JP2002507552A - トリス（オキシムエーテル）誘導体及び他のストロビルリンを基礎とする殺菌剤混合物 - Google Patents

トリス（オキシムエーテル）誘導体及び他のストロビルリンを基礎とする殺菌剤混合物

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JP2002507552A JP2000537433A JP2000537433A JP2002507552A JP 2002507552 A JP2002507552 A JP 2002507552A JP 2000537433 A JP2000537433 A JP 2000537433A JP 2000537433 A JP2000537433 A JP 2000537433A JP 2002507552 A JP2002507552 A JP 2002507552A
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heteroaryl
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ザウター，フーベルト
アマーマン，エーバーハルト
ロレンツ，ギーゼラ
シュトラトマン，ズィークフリート
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】 有効成分として、ａ）式Ｉ： 【化１】 ［但し、置換基及び指数はそれぞれ明細書に定義されている］で表されるフェニル酢酸誘導体及びその塩、並びにｂ）式ＩＩ〜Ｖ： 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、 ａ）式Ｉ：
【０００２】
【化６】 ［但し、 ＸがＮＯＣＨ3、ＣＨＯＣＨ3、ＣＨＣＨ3を表し； ＹがＯ、ＮＲを表し； Ｒ1、Ｒが相互に独立して、それぞれ水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表し； Ｒ2がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又 はＣ1〜Ｃ4アルコキシを表し； ｍが０、１又は２を表し、ｍが２である場合、基Ｒ2は相互に異なっていても 良く； Ｒ3が水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シ クロアルキルを表し； Ｒ4、Ｒ6が相互に独立して、それぞれ水素、 Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜 Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニルカルボニ
ル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニルカルボニル又はＣ1〜Ｃ10アルキルスルホニル｛これら
の基は部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は１〜３個の下記の
基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミ
ノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホキシル、
Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル
、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミ
ノを有していても良い｝、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル
、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカ
ルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロア
ルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキ
シ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘ
テロアリール、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオ｛これらの環式基
については、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は１〜３個の
下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル
、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホキ
シル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ
、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、
ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニ
ル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜 Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ 、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ
若しくはＣ（＝ＮＯＲ7）−Ａn−Ｒ8を有していても良い｝、 アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテ
ロアリールカルボニル又はヘテロアリールスルホニル｛これらの基は、部分的に
若しくは完全にハロゲン化されていても、又は１〜３個の下記の基：シアノ、ニ
トロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、
アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、
Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
スルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜 Ｃ6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカ ルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチ
オカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニ
ル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリー
ルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ若しくはＣ（＝ＮＯＲ7）− Ａn−Ｒ8を有していても良い｝を表し； Ｒ5が水素、 Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル｛これら基の炭
化水素基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は１〜３個の
下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル
、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミ
ノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミ
ノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アル
キルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオ
キシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリ
ル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4ア
ルコキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ヘテロアリール、
ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヘテロアリール
チオ、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ（これらの環式基については、部
分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基
：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ
カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6シク
ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
シカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6 アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルア
ミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、ベ
ンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロア
リール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ及びＣ（＝ＮＯＲ7）−Ａn −Ｒ8を有していても良い）を有していても良い｝、 Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリ
ール、ヘテロアリール｛この環式基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化され
ていても、又は１〜３個の下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプ
ト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲ
ン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、
Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ
、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
チオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキ
ルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜 Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリ ール、アリールオキシ、ヘテロアリール及びヘテロアリールオキシを有していて
も良い｝を表し； Ａが酸素、硫黄、又は水素若しくはＣ1〜Ｃ6アルキルを含んでいる窒素を表し
； ｎが０又は１を表し； Ｒ7が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し；そして Ｒ8が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表す］ で表されるフェニル酢酸誘導体及びその塩、並びに ｂ）式ＩＩ〜Ｖ：
【０００３】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】 で表される殺菌剤から選択される少なくとも１種の殺菌剤 を含む、有害菌類防除用殺菌剤混合物に関する。
【０００４】 本発明の目的は、特にイネの菌類病に対して、単独で混合物の各成分の作用を
上回る良好な殺菌作用を示す殺菌剤混合物を提供することにある。
【０００５】 本発明者等は、本発明の目的が請求項１の混合物により達成されることを見出
した。
【０００６】 式Ｉで表される化合物は、それ自体公知であり、文献（ＷＯ−Ａ９７／１５５
５２）に開示されている。
【０００７】 式ＩＩ〜Ｖで表される殺菌剤もまた公知であり、文献に開示されている。さら
に、これらは以下に括弧書きにされている商品名で市販されている： ＩＩ：一般名：アゾキシストロビン（azoxystrobin）（商品名：アミスター（
登録商標）（AmistarR）、ゼナカ（Zenaca）社製）； ＩＩＩ：ＥＰ−Ａ２５３３１３、一般名：クレゾキシム−メチル（Kresoxim-m
ethyl）（商品名：ブリオ（登録商標）（BrioR）、バスフ（BASF）社製）； ＩＶ：ＥＰ３９８６９２、提案名：メトミノストロビン（metominostrobin） （開発コード ＳＳＦ−１２６、シオノギ社製）； Ｖ：ＥＰ３９８６９２、ＣＡＳ ＲＮ １６２５３５−２１−９、ＳＳＦ−１
２９（シオノギ社の開発品）。
【０００８】 化合物ＩのＣ＝Ｃ及びＣ＝Ｎ二重結合のために、化合物Ｉの製造によって、Ｅ
／Ｚ異性体混合物が得られる。この混合物は、慣用法、例えば結晶化又はクロマ
トグラフィー処理により個々の化合物に分離することができる。
【０００９】 しかしながら、前記合成により異性体混合物が得られる場合、個々の異性体が
、使用のための調製中、或いは使用時（例えば、光、酸又は塩基の作用下に）に
相互に転化し得ることもあるので、一般に分離させることは必ずしも必要ではな
い。例えば、植物を処理する場合、処理される植物中或いは防除されるべき有害
菌類又は有害動物内で、施与後に類似の転化を起こすことも可能である。
【００１０】 Ｃ＝Ｘ二重結合について、化合物Ｉの作用の点から、Ｅ異性体が好ましい（−
ＣＯ2Ｒ1に関する−ＯＣＨ3又は−ＣＨ3基に基づく立体配置）。
【００１１】 −Ｃ（Ｒ3）＝ＮＯＣＨ2−二重結合について、化合物Ｉの作用の点から、シス
異性体が好ましい（−ＯＣＨ2基に関する基Ｒ3に基づく立体配置）。
【００１２】 冒頭に記載されている化合物Ｉの定義において、一般的に以下の基を表す共通
の用語が使用された： ハロゲン：フッ素、塩素、臭素及びヨウ素； アルキル：１〜４個、１〜６個、又は１〜１０個の炭素原子を有する直鎖又は
分枝の炭化水素基、例えば以下のＣ1〜Ｃ6アルキル、即ちメチル、エチル、プロ
ピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、
１，１−ジメチルエチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３
−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、
１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメ
チルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメ
チルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブ
チル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリ
メチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチル
プロピル；
【００１３】 ハロアルキル：１〜６個の炭素原子を有する直鎖又は分枝のアルキル基であり
、且つこれら基の水素原子の幾つか又は全ては、上述のハロゲン原子に置き換わ
っていても良く、このようなハロアルキルの例としては、例えば以下のＣ1〜Ｃ2 ハロアルキル、即ち、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フル
オロメチル、ジフルオロメチル、トルフルオロメチル、クロロフルオロメチル、
ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フロオロエチル、２−
フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル
、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、
２，２−ジクロロ−２−フロオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル及びペ
ンタフルオロエチル； シクロアルキル：３〜６炭素環員の単環のアルキル基、例えばシクロプロピル
、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル； アルケニル：任意の位置に二重結合を有し、２〜６個又は２〜１０個の炭素原
子を有する直鎖又は分枝のアルケニル基であり、このようなアルケニルの例とし
ては以下のＣ2〜Ｃ6アルケニル、即ちエテニル、１−プロペニル、２−プロペニ
ル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メ
チル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−メチル−２−プロペ
ニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペ
ンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブテ
ニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２
−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチ
ル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペ
ニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル
、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル
、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メ
チル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニル、３−メチル−１−ペンテ
ニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペンテニル、２−メチル
−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−ペンテニル
、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−３
−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２
−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペ
ンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル
、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２
−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチ
ル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３−ブテニル、２，２−ジメチル−３−
ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，３−ジメチル−２−ブテニル
、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１−ブテニル、３，３
−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル−２−ブテ
ニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−２
−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペ
ニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１
−プロペニル及び１−エチル−２−メチル−２−プロペニル；
【００１４】 アルキニル：任意の位置に三重結合を有し、２〜１０個の炭素原子を有する直
鎖又は分枝のアルキニル基であり、このようなアルキニルの例としては以下のＣ 2 〜Ｃ6アルキニル、即ちエチニル、２−プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニ
ル、１−メチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペン
チニル、１−メチル−２−ブチニル、１−メチル−３−ブチニル、２−メチル−
３−ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニ
ル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−
メチル−２−ペンチニル、１−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペン
チニル、２−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチ
ル−４−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブ
チニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、
２，２−ジメチル−３−ブチニル、１−エチル−２−ブチニル、１−エチル−３
−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル及び１−エチル−１−メチル−２−プロ
ピニル；
【００１５】 ヘテロシクリル又はヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオ及びヘテロシ
クリルアミノ：酸素、窒素及び硫黄原子から選ばれる１〜３個のヘテロ原子を有
し、かつ直接又は酸素原子（ヘテロシクリルオキシ）を介して、若しくは硫黄原
子（ヘテロシクリルチオ）を介して、若しくは窒素原子（ヘテロシクリルアミノ
）を介して骨格に結合する３〜６員の飽和又は部分不飽和の単環もしくは多環ヘ
テロシクリル（複素環）、例えば、２−テトラヒドロフラニル、オキシラニル、
３−テトラヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエ
ニル、２−ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソオキサゾリジニル、４−
イソオキサゾリジニル、５−イソオキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、
４−イソチアゾリジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−
ピラゾリジニル、５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリ
ジニル、５−オキサゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５
−チアゾリジニル、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４
−オキサジアゾリジン−３−イル、１，２，４−オキサジアゾリジン−５−イル
、１，２，４−チアジアゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−
５−イル、１，２，４−トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾ
リジン−２−イル、１，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−ト
リアゾリジン−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロ
フラ−３−イル、２，３−ジヒドロフラ−４−イル、２，３−ジヒドロフラ−５
−イル、２，５−ジヒドロフラ−２−イル、２，５−ジヒドロフラ−３−イル、
２，３−ジヒドロチエン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，
３−ジヒドロチエン−４−イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル、２，５−
ジヒドロチエン−２−イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒ
ドロピロール−２−イル、２，３−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒ
ドロピロール−４−イル、２，３−ジヒドロピロール−５−イル、２，５−ジヒ
ドロピロール−２−イル、２，５−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒ
ドロイソオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−４−イ
ル、２，３−ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソオキ
サゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソオキサゾール−４−イル、４，５−
ジヒドロイソオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−
イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチア
ゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、２，３−ジヒ
ドロイソピラゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、
４，５−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾール
−４−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイ
ソピラゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、２，５
−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イ
ル、２，３−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール
−５−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロオキ
サゾール−４−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒ
ドロオキサゾール−３−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，
５−ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル
、２，３−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−
イル、４，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−
４−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾー
ル−２−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチア
ゾール−５−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒド
ロイミダゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−５−イル、４，５
−ジヒドロイミダゾール−２−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル
、４，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−
２−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイミダ
ゾール−５−イル、２−モルホリニル、３−モルホリニル、２−ピペリジニル、
３−ピペリジニル、４−ピペリジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テ
トラヒドロピリダジニル、２−テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピ
リミジニル、５−テトラヒドロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１
，３，５−テトラヒドロトリアジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロトリ
アジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イル、１，３−ジチアン
−２−イル、２−テトラヒドロピラニル、１，３−ジオキソラン−２−イル、３
，４，５，６−テトラヒドロピリジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２
−イル、４Ｈ−３，１−ベンゾチアジン−２−イル、１，１−ジオキソ−２，３
，４，５−テトラヒドロチエン−２−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３
−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾオキサジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサ
ジン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル；
【００１６】 アリール又はアリールオキシ、アリールチオ、アリールカルボニル及びアリー
ルスルホニル：直接又は酸素原子（−Ｏ−）を介して（アリールオキシ）、硫黄
原子（−Ｓ−）を介して（アリールチオ）、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して
（アリールカルボニル）、若しくはスルホニル基（−ＳＯ2−）を介して（アリ ールスルホニル）骨格に結合する芳香族単環又は多環基、例えばフェニル、ナフ
チル及びフェナントレニル若しくはフェニルオキシ、ナフチルオキシ及びフェナ
ントレニルオキシ、並びに対応するカルボニル及びスルホニル基； ヘテロアリール又はヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリ
ールカルボニル及びヘテロアリールスルホニル：炭素環員の他に、さらに１〜４
個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子及び１個の酸素原子又は硫黄原子、又は
１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいても良く、かつ直接又は酸素原子（
−Ｏ−）を介して（ヘテロアリールオキシ）、若しくは硫黄原子（−Ｓ−）を介
して（ヘテロアリールチオ）、カルボニル基（−ＣＯ−）を介して（ヘテロアリ
ールカルボニル）若しくはスルホニル基（−ＳＯ2−）を介して（ヘテロアリー ルスルホニル）骨格に結合する芳香族単環又は多環基、例えば
【００１７】 １〜３個の窒素原子を含む５員のヘテロアリール：炭素原子の他に、環員とし
て１〜３個の窒素原子を含んでいても良い５員のヘテロアリール基、例えば２−
ピロリル、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、
２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−３−イル及
び１，３，４−トリアゾール−２−イル； １〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子及び１個の硫黄原子又は酸素原子
、又は１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んでいる５員のヘテロアリール：炭
素原子の他に、環員としてさらに１〜４個の窒素原子又は１〜３個の窒素原子及
び１個の硫黄原子又は酸素原子、又は１個の酸素原子若しくは硫黄原子を含んで
いても良い５員のヘテロアリール基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエ
ニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４
−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチ
アゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾ
リル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリ
ル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、
１，２，４−オキサジアゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５
−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール
−５−イル、１，２，４−トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾ
ール−２−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−イル、１，３，４−トリア
ゾール−２−イル； １〜３個の窒素原子又は１個の窒素原子及び／又は１個の酸素原子又は硫黄原
子を含む５員のベンゾ縮合ヘテロアリール：炭素原子の他に、環員として、１〜
４個の窒素原子、又は１〜３個の窒素原子と１個の硫黄又は酸素原子、又は１個
の酸素原子、又は１個の硫黄原子を含み、かつ２個の隣接する炭素環員又は１個
の窒素原子と１個の隣接する炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル
基でブリッジされていても良い５員のヘテロアリール基；
【００１８】 窒素を介して結合し、かつ１〜４個の窒素原子を含む５員のヘテロアリール、
或いは窒素を介して結合し、かつ１〜３個の窒素原子を含む５員のベンゾ縮合ヘ
テロアリール：炭素原子の他に、環員として１〜４個又は１〜３個の窒素原子を
それぞれ含み、２個の隣接する炭素環員又は１個の窒素原子と１個の隣接する炭
素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基でブリッジされていても良く
、その際これらの環は窒素環員の１つを介して骨格と結合する、５員のヘテロア
リール基； １〜３個及び１〜４個の窒素原子をそれぞれ含む６員のヘテロアリール：炭素
原子の他に、環員として、１〜３個の窒素原子及び１〜４個の窒素原子をそれぞ
れ有する６員のヘテロアリール基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４
−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−
ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−
２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル及び１，２，４，５−テトラジン
−３−イル； １〜４個の窒素原子を含む６員のベンゾ縮合ヘテロアリール：２個の隣接する
炭素環員がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基でブリッジされていても良
い６員のヘテロアリール基、例えばキノリン、イソキノリン、キナゾリン及びキ
ノキサリン、 並びに、これらに対応するオキシ、チオ、カルボニル又はスルホニル基が挙げ
られる。
【００１９】 ヘテロアリールアミノ：炭素環員とは別に、さらに１〜４個の窒素原子、又は
１〜３個の窒素原子と１個の酸素又は硫黄原子を含み、かつ窒素原子を介して骨
格と結合する芳香族単環基又は多環基。
【００２０】 「部分的に又は完全にハロゲン化されている」という表現は、このように特徴
付けられた前記基の水素原子の一部又は全てが、同一又は異なる上述のハロゲン
原子により置換されていても良いことを意味する。
【００２１】 生物学的作用の観点から、ｍが０である式Ｉの化合物が好ましい。
【００２２】 同様に、Ｒ1がメチルを表す式Ｉの化合物が好ましい。
【００２３】 この他に、Ｒ3が水素、シアノ、シクロプロピル、メチル、エチル、１−メチ ルエチル又はＣＦ3を表す化合物Ｉが好ましい。
【００２４】 さらに、Ｒ3がメチルを表す式Ｉの化合物が好ましい。
【００２５】 この他に、Ｒ3がシアノを表す化合物Ｉが好ましい。
【００２６】 さらに、Ｒ3がシクロプロピルを表す化合物Ｉが好ましい。
【００２７】 さらに、Ｒ3がＣＦ3を表す化合物Ｉが好ましい。
【００２８】 さらに、Ｒ5が水素、シクロプロピル、メチル、エチル、イソプロピル、非置 換又は置換のアリール又はヘテロアリールを表す化合物Ｉが好ましい。
【００２９】 さらに、Ｒ5がメチルを表す化合物Ｉが好ましい。
【００３０】 さらに、Ｒ5がエチルを表す化合物Ｉが好ましい。
【００３１】 さらに、Ｒ5がイソプロピルを表す化合物Ｉが好ましい。
【００３２】 さらに、Ｒ5がシクロプロピルを表す化合物Ｉが好ましい。
【００３３】 さらに、Ｒ5がＣＦ3を表す化合物Ｉが好ましい。
【００３４】 さらに、Ｒ5が非置換又は置換のアリール又はヘテロアリールを表す化合物Ｉ が好ましい。
【００３５】 さらに、Ｒ5が非置換又は置換のピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダ ジニル又はトリアジニルを表す化合物Ｉが好ましい。
【００３６】 さらに、Ｒ5が非置換又は置換のフリル、チエニル又はピロリルを表す化合物 Ｉが好ましい。
【００３７】 さらに、Ｒ5が非置換又は置換のオキサゾリル、チアゾリル、イソオキサゾリ ル、イソチアゾリル、ピラゾリル又はイミダゾリルを表す化合物Ｉが好ましい。
【００３８】 さらに、Ｒ5が非置換又は置換のオキサジアゾリル、チアジアゾリル又はトリ アゾリルを表す化合物Ｉが好ましい。
【００３９】 さらに、Ｒ5が１個又は２個の下記の基：ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、ア ミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル
、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ4アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキルスルホ ニル、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニル又は
ジ−Ｃ1〜Ｃ4アルキルアミノカルボニルを有していても良いフェニルを表す化合
物Ｉが好ましい。
【００４０】 さらに、Ｒ4が水素、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アル キニル、アリル、アリールアルキル、ヘテロアリールアルキル、アリールオキシ
アルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アリール又はヘテロアリールを表す
化合物Ｉが好ましい。
【００４１】 さらに、Ｒ4がＣ1〜Ｃ6アルキルを表す化合物Ｉが好ましい。
【００４２】 さらに、ＷＯ９７／１５５５２に開示されている化合物Ｉが好ましい。
【００４３】 本発明の混合物中に含まれている化合物Ｉは、広範囲の植物病原性菌類、特に
子嚢菌類、不完全菌類、藻菌類及び坦子菌類に対して顕著な効果がある。
【００４４】 それらは種々の栽培植物、例えば綿花、野菜（例えば、キュウリ、豆、トマト
、ジャガイモ及びウリ）、大麦、芝、カラス麦、バナナ、コーヒー、トウモロコ
シ、果実、イネ、ライ麦、大豆、ブドウ、小麦、装飾用植物、サトウキビ及びこ
れらの種子の多種細菌の防除に特に重要である。
【００４５】 新規混合物は、以下の植物病原性菌類の防除に特に適している： 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど
ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 綿花、イネ及びシバのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ
；腐敗病）、 穀物類及びイネのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ
）種、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ、野菜、装飾用植物及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ
ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅ
ｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネ及び芝のピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａ
ｅ）、 ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ
）、 ホップとキュウリのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ）種、 野菜および果実のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、 バナナのマイコスフェレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種、及び フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌ
ｉｕｍ）種。
【００４６】 化合物ＩＩ〜Ｖは、殺菌剤として市販されている。
【００４７】 本発明の混合物を製造する場合、純粋な有効成分Ｉ及びＩＩ〜Ｖと共に、有害
菌類又は他の害虫、例えば昆虫、蛛形、線虫に対して活性な他の成分を用いるこ
とも、或いは除草剤又は成長抑制剤有効成分又は肥料を混和するのも好ましい。
【００４８】 化合物Ｉ及びＩＩ〜Ｖの少なくとも１種の混合物を、同時に、即ち合わせた又
は分離した施与は、広範囲の植物病原性菌類、特に子嚢菌類、坦子菌類、藻菌類
及び不完全菌類に対する顕著な効果を有するため優れている。ある場合には、組
織的に活性であるため茎葉及び土壌の殺菌剤としても用いられる。
【００４９】 それらは種々の栽培植物、例えば綿花、野菜（例えば、キュウリ、豆、トマト
、ジャガイモ及びウリ）、大麦、芝、カラス麦、バナナ、コーヒー、トウモロコ
シ、果実、イネ、ライ麦、大豆、ブドウ、小麦、装飾用植物、サトウキビ及びこ
れらの種子の多種細菌の防除に特に重要である。
【００５０】 新規混合物は、以下の植物病原性菌類の防除に特に適している： 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど
ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅ
ａｒｕｍ）及びスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ
ｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏ
ｔｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 綿花、イネ及びシバのリゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）種、 穀物類及びサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑａｌｉｓ
；腐敗病）、 穀物類及びイネのヘルミントスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ
）種、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ、野菜、装飾用植物及びブドウのボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａ
ｃｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギ及びオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス（Ｐｓｅ
ｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、 イネ及び芝のピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａ
ｅ）、 ジャガイモ及びトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈｔ
ｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ
）、 ホップとキュウリのシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ）種、 野菜および果実のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種、 バナナのマイコスフェレラ（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ）種、及び フサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）及びベルチキルリウム（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌ
ｉｕｍ）種。
【００５１】 本発明の混合物は、ピリクラリア・オリザエの防除に利用可能であるのが特に
好ましい。
【００５２】 化合物Ｉ及び化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種を、同時に、一緒に、若しくは
別々に、又は連続的に施与することが可能であり、別々に施与する場合の順序に
より、一般に防除成果に影響が与えられることはない。
【００５３】 所望の効果の性質によって異なるが、本発明の混合物よる施与率は、特に農作
物中において、１ヘクタール（０．０１ｋｍ2）当たり０．０１〜８ｋｇであり 、０．１〜５ｋｇが望ましく、特に０．５〜３．０ｋｇが望ましい。
【００５４】 化合物Ｉの施与率は、１ヘクタール当たり０．０１〜２．５ｋｇであり、０．
０５〜２．５ｋｇが望ましく、特に０．１〜１．０ｋｇが望ましい。
【００５５】 化合物ＩＩ〜Ｖの施与率は、上記に対応して１ヘクタール当たり、０．００１
〜５ｋｇであり、０．００５〜２ｋｇが望ましく、特に０．０１〜１．０ｋｇが
望ましい。
【００５６】 種子を処理する場合、混合物の施与率は、一般に種子１ｋｇに対して０．００
１〜２５０ｇであり、０．０１〜１００ｇが望ましく、０．０１〜５０ｇが特に
望ましい。
【００５７】 植物に対して病原性のある有害菌類を防除する場合、播種の前もしくは後、或
いは発芽の前もしくは後に、種子、植物又は土壌に噴霧すること又は散布するこ
とにより、別々に又は一緒に化合物Ｉ及び化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種を施
与する。
【００５８】 本発明による相乗殺菌混合物は、例えば直接噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液の
形態で、或いは高濃度の水性、油性又は他の懸濁液、分散液、乳濁液、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形態で調製可能であり、且つ噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法により施与可能である。使用形式は、使
用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の混合物の分配を可能
な限り微細且つ均一とすることが保証されるべきである。
【００５９】 調剤は公知方法で、例えば有効成分を溶剤および／または坦体で、必要により
乳化剤および分散剤を使用して増量することにより得られる。希釈剤として水を
使用する場合には、補助溶剤として別の有機溶剤を使用することができる。この
ための助剤としては、以下のものが挙げられる： 溶剤、例えば芳香族化合物（例えば、キシレン）、塩素化芳香族化合物（例え
ば、クロロベンゼン）、パラフィン（例えば、石油留分）、アルコール（例えば
、メタノール、ブタノール）、ケトン（例えば、シクロヘキサノン）、アミン（
例えば、エタノールアミン、ジメチルホルムアミド）および水； 坦体、例えば天然岩石粉（例えば、カオリン、粘土質土、タルク、白亜）、合
成岩石粉（例えば、高分散性シリカゲル、珪酸塩）； 乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えば、ポリオキシエチ
レン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナー
ト）、および 分散剤、例えばリグニン亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。
【００６０】 界面活性剤としては下記のものが挙げられる。芳香族スルホン酸（例えば、リ
グノスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタレンスルホン酸、ジブチルナフ
タレンスルホン酸）、並びに脂肪酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及
びアンモニウム塩、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、ア
ルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファ
ート、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノール及びオクタデカノール
の塩、又は脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタレン及び
その誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或いはナフタレンス
ルホン酸とフェノール及びホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレ
ンオクチルフェノールエーテル、エトキシル化−イソオクチルフェノール、−オ
クチルフェノール又は−ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコール
エーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリ
エーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオ
キシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル又
はポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセター
ト、ソルビトールエステル、リグニン−亜硫酸廃液又はメチルセルロース。
【００６１】 粉末、散布剤及びダスト剤は、化合物Ｉ及び化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種
、或いは化合物Ｉ及び化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種の混合物と固状担体物質
とを、混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。 粒状体（例えば、被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体）は、通常、有効
成分を固体担体に結合させることにより製造することができる。
【００６２】 フィラー又は固状担体は、例えば鉱物土（例えば、シリカ、珪酸、シリカゲル
、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠灰粒土、石灰質黄色粘土、
粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム
、磨砕合成樹脂）、肥料（例えば、硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸
アンモニウム、尿素）、植物性生成物（例えば、穀物粉、樹皮、木材およびクル
ミ穀粉）、セルロース粉末又は他の固状担体物質である。
【００６３】 一般に、調剤は０．１〜９５質量％、好ましくは０．５〜９０質量％の化合物
Ｉのうちの１つ及び化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種、或いは化合物Ｉ及び化合
物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種の混合物を含む。その際、有効成分は純度９０〜１
００％、特に９５〜１００％（ＮＭＲ又はＨＰＬＣスペクトルによる）で使用さ
れる。
【００６４】 対応する調剤を、有害菌類、その生息地、或いはこれらから保護されるべき植
物、種子、土壌、領域、資材又は空間を、前記混合物の殺菌効果量、或いは別々
に施与する場合、化合物Ｉ及び化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種の殺菌効果量で
処理することにより施与する。
【００６５】 有害菌類による感染前又は後に施与を行うことができる。
【００６６】 有効成分を含む製剤例を以下に示す： Ｉ．９０質量部の有効成分及び１０質量部のＮ−メチルピロリドンを含む、微
小液滴の形状での使用が好ましい溶液； ＩＩ．２０質量部の有効成分、８０質量部のキシレン、１０質量部の、オレイ
ン酸Ｎ−モノエタノールアミド（１モル）のエチレンオキシド（８〜１０モル）
付加体、５質量部のドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩及び５質量部の
、ひまし油（１モル）のエチレンオキシド（４０モル）付加体から成る混合物；
この溶液を水中にて微細に分散させて分散液を得る； ＩＩＩ．２０質量部の有効成分、４０質量部のシクロヘキサノン、３０質量部
のイソブタノール及び２０質量部の、ひまし油（１モル）のエチレンオキシド（
４０モル）付加体から成る水性分散液； ＩＶ．２０質量部の有効成分、２５質量部のシクロヘキサノール、６５質量部
の鉱油留分（沸点：２１０〜２８０℃）及び１０質量部の、ひまし油（１モル）
のエチレンオキシド（４０モル）付加体から成る水性分散液； Ｖ．８０質量部の有効成分、３質量部のジイソブチルナフタリン−１−スルホ
ン酸のナトリウム塩、１０質量部のリグニンスルホン酸のナトリウム塩（亜硫酸
廃液より得る）及び７質量部の微粉末状シリカゲルから成る、ハンマーミル中に
おいて磨砕される混合物；この混合物を水中にて微細に分散させることにより、
噴霧混合物が得られる； ＶＩ．３質量部の有効成分及び９７質量部の細粒状カオリンから成る均質混合
物（混和物）；このダストは、３質量％の有効成分を含む； ＶＩＩ．３０質量部の有効成分、９２質量部の微粉末状シリカゲル及び８質量
部の、このシリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油から成る均質混合
物；有効成分に対して良好な接着性を有する調剤が得られる； ＶＩＩＩ．４０質量部の有効成分、１０質量部のフェノールスルホン酸／尿素
／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩、２質量部のシリカゲル及び４８質量
部の水から成る安定な水性分散液；この分散液をさらに希釈することができる； ＩＸ．２０質量部の有効成分、２質量部のドデシルベンゼンスルホン酸のカル
シウム塩、８質量部の脂肪アルコールポリグリコールエーテル、２０質量部のフ
ェノールスルホン酸／尿素／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム塩及び８８質
量部のパラフィン系鉱油から成る安定な油性分散液。
【００６７】 本発明による混合物の相乗作用を、下記の実験により示した： 有効成分を、６３質量％のシクロヘキサノン及び２７質量％の乳化剤からなる
混合物中の濃度１０質量％の乳濁液として別々に、又は一緒に調製し、そしてこ
れに対応して水で希釈して所望の濃度を得た。
【００６８】 被害を受けた葉面を％単位で測定することにより評価を行った。この％を効力
に換算した。効力（Ｗ）は下記のアボット（Abbot）の式により求められる。
【００６９】 アボットの式： Ｗ＝（１−α）・１００／β 上記式中、 αは処理後の植物の菌類による被害（％）、 βは未処理（対照）植物の菌類による被害（％）、 をそれぞれ表す。
【００７０】 効力０は、処理された植物が未処理の植物と同様の被害を受けたことを示し、
効力１００は処理された植物が全く被害を受けなっかたことを示す。
【００７１】 有効成分の混合物により、予想される効力を以下のコルビーの式［R.S. Colby
, Weeds 15, 20〜22頁 (1967)］により算出し、実際に観察された効力と対比し た。
【００７２】 コルビーの式： Ｅ＝ｘ＋ｙ−ｘ・ｙ／１００ 上記式中、 Ｅは濃度ａ及びｂの有効成分Ａ及びＢの混合物を使用した場合の、未処理対照
に対する％で表された予想される効力（％）、 ｘは、有効成分Ａを濃度ａで使用した場合の、未処理対照に対する％で表され
た効力（％）、 ｙは、有効成分Ｂを濃度ｂで使用した場合の、未処理対照に対する％で表され
た効力（％）、 をそれぞれ表す。
【００７３】 ［使用実施例１］ ピリクラリア・オリザエに対する作用（保護） 鉢植えにした稲の幼苗（Tai-Nong 67相当種）の葉に、１０％の有効成分、６ ３％のシクロヘキサノン及び２７％の乳化剤からなる原液から調製された有効成
分の水性調製液を液が滴り落ちるまで噴霧した。翌日、植物にピリクラリア・オ
リザエ菌の胞子水性懸濁液を噴霧した。次いで、被験植物を２２〜２４℃、相対
湿度（９５〜９９％）の気候調節チャンバー（climatized chamber）内に６日間
保管した。葉における菌類の繁殖割合を目視にて評価を行った。
【００７４】 被害を受けた葉面の割合（％）について目視にて測定された値を、未処理対照
の％として効力に変換した。効力０は、未処理対照と同様の被害を受けたことを
示し、効力１００は被害が０％であることを示す。有効成分を組み合わせた場合
の予想される効力を、コルビーの式（Colby, S. R. "Calculating synergistic
and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds, 15, 20〜22
頁, 1967）により算出し、実際に観察された効力と対比した。
【００７５】 以下の化合物Ｉ’を、成分ａ）として使用した：
【００７６】
【化１１】
【００７７】 実験結果を、以下の表１及び２に示す：
【００７８】
【表１】
【表２】 *コルビーの式により計算
【００７９】 実験結果から、あらゆる混合比において実際に観察された効力は、コルビーの
式により事前に計算された効力よりも高い結果を示していることが分かる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ ，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＧＥ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＴ，Ｌ Ｖ，ＭＫ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＧ ，ＳＩ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＺＡ (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ、Ｄ−68167、マンハイム、ネカル プロメナーデ、20 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ、Ｄ−64646、ヘペンハイム、フォ ン−ガーゲルン−シュトラーセ、２ (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ、Ｄ−67434、ノイシュタット、エ ルレンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ、Ｄ−67117、リムブルガーホーフ、 ドナースベルクシュトラーセ、９ Ｆターム(参考） 4H011 AA01 BA01 BA06 BB06 BB09 BC01 BC03 BC05 BC06 BC07 BC09 BC14 BC18 BC19 BC20 BC22 DA02 DA13 DA15 DA16 DC01 DD01 DD03 DE15 DF04 DH10

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 有効成分として、 ａ）式Ｉ： 【化１】 ［但し、 ＸがＮＯＣＨ3、ＣＨＯＣＨ3、ＣＨＣＨ3を表し； ＹがＯ、ＮＲを表し； Ｒ1、Ｒが相互に独立して、それぞれ水素又はＣ1〜Ｃ4アルキルを表し； Ｒ2がシアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ4アルキル又 はＣ1〜Ｃ4アルコキシを表し； ｍが０、１又は２を表し、ｍが２である場合、基Ｒ2は相互に異なっていても 良く； Ｒ3が水素、シアノ、Ｃ1〜Ｃ4アルキル、Ｃ1〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シ クロアルキルを表し； Ｒ4、Ｒ6が相互に独立して、それぞれ水素、 Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜 Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10アルキルカルボニル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニルカルボニ
    ル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニルカルボニル又はＣ1〜Ｃ10アルキルスルホニル｛これら
    の基は部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は１〜３個の下記の
    基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミ
    ノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6 ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホキシル、
    Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル
    、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミ
    ノを有していても良い｝、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル
    、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカ
    ルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロア
    ルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキ
    シ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘ
    テロアリール、ヘテロアリールオキシ及びヘテロアリールチオ｛これらの環式基
    については、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は１〜３個の
    下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル
    、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホキ
    シル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ
    、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキ
    ルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、
    ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニ
    ル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜 Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ 、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ
    若しくはＣ（＝ＮＯＲ7）−Ａn−Ｒ8を有していても良い｝、 アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテ
    ロアリールカルボニル又はヘテロアリールスルホニル｛これらの基は、部分的に
    若しくは完全にハロゲン化されていても、又は１〜３個の下記の基：シアノ、ニ
    トロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、
    アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、
    Ｃ1〜Ｃ6アルキルカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル
    スルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロア
    ルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルオキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜 Ｃ6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカ ルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチ
    オカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニ
    ル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリー
    ルオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ若しくはＣ（＝ＮＯＲ7）− Ａn−Ｒ8を有していても良い｝を表し； Ｒ5が水素、 Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルキニル｛これら基の炭
    化水素基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、又は１〜３個の
    下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル
    、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミ
    ノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミ
    ノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アル
    キルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホキシル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜 Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、 Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオ
    キシ、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリ
    ル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4ア
    ルコキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ、ヘテロアリール、
    ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ、ヘテロアリール
    チオ、ヘテロアリール−Ｃ1〜Ｃ4アルキルチオ（これらの環式基については、部
    分的に若しくは完全にハロゲン化されていても、及び／又は１〜３個の下記の基
    ：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ
    カルボニル、アミノチオカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル
    、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6シク
    ロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキ
    シカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6 アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルア
    ミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキ
    ルアミノチオカルボニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、ベ
    ンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロア
    リール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ及びＣ（＝ＮＯＲ7）−Ａn −Ｒ8を有していても良い）を有していても良い｝、 Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリ
    ール、ヘテロアリール｛これらの環式基は、部分的に若しくは完全にハロゲン化
    されていても、又は１〜３個の下記の基：シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メル
    カプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハ
    ロゲン、Ｃ1〜Ｃ6アルキル、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホニ
    ル、Ｃ1〜Ｃ6アルキルスルホキシル、Ｃ3〜Ｃ6シクロアルキル、Ｃ1〜Ｃ6アルコ
    キシ、Ｃ1〜Ｃ6ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6アル
    キルチオ、Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノ、Ｃ1〜Ｃ6ア
    ルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノカルボニル、Ｃ1〜Ｃ6ア
    ルキルアミノチオカルボニル、ジ−Ｃ1〜Ｃ6アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ 2 〜Ｃ6アルケニル、Ｃ2〜Ｃ6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア
    リール、アリールオキシ、ヘテロアリール及びヘテロアリールオキシを有してい
    ても良い｝を表し； Ａが酸素、硫黄、又は水素若しくはＣ1〜Ｃ6アルキルを含んでいる窒素を表し
    ； ｎが０又は１を表し； Ｒ7が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表し；そして Ｒ8が水素又はＣ1〜Ｃ6アルキルを表す］ で表されるフェニル酢酸誘導体及びその塩、並びに ｂ）式ＩＩ〜Ｖ： 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 で表される少なくとも１種の化合物、 を相乗効果量で含む、栽培植物保護用混合物。
  2. 【請求項２】 一方の部分が化合物Ｉを固体又は液体の坦体中に含み、他方
    の部分が化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種を固体又は液体の坦体中に含む、２つ
    の部分からなる請求項１に記載の殺菌剤混合物。
  3. 【請求項３】 請求項１又は２に記載の殺菌剤組成物を用いて、有害菌類、
    その生息地、或いは菌類の感染から保護されるべき資材、植物、種子、土壌、領
    域又は空間を処理する有害菌類の防除方法であって、 化合物Ｉ及び化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種の施与を、同時に、合わせて、
    又は別々に、或いは連続して行うことを特徴とする方法。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の化合物Ｉを１ヘクタールあたり０．００５
    〜１ｋｇ用いて、前記有害菌類、その生息地、或いはこれらから保護されるべき
    前記植物、種子、土壌、領域、資材又は空間を処理する請求項３に記載の方法。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の化合物ＩＩ〜Ｖの少なくとも１種を１ヘク
    タールあたり０．０１〜１ｋｇ用いて、前記有害菌類、その生息地、或いはこれ
    らから保護されるべき前記植物、種子、土壌、領域、資材又は空間を処理する請
    求項３に記載の方法。
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