを意味する、請求項１− ６のいずれかに記載の一般式１の４−ベンゾイルイソチアゾール。 ９． Ｒ³が一般式２ｈ−１ で表される基であり、式中 Ｒ⁴−Ｒ⁸が同一であっても異なってもよく、それぞれアルキル、アルケニル、 アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケ ニル、シクロアルキルアルキニル、アリール、アリールアルキル、アリールアル ケニル、アリールアルキニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケニルオキシ、 アルキニルオキシ、シクロアルコキシ、シクロアルキルアルコキシ、シクロアル キルアルケニルオキシ、シクロアルキルアルキニルオキシ、アリールオキシ、ア リールアルコキシ、アリールアルケニルオキシ、アリールアルキニルオキシ、チ オ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、シクロアルキルチオ、シ クロアルキルアルキルチオ、シクロアルキルアルケニルチオ、シクロアルキルア ルキニルチオ、アリールチオ、アリールアルキルチオ、アリールアルケニルチオ 、アリールアルキニルチオ、アミノ、非置換または置換モノ−またはジアルキル アミノ、非置換または置換モノ−またはジアリールアミノ、非置換または置換Ｎ −アルキル−Ｎ−アリールアミノ（アルキルおよびアリールは同一であっ ても異なってもよい）、スルホニル、アルキルスルホニル、シクロアルキルスル ホニル、シクロアルキルアルキルスルホニル、シクロアルキルアルケニルスルホ ニル、シクロアルキルアルキニルスルホニル、アリールスルホニル、アリールア ルキルスルホニル、アリールアルケニルスルホニル、アリールアルキニルスルホ ニル、スルホキシル、アルキルスルホキシル、アルケニルスルホキシル、アルキ ニルスルホキシル、シクロアルキルスルホキシル、シクロアルキルアルキルスル ホキシル、シクロアルキルアルケニルスルホキシル、シクロアルキルアルキニル スルホキシル、アリールスルホキシル、アリールアルキルスルホキシル、アリー ルアルケニルスルホキシル、アリールアルキニルスルホキシル、アミノスルホニ ル、非置換または置換モノ−またはジアルキルアミノスルホニル、非置換または 置換モノ−またはジアリールアミノスルホニル、非置換または置換Ｎ−アルキル −Ｎ−アリールアミノスルホニル（アルキルおよびアリールは同一であっても異 なってもよい）、アルキルカルボニル、アルケニルカルボニル、アルキニルカル ボニル、シクロアルキルカルボニル、シクロアルキルアルキルカルボニル、シク ロアルキルアルケニルカルボニル、シクロアルキルアルキニルカルボニル、アリ ールカルボニル、アリールアルキルカルボニル、アリールアルケニルカルボニル 、アリールアルキニルカルボニル、カルボキシル、アルコキシカルボニル、アル ケニルオキシカルボニル、アルキニルオキシカルボニル、シクロアルコキシカル ボニル、シクロアルキルアルコキシカルボニル、シクロアルキルアルケニルオキ シカルボニル、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニル、アリールカルボニ ル、アリールアルコキシカルボニル、アリールアルケニルオキシカルボニル、ア リールアルキニルオキシカルボニル、アミノカルボニル、非置換または置換モノ −またはジアルキルアミノカルボニル、非置換または置換モノまたはジアリール アミノカルボニル、非置換または置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノカルボ ニル（アルキルおよびアリールは同一であっても異なってもよい）、非置換また は置換モノ−またはジアルキルカルボニルアミノ、非置換または置換モノ−また はジアリールカルボニルアミノ、非置換または置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリール カルボニルアミノ（アルキルおよびアリールは同一であっても異なってもよい） 、アルコキシアミノカルボニル、アルケニルオキシカルボニルアミノ、アル キニルオキシカルボニルアミノ、シクロアルコキシカルボニルアミノ、シクロア ルキルアルコキシカルボニルアミノ、シクロアルキルアルケニルオキシカルボニ ルアミノ、シクロアルキルアルキニルオキシカルボニルアミノ、アリールオキシ カルボニルアミノ、アリールアルコキシカルボニルアミノ、アリールアルケニル オキシカルボニルアミノ、アリールアルキニルオキシカルボニルアミノ、ハロゲ ン、ハロアルキル、ハロアルケニル、ハロアルキニル、ハロアルコキシ、ハロア ルケニルオキシ、ハロアルキニルオキシ、ハロアルキルチオ、ハロアルケニルチ オ、ハロアルキニルチオ、ハロアルキルアミノ、ハロアルケニルアミノ、ハロア ルキニルアミノ、ハロアルキルスルホニル、ハロアルケニルスルホニル、ハロア ルキニルスルホニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルケニルカルボニル、ハ ロアルキニルカルボニル、ハロアルコキシカルボニル、ハロアルケニルオキシカ ルボニル、ハロアルキニルオキシカルボニル、ハロアルキルアミノカルボニル、 ハロアルケニルアミノカルボニル、ハロアルキニルアミノカルボニル、ハロアル コキシカルボニルアミノ、ハロアルケニルオキシカルボニルアミノ、ハロアルキ ニルオキシカルボニルアミノ、シアノまたはニトロから選択される低分子量の基 を意味し、 Ｒ⁴、Ｒ⁵が合体して５員または６員、飽和または不飽和、芳香族または非芳香 族、非置換またはモノ−またはポリ置換アルキレン、アルケニレンまたはアルカ ジエニレン鎖を形成してもよく、 Ｒ⁵、Ｒ⁶が合体して５員または６員、飽和または不飽和、芳香族または非芳香 族、非置換またはモノ−またはポリ置換アルキレン、アルケニレンまたはアルカ ジエニレン鎖を形成してもよい、請求項１−６のいずれかに記載の一般式１の４ −ベンゾイルイソチアゾール。 １０． Ｒ³が一般式２ｂ で表される基であり、式中 Ｒ⁴およびＲ⁶が同一であっても異なってもよく、それぞれ独立にアルキル、ア ルコキシ、アリールオキシ、アルキルスルホニル、ハロゲンまたはハロアルキル を意味する、請求項１−６のいずれかに記載の一般式１の４−ベンゾイルイソチ アゾール。 １１． Ｒ³が一般式２ｂ で表される基であり、式中 Ｒ⁴およびＲ⁶が同一であっても異なってもよく、それぞれ独立にメチルスルホ ニル、エチルスルホニル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、テトラフル オロメチルまたはトリクロロメチルを意味する、請求項１０に記載の一般式1の ４−ベンゾイルイソチアゾール。 １２． Ｒ³が一般式２ｈで表される基であり、式中 Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶が同一であっても異なってもよく、それぞれ独立にアルキ ル、アルコキシ、アリールオキシ、アルキルスルホニル、ハロゲンまたはハロア ルキルを意味する、請求項１−６のいずれかに記載の一般式１の４−ベンゾイル イソチアゾール。 １３． Ｒ³が一般式２ｈ で表される基であり、式中 Ｒ⁴、Ｒ⁵およびＲ⁶が同一であっても異なってもよく、それぞれ独立にメチル 、エチル、メトキシ、エトキシ、フェノキシ、メチルスルホニル、エチルスルホ ニル、弗素、臭素、沃素、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、テトラフル オロエチルまたはトリクロロメチルから選択される低分子量の基である、請求項 １２に記載の一般式１の４−ベンゾイルイソチアゾール。 １４． Ｒ³が２−クロロ−４−メチルスルホニルフェニルを意味する、請求項１ −６のいずれかに記載の一般式１の４−ベンゾイルイソチアゾール。 １５． Ｒ³が２−メチルスルホニル−４−トリフルオロメチルフェニルを意味す る、請求項１−６のいずれかに記載の一般式１の４−ベンゾイルイソチアゾール 。 １６． Ｒ³が２−クロロ−３−メトキシ−４−メチルスルホニルフェニルまたは ２−クロロ−３−エトキシ−４−エチルスルホニルフェニルを意味する、請求項 １−６のいずれかに記載の一般式１の４−ベンゾイルイソチアゾール。 １７． 一般式３ で表され、式中Ｙがハロゲンを意味するハロイソチアゾール化合物を、単体のマ グネシウム、有機マグネシウム化合物または有機リチウム化合物、および一般式 ４ で表され、式中Ｒ¹⁰がハロゲン、Ｎ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノまたはシ アノを意味するカルボン酸誘導体と、−７８℃〜１１１℃の温度範囲で、不活性 溶媒の存在下に反応させることを特徴とする、請求項１に記載の一般式１の４− ベンゾイルイソチアゾールの製造方法。 １８． 一般式５ で表され、式中Ｙがハロゲンを意味するハロベンゼンを、単体のマグネシウム、 有機マグネシウム化合物または有機リチウム化合物、および一般式６ａまたは６ ｂ で表され、Ｒ¹⁰がハロゲンまたはＮ−アルコキシ−Ｎ−アルキルアミノを意味す るイソチアゾールカルボン酸誘導体と、−７８℃〜１１１℃の温度範囲で、不活 性溶媒の存在下に反応させることを特徴とする、請求項１に記載の一般式１の４ −ベンゾイルイソチアゾールの製造方法。 １９． 請求項１に記載の一般式１の４−ベンゾイルイソチアゾールと、不活性 添加剤とを含む除草剤組成物。 ２０． 望ましくない植物および／またはその繁殖圏を、請求項１に記載の一般 式１の４−ベンゾイルイソチアゾールの除草有効量で処理することを特徴とする 、望ましくない植生の防除方法。