JPH08225515A - Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及びその中間体並びにその製造方法 - Google Patents

Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及びその中間体並びにその製造方法

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JPH08225515A
JPH08225515A JP7278409A JP27840995A JPH08225515A JP H08225515 A JPH08225515 A JP H08225515A JP 7278409 A JP7278409 A JP 7278409A JP 27840995 A JP27840995 A JP 27840995A JP H08225515 A JPH08225515 A JP H08225515A
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halo
alkyl group
alkyl
alkoxy
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JP7278409A
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English (en)
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Masanobu Onishi
正展 大西
Sokichi Tajima
崇吉 田島
Tsutomu Nishiguchi
勉 西口
Kenji Tsubata
健治 津幡
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Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 式Ｉの新規なＮ−置換フェニルカルバミン酸
誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及びその中間体
並びにその製造方法を提供する。 【解決手段】 式Ｉ 〔式中、R1はＨ、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
ル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アル
ケニル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C1-6)アルコキ
シ(C1-6)アルキル基を示し、R2はＨ、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)ア
ルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基、
ハロ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又はシアノ(C
1-6)アルキル基を示し、R3は(C1-6)アルキル基又はハロ
(C1-6)アルキル基を示し、R4及びR5は特定の基を示し、
ＹはＯ又はＳを示す。〕 【効果】 式Ｉの化合物はうどんこ病、黒星病、疫病、
灰色かび病に高い防除活性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なＮ−置換フェ
ニルカルバミン酸誘導体、その製造方法、該誘導体を有
効成分とする農園芸用殺菌剤及び該誘導体の中間体並び
に中間体の製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ＥＰ公開０４９８３９６号及びＷＯ公開
９３／１５０４６号公報にはＮ−フェニルカーバメート
誘導体が農園芸用殺菌剤として有用であることが開示さ
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な農
園芸用殺菌剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明のＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体が文献未記載
の新規化合物であり、農園芸用殺菌剤として有用である
ことを見出し本発明を完成させたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I)
【化１７】 〔式中、R1は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C2-
6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C1-6)ア
ルコキシ(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素原子、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
キシ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)ア
ルキニル基、ハロ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又
はシアノ(C1-6)アルキル基を示し、R3は(C1-6)アルキル
基又はハロ(C1-6)アルキル基を示し、R4及びR5は同一又
は異なっても良く水素原子、シアノ基、(C1-6)アルキル
基、
【０００５】ハロ(C1-6)アルキル基、(C3-6)シクロアル
キル基、ハロ(C3-6)シクロアルキル基、(C3-6)シクロア
ルキル(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C
1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)
アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、
(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニ
ル基、ハロ(C2-6)アルケニル基、(C3-6)シクロアルケニ
ル基、(C2-6)アルキニル基、ハロ(C2-6)アルキニル基、
(C1-6)アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良くハロゲン
原子、シアノ基、
【０００６】ニトロ基、ホルミル基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
1-6)アルキルチオ基、(C2-6)アルケニルオキシ基、ハロ
(C2-6)アルケニルオキシ基、(C2-6)アルキニルオキシ
基、ハロ(C2-6)アルキニルオキシ基、(C1-6)アルキルカ
ルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、ジ(C1-6)
アルキルアミノ基、ジ(C2-6)アルケニルアミノ基、ジ(C
2-6)アルキニルアミノ基、フェニル(C1-6)アルキル基、
同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C1-6)ア
ルコキシ基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換
基を有するフェニル(C1-6)アルキル基、フェノキシ基、
同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C1-6)ア
ルコキシ基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換
基を有するフェノキシ基、ヘテロアリールオキシ基、同
一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
コキシ基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基
を有するヘテロアリールオキシ基、
【０００７】ベンジルオキシ基、同一又は異なっても良
く、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ
基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するベン
ジルオキシ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル
基、(C1-3)アルキレンジオキシ基又は(C2-6)アルキレン
基から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル
基、フェノキシ基、同一又は異なっても良くハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の
置換基を有するフェノキシ基、フェニルチオ基、同一又
は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイ
ミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基
から選択される１〜５個の置換基を有するフェニルチオ
基、フェニル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良
くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
【０００８】ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキル
チオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシ
イミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ
基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェ
ニル(C1-6)アルキル基、フェニル(C2-6)アルケニル基、
同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
ルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アル
コキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジ
オキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
るフェニル(C2-6)アルケニル基、フェニルカルボニル
基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)
アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)ア
ルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレン
ジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニルカルボニル基、フェノキシカルボニル基、
【０００９】同一又は異なっても良くハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
キル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C
1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の置
換基を有するフェノキシカルボニル基、フェノキシ(C
1-6)アルキル基、同一又は異なっても良くハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の
置換基を環上に有するフェノキシ(C1-6)アルキル基、フ
ェニルチオ(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
【００１０】ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコ
キシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオ
キシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有する
フェニルチオ(C1-6)アルキル基、フェニル(C1-6)アルキ
ルチオ基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
ル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
キレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
上に有するフェニル(C1-6)アルキルチオ基、フェニル(C
1-6)アルキルカルボニル基、同一又は異なっても良くハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C
1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)
アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキ
ル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１
〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル
カルボニル基、フェニル(C1-6)アルコキシカルボニル
基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
【００１１】(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキ
ルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又
は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個
の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルコキシカル
ボニル基又は同一又は異なっても良く酸素原子、硫黄原
子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子を
有する５〜７員複素環、ベンゼン環と縮合した複素環又
は(C3-6)シクロアルカン基と縮合した複素環を示し、該
複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)ア
ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシカルボニ
ル基、フェニル基、ハロゲン原子又は(C1-6)アルキル基
から選択される同一又は異なっても良い１〜５個の置換
基を有するフェニル基、フェニル(C1-6)アルキル基、ピ
リジル基、ピリミジル基又はジオキソラン基から選択さ
れる同一又は異なっても良い１以上の置換基を有するこ
ともできる。Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表
されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体、その製造
方法、農園芸用殺菌剤及びその中間体並びに中間体の製
造方法に関するものである。
【００１２】本発明の一般式(I) で表されるＮ−置換フ
ェニルカルバミン酸誘導体の各置換基の定義で『ハロ』
とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子又はヨウ素原子を
示し、例えば『ハロアルキル基』とは塩素原子、フッ素
原子、臭素原子又はヨウ素原子から選択される１〜複数
個の同一又は異なっても良いハロゲン原子により置換さ
れたアルキル基を示し、『(C1-6)』は各置換基の炭素原
子数を示す。R1として好ましい置換基は、例えばメチ
ル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブ
チル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル等
の直鎖又は分岐状の(C1-6)アルキル基であり、特に好ま
しい置換基としてはメチル基又はエチル基である。R2と
して好ましい置換基は、例えばメチル、エチル、n-プロ
ピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-
ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル等の直鎖又は分岐状の
(C1-6)アルキル基であり、特に好ましい置換基としては
メチル基である。
【００１３】R3として好ましい置換基は、例えばメチ
ル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブ
チル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル等
の直鎖又は分岐状の(C1-6)アルキル基であり、特に好ま
しい置換基としてはメチル基又はエチル基である。R4及
びR5として好ましい置換基は同一又は異なっても良く、
メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、
i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシ
ル等の直鎖又は分岐状の(C1-6)アルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から
選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基、同一
又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子か
ら選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜６員複
素環、又はハロゲン原子から選択される１〜４個の置換
基を有する該５〜６員複素環である。Ｙとしては酸素原
子が好ましい。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明の一般式(I) で表されるＮ
−置換フェニルカルバミン酸誘導体は、例えば下記に示
す方法により製造することができる。 製造方法１．
【化１８】 〔式中、R1、R2 R3、R4、R5及びＹは前記に同じ。Ｚは
ハロゲン原子を示す。〕
【００１５】一般式(III) で表される化合物と一般式(I
I)で表される化合物とを塩基又は銀化合物の存在下及び
不活性溶媒の存在下に反応させることにより一般式(I)
で表されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体を製造
することができる。本反応で使用できる不活性溶媒とし
ては本反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒であれ
ば良く、例えばイソプロパノール、 tert-ブタノール、
ジエチレングリコール等のアルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等の
エーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベ
ンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等を
使用することができ、これらの不活性溶媒は単独で若し
くは混合して使用することができる。
【００１６】水及び水不溶性不活性溶媒を用いて二相反
応を行うこともでき、この場合トリエチルベンジルアン
モニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウム
クロライド等の相間移動触媒を使用することができる。
本反応で使用する塩基としては無機塩基若しくは有機塩
基を使用することができ、例えば無機塩基としては炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素
ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等のアルカリ金属原子又はアルカリ土類金
属原子の炭酸塩若しくは水酸化物、水素化リチウム、水
素化ナトリウム等のアルカリ金属原子の水素化物を使用
することができ、有機塩基としては、例えばナトリウム
メトキサイド、カリウム tert-ブトキサイド等のアルカ
リ金属原子のアルコキサイド、ジエチルアミン、トリエ
チルアミン、ピリジン、ベンジルトリメチルアンモニウ
ムヒドロキシド等を使用することができ、これらの塩基
は単独で若しくは混合して使用することもでき、塩基の
使用量は一般式(III) で表される化合物に対して等モル
乃至過剰モルの範囲から適宜選択すれば良い。
【００１７】本反応で使用できる銀化合物としては、例
えば酸化銀等を使用することができ、その使用量は一般
式(III) で表される化合物に対して等モル乃至過剰モル
の範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応は等モ
ル反応であるので一般式(III) で表される化合物及び一
般式(II)で表される化合物を等モル使用すればよいが、
何れかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温
度は−７０℃から使用する不活性溶媒の沸点域から選択
すればよいが、好ましくは−４０℃〜室温の範囲であ
る。反応時間は反応温度、反応スケール等により一定し
ないが、一般的には３０分から４８時間の範囲から選択
すれば良い。反応終了後、常法により反応系から目的物
を単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再
結晶等で精製することにより一般式(I) で表されるＮ−
置換フェニルカルバミン酸誘導体を製造することができ
る。
【００１８】本発明の一般式(I) で表されるＮ−置換フ
ェニルカルバミン酸誘導体を製造する際の原料化合物で
ある一般式(III) で表される化合物は、例えば下記に図
示する方法により製造することができる。
【化１９】
【００１９】（式中、R1、R2、Y 及びZ は前記に同じ。
Z1はハロゲン原子又は -OSO2R8（式中、R8は-OR1（式
中、R1は前記に同じ。）、(C1-6)アルキル基、フェニル
基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、又は(C1-6)アルコキシ基から選択
される１〜５個の置換基を有するフェニル基を示す。） 構造式(XIII)で表されるｏ−ニトロトルエンを亜鉛の存
在下に塩化アンモニウムと反応させて構造式(XII) で表
されるＮ−２−メチルフェニル−ヒドロキシアミンを製
造し（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ Ｃｏｌｌ
ｅｃｔｉｖｅＶｏｌｕｍｅ III、p.６６８，１９５
５）、該ヒドロキシアミンを単離し又は単離せずして塩
基の存在下に一般式(XI)で表される化合物と反応させて
一般式(X)で表される化合物とし、該化合物(X) を単離
し又は単離せずして塩基の存在下に一般式(VIII)で表さ
れる化合物と反応させて一般式(IX)で表される化合物と
し、該化合物(IX)を単離し又は単離せずして光照射下に
ハロゲン化剤と反応させることにより一般式(III) で表
される化合物を製造することができる。
【００２０】製造方法２．
【化２０】 （式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Y 、Z 及びZ1は
前記に同じ。）
【００２１】一般式(IV)で表される化合物を不活性溶媒
の存在下又は不存在下にハロゲン化剤と反応させること
により一般式(V) で表される化合物とし、該化合物(V)
を単離し又は単離せずして、不活性溶媒及び塩基又は銀
塩の存在下に一般式(II)で表される化合物と反応させて
一般式(VI)で表される化合物とし、該化合物(VI)を単離
し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下又は不存在
下、及び塩基の存在下に一般式(VII) で表される化合物
と反応させて一般式(I-1) で表されるＮ−置換フェニル
カルバミン酸誘導体とし、該誘導体(I-1) を単離し又は
単離せずして、不活性溶媒の存在下又は不存在下、及び
塩基の存在下に一般式(VIII)で表される化合物と反応さ
せることにより一般式(I) で表されるＮ−置換フェニル
カルバミン酸誘導体を製造することができる。
【００２２】．一般式(IV) → 一般式(V) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばクロロ
ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、フルオロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水
素類を使用することができ、これらの不活性溶媒は単独
で又は混合して使用することができる。ハロゲン化剤と
しては、例えば塩素、臭素、沃素、Ｎ−クロロサクシイ
ミド、Ｎ−ブロモサクシイミド等のハロゲン化剤を使用
することができ、その使用量は一般式(V) で表される化
合物１モルに対して０．８モル〜２．０モルの範囲から
選択することができ、好ましくは０．９〜１．２モル使
用するのが良い。
【００２３】本反応の進行を促進するために触媒量のア
ゾビス（イソブチロニトリル）等のアゾ化合物、過酸化
ベンゾイル等の過酸化物等を使用することができ、同様
に光照射下に反応を行うこともできる。本反応の反応温
度は使用する室温〜不活性溶媒の沸点域の範囲で行えば
良く、好ましくは７０〜１１０℃の範囲で行うのが良
い。反応時間は反応温度、反応量等により一定しない
が、数分乃至２４時間の範囲から選択して反応を行えば
良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により
目的物を単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィ
ー等により精製することにより一般式(V) で表される化
合物を製造することができる。又、本反応は目的物を単
離せずに次の反応に供することもできる。
【００２４】第１表に一般式(V) で表される化合物を例
示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 一般式(V)
【化２１】
【００２５】
【表１】 一般式(IV)で表される化合物は、例えば特開昭５３−１
２７４７８号公報に記載の製造方法により製造すること
ができる。
【００２６】．一般式(V) → 一般式(VI) 本反応は製造方法１に従って反応することにより一般式
(VI)で表される化合物を製造することができる。第２表
に一般式(VI)で表される化合物を例示するが、本発明は
これらに限定されるものではない。 一般式(VI)
【化２２】
【００２７】
【表２】
【００２８】
【表３】
【００２９】
【表４】
【００３０】
【表５】
【００３１】
【表６】 第２表中、物性が『1H-NMR』で表される化合物の1H-NMR
データを第２−１表に示す。
【００３２】
【表７】
【００３３】．一般式(VI) → 一般式(I-1) 本反応で使用できる不活性溶媒又は塩基としては、例え
ば製造方法１に例示の不活性溶媒又は塩基を使用するこ
とができ、不活性溶媒として一般式(VII) で表される化
合物を過剰に使用することにより、不活性溶媒とするこ
ともできる。塩基の使用量は一般式(VI)で表される化合
物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して
使用すれば良い。本反応は等モル反応であるので一般式
(VI)で表される化合物及び一般式(VII)で表される化合
物を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰
に使用することもできる。
【００３４】反応温度は０℃〜使用する不活性溶媒の沸
点域の範囲で行うのが良く、好ましくは室温付近の温度
が良い。反応時間は反応温度、反応量等により一定しな
いが、数分乃至２４時間の範囲から選択して反応を行え
ば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法によ
り目的物を単離し、必要に応じてからむクロマトグラフ
ィ−等により精製することにより一般式(I-1) で表され
るＮ−置換カルバミン酸誘導体を製造することができ
る。又、本反応は目的物を単離せずに次の反応に供する
こともできる。
【００３５】．一般式(I-1) → 一般式(I) 本反応は製造方法１の一般式(IX)で表される化合物の製
造方法と同様にすることにより一般式(I) で表されるＮ
−置換カルバミン酸誘導体を製造することができるが、
反応温度は使用する不活性溶媒の沸点域で行うのが好ま
しい。製造方法１及び製造方法２による一般式で表され
るＮ−置換カルバミン酸誘導体の代表的な化合物を第３
表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 一般式(I)
【化２３】
【００３６】
【表８】
【００３７】
【表９】
【００３８】
【表１０】
【００３９】
【表１１】
【００４０】
【表１２】
【００４１】
【表１３】
【００４２】
【表１４】
【００４３】
【表１５】
【００４４】
【表１６】
【００４５】
【表１７】
【００４６】
【表１８】
【００４７】
【表１９】 以下に第３表中、物性が『1H-NMR』又は『ペースト』の
化合物のＮＭＲデ−タを第４表に示す。
【００４８】
【表２０】
【００４９】
【表２１】
【００５０】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を挙げるが、
本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ １−１． Ｎ−２−メチルフェニルヒドロキシアミンの
製造
【化２４】 ｏ−ニトロトルエン７０ｇ（０．５１モル）、亜鉛６
６．８ｇをエタノール４００ｍｌに加え、該溶液に攪拌
下及び反応温度４５〜５５℃で塩化アンモニウム３０ｇ
を溶解した水溶液３００ｍｌを徐々に滴下した。滴下終
了後、反応液を室温下に濾過し、濾液を減圧下に濃縮し
て得られた残渣を水３００ｍｌ中に加え、目的物を酢酸
エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下に留去することに
より目的物４７ｇ（収率 ７４％）を得た。得られたＮ
−２−メチルフェニルヒドロキシアミンは精製すること
なく次の反応に使用した。
【００５１】１−２． メチル Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−
２−メチルフェニルカーバメートの製造
【化２５】 １−１で得られたＮ−２−メチルフェニルヒドロキシア
ミン５．９ｇ（０．０４８モル）及びトリエチルアミン
３．９ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｌ中に加えて０℃
でクロロ炭酸メチル３．６ｇを溶解したテトラヒドロフ
ラン溶液４０ｍｌを４０分間で滴下し、更に同温度で３
０分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応液を室
温下に濾過し、得られた濾液を水４０ｍｌ中に注いで目
的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下に留去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより目的物６．０ｇを得た。 物性 ＮＭＲ（CDCl3/TMS,δ値,ppm） 2.35(s,3H), 3.74(s,3H), 7.20-7.30(m,3H), 7.24-7.29
(m,1H),9.20-9.27(br,1H). 収率 ６９％
【００５２】１−３． メチル Ｎ−エトキシ−Ｎ−２
−メチルフェニルカーバメートの製造
【化２６】 １−２で得られたメチル Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−２−メ
チルフェニルカーバメート２．２５ｇ（０．０１２モ
ル）、無水炭酸カリウム２．１ｇ及び臭化エチル１．６
ｇをアセトン３０ｍｌ中に加えて加熱還流下に３時間反
応を行った。反応終了後、反応液を水４０ｍｌ中に注い
で目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下に
留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製することにより目的物１．６ｇを得た。 物性 ＮＭＲ（CDCl3/TMS,δ値,ppm） 1.23(t,3H,J=7.2Hz), 3.77(s,3H), 3.96(q,2H,J=7.2H
z),7.19-7.32(m,4H). 収率 ６２％ 同様にしてメチル Ｎ−２−メチルフェニル−Ｎ−メト
キシカーバメートを製造した。 物性 ＮＭＲ（CDCl3/TMS,δ値,ppm） 2.29(s,3H), 3.73(s,3H), 3.78(s,3H), 7.20-7.32(m,4
H).
【００５２】１−４． メチル Ｎ−２−ブロモメチル
フェニル−Ｎ−エトキシカーバメートの製造
【化２７】 １−３で得られたメチル Ｎ−エトキシ−Ｎ−２−メチ
ルフェニルカーバメート１．６ｇ（０．０７６モル）、
Ｎ−ブロモサクシイミド１．４ｇ及び微量のアゾビス
（イソブチロニトリル）を四塩化炭素２０ｍｌ中に加え
て光照射下（東輝レフライトＬＣ−１０７型）に５時間
加熱還流して反応を行った。反応終了後、反応液に水３
０ｍｌを加えて有機層を分離して飽和食塩水で洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下に留去して
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製することにより目的物１．５ｇを得た。 物性 ｎＤ １．５４６０（１８．５℃） 収率 ６８
％ 同様にしてメチル Ｎ−２−ブロモメチルフェニル−Ｎ
−メトキシカーバメートを製造した。 物性 ｎＤ １．５５７０（１８．５℃）
【００５４】１−５． メチル Ｎ−エトキシ−Ｎ−
〔２−〔１−〔Ｎ’−｛１−（３−クロロフェニル）エ
チリデン｝ヒドラゾノ〕エチルオキシメチル〕フェニ
ル〕カーバメートの製造（化合物No１５８）
【化２８】 Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍｌ中に
tert-ブトキシカリウム０．２ｇ（１．９ミリモル）及
び１−アセチル−２−｛１−（３−クロロフェニル）エ
チリデン｝ヒドラジン０．４ｇ（１．９ミリモル）を加
え室温下に１０分間反応を行い、次いで該反応液を、メ
チル Ｎ−｛２−（ブロモメチル）フェニル）−Ｎ−エ
トキシカーバメート０．５ｇ（１．７ミリモル）のジメ
チルホルムアミド溶液（１５ｍｌ）中に徐々に滴下して
室温下に２時間反応を行った。反応終了後、反応液を水
中に注いで目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶
媒を減圧下に留去して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製することにより目的物０．４
７ｇを得た。 物性 ｎＤ １．５７７７（１８．９℃） 収率 ６５
％
【００５５】実施例２ メチル Ｎ−〔２−〔１−
〔Ｎ’−｛１−（２，４−ジフルオロフェニル）−１−
プロピリデン｝ヒドラゾノ〕エチルオキシメチル〕フェ
ニル〕−Ｎ−メトキシカーバメートの製造（化合物No１
０１）
【化２９】 ＤＭＦ１０ｍｌ中に１−アセチル−２−〔１−（２，４
−ジフルオロフェニル）−１−プロピリデン〕ヒドラジ
ン０．５ｇ（１．８ミリモル）及び水酸化カリウム粉末
０．１３ｇ（８５％、２．０ミリモル）を加え室温下に
１０分間反応を行い、次いで該反応液を、メチル Ｎ−
｛２−（ブロモメチル）フェニル）−Ｎ−メトキシカー
バメート０．５ｇ（１．８ミリモル）のジメチルホルム
アミド溶液（１５ｍｌ）中に徐々に滴下して室温下に３
時間反応を行った。反応終了後、反応液を水中に注いで
目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下
に留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより目的物０．５５ｇを得
た。 物性 ｎＤ １．５５１２（１３．３℃） 収率 ６５
％
【００５６】実施例３ ３−１． ２−｛２−（ブロモメチル）フェニル｝−
１，４，２−ジオキサゾリジン−３−オンの製造（化合
物NoＶ−２）
【化３０】 ベンゼン５０ｍｌ中に２−（２−メチルフェニル）１，
４，２−ジオキサゾリジン−３−オン２．０ｇ（１１ミ
リモル）、Ｎ−ブロモスクシイミド２．０ｇ（１１ミリ
モル）及び微量のアゾビス（イソブチロニトリル）を加
えて光照射下（東輝レフライトＬＣ−１０７、１００
ｗ）に加熱還流して反応を行った。反応終了後、反応液
を室温まで冷却して水中に注ぎ、有機層を分離し、有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後に溶媒を減圧下に留去して得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより目的
物２．１ｇを得た。 物性 ペースト 収率７２％ H-NMR [200MHz、TMS/CDCl3 、δ値(ppm)] 4.62(s,2H), 5.76(s,2H), 7.39-7.48(m,3H), 7.49-7.56
(m,1H).
【００５７】３−２． ２−〔２−〔１−〔Ｎ’−｛１
−（４−クロロフェニル）エチリデン｝ヒドラゾノ〕エ
チルオキシメチル〕フェニル〕−１，４，２−ジオキサ
ゾリジン−３−オンの製造（化合物NoＶＩ−１９）
【化３１】 水素化ナトリウム０．１１ｇ（６２．４％ in oil 、
２．８ミリモル）をＤＭＦ２０ｍｌ中に懸濁させ、該懸
濁液に１−アセチル−２−｛１−（４−クロロフェニ
ル）エチリデン｝ヒドラジン０．６ｇ（２．８ミリモ
ル）を加えて室温下に１０分間反応し、次いで該溶液
に、２−｛２−ブロモメチル）フェニル｝−１，４，２
−ジオキサゾリジン−３−オン０．６ｇ（２．３ミリモ
ル）のジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）を室温下に
徐々に滴下し、２時間反応を行った。反応終了後、反応
液を水中に注いで目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後に溶媒を減圧下に留去して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製することにより目的物
０．５８ｇを得た。 物性 ペースト 収率 ６４％ H-NMR [300MHz、TMS/CDCl3 、δ値(ppm)] 2.23(s,3H), 2.29(s,3H), 5.42(s,2H), 5.72(s,2H),7.3
5(d,2H,J=4.3Hz), 7.40-7.49(m,3H), 7.50-7.56(m,1H),
7.57-7.61(m,1H), 7.78(d,2H,J=4.3Hz).
【００５８】３−３． メチル Ｎ−〔２−〔１−
〔Ｎ’−｛１−（４−クロロフェニル）エチリデン｝ヒ
ドラゾノ〕エチルオキシメチル〕フェニル〕−Ｎ−ヒド
ロキシカーバメートの製造（化合物No３）
【化３２】 ナトリウムメトキシド０．０８ｇ（１．５ミリモル）の
メタノール溶液２０ｍｌ中に２−〔２−〔１−〔Ｎ’−
｛１−（４−クロロフェニル）エチリデン｝ヒドラゾ
ノ〕−エチルオキシメチル〕フェニル〕−１，４，２−
ジオキサゾリジン−３−オン０．５ｇ（１．３ミリモ
ル）を加えて室温下に２時間反応を行った。反応終了
後、反応液を水中に注いで目的物を酢酸エチルで抽出
し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後に溶媒を減圧下に留去して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することに
より目的物０．４８ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．１２０．８−１２７．５℃ 収率 ９
６％
【００５９】３−４． メチル Ｎ−〔２−〔１−
〔Ｎ’−｛１−（４−クロロフェニル）エチリデン｝ヒ
ドラゾノ〕エチルオキシメチル〕フェニル〕−Ｎ−メト
キシカーバメートの製造（化合物No２２）
【化３３】 アセトン２０ｍｌ中にメチル Ｎ−〔２−〔１−〔Ｎ’
−｛１−（４−クロロフェニル）エチリデン｝ヒドラゾ
ノ〕エチルオキシメチル〕フェニル〕−Ｎ−ヒドロキシ
カーバメート０．４ｇ（１．０ミリモル）、炭酸カリウ
ム０．１７ｇ（１．２ミリモル）及び沃化メチル０．１
７ｇ（１．２ミリモル）を加えて３時間加熱還流下に反
応を行った。反応終了後、反応液を水中に注いで目的物
を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下に留去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより目的物０．４８ｇを得た。 物性 ｍ．ｐ．６４．２−６５．２℃ 収率 ９７％
【００６０】実施例４ ４−１． ２−〔２−〔１−｛１−（３−フルオロフェ
ニル）エチリデン｝ヒドラゾノ〕エチルオキシメチル〕
フェニル〕−１，４，２−ジオキサゾリジン−３−オン
の製造（化合物No. ＶＩ−７）
【化３４】 １−アセチル−２−｛１−（３−フルオロフェニル）エ
チリデン｝ヒドラジン０．３ｇ（１．６ミリモル）をジ
メチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、これにカリウム
−ｔｅｒｔ−ブトキシド０．１８ｇ（１．６ミリモル）
を加えて室温下に１０分間攪拌し、次いで該溶液に２−
｛２−（ブロモメチル）フェニル｝−１，４，２−ジオ
キサゾリジン−３−オン０．３ｇ（１．２ミリモル）を
加えて室温下に４時間反応を行った。反応終了後、反応
液を水中に注ぎ目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を減圧下に留去して得られた残渣をシリカゲル
クロマトグラフィーで精製することにより目的物０．１
８ｇを得た。 収率 ４２％1 H-NMR[300MHz, CDCl3/TMS, δ値(ppm)] 2.239(s,3H), 2.298(s,3H), 5.431(s,2H), 5.716(s,2
H), 7,03-7.12(m,1H),7.3-7.65(m,7H).
【００６１】４−２． メチル Ｎ−〔２−〔１−Ｎ’
−｛１−（３−フルオロフェニル）エチリデン｝ヒドラ
ゾノ〕エチルオキシメチル〕フェニル〕−Ｎ−ヒドロキ
シカーバメートの製造（化合物No. ２）
【化３５】 ２−〔２−〔１−〔Ｎ’−｛１−（３−フルオロフェニ
ル）エチリデン｝ヒドラゾノ〕エチルオキシメチル〕フ
ェニル〕１，４，２−ジオキサゾリジン−３−オン０．
１５ｇ（０．４ミリモル）をメタノール５ｍｌに溶解
し、該溶液にナトリウムメトキシド０．０３ｇ（０．５
６ミリモル）を加えて室温下に１８時間反応を行った。
反応終了後、反応液を水中に注ぎ目的物を酢酸エチルで
抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に留去して得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによ
り目的物０．１１ｇを得た。 収率 ７４％1 H-NMR[300MHz, CDCl3/TMS, δ値(ppm)] 2.170(s,3H), 2.247(s,3H), 3.781(s,3H), 5.369(s,2
H), 7,03-7.12(m,1H),7.28-7.42(m,4H), 7.5-7.58(m,3
H), 8.28(br,1H).
【００６２】４−３． メチル Ｎ−〔２−〔１−
〔Ｎ’−｛１−（３−フルオロフェニル）エチリデン｝
ヒドラゾノ〕エチルオキシメチル〕フェニル〕−Ｎ−メ
トキシカーバメートの製造（化合物No. ８）
【化３６】 実施例３−４に示した方法と同様にして製造した。 物性 ｎＤ １．５６５４（１９．０℃） 収率９４
％
【００６３】本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換
フェニルカルバミン酸誘導体は農園芸用殺菌剤として有
用であり、例えば稲いもち病（Pyricularia oryzae）、
稲紋枯病（Rhizoctonia solani）、稲胡麻葉枯病（Coch
iobolus miyabeanus）、大麦及び小麦等のうどんこ病
（Erysiphe graminis ）の如き種々の宿主植物について
のうどんこ病、エンバクの冠さび病（Puccinia coronat
a ）及び他の植物のさび病、トマトの疫病（Phytophtho
ra infestans）及び他の植物の疫病、キュウリのべと病
（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウのべと病(Pla
smopara viticola) 等の種々植物のべと病、リンゴ黒星
病(Venturia inaequalis) 、リンゴ斑点落葉病(Alterna
ria mali) 、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana) 、カ
ンキツ黒点病(Diaporthe citri) 等の病害に対して極め
て高い防除効果を有するものである。
【００６４】本発明の農園芸用殺菌剤は、水田作物、畑
作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与
える前記病害に対して顕著な殺菌効果を有するものであ
るので、病害の発生が予測される時期に合わせて、病害
の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、
野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に
処理することにより本発明の農園芸用殺菌剤の所期の効
果が奏せられるものである。
【００６５】本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換
フェニルカルバミン酸誘導体を農園芸用殺菌剤として使
用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良
い形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、本
発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換フェニルカルバ
ミン酸誘導体はこれらを適当な不活性担体に又は必要に
応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分
離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の
剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉
剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。本発明で使用で
きる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても
良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイ
ズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クル
ミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残
渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類（例えばカオ
リン、ベントナイト、酸性白土等）、タルク類（例えば
タルク、ピロフィライド等）、シリカ類（例えば珪藻
土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含
水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸
カルシウムを主成分として含むものもある。〕）、活性
炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フ
ライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等
の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の
化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で
若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【００６６】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホル
ムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジメ
チルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補助
剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることが
でき、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【００６７】有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【００６８】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は０．０１〜５０重量％、又乳剤或い
は水和剤とする場合も同様０．０１〜５０重量％が適当
である。
【００６９】本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換
フェニルカルバミン酸誘導体を有効成分として含有する
農園芸用殺菌剤は、各種病害を防除するためにそのま
ま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病
害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される作物若
しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよ
い。本発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換フェニル
カルバミン酸誘導体を有効成分として含有する農園芸用
殺菌剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害、
作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤
型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動する
が、有効成分化合物として１０アール当たり０．１ｇ〜
１ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本
発明の一般式（Ｉ）で表されるＮ−置換フェニルカルバ
ミン酸誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
を更に防除対象病害、防除適期の拡大のため、或いは薬
量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺菌剤と混合して
使用することも可能である。以下に本発明の代表的な処
方例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。尚、処方例中、部とあるのは重量部を示
す。
【００７０】処方例１ 本発明化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２ 本発明化合物 ３部 クレー粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００７１】処方例３ 本発明化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 処方例４ 本発明化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００７２】試験例１ オオムギうどんこ病に対する防
除試験 ポット植えのオオムギ（１葉期）にうどんこ病菌（Erys
iphe graminis f. sp.ho-rdei）の胞子をふりかけて接
種し、１日後に本発明化合物を有効成分とする２００ｐ
ｐｍの薬液を散布し、２５℃の恒温室に放置した。接種
１週間後にその病斑面積を調査し、無処理区と対比して
下記の基準で効果を判定した。 Ａ ： 防除価 １００〜９５％ Ｂ ： 防除価 ９４〜８０％ Ｃ ： 防除価 ７９〜６０％ Ｄ ： 防除価 ５９〜 ０％ 結果を第５表に示す。
【００７３】試験例２ リンゴ黒星病に対する防除試験 ポット植えリンゴ（５葉期）に本発明化合物を有効成分
とする２００ｐｐｍの薬液を散布し、１日後に黒星病菌
（Venturia inaequalis ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種
した。接種後、１５℃の湿室に２週間置いて十分発病さ
せた後、各葉の病斑程度を調査し、試験例１と同じ基準
で判定を行った。結果を第５表に示す。
【００７４】試験例３ トマト疫病に対する防除試験 ポット植えトマト（４葉期）に本発明化合物を有効成分
とする２００ｐｐｍの薬液を散布し、１日後に疫病菌(P
hytophthora infestans)の遊走子懸濁液を噴霧接種し、
２５℃の湿室に１日、温室に６日間置いて十分に発病さ
せた後、各葉の病斑程度を調査し、無処理区と対比して
試験例１に準じて判定した。結果を第５表に示す。
【００７５】試験例４ キュウリ灰色かび病に対する防
除試験（治療効果） ポット植えキュウリ（１葉期）の子葉を切り取り、ＰＳ
Ａ培地上で培養した灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の
菌叢を接種し、１５℃の湿室条件下に１日置いた後、本
発明化合物を有効成分とする２００ｐｐｍの薬液に子葉
を浸漬した。その後、１５℃の湿室条件下に３日間置い
て十分発病させた後、病斑直径を測定し、無処理区と対
比して試験例１に準じて判定した。結果を第５表に示
す。
【００７６】試験例５ キュウリ灰色かび病に対する防
除試験（予防効果） ポット植えキュウリ（１葉期）に本発明化合物を有効成
分とする２００ｐｐｍの薬液を散布し、１日後に子葉を
切り取り、ＰＳＡ培地上で培養した灰色かび病菌(Botry
tis cinerea)の菌叢を接種した。接種後、１５℃の湿室
条件下に５日間置いて十分発病させた後、病斑直径を測
定し、無処理区と対比して試験例１に準じて判定した。
結果を第５表に示す。
【００７７】
【表２２】
【００７８】
【表２３】
【００７９】
【表２４】
【００８０】
【表２５】
【００８１】（注） Erg オオムギうどんこ病 Vei リンゴ黒星病 Phi トマト疫病 Boc キュウリ灰色かび病
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 333/22 Ｃ０７Ｄ 333/22 333/28 333/28

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I) 【化１】 〔式中、R1は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C
    2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C1-6)
    アルコキシ(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素原子、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)ア
    ルキニル基、ハロ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又
    はシアノ(C1-6)アルキル基を示し、R3は(C1-6)アルキル
    基又はハロ(C1-6)アルキル基を示し、R4及びR5は同一又
    は異なっても良く水素原子、シアノ基、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C3-6)シクロアルキル基、
    ハロ(C3-6)シクロアルキル基、(C3-6)シクロアルキル(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C1-6)ア
    ルキルチオ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、ハ
    ロ(C2-6)アルケニル基、(C3-6)シクロアルケニル基、(C
    2-6)アルキニル基、ハロ(C2-6)アルキニル基、(C1-6)ア
    ルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、
    フェニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、ホルミル基、(C1-6)アルキル基、ハ
    ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
    アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
    キルチオ基、(C2-6)アルケニルオキシ基、ハロ(C2-6)ア
    ルケニルオキシ基、(C2-6)アルキニルオキシ基、ハロ(C
    2-6)アルキニルオキシ基、(C1-6)アルキルカルボニル
    基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、ジ(C1-6)アルキル
    アミノ基、ジ(C2-6)アルケニルアミノ基、ジ(C2-6)アル
    キニルアミノ基、フェニル(C1-6)アルキル基、同一又は
    異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
    基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有す
    るフェニル(C1-6)アルキル基、フェノキシ基、同一又は
    異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
    基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有す
    るフェノキシ基、ヘテロアリールオキシ基、同一又は異
    なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基
    又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を有する
    ヘテロアリールオキシ基、ベンジルオキシ基、同一又は
    異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
    基又はシアノ基から選択される１〜５個の置換基を環上
    に有するベンジルオキシ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C
    1-6)アルキル基、(C1-3)アルキレンジオキシ基又は(C
    2-6)アルキレン基から選択される１〜５個の置換基を有
    するフェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良
    くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
    (C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)ア
    ルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択され
    る１〜５個の置換基を有するフェノキシ基、フェニルチ
    オ基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
    キレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を有
    するフェニルチオ基、フェニル(C1-6)アルキル基、同一
    又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
    ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキ
    シイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキ
    シ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有するフ
    ェニル(C1-6)アルキル基、フェニル(C2-6)アルケニル
    基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、
    ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
    (C1-6)アルコキシ基、ハロ(C 1-6)アルコキシ基、(C1-6)
    アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)ア
    ルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレン
    ジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
    するフェニル(C2-6)アルケニル基、フェニルカルボニル
    基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、
    ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
    (C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)
    アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)ア
    ルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレン
    ジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
    ェニルカルボニル基、フェノキシカルボニル基、同一又
    は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    (C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
    コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
    オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイ
    ミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基
    から選択される１〜５個の置換基を有するフェノキシカ
    ルボニル基、フェノキシ(C1-6)アルキル基、同一又は異
    なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
    基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミ
    ノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェノキ
    シ(C1-6)アルキル基、フェニルチオ(C1-6)アルキル基、
    同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
    ルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アル
    コキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジ
    オキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有す
    るフェニルチオ(C1-6)アルキル基、フェニル(C1-6)アル
    キルチオ基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
    キル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
    基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
    基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C
    1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の置
    換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキルチオ基、フ
    ェニル(C1-6)アルキルカルボニル基、同一又は異なって
    も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)
    アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択さ
    れる１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)ア
    ルキルカルボニル基、フェニル(C1-6)アルコキシカルボ
    ニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
    キレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
    上に有するフェニル(C1-6)アルコキシカルボニル基又は
    同一又は異なっても良く酸素原子、硫黄原子又は窒素原
    子から選択される１〜３個のヘテロ原子を有する５〜７
    員複素環、ベンゼン環と縮合した複素環又は(C3-6)シク
    ロアルカン基と縮合した複素環を示し、該複素環はハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
    ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
    アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
    キルチオ基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェニル
    基、ハロゲン原子又は(C1-6)アルキル基から選択される
    同一又は異なっても良い１〜５個の置換基を有するフェ
    ニル基、フェニル(C1-6)アルキル基、ピリジル基、ピリ
    ミジル基又はジオキソラン基から選択される同一又は異
    なっても良い１以上の置換基を有することもできる。Ｙ
    は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表されるＮ−置換
    フェニルカルバミン酸誘導体。
  2. 【請求項２】 R1は水素原子、(C1-6)アルキル基又はハ
    ロ(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素原子、(C1-6)アル
    キル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示し、R3は(C1-6)ア
    ルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示し、R4及びR5は
    同一又は異なっても良く(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
    アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良くハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、(C1-6)ア
    ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
    基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
    ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C2-6)アルケニルオキシ
    基、ハロ(C2-6)アルケニルオキシ基、(C2-6)アルキニル
    オキシ基、ハロ(C2-6)アルキニルオキシ基、(C1-6)アル
    キルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、ジ
    (C1-6)アルキルアミノ基、ジ(C2-6)アルケニルアミノ
    基、ジ(C2-6)アルキニルアミノ基、フェニル(C1-6)アル
    キル基、同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、
    (C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択される１〜５
    個の置換基を有するフェニル(C1-6)アルキル基、フェノ
    キシ基、同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、
    (C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択される１〜５
    個の置換基を有するフェノキシ基、ヘテロアリールオキ
    シ基、同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択される１〜５個
    の置換基を有するヘテロアリールオキシ基、ベンジルオ
    キシ基、同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、
    (C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択される１〜５
    個の置換基を環上に有するベンジルオキシ基、(C1-6)ア
    ルコキシイミノ(C1-6)アルキル基、(C1-3)アルキレンジ
    オキシ基又は(C2-6)アルキレン基から選択される１〜５
    個の置換基を有するフェニル基又は同一又は異なっても
    良く酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１
    〜３個のヘテロ原子を有する５〜７員複素環、ベンゼン
    環と縮合した複素環又は(C3-6)シクロアルカン基と縮合
    した複素環を示し、該複素環はハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、ハロゲン原
    子又は(C1-6)アルキル基から選択される同一又は異なっ
    ても良い１〜５個の置換基を有するフェニル基、フェニ
    ル(C1-6)アルキル基、ピリジル基、ピリミジル基又はジ
    オキソラン基から選択される同一又は異なっても良い１
    以上の置換基を有することもでき、Ｙは酸素原子で表さ
    れる請求項第１項記載のＮ−置換フェニルカルバミン酸
    誘導体。
  3. 【請求項３】 R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は(C
    1-6)アルキル基を示し、R3は(C1-6)アルキル基を示し、
    R4及びR5は同一又は異なっても良く(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、フェニル基、同一又は異なって
    も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、ジ(C1-6)アルキルアミノ基、フ
    ェニル(C1-6)アルキル基から選択される１〜５個の置換
    基を有するフェニル基又は同一又は異なっても良く酸素
    原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個の
    ヘテロ原子を有する５〜７員複素環、ベンゼン環と縮合
    した複素環又は(C3-6)シクロアルカン基と縮合した複素
    環を示し、該複素環はハロゲン原子から選択される同一
    又は異なっても良い１以上の置換基を有することもで
    き、Ｙは酸素原子で表される請求項第２項記載のＮ−置
    換フェニルカルバミン酸誘導体。
  4. 【請求項４】 同一又は異なっても良く酸素原子、硫黄
    原子又は窒素原子から選択される１〜３個のヘテロ原子
    を有する５〜７員複素環、ベンゼン環と縮合した複素環
    又は(C3-6)シクロアルカン基と縮合した複素環がピリジ
    ン環、ピラジン環、チオフェン環、ナフタレン環、イン
    ダン環又はテトラリン環である請求項第３項記載のＮ−
    置換フェニルカルバミン酸誘導体。
  5. 【請求項５】 一般式(III) 【化２】 〔式中、R1は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C
    2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C1-6)
    アルコキシ(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素原子、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)ア
    ルキニル基、ハロ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又
    はシアノ(C1-6)アルキル基を示し、Ｙは酸素原子又は硫
    黄原子を示し、Z はハロゲン原子を示す。〕で表される
    化合物と一般式(II) 【化３】 〔式中、R3は(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル
    基を示し、R4及びR5は同一又は異なっても良く水素原
    子、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C3-6)シクロアルキル基、ハロ(C3-6)シクロアルキ
    ル基、(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
    ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキ
    シ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキ
    ル基、(C2-6)アルケニル基、ハロ(C2-6)アルケニル基、
    (C3-6)シクロアルケニル基、(C2-6)アルキニル基、ハロ
    (C2-6)アルキニル基、(C1-6)アルキルカルボニル基、(C
    1-6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異
    なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホル
    ミル基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
    ルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C2-6)アル
    ケニルオキシ基、ハロ(C2-6)アルケニルオキシ基、(C
    2-6)アルキニルオキシ基、ハロ(C2-6)アルキニルオキシ
    基、(C1-6)アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカ
    ルボニル基、ジ(C1-6)アルキルアミノ基、ジ(C2-6)アル
    ケニルアミノ基、ジ(C2-6)アルキニルアミノ基、フェニ
    ル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、(C1-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択
    される１〜５個の置換基を有するフェニル(C1-6)アルキ
    ル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、(C1-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択
    される１〜５個の置換基を有するフェノキシ基、ヘテロ
    アリールオキシ基、同一又は異なっても良く、(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択さ
    れる１〜５個の置換基を有するヘテロアリールオキシ
    基、ベンジルオキシ基、同一又は異なっても良く、(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から
    選択される１〜５個の置換基を環上に有するベンジルオ
    キシ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基、(C
    1-3)アルキレンジオキシ基又は(C2-6)アルキレン基から
    選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基、フェ
    ノキシ基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
    (C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
    キレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を有
    するフェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なって
    も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)
    アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択さ
    れる１〜５個の置換基を有するフェニルチオ基、フェニ
    ル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良くハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
    (C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の
    置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル基、フェ
    ニル(C2-6)アルケニル基、同一又は異なっても良くハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
    ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
    アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
    キルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基
    又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５
    個の置換基を環上に有するフェニル(C2-6)アルケニル
    基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良くハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C
    1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)
    アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキ
    ル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１
    〜５個の置換基を有するフェニルカルボニル基、フェノ
    キシカルボニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
    (C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の
    置換基を有するフェノキシカルボニル基、フェノキシ(C
    1-6)アルキル基、同一又は異なっても良くハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
    (C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の
    置換基を環上に有するフェノキシ(C1-6)アルキル基、フ
    ェニルチオ(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
    (C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)ア
    ルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択され
    る１〜５個の置換基を環上に有するフェニルチオ(C1-6)
    アルキル基、フェニル(C1-6)アルキルチオ基、同一又は
    異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
    基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミ
    ノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
    (C1-6)アルキルチオ基、フェニル(C1-6)アルキルカルボ
    ニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
    キレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
    上に有するフェニル(C1-6)アルキルカルボニル基、フェ
    ニル(C1-6)アルコキシカルボニル基、同一又は異なって
    も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)
    アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択さ
    れる１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)ア
    ルコキシカルボニル基又は同一又は異なっても良く酸素
    原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個の
    ヘテロ原子を有する５〜７員複素環、ベンゼン環と縮合
    した複素環又は(C3-6)シクロアルカン基と縮合した複素
    環を示し、該複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
    ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキ
    シカルボニル基、フェニル基、ハロゲン原子又は(C1-6)
    アルキル基から選択される同一又は異なっても良い１〜
    ５個の置換基を有するフェニル基、フェニル(C1-6)アル
    キル基、ピリジル基、ピリミジル基又はジオキソラン基
    から選択される同一又は異なっても良い１以上の置換基
    を有することもできる。〕で表される化合物を反応させ
    ることを特徴とする一般式(I) 【化４】 〔式中、R1、R2、R3、R4、R5及びY は前記に同じ。〕で
    表されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体の製造方
    法。
  6. 【請求項６】 一般式(IV) 【化５】 （式中、R6及びR7は同一又は異なっても良く、水素原
    子、(C1-6)アルキル基、(C3-6)シクロアルキル基、フェ
    ニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基又は(C1-6)アルキル基から選択
    される１〜５個の置換基を有するフェニル基を示し、R6
    及びR7は結合して(C2-6)アルキレン基を示すこともでき
    る。）で表される化合物をハロゲン化剤の存在下にハロ
    ゲン化し、一般式(V) 【化６】 （式中、R6及びR7は前記に同じくし、Ｚはハロゲン原子
    を示す。）で表される化合物とし、該化合物を単離し又
    は単離せずして一般式(II) 【化７】 〔式中、R3は(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル
    基を示し、R4及びR5は同一又は異なっても良く水素原
    子、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C3-6)シクロアルキル基、ハロ(C3-6)シクロアルキ
    ル基、(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
    ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキ
    シ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキ
    ル基、(C2-6)アルケニル基、ハロ(C2-6)アルケニル基、
    (C3-6)シクロアルケニル基、(C2-6)アルキニル基、ハロ
    (C2-6)アルキニル基、(C1-6)アルキルカルボニル基、(C
    1-6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異
    なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホル
    ミル基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
    ルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C2-6)アル
    ケニルオキシ基、ハロ(C2-6)アルケニルオキシ基、(C
    2-6)アルキニルオキシ基、ハロ(C2-6)アルキニルオキシ
    基、(C1-6)アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカ
    ルボニル基、ジ(C1-6)アルキルアミノ基、ジ(C2-6)アル
    ケニルアミノ基、ジ(C2-6)アルキニルアミノ基、フェニ
    ル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、(C1-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択
    される１〜５個の置換基を有するフェニル(C1-6)アルキ
    ル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、(C1-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択
    される１〜５個の置換基を有するフェノキシ基、ヘテロ
    アリールオキシ基、同一又は異なっても良く、(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択さ
    れる１〜５個の置換基を有するヘテロアリールオキシ
    基、ベンジルオキシ基、同一又は異なっても良く、(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から
    選択される１〜５個の置換基を環上に有するベンジルオ
    キシ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基、(C
    1-3)アルキレンジオキシ基又は(C2-6)アルキレン基から
    選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基、フェ
    ノキシ基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
    (C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
    キレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を有
    するフェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なって
    も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)
    アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択さ
    れる１〜５個の置換基を有するフェニルチオ基、フェニ
    ル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良くハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
    (C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の
    置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル基、フェ
    ニル(C2-6)アルケニル基、同一又は異なっても良くハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
    ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
    アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
    キルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基
    又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５
    個の置換基を環上に有するフェニル(C2-6)アルケニル
    基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良くハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C
    1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)
    アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキ
    ル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１
    〜５個の置換基を有するフェニルカルボニル基、フェノ
    キシカルボニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
    (C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の
    置換基を有するフェノキシカルボニル基、フェノキシ(C
    1-6)アルキル基、同一又は異なっても良くハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
    (C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される１〜５個の
    置換基を環上に有するフェノキシ(C1-6)アルキル基、フ
    ェニルチオ(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
    (C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)ア
    ルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択され
    る１〜５個の置換基を環上に有するフェニルチオ(C1-6)
    アルキル基、フェニル(C1-6)アルキルチオ基、同一又は
    異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
    基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミ
    ノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基か
    ら選択される１〜５個の置換基を環上に有するフェニル
    (C1-6)アルキルチオ基、フェニル(C1-6)アルキルカルボ
    ニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
    キレンジオキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
    上に有するフェニル(C1-6)アルキルカルボニル基、フェ
    ニル(C1-6)アルコキシカルボニル基、同一又は異なって
    も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)
    アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択さ
    れる１〜５個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)ア
    ルコキシカルボニル基又は同一又は異なっても良く酸素
    原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される１〜３個の
    ヘテロ原子を有する５〜７員複素環、ベンゼン環と縮合
    した複素環又は(C3-6)シクロアルカン基と縮合した複素
    環を示し、該複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
    ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキ
    シカルボニル基、フェニル基、ハロゲン原子又は(C1-6)
    アルキル基から選択される同一又は異なっても良い１〜
    ５個の置換基を有するフェニル基、フェニル(C1-6)アル
    キル基、ピリジル基、ピリミジル基又はジオキソラン基
    から選択される同一又は異なっても良い１以上の置換基
    を有することもできる。〕で表される化合物と反応さ
    せ、一般式(VI) 【化８】 （式中、R3、R4、R5、R6及びR7は前記に同じ。）で表さ
    れる化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして一
    般式(VII) 【化９】 R2-YH (VII) （式中、R2は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C
    2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基、ハロ(C1-6)ア
    ルコキシ(C1-6)アルキル基又はシアノ(C1-6)アルキル基
    を示し、Ｙは酸素原子又は硫黄原子を示す。）で表され
    る化合物と反応させて一般式(I-1) 【化１０】 （式中、R2、R3、R4、R5及びY は前記に同じ。）で表さ
    れるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体とし、該誘導
    体(I-1) を単離し又は単離せずして一般式(VIII) 【化１１】 R1-Z1 (VIII) （式中、R1は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C
    2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C1-6)
    アルコキシ(C1-6)アルキル基を示し、Z1はハロゲン原子
    又は 【化１２】-OSO2R8 （式中、R8は 【化１３】-OR1 （式中、R1は前記に同じ。）、(C1-6)アルキル基、フェ
    ニル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、又は(C1-6)アルコキシ基から
    選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基を示
    す。）で表される化合物とを反応させることを特徴とす
    る一般式(I) 【化１４】 （式中、R1、R2、R3、R4、R5及びY は前記に同じ。）で
    表されるＮ−置換フェニルカルバミン酸誘導体の製造方
    法。
  7. 【請求項７】 一般式(V) 【化１５】 （式中、R6及びR7は前記に同じくし、Ｚはハロゲン原子
    を示す。）で表される化合物。
  8. 【請求項８】 一般式(VI) 【化１６】 （式中、R3、R4、R5、R6及びR7は前記に同じ。）で表さ
    れる化合物。
  9. 【請求項９】 請求項第１項記載のＮ−置換フェニルカ
    ルバミン酸誘導体を有効成分として含有することを特徴
    とする農園芸用殺菌剤。
  10. 【請求項１０】 請求項第２項記載のＮ−置換フェニル
    カルバミン酸誘導体を有効成分として含有することを特
    徴とする農園芸用殺菌剤。
  11. 【請求項１１】 請求項第３項記載のＮ−置換フェニル
    カルバミン酸誘導体を有効成分として含有することを特
    徴とする農園芸用殺菌剤。
  12. 【請求項１２】 請求項第４項記載のＮ−置換フェニル
    カルバミン酸誘導体を有効成分として含有することを特
    徴とする農園芸用殺菌剤。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR19980032741A (ko) * 1996-10-11 1998-07-25 에들러마크에스. 디하이드로피리다지논과 피리다지논 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 이용한 살균 및 살충 방법
WO2016088747A1 (ja) * 2014-12-01 2016-06-09 日産化学工業株式会社 ヒドラゾン誘導体及び有害生物防除剤

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