JPH08225515A - N−置換フェニルカルバミン酸誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及びその中間体並びにその製造方法 - Google Patents

N−置換フェニルカルバミン酸誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及びその中間体並びにその製造方法

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JPH08225515A
JPH08225515A JP7278409A JP27840995A JPH08225515A JP H08225515 A JPH08225515 A JP H08225515A JP 7278409 A JP7278409 A JP 7278409A JP 27840995 A JP27840995 A JP 27840995A JP H08225515 A JPH08225515 A JP H08225515A
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JP
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halo
alkyl group
alkyl
alkoxy
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Application number
JP7278409A
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English (en)
Inventor
Masanobu Onishi
正展 大西
Sokichi Tajima
崇吉 田島
Tsutomu Nishiguchi
勉 西口
Kenji Tsubata
健治 津幡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 式Iの新規なN−置換フェニルカルバミン酸
誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及びその中間体
並びにその製造方法を提供する。 【解決手段】 式I 〔式中、R1はH、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
ル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アル
ケニル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C1-6)アルコキ
シ(C1-6)アルキル基を示し、R2はH、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)ア
ルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基、
ハロ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又はシアノ(C
1-6)アルキル基を示し、R3は(C1-6)アルキル基又はハロ
(C1-6)アルキル基を示し、R4及びR5は特定の基を示し、
YはO又はSを示す。〕 【効果】 式Iの化合物はうどんこ病、黒星病、疫病、
灰色かび病に高い防除活性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なN−置換フェ
ニルカルバミン酸誘導体、その製造方法、該誘導体を有
効成分とする農園芸用殺菌剤及び該誘導体の中間体並び
に中間体の製造方法に関するものである。
【0002】
【従来の技術】EP公開0498396号及びWO公開
93/15046号公報にはN−フェニルカーバメート
誘導体が農園芸用殺菌剤として有用であることが開示さ
れている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は新規な農
園芸用殺菌剤を創出すべく鋭意研究を重ねた結果、本発
明のN−置換フェニルカルバミン酸誘導体が文献未記載
の新規化合物であり、農園芸用殺菌剤として有用である
ことを見出し本発明を完成させたものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は一般式(I)
【化17】 〔式中、R1は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C2-
6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C1-6)ア
ルコキシ(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素原子、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
キシ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)ア
ルキニル基、ハロ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又
はシアノ(C1-6)アルキル基を示し、R3は(C1-6)アルキル
基又はハロ(C1-6)アルキル基を示し、R4及びR5は同一又
は異なっても良く水素原子、シアノ基、(C1-6)アルキル
基、
【0005】ハロ(C1-6)アルキル基、(C3-6)シクロアル
キル基、ハロ(C3-6)シクロアルキル基、(C3-6)シクロア
ルキル(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C
1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)
アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、
(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニ
ル基、ハロ(C2-6)アルケニル基、(C3-6)シクロアルケニ
ル基、(C2-6)アルキニル基、ハロ(C2-6)アルキニル基、
(C1-6)アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボ
ニル基、フェニル基、同一又は異なっても良くハロゲン
原子、シアノ基、
【0006】ニトロ基、ホルミル基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
1-6)アルキルチオ基、(C2-6)アルケニルオキシ基、ハロ
(C2-6)アルケニルオキシ基、(C2-6)アルキニルオキシ
基、ハロ(C2-6)アルキニルオキシ基、(C1-6)アルキルカ
ルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、ジ(C1-6)
アルキルアミノ基、ジ(C2-6)アルケニルアミノ基、ジ(C
2-6)アルキニルアミノ基、フェニル(C1-6)アルキル基、
同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C1-6)ア
ルコキシ基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換
基を有するフェニル(C1-6)アルキル基、フェノキシ基、
同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C1-6)ア
ルコキシ基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換
基を有するフェノキシ基、ヘテロアリールオキシ基、同
一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
コキシ基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基
を有するヘテロアリールオキシ基、
【0007】ベンジルオキシ基、同一又は異なっても良
く、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ
基から選択される1〜5個の置換基を環上に有するベン
ジルオキシ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル
基、(C1-3)アルキレンジオキシ基又は(C2-6)アルキレン
基から選択される1〜5個の置換基を有するフェニル
基、フェノキシ基、同一又は異なっても良くハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される1〜5個の
置換基を有するフェノキシ基、フェニルチオ基、同一又
は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイ
ミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基
から選択される1〜5個の置換基を有するフェニルチオ
基、フェニル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良
くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
【0008】ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキル
チオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシ
イミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ
基から選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェ
ニル(C1-6)アルキル基、フェニル(C2-6)アルケニル基、
同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニト
ロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
ルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アル
コキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジ
オキシ基から選択される1〜5個の置換基を環上に有す
るフェニル(C2-6)アルケニル基、フェニルカルボニル
基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)
アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)ア
ルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレン
ジオキシ基から選択される1〜5個の置換基を有するフ
ェニルカルボニル基、フェノキシカルボニル基、
【0009】同一又は異なっても良くハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
キル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C
1-3)アルキレンジオキシ基から選択される1〜5個の置
換基を有するフェノキシカルボニル基、フェノキシ(C
1-6)アルキル基、同一又は異なっても良くハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される1〜5個の
置換基を環上に有するフェノキシ(C1-6)アルキル基、フ
ェニルチオ(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
【0010】ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコ
キシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオ
キシ基から選択される1〜5個の置換基を環上に有する
フェニルチオ(C1-6)アルキル基、フェニル(C1-6)アルキ
ルチオ基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
ル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
キレンジオキシ基から選択される1〜5個の置換基を環
上に有するフェニル(C1-6)アルキルチオ基、フェニル(C
1-6)アルキルカルボニル基、同一又は異なっても良くハ
ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C
1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)
アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキ
ル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される1
〜5個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル
カルボニル基、フェニル(C1-6)アルコキシカルボニル
基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
【0011】(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキ
ルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又
は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される1〜5個
の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルコキシカル
ボニル基又は同一又は異なっても良く酸素原子、硫黄原
子又は窒素原子から選択される1〜3個のヘテロ原子を
有する5〜7員複素環、ベンゼン環と縮合した複素環又
は(C3-6)シクロアルカン基と縮合した複素環を示し、該
複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)ア
ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシカルボニ
ル基、フェニル基、ハロゲン原子又は(C1-6)アルキル基
から選択される同一又は異なっても良い1〜5個の置換
基を有するフェニル基、フェニル(C1-6)アルキル基、ピ
リジル基、ピリミジル基又はジオキソラン基から選択さ
れる同一又は異なっても良い1以上の置換基を有するこ
ともできる。Yは酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表
されるN−置換フェニルカルバミン酸誘導体、その製造
方法、農園芸用殺菌剤及びその中間体並びに中間体の製
造方法に関するものである。
【0012】本発明の一般式(I) で表されるN−置換フ
ェニルカルバミン酸誘導体の各置換基の定義で『ハロ』
とは塩素原子、フッ素原子、臭素原子又はヨウ素原子を
示し、例えば『ハロアルキル基』とは塩素原子、フッ素
原子、臭素原子又はヨウ素原子から選択される1〜複数
個の同一又は異なっても良いハロゲン原子により置換さ
れたアルキル基を示し、『(C1-6)』は各置換基の炭素原
子数を示す。R1として好ましい置換基は、例えばメチ
ル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブ
チル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル等
の直鎖又は分岐状の(C1-6)アルキル基であり、特に好ま
しい置換基としてはメチル基又はエチル基である。R2
して好ましい置換基は、例えばメチル、エチル、n-プロ
ピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-
ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル等の直鎖又は分岐状の
(C1-6)アルキル基であり、特に好ましい置換基としては
メチル基である。
【0013】R3として好ましい置換基は、例えばメチ
ル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブ
チル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシル等
の直鎖又は分岐状の(C1-6)アルキル基であり、特に好ま
しい置換基としてはメチル基又はエチル基である。R4
びR5として好ましい置換基は同一又は異なっても良く、
メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、
i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、n-ヘキシ
ル等の直鎖又は分岐状の(C1-6)アルキル基、フェニル
基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
1-6)アルキルチオ基又はハロ(C1-6)アルキルチオ基から
選択される1〜5個の置換基を有するフェニル基、同一
又は異なっても良い酸素原子、硫黄原子又は窒素原子か
ら選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5〜6員複
素環、又はハロゲン原子から選択される1〜4個の置換
基を有する該5〜6員複素環である。Yとしては酸素原
子が好ましい。
【0014】
【発明の実施の形態】本発明の一般式(I) で表されるN
−置換フェニルカルバミン酸誘導体は、例えば下記に示
す方法により製造することができる。 製造方法1.
【化18】 〔式中、R1、R2 R3、R4、R5及びYは前記に同じ。Zは
ハロゲン原子を示す。〕
【0015】一般式(III) で表される化合物と一般式(I
I)で表される化合物とを塩基又は銀化合物の存在下及び
不活性溶媒の存在下に反応させることにより一般式(I)
で表されるN−置換フェニルカルバミン酸誘導体を製造
することができる。本反応で使用できる不活性溶媒とし
ては本反応の進行を著しく阻害しない不活性溶媒であれ
ば良く、例えばイソプロパノール、 tert-ブタノール、
ジエチレングリコール等のアルコール類、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、ジ
エチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン、モノグライム、ジグライム等の
エーテル類、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ベ
ンゼン、クロロベンゼン、ニトロベンゼン、トルエン等
の芳香族炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、
ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水等を
使用することができ、これらの不活性溶媒は単独で若し
くは混合して使用することができる。
【0016】水及び水不溶性不活性溶媒を用いて二相反
応を行うこともでき、この場合トリエチルベンジルアン
モニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウム
クロライド等の相間移動触媒を使用することができる。
本反応で使用する塩基としては無機塩基若しくは有機塩
基を使用することができ、例えば無機塩基としては炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素
ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム等のアルカリ金属原子又はアルカリ土類金
属原子の炭酸塩若しくは水酸化物、水素化リチウム、水
素化ナトリウム等のアルカリ金属原子の水素化物を使用
することができ、有機塩基としては、例えばナトリウム
メトキサイド、カリウム tert-ブトキサイド等のアルカ
リ金属原子のアルコキサイド、ジエチルアミン、トリエ
チルアミン、ピリジン、ベンジルトリメチルアンモニウ
ムヒドロキシド等を使用することができ、これらの塩基
は単独で若しくは混合して使用することもでき、塩基の
使用量は一般式(III) で表される化合物に対して等モル
乃至過剰モルの範囲から適宜選択すれば良い。
【0017】本反応で使用できる銀化合物としては、例
えば酸化銀等を使用することができ、その使用量は一般
式(III) で表される化合物に対して等モル乃至過剰モル
の範囲から適宜選択して使用すれば良い。本反応は等モ
ル反応であるので一般式(III) で表される化合物及び一
般式(II)で表される化合物を等モル使用すればよいが、
何れかの反応剤を過剰に使用することもできる。反応温
度は−70℃から使用する不活性溶媒の沸点域から選択
すればよいが、好ましくは−40℃〜室温の範囲であ
る。反応時間は反応温度、反応スケール等により一定し
ないが、一般的には30分から48時間の範囲から選択
すれば良い。反応終了後、常法により反応系から目的物
を単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再
結晶等で精製することにより一般式(I) で表されるN−
置換フェニルカルバミン酸誘導体を製造することができ
る。
【0018】本発明の一般式(I) で表されるN−置換フ
ェニルカルバミン酸誘導体を製造する際の原料化合物で
ある一般式(III) で表される化合物は、例えば下記に図
示する方法により製造することができる。
【化19】
【0019】(式中、R1、R2、Y 及びZ は前記に同じ。
Z1はハロゲン原子又は -OSO2R8(式中、R8は-OR1(式
中、R1は前記に同じ。)、(C1-6)アルキル基、フェニル
基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、又は(C1-6)アルコキシ基から選択
される1〜5個の置換基を有するフェニル基を示す。) 構造式(XIII)で表されるo−ニトロトルエンを亜鉛の存
在下に塩化アンモニウムと反応させて構造式(XII) で表
されるN−2−メチルフェニル−ヒドロキシアミンを製
造し(Organic Syntheses Coll
ectiveVolume III、p.668,195
5)、該ヒドロキシアミンを単離し又は単離せずして塩
基の存在下に一般式(XI)で表される化合物と反応させて
一般式(X)で表される化合物とし、該化合物(X) を単離
し又は単離せずして塩基の存在下に一般式(VIII)で表さ
れる化合物と反応させて一般式(IX)で表される化合物と
し、該化合物(IX)を単離し又は単離せずして光照射下に
ハロゲン化剤と反応させることにより一般式(III) で表
される化合物を製造することができる。
【0020】製造方法2.
【化20】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Y 、Z 及びZ1
前記に同じ。)
【0021】一般式(IV)で表される化合物を不活性溶媒
の存在下又は不存在下にハロゲン化剤と反応させること
により一般式(V) で表される化合物とし、該化合物(V)
を単離し又は単離せずして、不活性溶媒及び塩基又は銀
塩の存在下に一般式(II)で表される化合物と反応させて
一般式(VI)で表される化合物とし、該化合物(VI)を単離
し又は単離せずして、不活性溶媒の存在下又は不存在
下、及び塩基の存在下に一般式(VII) で表される化合物
と反応させて一般式(I-1) で表されるN−置換フェニル
カルバミン酸誘導体とし、該誘導体(I-1) を単離し又は
単離せずして、不活性溶媒の存在下又は不存在下、及び
塩基の存在下に一般式(VIII)で表される化合物と反応さ
せることにより一般式(I) で表されるN−置換フェニル
カルバミン酸誘導体を製造することができる。
【0022】.一般式(IV) → 一般式(V) 本反応で使用できる不活性溶媒としては、例えばクロロ
ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、フルオロベ
ンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水
素類を使用することができ、これらの不活性溶媒は単独
で又は混合して使用することができる。ハロゲン化剤と
しては、例えば塩素、臭素、沃素、N−クロロサクシイ
ミド、N−ブロモサクシイミド等のハロゲン化剤を使用
することができ、その使用量は一般式(V) で表される化
合物1モルに対して0.8モル〜2.0モルの範囲から
選択することができ、好ましくは0.9〜1.2モル使
用するのが良い。
【0023】本反応の進行を促進するために触媒量のア
ゾビス(イソブチロニトリル)等のアゾ化合物、過酸化
ベンゾイル等の過酸化物等を使用することができ、同様
に光照射下に反応を行うこともできる。本反応の反応温
度は使用する室温〜不活性溶媒の沸点域の範囲で行えば
良く、好ましくは70〜110℃の範囲で行うのが良
い。反応時間は反応温度、反応量等により一定しない
が、数分乃至24時間の範囲から選択して反応を行えば
良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により
目的物を単離し、必要に応じてカラムクロマトグラフィ
ー等により精製することにより一般式(V) で表される化
合物を製造することができる。又、本反応は目的物を単
離せずに次の反応に供することもできる。
【0024】第1表に一般式(V) で表される化合物を例
示するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 一般式(V)
【化21】
【0025】
【表1】 一般式(IV)で表される化合物は、例えば特開昭53−1
27478号公報に記載の製造方法により製造すること
ができる。
【0026】.一般式(V) → 一般式(VI) 本反応は製造方法1に従って反応することにより一般式
(VI)で表される化合物を製造することができる。第2表
に一般式(VI)で表される化合物を例示するが、本発明は
これらに限定されるものではない。 一般式(VI)
【化22】
【0027】
【表2】
【0028】
【表3】
【0029】
【表4】
【0030】
【表5】
【0031】
【表6】 第2表中、物性が『1H-NMR』で表される化合物の1H-NMR
データを第2−1表に示す。
【0032】
【表7】
【0033】.一般式(VI) → 一般式(I-1) 本反応で使用できる不活性溶媒又は塩基としては、例え
ば製造方法1に例示の不活性溶媒又は塩基を使用するこ
とができ、不活性溶媒として一般式(VII) で表される化
合物を過剰に使用することにより、不活性溶媒とするこ
ともできる。塩基の使用量は一般式(VI)で表される化合
物に対して等モル乃至過剰モルの範囲から適宜選択して
使用すれば良い。本反応は等モル反応であるので一般式
(VI)で表される化合物及び一般式(VII)で表される化合
物を等モル使用すれば良いが、いずれかの反応剤を過剰
に使用することもできる。
【0034】反応温度は0℃〜使用する不活性溶媒の沸
点域の範囲で行うのが良く、好ましくは室温付近の温度
が良い。反応時間は反応温度、反応量等により一定しな
いが、数分乃至24時間の範囲から選択して反応を行え
ば良い。反応終了後、目的物を含む反応系から常法によ
り目的物を単離し、必要に応じてからむクロマトグラフ
ィ−等により精製することにより一般式(I-1) で表され
るN−置換カルバミン酸誘導体を製造することができ
る。又、本反応は目的物を単離せずに次の反応に供する
こともできる。
【0035】.一般式(I-1) → 一般式(I) 本反応は製造方法1の一般式(IX)で表される化合物の製
造方法と同様にすることにより一般式(I) で表されるN
−置換カルバミン酸誘導体を製造することができるが、
反応温度は使用する不活性溶媒の沸点域で行うのが好ま
しい。製造方法1及び製造方法2による一般式で表され
るN−置換カルバミン酸誘導体の代表的な化合物を第3
表に例示するが、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。 一般式(I)
【化23】
【0036】
【表8】
【0037】
【表9】
【0038】
【表10】
【0039】
【表11】
【0040】
【表12】
【0041】
【表13】
【0042】
【表14】
【0043】
【表15】
【0044】
【表16】
【0045】
【表17】
【0046】
【表18】
【0047】
【表19】 以下に第3表中、物性が『1H-NMR』又は『ペースト』の
化合物のNMRデ−タを第4表に示す。
【0048】
【表20】
【0049】
【表21】
【0050】
【実施例】以下に本発明の代表的な実施例を挙げるが、
本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例1 1−1. N−2−メチルフェニルヒドロキシアミンの
製造
【化24】 o−ニトロトルエン70g(0.51モル)、亜鉛6
6.8gをエタノール400mlに加え、該溶液に攪拌
下及び反応温度45〜55℃で塩化アンモニウム30g
を溶解した水溶液300mlを徐々に滴下した。滴下終
了後、反応液を室温下に濾過し、濾液を減圧下に濃縮し
て得られた残渣を水300ml中に加え、目的物を酢酸
エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下に留去することに
より目的物47g(収率 74%)を得た。得られたN
−2−メチルフェニルヒドロキシアミンは精製すること
なく次の反応に使用した。
【0051】1−2. メチル N−ヒドロキシ−N−
2−メチルフェニルカーバメートの製造
【化25】 1−1で得られたN−2−メチルフェニルヒドロキシア
ミン5.9g(0.048モル)及びトリエチルアミン
3.9gをテトラヒドロフラン60ml中に加えて0℃
でクロロ炭酸メチル3.6gを溶解したテトラヒドロフ
ラン溶液40mlを40分間で滴下し、更に同温度で3
0分間攪拌下に反応を行った。反応終了後、反応液を室
温下に濾過し、得られた濾液を水40ml中に注いで目
的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下に留去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより目的物6.0gを得た。 物性 NMR(CDCl3/TMS,δ値,ppm) 2.35(s,3H), 3.74(s,3H), 7.20-7.30(m,3H), 7.24-7.29
(m,1H),9.20-9.27(br,1H). 収率 69%
【0052】1−3. メチル N−エトキシ−N−2
−メチルフェニルカーバメートの製造
【化26】 1−2で得られたメチル N−ヒドロキシ−N−2−メ
チルフェニルカーバメート2.25g(0.012モ
ル)、無水炭酸カリウム2.1g及び臭化エチル1.6
gをアセトン30ml中に加えて加熱還流下に3時間反
応を行った。反応終了後、反応液を水40ml中に注い
で目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下に
留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製することにより目的物1.6gを得た。 物性 NMR(CDCl3/TMS,δ値,ppm) 1.23(t,3H,J=7.2Hz), 3.77(s,3H), 3.96(q,2H,J=7.2H
z),7.19-7.32(m,4H). 収率 62% 同様にしてメチル N−2−メチルフェニル−N−メト
キシカーバメートを製造した。 物性 NMR(CDCl3/TMS,δ値,ppm) 2.29(s,3H), 3.73(s,3H), 3.78(s,3H), 7.20-7.32(m,4
H).
【0052】1−4. メチル N−2−ブロモメチル
フェニル−N−エトキシカーバメートの製造
【化27】 1−3で得られたメチル N−エトキシ−N−2−メチ
ルフェニルカーバメート1.6g(0.076モル)、
N−ブロモサクシイミド1.4g及び微量のアゾビス
(イソブチロニトリル)を四塩化炭素20ml中に加え
て光照射下(東輝レフライトLC−107型)に5時間
加熱還流して反応を行った。反応終了後、反応液に水3
0mlを加えて有機層を分離して飽和食塩水で洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下に留去して
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製することにより目的物1.5gを得た。 物性 nD 1.5460(18.5℃) 収率 68
% 同様にしてメチル N−2−ブロモメチルフェニル−N
−メトキシカーバメートを製造した。 物性 nD 1.5570(18.5℃)
【0054】1−5. メチル N−エトキシ−N−
〔2−〔1−〔N’−{1−(3−クロロフェニル)エ
チリデン}ヒドラゾノ〕エチルオキシメチル〕フェニ
ル〕カーバメートの製造(化合物No158)
【化28】 N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)10ml中に
tert-ブトキシカリウム0.2g(1.9ミリモル)及
び1−アセチル−2−{1−(3−クロロフェニル)エ
チリデン}ヒドラジン0.4g(1.9ミリモル)を加
え室温下に10分間反応を行い、次いで該反応液を、メ
チル N−{2−(ブロモメチル)フェニル)−N−エ
トキシカーバメート0.5g(1.7ミリモル)のジメ
チルホルムアミド溶液(15ml)中に徐々に滴下して
室温下に2時間反応を行った。反応終了後、反応液を水
中に注いで目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶
媒を減圧下に留去して得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーで精製することにより目的物0.4
7gを得た。 物性 nD 1.5777(18.9℃) 収率 65
【0055】実施例2 メチル N−〔2−〔1−
〔N’−{1−(2,4−ジフルオロフェニル)−1−
プロピリデン}ヒドラゾノ〕エチルオキシメチル〕フェ
ニル〕−N−メトキシカーバメートの製造(化合物No1
01)
【化29】 DMF10ml中に1−アセチル−2−〔1−(2,4
−ジフルオロフェニル)−1−プロピリデン〕ヒドラジ
ン0.5g(1.8ミリモル)及び水酸化カリウム粉末
0.13g(85%、2.0ミリモル)を加え室温下に
10分間反応を行い、次いで該反応液を、メチル N−
{2−(ブロモメチル)フェニル)−N−メトキシカー
バメート0.5g(1.8ミリモル)のジメチルホルム
アミド溶液(15ml)中に徐々に滴下して室温下に3
時間反応を行った。反応終了後、反応液を水中に注いで
目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下
に留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製することにより目的物0.55gを得
た。 物性 nD 1.5512(13.3℃) 収率 65
【0056】実施例3 3−1. 2−{2−(ブロモメチル)フェニル}−
1,4,2−ジオキサゾリジン−3−オンの製造(化合
物NoV−2)
【化30】 ベンゼン50ml中に2−(2−メチルフェニル)1,
4,2−ジオキサゾリジン−3−オン2.0g(11ミ
リモル)、N−ブロモスクシイミド2.0g(11ミリ
モル)及び微量のアゾビス(イソブチロニトリル)を加
えて光照射下(東輝レフライトLC−107、100
w)に加熱還流して反応を行った。反応終了後、反応液
を室温まで冷却して水中に注ぎ、有機層を分離し、有機
層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後に溶媒を減圧下に留去して得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製することにより目的
物2.1gを得た。 物性 ペースト 収率72% H-NMR [200MHz、TMS/CDCl3 、δ値(ppm)] 4.62(s,2H), 5.76(s,2H), 7.39-7.48(m,3H), 7.49-7.56
(m,1H).
【0057】3−2. 2−〔2−〔1−〔N’−{1
−(4−クロロフェニル)エチリデン}ヒドラゾノ〕エ
チルオキシメチル〕フェニル〕−1,4,2−ジオキサ
ゾリジン−3−オンの製造(化合物NoVI−19)
【化31】 水素化ナトリウム0.11g(62.4% in oil 、
2.8ミリモル)をDMF20ml中に懸濁させ、該懸
濁液に1−アセチル−2−{1−(4−クロロフェニ
ル)エチリデン}ヒドラジン0.6g(2.8ミリモ
ル)を加えて室温下に10分間反応し、次いで該溶液
に、2−{2−ブロモメチル)フェニル}−1,4,2
−ジオキサゾリジン−3−オン0.6g(2.3ミリモ
ル)のジメチルホルムアミド溶液(5ml)を室温下に
徐々に滴下し、2時間反応を行った。反応終了後、反応
液を水中に注いで目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液
を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後に溶媒を減圧下に留去して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーで精製することにより目的物
0.58gを得た。 物性 ペースト 収率 64% H-NMR [300MHz、TMS/CDCl3 、δ値(ppm)] 2.23(s,3H), 2.29(s,3H), 5.42(s,2H), 5.72(s,2H),7.3
5(d,2H,J=4.3Hz), 7.40-7.49(m,3H), 7.50-7.56(m,1H),
7.57-7.61(m,1H), 7.78(d,2H,J=4.3Hz).
【0058】3−3. メチル N−〔2−〔1−
〔N’−{1−(4−クロロフェニル)エチリデン}ヒ
ドラゾノ〕エチルオキシメチル〕フェニル〕−N−ヒド
ロキシカーバメートの製造(化合物No3)
【化32】 ナトリウムメトキシド0.08g(1.5ミリモル)の
メタノール溶液20ml中に2−〔2−〔1−〔N’−
{1−(4−クロロフェニル)エチリデン}ヒドラゾ
ノ〕−エチルオキシメチル〕フェニル〕−1,4,2−
ジオキサゾリジン−3−オン0.5g(1.3ミリモ
ル)を加えて室温下に2時間反応を行った。反応終了
後、反応液を水中に注いで目的物を酢酸エチルで抽出
し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した後に溶媒を減圧下に留去して得られた残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することに
より目的物0.48gを得た。 物性 m.p.120.8−127.5℃ 収率 9
6%
【0059】3−4. メチル N−〔2−〔1−
〔N’−{1−(4−クロロフェニル)エチリデン}ヒ
ドラゾノ〕エチルオキシメチル〕フェニル〕−N−メト
キシカーバメートの製造(化合物No22)
【化33】 アセトン20ml中にメチル N−〔2−〔1−〔N’
−{1−(4−クロロフェニル)エチリデン}ヒドラゾ
ノ〕エチルオキシメチル〕フェニル〕−N−ヒドロキシ
カーバメート0.4g(1.0ミリモル)、炭酸カリウ
ム0.17g(1.2ミリモル)及び沃化メチル0.1
7g(1.2ミリモル)を加えて3時間加熱還流下に反
応を行った。反応終了後、反応液を水中に注いで目的物
を酢酸エチルで抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後に溶媒を減圧下に留去
して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製することにより目的物0.48gを得た。 物性 m.p.64.2−65.2℃ 収率 97%
【0060】実施例4 4−1. 2−〔2−〔1−{1−(3−フルオロフェ
ニル)エチリデン}ヒドラゾノ〕エチルオキシメチル〕
フェニル〕−1,4,2−ジオキサゾリジン−3−オン
の製造(化合物No. VI−7)
【化34】 1−アセチル−2−{1−(3−フルオロフェニル)エ
チリデン}ヒドラジン0.3g(1.6ミリモル)をジ
メチルホルムアミド10mlに溶解し、これにカリウム
−tert−ブトキシド0.18g(1.6ミリモル)
を加えて室温下に10分間攪拌し、次いで該溶液に2−
{2−(ブロモメチル)フェニル}−1,4,2−ジオ
キサゾリジン−3−オン0.3g(1.2ミリモル)を
加えて室温下に4時間反応を行った。反応終了後、反応
液を水中に注ぎ目的物を酢酸エチルで抽出し、抽出液を
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した
後、溶媒を減圧下に留去して得られた残渣をシリカゲル
クロマトグラフィーで精製することにより目的物0.1
8gを得た。 収率 42%1 H-NMR[300MHz, CDCl3/TMS, δ値(ppm)] 2.239(s,3H), 2.298(s,3H), 5.431(s,2H), 5.716(s,2
H), 7,03-7.12(m,1H),7.3-7.65(m,7H).
【0061】4−2. メチル N−〔2−〔1−N’
−{1−(3−フルオロフェニル)エチリデン}ヒドラ
ゾノ〕エチルオキシメチル〕フェニル〕−N−ヒドロキ
シカーバメートの製造(化合物No. 2)
【化35】 2−〔2−〔1−〔N’−{1−(3−フルオロフェニ
ル)エチリデン}ヒドラゾノ〕エチルオキシメチル〕フ
ェニル〕1,4,2−ジオキサゾリジン−3−オン0.
15g(0.4ミリモル)をメタノール5mlに溶解
し、該溶液にナトリウムメトキシド0.03g(0.5
6ミリモル)を加えて室温下に18時間反応を行った。
反応終了後、反応液を水中に注ぎ目的物を酢酸エチルで
抽出し、抽出液を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に留去して得られた残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによ
り目的物0.11gを得た。 収率 74%1 H-NMR[300MHz, CDCl3/TMS, δ値(ppm)] 2.170(s,3H), 2.247(s,3H), 3.781(s,3H), 5.369(s,2
H), 7,03-7.12(m,1H),7.28-7.42(m,4H), 7.5-7.58(m,3
H), 8.28(br,1H).
【0062】4−3. メチル N−〔2−〔1−
〔N’−{1−(3−フルオロフェニル)エチリデン}
ヒドラゾノ〕エチルオキシメチル〕フェニル〕−N−メ
トキシカーバメートの製造(化合物No. 8)
【化36】 実施例3−4に示した方法と同様にして製造した。 物性 nD 1.5654(19.0℃) 収率94
【0063】本発明の一般式(I)で表されるN−置換
フェニルカルバミン酸誘導体は農園芸用殺菌剤として有
用であり、例えば稲いもち病(Pyricularia oryzae)、
稲紋枯病(Rhizoctonia solani)、稲胡麻葉枯病(Coch
iobolus miyabeanus)、大麦及び小麦等のうどんこ病
(Erysiphe graminis )の如き種々の宿主植物について
のうどんこ病、エンバクの冠さび病(Puccinia coronat
a )及び他の植物のさび病、トマトの疫病(Phytophtho
ra infestans)及び他の植物の疫病、キュウリのべと病
(Pseudoperonospora cubensis)、ブドウのべと病(Pla
smopara viticola) 等の種々植物のべと病、リンゴ黒星
病(Venturia inaequalis) 、リンゴ斑点落葉病(Alterna
ria mali) 、ナシ黒斑病(Alternaria kikuchiana) 、カ
ンキツ黒点病(Diaporthe citri) 等の病害に対して極め
て高い防除効果を有するものである。
【0064】本発明の農園芸用殺菌剤は、水田作物、畑
作物、果樹、野菜、その他の作物及び花卉等に被害を与
える前記病害に対して顕著な殺菌効果を有するものであ
るので、病害の発生が予測される時期に合わせて、病害
の発生前又は発生が確認された時点で水田、畑、果樹、
野菜、その他の作物、花卉等の水田水、茎葉又は土壌に
処理することにより本発明の農園芸用殺菌剤の所期の効
果が奏せられるものである。
【0065】本発明の一般式(I)で表されるN−置換
フェニルカルバミン酸誘導体を農園芸用殺菌剤として使
用する場合、農薬製剤上の常法に従い、使用上都合の良
い形状に製剤して使用するのが一般的である。即ち、本
発明の一般式(I)で表されるN−置換フェニルカルバ
ミン酸誘導体はこれらを適当な不活性担体に又は必要に
応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分
離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ、適宜の
剤形、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、粒剤、粉
剤、錠剤等に製剤して使用すれば良い。本発明で使用で
きる不活性担体としては固体又は液体の何れであっても
良く、固体の担体になりうる材料としては、例えばダイ
ズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、タバコ茎粉、クル
ミ殻粉、ふすま、繊維素粉末、植物エキス抽出後の残
渣、粉砕合成樹脂等の合成重合体、粘土類(例えばカオ
リン、ベントナイト、酸性白土等)、タルク類(例えば
タルク、ピロフィライド等)、シリカ類(例えば珪藻
土、珪砂、雲母、ホワイトカーボン〔含水微粉珪素、含
水珪酸ともいわれる合成高分散珪酸で、製品により珪酸
カルシウムを主成分として含むものもある。〕)、活性
炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土、レンガ粉砕物、フ
ライアッシュ、砂、炭酸カルシウム、燐酸カルシウム等
の無機鉱物性粉末、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安等の
化学肥料、堆肥等を挙げることができ、これらは単独で
若しくは二種以上の混合物の形で使用される。
【0066】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは2種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類(例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等)、ケトン類(例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等)、エーテル
類(例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等)、脂肪族
炭化水素類(例えばケロシン、鉱油等)、芳香族炭化水
素類(例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等)、ハロゲン化炭化水
素類(例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等)、エステル類(例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクルフタレート等)、アミド類(例えばジメチルホル
ムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等)、ニトリル類(例えばアセトニトリル等)、ジメ
チルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補助
剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげることが
でき、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【0067】有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
/又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び/又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。
【0068】固体製品の流動性改良のために次に挙げる
補助剤を使用することもでき、例えばワックス、ステア
リン酸塩、燐酸アルキルエステル等の補助剤を使用でき
る。懸濁性製品の解こう剤として、例えばナフタレンス
ルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等の補助剤を使用すること
もできる。消泡剤としては、例えばシリコーン油等の補
助剤を使用することもできる。有効成分化合物の配合割
合は必要に応じて加減することができ、例えば粉剤或い
は粒剤とする場合は0.01〜50重量%、又乳剤或い
は水和剤とする場合も同様0.01〜50重量%が適当
である。
【0069】本発明の一般式(I)で表されるN−置換
フェニルカルバミン酸誘導体を有効成分として含有する
農園芸用殺菌剤は、各種病害を防除するためにそのま
ま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で病
害防除に有効な量を当該病害の発生が予測される作物若
しくは発生が好ましくない場所に適用して使用すればよ
い。本発明の一般式(I)で表されるN−置換フェニル
カルバミン酸誘導体を有効成分として含有する農園芸用
殺菌剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象病害、
作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境条件、剤
型、施用方法、施用場所、施用時期等により変動する
が、有効成分化合物として10アール当たり0.1g〜
1kgの範囲から目的に応じて適宜選択すれば良い。本
発明の一般式(I)で表されるN−置換フェニルカルバ
ミン酸誘導体を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
を更に防除対象病害、防除適期の拡大のため、或いは薬
量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺菌剤と混合して
使用することも可能である。以下に本発明の代表的な処
方例及び試験例を示すが、本発明はこれらに限定される
ものではない。尚、処方例中、部とあるのは重量部を示
す。
【0070】処方例1 本発明化合物 50部 キシレン 40部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 10部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例2 本発明化合物 3部 クレー粉末 82部 珪藻土粉末 15部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【0071】処方例3 本発明化合物 5部 ベントナイトとクレーの混合粉末 90部 リグニンスルホン酸カルシウム 5部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 処方例4 本発明化合物 20部 カオリンと合成高分散珪酸 75部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 5部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0072】試験例1 オオムギうどんこ病に対する防
除試験 ポット植えのオオムギ(1葉期)にうどんこ病菌(Erys
iphe graminis f. sp.ho-rdei)の胞子をふりかけて接
種し、1日後に本発明化合物を有効成分とする200p
pmの薬液を散布し、25℃の恒温室に放置した。接種
1週間後にその病斑面積を調査し、無処理区と対比して
下記の基準で効果を判定した。 A : 防除価 100〜95% B : 防除価 94〜80% C : 防除価 79〜60% D : 防除価 59〜 0% 結果を第5表に示す。
【0073】試験例2 リンゴ黒星病に対する防除試験 ポット植えリンゴ(5葉期)に本発明化合物を有効成分
とする200ppmの薬液を散布し、1日後に黒星病菌
(Venturia inaequalis )の分生胞子懸濁液を噴霧接種
した。接種後、15℃の湿室に2週間置いて十分発病さ
せた後、各葉の病斑程度を調査し、試験例1と同じ基準
で判定を行った。結果を第5表に示す。
【0074】試験例3 トマト疫病に対する防除試験 ポット植えトマト(4葉期)に本発明化合物を有効成分
とする200ppmの薬液を散布し、1日後に疫病菌(P
hytophthora infestans)の遊走子懸濁液を噴霧接種し、
25℃の湿室に1日、温室に6日間置いて十分に発病さ
せた後、各葉の病斑程度を調査し、無処理区と対比して
試験例1に準じて判定した。結果を第5表に示す。
【0075】試験例4 キュウリ灰色かび病に対する防
除試験(治療効果) ポット植えキュウリ(1葉期)の子葉を切り取り、PS
A培地上で培養した灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の
菌叢を接種し、15℃の湿室条件下に1日置いた後、本
発明化合物を有効成分とする200ppmの薬液に子葉
を浸漬した。その後、15℃の湿室条件下に3日間置い
て十分発病させた後、病斑直径を測定し、無処理区と対
比して試験例1に準じて判定した。結果を第5表に示
す。
【0076】試験例5 キュウリ灰色かび病に対する防
除試験(予防効果) ポット植えキュウリ(1葉期)に本発明化合物を有効成
分とする200ppmの薬液を散布し、1日後に子葉を
切り取り、PSA培地上で培養した灰色かび病菌(Botry
tis cinerea)の菌叢を接種した。接種後、15℃の湿室
条件下に5日間置いて十分発病させた後、病斑直径を測
定し、無処理区と対比して試験例1に準じて判定した。
結果を第5表に示す。
【0077】
【表22】
【0078】
【表23】
【0079】
【表24】
【0080】
【表25】
【0081】(注) Erg オオムギうどんこ病 Vei リンゴ黒星病 Phi トマト疫病 Boc キュウリ灰色かび病
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07D 333/22 C07D 333/22 333/28 333/28

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 〔式中、R1は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C
    2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C1-6)
    アルコキシ(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素原子、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)ア
    ルキニル基、ハロ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又
    はシアノ(C1-6)アルキル基を示し、R3は(C1-6)アルキル
    基又はハロ(C1-6)アルキル基を示し、R4及びR5は同一又
    は異なっても良く水素原子、シアノ基、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C3-6)シクロアルキル基、
    ハロ(C3-6)シクロアルキル基、(C3-6)シクロアルキル(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C1-6)ア
    ルキルチオ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、ハ
    ロ(C2-6)アルケニル基、(C3-6)シクロアルケニル基、(C
    2-6)アルキニル基、ハロ(C2-6)アルキニル基、(C1-6)ア
    ルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、
    フェニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、ホルミル基、(C1-6)アルキル基、ハ
    ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
    アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
    キルチオ基、(C2-6)アルケニルオキシ基、ハロ(C2-6)ア
    ルケニルオキシ基、(C2-6)アルキニルオキシ基、ハロ(C
    2-6)アルキニルオキシ基、(C1-6)アルキルカルボニル
    基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、ジ(C1-6)アルキル
    アミノ基、ジ(C2-6)アルケニルアミノ基、ジ(C2-6)アル
    キニルアミノ基、フェニル(C1-6)アルキル基、同一又は
    異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
    基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を有す
    るフェニル(C1-6)アルキル基、フェノキシ基、同一又は
    異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
    基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を有す
    るフェノキシ基、ヘテロアリールオキシ基、同一又は異
    なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基
    又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を有する
    ヘテロアリールオキシ基、ベンジルオキシ基、同一又は
    異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
    基又はシアノ基から選択される1〜5個の置換基を環上
    に有するベンジルオキシ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C
    1-6)アルキル基、(C1-3)アルキレンジオキシ基又は(C
    2-6)アルキレン基から選択される1〜5個の置換基を有
    するフェニル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良
    くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
    (C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)ア
    ルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択され
    る1〜5個の置換基を有するフェノキシ基、フェニルチ
    オ基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
    キレンジオキシ基から選択される1〜5個の置換基を有
    するフェニルチオ基、フェニル(C1-6)アルキル基、同一
    又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
    ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキ
    シイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキ
    シ基から選択される1〜5個の置換基を環上に有するフ
    ェニル(C1-6)アルキル基、フェニル(C2-6)アルケニル
    基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、
    ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
    (C1-6)アルコキシ基、ハロ(C 1-6)アルコキシ基、(C1-6)
    アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)ア
    ルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレン
    ジオキシ基から選択される1〜5個の置換基を環上に有
    するフェニル(C2-6)アルケニル基、フェニルカルボニル
    基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、
    ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、
    (C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)
    アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)ア
    ルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレン
    ジオキシ基から選択される1〜5個の置換基を有するフ
    ェニルカルボニル基、フェノキシカルボニル基、同一又
    は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
    (C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
    コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチ
    オ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイ
    ミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基
    から選択される1〜5個の置換基を有するフェノキシカ
    ルボニル基、フェノキシ(C1-6)アルキル基、同一又は異
    なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
    基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミ
    ノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基か
    ら選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェノキ
    シ(C1-6)アルキル基、フェニルチオ(C1-6)アルキル基、
    同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニト
    ロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
    ルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アル
    コキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジ
    オキシ基から選択される1〜5個の置換基を環上に有す
    るフェニルチオ(C1-6)アルキル基、フェニル(C1-6)アル
    キルチオ基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アル
    キル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
    基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ
    基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C
    1-3)アルキレンジオキシ基から選択される1〜5個の置
    換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキルチオ基、フ
    ェニル(C1-6)アルキルカルボニル基、同一又は異なって
    も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)
    アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択さ
    れる1〜5個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)ア
    ルキルカルボニル基、フェニル(C1-6)アルコキシカルボ
    ニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
    キレンジオキシ基から選択される1〜5個の置換基を環
    上に有するフェニル(C1-6)アルコキシカルボニル基又は
    同一又は異なっても良く酸素原子、硫黄原子又は窒素原
    子から選択される1〜3個のヘテロ原子を有する5〜7
    員複素環、ベンゼン環と縮合した複素環又は(C3-6)シク
    ロアルカン基と縮合した複素環を示し、該複素環はハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
    ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
    アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
    キルチオ基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、フェニル
    基、ハロゲン原子又は(C1-6)アルキル基から選択される
    同一又は異なっても良い1〜5個の置換基を有するフェ
    ニル基、フェニル(C1-6)アルキル基、ピリジル基、ピリ
    ミジル基又はジオキソラン基から選択される同一又は異
    なっても良い1以上の置換基を有することもできる。Y
    は酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表されるN−置換
    フェニルカルバミン酸誘導体。
  2. 【請求項2】 R1は水素原子、(C1-6)アルキル基又はハ
    ロ(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素原子、(C1-6)アル
    キル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示し、R3は(C1-6)ア
    ルキル基又はハロ(C1-6)アルキル基を示し、R4及びR5
    同一又は異なっても良く(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
    アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良くハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、(C1-6)ア
    ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
    基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、
    ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C2-6)アルケニルオキシ
    基、ハロ(C2-6)アルケニルオキシ基、(C2-6)アルキニル
    オキシ基、ハロ(C2-6)アルキニルオキシ基、(C1-6)アル
    キルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカルボニル基、ジ
    (C1-6)アルキルアミノ基、ジ(C2-6)アルケニルアミノ
    基、ジ(C2-6)アルキニルアミノ基、フェニル(C1-6)アル
    キル基、同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、
    (C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択される1〜5
    個の置換基を有するフェニル(C1-6)アルキル基、フェノ
    キシ基、同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、
    (C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択される1〜5
    個の置換基を有するフェノキシ基、ヘテロアリールオキ
    シ基、同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択される1〜5個
    の置換基を有するヘテロアリールオキシ基、ベンジルオ
    キシ基、同一又は異なっても良く、(C1-6)アルキル基、
    (C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択される1〜5
    個の置換基を環上に有するベンジルオキシ基、(C1-6)ア
    ルコキシイミノ(C1-6)アルキル基、(C1-3)アルキレンジ
    オキシ基又は(C2-6)アルキレン基から選択される1〜5
    個の置換基を有するフェニル基又は同一又は異なっても
    良く酸素原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される1
    〜3個のヘテロ原子を有する5〜7員複素環、ベンゼン
    環と縮合した複素環又は(C3-6)シクロアルカン基と縮合
    した複素環を示し、該複素環はハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、ハロゲン原
    子又は(C1-6)アルキル基から選択される同一又は異なっ
    ても良い1〜5個の置換基を有するフェニル基、フェニ
    ル(C1-6)アルキル基、ピリジル基、ピリミジル基又はジ
    オキソラン基から選択される同一又は異なっても良い1
    以上の置換基を有することもでき、Yは酸素原子で表さ
    れる請求項第1項記載のN−置換フェニルカルバミン酸
    誘導体。
  3. 【請求項3】 R1は(C1-6)アルキル基を示し、R2は(C
    1-6)アルキル基を示し、R3は(C1-6)アルキル基を示し、
    R4及びR5は同一又は異なっても良く(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、フェニル基、同一又は異なって
    も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、ジ(C1-6)アルキルアミノ基、フ
    ェニル(C1-6)アルキル基から選択される1〜5個の置換
    基を有するフェニル基又は同一又は異なっても良く酸素
    原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される1〜3個の
    ヘテロ原子を有する5〜7員複素環、ベンゼン環と縮合
    した複素環又は(C3-6)シクロアルカン基と縮合した複素
    環を示し、該複素環はハロゲン原子から選択される同一
    又は異なっても良い1以上の置換基を有することもで
    き、Yは酸素原子で表される請求項第2項記載のN−置
    換フェニルカルバミン酸誘導体。
  4. 【請求項4】 同一又は異なっても良く酸素原子、硫黄
    原子又は窒素原子から選択される1〜3個のヘテロ原子
    を有する5〜7員複素環、ベンゼン環と縮合した複素環
    又は(C3-6)シクロアルカン基と縮合した複素環がピリジ
    ン環、ピラジン環、チオフェン環、ナフタレン環、イン
    ダン環又はテトラリン環である請求項第3項記載のN−
    置換フェニルカルバミン酸誘導体。
  5. 【請求項5】 一般式(III) 【化2】 〔式中、R1は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C
    2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C1-6)
    アルコキシ(C1-6)アルキル基を示し、R2は水素原子、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ(C1-6)アルキル基、(C2-6)アルケニル基、(C2-6)ア
    ルキニル基、ハロ(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基又
    はシアノ(C1-6)アルキル基を示し、Yは酸素原子又は硫
    黄原子を示し、Z はハロゲン原子を示す。〕で表される
    化合物と一般式(II) 【化3】 〔式中、R3は(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル
    基を示し、R4及びR5は同一又は異なっても良く水素原
    子、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C3-6)シクロアルキル基、ハロ(C3-6)シクロアルキ
    ル基、(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
    ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキ
    シ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキ
    ル基、(C2-6)アルケニル基、ハロ(C2-6)アルケニル基、
    (C3-6)シクロアルケニル基、(C2-6)アルキニル基、ハロ
    (C2-6)アルキニル基、(C1-6)アルキルカルボニル基、(C
    1-6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異
    なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホル
    ミル基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
    ルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C2-6)アル
    ケニルオキシ基、ハロ(C2-6)アルケニルオキシ基、(C
    2-6)アルキニルオキシ基、ハロ(C2-6)アルキニルオキシ
    基、(C1-6)アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカ
    ルボニル基、ジ(C1-6)アルキルアミノ基、ジ(C2-6)アル
    ケニルアミノ基、ジ(C2-6)アルキニルアミノ基、フェニ
    ル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、(C1-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択
    される1〜5個の置換基を有するフェニル(C1-6)アルキ
    ル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、(C1-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択
    される1〜5個の置換基を有するフェノキシ基、ヘテロ
    アリールオキシ基、同一又は異なっても良く、(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択さ
    れる1〜5個の置換基を有するヘテロアリールオキシ
    基、ベンジルオキシ基、同一又は異なっても良く、(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から
    選択される1〜5個の置換基を環上に有するベンジルオ
    キシ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基、(C
    1-3)アルキレンジオキシ基又は(C2-6)アルキレン基から
    選択される1〜5個の置換基を有するフェニル基、フェ
    ノキシ基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
    (C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
    キレンジオキシ基から選択される1〜5個の置換基を有
    するフェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なって
    も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)
    アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択さ
    れる1〜5個の置換基を有するフェニルチオ基、フェニ
    ル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良くハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
    (C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される1〜5個の
    置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル基、フェ
    ニル(C2-6)アルケニル基、同一又は異なっても良くハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
    ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
    アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
    キルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基
    又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される1〜5
    個の置換基を環上に有するフェニル(C2-6)アルケニル
    基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良くハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C
    1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)
    アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキ
    ル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される1
    〜5個の置換基を有するフェニルカルボニル基、フェノ
    キシカルボニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
    (C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される1〜5個の
    置換基を有するフェノキシカルボニル基、フェノキシ(C
    1-6)アルキル基、同一又は異なっても良くハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
    (C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される1〜5個の
    置換基を環上に有するフェノキシ(C1-6)アルキル基、フ
    ェニルチオ(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
    (C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)ア
    ルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択され
    る1〜5個の置換基を環上に有するフェニルチオ(C1-6)
    アルキル基、フェニル(C1-6)アルキルチオ基、同一又は
    異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
    基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミ
    ノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基か
    ら選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル
    (C1-6)アルキルチオ基、フェニル(C1-6)アルキルカルボ
    ニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
    キレンジオキシ基から選択される1〜5個の置換基を環
    上に有するフェニル(C1-6)アルキルカルボニル基、フェ
    ニル(C1-6)アルコキシカルボニル基、同一又は異なって
    も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)
    アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択さ
    れる1〜5個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)ア
    ルコキシカルボニル基又は同一又は異なっても良く酸素
    原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される1〜3個の
    ヘテロ原子を有する5〜7員複素環、ベンゼン環と縮合
    した複素環又は(C3-6)シクロアルカン基と縮合した複素
    環を示し、該複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
    ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキ
    シカルボニル基、フェニル基、ハロゲン原子又は(C1-6)
    アルキル基から選択される同一又は異なっても良い1〜
    5個の置換基を有するフェニル基、フェニル(C1-6)アル
    キル基、ピリジル基、ピリミジル基又はジオキソラン基
    から選択される同一又は異なっても良い1以上の置換基
    を有することもできる。〕で表される化合物を反応させ
    ることを特徴とする一般式(I) 【化4】 〔式中、R1、R2、R3、R4、R5及びY は前記に同じ。〕で
    表されるN−置換フェニルカルバミン酸誘導体の製造方
    法。
  6. 【請求項6】 一般式(IV) 【化5】 (式中、R6及びR7は同一又は異なっても良く、水素原
    子、(C1-6)アルキル基、(C3-6)シクロアルキル基、フェ
    ニル基又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基又は(C1-6)アルキル基から選択
    される1〜5個の置換基を有するフェニル基を示し、R6
    及びR7は結合して(C2-6)アルキレン基を示すこともでき
    る。)で表される化合物をハロゲン化剤の存在下にハロ
    ゲン化し、一般式(V) 【化6】 (式中、R6及びR7は前記に同じくし、Zはハロゲン原子
    を示す。)で表される化合物とし、該化合物を単離し又
    は単離せずして一般式(II) 【化7】 〔式中、R3は(C1-6)アルキル基又はハロ(C1-6)アルキル
    基を示し、R4及びR5は同一又は異なっても良く水素原
    子、シアノ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C3-6)シクロアルキル基、ハロ(C3-6)シクロアルキ
    ル基、(C3-6)シクロアルキル(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
    ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキ
    シ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルキルチオ(C1-6)アルキ
    ル基、(C2-6)アルケニル基、ハロ(C2-6)アルケニル基、
    (C3-6)シクロアルケニル基、(C2-6)アルキニル基、ハロ
    (C2-6)アルキニル基、(C1-6)アルキルカルボニル基、(C
    1-6)アルコキシカルボニル基、フェニル基、同一又は異
    なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ホル
    ミル基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)ア
    ルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C2-6)アル
    ケニルオキシ基、ハロ(C2-6)アルケニルオキシ基、(C
    2-6)アルキニルオキシ基、ハロ(C2-6)アルキニルオキシ
    基、(C1-6)アルキルカルボニル基、(C1-6)アルコキシカ
    ルボニル基、ジ(C1-6)アルキルアミノ基、ジ(C2-6)アル
    ケニルアミノ基、ジ(C2-6)アルキニルアミノ基、フェニ
    ル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、(C1-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択
    される1〜5個の置換基を有するフェニル(C1-6)アルキ
    ル基、フェノキシ基、同一又は異なっても良く、(C1-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択
    される1〜5個の置換基を有するフェノキシ基、ヘテロ
    アリールオキシ基、同一又は異なっても良く、(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から選択さ
    れる1〜5個の置換基を有するヘテロアリールオキシ
    基、ベンジルオキシ基、同一又は異なっても良く、(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はシアノ基から
    選択される1〜5個の置換基を環上に有するベンジルオ
    キシ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基、(C
    1-3)アルキレンジオキシ基又は(C2-6)アルキレン基から
    選択される1〜5個の置換基を有するフェニル基、フェ
    ノキシ基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、
    (C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
    キレンジオキシ基から選択される1〜5個の置換基を有
    するフェノキシ基、フェニルチオ基、同一又は異なって
    も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)
    アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択さ
    れる1〜5個の置換基を有するフェニルチオ基、フェニ
    ル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良くハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
    (C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される1〜5個の
    置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル基、フェ
    ニル(C2-6)アルケニル基、同一又は異なっても良くハロ
    ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハ
    ロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)
    アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アル
    キルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基
    又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される1〜5
    個の置換基を環上に有するフェニル(C2-6)アルケニル
    基、フェニルカルボニル基、同一又は異なっても良くハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C
    1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)
    アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキ
    ル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される1
    〜5個の置換基を有するフェニルカルボニル基、フェノ
    キシカルボニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
    (C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される1〜5個の
    置換基を有するフェノキシカルボニル基、フェノキシ(C
    1-6)アルキル基、同一又は異なっても良くハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アル
    コキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキル
    チオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は
    (C1-3)アルキレンジオキシ基から選択される1〜5個の
    置換基を環上に有するフェノキシ(C1-6)アルキル基、フ
    ェニルチオ(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
    (C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ(C
    1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)ア
    ルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択され
    る1〜5個の置換基を環上に有するフェニルチオ(C1-6)
    アルキル基、フェニル(C1-6)アルキルチオ基、同一又は
    異なっても良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
    1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
    キシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ
    基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミ
    ノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基か
    ら選択される1〜5個の置換基を環上に有するフェニル
    (C1-6)アルキルチオ基、フェニル(C1-6)アルキルカルボ
    ニル基、同一又は異なっても良くハロゲン原子、シアノ
    基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C
    1-6)アルキルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C
    1-6)アルコキシイミノ(C1-6)アルキル基又は(C1-3)アル
    キレンジオキシ基から選択される1〜5個の置換基を環
    上に有するフェニル(C1-6)アルキルカルボニル基、フェ
    ニル(C1-6)アルコキシカルボニル基、同一又は異なって
    も良くハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキルチオ基、ハロ
    (C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキシイミノ(C1-6)
    アルキル基又は(C1-3)アルキレンジオキシ基から選択さ
    れる1〜5個の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)ア
    ルコキシカルボニル基又は同一又は異なっても良く酸素
    原子、硫黄原子又は窒素原子から選択される1〜3個の
    ヘテロ原子を有する5〜7員複素環、ベンゼン環と縮合
    した複素環又は(C3-6)シクロアルカン基と縮合した複素
    環を示し、該複素環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
    アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基、(C1-6)アルキ
    ルチオ基、ハロ(C1-6)アルキルチオ基、(C1-6)アルコキ
    シカルボニル基、フェニル基、ハロゲン原子又は(C1-6)
    アルキル基から選択される同一又は異なっても良い1〜
    5個の置換基を有するフェニル基、フェニル(C1-6)アル
    キル基、ピリジル基、ピリミジル基又はジオキソラン基
    から選択される同一又は異なっても良い1以上の置換基
    を有することもできる。〕で表される化合物と反応さ
    せ、一般式(VI) 【化8】 (式中、R3、R4、R5、R6及びR7は前記に同じ。)で表さ
    れる化合物とし、該化合物を単離し又は単離せずして一
    般式(VII) 【化9】 R2-YH (VII) (式中、R2は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C
    2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基、ハロ(C1-6)ア
    ルコキシ(C1-6)アルキル基又はシアノ(C1-6)アルキル基
    を示し、Yは酸素原子又は硫黄原子を示す。)で表され
    る化合物と反応させて一般式(I-1) 【化10】 (式中、R2、R3、R4、R5及びY は前記に同じ。)で表さ
    れるN−置換フェニルカルバミン酸誘導体とし、該誘導
    体(I-1) を単離し又は単離せずして一般式(VIII) 【化11】 R1-Z1 (VIII) (式中、R1は水素原子、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、(C
    2-6)アルケニル基、(C2-6)アルキニル基又はハロ(C1-6)
    アルコキシ(C1-6)アルキル基を示し、Z1はハロゲン原子
    又は 【化12】-OSO2R8 (式中、R8は 【化13】-OR1 (式中、R1は前記に同じ。)、(C1-6)アルキル基、フェ
    ニル基、又は同一若しくは異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、又は(C1-6)アルコキシ基から
    選択される1〜5個の置換基を有するフェニル基を示
    す。)で表される化合物とを反応させることを特徴とす
    る一般式(I) 【化14】 (式中、R1、R2、R3、R4、R5及びY は前記に同じ。)で
    表されるN−置換フェニルカルバミン酸誘導体の製造方
    法。
  7. 【請求項7】 一般式(V) 【化15】 (式中、R6及びR7は前記に同じくし、Zはハロゲン原子
    を示す。)で表される化合物。
  8. 【請求項8】 一般式(VI) 【化16】 (式中、R3、R4、R5、R6及びR7は前記に同じ。)で表さ
    れる化合物。
  9. 【請求項9】 請求項第1項記載のN−置換フェニルカ
    ルバミン酸誘導体を有効成分として含有することを特徴
    とする農園芸用殺菌剤。
  10. 【請求項10】 請求項第2項記載のN−置換フェニル
    カルバミン酸誘導体を有効成分として含有することを特
    徴とする農園芸用殺菌剤。
  11. 【請求項11】 請求項第3項記載のN−置換フェニル
    カルバミン酸誘導体を有効成分として含有することを特
    徴とする農園芸用殺菌剤。
  12. 【請求項12】 請求項第4項記載のN−置換フェニル
    カルバミン酸誘導体を有効成分として含有することを特
    徴とする農園芸用殺菌剤。
JP7278409A 1994-10-01 1995-10-02 N−置換フェニルカルバミン酸誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及びその中間体並びにその製造方法 Pending JPH08225515A (ja)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR19980032741A (ko) * 1996-10-11 1998-07-25 에들러마크에스. 디하이드로피리다지논과 피리다지논 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 이용한 살균 및 살충 방법
WO2016088747A1 (ja) * 2014-12-01 2016-06-09 日産化学工業株式会社 ヒドラゾン誘導体及び有害生物防除剤

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KR19980032741A (ko) * 1996-10-11 1998-07-25 에들러마크에스. 디하이드로피리다지논과 피리다지논 화합물, 이를 포함하는 조성물 및 이를 이용한 살균 및 살충 방법
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