CZ153197A3

CZ153197A3 - Derivát iminooxymethylenanilidu, způsob jeho přípravy, meziprodukty pro tuto přípravu a jeho použití

Info

Publication number: CZ153197A3
Application number: CZ971531A
Authority: CZ
Inventors: Bernd Müller; Ruth Müller; Herbert Bayer; Hubert Sauter; Franz Röhl; Eberhard Ammermann; Gisela Lorenz; Norbert Götz
Original assignee: Basf Aktiengesellschaft
Priority date: 1994-11-23
Filing date: 1995-11-10
Publication date: 1998-02-18
Also published as: IL127225A; MX9703540A; IL116015A0; NO972356D0; PL180825B1; NO972356L; AU689345B2; CA2204671A1; US5977399A; WO1996016030A1; ES2133177T3; BG101571A; SK282154B6; JPH10509157A; NZ296111A; DK0793645T3; EP0793645A1; IL116015A; UA55376C2; BG63386B1

Description

Derivát iminooxymethylenani1idu, způsob jeho přípravy, meziprodukty pro tuto přípravu a jeho použití

Oblast techniky

Vynález se týká derivátu iminooxymethylenani1idu, vhodného pro boj proti živočišným škůdcům a škodlivým houbám, způsobu jeho přípravy a meziproduktů pro tuto přípravu.

Dosavadní stav techniky

Z literatury jsou známy ani lidy jako fungicidně účinné látky (světový patentový spis číslo WO-A 93/15 046). Přesto se však stále hledají nové sloučeniny se zlepšeným účinkem, meziprodukty pro přípravu takových nových sloučenin a způsoby jej i ch př í pravý.

Podstata vynálezu

Podstatou vynálezu je derivát iminooxymethylenani1idu obecného vzorce I (R²)n

R⁵ON=C(R⁴)-C(R³) = NOCH₂

RO-N-COXR¹ kde znamená

R atom vodíku, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cyklolkylovou, cykloalkenylovou, cykloalkinylovou, a1kylkarbony1ovou nebo alkoxykarbonylovou,

R¹ skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cyklolkylo- 2 vou, cykloalkenylovou a v případě, še X znamená skupinu NR^a, přídavně atom vodíku,

X přímou vazbu, atom kyslíku nebo skupinu NR^a,

R^a atom vodíku, skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cyklolkylovou, cykloalkenylovou,

R² kyanoskupinu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, η 0, 1 nebo 2, přičemž skupiny symbolu R² mohou být stejné nebo různé, pokud n znamená číslo 2,

R³ atom vdíku, hydroxylovou skupinu, kyanoskupinu, cyklopropylovou skupinu, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo alkylthioskupinu,

R⁴ atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, aminoskupinu nebo atom halogenu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovou skupinu, alkenyloxyskupinu, alkeny1thioskupinu, alkenylamínoskupinu, N-alkeny1 -N-alkylaminoskupinu, alkinylovou skupi nu, alkinyloxyskupinu, alkinylthioskupinu, alkínylamínoskupinu, N-alkinyl-N-alkylaminoskupinu, přičemš uhlovodíkové podíly těchto skupin jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány nebo mají jeden aš tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alky1aminokarbony1ovou, dialkylaminokarbony1ovou, alkylaminothiokarbony1ovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, skupinu alkoxykarbonylovou, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenyloxyskupinu, skupinu cykloalkylovou, cykloalkyloxyskupinu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklyloyxskupinu, skupinu arylovou, aryloxyskupinu, arylalkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu, arylthioskupinu, arylalkylthioskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, hetaralovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylalkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu, hetarylthioskupinu, hetarylalkylthioskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, přičemš jsou tyto cyklické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají jeden aš tři substituenty se souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxy1ovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, cykloalkylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alky1aminokarbony1ovou, díalkylaminokarbonylovou, alkylaminothiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzy1oxyskupínu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, ary1thioskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylthioskupinu a skupinu vzorce

C(=NOR⁶)-An-R⁷, cykloalkylovou skupinu, cykloalkyloxyskupinu, cykloalkylthioskupinu, cyk1oalky1aminoskupinu, N-cykloalkyl-Nalkylaminoskupinu, cykloalkenylovou skupinu, cyk1oalkeny1oxyskupinu, cykloalkenylthioskupinu, cykloalkenylaminoskupinu, N-cykloalkenyl-N-alkylamínoskupínu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyk1y1thioskupinu, beterocyklylaminoskupinu, N-heterocyklyl-N-alkylaminoskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, arylaminoskupinu, N-aryl-N-alkylaminoskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylthioskupinu, hetarylaminoskupinu, N-hetaryl-N-alkylaminoskupinu, přičemž jsou tyto cyklické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, halogen, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylsulfony1ovou, alkylsulfoxylovou, cykloalkylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, alky 1 am i noskupi nu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkylaminokarbony1ovou, dialkylaminokarbonylovou, alkylaminothiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu,

R⁵ atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 10 atomy uhlíku, cykloalkylovou, alkenylovou s 2 až 10 atomy uhlíku, alkinylovou s 2 až 10 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou s 1 až 10 atomy uhlíku, alkenylkarbonylovou s 2 až 10 atomy uhlíku, alkinylkarbonylovou s 2 až 10 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylovou s 1 až 10 atomy uhlíku, přičemž jsou tyto skupiny popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až tři sub- stituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupi nu, aminoskupinu, skupinu karboxy1ovou, aminokarbonylΟνου, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, a1ky1thioskupinu, alky1aminoskupi nu,

I

- 5 dialkylaminoskupinu, skupinu alkylaminokarbonylovou, di alkylaminokarbonylovou, alkylaminothiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, cykloalkylovou, cykloalkoxyskupinu, heterocyklylovou, heterocyklyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaryl thioskupinu, přičemž jsou tyto cyklické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, cykloalkylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkylaminokarbonylovou, dialkylaminokarbonylovou, alkylaminothiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupínu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylthioskupinu a skupinu vzorce

C(=NOR⁶)-An-R⁷, skupinu arylovou, arylkarbony1ovou, arylsulfonylovou, hetarylovou, hetarylkarbony1ovou, hetarylsulfonylovou, př i čemž jsou tyto cyklické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylkarbonylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, cykloalkylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxy« · I • · ·· · · ⁹ skupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkylaminokarbonylovou, dialkylaminokarbonylovou, alkylaminothiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu a skupinu vzorce

C(=NOR⁶)-An-R⁷,

A atom kyslíku, síry nebo dusíku, přičemž atom dusíku může nést atom vodíku nebo alkylovou skupinu, m O nebo 1,

R⁶ atom vodíku, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkiny1ovou,

R⁷ atom vodíku, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkíny1ovou, přičemž, pokud není uvedeno jinak, má alkyl a aloxy 1 až 6 ato mů uhlíku, cykloalkyl 3 až 6 atomů a alkenyl a alkinyl 2 až 6 atomů uhlí ku a jeho sol i.

Deriváty i m i nooxymethy 1 enan i 1 i du obecného vzorce I se «toho připravovat různými způsoby, které jsou v 1ieratuře popsány.

V zásadě je při způsobu přípravy derivátů iminooxymethylenanilidu obecného vzorce I nepodstatné, zdali se nejdříve vytváří skupina obecného vzorce -N<OR) COXR¹ nebo skupina -CH2ON=C(R³)-C(R⁴)=NOR⁵, kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.

Výstavba skupiny obecného vzorce -NÍORl-COXR^{1 *} je známa například ze shora uvedené literatury. Obecně může způsob přípravy vycházet ze sloučeniny obecného vzorce XA

kde znamená T atom vodíku nebo skupinu 0=C(R⁴)-C(R³)=N0-, HON=C(R⁴)-C(R³)=N0- nebo R⁵ON=C(R⁴)-C(R³)=N0-.

Sloučeniny obecného vzorce XB, kde neznamená T atom vodíku, se mohou připravovat způsoby podle níže uvedených odstavců a 1 až 6.

T'—ch₂

(R²)n < XB?

R0‘

O

Ν'

COXR¹

Způsob vytváření postranního řetězce obecného vzorce -CH20N=C(R³)-C(R⁴)=NOR⁵ se řídí v podstatě významen substituentů symbolu R³ a R⁴.

1. V případě, že symboly R³ a R⁴ na sobě nezávisle znamenají atom vodíku, jednu ze shora uvedených organických skupin nebo hydroxyskupinu nebo alkoxyskupinu, postupuje se při vytváření skupiny becného vzorce -CHzON=C(R³)-C(R⁴)=NOR⁵ obecně tak, že se derivát benzylu obecného vzorce II nechává reagovat s oximem obecného vzorce III.

• ·

přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam a L¹znamená nukleofilně vyměnitelnou odbourávanou skupinu, například atom halogenu, sulfonátovou skupinu, s výhodou však atom chloru, bromu, jodu, skupinu mesylátovou, tosylátovou nebo tr i f1átovou.

Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti zásady, například hydridu sodného, hydroxidu draselného, uhličitanu draselného a triethylaminu, způsoby popsanými v publikaci Houben-Weyl, svazek E 14b, od str. 370 a Houben-Weyl, svazek 10/1, od str. 1189.

Potřebný oxim obecného vzorce III se získá reakcí odpovídajícího dioximu obecného vzorce IV s nukleofilně substituovaným reakčním činidlem obecného vzorce VI r5-L²

H0N== _C (R⁴) C (R³) = NOH

VI

IV

R5-ON = C(R⁴)-C(R³)= NOH

III přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam a L² • · · » znamená nukleofilně vyměnitelnou odbourávanou skupinu, například atom halogenu, sulfonátovou skupinu, s výhodou však atom chloru, bromu, jodu, skupinu mesylátovou, tosylátovou nebo tri f1átovou.

Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti zásady, například uhličitanu draselného, hydroxidu draselného, hydridu sodného, pyridinu a triethylaminu způsoby popsanými v publikaci Houben-Weyl svazek E 14b, od str. 307, 370 a 385, Houben-Weyl, svazek 10/4 od str. 55, 180 a 217 a Houben-Weyl, svazek E 5 od str. 780.

1.1 Nebo se sloučeniny obecného vzorce I mohou připrvit také tak, še se derivát benzylu obecného vzorce II nechává reagovat nejdříve s derivátem dioximu obecného vzorce IV za získání odpovídajícího benzyloximu obecného vzorce V, přičemž se benzyloxim obecného vzorce V nechává pak reagovat s nukleofilně substituovaným reakčním činidlem obecného vzorce VI za získání sloučeniny obecného vzorce I.

H0N= C(R⁴)— C(R³)

NOH (R²)n _L1R0-N-COXRl

IV

II

I přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.

- 10 Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle v přítomnosti zásady, například uhliči tanu draselného, hydroxidu draselného, hydridu sodného, pyridinu a triethylaminu způsoby popsanými v publikaci Houben-Weyl, svazek 10/1, od str. 1189, Houben-Weyl, svazek E 14b od str. 307, 370 a 385, Houben-Weyl, svazek 10/4, od str. 55, 180 a

217 a Houben-Weyl, svazek E 5 od str. 780.

1.2 Obdobně je možné potřebný oxím obecného vzorce III připravovat z ketooximu obecného vzorce VII reakcí s hydroxylaminem obecného vzorce IXa nebo se solí obecného vzorce IXb.

i r5-0NH2

IXa bzw.

VII _r5__ 0N= c (R⁴) — C (R³) = NOH

III kde jednotlivé symboly mají aniont kyseliny, zvláště halogenid jako chlorid.

shora uvedený význam a anorgan i cké kyše 1 i ny,

Q° znamená například

Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle způsoby popsanými v evropském patentovém spise číslo EP-A 513580 a v publikací Houben-Weyl, svazek E 14b, od str. 369 a 385.

1.3 Nebo se sloučeniny obecného vzorce I mohou připrvit také tak, že se derivát benzylu obecného vzorce II nechává reagovat nejdříve s derivátem ketooximu obecného vzorce VII za • · • · · · · » * » · « • « · *

-11získání odpovídajícího benzylketoximu obecného vzorce VIII, přičemž se benzylketoxim obecného vzorce VIII nechává pak reagovat s hydroxylaminem obecného vzorce IXa, popřípadě se solí obecného vzorce IXb za získání sloučeniny obecného vzorce I.

Γ -H- (R²)_n

O=C(R⁴)-C(R³)-NOH +

L¹-CH₂

RO-N-COXR¹

VII

II

Γ -H-(R²)n

O=C(R⁴)-C(R³)=NO-CH₂ I

RO—N-COXR¹

VIII

IXa/IXb _r5-oN= C(R⁴)-c(R³) = ^NOCH2

(R²)n

RO-N-COXR¹ kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam

Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle 2působy popsanými v publikaci HoubenWeyl, svazek E 14b, od str. 369, Houben-Weyl str. 1189 a Houben-Weyl, svazek 10/4 od str. 73 a patentovém spise číslo EP-A 513580.

svazek 10/1, od v evropském

1.4 Další možností přípravy sloučenin obecného vzorce I je reakce derivátu benzylu obecného vzorce II s N-hydroxyftalimi dem a následná hydrazinolýza na benzylhydroxyalamin obecného vzorce Ila a další reakce benzy1hydroxya1ami nu obecného vzorce Ha s karbonylovou sloučeninou obecného vzorce X.

RS-ON=C(R⁴)-C(R³)=O + Ha -► I

X přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.

Reakce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle popsaným v evropském patentovém spise číslo EP-A 463488 a v německé zveřejněné přihlášce vynálezu číslo DE-A 42 28 867.3.

Potřbaná karbonylová sloučenina obecného vzorce X se získá reakcí odpovídajícího oximketonu obecného vzorce Vila s nuklefilně substituovaným reakčním činidlem obecného vzorce VI _R5-l² + HON= C(R⁴)—-C(R3)=O-►R⁵-0N= C{R⁴) C(R³)-O

VI Vila ^X přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, nebo reakcí odpovídajícího diketonu obecného vzorce XI s hydroxylaminem obecného vzorce IXa nebo s jeho solí obecného vzorce IXb + O=C(R⁴)-C(R³) = O

XI

R⁵-ONH₂ 4

IXa bzw.

R⁵-ONH₃®Q°

IXb ,

R⁵-0N= C(R⁴)-C(R³) =0

X přičemž jednotlivé symboly mají shora uvedený význam. ReaKce se provádí o sobě známým způsobem v inertním organickém rozpouštědle popsaným v evropském patentovém spise číslo EP-A 513580 a v publikaci Houben-Weyl, svazek 10/4, od str. 55, 73, 180 a 217, Houben-Weyl, svazek E14b, od str. 307 a 369 a Houben-Weyl, svazek E5 od str. 780.

1.5 Odpovídajícím způsobem se sloučeniny obecného vzorce I mohou získat také tak, že se benzhydroxylamin obecného vzorce Ha nechává reagovat nejdříve s oximketonem obecného vzorce Vila za získání odpovídajícího benzyloxim obecného vzorce V, přičemž se benzyloxim obecného vzorce V nechává následně reagovat s nuklefilně substituovaným reakčním činidlem obecného vzorce VI, jak shora popsáno, za získání sloučeniny obecného vzorce I.

R0 N—· COXR¹

Ha

(R²) ]

H0N= C (R⁴) C (R³) = NO CH₂

R0-N-COXR¹

V

R⁵-L²

R⁵ ON-C(R⁴)-C(R³) = N0-CH2

R0-N-COXR¹

VI

I

- 14 přičemš jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.

1.6 Nebo se sloučeniny obecného vzorce I mohou připrvit také tak, še se benzylhydroxylamin obecného vzorce Ha nechává reagovat nejdříve s diketonem obecného vzorce XI za získání odpovídajícího benzylketoximu obecného vzorce VIII, přičemš se benzy1ketoxim obecného vzorce VIII nechává pak reagovat s hydroxylaminem obecného vzorce IXa, popřípadě se solí obecného vzorce IXb za získání sloučeniny obecného vzorce I.

O=C(R⁴)-C<R³) = O + h₂no—CH₂

RO-N-COXR¹

XI Ha

VIII

IXa/IXb (R²)n

R⁵-0N= C(R⁴)-C(R³) = NO-CH₂RO-N-COXR¹ přičemš jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.

2. Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R³ a/nebo R⁴atom halogenu, se získají z odpovídajících předstupňů, ve kterých odpovídající zbytek znamená hydroxylovou skupinu, o sobě známým způsobem (Houben-Weyl, svazek svazek E5 od str. 631: J. Org. Chem. 36, str. 233, 1971; J. Org. Chem. 57, str. 3245, 1992). S výhodou se odpovídající reakce na halogenovaný derivát provádějí ve stupních I a VIII.

3.

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R³ a/nebo R⁴ alkoxyskupinu nebo alkylthioskupinu, se získají z odpovídajících předstupftů, ve kterých odpovídající zbytek znamená atom halogenu, o sobě známým způsobem (Houben-Weyl, svazek E5 od str. 826 a 1280; J. Org. Chem. 36, str. 233, 1971; J. Org.

Chem. 46, str. 3623, 1981). S výhodou se odpovídající reakce na halogenovaný derivát provádějí ve stupních I a VIII.

4. Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R³ a/nebo R⁴ alkoxyskupinu, se získají také z odpovídajících předstupňů, ve kterých odpovídající zbytek znamená hydroxylovou skupinu, o sobě známým způsobem (Houben-Weyl, svazek svazek E5 str. 826 až 829; Aust. J. Chem. 27, str. 1341 až 1349, 1974). S výhodou se odpovídající reakce na alkoxyderivát provádí ve stupních I a VIII.

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená X skupinu NR^a, se mohou kromě toho získat následujícím způsobem:

5. Například se takové sloučeniny získají z meziproduktů obecného vzorce X

X [Q = N(OR)-CO₂C₆H₅] kde znamená Q skupinu - N( OR) - CO2C6H5 a T 0 = C(R⁴)-C(R³)=NO-, H0N=C(R⁴)-C(R³)= N0- nebo R⁵ON=C(R⁴)-C(R³), reakcí aminu obecného vzorce HNR^aR¹ (popřípadě s amoniakem pokud R^a a R¹ znamenají atom vodíku).

RO-N-CONR^R¹

XII [T = O=C (R⁴)-C (R³ ) =NO-

bzw. R5ON=C(R⁴)-C(R³)^: (R²)n ^; noch₂RO-N-COXR¹

Přeměna postranního řtězce (pro případ, kdy znamená T skupinu 0=C(R⁴)-C(R³)=NO- nebo HON=C(R⁴)-C(R³)=NO- , obecný vzorec XII) se provádí o sobě známým způsobem.

6. Alternativně ke způsobu přípravy podle odstavce 5 se získají sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená X skupinu NR^a, také podle reakčního postupu vycházejícího ze sloučenin obecného vzorce I nebo jejich předstupňů, kde znamená XR¹ alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.

T—ch₂

(R²)n

HNRSR¹·

T-CH₂ (R²)

RO-N-CO-XR¹

RO-N-CO-NR^aR¹ (XR¹ = Ci-C4-Alkoxy)

Sloučeniny obecného vzorce II jsou známé (světový patentový spis WO-A 93/15 046) nebo se mohou připravit o sobě známými způsoby.

Sloučeniny obecného vzorce I se mohou při přípravě v důsledku svých dvoných vazeb C=N získat jako E/Z izomerní směsi, které se mohou dělit na jednotlivé sloučeniny například krystal izací nebo chromatograficky o sobě známým způsobem.

• · • · · · ft

- 17 Pokud se při přípravě získají směsi izomerů, není obecně jejich dělení nezbytně nutné, jelikož se jednotlivé izoméry částečně při zpracování pro použití nebo při použití (například vlivem svtla, vlivem působení kyselin nebo zásad) mohou navzájem převádět. Odpovídající převedení je také možné po použití, například při ošetření rostlin v napadené rostlině nebo v boji proti škodlivým houbám nebo proti živočišným škůdcům.

Pokud jde o dvojnou vazbu -C(R³)=NOCH3- se zřetelem na liči nnost se dává přednost cis izomerům sloučenin obecného vzorce I (konfigurace se zřetelem na skupinu symbolu R³ ve vztahu ke skupině -OCH2- ).

Sloučeniny obecného vzorce I mohou obsahovat kyselá nebo zásaditá centra, a proto mohou vytvářet adiční soli se zásadami nebo s kyselinami.

Jakožto vhodné kyseliny pro přípravu adičních solí s kyselinami se uvádějí například minerální kyseliny (jako kyseliny halogenovodíkové, například kyselina chlorovodíková nebo bromovodíková, kyselina fosforečná, sírová a dusičná), organické kyseliny (například kyselina mravenčí, octová, šťavelová, malonové, mléčná, jablečná, jantarová, vinná, citrónová, salicylová, p-toluensulfonová, dodecylbenzensulfonová) a jiné protonkyselé sloučeniny (například sacharin).

Jakožto zásady pro adiční solí se zásadami se příkladně uvádějí oxidy, hydroxidy, uhličitany nebo hydrogenuhliči taný alkalických kovů nebo kovů alkalických zemin (například hydroxid nebo uhličitan draselný nebo sodný) nebo amoniové sloučeniny (například hydroxid amonný).

Jednotlivé pojmy, shora uváděné, mají následující významy:

- 18 Atom halogenu: atom fluoru chloru, bromu a jodu.

Alkyl: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 aš 4, 6 aš 10 atomy uhlíku, například alkylová skupina s 1 aš 6 atomy uhlíku, jako skupina methylová, ethylová, propylová, 1 -methy1ethy1ová, butylová, 1-methylpropylová, 2-methylpropylová, 1,1-dimethylethylová, pentylová, 1methylbutylová, 2-methylbutylová, 3-methylbuty1ová, 2,2-dimethylpropylová, 1-ethylpropylová, hexylová, 1,1-dimethylpropylová, 1,2-dimethylpropylová, 1-methylpentylová, 2-methylpentylová, 3-methylpentylová, 4-methylpentylová, 1,1-dimethylbutylová, 1,2-dimethylbutylová, 1,3-dimethylbutylová, 2,2-dimethylbutylová, 2,3-dimethylbutylová, 3,3-dimethylbutylová, 1-ethylbutylová, 2-ethylbutylová, 1,1,2-trimethy1propylová, 1,2,2trimethylpropylová, 1-ethyl -1-methylpropylová a 1-ethyl-2-methy 1 propyl ová .

Alkylamino: Aminoskupina, která nese alkylovou skupinu s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 aš 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno).

Dia1ky1ami no: Aminoskupina, která nese dvě na sobě nezávislé alkylové skupiny s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 aš 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno).

A1kylkarbony1: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 aš 10 atomy uhlíku (jak shora uvedeno) vázaná přes karbonylovou skupinu (-CO-) na kostru.

Alkylsulfonyl: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 aš 6 nebo s až 10 atomy uhlíku (jak shora uvedeno) vázaná přes sulfonylovou skupinu (-SO2-) na kostru.

A1kylsulfoxy^: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uh• ·

- 19 lovodíkovým řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno) vázaná přes sulfoxylovou skupinu (-S(=0)-) na kostru.

Alkylamínokarbonyl Alkylaminoskupina s 1 až 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno) vázaná přes karbonylovou skupinu (-C0-) na kostru.

Dialkylaminokarbonyl: Dialkylaminoskupina s 1 až 6 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu (jak shora uvedeno) vázaná přes karbonylovou skupinu (-C0-) na kostru.

Alkylaminothiokarbonyl: Alkylaminoskupina s 1 až 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno) vázaná přes thiokarbonylovou skupinu (-CS-) na kostru.

Dialkylamínothiokarbonyl: Dialkylaminoskupina s 1 až 6 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu (jak shora uvedeno) vázaná přes thiokarbonylovou skupinu (-CS-) na kostru.

Halogenalkyl: alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), přičemž tyto skupiny mohou mít atomy vodíku částečně nebo úplně nahrazeny atomy halogenu (jak uvedeno shora), například halogenalkylová skupina s 1 až 2 atomy uhlíku, jako skupina chlormethylová, dichlormethylová, trichlormethy1ová, f1uormethy1ová, dif1uormethy1ová, trif1uormethy1ová, chlorf1uormethy1ová, dichlorf1uormethy1ová, chlordifluormethylová, 1 -f1uorethylová, 2-f1uorethy1ová, 2,2-difluorethylová, 2,2,2-trif1uorethy1ová, 2-chlor-2-f1uorethy1ová, 2-chlor-2,2,-difluorethylová, 2,2-dichlor-2-fluorethylová, 2,2,2-trichlorethylová a pentafluorethylová skupina.

Alkoxy: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 1 aš 4 nebo s až 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), vázaná přes atom kyslíku (-0-) na kostru, například alkoxyskupina s 1

- 20 až 6 atomy uhlíku, jako methyloxyskupina, ethyloxyskupina, propyloxyskupina, 1-methylethyloxyskupina, butyloxyskupina,

1- methylpropyloxyskupina, 2-methylpropyloxyskupina, 1,1-dimethylethyloxyskupina, pentyloxyskupina, 1-methylbutyloxyskupina,

2- methylbutyloxyskupina, 3-methylbutyloxyskupina, 2,2-dimethylpropyloxyskupina, 1-ethylpropyloxyskupina, hexyloxyskupina,

1,1-dimethylpropyloxyskupina, 1,2-dimethylpropyloxyskupina, 1methylpentyloxyskupina, 2-methylpentyloxyskupina, 3-methylpentyloxyskupina, 4-methylpentyloxyskupina, 1,1 -dimethylbutyloxyskupina, 1,2-dimethylbutyloxyskupina, 1,3-dimethylbutyloxyskupina, 2,2-dimethylbutyloxyskupina, 2,3-dimethylbutyloxyskupina, 3,3-dimethylbutyloxyskupina, 1-ethylbutyloxyskupina, 2-ethylbutyloxyskupina, 1,1,2-trimethy1propyloxyskupina, 1,2,2trimethy1propyloxyskupina, 1 -ethhyl-1 -methy1propyloxyskupina a 1-ethhyl-2-methylpropyloxyskupina.

Alkoxykarbonyl: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až β atomy uhlíku (jak shora uvedeno), vázaná přes oxykarbony1ovou skupinu (-0C(=0)-) na kostru.

Halogenalkoxy: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), přičemž jsou atomy vodíku částečně nebo plně nahrazeny atomy halogenu (jak shora uvedeno) vázaná přes atom kyslíku (-0-) na kostru.

Alkylthio: Alkylová skupina s přímým nebo s rozvětveným uhlovodíkovým řetězcem s 1 až 4 nebo s až 6 atomy uhlíku (jak shora uvedeno), vázaná přes atom síry (-S-) na kostru, například alky1thioskupina s 1 až 6 atomy uhlíku jako methy1thioskupina, ethy1thioskupina, propylthioskupina, 1 -methy1ethy1thioskupina, buty1thioskupi na, 1 -methy1propylthíoskupina, 2-methylpropylthioskupína, 1 , 1 -dimethy1ethy1thioskupi na, pentylthíoskupina, 1-methylbutylthíoskupina, 2-methylbutylthioskupina, 3-iBethylbuty] thíoskupina, 2,2-di methy 1 propyl th i oskupi na, » * * tt ·

- 21 1- ethylpropylthioskupina, hexylthioskupina, 1,1-dimethylpropylthioskupina, 1,2-dimethylpropylthioskupina, 1-methylpentylthioskupina, 2-methylpentylthioskupina, 3-methylpentylthioskupina, 4-methylpentylthioskupina, 1,1-dimethylbutylthioskupina,

1.2- dimethylbutylthioskupina, 1,3-dimethylbutylthioskupina, 22- dimethylbutylthioskupina, 2,3-dimethylbutylthioskupina, 3,3dimethylbutylthioskupina, 1 -ethylbutylthioskupina, 2-ethylbutylthioskupina, 1,1,2-trimethylpropylthioskupina, 1,2,2-trimethylpropylthioskupina, 1-ethyl-1-methylpropylthioskupina a

1- ethyl-2-methylpropylthioskupina

Cykloalkyl Monocyklícká alkylová skupina se 3 aě 6 uhlíkovými členy v kruhu, například cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová a cyk1ohexy1ová skupina.

Alkenyl: Uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 2 aš 6 nebo aě 10 atomy uhlíku a s dvojnou vazbou v libovolné poloze, například alkenylová skupina s 1 aě 6 atomy uhlíku jako skupina ethenylová, 1-propeny1ová, 2-propenylová, 1-methylethenylová, 1-butenylová, 2-butenylová, 3-butenylová, 1-methyl - 1-propenylová, 2-methyl- 1 -propeny1ová, 1 -methyl -2-propenylová, 2-methyl-2-propenylová, 1 -penteny1ová, 2pentenylová, 3-pentenylová, 4-pentenylová, 1 -methy1 - 1-butenylová, 2-methy1 -1 -butenylová, 3-methy1 - 1-butenylová, 1-methyl2- butenylová, 2-methyl-2-butenylová, 3-methyl-2-butenylová, 1methyl-3-butenylová, 2-methyl-3-butenylová, 3-methyl-3-butenylová, 1, 1-dimethyl-2-propenylová, 1,2-dimethyl- 1-propenylová,

1.2- dimethyl-2-propenylová, 1 - ethyl - 1 -propenylová, 1-ethyl-2propenylová, 1 -hexenylová, 2-hexeny1ová, 3-hexenylová, 4-hexenylová, 5-hexenylová, 1-methyl - 1 -pentenylová, 2-methyl-1-pentenylová, 3-methy1 1 -penteny1ová, 4-methyl -1 -penteny1ová, 1methyl-2-penteny1ová, 2-methyl-2-penteny1ová, 3-methy1 - 2-pentenylová, 4-methy1 -2-penteny1ová, 1 -methy1 - 3-penteny1ová, 2methyl-3-pentenylová, 3-methyl -3-penteny1ová, 4-methy1 -3-pentenylová, 1 -methy1 - 4-pentenylová, 2-methy1 - 4-penteny1ová, 3• · · ·

- 22 methyl-4-pentenylová, 4-methyl-4-pentenylová, 1,1-dimethyl-2butenylová, 1,1-dimethyl-3-butenylová, 1,2-dimethyl-1-butenylová, 1,2-dimethyl-2-butenylová, 1,2-dimethyl-3-butenylová,

1,3-dimethyl- 1-butenylová, 1,3-dimethyl-2-butenylová, 1,3-dimethyl-3-butenylová, 2,2-dimethyl-3-butenylová, 2,3-dimethyl1-butenylová, 2,3-dimethyl-2-butenylová, 2,3-dimethyl-3-butenylová, 3,3-dimethyl-1-butenylová, 3,3-dimethyl-2-butenylová,

-ethy1 - 1-butenylová, 1 - ethyl-2-butenylová, 1-ethyl-3-butenylová, 2-ethyl - 1-butenylová, 2-ethyl-2-butenylová, 2-ethyl-3butenylová, 1, 1,2-trimethy1 -2-propeny1ová, 1-ethyl - 1-methyl-2propenylová, 1 -ethy1 -2-methy1 -1 -propeny1ová a 1-ethyl-2-methyl - 2 - propeny 1 ová skupina.

Alkenyloxy: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 až 6 atomy uhlíku a se dvojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes atom kyslíku (-0-) na kostru.

Alk enylthio nebo alkeny1ami no: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 až 6 atomy uhlíku a se dvojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes atom síry v případě alkenylthioskupiny a přes atom dusíku v případě alkenyIaminoskupiny na kostru.

Alkenylkarbonyl: Uhlovodíková skupina nenasycená s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 až 10 atomy uhlíku a se dvojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes karbonylovou skupinu (-C0-) na kostru.

Alkinyl: Uhlovodíková skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem se 3 až 10 atomy uhlíku a s trojnou vazbou v libovolné poloze, například alkinylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku, jako skupina 2-propinylová, 2-butinylová, 3-butinylová, 1-methyl - 2-propinylová, 2-pentinylová, 3-pentinylová, 4-pentinylová, 1 -methy1 - 2-butinylová, 1 -methy1-3-butinylová, 2-methyl-3- 23 butinylová, 1,1-dimethyl-2-propinylová, 1-ethyl-2-propinylová,

2- hexinylová, 3-hexinylová, 4-hexinylová, 5-hexinylová, 1-methyl -2-pentinylová, 1-methyl-3-pentinylová, 1 -methyl-4-pentinylová, 2-methyl-3-pentinylová, 2-methyl-4-pentinylová, 3-methy1 -4-pentiny1ová, 4-methyl-2-pentinylová, 1 , 1-dimethyl-2-butinylová, 1,1-dimethyl-3-butinylová, 1,2-dimethyl-3-butinylová, 2, 2-dimethyl-3-butinylová, 1-ethyl-2-butinylová, 1-ethyl 3- butinylová, 2-ethyl-3-butinylová a 1-ethyl - 1-methyl-2-propinylová skupina.

Alkinyloxy, pořípadě alkinylthio a alkinylamino: Alkinylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 2 až 6 atomy uhlíku a se trojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná v případě alkinyloxy přes atom kyslíku, v případě alkinylthio přes atom síry a v případě alkinylamino přes atom dusíku na kostru.

Alkinylkarbonyl= Alkinylová skupina s přímým nebo s rozvětveným řetězcem s 3 až 10 atomy uhlíku a se trojnou vazbou v libovolném místě (jak shora uvedeno), vázaná přes karbonylovou skupinu (-C0-) na kostru.

Cykloalkenyl popřípadě cyk1oalkeny1oxy, cyk1oalkeny1thio a cykloalkenylamino: Monocyklická alkenylové skupina se 3 až 6 uhlíkovými členy v kruhu, vázaná přímo nebo v případě cykloalkenyloxy přes atom kyslíku, v případě cykloalkeny1thio přes atom síry a v případě cykloalkenylamino přes atom dusíku na kostru, například skupina cyklopropenylová, cyklobutenylová, cyk1openteny1ová a cyk1ohexeny1ová skupina.

Cykloalkoxyskupina popřípadě cyk1oalkylthioskupina a cykloalky1aminoskupina: Monocyklická alkylová skupina se 3 aš 6 uhlíkovými členy v kruhu, vázaná v případě cyk1oa1ky1oxy přes at,om kyslíku, v případě cyk 1 oa 1 ky 1 th i o přes atom síry a v případě cyk1oa1ky1amino přes atom dusíku na kostru, například skupina cyk1opropy1ová, cyk1 obuty1ová, cyk1openty1ová a cyklo·»»·

- 24 hexylová skupina.

Heterocyklyl popřípadě heterocyklyloxy, heterocyklylthio a heterocyklyl amino Tříčlenná až šestičlenná nasycená nebo částečně nenasycená monocyklická nebo polycyklická heteroskupina, která má jako členy v kruhu kromě atomů uhlíku ještě jeden až tři heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku a která je vázána přímo nebo v případě heterocyklyloxy přes atom kyslíku, v případě heterocyklylthio přes atom síry a v případě heterocyklylamino přes atom dusíku na kostru, jako jsou například skupina 2-tetrahydrofuranylová, oxiranylová, 3tetrahydrofuranylová, 2-tetrahydrothienylová, 3-tetrahydrothienylová, 2-pyrrolidinylová, 3-pyrrolidinylová, 3-isoxazolidinylová, 4-isoxazolidiny1ová, 5-isoxazolidinylová, 3-isothiazolidinylová, 4-isothiazolidinylová, 5-isothiazolidinylová, 3pyrazolidinylová, 4-pyrazolidinylová, 5-pyrazolidinylová, 2oxazolidinylová, 4-oxazolidinylová, 5-oxazolidinylová, 2-thiazolidinylová, 4-thiazolidinylová, 5-thiazolidinylová, 2-imidazolidinylová, 4-imidazolidinylová, 1,2, 4-oxadiazolidin-3-y1ová, 1,2,4-oxadiazolidin-5-ylová, 1,2,4-thiadiazolidin-3-ylová,

1,2,4-thi adiazolidin-5-y1ová, 1,2,4-triazoli din-3-y1ová, 1,34-oxadiazolidin-2-y1ová, 1,3,4-thiadiazolídín-2-ylová, 1,3,4triazolidin-2-y1ová, 2,3-díhydrofur-2-ylová, 2,3-dihydrofur-3ylová, 2,3-dihydrofur-4-ylová, 2,3-díhydrofur-5-ylová, 2,5-dihydrofur-2-ylová, 2,5-dihydrofur-3-ylová, 2,3-dihydrothíen-2ylová, 2,3-dihydrothíen-3-ylová, 2,3-dihydrothien-4-ylová, 23-dihydrothien-5-ylová, 2,5-dihydrothien-2-ylová, 2,5-dihydrothien-3-ylová, 2,3-dihydropyrro1 - 2-y1ová, 2,3-dihydropyrrol-3ylová, 2,3-dihydropyrrol- 4-ylová, 2,3-dihydropyrrol-5-ylová,

2,5-dihydropyrrol-2-ylová, 2,5-dihydropyrrol- 3-ylová, 2,3-dihydroisooxazol-3-ylová, 2,3-di hydroisooxazol- 4-y1ová, 2,3-dihydroisooxazol- 5-y1ová, 4,5-di hydro isooxazo1 - 3-y1ová, 4,5-di hydroisooxazol- 4-ylová, 4,5-di hydro isooxazo1 - 5-ylová, 2,5-dídihydroísothíazol-5-ylová, 2,3-díhydro isopyrazol- 3-ylová, 2,3hydroisothiazol-3-ylová, 2,5-dihydroisothiazol-4-ylová, o

e ···· dihydroisopyrazol-4-ylová, 2, 3-dihydropisoyrazol-5-ylová, 4,5dihydroisopyrazol-3-ylová. 4,5-dihydroisopyrazol-4-ylová, 4,5dihydroisopyrazo1-5-ylová, 2,5-dihydroisopyrazol-3-ylová, 2,5dihydroisopyrazol-4-ylová, 2,5-dihydroisopyrazol-5-ylová, 2,3dihydrooxazol-3-ylová, 2,3-dihydrooxazol-4-ylová, 2,3-dihydrooxazol-5-ylová, 4,5-dihydrooxazol-3-ylová, 4,5-dihydrooxazol -4-ylová, 4,5-dihydrooxazol-5-ylová, 2,5-dihydrooxazol-3ylová, 2,5-dihydrooxazol-4-ylová, 2,5-dihydrooxazol-5-ylová,

2,3-dihydrothiazo1-2-ylová, 2, 3-dihydrothiazol-4-ylová, 2,3dihydrothiazol-5-ylová, 4,5-dihydrothiazol-2-ylová, 4,5-dihydrothiazolzol-4-ylová, 4,5-dihydrooxazol-5-ylová, 2,5-dihydrooxazol-2-y1ová, 2, 5-díhydrooxazol-4-ylová, 2,5-dihydrooxazol-5ylová, 2, 3-dihydroimidazol-2-ylová, 2,3-dihydroimidazol-4-ylová, 2, 3-dihydroimidazol-5-ylová, 4,5-dihydroimidazol-2-ylová,

4,5-dihydroimidazol-4-ylová, 4,5-dihydroimidazol-5-ylová, 2,5dihydroimidazol-2-ylová, 2,5-dihydroimidazol-4-ylová, 2,5-dihydroimidazol -5-ylová, 2-morfolinylová, 3-morfolinylová, 2-piperidinylová, 3-piperidinylová, 4-piperidiny1ová, 3-tetrahydropyr i daz i ny1ová, 4-tetrahydropyri daz i ny1ová, 2-tetrahydropyr i m i d i nyl ová, 4-tetrahydropyrimidinylová, 5-tetrahydropyrimidiny]ová, 2-tetrahydropyrazi ny1ová, 1,3,5-tetrahydrotr i az i n-2ylová a 1,2, 4-tetrahydrotriazin-3-y1ová, 1,3-dihydrooxazin-2ylová, 1,3-dithian-2-y1ová, 2-tetrahydropyrany1ová, 1,3-dioxolan-2-ylová, 3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-ylová, 4H-l,3-thiazin-2-ylová, 4H-3,1-benzothiazin-2-ylová, 1,1-dioxo-2,3,4,5tetrahydrothien-2-y1ová, 2H-1,4-benzothiazin-3-ylová, 2H-1.4benzoxazin-3-y1ová, 1,3-dihydrooxazin-2-ylová a 1,3-dithian-2ylová skupina.

Aryl popřípadě aryloxy, arylthío, arylamino, ary1 karbony1 , arylsulfonyb aromatická monocyklická nebo polycyklícká uhlovodíková skupina vázaná na kostru přímo nebo (aryloxy) přes atom kyslíku ( -0-) , nebo (arylthío) přes atom síry (-S), nebo (ary1 karbony1) přes karbonylovou skupinu (-C0-), nebo (arylsulfonyl) přes sulfonylovou skupinu (-SO2-), jako jsou napřík• · · ·

- 26 lad skupina fenylová, naftylová a fenantrenylová, popřípadě fenyloxyskupina, naftyloxyskupina a fenantrenyloxyskupina a odpovídající thioskupiny, karbonylové skupiny a sulfonylové skupiny.

Arylamino: Aromatická nebo polycyklická uhlovodíková skupina vázaná přes atom dusíku na kostru.

Hetaryl popřípadě heraryloxy, hetarylthio, hetarylkarbony1 a hetarylsulfonyl : aromatická monocyklická nebo polycyklická uhlovodíková skupina obsahující přídavně jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden aš 3 atomy atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry nebo jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry vázaná na kostru přímo nebo (hetaryloxy) přes atom kyslíku (-0-), nebo (hetarylthio) přes atom síry (-S) , nebo (hetarylkarbonyl) přes karbonylovou skupinu (-C0-), nebo (hetarylsulfonyl) přes sulfonylovou skupinu (-SO2-), jako jsou například skupina

- 5-členná heteroary1ová skupina obsahující 1 až 3 atomy dusíku: 5-členná kruhová heteroary1ová skupina, které vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 až 3 atomy dusíku jako členy kruhu, například skupina 2-pyrolylová, 3-pyrolylová, 3-pyrazolylová, 4-pyrazoly1ová, 5-pyrazolylová, 2-imidazoly1ová, 4-imidazolylová, 1,2, 4-triazol-3-ylová, 1,2,3-triazolylové a 1,3,4-triazo1 -2-y1ová skup i na,

- 5-členná heteroary1ová skupina obsahující 1 až 3 atomy dusíku nebo 1 aš 3 atomy dusíku a 1 atom síry nebo atom kyslíku nebo 1 atom kyslíku nebo 1 atom síry: 5-členná kruhová heteroarylová skupina, která vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 až 4 atomy dusíku nebo 1 aš 3 atomy dusíku a 1 atom síry nebo kyslíku nebo 1 atom kyslíku nebo síry jako členy kruhu, například skupina 2-furylová, 3-furylová, 2-thieny1ová, 3-thienylová, 2-pyrrolylová, 3-pyrrolylová, 3-isoxazoly1ová, 4-isoxazolylová, 5-isoxazolylová, 3-isothiazoly1ová, 4-isothiazolylová, • · · · · ·

- 27 5-isothiazolylová, 3-pyrazolylová, 4-pyrazolylová, 5-pyrazolylová, 2-oxazolylová, 4-oxazolylová, 5-oxazolylová, 2-thiazolylová, 4-thiazolylová, 5-thiazolylová, 2-imidazolylová, 4-imidazolylová, 1,2,4-oxadiazol-3-ylová, 1,2,4-oxadiazol-5-ylová,

1,2,4-thiadiazol-3-ylová, 1,2,4-thiadiazol-5-ylová, 1,2,4-triazol-3-ylová, 1,3,4-oxadiazol-2-ylová, 1,3,4-thiadiazol-2-ylová, 1,3,4,triazol-2-ylová skupina,

- benzokondenzovaná 5-členná heteroarylová skupina obsahující 1 aš 3 atomy dusíku nebo jeden atom kyslíku a/nebo jeden atom kyslíku nebo síry'· 5-členná kruhová heteroarylová skupina, která vedle atomů uhlíku obsahuje 1 aš 4 atomy dusíku nebo jeden aš tři atomy dusíku a jeden atom síry nebo kyslíku nebo jeden atom kyslíku nebo síry jako členy kruhu, ve které dva sousední uhlíkové členy kruhu nebo atom dusíku a sousední člen kruhu mohou být přemostěny buta-1,3-dien-1,4-diylovou skupinou,

- přes atom dusíku vázaná 5-členná heteroarylová skupina obsahující s 1 až 4 atomy dusíku, nebo přes atom dusíku vázaná benzkondenzovaná 5-členná heteroarylová skupina obsahující 1 aš 3 atomy dusíku^; 5-členná kruhová heteroarylová skupina, která vedle atomů uhlíku můše obsahovat 1 aš 4 atomy dusíku nebo 1 až 3 atomy dusíku jako členy kruhu a ve které dva sousední uhlíkové členy kruhu nebo 1 atom dusíku a jeden sousedící uhlíkový člen kruhu nebo atom dusíku mohou být přemostěny skupinou buta-1,3-dien- 1,4-diy1ovou, přičemž jsou tyto kruhy vázány ke kostře přes jeden z dusíkových členů kruhu,

- 6-členná heteroarylová skupina obsahující 1 aš 3, případně aš 4 atomy dusíku^: 6-členná kruhová heteroarylová skupina, která vedle atomů uhlíku může obsahovat 1 aš 4 atomy dusíku nebo 1 aš 3, případně 1 aš 4 atomy dusíku jako členy kruhu například skupina 2-pyrídiny1ová, 3-pyridiny1ová, 4-pyridiny1 ová, 3-pyridaziny1ová, 4-pyridaziny1ová. 2-pyrímidiny1ová, 4pyrímidiny1ová, 5-pyrimidiny1ová, 2-pyrazinylová, 1,3,5-tria- 28 zin-2-ylová, 1,2,4-triazin-3-ylová a 1,2,4,5-tetrazin-3-ylová skupina,

- benzokondenzovaná 6-členná heteroarylová skupina obsahující 1 aě 4 atomy dusíku: 6-členná kruhová heteroarylová skupina, ve které dva sousední uhlíkové členy kruhu mohou být přemostěny skupinou buta-1,3-dien-1,4-diylovou, například skupina chinolinová, isochinolinová, chinazoli nová a chinoxalinová, popřípadě odpovídající oxyskupiny, thioskupiny, aminoskupiny, karbonylové nebo sulfonylové skupiny.

Hetarylamino: aromatická monocyklická nebo polycyklická uhlovodíková skupina obsahující přídavně jeden až čtyři atomy dusíku nebo jeden až 3 atomy dusíku a jeden atom kyslíku nebo jeden atom síry vázaná na kostru přes atom dusíku.

Výraz částečně nebo plně ha1ogenovány znamená, že ve skupinách, které mají na atomu uhlíku vázané atomy vodíku, jsou tyto atomy vodíku částečně nebo plně nahrazeny stejnými nebo různými atomy halogenu shora chrakterizovanými.

Obzvláštní význam se zřetelem na biologické působení mají sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená n 0 nebo 1 zvláště O

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo halogenalkylovou skupinu s 1 až 2 atomy uhlíku.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R¹X skupinu methylovou, ethylovou, methoxyskupi nu nebo methylam i noskupi nu.

Stejně jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R³ atom vodíku, hydroxylovou skupinu, kyanoskupinu, • · · ·

- 29 cyklopropylovou skupinu, atom chloru, skupinu methylovou, ethylovou, 1 -methy1ethylovou, trif1uormethylovou, methoxyskupinu, methylthioskupinu nebo fenylovou skupinu.

Kromě znamená R³ toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce methylovou skupinu.

1, kde

Kromě znamená R³

Kromě znamená R³ toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce methoxyskupinu.

toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce hydroxylovou skupinu.

kde kde

Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R³ atom chloru.

Stejně jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ atom vodíku, hydroxylovou skupinu, cyklopropylovou skupinu, atom chloru, skupinu methylovou, ethylovou, isopropylovou, n-butylovou, iso-butylovou, terč.-butylovou, methoxyskupinu nebo methylthioskupinu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ methylovou skupinu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ methoxyskupinu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ hydroxylovou skupinu.

Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ atom chloru.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ ethylovou skupinu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ isopropy1ovou skupinu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ cyklopropylovou skupinu.

Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ popřípadě substituovanou araylovou nebo hetarylovou skupinu.

Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce í, kde znamená R⁴ popřípadě substituovanou skupinu pyridylovou, pyrimidylovou, pyrazinylovou, pyridaziny1ovou nebo triaziny1ovou skupinu.

Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ popřípadě substiLuovanou skupinu furylovou, thienylovou nebo pyrrolylovou.

Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ popřípadě substituovanou skupinu oxazolylovou, thiazolylovou, isoxazolylovou, isothiazolylovou, pyrazolylovou nebo i m i dazolylovou.

Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ popřípadě substituovanou skupinu oxadiazo1y1ovou, thiadiazolylovou nebo triazo1y1ovou.

Dále jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁴ skupinu fenylovou popřípadě substituovanou jednou nebo dvěma skupinami ze souboru zahrnujícího nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxylovou skupinu, aminoskupinu, aminokarbonylovou skupinu, aminotbiokarbony1ovou skupinu, atom halogenu, alkylo- 31 vou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, alkylaminoskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v kašdém alkylovém podílu, alkylsulfonylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku, alkoxykarbonylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, alkylaminokarbonylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, dialkylaminokarbonylovou skupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v kašdém alkylovém podílu.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁵ atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 aš 6 atomy uhlíku, skupinu arylalky1ovou, hetary1alky1ovou, aryloxyalkylovou, hetary1oxyalky1ovou, arylovou nebo hetarylovou.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁵ alkylovou skupinu s 1 aš 6 atomy uhlíku.

Kromě toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde znamená R⁵ methylovou nebo ethylovou skupinu.

Kromě znamená R⁵

Kromě znamená R⁵ toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce ary1 a 1ky1ovou nebo hetarylalkylovou skupinu kde toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1, kde aryloxyalkylovou nebo hetaryloxyalkylovou skupinu.

toho jsou výhodné sloučeniny obecného vzorce 1 arylovou nebo hetarylovou skupinu.

kde

Obzvláště výhodné jsou se zřetelem na své použití sloučeniny obecného vzorce I podle, uvedené v následujících tabulkách. V tabulkách pro jeden substituent uvedené významy představují kromě toho (bez zřetele na kombinace, ve které jsou uvedeny) obzvláště výhodný význam příslušného substituentu.

- 32 Tabulka I

Sloučeniny obecného vzorce I (n =0), kde znamená R atom vodíku, R¹X methylovou skupinu a s kombinací substituentú symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka II

Sloučeniny obecného vzorce I (n =0), kde znamená R atom vodíku, R*X ethylovou skupinu a s kombinací substituentú symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka III

Sloučeniny obecného vzorce	I	(n = 0),	kde znamená	R	atom
vodíku, R^JX methoxyskupinu a	s	komb i nac í	subst i tuentů	symbo1u
R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku	tabulky A.
Tabulka IV
Sloučeniny obecného vzorce	I	(n = 0) ,	kde znamená	R	atom
vodíku, R¹X ethoxyskupinu	a	s kombinací substituentú	sym-

bolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka V

Sloučeniny obecného vzorce I (n =0), kde znamená R atom vodíku, R*X methylaminoskupinu a s kombinací substituentú symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka VI

Sloučeniny obecného vzorce I (n = 0), kde znamená R methylovou skupinu, R*X methylovou skupinu a s kombinací substituentú symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka VII

Sloučeniny obecného vzorce I (n = O), kde znamená R methylovou skupinu, R¹X ethylovou skupinu a s kombinací substituentú symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka VIII

Sloučeniny obecného vzorce I (η = O), kde znamená R methylovou

- 33 skupinu, R*X methoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XIX

Sloučeniny obecného vzorce I (n = 0), kde znamená R methylovou skupinu, R⁴X ethoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka X

Sloučeniny obecného vzorce I (n = O), kde znamená R methylovou skupinu, R*X methylaminoskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XI

Sloučeniny obecného vzorce I (n = O), kde znamená R ethylovou skupinu, R*X methylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XII

Sloučeniny obecného vzorce I (n = O), kde znamená R ethylovou skupinu, R^JX ethylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XIII

Sloučeniny obecného vzorce I (n = O), kde znamená R ethylovou skupinu, R*X methoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XIV

Sloučeniny obecného vzorce I (η = O), kde znamená R ethylovou skupinu, R⁴X ethoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XV

Sloučeniny obecného vzorce I (n = O), kde znamená R ethylovou skupinu, R⁴X methylaminoskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

- 34 Tabulka XVI

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R atom vodíku, R⁴X methylovou skupinu a s kombinací substituentú symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XVII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R atom vodíku, R⁴X ethylovou skupinu a s kombinací substituentú symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XVIII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R atom vodíku, R*X methoxyskupinu a s kombinací substituentú symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XIX

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R atom vodíku, R*X ethoxyskupinu a s kombinací substituentú symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XX

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R atom vodíku, R⁴X methylaminoskupinu a s kombinací substituentú symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXI

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R methylovou skupinu, R*X methylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R methylovou skupinu, R*X ethylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXIII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R met- 35 hýlovou skupinu, R^xX methoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXIV

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R methylovou skupinu, R*X ethoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXV

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R methylovou skupinu, R^ŤX methylaminoskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXVI

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R ethylovou skupinu, R*X methylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXVII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R ethylovou skupinu, R*X ethylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXVIII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R ethylovou skupinu, R*X methoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXIX

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R ethylovou skupinu, R*X ethoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A,

Tabulka XXX

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 3-chlor, R ethylovou skupinu, R*X methy1aminoskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

• · · • · · · · · · · ··· ·· ·

- 36 Tabulka XXXI

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R atom vodíku, R*X methylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R atom vodíku, R*X ethylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXIII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R atom vodíku, R⁴X methoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXIV

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R atom vodíku, R*X ethoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXV

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R atom vodíku, R*X methylaminoskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXVI

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R methylovou skupinu, R*X methylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXVII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R methylovou skupinu, R*X ethylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³ , R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXVIII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R met• 4 · · ·

- 37 hýlovou skupinu, R*X methoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXIX

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R methylovou skupinu, R⁴X ethoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXX

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R methylovou skupinu, R*X methylaminoskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXXI

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R ethylovou skupinu, R*X methylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXXII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R ethylovou skupinu, R^JX ethylovou skupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXXIII

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R ethylovou skupinu, R*X methoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXXIV

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R ethylovou skupinu, R*X ethoxyskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³, R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

Tabulka XXXXV

Sloučeniny obecného vzorce I, kde znamená R²n 6-methyl, R ethylovou skupinu, R*X methy1aminoskupinu a s kombinací substituentů symbolu R³ , R⁴ a R⁵ pro každou řádku tabulky A.

• · « • · * ·

ιη X

X

m X O

m X CJ O

Γ- X m O β

Γ- X m O •H

Cy kiopropyl

(Λ a a β

σ» X •M¹ u w

cn X u •H

σι X -ř O 4_)

HhSo-U

i—1 «-1 X in CJ •H

«-Η T—< X m CJ 1 O Φ a

i—1 >1 4-1 a ω o. o Č

m i—< X ID tí

í—1 & ω X! o 3· č

r* «—1 X 00 u β

I 13^sHD^ho

Ctí

m

X

u

cj

CJ

o

CJ

a

u

(J

u

o

cj

CJ

o

CJ

m Ctí

m

f*l

n

m

X

u

(J

CJ

u

CJ

(J

u

cj

o

cj

CJ

P 2

t—1

CN

co

LO

vo

r>

03

Ch

o rH

rS

03 íH

co rH

r—1

LD t—1

<D rH

r~1

00 r-1

37Α

ιη (X

το*(^εΗθ)

§ <N X cj

a cj CJ X U CJ X O

a CJ rn CN X cj

a CJ X—» 04 X CJ

a CJ u> CJ X CJ

í—l £ 4-1 Φ e rH & Φ X! O &

rH >» t—i t X! 4J Φ r—4 & Φ XJ o rH —X š Ol

Cyklopropylmethyl

2 -Cy {tlopropy leth- 1-y 1

2-Methoxyeth-1-y1

2 - Et hoxy et h-1-y 1

2-Isopropoxyeth-1-y1

3 -Met hoxypr op -1 -y 1

3-Ethoxyprop-1-y1

3-1sopropoxyprop-1-y1

4-Methoxybut-l-yl

4-1sopropoxybut-1-y1

Propen-3-yl

f—H >1 I i-t 1 tí <D 1 n 1 4-1 0 CQ

Pí

m

CO

m

rn

m

cn

m

X

o

u

o

CJ

u

CJ

m Pí

m

rn

m

cn

ro

x

X

cj

υ

o

CJ

o

u

υ

CJ

(J

CJ

Μ

<Ti

O

Γ—1

CN

ro

in

Ό

r-

00

σ\

o

t—1

CN

ro

LD

vo

Γ-

oo

rH

Π

01

CN

01

Ol

CN

Ol

CN

ro

CO

ro

• · ·· · • · • · · » « · r * · • · · · · » • · · • · · • ř F • · · · · 9 * fe • · * · ·

37č

tn Od

3-Methylbut-2-en-1-y1

2-Vinyloxyeth-l-yl

Allyloxyeth-l-yl

2-Trifluormethoxyeth-l-yl

3-Trifluormethoxyprop-1-y1

4-Di fluormethoxybut-1-y1

r-1 £ 4J Φ ε r—l £ o Λ P (0 -X 0 b £

cd J? 4-1 Φ ε cd £ o Λ P (0 -X & 0 X 4-1 Φ s

cd á •U Φ ε i-l & o ΰ Cl (0 -X o tí •H

cd á u Φ ε (—{ ř? o X) P <0 -X 0 ti •id ε (0 i—1 £ φ s %

N,N-Dimethylaminokarbonyl-methyl

2-Hydroxykarbonyleth-l-yl

cd >1 1 t-l 1 X 4J Φ i—1 § Λ P io & 0 X .u Φ £ 1 CM

2-Aminokarbonyleth-l-yl

cd >1 1 cd I 45 4-1 Φ cd 1 Λ P (0 -X o fS •H ε (0 cd & 4-1 Φ a 1 £ 1 CM

2-Dimethylaminokarbonyleth-l-yl

2-Aminoeth-1-y1

2-Aminoprop-1-y1

4-Aminobut-1-y1

3-Dimethylaminoprop-l-yl

Od

ac o

n ac o

m ac cj

cn ac CJ

m X CJ

rn X CJ

m X CJ

o X CJ

m X CJ

f> X CJ

m X CJ

n X CJ

m X CJ

n X CJ

m X CJ

m od

m as cj

cn ac cj

cn ac CJ

n ac CJ

n X CJ

m X CJ

n X CJ

m X CJ

n X u

n X CJ

r*l X CJ

m X CJ

n X CJ

cn X u

m X CJ

n X CJ

í-l X CJ

>4

cn m

O

cd

CN

cn

tn

vo

O xí¹

CO

σ\

o tn

cd tn

CN tn

cn tn

tn

tn in

VO tn

r* tn

00 LH

• · · » · · • * * • · · · · · • « »· · · ·

37W

ιη Pí

4-Aminothio karbonylbut-l-yl

2-Oxopropyl

r-t & Φ Λ o rH &

Cyklopropy 1

r—( >, •U β Φ a o f-t Jí^- £

2-Methoxyiminoprop-1-yl

2-Methoxyiminoeth-1-yl

r-I >1 rd X Q) X rd >, § ň p d o β •H KO

3 -Aminot hi ok arbony lpr op -1-yl

2-Aminothiokarbonyleth-l-yl

r-d á U i rd & o Λ n «3 -X O •r4 Λ 4J O β •H

r4 >, rH 1 XJ 3 Λ O β •i-i f—1 +J Q) ε •H Q X X 1

2-(Methylthio)eth-l-yl

2-(Methylsulfonyl)eth-l-yl

rd >1 rd I & n a o -H A 4J rd Λ U <D S Λ

4-(Methylsulfonyl)prop-l-yl

Benyzl

CN X O n X <o O tu 03

(N X O 1 Ν’ X <0 α cn

CN X O 1 Ν’ X CD O 1

Ν’ X

co

ro

co

ro

CO

co

ro

co

CO

co

CO

co

CO

co

X

o

u

o

<J

o

u

o

υ

ω

u

o

u

υ

u

o

co Pí

co

rO

ro

CO

co

CO

co

ΓΟ

co

CO

co

x

X

u

(J

u

υ

(J

o

u

α

u

(J

o

u

03

o

r-1

ca

CO

tn

KO

00

03

o

rd

CN

co

tn

KO

r-

00

2

ID

KO

V)

KO

r*

c-

r-

r*

Γ-

• · · » · · • » · • · · · · ·

3?e

m &

Cí X O 1 m X tO O OJ tu co tN

OJ X U 1 m X tO a 1 OJ p4 OJ

OJ X O m X to u OJ &J in cq

OJ X u m X tO O 1 OJ Cn VO cq

OJ X O 1 ΓΩ X to u 1 OJ Uj 1 co

OJ X o rn X to O OJ in ro

cq a o 1 a KO U <—i O 1 cq

OJ X O 1 X to a 1 r—t O 1 CO

OJ X U 1 XP X to O rH O

OJ X U 1 rn X to U OJ cd u co cq

OJ X υ 1 m X to O OJ r—1 u 1 cq

OJ X O 1 m X <o O OJ rH u in cq

05 X O m X <o O OJ rH O VO cq

05 X O m X to u OJ r-J O co

OJ X u 1 <o X to U 1 OJ rH O 1 in co

OJ X U OJ X to U m rď O co OJ

OJ X u I OJ X to O m c-t O LO CO OJ

OJ X U 1 OJ X to O 1 m r—1 O 1 VO CO OJ

OJ X a 1 OJ X to O m rH V 1 tn << OJ

OJ X U 1 OJ X to u 1 m r-H u VO xj< cq

χρ tá

rn

m

rn

m

rn

m

rn

m

rn

m

a

S

X

33

X

a

U

υ

o

U

u

υ

o

u

o

<j

υ

u

o

u

m Pí

rn

m

ΓΏ

ΓΊ

m

rn

m

rn

m

π

33

X

a

o

U

u

Q

o

u

<Tl

O

f^-4

rq

ΓΟ

tn

VO

r-

CO

<n

O

rH

OJ

rn

xJ*

m

vo

O-

CO

2

Γ-

00

cn

σ\

CTi

ΟΊ

CTi

σ\

• · · · • · · • · • * * • · · · ·

3?/

ιη X

CM X O 1 CM X VD O ro rH O in CO

ΓΜ X U <φ X VO u X 03

CM X O X VO X co

CM X O X VO O x

CM X o co X \o O CM X co n

CM X O co X VO o CM ω OJ

d a u d a to u 1 d M ffl 1 tn Ol

CM X O I co X VO a CM x VO Ol

d a υ m a IO O 1 d D m co

CM X <J 1 co X vo a CM X 1 in co

CM X u 1 CO X VO a <—H U co tu 1 Ol

CM X O co X VO O r-1 o tn 03

CM X U 1 CO X VO O H O tn tn 03

CM X u co X VO O Ed X 1 co En C3

^εΗ0-^εΗ⁹3-^3-ΐ> 'á-Z

^ζΗ0-^εΗ⁹0-33-5 'd-z

CM X O co X VO O E3 X co r-d O 03

CM X o 1 co X VO <J X r-d u 03

d a o η a to υ 1 n 1 tn i—i U Ol

CM X O co X VO o 1 i—1 a En 1 co

ctí

co

ro

co

CO

co

CO

co

CO

co

CO

co

a

u

o

υ

o

υ

o

u

o

u

υ

o

u

υ

co Ctí

m

co

CO

ro

co

CO

co

CO

co

CO

co

ro

rO

co

a

o

u

υ

u

o

<J

o

u

o

a

υ

o

u

O

f“í

n

m

tn

VO

r-

00

OA

O

τ~Η

03

co

tn

VO

O*

00

p

O\

o

O

r—t

r-d

cH

C~t

tH

T—1

r~d

T—t

z

σ\

tH

cH

r-f

c—ί

cH

«—1

rH

r-4

t—t

cd

t—1

i~d

,—1

t—J

j—1

rH

ιη PÍ

CN X u I m X

CN X O rn X

CN X O 1 m X

CN X u m X

CN X U m X tO

CN X O m X to

CN X u 1 m X to

CN X α 1 m X

Γ4 X O n X

CN X <J 1 m X to

CN X o 1 m X

CN X <J 1 m X

CN X O 1 m X to

CN X CJ l CN X to CJ 1 Jd X 1 in

CN

<o CJ r—I

to O rd

tO O 1

tO α >d

tO cj

cj 1 H m

o 1 «

o 1 P ω

to <J rd

to O 1 rd

to O

to α

O 1 m

to O r—i

to CJ

cj m

r~1 u

X CJ 1

X CJ ’Ν¹

X o 1

o

CJ

m

0)

m

υ

m

1

o

m

1

X

1

uo

<0

1

in

l

kO

sP

to

m

vo

in

kO

rd

r—1

in

VD

LH

kO

rd

VD

kO

rd

X

CJ 1 2

CJ 2

CJ 1 2

Cm

u?

Cm

o

CJ

Cm

Cm'

o

P?

Cm

o

X

CJ

co

CO

co

Sp

4«

xp

ID

ιή

in

co

CN

CO

Sp

XJ* Pí

m

rn

m

rn

m

rn

m

rn

m

X

I

X

cj

O

u

CJ

cj

o

υ

o

cj

u

o

υ

u

o

u

CJ

m

rn

m

cn

m

rn

m

a

2

X

cj

O

cj

u

υ

u

υ

cj

υ

o

u

cj

CJ

cj

o

CJ

•

cn

O

rd

CN

co

sP

in

kO

o-

00

cn

o

T^-1

CN

co

LO

vo

Γ-

00

P

τ-d

03

Ol

CN

03

Ol

CN

co

CO

co

2

r-<

x—1

r—1

rd

Γ^-i

r^-1

rd

Γ—1

rd

r-1

rd

t—1

• «

X

(M X u 1 X LO O CM O 3 1 CN

04 X o •sr X to O OJ O X co

Ol X CJ sr X to U OJ § M*

CM X O 1 M¹ X co o 1 n X O CN

Ol X O X to O rn X O co

CM X CJ 1 M* X CO CJ 1 Γ0 X CJ N

Ol X u rn X to O Ol m X U co 03

04 X o 1 m X to u 04 m X U 1 CN

Ol X O 1 m X to CJ 1 Ol m X cj 1 tn CN

Ol X O 1 rn X CO O 1 Ol rn X CJ co CN

04 X u m X co O Ol m X u stf co

04 X U 1 m X to U 04 m X O 1 in co

Ol X O 1 sr X CO u 1 tn X Γ4 o t 03

04 X (J sr X CO CJ tn X 04 u co

Ol X CJ sr X co O to X 04 a

Ol X O sr X CO CJ o* X m O •H 03

Ol X O 1 •sr X co O o* X m u •H CO

Ol X a sr X to O ο- Χ m U •H 1

Ol X CJ 1 ST X CO CJ 1 t—1 & ω J=1 o rH & 1 03

Ol X CJ 1 sr X co CJ 1 r—i £ Φ λ o 3 e? 1 co

<r Pí

m

P~l

m

rn

m

rn

m

o

m

X

o

CJ

o

u

CJ

υ

CJ

m Pí

m

rn

m

X

o

cj

u

<J

u

U

u

CJ

u

CJ

•

σ\

o

rH

CN

co

^3*

in

VO

t

00

σ\

o

03

co

tn

vo

Γ-

00

co

SJ«

stf

sjí

Kt*

sř

in

tn

in

tn

in

tn

LD

LO

in

3

T-“1

T-H

r—Í

r-4

r~4

c~4

rH

r^-1

rH

cd

iH

T-H

cH

tH

rH

r*H

r—1

T^-1

t~4

• · · ·

ΙΠ X

η X α X to Ο rd & φ Λ Ο rd &

CN X U ^3· 33 tO υ rd £ Ή > 1 CJ

ΓΝ X υ χρ α to υ rd & •Η > cn

ΓΝ X υ *3* X to O » rd & •rl > 1

CN 33 u •Μ» 33 to U rd >1 rd rd < CN

CN X O XT 33 to U rd >1 rd rd < CO

CN 33 O X to U rd >1 rd rd < 1 N*

CN 33 O <* 33 to O tn 33 to O CN

CN 33 U rr X to u in 33 to U 1 m

CN 33 1 33 to <J 1 tn X to O N«

CN X O m X to O cn X O 4J 1 tn cn 33 O m

CN X O N* X to O 1 X O CN

CN X O 1 X to O X o 1 cn

(N X u 1 o< X UJ O X o ’φ

OJ X U 1 -r X >n O 1 m X U O 1 Ol

CN X u 1 ••a· X to α 1 m X O O cn

OJ X u 1 n¹ X uj u 1 cn X u o 1

CN X u t cn X to O CN cn X O O m CN

CN X U cn X to U CN cn X O O 1 sr CN

CN X o 1 m X to O í CN cn X § 1 in CN

X

cn X ω

m X ο

η Κ υ

rn X o

m X u

m X o

m X u

m X U

m X o

m X u

cn X <J

rn X U

cn X u

cn X o

cn X O

m X o

cn &

rn Κ υ

m κ υ

m X υ

m X ω

m X U

m X u

m X o

m X u

m X o

m X u

m X O

m X u

m X <J

rn X o

cn X U

cn X O

cn X u

m X o

ρ 2

ΟΑ tn rd

ο tO rd

rd tO rd

CN tO rd

m to rd

N< to rd

tn to rd

to to rd

r- to rd

00 tO rd

Ol to rd

o rd

rd O rd

CN rd

cn r*· rd

Ν’ r- rd

tn r*· rd

to r^ rd

r- r- rd

00 Γ- rd

• · · ·

m X

cn X U 1 n X o O CN X~S* m X 8 xí< *. co

CN 32 O m 32 tO O CN ca X O O tn CO

Ol X O n X ko O 1 n m X o o 1 in ^3* m

CN X u χτ X to O tn X CN a o 03

CN X a <3* X to u tn X CN a o co

CN X O xT X to o tn X CN U O xtf

CN X u X to U r-- X ca O £ o 03

CN X O 1 •n* X to U 1 c- X ca a I ti 1 O 1 co

CN X O 1 X to O J Γ X Cl a 1 tí 1 O t xí¹

CN X O XJ< X to U o* X ca a •H O 03

CN X O 1 xr X to a j r- X ca O 1 •id 1 O 1 co

CN X U I xr X to O 1 r-> X o O •H 1 O

CN X o 1 Xj< X to U σ» X xr u tí 1 O 1

CN X o 1 XI* X to U 1 oa X xr O 1 4J 1 O t co

CN X a 1 xr X to <J 1 ca fH X kO O 1 £ 1 O 1

CN X U XT X to <J rd >1 rd rd O C3

CN X o 1 XT X to o rd >1 rd rd < O 1 co

CN X O 1 •Ν’ X to O rd >1 rd rd < 1 O x*

CN X O XF X to a PA X a 03

CN X O 1 X to O 1 CA X O I co

•«τ X

m

ca

ro

n

CA

m

X

o

u

o

a

o

u

o

u

<J

o

u

o

u

o

Cl

o

ro Pí

ro

m

ca

m

ca

m

ca

m

ca

CA

ca

m

CA

ca

X

(J

υ

u

(J

u

o

u

υ

Cl

o

u

o

Cl

o

OA

O

cd

03

co

xtf

tn

tO

oo

OA

o

τ—1

03

co

in

<0

r-

00

Kj

00

OA

Oa

2

cd

rd

cd

rd

rH

rd

rH

H

rd

cd

rd

• · • · · ·

ιη a

OJ X O xp X AD U m fa O

OJ X u xp X AD a cd £ φ u < 1 co

<N K o 1 «a· K «5 u 1 t—1 >1 4-1 Φ O < 1 co

Cs) X o 1 xr rc u> o 1 i—1 >1 4-1 Φ ϋ < 1

OJ X U 1 XP X AD u r—i Ϊ o X) 1-1 (0 & o £5 4-1 Φ S co

OJ X a XP X AO O 1 1—1 É? o A tí (tí Č O a! 4J Φ a 1 co

OJ X O 1 X AD a rd £ o X tí (tí -ať £ O a •U φ a 1 Ό*

OJ X a 1 xp X AO a rd £ o A n (0 -ar O g •H oq

OJ X O 1 o¹ X AO O rd & o Λ s-t (0 -ic O β •rl 1 co

OJ X U t χρ X AO O 1 rd >1 § Λ tí (0 o G •rl 1

OJ X O 1 xp X AD O i—l & o 8 «a 0 G •id g φ rd £ 4-1 Φ g •rd Q 03

OJ X o 1 χρ X AD u 1 rd & o XI tí Ó G •rl g (tí rd £ 4-1 Φ g *řd Q co

CJ X u 1 xp X AD u 1 rd £ 0 X tí Ó tí •rl g (0 rd i? 4-1 Φ g •rl Q xtf

OJ X U 1 x* X AD O rd £ o XI tí (tí -4Γ o G •fd rd i? 4-1 Φ a 1 2 1 co

OJ X O 1 xp X AD O 1 rd É? o XI tí (0 -V o G •H rd á 4-1 Φ a 2 co

OJ X O 1 XP X AD a 1 rd & o X tí (0 xr o G •H rd & 4-1 Φ a 2 šC

OJ X O xp X AD O 1 X OJ X 1 03

OJ X U 1 xp X AD O 1 X OJ X co

OJ X u xp X AD u X OJ X

OJ X O 1 xp X AD o rd £ o X tí (tí o •rd £5 4-1 O G •rl 1 03

χρ

Pí

m

n

m

r>

O

m

K

π

rc

a

o

CJ

o

cj

o

cj

CJ

o

cj

o

u

o

cj

u

cj

u

o

m tí

m

ro

m

2

K

2

a

<J

u

CJ

o

u

o

cj

u

cj

υ

CJ

u

cj

u

σ\

O

rd

oq

CO

in

<0

θ'

00

CA

O

rd

03

co

LD

AX>

O“

00

tí

σι

o

rd

2

rd

03

co

03

oq

03

co

03

· • · · ·

tn (X

CN X O 1 xř X tO O r^-1 & 0 Λ tí (tí O •H Λ 4J O tí •rl 1 CQ

CN X O Ν' X to O rH £ o Λ tí (0 -V o •H •tí 4J O tí •rl ’ί»

CN X O i Ν' X tO u 1 rH £ U Φ B •H e •H & 4J Φ s 1 CN

CN X o 1 Ν» X O rH £ 4-) Φ B tí •H ε •H Λ 4-1 Φ S 1 co

CN X O 1 Ν’ X to o 1 r-l £ 4J Φ B •rl ε •rd & Φ s 1 Ν'

04 X u 1 tr X 40 u 1 i—1 tí o X 1 CN

ÍN X a Ν’ X to U rH Ir tí o fo 1 co

ÍN X a Ν' X to o r“t 1* tí o fo 1 N

Ol X u 1 tr X 40 u 1 r—4 >1 1 rd 1 X5 4J Φ O tí •H ε •H & o Λ U Φ s 1 r—1 1 CN

OJ X O 1 tr X 40 u 1 r—( >1 rN 1 Λ 4J Φ O tí •H ε •rl o Λ 4J Φ s K r-H CQ

CN X a N* X co U 1 rH 1 t—1 Λ 4-> <D 0 C •rl ε •rl £ 4J Φ s rM

OJ X o 1 tr X 40 O 1 m X o w 1 CN

CN X a N* X to O ro X u w CQ

CN X 1 N* X to O 1 ro X (J w

OJ X o 'a¹ X 40 U 1 n X υ 03 O w 1 CN

CN X O N· X to U ro X O CN O O) CQ

Ol X CJ 1 •a· X 40 U 1 Ol X o Ol O Ui 1 ti<

CN X a 1 Ν» X to O 1 ro Cn O O 1 CN

Ol X O ta· X 40 O 1 n fo U O ON

Ol X CJ 1 tr X 40 O 1 Ol fo CJ O 1 tr

·*& &

ro

<N

ro

X

u

<J

(J

o

u

<J

u

o

u

o

u

υ

u

U

ro X

ro

X

u

(J

u

o

<J

u

•

σ\

o

T^-i

CN

CQ

tn

r-

00

o\

o

r*d

CN

CQ

Q*

tn

to

o

00

tí

rH

cn

CN

CQ

CN

m αί

(N X u 1 X kO o 1 (N b X U O 1 CN

(N X u N* X M3 u CN Pm X o o 1 co

CM X U n* X to O CN &< X o o Nh

CN X O m X to O rf &4 O O Ní» m fc O co

CN X O rd ítí¹ X rd

<N X u 1 r—i >? X S (0 X OJ

rH >1 1 i—1 1 XJ X fl) O β fl) 1 IX l' CN

r—| >, 1 r-1 1 X! X fl) ? o s β o i—I x! o 1 OJ OJ

rd >1 1 rd 1 X! i) Q) Č O c Q) <i β' 0 r-1 x: o CO 1 OJ

r^-Í >1 rd 1 X x 0) £ o § Sb H 0 t—C X! O NJ1 Λ

rd >1 1 rd 1 Λ 4-> Φ £ o β fl) 4 β 0 rd •s •rd Q tn co OJ

r—1 >. 1 rd 1 X! X 0) £ O s S- o β (0 >1 -ar CN 1 CN

r-1 >1 1 rd XI X fl) § o β 0) «i 0 β <fl >1 -SC 1 co OJ

rd >1 1 rd 1 X! X fl) I o § o β <0 >, y N 1 CN

rd >1 1 T“1 I X! X 0) & O β fl) 5 Ž x> fl) a 1 CN 1 CN

rd 1 rd 1 X! X) fl) & 0 β fl) rd i? X fl) a CO 1 OJ

rd >1 rH 1 Xí X fl) $ 0 β (1) s rd & X 0) a 1 N CN

rd >1 I rd Λ X fl, & o § 'H- rd >1 X β m 1 X 1 co 1 OJ

rd rd XS X 0) & 0 β fl) rd >1 X β X X l NJ» OJ

rd >1 1 rd X! X d) Č O β 0, 0' β X •rd 2 1 OJ 1 OJ

ν’ Pí

n X o

m X U

n X O

m X CJ

n X u

m X u

n X o

o X u

řn X u

n X o

rf X u

m X u

n X o

m X

rn X u

m Pí

n X o

m X o

n X O

n X u

rj X o

m X u

n X u

m X u

n X u

m X Ό

m X o

n X u

m X o

í-l S

Cf co OJ

o Nl« OJ

rd Nji OJ

OJ Nj< OJ

co OJ

Ní» Ní· OJ

in Ní» OJ

10 ^J» OJ

Γ- Nj< OJ

co N CN

Of NÍ» OJ

o in OJ

t—1 in (N

OJ LD OJ

co tn OJ

NJ» Lf) OJ

LD LD OJ

V0 ΙΠ OJ

r* tn OJ

00 LD OJ

fr · • · · · • · · · ·

• · • · · ·

tn Pí

2- (2'-Methylsulfonyl)eth-l-yl

2-(3'-Methylsulfonyl)eth-l-yl

2-(4'-Methylsulfonyl)eth-l-yl

rd >. r—I 1 0. O tí a & o tí φ lí co

«—1 >1 1 rd 8 tí a & 0 tí φ Mr tí o rd tí o 1 CN 1 O

rd 1 rd 1 % tí a $ o tí φ tí o rd tí o co co

rd >1 rd 8 tí a & o G Φ —« w tí o rd tí o 1 co

r—( >, 1 i—) 1 a 0 tí a F? 0 tí φ M- k o r-1 tí o •H Q in co co

rd >1 1 rd a o a & o § 0 tí (0 á CM CO

r—1 >1 1 rd 8 tí a & o § s- o tí cd co co

rd >1 1 rd 8 a & o tí Φ <- o' tí <0 >1 1 co

rd >. rd 1 a o tí a 0 tí φ v rd £ tí Φ a 1 CM CO

rd >1 rd 1 a o tí a £ 0 tí φ rH £ tí Φ a 1 co co

rd >1 I rd 1 a o tí a F? 0 tí φ Si· rd š 4-> Φ s co

rd >1 1 rd 8 μ a X««>k 5? 0 tí φ M· 5? X tí φ a 1 CM co

rd >1 1 rd 1 a o tí a £ o s č o X tí Φ a CO co

rd >1 1 rd 8 tí a & o tí φ I o X tí Φ a 1 co

rd >1 1 rd 1 a o tí a & 0 φ rd & tí Φ o tí rtí M-l •H tí Eh 1 CM co

3 - (3' -Trifluormethylj£.enoxy)prop-l-yl

rd >1 1 rd 1 a o tí a & o tí rd £ tí φ o tí rd Ud •rl 1 sf 1 co

Pí

n X u

m 33 O

n x u

co a: U

co 33 O

m 33 a

m 33 U

co 33 U

co X u

co X tj

n X U

co X U

co X O

co X u

co X o

co X <J

co X u

m X o

m X

m X o

m X u

m X Q

m X u

co X o

CO 33 O

ΓΏ 33 U

co 33 U

co X o

ro X O

co X O

m X u

co X u

m X o

co X O

m X o

tí Z

σ\ > CM

o 00 CM

r—1 00 CM

CM 00 CM

co 00 CM

00 CM

in 00 CM

Ό 00 CM

Γ- ΟΟ CM

00 00 CM

ΟΊ 00 CM

o cn CM

rd CM

CN Ch CN

co cr> CM

σ> CM

in cn CM

co cn CN

r- Oů CM

00 CM

• · · ·

ιη Pí

r-4 4—4 -U β Λ o tí φ -i VL Ν'

r-4 >1 r-4 X 4J Φ r—1 & Φ 'U Ί CN

r-4 >1 1 t-4 X X) Φ (—4 £ fl) v >-l O r-4 X o 1 CN 1 CN

r-l >1 1 rH I X X) Φ rH £ Φ **- tí 0 r—4 X CJ 1 co Λ

rH >1 1 rH 1 X x> Φ q £ φ Sr tí O rH X o 1 Si< 03

2- (3 ', 5' -Dichlor ^enyl) eth-l-yl

r-1 >1 1 ttí 1 X X) Q) >1 S Sr 0 tí nj 1 CN CN

f—1 >, r-1 1 X xi Φ i—1 1 >4- o' tí (0 £ co 03

<—4 >1 1 r-1 1 X XI Φ r-4 É? Φ Νη ó tí <tí £ 03

»—4 >í 1 t-4 X5 iJ Φ rH £ Φ ** s X) Φ S 1 CN Λ

i-4 >1 1 τ—4 1 XJ 4J Φ i—( & Φ -< r-4 á X) Φ S 1 CO 03

i—1 1 rH 1 X x) Φ r—4 & Φ S- t—4 £ x> Φ S 1 Λ

r-4 >1 I 4—4 1 X X) fl) r~1 V & 0 X x> 0) s 1 CN CN

r—1 >1 1 r-1 1 X x> Φ r-1 £ Φ Nr & O X X) Φ s 1 CO 03

i—4 >1 1 r-l 1 X x> Φ i—4 & Φ o X X) Φ s 1 1 03

r^-1 >t 1 rH X X) Φ r-4 £ Φ «—4 £ X) Φ ε p o tí r—1 Ψ4 •rl tí CN CN

r-4 >1 1 r-4 1 X x) Φ i—4 £ fl) r-4 £ X) 0) ε tí 0 tí r—4 M-4 Ή E-« co 03

r-l >1 1 r-4 1 X X) Φ i—4 £ Φ 'N- r-4 & X) Φ ε tí 0 tí f—4 M-l •H H 1 Ν' Λ

r-4 >1 r-4 % tí a r-4 £ Φ SX i co

ι^-1 >1 r-l 1 a o tí a r-l & Φ *4 ρ o (—1 X CJ CN 1 m

Pí

m

ΓΟ

m

rn

m

X

u

o

CJ

(J

CJ

m X

m

rn

m

rn

m

rn

m

rn

m

X

o

CJ

u

CJ

u

CJ

<J

CJ

o

CJ

•

<X\

o

t—4

03

co

tn

VO

[>

00

σι

o

i—l

03

co

in

vo

l>

00

tí

en

o

O

o

O

o

c—4

r—4

t—4

C1

t—1

r“í

r-4

t—1

Z

03

co

CO

co

CO

co

CO

co

CO

co

CO

co

• · · • * » • · · » · · • · • · « · · • · · · · ·

1 SH

r—I >1 1 t—( 1 a o 5-1 a rH £ φ w o rH £3 U ro ro

rH >1 i rH 1 a o a r—1 £ Φ O rH d u 'ď 1 m

rH 1 t—1 á o a rH I o G (0 £ <N 1 CO

rH >1 1 tH 1 a o a r-H & Φ o G nJ >1 ¥ ro ro

r-l >1 1 rH 1 a o u a r—t & Φ JG a o G (0 * * xp ro

3- (2 ' -Trifluormethy 1. .enyl)prop-l-yl

rH >1 vH 4J 2 Λ rd & Φ u. 1

1—1 !>i <—1 •U G Λ r-l & Φ v M 0 r—1 X! U xP xp

f—< >1 1 rH 1 X Φ Λ «Η £ Φ Sk n' 0 rH xi CJ 1 -Φ 1 co

2-Pyridy lmethy1

3-Pyridylmethyl

4-Pyridylmethyl

4-Chlorpyridin-2-ylmethy1

5-Chlorpyridin-2-ylmethy1

6-Chlorpyridin-2-ylmethyl

5-Chlorpyridin-3-ylmethyl

6-Chlorpyridin-3-ylmethy1

2-Chlorpyridin-4-ylmethy1

2-Pyrimidinylmethy1

4-Chlorpyrimidin-2-ylmethy1

Pí

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

X

u

cj

o

cj

CJ

rn X

cn

m

cn

m

cn

X

cj

u

υ

cj

u

υ

U

CJ

<J

CJ

σ>

o

r—(

Cl

ro

xp

LC

Ό

r-

00

CTi

o

t-1

d

ro

XP

LD

VO

r-

00

n

tH

Cl

CN

Cl

CN

Cl

ro

a

ro

ιη

5-Chlorpyrimidin-2-ylmethyl

2-Chlorpyrimidin-4-ylmethy1

6-Chlorpyrimidin-4-yImethy1

2-Chlorpyrimidin-5-yImethy1

4-PyridazinyImethy1

2-Pyrazinylmethyl

5-Chlorpyrazin-2-ylmethyl

6-Chlorpyrazin-2-ylmethyl

3-PyridazinyImethy1 |

r—1 £ 4-> rH >1 J CO I 6 •H N (0 Ό -H P Bl P o r—1 Λ U 1 vo

1,3,5-Triazinylmethyl

2 - Fůry Imethy 1

3-FůryImethy1

4-Bromfur-2-yImethy1

r—1 £ 4J Í3 «—1 >1 <N 1 P fi <« P O r—1 X u in

2-ThienyImethy1

3-Thienylmethyl

5-Methylthien-3-y lmethyl

5-Chlorthien-2-ylmethy1

2-Chlorthien-4-ylmethy1

m X o

ro X O

ro X o

ro X u

ro X O

m X o

ro X o

ro X u

ro X U

m X o

X o

ro X o

ro X O

ro X CJ

m

m X o

ro X u

ro X o

ro X υ

ro X o

ro X u

ro X o

ro X u

ro X o

ro X υ

ro X o

ro X u

ro X O

m X u

m X o

m X u

ro X o

m X o

P z

339

340

341

342

343

344

345

346

347 !

348

349

350

351

1³⁵²

353 J

354

I³⁵⁵

³⁵⁶

³⁵⁷

358

• · • « · « • · · • · ·

m X

rd

2-ylmethyl

-y lmethyl

rd

4-ylmethyl

-y lmethyl

rd

5-yImethyl

5-ylmethyl

-y lmethyl

-ylmethyl

rd >,

-2-y Ime thyl

-2-y lmethyl

OJ

Ol

>,

1

Ν’

>.

1

tn

X

rd

£

rd

1

X

rd

1

X

rd

X

0

o

X

o

rd

X

o

rd

4J

o

rd

3!

N

Φ

N

o

Φ

N

0

o

Φ

N

o

ε

(ti

(0

ε

e

ε

ctí

N

ε

ctí

Ctí

N

ε

Ctí

ctí

X

N

rd

•rl

rd

X

>:

(0

<ti

rd

X

(0

rd

X

ctí

Ctí

>,

X

>,

o

0

X

>1

o

X

>1

o

0

X

rd

X

rd

řd

rd

o

0

rd

0

υ

rd

o

ϋ

0

rd

řd

o

0

o

>,

X

o

>,

X

x

o

>1

X

N

>J

X

N

£

Λ

O

N

X!

X

o

N

XI

X

o

<0

X

-Pyr

X &

Ctí ě

X Φ s

X Φ 2

i—1 Λ U

rd Λ O

(ti X O

X Φ 2

4-> Φ 2

rd x u

rd xi o

(ti X o

X Φ 2

rd X α

rd X o

•rd X

X φ 2

Ol

CO

Ol

N*

in

N*

tn

Λ

tn

CN

tn

CN

N*

CN

N*

CN

Ν’

tn

*3* X

rn

cn

m

cn

rn

cn

m

cn

m

cn

m

X

υ

u

(J

u

υ

u

υ

u

υ

u

<J

u

o

u

m X

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

X

υ

o

u

o

u

o

<J

o

u

o

(J

o

υ

•

σ\

o

rd

OJ

co

N*

LíO

to

r-

00

CD

o

i—)

Ol

CO

N¹

in

to

r-

00

X

tn

to

vo

to

vo

to

VO

c*

r-

c-

Γ-

[>

Γ-

r-

o

2

CO

cO

co

CO

co

CO

co

CO

PO

e · 9 * « · · · · · ·«· · · · · «· · • * · · · * * · • ··«·· · · · ·«* · • · * * · · * • · · · « · · · · · · * · ·

m

4-Chlorthiazol-2-ylmethyl

5-Chlorthiazol-2-ylmethyl

4-Thiazolylmethy1

rH £ P Φ 6 t—4 >1 1 o N <0 •H £3 P r-4 £ P Φ S 1 cq

r-4 £ P Φ ε t—1 1 << cd O N (0 •r4 £3 P r-4 £ P Φ a 1 in

2-Chlorthiazol-4-ylmethy1

rH £ P ω ε r-4 >1 1 1 r—f 0 N <0 •H £3 P P O rd Λ O 1 in

5-Thiazolylmethyl

2-Methylthiazol-5-ylmethyl

i-4 á φ ε rd >1 in 1 rd o N <0 •H £3 P r—i £ P ω 2 1

2-Chlorthiazol-5-ylmethy1

cH £ P i rd >1 1 in 1 rd o N Ití Ή £3 P P O £3 u 1

3-Isoxazolylmethyl

4 -Methy 1 i soxazo1 - 3 -y lmethy 1

5-Methy1i soxa zol-3-ylmethy1

4-Chlorisoxazol-3-ylmethyl

i-4 £ P ω ε rd >1 1 co 1 t—4 o N (d X o ω Ή P O r—i £3 O tn

4-Isoxazolylmethy1

r-4 i? 4J i i-4 >1 i—1 o N (tí X 0 ω H ι—1 & P Φ S C7

5-Methylisoxazol-4-ylmethyl

ci a u

m a o

ci a o

m a u

ci a u

n a cj

c a u

ci a u

m a u

m a υ

Cl a o

Cl a u

Cl a o

m a o

ci a u

m a u

m a o

Cl a o

m a o

m X

m a o

ci a o

m a o

<*> a υ

n a u

m a u

Cl a u

m a u

ci a cj

ci a o

Cl a u

Cl a o

m a Ό

Cl a o

m a o

Cl a o

p z

379

380

i—4 CO CO

382

383

384

385

386

387

388 i

389

390

391

392

393

394

395

396

397

CO ΟΛ CO

• · 9 · · · • · · « · • · * ♦ • · · * * ♦ • · · · • · · • C · 9 · · • · • · · · · · » ·· · ·

ιη ítí

3-Chlorisoxazol-4-yImethy1

rd & 4J Φ e i—i >1 1 1 r-l O N tO δ m •H Vl O i-H Xl o 1 in

5-IsoxazolyImethy1

3-Methyli soxazol-5-yImethy1

t—1 £ 4-1 i r4 >. 1 in 1 r-l O N X o (0 •cd t—1 á 4-1 Φ s 1

r-d £ 4-1 Φ β r-d >1 1 in 1 rS O N <0 δ co •rd Vd O r-d X2 a co

4-Chlorisoxazol-5-yImethy1

3-lsothiazolylmethyl

4-Methyli sothiazol-3-yImethy1

5-Methylisothiazol-3-ylmethyl

4-Chlorisothiazol-3-ylmethyl

r-d £ 4-1 Φ β r-d >1 co rd 0 N (Ú •rd Λ 4J 0 CO •H Ed O 1—1 £5 O tn

4-IsothiazolyImethy1

rd £ 4-1 i «—I >1 1 r-d O N <0 •rd £Í 4J O co •cd rd £ 4J Φ X co

rd & 4-1 ti rd >1 1 t rd 0 N <0 •rd £3 0 co •cd rd Ž 4-1 Φ s 1 in

3-Chlorisothiazol-4-yImethy1

5-Chlorisothiazol-4-ylmethyl

5-IsothiazolyImethy1

rH £ 4-1 rd >1 1 in 1 i—) o N (0 •H X! 4-1 O ω •rd rd £ 4-1 Φ S ΓΩ

4-Methylisothiazol-5-yImethy1

μ* X

m a o

CO a o

d a o

d a υ

d a u

d a o

d a u

d a υ

d a u

d a o

CO X

d a o

d a CJ

CO a u

d a u

d a o

d a u

co a u

d a o

co a o

d a o

co a o

d a o

co a u

d a o

co a o

Nr.

399

O o

401

402

403

o

405

406

Γ- o

408

409

O rd

rd rd

412

413

414

415

416

Γ- rd

418

• » » ·· *· « » 9 · » • · · · > » · · • fc * ’ «·»· · *«·«··

LO X

3-Chlorisothiazol-5-yImethy1 |

4-Chlorisothiazol-5-ylmethyl

14 - Imi da zo ly lmet hy 1

Γ-4 & 4J Φ g r—I >1 1 co 1 i—1 O N Ιβ í-l £ rd £? φ •4 IL. rd

1-Methy1imidazol-4-yImethy1

rd á 4- 1 i i—1 >1 1 co 1 rH O N <0 •H •U 1 «ď 03 5— i i—i É? Φ VL rd

1,2,4-Oxadiazol-3-yImethy1

rd £ <1> g rd >1 1 co 1 r-1 O N (0 H Ό (0 § 1 'ď 03 5—3 1 P O i—3 X o 1 in

5-Methy1-1,2,4-oxadiazol-3-yImethy1

5-Trifluormethyl-1,2,4-oxadiazol-3-ylmethyl

rd £ φ g rd !>l 03 1 rd 0 N <0 •rd Ό (0 X O ro rd

5-Chlor-l,3,4-oxadiazol-2-ylmethyl

5-Methyl-l, 3,4-oxadiazol-2-ylmethyl

5-Methoxy-l,3,4-oxadiazol-2-yImethy1

rd £ U) Φ g rd >1 ro rd 0 N íO •rd flj •rd Λ Eh 03 rd

5-Chlor-l,2,4-thiadiazol-3-ylmethyl

5-Methyl-l, 2,4-thiadiazol-3-ylmethyl

1,3,4-Thiadiazol-2-yImethy1

5-Chlor-l,3,4-thiadiazol-2-ylmethyl

5-Methyl-l, 3,4-thiadiazol-2-yImethy 1 |

„H

m X a

cn X o

cn X CJ

cn X a

m X CJ

m X o

m X u

cn X CJ

m X CJ

cn X CJ

cn X cj

cn X CJ

ro X CJ

eo X CJ

cn X CJ

ro X CJ

m X

ro X o

ro X u

m X o

m X cj

cn X cj

m X u

cn X CJ

cn X o

cn X u

cn X o

cn X CJ

m X CJ

cn X CJ

m X CJ

cn X CJ

m X CJ

cn X CJ

n a

419

420

421

422

423

424

425

426

427

428

429

430

431

432

⁴³³

434

435

436

437

438

m Pí

rd £ 4J rd >1 1 OJ »—1 O N <0 •H Ό (0 •H Λ •U 1 XP m 1 O § £ in

2- (2'-Pyridinyloxy)eth-l-yl

2- (3'-Pyridinyloxy)eth-l-yl

2-(4'-Pyridinyloxy)eth-l-yl

2-(2'-Pyrimidinyloxy)eth-l-yl

2-(4'-Pyrimidinyloxy)eth-l-yl J

2-(5'-Pyrimidinyloxy)eth-l-yl

2-(2'-Pyrazinyloxy)eth-l-yl

2-(2'-Pyridazinyloxy)eth-l-yl

2-(3'-Pyridazinyloxy)eth-l-yl

rd rd I Λ 4J 0) £ o rH £ •td N <0 •rl in *. m rH CN

2- (5' -Methylisoxazol-3' -yloxy) eth-l-yl

2-(5'-Chlorisoxazol-3'-yloxy)eth-l-yl

2- (2 ' -Methoxythiazol-4 ' -yloxy) eth-l-yl

2-(4'-Chloroxazol-2'-yloxy)eth-l-yl

2-(1'-p.enyl-1 Ή-l',2',4'-triazol-3'-yloxy)eth-l-yl

2- (1' - F ienylpyrazol-3'-yloxy)eth-l-yl

tn X KO O

Ν’ X U3 rd u CN

I ^řH⁹D-TD-£

Ν’ Pí

ro

ΓΟ

ro

X

o

α

o

u

o

u

o

u

o

u

o

ro Pí

ro

cO

ro

řO

X

u

<J

u

υ

(J

u

<J

u

o

u

o

u

υ

o

<J

03

o

rd

CN

cn

in

KO

o

00

03

o

rd

CN

cn

Sj«

tn

KO

o

00

m

Ní<

Ní⁴

’Ν»

tn

LD

2

tí

sl*

NP

NT

N¹

NJ⁴

NT

nt

• · • · · ·

m X

Ν’ X to O r*H O Nj*

ro X to O CN rH O cq CN

ro X to U CN r-1 V Q* CN

ro X to a CN r—1 u in CN

ro X to U CN rH O Q* CQ

ro X to o CN «Η O tn CQ

tí X 40 o 1 3 O 1 t3<

T X 40 O 1 CN O S3 CN

Ν' X to O CN O X CQ

N* X to O CN B o*

Γ0 X Ό O 1 CN CN B 4» CN

Ν’ X to U ro X O CN

N* X to υ 1 ro X υ 1 CQ

Ν' X tO O ro X o Ní*

ro X to O CN ro X O CQ CN

ro X to O CN ro X u Q¹ CN

ro X to O CN ro X ω tn CN

ro X to O 1 CN ro X o to CN

Ν’ X to O in X to O 1 CN

Ν’ X to O 1 uo X to a 1 CQ

ν* X

ro

ΓΟ

ro

X

o

υ

u

υ

o

<J

u

o

υ

o

u

o

υ

o

ro X

ro

ΓΟ

ro

X

o

υ

(J

o

υ

(J

u

<J

u

o

u

υ

u

<J

o

Ch

O

Γ^-(

CN

CQ

Q<

tn

to

00

<7\

O

x—1

CN

CQ

ní*

in

to

Γ-

00

tí

Lf)

to

r*

r·'

r~

r-

Γ

r-

Γ

2

Ο»

Q*

NJ»

Ο»

Q⁴

a·

Qi

Ql

NJ1

Ο»

O*

4T

NJ*

N<

sf

o*

Q*

o*

Nj*

tn X

SJ* X CO u 1 m X to a ’Φ

sr X to U m X O O CO

sr X KO O 1 m X CJ O N*

M· X KO O 1 r-( >, 4J Φ a < 1 m

sr X KO o 1 r—1 >1 P Φ υ 1 Ν'

N X KO O 1 r-l £ G O Λ P <0 _x & P Φ s 1 ro

sr X to O i-H ž o X) ρ (0 Jí O Λ -P Φ S 1 Ν'

sr X to U m U< O co

sr X to O m &4 a •φ

r—1 v (d 3 CN

r—4 >1 1 m 1 G •rl N <0 Ό •H P 0. P O 1—1 X O 1 KO

5-Chlorpyrazin-2-yl

Chinolin-2-y1

2,5-Dimethylpyrazin-3-yl

Pyrazin-2-yl

3-ChlorpyričL-2-yl

6-Chlorpyrid-2-yl

4-Trifluormethyl, 6-Chlorpyrid-2-yl

4-Trifluormethylpyrid-2-yl

rH >1 1 CN 1 Ό •Η ρ >1 Λ r~í £ Ρ φ β Ρ ο 3 rd U-Í •Η Μ νη

sr X

m

rn

m

rn

m

rn

m

rn

m

X

CJ

o

a

o

cj

(J

cj

CJ

u

υ

CJ

u

CJ

<J

o

CJ

m X

m

n

rn

m

rn

m

cn

m

rn

m

X

u

o

u

cj

(J

o

υ

u

CJ

u

CJ

ο

σ\

o

r-H

CN

co

’φ

tn

vo

r-

00

cr»

o

T—(

cti

co

’φ

tn

VD

r-

οο

p

>

co

00

co

00

cr

cr»

CTi

cr»

σ»

σ\

3

’φ

’Φ

stf

’Φ

N

’φ

’Φ

’φ

N<

’φ

’Φ

• · ·

LD PÍ

6-Methoxypy r id-2-y 1

5-Chlorpyrid-2-yl

Pyrid-2-yl

Benzothiazol-2-yl

7-Chlorchinolin-4-yl

3-Nitropyrid-2-yl

Pyrrol-3-yl

Pyrrol-2-yl

2,6-Dioctylpyrid-4-yl

5-Nitropyrid-2-yl

Pyrid-4-yl

Pyrid-3-yl

Pyrimidin-2-yl

Pyrimidin-4-yl

Chinazolin-4-yl

6-Chlorpyrimidin-4-yl

rd >1 I SP 1 α •cd Ό •cd ε •cd tí £ O x5 4J <u s kO

rd >1 1 1 tí •H Ό •H ε •cd tí >, & o c-d x: υ •cd tí Eh kO % uo CN

rd ^1 1 α •cd Ό •cd e •rl Vd α rd £ •P ω ε •rd Q kO 03

2-Methyl, 6-Chlorpyrimidin-4-yl ]

•*3* Pí

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

X

o

υ

u

o

u

υ

cj

u

CJ

u

cj

υ

CJ

cn Pí

cn

m

cn

m

cn

m

cn

X

o

u

cj

u

o

u

o

CJ

o

t—I

CN

Γ0

sp

LfO

kO

r-

00

oo

o

rd

CN

co

sp

uo

LO

r-

oo

tí

σ\

o

O

o

O

o

rd

2

uo

in

LD

uo

UO

in

uo

in

uo

UO

in

UO

LD

UO

LO

• «

m Pd

2-Methyl, 6-Ethoxypyrimidin-4-yl

4,5,6-Trichlorpyrimidin-2-y1

r-f >1 1 CM tí •rl Ρ •rl ε •rd P & & o 45 4-1 Φ ε •rd Q VO M*

4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl

4,6-Dichlorpyrimidin-2-yl

4-Methyl, 6-methoxypyrimidin-2-yl

4-Chlor, 6-methoxypyr imidin-2-yl

6-Chlorchinoxalin-2-yl

3,6-Dichlor-l,2,4-triazin-5-yl

4-Methoxy-l,3,5-triazin-2-yl

4-Ethoxy-1,3,5-triazin-2-yl

4,6-Dichlor-l,3,5-triazin-2-yl

4-Ethoxy, 6-Chlor-l,3,5-triazin-2-yl

Isoxazol-3-yl

Thien-2-yl

Fur-2-yl

Thiatriazol-5-yl

(E)-l-Chlorpropen-3-yl

(E)-4-(4'-Chlor/ enyl)but-2-en-l-yl

Propin-3-yl

Pd

cn

m

cn

m

cn

m

cn

X

o

c>

u

o

u

Cl

u

ci

Cl

c>

a

Cl

CJ

Cl

o

Cl

m Pd

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

X

u

o

u

Cl

u

(J

Cl

cj

Cl

o

Cl

u

Cl

o

Cl

Οϊ

o

cd

CM

cn

LD

vo

Γ-

co

cn

o

t-Ί

CN

m

LD

VO

r-

00

P

rd

CN

<N

CN

cn

m

cn

£

in

LD

ld

LD

tn

ID

LD

ID

LD

ID

LD

• · · · · ·

ΙΛ tí

rd š o X tí (tí £ 4J Φ a

rd £ o X tí (tí £ 4-1 w

n-Propylýarbony1

rd & o X tí (tí X 1 tí CM •H

rd X tí <tí rd >, 4J 3 m 1 β

rd £ o X tí (tí >5 4J 3 « to

rd £ o X tí (0 JSr—1 >, 4-1 3 m •H

rd £ o X tí (tí rd >1 4J 3 m 1 4-1

n-Pentyllfarbonyl

i - Penty 11? ar bony 1

rd & o X tí (tí š >í 4J G <D CM 1 O Φ G

n-Hexyllcarbonyl

rd E? o X tí 3 -ar rd >1 4-1 Jť o 1 G

1-Propenylkarbony1

rd £ o X tí (tí -ý- rd >1 rd G Φ 4J G Φ CM 1 co

rd É? o Λ GÍ rd Ϊ>Ί rd 1 β Φ •rd Gj -U Q< Φ X 1 in 03

rd £ N G Φ «

rd & N G Φ X tí O i—1 X CJ 1 co

rd & N G Φ X tí O r-l X CJ 1 m

rd & N G Φ X tí O r-l X CJ sf

χΡ tí

CO

m

ca

m

ca

m

ca

o

cn

ca

a

u

cj

u

CJ

u

CJ

cj

u

cj

CJ

cj

u

CJ

<j

CJ

η tí

m

rn

m

n

m

ca

CA

ca

r>

ca

a

u

cj

u

CJ

u

cj

u

CJ

cj

CJ

cj

CJ

OA

O

rd

co

m

tn

<0

00

CTA

O

rd

03

co

tn

to

r-

00

tí

co

χύ<

tn

2

LD

tn

ΙίΊ

tn

in

LD

in

tn

in

tn

ID

tn

in

tn

in

• · · • · · * • · * 4 • · · · » · * · · • · · · · · ·

m Pí

2 -ICyanobenzoy 1

3 -líyanobenzoy 1

4 - Iťy anobenz oy 1

4-Methoxybenzoyl

2-Pyr idyllf arbonyl

3 -Pyr idyllfarbonyl

rd 1 s Λ· r—1 in? Ό •H β £ NJ»

2-Pyrimidinylkarbony1

2-OxazolyIRarbony1

4-Methylisoxazol-5-ylc arbonyl

Methylsulfonyl

Ethylsulfonyl

n-Propylsulfonyl

i-Propylsulfonyl

n-Butylsulfonyl

t-Butylsulfonyl

n-Pentylsulfonyl

neo-Pentylsulfonyl

n-Hexylsulfonyl

rd £ o 4-1 r-l β ω r-1 4-> .ar o β

Ν' Pí

co

rf

co

rf

co

rf

CO

rf

CO

co

rf

co

rf

X

o

u

o

u

o

u

<J

υ

u

o

co Pí

m

fO

CO

rf

co

rf

CO

co

rf

CO

rf

X

o

u

<J

o

u

(J

u

o

u

o

u

(J

u

(J

υ

u

σ\

o

<—1

OJ

Γ0

N)»

tn

LO

Γ-

00

Of

o

rd

OJ

co

Ni»

tn

L0

o·

00

β

in

co

LO

co

LO

Γ*·

r-

t-

r-

O

r*

0-

a

tn

LO

tn

m

tn

• · • * · » · · · · • · ’ a

m Pí

rd £ 0 ip rd G ω r—i & φ u.

rd & o Md rd 3 CO r—| £ ω Sl· P o rd £J O 1 <s

3-Chloruj .enyl sulf onyl

rd É? o Md rd 3 ω r-1 & 0) 1 P o rd Λ O 1

rd ψ-ί rd 3 Ώ rd >1 δ o' fi (0 >, 2« 1 ro

3 - Xy ano. / eny lsulfonyl

rd & o ip rp fi ω rp § o fi (0 xí*

2-Pyridylsulfonyl

3-Pyridylsulfonyl

4-Pyridylsulfonyl

2-Pyrimidinylsulfonyl

4-Oxazolylsulfonyl

rd & o M-l rp fi ω rp >1 OJ 1 rp 0 N tí •H Λ U P O rd Λ CJ 1 in

(N X O ’Φ X <J Ch X a 1 -U 1 n

Γ4 X u t TJ1 X v£> O Ch X •*r U 4J ro

n X O 1 •a¹ X LO U Ch X XJ· u 4J

2-(4'-Chlorthiazol-2'-yloxy)eth-l-yl

2-(1'-Methylpyrazol-4'-yloxy)eth-l-yl

X LO O 1 X 1

f*3 X O 1 C4 f*3 X O 1 ID ro

Pí

ro X O

ro X o

ro X O

ro X o

ro X u

ro X o

ro X υ

ro X tj

ro X U

ro X O

ro X u

ro X O

ro X u

ro X o

ro X U

ro X O

ro X <J

ro X u

ro X o

m Pí

m X u

m X O

ro X u

ro X υ

m X u

ro X o

ro X u

m X u

ro X u

m X u

ro X u

ro X U

ro X u

ro X O

p’ z

<73 r- ld

O 00 ld

rd 00 LD

n 00 ID

ro 00 ID

00 LD

LD 00 LD

Γ- ΟΟ LD

00 00 LD

<n 00 ID

o σ\ ID

rd cn LD

cq <n ID

ro <73 ID

<73 LD

ID <73 LD

LD <73 LD

Γ- όη LD

00 03 ID

• · · · ·

m tí

*3* X K£> O in X CM O

•*3» X U> u 1 rd Λ tí ni -Sf O tí •rl rd £ tí ω 6 •rl Q 1 n

X UD O 1 rd & o Δ tí <0 -2f o tí •rl e (0 rd £ tí Φ ε •rl Q 1 •Ν'

2-Hydroxyprop-1-y1

rd & tí Φ ε r-l >1 1 •Ν' 1 C •rl P •rl ε •rl tí >1 a ι—1 £ tí φ ε 1 CN 1 O p £ uo

CM X O 1 ř—« rd >1 1 •Ν' 1 tí •rl P •rl e •rl tí a CM m X <J X o CM g uo

<M X O 1 rd >1 1 1 tí •rl P •rl ε •rl tí Bl 1 CN CN X σ X u 1 CN x' o 1 co

5- (2'-Furan)-pent-l-yl

5-(2'-N-Methylpyrrol)-pent-l-yl

CM X O 1 r—i rd >t rd o N <0 X 0 1 Ν' X CD u rd O CM

rd >1 CM tí •rl P •rl Jd Λ m tu O CO

rd >1 1 CN 1 C •rl P •rl tí a m X U in

6- (2' -Thienyl)hex-l-yl

X

m X U

m X CM u

r- X cn O tí

Γ- X m O •rd

rd >1 a o tí a o rd -4ť s

X O 1 tí

X

m

rn

m

cn

m

cn X M* O

cn X u

cn X O

cn X xr U

cn X u

σ\ X Μ» O

cn X M¹ O

X

1

o

O

o

u

(J

u

o

u

tí

m X

m

rn

m

rn

m

rn

m

cn

m

rn

X

o

<J

u

o

u

o

u

o

<h

o

i—1

CN

ro

in

CO

o

00

σι

o

rd

CN

ΓΟ

<4*

in

uo

Γ-

oo

tí

ΟΊ

o

O

o

O

o

rd

z

in

UO

u>

uo

CO

uo

<o

co

UO

co

UO

co

UO

» · · · • · · * «· · · · • · · · • a · ·» *· * · · •·« ·«· » · ·

ιη X

σ> X Ν' α 4-3

^cth⁹o-u

(Ε)-l-Chlorpropen-3-yl

Propin-3-yl

3-Methylbut-2-en-1-yl

04 X u 1 r—1 >, 4-i <0 2 04

04 X O 1 -T X 40 O I—1 o 1 <1

rH >1 1 4“1 1 tí Φ 04 1 4-1 tí Λ rH & Φ •Š- 0 rH O Q* W

rH >1 rH X Φ Λ rd £ Φ Sí- tí o t—t Λ o 1 κό

Ν’ X tO O ro X O CQ

X

n X U

tn X CN O

r·» X ro O β

r- X ro α •H

rd >1 Q O tí 0. O r—1 -ar &

Ch X Ν’ 1 β

<h X Ν’ O 1 4-J

ΓΟ t-H X 40 O 1 tí

CN X O 1 Ν’ X to u 1 rH O Q*

Ν» X

σ» X Ν'

σ> X Ν’

σ\ X Ν’

<h X Ν'

<h X Ν’

ch X N*

ot X Ν’

<h X N*

Ch X Ν'

<h X N*

tn

in

tn

υ

Ο

υ

u

O

u

O

X

|

I

|

1

í

tO

t£>

to

Ό

tO

to

4J

4->

4-1

4J

4-1

4J

4-1

4-3

u

O

u

o

u

o

ro X

ΓΟ

ro

ΓΟ

CO

ro

ΓΟ

ro

X

υ

ο

υ

u

o

u

o

u

o

u

<J

,

σ\

Ό

4-|

04

CQ

in

vo

o-

00

c\

o

rH

CN

CQ

Lf)

KO

t>

00

tí

<—ι

04

CN

04

CN

CQ

2

to

tO

to

ko

to

ko

to

KO

ko

·· ··· »· · • * * • β * • · · · · « · • a · · ·

1» · · · » «

m Pí

^řH⁹3-^cJ0-e

rd >1 1 rM á X rd & Φ —4 S- X o l-t X υ 1 VO

rd 1 rd β Φ 1 OJ 1 X 0 X rd & Φ -t X o rd X o 1 -a¹ <4 1 M

X

m X O

tn X CN α

r~- X rn U

X

n X U

m X CN O

r* X cn α tí

r* X cn O •rd

n X O

LH X CN U

Γ-* X cn G

r- X cn U •rd

X

n X o

tn X CN O

rp Pí

LTi X to U

tn X to U

tn X to CJ

X

X O

X o

rd CJ

rd o

n X O O

n X Cl o

n X O O

cn Pí

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

X

ci

u

Cl

o

u

υ

Cl

ci

υ

u

Cl

u

Cl

u

ci

Cl

σ\

o

rd

CN

ΓΟ

N*

LO

to

Γ-

CO

σ\

o

rd

CN

co

Ν’

LO

to

r-*

00

X

co

N

Ν’

N*

Ν’

N*

Ν’

LO

tn

to

LO

2

to

vo

to

vo

to

• ·

ιη Pí

ο- Χ cn Ο G

o- X cn U 1 •H

X

n X CJ

m X OJ O

ο- Χ m U G

ο- Χ cn O •H

X

n X O

in X 04 U

o- X cn U 1 tí

ο- Χ m a 1 •H

X

m X CJ

LD X 04 O

r-~ X m CJ G

ο- Χ cn U •H

X

n X CJ

in X OJ O

^3»

X

r“1

r-1

r*H

r—l

r—i

>.

>,

a

f“i

rH

r-1

rd

rH

f—1

i-l

r—1

o

0

o

0

>1

>,

>1

a

Ό

n

Ό

a

•H

Ή

•H

-H

•H

-Γ-1

o

0

o

a

cn X

m X

cn X

i—1 -ar

rM «ϋτ

t—1 4*-

r-l •ar

rH

ž¹

a?

£

a?

£

a?

υ O

o o

cj ω

CJ w

CJ W

υ cn

CJ cn

ó

ó¹

č

&

J d

d

1 d

1 ro

m

X

cn

m

cn

m

cn

m

X

o

u

CJ

,

<X\

o

i—-1

d

ro

^P

in

vo

r-

00

CX>

o

tH

d

ro

sP

LD

vo

0*

00

1-1

in

vo

VO

£>

r-

o-

r-

0*

Γ

2

vo

Ό

vo

VO

vo

VO

vo

VO

vo

VO

vo

• · • · · · «

ιη Pí

Γ- ffi ro O •rl

X

n X O

in ffi (N O

r- ffi ro U ti

Γ- ffi ro O •rl

X

m X O

m ffi <N α

r~ X m O β

r- ffi ro O •rd

X

ro X o

⁵Η^ζ3

r* ffi ro O ti

r· ffi ro O 1 •rl

X

n X U

in ffi CN O

Ν’ Pí

rd

rd š •rl ε

rd -δ¹ •rl ε

rd & •rl ε

rd & •rd ε

rd & •rl ε

& •rl ε

1—1 š •rl ε

rd & •rl ε

i—1 & •rd ε

r—1 & •rl ε

t-l š •rd ε

rd & •rd ε

>,

>1

>,

>1

•rl

•H

•rd

•rl

•rd

•r|

•rl

-rl

•rd

•rl

•rd

Ό

TJ

Ό

€

Ό

ΰ

Ό

T3

Ό

t)

Ό

•id

•H

•rl

•rd

•rl

•rd

•rl

•rd

-rd

rd

•r4

•rd

•rl

P

£

a?

&

£

a?

£

Ř

£

&

£

co

sl·

'sf

CN

Λ

CN

NJ*

ID

tn

ΓΟ Pí

ro

X

u

<J

u

o

u

03

o

rd

CN

co

in

KO

c-

00

03

o

rd

CN

co

LD

KO

Π-

00

Μ

00

co

00

03

2

KO

kO

KO

• · · · ·

ιΛ Pí

p- X cn O tí

Í-C3H7

X

ch₃

C2H5

P* X cn u tí

Γ- X cn u 1 •r|

X

n X CJ

C2H5

I1-C3H7

r- X cn u 1 •rl

X

m X O

W)

Γ- X cn U ϋ

Í-C3H7

X

n X CJ

LO X CN u

PÍ

rd

1—1

rd

>1

rd

rH

tí

>1

•rd

•rl

Ό

N

•H

•<d

(0

<0

(ΰ

(0

ε

•rd

•rl

♦rd

•rl

•H

rd

•rd

••d

tí

>1

>,

>1

Ό

H

Eh

rd

1—1

rd

c

β

G

•id

•H

1

>,

>1

>,

>1

í*

>“«

>1

0)

Φ

ω

tí

uo

tí

•id

•rl

•r|

>1

«.

tí

a

tí

3

tí

X

X!

Xi

Ol

(S?

CO

co

Cm

fa

Cm

U<

H

1

*

*.

X

1

l

UO

uo

rd

CN

03

CN

co

CN

03

m

X

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

X

u

υ

CJ

(J

CJ

υ

CJ

u

CJ

<J

CJ

<J

CJ

(J

CJ

σ\

O

rd

CN

CO

sp

uo

LO

r*

co

Ok

0

t—1

03

co

uo

kO

Γ*

00

tí

σο

0

O

0

o

O

0

rd

2

LO

Γ

r-

Γ-

r*

r-

r·

r*

Γ-

r*

r-

• *

ιη Pd

P- W m a G

r- ffi cn a •H

X

n X a

S_H23

Γ- SC m U G

Í-C3H7

X

cn X 0

C₂H₅

r- cn O í G

Í-C3H7

X

m X CJ

sh²d

t— X n CJ β

1-C3H7

X

n X O

un se (N 0

•3* Pd

rd

rd >1

rd

rd >1

rd

rd >1

rd >,

rd

rd >1

rd cd

rd rd

rd >1 rd

>1

>,

>1

rd

r—t

rd

O

c

β

0

O

N

<u

<ΰ

Φ

<u

Q>

Φ

CU

N

<0

Ctí

Ή

•rd

•<d

•id

•rd

<0

trt

<0

(0

<d

<0

ítí

•id

•H

•rd

X!

X

xt

X

Λ

tn

E-i

Ε-·

tn

0

o

0

tn

En

CM

co

CO

co

CN

(M

N*

•Ν’

<M

Λ

CN

m Pd

m

cn

m

cn

m

cn

m

X

u

o

CJ

cj

u

CJ

u

CJ

(J

CJ

(J

0

CJ

o

T—f

CN

co

N<

LD

co

r-

00

en

0

rd

CN

co

N*

in

vo

Γ

00

P

rd

CM

CN

CO

co

CO

co

CO

co

2

r-

Γ'

Γ

Γ*

r·

Γ-

Γ*

r-

Γ'

£-~

Γ

Γ-

r-

Γ-

* ♦ · • · * · · ·

m Pí

X m O 1 tí

r- X n O » •rd

X

n X O

tn X CN O

ο- Χ m U 1 a

1-C3H7

X

m X U

tn X CN U

r-~ X m u fi

0 X <*> a 1 •rd

X

m X CJ

tn X CN a

ο- Χ m O c

ο- Χ ro u -td

X

m X CJ

tn X CN u

Ν' Pí

i—1

rd

i—1

rd

rd >1

rd >5

rd >,

rd >.

rd >1

rd

rd >,

rd >1

>1

rd

Γ—1

rd

r—1

řd

rH

řd

rd

c—1

řd

rd

0

O

0

o

0

N

řO

fÚ

(0

<rt

ífl

<0

crt

(C

<0

CTÍ

(0

<d

d

<0

/0

ítf

X

Ό

TI

T>

•rd

0

o

0

•rd

Ή

•rd

x:

X

co

to

ω

co

cn

co

cn

ε

e

ε

H

fc-i

H

hd

H

hd

03

NÍ*

NJ»

CO

co

CO

tn

03

m Pí

m

<-o

m

ro

m

n

m

X

o

u

υ

cj

υ

0

cj

o

cj

o

u

CJ

cn

o

rd

03

co

Ní»

tn

<0

Γ-

00

Oa

0

rd

03

CO

m

<0

Γ-

00

co

Ní»

^3»

NJ»

Ν3»

Nj»

NJ»

Ní»

NJ»

tn

cn

tn

2

o-

r-

o-

r-

Γ-

O*

0-

O

0-

O

r-

0·

0*

r-

o·

o-

0-

• ·

tn X

ρ~ a η O β

r* X cO U •rd

a

ro a u

tn X CM O

r~- a d O β

Í-C3H7

a

d a o

tn X CM O

r~ X n O 1 G

1-C3H7

a

d a υ

C2H5

a d 0 β

r* X co 0 •rd

a

d a υ

in X CM O

ď

«

rd

>,

rd

(d

rd

rH

rd

cd

>1

>,

>1

>,

>1

o

0

rd

rH

N

M

o

0

O

ÍO

<TJ

N

T3

Ό

<0

<d

<0

<Ú

<ú

<0

•<d

•rd

Vi

β

n

β

ε H

ε M

č

£

&

£

č

£

1

I

1

a

CN

co

CO

co

Kí<

a

0

co

«

co

CO

co

ro

co

ro

co

a

CJ

0

CJ

y

CJ

u

cj

υ

o

cj

o

cj

υ

u

CJ

0

CJ

σ\

O

td

03

CO

m

VO

r*·

00

σ\

0

rd

03

CO

tn

vo

r·

00

Μ

tn

VO

vo

r-

0·

Γ

Γ-

0-

Γ-

r—

5

Γ'

Γ—

r

r-

r·

Γ·

r*

r-

0·

0-

Γ-

o·

0*

ιη X

Γ X m Ο β

r* X m O -H

σ» X O β

n a CJ

LH X d a

Γ- X rn O β

Í-C3H7

a

m a u

m X d O

Γ* X m O β

Γ* X m O •rl

a

m a CJ

ΙΛ X d O

(•H^cD-u

1-C3H7

a

m a CJ

ΙΠ X d a

’Φ

m

rn

m

rn

m

a

rn

m

rn

a

rd

CJ

0

CJ

a

o

u

CJ

o

CJ

ϋ

0

ω

U3

w

cn

co

CJ

0

m

03

m

rn

m

rn

m

rn

m

rn

m

rn

m

rn

m

rn

a

CJ

C J

CJ

o

C)

0

CJ

C J

CJ

C J

o

0

CJ

0

,

ΟΛ

O

rd

cq

co

tn

vo

0

00

OA

0

rd

CJ

m

lc

vo

r-

00

Ρ

r-

co

CO

co

00

σ\

OA

σ\

ČTA

σ>

S

r*

Γ

Γ'

r-

Γ

C

r-

Γ~

Γ

c-

C*

r*

C'

r-

c*

r*

c·

• · · · · «· · ·

ιη Pí

£_H£d-u

*·Η^εο-τ

X

m X CJ

tn X OJ O

r— X co U β

r- X co U •r4

X

m X CJ

tn X CN O

G^D-U

Γ* X m O •r4

X

cho

^sH²3

Ο- Χ m O β

Γ- X m O •r4

X

n X CJ

1 ^sH²3

X

r-1

f—1

«—4

(—4

r-4

>1

>.

a

0,

a

ctí

r4

ri

r-1

r4

r~4

r—1

r-4

ο

o

>1

><

>,

>1

>,

>1

£>t

>,

tí

Ό

Π

Ό

a

-r4

♦r4

•H

•r4

-r4

Ή

•r4

•H

•r4

ο

o

tí

m

r-4

S

•Sr

£

&

£

&

£

X u

X ο

&

£

s

Č

1 03

t 03

1 03

1 co

I co

1 co

1 CO

1 co

1

1 X*

1

m

X

m

rn

m

rn

m

X

cj

CJ

cj

CJ

cj

CJ

C J

CJ

<J

CJ

o

ο

o

CJ

o

CJ

o

σ\

ο

r~f

03

co

LD

vo

00

CM

o

r4

03

co

kT

tn

vo

Γ-

00

tí

σ\

ο

O

o

O

o

O

r4

f-4

t—4

r-4

r4

t—(

t-4

r4

r~1

2

Γ

00

CO

co

00

• · ·' ·

• · · · · · • · ·· · ···

LD tí

r— a m U G

O- X ca O 1 •rd

a

n a CJ

in X OJ CJ

ο- Χ ca u β

O X CA u rl

a

n a CJ

UA X OJ CJ

r- a m CJ G

o· X CA u •rl

a

n a CJ

LfA X OJ U

o X CA CJ 1 β

Γ- X CA CJ •rd

a

n a CJ

in X C4 CJ

fa

rd

>1

G

•id

•rl

rd

i—1

rd

rH

rd

r—|

rd

N

>1

>,

>1

>,

>1

>,

>1

GJ

rd

TA

Ό

TA

ta

TA

•rl

•id

>1

-H

•id

•rí

•rd

•id

•rd

•id

•rl

•rd

•H

•rd

tí

-d

g

gl

Eh

•rd

•id

•H

•rl

•rd

•rl

•H

•id

•r|

•id

•rd

•id

•rl

1

|

tí

tn

Lf)

tn

£

Z

£

co

CO

|

1

l

1

I

1

*

Ol

co

03

x3»

tn

rd

ca

Pí

ca

CA

ca

CA

m

CA

a

CJ

o

CJ

C J

CJ

o

O

o

CJ

o

CJ

o

CJ

o

CJ

o

OA

O

rd

03

CO

tn

to

O

00

OA

O

rd

03

co

tn

to

O·

00

tí

rd

03

C3

co

03

co

03

co

CO

2

00

CD

co

00

• · · · • · · · · · · • · e • · · ♦ · · · · · • · · ·

m Pí

o* X m O β

o* X m O •H

X

m X U

tn X 03 u

o- X n O β

ÍH^O-T

X

n X U

Sh²0

X n U G

O- X η U •Η

X

m X U

LH X 04 O

(•H^e3-u

0* X co a •id

X

m X U

un X OJ U

sr

Pí

rd

i—Í

>1

^1

G

•rd

•H

N

řO

<T5

ri

rd

r—1

P

>1

>,

>1

>.

>,

E-i

H

r-1

rd

i—1

1—1

<-t

rd

G

1

>,

>!

>,

X

>,

Φ

tn

in

P

Ρ

•rd

‘rd

•rl

•rd

•r|

•rl

3

Λ

X

X!

X

co

X

H

«b

1

I

1

I

1

rd

CN

03

CN

co

ro

co

O)

03

co

ro

co

m

ei

co

ro

co

ro

co

ro

co

ro

co

ro

X

o

y

o

y

o

C)

y

u

y

()

y

C)

()

o

c >

O

o

*

Ch

O

rd

04

CO

’φ

uo

VO

θ'

00

o

rd

03

CO

’φ

m

VO

Γ-

co

P

co

’φ

’Φ

’φ

’Φ

N<

’φ

’Φ

in

tn

in

m

in

tn

in

2

co

00

CO

00

co

00

CO

co

00

co

00

oo

00

Ί4

tn Pí

II-C3H7

r> X m O 1 •rd

X

m X O

C2H5

r- X cn O 1 β

Í-C3H7

X

n X O

tn X CN O

n-C₃H₇

r* X cn O 1 •rd

X

n X O

tn X CN α

r- X cn U 1 β

Γ— X m U 1 •rd

X

n X 0

<<3·

X

rd

íA

>,

>1

>n

>1

rd

>,

>1

>,

>1

rd

>,

rd

řd

rd

r-4

rd

O

0

O

β

0

O

0

N

CN

N

CN

Φ

N

CN

N

CN

N

ftí

N

ftí

rtí

(ti

ftí

-id

•rd

řtí

(tí

Π5

í0

ítí

<ti

(ti

(0

(ti

•id

•H

•rd

•H

•rl

•<d

•rd

•fd

xJ

Λ

X

Λ

XJ

Λ

XJ

X!

Ε·

E(

0

ϋ

0

H

fc-t

co

CO

CN

OJ

ř

Ν’

ř

CN

N*

m

X

m

cn

m

cn

m

cn

m

rn

cn

X

0

y

f)

0

C )

0

u

y

o

0

<.)

o

(J

u

0

o

0

C)

y

0

O

0

•

CD

0

rd

CN

co

Ν’

in

to

0

00

σ\

0

rd

CN

CO

Ν’

in

to

r-

00

in

to

vo

to

r-

O>

r-

Γ

r*

r-

2

co

CO

00

co

00

• »

Uf Pí

r-> X co u a

ο- χ rf a » •rd

X

n X O

Uf X CM a

r- X rf O 1 a

1-C3H7

X

co X a

tn 33 CN a

Γ- X co O 1 C

0- X rf a •rd

X

m X 0

tn X CN a

ο- Χ rf a 1 β

i-c₃H₇

X

rf X u

tn X CN U

N*

X

rd

i—1

rd

>,

>1

>,

>1

>.

>1

>,

rd

>,

>1

rd

>1

>,

cd

rd

0

o

0

O

0

O

rd

o

N

tj

N

tJ

N

O

tJ

N

cd

<0

cd

<0

cd

<0

<d

al

cd

<d

rd

ffl

(d

<d

N

tJ

N

ítí

<d

X

Ό

T3

Ό

τι

<d

cd

<d

•rd

o

0

•rd

•rl

-rl

•rd

β

X

XJ

ω

w

co

ω

ε

>,

>1

E-·

H

hd

Hd

hd

H

hd

μ

hd

&

A

N

NJ»

m

co

CO

LT)

tn

OJ

ro

co

rf

X

ro

rf

co

CO

co

CO

rf

co

rf

co

X

u

o

()

0

υ

0

C)

r»

c,

0

C )

0

()

r)

f,

o

υ

o

0

o

0

O

0

O

0

•

Of

o

rd

OJ

co

n3<

tn

co

r-

00

Of

0

rd

OJ

co

Sť

tn

LO

00

β

00

Ch

Of

Ch

ch

Ch

Of

a

00

»· · » · · • · · • * ·

tn Pí

Z-hCo-u

r~ ffi ro u •H

X

m X O

tn ffi CN O

Z-H^CD-U

r- ffi co U •rd

X

cn X y

in ffi (N O

^HCD-U

r- ffi ro u rd

X

m X U

^SH^ZD

Γ- ffi ro <J ti

r- ffi ro O •rd

σ* ffi Ν' α ti

ro X u

tn ffi CN U

Ν’

X

rd

r—(

rd

f-d

rd

i-H

rd

s

>1

>,

>1

rd

rp

rH

rd

o

O

o

N

(0

<Ú

íO

fÚ

(0

íO

<0

P

£

1

X

rd

co

Nř

sř

Tjl

x3<

X

o

O

o

ΓΟ

X

ro

X

y

u

y

X

55

X

o

O

o

υ

o

•

03

o

rd

CN

CO

ID

ko

r-

00

03

o

rd

n

co

LD

KO

00

Ρ

03

o

O

o

O

o

O

rd

2

00

03

• ·

Pí

x ro a tí

r- X ro a •H

X

ro X Cl

un X (N a

^£h^eo-u

r- X ro O •rf

X

ro X a

un X (N a

X ro Cl fi

C X n U Ή

X

ro X O

Lfl X 04 O

r- X ro O 1 •rd

X

ro X Cl

m X Cq O

Pí

rd

rH

ro X o

ΓΟ X o

ro X o

ro X O

ro X o

ro X Cl

ro X o

ro X

rd & P ft o rd

rd >1 ft O P a o rd >1

rd >1 & & o rd ΛΓ >,

u

o

w

Ui

X

w

Vi

u

Cl

o

O

Cl

ro Pí

X

x

X

o

O

o

o\

o

rd

Cí

co

ID

LO

Γ-

00

03

o

rd

cq

ro

ID

LO

Γ-

00

íd

rd

cí

Cí

Oí

Cí

Cl

Cí

ro

fO

ro

z

03

oo

03

• · » · • · • · · · · • · · · * ·

ιη X

X m CJ G

X m U •H

X

m X CJ

m X OJ CJ

ο- Χ m u G

1-C3H7

X

ΓΊ X a

m X Ol CJ

ο- Χ pa O 1 G

O X m U •H

X

n X CJ

in X Ol CJ

X PA CJ I G

Í-C3H7

X

n X CJ

^sH^e0

X

r—{ >1 a

<—I >1 a

pH

i—1

i—<

»—i

i—f

1—1

rH

cH

r—1

r-i

rH

r-t

r-f

r-4

r—1 £

rH £

£

o

>1

>,

>1

>.

>1

>,

>.

•r4

•H

-r-l

a

r)

Ό

n

Ό

TS

g

a

•r4

•H

Ή

•H

‘rí

•H

•rd

-H

•H

o

a

rH

r—1 Jf

a?

£

a?

£

a?

£

&

£

d

CN

ro

sp

SP

sP

d

γα X

X

o

O

o

0

CJ

0

•

OA

o

c-H

d

ro

id

vo

I>

00

OA

0

<H

d

ro

sp

ID

vo

r-

00

a

ro

sjt

sr

sp

LD

ID

LfA

ID

LD

ID

2

OA

CJA

OA

·· · ·' · · • * · • * · · · · » · • · · » · • » · ·

tn X

Γ* X ΓΟ α I β

Γ- X ΓΟ υ •Η

X

ΓΟ X Ο

ιη X <Ν α

^£Η^εΟ-υ

r* X ro u •rl

X

m X u

c₂h₅

r-'- X ro a β

r* X ro a •rl

X

n X a

^sH^z0

r- X ro a β

r- X ro a •rl

X

n X a

^sH^c0

Ν*

X

rd

>4

>1

tí

•rl

•H

•rl

rd

i—1

r|

rd

ι—1

Τ—1

»—1

r—I

rd

N

>1

>4

>,

(0

<0

<Ú

<0

η

Ό

T3

Ό

•rl

•H

•rl

•r|

•rl

•Η

-rl

-Η

•Η

•rl

•H

•rl

tí

ε

H

e-<

Eh

E-t

Ě-<

rd

•rl

•Η

•rl

•Η

•rl

•r|

•rl

•r|

•rl

1

>4

>,

tí

tn

in

i?

tí

&

£

&

(2

£

a?

£

&

m

CQ

tí fo

β Cn

I

1

|

1

%

1

I

CN

ο*

Q¹

Q*

tn

in

tn

in

r~1

i—1

rd

K—1

CN

ΓΟ

Pí

X

χ

X

£

X

ο

<J

o

O

o

•

<h

ο

rd

CN

CQ

ο»

in

to

00

ch

o

T—·1

CN

CQ

O*

tn

to

r·

00

tí

ιη

to

κο

to

KO

to

Γ-

r*

r-

r*

c-*

Γ**

r·

o

2

σ>

<h

ch

σ\

σκ

Ch

<h

Ch

ch

Ch

ch

<h

Ch

cn

• · · • · · · · · • · · · · ·· ► « • · » · · · « · • »···· · · · ·* » e • » ·? » * · ···· · 999 ·«« ·· ·

m X

Γ*· X m O tí

c- X m O •rd

X

m X O

^SH^Z3

^•H^c0-U

t- X <*l U •rd

X

n X O

in X CM a

r~ X n O tí

^Η^ε3-ΐ

X

m X o

^ςΗ^ζ0

r- X m O 1 tí

^ΔΗ^ε3-Τ

X

η X O

Lfl X CM U

*9» X

rd

rd &

rd Š*

rd &

rH

rd &

rd £

rd >1 rd o

rd i—l O

rd rd O

& 3

Φ •rl X

ω •rl X

φ •rl X

Φ •r| X

Φ •H X

Φ •rl X

Φ •rd X

φ Ή X

N 10 X

N (0 X

N tí X

U.

X

lu

X

H

IH

H

Ει

o

CN

Λ

co

ro

CO

CN

Λ

CN

Λ

CO

co

CO

CN

CM

m X

$

X

O

o

<J

o

O

o

O

o

O

o

•

σι

o

rd

CM

m

LD

u>

r—

00

σ

o

rd

CM

m

LD

vo

c—

oo

tí

r-

00

σ

z

σ»

σι

σ

cn

σ

Ch

σ

• 999 • · · • · · • · · · · 9

9 « (

ιη Pí

I1-C3H7

r*· X n U 1 <d

a

ch₃

C2H5

r-*· X m U β

C X m U •rd

a

n a o

C2H5

r- X m U β

Í-C3H7

a

M a o

tn X <N U

(•H^cD~u

X m a •rl

a

n a 0

^SH²D

π*

a

rd

>1

>,

>1

rd

>,

>1

>,

>1

>,

>1

>,

rd

řd

>1

rd

r-j

rd

0

rd

cd

rd

r~4

rd

0

N

0

N

<rt

cd

řd

fd

N

<0

β

<0

ni

β

<d

(0

<d

(0

X

íti

<d

ťú

«1

cd

•rd

•rf

•rd

•rf

O

0

X

£3

£!

£J

£!

£5

£!

CO

co

0

H

(H

Ei

Fd

CJ

rq

CJ

rq

KJ<

m

ΟΊ

o

a

$

a

$

a

O

0

O

0

rd

CJ

m

Xj«

tn

V£>

c-

00

<T\

0

rd

CJ

m

uo

c-

co

0

O

0

O

0

rd

0

o

0

O

0

O

0

O

rd

• ·

ΙΛ

I1-C3H7

Í-C3H7

X

m X U

in SC CN u

t-- m U G

r- EC n U •rl

X

cn X O

in EC CN a

I1-C3H7

Í-C3H7

X

cn X u

m OJ U

0· EC m O 1 G

1-C3H7

X

cn X O

ΙΛ EC OJ O

•3·

X

rd

id

rd

>,

>1

>,

Sl

>«

>1

>,

id

rd

id

rd

>1

>,

>1

>,

0

rd

N

0

O

0

O

<0

<rt

(rt

(tí

(rt

<n

(0

<g

al

(rt

N

X

P

(rt

(0

(rt

<rt

0

o

0

•rd

•d

•rd

•H

•rl

P

p

ω M

w H

ω H

ω Id

ω ld

(0 H

CA H

ε M

e

ε H

e m

ε H

£

ί

£

a?

£

a?

ro

A

in

A

CM

0

ro

N*

m

(tí

X

$

X

EC

0

o

0

O

0

O

0

O

0

<n

0

rd

CN

ro

N*

in

VO

0

00

<n

0

rd

CN

ro

Ν»

in

vo

r·

00

rd

CN

CM

CN

ro

ΓΟ

ro

CO

ro

z

O

0

O

0

O

0

O

0

O

0

O

0

O

rd

c-l

rd

• ·

ιη Pí

r- X n O G

P- X m O •id

X

n X <J

m X CN α

ο- Χ m O G

Í-C3H7

X

n X α

m X CN α

r- X m U G

Í-C3H7

cn X α Cí

n X O

tn X (N CJ

Γ- X m O 1 cí

P* X cn U •H

X

n X O

in X CN O

SP Pí

rd >1 rd 0 N Í0 íd £ 1 sP

rd >1 rd O N (0 Jd £ sp

X

X 0

X o

X O

X 0

rd CJ

rd u

rd O

rd CJ

rd O

m X CJ 0

n X CJ O

m X 0 0

m Pí

X o

X

O)

o

rd

CN

co

sp

Lij

LO

r-

co

CTt

0

rd

03

co

sp

LD

LO

Γ-

co

Cj

sp

in

Lij

in

LD

in

o

O

Ό

0

O

0

O

0

O

0

rd

r-t

rd

• · · ·

tn X

r·- X ro O 1 a

f- X ro O •id

a

d a o

m X CM a

P- a m υ ti

r- X ro u ••d

a

d a CJ

in X CM u

P* X ro a

Γ- X ro O -H

a

Π a CJ

tn X CM O

r- X ro o G

1-C3H7

a

d a CJ

tn X CM O

ď

Pí

rd

řh

>1

0.

a

o

0

β

a

o

0

o

υ

ro X

ro

Γ0

3

rd

rd -X

rd Jť-

rd jr

o

CJ

a

>,

>1

>,

a

o

CJ

o

u

CJ

u

CJ

O

CJ

G

a

0

ro

Pí

rd

a

CJ

o

CJ

<X\

O

cd

CN

co

LO

vo

00

σ\

O

rd

CM

co

Sí«

in

vo

t

00

tn

vo

VO

vo

co

vo

VO

vo

Γ-

t

r-

í>

r-

t

r*

Γ

o

O

o

O

o

O

0

o

rd

<d

rd

i—1

rd

• · · ·

m X

O- X cn O a

O- X m a •rd

OA X •Ν' O β

o X CJ

tn X CN U

Ο- Χ m O β

Ο- Χ m U •rd

X

m X a

tn X CN O

ο- Χ cn O β

ο- Χ m O •rd

X

cn X CJ

tn X CN O

Ο- Χ m u β

ο- Χ m U •rd

X

m X CJ

m X CN O

•N*

X

rH

r-N

rd

>5

>1

0.

tt

Q

o

υ

iq

tt

O

o

cn

m

cn

m

rn

rd

X

cn

m

jr

-X

X

rd

CJ

X

>1

o

a

o

CJ

o

CJ

σ

CJ

m

«

rd

a

o

CJ

cj

CJ

<J

cj

o

CJ

cj

CJ

OA

o

rd

03

ro

Nj»

LO

to

o-

00

OA

o

rd

(N

co

NJ<

LO

to

0-

oo

C

00

OA

řr

o

O

o

O

o

O

A-l

rd

0050/45381

m fa

ο- Χ ca U β

Ο- Χ ca O •fd

K

n a o

ΙΛ X CN U

t— a n U tí

ο- Χ ca O •rl

a

m a CJ

in X CN O

Ο- Χ CA O β

ο- Χ CA a •rd

a

m a o

^sH²0

7-H^E0-U

^£H^c3-T

a

co a CJ

in X (N a

xp

Pí

rd

>1

a

υ

o

tí

ft

a

o

rd

CA

-ir

-if

CA

a

St

a

CJ

<j

6

o

a

o

υ

o

CJ

cn

ca

Pí

n

ca

CA

ca

CA

O

CA

a

X

rd

cj

o

u

CJ

u

CJ

o

CJ

o

CJ

u

cn

UJ

w

U1

tn

Ui

CJ)

w

tn

cn

o

rd

03

ro

in

t£>

Γ

00

<Xl

O

rd

03

co

in

<0

O-

00

Ví

cn

o

O

o

O

o

rd

r^-1

rd

o

rd

• · · · ·

m Pí

Γ— ffi ro O ti

Í-C3H7

X

m X y

m ffi CN O

r- ffi ro u ti

Γ- ffi ro O •r|

X

n X y

tn ffi CN U

ffi ro U ti

ffi ro α •H

X

m X y

in ffi CN O

P~ ffi ro α ti

Ρ» ffi ro α •H

Ch ffi N* O tí

n X y

tn ffi CN O

Ν'

X

i—l

r-1

rd

t—1

>1

a

υ

0

P

a

0

ro ffi

rd Jí

rd

5·

o

CJ

>1

£

X

rd

cn

u

X

y

u

y

0

u

y

rd

r—1

rd

r-d

>1

>.

>,

>.

>,

>1

a

o

0

o

0

o

0

ΓΟ

P

X

a

0

υ

0

υ

0

υ

0

ro

rd

I—(

rd

X

JC

J*

JSr

jr

«X

ΛΤ

-2C

u cn

y cn

u cn

y cn

u cn

y cn

£

&

£

č

£

cn

0

rd

CN

ro

xi

ID

KO

r-

00

03

o

rd

CN

ro

tn

co

Γ-

00

rd

CM

CN

CM

ro

rd

r—|

rd

c—1

rd

• · · · ·

ιη ei

Γ- X co a β

Í-C3H7

X

m X O

lf) X OJ <J

Ο- Χ ro O β

O* X co 0 •rd

X

m X O

m X OJ 0

O* X ro a β

O* X ro O •d

X

M X O

C2H5

r-~ X n O β

Í-C3H7

X

ΓΊ X CJ

m X OJ CJ

ST

ei

SJ«

SJ*

sr

X

to

CJ

co

ro

co

ro

1

X

ro

co

ta

X

rd

CJ

cj

0

CJ

<J

CJ

0

X

1

a

0

cn

w

cn

<J

CJ

04

03

rd

rp

rd

>1

>5

>1

>,

^1

>1

>,

>1

>,

>1

>5

s*

Q.

a

8

a

8

a

o

O

o

0

υ

0

CJ

0

CO

P

ei

8-

a

8

a

8

a

o

0

rd

rd.

f—d

rd

PC

2r

-ÍC

př

P<

ar

Př

Pk

Pc

PC

•PC

PST

ro

co

Ó

&

ó¹

č

&

č

ó·

Č

d

&

č

δ¹

δ

X CJ

X u

a»

o

rd

03

cn

’φ

tn

vo

r-

00

σ\

0

rd

03

cn

N<

tn

KO

Γ'

00

cn

’φ

N<

’Φ

’φ

’Φ

’φ

’Φ

tn

LO

tn

rd

rí-4

rd

x—Í

c—1

rd

td

rd

rp

rd

m Pí

r- X ro a G

r- X ro u •H

σ> X oř O a

σι X oř u •U

ro «Η X 10 u 1 fi

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 rd G 0) CJ 4-) 3 rd £ U Φ S m

X

n X O

in X rs a

r- X ro a 1 G

r— X ro u •id

03 X xr O tí

Ch X xr u 1 4J

ro »—< X ισ o fi

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

xr Pí

T

xT

xr

xT

XT

xí*

^5*

XT

xr

XT

xr

Χ3»

xr

X

LO

LD

LO

LD

LO

LD

LO

LD

LO

LD

LO

u

a

u

(J

o

O

a

CJ

u

cj

o

O

b

f*4

b

Cn

b

Λ

Cí

cq

Cí

ro

ΓΟ

ro

co

ro Pí

ro

X

u

o

Q

u

<J

o

u

CJ

u

o

u

o

u

o

03

o

rd

cq

ro

X*

LD

Γ-

CD

03

o

rd

cs

ro

xtf

LD

Γ-

CD

U

id

to

LO

LD

Ό

LD

LO

r-

c~

r~

C·

O

Γ-

C-

z

rd

p

rd

* » • · ř · * · * · · « « · • »·»» · · • * Λ • « · · · «· « 4 ·

m X

r—1 >1 τ-4 tí φ 1 CN 1 4-) tí Λ ι ι—1 έ* 4J Φ s 1 m

X

n X CJ

in X CN O

I1-C3H7

ř- X m O r4

CT) X N* 0 β

t-C₄Hg

m fl X <x> O 1 tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

3-Methyl-but-2-en-1-y1

X

n X U

m X <N U

r-~ X n CJ fi

Γ- X m O •H

σ X N CJ fí

⁶H*D-3

X

Ν'

Ν’

ν’

Ν’

N*

Ν’

N

Ν’

N*

Ν’

N*

N* X

Ν’ X

N* X

Ν’ X

Ν' X

X

CD

CO

CD

cD

CD

\D

CD

CJ

O 1

cj

o

cj

CJ

(J

CJ

0

1

|

1

l

1

I

1

r-4

i-4

r4

r-4

r4

r-4

X

tu

X

P-4

Pí

Ul

X

tu

CJ

rn

Tí*

Tf*

TJ*

tí*

Tj*

tJ·

TJ*

TÍ*

Tí*

*3*

CN

m X

r*i

m

X

o

cj

CJ

u

CJ

cj

u

CJ

u

CJ

0

CJ

<m

o

t-4

CN

co

xr

U0

vo

o-

00

CM

0

t-4

CN

co

Kp

LD

vo

!>

00

r-

00

CO

00

co

00

CO

CM

2

t-4

»-4

t-4

i~4

i-4

r4

1-4

i~4

r4

t-4

i~4

i-4

t-4

c4

i-4

t-4

r-4

t-4

1-4

t-4

1-4

t-4

• · « · · · t ·

ιη Pí

cn ri X tn α β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd t~í 1 s 1 OJ 1 4-1 £ 1 rd £ 4-1 Φ s 1 ΟΊ

X

ch₃

C₂H₅

n-C₃H₇

i-c₃H₇

cn X Ν» U » β

<n X Ν’ α I 4-)

cn «Η X uj y c

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 C Φ 1 OJ 1 4J 3 Λ 1 rH £ 4J w X 1 cn

X

X y

in X <N O

n· Pí

Ν'

•Ν'

Ν’

•Ν’

Ν'

Ν’

•Ν’

Ν’

*3*

Ν'

Ν’

Ν»

Ν'

N*

Ν’

Ν'

N·

X

to

tn

to

tn

to

tn

to

o

y

o

y

o

y

o

y

u

o

y

u

rd

o

y

u

o

y

o

y

u

y

CN

CO

co

CO

co

CO

ro

CO

co

Sí*

-Ν’

cn Pí

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

X

α

<J

u

<J

y

o

u

y

u

y

CD

o

rd

CN

CO

•Ν’

LO

to

00

CD

o

rd

CN

CO

NP

in

to

!>

00

Li

cn

o

O

o

O

o

O

rd

*Z

rd

OJ

CN

OJ

CN

OJ

CN

OJ

CN

rd

tH

rd

• · • · ·

I · · · · • · · · · ·

ιη PÍ

P> a n CJ tí

P* X <*) O Ή

σ\ X s·· U tí

⁶H*D-4

m «—4 X Ό O 1 tí

Prop-l-en-3-yT

| (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 rd § 1 CN 1 4J i> 1 rd £ Φ X co

X

n X CJ

in X CN O

^H^cD-u

P* X cn U •rd

σ\ X α tí

cn X υ 4J

m r-♦ X U) CJ 1 tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

sp Pí

SP

xp

Sp

Xp

xp

cn X vo Cl

m X IO O

m X vc CJ

cn X CJ

m X kO CJ

cn X to O

m X to O

cn X to O

cn X CJ

cn X to α

cn X to O

X

1

to

CN

o

CJ

(J

Cl

CJ

rd

1

i

1

t

CJ

o

CJ

rd

1

|

1

o

CJ

o

CJ

co

CO

no

co

sP

Sp

sP

-i

Sp

N<

SÍ

N¹

SP

CN

cn Pí

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

X

CJ

cj

Cl

o

CJ

u

CJ

Cl

cj

Cl

CJ

σ\

o

rd

CN

CO

sp

tn

LO

Γ-

co

σ\

o

rd

CN

co

sP

uo

LO

r*

00

rd

CN

co

CO

co

CO

co

2»

CN

rd

c—1

rd

m Pí

rd >1 rd tí Φ CM 4-» 8 rd £ 4-1 Ql a 1 m

X

ΓΊ X ci

in X (N u

r~ X Γ0 a β

Γ- X CO U •rd

Of X N* u tí

Of X N* O 4J

CO r-< X kO O β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 rd tí Φ 1 CM 4J 8 rd £ dl a 1 co

X

ro X o

tn X CN a

Γ— X ro O 1 fí

Γ— X ro a 1 •r|

o\ X Ν’ a tí

Of X «3» O 1 4J

N· Pí

CO

co

CO

ro

co

rf

d

ro

CO

Γ0

co

X

<0

KO

c,

o

u

Cl

o

Cl

u

o

Cl

u

Cl

o

u

c,

o

<N

CN

(N

CN

rd

i—1

rd

o

u

o

Cl

o

Cl

o

Cl

o

Cl

co

Nf

ní*

Nf

NJ*

Ní»

Nf

Ní»

Nf

tn

in

tn

in

tn

CN

CM

CN

CM

CN

CO Pí

CO

co

CO

ro

CO

co

CO

co

ro

co

ro

co

ro

CO

co

CO

ro

co

CO

X

a

o

ci

Cl

c,

Cl

c>

o

c>

Cl

o

c>

Of

o

rd

CN

ro

NJ*

tn

LO

r-

CX)

Of

o

rd

CN

m

N<

in

co

r*

00

ro

Nf

NJ»

Nf

Ní»

Nf

Ní*

Nf

in

tn

a

CN

CM

CN

CM

CN

CM

CN

CM

rd

T-l

rd

• · · · • · · · · · · ··· · · ·· · * · ··· · · 9*9

9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9 9

9 9 9 9 9

9 9 9 · · · · ··· · · ·

m X

m «-1 a U3 u 1 tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 rd 1 tí Φ 1 CM 1 4J tí Λ rd £ 4.» ω a 1 cn

X

m X o

in X CM u

Γ— X co a tí

f- X m U 1 •<d

σ» X M’ u tí

cn X N¹ V tí

m «—1 X UJ u tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >» 1 rd 1 tí Φ 1 CM 4J tí rQ rd i? 4J Φ s co

X

n X a

in X CM O

μ· tí

m

n

m

X

<0

to

V0

u>

U5

<0

10

kO

10

>0

V0

K0

V0

<0

V0

K0

<0

\0

u

o

u

o

O

o

u

ci

o

ci

a

u

o

Cl

CM

ÍM

CM

rd

a

o

u

o

u

o

u

o

ci

Cl

a

o

c>

o

c>

o

UO

uo

in

uo

in

vó

Ú>

kó

ó

kó

kD

ko

CD

kO

ko

kD

’ςί*

CM

CN

CM

CN

CM

co

CO

co

m tí

m

ΓΟ

m

n

m

ΓΊ

ΓΟ

rn

m

X

o

u

a

u

ci

u

Cl

u

c>

Cl

c

u

o

u

o

σ

o

rd

CM

co

in

kD

r—

00

σ

o

rd

CM

co

in

kD

Γ—

00

μι

in

kD

kO

ko

<d

kO

ko

kD

r-

Γ-

c-

C

C—

r-

c—

r-

z

CN

CM

CN

CM

rd

rH

rd

c—1

rd

• · · · • · · · ·

ιη X

p* X co u G

r- X ro O 1 •rd

σ> a << υ ň

OY X O 4J

ro τ—1 X vo U G

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

3-Methyl-but-2-en-l-yl

a

d a CJ

m X CM U

p- X ro U G

P* X ro u ♦id

σ\ X U G

OY X xr O 4->

CTh⁹D-U

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

xr X

ro

n

ro

a

VO

vo

VO

vo

VO

vo

VO

vo

VO

vo

o

CJ

o

CJ

υ

CJ

o

CJ

CM

rd

o

CJ

«3*

Μ»

X3¹

m

lř)

tn

tři

tn

ΓΟ

CO

ro

co

ro

ro X

ro

co

ro

a

CJ

o

CJ

u

CJ

O\

O

rd

CM

ro

•5#

tn

vo

r-

co

σ>

O

rd

(N

ro

tn

VO

r-

00

r-

00

<Tl

σ\

cn

σ\

CM

<N

CM

rd

v—1

rd

*—1

rd

• · · ·

tn X

rd >1 5—3 1 C Φ 1 03 1 4-1 JB rH á 4-1 Φ 2 1 Γ0

X

m X o

tn X CN u

ο- Χ m U G

C- X co O •rd

σ» X Ν» u G

cn X Ν’ O 4-»

rn r< X U5 CJ 1 c

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 I rd S 1 03 rd £ 4-1 Φ 2 1 ro

X

m X a

un X CN O

Γ— X cn O G

r— X cn a •H

Ot X Ν’ a 1 G

cn X Ν’ a 1 4J

Ν* X

cn X to O

Ν’

N*

Ν’

N

«Ν·

Ν'

N*

Ν’

N·

Ν»

i

X

CN

to

rd

o

CJ

U 1

<J 1

u

I

1

|

1

l

|

1

t

P

p

P

p

P

í-l

P

in

m

ra

m

ra

n

ra

m

«

m

ra

m

ra

m

ro

Λ

03

Λ

03

Λ

03

Λ

co

CO

ro

CO

m X

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

X

cj

CJ

cj

CJ

Oa

o

rd

03

CO

Ní»

m

tD

t-

oo

OA

o

rd

03

co

Nj»

tn

30

Γ-

00

Ϊ5

Oa

o

O

o

O

o

O

rd

03

CO

co

CO

co

CO

co

CO

co

CO

rd

5-1

rd

5-1

rd

• · · · ··· ·· · · · » · • · · · · · * • ····· · · · ··» » « · · » » « ···· · ··· · · · ·· ·

ιη fa

CA τΉ a 10 u 1 tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 rd tí Φ 1 CN 1 4J 3 Λ 1 i—1 £ 4J Φ s 1 m

a

^εΗ0

in X CN O

1- a n O tí

ί·Η^εΟ-Τ

Ch X xp tí

Ch X xp O 4->

^ctH⁹D-u

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 rd 1 tí ω 1 03 1 4J rd £ •U Φ s 1 ΓΟ

a

^CHD

in X CN <J

ΧΡ fa

xp a

xp X

xp a

Xp X

xp X

χρ a

xp a

xp X

xp

χρ

xp

KD

ID

kD

KD

KO

KD

ko

KO

KD

X

cj

o

cj

u

o

u

cj

o

u

CJ

u

CJ

KD

KO

1

CJ

tí

I

1

a

H

M

CO

Λ

CO

Tli

vr

N

Ν'

N

xi¹

Xj«

xtf

XJ¹

N<

n

03

CA fa

CA

o

a

X

u

o

cj

u

cj

u

CJ

u

υ

CJ

_e

OA

O

rd

Ol

CO

xj<

tn

to

O-

CO

cn

O

rd

03

CO

x*

tn

LD

O-

co

rd

03

<N

03

CN

03

co

CO

co

CO

co

*Z

ro

CO

co

CO

co

CO

co

CO

co

rd

r-l

rd

• · • · · ·

ιη X

r- X m CJ G

Í-C3H7

cn X xp CJ G

t-C₄H₉

m T—< X VO u 1 C

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >, rd G 0) d jj r-d £ -U Φ X 1 co

X

ch₃

C2H5

r- X ca O G

1-C3H7

OA X sp U G

OA K sp O •U

ca t—1 X VO CJ β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

”3* X

xp

xr

Xp

xp

X

CD

co

CD

co

CD

o

cj

CJ

0

CJ

u

CJ

H

hd

w

hd

H

hd

H

hd

<N

d

Λ

CN

co

CO

co

m X

m

ca

CA

X

u

o

0

CJ

cj

CJ

cj

CJ

σ\

0

T—1

CN

co

sp

LD

vo

t—

00

OA

0

r-d

d

co

sp

LD

vo

r-

00

μι

CO

•N*

sp

Sp

SP

sp

Sp

LD

ID

LD

ID

LD

ID

2

co

CO

co

CO

co

CO

co

t—1

r-d

t—1

rd

r-1

cd

1—1

r-d

rd

r-d

rd

· * · · 9

m X

3-Methyl-but-2-en-l-yl |

a

n a cj

in X CS O

^H^cD-u

r*- X n a •id

σι X xp o β

σ\ X xp u 4-í

m »-4 a KD u 1 C

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 rd β Φ CJ -U rd š U ω a 1 ΓΟ

a

to a o

LO X CS O

r- X m CJ β

Γ- X m U •rl

σ\ X xp CJ β

⁶H^D-4

xp Pí

XP

xp

Xp

xP

XP

xp

χρ

xp

xp a

xp X

xp a

•P a

xp X

X

a

to

CJ

O

CJ

o

CJ

u

o

CJ

o

υ

u

o

CJ

f

1

i

1

i

t

1

J

1

l

1

z

Fd

H

Fd

CJ

co

sp

vř

SP

v

SP

xp

Λ

CJ

cq

CJ

m Pí

m

rn

m

rn

m

rn

m

a

o

cj

o

u

o

u

o

CJ

u

CJ

o

CJ

OA

O

rd

CJ

CO

xp

LT)

vo

00

OA

O

rd

CJ

co

in

CD

r-

00

Jq

in

vo

VO

vo

VO

r-

o

C-

r-

O

c·

r-

r*

Z

ro

CO

cO

co

CO

co

CO

co

CO

co

rd

· ·

100 • « · • a a a a 9 • « aaaa a • a a aaaa a a a « · * t *- a a a ·»· a « * · aaa aa a

tn PÍ

m X IO o β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 rH 1 β Φ 1 CM 1 4-1 β Λ I—I £ 4-» Φ £ I ΓΟ

X

n X O

tn 33 CN U

r* se m U G

33 m U t •rd

σ> se XP u G

<n 33 XP a XJ

m t—I X co CJ 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 i-H 1 β Φ CM 1 4J 3 rd ž 4J Φ £ 1 ΓΟ

X

ro X CJ

tn 33 CN O

*3» Pí

XP

xp

XP

xP

XJ¹

XP

n

xp

xr

xp

N*

xp

Xp

XP

Xp

XP

Ν’

Ν'

X

to

o

CJ

z

ž

z

CJ

cj

o

CJ

u

CJ

CM

CN

ro

Ν’

N*

Ν’

m Pí

m

rn

n

m

n

m

X

o

cj

CJ

o

CJ

o

CJ

o

cn

o

rd

CN

ro

Ν’

ID

vO

t-~

00

cn

o

rd

CN

ro

Ν’

LO

VO

00

Γ

00

co

cn

z

ro

rd

• · · · • · ·

101

tn Pí

r* ffi ro O ti

t*· ffi rn O •rd

03 ffi N* O ti

O\ ffi Ν’ O 4-)

^ετΗ⁹0-Τΐ

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 T—1 β <u 1 CJ 1 4-1 3 Λ 1 i—1 £ 4J ω S 1 o

X

ro X y

tn ffi CN U

r* ffi ro O ti

Γ- ffi ro O •H

Ch ffi N* u ti

cn ffi Ν’ u 4->

ro r-H X UD y 1 fi

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

Ν’ Pí

N*

Ν'

N*

Ν’

N* ffi

Ν' ffi

Ν’ ffi

N* ffi

Ν’ X

X

0

<£>

0

to

0

<0

y

O l

O 1

u 1

O 1

U 1

O 1

y

O 1

u

y

u

y

u

y

I

1

cn

CN

<N

CN

ΓΝ

CN

2

o

O

Q

O

o

O

o

O

o

U

y

U

2

4<

•cí·

sp

4*

CJ

Λ

CJ

CN

ro Pí

ro

<O

ro

<o

ro

X

y

o

y

u

y

u

y

03

O

rd

<M

ro

tn

KO

co

03

O

rd

CJ

ro

sí*

tn

KO

r-

00

03

o

O

o

O

rd

2

ΓΟ

•v

Nř

sp

·>*

sp

Kfi

sp

Sp

sp

rd

• · · · · ·

102

m X

r-l >4 1 4—1 a φ I CN 1 40 3 Λ ι r—1 £ Φ X CQ

X

f*4 X u

in X CN O

Γ- X ro u β

r- X ro U 1 •»d

6H*D-u

6H*D-3

ro rM X 40 U 1 tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >4 1 4-| 1 tí Φ 1 CN 1 40 1 4—1 £ 4-J Φ X 1 CQ

X

n X υ

m X ÍN a

X m a fi

t*» X ro O •rd

Ch X Ν’ O β

<h X Ν' a 1 4J

Ν* X

Ν»

N*

Ν’

N*

N·

Ν’

N

Ν’

Ν»

N·

Ν’

X

tO

to

o

u

o

<J

u

o

u

a

o

CN

(N

ÍN

CN

ÍN

CN

ÍN

CN

O

o

O

o

O

o

O

o

O

2

CN

CQ

Λ

CQ

ní*

Nf*

NÍ*

Q*

ΓΟ X

ro

rO

ro

ΓΟ

ro

X

u

o

u

(J

o

u

(J

<J

υ

o

υ

o

u

Ch

o

rd

CN

CQ

o*

in

M3

r-

00

<J\

o

rd

CN

CQ

N<

in

MO

Γ

00

rd

CN

CQ

2

Q«

N*

O*

Q*

o*

NÍ*

Ο»

Nf*

Q*

O*

Q*

o*

Nj*

O*

rd

• · • · ·

103

ιη Pí

ro t“4 X KO O tí

[ Prop-l-en-3-yl

(Ε)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

3-Methyl-but-2-en-1-y1

X

ch₃

tn X 04 O

ο- Χ ro U β

θ' X ro u 1 •řd

σ» X sr α β

σκ X Ν O 4J

ro r-l X to U 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

3-Methy1-but-2-en-1-y1

X

ro X CJ

^SH^ZD

sr X

’Τ

sr

X

to

o

u

υ

o

cj

o

υ

cj

o

CJ

o

CJ

OJ

04

co

ro

co

ro

co

ro

o

O

o

X

2

o

CJ

o

(J

cj

CJ

’Φ

Ν'

N<

CN

Λ

03

CN

03

co

m

cn

ro Pí

ro

CO

co

ro

CO

ro

co

CO

ro

co

X

o

υ

CJ

o

CJ

cj

u

υ

u

CJ

σ»

o

rd

03

cn

’φ

tn

vo

í>

00

Ch

o

rd

CN

m

’φ

tn

to

r-

co

’φ

’Φ

’φ

m

tn

in

2

’φ

’Φ

’φ

’Φ

’φ

’Φ

’φ

N*

’φ

rd

ι—{

rd

rp

rd

* · • · · ·

104

Lfl Pí

1h^e3-u!

r- X ro O •rd

Ch X xT O tí

⁶H*3-3

^ctH⁹3-u

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 I rd tí Φ CS 4-> 3 rd £ •Ul a> S 1 m

X

m X O

Γ- X ro O tí

X ro a •rd

Ch X O tí

03 X XT a 1 4d

^ctH⁹3-u

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

T. Pí

XT

'T

XT

’Τ

S¹

xr

*T

xr

XT

X

LO

LD

LO

ci

u

Cl

a

o

Cl

o

Cl

O

Cl

u

a

O

Cl

o

O

ro

r0

ro

X

u

o

ci

Cl

u

Cl

c>

Cl

o

Cl

ro

<ň

Λ

ro

sp

sP

Sp

xp

sP

ro Pí

ro

Γ0

ro

X

o

u

Cl

c»

o

c>

Cl

υ

Cl

o

Cl

υ

Cl

o

Cl

03

o

rd

cs

ro

xp

LO

r~

00

03

o

rd

cq

ro

LO

Γ-

00

tn

LO

Γ-

O

r-

Γ-

r-

z

xp

sp

xp

sP

xp

Sp

sp

SP

sp

xp

sP

sp

xp

SP

T—I

rd

P

rd

105

m Pí

rd rd § CN 4J rd £ jj <D 2 1 Π

X

m X O

tn X CN α

P~ X m O β

C~ X cn α •rd

σ\ X TT y β

Ch X N u 4J

cn ri X <u> y 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd t rd 1 β <D 1 CN l 4J 3 rd £ jj Q) 2 M

X

cn X o

ΙΛ X CN O

r- X cn α I β

r- X cn U •H

cd X N¹ O 1 β

CD X Ν’ O 1 4J

N* X

N<

m X tn O f CN

cn X tn O 1 CN

m X tn O 1 CN

cn X tn O 1 CN

cn X tn O 1 (N

cn X tn U 1 CN

cn X tn α 1 CN

cn X to O 1 CN

m X to U 1 CN

cn X to O 1 CN

cn X to α » CN

m X to u CN

cn X tn O 1 CN

cn X to O CN

m X to α 1 <N

cn X tn O 1 CN

cn X to CN

cn X to O 1 CN

X

χ—X

-—x

z—χ

»—x

«—x

—x.

-—x

>—χ

*—χ

x.

-~X

*—X

X~X

x

m

cn

m

cn

m

cn

o l

X

y

u

y

u

y

u

y

u

y

u

y

u

X—»

Xx.<»

Xx-*·

•X—*·

»x-*

X—»

X—*

>—<

Χ-*

»x*

Χχ-*

x—*

X—*

x—»

x—»·

·—»

X

1

|

1

|

1

|

1

υ

m

cn

Ν’

N*

Ν’

N*

Ν’

1

X.

X

Ν’

CN

OJ

co

OJ

CN

OJ

<N

CN

cn Pí

cn

m

cn

m

cn

<n

m

rn

cn

X

υ

u

υ

u

y

u

y

u

y

u

y

cd

o

rd

CN

cn

Ν’

in

to

Γ-

00

CD

O

rd

OJ

cn

N*

tn

to

Γ-

00

ο~

00

OO

00

OO

00

oo

00

CD

2

Ν’

N

N<

ν’

<<

Ν’

Ní

Ν’

N*

Ν’

Ní

Ν’

rd

106

ΙΛ tí

n-C₆Hi3

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 rd 1 tí Φ 1 CN 1 4J tí Λ rd á 4J Φ 2 1 cn

X

n X CJ

ΙΛ CN α

r-~ X m CJ tí

Γ- W cn O •rd

<T» a o tí

cn a sp u 4-J

cn r4 X CJ 1 tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd 1 rd 1 tí Φ 1 CN 4-J rd £ 4-> ω 2 1 m

X

n X O

tn a CN o

SP tí

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

X

tO

to

o

CJ

u

CJ

CN

—x

X—X

X-X

χ—X

—χ.

X-X.

x-x

X-X

x-x.

X-X

X—X

XX

x-x.

X—X

X-X.

χ-X

X-X.

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

X

CJ

u

CJ

u

CJ

—-

-t

X^X

XX

'—'

—*

sp

LD

tn

Lij

tn

LO

tn

1 in

1 tn

1 LO

CN

cn tí

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

X

o

u

CJ

u

CJ

υ

CJ

υ

CJ

σ\

o

rd

CN

CO

sp

tn

co

r—

00

Oj

o

rd

CN

m

sp

tn

LO

Γ-

co

σ\

o

O

o

O

o

rd

sP

in

tn

in

LD

tn

m

tn

m

tn

in

tn

m

tn

A

rd

107

tn X

I1-C3H7

r- X CO O Ή

CTi X O β

⁶H*D-4

^£TH⁹3-u

Prop-Ten-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd »>» rd 1 tí Φ 1 CM 4J tí rQ rd £ jj 01 a co

X

ch₃

tn 33 CM O

C- 33 ro u tí

r- 33 ro u •rd

cn X 'í Cl β

σι X Cl 4-1

^H⁹3-u

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

tj· Pí

ro

CO

ro

CO

co

CO

ro

co

ro

co

ro

co

CO

X

KO

ko

KO

o

ci

Cl

0

Cl

u

0

Cl

c>

Cl

CM

z-x,

z—x.

x-s

Z—»

z—X

z--.

z—»

z—X

Z—X

z—x

z~x

z—x

Z—X

z—X.

Z~x

ro

CO

co

ro

co

ro

co

CO

ro

CO

X

Cl

o

Cl

c>

Cl

0

Cl

0

Cl

0

Cl

*-*

'—’

*“*

***

X—z-

LD

LO

LD

LO

Nf

t Nf

<M

CM

<N

CN

CM

CN

CM

<N

m

řn

cn

ro

cn

ro

co

CO

cn

CO

cn

co Pí

ro

CO

ro

co

ro

co

ro

co

ro

CO

X

0

Cl

c>

Cl

c>

o

Cl

u

Cl

o

o\

0

rd

CM

ro

Nf

tn

co

00

Of

0

rd

CN

co

Nf

tn

LD

Γ-

00

rd

CM

CN

CM

co

cn

ro

m

cn

m

tn

in

tn

in

tn

rd

•—1

rd

• » · • · · · · » • · • · · · ·

108

m Pí

r—1 >1 1 c4 1 β Φ 1 CN 4-» 3 ι—1 & Φ X CO

X

η X υ

ιη X CN Ο

Γ~ X ΓΊ υ tí

r- X rn u •H

σι X Ν’ υ β

σ> X Ν’ α jj

m τΉ X U3 υ I tí

Prop-l-en-3-yl

(Ε)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

r-4 1 i-4 1 β Φ I CN 1 4J 3 1 r4 š 4J Φ S n

X

m X CJ

LP X CN O

r~ X n O c

r* X rn O •H

cn X N* u β

⁶Η*Ό-3

Ν’ Pí

rn

m

η

m

cn

m

n

X

CO

CD

co

CO

co

CO

Ο I

ο

ο I

Ο 1

ο

O 1

Ο ι

ο

υ I

Ο ι

O 1

u 1

U 1

Ν’

N·

Ν’

CN

(Ν

CN

X

«—»

*—»

*—'

*—»

«*“*

i*—*

CO

co

CO

m X

rn X

m X

rn X

cj

o

cj

o

υ

u

CJ

υ

u

o

tn

m

tn

*—*

*

—'

*—

X

i

1

I

1

CN

tJ*

ιη

in

ιη

in

tn

o

u

CJ

cj

o

O

CJ

ΓΟ

co

ΓΟ

CO

co

CO

co

CN

rn

X

m

rn

m

rn

m

rn

m

rn

X

υ

u

o

υ

u

cj

u

cj

u

o

CJ

CM

ο

1—ί

CN

co

TÍ*

ιη

νο

Γ-

00

CM

o

r-4

CN

PO

Tí*

tn

vo

r*

00

ΓΟ

Tj*

Tj¹

TÍ*

τΡ

TJ*

Μ»

τί*

tJ*

in

tn

in

tn

£

ιη

tn

in

ιη

tn

in

tn

m

tn

in

tn

in

τ-4

ι-4

τ-4

r—1

r-4

ι-4

τ-4

iH

t-4

r4

i-4

r4

τ-4

r-4

t-4

i—1

109

m X

fO rH a vo o 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 T-l 1 β Φ 1 CN 1 U β Λ I Γ-1 & •U ω a 1 m

a

d a o

in X CM U

(H^cD-u

Γ*· X CO a •id

OY X xp u tí

OY X xp u 1 4->

ro rl a vo u β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 v—l 1 β Φ CN 1 4J 3 1 rd š 4J Φ s m

a

^εΗ3

^sH²D

χρ X

χρ

xp

XP

xp

χρ

•xp

•M·

xp

XP

xp

χρ

xp

a

vo

VO

vO

VO

vo

VO

vo

VO

vo

VO

vo

VO

vo

VO

vo

o

O

o

cj

o

cj

o

υ

o

cj

o

u

CJ

o

CJ

u

in

m

in

m

in

m

in

tn

in

m

in

tn

m

in

a

CM

u

o

cj

o

cj

u

cj

o

cj

CJ

CM

CN

co

CO

co

ro

co

ro

Ν’

Ν'

ro X

ro

a

cj

o

cj

o

u

υ

u

cj

u

CJ

05

O

rd

CM

co

tn

VO

I>

CO

05

O

rd

CM

CO

in

VO

Γ-

00

tn

vo

VO

vo

Γ-

Γ*·

r*

o

2

tn

LÍ7

in

tn

m

tn

LT>

tn

rd

110

tn Pí

r- X m u ti

r* X cn a •rl

X Ν’ u G

6H^ř3-4

cn fl X ko o 1 ti

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

3-Methyl-but-2-en-l-yl

X

^CHD

tn X Cí a

r- X m a G

r- X m •rd

σ> X *3* CJ ti

⁶H^řD-4

cn r-1 X kO O 1 ti

Prop-l-en-3-yl |

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

N Pí

Ν' X to

N· X to

Ν’ X to

Ν' X to

Ν’ X to

Ν' X to

N X to

X

CJ

to

tO

to

1

f

1

cj

O 1

U 1

a 1

O 1

O

U 1

CJ

U 1

r-

Γ-

r-

r*

r-

C*

r-

r>

X

m

UA

tn

cn

m

cn

X

CJ

u

o

CJ

o

CN

Cí

CN

Cí

CN

l

I

1

o

CJ

a

CJ

•rd

•td

•rl

•rd

•rl

•rd

•rl

Μ»

NT

kř

N

NT

Nj»

03

Λ

03

Λ

03

m K

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

rn

X

CJ

cj

CJ

u

CJ

u

CJ

OA

o

rd

03

co

NJ»

tn

vo

00

OA

o

rd

03

co

m

30

co

o*

oo

00

03

00

OA

2

tn

LT>

tn

<n

tn

rd

T-l

rd

τ-l

rd

• · • ·

111

fa

3-Methy1-but-2-en-1-y 1

a

m a o

UA X CN CJ

X CA u β

1-C3H7

CTI a •eř O tí

t-C4H₉

CA i-H a KD 0 1 tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |

Propin-3-yl

rd r-1 1 tí Φ 1 CN 1 4-1 i) 1—4 £ Φ X 1 ro

a

cn a 0

in X CN U

í-H^eD-u

r- X CA O t •rl

OA X XP 0 β

CA X xp a 1 4->

XP fa

xp

χρ

Xp

xp

χρ

xp

χρ

xp

a

KO

ko

KO

kd

ko

KO

ko

KO

ko

KO

u

c>

o

a

o

u

o

u

ci

u

ci

o

CJ

Cl

ci

Cl

CJ

Cl

0

o

r-

Γ-

r-

Γ-

Γ·

r-

Γ-

Γ—

r-

Γ-

r-

Γ-

r-

a

CA

o

υ

O

ci

O

u

CJ

0

ci

0

Cl

O

0

Cl

c>

Cl

cj

•id

•rl

•id

•rd

•rl

•id

•rl

•id

•rl

•id

•r|

•rd

04

ro

ΓΟ

Γ0

ro

Γ0

ro

xtf

xr

xí

xí*

X3*

xtf

O fa

CA

Cí

CA

a

o

υ

ci

u

υ

u

ci

u

o

0

Cl

0

Cl

0

<n

O

rd

03

ro

xí<

tn

to

t>

00

OA

0

rd

03

ro

xl*

in

co

r-

00

μι

CA

o

O

0

O

rd

2

tn

to

CO

to

co

to

rd

i—1

rd

i—i

rd

1—1

rd

• · • · · ·

112

ιη X

m r-4 X to U β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 rd ΰ Φ cq 4J β Λ ι rd £ U Φ a 1 co

a

^εΗ3

^SH²D

Ο- Χ m O β

ο- Χ m O •rd

OA X xp o β

OA X xP u 4J

ΠΗ^Ο-ΙΙ

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |

Propin-3-yl

rd > rd β <D 1 OJ •P rd U <D S 1 m

a

^CH3

xp Pí

xp X to U i

xp X to u l

xp X to O I

xp X to a l

xp X to O l

•xp

xp

XT

xp

’Ρ

xp

Γ-

r-

a

X

to

m

o

CJ

u

CJ

Cl

o

CJ

o

Cl

o

ci

o

I

1

l

I

1

|

i

1

a

•rl

•rd

•rl

♦rl

o

xp

XP

xp

OJ

cq

Λ

cq

OJ

CJ

OJ

cn

m

m Pí

m

rn

m

rn

a

X

o

cj

o

CJ

(J

Cl

u

o

Cl

o

CJ

Cl

o

CJ

OA

O

i—1

OJ

m

x^

LO

VO

0*

00

OA

O

i—1

OJ

cn

sP

LO

vo

O-

00

rd

cq

OJ

cq

OJ

CJ

OJ

cq

cn

co

m

co

m

co

cn

z

>£>

<o

vo

VO

vo

VO

k£>

<£>

vo

rd

113

LH Pí

c* X ro CJ β

r* S ro u •d

OK X M· O β

cn X sT a 4J

ro rH X KO a 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 rd g 03 4J β Λ rd δ ω 2 ι m

X

n X cj

tn W CN a

r* a ro O β

r- a ro CJ rd

σ» X sr a β

<Λ sr CJ 1 4J

ro r-1 X KO CJ 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

sr Pí

sr

sT

sr

X

to

o

u

cj

o

cj

CJ

o

υ

CJ

cj

(J

o

cj

CJ

X

o

O

o

m

cn

m

cn

m

cn

’φ

’Φ

’φ

ro Pí

ΓΟ

ro

ΓΟ

ro

ΓΟ

ro

X

<J

CJ

cj

a

cj

υ

u

o

cj

o

cj

CJ

o

a\

o

rd

03

m

N*

tn

vo

O-

co

σ»

o

rd

CN

cn

’φ

tn

to

r-

co

cn

’φ

’Φ

’φ

’Φ

’φ

’Φ

tn

in

tn

in

2

VO

vo

VO

vo

to

vo

VO

vo

rd

,—1

rd

,—1

• · <

• · «

114

m X

cd Γ—1 1 β Φ 1 CN 4J 3 rd £ U Φ S 1 m

X

n X υ

in PC C4 U

I1-C3H7

r* X CA u •rd

σι X 'ř CJ β

cn X xp u I 4J

CA w X vo u 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 rd β Φ 1 CN 1 4J 3 rd £ 4J Φ s n

X

Cl X CJ

rn X C4 O

Γ- X CA O 1 G

r-' X CA U •rd

cn X sp 0 G

σν X v CJ 4->

xp Pí

xp

Xp PC co

xp X CO

xp X co

xp X CO

xp X co

xp X CO

χρ X CO

xp X CO

xp X co

SP X co

xp X CO

χρ X CO

X

o

cj

υ

u

o

0

CJ

o

CJ

co

1

t

1

l

1

o

CA

m

CA

1

X

cj

u

0

CJ

(J

CJ

C)

C )

o

0

o

0

CJ

0

SP

d

Λ

CN

d

Λ

d

CN

Λ

d

CN

d

ca Pí

ca

CA

m

CA

X

cj

o

u

cj

u

CJ

u

υ

u

CJ

OA

o

rd

d

ro

sp

LfA

vo

r-

co

OA

0

c4

CN

d

sr

in

vo

r*

00

μι

in

vo

Ό

vo

VO

vo

VO

r-

t>

r~

r-

r*

2

vo

VO

vo

VO

vo

VO

vo

rd

cd

rd

cd

rd

cd

rd

cd

• · · · • · · • · · • · · • · · · · • · • · · · ·

115

ιη Pí

CT_H9₃ u

|Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

[ Propin-3-yl

i-l >1 1 τ—1 1 β Φ 1 CJ 1 4-1 3 r—| £ 4-1 Φ S 1 ΓΩ

X

m X y

L/0 ffi CN O

r- ffi ro α ti

ffi ro O •H

Ch ffi N* O ti

ch X y 4J

ro rd X TO y 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E) -l-Chlorprop-l-en.-3-yl

Propin-3-yl

(—1 >1 1 1—1 1 § 1 CJ 4J 3 Λ 1 rd £ 4J Φ s 1 m

X

n X y

tn ffi CN U

Ν» Pí

sp

Ν'

N*

sp

N*

Ν’

N*

Ν'

Ν’

N·

N

Ν’

N*

Ν»

sp ffi

N ffi

Ν’ ffi

X

0

u 1

O 1

O

v

y

u

y

u

y

u

y

u

y

1

l

1

|

1

I

1

tn

ro

fO

ro

PO

ro

ffi

X

CN

υ

y

CJ

u

CJ

y

u

CJ

y

CJ

o

u

y

o

y

o

y

o

y

o

co

ro

ró

ro

sp

SP

Sp

sp

CN

co Pí

ro

X

o

y

u

y

u

y

03

O

rd

CN

ro

sp

ID

CD

[>

00

03

o

rd

CN

CD

rn

CD

00

r-

00

co

00

cn

03

2

KO

rd

T-l

rd

• · · • · · · • * · « • · · · · * • · · ··· ·· ·

116

ιη Pí

r~ X ro O β

r* ffi m a •rd

O> SC N· u G

⁶H^í'O-q

^ctH⁹O-u

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 rd G Φ CN 4J G Λ rd á 4-1 Φ £ M

X

ro X CJ

tn CN O

r* EC m U 1 G

1-C3H7

σι X T CJ β

σι X 'T CJ U

cn t—C X IO CJ 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

xp Pí

xp

Ν’

xp

Ν’

xp

N*

Ν’

Xp

xp

X

to

o

CJ

tn

X

CN

<N

(N

CN

CJ

u

CJ

o

CJ

o

0

<_)

0

Λ

<N

CM

CN

CM

CN

ro

cn Pí

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

X

u

o

CJ

o

cj

(J

u

CJ

o

CJ

σ\

o

rd

CM

ro

or

in

co

r*

00

cn

o

rd

CN

ro

M<

m

M3

r-

03

<n

o

O

o

O

o

rd

z

vo

Γ-

Γ*

t-

r-

o

r*

r-

P-

O

r-

í>

r*

r·

r-

r-1

rd

« * · ·

117

ιη X

rd >1 rd β 0) CN 4-3 rd & P ω S 1 m

X

n X cj

tn X CN O

n-C₃H₇

P- X ro O •id

<h X N* u β

Ch X N· u Μ

ro rM X 40 CJ 1 tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 R Φ 1 04 P Í) 1 r-l J? P Q) 2 1 m

X

n X CJ

tn X CN u

r- X ro O 1 β

r· X ro U •rd

Ch X N* a β

N*

Ν’

X

to

a |

a 1

a t

CJ

a |

o

Ν'

Ν’

N*

Ν’

N*

Ν’

o—»

—k

X

r~

r-

Γ-

p*

r-~

to

X

O 1

O l

O 1

CJ

O 1

o l

CJ

O 1

CJ

ro O

ro a

ro O

tn

m

LD

tn

in

tn

in

LC1

tn

1

X

•rd

•H

•<d

•rd

•»d

•rd

•fd

CN

CJ

υ

cj

o

co

CJ

co

CJ

1

l

1

o

CQ

Qi

N¹

O⁴

Q¹

Q*

Q⁴

Q*

Q⁴

CN

Λ

CN

m

Pí

ro

ΓΟ

ro

ΓΟ

ro

X

o

u

o

cj

o

υ

<J

(J

<J

CJ

o

CJ

o

CJ

ch

o

rd

CN

CQ

Q⁴

tn

KO

Γ-

oo

Ch

o

rd

04

CQ

Q⁴

in

KO

r*·

00

J_|

rd

CN

(N

CQ

2

r-

[>

Γ-

I>

Γ*

r*

1^·

r*

r-

Γ-

r-

r·

rd

•e ···· ·* · • * c » « * • · · * * * >· ·

118

un 03

ro r4 a IO CJ fi

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 rd fi Φ 1 cq 1 4-» 3 1 rH £ 4-) O a 1 ΓΩ

X

m X O

m W rs U

r- X ro a 1 tí

X <o a •rd

03 X xp a fi

σ X CJ 4J

ro X kO CJ 1 fi

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 rd 1 fi <D 1 CS 1 4J j) rd 3 •U <u a n

X

m X CJ

un 53 cs <J

χτ

xr

xT

XT

xr

XT

xr

xT

xr

XT

xr

XT

xř

xT

X

LO

u |

U i

CJ

O

u

u |

O |

a |

U |

O |

O I

O J

O |

CJ

o 1

O |

CJ

O J

«o·*»

Γ-

r-

r—

c—

r-

f—

r-

Γ-

r-~

n-

f-

r—

f—

r*

r-

Γ-

r~

Γ—

X

ro

Γ0

ro

o

CJ

o

CJ

o

CJ

Ή

•rd

•id

•H

Ή

•id

•d

•id

•rd

•H

•rd

•H

•rd

•id

*—*

•w*

—*

'—

—”

'—

1 o

1 O

1 o

O

1 O

1 o

o

1 O

o

1 O

Λ

rs

cq

cs

co

ro

co

CO

co

xp

Xp

ro Pí

ro

ΓΟ

ro

tO

ro

X

CJ

υ

CJ

03

o

rd

cs

co

xp

ID

to

CO

03

o

rd

cs

co

xp

14-)

LD

Γ-

00

co

xp

xP

xp

LD

ID

LD

in

ID

LD

ID

z

r-

Γ-

r-

Γ-

r-

Γ-

c-

Γ-

O

r-

Γ-

r-

C—

r-

rd

i—1

rd

id

rd

• ·

119

ΙΛ X

t- X m U •H

σκ X Ν' O tí

⁶H*0-3

m rH X KO O tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd 1 rd tí Φ CM 4J tí Λ r—I ž tí (1) a 1 m

X

IN X u

LH a CM O

r» X n Cl tí

t- X cn U •rl

cn X xp o tí

cn X xp o 4J

cn «•Η X KO Cl 1 tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

xp

X*

X

x

X

xp

X*

Xp

xp

XP

x·

X¹

xp

Pí

X

kD

O

Cl

c>

Cl

CJ

O

Cl

O

O |

O

O |

Cl

O

O |

Cl

o

O |

>**1.

t—

Γ-»

t-

c—

Γ-

r*»

r—

cn

X

m

cn

x

xp

Xp

X»

xp

X*

xp

X¹

X»

o

Cl

o

c>

Cl

o

Cl

o

Cl

o

Cl

•rl

-id

•rd

•H

•rd

•rl

•H

•id

tí

-U

tí

4J

tí

4-Ϊ

—

—”

—'

—*

—-'

—'

—-*

——

—-*

—'

—*

i o

1 O

O

o

1 O

o

l O

o

1 O

4*

xtf

Xí<

xí*

Xř

xť

Xí<

xí<

CM

CN

CM

Λ

CM

m tí

cn

m

cn

m

cn

X

Cl

o

Cl

o

Cl

c>

o

u

o

Cl

o

Cl

σ

o

rd

CN

co

Ν'

in

vo

r-

00

σ

o

rd

CM

co

xtf

in

co

00

in

kD

co

o

Γ-

Γ—

Γ-

r-

Γ-

Γ—

Γ-

z

r-

Γ-

f—

t—

r-

Γ

O

t

r-

Γ-

r—

Γ-

Γ—

O

Γ-

rd

• · · · · • · · ·

120

ιη Pí

rd >1 rd s 1 CN 1 4J β X) r-l £ XJ Φ a co

X

n X O

in a CM a

r- a ro o tí

r- a ro a •rd

Of a Ν’ a tí

σι X •ί¹ U 4-1

ro cH X m O 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 T—1 1 β CD 1 CN 1 4J β Λ 1 Η £ 4J <D a co

X

n X a

Uf a CM a

r~ X m O β

Γ- a ro a •rd

cn a Ν’ a 1 tí

Of a Ν’ O 1 4->

N*

Ν’

N*

Ν’

N*

Ν’

N*

Ν’

N*

Ν’

N*

X

KO

ko

KO

u

U 1

U |

o

u ,

u

U

o 1

U |

O 1

U i

υ 1

o 1

O 1

1

u 1

u |

O I

u |

Of

cn

Of

cn

Of

cn

Of

X

N·

N*

Ν’

N*

Ν’

N·

N*

Ν’

N*

Ν'

Ν’

N·

Ν’

o

a

u

o

O

υ

O

o

O

4J

4-1

4-)

4-1

4J

4->

4J

4->

-U

4J

-U

4J

u

4J

4-1

4-»

4J

4-1

*“*

·**

'—*

*-*

o

1 O

o

1 o

o

1 o

1 O

o

1 O

o

1 O

CN

co

ro

co

CO

co

fO

Nf

nj<

Nf

ro Pí

ro

rf

ro

rf

ro

X

a

o

u

o

u

(J

u

<J

u

CJ

(J

u

CJ

o

Of

o

»—1

CN

co

Nf

Lf)

l£>

cx

00

Of

o

rd

(M

co

Nf

LD

k£>

Γ-

co

&

o

00

OO

CO

00

Of

c~~

c-~

r-

Γ-

cx

Γ-

l>

r-

Γ-

r-

r·*

r-

rd

c—1

rd

t—i

• · · • · · • · · · · ·

121

tn ffi

ΓΟ rd X TD y 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E) -l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

3-Methy1-but-2-en-1-y1

X

n X y

tn ffi <N O

Γ* ffi ro O 1 ti

r- ffi ro O 1 •id

Ch ffi SP α ti

Ch ffi Ν» u 4->

ro rd ffi 0 O ti

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

T-l >1 1 T—1 β Φ 1 fM 1 4J 3 Λ 1 rd £ 4J Φ s 1 m

X

m X U

tn ffi CN cj

Ν’

Ν»

N*

Sp

X

0

υ

y |

O |

y |

o |

σ\

cn

<h

ch

cn

X

Ν’

N*

Ν’

Ν»

sp

Ν’

SP

sp

N*

Ν’

Ν'

Ν’

N*

Ν’

N*

X

Uz

0

1

i

1

I

t

y

u

y

u

y

u

y

u

y

4-)

4J

4-)

1

f

1

—

·—·

—

ro

1

I

X

CÍ

X

ta

tu

X

ta

x

X

tu

X

o

y

U

u

U

u

U

y

sp

CN

Λ

CN

fM

CN

CD

ro

X

ro

co

ro

ΓΟ

ro

X

y

u

y

u

y

u

y

u

y

u

y

u

y

03

O

τ—1

fM

CD

sp

in

uj

r-

00

03

o

rd

fM

CD

sp

LD

UJ

r-

00

03

o

O

o

O

o

O

rd

z

r*

co

00

co

CO

00

rd

• · · · • · · ·

122

m Pí

Γ- X ro a G

X ro a •rd

OY X xp v G

OY X xp D -P

ro a vo u 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

i—1 >1 1 rH c Φ 1 CN 1 4J β xt 1 rd £ 4-1 Φ a cn

a

d a a

U5 X CM O

r* X CO o G

Γ— X ro a •rd

OY X xp a G

OY X u 1 4J

ro t-H a VO O 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

•m· a

xp

Xp

XP

xp

XP

xp

a

VO

vo

VO

vo

VO

vo

VO

vo

VO

vo

VO

vo

υ

o

υ

O

o

Cl

υ

Cl

o

Cl

o

Γ0

ro

ín

tu

fr.

U*

a

tu

tn

a

tn

fr.

a

tn

a

fr.

O

Cl

C,

Cl

u

υ

u

c>

υ

ci

o

ci

o

O

CO

co

cO

CO

co

CO

N*

Ν'

N*

x^

Ν'

xtf

Ν’

ΓΟ X

ro

a

X

u

υ

u

o

u

Cl

u

Cl

u

Cl

u

Cl

ci

o

05

O

rd

CN

co

in

vo

Γ

00

05

O

t—1

CN

co

xtf

tn

vo

r*·

00

rd

CM

CN

CM

co

ro

co

2

00

co

CO

00

CO

00

co

00

co

00

co

00

rd

• · ♦ · · ·

123

tn Pí

rd >1 1 rH 1 β ω cq 1 4J β Λ ι Γ—1 U Φ s co

a

Cl a CJ

tn X ÍN a

^£H^£D-u

Γ- X cn U rl

σι a CJ β

Ch X xp U u

cn a KD CJ 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 rd t β Φ 1 CS 1 •U % rd 3 4-1 Φ z 1 m

a

m a CJ

in X cs O

Γ*· X cn u β

P* X cn a 1 •<d

Ch X xp O β

ch X xp O 1 4->

xp Pí

xp

Xp

xp

χρ

XP

χρ

xp

χρ

xp

Xp

xp

χρ

K

a

to

CD

to

o

O

o

CJ

m

CS

cs

ÍN

rs

cs

ÍN

cs

CN

cs

OS

cs

a

o

z

Z

z

sp

rq

CS

cq

Λ

rq

CS

cq

CS

CO

co

CO

co

cn Pí

cn

m

cn

m

cn

m

cn

a

cj

CJ

u

CJ

o

CJ

o

CJ

Ch

O

rd

cq

co

sp

LD

CO

r-

03

σ\

O

rd

cq

ÍO

sp

tn

ro

Γ*

03

Jq

co

xp

sp

Sp

sp

Lf)

in

m

tn

in

tn

z

00

OO

00

co

00

rd

r-4

rd

• · • · ·

124

m tí

n-CgHi3

|Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

3 -Methyl-but-2-en-l-yl

X

m X O

un a CN O

C- a cn O tí

Í-C3H7

σ> X n· CJ tí

Ot a sr u 4-J

cn cH a to O tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 rd tí Q) 1 CN 4J 3 rd & -U a> 2 1 n

X

n X CJ

tn a CN α

sp tí

sp

SP

sp

sr

SP

sr

SJ*

sr X

X

to

CJ

u

α

o

u

0

o

0

CJ

0

o

1

l

1

|

1

|

1

CN

ΓΝ

CN

ω

Φ

Q)

a a 1 m

a a 1 cn

X 2 n

X 2 1 N*

a % 1 sp

a a 1 sp

a 2 1 sp

1 sp

t sp

a 2 1 sp

1 CN

cn tí

cn

rn

m

cn

m

cn

m

cn

m

X

a

o

cj

u

υ

CJ

u

o

0

cj

u

0

CJ

CJj

o

rd

CN

cn

sp

tn

LO

r-

00

Oj

0

rd

01

cn

sp

tn

LO

r-

00

m

LO

LD

LO

r-

[>

t-

r-

0

r-

2

co

CO

00

CO

co

00

CO

00

co

00

co

00

r-1

rd

rH

rd

• ·

125

tn Pí

I1-C3H7

r- a ro a ♦id

<h a sT O β

cn a sr O 1 4J

ro X Ků O β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd rd β Φ CN •U β Λ rd δ 4J Φ a

X

m X CJ

in a CN O

P* a ro a 1 β

r- a ro O t •rd

cn a sr O i β

cn a sr O XJ

ro r-l X \o 0 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

SJ1 Pí

sr

*r

sr

X

Ό

to

tO

to

u

cj

o

0

cj

CJ

CN

(N

CN

w

Φ

φ

Φ

1 CN

l CN

1 CN

T CN

1 CN

1 m

cn

1 cn

T m

1 cn

Ύ cn

1 cn

m

1 cn

cn

ro Pí

ro

m

ro

m

X

cj

υ

0

CJ

v

CJ

o

σ»

O

κ—1

CN

cn

’φ

ID

to

r-

00

O\

0

rd

CN

cn

’φ

tn

to

f*

00

Γ'

00

co

00

<h

Ch

σ»

σ\

Ch

<h

ch

2

co

00

rd

1—1

rd

• · · · • · * ···· · ···

126

m X

I—( >1 cd β ω 1 CN 1 4-> rd £ •U Φ 2 1 CO

X

m X CJ

in X CJ O

r* X CA a G

r* X CA u •rd

cn X xp u G

cn X χρ O 1 4J

EXh^D-U

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

cd S cd 1 G <D 1 d 1 4J 3 rd £ 4J Φ 2 n

X

n X CJ

in X CJ a

C- X CA O 1 G

r- X CA a 1 •H

cn X xp o 1 G

⁶H*3-4

xp

χρ

xp

χρ

X

co

CO

co

CO

co

CJ

rd

>,

>.

>1

>,

β

G

o

O

o

O

X

XI

X)

XI

x>

X3

a

β

φ

β

-Sf

Jr

jr

-ař

.Ar

-W

χρ

xp

O

o

O

o

X Ό

X co

X CO

X co

•H X3

•H Xi

•rd Xi

•H X3

•rd XJ

•H X!

•rd X!

O 1

u l

CJ

<J 1

o

<J 1

o 1

O l

U 1

O I

CJ

O 1

U I

u

4J

4-1

iJ

4J

4-J

4-1

o

O

o

O

ci

Cl

d

Cl

CJ

Cl

CJ

Cl

β

G

Φ

•id

•H

•rd

Ή

•d

1 ΓΩ

f SJ¹

t

1 sa*

1 SJ1

1 sa*

1 sj*

1 sa*

1 sj*

1 s3*

1 sa*

1 sj*

1 d

» d

1 d

CA

X

CA

X

CJ

cj

CJ

oa

o

rd

d

sí*

LO

VO

r-

co

OA

o

rd

CN

d

sa*

in

vo

00

oa

o

O

o

O

o

O

rd

cd

rd

cd

2

00

OA

rd

cd

rd

cd

rd

cd

rH

rd

cd

rd

cd

rd

cd

• · · ·

127

m X

^CTH9O-U

Prop-l-en-3-yl J

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 rd tí Φ CN U G Λ rd £ 4J Φ 2 1 m

X

n X CJ

r- X m O tí

o» X PA U í •rd

OA X Ν» O tí

⁶H*3-4

^etH⁹0-u

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd 1 rd § 03 4-1 ti ti r4 £ Φ X co

X

n X CJ

UA X OJ a

N*

Ν’

N*

Ν’

Ν'

Ν’

N*

Ν’

N*

Ν’

X

to

cj

CJ

cj

CJ

o

CJ

a

CJ

rd

>,

>1

>3

>1

ró

>,

>1

>5

ti

o

O

ϋ

O

P

O

P

(3

P

Pi

ti

P

rd

ti

Íú

rd

(0

ti

<d

rd

<0

(8

(0

ti

<0

ti

ni

ti

Jr

-Sř

jr

JOT

-X

ϋ

Jt

J>£

JC

Jí-

-Ji-

-ic

-ac

-ar

-ii·

o

O

o

O

o

O

o

•rd

•rl

•rd

-rd

♦rd

•rd

•rl

•rd

•H

•rl

•rd

•rl

ti

•P

4-1

4_>

4-»

4->

4-1

-U

4J

4-1

4J

4->

4-1

4->

4-1

O

o

O

o

O

o

O

ti

•H

•rd

•rd §

•rd

•řd

•rl

•rd

1 CN

1 co

CO

1 CO

CO

1 co

1 CO

1 co

1 CO

1 co

1

1 NJ»

1

m Pí

rn

m

rn

m

pa

m

PA

m

X

CJ

o

CJ

u

CJ

OA

o

rd

03

cn

Ní

m

30

θ'

00

OA

o

rd

03

co

NJ1

in

vo

θ'

00

rd

CN

03

CN

co

CO

co

2

OA

rd

K

rd

128

ιη fa

Γ-- X ro O β

r- X co O •id

OA X xp O 1 β

OA X xp o U

EX_H50-U

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd rd 1 β Φ 1 03 1 4-J 3 rd £ 4-1 Φ S 1 m

a

m a cj

in X cs O

Γ- X ro O 1 β

r- X co O •rl

OA X xp U β

OA X xp O 1 4-J

ro T“1 a KD CJ 1 tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

xp

χρ

xp

Xp

xp

χρ

a

KO

<O

KO

IO

KO

o

cj

o

cj

o

u

t—1

rd

^*1

>1

tí

·*Ρ

o

0

O

o

O

0

O

Pí

Λ

A

Λ

A

a

tí

Gl

<0

fd

<d

fd

id

-X

-ar

-ir

Jr

-i»-

-X

AT

o •H a

O •rl Λ

o •H a

O •rd a

o •rl a

o -rl a

xp X vo

xp X KO

χρ X KO

xp X KO

xp X ko

4-1

4J

4-1

4J

44

4-1

o

cj

o

CJ

O

0

O

1

l

I

l

|

I

|

c

tí

c

tí

ro

co

ro

co

ro

co

ro

•rl

•H

rt

•id

•rf

•«d

•rl

fe

a

fa

Cm

fa

fe

fa

fe

£

e

£

ε

£

ε

O

CJ

(J

CJ

C J

C)

1

<ί

<!

<2

O

o

O

o

Xi

XJI

X3*

XJ1

XT

XJ1

Xď

xť

Λ

03

Λ

CN

03

Λ

03

CN

03

ro

a

ro

co

n

ro

co

ro

co

ro

a

X

o

u

o

u

cj

u

o

<J

υ

CJ

cn

O

rd

03

m

xtf

in

co

Γ'

CO

Ch

o

rd

CN

ro

xr

in

to

r·

co

m

x*

χφ

xť

xtf

xi

xtf

xF

tn

in

tn

m

in

<n

cn

CA

Ch

CA

Ch

ch

Ch

cn

CTA

cn

Ch

CTA

cn

ch

oa

Ca

CA

rd

• · · · ·

129

ιη Pí

rd >1 rd β Φ CN 4-> £ rd £ XJ <D 2 1 ro

sc

n X y

m X CN O

r* X cn CJ β

Γ— X cn O •id

CD X Ν’ O β

CD X N* α 4J

cn X u> U 1 tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 rd 1 β Φ 1 CN XJ β Λ rd £ 4J Φ X co

X

m X U

in X CN U

C* X cn O β

Γ* X cn U •rd

CD X Ν’ u β

CD X Ν’ u 1 4->

Ν’ Pí

Ν’

Ν'

Ν’

-P

Ν'

•P

Ν’

•P

Ν’

N·

•P

Ν’

N*

X

SC

X

to

tO

to

u

y

u

y

u

y

u

y

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

fa

Ul

fa

Ui

fa

Ul

fa

Pd

fa

Ul

fa

o

y

o

y

o

y

o

O

y

o

y

o

CN

CO

co

CO

co

N¹

Ν’

N*

Ν’

cn Pí

m

cn

m

cn

m

cn

X

sc

X

o

u

y

u

y

u

y

u

y

CD

o

rd

CN

CO

Ν’

in

to

Γ*

co

CD

o

rd

CM

co

M*

tn

VO

t-'·

00

LT)

to

tO

to

r-

C~-

Γ

r-

>

[>

r-

r

2

CD

<D

CD

rd

i—1

rd

• ·

130

ΙΛ Pí

^εΐΗ⁹3-υ

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

r4 >1 I r-1 1 tí Φ 1 CN 4-1 i} rS £ Φ X CO

X

X o

tn X (N u

/-H^eD-u

r- X d O 1 •r4

Ch X N* O fí

d X <o CJ 1 tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

r-4 >1 t r-4 1 fí <D 1 CN 1 4J cS r4 £ 4-1 Φ s 1 m

X

n X CJ

tn X CN O

Ν’ Pí

Ν’

N*

N¹

Ν'

Ν’

N*

Ν’

X

tO

to

o

u

o

υ

cj

o

CJ

d

h

X

O

o

cj

a

CJ

o

cj

a

o

CJ

υ

CJ

O

o

ω

cn

Tj*

Tí*

tú*

TJ*

Ní*

CN

co

m

CO

d Pí

d

X

o

CJ

cj

o

CJ

υ

CJ

cm

o

i-4

CN

co

Ν’

LD

VO

r-

00

OV

o

v4

CN

m

tí*

in

vo

Γ'

00

μι

00

CO

00

CM

Z

CM

<M

CM

cn

CM

<M

CM

i-4

1-4

c4

r-4

r4

i-4

r-4

i-4

r-4

i-4

r4

ir4

i-4

r4

t-4

r-4

1—1

9 9 • 9 9 • * · • · · · «

131

m Pí

r* X cn U tí

r-* EC m O •rd

Os 32 Ν’ O G

cm X -T CJ 4->

ET_H93-U

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 |—1 1 β Φ 1 CM 1 JJ rd š 4-1 Φ X M

X

m X CJ

cn 32 (N O

r- 32 cn O tí

r- 32 cn O •rd

OS 32 Ν’ a a

OS 32 N* u 1 -U

^£1H9D-U

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

Ν’ Pí

Ν'

Ν’

Ν»

Ν’

N*

Ν’

Ν»

Ν’

N*

Ν'

N*

Ν»

Ν’

N*

Ν’

X

10

to

O

u

o

CJ

cn

m

cn

m

cn

X

CJ

o

CJ

o

CJ

C/J

ω

cn

ro

•M¹

sjl

SP

m Pí

cn

m

cn

m

cn

m

cn

X

u

CJ

u

CJ

os

o

rd

CN

ro

in

vo

Γ-

00

Os

o

rd

CN

ro

sp

tn

co

00

μι

o\

o

O

o

O

rd

5—1

rd

Z

os

o

O

o

O

o

O

rd

CN

CM

CN

CM

CN

CM

Ct?

CM

CN

CM

• · ·

132

m X

rd >4 4-1 1 tí φ 04 1 P 3 r—t & P Φ 2 1 tn

X

Cl X CJ

in X 04 O

ο- Χ ro U β

Í-C3H7

σ\ X Ν' α β

<h X Ν’ o i u

ro <-1 X 40 CJ 1 tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 rd 1 β Φ CN 1 XJ rd £ P Φ 2 tn

X

m X CJ

LPI X <N O

d-^D-u

Γ- X ro 0 •rl

Ch X Ν' O β

⁶H*D-3

N*

Ν'

Ν’

Ν*

N*

Ν’

N*

N·

N*

Ν»

Ν’

N*

X

to

Ό

to

CJ

u

CJ

0

CJ

u

CJ

a

rd

f—1

rd

X

>4

rŠ

>4

tí

c

tí

c

tí

fí

tí

fí

O

o

O

0

O

0

o

υ

0

o

0

o

0

Md

P

Md

P

Md

P

Md

P

Md

rd

H

rd

X

tí

3

tí

co

w

co

ro

ω

ra

ro

ω

ro

o

rd

1

>4

íh

>4

>1

>4

ro

X!

X

x!

X

X!

X

X!

X

X!

X

X!

X

X!

X

4J

P

4J

P

CJ

Φ

Cl)

(1)

Φ

ω

2

s

2

o*

04

CN

Λ

CN

04

CN

04

PQ

rO

X

ro

X

o

CJ

o

CJ

υ

CJ

(J

CJ

<h

o

rd

CN

PQ

Ο»

in

vo

r-

00

ch

0

rd

04

PQ

Ο»

LD

vo

r-

GO

μι

rd

CN

04

CN

04

CQ

PQ

CQ

PQ

2

O

0

O

0

O

0

O

CN

04

CN

04

CN

·· »···

133

ιη Pí

ΓΟ «—i ac lO CJ fi

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

i-H >1 1 rH fi Φ 1 CM 1 4J fi Λ 1 1—1 £ AJ IS 1 co

X

m X O

ιΛ ac rs CJ

Í-C₃H₇

σι X iř 0 fi

σι X •^1 CJ 4J

^H⁹o-U

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 rd 1 tí Φ 1 cs 1 4J 3 I rd š Φ S3 1 m

X

m X u

in ac cs CJ

XT

xr

XT

xr

χτ

xr

xT

XT

xr

xT

XT

χτ

XT a:

*T ac

XT ac

a

X

LO

O

CJ

u

cj

CJ

u

O

U

CJ

0

CJ

1

I

|

1

|

1

rd

>1

X

>1

>,

>1

>,

>1

>,

>1

>,

>1

c

fi

tí

fi

tí

fi

tí

fi

tí

0

o

0

Λ

JJ

X)

M-l

Md

MM

M-l

MM

Md

MM

Md

Vm

)H

rd

flj

<rt

ťtí

fi

3

fi

3

-3c

-2r

-2Γ

co rd >1

ω rH >1

co «—1 >1

co rd

CO rd

CQ rH >1

co rd

CO rH >1

co iH >i

CQ rH >1

co rH >1

(0 rH >,

OT rd >n

OT rd >1

OT rd >,

(0 rd >1

OT rd >,

Č O

5? 0

5? O

X5

X

£

Λ

X

tí

X

x

X

Λ

X

tí

X

£

Λ

X!

Jfi

4J

4-1

AJ

4J

4-1

4J

4->

4J

4-1

4J

4->

4J

AJ

4->

ω

Φ

(1)

Cl)

Φ

a

2

a

2

a

CO

co

CO

co

xp

χρ

xp

CM

CS

ro Pí

ro

X

ac

X

o

u

o

CJ

u

CJ

u

CJ

o

u

O

CJ

0

03

o

rd

CM

co

xp

LD

r-

00

03

0

rd

cs

(Ό

xp

LD

CO

Γ-

00

CO

xp

ID

in

z

O

o

O

o

O

0

O

0

ÍX

CM

cs

CM

CS

CM

• · · · · · » · · • · · · « » · ► · · · » » · ·

134

un X

r- X m U a

ο- Χ m O •H

ch X xp O tí

σι a •<4· a 4J

cn rl a KD u 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

3-Methyl-but-2-en-1-yl

a

n a o

un X rs U

[«· a η Ο β

r- X cn O •rl

OK a CJ β

OK a •e· υ 4J

m «Ή X to O 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E,-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

xp

Xp

•0*

xp

χΡ

xp

Xp

xp

xP

a

to

o

u

o

a

υ

a

υ

CJ

o

cj

u

CJ

u

o

CJ

rd

xp

>1

><

z

>1

^d

z

>1

s

Z

>1

^d

>,

PÍ

β

o

O

o

O

υ

o

υ

ϋ

o

υ

o

Λ

A

Λ

A

Λ

A

44

u

1-1

u

1-1

U

M

n

44

n

Μ

4t

44

4q

4)

44

(0

β

<ϋ

<0

(0

<0

(0

β

(0

<0

<ύ

<0

í0

<0

>.

-^- >1

Jir

-2r řd

>1

-ar >,

-Se

-ar

-4ť

-49- >.

£

.ar >,

ύτ >,

-ac

s

-ac >,

ΛΓ

X o

o

X O

X o

X 0

X O

X o

X O

>< o

X o

X Ο

X ο

X O

X o

X O

£3

A

£3

A

£3

A

Α

£3

A

4-1

4J

4-4

4-1

JJ

4-1

4->

-U

4-4

•U

4-1

44

4-4

U

.u

•u

4-4

4J

Φ

0)

Φ

(l)

Φ

Z

z

Z

z

Z

Ζ

Z

rq

Λ

CS

rq

Λ

rq

ro

ΓΟ

ro

m Pí

cn

m

cn

m

cn

m

a

o

u

υ

u

cj

u

ο

u

o

cj

u

CJ

o

CJ

Ch

O

rd

CS

ro

sp

LO

vo

r-

00

ch

Ο

rd

CS

ro

Χφ

in

vo

r-

00

$q

LH

vo

VO

vo

Γ-

r-

o

r-

Γ-

Z

O

o

O

o

O

o

ο

O

o

O

o

CS

rq

cs

rq

cs

CS

rq

cs

rq

CS

rq

cs

CS

cs

rq

cs

rq

135

• · ·· · ··· ···

m ffi

rd >, 1 i-X 1 β Φ 1 CJ 1 XJ 1 c-X £ XJ <1> 2 1 ro

X

ro X u

tn ffi CN O

r~ X ro y β

r- ffi ro α -H

03 ffi N< u ti

⁶H*D-4

”H⁹D-U

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd rd t ti <D CN 1 U rd £ XJ Φ 2 1 ro

X

ro X y

tn ffi CN α

C- ffi ro O ti

r- ffi ro O •rd

cn ffi sp O ti

cn ffi sp O 1 4J

Ν' ffi

sp ffi

N* ffi

sp ffi

N* ffi

sp ffi

N* X

sp ffi

Ν’ ffi

sp ffi

Sp ffi

sp

SP

sp

SP

Ν'

sp

0

X

u

<J 1

α 1

u

y

u

y

0

1

u

y

u

y

rd

I

1

>1

>,

>1

>.

>,

>1

rd

X

β

rd

>1

O

o

O

o

β

fi

β

Λ

X

Λ

x

XI

X

0

O

o

Xx

XX

Xx

XX

Xx

XX

X

(0

<0

(0

<0

C0

(0

<0

í0

Xx

u

J-l

Xx

Jí-

·»ir*

-&

4ř

Jr

Jí

Je

Jf

-V

Jř

<0

íO

(tí

(0

(tí

<ú

o

£ o

Jí £

jr £

JT £

Je £

•X £

Jř £

X

X!

x

X!

Λ

X

o

XJ

4_)

4J

XJ

X

Φ

φ

Φ

4J

XJ

2

w

ω

w

ω

W

cd

4

sp

sP

sp

CJ

CN

CJ

CN

ro ffi

ro

X

ffi

X

y

u

y

u

y

u

y

u

y

U

y

u

cn

O

rd

CN

CD

sp

in

KO

C-

00

Ch

o

rd

Cl

CD

sp

ID

XD

r*

00

r«

00

03

2

o

O

o

O

CN

CJ

CN

Cl

CJ

CN

CJ

CN

CJ

CN

• · · • · · • » ·

136

tn Oí

co cH a ID O 1 G

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 rd § CN 4J β Λ rd δ X 0) 2 1 n

X

m X o

Sh^sD

r- a ro u β

r- a ro O •rd

cn a sr U β

6H*D-4

| CT_H9D-U

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd 1 rd 1 β <D 1 CN l -U rd 3 4-1 (U 2 1 m

X

ro X CJ

tn a (N o

sr

sp

sr

sp

sr

sp

sr

sp

sř

sp

sr

sp

sr

X

to

υ

o

CJ

u

rd

ι—1

rd

ei

>1

>,

>K

>1

>,

>k

>1

>i

>1

G

O

o

O

0

O

0

O

0

O

ň

Λ

X

G

id

G

<0

(0

<fl

flj

10

<0

Π3

(0

<ú

(0

<0

(0

d

(O

íú

<0

íÚ

<ú

<0

δ o

O

£ o

1

Jř £

Č O

-V δ o

-2C O

& 0

Jí 5? o

-ir o

o

.X δ 0

δ o

JC δ o

Jf & 0

-ac δ o

4r δ o

je & o

X!

X

x

4J

X

AJ

A->

4-1

JJ

4->

4-1

44

4->

44

X

M

ω

w

W

w

X

W

ω

w

ω

w

Λ

CN

cn

m

cn

m

cn

m

cn

’Φ

’φ

’Φ

ro Pí

ro

ΓΟ

ro

ΓΟ

ro

X

a

o

CJ

υ

CJ

u

o

CJ

o

CJ

Ok

o

rd

04

cn

’φ

m

to

[>

CO

cn

o

rd

04

m

’φ

in

to

Γ*

00

<h

o

O

o

O

o

rd

2

o

rd

04

rg

04

CN

04

CN

• · · · · • · · ·

137

Lfl

r- X m CJ tí

t— X rn a •rd

σι X X U tí

cn X X a u

cn rH X ko U 1 tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 rd 1 tí Φ 1 CM 1 4J rd £? tí φ a 1 cn

X

(N X u

in 32 CM o

C* 32 r> U β

r- 32 cn O 1 •rl

cn 32 X CJ 1 a

cn 32 X O 4J

m rH X KO O 1 tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl |

X

kD

X

O

o

O

o

a

o

O

u

o

kD

kO

kD

1

u

O

<J

u

υ

u

o

u

rd

rH

rd

1

I

1

Pí

>1

s

>1

>.

rd

tí

c

tí

>1

>,

>1

o

0

o

O

0

O

0

tí

c

tí

X

o

O

o

O

o

tí

X

flj

(0

<0

to

(0

«3

<0

(0

tí

xr

-ar

xr

-X

Xf

xt

a

(0

n3

(0

<0

íú

(0

<0

>1

ř*

>1

>,

>1

XT

xr

JC

xr

Jf

X

!?

&

5<

5?

X

O

o

O

o

O

o

O

o

O

o

tí

X

•rl

•rd

•H

•rl

•rd

•rl

•rd

tí

4J

tí

U

tí

4J

tí

4J

£3

e

£3

£

C

ω

w

ω

w

ω

w

X

1

rtí

<<

M*

NT

X

CM

CN

CM

CN

Λ

CM

CN

m

cí

cn

m

cn

m

cn

m

cn

X

32

ac

32

o

u

υ

o

u

o

<J

υ

<J

u

υ

o

u

o

<J

σ

o

rd

CN

co

X

in

kD

00

cn

o

rd

CN

co

N<

in

kD

r—

00

rd

CN

CM

CN

CM

co

CO

co

cn

co

cn

rd

CM

CN

CM

CN

CM

138

m Ctí

rd >1 1 rd s CM U 1 rd £ Φ X 1 ro

a

n a o

tn X CM a

t*· X ro a G

X ro O •id

CTi a u β

cn X xp O 1 4->

ro rd a vo U 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >. rd β Q) 1 03 1 X 3 rd £ x 0) s 1 m

a

n a a

m X CM u

t- X ro a •rd

cn a u β

σ> X xp O 1 4J

XP

xp

XP

xp

XP

xp

M¹

xp

a

VO

vo

VO

vo

VO

vo

VO

vo

VO

o

u

o

u

o

u

O

χρ

1

eí

rd

>1

>.

>1

>,

>v

>1

>,

>1

>,

>1

c

β

fi

β

fi

β

o

0

o

O

o

O

0

o

X

Λ

X

Λ

X

Λ

XI

X

β

(ti •s β

<0 -sr 0 β

(ti -Sr- O fi

(ti -AT o β

(ti -ar O β

<0 A O β

(0 Jř O β

_s o β

(ti Ař O β

3 o β

(ti A O β

(ti Ar o β

Ar o β

je o β

Jt o β

(ti Ar o β

<ΰ β

(ti Jf o fi

(ti Jr o β

(ti -Ať O β

•rd

•Η 1

•rd

•H

•rd

•rd 1

•rd

•<d

•rd

•r|

•rd

-fd

•id

•rd

CM

1 ΓΟ

1 CO

1 co

1 ro

CO

1 co

t co

I CO

1 CO

1 co

1 xP

1 χρ

1 xp

t xp

1 xp

xp

1 XP

ro Ctí

ro

a

X

a

o

υ

o

u

o

u

o

u

o

u

o

σ\

O

rd

03

CO

N<

tn

vo

r

CO

Oy

O

rd

CM

co

xp

tn

VO

00

μ,

CO

xp

N*

xp

Xp

xp

in

tn

in

tn

LD

X

rd

O}

CM

03

CM

OJ

03

CM

03

CM

• · · · · • · · · · · »· ·

139

ιη Χ

m »-1 X VO CJ tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl |

cd >1 cd G ω 1 co 1 4-J 1 1—1 £ 4J Φ 2 1 m

X

n X CJ

cn X CN O

r- X m O G

Γ- X m U •rd

cn X ν' O G

m rH X MJ CJ 1 G

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 t—H 1 G Φ 1 Ci a 1 rd £ a Φ 2 1 m

X

n X CJ

m X CN O

sp

Ν’

SP

Ν'

N·

Ν’

Ν'

N*

sp

Ν'

X

co

CO

co

CO

co

CO

co

cj

o

CJ

o

CJ

u

O

(J

u

<J

u I

rd

cd

rd

cd

rd

cd

rd

cd

>,

ia

>,

>1

>v

>1

tí

G

n

a

O

C)

O

υ

O

υ

O

4'

Λ

G

Λ

G

X

xl

X co O 1

a

co U

co O 1

2r

β -v

β

β jf

Φ

-Sr

£

4

*

o

ó

o

0

o

0

o

υ

o

X

rd

cd

G

>1

•H

•d

•»d

•rd

•rl

•rd

•rl

tí

G

£

6

£

fe

£

O

υ

O

<3

ÍO

Co

Φ

Co

čv

Co

CO

Co

<V

Co

<o

Φ

Xi

cd

f-d

rd

cd

rd

cd

rd

r-d

rd

a

>,

>1

>

>,

>.

β

Xi

G

-ic

-Sr

_ir

-v

-r

a

4J

u

4J

a

4J

4-)

4J

a

-U

4->

o

O

o

φ

Φ

G

2

•id

•rd

•rd ε

2

X

1 X

X

1 X

«35

»5

<2

<3

<!

*

—*

--

sí*

sp

d

m

CO

co

m X

m

rq

cq

m

rq

m

X

o

cj

u

o

cj

CJ

OA

o

cd

CO

cO

sp

ID

vo

o

00

OA

o

cd

Ci

m

«a<

in

VO

00

in

vo

VO

vo

VO

vo

VO

vo

VO

r-

Γ-

r-

c-

r*

£>

r-

2

cd

cH

cd

rd

cd

rd

cd

rd

cd

o

d

co

Ci

o

Ci

d

Ci

d

Ci

d

• · • · · ·

140

m Pí

r~ X m O β

r- X cn O •rd

os X <1 U β

σ X ’Τ y X

cn i-H X UJ y 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 rd 1 β Φ 1 CN 1 JJ £ rd £ X CD 2 1 m

X

n X y

in ffi <N O

α cn U 1 β

Γ X cn O 1 •rd

σ> PC N· O 1 β

<D PC N <J 1 4-)

cn w X u> y 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

Ν'

N*

Ν'

N*

N«

N*

N¹

Ν'

N¹

N*

Ν’

Ν'

X

to

o

y

u

y

u

U

O t

U j

u

u |

U |

u

(J |

CJ |

U i

|

rd

>1

>,

>1

s

>1

s

>1

>.

>1

x

β

G

β

O

o

O

o

O

o

O

o

ϋ

o

O

o

O

o

Λ

X

β

P

Ρ

P

<0

Jř

(0 *

js-

.S·

<0

Cti -S

a

J

<tí -ϋ

(ti X

cti Λ

rtí -Μ

JO 4r

cti **

(tí

<0

£

Π J*

o

0

o

0

o

O

o

0

o

X

β

fi

β

•rd

•fd

•rd

•fd

•rd

•fd

•rd

rd

id

rd

>.

>,

>.

>,

>.

>1

>,

>1

X

4J

X

u

4_)

4J

χ

X

4J

X

XJ

X

4->

4J

0)

CD

Cl)

CD

(D

CD

2

•o—«

co

Ν’

N*

Ν’

cn Pí

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

X

PC

o

y

u

υ

u

y

u

y

u

y

u

y

Ch

O

rd

CM

co

Ν’

in

CD

Γ'

00

CD

o

rd

CN

co

Ν’

LD

co

r-

00

r-

00

co

00

CD

<D

CD

*z

rd

CM

£i

CM

CN

CM

• · · • · · • * • · · · · 4

141

m

rd >1 1 rd 1 tí ω 1 03 1 4-1 Š rd á AJ ω 2 1 m

X

m X u

tn a CN α

Γ- a <*> u tí

Γ* a ro U •id

σι X •«ř CJ tí

σχ a sp U I 4-J

^ετΗθ3-υ

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd !>i 1 rd 1 α 0) 1 CN 1 4J 3 1 rd 3 AJ Φ 2 m

X

m X CJ

tn a CN O

> a ro CJ 1 tí

r- a ro O •rl

X ^j· CJ fi

a sp <J 1 4J

sp

X

to

sp

sr

sp

Sp

sp

Sp

SP

sp

cj

X

to

u

α

o

cj

o

CJ

cj

CJ

rd

1

>1

rd

tí

>,

>1

>,

>1

rď

íď

>1

O

tí

c

tí

fi

tí

c

tí

fi

X

o

O

o

O

o

O

o

O

υ

O

tí

X!

Λ

XI

Λ

X

-S-

tí

<0

«1

(0

<0

(0

to

<0

to

(0

1

2.

š

(0

Í0

(0

O

-V

-Ar

-sr

Ar

-X

-sr

-ST

4f

-Ar

-sr

-v

JP

-SC

Jf

ei

tí

O

o

O

o

•rl

tí

fi

tí

fi

tí

fí

tí

fi

tí

CS

•r|

•id

•rl

♦id

•id

•rd

•r|

•rl

•id

r|

•rl

•rd

-rd

CD

g

rd

0

<0

(0

<0

Í0

(0

í0

<0

Í0

>,

rd

i—1

rd

X!

s

>,

>.

>,

s

>1

>,

AJ

X!

X

X!

X

X!

X

Φ

4J

4-J

AJ

4-J

AJ

4-J

4-)

4-J

AJ

4J

4-J

4J

4-J

4->

4-)

2

ω

Φ

Cl)

Φ

1

g

2

•id

•«d

•id

•rl

•rd

••d

•id

•rl

•id

-rd

•rd

••d

Q

o

Q

O

Q

o

Q

sp

Λ

CN

Λ

CN

03

Λ

CN

Λ

cn

co tí

co

ro

co

X

a

o

cj

ω

CJ

υ

o

cj

CJ

Oj

o

rd

CN

cn

sp

m

LO

r·

00

Oj

o

rd

CN

cn

sp

in

LO

r*

00

$_|

Oj

o

O

o

O

o

O

o

rd

2

rd

CN

03

CN

03

CN

03

CN

03

CN

142

ιη Pí

d fl X <43 O 1 Pi

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

f-4 >1 1 i-4 š 1 CN 1 4J tí tí 1 1—1 á 4J fl) 2 1 cn

X

n X O

in X <N O

r- X d O 1 G

Γ- X d O 1 •H

Ch X N* O 1 fí

σ» X N* V 1 4->

d fl X to O 1 fí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

i—1 >1 1 i-4 tí 0) 1 CN 1 4-1 fi rH £ 4-1 fl) 2 m

X

n X O

in X CN O

N*

Ν’

N*

Ν’

N¹

Ν’

N*

Ν’

X

tO

to

o

u

o

u

o

u

o

u

U

u

o

r4

i-4

r-4

r4

f-4

r4

«-4

r4

«-4

r4

f-4

r4

>3

>1

>3

>1

>3

>1

>,

Ž?

>1

>3

tí

c

tí

G

tí

c

tí

o

O

o

O

o

0

O

o

υ

o

O

o

O

Λ

tí

(tí

<tí

<rt

(tí

<0

<tí

(tí

<2

(tí

jc

•X*

JT

Jr

-y

Jf

JC

-ar

-Sť

Jf

-S

JC

jr

JC

Jt

Jr

X

o

O

0

o

0

o

υ

o

O

o

tí

c

tí

•H

Ή

•H

•i4

•Η

•<4

•H

•rl

-η

•H

•tí

•»4

•r4

ε

£

ε

<0

(0

J3

(tí

ctí

ťtí

<tí

(tí

<tí

(tí

<tí

t—1

i-4

t-4

f-4

r4

r-4

«-4

i-4

f-4

r4

t-4

r4

(-4

>3

s

>3

>1

>3

>

>3

tí

4-1

44

4-1

44

X4

44

4-1

44

4-1

fl)

Q)

0)

fl)

0)

Q)

Cl)

Q)

0)

fl)

ε

-<4

Ή

-H

-r4

•H

•f4

•H

-H

•H

Ή

•Η

ι n

Q

o

Ω

o

Ω

o

Ω

Q

o

Q

Ω

X

1

»

1

CN

co

CO

co

<tí*

Tj*

Tf

Tj*

Tí*

TJ*

Tj*

*tí*

u

o

O

d

X

d

X

o

u

(J

υ

(J

u

o

υ

<J

u

o

<M

o

i-4

Ol

co

Tí*

LD

vo

C^

00

cn

o

i-4

CN

co

Tí*

ΙΩ

ID

r-

00

i-4

03

OQ

Ol

03

CN

03

co

CO

co

CO

co

CO

co

*z

03

Ol

03

CN

03

CN

03

CN

03

CN

03

CN

03

• · · ·

143

m Pí

c- a ro O tí

r- a ΓΟ O •rd

rd 8* β & 3 δ*

Of a N* O tí

Of a Ν’ O 4-)

rf rH X kO o 1 β

(E)-l-Chlorpropen-3-yl

[ Propin-3-yl

3-Methylbut-2-en-l-yl

CM a <J rd * 4-1 N- (0 a 1 04

CM a u Ν’ a KO a rd u Nf

rd >1 k—1 1 β Φ 1 04 1 4-1 β Λ ι—1 £? ω St β ο rd Λ Ο Nf Nf w

rd >1 1 rd á β rH >1 S S> β O i—1 ztí a Nf LO

Ν’ a KO a ro Pd a co

X

n X O

Uf a CM o

r~ X m O β

a ro U •rd

Cy||lopropyl

Ν’ Pí

uf

Uf

r- a ro

Γ-- a ro

r- a ro

a ro

Γ— a ro

Γ-* a ro

X

U

o

CM

ΓΜ

CM

1

I

1

u

O

u

O

u

o

O

β

ro Pí

ro

rf

ro

rf

ro

X

a

u

o

u

o

u

o

u

υ

u

o

u

o

u

o

cn

o

rd

CM

CO

Nf

m

LD

Γ*

CO

Ch

o

rd

CM

CO

Nf

tn

to

Γ*

co

CO

Nf

tn

LO

tn

g

CM

• · • · · · · · ·

144

m X

cn X Ν' O G

Ch X >a· CJ P

m <—< X vo Cí G

(E)-l-Chlorpropen-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 5—1 1 a ω 1 (M 1 P ti ti 5—1 Č P ω 2 1 m

OJ X o rd K P* X 03

OJ X a Ν’ X VO u rd O NJ»

rd >1 1 5p 1 ti a) 1 03 1 P ti ti rd £ Φ Sk p' 0 rd ti u kT 1 M

rd >1 1 rd t X Φ ti rd & Φ N- P o rd ti CJ 1 30

Ν' X vo a 1 rn a ro

X

5*1 X CJ

in X CN u

r- X ř*A Cí G

r- X ro O •rl

rd & o P tt O 3 CJ

OA X Ν» Cí G

OA X Ν’ O 4-í

m (M X vo a 1 G

Ν' X

r- X m O 1 G

Ο- Χ m O 1 G

Γ- X m O 1 G

ρ- Χ m a 1 G

r- X 5*1 CJ c

t— X r*i CJ ti

ο- Χ m O 1 G

Γ— X m Cí 1 G

Ρ» X 5*1 CJ ti

Γ- X m Cí 1 G

f- X m <J 1 •rl

r- X m Cí 1 •rl

Γ- X m O •rd

r- X n Cí 1 •rd

r- X m Cí •rl

r- X m U 1 ♦rd

Γ—· X m Cí 1 -řd

r- X m Cí •rl

t— X m O 1 •rd

m X

r*i X o

m X CJ

<*i X CJ

m X CJ

5*1 X a

5*1 X CJ

m X CJ

5*1 X CJ

m X CJ

5*1 X cj

m X CJ

5*1 X CJ

m X CJ

5*1 X CJ

P 2

OA in 03 03

o vo 03 03

rd VO 03 03

03 VO 03 03

ro vo 03 Ol

Μ» VO 03 03

tn vo 03 03

VO VO 03 03

r- vo 03 03

00 vo 03 03

Oa vo 03 03

o o- 03 03

rd 0* 03 03

03 O- 03 03

m > 03 03

Ní» Γ- 03 03

tn 03 03

vo o* 03 03

o* o* 03 03

oo o 03 03

• ·

145

ιη tí

(E)-l-Chlorpropen-3-yl

Propin-3-yl

3-Methylbut-2-en-1-y1

ÍN K O i-H 44 Sv- ňJ 2 1 CN

<N X o χρ X KO rd O N¹

rd >1 1 r4 1 G Φ CN 1 44 3 a rd £ Φ v tí o rd Λ O N* N< ω

rd >1 1 rd 1 X Φ a rH & 0' N- tí o rd a CJ N< CD

xp X KO u 1 ro fa U 1 CO

a

m a CJ

in X CN O

r~ a m CJ tí

Γ- X ro U •H

rd 1 tí a o r4 s

Ch X X* β

<Λ a CJ 44

ro «—i a KO O G

(E)-l-Chlorpropen-3-yl

i—l >1 1 ro 1 tí Ή a o tí CM

3-Methylbut-2-en-l-yl

χ tí

r-

r*»

Γ.

r--

r—

r-»

r-

Ch

<h

ch

<h

ch

Ch

<h

a

ro

xp

X*

xp

X*

xp

χρ

xp

X

o

cj

o

CJ

•rl

•rd

•rl

•H

•rd

•fd

•rl

tí

G

tí

ro tí

ro

co

ro

a

X

a

o

u

o

u

o

cj

CJ

ch

O

rd

CN

CO

xr

LH

to

Γ

00

Ch

O

rd

CN

CO

tn

tD

00

r-

00

Ch

ch

<h

Ch

ch

Ch

<h

ch

2

CN

(N

CN

• · a ··· *· · aaaa

146

tn Pí

OJ X CJ 1 rd 4J -« Si (0 z CM

OJ X o 1 •M* X vo cj 1 rH O 1 Xř

rd >1 1 r-l 1 β Φ 1 CM 1 4-1 β Λ i—1 £ φ ti O f—l 1 o 1 •<ď 1 T W

6- (4' -Chlor/ enyl)hex-l-yl

N* EC to U cn Pm O ro

X

n X CJ

tn X CN O

Γ— X cn U 1 G

r- X cn O 1 •id

Cyklopropyl

OS X N* u 1 tí

ov X -T CJ 4J

cn i—{ X VO CJ β

(E) -l-Chlorpropen-3-yl

Propin-3-yl

3-Methylbut-2-en-1-y1

CN ac o 1 rd * 4-1 í 2 1 CN

CN X CJ 1 «τ X VO CJ 1 i—1 CJ M¹

rd 1 rd 1 β Φ 1 CM 1 4-1 β Λ ι-l & 0) s O rd Λ2 O 1 1 1 W

Ν'

OS

CN

X

CJ

cn

ro

cn

rn

cn

m

cn

m

cn

X

CJ

(J

CJ

*

’ν—*

’>—»

·»—»

N—*

«·—*

•ta-’

Os

OS

X

CJ

a

CJ

Ν»

N*

N·

Ν'

1

I

1

i

1

l

cj

O

CJ

O

m

cn

m

cn

1

l

1

X

c

β

CJ

m

«

cn

m

cn

m

X

CJ

cj

CJ

o

CJ

os

o

rd

CN

ro

SP

tn

vo

r-

00

os

o

rd

CN

ro

sp

LD

VD

r-

00

Iq

os

o

O

o

O

o

rd

z

CM

co

CO

Γ0

ro

Γ0

ro

CN

CM

CN

CM

CN

CM

CN

147

tn X

r-d >1 1 rH s X rd & Φ P O rd Λ O Q⁴ VO

3-CF₃-C₆H₄

X

n X O

tn X CN a

r- X ro O a

r- X ro O •id

Cyklopropyl

σ\ X Ν' u 1 β

Ch X Ν’ O

ro T—1 X >0 CJ 1 tí

(E)-l-Chlorpropen-3-yl

Propin-3-yl

3-Methylbut-2-en-l-yl

CJ X CJ 1 r—1 fe. P <0 2 04

CN X O Ν' X tú o rd O Q⁴

rd 1 rd 1 β ω I CN 1 4J β Λ rd £ Φ Sb P O r—j CJ M< 1 1 W

rd >1 1 rd 1 X Φ Jtí rd & Φ M P O rd XJ CJ 1 ko

Ν' X vo O 1 ro Cn O 1 CQ

X

Ν'

Pn

CN

«x^

x-kk

x-k.

χ-k.

x-k.

X—k

X

ro

m

ro

o

cj

X

1

J

o

CJ

(J

CJ

<J

k.

X-*

-»k—X

*—*

>—«X

>—X

*—'

•«—X

*—«X

·—»

X

·—X

»»-·

·»—X

*—«

-k—·

ro

co

X

X Cj

X (j

o

cj

o

CJ

o

u

CN

(N

CN

<N

ťN

CN

<N

X

o

CJ

o

CJ

υ

CJ

ro

Γ0

ro

rO

ro

X

fo

υ

cj

CJ

cj

CJ

n

X

ro

X

o

cj

u

CJ

u

<J

CJ

υ

CJ

o

CJ

<h

o

rd

CN

CQ

Q⁴

in

vo

c-

00

Ch

O

rd

CN

CQ

Q⁴

LD

VD

f*

00

μ,

rd

CN

04

CN

CQ

2

CQ

A<

04

CN

04

CN

04

CN

04

CN

·« · · 9 *· · mm

148

tn Pí

n K y

m ffi CN U

r~ a m y fi

Γ- ffi ro α •H

rd 1 & rd Jť &

σι a y fi

Ch ffi sp O 4->

n-C₆H₁₃

(E)-l-Chlorpropen-3-yl

Propin-3-yl

3-Methylbut-2-en-1-y1

CN ffi O rd řs 4J í-4 «0 S CN

CN ffi α Sp ffi 0 u rd α sp

rd >1 1 t-l 1 fi Q) CM 1 XJ 3 X rd £ 0) v O rd XÍ O 1 sp 1 sp W

rd >1 1 rd Φ X iH Φ Sj- XX O t—1 X y 1 'ď XD

*Η⁹0-^εΉ3-ε

Ν' Pí

ro

tu

b

ta

b

ta

b

ta

y

U

y

u

y

U

u

U

y

ro Pí

ro

x.

X

a

u

y

u

y

u

y

03

o

rd

CN

CD

sp

LD

KO

l>

00

03

O

rd

CN

CD

sp

Xx 2

CD

sp

*P

sp

ID

tn

LD

ID

CD

CN

• · · · ·· ·

149

ιη X

X

n X U

in a CN O

r* a ΓΟ O 1 β

r* a ro O -fd

X

m X O

tn a CN U

c- a ro O 1 β

c* a ro O •fd

X

n X O

tn a CN U

a ro O 1 β

r- a ro u •řd

X

n X O

m a CN a

a ro U 1 β

rd

1—1

rd

>1

rd

řd

o

N

(tí

(ti

Pí

•rl

•rd

•rl

G

Eh

rd

1

rH

rd

>1

>K

>,

>1

’φ

•’Φ

’φ

rd

>1

>,

>1

>K

rd

řd

rd

řd

*.

•b

w

>1

>,

>1

>,

rd

r—I

rd

řd

0

o

0

CN

04

rd

řd

rd

o

0

o

N

«,

v

o

N

<0

trt

črt

rd

G

fÚ

(0

fÚ

(0

X)

Ό

1

G

•H

•rl

•id

•rl

£

δ

ε H

ε M

ε H

rd 1

rd

rd t

2

a

ro

Pi

ro

X

a

X

u

o

u

o

u

o

υ

u

(J

υ

u

o

u

tn

vo

r*

co

Ch

o

rd

04

cn

’φ

tn

VO

r-

00

Ch

o

CN

cn

μι

tn

in

tn

vo

VO

to

vo

Γ-

r*

2

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

CN

150

ιη Pí

Γ- X ΓΟ α -Η

X

m X O

m X cs O

f- X ro u tí

r- X ro V •rl

X

n X O

in X cs O

f— X ro U 1 tí

r- X ro O •id

X

n X O

U3 X cs o

^£H^c3-u

Γ- X ro O •rl

X

n X U

in X cs U

r- X m O fi

rd

>1

^1

>1

G

fi

tí

•H

•rl

rd

0

o

ι—1

Sb

Š-

>1

H

fi

rd

o

ο

ε

Ν

1

<ύ

rf—«.

rf—X.

rf—»

rf—X

X

•Η

rd

fi

>1

rd

Η

rd

X

fi

>1

1

>1

>,

>1

>,

4J

U

4J

fi

^Ρ

fi

0)

Q)

Φ

91

•rd

-id

•rl

•id

*

•H

Ή

•r|

•«d

•d

ε

Ό

CS

rd

•H

•id

•r(

•id

•»d

•rl

•id

>1

>,

>1

o

Q

rd

rd o

rd 0

rd

N-

V

ŠJ

'V

1 kO

o fi

>—χ

τ)

b

Tj

ti

fi

-

%

X.

X

fi

rd 1

tí M

tí H

tí hd

tí H

tí w

o a

CM

cs

£

Ř

z

ž

z

Z

z

Z

z

Z

z

Z

ro

X

ΓΟ

ro

n

ro

Γ0

ro

X

υ

u

o

u

o

(J

u

<J

υ

o

u

o

u

o

xp

in

kO

Γ-

00

03

o

r~|

cs

co

xp

m

kO

Γ-

00

03

o

rd

cs

co

μι

Γ-

r-

Γ-

r-

r*

00

03

co

CO

co

CO

cs

CM

cs

CS

CM

CS

CM

151

ιη Pí

r- a ro u •rl

X

ro X o

Sh²O

r* a Γ0 u •rd

X

X CJ

sh²d

r— a ro u tí

1-C3H7

Of a N* O fí

σι X CJ 4J

ro «—1 X ko CJ 1 β

Prop-l-en-3-yl |

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 rd § CM XJ 3 rd 3 4J Φ a co

X

n X CJ

Ν'

Pí

ι—1

rd

c?

>1

>?

•rl

r—1

r—I

rd

β

Ό

>,

>1

•rd

•H

•rl

•rd

•rl

G

β

N

r—|

•rl

•rd

<0

(0

<Ú

(0

<0

o

Ό

β

r|

•rl

•rd

•r|

ω

0)

ω

Φ

β

a

δ

•rd PM

•rd

-rd X

•rd X

ro X

ro a

rO a

ro a

ro X

a CM

1

I

ί

I

1

CJ

Cl

CJ

Cl

a

β

fi

β

0

ro

Pí

ro

X

u

o

CJ

u

CJ

<j

CJ

u

CJ

u

CJ

0

tn

LO

Γ

00

Of

o

rd

CM

co

Nf

tn

LO

r-

00

Of

0

rd

CM

PO

Of

o

O

o

O

0

O

0

rd

a

CO

co

CO

co

Nf

Tf

Nf

±1.

CM

CN

CM

CN

CM

CN

CM

• ·

152

m ítí

m X CM O

^£H^cD-u

Γ- X ro u « •fd

OY X xp u G

σν a N CJ β

^ετΗ⁹3-Χΐ

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 1 r-l fi CD 1 CN 1 β Ž rd Λ β <D JS I CO

a

ro a CJ

in X CM U

p* X ro O G

r- X ro u •H

OY X XP O 1 G

OY X xp a 1 n)

ro i—< a VD CJ 1 fi

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

”Ρ Pí

in

m

in

m

in

m

Γ-- X ro O

r- X ro O

r- X ro o

r- X ro O

r-- X ro O

Γ X ro O

Γ- X ro u

r- X ro u

Γ- X ro o

Γ-. X ro O

X

a

1

t

1

CM

ΓΜ

CM

fi

c

fi

c

υ

o

CJ

o

CJ

l

1

o

ro ítí

m

CO

ro

a

X

a

X

o

cj

u

CJ

o

CJ

u

CJ

u

CJ

xp

in

VO

r-

00

05

O

rd

CM

CO

xp

LO

vo

00

05

O

CM

co

rd

CM

CN

CM

CO

co

CO

co

52

Ν'

SP

Ν'

xp

N·

xp

xP

xp

XP

N<

Ν'

χρ

xp

CM

CN

CM

» · · · * · » · · • f ···· ->

* · « · «

153

ΙΛ tí

Propin-3-yl |

rd >1 rd § CM -U rd & 4J φ a 1 cn

X

n X O

m 32 cq a

r- X cn O a

t- 32 cn O 1 •rl

σι 32 X a a

σκ X Ν’ u 4J

cn «—t X KD O 1 tí

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl |

Propin-3-yl

rd >1 rd 1 a <u CM 4J 3 rd £ 4-) Φ a 1 cn

X

n X CJ

m 32 CM u

t- 32 m O 1 tí

t— 32 cn O •r|

σι 32 XP O 1 tí

X tí

t-

r--

t—

c—

r-

t-

>

f-

Γ—

r-»

t—

Γ-

σι

cn

σι

X

m

cn

m

cn

m

cn

m

cn

XP

xr

xp

τΡ

xp

a

ω

o

u

o

cj

u

CJ

u

CJ

c

•rl

•rd

•rl

-rl

•H

•rl

-rd

•r|

•rl

•rd

G

tí

o

ó

o

ó

o

O

o

O

o

cn tí

cn

m

cn

m

cn

m

cn

X

cj

o

υ

u

CJ

u

CJ

υ

CJ

cj

CJ

cj

Xjl

tn

k£>

r-

CO

σ

o

rd

CM

m

xp

LD

kO

r-

co

σι

o

rd

CM

cn

m

Xp

*P

xP

xp

XP

Xp

xp

’Ρ

xP

ld

LD

z

xp

XP

xp

XP

xp

xP

XP

xř

xp

XP

xp

CM

CN

CM

CN

CM

CN

CM

• ·. · ·· · • · · · « • · (*·« · • ··· ··

154

ιη Pí

OA X xp 4J

cn »—1 a KO u 1 β

Prop-l-en-3-yl 1 .... - . ----- ------- — - -

¹ (E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

i—1 >1 rd β Φ cq 1 4-4 3 rd 3 4-1 Φ Z 1 co

a

ro a cj

in X rs O

r- X m U tí

r- X cn U -rd

OA X xp U β

OA X XP u U

cn r—f a KO CJ 1 β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd >1 T“·1 1 β Φ cq 4-4 3 1 rd 3 4-1 Φ Z 1 m

a

ro a CJ

xp Pí

OA

a

xp

χρ

xp

χρ

Xp

XP

xp

χρ

o

cj

o

cj

o

cj

o

cj

u

o

CJ

c

β

•rd

•<d

♦fd

•rd

•H

•řd

id

•id

•rd

•<d

•id

w

ω

o

ó

o

6

o

6

ó

o

6

o

cn Pí

m

cn

m

cn

a

X

o

cj

u

υ

o

u

υ

u

cj

CJ

•q<

in

VO

r-

00

ch

O

rd

CS

co

xp

tn

vo

r~-

CO

Ch

O

cs

co

$q

tn

LO

tn

vo

VO

vo

VO

vo

VO

vo

Γ-

o

2

χρ

xp

χρ

xp

Xp

SP

xp

sp

xp

-£L

cs

cq

CS

IX

cs

CS

cs

cq

CS

cs

cq

CS

cs

CS

• · • · · · • * · * • < · · · · ·· *

ιη fa

in X rs O

t~- a n a a

r- X ro a •rl

Ch X X o 1 β

Ch X X o 1 U

co a KO u 1 G

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl

Propin-3-yl

rd rd 1 β <D CN 4J G Λ rd £ 4J <D X 1 m

a

n a CJ

cn X ÍN O

t— X ro u 1 G

Γ- X ro U •rd

σκ a Ί· CJ tí

OA X X O

ro «—< X KO U β

Prop-l-en-3-yl

(E)-l-Chlorprop-l-en-3-yl 1

[Propin-3-yí ,

rd >1 1 rd 1 β 0) 1 CN 4-J 3 rd £ 44 ω s 1 Oi

X fa

oa

Ch

OA

Ch

OA

Ch

OA

Ch

OA

Ch

OA

a

X

cj

o

u

cj

o

cj

CJ

u

CJ

ω

ra

w

ω

M

4-J

4-»

4-1

4-4

44

4J

44

o

ó

o

O

o

O

o

O

o

O

ΓΟ fa

co

ro

co

ro

co

ro

a

X

a

o

cj

o

cj

o

u

o

u

CJ

xi*

tn

to

r-

00

<h

O

rd

CN

co

Xj*

tn

to

Γ-

00

ch

O

CN

co

N*

tn

t-~

c-

Γ-

[·

r-

r·*

00

ch

Ch

ch

Ch

<h

2

X3*

Xl*

xi*

xj*

Xi*

Xí*

xi*

Xi*

xf

xí*

XI*

N<

Xi*

Xí*

Xl«

xi*

Xí*

Ν'

X3*

cn

CN

♦ 9

- 157 Deriváty iminooxymethylenani1idu obecného vzorce I podle vynálezu jsou fungicidně účinné.

Deriváty iminooxymethylenani1idu obecného vzorce I se vyznačují vynikající účinností proti širokému spektru rostlinných patogenních hub, zvláště třídy Ascomycetae a Basidiomycetae. Částečně jsou systemicky účinné a lze jich použít jako fung i c i dů na list i do pudy.

Zvláštní význam mají při potírání mnoha hub na různých kulturních plodinách, jako je pšenice, šito, ječmen, oves, rýže, kukuřice, tráva, bavlna, sója, káva, cukrová třtina, víno, ovoce a okrasné rostliny a zelenina jako jsou okurky, fazole, dýňovité porosty i semena těchto rostlin.

Zejména se hodí k potírání následujících nemocí rostlin: Erysiphe graminis (pravá moučnatka) u obilí, Erysiphe cichorácearum a Sphaerotheca fuliginea na dýňovitých porostech, Padosphaera leocotricha na jablkách, Uncinula necator na vinné révě, druhy Puccinia na obilí, druhy Rhizoctonia na bavlníku a trávě, druhy Ústilago na obilí a cukrové třtině, Venturia inaequalis (strupovitost) na jablkách, druhy He1minthosporinu na obilí, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (šedá plíseň) na jahodách, vinné révě, Cercospora arachidicola na podzemnici olejné, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici, ječmeni, pyricularia oryzae na rýži, Phytophthora infestans na bramborách a rajčatech, druhy Fusarium a Verticillium na různých rostlinách Plasmopara viticola na vinné révě, druhy Alternaría na zelenině a ovocí.

Sloučenin obecného vzorce I se používá tak, še se houby nebo rostliny, osivo, materiály nebo půda, které mají být před napademím houbami chráněny, ošetří fungicidem s účinnou dávkou účinné látky. K poušití dochází před infikováním nebo po infekci materiálů, rostlin nebo semen houbami.

• · · 9 · « ·

- 158 Aplikovány mohou být v obvyklých formách, jako roztoky, emulse, suspense, prášky, pasty a granuláty. Forma použití se řídí podle příslušného účele použití; v každém případě má být zaručeno jemné a rovnoměrné rozdělení orto-substituovaného benzylesteru cyklopropankarboxylová kyseliny. Prostředky se vyrábějí známými způsoby, například nastavením účinné látky rozpouštědlem a/nebo nosiči, případně za použití emulgátorů a dispergátorů, přičemž v případě vody jako ředidla může být použito také jiných organických rozpouštědel jako pomocných rozpouštědel. Jako pomocné látky při tom připadají v úvahu v podstatě rozpouštědla jako aromáty (například xylol), chlorované aromáty (například chlorbenzol), parafiny (například ropné frakce), alkoholy (například methanol, butanol), ketony (například cyklohexanon), aminy (například ethanolamin, dimethylformamid) a voda; nosiče, jako přírodní nerostné moučky (například kaoliny, oxid hlinitý, mastek, křída) a syntetické nerostné moučky (například vysoce dispergovaná kyselina křemičitá, silikáty); emulgátory jako nejontogenní emulgátory (například polyoxyethylen-mastný alkohol-ether, alkylsulfonáty a arylsulfonáty), dispegrační činidla jako 1 igninsulfitové louhy a methylce1ulóza.

Obecně obsahují fungicídní prostředky hmotnostně 0,1 až 95 %, s výhodou 0,5 až 90 % účinné látky.

Používaná množství obnášejí podle druhu požadovaného účinku 0,01 až 2,0 kg účinné látky na hektar.

Při ošetřovábní osiva se potřebuje obvykle 0,001 až 0,1 g, s výhodou 0,01 až 0,05 g na kilogram osiva.

Prostředky podle vynálezu mohou ve formě jako fungicidy být společně s jinými účinnými látkami, například s herbicidy, isekticidy, růstovými regulátory, fungicidy nebo také hnojivý.

• · » ·· · a · ·

- 159 Při smísení s fungicidy se při tom obdrží v mnoha případech rozšíření spektra fungicidního působení.

Bez záměru na jakémkoliv omezení má následující seznam fungicidů, se kterými může být sloučenin podle vynálezu společně použito, objasnit kombinační možnosti:

Síra, dithiokarbamáty a jejich deriváty, jako dimethyldithiokarbanát železitý, dimethyldithiokarbanát zinečnatý, ethylenbisdithiokarbanát zinečnatý, mangaethylenbisdithiokarbanát, manganethylendiaminbisdithiokarbanát zinečnatý, tetramethylthiuramidsulfidy, amoniový komplex N,N-ethylenbisdithiokarbamátu zinku, amoniový komplex N,N -propylenbisdithiokarbamátu zinku, N,N -polypropylenbis-(thiokarbamoyl)disulfid; nitroderiváty, jako dinitro-(1-methylheptyl)-fenylkrotonát, 2-sec.butyl-4,6-dinitrofenyl-3,3-dimethylakry1át, 2-sec.-butyl-4,6dinitrofenylisopropy1karbonát, diisopropy1ester kyseliny 5nitroisoftalové.

Heterocyklické látky, jako 2-heptadecyl-2-imidazolinacetát,

2,4-dichlor-6-(o-chloráni 1 ino)-s-triazin, 0,O-diethy1 -ftal imidofosfonothionát, 5-amino-[bis-l-(dimethylamino)fosf inyl]3-fenyl-1,2,4-triazol, 2,3-dikyano-1,4-dithioantrachinon, 2thio-1,3-dithiolo[4,5-blchinoxalin, ethylester í-(butylkarbamoyl)-2-benzimidazolkarbaminové kyseliny, 2-methoxykarbonylaminobenzimidazol, 2-(furyl)-(2))benzimidazol, 2-(thiazolyl ( 4))benzimidazol, N-(1,1,2,2-tetrachlorethylthio)terahydro ftalimid, N-trichlormethy1thiotetrahydroftalimid, N-trichlormethylthioftalimid.

Diamid N-dichlorfluormethylthio-N ,N -dimethyl-N-fenyl kyseliny sírové, 5-ethoxy-3-trichlormethyl-1,2, 3-thiadiazol, 2-rhodanmethylthiobenzthiazol, 1,4-dichlor-2,5-dimethoxybenzen, 4(2-chlorfenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, pyrídin-2-thio1-oxid, 8-hydroxychinolin, případně jeho měďná sůl, 2,3-dihyd160 ro-5-karboxani1ido-6-methyl-1,4-oxathi in, 2,3-dihydro-5-karboxani1ido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, anilid 5,6-dihydro-4H-pyran-3-karboxylové kyseliny, anilid 2-methyl-furan-3karboxylové kyseliny, anilid 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, anilid 2,4,5-trimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, cyklohexylamid 2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kyseliny, amid N-cyklohexyl-N-methoxy-2,5-dimethylfuran-3-karboxylové kysel i ny, anilid 2-methylbenzoové kyseliny, anilid 2-jodbenzoové kyseliny, N-formyl-N-morfolin, 2,2,2-trichlorethylacetal, piperazin-l,4-diylbis-(l-(2,2,2-trichlorethy1)formámid, l-(3,4-dichlorani1 ino)-1 - formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-dimethylN-tridecylmorfolin, případně jeho soli, 2,6-dimethyl-N-cyklododecylmorfolin, případně jeho soli, N-[3-(p-terč.-butylfenyl)2-methylpropyl]-cis-2,6-dimethylmorfolin, N-[3-( p-terč.-butylfenyl)-2-methylpropy1]piperidin, 1 -[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-ethyl - 1,3-dioxolan-2-yl-ethyl]-1H-1,2,4-triazol, l-[2-(2,4-dichlorfenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyll-lH-1,2,4-triazol, N-(n-propy1)-N-(2,4,6-trichlorfenoxyethy1)-N -imidazolylmočov i na, 1 -(4-chlorfenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-tr iazol1 -y1)-2-butanon, 1 -(4-chlorfenoxy)-3, 3-di methy1-1-(1H-1,2,4triazol- 1-yl)-2-butanol, alfa-(2-chlorfenyl)-h - ( 4-chlorfenyl)5-pyrimidinmethanol, 5-butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin, bis-(p-chlorfenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-bis(3-ethoxykarbony1 -2-thi oure i do)benzol, l,2-bis-(3-methoxykarbonyl-2-thioureido)benzol, jakož i jiné fungicidy, jako dodecylguanidinacetát, 3-[3-(3,5-dimethyl-2-oxycyklohexyl-2-hydroxyethyl Iglutarimid, hexachlorbenzol, DL-methy1 -N-(2,6-dimethyl fenyl)-N-furoyl ( 2) alaninát, DL-N-2,6-dimethy1feny1)-N-(2 methoxyacetyl)alan i nmethylester, N - ( 2,6-dimethylfenyl)-N-chloracetyl, DL-2-aminobutyrolakton, ( fenylacetyl)alan i nmethylester chlorfeny1)-2,4-di oxo-1,3-oxazolídin, 3-[3,5-di chlorfenyl-(5methyl-5-methoxymethyl]-1,3-oxazolidin-2,4-dion , 3-(3,5-di chlorfenyl)- 1 -isopropylkarbamoylhydantoin , imid N-(3,5-di chlorfenyl)-1,2-dimethylcyklopropan-1,2-dikarboxylové kyseliny.

DL-N-(2,6-dimethylfenyl)-N 5-methyl-5-vinyl-3-(3,5-di • · · ·

- 161 2-kyano-[Ν-(ethylaminokarbonyl1-2-methoximino)acetamid, 1 -[2(2,4-dichiorfenyl)pentyl1-1H-1,2,4-triazol, 2,4-di fluor-alfa(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)benzhydrylalkohol , N-(3-chlor 2,6-dini tro-4-tr i fluormethylfenyl) -5-tr i fluormethyl-3-chlor-2aminopyridin, l-((bis-( 4-fluorfenyl)methylsilyl)methyl) - 1H1,2, 4-triazol.

Sloučeniny obecného vzorce I podle vynálezu se hodí k potírání škodlivých hub a živočišných škůdců z třídy hmyzu, členovců pavoukovitých a hlístů oblých. Mohou se nasadit k ochraně rostlin i v sektoru hygieny, ochrany zásob a ve veterinářském úseku jako fungicidy a prostředky k potírání škůdců.

Ke škodlivému hmyzu patří z řádu motýlů (Lepidoptera) například Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus,

Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria,

Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis.

a ·· • a · ·

- 162 -

Z řádu brouků (Coleeptera) například

Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis,

Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera,

Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus,

Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae,

Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp.,

Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus granaria.

Z řádu dvoukřídlých (Diptera) například

Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis,

Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia čupřina, Lucilia sericata,

Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musea domestica,

Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula oleracea, Tipula paludosa.

Z řádu Tripse (Thysanoptera) například

Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci.

• · *

• ·

- 163 Z řádu blanokřídlých (Hynenoptera) například Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.

Z řádu štěnic (Heteroptera) například

Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma guadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.

Z řádu vysávačů rostlin (Homoptera) například

Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.

Z řádu termitů (Isoptera) například

Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis.

Z řádu přímokřídlých (Ortoptera) například

Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica,

Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asynamorus.

• · « · ·

- 164 Z řádu Arachnoidea například

Amblyomma americanum, Amblyomma variegaturn, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Paratetranýchus pilosus, Dermanyssus gallinae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tetranychus urticae.

Z řádu hlísu oblých například kořenové hlísty například

Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z.B. Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattálchen, z.B. Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus, Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichoóorus primitivus, iylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pratylenchus goodeyi.

Účinné látky lze aplikovat jako takové, v prostředcích nebo 2 nich připravené formy použití, například jako přímo rozprašující roztoky, prášky, suspense nebo disperse, emulse, olejové disperse, pasty, naprašovadla, rozprašovadla, granuláty rozsřikováním, rozprašováním, mlžením, práškováním nebo poléváním. Aplikační formy se řídí podle účele použití; v každém případě však se zaručením nejjemnějšího rozptýlení účinných látek podle vynálezu.

Koncentrace účinných látek se muže v aplikačních prostředích měnit v širokých mezích. Obecně je 0,0001 aš 10%, s výhodou 0, 01 aš 1%.

S dobrým úspěchem lze látky podle vynálezu aplikovat zpú- 165 • *· · sobem ultraníhkého objemu (Ultra-Low-Volume [ULV]), přičemž je možno nanášet prostředky s více než hmotnostně 95 % účinné látky nebo dokonce samotnou účinnou látku bez přísad.

Potřebné množství účinné látky k potírání škůdců je ve volné přírodě 0,1 až 2,0, s výhodou 0,2 až 1,0 kg/ha.

K výrobě přímo rozprašovatelných roztoků, emulsí, past nebo olejových disperzí přicházejí v úvahu frakce minerálních olejů se střední až vysokou teplotou varu, jako kerosin, nebo nafta, dále dehtové oleje i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, například benzen, toluen, xylen, parafin, tetrahydronaftalin, alkylované naftaliny nebo jejich deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, tetrachlormethan, cyklohexanol, cyklohexanon, chlorbenzen, isoforon, silně polární rozpouštědla, například dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methylpyro1 i don, voda.

Vodné prostředky lze připravovat z emulsních koncentrátů, past nebo smáčitelných prášků (stříkatelný prášek, olejové disperse) přísadou vody. K přípravě emulsí, past nebo olejových dispersí je možno použít látek samotných nebo rozpuštěných v oleji nebo v rozpouštědle, homogenizací ve vodě pomocí smáčecích, dispergačních nebo emulgačních činidel. Daj í se též připravovat koncentráty sestávající z účinné látky a smáčecích, dispergačních nebo emulgačních činidel, vhodné ke zředění vodou.

Jako povrchově aktivní látky přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovu alkalických zemin a amoniové soli kyseliny 1 igninsulfonové, naftalensulfonové, fenolsulfonové, dibutyl naf tal ensul f onové , alkylarysulfonáty, alkylsulfonáty, alkylsulfáty, sulfáty mastných alkoholů a mastné kyseliny i jejich soli s alkalickými kovy a s kovy alkalických zemin, soli • · • · · ·

- 166 sulfátovaného glykolesteru mastného alkoholu, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s forma1dehydem, kondenzační produkty naftalenu, případně kyseliny naftalensulfonové s fenolem a s forma1dehydem, polyoxyethylenoktylfenol ether, ethoxylovaný isooktylfenol, oktylfenol, nonylfenol, alkyl fenol pol yg lýko 1 ether , tributylfenylpolyglykolether, alkoholy alkylarylpolyetheru, isotridecylalkohol, kondenzáty ethylenoxidu mastných alkoholů, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether, ethoxylovaný polyoxypropylen, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester, 1igninsulfitové louhy a methylcelulóza.

Práškové, rozprašovací a práškovací prostředky se dají vyrábět míšením nebo společným mletím účinných látek s pevným nosičem.

Prostředky obsahují hmotnostně obecně 0,01 aš 95 %, s výhodou 0,1 až 90 % derivátu iminooxymethylenani1idu podle vynálezu jako účinné látky. Účinné látky se přitom nasazují v čistotě 90 až 100%, s výhodou 95 aš 100% (podle spektra NMR).

Následující příklady praktického provedení vnález blíže objasňují, nijak jej však neomezují. Procenta a díly jsou míněny hmotnostně, pokud není uvedeno jinak.

Příklady provedeni vynálezu

I. Smíchá se 5 dílů sloučeniny podle vynálezu s 95 díly jemnozrného kaolinu. Získá se tak práškovací činidlo obsahující 5 % účinné látky.

II. Důkladně se smísí 30 dílů sloučeniny podle vynálezu se směsí 92 dílů práškovítého gelu kyseliny křemičité a s 8 díly parafinového oleje nastříkaného na gel kyseliny křemičité. Tím se získá prostředek účinné látky s dobrou přilnavostí (obsah účinné látky 23 %).

- 167 III. Rozpustí se 10 dílů sloučeniny podle vynálezu ve směsi obsahující 90 dílů xylolu, 6 dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu a 1 mol N-monoethanolamidu kyseliny olejové, díly vápenaté soli kyseliny dodecylbenzensulfonové a se 2 díly adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje /obsah účinné látky 9 %).

IV. Rozpustí se 20 dílů sloučeniny podle vynálezu ve směsi obsahující 60 dílů cyklohexanonu, 30 dílů isobutanolu, 5 dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu a 1 mol isooktylfenolu a 5 dílu adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje (obsah účinné látky 16 %).

V. Důkladně se promísí 80 dílů sloučeniny podle vynálezu se 3 díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové, s 10 díly sodné soli kyseliny 1 igninsulfonové ze sulfitového odpadního louhu a se 7 díly práškovitého gelu kyseliny křemičité a rozemele se v kladivovém mlýně (obsah účinné látky 80 .

VI. Smísí se 90 dílů sloučeniny podle vynálezu s 10 díly N-methyl-alfa-pyrrolidonu a získá se roztok hodící se k použití v nejmenších kapkách ( obsah účinné látky 90 %).

VII. Rozpustí se 20 dílů sloučeniny podle vynálezu ve směsi, obsahující 40 dílů cyklohexanonu, 30 dílů isobutanolu, 20 dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu a 1 mol isookty1fenolu a 10 dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu a 1 mol ricinového oleje. Vlitím a jemným rozptýlením tohoto roztoku do 100 000 dílů vody se získá vodná disperse obsahující hmotnostně 0,02 % účinné látky.

VIII. Dobře se romísí se 20 dílů sloučeniny podle vynálezu se díly sodné soli kyseliny diisobutylnaftalen-alfa-sulfonové, se 17 díly sodné soli kyseliny 1 igninsulfonové ze sulfitového • · ·· ·

- 168 odpadního louhu a s 60 dílu práškovité kyseliny křemičité a umele se v kladivovém mlýně. Jemným rozmělněním směsi ve 20 000 dílech vody se získá rozprašovatelný prostředek obsahující 0,1 % účinné látky.

Granuláty, jako obalovací, impregnační a homogenní granulát se dají vyrábět vázáním účinné látky na pevné nosiče. Pevnými nosiči jsou například minerální hlinky, jako silikagel, kyseliny křemičité, křemičité gely, silikáty, mastek, kaolin, attahlinka, vápenec, vápno, křída, bolus, pálená hlinka, plavená hlinka, dolomit, křemelina, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, rozempleté plasty, hnojivá, jako například amoniumsulfát, amoniumfosfát, amonium nitrát, močoviny a rostlinné produkty, jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřevná moučka a moučka z ořechových skořápek, celulózový prášek a jné pevné nosiče.

K účinným látkám se mohou přidávat oleje různého typu, herbicidy, fungicidy, jiné prostředky k potírání škůdců, baktericidy,, případně také bezprostředně před použitím (tankovací směs). Tyto prostředky se mohou k prostředkům podle vynálezu přimíchávat v hmotnostním poměru 1=10 až 10:1.

Příklady přípravy sloučenin podle vynálezu obecného vzorce I

Předpisu uvedených v následujících příkladech přípravy bylo použito s odpovídajícími obměnami výchozích sloučenin k získání dalších sloučenin obecného vzorce I. Takto získané sloučeniny jsou uvedenay v následující tabulce spolu s fyzikálními údaj i.

Příklad 1

Methylester kyseliny N-metoxy-N-(2-(1 -methyl-1 -fenyliminooxymethylfenyl)karbam i nové « · · · · · ·· ·

Β · · • * · • · · · · • * · · · ·

- 169 -

a) Methylester kyseliny N-metoxy-N-(2-(1 -methyl-1 -benzoyl)iminooxymethy1fenyl)karbaminové

H₃C^⁰

Při teplotě místnosti se přes noc míchá směs 25 g (0,15 ml) alfa-hydroxyiminopropiofenonoximu, 42 g (0,12 ml) methylesteru kyseliny N-( 2-brommethy1feny1 -N-methoxykarbaminové (WO 93/15046, čistota přibližně 80%) a 42,3 g (0,3 mol) uhličitanu draselného ve 100 ml dimethylformamidu. Reakční směs se zředí vodou a vodná fáze se extrahuje třikrát methyl - terč.-butyletherem. Spojené organické fáze se extrahují jednou vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografii za použití jako elučního činidla systému cyklohexan/ethy1acetát. Získá se 30 g (70 % teorie) methylesteru kyseliny N-metoxy-N-(2-(1 -methyl-1 -benzoy1)- iminooxymethylfenyl)-karbaminové v podobě světle žlutého oleje.

¹H-NMR (CDC1₃; v ppm) '

7,75 (d, 1H, fenyl), 7,4 (m, 8H, fenyl), 5,3 (s,2H OCH2) , 3,7 (s, 3H, OCH3), 3,6 (s, 3H, OCH3), 2,2 (s, 3H, CH3).

b) Methylester kyseliny N-methoxy-N-(2-(1 -methyl-1 -methoximino)-1 -fenyl)iminoxymethylfenyl)karbaminové

99 9

Při teplotě místnosti se 3 dny míchá směs 0,8 g (10 ml) methoxyaminhydrochloridu, 0,9 g (12 mol) pyridinu a 3 g ketonu podle příkladu la s 15 ml methanolu. Reakční směs se zředí vodou a vodná fáze se extrahuje třikrát methylenchloridem. Spojené organické fáze se extrahují roztokem zředěmé kyseliny chlorovodíkové a vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Jako zbytek se získá 1,5 g (47 % teorie) methylesteru kyseliny N-methoxy-N-(2-(1 -methoximino)-1 -fenyl)-iminoxymethylfenyl)karbami nové (2 isomery přibližně 2 = 1), v podobě žlutého oleje.

^-NMR (CDC1₃; v ppm):

Isomery A (větší množství): 5,25 (s, 2H, OCH2), 4,0 (s, 3H, OCH3), 3,70 (s, 3H, OCH3), 3,60 (s, 3H, OCH3), 2,15 (s, 3H, CH3) Isomery B (menší množství): 5,05 (s, 2H, OCH2), 3,9 (s, 3H, OCH3) 3,68 (s, 3H, OCH3), 3,45 (s, 3H, OCH3), 2,2 (s, 3H, CH3).

Signály aromatických protonů obou isomerů nejsou vyjádřeny: 7,5 (d,široké), 7,2 až 7,4 (m), 7,15 (m).

Příklad 2

N-methyl- N -metoxy-N -(2-(1 -methyl-1 methoximino-1 -ethyl)imi noxymethy1f enyl)močov i na

• · · · * · » · · · »

- 171 a) N-methyl-N -metoxy-N -(2-(1 -methyl-1 -propionyl)iminoxymethylfenyl)močovina

Přes noc se při teplotě místnosti míchá směs 1,9 g (16 mmol) aI fa-hydroxyiminopentanon-3, 5 g (15 mmol) fenylesteru kyseliny N-metoxy-N-(2-brommethylfenyl)karbaminové (připravené způsobem podle WO 93/15046) a 4,1 g (30 mmol) uhličitanu draselného ve 20 ml dimethylformamidu. Reakční směs se zředí vodou a vodná fáze se extrahuje třikrát methy1 - terč.-buty1etherem. Spojené organické fáze se vysuší síranem hořečnatým, odsají se přes oxid hlinitý a zahustí se. Zbytek se smísí se 20 ml 40% vodného roztoku methylaminu a míchá se přes noc při teplotě místnosti.

Reakční směs se extrahuje třikrát methyl - terč.-buty1etherem. Spojené organické fáze se extrahují jednou vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek se čistí sloupcovou chromatografií za použití jako elučního činidla systému cyklohexan/ ethy 1 acetát . Získá se 2,7 g (59 % teorie) N-methyl-N metoxy-N -(2-(1 -methyl-1 -propionyl)-iminoxymethy1fenyl)močoviny v podobě světle žlutého oleje.

¹H-NMR (CDC1₃; v ppm):

7,45 (m, 1H, fenyl), 7,35 (m, 3H, fenyl), 6,1 (s, široké 1H,

HN) , 5,4 (s, 2H, OCH2), 3,7 (s, 3H, OCH3) , 2,9 (d, 3H, N-CH3) , 2,8 q, 2H, CH2-CH3), 2,0 (s, 3H, CH3), 1,1 (t, 3H, CH2-CH3).

b) N-methyl-N -metoxy-N -(2-(1 -methyl-1 -methoximíno)-1 ethyl) i m inooxymethylf enyl)močov i na • » • · fc ·

Při teplotě místnosti se přes noc míchá směs 2,7 g (8,8 mmol) ketonu podle příkladu 2a) a 1,5 g (18 mmol) methoxyaminhydrochloridu v 15 ml methanolu. Reakční směs se zředí vodou a vodná fáze se extrahuje třikrát methyl-terč.-butyletherem. Spojené organické fáze se extrahují jednou vodou, vysuší se síranem hořečnatým a zahustí se. Zbytek vykrystaluje a vymíchá se s hexanem. Získá se 1,5 g (51 % teorie) N-methyl-N metoxy-N -(2-(1 -methyl-1 -methoximino)-1 -ethyl)iminooxymethalfenyl)močovíny v podobě bezbarvých krystalů o teplotě tání °C.

¹H-NMR (CDC1₃; v ppm):

7,45 (m, 1H, fenyl), 7,3 (m, 3H, fenyl), 6,0 (s,široké 1H, NH), 5,3 (s, 2H, 0-CH₂), 3,95 (s,3H, OCH₃), 3,7 (s,3H, OCH3) , 2,9 (d, 3H, n-CH₃), 2,5 (q, 2H, CH2-CH3), 2,05 (s, 3H,CH₃), 0,95 (t, 3H, CH2-CH3).

• · · · _w · · · · « · ····»· · · » ·** · • · · »·»··· · · *

	- 173 -
Tabulka		“ (R²)

r⁵on=c(r⁴)—	- c(r³) = noch₂^
	RO-N-	COXR¹

Nr	X	R	R¹	R²n	R³	R⁴	R^s	Fp [°C]; IR [cm-¹] j
01	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	c₆h₅	ch₃	1739, 1711, 1456, 1442, 1342, 1101, 1055, 1034, 767, 694 (EE:ZE = 1:2)
02	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	C₆H₅	c₂h₅	1749, 1711, 1456, 1442, 1357, 1092, 1035, 987, 927, 767
03	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	c₆h₅	(CH₂)₂CH₃	1740, 1712, 1456, 1442, 1343, 1098, 1067, 1027, 989, 767
04	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	CgHs	CH(CH₃)2	1740, 1712, 1456, 1442, 1349, 1342, 1327, 1121, 1028, 975
05	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	c₆h₅	(CH₂)₃CH₃	1740, 1712, 1456, 1442, 1361, 1029, 1016, 978
06	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	ch₃	ch₃	76
07	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	ch₃	c₂h₅	76
08	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	ch₃	(CH₂)₂CH₃	2965, 1742, 1456, 1440, 1365, 1341, fl 1046, 1020, 990, 927
09	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	c₂h₅	ch₃	1741, 1456, 1441, 1359, 1337, 1100, 1051, 1030, 893, 877
10	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	C₂H₅	c₂h₅	66

·· ····

17^

Nr	X	R	R¹	*²n	R³	R⁴	R⁵	Fp [°C]; IR [cnr¹]
11	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	C2H5	(CH₂)₂CH₃	2968, 2936, 1742, 1456, 1440, 1359, 1341, 1027, 991, 959
12	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	CH(CH₃)₂	ch₃	1741, 1456, 1441, 1350, 1251, 1097, 1048, 1029, 1014
13	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-OCH₃-C₆H₄	ch₃	1738, 1710, 1608, 1512, 1456, 1441, 1343, 1252, 1175, 1033
14	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-Cl-C₆H₄	C₂H₅	1740, 1711, 1491, 1456, 1440, 1357, 1092, 1051, 1031, 1013
15	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-F-C₆H₄	ch₃	1739, 1711, 1509, j 1456, 1441, 1341, fl 1226, 1052, 1035, 1013
16	NH	ch₃	ch₃	H	ch₃	C2H5	ch₃	92
17	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-CH₃-C₆H₄	ch₃	1739, 1711, 1456, 1440, 1340, 1101, 1067, 1051, 1030, 1013
18	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-OCH₃-C₆H₄	c₂h₅	1739, 1711, 1512, 1456, 1441, 1356, 1343, 1252, 1176, 1034
19	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-Cl-C₆H₄	ch₃	1739, 1711, 1491, 1456, 1440, 1339, 1092, 1051, 1034, 1013
20	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-CH₃-C₆H₄	c₂h₅	1740, 1731, 1439, 1318, 1264, 1102, 1003, 968, 862, 761
21	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-F-C₆H₄	c₂h₅	1740, 1711, 1509, 1441, 1357, 1340, 1227, 1051, 1033, 1014
22	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-Br-C₆H₄	c₂h₅	1739, 1711, 1487, 1456, 1440, 1356, 1071, 1054, 1009, 979
23	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	c₆h₅	ch₃	65 (E:E) fl

• · · ·

• · «

175

F	X	R	R¹	R²n	R³	R⁴	R⁵	Fp [°C]i XR	[cm-¹] \|
24	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-Br-C₆H₄	ch₃	1739, 1711, 1456, 1440, 1072, 1050, 1009	1488, 1338, 1032,
25	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	CN	ch₃	1739, 1711, 1441, 1357, 1109, 1064, 890	1456, 1248, 1020,
26	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	conh₂	ch₃	1738, 1710, 1441, 1356, 1046, 991, 766	1456, 1089, 886,
Γ	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	3-CF₃-C₆H₄	ch₂c = ch	1736, 1441, 1325, 1250, 1127, 1099, 1007	1335, 1168, 1074,
28	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-CF₃-C₆H₄	ch₂c = ch	1738, 1441, 1271, 1168, 1112, 1069, 1006	1326, 1126, 1060,
29	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-CH(CH₃)₂- c₆h₄	ch₂c = ch	2960, 1738, 1456, 1440, 1257, 1101, 1007	1711, 1354, 1027,
30	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	4-C(CH₃)₃- c₆h₄	CH₂CSCH	2962, 1739, 1440, 1362, 1267, 1109, 1007	1456, 1351, 1027,
31	0	ch₃	ch₃	H	ch₃	3,5-Cl₂- c₆h₃	ch₂c=ch	1738, 1562, 1440, 1354, 1102, 1006, 764	1456, 1259, 993,
32	0	ch₃	ch₃	H	oc₂h₅	ch₃	ch₃	1740, 1456, 1366, 1343, 1144, 1105, 1027	1441, 1251, 1059,
33	0	ch₃	ch₃	H	sch₃	ch₃	ch₃	1739, 1711, 1440, 1337, 1049, 1022, 878	1456, 1102, 988,

• · · ·

- 176 Příklady účinnosti derivátu iminooxymethylenani1idu obecného vzorce I podle vynálezu proti škodlivým houbám

Fungicidní účinnost sloučenin obecného vzorce I lze dokázat následujícími zkouškami:

Připraví se účinné látky jako 20% emulse ve směsi obsahující hmotnostně 70 % cyklohexanonu, 20 Nekánilu^R LN (Lutensol^RAP6 smáčedlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxyl ováných alkylfenolů) a 10 % Emulphoru^R EL (Emulan^R EL, emulgátor na bázi etoxylováných mastných alkoholů) a zředí se vodou na požadovanou koncentraci.

Účinnost proti Pyriculari a oryzae (napadení rýže)

Klíčící rýžová zrna (druhu Tai Nong 67) se pokapou prostředkem s účinnou látkou. Po 24 hodinách se rostliny infikují vodnou suspensí spór houby Pyricularia oryzae a uloží se na 6 dnů při teplotě 22 až 24 C při relativní vlhkosti vzduchu 95 až 99%. Posouzení je vizuální.

Při této zkoušce vykazují rostliny ošetřené 63 ppm sloučeniny 01 až 07 podle vynálezu napadení 15 % a nižší, zatímco neošetřené rostliny jsou ze 60 % napadeny.

Při této zkoušce vykazují rostliny ošetřené 63 ppm sloučeniny 08 až 15, 17, 19 a 21 až 24 podle vynálezu napadení 15 % a nižší, zatímco neošetřené rostliny jsou ze 60 % napadeny.

Působení proti Puccina recondita (rez pšeničná)

Listy sazenic pšenice (druh Kanzler) se popráší sporami rzi pšeničné (puccinia recondita). Takto infikované rostliny o

se inkubují 24 hodin při teplotě 20 až 22 C a relativní vlhkosti 90 až 95% a nato se ošetří prostředkem účinné látky o

Po dalších 8 dnech při teplotě 20 až 22 C a relativní

- 177 -

vlhkosti 65 aš 70% se vizuelně vyhodnotí míra vývoje hub.

Při této zkoušce vykazují rostliny ošetřené sloučeninami 01 aš 05 a 07, podle vynálezu napadení houbami 15% a nišší zatímco rostliny neošetřené vykazují aš 70% napadení.

V odpovídající zkoušce vykazují rostliny ošetřené 250 ppm sloučenin 08, aš 15 a 17 aš 24 podle vynálezu napadení 5% a nišší, zatímco rostliny neošetřené vykazují aš 70% napadení.

Příklady účinnosti proti živočišným škůdcům

Účinnost sloučenin obecného vzorce I proti živočišným škůdcům lze demonstrovat následujícími zkouškami:

Účinné látky se připraví jako

a) 0,1% roztok v acetonu,

b) jako 10% emulse obsahující hmotnostně 70 % cyklohexanolu, 20 % Nekánilu^R LN (Lutensol^R AP6 smáčedlo s emulgačním a dispergačním účinkem na bázi ethoxylováných alkyl fenolů) a 10 % Emulphoru^R EL (emulgátor na bázi etoxylováných mastných alkoholů) a podle požadované koncentrace se zředí v případě a) acetonem a v případě b) vodou.

Po ukončení zkoušky se zjistí vždy nejnižší koncentrace, při které sloučeniny podle vynálezu v porovnání s neošetřenými kontrolními vzorky vyvolávají ještě 80% aš 100% potlačení nebo mortalitu (práh účinnosti, případně minimální koncentrace).

Technická využitelnost

Derivát iminooxymethylenani1idu pro výrobu prostředků k účinnému potírání hub a rostlinných škůdců a k preventivnímu ošetřování plodin, osiva, materiálu a půdy.

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

Derivát iminooxymethylenani1idu obecného vzorce I r5qn= C(R⁴)-C(R³)^: noch₂

RO (R²)n

N-COXR¹ kde

R

R¹

X

R^a

R² n

R³ znamená atom vodíku, popřípadě substituovanou skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cyklolkylovou, cykloalkenylovou, cykloalkinylovou, alkylkarbonylovou nebo alkoxykarbonylovou, skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cyklolkylovou, cykloalkenylovou a v případě, že X znamená skupinu NR^a, přídavně atom vodíku, přímou vazbu, atom kyslíku nebo skupinu NR^a, atom vodíku, skupinu alkylovou, alkenylovou, alkinylovou, cyklolkylovou, cykloalkenylovou, kyanoskupinu, nitroskupinu, trifluormethylovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

O, 1 nebo 2, přičemž skupiny symbolu R² mohou být stejné nebo různé, pokud n znamená číslo 2, atom vdíku, hydroxylovou skupinu, kyanoskupinu, cyklopropylovou skupinu, trif1uormethy1ovou skupinu, atom halogenu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu nebo alkylthio• · • · · ·

- 179 skupinu,

R⁴ atom vodíku, kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, aminoskupinu nebo atom halogenu, alkylovou skupinu, alkoxyskupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenylovou skupinu, alkenyloxyskupinu, alkenylthioskupinu, alkenylaminoskupinu, N-alkenyl-N-alkylaminoskupinu, alkinylovou skupinu, alkinyloxyskupinu, alkinylthioskupinu, alkinylaminoskupinu, N-alkinyl-N-alkylaminoskupinu, přičemž uhlovodíkové podíly těchto skupin jsou popřípadě částečně nebo plně halogenovány nebo mají jeden aš tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxylovou skupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alkylaminokarbonylovou, dialkylaminokarbonylovou, alkylaminothiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbony1ovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, skupinu alkoxykarbonylovou, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, alkenyloxyskupinu, skupinu cykloalkylovou, cykloalkyloxyskupinu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklyloyxskupinu, skupinu arylovou, ary1oxyskupinu, arylalkoxyskupinu s 1 aš 4 atomy uhlíku v alkoxypodílu, arylthioskupinu, arylalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, hetaralovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxypodí1u, hetarylthioskupinu, hetarylalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, přičemž jsou tyto cyklické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají jeden aš tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylsul- 180 - fonylovou, alkylsulfoxylovou, cykloalkylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkylaminokarbonylovou, dialkylaminokarbonylovou, alkylaminothiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylthioskupinu a skupinu vzorce

C(=NOR⁶)-An-R⁷, cykloalkylovou skupinu, cykloalkyloxyskupinu, cykloalkylthioskupinu, cykloalkylaminoskupinu, N-cykloalkyl-Nalkylaminoskupinu, cykloalkenylovou skupinu, cykloalkenyloxyskupinu, cykloalkenylthioskupinu, cykloalkenylaminoskupinu, N-cykloalkenyl-N-alkylaminoskupinu, heterocyklylovou skupinu, heterocyklyloxyskupinu, heterocyklyl thioskupinu, heterocyklylaminoskupinu, N-heterocyk1yl-N-alky1aminoskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, arylaminoskupi nu, N-ary1 -N-alky1 aminoskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaryl thioskupinu, hetarylaminoskupinu, N-hetaryl-N-alkylaminoskupinu, přičemž jsou tyto cyklické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovaný a/nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, halogen, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, cykloalkylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkylaminokarbonylovou, dialkylaminokarbonylovou, alkylaminothiokarbonylovou, dialky1aminothiokarbony1ovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, hetarylovou • · · · • ·

- 181 skupinu, hetaryloxyskupinu,

R⁵ atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 aě 10 atomy uhlíku, cykloalkylovou, alkenylovou s 2 až 10 atomy uhlíku, alkinylovou s 2 až 10 atomy uhlíku, alkylkarbonylovou s 1 aě 10 atomy uhlíku, alkenylkarbonylovou s 2 aě 10 atomy uhlíku, alkinylkarbonylovou s 2 aě 10 atomy uhlíku nebo alkylsulfonylovou s 1 až 10 atomy uhlíku, přičemž jsou tyto skupiny popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až tři sub- stituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkylaminokarbonylovou, dialkylaminokarbonylovou, alkylaminothiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, cykloalkylovou, cykloalkoxyskupinu, heterocyklylovou, heterocyklyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetaryl thioskupinu, přičemž jsou tyto cyklické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden aě tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbonylovou, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, cykloalkylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbony1ovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupinu, skupinu alkylaminokarbonylovou, dialkylaminokarbonylovou, alkylamino• · • · · · • · · · • · ·

182 thiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, arylthioskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu, hetarylthioskupinu a skupinu vzorce

C(=NOR⁶)-A_n-R⁷, skupinu arylovou, arylkarbony1ovou, arylsulfonylovou, hetarylovou, hetarylkarbonylovou, hetarylsulfonylovou, přičemž jsou tyto cyklické skupiny jako takové popřípadě částečně nebo plně halogenovány a/nebo mají jeden až tři substituenty ze souboru zahrnujícího kyanoskupinu, nitroskupinu, hydroxyskupinu, merkaptoskupinu, aminoskupinu, skupinu karboxylovou, aminokarbony1ovou, aminothiokarbonylovou, atom halogenu, skupinu alkylovou, halogenalkylovou, alkylkarbonylovou, alkylsulfonylovou, alkylsulfoxylovou, cykloalkylovou, alkoxyskupinu, halogenalkoxyskupinu, alkoxykarbonylovou skupinu, alkylthioskupinu, alkylaminoskupinu, dialkylaminoskupínu, skupinu alkylaminokarbonylovou, dialkylaminokarbonylovou, alkylaminothiokarbonylovou, dialkylaminothiokarbonylovou, alkenylovou, alkenyloxyskupinu, benzylovou skupinu, benzyloxyskupinu, arylovou skupinu, aryloxyskupinu, hetarylovou skupinu, hetaryloxyskupinu a skupinu vzorce

C(=NOR⁶)-An-R⁷, atom kyslíku, síry nebo dusíku, přičemž atom nést atom vodíku nebo alkylovou skupinu, dusíku může

O nebo 1,

R*⁵

R-⁷ atom vodíku, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkinyatom vodíku, skupinu alkylovou, alkenylovou nebo alkiny1ovou, • · · · • · · · · ·

- 183 lovou, přičemž, pokud není uvedeno jinak, má alkyl a aloxy 1 až 6 atomu uhlíku, cykloalkyl 3 až 6 atomu a alkenyl a alkinyl 2 až 6 atomu uhliku a jeho sol i.
2. Derivát iminooxymethylenani1idu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde znamená n 0 a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam.
3. Derivát iminooxymethylenani1idu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde znamená R¹ methylovou skupinu a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam.
4. Způsob přípravy derivátu iminooxymethy1enani 1 idu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R neznamená atom vodíku a R³neznamená atom halogenu a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam, vyznačující se tím, že se derivát benzylu obecného vzorce II

RO-N-COXR¹ kde znamená L¹ nukleofilně vyměnitelnou nechává reagovat s oximem obecného vzorce uvolňovanou skupinu, III

R⁵ON = C(R⁴) - C(R³) = NOH-OH ( III) kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
5.

Způsob přípravy derivátu iminooxymethy1enani 1 idu podle • · • · · · • · · · ·

- 184 nároku 1 obecného vzorce I, kde R neznamená atom vodíku a R³ a R⁴ neznamená atom halogenu a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam, vyznačující se tím, že se derivát benzylu obecného vzorce II, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 uvedený význam, nechává reagovat s oximem obecného vzorce IV

HON = C(R⁴) - C(R³) = NOH-OH (IV) kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, a získaná sloučenina obecného vzorce V kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, se nechává reagovat se sloučeninou obecného vzorce VI

R⁵ - Li² kde znamená L³ nukleofilně vyměnitelnou uvolňovanou skupinu a R⁵ má shora uvedený význam.
6. Způsob přípravy derivátu iminooxymethylenani1idu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde R³ znamená atom halogenu a ostatní symboly mají v nároku 1 uvedený význam, vyznačující se tím, že se derivát benzylu obecného vzorce II, kde jednotlivé symboly mají v nároku 1 uvedený význam, nechává reagovat s ketooximem obecného vzorce VII

C(R⁴) - C(R³)

NOH-OH ( IV) • · · · • · · · * · • · • · · · ·

- 185 získaná kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, a sloučenina obecného vzorce VIII

0= C(R⁴)·

C(R³) = NOCH₂RO (R²>n •N-COXR¹

VIII kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam, se nechává reagovat buď

a) nejdříve s hydroxy1aminem nebo s jeho solí a pak se sloučeninou obecného vzorce VI, kde jednotlivé symboly mají v nároku 5 uvedený význam, nebo

b) s hydroxylaminem nebo s hydroxylaminamoniovou solí obecného vzorce IXa nebo IXb

R⁵ - ONHs nebo R⁵ - ONH₃ ⁺ Q kde znamená Q~ aniont kxyseliny a R⁵ má shora uvedený vý znám.
7. Prostředek k potírání živočišných škůdců a škodlivých hub, vyznačující se tím, že obsahuje běžné přísady a účinné množství derivátu imínooxymethylenani1idu podle nároku 1 obecného vzorce I.
8. Prostředek k potírání živočišných škůdců ze třídy členovců pavukovitých a hlístu oblých, vyznačuj ící se tím, že obsahuje běžné přísady a účinné množství derivátu iminooxymethy1enani 1 idu podle nároku 1 obecného vzorce I.
9. Způsob potírání živočišných škůdců a škodlivých hub, vyznačující se tím, že se živočišní škůdci

- 186 a škodlivé huby, plochy, materiály ošetřují účinným jejich životní prostředí, nebo rostliny, nebo prostrory, které se jich mají zbavit, množstvím derivátu iminooxymethylenani1idu podle nároku 1 obecného vzorce I.
10. Derivát iminooxymethy1enani 1 idu obecného vzorce I podle nároku 1 pro výrobu prostředků k potírání živočišných škůdců a škodlivých hub
11. Derivát iminooxymethy1enani 1 idu obecného vzorce I podle nároku 1 potírání živočišných škůdců a škodlivých hub.
12. Sloučenina obecného vzorce VIII podle nároku 6.
13. Sloučenina obecného vzorce VIII podle nároku 6 jako meziprodukt pro přípravu derivátu iminooxymethylenani1idu obecného vzorce I podle nároku 1.
14. Sloučenina obecného vzorce X

T— ch₂ (R²)n kde znamená

Q nitroskupinu, skupinu HNOH a -N(OR)-CO2C6H5 a

T 0 = C( R⁴) -C( R³ ) = NO-,

HON=C(R⁴)-C(R³)=NO- nebo R⁵ON=C(R⁴)-C(R³) a R, R¹, R², R³, R⁴ a R⁵ mají v nároku 1 uvedený význam.
15. Sloučenina obecného vzorce X podle nároku 15 jako meziprodukt pro přípravu derivátu iminooxymethy1enani 1 idu obecného vzorce I podle nároku 1.

• · · ·

- 18?
16.

Sloučenina obecného vzorce XI (R²)n

H₂NO-CH₂‘ '

RO-N-COXR¹

XI kde n, R, R¹ a R² mají v nároku 1 uvedený význam.
17. Sloučenina obecného vzorce XI podle nároku 16 jako meziprodukt pro přípravu derivátu iminooxymethy1enani 1 idu obecného vzorce I podle nároku 1 .