JPH1143488A - ベンゾオキサジン又はベンゾチアジン誘導体及び植物病害防除剤並びにその使用方法 - Google Patents

ベンゾオキサジン又はベンゾチアジン誘導体及び植物病害防除剤並びにその使用方法

Info

Publication number
JPH1143488A
JPH1143488A JP14564098A JP14564098A JPH1143488A JP H1143488 A JPH1143488 A JP H1143488A JP 14564098 A JP14564098 A JP 14564098A JP 14564098 A JP14564098 A JP 14564098A JP H1143488 A JPH1143488 A JP H1143488A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
alkyl group
halo
alkoxy
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP14564098A
Other languages
English (en)
Inventor
Takashi Shimaoka
孝史 嶋岡
Kazuhiro Takagi
和裕 高木
Koji Baba
康治 馬場
Sokichi Tajima
崇吉 田島
Kenji Tsubata
健治 津幡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nihon Nohyaku Co Ltd
Original Assignee
Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nihon Nohyaku Co Ltd filed Critical Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority to JP14564098A priority Critical patent/JPH1143488A/ja
Publication of JPH1143488A publication Critical patent/JPH1143488A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 一般式（Ｉ’） 【化１】 〔式中、R1' はＨ、(C1-6)アルキル基、ハロ−、ヒドロ
キシ−又はアルコキシ−アルキル、シクロアルキル等；
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル等で１〜５個置換
されても良いフェニル基、フェニルアルキル基、フェノ
キシアルキル、フェノキシアルキル基、フェニルカルボ
ニルオキシアルキル等、R2はハロゲン、シアノ、ニト
ロ、ヒドロキシル、アルキル等、ｎは０〜５を示す。R2
は隣り合ったフェニル基の炭素原子と一緒になってアル
ケニレン環を形成することもできる。ＸとＹはＯ、
Ｓ。〕のベンゾオキサジン又はベンゾチアジン誘導体及
び植物病害防除剤並びにその使用方法。 【効果】 いもち病等、水田作物、畑作物、果樹、野菜
その他の作物及び花卉等に被害を与える病害に対して顕
著な防除効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ベンゾオキサジン
又はベンゾチアジン誘導体及び該化合物を有効成分とし
て含有する植物病害防除剤並びにその使用方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】特開昭５４−９２７２号公報には１，
２，３−チアジアゾール−５−カルボン酸誘導体、その
製法並びに該化合物を含む除草及び成長調節作用を有す
る化合物が開示されている。又、カナダ特許第９４７２
９７号公報、特開昭５５−１４１４７６号公報及び同５
６−１０８７７６号公報にベンゾオキサジン誘導体が除
草剤として有用であることが開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】既存の農園芸用殺菌剤
においては、植物病害の原因となる微生物類が既に該薬
剤に対する抵抗性を有しているものが多い。その抵抗性
が植物栽培上許容できないレベルに達する以前の段階
で、優れた活性を有する新規な薬剤を開発することが求
められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は新規な植物
病害防除剤を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明
の一般式（Ｉ）で表されるベンゾオキサジン又はベンゾ
チアジン誘導体が植物病害防除剤として有用であり且つ
その一部の化合物である一般式（Ｉ’）で表されるベン
ゾオキサジン又はベンゾチアジン誘導体が文献未記載の
新規化合物であることを見いだし、本発明を完成させた
ものである。 すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
【化３】 〔式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、ヒドロキシ(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、シクロ(C3-6)
アルキル基、(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)アルキ
ル基、(C1-6)アルキルカルボニル(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルキルカルボニルオキシ(C1-6)アルキル基、フェ
ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
ル基、(C1-6)アルコキシ基又はハロ(C1-6)アルコキシ基
から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基、
フェニル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はハ
ロ(C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基
を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル基、
【０００５】フェノキシ(C1-6)アルキル基、同一又は異
なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C
1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコ
キシ基又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選択される１〜
５個の置換基を環上に有するフェノキシ(C1-6)アルキル
基、フェニルカルボニルオキシ(C1-6)アルキル基、同一
又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)
アルコキシ基又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選択され
る１〜５個の置換基を環上に有するフェニルカルボニル
オキシ(C1-6)アルキル基又は(C1-6)アルコキシカルボニ
ル基を示し、R2及びR3は同一又は異なっても良く、水素
原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ
ル基、(C1- 6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基又はカルボ
キシル基を示し、ｎは０〜３の整数を示す。又、R2及び
R3は隣り合ったフェニル基の炭素原子と一緒になって(C
5-6)アルケニレン環を形成することもできる。Ｘ及びＹ
は同一又は異なっても良く、酸素原子又は硫黄原子を示
す。〕で表されるベンゾオキサジン又はベンゾチアジン
誘導体を有効成分として含有する植物病害防除剤、及び
その一部の化合物である一般式（Ｉ’）
【０００６】
【化４】 〔式中、R1' は水素原子、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、ヒドロキシ(C1-6)アルキ
ル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、シクロ(C
3-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)ア
ルキル基、(C1-6)アルキルカルボニル(C1-6)アルキル
基、(C1-6)アルキルカルボニルオキシ(C1-6)アルキル
基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はハロ(C1-6)ア
ルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
ェニル基、フェニル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっ
ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)
アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
基又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個
の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル基、フ
ェノキシ(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はハ
ロ(C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基
を環上に有するフェノキシ(C1-6)アルキル基、フェニル
カルボニルオキシ(C1-6)アルキル基、同一又は異なって
も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)ア
ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基
又はハロ(C 1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の
置換基を環上に有するフェニルカルボニルオキシ(C1-6)
アルキル基又は(C1-6)アルコキシカルボニル基を示し、
【０００７】R2は同一又は異なっても良く、水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、
(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アル
コキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基又はカルボキシル基
を示し、ｎは０〜３の整数を示す。R3は水素原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、(C1-
6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキ
シ基、ハロ(C1-6)アルコキシ基又はカルボキシル基を示
し、又、R2及びR3は隣り合ったフェニル基の炭素原子と
一緒になって(C5-6)アルケニレン環を形成することもで
きる。Ｘ及びＹは同一又は異なっても良く、酸素原子又
は硫黄原子を示す。但し、R1がメチル基、塩素原子又は
トリフルオロメチル基を、R2が水素原子を、及びｎが３
の整数を示す場合、R3は水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、(C1-4)アルキル基、ハロ(C1- 4)アルキル基、ハロ
(C1-4)アルコキシ基又はシアノ基を除く。〕で表される
ベンゾオキサジン又はベンゾチアジン誘導体並びにその
使用方法にに関するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明のベンゾオキサジン又はベ
ンゾチアジン誘導体の一般式（Ｉ）又は（Ｉ’）の置換
基の定義において、「ｎ」とはノルマルを示し、「ｉ」
とはイソを示し、「ｓ」とはセカンダリーを示し、
「ｔ」とはターシャリーを示し、「ハロゲン原子」とは
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子又はフッ素原子を示
し、「(C1-6)アルキル基」とは、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブ
チル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘ
キシル等の直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６のアルキ
ル基を示し、「ハロ(C1-6)アルキル基」とは、同一又は
異なっても良い１以上のハロゲン原子により置換された
直鎖又は分枝状の炭素原子数１〜６のアルキル基を示
す。
【０００９】本発明の一般式（Ｉ）で表されるベンゾオ
キサジン又はベンゾチアジン誘導体は、例えば下記に例
示する製造方法により製造することができる。製造方法
１．Ｘ及びＹが酸素原子の場合。
【化５】 （式中、R1、R2、R3及びｎは前記に同じくし、Ｈａｌは
ハロゲン原子を示す。）
【００１０】一般式(IV)で表される１，２，３−チアジ
アゾール類と一般式(III) で表されるアントラニル酸類
とを不活性溶媒及び塩基の存在下に反応させて一般式(I
I)で表される化合物とし、該化合物(II)を単離し、次い
で該化合物(II)と酸無水物と反応させることにより、一
般式(I-1) で表されるベンゾオキサジン誘導体を製造す
ることができる。又、一般式(IV)で表される１，２，３
−チアジアゾール類と一般式(III) で表されるアントラ
ニル酸類とを不活性溶媒及び塩基の存在下に反応させ
て、直接一般式(I-1) で表される化合物を製造すること
もできる。
【００１１】１．一般式(IV)→一般式(II) 本反応で使用できる不活性溶媒は、本反応の進行を著し
く阻害しないものであれば良く、例えばメタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロ
ロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸エチル等の
エステル類、アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニト
リル類、メチルセロソルブ、ジエチルエーテル等の鎖状
エーテル類、ジオキサン、テトラハイドロフラン等の環
状エーテル類、スルホラン、ジメチルスルホン、ジメチ
ルスルホキシド、水等を例示することができ、これらの
不活性溶媒は単独で、又は２種以上混合して使用するこ
ともできる。
【００１２】本反応で使用する塩基としては無機塩基又
は有機塩基を使用することができ、例えば水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、炭
酸塩等を、有機塩基としては、例えばトリエチルアミン
等の第３級アミン類、ピリジン類を使用することがで
き、これらの塩基の使用量は一般式(IV)で表される１，
２，３−チアジアゾール類に対して等モル乃至過剰モル
の範囲から適宜選択して使用すれば良い。反応温度は室
温乃至使用する不活性溶媒の沸点域の範囲で行えば良
い。反応時間は、反応規模、反応温度等により一定しな
いが、数分乃至４８時間である。反応終了後、目的物を
含む反応系から常法により一般式(II)で表される化合物
を単離すれば良く、必要に応じて精製等を行うこともで
きる。又は一般式(II)で表される化合物を単離せずし
て、次の反応に使用することもできる。一般式(IV)で表
される化合物は特開平８−３２５１１０号公報記載の方
法により製造することができる。
【００１３】２．一般式(II)→一般式(I-1) 本反応は環化反応であり、反応剤の酸無水物を過剰に使
用することにより、反応剤としての他に不活性溶媒とす
ることができる。反応温度は室温乃至使用する不活性溶
媒の沸点域の範囲で行えば良く、好ましくは使用する不
活性溶媒の沸点域で行うのが良い。反応時間は、反応規
模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間
である。反応終了後、目的物を含む反応系から常法によ
り一般式(I-1) で表されるベンゾオキサジン又はベンゾ
チアジン誘導体を単離すれば良く、必要に応じて精製等
を行うこともできる。
【００１４】３．一般式(IV)→一般式(I-1) 本反応は１．の反応と同様にして一般式一般式(I-1) で
表されるベンゾオキサジン又はベンゾチアジン誘導体を
製造することができ、反応時間を延ばすことにより、直
接製造することもできる。
【００１５】製造方法２．Ｘ及びＹが硫黄原子の場合。
【化６】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びｎは前記に同じ。） 一般式(I-1) で表されるベンゾオキサジン誘導体とロー
ソン試薬(Lauesson'sReagent)、P4S10 等の硫化剤とを
不活性溶媒の存在下に反応させることにより一般式(I-
2) で表されベンゾチアジン誘導体を製造することがで
きる。本反応で使用できる不活性溶媒は、製造方法１−
１で使用できる溶媒を使用することができる。
【００１６】本反応はローソン試薬、P4S10 等の硫化剤
を使用し、その使用量は一般式(I-1) で表されるベンゾ
オキサジン誘導体に対して等モル乃至大過剰の範囲から
適宜選択して使用することができ、好ましくは大過剰に
使用するのが良い。反応温度は室温乃至使用する不活性
溶媒の沸点域の範囲で行えば良い。反応時間は、反応規
模、反応温度等により一定しないが、数分乃至４８時間
である。反応終了後、目的物を含む反応系から常法によ
り一般式(II)で表される化合物を単離すれば良く、必要
に応じて精製等を行うこともできる。本製造方法はヘテ
ロサイクルズ(Heterocycles), 19, 2093(1882)等に記載
の方法に従って製造することができる。
【００１７】以下に一般式(I) で表されるベンゾオキサ
ジン又はベンゾチアジン誘導体の代表的な化合物を例示
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【化７】
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】
【表３】
【００２１】
【表４】
【００２２】
【表５】
【００２３】
【表６】
【００２４】
【表７】
【００２５】
【表８】
【００２６】
【表９】
【００２７】
【表１０】
【００２８】
【表１１】 注：『ｃ−』は脂環式炭化水素基を示し、『Ｐｈ』はフェニル基を示す。
【００２９】以下に一般式(I) で表されるベンゾオキサ
ジン誘導体又はベンゾチアジン誘導体の代表的な製造例
を示す。 製造例１．１−１．２−（４−メチル−１，２，３−チ
アジアゾール−５−イルカルボニルアミノ）安息香酸の
製造
【化８】 水酸化ナトリウム１．２ｇ（３１ミリモル）及びアント
ラニル酸４．２ｇ（３１ミリモル）を水５０ｍｌに溶解
し、該溶液に氷冷下で４−メチル−１，２，３−チアジ
アゾール−５−カルボン酸クロリド５ｇ（３１ミリモ
ル）を３０分かけて滴下し、滴下終了後、室温で３０分
間攪拌して反応を行った。反応終了後、反応液に析出す
る結晶を濾取し、得られた結晶をメタノール、酢酸エチ
ルで洗浄することにより目的物７．１ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．２２３℃ 収率：８７％
【００３０】１−２．２−（４−メチル−１，２，３−
チアジアゾール−５−イル）−４Ｈ−４−オキソ−３，
１−ベンゾオキサジンの製造
【化９】 製造例１−１．で得られた２−（４−メチル−１，２，
３−チアジアゾール−５−イルカルボニルアミノ）安息
香酸５ｇ（１９ミリモル）に無水酢酸５０ｍｌを加え、
２時間加熱還流下に反応を行った。反応終了後、反応液
を室温まで冷却し、精製した結晶を濾取し、得られた結
晶をメタノール、酢酸エチルで洗浄することにより目的
物４ｇを得た。 物性：ｍ．ｐ．１６１℃ 収率：８６％
【００３１】製造例２．２−（４−メチル−１，２，３
−チアジアゾール−５−イル）−４Ｈ−４−オキソ−
３，１−ベンゾオキサジンの製造
【化１０】 トリエチルアミン１０ｇ（９９ミリモル）及びアントラ
ニル酸５．７ｇ（４２ミリモル）をテトラヒドロフラン
３０ｍｌに溶解し、該溶液に氷冷下でテトラヒドロフラ
ン１０ｍｌに溶解した４−メチル−１，２，３−チアジ
アゾール−５−カルボン酸クロリド６．８ｇ（３５ミリ
モル）を１５分かけて滴下し、滴下終了後、室温で１５
時間攪拌して反応を行った。反応終了後、反応液に水を
加えて目的物を酢酸エチルで抽出し、有機層を希塩酸、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、及び飽和食塩水の順で
洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下
に濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）で精製する
ことにより目的物１．８ｇを得た。 収率：１８％
【００３２】製造例３．２−（４−メチル−１，２，３
−チアジアゾール−５−イル）−４Ｈ−４−チオキソ−
３，１−ベンゾチアジンの製造
【化１１】 ２−（４−メチル−１，２，３−チアジアゾール−５−
イル）−４Ｈ−４−オキソ−３，１−ベンゾオキサジン
１ｇ（４ミリモル）及びローソン試薬５ｇをトルエン１
５ｍｌに懸濁し、１０時間加熱還流下に反応を行った。
反応終了後、反応液をエーテルで濾過して沈殿物を除
き、得られた濾液を減圧下に濃縮して、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
４：１）で精製することにより目的物０．１６ｇ（収
率：１４％）を得た。
【００３３】本発明の一般式(I) で表されるベンゾオキ
サジン又はベンゾチアジン誘導体は植物病害防除剤とし
て有用であり、例えば稲いもち病（Pyricularia oryza
e）、稲紋枯病（Rhizoctonia solani）、稲胡麻葉枯病
（Cochiobolus miyabeanus）、大麦及び小麦等のうどん
こ病（Erysiphe graminis ）の如き種々の宿主植物につ
いてのうどんこ病、エンバクの冠さび病（Puccinia cor
onata ）及び他の植物のさび病、トマトの疫病（Phytop
hthora infestans）及び他の植物の疫病、キュウリのべ
と病（Pseudoperonospora cubensis）、ブドウのべと病
（Plasmopara viticola ）等の種々植物のべと病、リン
ゴ黒星病（Venturia inaequalis ）、リンゴ斑点落葉病
（Alternaria mali ）、ナシ黒斑病（Alternaria kikuc
hiana ）、カンキツ黒点病（Diaporthe citri ）、シュ
ードモナス種、例えばキュウリ斑点細菌病（Pseudomona
s syringae pv. lachrymans ）、トマト青枯病(Pseudom
onassolanacearum)、キサントモナス種、例えばキャベ
ツ黒腐病(Xanthomonas campestris)、イネ白葉枯病(Xan
thomonas oryzae)、カンキツかいよう病(Xanthomonasci
tri) 、エルウィニア種、例えばキャベツ軟腐病(Erwini
a carotovora)等の細菌病、タバコモザイク病（Tobacco
mosaic virus）等のウイルス病等の病害に対して極め
て高い防除効果を有するものである。
【００３４】本発明の一般式(I) で表されるベンゾオキ
サジン又はベンゾチアジン誘導体を有効成分とする植物
病害防除剤は、水田作物、畑作物、果樹、野菜、その他
の作物及び花卉等に被害を与える前記病害に対して顕著
な防除効果を有するものであるので、病害の発生が予測
される時期に合わせて、病害の発生前又は発生が確認さ
れた時点で水田、畑、果樹、野菜、その他の作物、花卉
等の水田水、茎葉又は土壌に処理することにより本発明
の農園芸用病害防除剤の所期の効果が奏せられるもので
ある。本発明の植物病害防除剤は、農薬製剤上の常法に
従い、使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一
般的である。即ち、本発明の一般式(I) で表されるベン
ゾオキサジン又はベンゾチアジン誘導体はこれらを適当
な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当
な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着
若しくは付着させ、適宜の剤形、例えば懸濁剤、乳剤、
液剤、水和剤、粒剤、粉剤、錠剤等に製剤して使用すれ
ば良い。
【００３５】本発明で使用できる不活性担体としては固
体又は液体の何れであっても良く、固体の担体になりう
る材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮
粉、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ殻粉、ふすま、繊維素粉
末、植物エキス抽出後の残渣、粉砕合成樹脂等の合成重
合体、粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性白
土等）、タルク類（例えばタルク、ピロフィライド
等）、シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイト
カーボン〔含水微粉珪素、含水珪酸ともいわれる合成高
分散珪酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として
含むものもある。〕）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼
成珪藻土、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カ
ルシウム、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末、硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安等の化学肥料、堆肥等を挙げる
ことができ、これらは単独で若しくは二種以上の混合物
の形で使用される。
【００３６】液体の担体になりうる材料としては、それ
自体溶媒能を有するものの他、溶媒能を有さずとも補助
剤の助けにより有効成分化合物を分散させうることとな
るものから選択され、例えば代表例として次に挙げる担
体を例示できるが、これらは単独で若しくは２種以上の
混合物の形で使用され、例えば水、アルコール類（例え
ばメタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノ
ール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えばアセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、
ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、エーテル
類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、
ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等）、脂肪族
炭化水素類（例えばケロシン、鉱油等）、芳香族炭化水
素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベン
トナフサ、アルキルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水
素類（例えばジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭
素、塩素化ベンゼン等）、エステル類（例えば酢酸エチ
ル、ジイソプピルフタレート、ジブチルフタレート、ジ
オクチルフタレート等）、アミド類（例えばジメチルホ
ルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセトア
ミド等）、ニトリル類（例えばアセトニトリル等）、ジ
メチルスルホキシド類等を挙げることができる。他の補
助剤としては次に例示する代表的な補助剤をあげること
ができ、これらの補助剤は目的に応じて使用され、単独
で、ある場合は二種以上の補助剤を併用し、又ある場合
には全く補助剤を使用しないことも可能である。
【００３７】有効成分化合物の乳化、分散、可溶化及び
／又は湿潤の目的のために界面活性剤が使用され、例え
ばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン
高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノオレエート、アルキル
アリールスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸縮合物、
リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル等
の界面活性剤を例示することができる。又、有効成分化
合物の分散安定化、粘着及び／又は結合の目的のため
に、次に例示する補助剤を使用することもでき、例えば
カゼイン、ゼラチン、澱粉、メチルセルロース、カルボ
キシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアル
コール、松根油、糠油、ベントナイト、リグニンスルホ
ン酸塩等の補助剤を使用することもできる。固体製品の
流動性改良のために次に挙げる補助剤を使用することも
でき、例えばワックス、ステアリン酸塩、燐酸アルキル
エステル等の補助剤を使用できる。懸濁性製品の解こう
剤として、例えばナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐
酸塩等の補助剤を使用することもできる。消泡剤として
は、例えばシリコーン油等の補助剤を使用することもで
きる。有効成分化合物の配合割合は必要に応じて加減す
ることができ、例えば粉剤或いは粒剤とする場合は０．
０１〜５０重量％、又乳剤或いは水和剤とする場合も同
様０．０１〜５０重量％が適当である。
【００３８】本発明の植物病害防除剤は各種病害を防除
するためにそのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは
懸濁させた形で病害防除に有効な量を当該病害の発生が
予測される作物若しくは発生が好ましくない場所に適用
して使用すれば良く、例えば水稲の病害防除の目的で本
田への水面施用、稲育苗箱施用、湛水直播用種子粉衣等
の施用方法、種子消毒法等で使用することができ、麦等
の病害に対して茎、葉等へ散布する他に、土壌等に処理
して根から吸収させて使用することもできる。本発明の
植物病害防除剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対
象病害、作物の生育状況、病害の発生傾向、天候、環境
条件、剤型、施用方法、施用場所、施用時期等により変
動するが、有効成分化合物として１０アール当たり０．
１ｇ〜１０ｋｇの範囲から目的に応じて適宜選択すれば
良い。本発明の植物病害防除剤を更に防除対象病害、防
除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で
他の植物病害防除剤と混合して使用することも可能であ
る。
【００３９】以下に本発明の代表的な実施例及び試験例
を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、処方例中、部とあるのは重量部を示す。 処方例１． 第１表記載の化合物 ５０部 キシレン ４０部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 １０部 以上を均一に混合溶解して乳剤とする。 処方例２． 第１表記載の化合物 ３部 クレ−粉末 ８２部 珪藻土粉末 １５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００４０】 処方例３． 第１表記載の化合物 ５部 ベントナイトとクレーの混合粉末 ９０部 リグニンスルホン酸カルシウム ５部 以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、
乾燥して粒剤とする。 処方例４． 第１表記載の化合物 ２０部 カオリンと合成高分散珪酸 ７５部 ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルとアル キルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物 ５部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００４１】試験例１．水面施用によるイネいもち病防
除試験 １／１００００アールのポットで栽培した水稲（５〜６
葉期）に第１表記載の化合物を有効成分とする薬剤を有
効成分として２００ｇ／１０ａの割合で水面施用し、温
室内に１週間放置した後、イネいもち病菌（Pyriculari
a oryzae）の胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後、湿室
に１日放置した後、温室に移し、接種６日間置いて十分
に発病させた後、各葉の病斑数を調査し、無処理区と比
較して防除価を算出し、下記の基準に従って判定を行っ
た。 Ａ ： 防除価 １００〜９５％ Ｂ ： 防除価 ９４〜８５％ Ｃ ： 防除価 ８４〜６０％ Ｄ ： 防除価 ５９〜 ０％
【００４２】上記の試験の結果、第１表に記載の化合物
は優れたいもち病防除活性を示し、例えば、２７、３
３、５５、１０７、２２３、２３１及び２３３はＣ以上
の判定であり、特に化合物２７、３３、５５、１０７及
び２３３はＡの防除効果を示すものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 津幡 健治 大阪府河内長野市大矢船北町８−９

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式(I') 【化１】 〔式中、R1' は水素原子、ハロゲン原子、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、ヒドロキシ(C1-6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、シクロ(C
    3-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルキルカルボニル(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルキルカルボニルオキシ(C1-6)アルキル
    基、フェニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はハロ(C1-6)ア
    ルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を有するフ
    ェニル基、フェニル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっ
    ても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)
    アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ
    基又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個
    の置換基を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル基、フ
    ェノキシ(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基
    を環上に有するフェノキシ(C1-6)アルキル基、フェニル
    カルボニルオキシ(C1-6)アルキル基、同一又は異なって
    も良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)ア
    ルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基
    又はハロ(C 1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の
    置換基を環上に有するフェニルカルボニルオキシ(C1-6)
    アルキル基又は(C1-6)アルコキシカルボニル基を示し、
    R2は同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原
    子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、(C1-6)アル
    キル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、
    ハロ(C1-6)アルコキシ基又はカルボキシル基を示し、ｎ
    は０〜３の整数を示す。R3は水素原子、ハロゲン原子、
    シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
    (C1-6)アルコキシ基又はカルボキシル基を示し、又、R2
    及びR3は隣り合ったフェニル基の炭素原子と一緒になっ
    て(C5-6)アルケニレン環を形成することもできる。Ｘ及
    びＹは同一又は異なっても良く、酸素原子又は硫黄原子
    を示す。但し、R1' がメチル基、塩素原子又はトリフル
    オロメチル基を、R2が水素原子を、及びｎが３の整数を
    示す場合、R3は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、(C
    1-4)アルキル基、ハロ(C1-4)アルキル基、ハロ(C1-4)ア
    ルコキシ基又はシアノ基を除く。〕で表されるベンゾオ
    キサジン又はベンゾチアジン誘導体。
  2. 【請求項２】 R1' が水素原子、ハロゲン原子、(C1-6)
    アルキル基、ハロ(C 1-6)アルキル基、ヒドロキシ(C1-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、シク
    ロ(C3-6)アルキル基、(C1-6)アルキルカルボニルオキシ
    (C1-6)アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又は
    ハロ(C 1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の置換
    基を有するフェニル基、フェノキシ(C1-6)アルキル基、
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
    トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選択
    される１〜５個の置換基を環上に有するフェノキシ(C
    1-6)アルキル基又は(C1-6)アルコキシカルボニル基を示
    し、R2が同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン
    原子、ニトロ基、ヒドロキシル基、(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C
    1-6)アルコキシ基又はカルボキシル基を示し、ｎが０〜
    ３の整数を示し、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
    基、ヒドロキシル基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
    基又はカルボキシル基を示し、Ｘ及びＹが同一又は異な
    っても良く、酸素原子又は硫黄原子を示す（但し、R1が
    メチル基、塩素原子又はトリフルオロメチル基を、R2が
    水素原子を、及びｎが３の整数を示す場合、R3は水素原
    子、ハロゲン原子、ニトロ基、(C1-4)アルキル基、ハロ
    (C1-4)アルキル基、又はハロ(C1-4)アルコキシ基を除
    く。）請求項１記載のベンゾオキサジン又はベンゾチア
    ジン誘導体。
  3. 【請求項３】 R1' が(C2-6)アルキル基又はシクロ(C
    3-6)アルキル基を示し、R2が同一又は異なっても良く、
    水素原子、ハロゲン原子又は(C1-6)アルキル基を示し、
    ｎが０〜１の整数を示し、R3が水素原子、ハロゲン原子
    又は(C1-6)アルキル基を示し、Ｘ及びＹが酸素原子を示
    す請求項２記載のベンゾオキサジン又はベンゾチアジン
    誘導体。
  4. 【請求項４】 一般式(I) 【化２】 〔式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、ヒドロキシ(C1-6)アルキル
    基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、シクロ(C3-6)
    アルキル基、(C1-6)アルコキシカルボニル(C1-6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルキルカルボニル(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルキルカルボニルオキシ(C1-6)アルキル基、フェ
    ニル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シア
    ノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキ
    ル基、(C1-6)アルコキシ基又はハロ(C1-6)アルコキシ基
    から選択される１〜５個の置換基を有するフェニル基、
    フェニル(C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、
    ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はハ
    ロ(C1-6)アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基
    を環上に有するフェニル(C1-6)アルキル基、フェノキシ
    (C1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハロゲン
    原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C
    1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はハロ(C1-6)ア
    ルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環上に有
    するフェノキシ(C1-6)アルキル基、フェニルカルボニル
    オキシ(C 1-6)アルキル基、同一又は異なっても良く、ハ
    ロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又はハロ(C
    1- 6)アルコキシ基から選択される１〜５個の置換基を環
    上に有するフェニルカルボニルオキシ(C1-6)アルキル基
    又は(C1-6)アルコキシカルボニル基を示し、R2及びR3は
    同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン原子、シ
    アノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、(C1-6)アルキル
    基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ
    (C1-6)アルコキシ基又はカルボキシル基を示し、ｎは０
    〜３の整数を示す。又、R2及びR3は隣り合ったフェニル
    基の炭素原子と一緒になって(C5-6)アルケニレン環を形
    成することもできる。Ｘ及びＹは同一又は異なっても良
    く、酸素原子又は硫黄原子を示す。〕で表されるベンゾ
    オキサジン又はベンゾチアジン誘導体を有効成分として
    含有することを特徴とする植物病害防除剤。
  5. 【請求項５】 R1が水素原子、ハロゲン原子、(C1-6)ア
    ルキル基、ハロ(C1- 6)アルキル基、ヒドロキシ(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ(C1-6)アルキル基、シクロ
    (C3-6)アルキル基、(C1-6)アルキルカルボニルオキシ(C
    1-6)アルキル基、フェニル基、同一又は異なっても良
    く、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、(C1-6)アルキ
    ル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基又は
    ハロ(C1- 6)アルコキシ基から選択される１〜５個の置換
    基を有するフェニル基、フェノキシ(C1-6)アルキル基、
    同一又は異なっても良く、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
    トロ基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)アルキル基、(C
    1-6)アルコキシ基又はハロ(C1-6)アルコキシ基から選択
    される１〜５個の置換基を環上に有するフェノキシ(C
    1-6)アルキル基又は(C1-6)アルコキシカルボニル基を示
    し、R2が同一又は異なっても良く、水素原子、ハロゲン
    原子、ニトロ基、ヒドロキシル基、(C1-6)アルキル基、
    ハロ(C1-6)アルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C
    1-6)アルコキシ基又はカルボキシル基を示し、ｎが０〜
    ３の整数を示し、R3が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
    基、ヒドロキシル基、(C1-6)アルキル基、ハロ(C1-6)ア
    ルキル基、(C1-6)アルコキシ基、ハロ(C1-6)アルコキシ
    基又はカルボキシル基を示し、Ｘ及びＹが同一又は異な
    っても良く、酸素原子又は硫黄原子を示す請求項４記載
    の植物病害防除剤。
  6. 【請求項６】 R1が(C2-6)アルキル基又はシクロ(C3-6)
    アルキル基を示し、R2が同一又は異なっても良くハロゲ
    ン原子又は(C1-6)アルキル基を示し、ｎが０〜１の整数
    を示し、R3が水素原子、ハロゲン原子又は(C1-6)アルキ
    ル基を示し、Ｘ及びＹが酸素原子を示す請求項５記載の
    植物病害防除剤。
  7. 【請求項７】 請求項４記載の植物病害防除剤の有効量
    を植物病害防除対象の植物に処理することを特徴とする
    植物病害防除剤の使用方法。
JP14564098A 1997-05-28 1998-05-27 ベンゾオキサジン又はベンゾチアジン誘導体及び植物病害防除剤並びにその使用方法 Pending JPH1143488A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP14564098A JPH1143488A (ja) 1997-05-28 1998-05-27 ベンゾオキサジン又はベンゾチアジン誘導体及び植物病害防除剤並びにその使用方法

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15441897 1997-05-28
JP9-154418 1997-05-28
JP14564098A JPH1143488A (ja) 1997-05-28 1998-05-27 ベンゾオキサジン又はベンゾチアジン誘導体及び植物病害防除剤並びにその使用方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH1143488A true JPH1143488A (ja) 1999-02-16

Family

ID=26476730

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP14564098A Pending JPH1143488A (ja) 1997-05-28 1998-05-27 ベンゾオキサジン又はベンゾチアジン誘導体及び植物病害防除剤並びにその使用方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH1143488A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021035257A1 (en) * 2019-08-21 2021-02-25 The Scripps Research Institute Monocyclic agonists of stimulator of interferon genes sting
RU2813691C2 (ru) * 2019-08-21 2024-02-15 Зе Скриппс Рисерч Инститьют Моноциклические агонисты стимулятора генов интерферона sting

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021035257A1 (en) * 2019-08-21 2021-02-25 The Scripps Research Institute Monocyclic agonists of stimulator of interferon genes sting
RU2813691C2 (ru) * 2019-08-21 2024-02-15 Зе Скриппс Рисерч Инститьют Моноциклические агонисты стимулятора генов интерферона sting

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0824317B1 (en) An agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
EP0930305B1 (en) 1,2,3-thiadiazole derivatives and salts thereof, disease controlling agents for agricultural and horticultural use, and method for the use thereof
CA2195064C (en) Amino-acid amide derivatives, processes for preparing the same, agricultural or horticultural fungicides, and method for killing fungi
US6166054A (en) Agricultural and horticultural disease controller and a method for controlling the diseases
JP4521617B2 (ja) 農園芸用病害防除剤及びその使用方法
JPH0625133A (ja) Ｎ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤
EP1031567B1 (en) Thiadiazole carboxamide derivative, plant disease controlling agent, and method of using the same
EP0987257B1 (en) 1,2,3-thiadiazole derivatives, plant disease controlling agent, and method for use thereof
JPH1143488A (ja) ベンゾオキサジン又はベンゾチアジン誘導体及び植物病害防除剤並びにその使用方法
US6313154B1 (en) Bis-thiadiazole derivatives or salts thereof and agrohorticultural disease controller and method for using the same
JP3023607B2 (ja) チアジアゾールカルボキサミド誘導体及び植物病害防除剤並びにその使用方法
KR920004933B1 (ko) 피라졸 옥심 유도체의 제조방법
JPH10152482A (ja) １，２，３−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び農園芸用病害防除剤ならびにその使用方法
JPH03169872A (ja) 植物を病気から保護するための組成物
JPH05294948A (ja) Ｎ−（置換ベンジルオキシ）イミン誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤
JP3627064B2 (ja) Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤
JPH07278090A (ja) Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及びその製造方法並びに農園芸用殺菌剤
JPH1171360A (ja) １，２，３−チアジアゾール誘導体及び植物病害防除剤ならびにその使用方法
JPH10152483A (ja) ビス−チアジアゾール誘導体又はその塩類及び農園芸用病害防除剤並びにその使用方法
JPH08225515A (ja) Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体、その製造方法、農園芸用殺菌剤及びその中間体並びにその製造方法
JPH08188565A (ja) Ｎ−置換フェニルカルバミン酸誘導体及び農園芸用殺菌剤
JP2007045844A (ja) 農園芸用病害防除剤及びその使用方法
JPH1129567A (ja) 複素環化合物及び農園芸用殺菌剤
JPH09194465A (ja) シクロプロパンカルボン酸アミド誘導体及び農園芸用殺菌剤
WO2006087897A1 (ja) ベンゾイソチアゾール誘導体及び農園芸用植物病害防除剤

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Effective date: 20050518

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20090114

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20090513