JP2000503650A - ピリミジン誘導体、その製造法、中間体、およびこれを含有する組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式Ｉ で表され、式中ＸがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（Ｃ０₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃またはＮ（ＣＯ₂ＣＨ₃）−ＯＣＨ₃を、Ｒ¹およびＲ²がそれぞれ独立に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを、 Ａが （^*はＹへの結合を意味する）を、Ｒ³が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはハロゲンを、Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シアノアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄オキソアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを、Ｙが水素、ヒドロキシル、ハロゲン、非置換または置換アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、シクロアルキルオキシまたはアルキルチオをそれぞれ意味し、ＸがＣ（Ｃ０₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃の場合、Ａが−Ｏ−ではない、ピリミジン誘導体またはその塩、これを製造するための方法および中間体、およびこれを含有する組成物が記載されている。

Description

【発明の詳細な説明】 ピリミジン誘導体、その製造法、中間体、およびこれを含有する組成物 本発明は、式Ｉ で表され、式中 ＸがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃またはＮ（ＣＯ₂Ｃ Ｈ₃）−ＯＣＨ₃を、 Ｒ¹およびＲ²がそれぞれ独立に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ ルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを、 Ａが （^*はＹへの結合を意味する）を、 Ｒ³が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ヒドロキ シまたはハロゲンを、 Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シアノアル キル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ−Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄オキソ アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケニル 、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル −Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを、 Ｙが水素、ヒドロキシル、ハロゲン、非置換または置換アリール、ヘテロアリ ール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アルキル、アルケ ニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ 、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、シクロアルキルオキシまたはア ルキルチオをそれぞれ意味し、 ＸがＣ（Ｃ０₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃の場合、Ａが−Ｏ−ではない、ピリミジ ン誘導体またはその塩に関する。 式Ｉの好ましい化合物は、置換基が以下の意味を有するものである。すなわち 、 ＸがＣ（Ｃ０₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ Ｃ０₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（Ｃ０₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃またはＮ（ＣＯ₂Ｃ Ｈ₃）−ＯＣＨ₃を、 Ｒ¹およびＲ²がそれぞれ独立に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ ルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを、 Ａが （^*はＹへの結合を意味する）を、 Ｒ³が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、シアノ、ヒドロキシまたはハロゲンを、 Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル 、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキル、またはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを、 Ｙが非置換または置換アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、シクロア ルケニル、ヘテロシクリル、アルキル、ハロアルキルまたはアルコキシをそれぞ れ意味し、 ＸがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃の場合、Ａが−Ｏ−ではない式Ｉの化合 物、またはその塩が好ましい。 請求項１に記載の式Ｉの特に好ましい化合物においては、 置換基Ｙが水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アル ケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₁− Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル、ヘテ ロシクリル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄ア ルキル、アリール−Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、アリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、 アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテ ロアリールチオ、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ヘテロアリールチオ−Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁ーＣ₄アルコキシまたはヘテロアリール− Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルを意味し、上記環状基が部分的または完全にハロゲン化され てもよくおよび／または１−３個の以下の置換基、すなわち シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、カルボキ シル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ヒドロキシアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シク ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ カルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル 、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボ ニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲ^b）−Ｚ_n−Ｒ^c、ＮＲ^f−ＣＯ−Ｄ−Ｒ⁹、 ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテ ロアリールオキシを有してもよく、このうち最後の６基は部分的または完全にハ ロゲン化されてもよく、および／または１−３個の以下の基、すなわちシアノ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ニト ロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、ヒドロキシ、ロダノ 、ホルミル、アミノカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、アミノカルボ ニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニルを有してもよく、 Ｚが酸素、硫黄または窒素を意味し、この硫黄は水素原子またはＣ₁−Ｃ₆アル キルを有し、 Ｄが直接結合、酸素またはＮＲ^hを意味し、 ｎが０または１であり、 Ｒ^bおよびＲ^cが、それぞれ独立に水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルまたはベンジルを、 Ｒ^fが水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アル キニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ− Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルを、 Ｒ^gおよびＲ^hが、それぞれ独立に水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルケニル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキ ル、ヘテロアリールまたはヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルを、 Ｒ⁹が水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味する。 特に好ましい化合物は、 置換基Ｙが、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ 、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アリ ールまたはヘテロアリールを意味し、このうちの環状基は部分的または完全にハ ロゲン化されていてもよく、および／または１−３個の以下の基を有してもよい 。すなわち シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、カルボキシル、アミノ カルボニル、アミノチオカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチ オ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル アミノカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル アミノチオカルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、アリール 、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲ^b） −Ｚ_n−Ｒ_cまたはＮＲ^f−ＣＯ−Ｄ−Ｒ⁹を意味し、 Ｚが酸素、硫黄、窒素を意味し、この窒素が水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを有 し、 Ｄが直接結合、酸素またはＮＲ^hを、 ｎが０または１を、 Ｒ^bおよびＲ^cがそれぞれ独立に水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを、 Ｒ^fが水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アル キニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ− Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆アルコキシカル ボニルを、 Ｒ^gおよびＲ^hが、それぞれ独立に水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルケニル 、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリー ル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルを意味する。 更に、本発明はこれら化合物の、製造法および中間体、および有害動物および 有害菌類を防除するために用いられる上記化合物の組成物に関する。 有害生物を防除するために用いられるフェニル酢酸誘導体は、文献に開示され ている（ヨーロッパ特許出願公開第４２２５９７号、ヨーロッパ特許出願公開第 ４６３４８８号、同第３７０６２９号、同第４６０５７５号、同第４７２３００ 号、国際特許出願公開第９０／０７４９３号、同第９２／１３８３０号、同第９ ２／１８４８７号、同第９５／１８７８９号、同第９５／２１１５３号、同第９ ５／２１１５４号および同第９５／２１１５６号各公報）。 有害生物を防除するためのピリミジン誘導体も文献に開示されている（ヨーロ ッパ特許出願公開第６３４４０５号公報）。 本発明は、更に優れた作用を有する新規化合物を提供することをその目的とす る。 本発明の上記目的は、冒頭に定義されたピリミジン誘導体Ｉにより達成される ことを本発明者等が見出した。更に本発明者等は上記化合物の製造法、中間体お よび害虫および有害菌類の防除に用いられる上記化合物を含有する組成物、およ びこれに関しての上記化合物の使用法を見出した。 化合物Ｉは文献に公知の各方法により種々の経路で得られる。 基本的に、化合物Ｉの合成において、Ｘ基またはＹ−Ａ−基のいずれが先に合 成されるかは重要ではない。 基Ｘの合成については、例えば例えば冒頭に記載の文献、並びにヨーロッパ特 許出願公開第１７８８２６号、同第４９３７１１号、同第５３４２１６号、同第 ６５８５４１号、同第６５８５４２号および同第６５８５４３号各公報に開示さ れている。 式Ｉで表され、式中ＸがＣ（Ｃ０₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃またはＣ （ＣＯＮＨＣＨ₃）＝Ｎ−ＯＣＨ₃を意味する新規ピリミジンは、たとえば式ＩＩ ａ で表され、式中Ｙ、Ａ、Ｒ¹およびＲ²が上述の意味を有するα−オキソピリミジ ン酢酸誘導体を、公知方法により（ヨーロッパ特許出願公開第４９３７１１号公 報）メトキシアミン（ＣＨ₃Ｏ−ＮＨ₂）またはメトキシアミンヒドロハリドと、 場合に応じて希釈剤の存在下に、更に必要に応じて反応助剤（Ｘ＝Ｃ（ＣＯ₂Ｃ Ｈ₃）＝Ｎ−ＯＣＨ₃）の存在下に反応させることにより、または式ＩＩｂ の２−オキシイミノピリミジニル酢酸誘導体を、公知方法により（ヨーロッパ特 許出願公開第４７７６３１号公報）メチルアミンと、場合に応じて希釈剤の存在 下に、更に必要に応じて反応助剤（Ｘ＝Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝Ｎ−ＯＣＨ₃）の 存在下に反応させることにより得られる。 一般式Ｉで示され、式中Ａ、Ｙ、Ｒ¹およびＲ²が上記意味を有し、ＸがＣ（Ｃ Ｏ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃またはＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨ−ＣＨ₃を意味する化合 物は、例えば式ＩＩａの化合物を公知方法により（ヨーロッパ特許出 願公開第５１３５８０号公報、Tetorahedron 3727、(1988)、英国特許第２１７ ２５９５号公報）式ＩＩｃまたはＩＩｄのウィッティヒ試薬と反応させることに より得られる。（上記式ＩＩｃおよびＩＩｄ中、Ｈａｌは沃素、臭素、塩素または弗素、好まし くは沃素、臭素または塩素を、Ｐｈはフェニルを意味する。） また、式Ｉで表され、式中Ｘ、Ｙ、Ｒ¹およびＲ²が上記意味を示し、Ａが酸素 、 を意味するピリミジンは、式ＩＩＩ で表され、式中Ｈａｌが臭素、塩素または弗素、好ましくは塩素または弗素を意 味するハロピリミジン誘導体を、式Ｙ−Ａ−Ｈ（ＩＩＩａ）で表され、式中Ｙお よびＡが上記の意味を有する求核試薬と、場合に応じて希釈剤の存在下に、更に 必要に応じて反応助剤の存在下に反応させることにより得られる。 または、式Ｉで表され、式中、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹およびＲ²が上記意味を有し、Ａがを意味し、このＲ³およびＲ⁴が上記と同様の意味を有するピリミジンも、式ＩＶ のハロピリミジン誘導体を、文献により公知の方法（ヨーロッパ特許出願公開第 ５１３５８０号、同第４００４１７号、ドイツ特許出願公開第４０２０３８４号 、国際特許出願公開第９５／２１１５３号各公報）と同様の方法により、式Ｙ −Ｂ−Ｈ（ＩＶａ）で示され、Ｙが上記と同様の意味を有し、Ｂが−Ｏ−、 を意味し、このＲ³およびＲ⁴が上記と同様の意味を有する求核試薬と、場合に応 じて希釈剤の存在下に、更に必要に応じて反応助剤の存在下に反応させることに より得られる。ここでＨａｌは、沃素、臭素または塩素、好ましくは臭素または 塩素を意味する。 一般式Ｉで示され、式中のＡ、Ｙ、Ｒ¹およびＲ²が上記意味を有し、ＸがＮ（ ＣＯ₂ＣＨ₃）−ＯＣＨ₃を示す化合物は、式Ｖ のニトロピリミジン誘導体を、文献（国際特許出願公開第９３／１５０４６号公 報）により公知の方法と同様の方法で、式Ｉ（Ｘ＝Ｎ（ＣＯ₂ＣＨ₃）−ＯＣＨ₃ ）で示される対応のメトキシカルバマートに変換することにより得られる。 この方法は、まず式Ｖのニトロピリジミジン誘導体を、公知方法により式Ｘで表される対応のＮ−ヒドロキシアミノピリミジンに還元し、次いでＸを式ＸＩ ＩＩ で表され、式中Ｌ¹が求核的置換基を意味するカルボニル化合物と反応させて、 ピリミジンカルバマートＸＩＶ を得、更にＸＩＶを、公知方法により式ＸＶ で示され、Ｌ²が求核的置換可能基を意味する試薬と反応させて化合物Ｉ（Ｘ＝ −Ｎ（ＣＯ₂ＣＨ₃）ＯＣＨ₃）を得る。 上記Ｌ¹およびＬ²は、例えば塩素、臭素もしくは沃素等のハロゲン、またはメ チルスルホナート、トリフルオロメチルスルホナート、フェニルスルホナート もしくはメチルフェニルスルホナート等のアルキル−もしくはアリールスルホナ ートを意味する。 ＶのヒドロキシルアミンＸへの還元は、通常−３０℃〜８０℃、好ましくは０ ℃〜６０℃で、不活性溶媒中、触媒の存在下に行われる［Ann．Chem．316、278( 1901)、ヨーロッパ特許出願公開第０８５８９０号公報、ドイツ特許出願公開第 １９５０２７００号公報参照］。 ヒドロキシルアミンＸのＸＩＩＩとの反応は、通常−２０℃〜６０℃好ましく は０℃〜３０℃で、不活性溶媒中、塩基の存在下に行われる［国際特許出願公開 第９３／１５０４６号公報］。ピリミジンカルバマートＸＩＶとＸＶとの反応は 、通常−２０℃〜８０℃、好ましくは０℃〜６℃にて、不活性有機溶媒中、塩基 の存在下に行われる［国際特許出願公開第９３／１５０４６号公報］。 適する溶媒は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン および石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ−キシ レン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロロベ ンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔｅｒ ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフラン 、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン類、例え ばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔｅｒｔ−ブチルメチ ルケトン、アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イ ソプロパノール、ｎ−ブタノールおよびｔｅｒｔ−ブタノール、およびジメチル スルホキシド、ジメチルホルムアミド、特に好ましくはクロロヘキサン、トルエ ン、塩化メチレン、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルおよび水である。上述の溶 媒の混合物も使用される。 適する塩基は、通常、無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物およびアルカ リ土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ ムおよび水酸化カルシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、例え ば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム、ア ルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素 化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、 例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド、アルカリ金属 炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウムおよび炭酸カルシウ ム、アルカリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、有機金属化合物、特 にアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニ ルリチウム、ハロゲン化アルカリマグネシウム、例えば塩化メチルマグネシウム 、およびアルカリ金属アルコキシドおよびアルカリ土類金属アルコキシド、例え ばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、カリウ ムｔｅｒｔ−ブトキシドおよびジメトキシマグネシウム、更に有機塩基、例えば 第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピル アミンおよびＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン 、ルチジンおよび４−ジメチルアミノピリジン、および二環式アミンである。こ のうち炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、トリエチルアミンが特に好ましく用い られる。 通常、塩基は触媒的量で用いられるが、等モル量ないし過剰量で用いられても よく、場合に応じて溶媒として使用される。 一般式ＩＩａ、ＩＩＩ、ＩＶおよびＶの出発化合物は未だ公知ではなく、新規 物質としてのこれら化合物も本発明の目的である。 一般式ＩＩａで表され、Ｙ、Ｒ¹およびＲ²が上記意味を有し、Ａが酸素、− ば以下の反応機構により得られる。 ［機構１］ 式ＶＩのピリミジン誘導体は、文献により公知であり、および／または公知方 法により製造可能である［J．Chem．Soc．364(1937)、Chem．Pharm．Bull.2354( 1971)、J0C 2137（1960）、Chem.Ber.803(1962)]。ここで、Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、例えばメチル、エチルまたはｎ−プロピルを用いると有効である。 次いでピリミジン誘導体を、式Ｙ−Ａ−Ｈで示され、式中 Ｙが上記意味を有し、 Ａが酸素、を意味する求核試薬、または式Ｙ−Ａ−Ｍを意味し、Ｍが好ましくはナトリウム 、カリウムまたはリチウムを意味するアルカリ金属塩と、必要に応じて塩化銅（ Ｉ）等の反応助剤の存在下に、必要に応じて希釈剤の存在下に反応させる。 適する希釈剤の例は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘ キサンおよび石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ −キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびク ロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、 ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロ フラン、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン類 、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔｅｒｔ−ブチ ルメチルケトン、およびジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、特に好 ましくはアセトン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランおよびジメチル スルホキシドである。上記溶媒の混合物も使用可能である。 上記方法は、例えば水／トルエンまたは水／ジクロロメタン等の二相組成物中 、必要に応じて相間移動触媒、例えば沃化テトラブチルアンモニウム、臭化テト ラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化トリメチルベンジ ルアンモニウム、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６またはトリス［２− （２−メトキシエトキシ）−エチル］アミンの存在下に行われる。この方法は、 適する無機または有機塩基の存在下に行われると好ましい。 適する塩基は、通常無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物およびアルカリ 土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム および水酸化カルシウム、アルカリ金属およびアルカリ土類金属酸化物、例えば 酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム、アル カリ金属水素化物、アルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、水素化 ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム、アルカリ金属アミド、例 えばリチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド、アルカリ金属炭 酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウムおよび炭酸カルシウム 、アルカリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、有機金属化合物、特に アルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ブチルリチウムおよびフェニル リチウム、ハロゲン化アルカリマグネシウム、例えば塩化メチルマグネシウム、 およびアルカリ金属アルコキシドおよびアルカリ土類金属アルコキシド、例えば ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドカリウムエトキシド、カリウムｔ ｅｒｔ−ブトキシドおよびジメトキシマグネシウム、更に有機塩基、例えば第三 級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルアミ ンおよびＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例えばコリジン、ル チジンおよび４−ジメチルアミノピリジン、および二環式アミンである。このう ち炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、ナトリウムメトキシド が特に好ましく用いられる。 通常、塩基は触媒的量で用いられるが、等モル量ないし過剰量で用いてもよく 、場合に応じて溶媒として使用することもできる。 上記方法を行う場合、温度を広い範囲で変更することが可能である。通常この 方法は、０−１５０℃、好ましくは２０−１３０℃で行われる。 この方法は、通常標準圧力で行われるが、加圧下または減圧下に行うことも可 能である。 上記方法を行うにあたり、通常１．０−３．０モル、好ましくは１．０−２． ０モルの求核試薬Ｙ−Ａ−Ｈを用い、必要に応じてＶＩの１モルあたり、１．０ −３．０モル、好ましくは１．０−２．０モルの反応助剤が使用される。 酸塩化物ＶＩＩａは、化合物ＶＩＩから有利に得られるが、ここではまず第一 工程でＶＩＩのカルボアルコキシ基を公知方法で加水分解し、好ましくは得られ たカルボン酸を、塩化チオニルを用い、公知方法により酸塩化物ＶＩＩａに変換 することにより得られる（ホウベン−ワイル、補巻５、２２５頁以降、５９頁以 降、および６０４頁以降）。 式ＶＩＩｂのシアン化ピリミジンカルボニルは、式ＶＩＩａの酸塩化物を金属 シアン化物、例えばシアン化銅（Ｉ）またはシアン化ナトリウムと、場合に応じ てアセトニトリル等の希釈剤の存在下に、公知方法で、好ましくは１０−１００ ℃で反応させることにより得られる（ヨーロッパ特許出願公開第４９３７１１号 公報）。 式ＩＩａのα−オキソ−ピリミジニル酢酸誘導体は、式ＶＩＩｂのシアン化ピ リミジンカルボニルを、塩酸等の酸の水溶液により、１０−１００℃で加水分解 し、次いでこれをメタノール等のアルコールと、場合に応じて反応助剤、例えば 硫酸の存在下、更に場合に応じてトルエン等の希釈剤の存在下に、１０−１５０ ℃にて、公知方法と類似の方法により反応させることにより得られる（ヨーロッ パ特許出願公開第４９３７１１号公報）。 更に、式ＩＩａのα−オキソーピリミジニル酢酸誘導体は、式ＶＩＩｃのβー ケトスルホキシドと、ハロゲン化剤、例えばＮ−ブロモスクシンイミドとを、場 合に応じてアセトン等の希釈剤の存在下に反応させ、次いで公知方法により、ア ルコール、例えばメタノールを用いて０−１５０℃で処理することにより得られ る（ヨーロッパ特許出願公開第４９３７１１号公報）。 一般式ＩＩａで表され、Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²がそれぞれ上述の意味を有し、Ａが−Ｏ −ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯＣＨ₂−または を意味する化合物は、以下の反応機構により得られる。 ［機構２］ ＹおよびＲ^lが上記意味を有し、Ａが−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯＣＨ₂ −または を、かつＲ²が水素を意味する式ＶＩＩのピリミジンカルボン酸エステルは、式 ＶＩＩＩｂのジメチルアミノメチレン誘導体と、式Ｒ¹−Ｃ（ＮＨ₂）＝ＮＨまた はＲ¹−Ｃ（ＮＨ₂）＝ＮＨのアミドのヒドロハリドとを、必要に応じて希釈剤の 存在下、更に必要に応じて反応助剤の存在下に、文献により公知の方法と類似の 方法で反応させて得られる［J．Heterocyclic Chem．295(1990)、Farmaco、Ed． Sci．48、355(1993)、Heterocycles 1375(1994)］。 式ＶＩＩＩｂのジメチルアミノメチレン誘導体は公知であるが、文献により公 知の方法によっても得られる[J．Heterocyclic Chem．21、301 (1984)]. 式ＶＩＩＩａのアセト酢酸エステル誘導体も公知であり、文献に公知の方法に より［J．Chem．Soc．529（1979）］、式ＶＩＩＩのハロゲン誘導体（Ｈａｌ＝ 臭素または塩素）を式Ｙ−Ａ−Ｈ（Ｙは上記定義と同様の意味を有し、Ａは を意味する）で表される求核試薬と反応させることにより得られる。 式ＶＩＩで表され、式中のＹおよびＲ¹が上記意味を示し、Ａが−Ｏ−ＣＨ₂− 、−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯＣＨ₂−または を示し、Ｒ²が水素ではないピリミジンカルボン酸エステルは、式ＩＸａのカル ボニル誘導体と、式Ｒ¹−Ｃ（ＮＨ₂）＝ＮＨまたはＲ¹−Ｃ（ＮＨ₂）＝ＮＨのア ミジン誘導体のヒドロハリドとを、必要に応じて希釈剤の存在下に、更に必要に 応じて反応助剤の存在下に、文献により公知の方法と同様の方法で反応させるこ とにより得られる（J．Heterocyclic Chem．27、295(1990)）。 式ＩＸａのカルボニル誘導体は公知のものを用いてもよいが、或いは公知製造 法により［J．Heterocyclic Chem．21、301 (1984)］、式ＩＸのβ−ケトエステ ルを式Ｙ−Ａ−Ｃ−（Ｃｌ）＝Ｏの塩化カルボニルと反応させることにより得て もよい。 更に式ＶＩＩのピリミジンカルボン酸エステルを、式ＩＩａのα−オキソーピ リミジニル酢酸誘導体（Ｙ、Ｒ¹、Ｒ²は上記定義による意味を有し、Ａは−Ｏ− ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯＣＨ₂−または を意味する）に、反応機構ｌにおける記載に対応させて変換する。 式Ｖのニトロピリミジン誘導体（式中Ｙ、Ｒ¹およびＲ²は上記意味を有し、Ａ は酸素、−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯ−または を意味する）は、以下の反応機構により得られる。 ［機構３］ 式Ｖのニトロピリミジン誘導体（式中Ｙ、Ｒ¹およびＲ²は上記定義と同様の意 味を有し、Ａは酸素、−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯ−または を意味する）は、式ＸＩｃのハロピリミジン誘導体から公知方法により、これを 式Ｙ−Ａ−Ｈ（Ｙは上記意味を有し、Ａは酸素、−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯ−または を意味する）と、或いは式Ｙ−Ａ-Ｍ（式中Ｍはナトリウム、カリウムまたはリ チウムを意味する）と、必要に応じて反応助剤、例えば塩化銅（Ｉ）の存在下に 、更に必要に応じて希釈剤の存在下に反応させることにより製造される。 適する希釈剤の例は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘ キサンおよび石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ −キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびク ロロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、 ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロ フラン、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン類 、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔｅｒｔ−ブチ ルメチルケトン、およびジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、特に好 ましくはアセトン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフランおよびジメチル スルホキシドである。上記溶媒の混合物も使用可能である。 上記方法は、例えば水／トルエンまたは水／ジクロロメタン等の二相組成物中 、必要に応じて相間移動触媒、例えば沃化テトラブチルアンモニウム、臭化テト ラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、塩化トリメチルベンジ ルアンモニウム、１５−クラウン−５、１８−クラウン−６またはトリス［２− （２−メトキシエトキシ）−エチル］アミンの存在下に行われる。この方法は、 適する無機または有機塩基の存在下に行われると好ましい。 適する塩基は、通常無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物およびアルカリ 土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム および水酸化カルシウム、アルカリ金属酸化物およびアルカリ土類金属酸化物、 例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム 、アルカリ金属水素化物、アルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウム、 水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム、アルカリ金属 アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド、アル カリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウムおよび炭酸 カルシウム、アルカリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、有機金属化 合物、例えばアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ブチルリチウムお よびフェニルリチウム、ハロゲン化アルカリマグネシウム、例えば塩化メチルマ グネシウム、およびアルカリ金属アルコキシドおよびアルカリ土類金属アルコキ シド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシ ド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドおよびジメトキシマグネシウム、更に有機塩 基、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイ ソプロピルアミンおよびＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例え ばコリジン、ルチジンおよび４−ジメチルアミノピリジン、および二環式アミン である。このうち炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、ナトリ ウムメトキシドが特に好ましく用いられる。 通常、塩基は触媒的量で用いられるが、等モル量ないし過剰量で用いてもよく 、場合に応じて溶媒として使用することもできる。 上記方法を行う場合、温度を広い範囲で変更することが可能である。通常この 方法は、０−１５０℃、好ましくは２０−１３0℃で行われる。 この方法は、通常標準圧力で行われるが、加圧下または減圧下に行うことも可 能である。 上記方法を行うにあたり、通常１．０−３．０モル、好ましくは１．０−２． ０モルの求核試薬Ｙ−Ａ−Ｈを用い、必要に応じてＶＩｃの１モルあたり、１． ０−３．０モル、好ましくは１．０−２．０モルの反応助剤が使用される。 反応が行われ、後処理が成された後、生成物を公知方法で単離する。 式ＸＩｃのハロピリミジン誘導体（Ｒ¹およびＲ²は上記定義による意味を有す る）は、公知方法により式ＸＩｂで示される対応のヒドロキシピリミジン誘導体 から、例えばＰＯＣｌ₃との反応により得られる。 式ＸＩｂのヒドロキシピリミジン誘導体としては公知物質を用いても、式ＸＩ ａの化合物から式Ｒ¹−Ｃ（ＮＨ₂）−ＮＨまたはＲ¹−Ｃ（ＮＨ₂）＝ＮＨのアミ ジンのヒドロハリドとの、必要により希釈剤の存在下における、更に 必要に応じて反応助剤を用いた反応により、文献により公知の方法で得てもよい ［Khim．Farm．Zh、25(9)62(1991)］。 式Ｖで表されるニトロピリミジン誘導体（式中Ｙ、Ｒ¹およびＲ²は上記定義に よる意味を有し、Ａは−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯＣＨ₂−または を示す）は以下の反応機構により得られる。 ［機構４］ 式Ｖのニトロピリミジン誘導体（式中Ｙ、Ｒ¹およびＲ²は上記定義による意味 を有し、Ａは−Ｏ−ＣＨ₂−、−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯＣＨ₂−または を示す）は、式ＸＩＩｂのジメチルアミノメチレン誘導体から、公知方法により 、これを式Ｒ¹−Ｃ（ＮＨ₂）−ＮＨまたはＲ¹−Ｃ（ＮＨ₂）＝ＮＨのアミジンの ヒドロハリドと、必要に応じて希釈剤の存在下に、更に必要に応じて反応助剤の 存在下に、文献により公知の方法に類似する方法により（J.Heterocyclic Chem ．27、295(1990)）得られる。 式ＸＩＩｂのジメチルアミノメチレン誘導体は、公知の、或いは公知方法によ り得られる、式ＸＩＩのハロニトロ誘導体から（式ＸＩＩのＨａｌは好ましくは 臭素または塩素を意味する）、式Ｙ−Ａ−Ｈで示され、式中Ｙが上記定義と同様 の意味を有し、Ａが を意味する求核試薬と反応させることにより、或いは、式Ｙ−Ａ−Ｍで表され、 式中Ｍがナトリウム、カリウムまたはリチウムを意味するアルカリ金属塩と、場 合に応じて反応助剤、例えば塩化銅（Ｉ）の存在下、更に場合に応じて希釈剤の 存在下に反応させることにより製造される。 適する溶媒の例は、脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキ サンおよび石油エーテル、芳香族炭化水素、例えばトルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ− キシレン、ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルムおよびクロ ロベンゼン、エーテル、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ｔ ｅｒｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソールおよびテトラヒドロフ ラン、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、ケトン類、 例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトンおよびｔｅｒｔ−ブチル メチルケトン、およびジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、特に 好ましくはテトラヒドロフラン、アセトン、ジメチルホルムアミド、アセトニト リルおよびジメチルスルホキシドである。上記溶媒の混合物も使用可能である。 上記方法は、例えば水／トルエンまたは水／ジクロロメタン等の二相組成物中 、必要に応じて相間移動触媒、例えば塩化テトラブチルアンモニウム、１５−ク ラウン−５、１８−クラウン−６またはトリス［２−（２−メトキシエトキシ） エチル］アミンの存在下に行われる。この方法は、適する無機または有機塩基の 存在下に行われると好ましい。 適する塩基は、通常無機化合物、例えばアルカリ金属水酸化物およびアルカリ 土類金属水酸化物、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム および水酸化カルシウム、アルカリ金属酸化物およびアルカリ土類金属酸化物、 例えば酸化リチウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウムおよび酸化マグネシウム 、アルカリ金属水素化物およびアルカリ土類金属水素化物、例えば水素化リチウ ム、水素化ナトリウム、水素化カリウムおよび水素化カルシウム、アルカリ金属 アミド、例えばリチウムアミド、ナトリウムアミドおよびカリウムアミド、アル カリ金属炭酸塩およびアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸リチウムおよび炭酸 カルシウム、アルカリ金属炭酸水素塩、例えば炭酸水素ナトリウム、有機金属化 合物、例えばアルカリ金属アルキル、例えばメチルリチウム、ブチルリチウムお よびフェニルリチウム、ハロゲン化アルカリマグネシウム、例えば塩化メチルマ グネシウム、およびアルカリ金属アルコキシドおよびアルカリ土類金属アルコキ シド、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシ ド、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシドおよびジメトキシマグネシウム、更に有機塩 基、例えば第三級アミン、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリイ ソプロピルアミンおよびＮ−メチルピペリジン、ピリジン、置換ピリジン、例え ばコリジン、ルチジンおよび４−ジメチルアミノピリジン、および二環式アミン である。このうち炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、ナトリ ウムメトキシドが特に好ましく用いられる。 通常、塩基は触媒的量で用いられるが、等モル量ないし過剰量で用いてもよく 、場合に応じて溶媒として使用することもできる。 上記方法を行う場合、温度を広い範囲で変更することが可能である。通常この 方法は、０−１５０℃、好ましくは２０−１３０℃で行われる。 この方法は、通常標準圧力で行われるが、加圧下または減圧下に行うことも可 能である。 上記方法を行うにあたり、通常１．０−３．０モル、好ましくは１．０−２． ０モルの求核試薬Ｙ−Ａ−Ｈを用い、必要に応じてＸＩＩａの１モルあたり、１ ．０−３．０モル、好ましくは１．０−２．０モルの反応助剤を使用する。反応 を行い、後処理を行った後、生成物を公知方法により単離する。 次いで式ＸＩＩａの化合物を、公知方法により、式ＸＩＩｂのジメチルアミノ メチレン誘導体に変換する（l．Chem．Ber．1081(65)、2．Chem．Ber．3407(64) 、3．Synth．Communications 939(82))。 Ｃ＝ＣおよびＣ＝Ｎ二重結合により、化合物ＩはＥ／Ｚ異性体混合物として得 られる。この混合物は、晶出またはクロマトグラフィー等の公知方法により個々 の化合物に分離可能である。 合成において異性体混合物が得られたとしても、使用までの処理中に、或いは 使用中に各異性体が部分的に相互変換するため（例えば光、酸または塩基の作用 による）、異性体の分離が絶対的に必要なわけではない。この様な変換は使用後 、例えば植物処理においては処理された植物中、または処理されるべき有害菌類 もしくは有害動物中でも起こり得る。 置換基ＸのＣ＝ＮおよびＣ＝Ｃ二重結合に関して、化合物ＩのＥ異性体が活性 の点で好ましい（ＣＯ₂ＣＨ₃またはＣＯＮＨＣＨ₃基に関するＯＣＨ₃またはＣＨ₃ に基づく配置）。 −Ｎ＝−ＣＲ³−ＣＹ＝Ｎ二重結合に関して、化合物Ｉのシス異性体が活性の 面で好ましく用いられる（−ＯＣＨ₂または−ＯＲ⁴基に対するＲ³またはＹ基に 基づく配置）。 冒頭に記載の化合物Ｉの定義における集合的用語は、通常以下の基を意味する ものとする。 ハロゲン:弗素、塩素、臭素および沃素、 アルキル：炭素原子数１−４、６または１０の直鎖状または分岐状アルキル基 、例えばＣ₁−Ｃ₆アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、１−メチル エチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチル エチル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、 ２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ヘキシル、１，１−ジメチル プロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチ ル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１， ２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２， ３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチル ブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、 １−エチル−１−メチルプロピルおよび１−エチル−２−メチルプロピル、 アルキルアミノ:炭素原子数１−６の上述の直鎖状または分岐状アルキル基を 有するアミノ基、 ジアルキルアミノ：それぞれ独立に、炭素原子数１−６の上述の直鎖状または 分岐状の２個のアルキル基を有するアミノ基、 アルキルカルボニル:骨格にカルボニル基（−ＣＯ−）を介して結合する、炭 素原子数１−１０の直鎖状または分岐状アルキル基、 アルキルスルホニル:骨格にスルホニル基（−ＳＯ₂−）を介して結合する、炭 素原子数１−６または１０の直鎖または分岐状アルキル基、 アルキルスルホキシル:骨格にスルホキシル基（−Ｓ(＝Ｏ)−）を介して結合 する、炭素原子数１−６の直鎖または分岐状アルキル基、 アルキルアミノカルボニル:骨格にカルボニル基（−ＣＯ−）を介して結合す る炭素原子数１−６の上述のアルキルアミノ基、 ジアルキルアミノカルボニル:骨格にカルボニル基（−ＣＯ−）を介して結合 する、それぞれ炭素原子数１−６のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、 アルキルアミノチオカルボニル:骨格にチオカルボニル基（−ＣＳ−）を介し て結合する上述の炭素原子数１−６のアルキルアミノ基、 ジアルキルアミノチオカルボニル:骨格にチオカルボニル基（−ＣＳ−）を介 して結合する、それぞれ炭素原子数１−６のアルキル基を有するジアルキルアミ ノ基、 ハロアルキル:上述のハロゲン原子により、水素原子が部分的または完全に置 換可能な、炭素原子数１−６の直鎖または分岐状アルキル基、例えばＣ₁−Ｃ₂ハ ロアルキル、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオ ロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジ クロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フ ルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、 ２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２ ，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチルおよびペ ンタフルオロエチル、 アルコキシ:骨格に酸素原子（−Ｏ−）を介して結合される、炭素原子数１− ４または６の直鎖または分岐状アルキル基、例えばＣ₁−Ｃ₆アルコキシ、例えば メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−メチルエトキシ、ブトキシ、１−メチル プロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１−ジメチルエトキシ、ペントキシ、 １−メチルブトキシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２，２−ジメ チルプロポキシ、１−エチルプロポキシ、ヘキシルオキシ、１，１−ジメチルプ ロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、１−メチルペントキシ、２−メチルペ ントキシ、３−メチルペントキシ、４−メチルペントキシ、１，１−ジメチルブ トキシ、１，２−ジメチルブトキシ、１，３−ジメチルブトキシ、２，２−ジメ チルブトキシ、２，３−ジメチルブトキシ、３，３−ジメチルブトキシ、１−エ チルブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチルプロポキシ、１， ２，２−トリメチルプロポキシ、１−エチル-１−メチルプロポキシおよび１− エチル−２−メチルプロポキシ、 アルコキシカルボニル:骨格にオキシカルボニル基（−ＯＣ（＝Ｏ)−）を介し て結合する、炭素原子数１−６の直鎖または分岐状アルキル基、 ハロアルコキシ:水素原子が上述のハロゲン原子によって部分的または完全に 置換されてもよく、酸素原子を介して骨格に結合する、炭素原子数１−６の直鎖 または分岐状アルキル基、 アルキルチオ:骨格に硫黄原子（−Ｓ−）を介して結合する、炭素原子数１− ４または６の上述の直鎖または分岐状アルキル基、例えばＣ₁−Ｃ₆アルキルチオ 、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、１−メチルエチルチオ、ブ チルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオ、１，１−ジメチ ルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メチルブチルチオ、 ３−メチルブチルチオ、２，２−ジメチルプロピルチオ、１−エチルプロピルチ オ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロピル チオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチルペンチル チオ、４−メチルペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチ ルブチルチオ、１，３−ジメチルブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２ ，３−ジメチルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチ オ、２−エチルブチルチオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２ −トリメチルプロピルチオ、１−エチル−１−メチルプロピルチオおよび１−エ チル−２−メチルプロピルチオ、 シクロアルキル:環中の炭素原子数３−６の単環式アルキル基、例えばシクロ プロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシル、 アルケニル:任意位置に１個の二重結合を有する炭素原子数２−６または１０ の直鎖または分岐状アルケニル基、例えばＣ₂−Ｃ₆アルケニル、例えばエテニル 、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２− ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロ ペニル、１−メチル-２−プロペニル、２−メチル-２−プロペニル、１−ペンテ ニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブ テニル、２−メチル-１−ブテニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル− ２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メ チル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニル、３−メチル−３−ブテニル、 １，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル−１−プロペニル、１， ２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、１−エチル−２ −プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセ ニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテ ニル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル −２−ペンテニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル 、４−メチル−２−ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル −３−ペンテニル、３−メチル−３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル 、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチル−４−ペンテニル、３−メチル−４ −ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，１−ジメチル−２−ブテニル 、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１−ブテニル、１，２ −ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，３−ジメチ ル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３− ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル 、２，３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３ −ジメチル−１−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１ −ブテニル、１−エチル−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチ ル−１−ブテニル、２−エチル−２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１ ，１，２−トリメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−メチル−２−プロペ ニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニルおよび１−エチル−２−メチル −２−プロペニル、 アルケニルオキシ:骨格に酸素原子（−Ｏ−）を介して結合する、炭素原子数 ２−６の、任意位置に１個の二重結合を有する、直鎖または分岐状アルケニル基 、 アルケニルチオまたはアルケニルアミノ:骨格に硫黄原子を介して（アルケニ ルチオ）、または窒素原子を介して（アルケニルアミノ）結合する、炭素原子数 ２−６の、任意位置に１個の二重結合を有する、直鎖または分岐状アルケニル基 、 アルケニルカルボニル:骨格にカルボニル基（−ＣＯ−）を介して結合する、 任意位置に１個の二重結合を有する、炭素原子数２−１０の直鎖または分岐状ア ルケニル基、 アルキニル:任意位置に１個の三重結合を有する、炭素原子数２−１０の直鎖 または分岐状アルキニル基、例えばＣ₂−Ｃ₆アルキニル、例えばエチニル、２− プロピニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、２− ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、１ −メチル−３−ブチニル、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル−２ −プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、２−ヘキシニル、３−ヘキシニル 、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、１−メチル−２−ペンチニル、１−メチル −３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル 、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、４−メチル−２ −ペンチニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチ ニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２−ジメチル−３−ブチニル、１ −エチル−２−ブチニル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニ ルおよび１−エチル−１−メチル−２−プロピニル、 アルキニルオキシ、アルキニルチオおよびアルキニルアミノ:酸素原子を介し て（アルキニルオキシ）、または硫黄原子を介して（アルキニルチオ）、または 窒素原子を介して（アルキニルアミノ）骨格に結合する、炭素原子数２−６の任 意位置に三重結合を有する直鎖または分岐状のアルキニル基 アルキニルカルボニル:骨格にカルボニル基（−ＣＯ−）を介して結合し、任 意位置に３重結合を有する、炭素原子数３−１０の直鎖または分岐状アルキニル 基、 シクロアルケニル、シクロアルケニルオキシ、シクロアルケニルチオおよびシ クロアルケニルアミノ :骨格に酸素原子を介して（シクロアルケニルオキシ）ま たは硫黄原子を介して（シクロアルケニルチオ）または窒素原子を介して（シク ロアルケニルアミノ）結合する３−６の炭素環員を有する単環式アルケニル基、 例えばシクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニルまたはシクロヘキ セニル、 シクロアルキルオキシ、シクロアルキルチオおよびシクロアルキルアミノ:骨 格に酸素原子を介して（シクロアルキルオキシ）または硫黄原子を介して（シク ロアルキルチオ）または窒素原子を介して（シクロアルキルアミノ）結合する３ −６の炭素環員を有する単環式アルキル基、例えばシクロプロピル、シクロブチ ル、シクロペンチルまたはシクロヘキシル、 ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、ヘテロシクリルチオまたはヘテロシ クリルアミノ :酸素、窒素、硫黄から選択される１−３個のヘテロ原子を有し、 骨格に直接、または酸素原子を介して（ヘテロシクリルオキシ）、または硫黄原 子を介して（ヘテロシクリルチオ）、または窒素原子を介して（ヘテロシクリル アミノ）結合する、３−６員の飽和または部分的に不飽和の単環式または多環式 ヘテロシクリル、例えば２−テトラヒドロフラニル、オキシラニル、３−テトラ ヒドロフラニル、２−テトラヒドロチエニル、３−テトラヒドロチエニル、２− ピロリジニル、３−ピロリジニル、３−イソキサゾリジニル、４−イソキサゾリ ジニル、５−イソキサゾリジニル、３−イソチアゾリジニル、４−イソチアゾリ ジニル、５−イソチアゾリジニル、３−ピラゾリジニル、４−ピラゾリジニル、 ５−ピラゾリジニル、２−オキサゾリジニル、４−オキサゾリジニル、５−オキ サゾリジニル、２−チアゾリジニル、４−チアゾリジニル、５−チアゾリジニル 、２−イミダゾリジニル、４−イミダゾリジニル、１，２，４−オキサジアゾリ ジン−３−イル、１，２，４−オキサゾリジン−５−イル、１，２，４−チアジ アゾリジン−３−イル、１，２，４−チアジアゾリジン−５−イル、１，２，４ −トリアゾリジン−３−イル、１，３，４−オキサジアゾリジン−２−イル、１ ，３，４−チアジアゾリジン−２−イル、１，３，４−トリアゾリジン−２−イ ル、２，３−ジヒドロフラ−２−イル、２，３−ジヒドロフラ−３−イル、２， ３−ジヒドロフラ−４−イル、２，３−ジヒドロフラ−５−イル、２，５−ジヒ ドロフラ−２−イル、２，５−ジヒドロフラ−３−イル、２，３−ジヒドロチエ ン−２−イル、２，３−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロチエン− ４−イル、２，３−ジヒドロチエン−５−イル、２，５−ジヒドロチエン−２− イル、２，５−ジヒドロチエン−３−イル、２，３−ジヒドロピロール−２−イ ル、２，３−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロピロール−４−イ ル、２，３−ジヒドロピロール−５−イル、２，５−ジヒドロピロール−２−イ ル、２，５−ジヒドロピロール−３−イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール− ３−イル、２，３−ジヒドロイソキサゾール−４−イル、２，３−ジヒドロイソ キサゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル、４，５− ジヒドロイソキサゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−イ ル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−３−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾ ール−４−イル、２，５−ジヒドロイソチアゾール−５−イル、２，３−ジヒド ロイソピラゾール−３−イル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−４−イ ル、２，３−ジヒドロイソピラゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾ ール−３−イル、４，５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、４，５−ジヒド ロイソピラゾール−５−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾール−３−イル、２ ，５−ジヒドロイソピラゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイソピラゾール− ５−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−３−イル、２，３−ジヒドロオキサ ゾール−４−イル、２，３−ジヒドロオキサゾール−５−イル、４，５−ジヒド ロオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、４，５ −ジヒドロオキサゾール−５−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール−３−イル 、２，５−ジヒドロオキサゾール−４−イル、２，５−ジヒドロオキサゾール− ５−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，３−ジヒドロチアゾー ル−４−イル、２，３−ジヒドロチアゾール−５−イル、４，５−ジヒドロチア ゾール−２−イル、４，５−ジヒドロチアゾール−４−イル、４，５−ジヒドロ チアゾール−５−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−２−イル、２，５−ジヒ ドロチアゾール−４−イル、２，５−ジヒドロチアゾール−５−イル、２，３− ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，３−ジヒドロイミダゾール−４−イル、 ２，３−ジヒドロイミダゾール−５−イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−２ −イル、４，５−ジヒドロイミダゾール−４−イル、４，５−ジヒドロイミダゾ ール−５−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−２−イル、２，５−ジヒドロ イミダゾール−４−イル、２，５−ジヒドロイミダゾール−５−イル、２−モル ホリニル、３−モルホリニル、２−ピペリジニル、３−ピペリジニル、４−ピペ リジニル、３−テトラヒドロピリダジニル、４−テトラヒドロピリダジニル、２ −テトラヒドロピリミジニル、４−テトラヒドロピリミジニル、５−テトラヒド ロピリミジニル、２−テトラヒドロピラジニル、１，３，５−テトラヒドロトリ アジン−２−イル、１，２，４−テトラヒドロトリアジン−３−イル、１，３− ジヒドロオキサジン−２−イル、１，３−ジチアン−２−イル、２−テトラヒド ロピラニル、１，３−ジオキソラン−２−イル、３，４，５，６−テトラヒドロ ピリジン−２−イル、４Ｈ−１，３−チアジン−２−イル、４Ｈ−３，１−ベン ゾチアジン−２−イル、１，１−ジオキソ−２，３，４，５−テトラヒドロチエ ン−２−イル、２Ｈ−１，４−ベンゾチアジン−３−イル、２Ｈ−１， ４−ベンズオキサジン−３−イル、１，３−ジヒドロオキサジン−２−イルおよ び１，３−ジチアン−２−イル、 アリール、アリールオキシ アリールチオ、アリールカルボニルおよびアリー ルスルホニル ：骨格に直接、または酸素原子（−Ｏ−）を介して（アリールオキ シ）または硫黄原子（−Ｓ−）を介して（アリールチオ）、またはカルボニル基 （−ＣＯ−）を介して（アリールカルボニル）、またはスルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介して（アリールスルホニル）結合する芳香族単環式または多環式炭化水 素基、例えばフェニル、ナフチル、フェナントレニル、フェノキシ、ナフチルオ キシおよびフェナントレニルオキシ、および対応のカルボニル基およびスルホニ ル基、 アリールアミノ：窒素原子を介して骨格に結合する芳香族多環式または単環式 炭化水素基、 ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、ヘテロアリー ルカルボニル、およびヘテロアリールスルホニル ：炭素環構成員の他に、付加的 に１−４個の窒素原子または１−３個の窒素原子、および１個の酸素または１個 の硫黄原子、または１個の酸素または１個の硫黄原子を有してもよく、直接、ま たは酸素原子（−Ｏ−）を介して（ヘテロアリールオキシ）、または硫黄原子（ −Ｓ−）を介して（ヘテロアリールチオ）、またはカルボニル基（−ＣＯ−）を 介して（ヘテロアリールカルボニル）、またはスルホニル基（−ＳＯ₂ −）を介 して（ヘテロアリールスルホニル）結合する芳香族単環式または多環式基、例え ば １−３個の窒素原子を有する５員ヘテロアリール：環員として炭素原子の他に １−３個の窒素原子を有してもよい５員ヘテロアリール環、例えば２−ピロリル 、３−ピロリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−イミ ダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−トリアゾール−３−イルおよび１， ３，４−トリアゾール−２−イル、 １−４個の窒素原子または１−３個の窒素原子および１個の硫黄または酸素原 子または１個の酸素または１個の硫黄原子を有する５員ヘテロアリール ：環員と して炭素原子の他に、１−４個の窒素原子または１−３個の窒素原子および１個 の硫黄または酸素原子または１個の酸素または硫黄原子を有してもよい５員ヘテ ロアリール環状基、例えば２−フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニ ル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソキサゾリル、４−イソキサゾリル、 ５−イソキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチア ゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル 、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５ −チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジア ゾール−３−イル、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、１，２，４−チ アジアゾール−３−イル、１，２，４−チアジアゾール−５−イル、１，２，４ −トリアゾール−３−イル、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル、１,３ ，４−チアジアゾール−２−イルおよび１，３，４−トリアゾール−２−イル、 １−３個の窒素原子または１個の窒素原子および／または１個の酸素または硫 黄原子を有するベンゾ縮合した５員ヘテロアリール ：炭素原子の他に１−４個の 窒素原子または１または３個の窒素原子および１個の硫黄または酸素原子または １個の酸素または１個の硫黄原子を環構成員として有してもよく、環中の隣接す る２個の炭素原子、または１個の窒素と１個のこれに隣接する炭素原子がブタ− １，３−ジエン−１，４−ジイル基によりブリッジされていてもよい５員ヘテロ アリール環状基、 窒素を介して結合され、１−４個の窒素原子を有する５員ヘテロアリール、ま たは窒素を介して結合され、１−３個の窒素原子を有するベンゾ縮合した５員ヘ テロアリール ：炭素原子の他に１−４個の窒素原子、または１−３個の窒素原子 を環員として有してもよく、環中の隣接する２個の炭素原子、または１個の窒素 と１個のこれに隣接する環員炭素原子がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル 基によりブリッジされてもよく、骨格にこれらのうちの１個の窒素原子を介して 結合する５員ヘテロアリール環状基、 １−３個または１−４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリール：環員として 炭素原子の他に、１−３個または１−４個の窒素原子を有する６員ヘテロアリー ル環状基、例えば２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリ ダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリ ミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４− トリアジン−３−イル、１，２，４，５−テトラジン−３−イル、または １−４の窒素原子を有するベンゾ縮合した６員ヘテロアリール：環中の隣接す る２個の炭素原子がブタ−１，３−ジエン−１，４−ジイル基によりブリッジさ れていてもよい６員ヘテロアリール環状基、例えばキノリン、イソキノリン、キ ナゾリンおよびキノキサリン、 ピリジド［３，２−ｄ］チアゾール−２−イル、 または対応のオキシ、チオ、カルボニルまたはスルホニル基、 ヘテロアリールアミノ：炭素環員の他に、付加的に１−４個の窒素原子または １−３個の窒素原子および１個の酸素または硫黄原子を有してもよく、骨格に窒 素原子を介して結合する、芳香族単環式または多環式基。 「部分的または完全にハロゲン化された」という表現は、上記の特徴を有する 各基中の水素原子のいくつか、または全てが、同一のまたはそれぞれ異なる上述 のハロゲン原子により置換されることを意味する。 「非置換または置換された」という表現は、上記の特徴を有する各基中の水素 原子のいくつか、または全てが、同一のまたはそれぞれ異なる基、例えば詳細を 上述した集合的用語により示されるような基により置換されてもよいことを意味 する。 式Ｉの化合物のうち植物学的作用に関して好ましいものは、Ｒ¹がメチルを、 Ｒ²が水素を意味する式Ｉの化合物である。 他の好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹が水素を、Ｒ²がメチルを意味するものである。 また、他の好ましい化合物Ｉは、Ｒ¹がトリフルオロメチルを、Ｒ²が水素を意 味するものである。 更に、Ｒ¹が水素を、Ｒ²がトリフルオロメチルを意味する化合物Ｉが好ましい 。 同様にＲ¹およびＲ²が水素を意味する化合物Ｉが好ましい。 化合物Ｉは、ＸがＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を意味する場合に特に好 ましく用いられる。 更に、化合物ＩはＸがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を意味すると好ましく用 いられる。 同様にＸがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃を意味する化合物Ｉが好ましい。 更に、ＸがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃を意味する化合物Ｉが好ましく用い られる。 更に、ＸがＮ（ＣＯ₂ＣＨ₃）−ＯＣＨ₃を示す化合物Ｉが好ましく用いられる 。 また、Ａが−ＯＣＨ₂ −を意味する化合物Ｉが特に好ましく用いられる。 同様にＡが−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯＣＨ₂−を意味する化合物Ｉが特に好ましく用い られる。 更に、Ａが を示す化合物Ｉが特に好ましく用いられる。 更に、Ａが−Ｏ−である場合の化合物Ｉが好ましい。 同様に、Ａが−Ｃ（Ｒ³）＝Ｎ−Ｏ−である場合の化合物Ｉが特に好ましい。 更に、Ａが を示す化合物Ｉが特に好ましく用いられる。 また、化合物ＩはそのＲ³がＣ₁−Ｃ₄アルキル、特にメチルを意味する場合に 特に好ましく用いられる。 同様に、特に好ましく使用される化合物Ｉは、Ｒ³がトリフルオロメチルを意 味するものである。 更に、化合物Ｉは、Ｒ³がシクロプロピルを意味する場合に特に好ましく用い られる。 更に化合物Ｉは、Ｒ³がＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、特にメトキシを意味する場合に 特に好ましく用いられる。 また、化合物Ｉは、Ｙがアリール、特に非置換または置換フェニルを意味する 場合にも特に好ましく使用される。 更に、化合物Ｉは、Ｙがシクロアルキル、特にシクロヘキシルを意味する場合 に特に好ましく用いられる。 更に、化合物Ｉは、Ｙがヘテロアリール、特に非置換または置換チエニル、イ ソキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニルおよびピリミジニルを意味する場合に特 に好ましい。 特に、化合物ＩはＲ⁴がＣ₁−Ｃ₄アルキル、特にメチルまたはエチルを意味す る場合にも好ましく用いられる。 更に、化合物Ｉは、Ｒ⁴がＣ₃−Ｃ₄アルケニル、特にアリルを示す場合に特に 好ましい。 同様に特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴がＣ₃−Ｃ₄アルキニル、特にプロパルギ ルを意味するものである。 更に特に好ましい化合物Ｉは、Ｒ⁴がハロアルケニル、特にトランス−クロロ アリルを意味するものである。 ［表１］ Ｙが表Ｂに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．１の化合物。 ［表２］ Ｙが表Ｂに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．２の化合物。 ［表３］ Ｙが表Ｂに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．３の化合物。 ［表４］ Ｙが表Ｂに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．４の化合物。 ［表５］ Ｙが表Ｂに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．５の化合物。 ［表６］ Ｙが表Ｂに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．６の化合物。 ［表７］ Ｙが表Ｂに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．７の化合物。［表８］ Ｙが表Ｂに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．８の化合物。 ［表９］ Ｙが表Ｂに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．９の化合物。 ［表１０］ Ｙが表Ｂに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．１０の化合物。 ［表１１］ Ｙが表Ｂに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．１１の化合物。［表１２］ Ｙが表Ｂに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．１２の化合物。 ［表１３］ Ｙが表Ｂに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．１３の化合物。 ［表１４］ Ｙが表Ｂに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．１４の化合物。 ［表１５］ Ｙが表Ｂに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．１５の化合物。［表１６］ Ｙが表Ｂに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．１６の化合物。 ［表１７］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．１７の化合物。 ［表１８］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．１８の化合物。 ［表１９］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．１９の化合物。 ［表２０］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．２０の化合物。 ［表２１］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．２１の化合物。 ［表２２］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．２２の化合物。 ［表２３］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．２３の化合物。 ［表２４］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．２４の化合物。［表２５］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．２５の化合物。 ［表２６］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．２６の化合物。 ［表２７］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．２７の化合物。 ［表２８］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．２８の化合物。［表２９］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．２９の化合物。 ［表３０］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．３０の化合物。 ［表３１］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．３１の化合物。 ［表３２］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．３２の化合物。［表３３］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．３３の化合物。 ［表３４］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．３４の化合物。 ［表３５］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．３５の化合物。 ［表３６］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．３６の化合物。 ［表３７］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．３７の化合物。 ［表３８］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．３８の化合物。 ［表３９］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．３９の化合物。 ［表４０］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．４０の化合物。 ［表４１］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．４１の化合物。 ［表４２］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．４２の化合物。 ［表４３］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．４３の化合物。 ［表４４］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．４４の化合物。 ［表４５］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．４５の化合物。 ［表４６］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．４６の化合物。 ［表４７］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．４７の化合物。 ［表４８］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．４８の化合物。 ［表４９］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．４９の化合物。 ［表５０］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．５０の化合物。［表５１］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．５１の化合物。 ［表５２］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．５２の化合物。 ［表５３］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．５３の化合物。 ［表５４］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．５４の化合物。［表５５］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．５５の化合物。 ［表５６］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．５６の化合物。 ［表５７］ ＹおよびＲ⁴ が表Ｄに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．５７ の化合物。 ［表５８］ ＹおよびＲ⁴ が表Ｄに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．５８ の化合物。［表５９］ ＹおよびＲ⁴ が表Ｄに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．５９ の化合物。 ［表６０］ ＹおよびＲ⁴ が表Ｄに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．６０ の化合物。 ［表６１］ ＹおよびＲ⁴ が表Ｄに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．６１ の化合物。 ［表６２］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．６２の化合物。［表６３］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．６３の化合物。 ［表６４］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．６４の化合物。 ［表６５］ Ｙが表Ａに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．６５の化合物。 ［表６６］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．６６の化合物。 ［表６７］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．６７の化合物。 ［表６８］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．６８の化合物。 ［表６９］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．６９の化合物。 ［表７０］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．７０の化合物。 ［表７１］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．７１の化合物。［表７２］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．７２の化合物。 ［表７３］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．７３の化合物。 ［表７４］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．７４の化合物。 ［表７５］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．７５の化合物。［表７６］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．７６の化合物。 ［表７７］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．７７の化合物。 ［表７８］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．７８の化合物。 ［表７９］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．７９の化合物。［表８０］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．８０の化合物。 ［表８１］ Ｙが表Ｃに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．８１の化合物。 ［表８２］ Ｙが表Ｄに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．８２の化合物。 ［表８３］ ＹおよびＲ⁴ が表Ｄに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．８３ の化合物。［表８４］ ＹおよびＲ⁴ が表Ｄに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．８４ の化合物。 ［表８５］ ＹおよびＲ⁴ が表Ｄに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．８５ の化合物。 ［表８６］ ＹおよびＲ⁴ が表Ｄに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．８６ の化合物。 ［表８７］ Ｙが表Ｅに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．８７の化合物。 ［表８８］ Ｙが表Ｅに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．８８の化合物。 ［表８９］ Ｙが表Ｅに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．８９の化合物。 ［表９０］ Ｙが表Ｅに記載の各置換基を意味する場合の下記一般式ＩＡ．９０の化合物。 ［表９１］ 置換形式が表Ｆに記載の各置換基に対応する下記一般式ＩＡ．９１の化合物。 化合物Ｉは、殺菌剤として有用である。 化合物Ｉは、広範囲な植物病理学的菌類、特に子嚢菌類および担子菌類に対す る作用において優れており、秀でている。これらの数種類は組織的に活性であり 、茎葉または土壌殺菌剤として使用可能である。 これらは種々の農作物、例えばコムギ、ライ麦、大麦、オート麦、イネ、トウ モロコシ、芝、綿花、大豆、コーヒー、サトウキビ、ブドウ、果実、鑑賞用植物 、野菜、例えばキュウリ、豆類、ウリおよびこれらの植物の種子における多種細 菌を防除するにあたり特に重要である。 新規の化合物は次のような植物病の防除に特に適している。 穀物類のエリシペ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ；うど ん粉病）、 ウリ科のエリシペ・キコラケアラム（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｃｉｃｈｏｒａｃｅａ ｒｕｍ）およびスフェロテカ・フリギネア（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌ ｉｇｉｎｅａ）、 リンゴのポドスフェラ・ロイコトリカ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａｌｅｕｃｏｔ ｒｉｃｈａ）、 ブドウのウンキヌラ・ネカトル（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、 穀物類のプッキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）種、 綿花、イネおよびシバのリゾクトニア種（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）、 穀物類およびサトウキビのウスチラゴ（Ｕｓｔｉｌａｇｏ）種、 リンゴのベンツリア・イネクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑａｌｉｓ； 腐敗病）、 穀物類のヘルミントスポリウム種（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏｒｉｕｍ）、 コムギのセプトリア・ノドルム（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）、 イチゴ、ブドウ、鑑賞植物および野菜のボトリチス・キネレア（Ｂｏｔｒｙｔ ｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ；灰色カビ）、 ナンキンマメのセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａａｒａｃ ｈｄｉｃｏｌａ）、 コムギおよびオオムギのシュードケルコスポレラ・ヘルポトリコイデス （Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ） 、 イネのピリクラリア・オリザエ（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｉｚａｅ） ジャガイモおよびトマトのフィトピトラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐｈ ｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、 種々の植物のフサリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）およびベルチキルリウム（Ｖｅ ｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ）種、 ブドウのプラスモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃｏｌａ） 、 果実および野菜のアルテルナリア（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ）種。 有効成分の殺菌有効量で、菌類または菌類による被害から保護されるべき植物 、種子、資材または土壌を処理することに化合物Ｉが施与される。資材、植物ま たは種子が菌類により被害を受ける前または後のいずれにも施与される。 新規物質は通常の製剤形、例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、微粉末、粉末 、ペーストおよび顆粒に加工することができる。適用形は全く使用目的次第であ るが、いずれにせよ有効物質の細分および均一な分配が保証されるべきである。 製剤は公知方法で、例えば有効物質を溶剤および／または賦形剤で、場合により 乳化剤および分散助剤を使用して増量することにより得られるが、必要に応じて 乳化剤および分散剤を用いることができ、希釈剤として水を使用する場合には、 補助溶媒として別の有機溶媒を使用してもよい。このための助剤としては、主に 溶剤、例えば芳香族化合物（例えばキシレン）、塩素化芳香族化合物（例えばク ロロベンゼン）、パラフィン（例えば石油留分）、アルコール（例えばメタノー ル、ブタノール）、ケトン（例えばシクロヘキサノン）、アミン（例えばエタノ ールアミン、ジメチルホルムアミド）および水、賦形剤、例えば天然岩石粉（例 えばカオリン、粘土、タルク、白亜）、合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸 塩）、乳化剤、例えば非イオン性および陰イオン性乳化剤（例えばポリオキシエ チレン脂肪アルコールエーテル、アルキルスルホナートおよびアリールスルホナ ート）および分散剤、例えばリグニン亜硫酸塩廃液およびメチルセルロースが該 当する。 殺菌剤組成物は、通常０．１−９５、好ましくは０．５−９０重量％の有効成 分を含む。 所望の効果の性質により、穀物の保護における１ヘクタールあたりの有効成分 の施与量は０．０１−２．０ｋｇである。 種子を処理する場合、種子１ｋｇにあたりに通常必要とされる有効成分量は０ ．００１−０．１ｇ、好ましくは０．０１−０．０５ｇである。 殺菌剤としての使用形態による本発明の組成物は、他の有効成分、例えば除草 剤、殺虫剤、生長調整剤、殺菌剤または肥料とともに使用可能である。 殺菌剤を含む混合物として用いられることにより、殺菌作用の範囲が拡張され ることもしばしばある。 以下に本発明の化合物とともに使用可能な化合物を列挙するが、これは組み合 わせの可能性を示すためのものであって、制限を加えるためのものではない。 硫黄 ジチオカルバマート及びその誘導体、例えば 鉄（ＩＩＩ）ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛ジメチルジチオカルバマート、 亜鉛エチレンビスジチオカルバマート、 マンガンエチレンビスジチオカルバマート、 マンガン亜鉛エチレンジアミンビスジチオカルバマート、 テトラメチルチウラムジスルフィド、 亜鉛（Ｎ，Ｎ−エチレンビスジチオカルバマート）のアンモニア錯化合物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ′−プロピレン−ビス−ジチオカルバマート）のアンモニア錯化 合物、 亜鉛（Ｎ，Ｎ′−プロピレンビスジチオカルバマート）、 Ｎ’Ｎ−ポリプロピレンビス（チオカルバモイル）ジスルフィド、 ニトロ誘導体、例えば ジニトロ（１−メチルヘプチル）フェニルクロトナート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニル−３，３−ジメチルアクリラ ート、 ２−ｓｅｃ−ブチル−４，６−ジニトロフェニルイソプロピルカルボナート、 ジイソプロピル５−ニトロイソフタラート、 複素環式物質、例えば ２−ヘプタデシル−２−イミダゾリンアセタート、 ２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、 Ｏ，Ｏ−ジエチルフタルイミドホスホノチオアート、 ５−アミノ−１−〔ビス（ジメチルアミノ）ホスフィニル〕−３−フェニル− １，２，４−トリアゾール、 ２，３−ジシアノ−１，４−ジチオアントラキノン、 ２−チオ−１，３−ジチオロ［４，５−ｂ］キノキサリン、 １−（ブチルカルバモイル）−２−ベンズイミダゾール−カルバミン酸メチル エステル、 ２−メトキシカルボニルアミノベンゾイミダゾール、 ２−（フリル−（２））−ベンゾイミダゾール、 ２−（チアゾリル−（４））べンゾイミダゾール、 Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）テトラヒドロフタルイミド 、 Ｎ−トリクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、 Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミド、 Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスル ファミド、 ５−エトキシ−３−トリクロロメチル−１，２，３−チアジアゾール、 ２−チオシアナトメチルチオベンゾチアゾール、 １，４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン、 ４−（２−クロロフェニルヒドラゾノ）−３−メチル−５−イソキサゾロン、 ２−チオピリジン−１−オキシド、 ８−ヒドロキシキノリン又はその銅塩、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン、 ２，３−ジヒドロ−５−カルボキシアニリド−６−メチル−１，４−オキサチ イン−４，４−ジオキシド、 ２−メチル−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−ピラン−３−カルボキシアニリド、２ −メチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 ２，４，５−トリメチルフラン−３−カルボキシアニリド、 Ｎ−シクロヘキシル−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキシアミド、 Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メトキシ−２，５−ジメチルフラン−３−カルボキ シアミド、 ２−メチルベンズアニリド、 ２−ヨードベンズアニリド、 Ｎ−２，２，２−トリクロロ−１−（４−モルホリニル）エチルホルムアミド 、 ピペラジン−１，４−ジイルビス−（１−（２，２，２−トリクロロエチル） ホルムアミド、 １−（３，４−ジクロロアニリノ）−１−ホルミルアミノ−２，２，２−トリ クロロエタン、 ２，６−ジメチル−Ｎ−トリデシルモルホリン又はその塩、 ２，６−ジメチル−Ｎ−シクロドデシルモルホリン又はその塩、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕−シス −２，６−ジメチルモルホリン、 Ｎ−〔３−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル〕ピペリ ジン、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラ ン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−ｎ−プロピル−１−ジオキソ ラン−２−イルエチル〕−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、 Ｎ−（ｎ−プロピル）−Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェノキシエチル）− Ｎ′−イミダゾリル尿素、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノン、 １−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４ −トリアゾール−１−イル）−２−ブタノール、 α−（２−クロロフェニル）−α−（４−クロロフェニル）−５−ピリミジン メタノール、 ５−ブチル-２−ジメチルアミノ−４−ヒドロキシ−６−メチルピリミジン、 ビス（ｐ−クロロフェニル）−３−ピリジンメタノール、 １，２−ビス（３−エトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、 １，２−ビス（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、およ び他の殺菌剤、例えば ドデシルグアニジンアセタート、 ３−[３−（３，５−ジメチル−２−オキシシクロヘキシル）−２−ヒドロキ シエチル］グルタルイミド、 ヘキサクロロベンゼン、 ＤＬ−メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−フロイル（２）−アラ ニナート、 ＤＬ−メチルＮ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（２′−メトキシアセ チル）アラニナート、 Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−クロロアセチル−Ｄ，Ｌ−２−アミ ノブチロラクトン、 ＤＬ−メチル−Ｎ−（２，６−ジメチルフェニル）−Ｎ−（フェニルアセチル ）アラニナート、 ５−メチル−５−ビニル−３−（３，５−ジクロロフェニル）−２，４−ジオ キソ−１，３−オキサゾリジン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−１， ３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−（３，５−ジクロロフェニル）−１−イソプロピルカルバモイルヒダント イン、 Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１， ２−ジカルボキシイミド、 ２−シアノ−［Ｎ−（エチルアミノカルボニル）−２−メトキシイミノ］アセ トアミド、 １−〔２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル〕−１Ｈ−１，２，４−ト リアゾール、 ２，４−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾリル−１−メチル） −ベンズヒドリルアルコール、 Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−トリフルオロメチルフェニル）− ５−トリフルオロメチル−３−クロロ−２−アミノピリジン、 １−（（ビス−（４−フルオロフェニル）メチルシリル）メチル）−１Ｈ−１ ，２，４−トリアゾール。 更に式Ｉの化合物は、昆虫、クモ形綱類および線虫類等の有害動物の防除に特 に適している。これらは農作物保護、衛生、貯蔵品及び獣医学の各分野で殺虫剤 として用いられる。 害虫には次のものがある。すなわち、 鱗翅目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロテス・イプシロン （Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａａｒｇｉｌｌａ ｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔ ａｌｉｓ）、アルギレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎ ｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ ）、ブパラス・ピニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコエ シア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎａ）、カプア・レチキュラ ナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉ ｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏ ｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデ ンタリス（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕｎ ｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ） 、デンドロリマス・ピニ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニ ア・ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉｓ）、ダイアトラエア ・グランディオセーラ（Ｄｉａｔｒａｅａ ｇｒａｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エア リアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモパルパス・ リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイ ポエシリア・アムピグエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ） 、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏｕｌｉａｎａ）、フェルチア ・サブテーラネア（Ｆｅｌｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロ ネーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グラホリタ・フネブラナ （Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇ ｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲラ（Ｈｅｌｉｏ ｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオテス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚｅａ）、 ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフ ォリアリア（Ｈｉｂｅｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・ク ネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノムータ・マリネラス（Ｈｙ ｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセー ラ（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、ラムブディナ・フ ィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エク シグア（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・カフィーラ（Ｌｅ ｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃ ｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデーラ（Ｌｉ ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（ Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクテイカリス（Ｌ ｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リマントリア・ ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（ Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌｙｏｎ ｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓ ｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕ ｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オストリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂ ｉｌａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、ペ クチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅ ｌｌａ）、ペリドロマ・サウシア（Ｐｅｒｉｄｒｏｍａ ｓａｕｃｉａ）、ファ レラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・ オペルキュレーラ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、フィ ロクニティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）、 ピエリス・ブラシーカ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ・ スカブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｂｒａ）、プルテーラ・キシロステー ラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、スードプルシア・インクルデ ンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フィアシオニア・フ ルストラナ（Ｐｈｙａｃｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ ・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、シトトロガ ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス ・ピレリアナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎａ）、スポドプ テラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポド プテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、スポド プテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、タウマトポエア・ ピティオカムパ（Ｔｈａｕｍａｔｏｐｏｅａ ｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリト リックス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ），トリコプルシア・ ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉ ｒａｐｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては例えばアグリラス・シヌアタス （Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｉｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒ ｉｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブスキュラス（Ａｇｒｉｏ ｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、アンフィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍ ｐｈｉｍａｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラス・ディスパ ー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａｒ），アンソノムス・グランディス（Ａ ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａｎｔｈｏ ｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇｕ ｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄａｔａ）、ブルカス・ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕ ｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏｒｕｍ）、ブルカス・レ ンティス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｌｅｎｔｉｓ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃ ｈｕｓ ｂｅｔｕｌａｅ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅ ｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフルカタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃ ａｔａ）、シュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕ ｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーンカス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙ ｎｃｈｕｓ ｎａｐｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅ ｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルティナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕ ｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒ ｉｓ ａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロニス（Ｄｉａｂｒｏ ｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（ Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロティカ・ビルジ フェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベ スティス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリックス・ヒ ルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラ ス・ブラシリエンシス（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉ ｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペ ラ・ブルネイペニス （Ｈｙｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐ ｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、イプス・ティポグラファス（Ｉｐｓ ｔｙｐｏｇｒ ａｐｈｕｓ）、レマ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、レマ・ メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、レプチノタルサ・デセムリネア タ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カ リフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、リソルホプ トラス・オリゾフィラス（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕ ｓ）、メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍｍｕｎｉｓ）、メ リゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ ヒポカスタニ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎｉ）、メロロン タ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オウレマ・ オリガエ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サルカタス （Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、オティオリーンカス・ オバタス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・コック レアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ピロトレタ・クリソセ ファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィ ガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フィロペルサ・ホルティコ ラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラ ム（Ｐｈｙｌ１ｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレタ．ストリオラタ （Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（ Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナリア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｇｒａ ｎａｒｉａ）が属する。 双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａ ｅｇｙｐｔｉ）、アエデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、アナス トレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌｕｄｅｎｓ）、アノフェレス ・マクリペニス（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティ ティス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、クリソミヤ・ ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポ ラックス（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、クリソミヤ・マセ ーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソル ジヒコラ（Ｃｏｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディロビア・ アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キ ュレックス・ピピエンス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュル ビタエ（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカス・オレアレ（Ｄａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）、ダシネウラ．ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉ ｃａｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ ）、ガステロフィラス・インティティナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉ ｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）、グロシナ・モルシタンス（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｍｏ ｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタンス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉ ｔａｎｓ）、ハプロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏｓｉｓ ｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａ ｔｕｒａ）、ヒポデルマ・リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、 リリオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、リリオミザ・ トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ （Ｌｕｃｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ（Ｌｕｃｉ１ｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ） 、リコリア・ペクトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉｓ）、マエテ ィオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムス カ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタビュラ ンス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、オエストラス・オビス（Ｏｅｓ ｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ ｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ （Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙｓｏｃｙａｍｉ）、フ ォルビア．アンティカ（Ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラ シーカ （Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア・コアルクタタ（Ｐｈｏ ｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉ ｓ ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｐｏ ｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、 ティプラ・オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティプラ・パルド サ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が属する。 総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）として例えばフランクリニエーラ・フス カ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オクシ デンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フラ ンクリニエーラ・トリティシ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ） 、シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｃｉｔｒｉ）、スリ ップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈ ｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ） が属する。 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）としては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈ ａｌｉａ ｒｏｓａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌｏｔｅ ｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（ Ａｔｔａ ｔｅｘａｎａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｍ ｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅ ｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐ ｈａｒａｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍ ｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビクタ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃ ｔａ）が属する。 異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）としては例えばアクロステルナム・ヒラ レ（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラス（ Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シルトペルティス・ノタタス（Ｃ ｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄ ｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデルカス・インテルメ ディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター ・インテグリセプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐｓ）、オイ スチスタス・インピクティベントリス（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｉｍｐｉｃｔｉ ｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕ ｓ ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス．リネオラリス（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏ ｌａｒｉｓ）、リーガス・プラテンシス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、 ネザラ・ビリデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズマ・カドラタ （Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅ ａ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔａ ｐ ｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。 同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）には例えばアシルトシフォン・オノブリーシ ス（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲス・ラリ シス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、アフィドラ・ナスチュルティ（Ａｐ ｈｉｄｕｌａ ｎａｓｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａ ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、アフィス・サンブシ（Ａ ｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃ ａｕｄｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレビコリネ・ブラシイーカ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒ ｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐ ｈａ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ（Ｄｒｅｙｆ ｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙ ｆｕｓｉａ ｐｉｃｅａｅ）、ディサフィス・ラジコラ（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｒ ａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・スードソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒ ｔｈｕｍ ｐｓｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファバエー（Ｅｍｐｏ ａｓｃａ ｆａｂａｅ）、マクロシフム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マクロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅ ｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフォン・ロザエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｏｎ ｒ ｏｓａｅ）、メグーラ・ビシア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフ ィウム・ディルホダム （Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（ Ｍｙｚｏｄｅｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒ ａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ） 、ペムフィガス・バルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕｓ）、 ペルキンシェラ・サッカリシダ（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉ ｃｉｄａ）、フォロドン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プシ ーラ・マリ （Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐ ｉｒｉ）、ロパロミーズス・アスカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓ ｃａｌｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈ ｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、 サパフィス・マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス・グラミナ ム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（ Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バポラ リオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス ・ビティフォリー（Ｖｉｔｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）が属する。 等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）には例えばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａ ｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラビペス（ Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティキュリテルメス・ルシフ グス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス・ナタ レンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉｓ）が属する。 直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）には例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔ ａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉ ｅｎｔａｌｉｓ）、ブラテラ・ジェルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａ ｎｉｃａ）、フォルフィキュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕ ｒｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌ ｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビビタタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｂｉｖｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラス・ フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラ ノプラス・メキシカナス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラ ノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ） 、メラノプラス・スプレタス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマ ダリクス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ ｓｅｐｔｅｍｆａ ｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・アメリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍ ｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペレグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏｎｏｔ ｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・アシーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉ ｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏｒｕｓ）が属する。 蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリオンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙ ｏｍｍａ ａｍｅｒｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍｂｌ ｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐ ｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎ ｕｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏ ｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃ ｒｏｐｌｕｓ）、ブレビパルパス・フォエニシス（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｐ ｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエティオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅ ｔｉｏｓａ）、デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｉ ｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃａｒｐｉｎｉ）、エリオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌ ｄｏｎｉ）、ヒアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕ ｍ）、イクソデス・リシナス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ ルビカンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オルニトドラス・マウ バタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂａｔａ）、オトビウス・メグニニ（ Ｏｔｏｂｉｕｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス （Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、ダルマニサス・ガリーナ エ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトルタ・オレイ ボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ポリファゴタルソ ネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プ ソロプテス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピセファラス・アペ ンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕ ｓ）、リピセファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｅｖｅ ｒｔｓｉ）、サルコプテス・スカビエイ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ ）、テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａ ｒｉｎｕｓ）、テトラニカス．カンザワイ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚ ａｗａｉ）、テトラニカス・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉ ｆｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｔｅｌａ ｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウルチィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉ ｃａｅ）が属する。 円虫類として例えば根状虫線虫には、例えばメロイドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌ ｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉ ｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・ジャバニカ（Ｍｅｌｏ ｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）が属する。 包嚢形成線虫には、例えばグロボデラ・ロストチーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅ ｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄ ｅｒａ ａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシネス（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇ ｌｙｃｉｎｅｓ）、ヘテロデラ・シャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈ ａｔｉｉ）、ヘテロデラ・トリフォリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｔｒｉｆｏｌ ｉｉ）、幹および葉線虫には、例えばベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅ ｌｏｎｏｌａｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカス・デスト ラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ ディプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレンカス ・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒ ｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒｏｔｙ１ｅｎｃｈｕｓ ｒ ｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコドラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏ ｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌ ｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・ネグレクタス （Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネ トランス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチーレンカ ス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プ ラチーレンカス・グッディイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ） が属する。 本発明による有効成分は、製剤形またはこれから製造される使用形等、例えば 直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、分散液、エマルジョン、油性分散液、 ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布 法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に 基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細 分が保証されるべきである。 直接使用可能な調製における有効成分の濃度はかなりの範囲で変更可能である 。 通常、有効成分濃度は０．０００１〜１０％、好ましくは０．０１〜１％とさ れる。 有効成分を超低量法（ＵＬＶ）で使用することも有効であり、９５重量％を超 過する有効成分の組成物、または添加剤を全く含有しない有効成分を用いること ができる。 野外条件下での、有害生物防除のための有効成分施与割合は１ヘクタールあた り０．１〜２．０ｋｇ、好ましくは０．２〜１．０ｋｇである。 直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、一 般的には混合物Ｉが好ましく使用される。不活性添加剤としては、中位乃至高位 の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並 びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例え ばベンゼン、トルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタレン、アル キル置換ナフタレンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール 、ブタノール、クロロホルム、四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサ ノン、クロロベンゼン、イソホロン等、強極性溶剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホ ルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、水が使用される。 水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末（噴霧可能な粉 末、油性分散液）に水を添加することにより製造することができる。乳濁液、ペ ーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまま、または油または溶 剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合 することができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤およ び場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて 希釈するのに適する。 界面活性剤としては次のものが挙げられる。リグノスルホン酸、ナフタレンスル ホン酸、フェノールスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸の各アルカリ金 属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、並びにアルキルアリールスルホナ ート、アルキルスルファート、アルキルスルホナート、脂肪アルコールスルファ ート、脂肪酸、およびそのアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、並びに硫酸化 脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、硫酸化ナフタレンおよびナフタレン誘 導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタレン或はナフタレンスルホン酸 とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オ クチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフ ェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、ト リブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアル コール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合生 成物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキ シル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセ タール、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸塩廃液およびメチルセルロース 。 粉末、散布剤およびダスト剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に 磨砕することにより製造することができる。 通常、上記製剤形は０．０１〜９５重量％、好ましくは０．１〜９０重量％の 有効成分を含む。有効物質は純度９０〜１００％、特に９５〜１００％（ＮＭＲ スペクトルによる）で使用される。 製剤例は以下の通りである。 Ｉ．５重量部の本発明の化合物を細粒状カオリン９５重量部と密に混和する。 これにより有効物質５重量％を含有するダスト剤が得られる。 ＩＩ．３０重量部の本発明の化合物を、粉末状シリカゲル９２重量部およびこ のシリカゲルの表面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混合物と 密に混和する。これにより良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる（有 効物質含有量は２３重量％）。 ＩＩＩ．１０重量部の本発明の化合物を、キシレン９０重量部、エチレンオキ シド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した 付加生成物６重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部およ びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物２重量部よ りなる混合物中に溶解する（有効物質含有量９重量％）。 ＩＶ．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブ タノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モル に付加した付加生成物５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ ルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量 １６重量％）。 Ｖ．８０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチル−ナフタレン−α−スルホ ン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸塩廃液よりのリグノスルホン酸のナトリウ ム塩１０重量部および粉末状シリカゲル７重量部と充分に混和し、かつハンマー ミル中において磨砕する（有効物質含有量８０重量％）。 ＶＩ．９０重量部の本発明の化合物を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量 部と混合し、極めて小さい液滴状での使用に適する溶液が得られる（有効物質含 有量９０重量％）。 ＶＩＩ．２０重量部の本発明の化合物を、シクロヘキサノン４０重量部、イソ ブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モ ルに付加した付加生成物２０重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油 １モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液 を水１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重 量％を含有する水性分散液が得られる。 ＶＩＩＩ．２０重量部の本発明の化合物を、ジイソブチル−ナフタレン−α− スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸塩廃液よりのリグノスルホン酸のナ トリウム塩１７重量部および粉末状シリカゲル６０重量部と充分に混和し、かつ ハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布す ることにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。 粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質 に結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、 例えばシリカ、シリカゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、アタクレー、石灰石、石 灰、白亜、膠塊粘土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム 、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料、例えば硫酸アン モニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例 えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体 物質である。 また、必要に応じて施与直前に、本発明の有効成分に種々の油類、除草剤、殺 菌剤、他の農薬を添加することができる（タンクミックス）。これらの薬剤は本 発明の薬剤と、１：１０〜１０：１の重量比で混合することが可能である。 ［合成例］ ［実施例１］ ２ｇ（１０．２ミリモル）のメチルα−（４−クロロ−６−メチル−５−ピリ ミジニル）アセタート（この調製に関してはヨーロッパ特許出願公開第６３４４ ０５号公報を参照のこと）を、２．０ｇのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドおよび １ｇ（１０．２ミリモル）のジアセチルモノオキシドと共に、８０ミリリットル のジメチルホルムアミド中、４５℃にて１０時間攪拌した。次いでこの混合物を 希塩酸で加水分解し、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル（ＭｔＢＥ）で抽出し、 合わせた有機相を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。残渣を６０ミリリットルの 温かいメタノール、１ｇの塩酸Ｏ−メチルヒドロキシルアミンおよび０．６ミリ リットルの乾燥したモレキュラー・シーブビーズ（３Å）で処理し、混合物を室 温にて４日間攪拌した。次いで溶液を濾過し、濃縮し、ＭｔＢＥと水とに分離し 、有機相を水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。 １．３ｇの標記化合物を得、これを更に精製することなく実施例２で使用した 。 ［実施例２］ 実施例１で得られた、１．２ｇ（４ミリモル）の化合物１を、１５０ミリリッ トルのジメトキシエタン中の１．９５ｇ（１６ミリモル）のカリウムｔｅｒｔ− ブトキシドの溶液に−４０℃で添加した。１時間後、１５ミリリットルのジメチ ルホルムアミド−ジメチルスルファート（１：１付加物）を添加し、この混合物 を室温となるまで放置し、ＭｔＢＥで抽出した。有機相を塩化ナトリウム飽和溶 液で洗浄し、乾燥し、濃縮した。残渣を５０ミリリットルのジエチルエーテルに 取り込み、０．５ｇのｐ−トルエンスルホン酸および３ミリリットルの水で処理 し、得られた混合物を次いで室温にて２日間攪拌した。固体の重炭酸ナトリウム を用いてこれを中性とし、エーテルで抽出し、乾燥し、再度濃縮した。残渣を更 に精製することなく、８０ミリリットルのジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中に 取り込み、冷却しながら０．５５ｇ（４ミリモル）のＫ₂ＣＯ₃と０．５ｇ（４ミ リモル）の硫酸ジメチルで処理した。次いで、得られた混合物を室温にて３時間 攪拌し、ＭｔＢＥで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。溶離 液としてｎ−ヘプタン／酢酸エチル（１：１）を用いて、残渣をシリカゲルクロ マトグラフに付した。０．７ｇの標記化合物が樹脂状で得られた。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ³）：２．４３（ｓ、３Ｈ）、３．７４（ｓ、３Ｈ）、３ ．９（３、Ｈ）。 ［有害菌類に対する作用の例］ 式Ｉの化合物の殺菌作用を以下の実験で示す。使用実施例１ − プラズモパラ・ビチコラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａｖｉｔｉｃ ｏｌａ）に対する作用 鉢植えの「Ｍｕｅｌｌｅｒ−Ｔｈｕｒｇａｕ」種のブドウの葉に、１０重量％ の有効成分、６３重量％のシクロヘキサノン、および２７重量％の乳化剤（乾燥 重量）を含有する原液から調製された水性有効成分調製液を液が滴るまで噴霧し た。有効成分の長期作用を評価するために、噴霧による被覆が乾燥した後７日間 にわたり植物を温室に配置した。ここで初めて植物の葉をプラスモパラ・ビチコ ラ（ブドウツユカビ）の遊走子懸濁液に感染させた。ここでブドウをまず水蒸気 飽和状態の２４℃のチャンバーに４８時間保管し、次いで２０−３０℃の温室に ５日間保管した。この後、植物を湿潤する部屋に更に１６時間保管し、胞子嚢の 繁殖を促進させた。葉の裏面における細菌の発生割合を目視にて評価した。 ［有害動物に対する作用の例］ 以下の実験により有害動物に対する一般式Ｉの化合物の作用を示した。 有効成分を、 ａ）アセトン中の０．１％濃度溶液、または ｂ）７０重量％のシクロヘキサノン、２０重量％のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標） ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化アルキルフェノール を基礎とする乳化作用および分散作用を有する湿潤剤）および１０重量％のＥｍ ｕｌｐｈｏｒ（登録商標）ＥＬ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ）エトキシル化 脂肪アルコールを基礎とする乳化剤）として調製し、 ａ）の場合はアセトンで、ｂ）の場合は水で希釈し、所望の濃度を得た。 実験の終了後、未処理対照実験と比較して、本発明の化合物を用いて８０−１ ００％の阻害率または致死率の得られるそれぞれの場合の最低濃度（作用の限界 または最低濃度）を測定した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 グロテ，トーマス ドイツ国、Ｄ―67105、シファーシュタッ ト、ブレスラウァ、シュトラーセ、６ (72)発明者 キルストゲン，ラインハルト ドイツ国、Ｄ―67434、ノイシュタット、 エルケンブレヒトシュトラーセ、23エー (72)発明者 ミュラー，ベルント ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 ジャン―ガンス―シュトラーセ、21 (72)発明者 ミュラー，ルート ドイツ国、Ｄ―67159、フリーデルスハイ ム、フォン―ヴィーザー―シュトラーセ、 １ (72)発明者 オーバードルフ，クラウス ドイツ国、Ｄ―69117、ハイデルベルク、 ビーネンシュトラーセ、３ (72)発明者 プトック，アルネ ドイツ国、Ｄ―67067、ルートヴィッヒス ハーフェン、アイヒェンシュトラーセ、23 (72)発明者 ザウター，フーベルト ドイツ国、Ｄ―68167、マンハイム、ネカ ルプロメナーデ、20 (72)発明者 レール，フランツ ドイツ国、Ｄ―67105、シファーシュタッ ト、ゼバスティアン―クナイプ―シュトラ ーセ、17 (72)発明者 ラック，ミヒャエル ドイツ国、Ｄ―69123、ハイデルベルク、 ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者 ロレンツ，ギーゼラ ドイツ国、Ｄ―67434、ハムバッハ、エル レンヴェーク、13 (72)発明者 アマーマン，エーバーハルト ドイツ国、Ｄ―64646、ヘペンハイム、フ ォン−ガーゲルン―シュトラーセ、２ (72)発明者 シュトラトマン，ズィークフリート ドイツ国、Ｄ―67117、リムブルガーホー フ、ドナースベルクシュトラーセ、９ (72)発明者 ハリース，フォルカー ドイツ国、Ｄ―67227、フランケンタール、 イメンゲルテンヴェーク、29エー 【要約の続き】 ロアルケニル、ヘテロシクリル、アルキル、アルケニ ル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アリール オキシ、アリールチオ、ヘテロアリールオキシ、ヘテロ アリールチオ、シクロアルキルオキシまたはアルキルチ オをそれぞれ意味し、ＸがＣ（Ｃ０₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣ Ｈ₃の場合、Ａが−Ｏ−ではない、ピリミジン誘導体ま たはその塩、これを製造するための方法および中間体、 およびこれを含有する組成物が記載されている。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．式Ｉ で表され、式中 ＸがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃、Ｃ（ Ｃ０₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃、Ｃ（Ｃ０₂ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₃またはＮ（ＣＯ₂Ｃ Ｈ₃）−ＯＣＨ₃を、 Ｒ¹およびＲ²がそれぞれ独立に水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキ ルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを、 Ａが （^*はＹへの結合を意味する）を、 Ｒ³が水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、フェノキシ−Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ヒドロキ シまたはハロゲンを、 Ｒ⁴が水素、Ｃ₁−Ｃ₈アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆シアノアル キル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルオキシ−Ｃ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキ ル、Ｃ₁−Ｃ₄オキソアルキル、Ｃ₂−Ｃ₄アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₂ −Ｃ₄ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄ハロアルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシを、 Ｙが水素、ヒドロキシル、ハロゲン、非置換または置換アリール、ヘテロアリ ール、シクロアルキル、シクロアルケニル、ヘテロシクリル、アルキル、アルケ ニル、アルキニル、ハロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ 、ヘテロアリールオキシ、ヘテロアリールチオ、シクロアルキルオキシまたはア ルキルチオをそれぞれ意味し、 ＸがＣ（Ｃ０₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃の場合、Ａが−Ｏ−ではない、ピリミジ ン誘導体またはその塩。 ２． 置換基Ｙが水素、ヒドロキシル、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₄ アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₄アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ 、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルオキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₈シクロアルケニル、ヘ テロシクリル、アリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル、アリール-Ｃ₁−Ｃ₄アルケニル、アリールオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル 、アリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシ、ヘ テロアリールチオ、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ヘテロアリールチオ− Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシまたはヘテロアリール −Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルを意味し、上記環状基が部分的または完全にハロゲン化さ れてもよくおよび／または１−３個の以下の置換基、すなわち シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、カルボキ シル、アミノカルボニル、アミノチオカルボニル、 Ｃ₁−Ｃ₁₂アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆ヒドロキシアルキル 、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルスルホキシル、Ｃ₃−Ｃ₆シク ロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルコキシ、 Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆ア ルコキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルチオ、Ｃ₁ −Ｃ₆アルキルアミノ、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ カルボニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル 、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボ ニル、ジ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノチオカルボニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ（＝ＮＯＲ^b）−Ｚ_n−Ｒ^C、ＮＲ^f−ＣＯ−Ｄ−Ｒ⁹、 ベンジル、ベンジルオキシ、アリール、アリールオキシ、ヘテロアリール、ヘテ ロアリールオキシを有してもよく、このうち最後の６基は部分的または完全にハ ロゲン化されてもよく、および／または１−３個の以下の基、すなわちシアノ、 Ｃ₁-Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、ニト ロ、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルカルボニル、Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキル、ヒドロキシ、ロダノ 、ホルミル、アミノカルボニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、アミノカルボ ニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキルアミノカルボニルを有してもよく、 Ｚが酸素、硫黄または窒素を意味し、この硫黄は水素原子またはＣ₁−Ｃ₆アル キルを有し、 Ｄが直接結合、酸素またはＮＲ^hを意味し、 ｎが０または１であり、 Ｒ^bおよびＲ^Cが、それぞれ独立に水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニルまたはベンジルを、 Ｒ^fが水素、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆ アルキニル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂−Ｃ₆アル キニルオキシ、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ− Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシまたはＣ₁−Ｃ₆アルコキシカルボニルを、 Ｒ^gおよびＲ^hが、それぞれ独立に水素、Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニ ル、Ｃ₂−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₃−Ｃ５₆シクロアルケニ ル、アリール、アリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、ヘテロアリールまた はヘテロアリール−Ｃ₁−Ｃ₆アルキルを、 Ｒ⁹が水素またはＣ₁−Ｃ₆アルキルを意味する、請求項１に記載の式Ｉの化合 物。 ３．Ｒ¹がメチルを、Ｒ²が水素を意味することを特徴とする、請求項１に記載の 式Ｉの化合物。 ４．Ｒ¹が水素を、Ｒ²がメチルを意味することを特徴とする、請求項１に記載の 式Ｉの化合物。 ５．Ｒ¹がトリフルオロメチルを、Ｒ²が水素を意味することを特徴とする、請求 項１に記載の式Ｉの化合物。 ６．Ｒ¹が水素を、Ｒ²がトリフルオロメチルを意味することを特徴とする、請求 項１に記載の式Ｉの化合物。 ７．Ｒ¹およびＲ²が水素を意味することを特徴とする、請求項１に記載の式Ｉの 化合物。 ８．式ＩＩａ で表されるα−オキソピリミジニル酢酸誘導体を、メトキシアミンまたはメトキ シアミンヒドロハリドと、公知方法により、場合に応じて希釈剤の存在下に、更 に必要に応じて反応助剤の存在下に反応させることを特徴とする、Ｙ、Ａ、Ｒ¹ およびＲ²が請求項１における定義と同様の意味を有し、ＸがＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃） ＝ＮＯＣＨ₃を意味する式Ｉの化合物の製造法。 ９．式ＩＩｂ で表される２−オキソイミノピリミジニル酢酸誘導体を、メチルアミンと、公知 方法により、場合に応じて希釈剤の存在下に、更に必要に応じて反応助剤の存在 下に反応させることを特徴とする、Ｙ、Ａ、Ｒ¹およびＲ²が請求項１における定 義と同様の意味を有し、ＸがＣ（ＣＯＮＨＣＨ₃）＝ＮＯＣＨ₃を意味する式Ｉの 化合物の製造法。 １０． 式ＩＩａで表されるα−オキソピリミジニル酢酸誘導体を、下式ＩＩｃ またはＩＩｄで表され、式中Ｐｈがフェニルを、Ｈａｌが沃素、臭素、塩素また は弗素を意味するウィッティヒ試薬と、公知方法により、場合に応じて希釈剤の 存在下に、更に必要に応じて反応助剤の存在下に、下記反応機構に従って反応さ せることを特徴とする、Ｙ、Ａ、Ｒ¹およびＲ²が請求項１における定義と同様の 意味を有し、ＸがＣ（Ｃ０₂ＣＨ₃）＝ＣＨＯＣＨ₃またはＣ（ＣＯ₂ＣＨ₃）＝Ｃ ＨＣＨ₃を意味する式Ｉの化合物の製造法。 １１．式ＩＩＩ で表され、式中Ｈａｌが臭素、塩素または弗素を意味するハロピリミジン誘導体 を、式Ｙ−Ａ−Ｈ（ＩＩＩａ）で表され、このＹおよびＡが上述の意味を有する 求核試薬と、場合に応じて希釈剤の存在下に、更に必要に応じて反応助剤の存在 下に反応させることを特徴とする、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹およびＲ²が請求項１における定 義と同様の意味を有し、Ａが酸素、 を意味する式Ｉの化合物の製造法。 １２．式ＩＶ で表され、式中Ｈａｌが沃素、臭素または塩素を意味するハロピリミジン誘導体 を、式Ｙ−Ｂ−Ｈ（ＩＶａ）で表され、このＹが上述の意味を有し、Ｂが−Ｏ− 、−Ｃ（Ｒ³）＝ＮＯ−または を意味し、このＲ³およびＲ⁴がそれぞれ請求項１における定義と同様の意味を有 する求核試薬と、場合に応じて希釈剤の存在下に、更に必要に応じて反応助剤の 存在下に反応させることを特徴とする、Ｘ、Ｙ、Ｒ¹およびＲ²が請求項１におけ る定義と同様の意味を有し、Ａが を意味する式Ｉの化合物の製造法。 １３． まず式Ｖで表されるニトロピリミジン誘導体を、公知方法により、式Ｘ で表される対応のＮ−ヒドロキシアミノピリミジンに還元し、次いでＸを式ＸＩ ＩＩ で表され、式中Ｌ¹が求核置換可能な基を意味するカルボニル化合物と反応させ 、式ＸＩＶ のピリミジンカルバマートを得、次いでＸＩＶを、公知方法により、式ＸＶ で表され、式中Ｌ²が求核置換可能な基を意味する試薬と反応させて、化合物Ｉ （Ｘ＝Ｎ（Ｃ０₂ＣＨ₃）ＯＣＨ₃）を得ることを特徴とする、Ｙ、Ａ、Ｒ¹および Ｒ²が請求項１における定義と同様の意味を有し、ＸがＮ（ＣＯ₂ＣＨ₃）−ＯＣ Ｈ₃を意味する式Ｉの化合物の製造法。 １４．請求項８に記載の式ＩＩａの中間体。 １５．請求項９に記載の式ＩＩｂの中間体。 １６．請求項１１に記載の式ＩＩＩの中間体。 １７．請求項１２に記載の式ＩＶの中間体。 １８．請求項１３に記載の式Ｖの中間体。 １９．請求項１３に記載の式Ｘの中間体。 ２０．請求項１３に記載の式ＸＩＶの中間体。 ２１．請求項１４−２０のいずれかに記載の化合物の、中間体としての使用法。 ２２．請求項１に記載の式Ｉの化合物またはその塩の１種類と、少なくとも１種 類の製剤助剤を含有することを特徴とする、有害動物または有害菌類の防除に適 する組成物。 ２３．昆虫、クモ形綱類または線虫類等の有害動物を防除するために用いられる 、請求項２２に記載の組成物。 ２４．請求項１に記載の式Ｉの化合物またはその塩の有効量で、有害生物、有害 菌類もしくはその生息圏、またはこれらによる被害から保護されるべき植物、領 域、資材または空間を処理することを特徴とする、有害動物または有害菌類の防 除方法。 ２５．請求項１に記載の式Ｉの化合物を、有害動物または有害菌類を防除するた めの組成物を製造するために使用する方法。 ２６．有害動物または有害菌類を防除するための、請求項１に記載の化合物Ｉの 使用法。