DE19541382A1 - Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel - Google Patents
Phenylessigsäurederivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und sie enthaltende MittelInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft Phenylessigsäurederivate der
Formel I
in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung ha
ben:
X NOCH₃, CHOCH₃ und CHCH₃;
Y NR und O;
R, R¹ Wasserstoff und C₁-C₄-Alkyl;
R² Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₃-C₆-Cycloalkyl
R³ subst. C₁-C₆-Alkyl, ggfs. subst. C₂-C₆-Alkinyl und ggfs. subst. C₂-C₆-Alkenyl;
wobei die Kohlenwasserstoffreste R³ partiell oder vollstän dig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgen den Reste tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminothio carbonyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl-C₁-C₄-alkoxy, Arylthio, Aryl-C₁-C₄-alkylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetaryl-C₁-C₄-alkoxy, Hetarylthio, Heta ryl-C₁-C₄-alkylthio, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₃C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminothio carbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyl oxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Heta rylthio und C(=NORa)-An-Rb;
R⁴ Wasserstoff,
C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₁₀-Alkenyl, C₂-C₁₀-Alkinyl, C₁-C₁₀-Alkylcarbonyl, C₂-C₁₀-Alkenylcarbonyl, C₃-C₁₀-Alkinylcarbonyl oder C₁-C₁₀-Alkylsulfonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein kön nen oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen kön nen: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfoxyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxy carbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkyl amino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylamino carbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylamino thiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Cyclo alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein kön nen oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen kön nen: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfoxyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogen alkoxy, C₁-C₆-Alkyloxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Alkylamino carbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothio carbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl thio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder C(=NORa)-An-Rb;
Aryl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Hetaryl, Hetarylcarbonyl oder Hetarylsulfonyl, wobei diese Reste partiell oder voll ständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothio carbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylcarbonyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfoxyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogen alkoxy, C₁-C₆-Alkyloxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Alkylamino carbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothio carbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy oder C(=NORa)-An-Rb;
wobei
A für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und wobei der Stickstoff Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl trägt;
n 0 oder 1 bedeutet;
Ra Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl bedeutet und
Rb Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl bedeutet,
sowie deren Salze.
X NOCH₃, CHOCH₃ und CHCH₃;
Y NR und O;
R, R¹ Wasserstoff und C₁-C₄-Alkyl;
R² Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₃-C₆-Cycloalkyl
R³ subst. C₁-C₆-Alkyl, ggfs. subst. C₂-C₆-Alkinyl und ggfs. subst. C₂-C₆-Alkenyl;
wobei die Kohlenwasserstoffreste R³ partiell oder vollstän dig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgen den Reste tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminothio carbonyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl-C₁-C₄-alkoxy, Arylthio, Aryl-C₁-C₄-alkylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetaryl-C₁-C₄-alkoxy, Hetarylthio, Heta ryl-C₁-C₄-alkylthio, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₃C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminothio carbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyl oxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Heta rylthio und C(=NORa)-An-Rb;
R⁴ Wasserstoff,
C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₁₀-Alkenyl, C₂-C₁₀-Alkinyl, C₁-C₁₀-Alkylcarbonyl, C₂-C₁₀-Alkenylcarbonyl, C₃-C₁₀-Alkinylcarbonyl oder C₁-C₁₀-Alkylsulfonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein kön nen oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen kön nen: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfoxyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxy carbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkyl amino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylamino carbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylamino thiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Cyclo alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein kön nen oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen kön nen: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfoxyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogen alkoxy, C₁-C₆-Alkyloxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Alkylamino carbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothio carbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl thio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder C(=NORa)-An-Rb;
Aryl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Hetaryl, Hetarylcarbonyl oder Hetarylsulfonyl, wobei diese Reste partiell oder voll ständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothio carbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylcarbonyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfoxyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogen alkoxy, C₁-C₆-Alkyloxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Alkylamino carbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothio carbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy oder C(=NORa)-An-Rb;
wobei
A für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und wobei der Stickstoff Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl trägt;
n 0 oder 1 bedeutet;
Ra Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl bedeutet und
Rb Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl bedeutet,
sowie deren Salze.
Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte
zur Herstellung dieser Verbindungen sowie sie enthaltende Mittel
zur Bekämpfung tierischer Schädlinge und Schadpilze.
Aus der Literatur sind Phenylessigsäurederivate zur Schädlings
bekämpfung bekannt (WO-A 95/18 789, WO-A 95/21 153,
WO-A 95/21 154).
Der vorliegenden Erfindung lagen neue Verbindungen mit verbesser
ter Wirkung als Aufgabe zugrunde.
Demgemäß wurden die eingangs definierten Phenylessigsäurederivate
I gefunden. Außerdem wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu
ihrer Herstellung sowie sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von
tierischen Schädlingen und Schadpilzen und ihre Verwendung in
diesem Sinne gefunden.
Die Verbindungen I sind auf verschiedenen Wegen nach an sich in
der Literatur bekannten Verfahren erhältlich.
Grundsätzlich ist es bei der Synthese der Verbindungen I unerheb
lich, ob zunächst die Gruppierung -C(X)-COYR¹ oder die Gruppierung
-CH₂ON=C(R²)-C(R³) =NOR⁴ aufgebaut wird.
Der Aufbau der Gruppierung -C(X)-COYR¹ ist beispielsweise aus der
eingangs zitierten Literatur sowie aus folgenden Literaturstellen
bekannt: EP-A 242 070, EP-A 254 426, EP-A 370 629, EP-A 422 597,
EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-A 513 580, EP-A 656 352,
PCT/EP/9502013, EP-A 398 692.
- 1. Man geht beim Aufbau der Gruppierung -CH₂ON=C(R²)-C(R³)=NOR⁴ im allgemeinen so vor, daß man ein Benzylderivat der Formel II mit einem Hydroxyimin der Formel III umsetzt.
L¹ in der Formel II steht für eine nukleophil austauschbare
Abgangsgruppe, z. B. Halogen oder Sulfonatgruppen, vorzugs
weise Chlor, Brom, Iod, Mesylat, Tosylat oder Triflat.
Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem
inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base,
z. B. Natriumhydrid, Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat und Tri
ethylamin gemäß den in Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 370f und
Houben-Weyl, Bd. 10/1, S. 1189f beschriebenen Methoden.
Das benötigte Hydroxyimin III erhält man beispielsweise durch
Umsetzung eines entsprechenden Dihydroxyimins IV mit einem
nukleophil substituierten Reagens VI
L² in der Formel VI steht für eine nukleophil austauschbare
Abgangsgruppe, z. B. Halogen oder Sulfonatgruppen, vorzugs
weise Chlor, Brom, Iod, Mesylat, Tosylat oder Triflat.
Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem
inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base,
z. B. Kaliumcarbonat, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Pyridin
und Triethylamin gemäß den in Houben-Weyl, Bd. E 14b,
S. 307f, S. 370f und S. 385f; Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 55f,
S. 180f und S. 217f; Houben-Weyl, Bd. E 5, S. 780f, beschrie
benen Methoden.
- 1.1 Alternativ können die Verbindungen I auch dadurch erhalten werden, daß das Benzylderivat II zunächst mit dem Dihydroxy iminoderivat IV in ein entsprechendes Benzyloxim der Formel V umgesetzt wird, wobei V anschließend mit dem nukleophil substituierten Reagens VI zu I umgesetzt wird.
Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem
inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base
z. B. Kaliumcarbonat, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Pyridin
und Triethylamin gemäß den in Houben-Weyl, Bd. 10/1,
S. 1189f; Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 307f, S. 370f und
S. 385f; Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 55f, S. 180f und S. 217f;
Houben-Weyl, Bd. E 5, S. 780f, beschriebenen Methoden.
- 1.2 Analog ist es ebenfalls möglich, das benötigte Hydroxyimin der Formel III aus einem Carbonylhydroxyimin VII durch Umset zung mit einem Hydroxylamin IXa oder seinem Salz IXb herzu stellen.
Q⊖ in der Formel IXb steht für das Anion einer Säure,
insbesondere einer anorganischen Säure, z. B. Halogenid wie
Chlorid.
Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem
inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in EP-A 513 580;
Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 73f; Houben-Weyl, Bd. E 14b,
S. 369f und S. 385f beschriebenen Methoden.
Die Carbonylhydroxyimine VII sind entweder literaturbekannt
(z. B. Chem. Ber. 46 (1913) 1864; J. Chem. Soc. Perkin
Trans. 2 (1994) 3, 415-420; Gazz. Chim. Ital. 63 (1933)
917 f.; J. Indian. Chem. Soc. 35 (1958) 898) oder können nach
analogen Verfahren hergestellt werden.
- 1.3 Alternativ können die Verbindungen I auch dadurch erhalten werden, daß das Benzylderivat II zunächst mit dem Carbonylhy droxyiminoderivat VII in ein entsprechendes Benzyloxyimin der Formel VIII umgesetzt wird, wobei VIII anschließend mit dem Hydroxylamin IXa bzw. dessen Salz IXb zu I umgesetzt wird.
Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem
inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in Houben-Weyl,
Bd. E 14b, S. 369f; Houben-Weyl, Bd. 10/1, S. 1189f und
Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 73f oder EP-A 513 580 beschriebenen
Methoden.
- 1.4 Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der Verbindungen I ist die Umsetzung des Benzylderivats II mit N-Hydro xyphthalimid und nachfolgender Hydrazinolyse zum Benzyl hydroxylamin IIa und die weitere Umsetzung von IIa mit einer Carbonylverbindung X.
Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem
inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in EP-A 463 488,
DE-Anm. Nr. 42 28 867.3 beschriebenen Methoden.
Die benötigte Carbonylverbindung X erhält man beispielsweise
durch Umsetzung einer entsprechenden Hydroxyiminocarbonyl
verbindung VIIa mit einem nukleophil substituierten
Reagens VI
oder durch Umsetzung einer entsprechenden Dicarbonyl
verbindung XI mit einem Hydroxylamin IXa oder dessen Salz IXb
Die Umsetzungen erfolgen in an sich bekannter Weise in einem
inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in EP-A 513 580,
Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 55f, S. 73f, S. 180f und S. 217f;
Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 307f und 369f, Houben-Weyl,
Bd. E 5, S. 780f beschriebenen Methoden.
- 1.5 Entsprechend können die Verbindungen I auch dadurch erhalten werden, daß das Benzylhydroxylamin IIa zunächst mit dem Hydroxyiminoderivat VIIa in das entsprechende Benzyloxyimino derivat der Formel V umgesetzt wird, wobei V anschließend mit dem nukleophil substituierten Reagens VI wie vorstehend beschrieben zu I umgesetzt wird.
- 1.6 Analog können die Verbindungen I ebenfalls dadurch herge stellt werden, daß das Benzylhydroxylamin IIa zunächst mit dem Dicarbonylderivat der Formel XI in das Benzyloxyimino derivat der Formel VIII überführt wird und VIII anschließend mit dem Hydroxylamin IXa oder dessen Salz IXb wie vorstehend beschrieben zu I umgesetzt wird.
- 1.7 Verbindungen VIII, in denen R³ gegebenenfalls substituiertes Alkenyl bedeutet können ebenfalls ausgehend von Ver bindung VIIIa erhalten werden.
Hierbei wird die C=C-Doppelbindung des Alkenylrestes durch
Umsetzung von VIIIa mit einer Carbonylverbindung VIIIb in an
sich bekannter Weise im Sinne einer Aldolreaktion aufgebaut
(z. B. Organikum, 15. Auflage, S. 563 ff.), wobei die
Substituenten R3′, R3′′ und R3′′′ über den Rest R³
vorgegeben sind:
Verbindung VIII können wie vorstehend beschrieben, zu
Verbindungen I umgesetzt werden.
- 2. Verbindungen I, in denen Y Sauerstoff bedeutet, erhält man bevorzugt dadurch, daß man eine Verbindung X gemäß den in EP-A 493 711 beschriebenen Methoden mit einem Lacton XII zunächst in die entsprechende Benzoesäure XIII überführt und XIII über die entsprechenden Halogenide in die Cyanocarbon säuren XIV überführt, welche im Wege der Pinner-Reaktion (Angew. Chem. 94, 1 (1982)) in die α-Ketoester XV und anschließend in die Derivate I überführt werden (vgl. EP 348 766, DE 37 05 389, EP 178 826, DE 36 23 921).
Verbindungen I, in denen R¹ Wasserstoff bedeutet, erhält man
nach diesem Verfahren durch Verseifung der Ester XV und
anschließende Umsetzung zu I.
- 3. Verbindungen I, in denen Y NR bedeutet, erhält man bevorzugt dadurch, daß man eine Verbindung X gemäß den in EP-A 493 711 beschriebenen Methoden mit einem Lacton XII zunächst in die entsprechende Benzoesäure XIII überführt und XIII über die entsprechenden Halogenide in die Cyanocarbonsäuren XIV über führt, welche dann im Wege der Pinner-Reaktion (Angew. Chem. 94, 1 (1982)) in die α-Ketoester XV überführt werden. Aus den Derivaten XV erhält man durch Amidierung die entsprechenden Carbonsäureamide XVI, die anschließend in die Verbindungen I überführt werden.
- 4. In Abwandlung des unter 3. beschriebenen Verfahrens kann man auch direkt aus den Carbonsäurehalogeniden durch Umsetzung mit Isocyanaten und anschließender Hydrolyse direkt die Verbindungen XVI erhalten, in denen R Wasserstoff bedeutet (EP-A 547 825).
- 5. In einer weiteren Variante erhält man Verbindungen XVI da durch, daß man eine ortho-Halogenverbindung nach Metallierung mit Oxalylchlorid in das entsprechende Ketosäurechlorid über führt, welches anschließend mit einem Amin in das entspre chende Amid XVI überführt wird (vgl. J. Org. Chem. 46, 212 f (1981); DE-A 40 42 280; Houben Weyl, Bd. ES, S. 972 f).
- 6. In einer weiteren Variante erhält man die Verbindungen I in denen Y NR bedeutet, ausgehend von den Ketoestern XV, indem man zunächst die Ketofunktion derivatisiert und die so erhaltenen Derivate mit einem entsprechenden Amin in das Amid überführt (Houben-Weyl, Bd. ES, S. 941 f.).
Die Verbindungen II sind bekannt (EP-A 513 580, EP-A 477 631,
EP-A 463 488, EP-A 585 751, EP-A 400 417, EP-A 251 082) oder kön
nen nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden.
Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=C
und C=N Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die
z. B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise
in die Einzelverbindungen getrennt werden können.
Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im all
gemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da
sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für
die Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-, Säure- oder
Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende
Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei
der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im
zu bekämpfenden Schadpilz oder tierischen Schädling erfolgen.
In Bezug auf die C=X Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer
Wirksamkeit die E-Isomere der Verbindungen I bevorzugt (Konfigu
ration bezogen auf die -OCH₃ bzw. die -CH₃ Gruppe im Verhältnis
zur (O=C)YR¹ Gruppe).
In Bezug auf die -C(R²)=NOCH₂- Doppelbindung werden hinsichtlich
ihrer Wirksamkeit im allgemeinen die cis-Isomere der Verbindungen
I bevorzugt (Konfiguration bezogen auf den Rest R² im Verhältnis
zur -OCH₂- Gruppe).
Bei der eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I
wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für
die folgenden Gruppen stehen:
Halogen:
Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methyl propyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Alkylamino:
eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder ver zweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt trägt;
Dialkylamino:
eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unab hängige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, trägt;
Alkylcarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylsulfonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylsulfoxyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfoxylgruppe (-S(=O)-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylaminocarbonyl:
Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Dialkylaminocarbonyl:
Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylaminothiocarbonyl:
Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocar bonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;
Dialkylaminothiocarbonyl:
Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocarbonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder voll ständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlor methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluor methyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluor ethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Penta fluorethyl;
Alkoxy:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. C₁-C₆-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyloxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dimethyl ethyloxy, Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 2,2-Di-methylpropyloxy, 1-Ethylpropyloxy, Hexyloxy, 1,1-Dimethylpropyloxy, 1,2-Dimethylpropyloxy, 1-Methyl pentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyl oxy, 1,1-Dimethylbutyloxy, 1,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Dimethyl butyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1-Ethyl-butyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyloxy, 1,2,2-Trimethylpropyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropyloxy und 1-Ethyl-2-methylpropyloxy;
Alkoxycarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Oxycarbonylgruppe (-OC(=O)-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkoxy:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, und wobei diese Gruppen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind;
Alkylthio:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. C₁-C₆-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methyl ethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methyl butylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Di-methylpropylthio, 1-Ethyl propylthio, Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethyl propylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methyl pentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutyl thio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Tri methylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methylpropylthio;
Cycloalkyl:
monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff ringgliedern, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
Alkenyl:
geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Di-methyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethy-1-3-butenyl, 2,3-Dimethy-1-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkenyloxy:
geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylcarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinyl:
geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer be liebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl- 3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl- 3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Alkinylcarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Heterocyclyl bzw. Heterocyclyloxy:
drei- bis sechsgliedrige, ge sättigte oder partiell ungesättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Hereroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthal ten, und welche direkt bzw. (Heterocyclyloxy) über ein Sauer stoffatom an das Gerüst gebunden sind, wie z. B. 2-Tetrahydro furanyl, Oxiranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazol dinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thia zolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxa diazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin- 3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Tri azolidin-2-yl, 2, 3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydro-fur-4-yl, 2,3-Dihydro-fur-5-yl, 2,5-Dihydro-fur-2-yl, 2,5-Dihydro-fur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydro thien-3-yl, 2,3-Dihydrothien-4-yl, 2,3-Dihydrothien-5-yl, 2,5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydro pyrrol-2-yl, 2,3-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-4-yl, 2,3-Dihydropyrrol-5-yl, 2, 5-Dihydropyrrol-2-yl, 2, 5-Dihydro pyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydro isoxazol-4-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisothia zol-3-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-3-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,3-Dihy droisopyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 4,5-Dihydroiso pyrazol-4-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2, 5-Dihydroisopyra zol-3-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydro oxazol-5-yl, 4,5-Dihydrooxazol-3-yl, 4,5-Dihydrooxazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,5-Dihydrooxazol-3-yl, 2,5-Dihydro oxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 2, 3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol-5-yl, 4,5-Dihydro thiazol-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydro thiazol-5-yl, 2,3-Dihydroimidazol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol-5-yl, 4,5-Dihydroimidazol-2-yl, 4,5-Dihydro imidazol-4-yl, 4,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2,5-Dihydroimidazol- 2-yl, 2,5-Dihydroimidazol-4-yl, 2,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl, 4H-3,1-Benzothiazin-2-yl, 1,1-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-1,4-Benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-Benzoxazin-3-yl, 1,3-Dihydro oxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl,
Aryl bzw. Aryloxy, Arylthio, Arylcarbonyl und Arylsulfonyl:
aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffreste welche direkt bzw. (Aryloxy) über ein Sauerstoffatom (-O-) oder (Arylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Arylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-) oder (Arylsulfonyl) über eine Sulfonyl gruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. Phenyl, Naphthyl und Phenanthrenyl bzw. Phenyloxy, Naphthyloxy und Phenanthrenyl oxy und die entsprechenden Carbonyl- und Sulfonylreste;
Hetaryl bzw. Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylcarbonyl und Hetarylsulfonyl:
aromatische mono- oder polycyclische Reste welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauer stoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können und welche direkt bzw. (Hetaryloxy) über ein Sauerstoffatom (-O-) oder (Hetarylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Hetarylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-) oder (Hetarylsulfonyl) über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind, z. B.
Halogen:
Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methyl propyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Alkylamino:
eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder ver zweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt trägt;
Dialkylamino:
eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unab hängige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, trägt;
Alkylcarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylsulfonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylsulfoxyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfoxylgruppe (-S(=O)-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylaminocarbonyl:
Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff atomen wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Dialkylaminocarbonyl:
Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylaminothiocarbonyl:
Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocar bonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;
Dialkylaminothiocarbonyl:
Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocarbonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder voll ständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlor methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluor methyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluor ethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Penta fluorethyl;
Alkoxy:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. C₁-C₆-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyloxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dimethyl ethyloxy, Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 2,2-Di-methylpropyloxy, 1-Ethylpropyloxy, Hexyloxy, 1,1-Dimethylpropyloxy, 1,2-Dimethylpropyloxy, 1-Methyl pentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyl oxy, 1,1-Dimethylbutyloxy, 1,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Dimethyl butyloxy, 2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy, 1-Ethyl-butyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyloxy, 1,2,2-Trimethylpropyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropyloxy und 1-Ethyl-2-methylpropyloxy;
Alkoxycarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Oxycarbonylgruppe (-OC(=O)-) an das Gerüst gebunden sind;
Halogenalkoxy:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, und wobei diese Gruppen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind;
Alkylthio:
geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. C₁-C₆-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methyl ethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methyl butylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Di-methylpropylthio, 1-Ethyl propylthio, Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethyl propylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methyl pentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutyl thio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Tri methylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-methylpropylthio;
Cycloalkyl:
monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff ringgliedern, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;
Alkenyl:
geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Di-methyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl, 1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethy-1-3-butenyl, 2,3-Dimethy-1-1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkenyloxy:
geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkenylcarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkinyl:
geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer be liebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl- 3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl- 3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Alkinylcarbonyl:
geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Heterocyclyl bzw. Heterocyclyloxy:
drei- bis sechsgliedrige, ge sättigte oder partiell ungesättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Hereroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthal ten, und welche direkt bzw. (Heterocyclyloxy) über ein Sauer stoffatom an das Gerüst gebunden sind, wie z. B. 2-Tetrahydro furanyl, Oxiranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazol dinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thia zolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxa diazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin- 3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Tri azolidin-2-yl, 2, 3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydro-fur-4-yl, 2,3-Dihydro-fur-5-yl, 2,5-Dihydro-fur-2-yl, 2,5-Dihydro-fur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydro thien-3-yl, 2,3-Dihydrothien-4-yl, 2,3-Dihydrothien-5-yl, 2,5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydro pyrrol-2-yl, 2,3-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-4-yl, 2,3-Dihydropyrrol-5-yl, 2, 5-Dihydropyrrol-2-yl, 2, 5-Dihydro pyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydro isoxazol-4-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisothia zol-3-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-3-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,3-Dihy droisopyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 4,5-Dihydroiso pyrazol-4-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2, 5-Dihydroisopyra zol-3-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydro oxazol-5-yl, 4,5-Dihydrooxazol-3-yl, 4,5-Dihydrooxazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,5-Dihydrooxazol-3-yl, 2,5-Dihydro oxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 2, 3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol-5-yl, 4,5-Dihydro thiazol-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydro thiazol-5-yl, 2,3-Dihydroimidazol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol-5-yl, 4,5-Dihydroimidazol-2-yl, 4,5-Dihydro imidazol-4-yl, 4,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2,5-Dihydroimidazol- 2-yl, 2,5-Dihydroimidazol-4-yl, 2,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl, 4H-3,1-Benzothiazin-2-yl, 1,1-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-1,4-Benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-Benzoxazin-3-yl, 1,3-Dihydro oxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl,
Aryl bzw. Aryloxy, Arylthio, Arylcarbonyl und Arylsulfonyl:
aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasserstoffreste welche direkt bzw. (Aryloxy) über ein Sauerstoffatom (-O-) oder (Arylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Arylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-) oder (Arylsulfonyl) über eine Sulfonyl gruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. Phenyl, Naphthyl und Phenanthrenyl bzw. Phenyloxy, Naphthyloxy und Phenanthrenyl oxy und die entsprechenden Carbonyl- und Sulfonylreste;
Hetaryl bzw. Hetaryloxy, Hetarylthio, Hetarylcarbonyl und Hetarylsulfonyl:
aromatische mono- oder polycyclische Reste welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauer stoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können und welche direkt bzw. (Hetaryloxy) über ein Sauerstoffatom (-O-) oder (Hetarylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Hetarylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-) oder (Hetarylsulfonyl) über eine Sulfonylgruppe (-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind, z. B.
- - 5-gliedriges Heteroaryl enthaltend ein bis drei Stickstoff
atome:
5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff atomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Triazol-3-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl; - - 5-gliedriues Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoff
atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder
Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff oder ein Schwefel
atom:
5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff atomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stick stoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2, 4-Oxadiazol- 3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl; - - benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein
bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und/oder ein
Sauerstoff- oder Schwefelatom:
5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benach bartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können; - - über Stickstoff gebundenes 5-gliedriaes Heteroaryl, ent
haltend ein bis vier Stickstoffatome oder über Stickstoff
gebundenes benzokondensiertes 5-gliedriges Heteroaryl ent
haltend ein bis drei Stickstoffatome:
5-Ring Heteroaryl gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stick stoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlen stoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, wobei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind; - - 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis
vier Stickstoffatome:
6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff atome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl und 1,2,4, 5-Tetrazin-3-yl; - - benzokondensiertes 6-gliedriges Heteroaryl enthaltend ein
bis vier Stickstoffatome:
6-Ring Heteroarylgruppen in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, z. B. Chinolin, Isochinolin, Chinazolin und Chinoxalin, bzw. die entsprechenden Oxy-, Thio-, Carbonyl- oder Sulfonyl gruppen.
Die Angabe "partiell oder vollständig halogeniert" soll zum Aus
druck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die
Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder
verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein
können.
Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen der
Formel I bevorzugt, in denen X NOCH₃ und Y NR oder O bedeuten.
Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen
X NOCH₃ und Y NR bedeutet.
Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen
X NOCH₃ und Y O bedeutet.
Des weiteren bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen
X CHOCH₃ und Y O bedeutet.
Des weiteren bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen
X CHCH₃ und Y O bedeutet.
Außerdem werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen R¹
für Methyl und Y für Sauerstoff steht.
Außerdem werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen R¹
für Methyl, Y für NH und X für NOCH₃ steht.
Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen R²
für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl
steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R² für Wasser
stoff steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R² für Methyl
steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R² für Ethyl
steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R² für Tri
fluormethyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R² Cyclopropyl
steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, deren Rest R³ für subst.
C₁-C₆-Alkyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für gegebe
nenfalls subst. C₂-C₆-Alkenyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für gegebe
nenfalls subst. C₂-C₆-Alkinyl steht.
Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ subst.
C₁-C₆-Alkyl steht, wobei der Alkylrest partiell oder vollständig
halogeniert ist und/oder einen bis 3 der folgenden Substituenten
trägt:
Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfoxyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₃-C₆-Cycloalkyl, Hetero cyclyl, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein kön nen und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Cyano, Nitro, Amino, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfoxyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Aryl und Aryloxy.
Nitro, Hydroxy, Amino, Cyano, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfoxyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₃-C₆-Cycloalkyl, Hetero cyclyl, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein kön nen und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Cyano, Nitro, Amino, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfoxyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Aryl und Aryloxy.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für subst.
C₁-C₆-Alkyl steht, wobei der Alkylrest vollständig oder partiell
halogeniert ist und/oder einen bis drei der folgenden
Substituenten trägt;
Cyano, C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Hetaryl, Hetaryloxy, wobei die (Hetero)aromaten ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Halogenalkyl, C₁-C₃-Alkoxy, Cyano, Phenyl, C₁-C₃-Alkylamino, Di-C₁-C₃-alkylamino.
Cyano, C₁-C₃-Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Hetaryl, Hetaryloxy, wobei die (Hetero)aromaten ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Halogenalkyl, C₁-C₃-Alkoxy, Cyano, Phenyl, C₁-C₃-Alkylamino, Di-C₁-C₃-alkylamino.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für
C₁-C₄-Alkyl steht, wobei der Alkylrest durch Phenyl oder Phenoxy
substituiert ist und der aromat. Rest 1-3 der folgenden Gruppen
tragen kann:
Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy, Cyano, CF₃, Phenyl.
Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy, Cyano, CF₃, Phenyl.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für
C₁-C₄-Alkyl steht, wobei der Alkylrest durch Phenyl oder Phenoxy
substituiert ist und der aromat. Rest 1-3 der folgenden Gruppen
tragen kann:
Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy.
Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für
C₁-C₄-Alkyl steht, wobei der Alkylrest partiell oder vollständig
halogeniert ist und/oder eine Cyano- oder eine C₁-C₃-Alkoxygruppe
trägt.
Es werden gleichermaßen Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für
C₁-C₄-Alkyl steht, wobei der Alkylrest durch Hetaryl oder Hetaryl
oxy substituiert ist und der Heteroaromat 1-3 der folgenden
Gruppen tragen kann:
Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy, Cyano, CF₃, Phenyl.
Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy, Cyano, CF₃, Phenyl.
Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für
C₁-C₄-Alkyl steht, wobei der Alkylrest durch Hetaryl oder Hetaryl
oxy substituiert ist und der Heteroaromat 1-3 der folgenden
Gruppen tragen kann:
Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-G₃-Alkoxy.
Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-G₃-Alkoxy.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für
C₂-C₆-Alkenyl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für ge
gebenenfalls subst. C₂-C₆-Alkenyl steht, wobei der Alkenylrest
partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder 1-3
der folgenden Reste tragen kann:
Cyano, C₁-C₃-alkoxy.
Cyano, C₁-C₃-alkoxy.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für ge
gebenenfalls subst. C₂-C₆-Alkenyl steht, wobei der Alkenylrest
1-3 Halogenatome tragen kann.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für ge
gebenenfalls subst. C₂-C₆-Alkenyl steht, wobei der Alkenylrest
durch eine Phenyl- oder Hetarylgruppe substituiert sein kann, die
1-3 der folgenden Substituenten tragen können:
Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Halogenalkyl, C₁-C₃-Alkoxy, Cyano, C₁-C₃-Alkylamino, Di-C₁-C₃-Alkylamino.
Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Halogenalkyl, C₁-C₃-Alkoxy, Cyano, C₁-C₃-Alkylamino, Di-C₁-C₃-Alkylamino.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für ge
gebenenfalls subst. C₂-C₆-Alkenyl steht, wobei der Alkenylrest
durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, die 1-3 der
folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy.
Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für ge
gebenenfalls subst. C₂-C₆-Alkenyl steht, wobei der Alkenylrest
durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für ge
gebenenfalls subst. C₂-C₆-Alkenyl steht, wobei der Alkenylrest
durch einen Hetarylrest substituiert sein kann, der 1-3 der
folgenden Substituenten tragen kann:
Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy.
Halogen, C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₃-Alkoxy.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für ge
gebenenfalls subst. C₂-C₆-Alkenyl steht, wobei der Alkenylrest
durch einen Hetarylrest substituiert sein kann.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für ge
gebenenfalls subst. C₂-C₆-Alkinyl steht, wobei der Alkinylrest
1-3 der folgenden Gruppen tragen kann:
Halogen, Hydroxy, Amino, C₁-C₃-Alkoxy, C₁-C₃-Alkylthio C₁-C₃-Alkylamino, Di-C₁-C₃-Alkylamino, Phenyl.
Halogen, Hydroxy, Amino, C₁-C₃-Alkoxy, C₁-C₃-Alkylthio C₁-C₃-Alkylamino, Di-C₁-C₃-Alkylamino, Phenyl.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für ge
gebenenfalls subst. C₂-C₆-Alkinyl steht, wobei der Alkinylrest
1-3 der folgenden Gruppen tragen kann:
Halogen, Alkoxy.
Halogen, Alkoxy.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für ge
gebenenfalls subst. C₂-C₆-Alkinyl steht, wobei der Alkinylrest
durch einen Phenylrest substituiert sein kann.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R³ für
C₂-C₆-Alkinyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für gegebe
nenfalls substituiertes C₁-C₆-Alkyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ gegebenen
falls substituiertes C₂-C₆-Alkenyl bedeutet.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ gegebe
nenfalls subst. C₂-C₆-Alkinyl bedeutet.
Daneben werden Verbindungen 1 bevorzugt, in denen R⁴ für
C₁-C₆-Alkyl steht, wobei der Alkylrest partiell oder vollständig
halogeniert sein kann und/oder 1-3 der folgenden Substituenten
tragen kann:
Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, Aminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, Alkenyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits par tiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der Reste C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy tragen können.
Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, Aminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, Alkenyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits par tiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der Reste C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy tragen können.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ C₂-C₆-Alkenyl
bedeutet, wobei der Alkinylrest partiell oder vollst. halogeniert
ein kann oder 1-3 der folgenden Substituenten tragen kann:
Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, Aminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, Alkenyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl C₃-C₆-Cycloalkyloxy, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits par tiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der Reste C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy tragen können.
Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, Aminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, Alkenyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl C₃-C₆-Cycloalkyloxy, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits par tiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der Reste C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy tragen können.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ C₂-C₆-Alkinyl
bedeutet, wobei der Alkinylrest partiell oder vollständig haloge
niert sein kann und/oder 1-3 der folgenden Substituenten tragen
kann:
Cyano, Hydroxy, Amino, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy,
C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino,
Di-C₁-C₆-alkylamino, Aminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl,
Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, Alkenyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl,
C₃-C₆-Cycloalkyloxy, wobei die cyclischen Gruppen ihrerseits par
tiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis
drei der Reste C₁-C₃-Alkyl oder C₁-C₃-Alkoxy tragen können.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ C₂-C₆-Alkinyl
bedeutet, wobei der Alkinylrest 1-3 der folgenden Subst. tragen
kann:
Halogen, Cyano, C₁-C₃-Alkoxy.
Halogen, Cyano, C₁-C₃-Alkoxy.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ C₂-C₄-Alkinyl
bedeutet, wobei der Alkinylrest 1-3 Halogenatome tragen kann.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ C₂-C₆-Alkenyl
bedeutet, wobei der Alkenylrest partiell oder vollständig haloge
niert sein kann und/oder 1-3 der folgenden Reste tragen kann:
Cyano, C₁-C₃-Alkoxy.
Cyano, C₁-C₃-Alkoxy.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ C₂-C₆-Alkenyl
bedeutet, wobei der Alkenylrest 1-3 Halogenatome tragen kann.
Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ C₁-C₆-Alkyl
bedeutet, wobei der Alkylrest partiell oder vollst. halogeniert
sein kann und/oder 1-3 der folgenden Reste tragen kann:
C₁-C₃-Alkoxy, Cyano.
C₁-C₃-Alkoxy, Cyano.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴
C₁-C₆-Alkyl bedeutet.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴
C₂-C₆-Alkenyl bedeutet.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴
C₂-C₆-Alkinyl bedeutet.
Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ Wasser
stoff, Methyl, Ethyl, Propargyl, 3-Chlor-prop-2-enyl, 2-Methoxy
ethyl oder Allyl bedeuten.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für Was
serstoff steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für Methyl
oder Ethyl steht.
Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für
Propargyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für 3-Chlor
prop-2-enyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für 2-Meth
oxyethyl steht.
Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R⁴ für Allyl
steht.
Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen die
Substituenten aus einer Kombination der oben aufgeführten bevor
zugten Substituenten ausgewählt sind.
Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den
folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I der
Formeln I.1-I.4 bevorzugt.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
n-Butyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
n-Butyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
n-Butyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
n-Butyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
sec-Butyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
sec-Butyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
sec-Butyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
sec-Butyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
iso-Butyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
iso-Butyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
iso-Butyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
iso-Butyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
tert.-Butyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
tert.-Butyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
tert.-Butyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
tert.-Butyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
n-Pentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
n-Pentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
n-Pentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
n-Pentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
iso-Pentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
iso-Pentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
iso-Pentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
iso-Pentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
neo-Pentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
neo-Pentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
neo-Pentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
neo-Pentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methylbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methylbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methylbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methylbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
1-Methylbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
1-Methylbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
1-Methylbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
1-Methylbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Pentan-3-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Pentan-3-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Pentan-3-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Pentan-3-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3-Methylbutan-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3-Methylbutan-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3-Methylbutan-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3-Methylbutan-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methylbutan-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methylbutan-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methylbutan-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methylbutan-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Hexyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Hexyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Hexyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Hexyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3,3-Dimethylbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3,3-Dimethylbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3,3-Dimethylbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3,3-Dimethylbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Ethylbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Ethylbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Ethylbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Ethylbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
4-Methylpentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
4-Methylpentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
4-Methylpentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
4-Methylpentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclopropylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclopropylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclopropylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclopropylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Cyclopropyleth-1-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Cyclopropyleth-1-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Cyclopropyleth-1-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Cyclopropyleth-1-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclohexylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclohexylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclohexylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclohexylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Cyclohexyleth-1-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Cyclohexyleth-1-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Cyclohexyleth-1-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Cyclohexyleth-1-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclopentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclopentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclopentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclopentyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclohexyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclohexyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclohexyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Cyclohexyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Difluormethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Difluormethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Difluormethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Difluormethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Fluorethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Fluorethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Fluorethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Fluorethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3-Fluorpropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3-Fluorpropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3-Fluorpropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3-Fluorpropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2,2-Difluorethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2,2-Difluorethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2,2-Difluorethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2,2-Difluorethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2,2,2-Trifluorethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2,2,2-Trifluorethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2,2,2-Trifluorethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2,2,2-Trifluorethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Bromethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Bromethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Bromethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Bromethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3-Brompropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3-Brompropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3-Brompropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3-Brompropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
4-Brombutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
4-Brombutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
4-Brombutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
4-Brombutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Iodethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Iodethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Iodethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Iodethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Chlorethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Chlorethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Chlorethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Chlorethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3-Chlorpropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3-Chlorpropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3-Chlorpropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3-Chlorpropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
4-Chlorbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
4-Chlorbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
4-Chlorbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
4-Chlorbutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Cyanomethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Cyanomethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Cyanomethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Cyanomethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Cyanoethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Cyanoethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Cyanoethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Cyanoethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3-Cyanopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3-Cyanopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3-Cyanopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3-Cyanopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
4-Cyanobutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
4-Cyanobutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
4-Cyanobutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
4-Cyanobutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
6-Cyanohexyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
6-Cyanohexyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
6-Cyanohexyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
6-Cyanohexyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Ethoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Ethoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Ethoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Ethoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Isopropoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Isopropoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Isopropoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Isopropoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3-Methoxypropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3-Methoxypropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3-Methoxypropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3-Methoxypropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3-Ethoxypropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3-Ethoxypropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3-Ethoxypropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3-Ethoxypropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
iso-Propoxypropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
iso-Propoxypropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
iso-Propoxypropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
iso-Propoxypropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
4-Methoxybutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
4-Methoxybutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
4-Methoxybutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
4-Methoxybutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
4-Ethoxybutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
4-Ethoxybutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
4-Ethoxybutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
4-Ethoxybutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
4-Isopropoxybutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
4-Isopropoxybutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
4-Isopropoxybutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
4-Isopropoxybutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
cis-But-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
cis-But-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
cis-But-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
cis-But-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
trans-But-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
trans-But-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
trans-But-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
trans-But-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3-Methyl-but-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3-Methyl-but-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3-Methyl-but-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3-Methyl-but-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methylprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methylprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methylprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methylprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
But-3-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
But-3-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
But-3-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
But-3-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
cis-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
cis-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
cis-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
cis-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
trans-3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2,3,3-Trichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2,3,3-Trichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2,3,3-Trichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2,3,3-Trichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
cis-2,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
cis-2,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
cis-2,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
cis-2,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
trans-2,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
trans-2,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
trans-2,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
trans-2,3-Dichlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
cis-3-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
cis-3-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
cis-3-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
cis-3-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
trans-3-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
trans-3-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
trans-3-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
trans-3-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Bromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2,3,3-Tribromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2,3,3-Tribromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2,3,3-Tribromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2,3,3-Tribromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
cis-2,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
cis-2,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
cis-2,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
cis-2,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
trans-2,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
trans-2,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
trans-2,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
trans-2,3-Dibromprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
trans-2-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
trans-2-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
trans-2-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
trans-2-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
cis-2-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
cis-2-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
cis-2-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
cis-2-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
trans-3-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
trans-3-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
trans-3-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
trans-3-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
cis-3-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
cis-3-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
cis-3-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
cis-3-Chlorbut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
trans-2-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
trans-2-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
trans-2-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
trans-2-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
cis-2-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
cis-2-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
cis-2-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
cis-2-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
cis-3-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
cis-3-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
cis-3-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
cis-3-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
trans-3-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
trans-3-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
trans-3-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
trans-3-Brombut-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3-Chlorprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3-Chlorprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3-Chlorprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3-Chlorprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3-Bromprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3-Bromprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3-Bromprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3-Bromprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
But-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
But-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
But-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
But-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
But-3-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
But-3-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
But-3-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
But-3-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
But-3-in-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
But-3-in-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
But-3-in-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
But-3-in-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Pent-4-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Pent-4-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Pent-4-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Pent-4-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
pent-3-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Pent-3-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Pent-3-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Pent-3-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Pent-3-in-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Pent-3-in-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Pent-3-in-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Pent-3-in-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Pent-4-in-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Pent-4-in-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Pent-4-in-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Pent-4-in-2-yl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Vinyloxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Vinyloxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Vinyloxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Vinyloxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Allyloxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Allyloxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Allyloxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Allyloxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Trifluormethoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Trifluormethoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Trifluormethoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Trifluormethoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3-Trifluormethoxypropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3-Trifluormethoxypropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3-Trifluormethoxypropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3-Trifluormethoxypropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
4-Trifluormethoxybutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
4-Trifluormethoxybutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
4-Trifluormethoxybutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
4-Trifluormethoxybutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Hydroxycarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Hydroxycarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Hydroxycarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Hydroxycarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Methoxycarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Methoxycarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Methoxycarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Methoxycarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
Aminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
Aminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
Aminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
Aminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
M-Methylaminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
N-Methylaminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
N-Methylaminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
N-Methylaminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
N,N-Dimethylaminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³
für eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
N,N-Dimethylaminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³
für eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
N,N-Dimethylaminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³
für eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
N,N-Dimethylaminocarbonylmethyl bedeutet und der Substituent R³
für eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Hydroxycarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Hydroxycarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Hydroxycarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Hydroxycarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methoxycarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methoxycarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methoxycarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Methoxycarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Aminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Aminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Aminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Aminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-N-Methylaminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-N-Methylaminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-N-Methylaminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-N-Methylaminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-N,N-Dimethylaminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³
für eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-N,N-Dimethylaminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³
für eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-N,N-Dimethylaminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³
für eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-N,N-Dimethylaminocarbonylethyl bedeutet und der Substituent R³
für eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Aminoethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Aminoethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Aminoethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Aminoethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-N-Methylaminoethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-N-Methylaminoethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-N-Methylaminoethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-N-Methylaminoethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-N,N-Dimethylaminoethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-N,N-Dimethylaminoethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-N,N-Dimethylaminoethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-N,N-Dimethylaminoethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-Aminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-Aminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-Aminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-Aminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-N-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-N-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-N-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-N-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
2-N,N-Dimethylaminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
2-N,N-Dimethylaminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
2-N,N-Dimethylaminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
2-N,N-Dimethylaminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3-Aminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3-Aminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3-Aminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3-Aminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3-N-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3-N-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3-N-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3-N-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
3-N,N-Di-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
3-N,N-Di-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
3-N,N-Di-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
3-N,N-Di-Methylaminopropyl bedeutet und der Substituent R³ für
eine Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
4-Aminobutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
4-Aminobutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
4-Aminobutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
4-Aminobutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
4-N-Methylaminobutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
4-N-Methylaminobutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
4-N-Methylaminobutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
4-N-Methylaminobutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Methyl und R⁴
4-N,N-Dimethylaminobutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Methyl und R⁴
4-N,N-Dimethylaminobutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Methyl und R⁴
4,N,N-Dimethylaminobutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Methyl und R⁴
4-N,N-Dimethylaminobutyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ 3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ 3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ 3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ 3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Wasserstoff
und R⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Ethyl und R⁴
Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Ethyl und R⁴
Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Ethyl und R⁴
Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Ethyl und R⁴
Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Ethyl und R⁴
Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Ethyl und R⁴
Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Ethyl und R⁴
Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Ethyl und R⁴
Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Ethyl und R⁴
Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Ethyl und R⁴
Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Ethyl und R⁴
Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindungen der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Ethyl und R⁴
Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Ethyl und R⁴
n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Ethyl und R⁴
n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Ethyl und R⁴
n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Ethyl und R⁴
n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung jeweils
eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Ethyl und R⁴
iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Ethyl und R⁴
iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Ethyl und R⁴
iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Ethyl und R⁴
iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Ethyl und R⁴
2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Ethyl und R⁴
2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Ethyl und R⁴
2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Ethyl und R⁴
2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Ethyl und R⁴
Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Ethyl und R⁴
Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Ethyl und R⁴
Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Ethyl und R⁴
Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Ethyl und R⁴
3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Ethyl und R⁴
3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Ethyl und R⁴
3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Ethyl und R⁴
3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Ethyl und R⁴
Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Ethyl und R⁴
Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Ethyl und R⁴
Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Ethyl und R⁴
Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Ethyl und R⁴
3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Ethyl und R⁴
3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Ethyl und R⁴
3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Ethyl und R⁴
3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindu 55078 00070 552 001000280000000200012000285915496700040 0002019541382 00004 54959ng der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ 3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ 3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ 3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ 3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Trifluormethyl
und R⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Wasserstoff bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Methyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Ethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung je
weils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ n-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ iso-Propyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ 2-Methoxyethyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Prop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ 3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ 3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ 3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ 3-Chlorprop-2-enyl bedeutet und der Substituent R³ für eine
Verbindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ Prop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Verbindung
jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.1 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.2 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.3 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Verbindung der allgemeinen Formel I.4 in denen R² Cyclopropyl und
R⁴ 3-Iodprop-2-inyl bedeutet und der Substituent R³ für eine Ver
bindung jeweils eine Zeile der Tabelle A entspricht.
Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide.
Die Verbindungen I zeichnen sich durch eine hervorragende Wirk
samkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen,
insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten und Basidiomyceten,
aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können als
Blatt- und Bodenfungizide eingesetzt werden.
Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl
von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen,
Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zucker
rohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken,
Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.
Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank
heiten: Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe
cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen,
Podosphaera leucotricha an Äpfeln, uncinula necator an Reben,
Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und
Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia
inaeoualis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an
Getreide, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grau
schimmel) an Erdbeeren, Reben, Cercospora arachidicola an Erd
nüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste,
Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln
und Tomaten, Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen
Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alternaria-Arten an
Gemüse und Obst.
Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze
oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter,
Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge
der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der
Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.
Sie können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie
Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und
Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen
Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleich
mäßige Verteilung der Verbindungen I gewährleisten. Die Formulie
rungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch
Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Träger
stoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln
und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungs
mittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungs
mittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im
wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B. Xy
lol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z. B.
Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Ketone (z. B.
Cyclohexanon), Amine (z. B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und
Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline,
Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B.
hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nicht
ionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethylen-Fettal
kohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergier
mittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und
95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.
Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes
zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.
Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen
von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm
Saatgut benötigt.
Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als
Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der
z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren,
Fungiziden oder auch mit Düngemitteln.
Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen
eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.
Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs
gemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die
Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylen diamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Am moniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink-(N,N′-propylenbis-dithiocarbamat), N,N′-Polypropylen bis-(thiocarbamoyl)disulfid;
Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthal säure-di-isopropylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl-phthal imidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phosphi nyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benz imidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benz imidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benz imidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodan methylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro- 5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6- dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbon säureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Tri methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbon säurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan- 3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoe säure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cycIododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl)-cis-2,6-dimethyl morpholin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl)-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl)-1H- 1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan- 2-yl-ethyl)-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlor phenoxyethyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3- dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, 1-(4-Chlorphenoxy)- 3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol, α-(2-Chlor phenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2- dimethylamino 4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)- 3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2) alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alanin methyl-ester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-amino butyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alanin methylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo- 1,3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlorphenyl(-5-methyl-5-methoxymethyl]- 1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcarba moylhydantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan- 1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methox imino]-acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-tri azol, 2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydry lalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5- trifluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)- methylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylen diamin-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Am moniak-Komplex von Zink-(N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink-(N,N′-propylen-bis-dithiocarbamat), Zink-(N,N′-propylenbis-dithiocarbamat), N,N′-Polypropylen bis-(thiocarbamoyl)disulfid;
Nitroderivate, wie Dinitro-(1-methylheptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthal säure-di-isopropylester;
heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diethyl-phthal imidophosphonothioat, 5-Amino-1-[bis-(dimethylamino)-phosphi nyl]-3-phenyl-1,2,4-triazol, 2,3-Dicyano-1,4-dithioanthrachinon, 2-Thio-1,3-dithiolo[4,5-b]chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benz imidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benz imidazol, 2-(Furyl-(2))-benzimidazol, 2-(Thiazolyl-(4))-benz imidazol, N-(1,1,2,2-Tetrachlorethylthio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio phthalimid,
N-Dichlorfluormethylthio-N′,N′-dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,3-thiadiazol, 2-Rhodan methylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4-(2-Chlorphenylhydrazono)-3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin, 2,3-Dihydro- 5-carboxanilido-6-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid, 2-Methyl-5,6- dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbon säureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4,5-Tri methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,5-Dimethyl-furan-3-carbon säurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-furan- 3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoe säure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4-diylbis-(1-(2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cycIododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl)-cis-2,6-dimethyl morpholin, N-[3-(p-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl)-piperidin, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl-ethyl)-1H- 1,2,4-triazol, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-4-n-propyl-1,3-dioxolan- 2-yl-ethyl)-1H-1,2,4-triazol, N-(n-Propyl)-N-(2,4,6-trichlor phenoxyethyl)-N′-imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphenoxy)-3,3- dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanon, 1-(4-Chlorphenoxy)- 3,3-dimethyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol, α-(2-Chlor phenyl)-α-(4-chlorphenyl)-5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2- dimethylamino 4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis-(p-chlorphenyl)- 3-pyridinmethanol, 1,2-Bis-(3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) benzol, 1,2-Bis-(3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,
sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3-[3-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N-furoyl(2) alaninat, DL-N-(2,6-Dimethyl-phenyl)-N-(2′-methoxyacetyl)-alanin methyl-ester, N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-amino butyrolacton, DL-N-(2,6-Dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)-alanin methylester, 5-Methyl-5-vinyl-3-(3,5-dichlorphenyl)-2,4-dioxo- 1,3-oxazolidin, 3-[3,5-Dichlorphenyl(-5-methyl-5-methoxymethyl]- 1,3-oxazolidin-2,4-dion, 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcarba moylhydantoin, N-(3,5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan- 1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano-[N-(ethylaminocarbonyl)-2-methox imino]-acetamid, 1-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-1H-1,2,4-tri azol, 2,4-Difluor-α-(1H-1,2,4-triazolyl-1-methyl)-benzhydry lalkohol, N-(3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5- trifluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1-((bis-(4-Fluorphenyl)- methylsilyl)-methyl)-1H-1,2,4-triazol.
Strobilurine wie Methyl-E-methoximino-[α-(o-tolyloxy)-o-
tolyl]-acetat, Methyl-E-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)-
pyrimidin-4-yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylat,
Methyl-E-methoximino-[α-(2-phenoxyphenyl)]-acetamid,
Methyl-E-methoximino-[α-(2,5-dimethyloxy)-
o-tolyl]-acetamid.
Anilinopyrimidine wie N-(4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl)-anilin,
N-[4-Methyl-6-(1-propinyl)-pyrimidin-2-yl]-anilin, N-(4-Methyl-
6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl)-anilin.
Phenylpyrrole wie 4-(2,2-difluor-1,3-benzodioxol-4-yl)-pyrrol-
3-carbonitril.
Zimtsäureamide wie 3-(4-Chlorphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-
acrylsäuremorpholid.
Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, Schädlinge
aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam
zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem
Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlings
bekämpfungsmittel eingesetzt werden.
Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmet
terlinge (Lepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis
segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia
conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia
murinana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura
fumiferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia
pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea
grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus,
Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea,
Galleria mellonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta,
Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula
undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta
malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria,
Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella,
Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege
sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia
clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia
pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora
gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea
operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena
scabra, Plutella xylostella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia
frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparga
nothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis,
Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana,
Trichoplusia ni, Zeiraphera canadensis.
Aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agrilus
sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus
solstitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus
pomorum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga
undata, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis,
Byctiscus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata,
Ceuthorrhynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema
tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica
longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera,
Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus
brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera
postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus,
Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus
oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha
hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae,
Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon
cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp.,
Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta
striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sitophilus
granaria.
Aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Aedes
aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis,
Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax,
Chrysoinya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia anthro
pophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura
brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis,
Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis eguestris,
Hylernyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae, Liriornyza
trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata,
Lycoria pectoralis, Mayetiola destructor, Musca domestica,
Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegoinya
hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata,
Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus, Tipula
oleracea, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise
Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella
tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips
tabaci.
Aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise
Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana,
Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomorium pharaonis,
Solenopsis geminata, Solenopsis invicta.
Aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acroster
num hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus
cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps,
Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus
lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma guadrata,
Solubea insularis, Thyanta perditor.
Aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise
Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii,
Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui,
Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nord
mannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum
pseudosolani, Empoasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum
euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium
dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens,
Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli,
Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascaionicus, Rhopalosiphum
maidis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum,
Schizoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus
vitifolii.
Aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Calotermes
flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus,
Termes natalensis.
Aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise
Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica,
Forficula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migrato
ria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus
mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris
septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana,
Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines
asynamorus.
Aus der Klasse der Arachnoidea beispielsweise Spinnentiere
(Acarina) wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas
persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus
microplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia prartiosa, Dermacentor
silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma
truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus
moubata, Otobius megnini, Paratetranychus pilosus, Dermanyssus
gallinae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus,
Psoroptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus
evertsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus
kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus telarius, Tera
nychus urticae.
Aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallen
nematoden, z. B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita,
Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z. B. Globodera
rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera
schachtii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z. B.
Belonolaimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus
dipsaci, Heliocotylenchus multicinctus, Longidorus elongatus,
Radopholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus,
Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus dübius, Pratylenchus
neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus,
Pratylenchus goodeyi.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen
der den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von
direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder
Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln,
Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben,
Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen
richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in
jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen
Wirkstoffe gewährleisten.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen
Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.
Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise
mischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Ver
fahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulie
rungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff
ohne Zusätze auszubringen.
Die Aufwandmenge an Wirkstoff zur Bekämpfung von Schädlingen
beträgt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vorzugsweise
0,2 bis 1,0 kg/ha.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen,
Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von
mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner
Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs,
aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe,
z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin,
alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol,
Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclo
hexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare
Lösungsmittel, z. B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methyl
pyrrolidon, Wasser, in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten
oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch
Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsio
nen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche
oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-,
Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden.
Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-,
Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder
Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung
mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-,
Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure,
Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylaryl
sulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und
Fettsäuren sowie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von
sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von
sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd,
Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfon
säure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether,
ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkyl
phenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylaryl
polyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-
Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether,
ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykolether
acetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose
in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder
gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen
Trägerstoff hergestellt werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und
95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs.
Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%,
vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.
I. 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit
95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man
erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des
Wirkstoffs enthält.
II. 30 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit
einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel
säuregel und 8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Ober
fläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig ver
mischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des
Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt
23 Gew.-%).
III. 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in
einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen
des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid
an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Teilen Calcium
salz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-Teilen des
Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol
Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.-%).
IV. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in
einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon,
30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungs
produktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und
5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen
oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.-%).
V. 80 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit
3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin
alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer
Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Teilen
pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer
Hammermühle vermahlen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%).
VI. Man vermischt 90 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Ver
bindung mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält
eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen
geeignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%).
VII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in
einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon,
30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungs
produktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und
10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen
oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines
Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält
man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.% des Wirkstoffs
enthält.
VIII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit
3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-α-sul
fonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Lignin
sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Teilen
pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer
Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung
in 20 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe,
die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogen
granulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Träger
stoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineral
erden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum,
Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton,
Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesium
oxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammonium
sulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanz
liche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz und Nuß
schalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.
Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide,
Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide,
gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix),
zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen
Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10 : 1 zugemischt werden.
Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen
Vorschriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs
verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die
so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden Tabellen
mit physikalischen Angaben aufgeführt.
2-[[[[2-(Methoxyimino)-1-(methyl)-2-(phenoxymethyl)ethyliden]
amino]oxy]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)-phenylessigsäuremethyl
ester.
Zu einer Lösung aus 2 g 2-[[[[I-(Methyl)-2-(oxo)-2-(phenoxy
methyl)ethyliden]amino]oxy]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)-phenyl
essigsäuremethylester in 5 ml Methanol gibt man 0, 4 g O-Methyl
hydroxylaminhydrochlorid und 1,2 g Pyridin.
Man läßt die Reaktionslösung 60 Minuten bei Raumtemperatur
rühren, nimmt den Rückstand in Dichlormethan auf und wäscht die
organ. Phase mit verdünnter Salzsäure und mit Wasser.
Die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und ein
geengt. Kristallisation des Rückstands aus Pentan liefert 0,7 g
der Titelverbindung in Form leicht rötlicher Kristalle
(Fp: 81-83°C).
2-[[[[2-(Methoxyimino)-1-(methyl)-2-(phenoxymethyl)ethyliden]
amino]oxy]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)-phenylessigsäuremono
methylamid.
0,5 g 2-[[[[2-(Methoxyimino)-1-(methyl)-2-(phenoxymethyl)
ethylideniamino]oxy]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)-phenylessig
säuremethylester werden in 5 ml Tetrahydrofuran gelöst, mit 0,5 g
40%iger wäßriger Monomethylaminlösung versetzt und bei Raumtem
peratur gerührt.
Das Reaktionsgemisch wird eingeengt und der Rückstand mit Pentan
verrieben. Nach Abfiltrieren des Niederschlags und Waschen mit
Pentan erhält man 0,5 g der Titelverbindung in Form leicht rosa
farbene Kristalle (Fp: 136-138°C).
2-[[[2-(Brornmethyl)-1-(methyl)-2-(oxo)ethyliden]amino]
oxy]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)phenylessigsäuremethylester.
Zu einer Lösung aus 39,8 g 2-[[[[1,2-(Dimethyl)-2-(oxo)
ethyliden]amino]oxy]-methyl]-.alpha.-(methoxyimino)-phenylessig
säuremethylester in 200 ml Chloroform werden bei 40°C zunächst
5 ml einer Lösung von 20,8 g Brom in 20 ml Chloroform getropft.
Nach Anspringen der Reaktion wird die restliche Bromlösung derart
zugetropft, daß die Temperatur bei 40-50°C gehalten werden kann.
Nach Abreagieren des Broms (Entfärbung, Temperaturabfall) wird
der Reaktionsverlauf dünnschichtchromatographisch verfolgt.
Liegt noch Ausgangsverbindung vor, so wird bis zur vollständigen
Umsetzung weitere Bromlösung zugetropft (40°C, DC-Kontrolle).
Man läßt das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen, ver
setzt mit Wasser und neutralisiert mit Natriumhydrogencarbonat
lösung.
Die organische Phase wird abgetrennt, mit Natriumhydrogen
carbonatlösung und mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat ge
trocknet und eingeengt.
Man erhält die Titelverbindung in Form eines dunklen Öls (50 g).
Das Rohprodukt kann ohne vorherige Reinigung weiter umgesetzt
werden.
¹H-NMR (CDCl₃):
δ [ppm] = 1,94 (s, 313); 3,86 (s, 3H); 4,04 (s, 3H); 4,35 (s, 2H); 5,18 (s, 2H); 7,15-7,0 (m, 4H)
¹H-NMR (CDCl₃):
δ [ppm] = 1,94 (s, 313); 3,86 (s, 3H); 4,04 (s, 3H); 4,35 (s, 2H); 5,18 (s, 2H); 7,15-7,0 (m, 4H)
2-[[[[2-(4-Chlorphenoxymethyl)-1-methyl-2-(oxo)ethyliden]
amino]oxy]methyl]-.alpha.-(methoxyimino-phenylessigsäuremethyl
ester.
Eine Lösung aus 21,9 g 2-[[[[2-(Brommethyl)-1-(methyl)-2-(oxo)
ethyliden]amino]oxy]methyl]-.alpha.-(methoxyimino)-phenylessig
säuremethylester in 150 ml Aceton wird mit 15,7 g Kaliumcarbonat
und 11 g 4-Chlorphenol versetzt und 24 h bei Raumtemperatur ge
rührt.
Man engt das Reaktionsgemisch am Rotationsverdampfer ein und
nimmt den verbleibenden Rückstand in Essigester auf. Die organi
sche Phase wird mit Wasser gewaschen, über Na₂SO₄ getrocknet und
eingeengt.
Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel erhält man
die Titelverbindung in Form eines kristallinen Feststoffs
(10,8 g). Fp: 110-114°C.
2-[[[[2-(4-Chlorphenoxymethyl)-2-(Ethoxyimino)-1-(methyl)-
ethyliden]amino]oxymethyl]-.alpha.-(methoxyimino)-phenylessig
säuremethylester.
Zu einer Lösung aus 2,5 g 2-[[[[2-(4-Chlorphenoxymethyl)-1-
(methyl)-2-(oxo)ethyliden]amino]oxy]methyl]-alpha.-(methoxy
imino)-phenylessigsäureInethylester in 5 ml Methanol gibt man
0,6 g O-Ethyl-hydroxylaminhydrochlorid und 1,4 g Pyridin.
Man läßt die Reaktionslösung 18 Stunden bei Raumtemperatur rüh
ren, nimmt das Gemisch in Dichlormethan auf, wäscht mit verdünn
ter Salzsäure und mit Wasser. Nach Einengen am Rotationsverdamp
fer erhält man 2,7 g der Titelverbindung in Form eines kristalli
nen Feststoff. Fp: 84-87°C.
Claims (22)
1. Phenylessigsäurederivate der Formel I
in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung
haben:
X NOCH₃, CHOCH₃ und CHCH₃;
Y NR und O;
R, R¹ Wasserstoff und C₁-C₄-Alkyl;
R² Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₃-C₆-Cycloalkyl;
R³ subst. C₁-C₆-Alkyl, ggfs. subst. C₂-C₆-Alkinyl und ggfs. subst. C₂-C₆-Alkenyl;
wobei die Kohlenwasserstoffreste R³ partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Re ste tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminothiocarbonyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Hetero cyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl-C₁-C₄-alkoxy, Arylthio, Aryl-C₁-C₄-alkylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Heta ryl-C₁-C₄-alkoxy, Hetarylthio, Hetaryl-C₁-C₄-alkylthio, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig ha logeniert sein können und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₃C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆-Alkylamino carbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothio carbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio und C (=NORa)-An-Rb;
R⁴ Wasserstoff,
C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₁₀-Alkenyl, C₂-C₁₀-Alkinyl, C₁-C₁₀-Alkylcarbonyl, C₂-C₁₀-Alkenyl carbonyl, C₃-C₁₀-Alkinylcarbonyl oder C₁-C₁₀-Alkyl sulfonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgen den Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothio carbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkyl thio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminothio carbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Cyclo alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Hetero cyclyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cycli schen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig ha logeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkyl sulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkyloxy carbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothio carbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder C(=NORa)-An-Rb;
Aryl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Hetaryl, Hetaryl carbonyl oder Hetarylsulfonyl, wobei diese Reste par tiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylcarbonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkyloxy carbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothio carbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy oder C(=NORa)-An-Rb;
wobei
A für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und wobei der Stickstoff Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl trägt;
n 0 oder 1 bedeutet;
Ra Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl bedeutet und
Rb Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl bedeutet,
sowie deren Salze.
X NOCH₃, CHOCH₃ und CHCH₃;
Y NR und O;
R, R¹ Wasserstoff und C₁-C₄-Alkyl;
R² Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₄-Halogenalkyl und C₃-C₆-Cycloalkyl;
R³ subst. C₁-C₆-Alkyl, ggfs. subst. C₂-C₆-Alkinyl und ggfs. subst. C₂-C₆-Alkenyl;
wobei die Kohlenwasserstoffreste R³ partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Re ste tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminothiocarbonyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Hetero cyclyloxy, Aryl, Aryloxy, Aryl-C₁-C₄-alkoxy, Arylthio, Aryl-C₁-C₄-alkylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Heta ryl-C₁-C₄-alkoxy, Hetarylthio, Hetaryl-C₁-C₄-alkylthio, wobei die cyclischen Reste ihrerseits partiell oder vollständig ha logeniert sein können und/oder ein bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₃C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆-Alkylamino carbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothio carbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio und C (=NORa)-An-Rb;
R⁴ Wasserstoff,
C₁-C₁₀-Alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₂-C₁₀-Alkenyl, C₂-C₁₀-Alkinyl, C₁-C₁₀-Alkylcarbonyl, C₂-C₁₀-Alkenyl carbonyl, C₃-C₁₀-Alkinylcarbonyl oder C₁-C₁₀-Alkyl sulfonyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgen den Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothio carbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylsulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, C₁-C₆-Alkyl thio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, Di-C₁-C₆-alkylaminothio carbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, C₃-C₆-Cyclo alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyloxy, Heterocyclyl, Hetero cyclyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cycli schen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig ha logeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkyl sulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkyloxy carbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothio carbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio oder C(=NORa)-An-Rb;
Aryl, Arylcarbonyl, Arylsulfonyl, Hetaryl, Hetaryl carbonyl oder Hetarylsulfonyl, wobei diese Reste par tiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen bis drei der folgenden Gruppen tragen können:
Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, C₁-C₆-Alkyl, C₁-C₆-Halogenalkyl, C₁-C₆-Alkylcarbonyl, C₁-C₆-Alkyl sulfonyl, C₁-C₆-Alkylsulfoxyl, C₃-C₆-Cycloalkyl, C₁-C₆-Alkoxy, C₁-C₆-Halogenalkoxy, C₁-C₆-Alkyloxy carbonyl, C₁-C₆-Alkylthio, C₁-C₆-Alkylamino, Di-C₁-C₆-Alkylamino, C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminocarbonyl, C₁-C₆-Alkylaminothio carbonyl, Di-C₁-C₆-Alkylaminothiocarbonyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkenyloxy, Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Hetaryl, Hetaryloxy oder C(=NORa)-An-Rb;
wobei
A für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff steht und wobei der Stickstoff Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl trägt;
n 0 oder 1 bedeutet;
Ra Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl bedeutet und
Rb Wasserstoff oder C₁-C₆-Alkyl bedeutet,
sowie deren Salze.
2. Phenylessigsäurederivate der Formel I nach Anspruch 1, in der
die Substituenten X und Y die folgende Bedeutung haben:
X NOCH₃
Y NR und O.
X NOCH₃
Y NR und O.
3. Phenylessigsäurederivate der Formel I nach Anspruch 1, in der
die Substituenten X und Y die folgende Bedeutung haben:
X CHOCH₃
Y O.
X CHOCH₃
Y O.
4. Phenylessigsäurederivate der Formel I nach Anspruch 1, in der
die Substituenten X und Y die folgende Bedeutung haben:
X CHCH₃
Y O.
X CHCH₃
Y O.
5. Phenylessigsäurederivate der Formel I nach einem der An
sprüche 1 bis 4, in der
R² für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl steht.
R² für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl oder Cyclopropyl steht.
6. Phenylessigsäurederivate der Formel I nach einem der
Ansprüche 1 bis 5, in der
R³ für subst. C₁-C₆-Alkyl steht.
R³ für subst. C₁-C₆-Alkyl steht.
7. Phenylessigsäurederivate der Formel I nach einem der An
sprüche 1 bis 5, in der
R³ für ggf. subst. C₂-C₆-Alkenyl steht.
R³ für ggf. subst. C₂-C₆-Alkenyl steht.
8. Phenylessigsäurederivate der Formel I nach einem der An
sprüche 1 bis 5, in der
R³ für ggf. subst. C₂-C₆-Alkinyl steht.
R³ für ggf. subst. C₂-C₆-Alkinyl steht.
9. Phenylessigsäurederivate der Formel I nach den Ansprüchen 1
bis 8, in denen
R⁴ für ggfs. substituiertes C₁-C₆-Alkyl steht.
R⁴ für ggfs. substituiertes C₁-C₆-Alkyl steht.
10. Phenylessigsäurederivate der Formel I nach den Ansprüchen 1
bis 9, in denen
R⁴ für ggfs. substituiertes C₂-C₆-Alkenyl steht.
R⁴ für ggfs. substituiertes C₂-C₆-Alkenyl steht.
11. Phenylessigsäurederivate der Formel I nach den Ansprüchen 1
bis 10, in denen
R⁴ für ggfs. substituiertes C₂-C₆-Alkinyl steht.
R⁴ für ggfs. substituiertes C₂-C₆-Alkinyl steht.
12. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Benzylderivat
der Formel II
in der L¹ für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe
steht, mit einem Hydroxyimin der Formel IIIR⁴ON=C(R³)-C(R²)=NOH (III)umsetzt.
13. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Benzylderivat
der Formel II gemäß Anspruch 12 mit einem Dihydroxyimin der
Formel IV
HON=C(R³)-C(R²)=NOH (IV)zu einer Verbindung der Formel V
umsetzt und V anschließend mit einer Verbindung der Formel VIR⁴-L² (VI)in der L² für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe
steht, zu I umsetzt.
14. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Benzylderivat
der Formel II gemäß Anspruch 12 mit einem Carbonylhydroxyimin
der Formel VII
O=C(R³)-C(R²)=NOH (VII)zu einer Verbindung der Formel VIII
umsetzt, VIII anschließend entweder
- a) zunächst mit Hydroxylamin oder dessen Salz und danach mit einer Verbindung der Formel VI (R⁴-L²) gemäß Anspruch 13 oder
- b) mit einem Hydroxylamin oder einem Hydroxylammoniumsalz der Formel IXa bzw. IXb in der Q⊖ für das Anion einer Säure steht,
zu I umsetzt.
15. Mittel gegen tierische Schädlinge oder Schadpilze, enthaltend
übliche Zusatzstoffe und eine wirksame Menge einer Verbindung
der Formel I gemäß Anspruch 1.
16. Mittel nach Anspruch 15 zur Bekämpfung tierischer Schädlinge
aus der Klasse der Insekten, Spinntiere oder Nematoden.
17. Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder
Schadpilzen, dadurch gekennzeichnet, daß man die Schädlinge
oder Schadpilze, deren Lebensraum oder die von ihnen freizu
haltenden Pflanzen, Flächen, Materialien oder Räume mit einer
wirksamen Menge einer Verbindung der Formel I gemäß Anspruch
1 behandelt.
18. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Her
stellung von Mitteln gegen tierische Schädlinge oder Schad
pilze.
19. Verwendung der Verbindungen I gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung
von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen.
20. Verbindungen der Formel VIII gemäß Anspruch 14.
21. Verwendung der Verbindungen der Formel VIII gemäß Anspruch 14
als Zwischenprodukte.
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