JPH11509849A - フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法、中間体、およびこれを含有する組成物 - Google Patents
フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法、中間体、およびこれを含有する組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
式I
で表され、XがNOCH3、CHOCH3またはCHCH3を、YがNRまたはOを、R、R1が水素またはC1−C4アルキルを、R2が水素、C1−C6アルキル、C1−C4ハロアルキルまたはC3−C6シクロアルキルを、R3がC4−C6シクロアルキル、C2−C6アルキル、置換C1−C6アルキル、非置換または置換C2−C6アルキニル、または非置換または置換C2−C6アルケニルを意味し、R4が水素、非置換または置換C1−C10アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C10アルケニル、C2−C10アルキニル、C1−C10アルキルカルボニル、C2−C10アルケニルカルボニル、C3−C10アルキニルカルボニルまたはC1−C10アルキルスルホニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリール、ヘテロアリールカルボニルまたはヘテロアリールスルホニルを意味する、フェニル酢酸誘導体およびその塩、これらを製造するための方法および中間体、およびその使用法。
Description
【発明の詳細な説明】
フェニル酢酸誘導体、これを製造するための方法、中間体、
およびこれを含有する組成物
本発明は、下式I
で表され、
XがNOCH3、CHOCH3またはCHCH3を、
YがNRまたはOを、
R、R1が水素またはC1−C4アルキルを、
R2が水素、C1−C6アルキル、C1−C4ハロアルキルまたはC3−C6シクロ
アルキルを、
R3がC4−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルまたはC1−C6アルキルを
意味し、C1−C6アルキルは部分的または完全にハロゲン化され、および/また
は1〜3個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、
アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、
C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、
C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノチオカル
ボニル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルキルスルホキシル、C1−
C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル、C1
−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、
C2−C6アルケニルオキシ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキル
オキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、
アリール−C1−C4アルコキシ、ア
リールチオ、アリール−C1−C4アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリー
ルオキシ、ヘテロアリール−C1−C4アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロ
アリール−C1−C4アルキルチオを有し、これら置換基のうちの環状基が更に部
分的または完全にハロゲン化されてもよく、および/または1〜3個の以下の基
、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル
、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロ
アルキル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルキルスルホキシル、C3
−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6
アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ
−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6
アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1
−C6アルキルアミノチオカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニ
ルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチ
オ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、C(=NO
Ra)−An−Rbを有してもよく、
C2−C6アルキニルまたはC2−C6アルケニルを意味し、これらの基は部分的
または完全にハロゲン化されてもよく、または1〜3個の以下の基、すなわちシ
アノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカル
ボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1−C6アルキルアミノカルボニル
、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボ
ニル、ジ−C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、C1−C6アルキルスルホニ
ル、C1−C6アルキルスルホキシル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコ
キシ、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキ
ルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C2−C6アルケニルオキシ、C3−C6
シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシク
リルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−C1−C4アルコキシ、アリ
ールチオ、アリール−C1−C4アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリール
オキシ、ヘテロアリール−C1−C4
アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−C1−C4アルキルチオを有
してもよく、これら置換基のうちの環状基が更に部分的または完全にハロゲン化
されてもよく、および/または1〜3個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、
ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノ
チオカルボニル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキル
スルホニル、C1−C6アルキルスルホキシル、C3−C6シクロアルキル、C1−
C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル、C1
−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、
C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、
C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノチオカル
ボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジル
オキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロア
リールオキシ、ヘテロアリールチオ、C(=NORa)−An−Rbを有してもよ
く、
R4が水素、または
C1−C10アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C10アルケニル、C2−
C10アルキニル、C1−C10アルキルカルボニル、C2−C10アルケニルカルボニ
ル、C3−C10アルキニルカルボニルまたはC1−C10アルキルスルホニルを意味
し、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、または1−3
個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ
、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1−
C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6
アルキルスルホキシル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−
C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、
ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−
C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−
C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケ
ニルオキシ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルオキシ、ヘテロ
シクリル、ヘテロシクリルオキ
シ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘ
テロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオを有してもよく、上
記置換基のうちの環状基は更に部分的または完全にハロゲン化されてもよく、ま
たは1〜3個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト
、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン
、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルスルホニル、C1
−C6アルキルスルホキシル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、
C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルオキシカルボニル、C1−C6アルキ
ルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アル
キルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アル
キルアミノチオカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、C2
−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア
リール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキ
シ、ヘテロアリールチオまたはC(=NORa)−An−Rbを有してもよく、
R4は更にアリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリ
ール、ヘテロアリールカルボニルまたはヘテロアリールスルホニルを意味し、こ
れらの基は完全または部分的にハロゲン化されてもよく、または1〜3個の以下
の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキ
シル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1−C6アルキル
、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルキルスル
ホニル、C1−C6アルキルスルホキシル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ア
ルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルオキシカルボニル、C1
−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、
C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、
C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノチオカル
ボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジル
オキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシま
たはC(=NORa)−An−
Rbを有してもよく、
ここで、
Aが酸素、硫黄、窒素を、または水素またはC1−C6アルキルを有する窒素を
意味し、
nが0または1であり、
Raが水素またはC1−C6アルキルを、
Rbが水素またはC1−C6アルキルを意味し、
但しR1およびR2がメチルの場合、R3がエチル、R4がメチルまたはエチル、
XがNOCH3、YがNHまたはOを意味する化合物と、R3がtert−ブチル
を意味する化合物Iを除く、フェニル酢酸誘導体およびその塩に関する。
更に本発明は、これらの化合物を製造するための方法および中間体、上記化合
物を含有し、有害動物および有害菌類を防除するための組成物に関する。
害虫を防除するためのフェニル酢酸誘導体は文献に開示されている[ヨーロッ
パ特許出願公開第422597号、同第463488号、同第370629号、
同第460575号、同第472300号、国際特許出願公開第90/0749
3号、同第92/13830号、同第92/18487号、同第95/1878
9号、同第95/21153号、同第95/21154号各公報]。
本発明はより優れた作用を有する新規の化合物を提供することをその目的とす
る。
しかるに、本発明者等は、冒頭に記載したフェニル酢酸誘導体Iによりこの目
的が達成されることを見出した。更に、上記化合物の製造法、中間体、これを含
有し有害動物および有害菌類を防除するための組成物、およびこの目的のための
上記化合物の使用法を見出した。
化合物Iは文献公知の方法により様々な経緯により得られる。
化合物Iを合成する場合、−C(X)−COYR1と−CH2ON=C(R2)
−C(R3)=NOR4のどちら基を先に構成ないし組み立てるかは原則的には重
要でない。
−C(X)−COYR1基の組立は、文献の冒頭に記載した各文献、および以
下の文献、すなわちヨーロパ特許出願公開第242070号、同第254426
号、同第370629号、同第513580号、同第656352号各公報、P
CT/EP95/02013号、ヨーロッパ特許出願公開第298692号公報
に開示されている。
1.−CH2ON=C(R2)−C(R3)=NOR4の組立の際には、通常、下記
式IIのベンジル誘導体を式IIIのヒドロキシイミンと反応させる操作を行う
。
上記式II中、L1は求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲンまたはスル
ホナート基、好ましくは塩素、臭素、沃素、メシラート、トシラートまたはトリ
フラートを意味する。
反応は、公知方法により、不活性有機溶媒中、塩基、例えば水素化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸カリウムまたはトリエチルアミンの存在下に、ホウベン
−ワイル、第E14b巻、370頁以降、およびホウベン−ワイル、第10/1
巻、1189頁以降に記載の方法で行う。
必要なヒドロキシルアミンIIIは、例えば対応のジヒドロキシイミンIVを
求核的置換試薬VIと反応させることにより得られる。
式VI中、L2は求核的に置換可能な脱離基、例えばハロゲンまたはスルホナ
ート基、好ましくは塩素、臭素、沃素、メシラート、トシラート、またはトリフ
ラートを意味する。
反応は、公知方法により、不活性有機溶媒中、塩基、例えば炭酸カリウム、水
酸化カリウム、水素化ナトリウム、ピリジンまたはトリエチルアミンの存在下に
、ホウベン−ワイル、第E14b巻、307頁以降、370頁以降、385頁以
降、およびホウベン−ワイル、第10/4巻、55頁以降、180頁以降、およ
び217頁以降、ホウベン−ワイル、第E5巻、780頁以降に記載の方法で行
う。
1.1 他の方法では、まずベンジル誘導体IIをジヒドロキシイミノ誘導体I
Vと反応させて、式Vで示される対応のベンジルオキシムを得、次いでこれを求
核置換試薬VIと反応させて化合物Iを得ることも可能である。
反応は、公知方法により、不活性有機溶媒中、塩基、例えば炭酸カリウム、水
酸化カリウム、水素化ナトリウム、ピリジンまたはトリエチルアミンの存在下に
、ホウベン−ワイル、第10/1巻、1189頁以降、ホウベン−ワイル、第E
14b巻、307頁以降、370頁以降、385頁以降、およびホウベン−ワイ
ル、第10/4巻、55頁以降、180頁以降、および217頁以降、ホウベン
−ワイル、第E5巻、780頁以降に記載の方法で行う。
1.2 同様に、式IIIの所望のヒドロキシイミンを、式VIIのカルボニ
ルヒドロキシイミンから、これをヒドロキシルアミンIXaまたはこの塩IXb
と反応させることにより得られる。
を意味する。
反応は、公知方法により、不活性有機溶媒中、ヨーロッパ特許出願公開第51
3580号公報、ホウベン−ワイル、第10/4巻、73頁以降、ホウベン−ワ
イル、第E14b巻、369頁以降、385頁以降に記載の方法で行う。
文献(例えばChem.Ber.46(1913)1864、J.Chem.
Soc.Perkin Trans.2(1994)3、415−420、Ga
zz.Chim.Ital.63(1933)917頁以降、J.Indian
.Chem.Soc.35(1958)898)からは公知となされていないカ
ルボニルヒドロキシイミンVIIを同様の方法で製造する。
1.3 また、まずベンジル誘導体IIをカルボニルヒドロキシイミノ誘導体
VIIと反応させて式VIIIで示される対応のベンジルオキシイミンを得、次
いでVIIIをヒドロキシルアミンIXaまたはその塩IXbと反応させて化合
物Iを得ることも可能である。
反応は、公知方法により、不活性有機溶媒中、ホウベン−ワイル、第E14b
巻、369頁以降、およびホウベン−ワイル、第10/1巻、1189頁以降、
Howben−Weyl、第10/4巻、73頁以降、およびヨーロッパ特許出
願公開第513580号公報に記載の方法により行う。
1.4 化合物Iを製造する他の方法では、ベンジル誘導体IIをN−ヒドロ
キシフタルイミドと反応させ、次いでヒドラジン分解し、ベンジルヒドロキシル
アミンIIaを得、更にIIaをカルボニル化合物Xと反応させる。
反応は、公知方法により、有機溶媒中で、ヨーロッパ特許出願公開第4634
88号公報、ドイツ出願番号4228867.3号に記載の方法で行われる。
所望のカルボニル化合物Xは、例えば対応のヒドロキシイミノカルボニル化合
物VIIaを、求核的置換試薬VIと反応させることにより、
または、対応のジカルボニル化合物XIをヒドロキシルアミンIXaまたはその
塩IXbと反応させることにより得られる。
反応は、公知方法により、不活性有機溶媒中、ヨーロッパ特許出願公開第51
3580号公報、ホウベン−ワイル、第10/4巻、55頁以降、73頁以
降、180頁以降、217頁以降、ホウベン−ワイル、第E14b巻、307頁
以降、369頁以降、ホウベン−ワイル、第E5巻、780頁以降に記載の方法
で行う。
1.5 従って、化合物Iは、まずベンジルヒドロキシルアミンIIaをヒド
ロキシイミノ誘導体VIIaと反応させて、式Vで示される対応のベンジルオキ
シイミノ誘導体を得、次いでVを上述のように求核的置換試薬VIと反応させる
方法によっても得られる。
1.6 同様に、化合物Iは、まずベンジルヒドロキシルアミンIIaを式X
Iのジカルボニル誘導体と反応させて式VIIIのベンジルオキシイミノ誘導体
を得、次いでVIIIをヒドロキシルアミンIXaまたはその塩IXbと上述の
ように反応させても得られる。
1.7 R3が置換または非置換のアルケニルを意味する場合の化合物VIII
は、化合物VIIIaから出発して合成することも可能である。
アルケニル基のC=C二重結合は、公知方法で、アルドール反応の趣旨により
、VIIIaをカルボニル化合物VIIIb(例えば、オルガニクム[ラボラト
リー、プラクティカル、インオーガニック、ケミストリー]、第15版、563
頁以降)と反応させて得られる。この場合の置換基R3'、R3"、およびR3'''は
R3基により決定される。
化合物VIIIを反応させて、上述の化合物Iを得ることができる。
1.8 R3が置換または非置換のアルケニルを意味する場合の化合物Iは、ハ
ロゲン化合物VIIIcから出発し、下記式に従って合成することもできる。明
確化のため、以下の式中ではC(=X)−COYR1基を#と略記する。
アルケニル基のC=C二重結合は、ウィッティヒ反応による公知方法(図に記
載、ホウベン−ワイル、第V1b巻、第4版、383頁以降参照)、またはウィ
ッテッヒ−ホルナー反応による類似の方法により構成される。CR3'=CR3"R3
'"基はアルケニル基R3に対応する。
2.Yが酸素を示す化合物Iは、好ましくは、まず化合物XをラクトンXII
と、ヨーロッパ特許出願公開第493711号公報に記載の方法により反応させ
て対応の安息香酸XIIIを得、XIIIを対応のハロゲン化物を経てシアノカ
ルボン酸XIVに変換し、これをピンナー反応によりα−ケトエステル
XVに変換し(Angew.Chem.94、1(1982))、次いで誘導体
Iに変換することにより得られる(ヨーロッパ特許出願公開第348766号、
同第3705389号、同第178826号、同第3623921号各公報参照
)。
R1が水素を意味する化合物Iは、上記方法によりエステルXVを加水分解に
付し、次いで生成物を反応させて得られる。
3.YがNRを意味する化合物Iは、まず化合物XをラクトンXIIと、
ヨーロッパ特許出願公開第493711号公報に記載の方法により反応させて対
応の安息香酸XIIIを得、XIIIを対応のハロゲン化物を経てシアノカルボ
ン酸XIVに変換し、これをピンナー反応によりα−ケトエステルXVに変換(
Angew.Chem.94、1(1982))することにより得られる。誘導
体XVをアミド化することにより、対応のカルボキシアミドXVIを得、次いで
これを化合物Iに変換する。
4.上記3に記載の方法を一部変更し、カルボン酸ハロゲン化物とイソシアナ
ートとの反応を行い、これを加水分解することによりRが水素を示す化合物
XVIが直接得られる(ヨーロッパ特許出願公開第547825号公報)。
5.他の方法では、オルトハロゲン化合物を塩化オキサリルで金属化し、生成
物を対応のケト酸塩化物に変換し、次いでこれをアミンと反応させて対応のアミ
ドXVIを得る方法により化合物XVIが得られる(J.Org.Chem.4
6、212頁以降(1981)、ドイツ特許出願公開第4042280号公報、
ホウベン−ワイル、第E5巻、972頁以降参照)。
6.他の方法では、YがNRを意味する化合物Iは、ケトエステルXVから出
発し、まず、ケト官能基を誘導し、得られた誘導体を適当なアミンと反応させて
アミドとする方法により得られる(ホウベン−ワイル、第E5版、941頁以降
)。
この様な化合物IIは公知ではなく(ヨーロッパ特許出願公開第513580
号、同第477631号、同第463488号、同第585751号、同第40
0417号、同第251082号公報)、これら文献に記載の方法により製造さ
れる。
C=C、C=N二重結合により、化合物IはE/Z異性体混合物として得られ
、これを慣用の方法、例えば晶出またはクロマトグラフィーにより個々の化合物
に分離することができる。
しかしながら合成中に異性体混合物が得られた場合は、個々の異性体を使用に
際する処方中または使用中にそれぞれ変換することが可能な場合もあるため(光
、酸、または塩基の作用による)、一般的に異性体混合物の分離は絶対的に必要
というわけではない。使用後、例えば植物処理の場合は処理された植物中で、ま
たは防除されるべき有害菌類または有害動物中で同様の変換が起こる。
化合物IのE異性体はそのC=X二重結合作用により好ましく用いられる((
O=C)YR1基に対する−OCH3または−CH3基に基づく形状)。
一般的に、化合物Iのシス異性体は、その−C(R2)=NOCH2−二重結合
の作用により好ましく用いられる。
冒頭に記載した化合物Iの定義において、集合的用語は一般的に以下の基を意
味するものとする。
ハロゲン:弗素、塩素、臭素、沃素、
アルキル:炭素原子数1−4、6または10の直鎖または分岐状アルキル基、
例えばC1−C6アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル
、ブチル、1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル
、ペンチル、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2
−ジメチルプロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピ
ル、1,2−ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3
−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジ
メチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジ
メチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル
、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エ
チル−1−メチルプロピルまたは1−エチル−2−メチルプロピル、
アルキルアミノ:上述の炭素原子数1−6の直鎖または分岐状のアルキル基を
有するアミノ基、
ジアルキルアミノ:それぞれ独立に、上述の炭素原子数1−6の直鎖または分
岐状の、2個のアルキル基を有するアミノ基、
アルキルカルボニル:骨格にカルボニル基(−CO−)を介して結合する、炭
素原子数1−10の直鎖または分岐状アルキル基、
アルキルスルホニル:骨格にスルホニル基(−SO2−)を介して結合する、
炭素原子数1−6または10の直鎖または分岐状アルキル基、
アルキルスルホキシル:骨格にスルホキシル基(−S(=O)−)を介して結
合する、炭素原子数1−6の直鎖または分岐状アルキル基、
アルキルアミノカルボニル:骨格にカルボニル基(−CO−)を介して結合す
る上述の炭素原子数1−6のアルキルアミノ基、
ジアルキルアミノカルボニル:骨格にカルボニル基(−CO−)を介して結合
する、それぞれ炭素原子数1−6のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、
アルキルアミノチオカルボニル:骨格にチオカルボニル基(−CS−)を介し
て結合する上述の炭素原子数1−6のアルキルアミノ基、
ジアルキルアミノチオカルボニル:骨格にチオカルボニル基(−CS−)を介
して結合する、それぞれ炭素原子数1−6のアルキル基を有するジアルキルアミ
ノ基、
ハロアルキル:上述のハロゲン原子により、水素原子が部分的または完全に置
換可能な、炭素原子数1−6の直鎖または分岐状アルキル基、例えばC1−C2ハ
ロアルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオ
ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジ
クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フ
ルオロエチル、2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、
2−クロロ−2−フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2
,2−ジクロロ−2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチルおよびペ
ンタフルオロエチル、
アルコキシ:骨格に酸素原子(−O−)を介して結合される、上述の、炭素原
子数1−4または6の直鎖または分岐状アルキル基、例えばC1−C6アルキル、
例えばメチルオキシ、エチルオキシ、プロピルオキシ、1−メチルエチルオキシ
、ブチルオキシ、1−メチルプロピルオキシ、2−メチルプロピルオキシ、1,
1−ジメチルエチルオキシ、ペンチルオキシ、1−メチルブチルオキシ、2−メ
チルブチルオキシ、3−メチルブチルオキシ、2,2−ジメチルプロピルオキシ
、1−エチルプロピルオキシ、ヘキシルオキシ、1,1−ジメチルプロピルオキ
シ、1,2−ジメチルプロピルオキシ、1−メチルペンチルオキシ、2−メチル
ペンチルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,
1−ジメチルブチルオキシ、1,2−ジメチルブチルオキシ、1,3−ジメチル
ブチルオキシ、2,2−ジメチルブチルオキシ、2,3−ジメチルブチルオキシ
、3,3−ジメチルブチルオキシ、1−エチルブチルオキシ、2−エチルブ
チルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ、1,2,2−トリメチル
プロピルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルオキシおよび1−エチル−2
−メチルプロピルオキシ、
アルコキシカルボニル:骨格にオキシカルボニル基(−OC(=O)−)を介
して結合する、炭素原子数1−6の直鎖または分岐状アルキル基、
ハロアルコキシ:水素原子が上述のハロゲン原子によって部分的または完全に
置換可能であり、酸素原子を介して骨格に結合する、炭素原子数1−6の直鎖ま
たは分岐状アルキル基、
アルキルチオ:骨格に硫黄原子(−S−)を介して結合する、炭素原子数1−
4または6の直鎖または分岐状アルキル基、例えはC1−C6アルキルチオ、例え
ばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ
、1−メチルプロピルチオ、2−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチル
チオ、ペンチルチオ、1−メチルブチルチオ、2−メチルブチルチオ、3−メチ
ルブチルチオ、2,2−ジメチルプロピルチオ、1−エチルプロピルチオ、ヘキ
シルチオ、1,1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメチルプロピルチオ、1
−メチルペンチルチオ、2−メチルペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、4
−メチルペンチルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチル
チオ、1,3−ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジ
メチルブチルチオ、3,3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−
エチルブチルチオ、1,1,2−トリメチルプロピルチオ、1,2,2−トリメ
チルプロピルチオ、1−エチル−1−メチルプロピルチオおよび1−エチル−2
−メチルプロピルチオ、
アルケニル:任意位置に1個の二重結合を有する炭素原子数2−6または10
の直鎖または分岐状アルケニル、例えばC2−C6アルケニル、例えばエテニル、
1−プロペニル、2−プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブ
テニル、3−ブテニル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペ
ニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテ
ニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブ
テニル、2−メチル−1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチ
ル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1
−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニ
ル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、
1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−エチル
−2−プロペニル、1−ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、4−ヘキシル
、5−ヘキシル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、
3−メチル−1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−
ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−
メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペン
テニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチ
ル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニ
ル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−
ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル
−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブ
テニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、
2,2−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−
ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル
−1−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル
、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブ
テニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−
トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−
エチル−2−メチル−1−プロペニルおよび1−エチル−2−メチル−2−プロ
ペニル、
アルケニルオキシ:骨格に酸素原子(−O−)を介して結合する、炭素原子数
2−6の、任意位置に1個の二重結合を有する、直鎖または分岐状アルケニル基
、
アルケニルチオ:骨格に硫黄原子(−S−)を介して結合する、炭素原子数2
−6の、任意位置に1個の二重結合を有する、直鎖または分岐状アルケニル基、
アルケニルアミノ:上述の炭素原子数2−6の直鎖または分岐状アルケニル基
を有するアミノ基、
アルケニルカルボニル:骨格にカルボニル基(−CO−)を介して結合する、
任意位置に1個の二重結合を有する、炭素原子数2−10の直鎖または分岐状ア
ルケニル基、
アルキニル:任意位置に1個の三重結合を有する、炭素原子数2−10の直鎖
または分岐状アルキニル基、例えばC2−C6アルキニル、例えばエチニル、2−
プロピニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、2−ペンチニル、3
−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−
ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1
−エチル−2−プロピニル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、4−ヘキシル、5−
ヘキシル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メ
チル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチ
ニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジ
メチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−
3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、
1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニルおよび1−エチル−1−
メチル−2−プロピニル、
アルキニルオキシ:骨格に酸素原子(−O−)を介して結合する、任意位置に
1個の3重結合を有する、炭素原子数2−6の直鎖または分岐状アルキニル、
アルキニルチオ:骨格に硫黄原子(−S−)を介して結合する、任意位置に1
個の3重結合を有する、炭素原子数2−6の直鎖または分岐状アルキニル、
アルキニルアミノ:炭素原子数2−6の上述の直鎖または分岐状のアルキニル
基を有するアミノ基、
アルキニルカルボニル:骨格にカルボニル基(−CO−)を介して結合する、
任意位置に1個の3重結合を有する、炭素原子数3−10の直鎖または分岐状ア
ルキニル基、
シクロアルキル:3−6の炭素環員を有する単環式アルキル基、例えばシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、
シクロアルコキシ:骨格に酸素原子(−O−)を介して結合する、3−6の炭
素環員を有する単環式アルキル基、
シクロアルキルチオ:骨格に硫黄原子(−S−)を介して結合する、3−6の
炭素環員を有する単環式アルキル基、
シクロアルキルアミノ:3−6の炭素原子環員を有する上述の環状アルコール
基を有するアミノ基、
シクロアルケニル:5−8の炭素環員を有する単環式アルケニル基、例えばシ
クロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニルおよびシクロオクテニル
、
シクロアルケニルオキシ:骨格に酸素原子(−O−)を介して結合する上述の
5−8の炭素環員を有する単環式アルケニル基、
シクロアルケニルチオ:骨格に硫黄原子(−S−)を介して結合する上述の5
−8の炭素環員を有する単環式アルケニル基、
シクロアルケニルアミノ:5−8の炭素環員を有する単環式アルケニル基を有
するアミノ基、
ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシ クリルアミノ
:酸素、窒素、硫黄から選択される1−3個のヘテロ原子を有し、
骨格に直接、または(ヘテロシクリルオキシ)酸素原子を介して、または(ヘテ
ロシクリルチオ)硫黄原子を介して、または(ヘテロシクリルアミノ)窒素原子
を介して結合する、3−6員の飽和または部分的に不飽和の単環式または多環式
ヘテロシクリル、例えば2−テトラヒドロフラニル、オキシラニル、3−テトラ
ヒドロフライル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−
ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソキサゾリジニル、4−イソキサゾリ
ジニル、5−イソキサゾリジニル、3−イソキサチアゾリル、4−イソキサチア
ゾリル、5−イソキサチアゾリル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、
5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキ
サゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル
、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサゾリジン
−3−イル、1,3,4−オキサゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾ
リジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−
トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1,
3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル
、2,3−ジヒドロフラ−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−3−イル、2,3
−ジヒドロフラ−4−イル、2,3−ジヒドロフラ−5−イル、2,5−ジヒド
ロフラ−2−イル、2,5−ジヒドロフラ−3−イル、2,3−ジヒドロチエン
−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,3−ジヒドロチエン−4
−イル、2,3−ジヒドロチエン−5−イル、2,5−ジヒドロチエン−2−イ
ル、2,5−ジヒドロチエン−3−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、
2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,3−ジヒドロピロール−2−イル、2
,3−ジヒドロピロール−3−イル、2,3−ジヒドロピロール−4−イル、2
,3−ジヒドロピロール−5−イル、2,5−ジヒドロピロール−2−イル、2
,5−ジヒドロピロール−3−イル、2,3−ジヒドロイソキサゾール−3−イ
ル、2,3−ジヒドロイソキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロイソキサゾ
ール−5−イル、4,5−ジヒドロイソキサゾール−3−イル、4,5−ジヒド
ロイソキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソキサゾール−5−イル、2
,5−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−
4−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−5−イル、2,3−ジヒドロイソ
ピラゾール−3−イル、2,3−ジヒドロイソピラゾール−4−イル、2,3−
ジヒドロイソピラゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソピラゾール−3−イ
ル、4,5−ジヒドロイソピラゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソピラゾ
ール−5−イル、2,5−ジヒドロイソピラゾール−3−イル、2,5−ジヒド
ロイソピラゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイソピラゾール−5−イル、2
,3−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−4−
イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロオキサゾー
ル−3−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロオ
キサゾール−5−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−3−イル、2,5−ジ
ヒドロオキサゾール−4−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−5−イル、2
,3−ジヒドロチアゾール−2−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−4−イル
、2,3−ジヒドロチアゾール−5−イル、4,5−ジヒドロチア
ゾール−2−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−4−イル、4,5−ジヒドロ
チアゾール−5−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、2,5−ジヒ
ドロチアゾール−4−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−5−イル、2,3−
ジヒドロイミダゾール−2−イル、2,3−ジヒドロイミダゾール−4−イル、
2,3−ジヒドロイミダゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイミダゾール−2
−イル、4,5−ジヒドロイミダゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイミダゾ
ール−5−イル、2,5−ジヒドロイミダゾール−2−イル、2,5−ジヒドロ
イミダゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイミダゾール−5−イル、2−モル
ホリニル、3−モルホリニル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペ
リジニル、3−テトラヒドロピラジニル、4−テトラヒドロピラジニル、2−テ
トラヒドロピリミジニル、4−テトラヒドロピリミジニル、5−テトラヒドロピ
リミジニル、2−テトラヒドロピラジニル、1,3,5−テトラヒドロトリアジ
ン−2−イル、1,2,4−テトラヒドロトリアジン−3−イル、1,3−ジヒ
ドロオキサジン−2−イル、1,3−ジチアジン−2−イル、2−テトラヒドロ
ピラニル、1,3−ジオキソラン−2−イル、3,4,5,6−テトラヒドロピ
リジン−2−イル、4H−1,3−チアジン−2−イル、4H−3,1−ベンゾ
チアジン−2−イル、1,1−ジオキソ−2,3,4,5−テトラヒドロチエン
−2−イル、2H−1,4−ベンゾチアジン−3−イル、2H−1,4−ベンズ
オキサジン−3−イル、1,3−ジヒドロオキサジン−2−イルおよび1,3−
ジチアン−2−イル、
アリール、またはアリールオキシ、アリールチオ、アリールカルボニルおよび アリールスルホニル
:骨格に直接、または(アリールオキシ)酸素原子(−O−
)または(アリールチオ)硫黄原子(−S−)を介して、(アリールアミノ)窒
素原子を介して、または(アリールカルボニル)カルボニル基(−CO−)を介
して、または(アリールスルホニル)スルホニル基(−SO2−)を介して結合
する芳香族単環式または多環式炭化水素基、例えばフェニル、ナフチルおよびフ
ェナントレニル、およびフェニルオキシ、ナフチルオキシおよびフェナントレニ
ルオキシ、および対応するカルボニル基およびスルホニル基、
ヘテロアリール、またはヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロ アリールアミノ、ヘテロアリールカルボニル、およびヘテロアリールスルホニル
:炭素環構成員の他に、付加的に1−4個の窒素原子または1−3個の窒素原子
、および1個の酸素または1個の硫黄原子、または1個の酸素または1個の硫黄
原子を有してもよく、直接、または(ヘテロアリールオキシ)酸素原子(−O−
)または(ヘテロアリールチオ)硫黄原子(−S−)を介して、(ヘテロアリー
ルアミノ)窒素原子を介して、または(ヘテロアリールカルボニル)カルボニル
基(−CO−)を介して、または(ヘテロアリールスルホニル)スルホニル基(
−SO2−)を介して結合する芳香族単環式または多環式基、例えば
1−4個の窒素原子または1−3個の窒素原子および1個の硫黄または酸素原 子または1個の酸素または1個の硫黄原子を有する5員ヘテロアリール
:環員と
して炭素原子の他に、1〜4個の窒素原子または1〜3個の窒素原子および1個
の硫黄または酸素原子または1個の酸素または硫黄原子を有してもよい5員ヘテ
ロアリール環状基、例えば2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエニ
ル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソキサゾリル、4−イソキサゾリル、
5−イソキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5−イソチア
ゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキサゾリル
、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾリル、5
−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オキサジア
ゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2,4−チ
アジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,2,4
−トリアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,3
,4−チアジアゾール−2−イルおよび1,3,4−トリアゾール−2−イル、
1−3個の窒素原子または1または2個の窒素原子および/または1個の酸素 または硫黄原子を有するベンゾ縮合した5員ヘテロアリール
:炭素原子の他に1
−3個の窒素原子または1または2個の窒素原子および1個の硫黄または酸素原
子または1個の酸素または1個の硫黄原子を環構成員として有してもよく、環中
の隣接する2個の炭素原子、または1個の窒素と1個のこれに隣接する環員炭素
原子がブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基によりブリッジされていてもよ
い5員ヘテロアリール環状基、
窒素原子を介して結合され、1−4個の窒素原子を有する5員ヘテロアリール 、または窒素を介して結合され、1−3個の窒素原子を有するベンゾ縮合した5 員ヘテロアリール
:環中の隣接する2個の炭素原子、または1個の窒素と1個の
これに隣接する環員炭素原子がブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基により
ブリッジされ、骨格にこれらのうちの1個の窒素原子を介して結合する5員ヘテ
ロアリール環およびベンゾ縮合した5員ヘテロアリール環状基、
1−3個または1−4個の窒素原子を有する6員ヘテロアリール:環構成員と
して炭素原子の他に、1−3個または1−4個の窒素原子を有する6員ヘテロア
リール基、例えば2−ピリジニル、3−ピリジニル、4−ピリジニル、3−ピリ
ダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニル、4−ピリミジニル、5−ピリ
ミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−
トリアジン−3−イル、1,2,4,5−テトラジン−3−イル、または
1−4の窒素原子を有するベンゾ縮合した6員ヘテロアリール:環中の隣接す
る2個の炭素原子がブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基によりブリッジさ
れていてもよい6員ヘテロアリール環状基、例えばキノリン、イソキノリン、キ
ナゾリンおよびキノキサリン、
および対応のオキシ、チオ、カルボニルまたはスルホニル基。
「部分的または完全にハロゲン化された」という表現は、上記の特徴を有する
各基中の水素原子のいくつか、または全てが、上述の、同一のまたはそれぞれ異
なるハロゲン原子により置換されることを意味する。
植物学的作用を考慮すると、式Iの化合物のうち、Yが酸素を、R1がメチル
を示す化合物が好ましい。
更に、式Iの好ましい化合物は、XがNOCH3を、YがNRまたは酸素を示
す場合の化合物である。
同様に好ましく用いられる式Iの化合物は、XがNOCH3を、YがNRを、
Rが水素を、R1がメチルを示すものである。
同様に好ましく用いられる式Iの化合物は、XがNOCH3を、YがNRを、
Rが水素を、R1が水素またはメチルを示すものである。
式Iで表される他の好ましい化合物には、XがNOCH3を、YがNRを、R
およびR1が同時に水素またはメチルを意味する化合物がある。
式Iで表される他の好ましい化合物には、XがNOCH3を、YがNRを、R
が水素を、およびR1がメチルを意味する化合物がある。
更に、式Iの化合物のうち、XがNOCH3を、YがOを示す化合物が好まし
い。
更に、式Iの化合物のうち、XがCHOCH3を、YがOを示す化合物が好ま
しい。
更に、式Iの化合物のうち、XがCHCH3を、YがOを示す化合物が好まし
い。
また、好ましい化合物IはR2が水素を示す。
また、好ましい化合物IはR2がメチルを示す。
また、好ましい化合物IはR2がエチルを示す。
他の好ましい化合物Iには、R2がn−プロピルまたはイソプロピルを示すも
のがある。
更に好ましい化合物Iは、そのR2がトリフルオロメチルを意味する。
更に好ましい化合物Iは、R2がシクロプロピルを示すものである。
また、式Iの好ましい化合物はR3がC2−C6アルキルを意味する。
また、好ましい化合物Iは、R3が分岐していないか1部分の分岐を有するも
のである。
更に、好ましい化合物Iは、R3がエチルを示す。
更に、好ましい化合物Iは、R3がイソプロピルを示す。
同様に好ましい化合物Iは、R3がn−プロピルを示す。
同様に、好ましい化合物Iには、R3がイソブチルまたはn−ブチルを示すも
のがある。
更に、好ましい化合物Iは、R3がC5−C6アルキルを意味する。
他の好ましい化合物Iは、R3がC4−C6シクロアルキルを示す。
更に、好ましい化合物Iは、R3がC2−C6アルケニルを意味する。
同様に、化合物Iは、R3がビニル、アリル、プロパ−1−エニル、2−メチ
ルプロパ−1−エニルまたはイソプロペニルであると好ましい。
また、好ましい化合物Iは、R3がC2−C6アルキニルである。
他の好ましい化合物はR3がエチニル、プロパルギル、1−ブチン−3−イル
、1−ブチン−4−イル、2−ブチン−4−イル、特にエチニルおよびプロパル
ギルを意味する。
更に、好ましい化合物IはR3が置換C1−C6アルキルを意味する。
更に、好ましい化合物IはR3が置換または非置換C2−C6アルケニルを意味
する。
また、好ましい化合物IはR3が置換または非置換C2−C6アルキニルを意味
する。
同様に、化合物Iは、R3が置換アルキルであると好ましく、この場合アルキ
ル基が部分的または完全にハロゲン化され、および/または1−3個の以下の置
換基、すなわちニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、C1−C6アルキルスル
ホニル、C1−C6アルキルスルホキシル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロア
ルコキシ、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アル
キルアミノ、C3−C6シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、アリールオ
キシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを有し、上記環状基が更に部分的
または完全にハロゲン化されていてもよく、および/または1−3個の以下の置
換基、すなわちシアノ、ニトロ、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカルボ
ニル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルスルホニル
、C1−C6アルキルスルホキシル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキ
シ、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキル
アミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ
−C1−C6アルキルアミノカルボニル、C2−C6アルケニルオキシ、アリールま
たはアリールオキシを有してもよい。
更に好ましい化合物IはR3が置換C1−C6アルキルを意味するものであり、
この場合アルキル基が完全に、または部分的にハロゲン化され、および/または
1−3個の置換基、すなわちシアノ、C1−C3アルコキシ、フェニル、フ
ェノキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを有し、このうちの(ヘテロ
)芳香族基が以下の基、すなわちハロゲン、C1−C3アルキル、C1−C3ハロア
ルキル、C1−C3アルコキシ、シアノ、フェニル、C1−C3アルキルアミノおよ
びジ−C1−C3アルキルアミノを有してもよい。
また、好ましい化合物Iには、R3がC1−C4アルキルを意味するものがあり
、このアルキル基はフェニルまたはフェノキシにより置換され、この芳香族基が
1−3個の以下の基、すなわちハロゲン、C1−C3アルキル、C1−C3アルコキ
シ、シアノ、CF3およびフェニル、特にハロゲン、C1−C3アルキル、C1−C3
アルコキシを有してもよい。
更に、好ましい化合物IはR3がC1−C4アルキルを意味し、このアルキル基
は部分的または完全にハロゲン化され、および/またはシアノおよび/またはC1
−C3アルコキシ基を有してもよい。
同様に好ましい化合物Iは、R3がC1−C4アルキルを意味し、このアルキル
基はヘテロアリールまたはヘテロアリールオキシに置換され、上記ヘテロ芳香族
基は1〜3個の以下の基、すなわちハロゲン、C1−C3アルキル、C1−C3アル
コキシ、シアノ、CF3およびフェニル、特にハロゲン、C1−C3アルキルおよ
びC1−C3アルコキシを有してもよい。
他の好ましい化合物Iは、R3が置換または非置換C2−C6アルケニルを意味
し、このアルケニル基は部分的または完全にハロゲン化されてもよく、および/
または1〜3個の以下の基、すなわちシアノまたはC1−C3アルコキシを有して
もよい。
他の好ましい化合物Iは、R3が置換または非置換C2−C6アルケニルを意味
し、このアルケニル基は1〜3個のハロゲン原子を有してもよい。
他の好ましい化合物Iは、R3が置換または非置換C2−C6アルケニルを意味
し、このアルケニル基はフェニルまたはヘテロアリール基により置換されてもよ
く、これらの置換基は1〜3個の以下の基、すなわちハロゲン、C1−C3アルキ
ル、C1−C3ハロアルキル、C1−C3アルコキシ、シアノまたはC1−C3アルキ
ルアミノまたはジ−C1−C3アルキルアミノ、特にハロゲン、C1−C3アルキル
またはC1−C3アルコキシを有してもよい。
他の好ましい化合物Iは、R3が置換または非置換C2−C6アルケニルを意味
し、このアルケニル基はフェニル基により置換されてもよい。
他の好ましい化合物Iは、R3が置換または非置換C2−C6アルケニルを意味
し、このアルケニル基はヘテロアリール基を有してもよく、この置換基は1〜3
個の以下の基、すなわちハロゲン、C1−C3アルキルまたはC1−C3アルコキシ
を有してもよい。
他の好ましい化合物Iは、R3が置換または非置換C2−C6アルケニルであり
、このアルケニル基はヘテロアリール基によって置換されてもよい。
他の好ましい化合物Iには、R3が置換または非置換C2−C6アルキニルを意
味するものがあり、このアルキニル基は1−3個の以下の基、すなわちハロゲン
、ヒドロキシル、アミノ、C1−C3アルコキシ、C1−C3アルキルチオ、C1−
C3アルキルアミノ、ジ−C1−C3アルキルアミノおよびフェニル、特にハロゲ
ン、アルコキシを有してもよい。
他の好ましい化合物IはR3が置換または非置換のC2−C6アルキニルを意味
するものであり、このアルキニル基はフェニル基、特にフェニルエチニルにより
置換される。
更に、好ましい化合物IはR4がそれぞれ置換または非置換のC1−C6アルキ
ル、C2−C6アレニル、C2−C6アリニル、アリールアルキル、ヘテロアリール
アルキル、アリールオキシアルキル、ヘテロアリールオキシアルキル、アリール
またはヘテロアリールを意味する。
同様に、好ましい化合物IはR4が水素を意味する。
他の好ましい化合物Iは、R4がC1−C6アルキルを意味する。
更に、好ましい化合物IはR4がメチルまたはエチルを示すものである。
他の好ましい化合物Iには、R4がアリールアルキルまたはヘテロアリールア
ルキルを意味するものがある。
更に、好ましい化合物Iには、R4がアリールオキシアルキルまたはヘテロア
リールオキシアルキルを意味するものがある。
更に、好ましい化合物Iには、R4がアリールまたはヘテロアリールを意味す
るものがある。
更に、好ましい化合物Iには、R4が置換または非置換C1−C6アルキルを意
味するものがある。
更に、好ましい化合物Iには、R4が置換または非置換C2−C6アルケニルを
意味するものがある。
他の好ましい化合物Iには、R4が置換または非置換C2−C6アルキニルを意
味するものがある。
更に、好ましい化合物Iは、R4がC1−C6アルキルを意味し、このアルキル
基は部分的または完全にハロゲン化されてもよく、および/または1−3個の以
下の基、すなわち、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6アルコキシ、C1
−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ
、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、アミノカルボニル、
C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、
アルケニルオキシ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルオキシを
有してもよく、これらのうちの環状基は更に部分的または完全にハロゲン化され
てもよく、または1−3個のC1−C3アルキルまたはC1−C3アルコキシを有し
てもよい。
更に、好ましい化合物IはR4がC2−C6アルケニルを意味するものであり、
このアルケニル基は部分的または完全にハロゲン化されてもよく、および/また
は1−3個の以下の置換基、すなわちシアノ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6
アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−
C6アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、ア
ミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルア
ミノカルボニル、アルケニルオキシ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロ
アルキルオキシを有してもよく、これらの環状基は更に、部分的または完全にハ
ロゲン化されていてもよく、または1−3個のC1−C3アルキルまたはC1−C3
アルコキシを有してもよい。
更に、好ましい化合物IはR4がC2−C6アルキニルを意味し、このアルキニ
ル基は部分的または完全にハロゲン化されてもよく、および/または1−3個の
以下の置換基、すなわち、シアノ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6アルコ
キシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アル
キルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、アミノカル
ボニル、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカル
ボニル、アルケニルオキシ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキル
オキシを有してもよく、これらの環状基は更に、部分的または完全にハロゲン化
されていてもよく、または1−3個のC1−C3アルキルまたはC1−C3アルコキ
シを有してもよい。
更に、好ましい化合物Iは、R4がC2−C6アルキニルを意味し、このアルキ
ニル基は1−3個の以下の置換基、すなわちハロゲン、シアノ、C1−C3アルコ
キシ、特にハロゲンを有してもよい。
更に、好ましい化合物IはR4がC2−C6アルケニルを意味し、このアルケニ
ル基は1−3個の以下の置換基、すなわちハロゲン、シアノ、C1−C3アルコキ
シ、特にハロゲンを有してもよい。
更に、好ましい化合物IはR4がC1−C6アルキルを意味し、このアルキル基
は部分的または完全にハロゲン化されてもよく、および/または1−3個の以下
の置換基、すなわちC1−C3アルコキシ、シアノを有してもよい。
他の好ましい化合物IはR4がC2−C6アルケニルを意味するものである。
他の好ましい化合物IはR4がC2−C6アルキニル、特にプロパルギルを意味
するものである。
他の好ましい化合物IはR4がプロパルギルを意味する。
更に、好ましい化合物IはR4がトランス−3−クロロプロパ−2−エニルを
意味する。
また、好ましい化合物Iは、R4が2−メトキシエチルを意味するものである
。
更に、好ましい化合物Iは、R4がアリルを意味する。
更に、好ましい式Iの化合物は、上述の好ましい置換基の組み合わせから選択
された各置換基を有するものである。
使用に鑑み、式I.1−I.4の好ましい化合物を特に以下の表に示す。
[表1]
R3がエチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合において表A
の1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表2]
R3がエチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合において表A
の1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表3]
R3がエチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合において表A
の1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表4]
R3がエチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合において表A
の1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表5]
R3がn−プロピルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合におい
て表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表6]
R3がn−プロピルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合におい
て表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表7]
R3がn−プロピルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合におい
て表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表8]
R3がn−プロピルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合におい
て表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表9]
R3がiso−プロピルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合に
おいて表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表10]
R3がiso−プロピルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合に
おいて表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表11]
R3がiso−プロピルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合に
おいて表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表12]
R3がiso−プロピルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合に
おいて表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表13]
R3がn−ブチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合において
表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表14]
R3がn−ブチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合におい
て表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表15]
R3がn−ブチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合において
表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表16]
R3がn−ブチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合において
表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表17]
R3がiso−ブチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合にお
いて表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表18]
R3がiso−ブチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合にお
いて表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表19]
R3がiso−ブチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合にお
いて表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表20]
R3がiso−ブチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合にお
いて表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表21]
R3がsec−ブチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合にお
いて表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表22]
R3がsec−ブチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合にお
いて表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表23]
R3がsec−ブチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合にお
いて表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表24]
R3がsec−ブチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合にお
いて表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表25]
R3がシクロブチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合におい
て表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表26]
R3がシクロブチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合におい
て表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表27]
R3がシクロブチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合におい
て表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表28]
R3がシクロブチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合におい
て表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表29]
R3がn−ペンチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合におい
て表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表30]
R3がn−ペンチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合におい
て表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表31]
R3がn−ペンチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合におい
て表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表32]
R3がn−ペンチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合におい
て表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表33]
R3がシクロペンチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合にお
いて表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表34]
R3がシクロペンチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合にお
いて表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表35]
R3がシクロペンチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合にお
いて表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表36]
R3がシクロペンチルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合にお
いて表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表37]
R3がn−ヘキシルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合におい
て表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表38]
R3がn−ヘキシルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合におい
て表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表39]
R3がn−ヘキシルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合におい
て表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表40]
R3がn−ヘキシルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合におい
て表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表41]
R3がシクロヘキシルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合にお
いて表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表42]
R3がシクロヘキシルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合にお
いて表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表43]
R3がシクロヘキシルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合に
おいて表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表44]
R3がシクロヘキシルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合にお
いて表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表45]
R3がエテニルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合において表
Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表46]
R3がエテニルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合において表
Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表47]
R3がエテニルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合において表
Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表48]
R3がエテニルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合において表
Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表49]
R3がプロペン−2−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合
において表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表50]
R3がプロペン−2−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合
において表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表51]
R3がプロペン−2−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合
において表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表52]
R3がプロペン−2−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合
において表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表53]
R3がプロペン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合
において表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表54]
R3がプロペン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合
において表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表55]
R3がプロペン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合
において表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表56]
R3がプロペン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合
において表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表57]
R3がイソブテン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場
合において表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表58]
R3がイソブテン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場
合において表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表59]
R3がイソブテン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場
合において表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表60]
R3がイソブテン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場
合において表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表61]
R3がプロペン−3−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合
において表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表62]
R3がプロペン−3−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合
において表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表63]
R3がプロペン−3−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合
において表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表64]
R3がプロペン−3−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合
において表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表65]
R3がイソブテン−3−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場
合において表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表66]
R3がイソブテン−3−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場
合において表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表67]
R3がイソブテン−3−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場
合において表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表68]
R3がイソブテン−3−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場
合において表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表69]
R3がブタ−2−エン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表70]
R3がブタ−2−エン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表71]
R3がブタ−2−エン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表72]
R3がブタ−2−エン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せ
が各場合において表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表73]
R3がブタ−3−エン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの行に対応する一般式I.1の化合物。
[表74]
R3がブタ−3−エン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表75]
R3がブタ−3−エン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表76]
R3がブタ−3−エン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表77]
R3がエチニルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合において表
Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表78]
R3がエチニルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合において表
Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表79]
R3がエチニルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合において表
Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表80]
R3がエチニルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが各場合において表
Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表81]
R3がプロパ−1−イン−3−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せ
が各場合において表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表82]
R3がプロパ−1−イン−3−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せ
が各場合において表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表83]
R3がプロパ−1−イン−3−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せ
が各場合において表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表84]
R3がプロパ−1−イン−3−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せ
が各場合において表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表85]
R3がブタ−1−イン−3−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表86]
R3がブタ−1−イン−3−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表87]
R3がブタ−1−イン−3−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表88]
R3がブタ−1−イン−3−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表89]
R3がブタ−2−イン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表90]
R3がブタ−2−イン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表91]
R3がブタ−2−イン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表92]
R3がブタ−2−イン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表93]
R3がブタ−3−イン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表94]
R3がブタ−3−イン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表95]
R3がブタ−3−イン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表96]
R3がブタ−3−イン−1−イルであり、化合物の置換基R2とR4の組合せが
各場合において表Aの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表97]
R2がメチルで、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて
表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表98]
R2がメチルで、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて
表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表99]
R2がメチルで、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて
表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表100]
R2がメチルで、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて
表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表101]
R2がメチルで、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合お
いて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表102]
R2がメチルで、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おい
て表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表103]
R2がメチルで、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おい
て表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表104]
R2がメチルで、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おい
て表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表105]
R2がメチルで、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おい
て表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表106]
R2がメチルで、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おい
て表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表107]
R2がメチルで、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おい
て表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表108]
R2がメチルで、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おい
て表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表109]
R2がメチルで、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表110]
R2がメチルで、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表111]
R2がメチルで、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表112]
R2がメチルで、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表113]
R2がメチルで、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表B1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表114]
R2がメチルで、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表115]
R2がメチルで、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表116]
R2がメチルで、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表117]
R2がメチルで、R4がn−ブチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合
おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表118]
R2がメチルで、R4がn−ブチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合
おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表119]
R2がメチルで、R4がn−ブチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合
おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表120]
R2がメチルで、R4がn−ブチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合
おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表121]
R2がメチルで、R4がsec−ブチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表122]
R2がメチルで、R4がsec−ブチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表123]
R2がメチルで、R4がsec−ブチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表124]
R2がメチルで、R4がsec−ブチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表125]
R2がメチルで、R4がiso−ブチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表126]
R2がメチルで、R4がiso−ブチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表127]
R2がメチルで、R4がiso−ブチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表128]
R2がメチルで、R4がiso−ブチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表129]
R2がメチルで、R4がtert−ブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表130]
R2がメチルで、R4がtert−ブチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表131]
R2がメチルで、R4がtert−ブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表132]
R2がメチルで、R4がtert−ブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表133]
R2がメチルで、R4がn−ペンチルであり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表134]
R2がメチルで、R4がn−ペンチルであり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表135]
R2がメチルで、R4がn−ペンチルであり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表136]
R2がメチルで、R4がn−ペンチルであり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表137]
R2がメチルで、R4がiso−ペンチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表138]
R2がメチルで、R4がiso−ペンチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表139]
R2がメチルで、R4がiso−ペンチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表140]
R2がメチルで、R4がiso−ペンチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表141]
R2がメチルで、R4がneo−ペンチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表142]
R2がメチルで、R4がneo−ペンチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表143]
R2がメチルで、R4がneo−ペンチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表144]
R2がメチルで、R4がneo−ペンチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表145]
R2がメチルで、R4が2−メチルブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表146]
R2がメチルで、R4が2−メチルブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表147]
R2がメチルで、R4が2−メチルブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表148]
R2がメチルで、R4が2−メチルブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表149]
R2がメチルで、R4が1−メチルブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表150]
R2がメチルで、R4が1−メチルブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表151]
R2がメチルで、R4が1−メチルブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表152]
R2がメチルで、R4が1−メチルブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表153]
R2がメチルで、R4がペンタン−3−イルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表154]
R2がメチルで、R4がペンタン−3−イルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表155]
R2がメチルで、R4がペンタン−3−イルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表156]
R2がメチルで、R4がペンタン−3−イルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表157]
R2がメチルで、R4が3−メチルブタン−2−イルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表158]
R2がメチルで、R4が3−メチルブタン−2−イルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表159]
R2がメチルで、R4が3−メチルブタン−2−イルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表160]
R2がメチルで、R4が3−メチルブタン−2−イルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表161]
R2がメチルで、R4が2−メチルブタン−2−イルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表162]
R2がメチルで、R4が2−メチルブタン−2−イルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表163]
R2がメチルで、R4が2−メチルブタン−2−イルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表164]
R2がメチルで、R4が2−メチルブタン−2−イルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表165]
R2がメチルで、R4がヘキシルであり、そして化合物の置換基R3が各場合お
いて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表166]
R2がメチルで、R4がヘキシルであり、そして化合物の置換基R3が各場合お
いて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表167]
R2がメチルで、R4がヘキシルであり、そして化合物の置換基R3が各場合お
いて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表168]
R2がメチルで、R4がヘキシルであり、そして化合物の置換基R3が各場合お
いて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表169]
R2がメチルで、R4が3,3−ジメチルブチルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表170]
R2がメチルで、R4が3,3−ジメチルブチルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表171]
R2がメチルで、R4が3,3−ジメチルブチルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表172]
R2がメチルで、R4が3,3−ジメチルブチルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表173]
R2がメチルで、R4が2−エチルブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表174]
R2がメチルで、R4が2−エチルブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表175]
R2がメチルで、R4が2−エチルブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表176]
R2がメチルで、R4が2−エチルブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表177]
R2がメチルで、R4が4−メチルペンチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表178]
R2がメチルで、R4が4−メチルペンチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表179]
R2がメチルで、R4が4−メチルペンチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表180]
R2がメチルで、R4が4−メチルペンチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表181]
R2がメチルで、R4がシクロプロピルメチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表182]
R2がメチルで、R4がシクロプロピルメチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表183]
R2がメチルで、R4がシクロプロピルメチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表184]
R2がメチルで、R4がシクロプロピルメチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表185]
R2がメチルで、R4が2−シクロプロピルエタ−1−イルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表186]
R2がメチルで、R4が2−シクロプロピルエタ−1−イルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表187]
R2がメチルで、R4が2−シクロプロピルエタ−1−イルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表188]
R2がメチルで、R4が2−シクロプロピルエタ−1−イルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表189]
R2がメチルで、R4がシクロヘキシルメチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表190]
R2がメチルで、R4がシクロヘキシルメチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表191]
R2がメチルで、R4がシクロヘキシルメチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表192]
R2がメチルで、R4がシクロヘキシルメチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表193]
R2がメチルで、R4が2−シクロヘキシルエタ−1−イルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表194]
R2がメチルで、R4が2−シクロヘキシルエタ−1−イルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表195]
R2がメチルで、R4が2−シクロヘキシルエタ−1−イルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表196]
R2がメチルで、R4が2−シクロヘキシルエタ−1−イルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表197]
R2がメチルで、R4がシクロプロピルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表198]
R2がメチルで、R4がシクロプロピルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表199]
R2がメチルで、R4がシクロプロピルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表200]
R2がメチルで、R4がシクロプロピルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表201]
R2がメチルで、R4がシクロペンチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表202]
R2がメチルで、R4がシクロペンチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表203]
R2がメチルで、R4がシクロペンチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表204]
R2がメチルで、R4がシクロペンチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表205]
R2がメチルで、R4がシクロヘキシルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表206]
R2がメチルで、R4がシクロヘキシルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表207]
R2がメチルで、R4がシクロヘキシルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表208]
R2がメチルで、R4がシクロヘキシルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表209]
R2がメチルで、R4がジフルオロメチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表210]
R2がメチルで、R4がジフルオロメチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表211]
R2がメチルで、R4がジフルオロメチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表212]
R2がメチルで、R4がジフルオロメチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表213]
R2がメチルで、R4が2−フルオロエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表214]
R2がメチルで、R4が2−フルオロエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表215]
R2がメチルで、R4が2−フルオロエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表216]
R2がメチルで、R4が2−フルオロエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表217]
R2がメチルで、R4が3−フルオロプロピルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表218]
R2がメチルで、R4が3−フルオロプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表219]
R2がメチルで、R4が3−フルオロプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表220]
R2がメチルで、R4が3−フルオロプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表221]
R2がメチルで、R4が2,2−ジフルオロエチルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表222]
R2がメチルで、R4が2,2−ジフルオロエチルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表223]
R2がメチルで、R4が2,2−ジフルオロエチルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表224]
R2がメチルで、R4が2,2−ジフルオロエチルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表225]
R2がメチルで、R4が2,2,2−トリフルオロエチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表226]
R2がメチルで、R4が2,2,2−トリフルオロエチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表227]
R2がメチルで、R4が2,2,2−トリフルオロエチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表228]
R2がメチルで、R4が2,2,2−トリフルオロエチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表229]
R2がメチルで、R4が2−ブロモエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表230]
R2がメチルで、R4が2−ブロモエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表231]
R2がメチルで、R4が2−ブロモエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表232]
R2がメチルで、R4が2−ブロモエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表233]
R2がメチルで、R4が3−ブロモプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表234]
R2がメチルで、R4が3−ブロモプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表235]
R2がメチルで、R4が3−ブロモプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表236]
R2がメチルで、R4が3−ブロモプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表237]
R2がメチルで、R4が4−ブロモブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表238]
R2がメチルで、R4が4−ブロモブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表239]
R2がメチルで、R4が4−ブロモブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表240]
R2がメチルで、R4が4−ブロモブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表241]
R2がメチルで、R4が2−ヨードエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表242]
R2がメチルで、R4が2−ヨードエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表243]
R2がメチルで、R4が2−ヨードエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表244]
R2がメチルで、R4が2−ヨードエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表245]
R2がメチルで、R4が2−クロロエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表246]
R2がメチルで、R4が2−クロロエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表247]
R2がメチルで、R4が2−クロロエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表248]
R2がメチルで、R4が2−クロロエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表249]
R2がメチルで、R4が3−クロロプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表250]
R2がメチルで、R4が3−クロロプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表251]
R2がメチルで、R4が3−クロロプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表252]
R2がメチルで、R4が3−クロロプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表の1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表253]
R2がメチルで、R4が4−クロロブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表254]
R2がメチルで、R4が4−クロロブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表255]
R2がメチルで、R4が4−クロロブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表256]
R2がメチルで、R4が4−クロロブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表257]
R2がメチルで、R4がシアノメチルであり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表258]
R2がメチルで、R4がシアノメチルであり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表259]
R2がメチルで、R4がシアノメチルであり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表260]
R2がメチルで、R4がシアノメチルであり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表261]
R2がメチルで、R4が2−シアノエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表262]
R2がメチルで、R4が2−シアノエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表263]
R2がメチルで、R4が2−シアノエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表264]
R2がメチルで、R4が2−シアノエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表265]
R2がメチルで、R4が3−シアノプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表266]
R2がメチルで、R4が3−シアノプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表267]
R2がメチルで、R4が3−シアノプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表268]
R2がメチルで、R4が3−シアノプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表269]
R2がメチルで、R4が4−シアノブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表270]
R2がメチルで、R4が4−シアノブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表271]
R2がメチルで、R4が4−シアノブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表272]
R2がメチルで、R4が4−シアノブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表273]
R2がメチルで、R4が6−シアノヘキシルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表274]
R2がメチルで、R4が6−シアノヘキシルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表275]
R2がメチルで、R4が6−シアノヘキシルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表276]
R2がメチルで、R4が6−シアノヘキシルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表277]
R2がメチルで、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表278]
R2がメチルで、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表279]
R2がメチルで、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表280]
R2がメチルで、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表281]
R2がメチルで、R4が2−エトキシエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表282]
R2がメチルで、R4が2−エトキシエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表283]
R2がメチルで、R4が2−エトキシエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表284]
R2がメチルで、R4が2−エトキシエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表285]
R2がメチルで、R4が2−イソプロポキシエチルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表286]
R2がメチルで、R4が2−イソプロポキシエチルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表287]
R2がメチルで、R4が2−イソプロポキシエチルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表288]
R2がメチルで、R4が2−イソプロポキシエチルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表289]
R2がメチルで、R4が3−メトキシプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表290]
R2がメチルで、R4が3−メトキシプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表291]
R2がメチルで、R4が3−メトキシプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表292]
R2がメチルで、R4が3−メトキシプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表293]
R2がメチルで、R4が3−エトキシプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表294]
R2がメチルで、R4が3−エトキシプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表295]
R2がメチルで、R4が3−エトキシプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表296]
R2がメチルで、R4が3−エトキシプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表297]
R2がメチルで、R4が3−イソプロポキシプロピルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表298]
R2がメチルで、R4が3−イソプロポキシプロピルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表299]
R2がメチルで、R4が3−イソプロポキシプロピルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表300]
R2がメチルで、R4が3−イソプロポキシプロピルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表301]
R2がメチルで、R4が4−メトキシブチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表302]
R2がメチルで、R4が4−メトキシブチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表303]
R2がメチルで、R4が4−メトキシブチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表304]
R2がメチルで、R4が4−メトキシブチルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表305]
R2がメチルで、R4が4−エトキシブチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表306]
R2がメチルで、R4が4−エトキシブチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表307]
R2がメチルで、R4が4−エトキシブチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表308]
R2がメチルで、R4が4−エトキシブチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表309]
R2がメチルで、R4が4−イソプロポキシブチルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表310]
R2がメチルで、R4が4−イソプロポキシブチルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表311]
R2がメチルで、R4が4−イソプロポキシブチルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表312]
R2がメチルで、R4が4−イソプロポキシブチルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表313]
R2がメチルで、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表314]
R2がメチルで、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表315]
R2がメチルで、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表316]
R2がメチルで、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表317]
R2がメチルで、R4がcis−ブタ−2−エニルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表318]
R2がメチルで、R4がcis−ブタ−2−エニルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表319]
R2がメチルで、R4がcis−ブタ−2−エニルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表320]
R2がメチルで、R4がcis−ブタ−2−エニルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表321]
R2がメチルで、R4がtrans−ブタ−2−エニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表322]
R2がメチルで、R4がtrans−ブタ−2−エニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表323]
R2がメチルで、R4がtrans−ブタ−2−エニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表324]
R2がメチルで、R4がtrans−ブタ−2−エニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表325]
R2がメチルで、R4が3−メチルブタ−2−エニルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表326]
R2がメチルで、R4が3−メチルブタ−2−エニルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表327]
R2がメチルで、R4が3−メチルブタ−2−エニルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表328]
R2がメチルで、R4が3−メチルブタ−2−エニルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表329]
R2がメチルで、R4が2−メチルプロパ−2−エニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表330]
R2がメチルで、R4が2−メチルプロパ−2−エニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表331]
R2がメチルで、R4が2−メチルプロパ−2−エニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表332]
R2がメチルで、R4が2−メチルプロパ−2−エニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表333]
R2がメチルで、R4がブタ−3−エニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表334]
R2がメチルで、R4がブタ−3−エニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表335]
R2がメチルで、R4がブタ−3−エニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表336]
R2がメチルで、R4がブタ−3−エニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表337]
R2がメチルで、R4がcis−3−クロロプロパ−2−エニルであり、そして
化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物
。
[表338]
R2がメチルで、R4がcis−3−クロロプロパ−2−エニルであり、そして
化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物
。
[表339]
R2がメチルで、R4がcis−3−クロロプロパ−2−エニルであり、そして
化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物
。
[表340]
R2がメチルで、R4がcis−3−クロロプロパ−2−エニルであり、そして
化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物
。
[表341]
R2がメチルで、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の
化合物。
[表342]
R2がメチルで、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化
合物。
[表343]
R2がメチルで、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化
合物。
[表344]
R2がメチルで、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化
合物。
[表345]
R2がメチルで、R4が2−クロロプロパ−2−エニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表346]
R2がメチルで、R4が2−クロロプロパ−2−エニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表347]
R2がメチルで、R4が2−クロロプロパ−2−エニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表348]
R2がメチルで、R4が2−クロロプロパ−2−エニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表349]
R2がメチルで、R4が3,3−ジクロロプロパ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表350]
R2がメチルで、R4が3,3−ジクロロプロパ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表351]
R2がメチルで、R4が3,3−ジクロロプロパ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表352]
R2がメチルで、R4が3,3−ジクロロプロパ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表353]
R2がメチルで、R4が2,3,3−トリクロロプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化
合物。
[表354]
R2がメチルで、R4が2,3,3−トリクロロプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化
合物。
[表355]
R2がメチルで、R4が2,3,3−トリクロロプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化
合物。
[表356]
R2がメチルで、R4が2,3,3−トリクロロプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化
合物。
[表357]
R2がメチルで、R4がcis−2,3−ジクロロプロパ−2−エニルであり、
そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の
化合物。
[表358]
R2がメチルで、R4がcis−2,3−ジクロロプロパ−2−エニルであり、
そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の
化合物。
[表359]
R2がメチルで、R4がcis−2,3−ジクロロプロパ−2−エニルであり、
そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の
化合物。
[表360]
R2がメチルで、R4がcis−2,3−ジクロロプロパ−2−エニルであり、
そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の
化合物。
[表361]
R2がメチルで、R4がtrans−2,3−ジクロロプロパ−2−エニルであ
り、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.
1の化合物。
[表362]
R2がメチルで、R4がtrans−2,3−ジクロロプロパ−2−エニルであ
り、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.
2の化合物。
[表363]
R2がメチルで、R4がtrans−2,3−ジクロロプロパ−2−エニルであ
り、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.
3の化合物。
[表364]
R2がメチルで、R4がtrans−2,3−ジクロロプロパ−2−エニルで
あり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I
.4の化合物。
[表365]
R2がメチルで、R4がcis−3−ブロモプロパ−2−エニルであり、そして
化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物
。
[表366]
R2がメチルで、R4がcis−3−ブロモプロパ−2−エニルであり、そして
化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物
。
[表367]
R2がメチルで、R4がcis−3−ブロモプロパ−2−エニルであり、そして
化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物
。
[表368]
R2がメチルで、R4がcis−3−ブロモプロパ−2−エニルであり、そして
化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物
。
[表369]
R2がメチルで、R4がtrans−3−ブロモプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化
合物。
[表370]
R2がメチルで、R4がtrans−3−ブロモプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化
合物。
[表371]
R2がメチルで、R4がtrans−3−ブロモプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の
化合物。
[表372]
R2がメチルで、R4がtrans−3−ブロモプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化
合物。
[表373]
R2がメチルで、R4が2−ブロモプロパ−2−エニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表374]
R2がメチルで、R4が2−ブロモプロパ−2−エニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表375]
R2がメチルで、R4が2−ブロモプロパ−2−エニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表376]
R2がメチルで、R4が2−ブロモプロパ−2−エニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表377]
R2がメチルで、R4が3,3−ジブロモプロパ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表378]
R2がメチルで、R4が3,3−ジブロモプロパ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表379]
R2がメチルで、R4が3,3−ジブロモプロパ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表380]
R2がメチルで、R4が3,3−ジブロモプロパ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表381]
R2がメチルで、R4が2,3,3−トリブロモプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化
合物。
[表382]
R2がメチルで、R4が2,32,3−トリブロモプロパ−2−エニルであり、
そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の
化合物。
[表383]
R2がメチルで、R4が2,3,3−トリブロモプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化
合物。
[表384]
R2がメチルで、R4が2,3,3−トリブロモプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化
合物。
[表385]
R2がメチルで、R4がcis−2,3−ジブロモプロパ−2−エニルであり、
そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の
化合物。
[表386]
R2がメチルで、R4がcis−2,3−ジブロモプロパ−2−エニルであり、
そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の
化合物。
[表387]
R2がメチルで、R4がcis−2,3−ジブロモプロパ−2−エニルであり、
そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の
化合物。
[表388]
R2がメチルで、R4がcis−2,3−ジブロモプロパ−2−エニルであり、
そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の
化合物。
[表389]
R2がメチルで、R4がtrans−2,3−ジブロモプロパ−2−エニルであ
り、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.
1の化合物。
[表390]
R2がメチルで、R4がtrans−2,3−ジブロモプロパ−2−エニルであ
り、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.
2の化合物。
[表391]
R2がメチルで、R4がtrans−2,3−ジブロモプロパ−2−エニルであ
り、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.
3の化合物。
[表392]
R2がメチルで、R4がtrans−2,3−ジブロモプロパ−2−エニルであ
り、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.
4の化合物。
[表393]
R2がメチルで、R4がtrans−2−クロロブタ−2−エニルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合
物。
[表394]
R2がメチルで、R4がtrans−2−クロロブタ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化
合物。
[表395]
R2がメチルで、R4がtrans−2−クロロブタ−2−エニルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合
物。
[表396]
R2がメチルで、R4がtrans−2−クロロブタ−2−エニルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合
物。
[表397]
R2がメチルで、R4がcis−2−クロロブタ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表398]
R2がメチルで、R4がcis−2−クロロブタ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表399]
R2がメチルで、R4がcis−2−クロロブタ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表400]
R2がメチルで、R4がcis−2−クロロブタ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表401]
R2がメチルで、R4がtrans−3−クロロブタ−2−エニルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化
合物。
[表402]
R2がメチルで、R4がtrans−3−クロロブタ−2−エニルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合
物。
[表403]
R2がメチルで、R4がtrans−3−クロロブタ−2−エニルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合
物。
[表404]
R2がメチルで、R4がtrans−3−クロロブタ−2−エニルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合
物。
[表405]
R2がメチルで、R4がcis−3−クロロブタ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表406]
R2がメチルで、R4がcis−3−クロロブタ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表407]
R2がメチルで、R4がcis−3−クロロブタ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表408]
R2がメチルで、R4がcis−3−クロロブタ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表409]
R2がメチルで、R4がtrans−2−ブロモブタ−2−エニルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合
物。
[表410]
R2がメチルで、R4がtrans−2−ブロモブタ−2−エニルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合
物。
[表411]
R2がメチルで、R4がtrans−2−ブロモブタ−2−エニルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合
物。
[表412]
R2がメチルで、R4がtrans−2−ブロモブタ−2−エニルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合
物。
[表413]
R2がメチルで、R4がcis−2−ブロモブタ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表414]
R2がメチルで、R4がcis−2−ブロモブタ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表415]
R2がメチルで、R4がcis−2−ブロモブタ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表416]
R2がメチルで、R4がcis−2−ブロモブタ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表417]
R2がメチルで、R4がcis−3−ブロモブタ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表418]
R2がメチルで、R4がcis−3−ブロモブタ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表419]
R2がメチルで、R4がcis−3−ブロモブタ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表420]
R2がメチルで、R4がcis−3−ブロモブタ−2−エニルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表421]
R2がメチルで、R4がtrans−3−ブロモブタ−2−エニルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合
物。
[表422]
R2がメチルで、R4がtrans−3−ブロモブタ−2−エニルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合
物。
[表423]
R2がメチルで、R4がtrans−3−ブロモブタ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化
合物。
[表424]
R2がメチルで、R4がtrans−3−ブロモブタ−2−エニルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合
物。
[表425]
R2がメチルで、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表426]
R2がメチルで、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表427]
R2がメチルで、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表428]
R2がメチルで、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表429]
R2がメチルで、R4が3−クロロプロパ−2−イニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表430]
R2がメチルで、R4が3−クロロプロパ−2−イニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表431]
R2がメチルで、R4が3−クロロプロパ−2−イニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表432]
R2がメチルで、R4が3−クロロプロパ−2−イニルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表433]
R2がメチルで、R4が3−ブロモプロパ−2−イニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表434]
R2がメチルで、R4が3−ブロモプロパ−2−イニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表435]
R2がメチルで、R4が3−ブロモプロパ−2−イニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表436]
R2がメチルで、R4が3−ブロモプロパ−2−イニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表437]
R2がメチルで、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表438]
R2がメチルで、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表439]
R2がメチルで、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表440]
R2がメチルで、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表441]
R2がメチルで、R4がブタ−2−イニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表442]
R2がメチルで、R4がブタ−2−イニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表443]
R2がメチルで、R4がブタ−2−イニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表444]
R2がメチルで、R4がブタ−2−イニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表445]
R2がメチルで、R4がブタ−3−イニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表446]
R2がメチルで、R4がブタ−3−イニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表447]
R2がメチルで、R4がブタ−3−イニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表448]
R2がメチルで、R4がブタ−3−イニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表449]
R2がメチルで、R4がブタ−3−イン−2−イルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表450]
R2がメチルで、R4がブタ−3−イン−2−イルあり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表451]
R2がメチルで、R4がブタ−3−イン−2−イルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表452]
R2がメチルで、R4がブタ−3−イン−2−イルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表453]
R2がメチルで、R4がペンタ−4−イニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表454]
R2がメチルで、R4がペンタ−4−イニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表455]
R2がメチルで、R4がペンタ−4−イニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表456]
R2がメチルで、R4がペンタ−4−イニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表457]
R2がメチルで、R4がペンタ−3−イニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表458]
R2がメチルで、R4がペンタ−3−イニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表459]
R2がメチルで、R4がペンタ−3−イニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表460]
R2がメチルで、R4がペンタ−3−イニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表461]
R2がメチルで、R4がペンタ−3−イン−2−イルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表462]
R2がメチルで、R4がペンタ−3−イン−2−イルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表463]
R2がメチルで、R4がペンタ−3−イン−2−イルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表464]
R2がメチルで、R4がペンタ−3−イン−2−イルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表465]
R2がメチルで、R4がペンタ−4−イン−2−イルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表466]
R2がメチルで、R4がペンタ−4−イン−2−イルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表467]
R2がメチルで、R4がペンタ−4−イン−2−イルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表468]
R2がメチルで、R4がペンタ−4−イン−2−イルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表469]
R2がメチルで、R4が2−ビニルオキシエチルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表470]
R2がメチルで、R4が2−ビニルオキシエチルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表471]
R2がメチルで、R4が2−ビニルオキシエチルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表472]
R2がメチルで、R4が2−ビニルオキシエチルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表473]
R2がメチルで、R4が2−アリルオキシエチルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表474]
R2がメチルで、R4が2−アリルオキシエチルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表475]
R2がメチルで、R4が2−アリルオキシエチルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表476]
R2がメチルで、R4が2−アリルオキシエチルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表477]
R2がメチルで、R4が2−トリフルオロメトキシエチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表478]
R2がメチルで、R4が2−トリフルオロメトキシエチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表479]
R2がメチルで、R4が2−トリフルオロメトキシエチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表480]
R2がメチルで、R4が2−トリフルオロメトキシエチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表481]
R2がメチルで、R4が3−トリフルオロメトキシプロピルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表482]
R2がメチルで、R4が3−トリフルオロメトキシプロピルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表483]
R2がメチルで、R4が3−トリフルオロメトキシプロピルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表484]
R2がメチルで、R4が3−トリフルオロメトキシプロピルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表485]
R2がメチルで、R4が4−トリフルオロメトキシブチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表486]
R2がメチルで、R4が4−トリフルオロメトキシブチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表487]
R2がメチルで、R4が4−トリフルオロメトキシブチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表488]
R2がメチルで、R4が4−トリフルオロメトキシブチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表489]
R2がメチルで、R4がヒドロキシカルボニルメチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表490]
R2がメチルで、R4がヒドロキシカルボニルメチルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表491]
R2がメチルで、R4がヒドロキシカルボニルメチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表492]
R2がメチルで、R4がヒドロキシカルボニルメチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表493]
R2がメチルで、R4がメトキシカルボニルメチルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表494]
R2がメチルで、R4がメトキシカルボニルメチルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表495]
R2がメチルで、R4がメトキシカルボニルメチルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表496]
R2がメチルで、R4がメトキシカルボニルメチルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表497]
R2がメチルで、R4がアミノカルボニルメチルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表498]
R2がメチルで、R4がアミノカルボニルメチルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表499]
R2がメチルで、R4がアミノカルボニルメチルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表500]
R2がメチルで、R4がアミノカルボニルメチルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表501]
R2がメチルで、R4がN−メチルアミノカルボニルメチルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表502]
R2がメチルで、R4がN−メチルアミノカルボニルメチルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表503]
R2がメチルで、R4がN−メチルアミノカルボニルメチルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表504]
R2がメチルで、R4がN−メチルアミノカルボニルメチルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表505]
R2がメチルで、R4がN,N−ジメチルアミノカルボニルメチルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合
物。
[表506]
R2がメチルで、R4がN,N−ジメチルアミノカルボニルメチルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合
物。
[表507]
R2がメチルで、R4がN,N−ジメチルアミノカルボニルメチルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合
物。
[表508]
R2がメチルで、R4がN,N−ジメチルアミノカルボニルメチルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化
合物。
[表509]
R2がメチルで、R4が2−ヒドロキシカルボニルエチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表510]
R2がメチルで、R4が2−ヒドロキシカルボニルエチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表511]
R2がメチルで、R4が2−ヒドロキシカルボニルエメチルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表512]
R2がメチルで、R4が2−ヒドロキシカルボニルエチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表513]
R2がメチルで、R4が2−メトキシカルボニルエチルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表514]
R2がメチルで、R4が2−メトキシカルボニルエチルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表515]
R2がメチルで、R4が2−メトキシカルボニルエチルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表516]
R2がメチルで、R4が2−メトキシカルボニルエメチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表517]
R2がメチルで、R4が2−アミノカルボニルエチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表518]
R2がメチルで、R4が2−アミノカルボニルエチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表519]
R2がメチルで、R4が2−アミノカルボニルエチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表520]
R2がメチルで、R4が2−アミノカルボニルエメチルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表521]
R2がメチルで、R4が2−N−メチルアミノカルボニルエチルであり、そして
化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物
。
[表522]
R2がメチルで、R4が2−N−メチルアミノカルボニルエチルであり、そして
化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物
。
[表523]
R2がメチルで、R4が2−N−メチルアミノカルボニルエチルであり、そして
化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物
。
[表524]
R2がメチルで、R4が2−N−メチルアミノカルボニルエメチルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合
物。
[表525]
R2がメチルで、R4が2−N,N−ジメチルアミノカルボニルエチルであり、
そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の
化合物。
[表526]
R2がメチルで、R4が2−N,N−ジメチルアミノカルボニルエチルであり、
そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の
化合物。
[表527]
R2がメチルで、R4が2−N,N−ジメチルアミノカルボニルエチルであり、
そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の
化合物。
[表528]
R2がメチルで、R4が2−N,N−ジメチルアミノカルボニルエメチルであり
、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4
の化合物。
[表529]
R2がメチルで、R4が2−アミノエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表530]
R2がメチルで、R4が2−アミノエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表531]
R2がメチルで、R4が2−アミノエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表532]
R2がメチルで、R4が2−アミノエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表533]
R2がメチルで、R4が2−N−メチルアミノエチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表534]
R2がメチルで、R4が2−N−メチルアミノエチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表535]
R2がメチルで、R4が2−N−メチルアミノエチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表536]
R2がメチルで、R4が2−N−メチルアミノエチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表537]
R2がメチルで、R4が2−N、N−ジメチルアミノエチルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表538]
R2がメチルで、R4が2−N、N−ジメチルアミノエチルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表539]
R2がメチルで、R4が2−N、N−ジメチルアミノエチルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表540]
R2がメチルで、R4が2−N、N−ジメチルアミノエチルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表541]
R2がメチルで、R4が2−アミノプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表542]
R2がメチルで、R4が2−アミノプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表543]
R2がメチルで、R4が2−アミノプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表544]
R2がメチルで、R4が2−アミノプロピルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表545]
R2がメチルで、R4が2−N−メチルアミノプロピルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表546]
R2がメチルで、R4が2−N−メチルアミノプロピルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表547]
R2がメチルで、R4が2−N−メチルアミノプロピルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表548]
R2がメチルで、R4が2−N−メチルアミノプロピルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表549]
R2がメチルで、R4が2−N,N−ジメチルアミノプロピルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表550]
R2がメチルで、R4が2−N,N−ジメチルアミノプロピルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表551]
R2がメチルで、R4が2−N,N−ジメチルアミノプロピルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表552]
R2がメチルで、R4が2−N,N−ジメチルアミノプロピルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表553]
R2がメチルで、R4が3−アミノプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表554]
R2がメチルで、R4が3−アミノプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表555]
R2がメチルで、R4が3−アミノプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表556]
R2がメチルで、R4が3−アミノプロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表557]
R2がメチルで、R4が3−N−メチルアミノプロピルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表558]
R2がメチルで、R4が3−N−メチルアミノプロピルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表559]
R2がメチルで、R4が3−N−メチルアミノプロピルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表560]
R2がメチルで、R4が3−N−メチルアミノプロピルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表561]
R2がメチルで、R4が3−N、N−ジメチルアミノプロピルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表562]
R2がメチルで、R4が3−N、N−ジメチルアミノプロピルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表563]
R2がメチルで、R4が3−N、N−ジメチルアミノプロピルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表564]
R2がメチルで、R4が3−N、N−ジメチルアミノプロピルであり、そして化
合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表565]
R2がメチルで、R4が4−アミノブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表566]
R2がメチルで、R4が4−アミノブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表567]
R2がメチルで、R4が4−アミノブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表568]
R2がメチルで、R4が4−アミノブチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表569]
R2がメチルで、R4が4−N−メチルアミノブチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表570]
R2がメチルで、R4が4−N−メチルアミノブチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表571]
R2がメチルで、R4が4−N−メチルアミノブチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表572]
R2がメチルで、R4が4−N−メチルアミノブチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表573]
R2がメチルで、R4が4−N,N−ジメチルアミノブチルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表574]
R2がメチルで、R4が4−N,N−ジメチルアミノブチルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表575]
R2がメチルで、R4が4−N,N−ジメチルアミノブチルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表576]
R2がメチルで、R4が4−N,N−ジメチルアミノブチルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表577]
R2が水素で、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表
Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表578]
R2が水素で、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表
Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表579]
R2が水素で、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表
Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表580]
R2が水素で、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて
表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表581]
R2が水素で、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて
表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表582]
R2が水素で、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて
表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表583]
R2が水素で、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて
表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表584]
R2が水素で、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて
表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表585]
R2が水素で、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて
表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表586]
R2が水素で、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて
表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表587]
R2が水素で、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて
表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表588]
R2が水素で、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて
表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表589]
R2が水素で、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が各場合
おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表590]
R2が水素で、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が各場合
おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表591]
R2が水素で、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が各場合
おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表592]
R2が水素で、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が各場合
おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表593]
R2が水素で、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表594]
R2が水素で、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表595]
R2が水素で、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表596]
R2が水素で、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表597]
R2が水素で、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表598]
R2が水素で、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表599]
R2が水素で、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表600]
R2が水素で、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表601]
R2が水素で、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表602]
R2が水素で、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表603]
R2が水素で、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表604]
R2が水素で、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表605]
R2が水素で、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合
物。
[表606]
R2が水素で、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合
物。
[表607]
R2が水素で、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニルであり、そし
て化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合
物。
[表608]
R2が水素で、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化
合物。
[表609]
R2が水素で、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表610]
R2が水素で、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表611]
R2が水素で、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表612]
R2が水素で、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表613]
R2が水素で、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表614]
R2が水素で、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表615]
R2が水素で、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表616]
R2が水素で、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表617]
R2がエチルで、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて
表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表618]
R2がエチルで、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて
表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表619]
R2がエチルで、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて
表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表620]
R2がエチルで、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて
表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表621]
R2がエチルで、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おい
て表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表622]
R2がエチルで、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おい
て表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表623]
R2がエチルで、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おい
て表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表624]
R2がエチルで、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おい
て表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表625]
R2がエチルで、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おい
て表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表626]
R2がエチルで、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おい
て表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表627]
R2がエチルで、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合お
いて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表628]
R2がエチルで、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おい
て表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表629]
R2がエチルで、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表630]
R2がエチルで、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表631]
R2がエチルで、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表632]
R2がエチルで、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表633]
R2がエチルで、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表634]
R2がエチルで、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表635]
R2がエチルで、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表636]
R2がエチルで、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表637]
R2がエチルで、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表638]
R2がエチルで、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表639]
R2がエチルで、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表640]
R2がエチルで、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表641]
R2がエチルで、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表642]
R2がエチルで、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表643]
R2がエチルで、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表644]
R2がエチルで、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表645]
R2がエチルで、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化
合物。
[表646]
R2がエチルで、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニルであり、
そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の
化合物。
[表647]
R2がエチルで、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化
合物。
[表648]
R2がエチルで、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化
合物。
[表649]
R2がエチルで、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表650]
R2がエチルで、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表651]
R2がエチルで、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表652]
R2がエチルで、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表653]
R2がエチルで、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表654]
R2がエチルで、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表655]
R2がエチルで、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表656]
R2がエチルで、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表657]
R2がトリフルオロメチルで、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表658]
R2がトリフルオロメチルで、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表659]
R2がトリフルオロメチルで、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表660]
R2がトリフルオロメチルで、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が
各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表661]
R2がトリフルオロメチルで、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表662]
R2がトリフルオロメチルで、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表663]
R2がトリフルオロメチルで、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表664]
R2がトリフルオロメチルで、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表665]
R2がトリフルオロメチルで、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表666]
R2がトリフルオロメチルで、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表667]
R2がトリフルオロメチルで、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表668]
R2がトリフルオロメチルで、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表669]
R2がトリフルオロメチルで、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表670]
R2がトリフルオロメチルで、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表671]
R2がトリフルオロメチルで、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表672]
R2がトリフルオロメチルで、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表673]
R2がトリフルオロメチルで、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表674]
R2がトリフルオロメチルで、R4がiso−プロピルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表675]
R2がトリフルオロメチルで、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表676]
R2がトリフルオロメチルで、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の
置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表677]
R2がトリフルオロメチルで、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表678]
R2がトリフルオロメチルで、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表679]
R2がトリフルオロメチルで、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表680]
R2がトリフルオロメチルで、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表681]
R2がトリフルオロメチルで、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表682]
R2がトリフルオロメチルで、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表683]
R2がトリフルオロメチルで、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表684]
R2がトリフルオロメチルで、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表685]
R2がトリフルオロメチルで、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニ
ルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般
式I.1の化合物。
[表686]
R2がトリフルオロメチルで、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニ
ルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般
式I.2の化合物。
[表687]
R2がトリフルオロメチルで、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニ
ルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般
式I.3の化合物。
[表688]
R2がトリフルオロメチルで、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニ
ルであり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般
式I.4の化合物。
[表689]
R2がトリフルオロメチルで、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表690]
R2がトリフルオロメチルで、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表691]
R2がトリフルオロメチルで、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物
の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表692]
R2がトリフルオロメチルで、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合
物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表693]
R2がトリフルオロメチルで、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化
合物。
[表694]
R2がトリフルオロメチルで、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化
合物。
[表695]
R2がトリフルオロメチルで、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化
合物。
[表696]
R2がトリフルオロメチルで、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そ
して化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化
合物。
[表697]
R2がシクロプロピルで、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表698]
R2がシクロプロピルで、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表699]
R2がシクロプロピルで、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表700]
R2がシクロプロピルで、R4が水素であり、そして化合物の置換基R3が各場
合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表701]
R2がシクロプロピルで、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表702]
R2がシクロプロピルで、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表703]
R2がシクロプロピルで、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表704]
R2がシクロプロピルで、R4がメチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表705]
R2がシクロプロピルで、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表706]
R2がシクロプロピルで、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表707]
R2がシクロプロピルで、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表708]
R2がシクロプロピルで、R4がエチルであり、そして化合物の置換基R3が各
場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表709]
R2がシクロプロピルで、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表710]
R2がシクロプロピルで、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換基
R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表711]
R2がシクロプロピルで、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表712]
R2がシクロプロピルで、R4がn−プロピルであり、そして化合物の置換基R3
が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表713]
R2がシクロプロピルで、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表714]
R2がシクロプロピルで、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表715]
R2がシクロプロピルで、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表716]
R2がシクロプロピルで、R4がiso−プロピルであり、そして化合物の置換
基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表717]
R2がシクロプロピルで、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表718]
R2がシクロプロピルで、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表719]
R2がシクロプロピルで、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表720]
R2がシクロプロピルで、R4が2−メトキシエチルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表721]
R2がシクロプロピルで、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表722]
R2がシクロプロピルで、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表723]
R2がシクロプロピルで、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表724]
R2がシクロプロピルで、R4がプロパ−2−エニルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表725]
R2がシクロプロピルで、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニルで
あり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I
.1の化合物。
[表726]
R2がシクロプロピルで、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニルで
あり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I
.2の化合物。
[表727]
R2がシクロプロピルで、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニルで
あり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I
.3の化合物。
[表728]
R2がシクロプロピルで、R4がtrans−3−クロロプロパ−2−エニルで
あり、そして化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式
I.4の化合物。
[表729]
R2がシクロプロピルで、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物。
[表730]
R2がシクロプロピルで、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物。
[表731]
R2がシクロプロピルで、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物。
[表732]
R2がシクロプロピルで、R4がプロパ−2−イニルであり、そして化合物の置
換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物。
[表733]
R2がシクロプロピルで、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そして
化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.1の化合物
。
[表734]
R2がシクロプロピルで、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そして
化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.2の化合物
。
[表735]
R2がシクロプロピルで、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そして
化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.3の化合物
。
[表736]
R2がシクロプロピルで、R4が3−ヨードプロパ−2−イニルであり、そして
化合物の置換基R3が各場合おいて表Bの1行に対応する一般式I.4の化合物
。
新規化合物Iは殺菌剤として適している。
化合物Iは、広範囲な植物病理学的菌類、特に不完全菌類、子嚢菌類、藻菌類
、または担子菌類に対して優れた作用し、秀でている。これらは組織的に活性で
ある場合もあり、茎葉または土壌殺菌剤として使用可能である。
これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモ
ロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植
物および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子における
多種細菌を防除するにあたり特に重要である。
新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。
穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うど
ん粉病)、
ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichorace
arum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fu
liginea)、
リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leuco
tricha)、
ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinulanecator)、
穀物類のプッキニア(Puccinia)種、
ワタおよびシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、
穀物類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、
リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis
;腐敗病)、
穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、
コムギのセプトリア・ノドルム(Septorianodorum)、
イチゴおよびブドウのボトリチス・キネレア(Botrytis ciner
ea;灰色カビ)、
ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora ara
chdicola)、
コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス
(Pseudocercosporella herpotrichoides
)、
イネのピリクラリア・オリザエ(Pyriculariaorizae)
ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス(Phytoph
thora infestans)、
種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチキルリウム(Ve
rticillium)種、
ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola
)、
果実および野菜のアルテルナリア(Alternaria)種。
また化合物Iは、資材(例えば木材、紙材、繊維または織物)保護、または備
蓄品の保護における有害菌類の防除に好ましく用いられる。
化合物Iは、細菌、または細菌による被害から保護されるべき種子、植物、資
材または土壌を有効物質の殺菌有効量で処理する方法で施与される。新規化合物
は、殺菌により資材、植物または種子に被害がもたらされる以前または以後に施
与される。
これらは通常の製剤形、例えば溶液、粉末、懸濁液、ダスト剤、粉体、ペース
トまたは顆粒の形に変換される。使用形態は目的の応じて決定される。いずれの
場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの均一微細分が保証されるべきである
。製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および/または賦形剤で、場合によ
り乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得られるが、この際希釈
剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用することが
できる。このための助剤としては、主として溶剤、例えば芳香族化合物(例えば
キシレン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロロベンゼン)、パラフィン(例え
ば石油留分)、アルコール(例えばメタノール、ブタノール)、ケトン(例えば
シクロヘキサノン)、アミン(例えばエタノールアミン、ジメチルホルムアミド
)および水、賦形剤、例えば天然岩石粉(例えばカオリン、粘土、タルク、白亜
)、合成岩石粉(例えば高分散性珪酸、珪酸塩)、乳化剤、例えば非イオン性お
よび陰イオン性乳化剤(例えばポリオキシエチレン−脂肪アルコールエーテ
ル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナート)および分散剤、例えば
リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロースが該当する。
本発明の殺菌剤組成物は、通常0.1−95重量%、好ましくは0.5−90
重量%の有効物質を含有する。
農作物の保護に用いられるヘクタールあたりの有効物質の施与量は、所望の効
果の性質に応じて、0.01−2.0kgとする。
種子を処理する場合、種子1kgにあたりに0.001−0.1g、特に0.
01−0.05gの量の有効物質が一般的に必要とされる。
有効成分を資材保護または備蓄品の保護に用いる場合の施与率は使用範囲およ
び所望の効果より決定される。資材の保護における有効成分の一般的な施与割合
は、処理される資材の1立方メートルあたり0.001g−2kg、好ましくは
0.005−1kgである。
殺菌剤としての使用形態において、本発明の組成物は他の有効物質、例えば除
草剤、殺虫剤、生長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である。
有効物質を殺菌剤と混合することにより、殺菌剤としての作用範囲が広がる場
合が多い。
以下に本発明の化合物と共に使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合わ
せの可能性を示すためのものであって、制限を加えるためのものではない。
硫黄
ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば
鉄ジメチルジチオカルバマート、
亜鉛ジメチルジチオカルバマート、
亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、
マンガンエチレンビスジオカルバマート、
マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、
テトラメチルチウラムジスルフィド、
亜鉛(N,N−エチレン−ビス−ジチオカルバマート)のアンモニア錯化合物
、
亜鉛(N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート)のアンモニア錯化
合物、
亜鉛(N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート)、
N’N−ポリプロピレンビス(チオカルバモイル)ジスルフィド,
ニトロ誘導体、例えば
ジニトロ−(1−メチルヘプチル)フェニルクロトナート、
2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−3,3−ジメチルアクリラ
ート、
2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート
、
ジイソプロピル5−ニトロイソフタラート、
複素環式物質、例えば
2−ヘプタデシル−2−イミダゾリン−アセタート、
2,4−ジクロロ−6−(o−クロロアニリノ)−s−トリアジン、
O,O−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、
5−アミノ−1−〔ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフィニル〕−3−フェニ
ル−1,2,4−トリアゾール、
2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン、
2−チオ−1,3−ジチオロ[4,5−b]キノキサリン、
1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル
エステル、
2−メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、
2−(フリル−(2))−ベンゾイミダゾール、
2−(チアゾリル−(4))−ベンゾイミダゾール、
N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド
、
N−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、
N−トリクロロメチルチオフタルイミド、
N−ジクロロフルオロメチルチオ−N′,N′−ジメチル−N−フェニル硫酸
ジアミド、
5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,2,3−チアジアゾール、
2−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール、
1,4−ジクロロ−2,5−ジメトキシベンゼン、
4−(2−クロロフェニルヒドラゾノ)−3−メチル−5−イソキサゾロン、
チオピリジン−2−チオ−1−オキシド、
8−ヒドロキシキノリン、およびその銅塩、
2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ
イン、
2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ
イン−4,4−ジオキシド、
2−メチル−5,6−ジヒドロ−4H−ピラン−3−カルボキシアニリド、2
−メチルフラン−3−カルボキシアニリド、
2,5−ジメチルフラン−3−カルボキシアニリド、
2,4,5−トリメチルフラン−3−カルボンキシアニリド、
N−シクロヘキシル−2,5−ジメチルフラン−3−カルボキシアミド、
N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチルフラン−3−カルボキ
シアミド、
2−メチルベンズアニリド、
2−ヨードベンズアニリド、
N−ホルミル−N−モルホリン−2,2,2−トリクロロエチルアセタール、
ピペラジン−1,4−ジイルビス−(1−(2,2,2−トリクロロエチル)
ホルムアミド)、
1−(3,4−ジクロロアニリノ)−1−ホルミルアミノ−2,2,2−トリ
クロロエタン、
2,6−ジメチル−N−トリデシルモルホリン又はその塩、
2,6−ジメチル−N−シクロドデシル−モルホリン又はその塩、
N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−シス
−2,6−ジメチルモルホリン、
N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕ピペリ
ジン、
1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3−ジオキソラ
ン−2−イルエチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−n−プロピル−1,3−ジオ
キソラン−2−イルエチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、
N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−トリクロロフェノキシエチル)−
N′−イミダゾールイル−尿素、
1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4
−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン、
1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4
−トリアゾール−1−イル)−2−ブタノール、
α−(2−クロロフェニル)−α−(4−クロロフェニル)−5−ピリミジン
メタノール、
5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6−メチルピリミジン、
ビス(p−クロロフェニル)−3−ピリジンメタノール、
1,2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、
1,2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、お
よび
他の殺菌剤、例えば
ドデシルグアニジンアセタート、
3−[3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキシル)−2−ヒドロキ
シエチル]−グルタルイミド、
ヘキサクロロベンゾール、
DL−メチル−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−フロイル−2−アラ
ニナート、
DL−メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(フェニルアセチル)
アラニナート、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−クロロアセチル−D,L−2−アミ
ノブチロラクトン、
DL−メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(フェニルアセチル)
−アラニナート、
5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロロフェニル)−2,4−ジオ
キソ−1,3−オキサゾリジン、
3−[3,5−ジクロロフェニル(−5−メチル−5−メトキシメチル]−1
,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、
3−(3,5−ジクロロフェニル)−1−イソプロピルカルバモイルヒダント
イン、
N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1,
2−ジカルボキシイミド、
2−シアノ−〔N−(エチルアミノカルボニル)−2−メトキシイミノ〕アセ
トアミド、
1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)ペンチル〕−1H−1,2,4−ト
リアゾール、
2,4−ジフルオロ−α−(1H−1,2,4−トリアゾリル−1−メチル)
−ベンズヒドリルアルコール、
N−(3−クロロ−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルフェニル)−
5−トリフルオロメチル−3−クロロ−2−アミノピリジン、
1−((ビス−(4−フルオロフェニル)メチルシリル)メチル)−1H−1
,2,4−トリアゾール、
ストロビルリン(strobilurin)、例えばE−メトキシイミノ[α
−(o−トリルオキシ)−o−トリル]酢酸メチル、E−2−{2−[6−(2
−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イルオキシ]フェニル}−3−メトキシ
アクリル酸メチル、メチル−E−メトキシイミノ[α−(2−フェノキシフェニ
ル)]アセトアミド、メチル−E−メトキシイミノ[α−(2,5−ジメトキシ
)−o−トリル]アセトアミド、
アニリノピリミジン、例えばN−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル)
アニリン、
N−[4−メチル−6−(1−プロピニル)ピリミジン−2−イル]アニリ
ン、
N−(4−メチル−6−シクロプロピルピリミジン−2−イル)アニリン、
フェニルピロール、例えば4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキ
ソール−4−イル)ピロール−3−カルボニトリル、
桂皮酸アミド、例えば3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメトキ
シフェニル)アクリル酸モルホリド。
式Iの化合物は、昆虫、ダニ類、および線虫類等の有害動物を良好に防除する
のに更に適している。これらは殺虫剤として農作物保護、衛生、備蓄品、獣医学
の分野で用いられる。
害虫には次のものがある。すなわち、
鱗翅目(Lepidoptera)の害虫には例えばアグロテス・イプシロン
(Agrotis ypsilon)、アグロテス・セゲタム(Agrotis
segetum)、アラバマ・アルジラセア(Alabama argill
acea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemma
talis)、アルジレスチア・コンジュゲラ(Arggresthia co
njugella)、オートグラファ・ガマ(Autographa gamm
a)、ブパラス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコ
エシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュ
ラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Che
imatobia brumata)、チョリストネウラ・フミフェラナ(Ch
oristoneura fumiferana)、チョリストネウラ・オクシ
デンタリス(Choristoneura occidentalis)、シル
ピス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、チデイア・ポモ
ネーラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dend
rolimus pini)、ダイアファニア・ニチダリス(Diaphani
a nitidalis)、ダイアトラエア・グルンディオセーラ(Diatr
aea grndiosella)、エアリアス・インスラナ
(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセーラス(E
lasmopalpus lignosellus)、オイポエシリア・アムピ
グエーラ(Eupoecilia ambiguella)、エベトリア・ブー
リアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテーラネア(
Feltia subterranea)、ガレリア メロネーラ(Galle
ria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapholi
ta funebrana)、グラホリタ・モレスタ、(Grapholita
molesta)、ヘリオテス・アルミゲラ(Heliothis armi
gera)、ヘリオテス・ピレセンス(Heliothis virescen
s)、ヘリオテス・ジー(heliothis zea)、ヘールラ・アンダリ
ス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(Hib
ernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyphan
tria cunea)、ヒポノムータ・マリネラス(Hyponomeuta
malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセーラ(Keiffer
ia lycopersicella)、ラムブディナ・フィセラリア(Lam
bdina fiscellaria)、ラフィグマ・エクシグア(Laphy
gma exigua)、ロイコプテラ・カフィーラ(Leucoptera
coffeella)、ロイコプテラ・シテルラ(Leucoptera sc
itella)、リソコレーチス・ブランカルデーラ(Lithocollet
is blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia b
otrana)、ロクソステーゲ・スティクティカリス(Loxostege
sticticalis)、リマントリア・ディスパー(Lymantria
dispar)、リマントリア・モナチャ(Lymantria monach
a)、リオネチア・クレルケーラ(Lyonetia clerkella)、
マラコソマ・ノイストリア(Malacosoma neustria)、マメ
ストラ・ブラシーカエ(Mamestra brassicae)、オルギィア
・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オストリニ
ア・ヌビラリス
(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フラメア(Panol
is flamea)、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ(Pectinoph
ora gossypiella)、ペリドロマ・サウシア(Peridrom
a Saucia)、ファレラ・ブスファーラ(Phalera buceph
ala)、フトリマエア・オペルキュレーラ(Phthorimaea ope
rculella)、フィロチスティス・シトレーラ(Phyllochiti
s citrella)、ピエリス・ブラシーカ(Pieris brassi
cae)、プラティペナ・スカルブラ(Plathypena scarbra
)、プルテーラ・キシロステーラ(Plutella xylostella)
、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia inclu
dens)、フィアシオニア・フルストラナ(Phyacionia frus
trana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scrobipalpula
absoluta)、シトトロガ・セレレーラ(Sitotroga cere
lella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Sparganothis p
illeriana)、スポドプテラ・フルジペルダ(Spodoptera
frugiperda)、スポトプテラ・リトラリス(Spodoptera
littoralis)、スポドプテラ・リチュラ(Spodoptera l
itura)、タウマトポエア・ピティオカムパ(Thaumatopoea
pityocampa)、トリトリックス・ビリダナ(Tortrix vir
idana),トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、ザイ
ラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera canadensis)が属
する。
鞘翅目(Coleoptera)としては例えばアグリラス・シヌアタス(A
grilus sinuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agriot
es lineatus)、アグリオテス・オブスキュラス(Agriotes
obscurus)、アンフィマーラス・ソルスティティアリス(Amphi
mallus solstitialis)、アニサンドラス・ディスパー(A
nisandrus dispar),アンソノムス・グランディス(Anth
onomus grandis)、アンソノムス・ポモラム
(Anthonomus pomorum)、アトマリア・リネアリム(Ato
maria linearis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blast
ophagus piniperda)、ブリトファガ・ウンダタ(Blito
phaga undata)、ブルカス・ルフィマヌス(Bruchus ru
fimanus)、ブルカス・ピソラム(Bruchus pisorum)、
ブルカス・ベチュラエ(Bruchus betulae)、ブルカス・レンテ
ィス(Bruchus lentis)、カシィーダ・ネビュローサ(Cass
ida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma t
rifurcata)、シュートリーンカス・アッシミリス(Ceuthorr
hynchus assimilis)、シュートリーンカス・ナピ(Ceut
horrhynchus napi)、チャエトクネマ・ティビアリル(Cha
etocnema tibialis)、コノデラス・ベスペルティナス(Co
noderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギー(C
rioceris asparagi)、ダイアブロティカ・ロンジコロニス(
Diabrotica longicornis)、ダイアブロティカ・12−
プンクタタ(Diabrotica 12−punctata)、ダイアブロテ
ィカ・ビルジフェラ(Diabrotica virgifera)、エピラシ
ュナ・バリベスティス(Epilachna varivestis)、エピト
リックス・ヒルティペニス(Epitrix hirtipennis)、オイ
ティノボスラス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus brasi
liensis)、ヒロビウス・アビエティス(Hylobius abiet
is)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ヒペラ・ブル
ネイペニス(Hypera brunneipennis)、イプス・ティポグ
ラファス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタア(Lema
bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanopus)
、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa deceml
ineata)、リモニウス・カリフォルニカス
(Limonius californicus)、リソルホプトラス・オリゾ
フィラス(Lissorhoptrus oryzophilus)、メラノタ
ス・コミュニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエ
ネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ(
Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ
(Melolontha melolontha)、オンレマ・オリーザ(On
lema oryzae)、オルティオリーンカス・サルカタス(Ortior
rhynchus sulcatus)、オルテゥオリーンカス・オバタス(O
rtiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コックレアリア(
Phaedon cochleariae)、ピロトレタ・クリソセファラ(P
hyllotreta chrysocephala)、フィロフィガ・エスピ
ー(Phyllophaga sp.)、フィロペルサ・ホルティコラ(Phy
llopertha horticola)、フィロトレタ・ネモラム(Phy
llotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyl
lotreta striolata)、ポピーリア・ジャポニカ(Popil
lia japonica)、シトナ・リネアタス(Sitona linea
tus)、シトフィラス・グラナリア(Sitophilus granari
a)が属する。
双翅目(Diptera)としてはアエデス・アエジプティ(Aedes a
egypti)、アエデス・ベクサンス(Aedes vexans)、アナス
トレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス
・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、セラティ
ティス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミヤ・ベ
ジーアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミヤ・ホミニポラ
ックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミヤ・マセー
ラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソルジ
ヒコラ(Contarinia sorghicola)、コルディロビア・ア
ンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、キュ
レックス・ピピエンス(Culex
pipiens)、ダカス・キュキュルビテア(Dacus cucurbit
ae)、ダカス・オレアレ(Dacus oleae)、ダシネウラ・ブラシー
カ(Dasineura brassicae)、ファニア・カニキュラリス(
Fannia canicularis)、ガステロフィラス・インティティナ
リス(Gasterophilus intestinalis)、グロシア・
モルシタンス(Glossia morsitans)、ヘマトビア・イリタン
ス(Haematobia irritans)、ハプロディプロシス・エケス
トリス(Haplodiplosis equestris)、ヒーレミア・プ
ラチュラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ・リネアタ(Hy
poderma lineata)、リリオミザ・サチバエ(Liriomyz
a sativae)、リリオミザ・トリフォリィ(Liriomyza tr
ifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia caprina)、ル
シリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシリア・セリカタ(
Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリス(Lycori
a pectoralis)、マエティオラ・デストラクター(Mayetio
la destructor)、ムスカ・ドメスティカ(Musca dome
stica)、ムシーナ・スタビュランス(Muscina stabulan
s)、オエストラス・オビス(Oestrus ovis)、オッシネーラ・フ
リット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシャーミ(Pego
mya hysocyami)、フォルビア・アンティカ(Phorbia a
ntiqua)、フォルビア・ブラシーカ(Phorbia brassica
e)、フォレビア・コアルクタタ(Phorbia coarctata)、ラ
ゴレティス・セラシ(Rhagoletis cerasi)、ラゴレティス・
ポモネーラ(Rhagoletis pomonella)、タバナス・ボビヌ
ス(Tabanus bovinus)、ティプラ・オレラセア(Tipula
oleracea)、ティプラ・パルドサ(Tipula paludosa
)
が属する。
総翅目(Thysanoptera)として例えばフランクリニエーラ・フス
カ(Frankliniella fusca)、フランクリニエーラ・オクシ
デンタリス(Frankliniella occidentalis)、フラ
ンクリニエーラ・トリティシ(Frankliniella tritici)
、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、スリ
ップス・オリザエ(Thrips oryzae)、スリップス・パルミ(Th
rips palmi)、スリップス・タバシ(Thrips tabaci)
が属する。
膜翅目(Hymentoptera)としては例えばアサリア・ロザエ(At
halia rosae)、アタ・セファロテス(Atta cephalot
es)、アタ・セックスデンス(Atta sexdens)、アタ・テキサナ
(Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa
minuta)、ホプロカンパ・テスチュディネア(Hoplocampa t
estudinea)、モノモリウム・ハァラオニス(Monomorium
pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis ge
minata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invi
cta)が属する。
異翅亜目(Heteroptera)としては例えばアクロステルナム・ヒラ
レ(Acrosternum hilare)、ブリサッス・ロイコプテラス(
Blissus leucopterus)、シルトペルティス・ノタタス(C
yrtopeltis notatus)、ディスデルカス・シングラタス(D
ysdercus cingulatus)、ディスデルカス・インテルメディ
アス(Dysdercus intermedius)、オイリーガスター・イ
ンテグリセプス(Eurygaster integriceps)、オイチス
タス・インピクティベントリス(Euchistus impictivent
ris)、レプトグローサス・フィロープス(Leptoglossus ph
yllopus)、リーガス・リネオラリス(Lygus lineolari
s)、リーガス・プラテンシス(Lygus
pratensis)、ネザラ・ビリデゥラ(Nezara viridul
a)、ピエズマ・カドラタ(Piesma quadrata)、ソルベア・イ
ンスラリス(Solubea insularis)、ティアンタ・ペルディト
ール(Thyanta perditor)が属する。
同翅亜目(Homoptera)には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ
ス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリ
シス(Adelges laricis)、アフィドラ・ナスチュルティ(Ap
hidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fa
bae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・サンブシ(A
phis sambuci)、ブラチーカウダス・カルデゥイ(Brachyc
audus cardui)、ブレブコリンネ・ブラシイーカ(Brevico
ryne brassicae)、セロシィファ・ゴシィープイ(Cerosi
pha gossypii)、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ(Drey
fusia nordmannianae)、ドレフュシア・ピセェア(Dre
yfusia piceae)、ドレフュシア・ラジコラ(Dreyfusia
radicola)、ディサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaula
corthum pseudosolani)、エムポアスカ・ファベイー(E
mpoasca fabei)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiph
um avenae)、マクロシフム・オイフォルビア(Macrosiphu
m euphorbiae)、マクロシフム・ロザエ(Macrosiphum
rosae)、メグーラ・ビシア(Megoura viciae)、メトポ
ロフィウム・ディルホダム(Metopolophium dirhodum)
、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミザス・セラ
シー(Myzus cerasi)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilapar
vata lugens)、ペムフィガス・バルサリウス(Pemphigus
bursarius)、ペルキンシェラ・サッカリシィデ(Perkinsi
ella saccharicida)、フォロドン・フム
リー(Phorodon humuli)、プシーラ・マリ(Psylla m
ali)、プシーラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミーズス・アス
カロニカス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロシ
ィフム・マイディス(Rhopalosiphum maidis)、サパフィ
ス・マラ(Sappaphis mala)、サパフィス・マリー(Sappa
phis mali)、シザフィス・グラミナム(Schizaphis gr
aminum)、シゾネウラ・ラヌジイノサ(Schizoneura lan
uginosa)、トリアロイロデス・バポラリオラム(Trialeurod
es vaporariorum)、ビテウス・ビティフォリー(Viteus
vitifolii)が属する。
等翅目(Isoptera)には例えばカロテルメス・フラビコーリス(Ca
lotermes flavicollis)、ロイコテルミス・フラビペス(
Leucotermes flavipes)、レティキュリテルメス・ルシフ
グス(Reticulitermes lucifuqus)、テルメス・ナタ
レンシス(Termes natalensis)が属する。
直翅目(Orthoptera)には例えばアチタ・ドメスチカ(Achet
a domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta ori
entalis)、ブラッタ・ジェルマニカ(Blatta germanic
a)、フォルフィキュラ・アウリキュラリア(Forficula auric
ularia)、グリーロタルパ・グリーロタルパ(Gryllotalpa
gryllotalpa)、ロカスタ・ミグラトリア(Locusta mig
ratoria)、メラノプラス・ビリッタタス(Melanoplus br
ittatus)、メラノプラス・フェムルールブラム(Melanoplus
femurrubrum)、メラノプラス・メキシカナス(Melanopl
us mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanop
lus sanguinipes)、メラノプラス・スプレタス(Melano
plus spretus)、ノマダリクス・セプテムファシィアータ(Nom
adacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメリカー
ナ
(Periplaneta americana)、シストセルサ・アメリカー
ナ(Schistocerca americana)、シストセルサ・ペレグ
リナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノタス・マ
ロッカナス(Stauronotus maroccanus)、タキシネス・
アシーナモラス(Tachycines asynamorus)が属する。
蛛形類(Acarina)例えばアムブリオンマ・アメリカナム(Ambly
omma americanum)、アムブリオンマ・バリエガタム(Ambl
yomma variegatum)、アルガス・ペルシカス(Argas p
ersicus)、ブーフィラス・アンヌラタス(Boophilus ann
ulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(Boophilus deco
loratus)、ブーフィラス・ミクロプラス(Boophilus mic
roplus)、ブレビパルパス・フェニシス(Brevipalpus ph
oenicis)、ブリオビア・プラエティオサア(Bryobia prae
tiosa)、デルマセントール・シルバラム(Dermacentor si
lvarum)、エオテトラニーカス・カルピニ(Eotetranychus
carpini)、エリオフェス・シエルドニ(Eriphyes shel
doni)、ヘイアロムマ・トランカタム(Hyalomma truncat
um)、イクソデス・リシナス(Ixodes ricinus)、イクソデス
・ルビカンダス(Ixodes rubicundus)、オルニトドラス・マ
ウバタ(Ornithodorus moubata)、オトビンス・メグニニ
(Otobins megnini)、パラテラニーカス・ピロサス(Para
teranychus pilosus)、ペルマニーサス・ガリーナエ(Pe
rmanyssus gallinae)、フィロカプトラッタ・オレイボラ(
Phyllocaptrata oleivora)、ポリファゴタルソネムス
・ラタス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプ
テス・オビス(Psoroptes ovis)、リピセファラス・アペンディ
キュラタス(Rhipicephalus appendiculatus)、
リピセファラス・エヴェルトシー
(Rhipicephalus evertsi)、サクソプテス・スカビエイ
(Saccoptes scabiei)、テトラニカス・シンナバリナス(T
etranychus cinnabarinus)、テトラニカス・カンザワ
イ(Tetranychus kanzawai)、テトラニカス・パシフィカ
ス(Tetranychus pacificus)、テトラニカス・テラリウ
ス(Tetranychus telarius)、テトラニカス・ウルチィカ
エ(Tetranychus urticae)が属する。
円虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドキーネ・ハプラ(Mel
oidogyne hapla)、メロイドギーネ・インコグニタ(Meloi
dogyne incognita)、メロイドギーネ・ジャバニカ(Melo
idogyne javanica)が属する。
包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス(Globode
ra rostochiensis)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterod
era avenae)、ヘテロデラ・グリシナエ(Heterodera g
lycinae)、ヘテロデラ・シャツティー(Heterodera sch
atii)、ヘテロデラ・トリフォロリー(Heterodera trifl
olii)、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス(
Belonolaimus longicaudatus)、ジチレンカス・デ
ストラクター(Ditylenchus destructor)、ジチレンカ
ス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ヘリオコチレン
カス・マルチシンクタス(Heliocotylenchus multici
nctus)、ロンジドラス・エロンガタス(Longidorus elon
gatus)、ラドフォラス・シミリス(Radopholus simili
s)、ロチレンカス・ロブスタス(Rotylenchus robustus
)、トリコドラス・プリミティバス(Trichodorus primiti
vus)、チレンコリーンカス・クレイトニ(Tylenchorynchus
claytoni)、チレンコリーンカス・ドビウス(Tylenchory
nchus dubius)、プ
ラチーレンカス・ネグレクタス(Pratylenchus neglectu
s)、プラチーレンカス・ペネトランス(Pratylenchus pene
trans)、プラチーレンカス・キュルビタタス(Pratylenchus
curvitatus)、プラチーレンカス・グッディイー(Pratyle
nchus goodeyi)が属する。
有効成分は、製剤形またはこれから製造可能な使用形、例えば直接的に噴霧可
能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散
液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で
噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる
。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発
明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。
直接使用可能な製剤形における有効成分の濃度は一定範囲で変更可能である。
通常は、0.0001−10%、好ましくは0.01−1%の範囲で用いられ
る。
有効成分は、超低量法(ULV)に好ましく用いられるが、有効成分を95重
量%を超過して含有する製剤を適用することも、または添加剤を含有しない有効
成分を用いることも可能である。
野外条件下で、害虫を防除するために用いられる有効成分割合は1ヘクタール
あたり0.1−2.0kg、好ましくは0.2−1.0kgである。
直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、一
般的には混合物Iが好ましく使用される。不活性添加剤としては、中位乃至高位
の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並
びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例え
ばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナ
フタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノー
ル、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、クロ
ルベンゾール、イソホロン等、強極性溶剤、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド、N−メチルピロリドン、水が使用される。
水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の
粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散
液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿
潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。
しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤ま
たは油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する
。
界面活性剤としては次のものが挙げられる:芳香族スルホン酸、たとえばリグ
ニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフ
タリンスルホン酸の各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、
並びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキ
ルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート
のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘ
キサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化
脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリ
ン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホ
ン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン
−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチ
ルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル
、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテル
アルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮
合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポ
リオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、
ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。
粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に
磨砕することにより製造することができる。
通常、製剤は0.01−95重量%、好ましくは0.1−90重量%の有効物
質を含む。有効物質は純度90〜100%、殊に95〜100%(NMRスペク
トルによる)で使用される。
製剤例は以下の通りである。
I.5重量部の本発明の化合物を細粒状カオリン95重量部と密に混和する。
かくして有効物質5重量%を含有する噴霧剤が得られる。
II.30重量部の本発明の化合物を、粉末状珪酸ゲル92重量部およびその
表面上に吹きつけられたパラフィン油8重量部よりなる混合物と密に混和する。
かくして良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる(有効物質含有量23
%)。
III.10重量部の本発明の化合物を、キシレン90重量部、エチレンオキ
シド8乃至10モルをオレイン酸−N−モノエタノールアミド1モルに付加した
付加生成物6重量部、ドデシルベンゾールスルホン酸のカルシウム塩2重量部お
よびエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物2重量部
よりなる混合物中に溶解する(有効成分含有率9%)。
IV.20重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン60重量部、イソブ
タノール30重量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェノール1モル
に付加した付加生成物5重量部およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モ
ルに付加した付加生成物5重量部よりなる混合物中に溶解する(有効成分含有率
16%)。
V.80重量部の本発明の化合物を、ジイソブチルナフタレン−α−スルホン
酸ナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム
塩10重量部および粉末状珪酸ゲル7重量部と充分に混和し、かつハンマーミル
中において磨砕する(有効物質含有量80重量%)。
VI.90重量部の本発明の化合物を、N−メチル−α−ピロリドン10重量
部と混合し、極めて小さい滴の形における使用に適する溶液が得られる(有効物
質含有量は90重量%)。
VII.20重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン40重量部、イソ
ブタノール30重量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェノール1モ
ルに付加した付加生成物20重量部およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油
1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液
を水100000重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質0.02重
量%を含有する水性分散液が得られる。
VIII.20重量部の本発明の化合物を、ジイソブチルナフタレン−α−ス
ルホン酸ナトリウム3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸ナトリウ
ム塩17重量部および粉末状珪酸ゲル60重量部と充分に混和し、かつハンマー
ミル中において磨砕する。この混合物を水20000重量部に細分布することに
より有効物質0.1重量%を含有する噴霧液が得られる。
粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質
に結合することにより製造することができる。
固状担体物質は例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、シリカゲル、珪酸塩
、タルク、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、
白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕
合成樹脂、肥料、例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウ
ム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セ
ルロース粉末および他の固状担体物質である。
必要に応じて、本発明の組成物の施与直前に、種々の油、除草剤、殺菌剤、他
の殺虫剤、殺バクテリア剤を農作物保護剤および肥料を添加してもよい(タンク
ミックス)。これらの薬剤は本発明の薬剤に対して1:10〜10:1の重量比
で添加することが可能である。合成実施例
以下の合成実施例によるプロトコルを用い、出発化合物を適宜変更して他の化
合物Iを得た。得られた化合物を、その物理特性と共に以下の表に示す。実施例1
:2−[[[[2−(イソプロピル)−1−(メチル)−2−(メチル
)−2−(オキソ)エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシメ
チレン)フェニル酢酸メチル
メタノール中のナトリウムメチラートの30%濃度の溶液11gを50mlの
N,N−ジメチルホルムアミド中の1−イソプロピル−1,2−プロパンジオー
ル2−オキシムの8g(62ミリモル)溶液に添加した。この混合物を室温にて
30分攪拌し、次いで50mlのN,N−ジメチルホルムアミド中の18.6g
(68ミリモル)の2−(ブロモメチル)−α−(メトキシメチレン)フェニル
酢酸メチルの溶液を滴下し、得られた混合物を40℃にて約1時間攪拌した。次
いで反応溶液を水で処理し、メチルtert−ブチルエーテルで抽出した。有機
抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥し、回転蒸発器で濃縮し、18gの黄色固体を得
た。ヘキサンで再結晶後、吸引濾過し、減圧乾燥炉で乾燥し、15g(73%)
の標記化合物を淡黄色固体状で得た(融点67−69℃)。
IR[cm-1](KBr):
768、997、1009、1109、1127、1210、1254、163
0、1683、1699、2950。実施例2
:2−[[[[2−(アリルオキシ)イミノ−2−(イソプロピル)−
1−(メチル)エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレ
ン)フェニル酢酸メチル
0.7g(9ミリモル)のo−アリルヒドロキシルアミンおよび0.9g(4
.5ミリモル)のp−トルエンスルホン酸を、60mlのメタノール中の2−[
[[[2−イソプロピル)−1−(メチル)−2−(オキソ)エチリデン]
アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシメチレン)フェニル酢酸メチルに添
加した。反応溶液を室温にて4日放置後、水を添加し、混合物をメチルter−
ブチルエーテルで抽出した。合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥させ濃
縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(メチルtert−ブチルエーテ
ル/ヘキサン)後、標記化合物が2種類の異性体の形状で得られた[側鎖の異性
、それぞれ(Z、E)および(E、E)]。異性体1(0.3g、淡黄色油) 1
H NMR(CDCl3)
δ=1.16(d、6H)、1.99(s、3H)、3.50(m、1H)、3
.67(s、3H)、3.81(s、3H)、4.60(d、2H)、5.08
(s、2H)、5.25(m、2H)、5.97(m、1H)、7.12−7.
46(m、4H)、7.56(s、1H)ppm異性体2(0.6g、白色固体、融点58−60℃) 1
H NMR(CDCl3)
δ=1.08(d、6H)、2.00(s、3H)、2.71(m、1H)、3
.67(s、3H)、3.81(s、3H)、4.53(d、2H)、5.06
(s、2H)、5.21(m、2H)、5.96(m、1H)、7.12−7.
46(m、4H)、7.56(s、1H)ppm実施例3
:2−[[[[2−(イソプロピル)−1−(メチル)−2−(オキソ
)エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(エチリデン)フェニル酢酸メ
チル
50mlのN,N−ジメチルホルムアミド中の9g(33ミリモル)の2−(
ブロモメチル)−α−エチリデンフェニル酢酸メチルの溶液を9.2g(67ミ
リモル)の炭酸カリウムで処理し、4.3gの1−イソプロピル−1,2−プ
ロパンジオン2−オキシムを添加し、混合物を50℃で2時間攪拌した。次いで
反応混合物を水に注入し、メチルtert−ブチルエーテルで抽出した。合わせ
た有機抽出物を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(シクロヘキサン/酢酸エチル)の後、7.8gの標記
化合物を淡黄色油状物として得た。1
H NMR(CDCl3)
δ=1.06(d、6H)、1.62(d、3H)、1.90(s、3H)、3
.86(m、1H)、3.70(s、3H)、5.13(s、2H)、7.08
−7.50(m、4H)ppm実施例4
:2−[[[[2−(イソプロピル)−2−(メトキシイミノ)−1−
(メチル)エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(エチリデン)フェニ
ル酢酸メチル
50mlのメタノール中の2g(6.3ミリモル)の2−[[[[2−(イソ
プロピル)−1−(メチル)−2−(オキソ)エチリデン]アミノ]オキシ]メ
チル]−α−(エチリデン)フェニル酢酸メチルを、メタノール中のO−メチル
ヒドロキシルアミンヒドロクロリドの20%濃度の溶液7.9gおよび2−3g
のモレキュラーシーブ(3Å)で処理した。反応溶液を室温にて3日間放置した
後、40℃で4時間攪拌した。モレキュラーシーブを濾過により除去した後、溶
液を氷水中に注入し、メチルtert−ブチルエーテルで抽出した。合わせた有
機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(シクロヘキサン/酢酸エチル)後、1.7g(78%)の標
記化合物を異性体混合物の形態で(側鎖の異性、各異性体1:2)淡黄色油状物
として得た。
IR[cm-1](フィルム):
761、907、1013、1038、1208、1252、1435、171
9、2937、2963。実施例5
:(E,E,E)−2−[[[[2−(イソプロピル)−2−(メトキ
シイミノ)−1−(メチル)エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メ
トキシイミノ)フェニル酢酸メチル
1当量のナトリウムメチラート(メタノール中の30%濃度溶液)を、400
mlのN,N−ジメチルホルムアミド中の49.7g(315ミリモル)の(E
,E)−1−(イソプロピル)−1−(メトキシイミノプロパン−2−オン2−
オキシムの溶液に添加し、混合物を室温にて30分間攪拌した。次いで200m
lのN,N−ジメチルホルムアミド中の82.8g(290ミリモル)の2−(
ブロモメチル)−α−メトキシイミノフェニル酢酸メチルの溶液を滴下した。反
応混合物を室温にて1時間攪拌し、次いで氷水中に注入した。沈殿した固体を吸
引濾過した。水とペンタンで洗浄を繰り返した後、融点92−94℃の結晶質固
体94.5gが得られた。1
H NMR(CDCl3)
δ=1.12(d、6H)、1.96(s、3H)、3.45(m、1H)、3
.84(s、3H)、3.89(s、3H)、4.04(s、3H)、5.05
(s、2H)、7.15−7.48(m、4H)ppm実施例6
:N−モノメチル−(E,E,E)−2−[[[[2−(イソプロピル
)−2−(メトキシイミノ)−1−(メチル)エチリデン]アミノ]オキシ]メ
チル]−α−(メトキシイミノ)−フェニルアセトアミド
50g(138ミリモル)の(E,E,E)−2−[[[[2−(イソプロピ
ル)−2−(メトキシイミノ)−1−(メチル)エチリデン]アミノ]オキシ]
メチル]−α−(メトキシイミノ)−フェニル酢酸メチルを500mlのテトラ
ヒドロフランに溶解し、107gの濃度40%のモノメチルアミン水溶液を添加
した。混合物を50℃で30−60℃攪拌した。次いで混合物を水で処理し、メ
チルtert−ブチルエーテルで抽出した。有機相を水で洗浄し、Na2SO4で
乾燥し、濃縮した。これにより41gの褐色固体が得られ、これをペンタン中に
懸濁して精製した。吸引濾過し、残渣を水で洗浄し、乾燥した後、37gの標記
混合物を無色結晶状で単離した。融点:78−79℃。1
H NMR(CDCl3)
δ=1.13(d、6H)、1.95(s、3H)、2.88(d、3H)、3
.46(m、1H)、3.89(s、3H)、3.94(s、3H)、5.06
(s、2H)、6.72(s、b、1H)、7.15−7.46(m、4H)p
pm実施例7
:2−[[[[2−(メトキシイミノ)−1−(メチル)−2−(フェ
ニルメチル)エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)
フェニル酢酸メチル
0.4gO−メチルヒドロキシルアミンヒドロクロリドおよび1.2gのピリ
ジンを、5mlのメタノール中の2gの2−[[[[1−(メチル)−2−(オ
キソ)−2−(フェニルメトキシ)エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α
−(メトキシイミノ)フェニル酢酸メチルの溶液に添加した。反応混合物を室温
にて60分間攪拌し、残渣をジクロロメタン中に取り込み、有機相を希塩酸およ
び水で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣をペンタ
ンから晶出し、淡赤色結晶から0.7gの標記化合物を得た。(融点:81−8
3℃)実施例8
:N−モノメチル−2−[[[[2−(メトキシイミノ)−1−(メチ
ル)−2−(フェノキシメシル)エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−
(メトキシイミノ)フェニルアセトアミド
0.5gの2−[[[[2−(メトキシイミノ)−1−(メチル)−2−(フ
ェニルオキシメチル)エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシ
イミノ)フェニル酢酸メチルを5mlのテトラヒドロフランに溶解し、0.5g
の濃度40%のモノメチルアミン水溶液を添加した。混合物を室温で混合した。
反応混合物を濃縮し、残渣をペンタンとともに磨砕した。沈殿を濾過した後、ペ
ンタンで洗浄し、0.5gの標記化合物を淡桃色結晶状で得た(融点:136−
138℃)実施例9
:2−[[[[2−(ブロモメチル)−1−(メチル)−2−(オキソ
)エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)フェニル酢
酸メチル
まず、20mlのクロロホルム中の20.8gの臭素溶液5mlを、200m
lのクロロホルム中の39.8gの2−[[[[1,2−(ジメチル)−2−(
オキソ)エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)フェ
ニル酢酸メチルの溶液に、40℃で滴下した。反応開始後、得られた臭素溶液を
温度が40−50℃に維持されるように滴下した。臭素の反応が終了した後(脱
色、温度低下)、反応経過を薄層クロマトグラフィーで監視した。出発化合物が
存在する間は、反応が完結するまで臭素溶液を更に滴下した(40℃、TLCチ
ェック)。反応混合物を室温まで放冷し、水を添加し、混合物を炭酸水素ナトリ
ウムで中性化した。有機相を分離し、炭酸水素ナトリウム、および水で洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。これにより暗色油状の標記化合物(50g
)が得られた。更に、粗生成物を精製せずに反応に付した。1
H NMR(CDCl3)
δ=1.94(s、3H)、3.86(s、3H)、4.04(s、3H)、4
.35(s、2H)、5.18(s、2H)、7.15−7.0(m、4H)実施例10
:2−[[[[2−(4−クロロフェノキシメチル)−1−メチル−
2−オキソエチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)フ
ェニル酢酸メチル
15.7gの炭酸カリウムと11gの4−クロロフェノールを、150mlの
アセトン中の21.9gの2−[[[[2−(ブロモメチル)−1−(メチル)
−2−(オキソ)エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミ
ノ)フェニル酢酸メチルの溶液に添加し、室温にて24時間攪拌した。反応混合
物を回転蒸発器で濃縮し、得られた残渣を酢酸エチル中に取り込んだ。有機相を
水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィーで
精製し、結晶質固体状の標記化合物(10.8g)を得た。(融点:110−1
14℃)。実施例11
:2−[[[[2−(4−クロロフェノキシメチル)−2−(エトキ
シイミノ)−1−(メチル)エチリデン]アミノ]オキシメチル]−α−(メト
キシイミノ)フェニル酢酸メチル
0.6gのO−エチルヒドロキシルアミンヒドロクロリドと1.4gのピリジ
ンを5mlのメタノール中の2.5gの2−[[[[2−(4−クロロフェノキ
シメチル)−1−(メチル)−2−(オキソ)エチリデン]アミノ]オキシ]メ
チル]−α−(メトキシイミノ)フェニル酢酸メチルの溶液に添加した。反応溶
液を室温にて18時間攪拌し、ジクロロメタン中に取り込み、希塩酸、および水
で洗浄した。回転蒸発器で濃縮し、結晶質固体状の標記化合物2.7gを得た。
(融点:84−87℃)。実施例12
:3−(メトキシイミノ)−1−(フェニル)ペンタ−1−イン−4
−オン4−オキシム
20mlのメタノール中の1.6gの1−(フェニル)ペンタ−1−イン−3
,4−ジオン4−オキシムの溶液を、2gのピリジン、およびメタノール中のO
−メチルヒドロキシルアミンヒドロクロリドの濃度18%の溶液4.9gで処理
し、混合物を室温(約25℃)にて24時間攪拌した。反応溶液をtert−ブ
チルメチルエーテル中に取り込み、濃度10%の塩酸で処理した。水相をter
t−ブチルメチルエーテルで抽出した。次いで有機相を濃度10%の塩酸、およ
び水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、溶媒を減圧留去した。これにより1.4g
の無色固体状の標記化合物を得た(収率:76%)(融点:140−144℃)
。実施例13
:2−[[[[2−(メトキシイミノ)−1−(メチル)−2−(フ
ェニルエチン−1−イル)エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メト
キシイミノ)フェニル酢酸メチル
メタノール中の濃度30%のナトリウムメチラート溶液1.4gを、20ml
のN,N−ジメチルホルムアミド中の1.4gの1−(メトキシイミノ)−1−
(フェニルエチン−1−イル)プロパン−2−オン2−オキシムの溶液に添加し
、得られた混合物を室温にて10分間攪拌した。次いで20mlのN,N−ジメ
チルホルムアミド中の2.1gの2−(ブロモメチル)−α−メトキシイミノフ
ェニル酢酸メチル溶液を滴下した。反応混合物を室温にて1時間攪拌し、水に注
入し、tert−ブチルメチルエーテルで抽出した。有機相を水で洗浄し、Na2
SO4で乾燥し、濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。油状残渣をメタノールから
晶出し、1.9gの標記化合物(収率:60%)を得た(100−104℃)。実施例14
:N−モノメチル−2−[[[[2−(メトキシイミノ)−1−(メ
チル)−2−(フェニルエチン−1−イル)エチリデン]アミノ]オキシ]メチ
ル]−α−(メトキシイミノ)フェニルアセトアミド
実施例13の1gのエステルを50mlのテトラヒドロフラン中に溶解し、1
.4gの濃度40%のモノメチルアミン水溶液を添加し、混合物を室温で20時
間攪拌した。次いで反応混合物を水に注入し、tert−ブチルメチルエーテル
で抽出した。有機相を水で洗浄し、Na2SO4で乾燥し、濾過した。濾液を減圧
下に濃縮した。油状残渣をメタノールから晶出し、0.8gの標記化合物を固体
状で得た(収率79%)(融点:131−133℃)。
有害菌類に対する作用の例
式Iの化合物の殺菌作用を以下の実験により示した。
有効物質を、70重量%のシクロヘキサノール、20重量%のNekanil
(登録商標)LN(Lutensol(登録商標)AP6、エトキシル化アルキ
ルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)および10
重量%のEmulphor(登録商標)EL(Emulan(登録商標)EL、
エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤)から成る混合物中の濃度20
重量%の乳濁液として調製し、所望の濃度を得るために水で希釈した。ボトリチス・キネレア(灰色かび)に対する作用
ピーマンのディスクに有効成分を含有する組成物を液が滴るまで噴霧した。組
成物が乾燥した後、上記果実ディスクにボトリチス・キネレアの胞子懸濁液を噴
霧し(濃度2%のバイオモルツ溶液1ミリリットルに1.7×106胞子を含む
)、18℃、高湿度にて4日間保管した。目視にて評価を行った。
この実験では、250ppmの本発明の化合物No.I.C/7、I.C/8
、I.C/10、I.C/11、I.C/13、I.B/7、I.B/8、I.
B/10、およびI.B/11(表/No.)で処理した植物の被害程度は40
%以下であり、一方未処理(対照)植物の被害程度は100%であった。
同様の実験で、250ppmの本発明の化合物No.I.A/1、I.A/4
、I.A/8、I.B/3、I.B/7、I.B/8、I.B/10、I.B/
11、I.B/12、I.B/15、I.B/16、I.B/18、I.B/2
1、I.B/22、I.B/23、I.C/1、I.C/4、I.C/5、I.
C/7、I.C/8、C/10、I.C/11、I.C/12、I.C/13、
I.C/16、I.C/17、I.C/18、I.C/19、I.D/I、I.
D/2、I.D/3、I.D/5、I.D/6、(表/No.)で処理した植物
の被害程度は40%以下であり、一方未処理(対照)植物の被害程度は100%
であった。エリシペ・グラミニス・ファー・トリチシ(Erysiphe gramini s var.tritici)(コムギのうどん粉病)
コムギの苗(Fruehgold種)の葉をまず有効物質の水性組成物で処理
した。約24時間後、植物にコムギのうどん粉病胞子(Erysiphe gr
aminis var.tritici)を振りかけた。次いで、このように処
理した植物を20−22℃、相対湿度75−80%で7日間培養した。次いで菌
の繁殖の程度を測定した。
この実験では、16ppmの本発明の化合物No.I.C/7、I.C/8、
I.C/10、I.C/11、I.C/13、I.B/7、I.B/8、I.B
/10、およびI.B/11(表/No.)で処理した植物の被害程度は25%
以下であり、一方未処理(対照)植物の被害程度は80%であった。
同様の実験で、16ppmの本発明の化合物No.I.A/1、I.A/2、
I.A/3、I.A/4、I.A/5、I.A/7、I.A/8、I.A/9、
I.B/1、I.B/2、I.B/3、I.B/5、I.B/6、I.B/9、
I.B/12、I.B/13、I.B/14、I.B/15、I.B/16、I
.B/17、I.B/18、I.B/19、I.B/20、I.B/22、
I.B/31、I.B/32、I.B/36、I.B/37、I.B/47、I
.C/1、I.C/2、I.C/3、I.C/4、I.C/5、I.C/9、I
.C/12、I.C/14、I.C/15、I.C/16、I.C/35、I.
C/38、I.D/1、I.D/2、I.D/3、I.D/4、I.D/5、I
.D/6、I.D/7、I.D/8、およびI.F/1、(表/No.)で処理
した植物の被害程度は15%以下であり、一方未処理(対照)植物の被害程度は
80%であった。プッキニア・リコンディタ(コムギのさび菌)
コムギ(Kanzler種)の葉にさび菌(プッキニア・リコンディタ)の胞
子を振りかけた。このように処理された植物を20−22℃、相対湿度90−9
5%で24時間培養し、次いで有効物質の水性組成物で処理した。20−22℃
、相対湿度65−70%で更に8時間保管した後、菌の繁殖の程度を測定した。
目視にて評価を行った。
この実験では、63ppmの本発明の化合物No.I.C/7、I.C/8、
I.C/10、I.C/11、I.C/13、I.B/8、I.B/10、およ
びI.B/11(表/No.)で処理した植物の被害程度は15%以下であり、
一方未処理(対照)植物の被害程度は70%であった。
同様の実験で、63ppmの本発明の化合物No.I.A/1、I.A/2、
I.A/3、I.A/4、I.A/5、I.A/6、I.A/7、I.A/8、
I.A/9、I.B/1、I.B/2、I.B/3、I.B/9、I.B/13
、I.B/14、I.B/15、I.B/16、I.B/19、I.B/22、
I.B/24、I.C/1、I.C/2、I.C/3、I.C/4、I.C/5
、I.C/6、I.C/9、I.C/12、I.C/13、I.C/16、I.
C/24、I.C/27、I.C/28、I.D/2、I.D/5、I.D/6
、I.D/7、およびI.D/8(表/No.)で処理した植物の被害程度は1
5%以下であり、一方未処理(対照)植物の被害程度は70%であった。ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)(稲胴枯病 )
稲の苗(Tai Nong 67種)を有効成分組成物の液が滴るまで噴霧した
。24時間後、植物にピリクラリア・オリザエ菌の胞子水性懸濁液を噴霧し、2
2−24℃、相対湿度95−99%で6日間保管した。目視にて評価を行った。
この実験では、63ppmの本発明の化合物No.I.C/7、I.C/8、
I.C/10、I.C/11、I.C/13、I.B/7、I.B/8、I.B
/10、およびI.B/11(表/No.)で処理した植物の被害程度は5%以
下であり、一方未処理(対照)植物の被害程度は80%であった。
同様の実験で、63ppmの本発明の化合物No.I.A/1、I.A/2、
I.A/4、I.A/5、I.A/6、I.A/7、I.A/8、I.A/9、
I.B/1、I.B/2、I.B/3、I.B/4、I.B/5、I.B/6、
I.B/9、I.B/12、I.B/13、I.B/14、I.B/15、I.
B/16、I.B/17、I.B/18、I.B/19、I.B/20、I.B
/24、I.B/26、I.B/30、I.B/31、I.B/36、I.B/
37、I.B/38、I.C/1、I.C/2、I.C/3、I.C/4、I.
C/5、I.C/6、I.C/9、I.C/12、I.C/13、I.C/14
、I.C/15、I.C/16、I.C/20、I.C/21、I.C/23、
I.C/27、I.C/28、I.C/35、I.C/36、I.C/37、I
.D/1、I.D/2、I.D/3、I.D/5、I.D/6、およびI.D/
7(表/No.)で処理した植物の被害程度は15%以下であり、一方未処理(
対照)植物の被害程度は80%であった。有害動物に対する作用の例
有害動物に対する一般式Iの化合物の作用を以下の実験で示した。
有効物質を
a)アセトン中の0.1%濃度溶液、または
b)70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanil(登録商標)
LN(Lutensol(登録商標)AP6、エトキシル化アルキルフェノール
を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)および10重量%のEm
ulphor(登録商標)EL(Emulan(登録商標)EL、エトキシ
ル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤)として調製し、
a)の場合はアセトンで、b)の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。
実験の終了後、本発明の化合物を用いて、未処理対照に比較して80−100
%の阻害率または致死率の得られるそれぞれの場合の最低濃度(作用の限界また
は最低濃度)を測定した。ネホテティックス・シンクティセプス(Nehotettix・cinctic eps)(ヨコバイ:green rice leafhopper)、接触作 用
円形のフィルターを有効成分の水性組成物で処理し、次いでこれに5匹のヨコ
バイの成虫を配置した。24時間後、致死量を評価した。
この実験において、化合物I.B/7とI.B/10の作用限界は0.4mg
であることがわかった。
同様の実験で、化合物No.I.A/1、I.A/2、I.A/4、I.A/
5、I.A/6、I.A/9、I.B/12、I.B/13、I.B/14、I
.B/15、I.B/29、I.B/32、I.C/3、I.C/20、I.C
/21、I.C/22、I.C/23、I.C/24、I.C/25、I.C/
27、I.C/28およびI.C/30の作用限界は0.4mg未満であった。ネホテティックス・シンクティセプス(Nehotettix・cinctic eps)(ヨコバイ:green rice leafhopper)、接触作 用、噴霧実験
約8cm長のイネを有効成分の水性組成物で処理し、これを乾燥させた後、これ
に10匹のヨコバイの成虫を配置した。24時間後、致死量を評価した。
この実験において、化合物I.A/1、2、3、5、6およびI.B/12の
作用限界は400ppm以下であることがわかった。プロデニア・リチュウラ(Predenia litura)(エジプト綿葉虫 )、接触作用
試験容器の底をアセトン中の有効成分溶液で湿潤させ、溶媒が蒸発した後、4
齢の毛虫5匹を配置した。4時間後、致死量を測定した。
この実験において、化合物I.C/13の作用限界は0.4mgであった。
同様の実験で、本発明の化合物I.A/8、I.B/18、I.D/5、I.
D/6およびI.D/7の作用限界は0.4mgであった。アフィス・ファバエ(Aphis fabae:黒色豆アブラムシ)、系統的作 用
極度の被害を被った矮小形豆(Vicia faba)を有効成分の水性調製
物で処理し、48時間後の致死率を評価した。
この実験において、化合物I.B/8、I.B/10およびI.C/8の作用
限界は100−400mgであった。
同様の実験で、本発明の化合物I.A/1、I.A/2、I.A/5、I.A
/6、I.B/25およびI.E/1の作用限界は400ppm以下であった。テトラニカス・ウルチカエ(Tetranychus urticae)(クモ ダニ)、接触作用
第二の双葉を有する、高程度に感染した鉢植えの矮小形豆類を有効物質の水性
組成物で処理した。温室に5日間保管した後、抑制程度を双眼顕微鏡を用いて測
定した。
この実験において、化合物I.C/13の作用限界は100ppm未満であっ
た。
同様の実験で、本発明の化合物I.A/7、I.A/8、I.A/9、I.B
/15、I.B/16、I.B/18、I.B/19、I.B/20、I.C/
20、I.C/23、I.D/4、I.D/5、I.D/6、I.D/7、およ
びI.D/8の作用限界は400ppm以下であった。
【手続補正書】特許法第184条の8第1項
【提出日】1997年7月3日
【補正内容】
請求の範囲
8.請求項6に記載の式IIのベンジル誘導体を、式VII
O=C(R3)-C(R2)=NOH (VII)
で表されるカルボニルヒドロキシイミンと公知方法により反応させ、式VIII
の化合物を得、次いでVIIIを、
a)まずヒドロキシアミンまたはその塩と、次いで請求項7に記載の式VI(R4
−L2)の化合物と、或いは
b)式IXaまたはIXb
シルアンモニウム塩と、のいずれかと反応させてIを得ることを特徴とする、請
求項1に記載の式Iの化合物の製造法。
9.a)R2がメチルを、R3がクロロメチル、クロロエチル、エチルまたはイソ
プロピルを意味し、
b)R2およびR3が同一であり、それぞれエチル、n−プロピルまたはn−ペ
ンチルを意味し、
c)R2がエチルまたはプロピルを、R3がクロロメチルを意味する場合、
R4が水素を意味しない、請求項6に記載の一般式IIIの化合物。
10.請求項6に記載の一般式IIIの化合物の、中間体としての使用法。
11.a)R2がメチルを、R3がクロロメチル、クロロエチル、エチルまたはイ
ソプロピルを意味し、
b)R2およびR3が同一であり、それぞれエチル、n−プロピルまたはn−ペ
ンチルを意味し、
c)R2がエチルまたはプロピルを、R3がクロロメチルを意味する場合の化合
物を除く、請求項7に記載の一般式IVの化合物。
12.請求項7に記載の一般式IVの化合物の、中間体としての使用法。
13.請求項7に記載の一般式Vの化合物。
14.請求項7に記載の一般式Vの化合物の、中間体としての使用法。
15.R3がtert−ブチルを意味する場合、R2がメチルを意味しない、請求
項8に記載の一般式VIIIの化合物。
16.請求項8に記載の一般式VIIIの化合物の、中間体としての使用法。
17.慣用の添加剤と、請求項1に記載の式Iの化合物の有効量とを含有する有
害動物または有害菌類を防除するための組成物。
18.請求項1に記載の式Iの化合物の有効量で、害虫、有害菌類、またはこれ
らから保護されるべき環境、植物、土壌、資材または空間を処理することを特徴
とする、有害動物または有害菌類の防除方法。
19.請求項1に記載の化合物Iの、有害動物または有害菌類防除用組成物を製
造するための使用法。
20.請求項1に記載の化合物Iの、有害動物または有害菌類を防除するための
使用法。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.6 識別記号 FI
C07C 251/34 C07C 251/34
251/50 251/50
255/64 255/64
331/04 331/04
333/04 333/04
C07D 231/20 C07D 231/20 Z
(81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE,
DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L
U,MC,NL,PT,SE),UA(AM,AZ,BY
,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AU,BG
,BR,CA,CN,CZ,HU,IL,JP,KR,
MX,NO,NZ,PL,SG,SK,TR,UA,U
S
(72)発明者 ザウター,フーベルト
ドイツ国、D−68167、マンハイム、ネカ
ルプロメナーデ、20
(72)発明者 ハロイス,アルブレヒト
ドイツ国、D−67063、ルートヴィッヒス
ハーフェン、ボイテナー、シュトラーセ、
10
(72)発明者 ミュラー,ベルント
ドイツ国、D−67227、フランケンタール、
ジャン−ガンス−シュトラーセ、21
(72)発明者 シュトラトマン,ズィークフリート
ドイツ国、D−67117、リムブルガーホー
フ、ドネグスベルクシュトラーセ、9
(72)発明者 ロレンツ,ギーゼラ
ドイツ国、D−67434、ハムバッハ、エル
レンヴェーク、13
(72)発明者 アマーマン,エーバーハルト
ドイツ国、D−64646、ヘペンハイム、フ
ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、2
(72)発明者 ハリース,フォルカー
ドイツ国、D−67227、フランケンタール、
イメンゲルテンヴェーク、29エー
(72)発明者 ゲツ,ノルベルト
ドイツ国、D−67547、ヴォルムス、シェ
ファーシュトラーセ、25
(72)発明者 グロート,トーマス
ドイツ国、D−67105、シファーシュタッ
ト、ブレスラウアー、シュトラーセ、6
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.下式I で表され、 XがNOCH3、CHOCH3またはCHCH3を、 YがNRまたはOを、 R、R1が水素またはC1−C4アルキルを、 R2が水素、C1−C6アルキル、C1−C4ハロアルキルまたはC3−C6シクロ アルキルを、 R3がC4−C6シクロアルキル、C2−C6アルキルまたはC1−C6アルキルを 意味し、C1−C6アルキルは部分的または完全にハロゲン化され、および/また は1〜3個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、 アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、 C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、 C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノチオカル ボニル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルキルスルホキシル、C1− C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル、C1 −C6アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、 C2−C6アルケニルオキシ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキル オキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、 アリール−C1−C4アルコキシ、アリールチオ、アリール−C1−C4アルキルチ オ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−C1−C4アルコ キシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−C1−C4アルキルチオを有し、こ れら置換基のうちの環状基 が更に部分的または完全にハロゲン化されてもよく、および/または1〜3個の 以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カル ボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1−C6アルキル、C1 −C6ハロアルキル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルキルスルホキ シル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ 、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルア ミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ− C1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、 ジ−C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6ア ルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリ ールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、C( =NORa)−An−Rbを有してもよく、または C2−C6アルキニルまたはC2−C6アルケニルを意味し、これらの基は部分的 または完全にハロゲン化されてもよく、または1〜3個の以下の基、すなわちシ アノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカル ボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1−C6アルキルアミノカルボニル 、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボ ニル、ジ−C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、C1−C6アルキルスルホニ ル、C1−C6アルキルスルホキシル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコ キシ、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキ ルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C2−C6アルケニルオキシ、C3−C6 シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシク リルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−C1−C4アルコキシ、アリ ールチオ、アリール−C1−C4アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリール オキシ、ヘテロアリール−C1−C4アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロア リール−C1−C4アルキルチオを有し、これら置換基のうちの環状基が更に部分 的または完全にハロゲン化されてもよく、および/または1〜3個の以下の基、 すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロ キシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカ ルボニル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルスルホ ニル、C1−C6アルキルスルホキシル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アル コキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6ア ルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6 アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6 アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、 C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、 アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオ キシ、ヘテロアリールチオ、C(=NORa)−An−Rbを有してもよく、 R4が水素、または C1−C10アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C10アルケニル、C2− C10アルキニル、C1−C10アルキルカルボニル、C2−C10アルケニルカルボニ ル、C3−C10アルキニルカルボニルまたはC1−C10アルキルスルホニルを意味 し、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、または1−3 個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ 、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1− C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6 アルキルスルホキシル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1− C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、 ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1− C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ− C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケ ニルオキシ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルオキシ、ヘテロ シクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリ ールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロア リールチオを有してもよく、上記置換基のうちの環状基は更に部分的または完全 にハロゲン化されてもよく、ま たは1〜3個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト 、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン 、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルスルホニル、C1 −C6アルキルスルホキシル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、 C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルオキシカルボニル、C1−C6アルキ ルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アル キルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アル キルアミノチオカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、C2 −C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア リール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキ シ、ヘテロアリールチオまたはC(=NORa)−An−Rbを有してもよく、 R4は更にアリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリ ール、ヘテロアリールカルボニルまたはヘテロアリールスルホニルを意味し、こ れらの基は完全または部分的にハロゲン化されてもよく、または1〜3個の以下 の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキ シル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1−C6アルキル 、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルキルスル ホニル、C1−C6アルキルスルホキシル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6ア ルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルオキシカルボキシル、ア ミノカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1− C6アルキルアミノC1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキル アミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1−C6アル キルアミノチオカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、 ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテ ロアリールオキシまたはC(=NORa)−An−Rbを有してもよく、 ここで、 Aが酸素、硫黄、窒素を、または水素またはC1−C6アルキルを有する窒素 を意味し、 nが0または1であり、 Raが水素またはC1−C6アルキルを、 Rbが水素またはC1−C6アルキルを意味し、 但しR1およびR2がメチルの場合、R3がエチル、R4がメチルまたはエチル、 XがNOCH3、YがNHまたはOを意味する化合物と、R3がtert−ブチル を意味する化合物Iを除く、フェニル酢酸誘導体およびその塩。 2.下式I で表され、 XがNOCH3、CHOCH3またはCHCH3を、 YがNRまたはOを、 R、R1が水素またはC1−C4アルキルを、 R2が水素、C1−C6アルキルまたはC3−C6シクロアルキルを、 R3がC4−C6シクロアルキル、C2−C6アルキル、C2−C6アルキニルまた はC2−C6アルケニルを意味し、 R4が水素、または C1−C10アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C10アルケニル、C2− C10アルキニル、C1−C10アルキルカルボニル、C2−C10アルケニルカルボニ ル、C3−C10アルキニルカルボニルまたはC1−C10アルキルスルホニルを意味 し、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、または1−3 個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ 、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1− C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルスルホ ニル、C1−C6アルキルスルホキシル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアル コキシ、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アル キルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルアミノカルボニル 、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボ ニル、ジ−C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、C2−C6アルケニル、C2 −C6アルケニルオキシ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルオ キシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、ア リール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキ シ、ヘテロアリールチオを有してもよく、上記置換基のうちの環状基は更に部分 的または完全にハロゲン化されてもよく、または1〜3個の以下の基、すなわち シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカ ルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロ アルキル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルキルスルホキシル、C3 −C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6 アルキルオキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ 、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1 −C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ −C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6アル ケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリー ルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはC (=NORa)−An−Rbを有してもよく、 R4は更にアリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリ ール、ヘテロアリールカルボニルまたはヘテロアリールスルホニルを意味し、こ れらの基は完全または部分的にハロゲン化されてもよく、または1〜3個の以下 の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボニ ル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキ ル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アル キルスルホキシル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アル コキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキルオキシカルボニル、C1− C6アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1 −C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、C1 −C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノチオカルボ ニル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオ キシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシまた はC(=NORa)−An−Rbを有してもよく、 ここで、 Aが酸素、硫黄、窒素を、または水素またはC1−C6アルキルを有する窒素を 意味し、 nが0または1であり、 Raが水素またはC1−C6アルキルを、 Rbが水素またはC1−C6アルキルを意味し、 但しR1およびR2がメチルの場合、R3がエチル、R4がメチルまたはエチル、 XがNOCH3、YがNHまたはOを意味する化合物と、R4がtert−ブチル を意味する化合物Iを除く、フェニル酢酸誘導体およびその塩。 3.下式I で表され、 XがNOCH3、CHOCH3またはCHCH3を、 YがNRまたはOを、 R、R1が水素またはC1−C4アルキルを、 R2が水素、C1−C6アルキル、C1−C4ハロアルキルまたはC3−C6シクロ アルキルを、 R3がC1−C6アルキルを意味し、この基は部分的または完全にハロゲン化さ れ、および/または1〜3個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシ ル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボ ニル、ハロゲン、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルア ミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1−C6アルキ ルアミノチオカルボニル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルキルスル ホキシル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルコキシ カルボニル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6ア ルキルアミノ、C2−C6アルケニルオキシ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6 シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、ア リールオキシ、アリール−C1−C4アルコキシ、アリールチオ、アリール−C1 −C4アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール −C1−C4アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリール−C1−C4アルキ ルチオを有し、これら置換基のうちの環状基が更に部分的または完全にハロゲン 化され、および/または1〜3個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロ キシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカ ルボニル、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルスルホ ニル、C1−C6アルキルスルホキシル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アル コキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6ア ルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6 アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6 アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、 C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンシルオキシ、 アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオ キシ、ヘテロアリールチオ、またはC(=NORa)−An−Rbを有してもよく 、または C2−C6アルキニルまたはC2−C6アルケニルを意味し、これらの基は部分的 または完全にハロゲン化されてもよく、または1〜3個の以下の基、すなわ ちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ カルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1−C6アルキルアミノカルボ ニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノチオカ ルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、C1−C6アルキルスル ホニル、C1−C6アルキルスルホキシル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロア ルコキシ、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6ア ルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C2−C6アルケニルオキシ、C3 −C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテ ロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール−C1−C4アルコキシ 、アリールチオ、アリール−C1−C4アルキルチオ、ヘテロアリール、ヘテロア リールオキシ、ヘテロアリール−C1−C4アルコキシ、ヘテロアリールチオ、ヘ テロアリール−C1−C4アルキルチオを有してもよく、これら置換基のうちの環 状基が更に部分的または完全にハロゲン化されてもよく、および/または1〜3 個の以下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、 カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1−C6アルキル、 C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルキルスルホ キシル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキ シ、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキル アミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ −C1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボニル 、ジ−C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6 アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ア リールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、C (=NORa)−An−Rbを有してもよく、 R4が水素、または C1−C10アルキル、C3−C6シクロアルキル、C2−C10アルケニル、C2− C10アルキニル、C1−C10アルキルカルボニル、C2−C10アルケニルカルボニ ル、C3−C10アルキニルカルボニルまたはC1−C10アルキルスルホ ニルを意味し、これらの基は部分的にまたは完全にハロゲン化されてもよく、ま たは1−3個の以下の基、すなわち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプ ト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、ハロゲ ン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル、C1−C6アルキルスルホニル、 C1−C6アルキルスルホキシル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ 、C1−C6アルコキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルア ミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ− C1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、 ジ−C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6ア ルケニルオキシ、C3−C6シクロアルキル、C3−C6シクロアルキルオキシ、ヘ テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、 アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテ ロアリールチオを有してもよく、上記置換基のうちの環状基は更に部分的または 完全にハロゲン化されてもよく、または1〜3個の以下の基、すなわちシアノ、 ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル 、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアルキル 、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6アルキルスルホキシル、C3−C6シク ロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6ハロアルコキシ、C1−C6アルキル オキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1 −C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1−C6アル キルアミノカルボニル、C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1−C6 アルキルアミノチオカルボニル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルケニルオキ シ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘ テロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオまたはC(=NORa )−An−Rbを有してもよく、 R4は更にアリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘテロアリ ール、ヘテロアリールカルボニルまたはヘテロアリールスルホニルを意味し、こ れらの基は完全または部分的にハロゲン化されてもよく、または1〜3個の以 下の基、すなわちシアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボ ニル、アミノチオカルボニル、ハロゲン、C1−C6アルキル、C1−C6ハロアル キル、C1−C6アルキルカルボニル、C1−C6アルキルスルホニル、C1−C6ア ルキルスルホキシル、C3−C6シクロアルキル、C1−C6アルコキシ、C1−C6 ハロアルコキシ、C1−C6アルキルオキシカルボニル、C1−C6アルキルチオ、 C1−C6アルキルアミノ、ジ−C1−C6アルキルアミノ、C1−C6アルキルアミ ノカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノカルボニル、C1−C6アルキルアミ ノチオカルボニル、ジ−C1−C6アルキルアミノチオカルボニル、C2−C6アル ケニル、C2−C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、ア リールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシまたはC(=NORa) −An−Rbを有してもよく、 ここで、 Aが酸素、硫黄、窒素を、または水素またはC1−C6アルキルを有する窒素を 意味し、 nが0または1であり、 Raが水素またはC1−C6アルキルを、 Rbが水素またはC1−C6アルキルを意味する、フェニル酢酸誘導体およびそ の塩。 4.XがNOCH3を、YがNHを、R1およびR2がそれぞれメチルを、R3がイ ソプロピルを、R4がメチルまたはエチルを意味する、請求項1に記載の式Iの 化合物。 5.R1がメチルを意味する、請求項1に記載の式Iの化合物。 6.式II で表され、式中L1が求核的置換脱離基を意味するベンジル誘導体を、式III R4ON=C(R3)-C(R2)=NOH (III). で表されるヒドロキシイミンと、公知方法により反応させることを特徴とする、 請求項1に記載の式Iの化合物の製造法。 7.請求項6に記載の式IIのベンジル誘導体を、式IV HON=C(R3)-C(R2)=NOH (IV) で表されるジヒドロキシイミンと、公知方法により反応させて式V の化合物を得、次いでVを、式VI R4-L2 (VI) で表されL2が求核的置換脱離基を意味する化合物と反応させてIを得ることを 特徴とする、請求項1に記載の式Iの化合物の製造法。 8.請求項6に記載の式IIのベンジル誘導体を、式VII O=C(R3)-C(R2)=NOH (VII) で表されるカルボニルヒドロキシイミンと公知方法により反応させ、式VIII の化合物を得、次いでVIIIを、 a)まずヒドロキシアミンまたはその塩と、次いで請求項7に記載の式VI (R4−L2)の化合物と、或いは b)式IXaまたはIXb シルアンモニウム塩と、のいずれかと反応させてIを得ることを特徴とする、請 求項1に記載の式Iの化合物の製造法。 9.請求項6に記載の一般式IIIの化合物。 10.請求項6に記載の一般式IIIの化合物の、中間体としての使用法。 11.請求項7に記載の一般式IVの化合物。 12.請求項7に記載の一般式IVの化合物の、中間体としての使用法。 13.請求項7に記載の一般式Vの化合物。 14.請求項7に記載の一般式Vの化合物の、中間体としての使用法。 15.請求項8に記載の一般式VIIIの化合物。 16.請求項8に記載の一般式VIIIの化合物の、中間体としての使用法。 17.慣用の添加剤と、請求項1に記載の式Iの化合物の有効量とを含有する有 害動物または有害菌類を防除するための組成物。 18.請求項1に記載の式Iの化合物の有効量で、害虫、有害菌類、またはこれ らから保護されるべき環境、植物、土壌、資材または空間を処理することを特徴 とする、有害動物または有害菌類の防除方法。 19.請求項1に記載の化合物Iの、有害動物または有害菌類防除用組成物を製 造するための使用法。 20.請求項1に記載の化合物Iの、有害動物または有害菌類を防除するための 使用法。
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