JPH11513397A - オキシアミノオキシムエーテル、その製造、その製造用中間体、及び有害菌類及び有害動物の防除にそれを使用する方法 - Google Patents

オキシアミノオキシムエーテル、その製造、その製造用中間体、及び有害菌類及び有害動物の防除にそれを使用する方法

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JPH11513397A JP9514680A JP51468097A JPH11513397A JP H11513397 A JPH11513397 A JP H11513397A JP 9514680 A JP9514680 A JP 9514680A JP 51468097 A JP51468097 A JP 51468097A JP H11513397 A JPH11513397 A JP H11513397A
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Abstract

(57)【要約】 下記の式I: [X=NOCH3、CHOCH3、CHCH3;Y=O、NZ;R1=H、アルキル;R2=シアノ、ニトロ、ハロゲン、トリフルオロメチル、アルキル、アルコキシ;m=0、1、2(mが2の場合はR2は異なっていても良い);R3=H、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル;R4=H、非置換又は置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール、ヘテロアリール;R5=H、アルキルスルホニル、非置換又は置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル]で表されるオキシアミノオキシムエーテル又はその塩、その製造方法、その製造のための中間体、及びその使用による有害菌類及び有害動物の防除方法、が記載されている。

Description

【発明の詳細な説明】 オキシアミノオキシムエーテル、その製造、その製造用中間体、 及び有害菌類及び有害動物の防除にそれを使用する方法 本発明は、下記の式I: [但し、XがNOCH3、CHOCH3又はCHCH3を表し; YがO又はNZ(但し、Zが水素又はC1〜C4アルキルを表す)を表し; R1が水素又はC1〜C4アルキルを表し; R2が、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、トリフルオロメチル 又はC1〜C4アルコキシを表し; mが0、1又は2を表し、且つmが2の場合はR2は異なっていても良く; R3が水素、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルを表し; R4が水素、又は非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル 、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロア リールを表し;そして R5が水素、アルキルスルホニル、又は非置換もしくは置換の、アルキル、ア ルケニル、アルキニル又はシクロアルキルを表す。] で表されるオキシアミノオキシムエーテル又はその塩に関する。 本発明は、更にこれらの化合物の製造するための方法及び中間体、及び有害菌 類及び有害動物の防除のためのこれらからなる組成物に関する。 殺菌作用及び殺虫作用を有するフェニル酢酸誘導体が、下記の公報:WO− A93/16986、WO−A94/14761及びWO−A94/14322 に開示されている。しかしながら、その作用については、その中に開示されてい る化合物は必ずしも満足できるものではない。 本発明の目的は、有害菌類及び有害動物に対する防除効果を改良したこのタイ プの新規な化合物を提供することにある。 本発明者等は、冒頭に記載したオキシアミノオキシムエーテルIにより上記目 的が達成されることを見出した。また、これらの化合物の製造するための方法及 び中間体、並びに有害菌類及び有害動物の防除のためのこれらからなる組成物及 びこの目的にこれらを使用する方法に関する。 化合物Iは、それ自体文献に公知の方法により、種々な経路で得ることができ る。 概して、化合物Iの合成においては、基−C(X)−CO−YR1又は基−C H2ON=C(R3)−N(R4)−OR5のいずれを合成するかについては重要で はない。 基−C(X)−CO−YR1の合成は、例えば以下の公報:EP−A4225 97、EP−A463488、EP−A370629、EP−A460575、 EP−A472300、WO−A90/07493、WO−A92/13830 、WO−A92/18487、DE−A4420416に開示されている。 1.1 基−CH2ON=C(R3)−N(R4)−OR5の合成において、一般 に式IIのベンジル誘導体を式IIIのヒドロキシイミンと反応させる手順が利用さ れる。 式IIのL1は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン又はスルホネー ト基、好ましくは塩素、臭素、沃素、メシレート、トシレート又はトリフレート である。 上記反応は、それ自体公知の方法で、不活性有機溶剤中、塩基(例、水素化ナ トリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム又はトリエチルアミン)の存在下に、 ホーベン−ベイル(Houben-Weyl)、第4版、E14b巻、370頁以下、及び 10/1巻、1189頁以下に記載の方法に従って行われる。 1.2 必要なヒドロキシイミンIIIは、例えば、チオアミドVIIとヒドロキシ ルアミン又はその塩(好ましくはハロゲン化ヒドロキシルアンモニウム)との反 応により得られる。 上記反応は、それ自体公知の方法(参照、J.Heterocycl.Chem.17,819(198 0);ホーベン−ベイル(Houben-Weyl)、第4版、VIII巻、694頁以下)で、 不活性有機溶媒中で行われる。 数種のチオアミドVIIは、知られている(参照、Acta Cienc.Indica,Chem.、 11,124(1985);J.Org.Chem.,51,5198(1986);J.Org.Chem.,52,2927(19 87);Tetrahedron Lett.,24,1851(1983))。チオアミドVIIaは新規である。こ れらは公知の方法と類似の方法で製造することができる。 1.3 ヒドロキシイミンIIIの別の実行可能な方法は、式VIIIのヒドロキシ ルアミン誘導体を式IXのヒドロキサム酸誘導体と、それ自体公知の方法で不活性 有機溶媒中で、所望により塩基を用いて、反応させることである(参照、Chem.- Ztg.100,236(1976);Chem.Ber.108,2764(1975);J.Org.Chem.,41,2985 (1976))。 2は、置換可能な基、例えば、アミノ、ハロゲン、アルキルスルホニル又は C1〜C4アルコキシ、好ましくはアミノ、塩素、臭素、メチルスルホニル、メト キシ又はエトキシである。 上記化合物VIII及びIXは、知られているか、又はそれ自体公知の方法で製造す ることができる(J.Org.Chem.47,1171(1982);Tetrahedron,48,6335(1992) ;J.Heterocycl.Chem.12,1063(1975);Am.Chem.J.38,257(1907);Tetra hedron 40,2985(1984);Helv.Chim.Acta 69,1137(1986))。 2. あるいは、化合物Iは、まずベンジル誘導体IIをヒドロキシアミノヒド ロキシイミノ誘導体IVと反応させて、対応するベンジルオキシムVを得、Vをそ れから化合物VIと反応させてIとすることにより得ることができる。 3は、求核的に置換可能な脱離基、例えば、ハロゲン、例えば塩素、臭素、 又はスルホネート基、例えばメシレート、トリフェート又はテシレートである。 上記反応は、それ自体公知の方法で、不活性有機溶剤中、塩基(例、炭酸カリ ウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム又はトリエチルアミン)の存在下に、 ホーベン−ベイル(Houben-Weyl)、第4版、10/1巻、1189頁以下及び 217頁以下;同じく、E14b巻、307頁以下、370頁以下及び385頁 以下;同じく、10/4巻、55頁以下、180頁以下及び217頁以下;同じ く、E5巻、780頁以下;Farmaco.Ed.Sci.39,1060(1984);に記載の方法 に従って行われる。化合物IVはすでに上述した。 3. 化合物Iを製造するための別の実行可能な方法は、ベンジル誘導体IIと N−ヒドロキシフタルイミドとの反応、続くベンジルヒドロキシルアミンIIaの ヒドラジノリシス(hydrazinolysis)及び更なるIIaとチオアミドVIIとの反応であ る。 上記反応は、それ自体公知の方法で、不活性有機溶媒中で、EP−A4634 88又はDE−A4228867に記載の方法に従って、あるいは転化VII→III (上記参照)に従って行われる。 4. 付随して、化合物Iは、またベンジルヒドロキシルアミンIIaをまずヒ ドロキシチオアミドVIIaと反応させて、対応する式Vのベンジルオキシイミノ誘 導体を得、Vを除基のように化合物VIと反応させてIを得ることにより合成する ことができる。 5. あるいは、化合物Iは、また式VIIIのヒドロキシルアミンを式Xのヒド ロキサム酸と、それ自体公知の方法で不活性有機溶媒中で反応させることにより 製造することができる(参照、Collect.Czech.Chem.Commun.48,596(1983) )。 4は、置換可能な基、例えば、アミノ、ハロゲン、スルホニル又はC1〜C4 アルコキシ、好ましくはアミノ、塩素、臭素、メチルスルホニル、メトキシ又は エトキシである。 上記化合物Xは知られており(参照、WO−A94/14761、EP−A4 63488、WO−A92/18487)、又それ自体公知の方法で製造するこ とができる。 6. 更に、化合物Iは、化合物IIIを、EP−A493771に記載の方法 に従い、ラクトンXIを用いて対応する安息香酸XIIに転化し、XIIを対応するハラ イドXIIIを介してシアノカルボン酸XIVに転化し、さらにピナー(Pinner)反応 (Angew.Chem.94,1(1982))により転化してα−ケトエステルXVを得、所望 により更に反応させてα−ケトアミドXVIを得ることにより製造される(参照、 EP−A348766、DE−A3705389、EP−A178826、DE −A3623921、ホーベン−ベイル(Houben-Weyl)、第4版、E5巻、9 41頁以下)。 (z=水素又はC1-C4-アルキル) α−ケトエステルXV及びα−ケトアミドXIVは、慣用法により化合物Iに転化 することができる(参照、EP−A178826、EP−A348766、DE −A3623921、DE−A3705389及び冒頭で引用した文献)。 R1が水素である化合物Iは、エステルXVを加水分解させ、次いで反応させて Iを得ることによる方法に従い製造することができる。 YがNZである化合物Iは、そのエステル(Y=O)から、適当なアミンHN (Z)R1との反応により得ることもできる。 化合物IIは、EP−A513580、EP−A477613、EP−A463 488、EP−A251082、EP−A400417及び/又はEP−A58 5751に記載されており、そこに記載の方法で製造することができる。 化合物Iは、その塩の形で存在することができるが、塩の性質は一般に問題に ならない。式Iの化合物の塩の製造は、それ自体公知の方法で行われる。 化合物Iは、そのC=C結合、C=N結合に起因して、製造中にE/Z異性体 混合物として得ることができるが、例えば、結晶化あるいはクロマトグラフィ分 析による慣用法で分離することができる。 しかしながら、合成中に異性体混合物が形成された場合、個々の異性体は、使 用のための製造中或いは使用時に互いに部分的に転化するので(例えば、光、酸 或いは塩基に曝す時)、異性体の分離は一般に絶対に必要というものではない。 このような転化は使用後、例えば、植物の処理中、処理した植物中、あるいは処 理された菌類及び害虫内でも、起こり得る。 C=X二重結合に関して、化合物IのE異性体が活性の点から好ましい(− COYR1に関して−OCH3又は−CH3基づく立体配座)。 −C(R3)=NOCH2−二重結合に関して、化合物Iのcis異性体が活性 の点から好ましい(−OCH2−基に関して基R3に基づく立体配座)。 冒頭に記載された化合物Iの定義に使用された共通の用語は、下記の基が一般 に代表的なものである: ハロゲン: 弗素、塩素、臭素及び沃素; アルキル基: 炭素原子数1〜4、1〜6又は1〜10の直鎖又は分岐アルキル基、例えばC1 〜C6アルキル(例、メチル、エチル、プロピル、1−メチルエチル、ブチル、 1−メチルプロピル、2−メチルプロピル、1,1−ジメチルエチル、ペンチル 、1−メチルブチル、2−メチルブチル、3−メチルブチル、2,2−ジメチル プロピル、1−エチルプロピル、ヘキシル、1,1−ジメチルプロピル、1,2 −ジメチルプロピル、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペ ンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチ ル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチ ル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1, 2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1− メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル); アルキルアミノ基: 上記炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を結合して有するアミノ基; ジアルキルアミノ基: 互いに独立に、上記炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を結合して有 するアミノ基; アルキルカルボニル基: カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜10の 直鎖又は分岐アルキル基; アルキルスルホニル基: スルホニル基(−SO2−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜6又 は1〜10の直鎖又は分岐アルキル基; アルキルスルホキシル基: スルホキシル基(−S(=O)−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1 〜6の直鎖又は分岐アルキル基; アルキルアミノカルボニル基: カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜6のア ルキルアミノ基; ジアルキルアミノカルボニル基: カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する上記アルキル基(アルキル 基当たり炭素原子数1〜6)を有するジアルキルアミノ基; アルキルアミノチオカルボニル基: チオカルボニル基(−CS−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜6 のアルキルアミノ基; ジアルキルアミノチオカルボニル基: カルボニル基(−CS−)を介して骨格に結合する上記アルキル基(アルキル 基当たり炭素原子数1〜6)を有するジアルキルアミノ基; ハロアルキル基: 炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基で、且つこの基の水素原子のいく つか又は全てが上記ハロゲンで置換され得る基、例えばC1〜C2ハロアルキル( 例、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフ ルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロ メチル、クロロジフルオロメチル、1−フルオロエチル、2−フルオロエチル、 2,2−ジフルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−クロロ−2 −フルオロエチル、2−クロロ−2,2−ジフルオロエチル、2,2−ジクロロ −2−フルオロエチル、2,2,2−トリクロロエチル及びペンタフルオロエチ ル); アルコキシ基: 酸素原子(−O−)を介して骨格に結合する上記炭素原子数1〜4又は1〜6 の直鎖又は分岐アルキル基、例えばC1〜C6アルコキシ(例、メトキシ、エト キシ、プロポキシ、1−メチルエトキシ、ブトキシ、1−メチルプロポキシ、2 −メチルプロポキシ、1,1−ジメチルエトキシ、ペントキシ、1−メチルブト キシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、2,2−ジメチルプロポキシ 、1−エチルプロポキシ、ヘキソキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2− ジメチルプロポキシ、1−メチルペントキシ、2−メチルペントキシ、3−メチ ルペントキシ、4−メチルペントキシ、1,1−ジメチルブトキシ、1,2−ジ メチルブトキシ、1,3−ジメチルブトキシ、2,2−ジメチルブトキシ、2, 3−ジメチルブトキシ、3,3−ジメチルブトキシ、1−エチルブトキシ、2− エチルブトキシ、1,1,2−トリメチルプロポキシ、1,2,2−トリメチル プロポキシ、1−エチル−1−メチルプロポキシ及び1−エチル−2−メチルプ ロポキシ); アルコキシカルボニル基: オキシカルボニル基(−OC(=O)−)を介して骨格に結合する炭素原子数 1〜6の直鎖又は分岐アルキル基; ハロアルコキシ基: 炭素原子数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基で、且つこの基の水素原子のいく つか又は全てが上記ハロゲンで置換され、そして酸素原子を介して骨格に結合す るアルキル基; アルキルチオ基: 硫黄原子(−S−)を介して骨格に結合する上記の炭素原子数1〜4又は1〜 6の直鎖又は分岐アルキル基;例えばC1〜C6アルキルチオ(例、メチルチオ、 エチルチオ、プロピルチオ、1−メチルエチルチオ、ブチルチオ、1−メチルプ ロピルチオ、2−メチルプロピルチオ、1,1−ジメチルエチルチオ、ペンチル チオ、1−メチルブチルチオ、2−メチルブチルチオ、3−メチルブチルチオ、 2,2−ジメチルプロピルチオ、1−エチルプロピルチオ、ヘキシルチオ、1, 1−ジメチルプロピルチオ、1,2−ジメチルプロピルチオ、1−メチルペンチ ルチオ、2−メチルペンチルチオ、3−メチルペンチルチオ、4−メチルペンチ ルチオ、1,1−ジメチルブチルチオ、1,2−ジメチルブチルチオ、1,3− ジメチルブチルチオ、2,2−ジメチルブチルチオ、2,3−ジメチルブチ ルチオ、3,3−ジメチルブチルチオ、1−エチルブチルチオ、2−エチルブチ ルチオ、1,1,2−トリメチルプオピルチオ、1,2,2−トリメチルプロピ ルチオ、1−エチル−1−メチルプロピルチオ及び1−エチル−2−メチルプロ ピルチオ); シクロアルキル基: 炭素環員3〜6の単環アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シ クロペンチル及びシクロヘキシル; アルケニル基: 任意の位置に二重結合を有する炭素原子数2〜6又は2〜10の直鎖又は分岐 アルケニル基、例えばC2〜C6アルケニル(例、エテニル、1−プロペニル、2 −プロペニル、1−メチルエテニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニ ル、1−メチル−1−プロペニル、2−メチル−1−プロペニル、1−メチル− 2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニ ル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−1−ブテニル、2−メチル −1−ブテニル、3−メチル−1−ブテニル、1−メチル−2−ブテニル、2− メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル 、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル− 2−プロペニル、1,2−ジメチル−1−プロペニル、1,2−ジメチル−2− プロペニル、1−エチル−1−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1− ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニ ル、1−メチル−1−ペンテニル、2−メチル−1−ペンテニル、3−メチル− 1−ペンテニル、4−メチル−1−ペンテニル、1−メチル−2−ペンテニル、 2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2− ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3− メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペン テニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチ ル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3 −ブテニル、1,2−ジメチル−1−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニ ル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−1−ブテニル、 1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,2− ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−1−ブテニル、2,3−ジメチル −2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−1−ブ テニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−1−ブテニル、1−エ チル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−1−ブテニル、 2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチ ル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニル、1−エチル− 2−メチル−1−プロペニル及び1−エチル−2−メチル−2−プロペニル; アルケニルオキシ基: 酸素原子(−O−)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の二重結合を 有する炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐アルケニル基; アルケニルチオ基又はアルケニルアミノ基: 硫黄(アルケニルチオ)又は窒素(アルケニルアミノ)を介して骨格に結合す る、任意の位置に1個の二重結合を有する炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐アル ケニル基; アルケニルカルボニル基: カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の二重 結合を有する炭素原子数2〜10の直鎖又は分岐アルケニル基; アルキニル基: 任意の位置に1個の三重結合を有する炭素原子数2〜10の直鎖又は分岐アル キニル基、例えばC2〜C6アルキニル(例、エチニル、2−プロピニル、2−ブ チニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、2−ペンチニル、3−ペ ンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチ ニル、2−メチル−3−ブチニル、1,1−ジメチル−2−プロピニル、1−エ チル−2−プロピニル、2−ヘキシニル、3−ヘキシニル、4−ヘキシニル、5 −ヘキシニル、1−メチル−2−ペンチニル、1−メチル−3−ペンチニル、1 −メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペ ンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1 −ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメ チル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチル−2−ブチ ニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニル及び1−エチル− 1−メチル−2−プロピニル; アルキニルオキシ基又はアルキニルチオ基及びアルキニルアミノ基: 酸素原子(アルキニルオキシ)、硫黄原子(アルキニルチオ)又は窒素(アル キニルアミノ)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の三重結合を有する 炭素原子数2〜6の直鎖又は分岐アルキニル基; アルキニルカルボニル基: カルボニル基(−CO−)を介して骨格に結合する、任意の位置に1個の三重 結合を有する炭素原子数3〜10の直鎖又は分岐アルキニル基; シクロアルケニル基又はシクロアルケニルオキシ基、シクロアルケニルチオ基 及びシクロアルケニルアミノ基: 直接又は、酸素原子(シクロアルケニルオキシ)、硫黄原子(シクロアルケニ ルチオ)又は窒素(シクロアルケニルアミノ)を介して骨格に結合する炭素環員 4〜6の単環アルケニル基(例、シクロブテニル、シクロペンテニル及びシクロ ヘキセニル); シクロアルコキシ基又はシクロアルキルチオ基及びシクロアルキルアミノ基: 酸素原子(シクロアルコオキシ)、硫黄原子(シクロアルキルチオ)又は窒素 (シクロアルキルアミノ)を介して骨格に結合する炭素環員3〜6の単環アルケ ニル基(例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシ ル); ヘテロシクリル基又はヘテロシクリルオキシ基、ヘテロシクリルチオ基及びヘ テロシクリルアミノ基: 3員〜6員の飽和又は部分不飽和単環又は多環のヘテロシクル(複素環)で、 酸素、窒素及び硫黄からなる群より選ばれる1〜3個のヘテロ原子を有し、直接 又は酸素原子(ヘテロシクリルオキシ)、硫黄原子(ヘテロシクリルチオ)又は 窒素(ヘテロシクリルアミノ)を介して骨格に結合する基、 例えば、2−テトラヒドロフラニル、オキシラニル、3−テトラヒドロフラニ ル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニ ル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル 、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニ ル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5− ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾ リジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2 −イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン −3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジ アゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4 −トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリジン−2−イル、1 ,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イ ル、2,3−ジヒドロフラ−2−イル、2,3−ジヒドロフラ−3−イル、2, 3−ジヒドロフラ−4−イル、2,3−ジヒドロフラ−5−イル、2,5−ジヒ ドロフラ−2−イル、2,5−ジヒドロフラ−3−イル、2,3−ジヒドロチエ ン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,3−ジヒドロチエン− 4−イル、2,3−ジヒドロチエン−5−イル、2,5−ジヒドロチエン−2− イル、2,5−ジヒドロチエン−3−イル、2,3−ジヒドロピロール−2−イ ル、2,3−ジヒドロピロール−3−イル、2,3−ジヒドロピロール−4−イ ル、2,3−ジヒドロピロール−5−イル、2,5−ジヒドロピロール−2−イ ル、2,5−ジヒドロピロール−3−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール −3−イル、2,3−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、2,3−ジヒドロ イソオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、 4,5−ジヒドロイソオキサゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイソオキサゾ ール−5−イル、2,5−ジヒドロイソオキサゾール−3−イル、2,5−ジヒ ドロイソオキサゾール−4−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−5−イル、 2,3−ジヒドロイソチアゾール−3−イル、2,3−ジヒドロイソチアゾール −4−イル、2,3−ジヒドロイソチアゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイ ソチアゾール−3−イル、4,5−ジヒドロイソチアゾール−4−イル、4,5 −ジヒドロイソチアゾール−5−イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール−3− イル、2,5−ジヒドロイソチアゾール-4−イル、2,5−ジヒドロイ ソチアゾール−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−3−イル、2,3−ジ ヒドロピラゾール−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾール−5−イル、4,5 −ジヒドロピラゾール−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、4 ,5−ジヒドロピラゾール−5−イル、2,5−ジヒドロピラゾール−3−イル 、2,5−ジヒドロピラゾール−4−イル、2,5−ジヒドロピラゾール−5− イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾー ル−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾール−5−イル、4,5−ジヒドロオ キサゾール−2−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−4−イル、4,5−ジ ヒドロオキサゾール−5−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2 ,5−ジヒドロオキサゾール−4−イル、2,5−ジヒドロオキサゾール−5− イル、2,3−ジヒドロチアゾール−2−イル、2,3−ジヒドロチアゾール− 4−イル、2,3−ジヒドロチアゾール−5−イル、4,5−ジヒドロチアゾー ル−2−イル、4,5−ジヒドロチアゾール−4−イル、4,5−ジヒドロチア ゾール−5−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−2−イル、2,5−ジヒドロ チアゾール−4−イル、2,5−ジヒドロチアゾール−5−イル、2,3−ジヒ ドロイミダゾール−2−イル、2,3−ジヒドロイミダゾール−4−イル、2, 3−ジヒドロイミダゾール−5−イル、4,5−ジヒドロイミダゾール−2−イ ル、4,5−ジヒドロイミダゾール−4−イル、4,5−ジヒドロイミダゾール −5−イル、2,5−ジヒドロイミダゾール−2−イル、2,5−ジヒドロイミ ダゾール−4−イル、2,5−ジヒドロイミダゾール−5−イル、2−モルホリ ニル、3−モルホリニル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジ ニル、3−テトラヒドロピリダジニル、4−テトラヒドロピリダジニル、2−テ トラヒドロピリミジニル、4−テトラヒドロピリミジニル、5−テトラヒドロピ リミジニル、2−テトラヒドロピラジニル、1,3,5−テトラヒドロトリアジ ン−2−イル、1,2,4−テトラヒドロトリアジン−3−イル、1,3−ジヒ ドロオキサジン−2−イル、1,3−ジチアン−2−イル、2−テトラヒドロキ シピラニル、1,3−ジオキソラン−2−イル、3,4,5,6−テトラヒドロ ピリジン−2−イル、4H−1,3−チアジン−2−イル、4H−3,1−ベン ゾチアジン−2−イル、1,1−ジオキソ−2,3,4,5−テト ラヒドロチエン−2−イル、2H−1,4−ベンゾチアジン−3−イル、2H− 1,4−ベンズオキサジン−3−イル、及び1,3−ジヒドロオキサジン−2− イル; アリール基又はアリールオキシ基、アリールチオ基、アリールカルボニル基及 びアリールスルホニル基: 単環又は多環の芳香族炭化水素基で、直接、酸素原子(−O−)を介して(ア リールオキシ)、硫黄原子(−S−)を介して(アリールチオ)、カルボニル基 (−CO−)を介して(アリールカルボニル)又はスルホニル基(−SO2−) を介して(アリールスルホニル)骨格に結合する基(例、フェニル、ナフチル及 びフェナントレニル、或いはフェニルオキシ、ナフチルオキシ及びフェナントレ ニルオキシ、及びそれぞれ対応するカルボニル基及びスルホニル基); アリールアミノ基: 窒素原子を介して骨格に結合する上記単環又は多環の芳香族炭化水素基; ヘテロアリール基又はヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリールチオ基、ヘテ ロアリールカルボニル基及びヘテロアリールスルホニル基: 単環又は多環の芳香族基で、1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び 1個の酸素又は1個の硫黄原子又は1個の酸素原子又は1個の硫黄原子を、炭素 環員に更に有することができ、そして直接、酸素(−O−)を介して(ヘテロア リールオキシ)、硫黄(−S−)を介して(ヘテロアリールチオ)、カルボニル 基(−CO−)を介して(ヘテロアリールカルボニル)又はスルホニル基(−S O2−)を介して(ヘテロアリールスルホニル)骨格に結合する基、 例えば: 1〜3個の窒素原子を有する5員のヘテロアリール:炭素原子の他に、環員と して1〜3個の窒素原子を有する5員のヘテロアリール(例、2−ピロリル、3 −ピロリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−イミダゾ リル、4−イミダゾリル、1,2,4−トリアゾール−3−イル及び1,3,4 −トリアゾール−2−イル、 1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び1個の酸素又は硫黄原子又は 1個の酸素原子又は1個の硫黄原子を有する5員のヘテロアリール:炭素原子に 加えて、炭素環員として1〜4個の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び1個の 酸素又は硫黄原子又は1個の酸素原子又は1個の硫黄原子を有することができる 5員のヘテロアリール(例、2−フリル、3−フリル、2−チエニル、3−チエ ニル、2−ピロリル、3−ピロリル、3−イソオキサゾリル、4−イソオキサゾ リル、5−イソオキサゾリル、3−イソチアゾリル、4−イソチアゾリル、5− イソチアゾリル、3−ピラゾリル、4−ピラゾリル、5−ピラゾリル、2−オキ サゾリル、4−オキサゾリル、5−オキサゾリル、2−チアゾリル、4−チアゾ リル、5−チアゾリル、2−イミダゾリル、4−イミダゾリル、1,2,4−オ キサジアゾール−3−イル、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,2 ,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1 ,2,4−トリアゾール−3−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル 、1,3,4−チアジアゾール−2−イル及び1,3,4−トリアゾール−2− イル、 1〜3個の窒素原子又は1個の窒素原子及び/又は1個の酸素又は硫黄原子を 有する5員のベンゾ縮合ヘテロアリール:炭素原子の他に、環員として1〜4個 の窒素原子又は1〜3個の窒素原子及び1個の硫黄又は酸素原子又は1個の酸素 原子又は1個の硫黄原子を有することができ、2個の隣接する炭素環員又は1個 の窒素と1個の隣接する炭素環員をブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基に より橋かけされ得る5員環のヘテロアリール基、 1〜4個の窒素原子を有する窒素を介して結合する5員のヘテロアリール基、 又は1〜3個の窒素原子を有し、窒素を介して結合するベンゾ縮合した5員のヘ テロアリール基:炭素原子の他に、環員として1〜4個の窒素原子又は1〜3個 の窒素原子を有することができ、2個の隣接する炭素環員又は1個の窒素と1個 の隣接する炭素環員をブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基により橋かけさ れ得るもので、そしてこれらの環は窒素環員の1個を介して骨格に結合している 5員環のヘテロアリール基、 1〜3個の窒素原子又は1〜4個の窒素原子を有する6員のヘテロアリール基 :炭素原子の他に、環員として1〜3個の窒素原子又は1〜4個の窒素原子を有 することができる6員のヘテロアリール基(例、2−ピリジニル、3−ピリジ ニル、4−ピリジニル、3−ピリダジニル、4−ピリダジニル、2−ピリミジニ ル、4−ピリミジニル、5−ピリミジニル、2−ピラジニル、1,3,5−トリ アジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル及び1,2,4,5−テ トラジン−3−イル)、 1〜4個の窒素原子を有するベンゾ−縮合した6員ヘテロアリール:2個の隣 接する炭素環員がブタ−1,3−ジエン−1,4−ジイル基で架橋され得る6員 ヘテロアリール(例、キノリン、イソキノリン、キナゾリン及びキノキサリン) 、 又はピリド[3,2−d]チアゾール−2−イル、 又は 対応するオキシ基、チオ基、カルボニル基又はスルホニル基; ヘテロアリールアミノ基: 単環又は多環の芳香族炭化水素基で、炭素環員の他に、更に1〜4個の窒素原 子又は1〜3個の窒素原子及び1個の酸素又は硫黄原子を有することができ、窒 素原子を介して骨格と結合する基。 「部分的に又は完全にハロゲン化」との用語は、上記ように特徴付けられた基 の水素原子のいくつか或いは全てが、前記の同一又は異なるハロゲン原子で置換 され得ることを表すことを意図して使用されている。 「非置換又は置換」との用語は、上記のように特徴付けられた基の水素原子の いくつか或いは全てが、前記の同一又は異なる基、例えば前述の共通の用語に記 載されたタイプの基、で置換され得ることを表すことを意図して使用されている 。 生物学的活性の点から、式Iの化合物は各基が下記の意味を有することが好ま しい: XがNOCH3、CHOCH3又はCHCH3を表し; YがO又はNZ(但し、Zが水素又はC1〜C4アルキルを表す)を表し; R1が水素又はC1〜C4アルキルを表し; R2が、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、トリフルオロメチル 又はC1〜C4アルコキシを表し; mが0、1又は2を表し、且つmが2の場合はR2は異なっていても良く; R3が水素、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル又はシクロプロピルを 表し; R4が水素、 C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニルを表し、これら の3個の基は部分的に又は完全にハロゲン化されても、及び/又は1〜3個の置 換基を有しても良く:各置換基は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト 、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1〜C6 アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6 アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、 C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C1〜C6アルコ キシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アル キルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6ア ルケニルオキシ、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、ヘ テロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリール− C1〜C4アルコキシ、アリールチオ、アリール−C1〜C4アルキルチオ、ヘテロ アリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリール−C1〜C4アルコキシ、ヘテ ロアリールチオ又はヘテロアリール−C1〜C4アルキルチオ{最後の14個の環 状基は部分的に又は完全にハロゲン化されても、及び/又は1〜3個の置換基を 有しても良く:各置換基は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミ ノ、カルボキシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキ ル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルス ルホニル、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6 アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜 C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1 〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1 〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボ ニル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、ベンジ ル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリー ル、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、C3〜C6アルキニル又はC1 〜C4アルキレンジオキシ(これらはハロゲン化されていても良く)、又はC( =NOR6)−An−R7(Aは酸素、硫黄又は窒素であり、該窒素は水素又はC1 〜C6アルキルを有し、nは0又は1であり、R6は水素又はC1〜C6アルキル であり、そしてR7は水素又はC1〜C6アルキルである。)からなる群より選ば れるものである。}からなる群より選ばれるものであり、 あるいはR4がC3〜C6シクロアルキル、C4〜C6シクロアルケニル、ヘテロ シクリルを表し、これらの3個の基は部分的に又は完全にハロゲン化されても、 及び/又は1〜3個の置換基を有しても良く:各置換基は、シアノ、C1〜C6ア ルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコキシ及び C1〜C6アルキルチオからなる群より選ばれるものであり、 あるいはR4がアリール又はヘテロアリールを表し、これらの2個の基は部分 的に又は完全にハロゲン化されても、及び/又は1〜3個の置換基を有しても良 く:各置換基は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボ キシル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキル、C1〜 C6ハロアルキル、C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル 、C1〜C6アルキルスルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキ シ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキ ルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アル キルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アル キルアミノチオカルボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2 〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ、C1 〜C4アルキレンジオキシ(これらはハロゲン化されていても良く)、ベンジル 、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール 、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ{最後の8個の環状基は部分的に 又は完全にハロゲン化されても、及び/又は1〜3個の置換基を有しても良く: 各置換基は、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロ アルキル、C1〜C6アルキル カルボニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアル コキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アル キルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アル ケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ又はC1〜C4アルキレンジオキシ(こ れらはハロゲン化されても良く)、及びC(=NOR6)−An−R7(Aは酸素 、硫黄又は窒素であり、該窒素は水素又はC1〜C6アルキルを有し、nは0又は 1であり、R6は水素又はC1〜C6アルキルであり、そしてR7は水素又はC1〜 C6アルキルである。)からなる群より選ばれるものである。}からなる群より 選ばれるものであり;そして R5が水素、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキル、C3〜C6アル ケニル、C3〜C6アルキニルを表し、これらの基は部分的に又は完全にハロゲン 化されても、及び/又は1〜3個の置換基を有しても良く:各置換基は、シアノ 、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカルボニ ル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキルアミノカルボニル、ジ−C1〜C6 アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、ジ−C1 〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6 アルキルスルホキシル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜 C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルアミノ、 ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C2〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6シクロアル キル、C3〜C6シクロアルキルオキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ 、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリール オキシ及びヘテロアリールチオ{最後の10個の環状基は部分的に又は完全にハ ロゲン化されても、及び/又は1〜3個の置換基を有しても良く:各置換基は、 シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノカ ルボニル、アミノチオカルボニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、 C1〜C6アルキルカルボニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6アルキル スルホキシル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロア ルコキシ、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6ア ルキルアミノ、ジ−C1〜C6アルキルアミノ、C1〜C6アルキルアミノカルボニ ル、ジ−C1〜C6アルキルアミノカルボニル、C1〜C6アルキルアミノチオカル ボニル、ジ−C1〜C6アルキルアミノチオカルボニル、C2〜C6アルケニル、C2 〜C6アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキ シ、アリールチオ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチ オ及びC3〜C6アルキニルオキシからなる群より選ばれるものである。}からな る群より選ばれるものであり、 又は C3〜C6アルキニルを表し、これらの基は部分的に又は完全にハロゲン化され ても、及び/又は1〜3個の置換基を有しても良く:各置換基は、シアノ、C1 〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6アルコ キシ及びC1〜C6アルキルチオからなる群より選ばれる。 そして各基が上記意味を有する式Iの化合物の塩もこのましい。 さらに、式Iの化合物は、mが0であるものが好ましい。 同様に、式Iの化合物は、R1がメチルであるものが好ましい。 さらに、式Iの化合物は、R3が水素、シクロプロピル、メチル、エチル、1 −メチルエチル又はトリフルオロメチルであるものが好ましい。 特に、式Iの化合物は、R3がメチルであるものが好ましい。 加えて、式Iの化合物は、R3がトリフルオロメチルであるものが好ましい。 さらに、式Iの化合物は、R4が非置換もしくは置換のC1〜C6アルキル、C2 〜C6アルケニル又はC2〜C6アルキニルであるものが好ましい。 また、式Iの化合物は、R4が非置換もしくは置換のヘテロシクリル又は非置 換もしくは置換のC4〜C6シクロアルケニルであるものが好ましい。 また、式Iの化合物は、R4が非置換もしくは置換のC3〜C6シクロアルキル であるものが好ましい。 加えて、式Iの化合物は、R4が非置換もしくは置換のアリール又はヘテロア リールであるものが好ましい。 さらに、式Iの化合物は、R4が非置換もしくは置換のピリジル、ピリミジル 、ピラジニル、ピリダジニル又はトリアジニルであるものが好ましい。 また、式Iの化合物は、R4が非置換もしくは置換のフリル、チエニル又はピ ロリルであるものが好ましい。 さらに、式Iの化合物は、R4が非置換もしくは置換のオキサゾリル、チアゾ リル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル又はイミダゾリルである ものが好ましい。 さらにまた、式Iの化合物は、R4が非置換もしくは置換のオキサゾリル、チ アジアゾリル又はトリアゾリルあるものが好ましい。 加えて、化合物Iは、R4が非置換のフェニル又は1〜2個の下記置換基、即 ち、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、アミノカルボニル、アミノチオカ ルボニル、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シク ロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキル アミノ、C1〜C4アルキルカルボニル、ジ−C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4 アルキルスルホニル、C1〜C4アルコキシカルボニル、C1〜C4アルキルアミノ カルボニル、ジ−C1〜C4アルキルアミノカルボニル、C1〜C4アルキルチオ、 C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルケニルオキシ、C3〜C6アルキニルオキシ及 びC1〜C4アルキレンジオキシ(これらはハロゲン化されていても良く)で置換 されたフェニルである場合のものが好ましい。 また、式Iの化合物は、R5がC1〜C6アルキルであるものが好ましい。 さらに、式Iの化合物は、R5がメチル又はエチルであるものが好ましい。 さらに、式Iの化合物は、R5が水素であるものが好ましい。 また、式Iの化合物は、R5がC3〜C6アルケニルであるものが好ましい。 加えて、式Iの化合物は、R5がC3〜C6アルキニルであるものが好ましい。 また、式Iの化合物は、XがNOCH3であるものが好ましい。 さらに、式Iの化合物は、XがCHOCH3であるものが好ましい。 さらにまた、式Iの化合物は、XがCHCH3であるものが好ましい。 また、式Iの化合物は、YがOであるものが好ましい。 さらに、式Iの化合物は、YがNHであるものが好ましい。 特に、これらの使用の観点から、下記の表にまとめられた化合物Iが好ましい 。下記の表(1〜596)は、式I.1、I.2、I.3及びI.4に基づくも のであり、””で指示された二重結合は、E立体配座を有するものである。 【表1】 R3=水素、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表される 化合物。 【表2】 R3=水素、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表される 化合物。 【表3】 R3=水素、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表される 化合物。 【表4】 R3=水素、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表される 化合物。 【表5】 R3=水素、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表され る化合物。 【表6】 R3=水素、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表され る化合物。 【表7】 R3=水素、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表され る化合物。 【表8】 R3=水素、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表され る化合物。 【表9】 R3=水素、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表され る化合物。 【表10】 R3=水素、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表され る化合物。 【表11】 R3=水素、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表され る化合物。 【表12】 R3=水素、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表され る化合物。 【表13] R3=水素、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で 表される化合物。 【表14】 R3=水素、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で 表される化合物。 【表15】 R3=水素、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で 表される化合物。 【表16】 R3=水素、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で 表される化合物。 【表17】 R3=水素、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表18】 R3=水素、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で 表される化合物。 【表19】 R3=水素、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で 表される化合物。 【表20】 R3=水素、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で 表される化合物。 【表21】 R3=水素、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表22】 R3=水素、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表23】 R3=水素、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表24】 R3=水素、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表25】 R3=水素、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表 される化合物。 【表26】 R3=水素、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表 される化合物。 【表27】 R3=水素、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表 される化合物。 【表28】 R3=水素、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表 される化合物。 【表29】 R3=水素、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表30】 R3=水素、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表31】 R3=水素、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表32】 R3=水素、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表33】 R3=水素、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表34】 R3=水素、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表35】 R3=水素、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表36】 R3=水素、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表37】 R3=水素、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表38】 R3=水素、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表39】 R3=水素、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表40】 R3=水素、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表41】 R3=水素、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表42】 R3=水素、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表43】 R3=水素、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表44】 R3=水素、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表45】 R3=水素、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表46】 R3=水素、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表47】 R3=水素、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表48】 R3=水素、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表49】 R3=水素、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表50】 R3=水素、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表51】 R3=水素、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表52】 R3=水素、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表53】 R3=水素、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表54】 R3=水素、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表55】 R3=水素、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表56】 R3=水素、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表57】 R3=シクロプロピル、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表58】 R3=シクロプロピル、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表59】 R3=シクロプロピル、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表60】 R3=シクロプロピル、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表61】 R3=シクロプロピル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 1で表される化合物。 【表62】 R3=シクロプロピル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 2で表される化合物。 【表63】 R3=シクロプロピル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 3で表される化合物。 【表64】 R3=シクロプロピル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 4で表される化合物。 【表65】 R3=シクロプロピル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 1で表される化合物。 【表66】 R3=シクロプロピル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 2で表される化合物。 【表67】 R3=シクロプロピル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 3で表される化合物。 【表68】 R3=シクロプロピル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 4で表される化合物。 【表69】 R3=シクロプロピル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.1で表される化合物。 【表70】 R3=シクロプロピル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.2で表される化合物。 【表71】 R3=シクロプロピル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.3で表される化合物。 【表72】 R3=シクロプロピル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.4で表される化合物。 【表73】 R3=シクロプロピル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.1で表される化合物。 【表74】 R3=シクロプロピル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.2で表される化合物。 【表75】 R3=シクロプロピル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.3で表される化合物。 【表76】 R3=シクロプロピル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.4で表される化合物。 【表77】 R3=シクロプロピル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.1で表される化合物。 【表78】 R3=シクロプロピル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.2で表される化合物。 【表79】 R3=シクロプロピル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.3で表される化合物。 【表80】 R3=シクロプロピル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.4で表される化合物。 【表81】 R3=シクロプロピル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表82】 R3=シクロプロピル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表83】 R3=シクロプロピル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表84】 R3=シクロプロピル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表85】 R3=シクロプロピル、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.1で表される化合物。 【表86】 R3=シクロプロピル、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.2で表される化合物。 【表87】 R3=シクロプロピル、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.3で表される化合物。 【表88】 R3=シクロプロピル、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.4で表される化合物。 【表89】 R3=シクロプロピル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.1で表される化合物。 【表90】 R3=シクロプロピル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.2で表される化合物。 【表91】 R3=シクロプロピル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.3で表される化合物。 【表92】 R3=シクロプロピル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.4で表される化合物。 【表93】 R3=シクロプロピル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表94】 R3=シクロプロピル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表95】 R3=シクロプロピル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表96】 R3=シクロプロピル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表97】 R3=シクロプロピル、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表98】 R3=シクロプロピル、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表99】 R3=シクロプロピル、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表100】 R3=シクロプロピル、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表101】 R3=シクロプロピル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そ してR4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表102】 R3=シクロプロピル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そ してR4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表103】 R3=シクロプロピル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そ してR4=表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表104】 R3=シクロプロピル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、 そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表105】 R3=シクロプロピル、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そ してR4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表106】 R3=シクロプロピル、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そ してR4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表107】 R3=シクロプロピル、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そ してR4=表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表108】 R3=シクロプロピル、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そ してR4=表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表109】 R3=シクロプロピル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.1で表される化合物。 【表110】 R3=シクロプロピル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.2で表される化合物。 【表111】 R3=シクロプロピル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.3で表される化合物。 【表112】 R3=シクロプロピル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.4で表される化合物。 【表113】 R3=エチル、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表され る化合物。 【表114】 R3=エチル、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表され る化合物。 【表115】 R3=エチル、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表され る化合物。 【表116】 R3=エチル、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表され る化合物。 【表117】 R3=エチル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表さ れる化合物。 【表118】 R3=エチル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表さ れる化合物。 【表119】 R3=エチル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表さ れる化合物。 【表120】 R3=エチル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表さ れる化合物。 【表121】 R3=エチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表さ れる化合物。 【表122】 R3=エチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表さ れる化合物。 【表123】 R3=エチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表さ れる化合物。 【表124】 R3=エチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表さ れる化合物。 【表125】 R3=エチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表126】 R3=エチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表127】 R3=エチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表128】 R3=エチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表129】 R3=エチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表130】 R3=エチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表131】 R3=エチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表132】 R3=エチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表133】 R3=エチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表134】 R3=エチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 2で表される化合物。 【表135】 R3=エチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 3で表される化合物。 【表136】 R3=エチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 4で表される化合物。 【表137】 R3=エチル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で 表される化合物。 【表138】 R3=エチル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で 表される化合物。 【表139】 R3=エチル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で 表される化合物。 【表140】 R3=エチル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で 表される化合物。 【表141】 R3=エチル、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表142】 R3=エチル、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表143】 R3=エチル、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表144】 R3=エチル、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表145】 R3=エチル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表146】 R3=エチル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表147】 R3=エチル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表148】 R3=エチル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表149】 R3=エチル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表150】 R3=エチル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表151】 R3=エチル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表152】 R3=エチル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表153】 R3=エチル、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表154】 R3=エチル、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表155】 R3=エチル、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表156】 R3=エチル、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表157】 R3=エチル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表158】 R3=エチル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表159】 R3=エチル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表160】 R3=エチル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表161】 R3=エチル、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表162】 R3=エチル、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そして R4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表163】 R3=エチル、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表164】 R3=エチル、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表165】 R3=エチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表166】 R3=エチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表167】 R3=エチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表168】 R3=エチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表169】 R3=トリフルオロメチル、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I .1で表される化合物。 【表170】 R3=トリフルオロメチル、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表171】 R3=トリフルオロメチル、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I .3で表される化合物。 【表172】 R3=トリフルオロメチル、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I .4で表される化合物。 【表173】 R3=トリフルオロメチル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表174】 R3=トリフルオロメチル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表175】 R3=トリフルオロメチル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表176】 R3=トリフルオロメチル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表177】 R3=トリフルオロメチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表178】 R3=トリフルオロメチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.2で表される化合物。 【表179】 R3=トリフルオロメチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.3で表される化合物。 【表180】 R3=トリフルオロメチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.4で表される化合物。 【表181】 R3=トリフルオロメチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表182】 R3=トリフルオロメチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表183】 R3=トリフルオロメチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表184】 R3=トリフルオロメチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表185】 R3=トリフルオロメチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表186】 R3=トリフルオロメチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表187】 R3=トリフルオロメチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表188】 R3=トリフルオロメチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表189】 R3=トリフルオロメチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表190】 R3=トリフルオロメチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表191】 R3=トリフルオロメチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.3で表される化合物。 【表192】 R3=トリフルオロメチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表193】 R3=トリフルオロメチル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.1で表される化合物。 【表194】 R3=トリフルオロメチル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.2で表される化合物。 【表195】 R3=トリフルオロメチル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.3で表される化合物。 【表196】 R3=トリフルオロメチル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、であ る式I.4で表される化合物。 【表197】 R3=トリフルオロメチル、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表198】 R3=トリフルオロメチル、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表199】 R3=トリフルオロメチル、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表200】 R3=トリフルオロメチル、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表201】 R3=トリフルオロメチル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表202】 R3=トリフルオロメチル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表203】 R3=トリフルオロメチル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表204】 R3=トリフルオロメチル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表205】 R3=トリフルオロメチル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表206】 R3=トリフルオロメチル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表207】 R3=トリフルオロメチル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表208】 R3=トリフルオロメチル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表209】 R3=トリフルオロメチル、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表210】 R3=トリフルオロメチル、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表211】 R3=トリフルオロメチル、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表212】 R3=トリフルオロメチル、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表213】 R3=トリフルオロメチル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル 、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表214】 R3=トリフルオロメチル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル 、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表215】 R3=トリフルオロメチル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル 、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表216】 R3=トリフルオロメチル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル 、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表217】 R3=トリフルオロメチル、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル 、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表218】 R3=トリフルオロメチル、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル 、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表219】 R3=トリフルオロメチル、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル 、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表220】 R3=トリフルオロメチル、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イ ル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表221】 R3=トリフルオロメチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表222】 R3=トリフルオロメチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表223】 R3=トリフルオロメチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表224】 R3=トリフルオロメチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表225】 R3=メチル、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表され る化合物。 【表226】 R3=メチル、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表され る化合物。 【表227】 R3=メチル、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表され る化合物。 【表228】 R3=メチル、R5=水素、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表され る化合物。 【表229】 R3=メチル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表さ れる化合物。 【表230】 R3=メチル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表さ れる化合物。 【表231】 R3=メチル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表さ れる化合物。 【表232】 R3=メチル、R5=メチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表さ れる化合物。 【表233】 R3=メチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で表さ れる化合物。 【表234】 R3=メチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で表さ れる化合物。 【表235】 R3=メチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で表さ れる化合物。 【表236】 R3=メチル、R5=エチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で表さ れる化合物。 【表237】 R3=メチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表238】 R3=メチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表239】 R3=メチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表240】 R3=メチル、R5=n−プロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表241】 R3=メチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表242】 R3=メチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表243】 R3=メチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表244】 R3=メチル、R5=イソプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表245】 R3=メチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 1で表される化合物。 【表246】 R3=メチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 2で表される化合物。 【表247】 R3=メチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 3で表される化合物。 【表248】 R3=メチル、R5=シクロプロピル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 4で表される化合物。 【表249】 R3=メチル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表250】 R3=メチル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で 表される化合物。 【表251】 R3=メチル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で 表される化合物。 【表252】 R3=メチル、R5=n−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で 表される化合物。 【表253】 R3=メチル、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表254】 R3=メチル、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表255】 R3=メチル、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表256】 R3=メチル、R5=2−メトキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表257】 R3=メチル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表258】 R3=メチル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表259】 R3=メチル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表260】 R3=メチル、R5=プロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表261】 R3=メチル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表262】 R3=メチル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表263】 R3=メチル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表264】 R3=メチル、R5=E−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表265】 R3=メチル、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表266】 R3=メチル、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表267】 R3=メチル、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表268】 R3=メチル、R5=Z−ブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表269】 R3=メチル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表270】 R3=メチル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表271】 R3=メチル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表272】 R3=メチル、R5=E−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表273】 R3=メチル、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表274】 R3=メチル、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表275】 R3=メチル、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表276】 R3=メチル、R5=Z−3−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表277】 R3=メチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表278】 R3=メチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.2で表される化合物。 【表279】 R3=メチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表280】 R3=メチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表281】 R3=メチル、R5=2−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1で 表される化合物。 【表282】 R3=メチル、R5=2−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2で 表される化合物。 【表283】 R3=メチル、R5=2−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3で 表される化合物。 【表284】 R3=メチル、R5=2−ブチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4で 表される化合物。 【表285】 R3=メチル、R5=2−メチルプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表286】 R3=メチル、R5=2−メチルプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表287】 R3=メチル、R5=2−メチルプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表288】 R3=メチル、R5=2−メチルプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表289】 R3=メチル、R5=1,1−ジメチルエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.1で表される化合物。 【表290】 R3=メチル、R5=1,1−ジメチルエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.2で表される化合物。 【表291】 R3=メチル、R5=1,1−ジメチルエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.3で表される化合物。 【表292】 R3=メチル、R5=1,1−ジメチルエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.4で表される化合物。 【表293】 R3=メチル、R5=1−ペンチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表294】 R3=メチル、R5=1−ペンチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表295】 R3=メチル、R5=1−ペンチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表296】 R3=メチル、R5=1−ペンチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表297】 R3=メチル、R5=3−メチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表298】 R3=メチル、R5=3−メチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表299】 R3=メチル、R5=3−メチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表300】 R3=メチル、R5=3−メチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表301】 R3=メチル、R5=2,2−ジメチルプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.1で表される化合物。 【表302】 R3=メチル、R5=2,2−ジメチルプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.2で表される化合物。 【表303】 R3=メチル、R5=2,2−ジメチルプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.3で表される化合物。 【表304】 R3=メチル、R5=2,2−ジメチルプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.4で表される化合物。 【表305】 R3=メチル、R5=2−メチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表306】 R3=メチル、R5=2−メチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表307】 R3=メチル、R5=2−メチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表308】 R3=メチル、R5=2−メチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表309】 R3=メチル、R5=1−メチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表310】 R3=メチル、R5=1−メチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表311】 R3=メチル、R5=1−メチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表312】 R3=メチル、R5=1−メチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表313】 R3=メチル、R5=3−ペンチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表314】 R3=メチル、R5=3−ペンチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表315】 R3=メチル、R5=3−ペンチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表316】 R3=メチル、R5=3−ペンチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表317】 R3=メチル、R5=3−メチルブタ−2−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表318】 R3=メチル、R5=3−メチルブタ−2−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表319】 R3=メチル、R5=3−メチルブタ−2−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表320】 R3=メチル、R5=3−メチルブタ−2−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表321】 R3=メチル、R5=2−メチルブタ−2−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表322】 R3=メチル、R5=2−メチルブタ−2−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表323】 R3=メチル、R5=2−メチルブタ−2−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表324】 R3=メチル、R5=2−メチルブタ−2−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表325】 R3=メチル、R5=1−ヘキシル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表326】 R3=メチル、R5=1−ヘキシル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表327】 R3=メチル、R5=1−ヘキシル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表328】 R3=メチル、R5=1−ヘキシル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表329】 R3=メチル、R5=3,3−ジメチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.1で表される化合物。 【表330】 R3=メチル、R5=3,3−ジメチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.2で表される化合物。 【表331】 R3=メチル、R5=3,3−ジメチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.3で表される化合物。 【表332】 R3=メチル、R5=3,3−ジメチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.4で表される化合物。 【表333】 R3=メチル、R5=2−エチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表334】 R3=メチル、R5=2−エチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表335】 R3=メチル、R5=2−エチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表336】 R3=メチル、R5=2−エチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表337】 R3=メチル、R5=1−エチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表338】 R3=メチル、R5=1−エチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表339】 R3=メチル、R5=1−エチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表340】 R3=メチル、R5=1−エチルブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表341】 R3=メチル、R5=4−メチルペンタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表342】 R3=メチル、R5=4−メチルペンタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表343】 R3=メチル、R5=4−メチルペンタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表344】 R3=メチル、R5=4−メチルペンタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表345】 R3=メチル、R5=シクロプロピルメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.1で表される化合物。 【表346】 R3=メチル、R5=シクロプロピルメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.2で表される化合物。 【表347】 R3=メチル、R5=シクロプロピルメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.3で表される化合物。 【表348】 R3=メチル、R5=シクロプロピルメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.4で表される化合物。 【表349】 R3=メチル、R5=シクロペンチルメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.1で表される化合物。 【表350】 R3=メチル、R5=シクロペンチルメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.2で表される化合物。 【表351】 R3=メチル、R5=シクロペンチルメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.3で表される化合物。 【表352】 R3=メチル、R5=シクロペンチルメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.4で表される化合物。 【表353】 R3=メチル、R5=2−シクロプロピルエタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.1で表される化合物。 【表354】 R3=メチル、R5=2−シクロプロピルエタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.2で表される化合物。 【表355】 R3=メチル、R5=2−シクロプロピルエタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.3で表される化合物。 【表356】 R3=メチル、R5=2−シクロプロピルエタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.4で表される化合物。 【表357】 R3=メチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表358】 R3=メチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表359】 R3=メチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表360】 R3=メチル、R5=プロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表361】 R3=メチル、R5=2−シクロヘキシルエタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.1で表される化合物。 【表362】 R3=メチル、R5=2−シクロヘキシルエタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.2で表される化合物。 【表363】 R3=メチル、R5=2−シクロヘキシルエタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.3で表される化合物。 【表364】 R3=メチル、R5=2−シクロヘキシルエタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.4で表される化合物。 【表365】 R3=メチル、R5=フルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式 I.1で表される化合物。 【表366】 R3=メチル、R5=フルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 2で表される化合物。 【表367】 R3=メチル、R5=フルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 3で表される化合物。 【表368】 R3=メチル、R5=フルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I. 4で表される化合物。 【表369】 R3=メチル、R5=ジフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .1で表される化合物。 【表370】 R3=メチル、R5=ジフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .2で表される化合物。 【表371】 R3=メチル、R5=ジフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .3で表される化合物。 【表372】 R3=メチル、R5=ジフルオロメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I .4で表される化合物。 【表373】 R3=メチル、R5=2−フルオロエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表374】 R3=メチル、R5=2−フルオロエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表375】 R3=メチル、R5=2−フルオロエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表376】 R3=メチル、R5=2−フルオロエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表377】 R3=メチル、R5=3−フルオロプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表378】 R3=メチル、R5=3−フルオロプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表379】 R3=メチル、R5=3−フルオロプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表380】 R3=メチル、R5=3−フルオロプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表381】 R3=メチル、R5=2,2−ジフルオロエタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.1で表される化合物。 【表382】 R3=メチル、R5=2,2−ジフルオロエタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.2で表される化合物。 【表383】 R3=メチル、R5=2,2−ジフルオロエタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.3で表される化合物。 【表384】 R3=メチル、R5=2,2−ジフルオロエタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.4で表される化合物。 【表385】 R3=メチル、R5=2,2,2−トリフルオロエタ−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表386】 R3=メチル、R5=2,2,2−トリフルオロエタ−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表387】 R3=メチル、R5=2,2,2−トリフルオロエタ−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表388】 R3=メチル、R5=2,2,2−トリフルオロエタ−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表389】 R3=メチル、R5=2−ブロモエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表390】 R3=メチル、R5=2−ブロモエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表391】 R3=メチル、R5=2−ブロモエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表392】 R3=メチル、R5=2−ブロモエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表393】 R3=メチル、R5=3−ブロモプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表394】 R3=メチル、R5=3−ブロモプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1 行、である式I.2で表される化合物。 【表395】 R3=メチル、R5=3−ブロモプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表396】 R3=メチル、R5=3−ブロモプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表397】 R3=メチル、R5=4−ブロモブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表398】 R3=メチル、R5=4−ブロモブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表399】 R3=メチル、R5=4−ブロモブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表400】 R3=メチル、R5=4−ブロモブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表401】 R3=メチル、R5=2−ヨードエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表402】 R3=メチル、R5=2−ヨードエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表403】 R3=メチル、R5=2−ヨードエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表404】 R3=メチル、R5=2−ヨードエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表405】 R3=メチル、R5=2−クロロエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表406】 R3=メチル、R5=2−クロロエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表407】 R3=メチル、R5=2−クロロエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表408】 R3=メチル、R5=2−クロロエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表409】 R3=メチル、R5=3−クロロプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表410】 R3=メチル、R5=3−クロロプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表411】 R3=メチル、R5=3−クロロプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表412】 R3=メチル、R5=3−クロロプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表413】 R3=メチル、R5=4−クロロブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表414】 R3=メチル、R5=4−クロロブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表415】 R3=メチル、R5=4−クロロブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表416】 R3=メチル、R5=4−クロロブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表417】 R3=メチル、R5=シアノメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.1 で表される化合物。 【表418】 R3=メチル、R5=シアノメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.2 で表される化合物。 【表419】 R3=メチル、R5=シアノメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.3 で表される化合物。 【表420】 R3=メチル、R5=シアノメチル、そしてR4=表Aの1行、である式I.4 で表される化合物。 【表421】 R3=メチル、R5=2−シアノエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表422】 R3=メチル、R5=2−シアノエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表423】 R3=メチル、R5=2−シアノエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表424】 R3=メチル、R5=2−シアノエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表425】 R3=メチル、R5=3−シアノプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表426】 R3=メチル、R5=3−シアノプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表427】 R3=メチル、R5=3−シアノプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表428】 R3=メチル、R5=3−シアノプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表429】 R3=メチル、R5=4−シアノブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表430】 R3=メチル、R5=4−シアノブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表431】 R3=メチル、R5=4−シアノブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表432】 R3=メチル、R5=4−シアノブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表433】 R3=メチル、R5=2−エトキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表434】 R3=メチル、R5=2−エトキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表435】 R3=メチル、R5=2−エトキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表436】 R3=メチル、R5=2−エトキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表437】 R3=メチル、R5=2−イソプロポキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.1で表される化合物。 【表438】 R3=メチル、R5=2−イソプロポキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.2で表される化合物。 【表439】 R3=メチル、R5=2−イソプロポキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.3で表される化合物。 【表440】 R3=メチル、R5=2−イソプロポキシエタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.4で表される化合物。 【表441】 R3=メチル、R5=3−メトキシプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表442】 R3=メチル、R5=3−メトキシプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表443】 R3=メチル、R5=3−メトキシプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表444】 R3=メチル、R5=3−メトキシプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表445】 R3=メチル、R5=3−エトキシプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.1で表される化合物。 【表446】 R3=メチル、R5=3−エトキシプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.2で表される化合物。 【表447】 R3=メチル、R5=3−エトキシプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.3で表される化合物。 【表448】 R3=メチル、R5=3−エトキシプロパ−1−イル、そしてR4=表Aの1行 、である式I.4で表される化合物。 【表449】 R3=メチル、R5=3−イソプロポキシプロパ−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.1で表される化合物。 【表450】 R3=メチル、R5=3−イソプロポキシプロパ−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.2で表される化合物。 【表451】 R3=メチル、R5=3−イソプロポキシプロパ−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.3で表される化合物。 【表452】 R3=メチル、R5=3−イソプロポキシプロパ−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表453】 R3=メチル、R5=4−メトキシブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表454】 R3=メチル、R5=4−メトキシブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表455】 R3=メチル、R5=4−メトキシブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表456】 R3=メチル、R5=4−メトキシブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表457】 R3=メチル、R5=4−エトキシブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表458】 R3=メチル、R5=4−エトキシブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表459】 R3=メチル、R5=4−エトキシブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表460】 R3=メチル、R5=4−エトキシブタ−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表461】 R3=メチル、R5=4−イソプロポキシブタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.1で表される化合物。 【表462】 R3=メチル、R5=4−イソプロポキシブタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.2で表される化合物。 【表463】 R3=メチル、R5=4−イソプロポキシブタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.3で表される化合物。 【表464】 R3=メチル、R5=4−イソプロポキシブタ−1−イル、そしてR4=表Aの 1行、である式I.4で表される化合物。 【表465】 R3=メチル、R5=3−メチルブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.1で表される化合物。 【表466】 R3=メチル、R5=3−メチルブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.2で表される化合物。 【表467】 R3=メチル、R5=3−メチルブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.3で表される化合物。 【表468】 R3=メチル、R5=3−メチルブタ−2−エン−1−イル、そしてR4=表A の1行、である式I.4で表される化合物。 【表469】 R3=メチル、R5=2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表470】 R3=メチル、R5=2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表471】 R3=メチル、R5=2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表472】 R3=メチル、R5=2−メチルプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表473】 R3=メチル、R5=ブタ−3−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表474】 R3=メチル、R5=ブタ−3−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表475】 R3=メチル、R5=ブタ−3−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表476】 R3=メチル、R5=ブタ−3−エン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表477】 R3=メチル、R5=2−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表478】 R3=メチル、R5=2−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表479】 R3=メチル、R5=2−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表480】 R3=メチル、R5=2−クロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表481】 R3=メチル、R5=3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、そして R4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表482】 R3=メチル、R5=3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表483】 R3=メチル、R5=3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表484】 R3=メチル、R5=3,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表485】 R3=メチル、R5=2,3,3−トリクロロプロパ−2−エン−1−イル、そ してR4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表486】 R3=メチル、R5=2,3,3−トリクロロプロパ−2−エン−1−イル、そ してR4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表487】 R3=メチル、R5=2,3,3−トリクロロプロパ−2−エン−1−イル、そ してR4=表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表488】 R3=メチル、R5=2,3,3−トリクロロプロパ−2−エン−1−イル、そ してR4=表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表489】 R3=メチル、R5=Z−2,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、そし てR4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表490】 R3=メチル、R5=Z−2,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、そし てR4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表491】 R3=メチル、R5=Z−2,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、そし てR4=表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表492】 R3=メチル、R5=Z−2,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、そし てR4=表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表493】 R3=メチル、R5=E−2,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、そし てR4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表494】 R3=メチル、R5=E−2,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、そし てR4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表495】 R3=メチル、R5=E−2,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、そし てR4=表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表496】 R3=メチル、R5=E−2,3−ジクロロプロパ−2−エン−1−イル、そし てR4=表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表497】 R3=メチル、R5=Z−3−ブロモプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表498】 R3=メチル、R5=Z−3−ブロモプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表499】 R3=メチル、R5=Z−3−ブロモプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表500】 R3=メチル、R5=Z−3−ブロモプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表501】 R3=メチル、R5=E−3−ブロモプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表502】 R3=メチル、R5=E−3−ブロモプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表503】 R3=メチル、R5=E−3−ブロモプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表504】 R3=メチル、R5=E−3−ブロモプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表505】 R3=メチル、R5=2−ブロモプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表506】 R3=メチル、R5=2−ブロモプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表507】 R3=メチル、R5=2−ブロモプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表508】 R3=メチル、R5=2−ブロモプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表509】 R3=メチル、R5=3,3−ジブロモプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表510】 R3=メチル、R5=3,3−ジブロモプロパ−2−エン−1−イル、そして R4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表511】 R3=メチル、R5=3,3−ジブロモプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表512】 R3=メチル、R5=3,3−ジブロモプロパ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表513】 R3=メチル、R5=2,3,3−トリブロモプロパ−2−エン−1−イル、そ してR4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表514】 R3=メチル、R5=2,3,3−トリブロモプロパ−2−エン−1−イル、そ してR4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表515】 R3=メチル、R5=2,3,3−トリブロモプロパ−2−エン−1−イル、そ してR4=表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表516】 R3=メチル、R5=2,3,3−トリブロモプロパ−2−エン−1−イル、そ してR4=表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表517】 R3=メチル、R5=Z−2,3−ジブロモプロパ−2−エン−1−イル、そし てR4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表518】 R3=メチル、R5=Z−2,3−ジブロモプロパ−2−エン−1−イル、そし てR4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表519】 R3=メチル、R5=Z−2,3−ジブロモプロパ−2−エン−1−イル、そし てR4=表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表520】 R3=メチル、R5=Z−2,3−ジブロモプロパ−2−エン−1−イル、そし てR4=表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表521】 R3=メチル、R5=E−2,3−ジブロモプロパ−2−エン−1−イル、そし てR4=表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表522】 R3=メチル、R5=E−2,3−ジブロモプロパ−2−エン−1−イル、そし てR4=表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表523】 R3=メチル、R5=E−2,3−ジブロモプロパ−2−エン−1−イル、そし てR4=表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表524】 R3=メチル、R5=E−2,3−ジブロモプロパ−2−エン−1−イル、そし てR4=表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表525】 R3=メチル、R5=E−2−クロロブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表526】 R3=メチル、R5=E−2−クロロブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表527】 R3=メチル、R5=E−2−クロロブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表528】 R3=メチル、R5=E−2−クロロブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表529】 R3=メチル、R5=Z−2−クロロブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表530】 R3=メチル、R5=Z−2−クロロブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表531】 R3=メチル、R5=Z−2−クロロブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表532】 R3=メチル、R5=Z−2−クロロブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表533】 R3=メチル、R5=E−3−クロロブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表534】 R3=メチル、R5=E−3−クロロブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表535】 R3=メチル、R5=E−3−クロロブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表536】 R3=メチル、R5=E−3−クロロブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表537】 R3=メチル、R5=Z−3−クロロブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表538】 R3=メチル、R5=Z−3−クロロブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表539】 R3=メチル、R5=Z−3−クロロブタ−2−エン−1−イル、そしてR4 =表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表540】 R3=メチル、R5=Z−3−クロロブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表541】 R3=メチル、R5=E−2−ブロモブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表542】 R3=メチル、R5=E−2−ブロモブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表543】 R3=メチル、R5=E−2−ブロモブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表544】 R3=メチル、R5=E−2−ブロモブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表545】 R3=メチル、R5=Z−2−ブロモブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表546】 R3=メチル、R5=Z−2−ブロモブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表547】 R3=メチル、R5=Z−2−ブロモブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表548】 R3=メチル、R5=Z−2−ブロモブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表549】 R3=メチル、R5=E−3−ブロモブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表550】 R3=メチル、R5=E−3−ブロモブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表551】 R3=メチル、R5=E−3−ブロモブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表552】 R3=メチル、R5=E−3−ブロモブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表553】 R3=メチル、R5=Z−3−ブロモブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表554】 R3=メチル、R5=Z−3−ブロモブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表555】 R3=メチル、R5=Z−3−ブロモブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表556】 R3=メチル、R5=Z−3−ブロモブタ−2−エン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表557】 R3=メチル、R5=3−クロロプロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表558】 R3=メチル、R5=3−クロロプロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表559】 R3=メチル、R5=3−クロロプロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表560】 R3=メチル、R5=3−クロロプロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表561】 R3=メチル、R5=3−ブロモプロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表562】 R3=メチル、R5=3−ブロモプロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表563】 R3=メチル、R5=3−ブロモプロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表564】 R3=メチル、R5=3−ブロモプロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表565】 R3=メチル、R5=3−ヨードプロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.1で表される化合物。 【表566】 R3=メチル、R5=3−ヨードプロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.2で表される化合物。 【表567】 R3=メチル、R5=3−ヨードプロパ−2−イン−1−イル、そしてR4=表 Aの1行、である式I.3で表される化合物。 【表568】 R3=メチル、R5=3−ヨードプロパ−2−イン−1−イル、そしてR4= 表Aの1行、である式I.4で表される化合物。 【表569】 R3=メチル、R5=ブタ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表570】 R3=メチル、R5=ブタ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表571】 R3=メチル、R5=ブタ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表572】 R3=メチル、R5=ブタ−2−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表573】 R3=メチル、R5=ブタ−3−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表574】 R3=メチル、R5=ブタ−3−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表575】 R3=メチル、R5=ブタ−3−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表576】 R3=メチル、R5=ブタ−3−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表577】 R3=メチル、R5=ブタ−3−イン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.1で表される化合物。 【表578】 R3=メチル、R5=ブタ−3−イン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.2で表される化合物。 【表579】 R3=メチル、R5=ブタ−3−イン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.3で表される化合物。 【表580】 R3=メチル、R5=ブタ−3−イン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、で ある式I.4で表される化合物。 【表581】 R3=メチル、R5=ペンタ−3−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表582】 R3=メチル、R5=ペンタ−3−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表583】 R3=メチル、R5=ペンタ−3−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表584】 R3=メチル、R5=ペンタ−3−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表585】 R3=メチル、R5=ペンタ−4−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表586】 R3=メチル、R5=ペンタ−4−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表587】 R3=メチル、R5=ペンタ−4−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表588】 R3=メチル、R5=ペンタ−4−イン−1−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表589】 R3=メチル、R5=ペンタ−3−イン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.1で表される化合物。 【表590】 R3=メチル、R5=ペンタ−3−イン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.2で表される化合物。 【表591】 R3=メチル、R5=ペンタ−3−イン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.3で表される化合物。 【表592】 R3=メチル、R5=ペンタ−3−イン−2−イル、そしてR4=表Aの1行、 である式I.4で表される化合物。 【表593】 R3=メチル、R5=シクロヘキシルメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.1で表される化合物。 【表594】 R3=メチル、R5=シクロヘキシルメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.2で表される化合物。 【表595】 R3=メチル、R5=シクロヘキシルメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.3で表される化合物。 【表596】 R3=メチル、R5=シクロヘキシルメチル、そしてR4=表Aの1行、である 式I.4で表される化合物。 下記の化合物IIIaは新規な化合物である。 上式において、R3’が水素、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルを 表し; R4’が水素、又は非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニ ル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロ アリールを表し;そして R5’がアルキルスルホニル、又は非置換もしくは置換の、アルキル、アルケ ニル、アルキニル又はシクロアルキルを表す。 合成は、3/4頁記載の方法に従って行われるか、あるいはそれ自体公知の方 法と類似の方法で製造することができる。 化合物VIIaも新規である。 上式において、R3”がアルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルを表し; R4”が非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ アルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールを 表し; R5”がアルキルスルホニル、又は非置換もしくは置換の、アルキル、アルケ ニル、アルキニル又はシクロアルキルを表し;そして R3”、R4”及びR5”が同時にメチルを表すことはない。 合成は、公知の方法と類似する方法で行われる(参照、Acta.Cienc.India. Chem.11,124(1985);J.Org.Chem.,51,5198(1986);J.Org.Chem.52,29 27(1987);Tetrahedron Lett.24,1851(1983))。 化合物XII、XIII、XIV、XI、XVI及びXVIIも新規である。 (Hal=ハロゲン) (Z=H又はC1〜C4アルキル) 上式において、各場合の基は、式Iの化合物の基の定義と同義である。これら の化合物の合成は、この明細書の2〜10頁に記載されている。 化合物Iは殺菌剤として好適である。 化合物1は、広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類または担子菌類に対し て優れた作用し、秀でている。これらは組織的に活性である場合もあり、茎葉ま たは土壌殺菌剤として使用可能である。 これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、稲、トウモ ロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実および観賞用植 物、および野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリ、並びにこれら植物の種子におけ る多種細菌を防除するにあたり特に重要である。 上記化合物は次のような植物病菌類の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス(Erysiphe graminis;うど ん粉病)、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム(Erysiphe cichorace arum)およびスフェロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fu liginea)、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ(Podosphaera leuco tricha)、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinula necator)、 穀物類のプッキニア(Puccinia)種、 綿花、稲およびシバのリゾクトニア種(Rhizoctonia)、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ(Ustilago)種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia inaeqalis ;腐敗病)、 穀物類のヘルミントスポリウム種(Helminthosporium)、 コムギのセプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)、 イチゴ、ブドウ、野菜及び観賞用植物のボトリチス・キネレア(Botryt is cinerea;灰色カビ)、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ(Cercospora ara chdicola)、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス(Ps eudocercosporella herpotrichoides)、 イネのピリクラリア・オリザエ(Pyricularia orizae) ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス (Phytophthora infestans)、 種々の植物のフサリウム(Fusarium)およびベルチキルリウム(Ve rticillium)種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola )、 ホップ及びキュウリのプシュードペロノスポラ(Pseudoperonos pora)種、 果実および野菜のアルテルナリア(Alternaria)種。 化合物Iは、細菌(菌類)、または細菌による被害から保護されるべき種子、 植物、資材または土壌を有効物質の殺菌有効量で処理する方法で施与される。こ れらは、細菌により資材、植物または種子に被害がもたらされる以前または以後 に施与される。 公知の配合助剤を用いて、これらを、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、ダ スト剤、粉末、ペースト及び顆粒等の慣用処方(組成物)に加工することができ る。処方は全く使用目的次第であるが、いずれにせよ有効物質の細分および均一 な分配が保証されるべきである。 処方は公知の方法で、例えば有効物質を溶剤および/またはキャリヤーで、場 合により乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得られるが、この 際希釈剤として水を使用する場合には、補助溶媒として別の有機溶媒を使用する ことができる。このための助剤としては、主として溶剤、例えば芳香族化合物( 例えばキシレン、ベンゼン)、塩素化芳香族化合物(例えばクロロベンゼン)、 パラフィン(例えば石油留分)、アルコール(例えばメタノール、ブタノール) 、ケトン(例、シクロヘキサノン)、アミン(例えばエタノールアミン、ジメチ ルホルムアミド)および水;キャリヤー、例えば天然岩石粉(例えばカオリン、 粘度(argillaceous earths)、タルク、白亜)、合成岩石粉(例えば高分散性シ リカ、珪酸塩);乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤(例えばポ リオキシエチレン−脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリ ールスルホナート)および分散剤、例えばリグニン−亜硫酸廃液およびメチルセ ルロースが該当する。 殺菌剤組成物は、一般に有効化合物を0.1〜95重量%、好ましくは0.5 〜90重量%の量で含む。 所望の効果に応じて、1ヘクタールあたりの有効化合物の量は、0.01〜2 .0kgが必要とされる。 種子を処理する場合、種子1kgにあたりに0.001〜0.1g、特に0. 01〜0.5gの量の有効化合物が一般的に必要とされる。 本発明の組成物は、殺菌剤として、他の有効化合物、例えば除草剤、殺虫剤、 生長抑制剤、殺菌剤または肥料と共に用いることも可能である。 各種殺菌剤を混合することにより、得られる殺菌効果が向上する場合も多い。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、これらに限定するものではない。 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジオカルバマート、 マンガン−亜鉛−エチレンジアミン−ビス−ジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛−(N,N−エチレン−ビス−ジチオカルバマート)のアンモニア錯化合 物、 亜鉛(N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート)のアンモニア錯化 合物、 亜鉛(N,N′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート)、 N、N’−ポリプロピレン−ビス−(チオカルバモイル)−ジスルフィド; ニトロ誘導体、例えば ジニトロ−(1−メチルヘプチル)−フェニルクロトナート、 2−sec−ブチル−4,6−ジニトロフェニル−3,3−ジメチルアクリラ ート、 2−sec−ブチル-4,6−ジニトロフェニル−イソプロピルカルボナート 、 ジイソプロピル5−ニトロイソフタラート; 複素環式物質、例えば 2−ヘプタデシル-2−イミダゾリン−アセタート、 2,4−ジクロロ−6−(o−クロロアニリノ)−s−トリアジン、 O,O−ジエチル−フタルイミドホスホノチオエート、 5−アミノ−1−〔ビス−(ジメチルアミノ)−ホスフィニル〕−3−フェニ ル−1,2,4−トリアゾール、 2,3−ジシアノ−1,4−ジチオアントラキノン、 2−チオ−1,3−ジチオロ−[4,5−b]−キノキサリン、 1−(ブチルカルバモイル)−2−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 2−メトキシカルボニルアミノ−ベンズイミダゾール、 2−(フラ−2−イル)−ベンズイミダゾール、 2−(チアゾール−4−イル)−ベンズイミダゾール、 N−(1,1,2,2−テトラクロロエチルチオ)テトラヒドロフタルイミド 、 N−トリクロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド、 N−トリクロロメチルチオ−フタルイミド、 N−ジクロロフルオロメチルチオ−N′,N′−ジメチル−N−フェニル−硫 酸ジアミド、 5−エトキシ−3−トリクロロメチル−1,2,4−チアジアゾール、 2−チオシアナートメチルチオベンゾチアゾール、 1,4−ジクロロ−2,5−ジメトキシベンゼン、 4−(2−クロロフェニルヒドラゾノ)−3−メチル-5−イソキサゾロン、 ピリジン2−チオ−1−オキシド、 8−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ イン、 2,3−ジヒドロ−5−カルボキシアニリド−6−メチル−1,4−オキサチ イン−4,4−ジオキシド、 2−メチル−5,6−ジヒドロ−4H−ピラン−3−カルボキシアニリド、 2−メチルフラン−3−カルボキシアニリド、 2,5−ジメチルフラン−3−カルボキシアニリド、 2,4,5−トリメチルフラン−3−カルボンキシアニリド、 N−シクロヘキシル−N−メトキシ−2,5−ジメチルフラン−3−カルボキ シアミド、 2−メチルベンズアニリド、 2−ヨードベンズアニリド、 2,2,2−トリクロロ−1−(4−モルホリニル)エチルホルムアミド、 ピペラジン−1,4−ジイルビス−(1−(2,2,2−トリクロロエチル) ホルムアミド、 1−(3,4−ジクロロアニリノ)−1−ホルミルアミノ−2,2,2−トリ クロロエタン、 2,6−ジメチル−N−トリデシルモルホリン又はその塩、 2,6−ジメチル−N−シクロドデシルモルホリン又はその塩、 N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕−シス −2,6−ジメチルモルホリン、 N−〔3−(p−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロピル〕ピペリ ジン、 1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−エチル−1,3−ジオキソラ ン−2−イルエチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、 1−〔2−(2,4−ジクロロフェニル)−4−n−プロピル−1,3−ジオ キソラン−2−イルエチル〕−1H−1,2,4−トリアゾール、 N−(n−プロピル)−N−(2,4,6−トリクロロフェノキシエチル)− N′−イミダゾリル尿素、 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4 −トリアゾール−1−イル)−2−ブタノン、 1−(4−クロロフェノキシ)−3,3−ジメチル−1−(1H−1,2,4 −トリアゾール−1−イル)−2−ブタノール、 α−(2−クロロフェニル)−α−(4−クロロフェニル)−5−ピリミジン メタノール、 5−ブチル−2−ジメチルアミノ−4−ヒドロキシ−6−メチル−ピリミジン 、 ビス(p−クロロフェニル)−3−ピリジンメタノール、 1,2−ビス−(3−エトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン、 1,2−ビス−(3−メトキシカルボニル−2−チオウレイド)ベンゼン; および 他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 3−[3−(3,5−ジメチル−2−オキシシクロヘキシル)−2−ヒドロキ シエチル]グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 DL−メチル-N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−2−フロイル−アラ ニナート、 DL−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(2′−メトキシアセシル) アラリンのメチルエステル、 N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−クロロアセチル−D,L−2−アミ ノブチロラクトン、 DL−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(フェニルアセチル)アラニ ンのメチルエステル、 5−メチル−5−ビニル−3−(3,5−ジクロロフェニル)−2,4−ジオ キソ−1,3−オキサゾリジン、 3−[3,5−ジクロロフェニル(−5−メチル−5−メトキシメチル]−1 ,3−オキサゾリジン−2,4−ジオン、 3−(3,5−ジクロロフェニル)−1−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 N−(3,5−ジクロロフェニル)−1,2−ジメチルシクロプロパン−1, 2−ジカルボキシイミド、 2−シアノ−[N−エチルアミノカルボニル−2−メトキシイミノ]アセトア ミド、 1−[2−(2,4−ジクロロフェニル)ペンチル]−1H−1,2,4−ト リアゾール、 2,4−ジフルオロ−α−(1H−1,2,4−トリアゾリル−1−メチル) −ベンズヒドリルアルコール、 N−(3−クロロ−2,6−ジニトロ−4−トリフルオロメチルフェニル)− 5−トリフルオロメチル−3−クロロ−2−アミノピリジン、 1−((ビス−(4−フルオロフェニル)メチルシニル)メチル)−1H−1 ,2,4−トリアゾール; ストロビルリン(strobilurin)、例えば メチルE−メトキシイミノ[α−(o−トリルオキシ)−o−トリル]アセテ ート、 メチルE−2−{2−[6−(2−シアノフェノキシ)ピリミジン−4−イル オキシ]フェニル}−3−メトキシアクリラート、 メチルE−メトキシイミノ−[α−(2−フェノキシフェニル)]アセトアミ ド、 メチルE−メトキシイミノ[α−(2,5−ジメチルフェノキシ)−o−トリ ル]アセトアミド; アニリノピリミジン、例えばN−(4,6−ジメチルピリミジン−2−イル) アニリン、 N−[4−メチル−6−(1−プロピニル)ピリミジン−2−イル]アニリン 、 N−(4−メチル−6−シクロプロピルピリミジン−2−イル)アニリン; フェニルピロール、例えば 4−(2,2−ジフルオロ−1,3−ベンゾジオキソール−4−イル)−ピ ロール−3−カルボニトリル; 桂皮酸アミド、例えばN−3−(4−クロロフェニル)−3−(3,4−ジメ トキシフェニル)−アクリル酸モルホリン、 (2RS、3SR)−1−[3−(2−クロロフェニル)−2−[4−フルオ ロフェニル]オキシラン−2−イルメチル]−1H−1,2,4−トリアゾール 。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目(Lepidoptera)の害虫には例えばアグロテス・イプシロン (Agrotis ypsilon)、アグロテス・セゲタム(Agrotis segetum)、アラバマ・アルジラセア(Alabama argill acea)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemma talis)、アルジレスチア・コンジュゲラ(Arggresthia co njugella)、オートグラファ・ガマ(Autographa gamm a)、ブパラス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコ エシア・ムリナナ(Cacoecia murinana)、カプア・レチキュ ラナ(Capua reticulana)、ケイマトビア・ブルマタ(Che imatobia brumata)、チョリストネウラ・フミフェラナ(Ch oristoneura fumiferana)、チョリストネウラ・オクシ デンタリス(Choristoneura occidentalis)、シル ピス・ウニプンクタ(Cirphis unipuncta)、チデイア・ポモ ネーラ(Cydia pomonella)、デンドロリマス・ピニ(Dend rolimus pini)、ダイアファニア・ニチダリス(Diaphani a nitidalis)、ダイアトラエア・グルンディオセーラ(Diatr aea grndiosella)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エラスモパルパス・リグノセーラス(Elasmopal pus lignosellus)、オイポエシリア・アムピグエーラ(Eup oecilia ambiguella)、エベトリア・ ブーリアナ(Evetria bouliana)、フェルチア・サブテーラネ ア(Feltia subterranea)、ガレリア・メロネーラ(Gal leria mellonella)、グラホリタ・フネブラナ(Grapho lita funebrana)、グラホリタ・モレスタ、(Grapholi ta molesta)、ヘリオテス・アルミゲラ(Heliothis ar migera)、ヘリオテス・ピレセンス(Heliothis viresc ens)、ヘリオテス・ジー(heliothis zea)、ヘールラ・アン ダリス(Hellula undalis)、ヒベルニア・デフォリアリア(H ibernia defoliaria)、ヒファントリア・クネア(Hyph antria cunea)、ヒポノムータ・マリネラス(Hyponomeu ta malinellus)、ケイフェリア・リコペルシセーラ(Keiff eria lycopersicella)、ラムブディナ・フィセラリア(L ambdina fiscellaria)、ラフィグマ・エクシグア(Lap hygma exigua)、ロイコプテラ・カフィーラ(Leucopter a coffeella)、ロイコプテラ・シテルラ(Leucoptera scitella)、リソコレーチス・ブランカルデーラ(Lithocoll etis blancardella)、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、ロクソステーゲ・スティクティカリス(Loxosteg e sticticalis)、リマントリア・ディスパー(Lymantri a dispar)、リマントリア・モナチャ(Lymantria mona cha)、リオネチア・クレルケーラ(Lyonetia clerkella )、マラコソマ・ノイストリア(Malacosoma neustria)、 マメストラ・ブラシーカエ(Mamestra brassicae)、オルギ ィア・プソイドツガタ(Orgyia pseudotsugata)、オスト リニア・ヌビラリス(Ostrinia nubilalis)、パノリス・フ ラメア(Panolis flamea)、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ( Pectinophora gossypiella)、ペリドロマ・サウシ ア(Peridroma Saucia)、ファレラ・ブスファーラ(Phal era bucephala)、フトリマエア・オペルキュレーラ(Phtho rimaea operculella)、フィロチスティス・シトレーラ(P hyllochitis citrella)、ピエリス・ブラシーカ(Pie ris brassicae)、プラティペナ・スカルブラ(Plathype na scarbra)、プルテーラ・キシロステーラ(Plutella x ylostella)、プソイドプルシア・インクルデンス(Pseudopl usia includens)、フィアシオニア・フルストラナ(Phyac ionia frustrana)、スクロビパルプラ・アブソルタ(Scro bipalpula absoluta)、シトトロガ・セレレーラ(Sito troga cerelella)、スパルガノティス・ピレリアナ(Spar ganothis pilleriana)、スポドプテラ・フルジペルダ(S podoptera frugiperda)、スポドプテラ・リトラリス(S podoptera littoralis)、スポドプテラ・リチュラ(Sp odoptera litura)、タウマトポエア・ピティオカムパ(Tha umatopoea pityocampa)、トリトリックス・ビリダナ(T ortrix viridana),トリコプルシア・ニ(Trichoplu sia ni)、ザイラフェラ・カナデンシス(Zeiraphera can adensis)が属する。 鞘翅目(Coleoptera)としては例えばアグリラス・シヌアタス(A grilus sinuatus)、アグリオテス・リネアタス(Agriot es lineatus)、アグリオテス・オブスキュラス(Agriotes obscurus)、アンフィマーラス・ソルスティティアリス(Amphi mallus solstitialis)、アニサンドラス・ディスパー(A nisandrus dispar),アンソノムス・グランディス(Anth onomus grandis)、アンソノムス・ポモラム(Anthonom us pomorum)、アトマリア・リネアリム(Atomaria lin earis)、ブラストファグス・ピニペルダ(Blastophagus p iniperda)、ブリトファガ・ウンダタ (Blitophaga undata)、ブルカス・ルフィマヌス(Bruc hus rufimanus)、ブルカス・ピソラム(Bruchus pis orum)、ブルカス・ベチュラエ(Bruchus betulae)、ブル カス・レンティス(Bruchus lentis)、ビクティスカス・ベツラ ーエ(Byctiscus betulae)、カシィーダ・ネビュローサ(C assida nebulosa)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotom a trifurcata)、シュートリーンカス・アッシミリス(Ceuth orrhynchus assimilis)、シュートリーンカス・ナピ(C euthorrhynchus napi)、チャエトクネマ・ティビアリル( Chaetocnema tibialis)、コノデラス・ベスペルティナス (Conoderus vespertinus)、クリオセリス・アスパラギ ー(Crioceris asparagi)、ダイアブロティカ・ロンジコロ ニス(Diabrotica longicornis)、ダイアブロティカ・ 12−プンクタタ(Diabrotica 12−punctata)、ダイア ブロティカ・ビルジフェラ(Diabrotica virgifera)、エ ピラシュナ・バリベスティス(Epilachna varivestis)、 エピトリックス・ヒルティペニス(Epitrix hirtipennis) 、オイティノボスラス・ブラシリエンシス(Eutinobothrus br asiliensis)、ヒロビウス・アビエティス(Hylobius ab ietis)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ヒペラ ・ブルネイペニス(Hypera brunneipennis)、イプス・テ ィポグラファス(Ips typographus)、レマ・ビリネアタア(L ema bilineata)、レマ・メラノプス(Lema melanop us)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa dec emlineata)、リモニウス・カリフォルニカス(Limonius c alifornicus)、リソルホプトラス・オリゾフィラス(Lissor hoptrus oryzophilus)、メラノタ ス・コミュニス(Melanotus communis)、メリゲテス・アエ ネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・ヒポカスタニ( Melolontha hippocastani)、メロロンタ・メロロンタ (Melolontha melolontha)、オウレマ・オリーザ(Ou lema oryzae)、オルティオリーンカス・サルカタス(Ortior rhynchus sulcatus)、オルテゥオリーンカス・オバタス(O rtiorrhynchus ovatus)、ファエドン・コックレアリア( Phaedon cochleariae)、ピロトレタ・クリソセファラ(P hyllotreta chrysocephala)、フィロフィガ・エスピ ー(Phyllophaga sp.)、フィロペルサ・ホルティコラ(Phy llopertha horticola)、フィロトレタ・ネモラム(Phy llotreta nemorum)、フィロトレタ・ストリオラタ(Phyl lotreta striolata)、ポピーリア・ジャポニカ(Popil lia japonica)、シトナ・リネアタス(Sitona linea tus)、シトフィラス・グラナリア(Sitophilus granari a)が属する。 双翅目(Diptera)としてはアエデス・アエジプティ(Aedes a egypti)、アエデス・ベクサンス(Aedes vexans)、アナス トレファ・ルーデンス(Anastrepha ludens)、アノフェレス ・マクリペニス(Anopheles maculipennis)、セラティ ティス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミヤ・ベ ジーアナ(Chrysomya bezziana)、クリソミヤ・ホミニポラ ックス(Chrysomya hominivorax)、クリソミヤ・マセー ラリア(Chrysomya macellaria)、コンタリニア・ソルジ ヒコラ(Contarinia sorghicola)、コルディロビア・ア ンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、キュ レックス・ピピエンス(Culex pipiens)、ダカス・キュキュルビ テア(Dacus cucurbitae)、ダカス・オレアレ(Dacus oleae)、ダシ ネウラ・ブラシーカ(Dasineura brassicae)、ファニア・ カニキュラリス(Fannia canicularis)、ガステロフィラス ・インティティナリス(Gasterophilus intestinali s)、グロシア・モルシタンス(Glossia morsitans)、ヘマ トビア・イリタンス(Haematobia irritans)、ハプロディ プロシス・エケストリス(Haplodiplosis equestris) 、ヒーレミア・プラチュラ(Hylemyia platura)、ヒポデルマ ・リネアタ(Hypoderma lineata)、リリオミザ・サチバエ( Liriomyza sativae)、リリオミザ・トリフォリィ(Liri omyza trifolii)、ルシリア・カプリナ(Lucilia ca prina)、ルシリア・クプリナ(Lucilia cuprina)、ルシ リア・セリカタ(Lucilia sericata)、リコリア・ペクトラリ ス(Lycoria pectoralis)、マエティオラ・デストラクター (Mayetiola destructor)、ムスカ・ドメスティカ(Mu sca domestica)、ムシーナ・スタビュランス(Muscina stabulans)、オエストラス・オビス(Oestrus ovis)、 オッシネーラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミア・ヒソシ ャーミ(Pegomya hysocyami)、フォルビア・アンティカ(P horbia antiqua)、フォルビア・ブラシーカ(Phorbia brassicae)、フォレビア・コアルクタタ(Phorbia coar ctata)、ラゴレティス・セラシ(Rhagoletis cerasi) 、ラゴレティス・ポモネーラ(Rhagoletis pomonella)、 タバナス・ボビヌス(Tabanus bovinus)、ティプラ・オレラセ ア(Tipula oleracea)、ティプラ・パルドサ(Tipula paludosa)が属する。 総翅目(Thysanoptera)として例えばフランクリニエーラ・フス カ(Frankliniella fusca)、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス(Frankliniella occidentalis)、フラ ンクリニエーラ・トリティシ(Frankliniella tritici) 、シルトスリップス・シトリ(Scirtothrips citri)、スリ ップス・オリザエ(Thrips oryzae)、スリップス・パルミ(Th rips palmi)、スリップス・タバシ(Thrips tabaci) が属する。 膜翅目(Hymentoptera)としては例えばアサリア・ロザエ(At halia rosae)、アタ・セファロテス(Atta cephalot es)、アタ・セックスデンス(Atta sexdens)、アタ・テキサナ (Atta texana)、ホプロカンパ・ミヌタ(Hoplocampa minuta)、ホプロカンパ・テスチュディネア(Hoplocampa t estudinea)、モノモリウム・ハァラオニス(Monomorium pharaonis)、ソレノプシス・ゲミナタ(Solenopsis ge minata)、ソレノプシス・インビクタ(Solenopsis invi cta)が属する。 異翅亜目(Heteroptera)としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ(Acrosternum hilare)、ブリサッス・ロイコプテラス( Blissus leucopterus)、シルトペルティス・ノタタス(C yrtopeltis notatus)、ディスデルカス・シングラタス(D ysdercus cingulatus)、ディスデルカス・インテルメディ アス(Dysdercus intermedius)、オイリーガスター・イ ンテグリセプス(Eurygaster integriceps)、オイチス タス・インピクティベントリス(Euchistus impictivent ris)、レプトグローサス・フィロープス(Leptoglossus ph yllopus)、リーガス・リネオラリス(Lygus lineolari s)、リーガス・プラテンシス(Lygus pratensis)、ネザラ・ ビリデゥラ(Nezara viridula)、ピエズマ・カドラタ(Pie sma quadrata)、ソルベア・インスラリス(Solubea insula ris)、ティアンタ・ペルディトール(Thyanta perditor) が属する。 同翅亜目(Homoptera)には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス(Acyrthosiphon onobrychis)、アデルゲス・ラリ シス(Adelges laricis)、アフィドラ・ナスチュルティ(Ap hidula nasturtii)、アフィス・ファバエ(Aphis fa bae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、アフィス・サンブシ(A phis sambuci)、ブラチーカウダス・カルデゥイ(Brachyc audus cardui)、ブレブコリンネ・ブラシイーカ(Brevico ryne brassicae)、セロシィファ・ゴシィープイ(Cerosi pha gossypii)、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ(Drey fusia nordmannianae)、ドレフュシア・ピセェア(Dre yfusia piceae)、ドレフュシア・ラジコラ(Dreyfusia radicola)、ディサウラコルツム・プソイドソラニ(Dysaula corthum pseudosolani)、エムポアスカ・ファベイー(E mpoasca fabei)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiph um avenae)、マクロシフム・オイフォルビア(Macrosiphu m euphorbiae)、マクロシフム・ロザエ(Macrosiphum rosae)、メグーラ・ビシア(Megoura viciae)、メトポ ロフィウム・ディルホダム(Metopolophium dirhodum) 、ミゾデス・ペルシカエ(Myzodes persicae)、ミザス・セラ シー(Myzus cerasi)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilapar vata lugens)、ペムフィガス・バルサリウス(Pemphigus bursarius)、ペルキンシェラ・サッカリシィデ(Perkinsi ella saccharicida)、フォロドン・フムリー(Phorod on humuli)、プシーラ・マリ (Psylla mali)、プシー ラ・ピリ(Psylla piri)、ロパロミーズス・ア スカロニカス(Rhopalomyzus ascalonicus)、ロパロ シィフム・マイディス(Rhopalosiphum maidis)、サパフ ィス・マラ(Sappaphis mala)、サパフィス・マリー(Sapp aphis mali)、シザフィス・グラミナム(Schizaphis g raminum)、シゾネウラ・ラヌジイノサ(Schizoneura la nuginosa)、トリアロイロデス・バポラリオラム(Trialeuro des vaporariorum)、ビテウス・ビティフォリー(Viteu s vitifolii)が属する。 等翅目(Isoptera)には例えばカロテルメス・フラビコーリス(Ca lotermes flavicollis)、ロイコテルミス・フラビペス( Leucotermes flavipes)、レティキュリテルメス・ルシフ グス(Reticulitermes lucifuqus)、テルメス・ナタ レンシス(Termes natalensis)が属する。 直翅目(Orthoptera)には例えばアチタ・ドメスチカ(Achet a domestica)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta ori entalis)、ブラッタ・ジェルマニカ(Blatta germanic a)、フォルフィキュラ・アウリキュラリア(Forficula auric ularia)、グリーロタルパ・グリーロタルパ(Gryllotalpa gryllotalpa)、ロカスタ・ミグラトリア(Locusta mig ratoria)、メラノプラス・ビリッタタス(Melanoplus br ittatus)、メラノプラス・フェムル−ルブラム(Melanoplus femurrubrum)、メラノプラス・メキシカナス(Melanopl us mexicanus)、メラノプラス・サングイニペス(Melanop lus sanguinipes)、メラノプラス・スプレタス(Melano plus spretus)、ノマダリクス・セプテムファシィアータ(Nom adacris septemfasciata)、ペリプラネタ・アメリカー ナ(Periplaneta americana)、シストセルサ・アメリカ ーナ(Schistocerca americana)、シストセルサ・ペレ グ リナ(Schistocerca peregrina)、スタウロノタス・マ ロッカナス(Stauronotus maroccanus)、タキシネス・ アシーナモラス(Tachycines asynamorus)が属する。 蛛形類(Acarina等のArachnoidea)例えばアムブリオンマ ・アメリカナム(Amblyomma americanum)、アムブリオン マ・バリエガタム(Amblyomma variegatum)、アルガス・ ペルシカス(Argas persicus)、ブーフィラス・アンヌラタス( Boophilus annulatus)、ブーフィラス・デコロラタス(B oophilus decoloratus)、ブーフィラス・ミクロプラス( Boophilus microplus)、ブレビパルパス・フェニシス(B revipalpus phoenicis)、ブリオビア・プラエティオサア (Bryobia praetiosa)、デルマセントール・シルバラム(D ermacentor silvarum)、エオテトラニーカス.カルピニ( Eotetranychus carpini)、エリオフェス・シエルドニ( Eriphyes sheldoni)、ヘイアロムマ・トランカタム(Hya lomma truncatum)、イクソデス・リシナス(Ixodes r icinus)、イクソデス・ルビカンダス(Ixodes rubicund us)、オルニトドラス・マウバタ(Ornithodorus moubat a)、オトビンス・メグニニ(Otobins megnini)、パラテラニ ーカス・ピロサス(Parateranychus pilosus)、ペルマ ニーサス・ガリーナエ(Permanyssus gallinae)、フィロ カプトラッタ・オレイボラ(Phyllocaptrata oleivora )、ポリファゴタルソネムス・ラタス(Polyphagotarsonemu s latus)、プソロプテス・オビス(Psoroptes ovis)、 リピセファラス・アペンディキュラタス(Rhipicephalus app endiculatus)、リピセファラス・エヴェルトシー(Rhipice phalus evertsi)、サクソプテス・スカビエイ(Saccopt es scabiei)、テトラニカス・シンナバリナス (Tetranychus cinnabarinus)、テトラニカス・カン ザワイ(Tetranychus kanzawai)、テトラニカス・パシフ ィカス(Tetranychus pacificus)、テトラニカス・テラ リウス(Tetranychus telarius)、テトラニカス・ウルチ ィカエ(Tetranychus urticae)が属する。 円虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ(Mel oidogyne hapla)、メロイドギーネ・インコグニタ(Meloi dogyne incognita)、メロイドギーネ・ジャバニカ(Melo idogyne javanica)が属する。 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス(Globode ra rostochiensis)、ヘテロデラ・アベナエ(Heterod era avenae)、ヘテロデラ・グリシナエ(Heterodera g lycinae)、ヘテロデラ・シャツティー(Heterodera sch atii)、ヘテロデラ・トリフォロリー(Heterodera trifl olii)、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス( Belonolaimus longicaudatus)、ジチレンカス・デ ストラクター(Ditylenchus destructor)、ジチレンカ ス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、ヘリオコチレン カス・マルチシンクタス(Heliocotylenchus multici nctus)、ロンジドラス・エロンガタス(Longidorus elon gatus)、ラドフォラス・シミリス(Radopholus simili s)、ロチレンカス・ロブスタス(Rotylenchus robustus )、トリコドラス・プリミティバス(Trichodorus primiti vus)、チレンコリーンカス・クレイトニ(Tylenchorynchus claytoni)、チレンコリーンカス・ドビウス(Tylenchory nchus dubius)、プラチーレンカス・ネグレクタス(Pratyl enchus neglectus)、プラチーレンカス・ペネトランス (Pratylenchus penetrans)、プラチーレンカス・キュ ルビタタス(Pratylenchus curvitatus)、プラチーレ ンカス・グッディイー(Pratylenchus goodeyi)が属する 。 化合物Iは、それだけで、公知の配合助剤を用いて得られる処方(組成物)の 形又はそれらから得られる施与形態で、適用することができる。例えば直接的に 噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液もしくは分散液、エマルジョン、油性分散液、ペ ースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で、噴霧法、ミスト法、ダスト法、散 布法または散水法によって施与することができる。施与形式は、完全に使用目的 に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効化合物の可能な限りの 微細分が保証されるべきである。 直ぐ使用可能な調製物の有効成分の濃度は、比較的広い範囲で変更することが できる。一般に、0.0001〜10%の範囲、好ましくは0.01〜1%の範 囲である。 有効化合物は、超低量(ULV)法により非常に良好に施与されるが、95重 量%を上回る有効化合物を含有する調製物または添加剤を全く含有しない有効化 合物を用いることも可能である。 屋外の条件下で、有効化合物の有害生物を防除するための施与率は、0.1〜 2.0kg/ha.(ヘクタール)が一般的で、0.2〜1.0kg/ha.が 好ましい。 直接噴霧可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、中 位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールター ル油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化 水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アル キル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール 、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサ ノン、クロルベンゼン、イソホロン等、強極性溶剤、例えばN,N−ジメチルホ ルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、水が使用される。 水性施与形態は、乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末(油性分散 液)から水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散 液の製造は、物質をそのまま、または油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着 剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することにより行うことができ る。あるいは有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により 溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに 適する。 好適な界面活性剤としては次のものが挙げられる:芳香族スルホン酸(例えば リグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチル ナフタリンスルホン酸)のアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩及びアンモニウ ム塩;アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルフ ァート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファート、脂肪酸 及びそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩;硫酸化脂肪アルコールグリコー ルエーテルの塩;並びにスルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルム アルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノール およびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノ ールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、エトキシル化オクチルフ ェノール、エトキシル化ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコール エーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリ エーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール/エチレンオ キシド縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、 またはポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ラウリルアルコールポリグリコ ールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメ チルセルロース。 粉末、散布剤およびダスト剤は活性物質と固体担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 処方(組成物)は、少なくとも1種の有効化合物を、0.01〜95重量%、 好ましくは0.1〜90重量%の量で含む。有効化合物は90〜100%の純度 (NMRスペクトルによる)のもの、好ましくは95〜100%の純度のものが 使用される。 例えば、下記のように処方することができる: I.5重量部の本発明の化合物Iを、微粒状カオリン95重量部と密に混和す る。かくして有効化合物5重量%を含有するダスト剤が得られる。 II.30重量部の本発明の化合物Iを、粉末状シリカゲル92重量部およびこ のシリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油8重量部よりなる混合物と 密に混和する。かくして良好な接着性を有する有効化合物の製剤が得られる(有 効化合物含有量は23重量%)。 III.10重量部の本発明の化合物Iを、キシレン90重量部、エチレンオキ シド8乃至10モルをオレイン酸N−モノエタノールアミド1モルに付加した付 加生成物6重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩2重量部および エチレンオキシド40モルをヒマシ油1モルに付加した付加生成物2重量部より なる混合物中に溶解する(有効化合物含有量は9重量%)。 IV.20重量部の本発明の化合物Iを、シクロヘキサノン60重量部、イソブ タノール30重量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェノール1モル に付加した付加生成物5重量部およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油1モ ルに付加した付加生成物5重量部よりなる混合物中に溶解する(有効化合物含有 量は16重量%)。 V.80重量部の本発明の化合物Iを、ジイソブチル−ナフタリン−α−スル ホン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナト リウム塩10重量部および粉末状シリカゲル7重量部と充分に混和し、かつハン マーミル中において磨砕する(有効化合物含有量は80重量%)。 VI.90重量部の本発明の化合物Iを、N−メチル−α−ピロリドン10重量 部と混合し、極めて小さい滴の形での使用に好適な溶液が得られる(有効化合物 含有量は90重量%)。 VII.20重量部の本発明の化合物Iを、シクロヘキサノン40重量部、イソ ブタノール30重量部、エチレンオキシド7モルをイソオクチルフェノール1モ ルに付加した付加生成物20重量部およびエチレンオキシド40モルをヒマシ油 1モルに付加した付加生成物10重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液 を水100000重量部に注入しかつ細分散することにより有効化合物0.02 重量%を含有する水性分散液が得られる。 VIII.20重量部の本発明の化合物Iを、ジイソブチル−ナフタリン−α−ス ルホン酸のナトリウム塩3重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナ トリウム塩17重量部および粉末状シリカゲル60重量部と充分に混和し、かつ ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水20000重量部に細分散す ることにより有効化合物0.1重量%を含有する噴霧液が得られる。 粒状体(例えば被覆粒状体、含浸粒状体および均質粒状体)は、有効物質を固 体担体物質に結合させることにより製造することができる。 固体担体物質の例としては、鉱物土(例えばシリカ、シリカゲル、珪酸、珪酸 塩、タルク、カオリン、膠塊粒土(attapulgous clay)、石灰石、石灰、白亜、膠 塊粒土、石灰質黄色粘土、クレイ、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグ ネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成物質)、及び肥料(例えば硫酸アンモニ ウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素)及び植物性生成物(例えば 穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末)および他の固形担体物 質である。 種々のタイプの、除草剤、殺害虫剤、他の殺菌剤または殺バクテリア剤の油状 物を、有効化合物に、加えることができる。所望により施与(タンク混合)直前 に加えることができる。これらの薬剤は、本発明の薬剤と1:10〜10:1の 範囲(重量比)で混合することができる。 [合成例] 1HNMRスペクトルの化学シフト(ppmで)はテトラメチルシランに対し て測定された:br=braod(幅広);s=singlet(単一線)、m =multiplet(多重線)。 (E,E)−2−メトキシイミノ−2−[2’−[(1”−メチル−1”−N −メトキシ−N−メチルアミノ)イミノオキシメチル]フェニル]酢酸N−メチ ルアミドの製造 6.3g(61ミリモル)のN−メトキシ−N−メチルアセトアミドを、最初 に100mlのキシレン中に導入し、24.7g(61ミリモル)の2,4−ビ ス(4−メトキシフェニル)−1,3−ジチア−2,4−ホスフェタン−2,4 −ジスルフィド(ラヴェッソン試薬(Lawesson's reagent))で処理し、そして1 00℃で1時間攪拌した。反応生成物をカラム・クロマトグラフィにより精製し た。5.9gのN−メトキシ−N−メチルチオアセトアミドを橙色の油状物とし て得た。 1HNMR(CDCl3):2.63(s、3H);3.7(s、3H);3. 8(s、3H)。 1.9g(23ミリモル)の酢酸ナトリウム及び5.4g(23ミリモル)の E−2−メトキシイミノ−2−[(2’−アミノオキシメチル)フェニル]酢酸 モノメチルアミド(参照、またEP−A585751)を、2.7g(23ミリ モル)のN−メトキシ−N−メチルチオアセトアミドを50mlのエタノールに 溶解した溶液に加え、そしてその反応混合物を70℃で16時間攪拌し、濃縮し た。得られた生成物をシリカゲル上でカラム・クロマトグラフィ(メチルter t−ブチルエーテル/n−ヘキサン)により精製した。1.9gの目的の化合物 を無色の油状物として得た。 1HNMR(CDCl3):1.94(s、3H);2.81(s、3H);2 .87(d、3H);3.57(s、3H);3.92(s、3H);4.85 (s、2H);6.69(s、br、1H);7.14−7.43(m、4H) 。 [使用実施例] 1.有害菌類に対する作用例 式Iの化合物の殺菌作用の提示が、下記の試験により可能であった: 有効化合物を、70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanil (登録商標)LN(Lutensol(登録商標)AP6、エトキシル化アルキ ルフェノールを基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)および10 重量%のEmulphor(登録商標)EL(Emulan(登録商標)EL、 エトキシル化脂肪アルコールを基礎とする乳化剤)から成る混合物中の濃度20 重量%の乳濁液として加工し、所望の濃度を得るために水で希釈した。 コムギのうどん粉病に対する作用 鉢で育てられた種々のコムギの苗(Fruehgold種)の葉をまず水性噴 霧混合物で処理し、噴霧塗布部を乾燥してから約24時間後、コムギのうどん粉 病(Erysiphe graminis var.tritici)の胞子(o idia)を振りかけた。この被験植物を20〜22℃、相対湿度75〜80%の温 室においた。7日間後、うどん粉病の繁殖の程度を測定した。 本発明の化合物、WO−A93/16986(表1、No.H−2)に開示さ れた比較薬剤A及びWO−A94/14761(表8、No.1)に開示された 比較薬剤Bを、上記の方法に従って使用した。 上記試験結果から、本発明の化合物の優位性は明白である。 2.有害動物に対する作用の例 有害動物に対する一般式Iの化合物の作用を以下の実験で示した。 有効化合物を a)0.1%濃度アセトン溶液、または b)70重量%のシクロヘキサノン、20重量%のNekanil(登録商標) LN(Lutensol(登録商標)AP6、エトキシル化アルキルフェノール を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤)および10重量%のEm ulphor(登録商標)EL(Emulan(登録商標)EL、エトキシル化 脂肪アルコールを基礎とする乳化剤)中に分散させた10%濃度エマルジョンと して調製し、 a)の場合はアセトンで、b)の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。 実験の終了後、本発明の化合物が未処理対照に比較してなお80〜100%の 阻害率または致死率を与える、最低濃度(作用の限界または最低濃度)が、各場 合について測定された。
【手続補正書】特許法第184条の8第1項 【提出日】1997年11月20日 【補正内容】 請求の範囲 1.下記の式I: [但し、XがNOCH3、CHOCH3又はCHCH3を表し; YがO又はNZ(但し、Zが水素又はC1〜C4アルキルを表す)を表し; R1が水素又はC1〜C4アルキルを表し; R2が、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、トリフルオロメチル 又はC1〜C4アルコキシを表し; mが0、1又は2を表し、且つmが2の場合はR2は異なっていても良く; R3が水素、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルを表し; R4が水素、又は非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル 、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロア リールを表し;そして R5が水素、アルキルスルホニル、又は非置換もしくは置換の、アルキル、ア ルケニル、アルキニル又はシクロアルキルを表す。] で表されるオキシアミノオキシムエーテル又はその塩。 2.下記の式II: [但し、L1が求核的に置換可能な脱離基を表す。] で表されるベンジル誘導体を、下記の式III: で表されるオキシムと反応させる工程を含む、請求項1に記載の式Iの化合物を 製造する方法。 3.請求項2に記載の式IIのベンジル誘導体を、下記の式IV: で表されるヒドロキシアミノヒドロキシイミンと反応させて、下記の式V: で表される化合物を得、その後Vを下記の式VI: R5−L3 (VI) [但し、L3が求核的に置換可能な脱離基を表す。] で表される化合物と反応させてIを得る工程を含む、請求項1に記載の式Iの化 合物を製造する方法。 4.下記の式IIa: で表されるベンジルヒドロキシルアミンを、下記の式VII: で表されるチオアミドと反応させる工程を含む、請求項1に記載の式Iの化合物 を製造する方法。 5.下記の式X: [但し、L4が置換可能な基を表す。] で表されるヒドロキサム酸誘導体を、下記の式VIII: で表されるヒドロキシルアミンと反応させる工程を含む、請求項1に記載の式I の化合物を製造する方法。 6.請求項1に記載の式Iの化合物又はその塩の1種及び少なくとも1種の配合 助剤を含む有害動物又は有害菌類の防除に好適な組成物。 7.昆虫類、蜘蛛形類又は線形動物を含む有害動物の防除に好適な請求項6に記 載の組成物。 8.有効量の、請求項1に記載の式Iの化合物又はその塩の1種を用いて、有害 生物、有害菌類、その生息環境を、又はこれらに感染しないように植物、地表、 資材或いは空間を、処理する工程を含む有害動物又は有害菌類の防除方法。 9.有害動物又は有害菌類に対して有効な量の、少なくとも1種の請求項1に記 載の式Iの化合物又はその塩の1種、少なくとも1種の不活性な液体及び/又は 固体担体、及び必要により少なくとも1種の界面活性剤を混合する工程を含む有 害動物又は有害菌類の防除用組成物の製造方法。 10.有害動物又は有害菌類の防除に請求項1に記載の化合物Iを使用する方法 。 11.下記の式IIIa: [但し、R3’が水素、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルを表し; R4’が水素、又は非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニ ル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロ アリールを表し;そして R5’がアルキルスルホニル、又は非置換もしくは置換の、アルキル、アルケ ニル、アルキニル又はシクロアルキルを表す。] で表される化合物。 12.下記の式XII: [但し、各基は請求項1の定義と同義である。] で表される化合物。 13.下記の式XIII: [但し、Halはハロゲンを表し、他の各基は請求項1の定義と同義である。] で表される化合物。 14.下記の式XIV: [但し、各基は請求項1の定義と同義である。] で表される化合物。 15.下記の式XV: [但し、各基は請求項1の定義と同義である。] で表される化合物。 16.下記の式XVI: [但し、ZがHまたはC1〜C4アルキルを表し、他の各基は請求項1の定義と同 義である。] で表される化合物。 17.請求項11〜16に記載の化合物を中間体として使用する方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C07D 213/64 C07D 213/64 213/65 213/65 213/74 213/74 213/84 213/84 213/85 213/85 231/20 231/20 Z 231/38 231/38 233/64 105 233/64 105 261/08 261/08 263/32 263/32 263/34 263/34 271/06 271/06 271/10 271/10 275/02 275/02 275/03 275/04 275/04 277/28 277/28 277/32 277/32 277/42 277/42 277/82 277/587 285/08 277/82 307/52 285/08 307/56 285/12 307/68 307/52 317/54 307/56 317/62 307/68 317/66 317/54 333/20 317/62 333/24 317/66 333/28 333/20 333/58 333/24 521/00 333/28 285/12 333/58 521/00 (81)指定国 EP(AT,BE,CH,DE, DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,IT,L U,MC,NL,PT,SE),UA(AM,AZ,BY ,KG,KZ,MD,RU,TJ,TM),AU,BG ,BR,CA,CN,CZ,GE,HU,IL,JP, KR,LV,MX,NO,NZ,PL,RO,RU,S G,SI,SK,TR,UA,US (72)発明者 オーバードルフ,クラウス ドイツ国、D−69117、ハイデルベルク、 ビーネンシュトラーセ、3 (72)発明者 グラメノス,ヴァシリオス ドイツ国、D−67063、ルートヴィッヒス ハーフェン、ボルズィヒシュトラーセ、5 (72)発明者 グロテ,トーマス ドイツ国、D−67105、シファーシュタッ ト、ブレスラウァ、シュトラーセ、6 (72)発明者 キルストゲン,ラインハルト ドイツ国、D−67434、ノイシュタット、 エルケンブレヒトシュトラーセ、23エー (72)発明者 ミュラー,ベルント ドイツ国、D−67227、フランケンタール、 ジャン−ガンス−シュトラーセ、21 (72)発明者 ミュラー,ルート ドイツ国、D−67159、フリーデルスハイ ム、フォン−ヴィーザー−シュトラーセ、 1 (72)発明者 レール,フランツ ドイツ国、D−67105、シファーシュタッ ト、ゼバスティアン−クナイプ−シュトラ ーセ、17 (72)発明者 アマーマン,エーバーハルト ドイツ国、D−64646、ヘペンハイム、フ ォン−ガーゲルン−シュトラーセ、2 (72)発明者 ハリース,フォルカー ドイツ国、D−67227、フランケンタール、 イメンゲルテンヴェーク、29エー (72)発明者 ロレンツ,ギーゼラ ドイツ国、D−67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 シュトラトマン,ズィークフリート ドイツ国、D−67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、9 (72)発明者 ゲツ,ノルベルト ドイツ国、D−67547、ヴォルムス、シェ ファーシュトラーセ、25

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1.下記の式I: [但し、XがNOCH3、CHOCH3又はCHCH3を表し; YがO又はNZ(但し、Zが水素又はC1〜C4アルキルを表す)を表し; R1が水素又はC1〜C4アルキルを表し; R2が、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1〜C4アルキル、トリフルオロメチル 又はC1〜C4アルコキシを表し; mが0、1又は2を表し、且つmが2の場合はR2は異なっていても良く; R3が水素、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルを表し; R4が水素、又は非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル 、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロア リールを表し;そして R5が水素、アルキルスルホニル、又は非置換もしくは置換の、アルキル、ア ルケニル、アルキニル又はシクロアルキルを表す。] で表されるオキシアミノオキシムエーテル又はその塩。 2.下記の式II: [但し、L1が求核的に置換可能な脱離基を表す。] で表されるベンジル誘導体を、下記の式III: で表されるオキシムと反応させる工程を含む、請求項1に記載の式Iの化合物を 製造する方法。 3.請求項2に記載の式IIのベンジル誘導体を、下記の式IV: で表されるヒドロキシアミノヒドロキシイミンと反応させて、下記の式V: で表される化合物を得、その後Vを下記の式VI: R5−L3 (VI) [但し、L3が求核的に置換可能な脱離基を表す。] で表される化合物と反応させてIを得る工程を含む、請求項1に記載の式Iの化 合物を製造する方法。 4.下記の式IIa: で表されるベンジルヒドロキシルアミンを、下記の式VII: で表されるチオアミドと反応させる工程を含む、請求項1に記載の式Iの化合物 を製造する方法。 5.下記の式X: [但し、L4が置換可能な基を表す。] で表されるヒドロキサム酸誘導体を、下記の式VIII: で表されるヒドロキシルアミンと反応させる工程を含む、請求項1に記載の式I の化合物を製造する方法。 6.請求項1に記載の式Iの化合物又はその塩の1種及び少なくとも1種の配合 助剤を含む有害動物又は有害菌類の防除に好適な組成物。 7.昆虫類、蜘蛛形類又は線形動物を含む有害動物の防除に好適な請求項6に記 載の組成物。 8.有効量の、請求項1に記載の式Iの化合物又はその塩の1種を用いて、有害 生物、有害菌類、その生息環境を、又はこれらに感染しないように植物、地表、 資材或いは空間を、処理する工程を含む有害動物又は有害菌類の防除方法。 9.有害動物又は有害菌類に対して有効な量の、少なくとも1種の請求項1に記 載の式Iの化合物又はその塩の1種、少なくとも1種の不活性な液体及び/又は 固体担体、及び必要により少なくとも1種の界面活性剤を混合する工程を含む有 害動物又は有害菌類の防除用組成物の製造方法。 10.有害動物又は有害菌類の防除に請求項1に記載の化合物Iを使用する方法 。 11.下記の式IIIa: [但し、R3’が水素、アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルを表し; R4’が水素、又は非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニ ル、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロ アリールを表し;そして R5’がアルキルスルホニル、又は非置換もしくは置換の、アルキル、アルケ ニル、アルキニル又はシクロアルキルを表す。] で表される化合物。 12.下記の式VIIa: [但し、R3”アルキル、ハロアルキル又はシクロアルキルを表し; R4”が非置換もしくは置換の、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロ アルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリール又はヘテロアリールを 表し; R5”がアルキルスルホニル、又は非置換もしくは置換の、アルキル、アルケ ニル、アルキニル又はシクロアルキルを表し;そして R3”、R4”及びR5”が同時にメチルを表すことはない。] で表される化合物。 13.下記の式XII: [但し、各基は請求項1の定義と同義である。] で表される化合物。 14.下記の式XIII: [但し、Halはハロゲンを表し、他の各基は請求項1の定義と同義である。] で表される化合物。 15.下記の式XIV: [但し、各基は請求項1の定義と同義である。] で表される化合物。 16.下記の式XV: [但し、各基は請求項1の定義と同義である。] で表される化合物。 17.下記の式XVI: [但し、ZがHまたはC1〜C4アルキルを表し、他の各基は請求項1の定義と同 義である。] で表される化合物。 18.下記の式XVII: [但し、各基は請求項1の定義と同義である。] で表される化合物。 19.請求項11〜18に記載の化合物を中間体として使用する方法。
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