WO2014109375A1 - 置換ピリダジン化合物及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

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WO2014109375A1
WO2014109375A1 PCT/JP2014/050261 JP2014050261W WO2014109375A1 WO 2014109375 A1 WO2014109375 A1 WO 2014109375A1 JP 2014050261 W JP2014050261 W JP 2014050261W WO 2014109375 A1 WO2014109375 A1 WO 2014109375A1
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halo
alkoxy
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alkylthio
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西尾　晃一
伊藤　幸子
綾乃 田中
誠 稲田
大智 下宮
陽介 中山
基浩 梶
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日産化学工業株式会社
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/12—Halogen atoms or nitro radicals
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    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

Definitions

  • the present invention relates to a novel substituted pyridazine compound and a salt thereof, and a fungicide contained as an active ingredient selected from the substituted pyridazine compound and a salt thereof, particularly an agricultural and horticultural fungicide.
  • the agrochemical in the present invention means an insecticide / acaricide, nematicide, herbicide, fungicide, etc. in the field of agriculture and horticulture.
  • Patent Documents 1 to 14 disclose certain types of substituted pyridazine compounds, but do not disclose any substituted pyridazine compounds according to the present invention.
  • a novel substituted pyridazine compound represented by the following formula (1) or a salt thereof according to the present invention is a bactericidal agent, in particular, agricultural and horticultural sterilization. It is found to be a very useful compound that has excellent control activity as an agent and high safety for the target crop, and has almost no adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects.
  • the present invention has been completed.
  • G represents a cyclic group represented by any one of G-1 and G-2
  • R 1 Is a halogen atom, a cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl group, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl group, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl group, C 1 ⁇ C 6
  • An alkoxy group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkoxy group or C 1 ⁇ C 6 Represents an alkylthio group
  • R 3 Is a hydroxy group, mercapto group, halogen atom, nitro group, cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl group, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl group, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl group, C 1 ⁇ C 6
  • G represents a ring group represented by G-1
  • R 2 Is a hydroxy group, mercapto group, halogen atom, nitro group, cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl group, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl group, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl group, C 1 ⁇ C 6 An alkoxy group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkoxy group, R b Optionally substituted by (C 1 ⁇ C 6 ) Alkoxy group, C 1 ⁇ C 6 Alkylthio group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkylthio group, C 1 ⁇ C 6 An alkylsulfinyl group or C 1 ⁇ C 6 An alkylsulfonyl group, and when q1 represents an integer of 2, 3 or
  • G-1 represents a cyclic group represented by G-1-a.
  • R 2d Is a hydroxy group, mercapto group, halogen atom, nitro group, cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl group, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl group, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl group, C 1 ⁇ C 6 An alkoxy group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkoxy group, R b Optionally substituted by (C 1 ⁇ C 6 ) Alkoxy group, C 1 ⁇ C 6 Alkylthio group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkylthio group, C 1 ⁇ C 6 An alkylsulfinyl group or C 1 ⁇ C 6 When R represents an alkylsulfonyl group and q3 represents an integer of 2 or 3, each R 2d May be the same or different from each other,
  • L is C 1 ⁇ C 6 Alkylene group or R f Optionally substituted by (C 1 ⁇ C 6 ) The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to the above [2], which represents an alkylene group.
  • R 1 Is a halogen atom, a cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group, C 1 ⁇ C 6 An alkoxy group or C 1 ⁇ C 6 Represents an alkylthio group
  • R 2d Is a hydroxy group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy group
  • R b Optionally substituted by (C 1 ⁇ C 6 ) Alkoxy group, C 1 ⁇ C 6 Alkylthio group, C 1 ⁇ C 6 An alkylsulfinyl group or C 1 ⁇ C 6
  • each R 2d May be the same or different from each other
  • R b Is a cyano group or C 1 ⁇ C 6 Represents an alkoxy group
  • q3 represents an integer of 0, 1
  • R 1 Is a halogen atom, a cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group or C 1 ⁇ C 6 Represents an alkoxy group
  • R 2d Is a hydroxy group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group or C 1 ⁇ C 6 Represents an alkoxy group
  • q3 represents an integer of 2 or 3
  • each R 2d May be the same or different from each other, q3 represents an integer of 0, 1, 2, or 3
  • Y represents a halogen atom
  • Q is a cyano group, C 1 ⁇ C 6 An alkoxy group or C 1 ⁇ C 6
  • G represents a cyclic group represented by G-2
  • R 1 Is a halogen atom, a cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl group, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl group, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl group, C 1 ⁇ C 6
  • An alkoxy group or halo (C 1 ⁇ C 6 ) Represents an alkoxy group
  • L is C 1 ⁇ C 6 Alkylene group
  • R f Optionally substituted by (C 1 ⁇ C 6 ) Alkylene group, C 2 ⁇ C 6 Alkenylene group, R f Optionally substituted by (C 2 ⁇ C 6 ) Alkenylene group, C 2 ⁇ C 6 Alkynylene group or R f
  • Optionally substituted by (C 2 ⁇ C 6 ) Represents an alkynylene group
  • Q is cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 6
  • R 3 Is a hydroxy group, mercapto group, fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, nitro group, cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl group, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl group, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl group, C 1 ⁇ C 6 An alkoxy group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkoxy group, C 1 ⁇ C 6 Alkylthio group or halo (C 1 ⁇ C 6 ) Represents an alkylthio group, and when r represents an integer of 2, 3 or 4, each R 3 May be the same or different from each other, r represents an integer of 1, 2, 3 or 4; However, R 3 Is a fluorine atom, r represents an integer of 2, 3 or 4 and other R 3 May be the same or different from each other, R 2a Represents
  • R 3 Represents a fluorine atom
  • r represents an integer of 0 or 1
  • R 2a represents a halogen atom
  • R 2b represents a hydrogen atom or a halogen atom
  • W is an oxygen atom
  • -S (O) m -Or-N (R a )- Z is C 2 ⁇ C 6
  • Each represents an alkynyl group or —LQ
  • p represents an integer of 2, 3, 4 or 5, each substituent —WZ may be the same as or different from each other
  • L is C 1 ⁇ C 6 Alkylene group
  • R f Optionally substituted by (C 1 ⁇ C 6 ) Alkylene group, C 2 ⁇ C 6 Alkenylene group, R f Optionally substituted by (C 2 ⁇ C 6 ) Alkenylene group, C 2 ⁇ C 6 Alkyn
  • R 2a are hydrogen atom, hydroxy group, mercapto group, halogen atom, nitro group, cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl group, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl group, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl group, C 1 ⁇ C 6 An alkoxy group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkoxy group, C 1 ⁇ C 6 Alkylthio group or halo (C 1 ⁇ C 6 ) Represents an alkylthio group and R 2b Is hydroxy group, mercapto group, nitro group, cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl group, C 2 ⁇ C 6 Alkenyl group, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl group, C 1 ⁇ C 6 An alkoxy group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alky
  • R 1 Is a halogen atom, a cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group or C 1 ⁇ C 6 Represents an alkoxy group
  • R 4 Is C 1 ⁇ C 6 Represents an alkyl group
  • q2 represents 0,
  • R 3 Is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group or C 1 ⁇ C 6 Represents an alkoxy group
  • W represents an oxygen atom
  • Z represents a hydrogen atom or —LQ
  • each substituent —WZ may be the same as or different from each other.
  • L is C 1 ⁇ C 6 Represents an alkylene group
  • Q is a cyano group or C 1 ⁇ C 6
  • R 1 Is a halogen atom, a cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group or C 1 ⁇ C 6 Represents an alkoxy group
  • R 4 Is C 1 ⁇ C 6 Represents an alkyl group
  • q2 represents 0,
  • W represents an oxygen atom
  • Z represents -LQ, and when p represents an integer of 2, 3, 4 or 5, each substituent -WZ may be the same as or different from each other
  • L is C 1 ⁇ C 6 Represents an alkylene group
  • Q is a cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy group, C 1 ⁇ C 6 Alkylthio group, tri (C 1 ⁇ C 6 ) Alkylsilyl group, —C (O) —R h Or a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to the above [8], which represents oxiran-2-yl.
  • R 1 Is a halogen atom, a cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group or C 1 ⁇ C 6 Represents an alkoxy group
  • R 4 Is C 1 ⁇ C 6 Represents an alkyl group
  • q2 represents 0,
  • R 3 Is a halogen atom, a cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group or C 1 ⁇ C 6 Represents an alkoxy group
  • W represents an oxygen atom
  • Z represents a hydrogen atom or —LQ
  • p represents an integer of 2, 3, 4 or 5
  • each substituent —WZ may be the same as or different from each other.
  • L is C 1 ⁇ C 6 Represents an alkylene group
  • Q is a cyano group
  • C 1 ⁇ C 6 Alkoxy group C 1 ⁇ C 6 Alkylthio group
  • C 1 ⁇ C 6 An alkylsulfinyl group or C 1 ⁇ C 6 Represents an alkylsulfonyl group
  • R 2a Represents a halogen atom
  • R 2b Is a cyano group
  • R 2b Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to the above [10], which represents a halogen atom.
  • Q is a cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkoxy group, C 1 ⁇ C 6 The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to the above [11], which represents an alkylthio group.
  • R 2a Represents a halogen atom
  • R 2b Is a cyano group, C 1 ⁇ C 6 Alkyl group, halo (C 1 ⁇ C 6 ) Alkyl group, C 2 ⁇ C 6 Alkynyl group or C 1 ⁇ C 6 Represents an alkoxy group
  • Q is a cyano group
  • G-1 represents a cyclic group represented by G-1-b, G-1-c, G-1-d or G-1-e, [5], [16] and [17 ]
  • G-1 represents any one of the above [5], [16] and [17], which represents a cyclic group represented by G-1-b, G-1-c or G-1-d. Or a salt thereof.
  • G-1 represents any one of the above [5], [16] and [17] which represents a cyclic group represented by G-1-b, G-1-c or G-1-e. Or a salt thereof.
  • G-1 represents any one of the above [5], [16] and [17] which represents a cyclic group represented by G-1-b, G-1-d or G-1-e. Or a salt thereof.
  • G-1 represents any one of the above [5], [16] and [17], which represents a cyclic group represented by G-1-c, G-1-d or G-1-e. Or a salt thereof.
  • G-1 represents a cyclic group represented by G-1-b or G-1-c, and the substituted pyridazine compound according to any one of the above [5], [16] and [17] Or a salt thereof.
  • G-1 represents a cyclic group represented by G-1-b or G-1-d, and the substituted pyridazine compound according to any one of the above [5], [16] and [17] Or a salt thereof.
  • G-1 represents a cyclic group represented by G-1-b or G-1-e, and the substituted pyridazine compound according to any one of the above [5], [16] and [17] Or a salt thereof.
  • G-1 represents a cyclic group represented by G-1-c or G-1-d, and the substituted pyridazine compound according to any one of the above [5], [16] and [17] Or a salt thereof.
  • G-1 represents a cyclic group represented by G-1-c or G-1-e, and the substituted pyridazine compound according to any one of the above [5], [16] and [17] Or a salt thereof.
  • G-1 represents a cyclic group represented by G-1-d or G-1-e, and the substituted pyridazine compound according to any one of the above [5], [16] and [17] Or a salt thereof.
  • G-1 is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [5], [16] and [17], which represents a cyclic group represented by G-1-b.
  • G-1 is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [5], [16] and [17], which represents a cyclic group represented by G-1-c.
  • G-1 is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [5], [16] and [17], which represents a cyclic group represented by G-1-d.
  • G-1 is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [5], [16] and [17], which represents a cyclic group represented by G-1-e.
  • R 3 Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [5], [16] to [31] and [32], which represents a halogen atom.
  • R 3 Is C 1 ⁇ C 2 The substituted pyridazine compound or salt thereof according to any one of [5], [16] to [31] and [32], which represents an alkyl group.
  • R 3 Is C 1 ⁇ C 2 The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [5], [16] to [31] and [32], which represents an alkoxy group.
  • R 1 Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [5], [16] to [34] and [35], which represents a halogen atom.
  • R 1 Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [5], [16] to [34] and [35], which represents a cyano group.
  • R 1 Is C 1 ⁇ C 6 The substituted pyridazine compound or salt thereof according to any one of [5], [16] to [34] and [35], which represents an alkyl group.
  • R 1 Is C 1 ⁇ C 6 The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [5], [16] to [34] and [35], which represents an alkoxy group.
  • Z is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [5], [16] to [38] and [39], which represents a hydrogen atom.
  • Z represents -LQ; L is C 1 ⁇ C 2 Represents an alkylene group, Q is the substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [5], [16] to [38] and [39], in which Q represents a cyano group.
  • Z represents -LQ; L is C 1 ⁇ C 2 Represents an alkylene group, Q is C 1 ⁇ C 2 The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [5], [16] to [38] and [39], which represents an alkoxy group.
  • Z represents -LQ; L is C 1 ⁇ C 2 Represents an alkylene group, Q is C 1 ⁇ C 2 The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [5], [16] to [38] and [39], which represents an alkylthio group.
  • R 3 Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [13], [44] and [45], which represents a fluorine atom or a chlorine atom.
  • R 3 Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [13], [44] and [45], which represents a fluorine atom or a bromine atom.
  • R 3 Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [13], [44] and [45], which represents a fluorine atom.
  • R 3 Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [13], [44] and [45], which represents a chlorine atom.
  • R 3 Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [13], [44] and [45], which represents a bromine atom.
  • R 3 Is C 1 ⁇ C 2 The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [13], [44] and [45], which represents an alkyl group.
  • R 3 In the above formula, R 3 Is C 1 ⁇ C 2 The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [13], [44] and [45], which represents an alkoxy group.
  • R 1 Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [13], [44] to [53] and [54], which represents a halogen atom.
  • R 1 Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [13], [44] to [53] and [54], which represents a cyano group.
  • R 1 Is C 1 ⁇ C 6 The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [13], [44] to [53] and [54], which represents an alkyl group.
  • R 1 Is C 1 ⁇ C 6 The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [13], [44] to [53] and [54], which represents an alkoxy group.
  • Z represents a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [13], [44] to [57] and [58], which represents a hydrogen atom.
  • Z represents -LQ; L is C 1 ⁇ C 2 Represents an alkylene group, Q is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [13], [44] to [57] and [58], wherein Q represents a cyano group.
  • Z represents -LQ; L is C 1 ⁇ C 2 Represents an alkylene group, Q is C 1 ⁇ C 2
  • R 1 Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [14], [62], [63] and [64], which represents a halogen atom.
  • R 1 Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [14], [62], [63] and [64], which represents a cyano group.
  • R 1 Is C 1 ⁇ C 6
  • R 1 Is C 1 ⁇ C 6
  • Z represents -LQ; L is C 1 ⁇ C 2 Represents an alkylene group, Q is the substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [14], [62] to [67] and [68], in which Q represents a cyano group.
  • Z represents -LQ; L is C 1 ⁇ C 2 Represents an alkylene group, Q is C 1 ⁇ C 2 The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [14], [62] to [67] and [68], which represents an alkoxy group.
  • Z represents -LQ; L is C 1 ⁇ C 2 Represents an alkylene group, Q is C 1 ⁇ C 2
  • the substituted pyridazine compound or a salt thereof according to the above [15] wherein the formula (1) is a compound represented by the formula (1-G-2-a).
  • the substituted pyridazine compound or a salt thereof according to the above [15] wherein the formula (1) is a compound represented by the formula (1-G-2-b).
  • R 2b Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [15], [72] and [73] above, which represents a cyano group.
  • R 2b Is C 1 ⁇ C 6 The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [15], [72] and [73], which represents an alkyl group.
  • R 2b Is a halo (C 1 ⁇ C 6 ) The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [15], [72] and [73], which represents an alkyl group.
  • R 2b Is C 2 ⁇ C 6 The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [15], [72] and [73], which represents an alkynyl group.
  • R 2b Is C 1 ⁇ C 6 The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [15], [72] and [73], which represents an alkoxy group.
  • R 3 Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [15], [72] to [77] and [78], which represents a halogen atom.
  • R 3 Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [15], [72] to [77] and [78], which represents a cyano group.
  • R 3 Is C 1 ⁇ C 2 The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [15], [72] to [77] and [78], which represents an alkyl group.
  • R 3 Is C 1 ⁇ C 2 The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [15], [72] to [77] and [78], which represents an alkoxy group.
  • R 1 Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [15], [72] to [81] and [82], which represents a halogen atom.
  • R 1 Is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [15], [72] to [81] and [82], which represents a cyano group.
  • R 1 Is C 1 ⁇ C 6 The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of [15], [72] to [81] and [82], which represents an alkyl group.
  • R 1 Is C 1 ⁇ C 6
  • Z is a substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [15], [72] to [85] and [86], which represents a hydrogen atom.
  • Z represents -LQ; L is C 1 ⁇ C 2 Represents an alkylene group, Q is the substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [15], [72] to [85] and [86], in which Q represents a cyano group.
  • Z represents -LQ; L is C 1 ⁇ C 2 Represents an alkylene group, Q is C 1 ⁇ C 6 The substituted pyridazine compound or a salt thereof according to any one of the above [15], [72] to [85] and [86], which represents an alkoxy group.
  • Z represents -LQ;
  • L is C 1 ⁇ C 2 Represents an alkylene group,
  • Q is C 1 ⁇ C 6
  • a fungicide containing as an active ingredient one or more selected from the substituted pyridazine compounds according to any one of [1] to [90] above and salts thereof.
  • An agricultural and horticultural fungicide containing as an active ingredient one or more selected from the substituted pyridazine compounds according to any one of [1] to [90] and salts thereof.
  • the antifungal agent which contains 1 type, or 2 or more types chosen from the substituted pyridazine compound and its salt as described in any one of said [1] thru
  • An endoparasite control agent comprising one or more selected from the substituted pyridazine compounds according to any one of [1] to [90] above and salts thereof as an active ingredient.
  • the compound of the present invention has an excellent control activity against many pathogenic bacteria, and also exhibits a sufficient control effect against pathogenic bacteria that have acquired resistance to existing fungicides. Furthermore, the compound of the present invention does not cause phytotoxicity on the target crop, has almost no adverse effect on mammals, fish and beneficial insects, has low persistence, and has a light environmental burden. Therefore, the present invention can provide useful fungicides, particularly agricultural and horticultural fungicides.
  • the compounds included in the present invention may have geometrical isomers of E-form and Z-form depending on the type of substituent, and the present invention includes these E-form, Z-form or E-form and It includes a mixture containing the Z-form in an arbitrary ratio. Further, the compounds included in the present invention may exist as one or more rotamers due to limited bond rotation caused by steric hindrance between substituents, but the present invention is all Or a mixture of diastereomers including any proportions. Further, as the compounds included in the present invention, there are optically active substances resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention includes all optically active substances or racemates.
  • those that can be converted into acid addition salts according to a conventional method include, for example, hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, and the like.
  • Salts inorganic acid salts such as nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, sulfonic acid salts such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, Salts of carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, citric acid or the like
  • a salt of an amino acid such as glutamic acid or aspartic acid can be used.
  • those that can be converted into a metal salt according to a conventional method include, for example, alkali metal salts such as lithium, sodium, and potassium, and alkaline earth metals such as calcium, barium, and magnesium. It can be a salt or a salt of aluminum.
  • n- means normal, i- means iso, s- means secondary, and tert- means tertiary.
  • a halogen atom in this invention compound a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom are mentioned.
  • the notation “halo” also represents these halogen atoms.
  • the C a -C b alkyl group represents a linear or branched hydrocarbon group having a to b carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, or an n-propyl group.
  • C a -C b alkenyl group is a straight or branched chain having a carbon number of a to b, and has one or more double bonds in the molecule.
  • Represents an unsaturated hydrocarbon group for example, vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methylethenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, Specific examples include 1,1-dimethyl-2-propenyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • the C a -C b alkynyl group is a linear or branched chain having a carbon number of a to b and has one or more triple bonds in the molecule.
  • Represents a saturated hydrocarbon group for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, etc. Each selected within a range of each specified number of carbon atoms.
  • a halo (C a -C b ) alkyl group is represented by a straight chain comprising a to b carbon atoms, wherein a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom, or Represents a branched hydrocarbon group.
  • the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • a halo (C a -C b ) alkenyl group is represented by a straight chain consisting of a to b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom, or An unsaturated hydrocarbon group which is branched and has one or more double bonds in the molecule.
  • the unsaturated hydrocarbon group is substituted with two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other.
  • the C a -C b alkoxy group represents an alkyl-O— group having the above-mentioned meanings consisting of a to b carbon atoms, such as a methoxy group, an ethoxy group, and an n-propyloxy group.
  • Specific examples include i-propyloxy group, n-butyloxy group, i-butyloxy group, s-butyloxy group, tert-butyloxy group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • the C a -C b alkylthio group represents an alkyl-S-group having the above-mentioned meanings having a carbon number of a to b, for example, methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, Specific examples include i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, tert-butylthio group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • a halo (C a -C b ) alkoxy group represents a haloalkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethoxy group or a trifluoromethoxy group.
  • a halo (C a -C b ) alkylthio group in the present specification represents a haloalkyl-S— group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, such as a difluoromethylthio group or a trifluoromethylthio group.
  • Chlorodifluoromethylthio group bromodifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group, 1,1,2,2-tetrafluoroethylthio group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl Thio group, pentafluoroethylthio group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylthio group, heptafluoropropylthio group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl )
  • Specific examples include an ethylthio group, a nonafluorobutylthio group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • the C a -C b alkylsulfinyl group represents an alkyl-S (O) -group having the above-mentioned meanings having a carbon number of a to b, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group , N-propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, i-butylsulfinyl group, s-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group and the like. Selected in a range of numbers.
  • C a -C b alkylsulfonyl group in the present specification represents an alkyl-SO 2 -group having the above-mentioned meaning consisting of a to b carbon atoms, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n
  • Specific examples include -propylsulfonyl group, i-propylsulfonyl group, n-butylsulfonyl group, i-butylsulfonyl group, s-butylsulfonyl group, tert-butylsulfonyl group and the like. Selected by range.
  • trimethylsilyl group triethylsilyl group, tri (n-propyl) silyl group, ethyldimethylsilyl group, n-propyldimethylsilyl group, n-butyldimethylsilyl group, i-butyldimethylsilyl group, t
  • Specific examples include -butyldimethylsilyl group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.
  • the C a -C b alkylene group means a divalent substituent obtained by removing one hydrogen atom at any position from the C a -C b alkyl as defined above.
  • C a -C b alkenylene group in the present specification means a divalent substituent obtained by removing one hydrogen atom at an arbitrary position from the C a -C b alkenyl group as defined above.
  • ethene-1,1-diyl group ethene-1,2-diyl group, propene-1,1-diyl group, propene-1,2-diyl group, propene-1,3-diyl group, butane 1-ene-1,4-diyl group, but-1-ene-1,3-diyl group, but-2-ene-1,4-diyl group, buta-1,3-diene-1,4-diyl Groups, penta-2-ene-1,5-diyl group, hexa-3-ene-1,6-diyl group, hexa-2,4-diene-1,6-diyl group and the like.
  • C a -C b alkynylene group in the present specification means a divalent substituent obtained by removing one hydrogen atom at an arbitrary position from the C a -C b alkynyl group as defined above.
  • a 3-6 membered saturated heterocyclic group in the present specification represents a 3-6 membered saturated heterocyclic group containing one or more heteroatoms selected from an oxygen atom and a sulfur atom.
  • oxirane, oxetane , Tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and the like are given as specific examples, and each is selected within the range of the specified number of atoms.
  • (C a -C b ) alkoxy group optionally substituted by R b refers to the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted by any R b being a to It represents an alkoxy group as defined above consisting of b, and is selected within the range of the respective designated number of carbon atoms.
  • each R b may be the same as or different from each other.
  • the expression “(C a -C b ) alkylene group optionally substituted with R f ” indicates that the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted with any R f is a to It represents an alkylene group as defined above consisting of b, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms.
  • each R f may be the same as or different from each other.
  • (C a -C b ) alkenylene group optionally substituted with R f indicates that the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted by any R f is a to It represents an alkenylene group as defined above consisting of b, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms.
  • each R f may be the same as or different from each other.
  • the expression “(C a -C b ) alkynylene group optionally substituted with R f ” indicates that the number of carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted with any R f is a to It represents an alkynylene group as defined above consisting of b, and is selected in the range of each designated number of carbon atoms. At this time, when there are two or more substituents R f on each (C a -C b ) alkynylene group, each R f may be the same as or different from each other.
  • the expression “3- to 6-membered saturated heterocyclic group optionally substituted by R g ” has the above meaning in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is substituted by an arbitrary R g . It represents a 6-membered saturated heterocyclic group, and may contain one or more heteroatoms selected from an oxygen atom and a sulfur atom as atoms constituting this cyclic group. Specific examples include methyl oxirane, 3-methyl oxetane, and the like. At this time, 3 when the substituents R g on to 6-membered saturated heterocyclic group there are two or more, each of R g may be the same or different from each other. Examples of the pesticide-acceptable salt of the substituted pyridazine compound of the present invention include hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, formate, acetate or oxalate.
  • the compound of the present invention is generally used as a sterilizing / fungicidal agent for agricultural and horticultural use in various diseases caused by root-knot fungi, oomycetes, zygomycetes, ascomycetes, basidiomycetes, imperfect fungi, bacteria or viruses. Can be used against.
  • plant diseases to be controlled by the compounds of the present invention Rice blast (Piculararia oryzae), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), rice mildew (Claviceps virenk), leaf seedling (Gibberk) P.
  • scab Xanthomonas campestris
  • gray mold Bt Mongolia disease of Mongolia (Monilinia mali), rot (Valsa mali), powdery mildew (Podosphaera leukotricha), spotted leaf disease (Alternaria maria), black star disease (Venturia inaequalis) Pear black spot disease (Venturia nashiicola), black spot disease (Alternaria kikuchiana), red star disease (Gymnosporium rhidium aiaticum), epidemic disease (Phytophthora certocidal, P. syringae), leaf charcoal disease.
  • Powdery mildew (Phyllactinia mary), Peach ash streak (Monilinia fracticola), black streak (Cladosporium carpophilum), pomopsis spoilage (Phomopsis crisp), pneumopathic disease (Pseudocercospora circumssis, phyllopsis) deformans), peach scab (Pseudomonas syringae pv. morsprunorum), ash scab (Monilinia frusticola), black spot (Xanthomonas campestris pv. Japanese scab (Pseudomonas syringae pv.
  • Glycines Glycines
  • purpura Cercospora kikuchii
  • black disease Peanut black astringency (Mycosphaerella personata), brown spot (Mycosphaerella arachidis), pea powdery mildew (Erysiphe pisi), Strawberry powdery mildew (Sphaerotheca aphanis), yellowing (Fusarium oxysporum), wilt (Verticillium dacteria), plague (Phytophthora cactorum, black spot) , Potato disease (Mycosphaerella fragaliae), anthracnose (Colletotrichum acutatum, C.
  • Vitians Big Bain's disease (Lettuce big-vein virus), rot disease (Pseudomonas cichoriai, P. marginalis pv. Marginalis disease, P. marginalis pv. Burdock wilt disease (Fusarium oxysporum), black bruise (Rhizoctonia solani), black stripe disease (Itersonilia perplexans), black spot bacterial disease (Xanthomomonas camphorsis disease pv.
  • the compounds of the present invention are antibacterial and antifungal agents such as medical antibacterial agents, animal antibacterial agents, wood, paper / pulp, adhesives / paints, fibers, leather, etc. It can also be used as an industrial disinfectant such as a cooling water channel in a manufacturing plant.
  • Cryptococcus neoformus Gram-negative bacteria such as Haemophilus influenzae
  • Gram-positive bacteria such as Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, etc. It is not limited to only.
  • strains targeted as antibacterial and antifungal agents for wood, paper / pulp, adhesives / paints, fibers, leather, etc. Tyromyces palustris, wood-rotting fungi such as Coriolus versicolor, Aspergillus niger, Aspergillus terreus, Eurotium tonophilum, Penicillium citrinum, Penicillium funiculosum, Rhizopus oryzae, Cladosporium cladosporioides, Aureobasidium pullulans, Gliocladium virens, Chaetomium globosum, Fusarium moniliforme, of materials such as Myrothecium verrucaria Examples include degraded microorganisms.
  • Slime fungi such as Sphaerotilis natans and Zoogloea ramigera can be mentioned, but the present invention is not limited to these.
  • the compound of the present invention can be used not only as an agricultural and horticultural fungicide but also as an endoparasite control agent for livestock, poultry, pets and the like.
  • the endoparasite which is a target of the present invention compound as an endoparasite control agent, Haemonchus, Trichostrongillus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascarisum, Bnost Genus (Oesophagostoumum), Chabertia (Chabertia), Trichuris (Trichuris), Strongylus (Storongylus), Trichonema (Trichonema), Dictiocaurus (Dictyocaurus), Capriella i ), Toxocara , Asuka Lydia genus (Ascaridia), Okishiurisu genus (Oxyuris), Anne kilometers stoma genus (Ancylostoma), Unshinaria genus (Uncinaria), Tokisa
  • elegans (Diphyllobothrium latum), C. elegans (Diphyllobothrium erinacei), Echinococcus granulosus, Echinococcus multiloculus, etc. Fasciola hepatica (F. gigantica), Westermann pulmonary fluke (Paragonimus westermanii), hypertrophic fluke (Fasciolopsic brilliant), C.
  • the manufacturing method of this invention compound represented by the said Formula (1) is demonstrated below.
  • the compound represented by the formula (1-1a) includes, for example, a compound represented by the formula (1-1) and a formula (5-1a) It can be produced by reacting the compound represented.
  • L 1 is a chlorine atom, bromine atom, iodine atom, halosulfonyloxy group (eg, fluorosulfonyloxy group), C 1 -C 4 haloalkylsulfonyloxy group (eg, trifluoromethanesulfonyloxy group) or arylsulfonyl It represents a leaving group such as an oxy group (for example, benzenesulfonyloxy group), and G, R 1 , R 3 , R 4 , W, L, Q, p and r have the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-1a) is a compound represented by the formula (1-1) and a compound represented by the formula (5-1a) in a solvent or without a solvent. It can be obtained by reacting in the presence of a base.
  • the solvent used may be inert to the reaction, such as water, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane and the like.
  • Ethers aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, acetonitrile and propio Nitriles such as nitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof .
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • acetonitrile and tetrahydrofuran N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, water, toluene and a mixture thereof can be used.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • the base include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN);
  • Inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound represented by the formula (1-1), and the range of 1 to 40 equivalents is preferable.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C.
  • reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • equivalent of the substrate compound (5-1a) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-1), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the compound represented by the formula (1-1a) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • compound (1-1a) can be obtained by adding water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform to the reaction mixture, followed by extraction and drying and concentration of the organic layer.
  • an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound represented by the formula (1-1b) includes, for example, a compound represented by the formula (1-1) and a formula (5-1b) It can be produced by reacting the compound represented.
  • Z 1 represents a C 2 -C 6 alkenyl group, a halo (C 2 -C 6 ) alkenyl group or a C 2 -C 6 alkynyl group
  • L 1 represents a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom, a halosulfonyl group
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-1b) is a compound represented by the formula (1-1) and a compound represented by the formula (5-1b) in a solvent or without a solvent. It can be obtained by reacting in the presence of a base.
  • the solvent used may be inert to the reaction, such as water, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane and the like.
  • Ethers aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, acetonitrile and propio Nitriles such as nitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof .
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • acetonitrile and tetrahydrofuran N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, water, toluene and a mixture thereof can be used.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • the base include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN);
  • Inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound represented by the formula (1-1), and the range of 1 to 40 equivalents is preferable.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C.
  • reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • equivalent of the substrate compound (5-1b) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-1), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the compound represented by the formula (1-1b) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • compound (1-1b) can be obtained by adding water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform to the reaction mixture, followed by extraction and drying and concentration of the organic layer.
  • an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound represented by the formula (1-1c) includes, for example, a compound represented by the formula (1-1) and a formula (5-1c) It can be produced by reacting the compound represented.
  • R a represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group
  • Q 3 represents a C 1 -C 6 alkoxy group
  • G, R 1 , R 3 , R 4 , W, p and r Represents the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-1c) is a compound represented by the formula (1-1) and a compound represented by the formula (5-1c) in a solvent or without a solvent.
  • the solvent used may be inert to the reaction, such as water, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane and the like.
  • Ethers aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, acetonitrile and propio Nitriles such as nitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof .
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • acetonitrile and tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, water, toluene and a mixture thereof can be used.
  • the reaction can be carried out in the presence of an acid catalyst.
  • the acid catalyst include organic acids such as p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid, and inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid.
  • the equivalent amount of the acid catalyst can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound represented by the formula (1-1), and the range of 1 to 40 equivalents is preferable.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • compound (5-1c) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-1), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the compound represented by the formula (1-1c) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • compound (1-1c) is obtained by adding water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform to the reaction mixture, followed by extraction, and then drying and concentrating the organic layer.
  • an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound represented by the formula (1-1d) includes, for example, a compound represented by the formula (1-1) and a formula (5-1d) It can be produced by reacting the compound represented.
  • R a , R b and R c each independently represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group
  • Q 4 represents a cyano group, a nitro group or —C (O) —R h .
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-1d) is a compound represented by the formula (1-1) and the compound represented by the formula (5-1d) in a solvent or without a solvent. It can be obtained by reacting in the presence of a base.
  • the solvent used may be inert to the reaction, such as water, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane and the like.
  • Ethers aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, acetonitrile and propio Nitriles such as nitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof .
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • acetonitrile and tetrahydrofuran N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, water, toluene and a mixture thereof can be used.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • the base include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN);
  • Inorganic bases such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound represented by the formula (1-1), and the range of 1 to 40 equivalents is preferable.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C.
  • reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • compound (5-1d) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-1), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the compound represented by the formula (1-1d) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • compound (1-1d) can be obtained by adding water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform to the reaction mixture and extracting the organic layer after drying.
  • an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform
  • the compound represented by the formula (1-1) in which Z is a hydrogen atom includes, for example, a compound represented by the formula (2) and dealkylation It can manufacture by making an agent react.
  • R 3a represents a C 1 -C 6 alkyl group
  • G, R 1 , R 3 , R 4 , W, p, and r have the same meaning as described above.
  • the compound represented by the formula (1-1) can be obtained by reacting the compound represented by the formula (2) with a dealkylating agent in a solvent or without a solvent.
  • the solvent used may be inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dichloromethane, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane or a mixed solvent thereof may be mentioned.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • dichloromethane chloroform
  • Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane or a mixed solvent thereof
  • Preferable examples include toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, and mixtures thereof.
  • dealkylating agent include boron tribromide, boron trichloride, aluminum chlor
  • the equivalent of the dealkylating agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to the compound (2), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours. After completion of the reaction, the compound represented by the formula (1-1) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • the compound represented by the formula (1-1f) in which Q is a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group or a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group is, for example, Among the compounds of the present invention represented by the formula (1), it can be produced by reacting a compound represented by the formula (1-1e) in which Q is a C 1 -C 6 alkylthio group with an oxidizing agent. it can.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-1f) is a compound of the present invention wherein Q is a C 1 -C 6 alkylthio group and an oxidizing agent in a solvent. Or it can obtain by making it react in absence of a solvent by the catalyst depending on the case. When a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction.
  • lower carboxylic acids such as acetic acid
  • lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1
  • Ethers such as 2-dimethoxyethane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • halogenated carbonization such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • Nitriles such as hydrogen, acetonitrile, propionitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or these And the like.
  • Preferable examples include water, acetic acid, tetrahydrofuran, dichloromethane, chloroform, N-methylpyrrolidone, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent include aqueous hydrogen peroxide, sodium hypochlorite, 3-chloroperbenzoic acid and the like.
  • the equivalent of the oxidizing agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-1e), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst.
  • the catalyst that can be used include sodium tungstate dihydrate.
  • the equivalent of the catalyst can be used in the range of 0.005 to 20 equivalents relative to compound (1-1e), and preferably in the range of 0.01 to 5 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours. After completion of the reaction, the compound represented by the formula (1-1f) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • the compound represented by the formula (1-1f) can be obtained by adding water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform to the reaction mixture, followed by extraction, and then drying and concentrating the organic layer.
  • an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound represented by the formula (1-1h) in which R 3 is a C 1 to C 6 cyano group is represented by, for example, the formula (1).
  • it can be produced by reacting a compound represented by the formula (1-1g) wherein R 3 is a bromine atom or an iodine atom with a cyanating agent.
  • R 3a represents a bromine atom or an iodine atom
  • s represents an integer of 1, 2, 3, or 4
  • t represents an integer of 0, 1, 2, or 3, provided that s + t is an integer of 4 or less.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-1h) includes a compound represented by the formula (1-1g) in which R 3 is a bromine atom or an iodine atom and a cyanating agent in the solvent.
  • the reaction can be carried out in the absence of a solvent, optionally in the presence of a base, and optionally in the presence of a palladium catalyst.
  • the solvent used may be inert to the reaction, such as water, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane and the like.
  • Ethers aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, acetonitrile and propio Nitriles such as nitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof .
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • Preferred examples include tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • the cyanating agent include potassium cyanide, sodium cyanide, copper cyanide, zinc cyanide and the like.
  • the equivalent of the cyanating agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to the compound (1-1 g), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Examples of the base that can be used include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN);
  • Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the equivalent of the base it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (1-1 g), and preferably in the range of 1 to 40 equivalents.
  • the reaction can be carried out in the presence of a palladium catalyst.
  • the palladium catalyst examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride, dichloromethane adduct, and the like.
  • the equivalent amount of the palladium catalyst can be used in the range of 0.005 to 20 equivalents relative to the compound (1-1 g), and preferably in the range of 0.01 to 5 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours. After completion of the reaction, the compound represented by the formula (1-1h) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • the compound represented by the formula (1-1h) can be obtained by adding water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform to the reaction mixture, followed by extraction, and then drying and concentrating the organic layer.
  • an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • a compound represented by the formula (1-2a) in which R 1 is a fluorine atom, R 1 is a C 1 -C 6 alkoxy group or C 1 -C 6 A compound represented by formula (1-2b) which is an alkylthio group, a compound represented by formula (1-2c) wherein R 1 is a C 1 -C 6 alkyl group, or a formula (1) wherein R 1 is a cyano group -D) is produced from, for example, a compound represented by the formula (1-2) in which R 1 is a chlorine atom or a bromine atom among the compounds of the present invention represented by the formula (1). be able to. Each manufacturing method will be described below.
  • the compound represented by the formula (1-2a) in which R 1 is a fluorine atom is, for example, the compound of the present invention represented by the formula (1).
  • it can be produced by reacting a compound represented by the formula (1-2) wherein R 1 is a chlorine atom or a bromine atom with a fluorinating agent.
  • R 1a represents a chlorine atom or a bromine atom
  • G, R 3 , R 4 , W, Z, p, and r represent the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-2a) is a compound of the present invention, in which R 1 is a chlorine atom or a bromine atom and a fluorinating agent in a solvent. Or it can obtain by making it react in absence of a solvent by the presence of a base depending on the case. When a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction.
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane, and aromatics such as benzene, xylene, and toluene.
  • Hydrocarbons aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, nitriles such as acetonitrile and propionitrile, N, N-dimethyl
  • amides such as formamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof.
  • Preferred examples include tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • Examples of the fluorinating agent include potassium fluoride and tetrabutylphosphonium hydrogen difluoride.
  • the equivalent amount of the fluorinating agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-2), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Examples of the base that can be used include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN);
  • Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound represented by the formula (1-2), and preferably in the range of 1 to 40 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the compound represented by the formula (1-2a) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment. For example, water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform are added to the reaction mixture for extraction, and then the organic layer is dried and concentrated to obtain the compound represented by formula (1-2a). When it becomes necessary to purify the compound, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound represented by the formula (1-2b) in which R 1 is a C 1 to C 6 alkoxy group or a C 1 to C 6 alkylthio group includes, for example, Among the compounds of the present invention represented by the formula (1), a compound represented by the formula (1-2) in which R 1 is a chlorine atom or a bromine atom is reacted with a compound represented by the formula (5-2). Can be manufactured.
  • R 1a represents a chlorine atom or a bromine atom
  • R 1b represents a C 1 -C 6 alkoxy group or a C 1 -C 6 alkylthio group
  • a 1 represents a hydrogen atom, a sodium atom or a potassium atom
  • G, R 3 , R 4 , W, Z, p, and r have the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-2b) is a compound represented by the formula (1-2) in which R 1 is a chlorine atom or a bromine atom, and a compound represented by the formula (5-2). It can be obtained by reacting the represented compound in a solvent or without a solvent, optionally in the presence of a base.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and 1,2-dimethoxyethane
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetonitrile, propionitrile, etc.
  • Nitriles N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone and other amides, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof.
  • Preferable examples include alcohols corresponding to R 1b and tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, and mixtures thereof.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Examples of the base that can be used include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN);
  • Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound represented by the formula (1-2), and preferably in the range of 1 to 40 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • compound (5-2) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-2), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the compound represented by the formula (1-2b) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform are added to the reaction mixture for extraction, and then the organic layer is dried and concentrated to give compound (1-2b).
  • an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform
  • the organic layer is dried and concentrated to give compound (1-2b).
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound represented by the formula (1-2c) in which R 1 is a C 1 to C 6 alkyl group is represented by, for example, the formula (1).
  • it can be produced by reacting a compound represented by the formula (1-2) wherein R 1 is a chlorine atom or a bromine atom with an alkylating agent.
  • R 1a represents a chlorine atom or a bromine atom
  • R 1c represents a C 1 to C 6 alkyl group
  • G, R 3 , R 4 , W, Z, p and r represent the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-2c) comprises a compound represented by the formula (1-2) in which R 1 is a chlorine atom or a bromine atom and an alkylating agent among the compounds of the present invention. It can be obtained by reacting in the presence or absence of a solvent, optionally in the presence of a base. When a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction, such as water, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane and the like.
  • Ethers aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, Nitriles such as acetonitrile and propionitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N'-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof Etc.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as n-pentane, n-hexane and cyclohexane
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloro
  • Preferred examples include tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • the alkylating agent include 2,4,6-trimethylboroxine, methylmagnesium chloride, ethylboronic acid, ethylmagnesium bromide and the like.
  • the equivalent of the alkylating agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to the compound (1-2), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the catalyst examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct, tetrakis (triphenylphosphine) nickel (0), Examples include acetylacetone iron (III). With respect to the equivalent of the catalyst, it can be used in the range of 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to compound (1-2). The reaction can be performed in the presence of a base.
  • Examples of the base that can be used include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN);
  • Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the equivalent of the base it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (1-2), and preferably in the range of 1 to 40 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours. After completion of the reaction, the compound represented by the formula (1-2c) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • the compound represented by the formula (1-2d) in which R 1 is a cyano group is, for example, the compound of the present invention represented by the formula (1).
  • it can be produced by reacting a compound represented by the formula (1-2) wherein R 1 is a chlorine atom or a bromine atom with a cyanating agent.
  • R 1a represents a chlorine atom or a bromine atom
  • G, R 3 , R 4 , W, Z, p, and r represent the same meaning as described above.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-2d) is a compound of the present invention, in which R 1 is a chlorine atom or a bromine atom and a cyanating agent in a solvent.
  • the reaction can be carried out in the absence of a solvent, optionally in the presence of a base, and optionally in the presence of a palladium catalyst.
  • the solvent used may be inert to the reaction, such as water, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane and the like.
  • Ethers aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, acetonitrile and propio Nitriles such as nitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof .
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • Preferred examples include tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • the cyanating agent include potassium cyanide, sodium cyanide, copper cyanide, zinc cyanide and the like. With respect to the equivalent of the cyanating agent, it can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-2), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Examples of the base that can be used include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN);
  • Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the equivalent of the base it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (1-2), and preferably in the range of 1 to 40 equivalents.
  • the reaction can be carried out in the presence of a palladium catalyst.
  • the palladium catalyst examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride, dichloromethane adduct, and the like.
  • the equivalent amount of the palladium catalyst can be used in the range of 0.005 to 20 equivalents relative to the compound (1-2), and preferably in the range of 0.01 to 5 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the compound represented by the formula (1-2d) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment. For example, water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform are added to the reaction mixture for extraction, and then the organic layer is dried and concentrated to obtain the compound represented by formula (1-2d). When it becomes necessary to purify the compound, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • G is a cyclic group represented by G-1
  • R 2 is a C 1 -C 6 alkoxy group or a C 1 -C 6 alkylthio group
  • the compound represented by 1-3b) is, for example, represented by the formula (1-3a) in which R 2 is a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom among the compounds of the present invention represented by the formula (1).
  • a compound represented by the formula (5-3) is, for example, represented by the formula (1-3a) in which R 2 is a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom among the compounds of the present invention represented by the formula (1).
  • R 2a represents a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom
  • R 2b represents a C 1 to C 6 alkoxy group or a C 1 to C 6 alkylthio group
  • a 1 represents a hydrogen atom, a sodium atom or a potassium atom.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-3b) includes a compound represented by the formula (1-3a) in which R 2 is a fluorine atom, a chlorine atom or a bromine atom and a compound represented by the formula (5- It can be obtained by reacting the compound represented by 3) with or without a solvent in the presence of a base. When a solvent is used, the solvent used may be inert to the reaction.
  • lower alcohols such as methanol and ethanol
  • ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane and 1,2-dimethoxyethane
  • Aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene, toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, acetonitrile, propionitrile, etc.
  • Nitriles N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone and other amides, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof.
  • alcohols corresponding to R 2b and tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone and a mixture thereof can be used.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Examples of the base that can be used include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN);
  • Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound represented by the formula (1-3a), and preferably in the range of 1 to 40 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • compound (5-3) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-3a), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the compound represented by the formula (1-3b) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • compound (1-3b) can be obtained by adding water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform to the reaction mixture, followed by extraction and drying and concentration of the organic layer.
  • an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform
  • G is a cyclic group represented by G-1
  • R 2 is a C 1 to C 6 cyano group.
  • a compound represented by the formula (1-3c) in which R 2 is a bromine atom or an iodine atom is reacted with a cyanating agent.
  • R 2c represents a bromine atom or an iodine atom
  • s represents an integer of 1, 2, 3, or 4
  • t represents an integer of 0, 1, 2, or 3, provided that s + t is an integer of 4 or less.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-3d) is a compound of the present invention wherein R 2 is a bromine atom or an iodine atom and a cyanating agent in a solvent.
  • the reaction can be carried out in the absence of a solvent, optionally in the presence of a base, and optionally in the presence of a palladium catalyst.
  • the solvent used may be inert to the reaction, such as water, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1,2-dimethoxyethane and the like.
  • Ethers aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane, acetonitrile and propio Nitriles such as nitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimidazolidinone, dimethyl sulfoxide or a mixed solvent thereof .
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • Preferred examples include tetrahydrofuran, N, N-dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethyl sulfoxide, and mixtures thereof.
  • examples of the cyanating agent include potassium cyanide, sodium cyanide, copper cyanide, zinc cyanide and the like.
  • the equivalent of the cyanating agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-3c), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be performed in the presence of a base.
  • Examples of the base that can be used include pyridine, 2,6-lutidine, 4-dimethylaminopyridine, triethylamine, diisopropylethylamine, tributylamine, N, N-dimethylaniline, 1,4-diazabicyclo [2.2.2].
  • Organic bases such as octane (DABCO), 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene (DBU) or 1,5-diazabicyclo [4.3.0] -5-nonene (DBN);
  • Inorganic bases such as sodium hydride, sodium hydrogen carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate and the like can be mentioned.
  • the equivalent of the base it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents, preferably 1 to 40 equivalents, relative to compound (1-3c).
  • the reaction can be carried out in the presence of a palladium catalyst.
  • the palladium catalyst examples include tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0), [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride, dichloromethane adduct, and the like.
  • the equivalent amount of the palladium catalyst can be used in the range of 0.005 to 20 equivalents relative to the compound (1-3c), and preferably in the range of 0.01 to 5 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the compound represented by the formula (1-3d) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • the compound represented by the formula (1-3d) is obtained by adding water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform to the reaction mixture, followed by drying and concentration of the organic layer.
  • an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether or chloroform
  • G is a cyclic group represented by G-1
  • R 2 is a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group or a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group.
  • the compound represented by the formula (1-3f) is represented by the formula (1-3e) in which R 2 is a C 1 to C 6 alkylthio group among the compounds of the present invention represented by the formula (1). It can manufacture by making the compound made to react and an oxidizing agent.
  • R 2e represents a C 1 -C 6 alkylthio group
  • R 2f represents a C 1 -C 6 alkylsulfinyl group or a C 1 -C 6 alkylsulfonyl group
  • s is 1, 2, 3 or 4
  • t represents an integer of 0, 1, 2, or 3, provided that s + t represents an integer of 4 or less
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, W, Z, p and r are It represents the same meaning as above.
  • the compound of the present invention represented by the formula (1-3f) comprises a compound represented by the formula (1-3e) in which R 2 is a C 1 -C 6 alkylthio group and an oxidizing agent among the compounds of the present invention.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • the solvent used may be inert to the reaction.
  • lower carboxylic acids such as acetic acid, lower alcohols such as methanol and ethanol, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, 1
  • Ethers such as 2-dimethoxyethane
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • halogenated carbonization such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane
  • Nitriles such as hydrogen, acetonitrile, propionitrile, amides such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, N, N′-dimethylimid
  • Preferable examples include water, acetic acid, tetrahydrofuran, dichloromethane, chloroform, N-methylpyrrolidone, and mixtures thereof.
  • the oxidizing agent include aqueous hydrogen peroxide, sodium hypochlorite, 3-chloroperbenzoic acid and the like.
  • the equivalent of the oxidizing agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to compound (1-3e), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction can be carried out in the presence of a catalyst.
  • the catalyst that can be used include sodium tungstate dihydrate.
  • the catalyst can be used in the range of 0.005 to 20 equivalents, preferably 0.01 to 5 equivalents, relative to compound (1-3e).
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 0 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the compound represented by the formula (1-3f) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment. For example, water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether, or chloroform are added to the reaction mixture for extraction, and then the organic layer is dried and concentrated to obtain the compound represented by the formula (1-3f). When it becomes necessary to purify the compound, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • R 2g represents a C 1 -C 6 alkoxy group, a halo (C 1 -C 6 ) alkoxy group or a (C 1 -C 6 ) alkoxy group optionally substituted by R b
  • s is 1, Represents an integer of 2, 3, or 4
  • t represents an integer of 0, 1, 2, or 3, provided that s + t represents an integer of 4 or less
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R b , X , W, Z, p and r have the same meaning as described above.
  • the compound represented by the formula (1-3h) includes a compound represented by the formula (1-3g) in which R 2 is a C 1 -C 6 alkoxy group and a dealkylating agent among the compounds of the present invention.
  • the solvent used may be inert to the reaction, for example, aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene, aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane, dichloromethane, chloroform, Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane or a mixed solvent thereof may be mentioned.
  • aromatic hydrocarbons such as benzene, xylene and toluene
  • aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane and cyclohexane
  • dichloromethane chloroform
  • Halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane or a mixed solvent thereof may be mentioned.
  • Preferable examples include toluene, dichloromethane, chloroform, 1,2-dichloroethane, and mixtures thereof.
  • Examples of the dealkylating agent include boron tribromide, boron trichloride, aluminum chloride, trifluoroacetic acid, sulfuric acid and the like.
  • the equivalent of the dealkylating agent can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to the compound (1-3 g), and preferably in the range of 1 to 20 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature from ⁇ 80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours, and preferably in the range of 1 hour to 48 hours.
  • the compound represented by the formula (1-3h) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • the compound represented by the formula (1-3h) is obtained by adding water and an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether, or chloroform to the reaction mixture, followed by extraction, and then drying and concentrating the organic layer.
  • an extraction solvent such as toluene, ethyl acetate, diethyl ether, or chloroform
  • it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization or column chromatography.
  • the compound represented by the formula (2) used in the production method 5 can be produced, for example, according to the production method represented by the following reaction formula. For example, it can be produced by reacting a compound represented by the formula (3) with a halogenating agent.
  • a halogenating agent for example, R 3a represents a C 1 -C 6 alkyl group, R 1a represents a chlorine atom or a bromine atom, and G, R 3 , R 4 , W, p, and r have the same meanings as described above.
  • the compound represented by the formula (2) can be obtained by reacting the compound represented by the formula (3) or a salt thereof with a halogenating agent in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of a base. it can.
  • the solvent used may be inert to the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as toluene, nitriles such as acetonitrile, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, and the like. Preferable examples include toluene and 1,2-dichloroethane.
  • the halogenating agent include phosphorus oxychloride and phosphorus oxybromide. Moreover, phosphorus oxychloride can also be used as a solvent.
  • the equivalent of the halogenating agent can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (3), and preferably in the range of 1 to 50 equivalents.
  • examples of the base used include N, N-diethylaniline, N, N-dimethylaniline, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 5-ethyl-2-picoline, tributylamine, N, N-dimethylaniline.
  • organic bases such as -5-nonene (DBN).
  • the equivalent of the base can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (3), and preferably in the range of 1 to 40 equivalents.
  • the reaction temperature can be set at any temperature within the range of room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 50 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time can be 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 hour to 48 hours.
  • the compound represented by the formula (2) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment. For example, the compound represented by the formula (2) is obtained by adding the reaction mixture to water and collecting the precipitated solid by filtration.
  • the compound represented by formula (2a) in which R 4 is a chlorine atom or a bromine atom is, for example, a production method represented by the following reaction formula:
  • the compound represented by the formula (2a) can be obtained by reacting the compound represented by the formula (4) or a salt thereof with a halogenating agent in a solvent or without a solvent, and optionally in the presence of a base. it can.
  • the solvent used may be inert to the reaction, and examples thereof include hydrocarbons such as toluene, nitriles such as acetonitrile, halogenated hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, and the like. Preferable examples include toluene and 1,2-dichloroethane.
  • the halogenating agent include phosphorus oxychloride and phosphorus oxybromide. Moreover, phosphorus oxychloride can also be used as a solvent.
  • the equivalent of the halogenating agent can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (4), and preferably in the range of 1 to 50 equivalents.
  • examples of the base used include N, N-diethylaniline, N, N-dimethylaniline, triethylamine, diisopropylethylamine, pyridine, 5-ethyl-2-picoline, tributylamine, N, N-dimethylaniline.
  • organic bases such as -5-nonene (DBN).
  • the equivalent of the base it can be used in the range of 0.1 to 100 equivalents relative to the compound (4), and the range of 1 to 40 equivalents is preferable.
  • the reaction temperature can be set at any temperature within the range of room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture, and the range of 50 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture is preferred.
  • the reaction time can be 5 minutes to 100 hours, and preferably 1 hour to 48 hours.
  • the compound represented by the formula (2a) can be obtained from the reaction solution by ordinary post-treatment.
  • the compound represented by the formula (2a) is obtained by adding the reaction mixture to water and collecting the precipitated solid by filtration.
  • the active compound included in the present invention include compounds shown in Tables 1 and 2.
  • the compounds in Tables 1 and 2 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited to these.
  • the substituent described as Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • n-Pr represents a normal propyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • CN represents a cyano group
  • ⁇ represents a triple bond.
  • the compound of the present invention When the compound of the present invention is applied as a plant disease or plant pest control agent, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thickener, antifreeze agent. , Binders, anti-caking agents, disintegrants, anti-decomposition agents, etc., to add liquid concentrates, emulsion concentrates, wettable powders, water soluble powders, granules Water dispersible granule, water soluble granule, suspension (concentrated emulsion), emulsion (suspension emulsion), suspension emulsion (s) spoemulsion), microemulsion (microemulsion), dusts (dustable powder), can be put into practical use in granules (granule) and gels (gel) like any dosage form of the formulation.
  • a suitable solid carrier or liquid carrier if desired, a surfactant, penetrant, spreading agent, thicken
  • any dosage form can be enclosed in a water-soluble package.
  • solid carriers include quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomaceous earth, and other minerals, calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride.
  • salts, synthetic silicic acid and synthetic silicates include
  • liquid carrier examples include alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and isopropanol, aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene and alkylnaphthalene, ethers such as butyl cellosolve, ketones such as cyclohexanone, and esters such as ⁇ -butyrolactone. And acid amides such as N-methylpyrrolidone and N-octylpyrrolidone, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water. These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.
  • surfactant examples include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan.
  • Nonionic surfactant such as fatty acid ester, alkyl sulfate, alkylbenzene sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonate, Salt of formalin condensate of alkylnaphthalenesulfonic acid, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate and phosphate, polyoxyethylene polystyrene Anionic surfactants such as phenyl ether sulfate and phosphate, polycarboxylate and polystyrene sulfonate, cationic surfactants such as alkylamine salt and alkyl quaternary ammonium salt, and amphoteric interfaces such as amino acid type and betaine type An activator is mentioned. The content
  • the compound of the present invention when used as an agricultural chemical, other types of herbicides, various insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth regulators, co-agents can be used at the time of formulation or spraying as necessary. You may mix and apply it with a power agent, a fertilizer, a soil conditioner, etc. In particular, by applying it in combination with other agricultural chemicals or plant hormones, it can be expected to reduce costs by reducing the amount of applied medicine, expand the bactericidal insecticidal spectrum due to the synergistic action of the mixed drugs, and higher pest control effects. At this time, a combination with a plurality of known agricultural chemicals is also possible.
  • Examples of the type of agrochemical used in combination with the compound of the present invention include compounds described in the 1999 edition of Farm Chemicals Handbook (Farm Chemicals Handbook). Specific examples of common names are as follows, but the general names are not necessarily limited to these. Acibenzolar-S-methyl, acipetacs, aldimorph, allyl alcohol, amethoctramin, bisulm, bisulm ), Anilazine, azaconazole, azithiram, azoxystrobin, barium polysulfide, benalaxyl, benalaxyl, benalaxyl.
  • Pill (benzovindiflupyr), binapacryl, biphenyl, bitertanol, bixafen, blasticidin-S, bordeaux bourdeux bourdeux Muconazole, bupirimate, butiobate, butyramine, calcium polysulfide, captafol, captafum, captanfium, captafum ), Carboxin, carpropamide, carvone, cheshunt mixture, chinomethionate, clobenthiazone, chloraniformethane methane, chloranil, chlorfenazol, chloroneb, chloropicrin, chlorothalonil, chlorquinazole, lozoline, crozoline.
  • flometoquin fluacrylpyrim, formatenate, halfenprox, hexythiazox, milbemectin, propargite, propargite Pyridaben, pyrimidifene, spirodiclofen, spiromesifen, tebufenpyrad, thioquinox, cetiquinox, ect (Afidopyropene), alaniccarb, aldicarb, allethrin, azinphos-ethyl, azinphos-methyl, bacillus thuringiensis us thuringiensis, bendiocarb, benfluthrin, benfurcarb, bensultap, bifenthrin, bistrifluron, bistrifluron, bistrifluron.
  • the dosage of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application time, application method, cultivated crops, etc., but generally the amount of the active ingredient is suitably about 0.005 to 50 kg per hectare (ha).
  • composition examples of the preparation when the compound of the present invention is used are shown.
  • “part” means part by mass.
  • Compounds of the present invention 0.1 to 80 parts Solid carrier 5 to 98.9 parts
  • Surfactant 1 to 10 parts Others 0 to 5 parts Others include, for example, anti-caking agents and decomposition inhibitors.
  • Compounds of the present invention 0.1 to 30 parts
  • Liquid carrier 45 to 95 parts Surfactant 4.9 to 15 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, spreading agents, decomposition inhibitors and the like.
  • [Suspension] Compound of the present invention 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents and thickeners. (Granule wettable powder) Compound of the present invention 0.1 to 90 parts Solid carrier 0 to 98.9 parts Surfactant 1 to 20 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors and the like. [Liquid] Compound of the present invention 0.01 to 70 parts Liquid carrier 20 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, antifreezing agents and spreading agents.
  • Emulsion Compound No. 1 of the present invention A-1 20 parts Methylnaphthalene 55 parts Cyclohexanone 20 parts Solpol 2680 5 parts (Mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name) The following are uniformly mixed to obtain an emulsion. In use, the emulsion is diluted 50 to 20000 times and sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
  • A-1 5 parts Bentonite 30 parts Talc 64 parts Calcium lignin sulfonate 1 part The above mixture is uniformly mixed and ground, a small amount of water is added and mixed with stirring, granulated with an extrusion granulator, dried and granulated And In use, the above granule is sprayed so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
  • Vanillex N 10 parts anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd. trade name
  • Carplex # 80D 10 parts White Carbon: Shionogi & Co., Ltd. trade name
  • the above mixture is uniformly mixed and pulverized, a small amount of water is added, mixed with stirring, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a dry flowable agent. In use, it is diluted 50 to 20000 times with water and sprayed so that the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.
  • the application method of the compound of the present invention includes foliage spraying, soil treatment, seed disinfection and the like, but it is also effective in general methods usually used by those skilled in the art.
  • the mixture was stirred for 2 hours under reflux with heating. After the stirring was completed, the reaction mixture was added to ice water to stop the reaction. After completion of the reaction, the reaction solution was extracted with ethyl acetate (100 ml ⁇ 1 time). The obtained organic layer was washed with water, dried over sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Step 2 Synthesis of 3- (6-chloro-3-methyl-5- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridazin-4-yl) -5-fluorophenol (Compound No. C-3) 3- Chloro-5- (3-fluoro-5-methoxyphenyl) -6-methyl-4- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridazine 3.43 g (8.96 mmol), boron tribromide in dichloromethane ( (1 mol / L) 10.8 ml (10.8 mmol) and dichloromethane 17 ml were mixed under ice cooling, and then stirred at room temperature for 24 hours.
  • the obtained reaction solution was extracted with ethyl acetate (100 ml ⁇ 1 time).
  • the obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the precipitated crystals were washed with diisopropyl ether and collected by filtration to give 2.42 g of 3- (6-chloro-3-methyl-5- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridazin-4-yl) phenol.
  • Step 3 Synthesis of 3-chloro-5- (3- (methoxymethoxy) phenyl) -3-methyl-4- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridazine (Compound No. A-2) 3- ( 6-chloro-3-methyl-5- (2,4,6-trifluorophenyl) pyridazin-4-yl) phenol 0.53 g (1.51 mmol), cesium carbonate 0.98 g (3.00 mmol), chloromethyl After mixing 0.15 g (1.86 mmol) of methyl ether and 5 ml of acetonitrile at room temperature, the mixture was stirred for 15 hours.
  • the obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure.
  • the compound of the present invention can be synthesized according to the above synthesis examples.
  • or Table 16 this invention is not limited only to these.
  • “Me” means “methyl group”
  • “Et” means “ethyl group”
  • “Pr” means “propyl group”
  • “Ac” means “acetyl group”.
  • “CN” means “cyano group”
  • “ ⁇ ” means “double bond”
  • “* 1” means “resin-like”.
  • “* 2” means a mixture of two or more diastereomers generated by limited bond rotation due to steric hindrance between substituents.
  • Table 1 shows the 1 H-NMR data of the compounds of the present invention which have no melting point. Moreover, the symbol in a table
  • surface represents the following meaning. s: singlet, d: doublet, t: triplet, q: quartet, m: multiplet, br: broad peak.
  • the proton nuclear magnetic resonance chemical shift value was measured at 300 MHz in deuterated chloroform solvent using Me 4 Si (tetramethylsilane) as a reference substance.
  • Test Example 1 Wheat glume blotch control effect test 1.3 leaf stage of wheat (cultivar: Haruyutaka) plastic pot of 90cm 3 seeded with compound of the present invention the emulsion was diluted with water, a chemical solution prepared in 500 ppm 5 ml scatter Processed. One day after spraying, a conidial spore suspension of Wheat fungus (Septoria nodorum) was spray-inoculated on wheat and placed in an inoculation box at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 100% for 2 days.
  • Control value [1- (Sickness area ratio of treated area / Uncovered lesion area ratio)] ⁇ 100 As a result, the following compounds showed a control value of 70 or more.
  • Test Example 2 Wheat Red Rust Control Effect Test 1.3 Into a 90 cm 3 plastic pot planted with wheat at the leaf stage (variety: Norin 61) Scattered. One day after spraying, a spore suspension of wheat red rust fungus (Puccinia recondita) was spray-inoculated into wheat and placed in an inoculation box at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 100% for 1 day. Thereafter, it was placed in an air-conditioned greenhouse (20 ° C.) and held for 8 days. The ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. As a result, the following compounds showed a control value of 70 or more.
  • Test Example 3 Wheat Powdery Mildew Control Effect Test 1.3 A chemical solution prepared by diluting the compound emulsion of the present invention with water in a 90 cm 3 plastic pot planted with wheat (variety: Norin 61) at 500 leaves was prepared. 5 ml sprayed. One day after spraying, wheat was placed in an air-conditioned greenhouse (20 ° C.), and wheat was inoculated with conidia of wheat powdery mildew (Blumeria graminis). Thereafter, it was held for 7 days, the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test Example 1. As a result, the following compounds showed a control value of 70 or more.
  • Test Example 4 Cucumber Gray Mold Control Effect Test
  • Cucumber (variety: Sagamihanjiro) was planted in a 90 cm 3 plastic pot, the compound emulsion of the present invention was diluted with water at the cotyledon stage, and 5 ml of a chemical solution prepared to 500 ppm was sprayed. After air drying, the treated leaves were cut out and placed in plastic containers.
  • a conidial spore suspension of cucumber gray mold fungus (Botrytis cinerea) and a dissolved PDA medium were mixed at a ratio of 1: 1, and 30 ⁇ l of the treated leaves were inoculated dropwise. After inoculation, after placing it at 20 ° C.
  • Test Example 5 Cucumber Nucleus Disease Control Effect Test
  • Cucumber (variety: Sagamihanjiro) was planted in a 90 cm 3 plastic pot, and the compound emulsion of the present invention was diluted with water at the cotyledon stage and sprayed with 5 ml of a chemical solution adjusted to 500 ppm. After air drying, it was put in a plastic container.
  • a cucumber cotyledon of a cucumber treated with a drug was inoculated with a bacterial-containing agar piece (diameter 5 mm) of cucumber sclerotia (Sclerotinia sclerotiorum) previously cultured in a PDA medium.
  • the plastic container was covered with vinyl, humidified, and placed at 20 ° C. for 2 days. Then, the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test Example 1. . As a result, the following compounds showed a control value of 70 or more.
  • Test Example 6 Cucumber powdery mildew control effect test Cucumber (variety: Sagamihanjiro) was planted in a 90 cm 3 plastic pot, the compound emulsion of the present invention was diluted with water at the cotyledon stage, and 5 ml of a chemical solution prepared to 500 ppm was sprayed. . After air drying, the cucumber was placed in an air-conditioned greenhouse (20 ° C.) and sprayed with a conidial spore suspension of cucumber powdery mildew (Erysiphe polygoni). After 9 days, the proportion of the lesions formed in the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1.
  • Test Example 7 Cucumber Anthracnose Control Effect Test
  • Cucumber (variety: Sagamihanjiro) was planted in a 90 cm 3 plastic pot, and the compound emulsion of the present invention was diluted with water at the cotyledon stage and sprayed with 5 ml of a chemical solution adjusted to 100 ppm. .
  • a conidial spore suspension of cucumber anthracnose fungus (Colletotrichum lagenarium) was spray-inoculated on cucumber and placed in an inoculation box at a temperature of 25 ° C. and a humidity of 100% for 2 days. Thereafter, it was placed in an air-conditioned greenhouse (23 ° C.) and held for 7 days.
  • Test Example 8 Wheat Blight Control Effect Test (Comparative Test) 1.3 A 20% emulsion of the compound of the present invention and a comparative compound was diluted with water in a 90 cm 3 plastic pot planted with wheat (variety: Haruyutaka) at the leaf stage, and 5 ml of a chemical solution prepared to a predetermined concentration was sprayed. One day after spraying, a conidial spore suspension of Wheat fungus (Septoria nodorum) was spray-inoculated on wheat and placed in an inoculation box at a temperature of 20 ° C. and a humidity of 100% for 2 days. Thereafter, it was placed in an air-conditioned greenhouse (20 ° C.) and held for 6 days. The ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. Table 19 shows the control value of each test compound at each predetermined concentration.
  • Comparative compound 1 is a compound having the following structure obtained in step 1 of Synthesis Example 3. Moreover, it is also a compound disclosed by international publication 2005/121104, and can be synthesize
  • Test Example 9 Cucumber Gray Mold Control Effect Test (Comparative Test) Cucumber (variety: Sagamihanjiro) is planted in a 90 cm 3 plastic pot, 20% emulsion of the compound of the present invention and comparative compound is diluted with water at the cotyledon stage, sprayed with 5 ml of a chemical solution prepared to a predetermined concentration, and air-dried. The treated leaves were cut out and placed in a plastic container. A conidial spore suspension of cucumber gray mold fungus (Botrytis cinerea) and a dissolved PDA medium were mixed at a ratio of 1: 1, and 30 ⁇ l of the treated leaves were inoculated dropwise. After inoculation, after placing it at 20 ° C. under high humidity for 3 days, the ratio of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same formula as in Test Example 1. Table 20 shows the control value of each test compound at each predetermined concentration.
  • Comparative compound 2 is a compound having the following structure obtained in step 1 of Synthesis Example 13. It is also a compound disclosed in International Publication No. 2007/066661, and can be synthesized by a method according to Production Example 10 described in the literature.
  • Test Example 10 Cucumber powdery mildew control effect test (comparison test) Cucumber (variety: Sagamihanjiro) was planted in a 90 cm 3 plastic pot, 20% emulsions of the compound of the present invention and the comparative compound were diluted with water at the cotyledon stage, and 5 ml of a chemical solution prepared to a predetermined concentration was sprayed. After air drying, the cucumber was placed in an air-conditioned greenhouse (20 ° C.) and sprayed with a conidial spore suspension of cucumber powdery mildew (Erysiphe polygoni). After 9 days, the proportion of the lesions formed in the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated from the same calculation formula as in Test Example 1. Table 21 shows the control value of each test compound at each predetermined concentration.
  • Comparative compound 3 is a compound disclosed in the specification of International Publication No. 2007/066601, and can be synthesized by a method according to Production Example 11 described in the above document. Comparative compound 3: melting point 102-103 ° C.
  • Test Example 11 Antifungal Activity Measurement Test Add 1 ml of sterilized water to a sterilized test tube, drop a portion of the water into a petri dish where black koji molds are cultured, and place the upper part on the flat surface of a bent Pasteur pipette. Aspergillus niger spores were collected by mixing with rubbing water. Water containing spore of black koji mold was returned to the test tube, mixed well to prepare a black koji mold spore solution, and the number of spores was counted under a microscope.
  • Test Example 12 Anti-Internal Parasite Measurement Test Eggs of torsion stomachworm (Haemonchus contourtus) were collected and sterilized by the following method from goat feces by sucrose density gradient centrifugation. 100 g of goat feces was stirred in 100 ml of distilled water and filtered with gauze. The filtrate was centrifuged at 1500 g for 5 minutes, 100 ml of a 50% by mass sucrose aqueous solution was added to the resulting precipitate, stirred for 30 minutes, and then centrifuged again at 1500 g for 5 minutes. The supernatant was filtered through a 30 ⁇ m stainless steel net and collected.
  • the obtained eggs were sterilized by immersing them in a 7% by mass aqueous sodium hypochlorite solution for 5 minutes, and washed with sterilized water to obtain a disinfected egg of a torsion stomachworm.
  • a potato dextrose agar medium (containing 1% agar) dissolved in a 96-well plate was dispensed at 60 ⁇ l per well, and then 30 ⁇ l of sterilized water containing eggs was added per well. The number of eggs was 100 per well. From this, 10 ⁇ l of a chemical solution prepared by dissolving the compound of the present invention with dimethyl sulfoxide (DMSO) to a final concentration of 100 ppm was added. It was allowed to stand at 25 ° C.
  • DMSO dimethyl sulfoxide
  • the substituted pyridazine compound of the present invention or a salt thereof is a novel compound, exhibits an excellent agricultural and horticultural bactericidal action, and does not show any phytotoxicity against useful crops. Therefore, it is useful as an agricultural and horticultural fungicide.

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Abstract

式（１）で表される置換ピリダジン化合物及びそれらを含有する新規な殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤を提供する。 R1:ﾊﾛｹﾞﾝ,C1-6 ｱﾙｷﾙ等；R3:ﾊﾛｹﾞﾝ,CN 等 R4:C1-6 ｱﾙｷﾙ等；G:G-1,G-2 W:O 等；Z:H,-L-Q 等；p:1-5；r:0-4 L:C1-6 ｱﾙｷﾚﾝ等；Q:C1-6 ｱﾙｺｷｼ等 X:ﾊﾛｹﾞﾝ；R2,2a,2b,2c:ﾊﾛｹﾞﾝ,C1-6 ｱﾙｺｷｼ等 q1:0-4；q2:0-2

Description

置換ピリダジン化合物及び農園芸用殺菌剤
　本発明は、新規な置換ピリダジン化合物及びその塩、ならびに該置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる一種有効成分として含有する殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
　例えば、特許文献１乃至特許文献１４には、ある種の置換ピリダジン化合物が開示されているが、本発明に係る置換ピリダジン化合物に関しては何ら開示されていない。
国際公開第２００５／１２１１０４号 国際公開第２００６／００１１７５号 国際公開第２００７／０６６６０１号 国際公開第２００８／０１４９５５号 国際公開第２００８／０４９５８４号 国際公開第２００８／０４９５８５号 国際公開第２００８／０８９９３４号 国際公開第２００８／１３５４１３号 国際公開第２０１１／０１７２６１号 国際公開第２０１１／０９５４６１号 日本国特許出願公開第２０１０－１３８１４１号 日本国特許出願公開第２０１０－１３８１４２号 日本国特許出願公開第２０１１／２３１０３７号 日本国特許出願公開第２０１１－２４６３８０号
　農園芸作物の病害に対する防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。しかしながら、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病原菌が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の薬剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な防除活性ならびに対象となる作物に対する高い安全性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な薬剤の開発が常に期待されている。
　本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規な置換ピリダジン化合物又はその塩が殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤として優れた防除活性ならびに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。
　すなわち、本発明は下記〔１〕～〔９５〕に関するものである。
　　〔１〕
　式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式中、Ｇは、Ｇ－１及びＧ－２の何れか一方で示される環基を表し、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基又はＣ１～Ｃ６アルキルチオ基を表し、
　Ｒ３は、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｒが２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｒ４は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基を表し、
　Ｗは、酸素原子、－Ｓ（Ｏ）ｍ－又は－Ｎ（Ｒａ）－を表し、
　Ｚは、水素原子、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２～Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２～Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニレン基を表し、
　Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒｈ、３～６員飽和複素環基又はＲｇによって任意に置換された３～６員飽和複素環基を表し、
　Ｒａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ２～Ｃ５アルケニル基又はＣ２～Ｃ５アルキニル基を表し、
　Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
　Ｒｇは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒｈは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
　ｍは、０、１又は２の整数を表し、
　ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｒは、０、１、２、３又は４の整数を表し、但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表し、
　Ｒ２は、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｒｂによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｑ１が２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ２は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｒｂは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はトリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基を表し、
　Ｘは、ハロゲン原子を表し、
　ｑ１は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、各々独立して水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、
　Ｒ２ｃは、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｑ２が２の整数を表すとき、各々のＲ２ｃは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
　但し、ＧがＧ－１で示される環基を表し、且つＺが水素原子を表すとき、ｒは１、２、３又は４の整数を表す。］で表される置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔２〕
　前記式中、Ｇは、Ｇ－１で示される環基を表し、
　Ｒ２は、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｒｂによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｑ１が２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ２は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｒｂは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はトリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基を表し、
　Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒｈ、３～６員飽和複素環基又はＲｇによって任意に置換された３～６員飽和複素環基を表し、
　Ｘは、ハロゲン原子を表し、
　ｑ１は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　但し、Ｚが水素原子を表すとき、ｒは１、２、３又は４の整数を表す、上記〔１〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔３〕
　前記式中、Ｇ－１は、Ｇ－１－ａで示される環基を表す、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 　Ｒ２ｄは、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｒｂによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｑ３が２又は３の整数を表すとき、各々のＲ２ｄは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｒ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基を表し、
　Ｙは、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｒｂによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、
　Ｘは、ハロゲン原子を表し、
　ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
　Ｒｂは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はトリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基を表し、
　Ｗは、酸素原子を表し、
　Ｚは、水素原子又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基を表す、上記〔２〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔４〕
　前記式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基又はＣ１～Ｃ６アルキルチオ基を表し、
　Ｒ２ｄは、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｒｂによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｑ３が２又は３の整数を表すとき、各々のＲ２ｄは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｒｂは、シアノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表す、
　ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
　Ｒ３は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、ｒが２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　ｒは、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　Ｒ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｙは、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基を表し、
　Ｑは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒｈ、オキシラン－２－イル又はテトラヒドロフラン－２－イルを表す、上記〔３〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔５〕
　前記式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
　Ｒ２ｄは、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、ｑ３が２又は３の整数を表すとき、各々のＲ２ｄは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
　Ｙは、ハロゲン原子を表し、
　Ｑは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基又はＣ１～Ｃ６アルキルチオ基を表す、上記〔４〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔６〕
　前記式中、Ｇは、Ｇ－２で示される環基を表し、
　Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基を表し、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２～Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２～Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニレン基を表し、
　Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒｈ、３～６員飽和複素環基又はＲｇによって任意に置換された３～６員飽和複素環基を表し、
　Ｒａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ５アルケニル基又はＣ２～Ｃ５アルキニル基を表し、
　Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
　Ｒｇは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒｈは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
　ｍは、０、１又は２の整数を表し、
　ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表し、
　但し、Ｒ２ａが、ハロゲン原子を表し、且つ、Ｒ２ｂが、水素原子又はハロゲン原子を表す場合であって、
　Ｒ３が、ヒドロキシ基、メルカプト基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｒが２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、且つ、ｒが、１、２、３又は４の整数を表し、但しＲ３がフッ素原子を表す場合、ｒは２、３又は４の整数を表し且つ他のＲ３は同一であっても又は互いに相異なっていてもよい場合、
　Ｗは、酸素原子、－Ｓ（Ｏ）ｍ－又は－Ｎ（Ｒａ）－を表し、
　Ｚは、水素原子、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよいか、もしくは
　Ｒ２ａが、ハロゲン原子を表し、且つ、Ｒ２ｂが、水素原子又はハロゲン原子を表す場合であって、
　Ｒ３が、フッ素原子を表し、且つ、ｒが、０又は１の整数を表す場合、
　Ｗは、酸素原子、－Ｓ（Ｏ）ｍ－又は－Ｎ（Ｒａ）－を表し、
　Ｚは、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよいか、又は
　Ｒ２ａが、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、且つ、Ｒ２ｂが、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表す場合、もしくは、
　Ｒ２ａが、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、且つ、Ｒ２ｂが、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表す場合、
　Ｒ３は、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｒが２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　ｒは、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　Ｗは、酸素原子、－Ｓ（Ｏ）ｍ－又は－Ｎ（Ｒａ）－を表し、
　Ｚは、水素原子、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい、
上記〔１〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔７〕
　前記式中、Ｒ３は、ヒドロキシ基、メルカプト基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｒが２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　ｒは、１、２、３又は４の整数を表し、
　但しＲ３がフッ素原子を表す場合、ｒは２、３又は４の整数を表し且つ他のＲ３は同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｒ２ａは、ハロゲン原子を表し、
　Ｒ２ｂは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
　Ｗは、酸素原子、－Ｓ（Ｏ）ｍ－又は－Ｎ（Ｒａ）－を表し、
　Ｚは、水素原子、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２～Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２～Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニレン基を表し、
　Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒｈ、３～６員飽和複素環基又はＲｇによって任意に置換された３～６員飽和複素環基を表し、
　Ｒａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ５アルケニル基又はＣ２～Ｃ５アルキニル基を表し、
　Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
　Ｒｇは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒｈは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
　ｍは、０、１又は２の整数を表し、
　ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表す、上記〔６〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔８〕
　前記式中、Ｒ３は、フッ素原子を表し、
　ｒは、０又は１の整数を表し、
　Ｒ２ａは、ハロゲン原子を表し、
　Ｒ２ｂは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
　Ｗは、酸素原子、－Ｓ（Ｏ）ｍ－又は－Ｎ（Ｒａ）－を表し、
　Ｚは、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２～Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２～Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニレン基を表し、
　Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒｈ、３～６員飽和複素環基又はＲｇによって任意に置換された３～６員飽和複素環基を表し、
　Ｒａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ５アルケニル基又はＣ２～Ｃ５アルキニル基を表し、
　Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
　Ｒｇは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒｈは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
　ｍは、０、１又は２の整数を表し、
　ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表す、上記〔６〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔９〕
　前記式中、Ｒ２ａが、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、且つ、Ｒ２ｂが、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表す場合、
　又はＲ２ａが、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、且つ、Ｒ２ｂが、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表す場合、
　Ｒ３は、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｒが２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｗは、酸素原子、－Ｓ（Ｏ）ｍ－又は－Ｎ（Ｒａ）－を表し、
　Ｚは、水素原子、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２～Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２～Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニレン基を表し、
　Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒｈ、３～６員飽和複素環基又はＲｇによって任意に置換された３～６員飽和複素環基を表し、
　Ｒａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ５アルケニル基又はＣ２～Ｃ５アルキニル基を表し、
　Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
　Ｒｇは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
　Ｒｈは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
　ｍは、０、１又は２の整数を表し、
　ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
　ｒは、０、１、２、３又は４の整数を表し、
　但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表す、上記〔６〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔１０〕
　前記式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
　Ｒ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
　ｑ２は、０を表し、
　Ｒ３は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、ｒが２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｗは、酸素原子を表し、
　Ｚは、水素原子又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基を表し、
　Ｑは、シアノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表す上記〔７〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔１１〕
　前記式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
　Ｒ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
　ｑ２は、０を表し、
　Ｗは、酸素原子を表し、
　Ｚは、－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基を表し、
　Ｑは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒｈ又はオキシラン－２－イルを表す、上記〔８〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔１２〕
　前記式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
　Ｒ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
　ｑ２は、０を表し、
　Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、ｒが２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｗは、酸素原子を表し、
　Ｚは、水素原子又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基を表し、
　Ｑは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、
　Ｒ２ａが、ハロゲン原子を表し、且つ、Ｒ２ｂが、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表すか、又は
　Ｒ２ａが、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、且つ、Ｒ２ｂが、水素原子又はハロゲン原子を表す、
上記〔９〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔１３〕
　前記式中、Ｒ２ｂは、ハロゲン原子を表す上記〔１０〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔１４〕
　前記式中、Ｑは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基を表す上記〔１１〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔１５〕
　前記式中、Ｒ２ａは、ハロゲン原子を表し、
　Ｒ２ｂは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
　Ｑは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基又はＣ１～Ｃ６アルキルチオ基を表す上記〔１２〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔１６〕
　前記式中、式（１）は、式（１－Ｇ－１－ａ）で表される化合物である上記〔５〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　　〔１７〕
　前記式中、式（１）は、式（１－Ｇ－１－ｂ）で表される化合物である上記〔５〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 　　〔１８〕
　前記式中、Ｇ－１は、Ｇ－１－ｂ、Ｇ－１－ｃ、Ｇ－１－ｄ又はＧ－１－ｅで示される環基を表す上記〔５〕、〔１６〕及び〔１７〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 　　〔１９〕
　前記式中、Ｇ－１は、Ｇ－１－ｂ、Ｇ－１－ｃ又はＧ－１－ｄで示される環基を表す上記〔５〕、〔１６〕及び〔１７〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔２０〕
　前記式中、Ｇ－１は、Ｇ－１－ｂ、Ｇ－１－ｃ又はＧ－１－ｅで示される環基を表す上記〔５〕、〔１６〕及び〔１７〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔２１〕
　前記式中、Ｇ－１は、Ｇ－１－ｂ、Ｇ－１－ｄ又はＧ－１－ｅで示される環基を表す上記〔５〕、〔１６〕及び〔１７〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔２２〕
　前記式中、Ｇ－１は、Ｇ－１－ｃ、Ｇ－１－ｄ又はＧ－１－ｅで示される環基を表す上記〔５〕、〔１６〕及び〔１７〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔２３〕
　前記式中、Ｇ－１は、Ｇ－１－ｂ又はＧ－１－ｃで示される環基を表す上記〔５〕、〔１６〕及び〔１７〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔２４〕
　前記式中、Ｇ－１は、Ｇ－１－ｂ又はＧ－１－ｄで示される環基を表す上記〔５〕、〔１６〕及び〔１７〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔２５〕
　前記式中、Ｇ－１は、Ｇ－１－ｂ又はＧ－１－ｅで示される環基を表す上記〔５〕、〔１６〕及び〔１７〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔２６〕
　前記式中、Ｇ－１は、Ｇ－１－ｃ又はＧ－１－ｄで示される環基を表す上記〔５〕、〔１６〕及び〔１７〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔２７〕
　前記式中、Ｇ－１は、Ｇ－１－ｃ又はＧ－１－ｅで示される環基を表す上記〔５〕、〔１６〕及び〔１７〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔２８〕
　前記式中、Ｇ－１は、Ｇ－１－ｄ又はＧ－１－ｅで示される環基を表す上記〔５〕、〔１６〕及び〔１７〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔２９〕
　前記式中、Ｇ－１は、Ｇ－１－ｂで示される環基を表す上記〔５〕、〔１６〕及び〔１７〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔３０〕
　前記式中、Ｇ－１は、Ｇ－１－ｃで示される環基を表す上記〔５〕、〔１６〕及び〔１７〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔３１〕
　前記式中、Ｇ－１は、Ｇ－１－ｄで示される環基を表す上記〔５〕、〔１６〕及び〔１７〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔３２〕
　前記式中、Ｇ－１は、Ｇ－１－ｅで示される環基を表す上記〔５〕、〔１６〕及び〔１７〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔３３〕
　前記式中、Ｒ３は、ハロゲン原子を表す上記〔５〕、〔１６〕乃至〔３１〕及び〔３２〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔３４〕
　前記式中、Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ２アルキル基を表す上記〔５〕、〔１６〕乃至〔３１〕及び〔３２〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔３５〕
　前記式中、Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ基を表す上記〔５〕、〔１６〕乃至〔３１〕及び〔３２〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔３６〕
　前記式中、Ｒ１は、ハロゲン原子を表す上記〔５〕、〔１６〕乃至〔３４〕及び〔３５〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔３７〕
　前記式中、Ｒ１は、シアノ基を表す上記〔５〕、〔１６〕乃至〔３４〕及び〔３５〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔３８〕
　前記式中、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表す上記〔５〕、〔１６〕乃至〔３４〕及び〔３５〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔３９〕
　前記式中、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基を表す上記〔５〕、〔１６〕乃至〔３４〕及び〔３５〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔４０〕
　前記式中、Ｚは、水素原子を表す上記〔５〕、〔１６〕乃至〔３８〕及び〔３９〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔４１〕
　前記式中、Ｚは、－Ｌ－Ｑを表し、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ２アルキレン基を表し、
　Ｑは、シアノ基を表す上記〔５〕、〔１６〕乃至〔３８〕及び〔３９〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔４２〕
　前記式中、Ｚは、－Ｌ－Ｑを表し、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ２アルキレン基を表し、
　Ｑは、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ基を表す上記〔５〕、〔１６〕乃至〔３８〕及び〔３９〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔４３〕
　前記式中、Ｚは、－Ｌ－Ｑを表し、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ２アルキレン基を表し、
　Ｑは、Ｃ１～Ｃ２アルキルチオ基を表す上記〔５〕、〔１６〕乃至〔３８〕及び〔３９〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔４４〕
　前記式中、式（１）は、式（１－Ｇ－２－ａ）で表される化合物である上記〔１３〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 　　〔４５〕
　前記式中、式（１）は、式（１－Ｇ－２－ａ）で表される化合物である上記〔１３〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　　〔４６〕
　前記式中、Ｒ３は、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表す上記〔１３〕、〔４４〕及び〔４５〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔４７〕
　前記式中、Ｒ３は、フッ素原子又は塩素原子を表す上記〔１３〕、〔４４〕及び〔４５〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔４８〕
　前記式中、Ｒ３は、フッ素原子又は臭素原子を表す上記〔１３〕、〔４４〕及び〔４５〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔４９〕
　前記式中、Ｒ３は、塩素原子又は臭素原子を表す上記〔１３〕、〔４４〕及び〔４５〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔５０〕
　前記式中、Ｒ３は、フッ素原子を表す上記〔１３〕、〔４４〕及び〔４５〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔５１〕
　前記式中、Ｒ３は、塩素原子を表す上記〔１３〕、〔４４〕及び〔４５〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔５２〕
　前記式中、Ｒ３は、臭素原子を表す上記〔１３〕、〔４４〕及び〔４５〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔５３〕
　前記式中、Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ２アルキル基を表す上記〔１３〕、〔４４〕及び〔４５〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔５４〕
　前記式中、Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ基を表す上記〔１３〕、〔４４〕及び〔４５〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔５５〕
　前記式中、Ｒ１は、ハロゲン原子を表す上記〔１３〕、〔４４〕乃至〔５３〕及び〔５４〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔５６〕
　前記式中、Ｒ１は、シアノ基を表す上記〔１３〕、〔４４〕乃至〔５３〕及び〔５４〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔５７〕
　前記式中、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表す上記〔１３〕、〔４４〕乃至〔５３〕及び〔５４〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔５８〕
　前記式中、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基を表す上記〔１３〕、〔４４〕乃至〔５３〕及び〔５４〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔５９〕
　前記式中、Ｚは、水素原子を表す上記〔１３〕、〔４４〕乃至〔５７〕及び〔５８〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔６０〕
　前記式中、Ｚは、－Ｌ－Ｑを表し、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ２アルキレン基を表し、
　Ｑは、シアノ基を表す上記〔１３〕、〔４４〕乃至〔５７〕及び〔５８〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔６１〕
　前記式中、Ｚは、－Ｌ－Ｑを表し、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ２アルキレン基を表し、
　Ｑは、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ基を表す上記〔１３〕、〔４４〕乃至〔５７〕及び〔５８〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔６２〕
　前記式中、式（１）は、式（１－Ｇ－２－ｃ）で表される化合物である上記〔１４〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　　〔６３〕
　前記式中、式（１）は、式（１－Ｇ－２－ｄ）で表される化合物である上記〔１４〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 　　〔６４〕
　前記式中、式（１）は、式（１－Ｇ－２－ｅ）で表される化合物である上記〔１４〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 　　〔６５〕
　前記式中、Ｒ１は、ハロゲン原子を表す上記〔１４〕、〔６２〕、〔６３〕及び〔６４〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔６６〕
　前記式中、Ｒ１は、シアノ基を表す上記〔１４〕、〔６２〕、〔６３〕及び〔６４〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔６７〕
　前記式中、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表す上記〔１４〕、〔６２〕、〔６３〕及び〔６４〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔６８〕
　前記式中、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基を表す上記〔１４〕、〔６２〕、〔６３〕及び〔６４〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔６９〕
　前記式中、Ｚは、－Ｌ－Ｑを表し、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ２アルキレン基を表し、
　Ｑは、シアノ基を表す上記〔１４〕、〔６２〕乃至〔６７〕及び〔６８〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔７０〕
　前記式中、Ｚは、－Ｌ－Ｑを表し、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ２アルキレン基を表し、
　Ｑは、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ基を表す上記〔１４〕、〔６２〕乃至〔６７〕及び〔６８〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔７１〕
　前記式中、Ｚは、－Ｌ－Ｑを表し、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ２アルキレン基を表し、
　Ｑは、Ｃ１～Ｃ２アルキルチオ基を表す上記〔１４〕、〔６２〕乃至〔６７〕及び〔６８〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔７２〕
　前記式中、式（１）は、式（１－Ｇ－２－ａ）で表される化合物である上記〔１５〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 　　〔７３〕
　前記式中、式（１）は、式（１－Ｇ－２－ｂ）で表される化合物である上記〔１５〕記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 　　〔７４〕
　前記式中、Ｒ２ｂは、シアノ基を表す上記〔１５〕、〔７２〕及び〔７３〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔７５〕
　前記式中、Ｒ２ｂは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表す上記〔１５〕、〔７２〕及び〔７３〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔７６〕
　前記式中、Ｒ２ｂは、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基を表す上記〔１５〕、〔７２〕及び〔７３〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔７７〕
　前記式中、Ｒ２ｂは、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基を表す上記〔１５〕、〔７２〕及び〔７３〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔７８〕
　前記式中、Ｒ２ｂは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基を表す上記〔１５〕、〔７２〕及び〔７３〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔７９〕
　前記式中、Ｒ３は、ハロゲン原子を表す上記〔１５〕、〔７２〕乃至〔７７〕及び〔７８〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔８０〕
　前記式中、Ｒ３は、シアノ基を表す上記〔１５〕、〔７２〕乃至〔７７〕及び〔７８〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔８１〕
　前記式中、Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ２アルキル基を表す上記〔１５〕、〔７２〕乃至〔７７〕及び〔７８〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔８２〕
　前記式中、Ｒ３は、Ｃ１～Ｃ２アルコキシ基を表す上記〔１５〕、〔７２〕乃至〔７７〕及び〔７８〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔８３〕
　前記式中、Ｒ１は、ハロゲン原子を表す上記〔１５〕、〔７２〕乃至〔８１〕及び〔８２〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔８４〕
　前記式中、Ｒ１は、シアノ基を表す上記〔１５〕、〔７２〕乃至〔８１〕及び〔８２〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔８５〕
　前記式中、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表す上記〔１５〕、〔７２〕乃至〔８１〕及び〔８２〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔８６〕
　前記式中、Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基を表す上記〔１５〕、〔７２〕乃至〔８１〕及び〔８２〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔８７〕
　前記式中、Ｚは、水素原子を表す上記〔１５〕、〔７２〕乃至〔８５〕及び〔８６〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔８８〕
　前記式中、Ｚは、－Ｌ－Ｑを表し、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ２アルキレン基を表し、
　Ｑは、シアノ基を表す上記〔１５〕、〔７２〕乃至〔８５〕及び〔８６〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔８９〕
　前記式中、Ｚは、－Ｌ－Ｑを表し、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ２アルキレン基を表し、
　Ｑは、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基を表す上記〔１５〕、〔７２〕乃至〔８５〕及び〔８６〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔９０〕
　前記式中、Ｚは、－Ｌ－Ｑを表し、
　Ｌは、Ｃ１～Ｃ２アルキレン基を表し、
　Ｑは、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基を表す上記〔１５〕、〔７２〕乃至〔８５〕及び〔８６〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
　　〔９１〕
　上記〔１〕乃至〔９０〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
　　〔９２〕
　上記〔１〕乃至〔９０〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
　　〔９３〕
　上記〔１〕乃至〔９０〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
　　〔９４〕
　上記〔１〕乃至〔９０〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する抗真菌剤。
　　〔９５〕
　上記〔１〕乃至〔９０〕の何れか一つに記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する内部寄生虫防除剤。
　本発明化合物は多くの病原菌に対して優れた防除活性を有し、既存の殺菌剤に対する抵抗性を獲得した病原菌に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、本発明化合物は対象となる作物に薬害を生じることがなく、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。
　従って、本発明は有用な殺菌剤、特に農園芸用殺菌剤を提供することができる。
　本発明に包含される化合物として、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物として、置換基同士の立体障害を原因とする制限された結合回転により、１種又は２種以上の回転異性体として存在する場合があるが、本発明は全ての回転異性体又は任意の割合で含むジアステレオマーの混合物を包含するものである。また、本発明に包含される化合物として、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
　本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
　或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
　次に本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ－はノルマル、ｉ－はイソ、ｓ－はセカンダリー及びｔｅｒｔ－はターシャリーを各々意味する。
　本発明化合物におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキル基の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１，１－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルケニル基の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－メチルエテニル基、２－ブテニル基、２－メチル－２－プロペニル基、３－メチル－２－ブテニル基、１，１－ジメチル－２－プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキニル基の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１，１－ジメチル－２－プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキル基の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表す。この炭化水素基が２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２－フルオロエチル基、２－クロロエチル基、２－ブロモエチル基、２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル基、２，２，２－トリクロロエチル基、１，１，２，２－テトラフルオロエチル基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３－トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２－トリフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニル基の表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表す。この不飽和炭化水素基が２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２，２－ジクロロビニル基、２－フルオロ－２－プロペニル基、２－クロロ－２－プロペニル基、３－クロロ－２－プロペニル基、２－ブロモ－２－プロペニル基、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル基、２，３－ジクロロ－２－プロペニル基、３，３－ジクロロ－２－プロペニル基、２，３，３－トリフルオロ－２－プロペニル基、２，３，３－トリクロロ－２－プロペニル基、１－（トリフルオロメチル）エテニル基、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル基、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル基、３－クロロ－４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルコキシ基の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｏ－基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、ｉ－プロピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｉ－ブチルオキシ基、ｓ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルチオ基の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ－基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルコキシ基の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｏ－基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２－フルオロエトキシ基、２－クロロエトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，－テトラフルオロエトキシ基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるハロ（Ｃａ～Ｃｂ）アルキルチオ基の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル－Ｓ－基を表し、例えばジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、クロロジフルオロメチルチオ基、ブロモジフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基、１，１，２，２－テトラフルオロエチルチオ基、２－クロロ－１，１，２－トリフルオロエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロプロピルチオ基、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチルチオ基、ノナフルオロブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルスルフィニル基の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－Ｓ（Ｏ）－基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ－プロピルスルフィニル基、ｉ－プロピルスルフィニル基、ｎ－ブチルスルフィニル基、ｉ－ブチルスルフィニル基、ｓ－ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキルスルホニル基の表記は、炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル－ＳＯ２－基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ－プロピルスルホニル基、ｉ－プロピルスルホニル基、ｎ－ブチルスルホニル基、ｉ－ブチルスルホニル基、ｓ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるトリ（Ｃａ～Ｃｂアルキル）シリル基の表記は、それぞれ同一でも又は互いに相異なっていてもよい炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基によって置換されたシリル基を表し、例えばトリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ（ｎ－プロピル）シリル基、エチルジメチルシリル基、ｎ－プロピルジメチルシリル基、ｎ－ブチルジメチルシリル基、ｉ－ブチルジメチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキレン基の表記は、前記の意味であるＣａ～Ｃｂアルキルから任意の位置の水素原子を１個取り除いた２価の置換基を意味し、具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロパン－１，３－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、２，２－ジメチル－プロパン－１，３－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基、３－メチルブタン－１，２－ジイル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルケニレン基の表記は、前記の意味であるＣａ～Ｃｂアルケニル基から任意の位置の水素原子を１個取り除いた２価の置換基を意味し、具体例としては、エテン－１，１－ジイル基、エテン－１，２－ジイル基、プロペン－１，１－ジイル基、プロペン－１，２－ジイル基、プロペン－１，３－ジイル基、ブタ－１－エン－１，４－ジイル基、ブタ－１－エン－１，３－ジイル基、ブタ－２－エン－１，４－ジイル基、ブタ－１，３－ジエン－１，４－ジイル基、ペンタ－２－エン－１，５－ジイル基、ヘキサ－３－エン－１，６－ジイル基、ヘキサ－２，４－ジエン－１，６－ジイル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書におけるＣａ～Ｃｂアルキニレン基の表記は、前記の意味であるＣａ～Ｃｂアルキニル基から任意の位置の水素原子を１個取り除いた２価の置換基を意味し、具体例としては、エチン－１，２－ジイル基、プロピン－１，３－ジイル基、ブタ－１－イン－１，４－ジイル基、ブタ－１－イン－１，３－ジイル基、ブタ－２－イン－１，４－ジイル基、ペンタ－２－イン－１，５－ジイル基、ペンタ－２－イン－１，４－ジイル基、ヘキサ－３－イン－１，６－ジイル基等が挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
　本明細書における３～６員飽和複素環基の表記は、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１個以上のヘテロ原子を含有する３員から６員の飽和複素環基を表し、例えばオキシラン、オキセタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等が具体例として挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。
　本明細書における「Ｒｂによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルコキシ基」の表記は、任意のＲｂによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルコキシ基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ～Ｃｂ）アルコキシ基上の置換基Ｒｂが２個以上存在するとき、それぞれのＲｂは互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書における「Ｒｆによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキレン基」の表記は、任意のＲｆによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキレン基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ～Ｃｂ）アルキレン基上の置換基Ｒｆが２個以上存在するとき、それぞれのＲｆは互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書における「Ｒｆによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニレン基」の表記は、任意のＲｆによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルケニレン基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ～Ｃｂ）アルケニレン基上の置換基Ｒｆが２個以上存在するとき、それぞれのＲｆは互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書における「Ｒｆによって任意に置換された（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニレン基」の表記は、任意のＲｆによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された炭素原子数がａ～ｂ個よりなる前記の意味であるアルキニレン基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃａ～Ｃｂ）アルキニレン基上の置換基Ｒｆが２個以上存在するとき、それぞれのＲｆは互いに同一でも異なってもよい。
　本明細書における「Ｒｇによって任意に置換された３～６員飽和複素環基」の表記は、任意のＲｇによって、炭素原子に結合した水素原子が置換された前記の意味である３～６員飽和複素環基を表し、この環基を構成する原子として酸素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１個以上含んでも良い。例えばメチルオキシラン、３－メチルオキセタン等が具体例として挙げられる。このとき、３～６員飽和複素環基上の置換基Ｒｇが２個以上存在するとき、それぞれのＲｇは互いに同一でも異なってもよい。
　本発明の置換ピリダジン化合物の農薬として許容される塩としては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、ギ酸塩、酢酸塩又はシュウ酸塩等が挙げられる。
　本発明の化合物は、一般的には農園芸用の殺菌・殺かび剤として、ネコブカビ類、卵菌類、接合菌類、子嚢菌類、担子菌類、不完全菌類、細菌類又はウイルスによる種々の病害に対し使用することができる。
　本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
　イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、イネこうじ病（Ｃｌａｖｉｃｅｐｓ　ｖｉｒｅｎｓ）、ばか苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，Ｐ．ｓｐｉｎｏｓｕｍ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ａｖｅｎａｃｅｕｍ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｏｌａｎｉ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐｐ．，Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ，Ｒ．ｏｒｙｚａｅ，Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｓｐｐ．，Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ　ｖｉｒｉｄｅ）、もみ枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｇｌｕｍａｅ）、苗立枯細菌病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｐｌａｎｔａｒｉｉ）、褐条病（Ａｃｉｄｏｖｏｒａｘ　ａｖｅｎａｅ）、白葉枯病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｏｒｙｚａｅ）、内頴褐変病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ａｎａｎａｓ）、
　コムギ縞萎縮病（Ｗｈｅａｔ　ｙｅｌｌｏｗ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、オオムギ縞萎縮病（Ｂａｒｌｅｙ　ｙｅｌｌｏｗ　ｍｏｓａｉｃ　ｖｉｒｕｓ）、ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ，Ｅ．ｇｒａｍｉｎｉｓ　ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、褐色雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｉｗａｙａｍａｉ）、雪腐病（Ｔｉｐｕｌａ　ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ，Ｕ．ｎｕｄａ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雪腐小粒菌核病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｎｃａｒｎａｔａ）、雪腐大粒菌核病（Ｍｙｒｉｏｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｂｏｒｅａｌｉｓ）、コムギの紅色雪腐病（Ｍｏｎｏｇｒａｐｈｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｉｓ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、
　カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）、かいよう病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、
　リンコ゛のモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、
　ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｎ，Ｐ．ｓｙｒｉｎｇａｅ）、葉炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｒｉｏｉｄｅｓ）、輪紋病（Ｂｏｔｒｙｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｂｅｒｅｎｇｅｒｉａｎａ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、
　モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、せん孔病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃｉｒｃｕｍｓｃｉｓｓａ，Ｐｈｙｌｌｏｓｔｉｃｔａ　ｐｅｒｓｉｃａｅ）、白紋羽病（Ｒｏｓｅｌｌｉｎｉａ　ｎｅｃａｔｒｉｘ）、縮葉病（Ｔａｐｈｒｉｎａ　ｄｅｆｏｒｍａｎｓ）、スモモのかいよう病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｍｏｒｓｐｒｕｎｏｒｕｍ）、灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｐｒｕｎｉ）、アンズの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、
　ウメのかいよう病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｍｏｒｓｐｒｕｎｏｒｕｍ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、
　ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈｙｓｐｐｅｌｌａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、芽枯病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｍｅｄｕｓａ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、
　カキの炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｏｒｂｉｃｕｌａ）、落葉病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ　ｋａｋｉｃｏｌａ）、
　ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｅｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｏｒｂｉｃｕｌａ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｄｉｄｌｙｍｅｌｌａ　ｂｒｙｏｎｉａｅ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｏｌａｎｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）、ホモプシス根腐病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｉｄｅｓ）、
　キュウリの褐斑病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　ｃａｓｓｉｉｃｏｌａ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｃｕｃｕｒｂｉｔａｃｅａｒｕｍ，Ｐ．ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ，Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ，Ｐ．ｖｏｌｕｔｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍｅｒｏｎｉｓ，Ｐ．ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、斑点細菌病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｓｙｒｉｎｇａｅ　ｐｖ．ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｍｏｍｐａ）、
　スイカの褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）、
　メロンの立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、
　カボチャの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、
　ナス科の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）、
　ジャガイモの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、黒あざ病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒あし病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、そうか病（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ　ｓｐｐ．）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、粉状そうか病（Ｓｐｏｎｇｏｓｐｏｒａ　ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、
　トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、根腐疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃｒｙｐｔｏｇｅａ）、灰色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｆｕｌｖｉａ　ｆｕｌｖａ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｕｍ　ｓｐ．，Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓｉ　ｓｉｃｕｌａ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、かいよう病（Ｃｌａｖｉｂａｃｔｅｒ　ｍｉｃｈｉｇａｎｅｎｓｉｓ）、褐色根腐病（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｖｅｘａｎｓ、Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ）、斑点病（Ｓｔｅｍｐｈｙｌｉｕｍ　ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）、
　ピーマンの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、うどんこ病（Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ　ｓｉｃｕｌａ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、
　ナスの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、褐色腐敗病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｐｓｉｃｉ）、褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅｒｕｍ，Ｏｉｄｉｏｐｓｉｓ　ｓｉｃｕｌａ）、
　ホウレンソウの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｅｆｆｕｓａ）、立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ，Ｐ．ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ、Ｐ．ｐａｒｏｅｃａｎｄｒｕｍ，Ｐ．ｕｌｔｉｍｕｍ）、萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、株腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、根腐病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）、斑点病（Ｈｅｔｅｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｖａｒｉａｂｉｌｅ）、
　ネギ類の白色疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｐｏｒｒｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）、苗立枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｐｏｒｒｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ，Ｅ．ｃｈｒｙｓａｎｔｈｍｉ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）、
　ネギの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黄斑病（Ｈｅｔｅｒｏｓｐｏｒｉｕｍ　ａｌｉｉ）、紅色根腐病（Ｐｙｒｅｎｏｃｈａｅｔａ　ｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ）、小菌核腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｓｑｕａｍｏｓａ）、
　タマネギの乾腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒穂病（Ｕｒｏｃｙｓｔｉｓ　ｃｅｐｕｌａｅ）、小菌核病（Ｃｉｂｏｒｉｎｉａ　ａｌｌｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ａｌｌｉｉ）、腐敗病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｒｈａｐｏｎｔｉｃｉ）、りん片腐敗病（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ　ｇｌａｄｉｏｌｉ）、
　アブラナ科野菜のべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、白さび病（Ａｌｂｕｇｏ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ，Ａ．ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、
　キャベツの株腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、バーティシリウム萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ）、ハクサイの黄化病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ）、尻腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、根くびれ病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｒａｐｈａｎｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、ピシウム腐敗病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）、
　ダイコンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｈｉｇｇｉｎｓｉａｎｕｍ）、バーティシリウム黒点病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕ　ａｌｂｏ－ａｔｒｕｍ）、
　マメ類の青枯病（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、黒根病（Ｔｈｉｅｌａｖｉｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）、立枯病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｒｕｎｃａｔｕｍ，Ｃ．ｔｒｉｆｏｌｉｉ，Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ，Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｐ．）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、
　ダイズのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｍａｎｓｈｕｒｉｃａ）、茎疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｏｊａｅ）、葉焼病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、
　ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）、
　イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ａｐｈａｎｉｓ）、萎黄病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄａｈｌｉａｅ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃａｃｔｏｒｕｍ）、角斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ，Ｘ．ｆｒａｇａｒｉａｅ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔｅ）、じゃのめ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｒａｇａｒｉａｅ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ａｃｕｔａｔｕｍ，Ｃ．ｆｒａｇａｒｉａｅ，Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、根腐病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｆｒａｇａｒｉａｅ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、芽枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、輪斑病（Ｄｒｅｎｅｒｏｐｈｏｍａ　ｏｂｓｃｕｒａｎｓ）、
　レタスの菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、すそ枯病（Ｒｈｉｚｏｂａｃｔｅｒ　ｓｏｌａｎｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ．）、根腐病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、斑点細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｖｉｔｉａｎｓ）、ビッグベイン病（Ｌｅｔｔｕｃｅ　ｂｉｇ－ｖｅｉｎ　ｖｉｒｕｓ）、腐敗病（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ｃｉｃｈｏｒｉｉ，Ｐ．ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ　ｐｖ．ｍａｒｇｉｎａｌｉｓ，Ｐ．ｖｉｒｉｄｉｆｌａｖａ）、べと病（Ｂｒｅｍｉａ　ｌａｃｔｕｃａｅ）、
　ゴボウの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、黒あざ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、黒条病（Ｉｔｅｒｓｏｎｉｌｉａ　ｐｅｒｐｌｅｘａｎｓ）、黒斑細菌病（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ　ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ　ｐｖ．ｎｉｇｒｏｍａｃｕｌａｎｓ）、黒斑病（Ａｓｃｏｃｈｙｔａ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ）、根腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｉｒｒｅｇｕｌａｒｅ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｍｏｍｐａ）、
　ニンジンの萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｈｅｒａｃｌｅｉ）、黒葉枯病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｄａｕｃｉ）、こぶ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｄａｕｃｉ）、しみ腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｕｌｃａｔｕｍ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）、軟腐病（Ｅｒｗｉｎｉａ　ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、根腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、斑点病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｃａｒｏｔａｅ）、紫紋羽病（Ｈｅｌｉｃｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｍｏｍｐａ）、
　チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、褐色円星病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｏｃｅｌｌａｔａ，Ｃｅｒｏｓｐｏｒａ　ｃｈａａｅ）、もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｖｅｘａｎｓ）、輪紋病（Ｐｅｓｔａｌｔｉｏｐｓｉｓ　ｌｏｎｇｉｓｅｔａ，Ｐ．ｔｈｅａｅ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａ－ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、
　タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、
　テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）そう根病（Ｂｅｅｔ　ｎｅｃｒｏｔｉｃ　ｙｅｌｌｏｗ　ｖｅｉｎ　ｖｉｒｕｓ）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、Ｐｈｏｍａ　ｂｅｔａｅ，Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ，Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｃｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｓｐ．）
　バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）、
　キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）、
　シバ類のファリーリング病（Ｌｙｃｏｐｅｒｄｏｎ　ｐｅｒｌａｔｕｍ，Ｌｅｐｉｓｔａ　ｓｕｂｎｕｄｏ，Ｍａｒａｓｍｉｕｓ　ｏｒｅａｄｅｓ）、擬似葉腐病（Ｃｅｒａｔｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｓｐｐ．）、立枯病（Ｇａｅｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、カーブラリア葉枯病（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ　ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、葉腐病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、ピシウム病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｐｅｒｉｐｌｏｃｕｍ、Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｃｏｌａ，Ｐ．ｖａｎｔｅｒｐｏｏｌｉｉ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｐｐ．）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ　ＤＣ）、ダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、雪腐病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｉｗａｙａｍａｉ，Ｐ．ｓｐｐ．，Ｔｙｐｈｕｌａ　ｉｎｃａｒｎａｔａ，Ｔ．ｉｓｉｋａｒｉｅｎｓｉｓ，Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ，Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｂｏｒｅａｌｉｓ）、
　ベントグラスの赤焼病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｓｐ．）等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、医療用抗菌剤、動物用抗菌剤、木材、紙・パルプ、接着剤・塗料、繊維、皮革などの防菌・防かび剤、製造工場の冷却水路などの工業用殺菌剤としても使用できる。
　本発明化合物の、医療用抗菌剤、動物用抗菌剤として対象となる病原菌は、
　Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　ｒｕｂｒｕｍ、Ｔｒｉｃｈｏｐｈｙｔｏｎ　ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓなどの白癬菌類、Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌｂｉｃａｎｓなどのカンジダ菌類、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｆｕｍｉｇａｔｕｓなどのアスペルギルス菌類、Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ　ｎｅｏｆｏｒｍａｓなどのクリプトコックス菌類などの真菌類、大腸菌（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ　ｃｏｌｉ）、緑膿菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ）、インフルエンザ菌（Ｈａｅｍｏｐｈｉｌｕｓ　ｉｎｆｌｕｅｎｚａｅ）などのグラム陰性細菌類、黄色ブドウ球菌（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ）、化膿レンサ球菌（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ　ｐｙｏｇｅｎｅｓ）などのグラム陽性細菌類等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　また、木材、紙・パルプ、接着剤・塗料、繊維、皮革などの防菌・防かび剤として対象となる菌株としては、
　Ｔｙｒｏｍｙｃｅｓ　ｐａｌｕｓｔｒｉｓ、Ｃｏｒｉｏｌｕｓ　ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒなどの木材腐朽菌類、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ、Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｔｅｒｒｅｕｓ、Ｅｕｒｏｔｉｕｍ　ｔｏｎｏｐｈｉｌｕｍ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｃｉｔｒｉｎｕｍ、Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｍ、Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｏｒｙｚａｅ、Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ、Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｐｕｌｌｕｌａｎｓ、Ｇｌｉｏｃｌａｄｉｕｍ　ｖｉｒｅｎｓ、Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ　ｇｌｏｂｏｓｕｍ、Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｍｏｎｉｌｉｆｏｒｍｅ、Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ　ｖｅｒｒｕｃａｒｉａなどの資材の劣化微生物類が挙げられる。
　工業用殺菌剤として対象となる菌株としては、
　Ｓｐｈａｅｒｏｔｉｌｉｓ　ｎａｔａｎｓ、Ｚｏｏｇｌｏｅａ　ｒａｍｉｇｅｒａなどのスライム菌類が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　本発明の化合物は、農園芸用殺菌剤としての使用以外に、家畜、家禽、愛玩動物等の内部寄生虫防除剤としても使用できる。
　本発明化合物の、内部寄生虫防除剤として対象となる内部寄生虫は、
　ヘモンクス属（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ）、トリコストロンギルス属（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ）、オステルターギヤ属（Ｏｓｔｅｒｔａｇｉａ）、ネマトディルス属（Ｎｅｍａｔｏｄｉｒｕｓ）、クーペリア属（Ｃｏｏｐｅｒｉａ）、アスカリス属（Ａｓｃａｒｉｓ）、ブノストムーム属（Ｂｕｎｏｓｔｏｍｕｍ）、エスファゴストムーム属（Ｏｅｓｏｐｈａｇｏｓｔｏｍｕｍ）、チャベルチア属（Ｃｈａｂｅｒｔｉａ）、トリキュリス属（Ｔｒｉｃｈｕｒｉｓ）、ストロンギルス属（Ｓｔｏｒｏｎｇｙｌｕｓ）、トリコネマ属（Ｔｒｉｃｈｏｎｅｍａ）、ディクチオカウルス属（Ｄｉｃｔｙｏｃａｕｌｕｓ）、キャピラリア属（Ｃａｐｉｌｌａｒｉａ）、ヘテラキス属（Ｈｅｔｅｒａｋｉｓ）、トキソカラ属（Ｔｏｘｏｃａｒａ）、アスカリディア属（Ａｓｃａｒｉｄｉａ）、オキシウリス属（Ｏｘｙｕｒｉｓ）、アンキロストーマ属（Ａｎｃｙｌｏｓｔｏｍａ）、ウンシナリア属（Ｕｎｃｉｎａｒｉａ）、トキサスカリス属（Ｔｏｘａｓｃａｒｉｓ）、パラスカリス属（Ｐａｒａｓｃａｒｉｓ）などの線虫類、
　ブツヘレリア属（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ）、ブルージア属（Ｂｒｕｇｉａ）、オンコセルカ属（Ｏｎｃｈｏｃｅｃａ）、ディロフィラリア属（Ｄｉｒｏｆｉｌａｒｉａ）、ロア糸状虫属（Ｌｏａ）などのフィラリア科（Ｆｉｌａｒｉｉｄａｅ）線虫類、
　ドラクンクルス属（Ｄｅａｃｕｎｃｕｌｕｓ）などの蛇状線虫科（Ｄｒａｃｕｎｃｕｌｉｄａｅ）線虫類、
　犬条虫（Ｄｉｐｙｌｉｄｉｕｍ　ｃａｎｉｎｕｍ）、猫条虫（Ｔａｅｎｉａ　ｔａｅｎｉａｅｆｏｒｍｉｓ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ　ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ　ｓａｇｉｎａｔａ）、縮小条虫（Ｈｙｍｅｎｏｌｅｐｉｓ　ｄｉｍｉｎｕｔａ）、ベネデン条虫（Ｍｏｎｉｅｚｉａ　ｂｅｎｅｄｅｎｉ）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ　ｌａｔｕｍ）、マンソン裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ　ｅｒｉｎａｃｅｉ）、単包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｇｒａｎｕｌｏｓｕｓ）、多包条虫（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ　ｍｕｌｔｉｌｏｃｕｌａｒｉｓ）などの条虫類、
　肝蛭（Ｆａｓｃｉｏｌａ　ｈｅｐａｔｉｃａ，Ｆ．ｇｉｇａｎｔｉｃａ）、ウエステルマン肺吸虫（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ　ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、肥大吸虫（Ｆａｓｃｉｏｌｏｐｓｉｃ　ｂｒｕｓｋｉ）、膵吸虫（Ｅｕｒｙｔｒｅｍａ　ｐａｎｃｒｅａｔｉｃｕｍ，Ｅ．ｃｏｅｌｏｍａｔｉｃｕｍ）、肝吸虫（Ｃｌｏｎｏｒｃｈｉｓ　ｓｉｎｅｎｓｉｓ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ　ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、ビルハルツ住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ　ｈａｅｍａｔｏｂｉｕｍ）、マンソン住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ　ｍａｎｓｏｎｉ）などの吸虫類、
　エイメリア・テネラ（Ｅｉｍｅｒｉａ　ｔｅｎｅｌｌａ）、エイメリア・アセルブリナ（Ｅｉｍｅｒｉａ　ａｃｅｒｖｕｌｉｎａ）、エイメリア・ブルネッチ（Ｅｉｍｅｒｉａ　ｂｒｕｎｅｔｔｉ）、エイメリア・マクシマ（Ｅｉｍｅｒｉａ　ｍａｘｉｍａ）、エイメリア・ネカトリクス（Ｅｉｍｅｒｉａ　ｎｅｃａｔｒｉｘ）、エイメリア・ボビス（Ｅｉｍｅｒｉａ　ｂｏｖｉｓ）、エイメリア・オビノイダリス（Ｅｉｍｅｒｉａ　ｏｖｉｎｏｉｄａｌｉｓ）のようなエイメリア類（Ｅｉｍｅｒｉａ　ｓｐｐ．）、
　クルーズトリパノソーマ（Ｔｒｙｐａｎｏｓｏｍｓａ　ｃｒｕｚｉ）、リーシュマニア類（Ｌｅｉｓｈｍａｎｉａ　ｓｐｐ．）、マラリア原虫（Ｐｌａｓｍｏｄｉｕｍ　ｓｐｐ．）、バベシア類（Ｂａｂｅｓｉｓ　ｓｐｐ．）、トリコモナス類（Ｔｒｉｃｈｏｍｏｎａｄｉｄａｅ　ｓｐｐ．）、ヒストモナス類（Ｈｉｓｔｏｍａｎａｓ　ｓｐｐ．）、ジアルディア類（Ｇｉａｒｄｉａ　ｓｐｐ．）、トキソプラズマ類（Ｔｏｘｏｐｌａｓｍａ　ｓｐｐ．）、赤痢アメーバ（Ｅｎｔａｍｏｅｂａ　ｈｉｓｔｏｌｙｔｉｃａ）、タイレリア類（Ｔｈｅｉｌｅｒｉａ　ｓｐｐ．）等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　次に、前記式（１）で表される本発明化合物の製造法を以下に説明する。
（製造法１）
　前記式（１）で表される本発明化合物のうち、式（１－１ａ）で表される化合物は、例えば、式（１－１）で表される化合物と、式（５－１ａ）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ｛式中、Ｌ１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホニルオキシ基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基）等の脱離基を表し、Ｇ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ、Ｌ、Ｑ、ｐ及びｒは前記と同じ意味を表す。｝
　式（１－１ａ）で表される本発明化合物は、式（１－１）で表される化合物と式（５－１ａ）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アセトニトリル及びテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、水、トルエン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（１－１）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　基質の当量としては、化合物（５－１ａ）は化合物（１－１）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１－１ａ）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（１－１ａ）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法２）
　前記式（１）で表される本発明化合物のうち、式（１－１ｂ）で表される化合物は、例えば、式（１－１）で表される化合物と、式（５－１ｂ）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ｛式中、Ｚ１はＣ２～Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル基又はＣ２～Ｃ６アルキニル基を表し、Ｌ１は塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ハロスルホニルオキシ基（例えば、フルオロスルホニルオキシ基）、Ｃ１～Ｃ４ハロアルキルスルホニルオキシ基（例えば、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基）又はアリールスルホニルオキシ基（例えば、ベンゼンスルホニルオキシ基）等の脱離基を表し、Ｇ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ、ｐ及びｒは前記と同じ意味を表す。｝
　式（１－１ｂ）で表される本発明化合物は、式（１－１）で表される化合物と式（５－１ｂ）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アセトニトリル及びテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、水、トルエン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（１－１）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　基質の当量としては、化合物（５－１ｂ）は化合物（１－１）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１－１ｂ）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（１－１ｂ）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法３）
　前記式（１）で表される本発明化合物のうち、式（１－１ｃ）で表される化合物は、例えば、式（１－１）で表される化合物と、式（５－１ｃ）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （式中、Ｒａは水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基を表し、Ｑ３は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、Ｇ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ、ｐ及びｒは前記と同じ意味を表す。）
　式（１－１ｃ）で表される本発明化合物は、式（１－１）で表される化合物と式（５－１ｃ）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては酸触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アセトニトリル及びテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、水、トルエン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　該反応は酸触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる酸触媒としては、例えばｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸類、塩酸、硫酸等の無機酸類が挙げられる。酸触媒の当量としては、式（１－１）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　基質の当量としては、化合物（５－１ｃ）は化合物（１－１）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１－１ｃ）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（１－１ｃ）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法４）
　前記式（１）で表される本発明化合物のうち、式（１－１ｄ）で表される化合物は、例えば、式（１－１）で表される化合物と、式（５－１ｄ）で表される化合物とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式中、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、各々独立して水素原子又はＣ１～Ｃ６アルキル基を表し、Ｑ４は、シアノ基、ニトロ基又は－Ｃ（Ｏ）－Ｒｈを表し、Ｇ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｈ、Ｗ、ｐ及びｒは前記と同じ意味を表す。）
　式（１－１ｄ）で表される本発明化合物は、式（１－１）で表される化合物と式（５－１ｄ）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、アセトニトリル及びテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、水、トルエン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（１－１）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　基質の当量としては、化合物（５－１ｄ）は化合物（１－１）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１－１ｄ）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（１－１ｄ）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法５）
　前記式（１）で表される本発明化合物のうち、Ｚが水素原子である式（１－１）で表される化合物は、例えば、式（２）で表される化合物と、脱アルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式中、Ｒ３ａはＣ１～Ｃ６アルキル基を表し、Ｇ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ、ｐ及びｒは前記と同じ意味を表す。）
　式（１－１）で表される化合物は、式（２）で表される化合物と脱アルキル化剤とを、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　脱アルキル化剤としては、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素、塩化アルミニウム、トリフルオロ酢酸、硫酸等が挙げられる。脱アルキル化剤の当量としては、化合物（２）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、－２０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１－１）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式（１－１）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
　式（２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法、例えば国際公開第２００５／１２１１０４号、国際公開第２００７／０６６６０１号等に記載の合成方法に準じて製造することができる。
（製造法６）
　前記式（１）で表される本発明化合物のうち、ＱがＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基である式（１－１ｆ）で表される化合物は、例えば、前記式（１）で表される本発明化合物のうち、ＱがＣ１～Ｃ６アルキルチオ基である式（１－１ｅ）で表される化合物と酸化剤を反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 （式中、Ｑ１はＣ１～Ｃ６アルキルチオ基を表し、Ｑ２はＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、Ｇ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ、Ｌ、ｐ及びｒは前記と同じ意味を表す。）
　式（１－１ｆ）で表される本発明化合物は、本発明化合物のうち、ＱがＣ１～Ｃ６アルキルチオ基である式（１－１ｅ）で表される化合物と酸化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、酢酸等の低級カルボン酸類、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、酢酸、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ－メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　酸化剤としては、例えば過酸化水素水、次亜塩素酸ナトリウム、３－クロロ過安息香酸等が挙げられる。酸化剤の当量としては、化合物（１－１ｅ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム二水和物等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物（１－１ｅ）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１－１ｆ）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式（１－１ｆ）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法７）
　前記式（１）で表される本発明化合物のうち、Ｒ３がＣ１～Ｃ６シアノ基である式（１－１ｈ）で表される化合物は、例えば、前記式（１）で表される本発明化合物のうち、Ｒ３が臭素原子又はヨウ素原子である式（１－１ｇ）で表される化合物と、シアノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式中、Ｒ３ａは臭素原子又はヨウ素原子を表し、ｓは１、２、３又は４の整数を表し、ｔは０、１、２又は３の整数を表し、但しｓ＋ｔは４以下の整数を表し、Ｇ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ、Ｚ及びｐは前記と同じ意味を表す。）
　式（１－１ｈ）で表される本発明化合物は、本発明化合物のうち、Ｒ３が臭素原子又はヨウ素原子である式（１－１ｇ）で表される化合物とシアノ化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、場合によってはパラジウム触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
　シアノ化剤としては、例えばシアン化カリウム、シアン化ナトリウム、シアン化銅、シアン化亜鉛等が挙げられる。シアノ化剤の当量としては、化合物（１－１ｇ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（１－１ｇ）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物等が挙げられる。パラジウム触媒の当量としては、化合物（１－１ｇ）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１－１ｈ）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式（１－１ｈ）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
　前記式（１）で表される本発明化合物のうち、Ｒ１がフッ素原子である式（１－２ａ）で表される化合物、Ｒ１がＣ１～Ｃ６アルコキシ基又はＣ１～Ｃ６アルキルチオ基である式（１－２ｂ）で表される化合物、Ｒ１がＣ１～Ｃ６アルキル基である式（１－２ｃ）で表される化合物又はＲ１がシアノ基である式（１－２ｄ）で表される化合物は、例えば、式（１）で表される本発明化合物のうち、Ｒ１が塩素原子又は臭素原子である式（１－２）で表される化合物より製造することができる。各々の製造法を以下に説明する。
（製造法８）
　前記式（１）で表される本発明化合物のうち、Ｒ１がフッ素原子である式（１－２ａ）で表される化合物は、例えば、前記式（１）で表される本発明化合物のうち、Ｒ１が塩素原子又は臭素原子である式（１－２）で表される化合物と、フッ素化剤を反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式中、Ｒ１ａは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ、Ｚ、ｐ及びｒは前記と同じ意味を表す。）
　式（１－２ａ）で表される本発明化合物は、本発明化合物のうち、Ｒ１が塩素原子又は臭素原子である式（１－２）で表される化合物とフッ素化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
　フッ素化剤としては、例えばフッ化カリウム、二フッ化水素テトラブチルホスホニウム等が挙げられる。フッ素化剤の当量としては、化合物（１－２）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（１－２）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１－２ａ）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式（１－２ａ）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法９）
　前記式（１）で表される本発明化合物のうち、Ｒ１がＣ１～Ｃ６アルコキシ基又はＣ１～Ｃ６アルキルチオ基である式（１－２ｂ）で表される化合物は、例えば、前記式（１）で表される本発明化合物のうち、Ｒ１が塩素原子又は臭素原子である式（１－２）で表される化合物と式（５－２）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式中、Ｒ１ａは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ１ｂはＣ１～Ｃ６アルコキシ基又はＣ１～Ｃ６アルキルチオ基を表し、Ａ１は水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ、Ｚ、ｐ及びｒは前記と同じ意味を表す。）
　式（１－２ｂ）で表される本発明化合物は、本発明化合物のうち、Ｒ１が塩素原子又は臭素原子である式（１－２）で表される化合物と式（５－２）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、Ｒ１ｂに対応するアルコール類及びテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（１－２）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　基質の当量としては、化合物（５－２）は化合物（１－２）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１－２ｂ）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（１－２ｂ）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法１０）
　前記式（１）で表される本発明化合物のうち、Ｒ１がＣ１～Ｃ６アルキル基である式（１－２ｃ）で表される化合物は、例えば、前記式（１）で表される本発明化合物のうち、Ｒ１が塩素原子又は臭素原子である式（１－２）で表される化合物と、アルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　（式中、Ｒ１ａは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ１ｃはＣ１～Ｃ６アルキル基を表し、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ、Ｚ、ｐ及びｒは前記と同じ意味を表す。）
　式（１－２ｃ）で表される本発明化合物は、本発明化合物のうち、Ｒ１が塩素原子又は臭素原子である式（１－２）で表される化合物とアルキル化剤とを、触媒存在下、溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
　アルキル化剤としては、例えば２，４，６－トリメチルボロキシン、塩化メチルマグネシウム、エチルボロン酸、臭化エチルマグネシウム等が挙げられる。アルキル化剤の当量としては、化合物（１－２）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）、アセチルアセトン鉄（ＩＩＩ）等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物（１－２）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（１－２）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１－２ｃ）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式（１－２ｃ）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法１１）
　前記式（１）で表される本発明化合物のうち、Ｒ１がシアノ基である式（１－２ｄ）で表される化合物は、例えば、前記式（１）で表される本発明化合物のうち、Ｒ１が塩素原子又は臭素原子である式（１－２）で表される化合物と、シアノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　（式中、Ｒ１ａは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ、Ｚ、ｐ及びｒは前記と同じ意味を表す。）
　式（１－２ｄ）で表される本発明化合物は、本発明化合物のうち、Ｒ１が塩素原子又は臭素原子である式（１－２）で表される化合物とシアノ化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、場合によってはパラジウム触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
　シアノ化剤としては、例えばシアン化カリウム、シアン化ナトリウム、シアン化銅、シアン化亜鉛等が挙げられる。シアノ化剤の当量としては、化合物（１－２）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（１－２）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物等が挙げられる。パラジウム触媒の当量としては、化合物（１－２）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１－２ｄ）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式（１－２ｄ）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法１２）
　前記式（１）で表される本発明化合物のうち、ＧがＧ－１で示される環基であり、Ｒ２がＣ１～Ｃ６アルコキシ基又はＣ１～Ｃ６アルキルチオ基である式（１－３ｂ）で表される化合物は、例えば、前記式（１）で表される本発明化合物のうち、Ｒ２がフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である式（１－３ａ）で表される化合物と式（５－３）で表される化合物を反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 （式中、Ｒ２ａはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、Ｒ２ｂはＣ１～Ｃ６アルコキシ基又はＣ１～Ｃ６アルキルチオ基を表し、Ａ１は水素原子、ナトリウム原子又はカリウム原子を表し、ｓは１、２、３又は４の整数を表し、ｔは０、１、２又は３の整数を表し、但しｓ＋ｔは４以下の整数を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｗ、Ｚ、ｐ及びｒは前記と同じ意味を表す。）
　式（１－３ｂ）で表される本発明化合物は、本発明化合物のうち、Ｒ２がフッ素原子、塩素原子又は臭素原子である式（１－３ａ）で表される化合物と式（５－３）で表される化合物とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばメタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、Ｒ２ｂに対応するアルコール類及びテトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、式（１－３ａ）で表される化合物に対して０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　基質の当量としては、化合物（５－３）は化合物（１－３ａ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１－３ｂ）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（１－３ｂ）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法１３）
　前記式（１）で表される本発明化合物のうち、ＧがＧ－１で示される環基であり、Ｒ２がＣ１～Ｃ６シアノ基である式（１－３ｄ）で表される化合物は、例えば、前記式（１）で表される本発明化合物のうち、Ｒ２が臭素原子又はヨウ素原子である式（１－３ｃ）で表される化合物と、シアノ化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式中、Ｒ２ｃは臭素原子又はヨウ素原子を表し、ｓは１、２、３又は４の整数を表し、ｔは０、１、２又は３の整数を表し、但しｓ＋ｔは４以下の整数を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｗ、Ｚ、ｐ及びｒは前記と同じ意味を表す。）
　式（１－３ｄ）で表される本発明化合物は、本発明化合物のうち、Ｒ２が臭素原子又はヨウ素原子である式（１－３ｃ）で表される化合物とシアノ化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下、場合によってはパラジウム触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、テトラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及びこれらの混合物等が挙げられる。
　シアノ化剤としては、例えばシアン化カリウム、シアン化ナトリウム、シアン化銅、シアン化亜鉛等が挙げられる。シアノ化剤の当量としては、化合物（１－３ｃ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　該反応は塩基の存在下に行うことができる。用いることのできる塩基としては、例えばピリジン、２，６－ルチジン、４－ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類、水素化ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等の無機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（１－３ｃ）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　該反応はパラジウム触媒の存在下に行うことができる。用いることのできるパラジウム触媒としては、例えばテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物等が挙げられる。パラジウム触媒の当量としては、化合物（１－３ｃ）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１－３ｄ）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式（１－３ｄ）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法１４）
　前記式（１）で表される本発明化合物のうち、ＧがＧ－１で示される環基であり、Ｒ２がＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基である式（１－３ｆ）で表される化合物は、例えば、前記式（１）で表される本発明化合物のうち、Ｒ２がＣ１～Ｃ６アルキルチオ基である式（１－３ｅ）で表される化合物と酸化剤を反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 （式中、Ｒ２ｅはＣ１～Ｃ６アルキルチオ基を表し、Ｒ２ｆはＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｓは１、２、３又は４の整数を表し、ｔは０、１、２又は３の整数を表し、但しｓ＋ｔは４以下の整数を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｗ、Ｚ、ｐ及びｒは前記と同じ意味を表す。）
　式（１－３ｆ）で表される本発明化合物は、本発明化合物のうち、Ｒ２がＣ１～Ｃ６アルキルチオ基である式（１－３ｅ）で表される化合物と酸化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては触媒存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えば水、酢酸等の低級カルボン酸類、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、１，２－ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、水、酢酸、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、Ｎ－メチルピロリドン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　酸化剤としては、例えば過酸化水素水、次亜塩素酸ナトリウム、３－クロロ過安息香酸等が挙げられる。酸化剤の当量としては、化合物（１－３ｅ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　該反応は触媒の存在下に行うことができる。用いることのできる触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム二水和物等が挙げられる。触媒の当量としては、化合物（１－３ｅ）に対して、０．００５から２０当量の範囲で用いることができ、０．０１から５当量の範囲が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１－３ｆ）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式（１－３ｆ）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
（製造法１５）
　前記式（１）で表される本発明化合物のうち、ＧがＧ－１で示される環基であり、Ｒ２がヒドロキシ基である式（１－３ｈ）で表される化合物は、例えば、前記式（１）で表される本発明化合物のうち、Ｒ２がＣ１～Ｃ６アルコキシ基である式（１－３ｇ）で表される化合物と、脱アルキル化剤とを反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 （式中、Ｒ２ｇはＣ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基又はＲｂによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基を表し、ｓは１、２、３又は４の整数を表し、ｔは０、１、２又は３の整数を表し、但しｓ＋ｔは４以下の整数を表し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒｂ、Ｘ、Ｗ、Ｚ、ｐ及びｒは前記と同じ意味を表す。）
　式（１－３ｈ）で表される化合物は、本発明化合物のうち、Ｒ２がＣ１～Ｃ６アルコキシ基である式（１－３ｇ）で表される化合物と脱アルキル化剤とを、溶媒中又は無溶媒で反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類或いはこれらの混合溶媒等が挙げられる。好ましくは、トルエン、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン及びこれらの混合物等が挙げられる。
　脱アルキル化剤としては、三臭化ホウ素、三塩化ホウ素、塩化アルミニウム、トリフルオロ酢酸、硫酸等が挙げられる。脱アルキル化剤の当量としては、化合物（１－３ｇ）に対して、０．５から５０当量の範囲で用いることができ、１から２０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は、－８０℃から反応混合物の還流温度まで任意の温度で設定することができ、－２０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定でき、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（１－３ｈ）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより式（１－３ｈ）で表される化合物が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
　製造法５に用いられる式（２）で表される化合物は、例えば下記の反応式で示される製造法にしたがって製造することができる。例えば、式（３）で表される化合物をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 （式中、Ｒ３ａはＣ１～Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ１ａは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ、ｐ及びｒは前記と同じ意味を表す。）
　式（２）で表される化合物は、式（３）で表される化合物又はその塩と、ハロゲン化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばトルエン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられ、好ましくは、トルエン、１，２－ジクロロエタン等が挙げられる。
　ハロゲン化剤としては、例えばオキシ塩化リン、オキシ臭化リン等が挙げられる。また、オキシ塩化リンを溶媒として用いることもできる。ハロゲン化剤の当量としては、化合物（３）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から５０当量の範囲が好ましい。
　塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えばＮ，Ｎ－ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、５－エチル－２－ピコリン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（３）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は、室温から反応混合物の還流温度の範囲までの任意の温度で設定することができ、５０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（２）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物を水に加え、析出する固体を濾取することにより式（２）で表される化合物が得られる。また、例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（２）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
　式（３）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法、例えば国際公開第２００５／１２１１０４号、国際公開第２００７／０６６６０１号等に記載の合成方法に準じて製造することができる。
　製造法５に用いられる式（２）で表される化合物のうち、Ｒ４が塩素原子又は臭素原子である式（２ａ）で表される化合物は、例えば、下記の反応式で示される製造法にしたがって製造することができる。例えば、式（４）で表される化合物をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 （式中、Ｒ３ａはＣ１～Ｃ６アルキル基を表し、Ｒ１ａ及びＲ４ａは塩素原子又は臭素原子を表し、Ｇ、Ｒ３、Ｗ、ｐ及びｒは前記と同じ意味を表す。）
　式（２ａ）で表される化合物は、式（４）で表される化合物又はその塩と、ハロゲン化剤とを溶媒中又は無溶媒で、場合によっては塩基存在下反応させることにより得ることができる。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては反応に不活性であればよく、例えばトルエン等の炭化水素類、アセトニトリル等のニトリル類、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられ、好ましくは、トルエン、１，２－ジクロロエタン等が挙げられる。
　ハロゲン化剤としては、例えばオキシ塩化リン、オキシ臭化リン等が挙げられる。また、オキシ塩化リンを溶媒として用いることもできる。ハロゲン化剤の当量としては、化合物（４）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から５０当量の範囲が好ましい。
　塩基を用いる場合、用いられる塩基としては、例えばＮ，Ｎ－ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピリジン、５－エチル－２－ピコリン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）又は１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン（ＤＢＮ）等の有機塩基類が挙げられる。塩基の当量としては、化合物（４）に対して、０．１から１００当量の範囲で用いることができ、１から４０当量の範囲が好ましい。
　反応温度は、室温から反応混合物の還流温度の範囲までの任意の温度で設定することができ、５０℃から反応混合物の還流温度の範囲が好ましい。
　反応時間としては、５分から１００時間の範囲で行うことができ、１時間から４８時間の範囲が好ましい。
　反応終了後は、反応溶液中から通常の後処理により式（２ａ）で表される化合物を得ることができる。例えば、反応混合物を水に加え、析出する固体を濾取することにより式（２ａ）で表される化合物が得られる。また、例えば、反応混合物に水及びトルエン、酢酸エチル、ジエチルエーテル又はクロロホルム等の抽出溶媒を加えて抽出後、有機層を乾燥、濃縮することにより化合物（２ａ）が得られる。化合物を精製する必要が生じた場合には、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
　式（４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、文献記載の公知の方法、例えば国際公開第２００８／０８９９３４号等に記載の合成方法に準じて製造することができる。
　本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第１表及び第２表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表及び第２表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下、Ｅｔはエチル基を表し、ｎ－Ｐｒはノルマルプロピル基を、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基を、ＣＮはシアノ基を、＝は２重結合を、≡は３重結合をそれぞれ表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
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　本発明化合物を植物病害及び植物害虫防除剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、液剤（ｓｏｌｕｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳剤（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、水溶剤（ｗａｔｅｒ　ｓｏｌｕｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、顆粒水和剤（ｗａｔｅｒ　ｄｉｓｐｅｒｓｉｂｌｅ　ｇｒａｎｕｌｅ）、顆粒水溶剤（ｗａｔｅｒ　ｓｏｌｕｂｌｅ　ｇｒａｎｕｌｅ）、懸濁剤（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ　ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅ）、乳濁剤（ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｄ　ｅｍｕｌｓｉｏｎ）、サスポエマルジョン（ｓｕｓｐｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、マイクロエマルジョン（ｍｉｃｒｏｅｍｕｌｓｉｏｎ）、粉剤（ｄｕｓｔａｂｌｅ　ｐｏｗｄｅｒ）、粒剤（ｇｒａｎｕｌｅ）及びゲル剤（ｇｅｌ）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
　固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
　液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ－ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ－メチルピロリドン、Ｎ－オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
　これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
　これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５～２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
　また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用してもよい。
　特に他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺菌殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ　Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９９年版に記載されている化合物等がある。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
　アシベンゾラル－Ｓ－メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アシペタックス（ａｃｙｐｅｔａｃｓ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、アリルアルコール（ａｌｌｙｌ　ａｌｃｏｈｏｌ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アンバム（ａｍｏｂａｍ）、アムプロピルホス（ａｍｐｒｏｐｙｌｆｏｓ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アジチラム（ａｚｉｔｈｉｒａｍ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、バリウムポリサルファイド（ｂａｒｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル－Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ベンキノックス（ｂｅｎｑｕｉｎｏｘ）、ベンタルロン（ｂｅｎｔａｌｕｒｏｎ）、ベンチアバリカルブ－イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンザマクリル（ｂｅｎｚａｍａｃｒｉｌ）、ベンザモルフ（ｂｅｎｚａｍｏｒｆ）、ベンゾビンディフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ブラストサイジン－Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、ボルドー液（ｂｏｒｄｅａｕｘ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、ブチオベート（ｂｕｔｈｉｏｂａｔｅ）、ブチルアミン（ｂｕｔｙｌａｍｉｎｅ）、石灰硫黄合剤（ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、キャプタフォール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、カルバモルフ（ｃａｒｂａｍｏｒｐｈ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルボン（ｃａｒｖｏｎｅ）、チェシュントミクスチャ（ｃｈｅｓｈｕｎｔ　ｍｉｘｔｕｒｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロベンチアゾン（ｃｈｌｏｂｅｎｔｈｉａｚｏｎｅ）、クロラニフォルメタン（ｃｈｌｏｒａｎｉｆｏｒｍｅｔｈａｎｅ）、クロラニル（ｃｈｌｏｒａｎｉｌ）、クロルフェナゾール（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｚｏｌｅ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロルキノックス（ｃｈｌｏｒｑｕｉｎｏｘ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クリムバゾール（ｃｌｉｍｂａｚｏｌｅ）、カッパーアセテイト（ｃｏｐｐｅｒ　ａｃｅｔａｔｅ）、塩基性炭酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ，　ｂａｓｉｃ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、カッパーナフテネート（ｃｏｐｐｅｒ　ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、カッパーオレエート（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｌｅａｔｅ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ）、塩基性硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ　ｓｕｌｆａｔｅ，　ｂａｓｉｃ）、カッパージンククロメイト（ｃｏｐｐｅｒ　ｚｉｎｃ　ｃｈｒｏｍａｔｅ）、クレゾール（ｃｒｅｓｏｌ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クプロバム（ｃｕｐｒｏｂａｍ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、シクラフラミド（ｃｙｃｌａｆｕｒａｍｉｄ）、シクロヘキシミド（ｃｙｃｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、シペンダゾール（ｃｙｐｅｎｄａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シプロフラム（ｃｙｐｒｏｆｕｒａｍ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、デカフェンチン（ｄｅｃａｆｅｎｔｉｎ）、デハイドロアセテイト（ｄｅｈｙｄｒｏａｃｅｔｉｃ　ａｃｉｄ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、ジクロブトラゾール（ｄｉｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール－Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジノカップ－４（ｄｉｎｏｃａｐ－４）、ジノカップ－６（ｄｉｎｏｃａｐ－６）、ジノクトン（ｄｉｎｏｃｔｏｎ）、ジノスルフォン（ｄｉｎｏｓｕｌｆｏｎ）、ジノテルボン（ｄｉｎｏｔｅｒｂｏｎ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジピリチオン（ｄｉｐｙｒｉｔｈｉｏｎｅ）、ジスルフィラム（ｄｉｓｕｌｆｉｒａｍ）、ジタリムホス（ｄｉｔａｌｉｍｆｏｓ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、デーエヌオーシー（ＤＮＯＣ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドラゾキソロン（ｄｒａｚｏｘｏｌｏｎ）、エディフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エネストロビン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エタコナゾール（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エテム（ｅｔｅｍ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミノスルフ（ｆｅｎａｍｉｎｏｓｕｌｆ）、フェナパニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フェニトロパン（ｆｅｎｉｔｒｏｐａｎ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンチン（ｆｅｎｔｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルオトリマゾール（ｆｌｕｏｔｒｉｍａｚｏｌｅ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、
フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、ホセチル－アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ－ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、フサライド（ｆｔｈａｌｉｄｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フルカルバニル（ｆｕｒｃａｒｂａｎｉｌ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール－シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ－ｃｉｓ）、フルメシクロックス（ｆｕｒｍｅｃｙｃｌｏｘ）、フロファネート（ｆｕｒｏｐｈａｎａｔｅ）、グリジン（ｇｌｙｏｄｉｎ）、グリセオフルビン（ｇｒｉｓｅｏｆｕｌｖｉｎ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、ハラクリネート（ｈａｌａｃｒｉｎａｔｅ）、ヘキサクロロベンゼン（ｈｅｘａｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｅｎｅ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ヘキシルチオフォス（ｈｅｘｙｌｔｈｉｏｆｏｓ）、硫酸オキシキノリン（８－ｈｙｄｒｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ　ｓｕｌｆａｔｅ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イミノクタジン－アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イオドカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、（イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソバレジオン（ｉｓｏｖａｌｅｄｉｏｎｅ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、クレソキシム－メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、メベニル（ｍｅｂｅｎｉｌ）、メカルビンジッド（ｍｅｃａｒｂｉｎｚｉｄ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル－Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタゾキソロン（ｍｅｔａｚｏｘｏｌｏｎ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メトフロキサム（ｍｅｔｈｆｕｒｏｘａｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メトスルフォバックス（ｍｅｔｓｕｌｆｏｖａｘ）、ミルネブ（ｍｉｌｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、有機ニッケル（ｎｉｃｋｅｌ　ｂｉｓ（ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｔｈｉｏｃａｒｂａｍａｔｅ））、ニトロスチレン（ｎｉｔｒｏｓｔｙｒｅｎｅ）、ニトロタル－イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、オクチノリン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ　ｃｏｐｐｅｒ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ　ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ペンタクロロフェノール（ｐｅｎｔａｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎｏｌ（ＰＣＰ））、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、オルソフェニルフェノール（２－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、ホスダイフェン（ｐｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ピカルブトラゾキシ（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、ポリオキシン－Ｄ（ｐｏｌｙｏｘｏｒｉｍ）、ポタシウムアジド（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ａｚｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ　ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピリベンカルブメチル（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピラカルボリド（ｐｙｒａｃａｒｂｏｌｉｄ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリジニトリル（ｐｙｒｉｄｉｎｉｔｒｉｌ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピロキシクロル（ｐｙｒｏｘｙｃｈｌｏｒ）、ピロキシフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）、キナセトール－スルフェート（ｑｕｉｎａｃｅｔｏｌ－ｓｕｌｆａｔｅ）、キナザミド（ｑｕｉｎａｚａｍｉｄ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、ラベンザゾール（ｒａｂｅｎｚａｚｏｌｅ）、サリチルアニリド（ｓａｌｉｃｙｌａｎｉｌｉｄｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、次亜塩素酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ｈｙｐｏｃｈｌｏｒｉｔｅ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テフロクタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テコラム（ｔｅｃｏｒａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チアジフルオール（ｔｈｉａｄｉｆｌｕｏｒ）、チシオフェン（ｔｈｉｃｙｏｆｅｎ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チオクロルフェンヒム（ｔｈｉｏｃｈｌｏｒｆｅｎｐｈｉｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート－メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チオキシミド（ｔｉｏｘｙｍｉｄ）、トルクロホス－メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアミホス（ｔｒｉａｍｉｐｈｏｓ）、トリアリモール（ｔｒｉａｒｉｍｏｌ）、トリアズブチル（ｔｒｉａｚｂｕｔｉｌ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリブチル錫オキシド（ｔｒｉｂｕｔｙｌｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ザリラミド（ｚａｒｉｌａｍｉｄ）、ジンクナフテネート（ｚｉｎｃ　ｎａｐｈｔｈｅｎａｔｅ）、硫酸亜鉛（ｚｉｎｃ　ｓｕｌｆａｔｅ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＭＩＦ－１００２（試験名）、ＯＡＦ－２１１（試験名）、ＳＢ－４３０３（試験名）、オーレオファンジン（ａｕｒｅｏｆｕｎｇｉｎ）、塩化ベンザルコニウム（ｂｅｎｚａｌｋｏｎｉｕｍ　ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ベトキサジン（ｂｅｔｈｏｘａｚｉｎ）、ビチオノール（ｂｉｔｈｉｏｎｏｌ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、ホルムアルデヒド（ｆｏｒｍａｌｄｅｈｙｄｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ　ａｃｉｄ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、リバビリン（ｒｉｂａｖｉｒｉｎ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、貝殻焼成カルシウム（酸化カルシウム）、タラロマイセス属菌、トリコデルマ属菌、ユニオチリウム属菌、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、デービーシーピー（ＤＢＣＰ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、デーエスピー（ＤＳＰ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェンスルホチオン（ｆｅｎｓｕｌｆｏｔｈｉｏｎ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、フォスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イサゾホス（ｉｓａｚｏｆｏｓ）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、
メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ　ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、アジ化ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ　ａｚｉｄｅ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、ＢＹＩ－１９２１（試験名）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、クロロベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｚｉｌａｔｅ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、ジコホール（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェンブタチン－オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、チオキノックス（ｔｈｉｏｑｕｉｎｏｘ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、アジンホス－エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホス－メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、バチルスチューリンギエンシス（ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフルトリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、クロルアントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス－メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ－シフルトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ガンマ－シハロトリン（ｇａｍｍａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、ラムダ－シハロトリン（ｌａｍｂｄａ－ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、アルファ－シペルメトリン（ａｌｐｈａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベータ－シペルメトリン（ｂｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼタ－シペルメトリン（ｚｅｔａ－ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、ジスルフォトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ－ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、アルファ－エンドスルファン（ａｌｐｈａ－ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、イーピーエヌ（ＥＰＮ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンフルトリン（ｆｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｐｒｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、タウ－フルバリネート（ｔａｕ－ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ホノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、インドキサカルブ－ＭＰ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ－ＭＰ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタクリホス（ｍｅｔｈａｃｒｉｆｏｓ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メソプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ムスカルア（ｍｕｓｃａｌｕｒｅ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、オキシデメトン－メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン－メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミホス－エチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、ピリミホス－メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロテトラマート（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、スルフォキサフロール（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、テトラクロロビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、ｄ－Ｔ－８０－フタルスリン（ｄ－ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、ＢＣＩ－０９３（試験名）、ＮＫ－１００１（試験名）等。
　本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５～５０ｋｇ程度が適当である。
　次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物　　　　　　　　０．１～８０部
固体担体　　　　　　　　　　５～９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～１０部
その他　　　　　　　　　　　　　０～　５部
　その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳剤〕
本発明化合物　　　　　　　　０．１～３０部
液体担体　　　　　　　　　　　４５～９５部
界面活性剤　　　　　　　　　４．９～１５部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物　　　　　　　　０．１～７０部
液体担体　　　　　　　　１５～９８．８９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～１２部
その他　　　　　　　　　　０．０１～３０部
　その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物　　　　　　　　０．１～９０部
固体担体　　　　　　　　　　０～９８．９部
界面活性剤　　　　　　　　　　　１～２０部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液剤〕
本発明化合物　　　　　　　０．０１～７０部
液体担体　　　　　　　　２０～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　０～　１０部
　その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒剤〕
本発明化合物　　　　　　　０．０１～８０部
固体担体　　　　　　　　１０～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　０～１０部
　その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉剤〕
本発明化合物　　　　　　　０．０１～３０部
固体担体　　　　　　　　６５～９９．９９部
その他　　　　　　　　　　　　　　０～５部
　その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
　使用に際しては上記製剤を水で１～１００００倍に希釈して又は希釈せずに散布する。
　次に、本発明化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤の製剤例を具体的に示すが、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の製剤例において「部」は質量部を意味する。
〔製剤例１〕　乳剤
　　本発明化合物Ｎｏ．Ａ－１　　　　　　　２０部
　　メチルナフタレン　　　　　　　　　　　５５部
　　シクロヘキサノン　　　　　　　　　　　２０部
　　ソルポール２６８０　　　　　　　　　　　５部
　（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
　以下を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記乳剤を５０～２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例２〕　水和剤
　　本発明化合物Ｎｏ．Ａ－１　　　　　　　２５部
　　パイロフィライト　　　　　　　　　　　６６部
　　ソルポール５０３９　　　　　　　　　　　４部
　（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
　　カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　　　３部
　（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
　　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　２部
　以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
　使用に際しては上記水和剤を５０～２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例３〕　粉剤
　　本発明化合物Ｎｏ．Ａ－１　　　　　　　　３部
　　カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　０．５部
　（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
　　カオリナイト　　　　　　　　　　　　　９５部
　　リン酸ジイソプロピル　　　　　　　　１．５部
　以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例４〕　粒剤
　　本発明化合物Ｎｏ．Ａ－１　　　　　　　　５部
　　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　３０部
　　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　６４部
　　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　１部
　以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例５〕　懸濁剤
　　本発明化合物Ｎｏ．Ａ－１　　　　　　　２５部
　　ソルポール３３５３　　　　　　　　　　　５部
　（非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
　　ルノックス１０００Ｃ　　　　　　　　０．５部
　（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
　　ザンサンガム（天然高分子）　　　　　０．２部
　　安息香酸ソーダ　　　　　　　　　　　０．４部
　　プロピレングリコール　　　　　　　　　１０部
　　水　　　　　　　　　　　　　　　　５８．９部
　有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後、サンドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際しては、上記フロアブル剤を５０～２００００倍に希釈して有効成分量がヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
〔製剤例６〕　粒状水和剤
　　本発明化合物Ｎｏ．Ａ－１　　　　　　　７５部
　　ハイテノールＮＥ－１５　　　　　　　　　５部
　（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
　　バニレックスＮ　　　　　　　　　　　　１０部
　（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
　　カープレックス＃８０Ｄ　　　　　　　　１０部
　（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
　以上を均一に混合微粉砕して少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。使用に際しては水で５０～２００００倍に希釈して、有効成分が１ヘクタール当たり０．００５～５０ｋｇになるように散布する。
　本発明化合物の施用方法としては、茎葉散布、土壌処理、種子消毒等が挙げられるが、通常当業者が利用する一般的な方法においても有効である。
　以下に本発明の殺菌剤において、活性成分として用いられる式（１）で表される置換ピリダジン化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
　［合成例］
　合成例１
　３－（６－クロロ－３－メチル－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）－５－フルオロフェノール（化合物Ｎｏ．Ｃ－３）
工程１；３－クロロ－５－（３－フルオロ－５－メトキシフェニル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジンの合成
　５－（３－フルオロ－５－メトキシフェニル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン４．４０ｇ（１２．１ｍｍｏｌ）及びオキシ塩化リン１５ｍｌを氷冷下にて混合した後、加熱還流下２時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し、反応を停止させた。反応終了後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー｛ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３（体積比、以下同じである）｝にて精製した後、析出した結晶を、ジイソプロピルエーテル５ｍｌで洗浄することにより、３－クロロ－５－（３－フルオロ－５－メトキシフェニル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン３．６０ｇを白色結晶として得た。
融点：１０９～１１０℃
工程２；３－（６－クロロ－３－メチル－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）－５－フルオロフェノール（化合物Ｎｏ．Ｃ－３）の合成
　３－クロロ－５－（３－フルオロ－５－メトキシフェニル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン３．４３ｇ（８．９６ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）１０．８ｍｌ（１０．８ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン１７ｍｌを氷冷下にて混合した後、室温にて２４時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に氷水を添加し、反応を停止させた。得られた該反応溶液を酢酸エチルにて抽出（２００ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより、目的物３．１７ｇを白色結晶として得た。
融点：２２０～２２５℃
　合成例２
　２－（３－（６－クロロ－３－メチル－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）－５－フルオロフェノキシ）アセトニトリル（化合物Ｎｏ．Ａ－３）
　３－（６－クロロ－３－メチル－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）－５－フルオロフェノール０．３０ｇ（０．８１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．５３ｇ（１．６３ｍｍｏｌ）、２－ブロモアセトニトリル０．１２ｇ（０．９８ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル３ｍｌの混合溶液を、６０℃にて３時間攪拌した。反応終了後、該反応混合物中の過剰の炭酸セシウム及び反応により生じた塩を濾過により濾別した。得られた濾液を減圧下にて溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．３０ｇを白色結晶として得た。
融点：１３９～１４２℃
　合成例３
　３－クロロ－５－（３－（メトキシメトキシ）フェニル）－３－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－２）
工程１；３－クロロ－５－（３－メトキシフェニル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジンの合成
　５－（３－メトキシフェニル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン３．０８ｇ（８．８９ｍｍｏｌ）及びオキシ塩化リン１０ｍｌを氷冷下にて混合した後、加熱還流下２時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し、反応を停止させた。反応終了後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製した後、析出した結晶を、ジイソプロピルエーテル３ｍｌで洗浄し、濾取することにより、３－クロロ－５－（３－メトキシフェニル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン２．９０ｇを白色結晶として得た。
融点：９６～９７℃
工程２；３－（６－クロロ－３－メチル－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）フェノールの合成
　３－クロロ－５－（３－メトキシフェニル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン２．６４ｇ（７．２４ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）１４．４ｍｌ（１４．４ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン２２ｍｌを氷冷下にて混合した後、室温にて２４時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に氷水を添加し、反応を停止させた。得られた該反応溶液を酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、濾取することにより、３－（６－クロロ－３－メチル－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）フェノール２．４２ｇを白色結晶として得た。
融点：１８６～１８７℃
工程３；３－クロロ－５－（３－（メトキシメトキシ）フェニル）－３－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－２）の合成
　３－（６－クロロ－３－メチル－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）フェノール０．５３ｇ（１．５１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．９８ｇ（３．００ｍｍｏｌ）、クロロメチルメチルエーテル０．１５ｇ（１．８６ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル５ｍｌを室温にての混合した後、１５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に氷水を加え、反応を停止させた後、酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．１７ｇを白色結晶として得た。
融点：７３～７５℃
　合成例４
　３－（６－ブロモ－３－メチル－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）－５－フルオロフェノール（化合物Ｎｏ．Ｃ－１３）
工程１；３－ブロモ－５－（３－フルオロ－５－メトキシフェニル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジンの合成
　５－（３－フルオロ－５－メトキシフェニル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン－３（２Ｈ）－オン０．４６ｇ（１．２６ｍｍｏｌ）、オキシ臭化リン１．８０ｇ（６．２８ｍｍｏｌ）及びトルエン４ｍｌを室温にて混合した後、加熱還流下５時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し、反応を停止させた。反応終了後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製した後、析出した結晶を、ジイソプロピルエーテル３ｍｌで洗浄し、濾取することにより、３－ブロモ－５－（３－フルオロ－５－メトキシフェニル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン０．４６ｇを白色結晶として得た。
融点：１４２～１４３℃
工程２；３－（６－ブロモ－３－メチル－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）－５－フルオロフェノール（化合物Ｎｏ．Ｃ－１３）の合成
　３－ブロモ－５－（３－フルオロ－５－メトキシフェニル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン０．４３ｇ（１．０１ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）４ｍｌ（４．００ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン５ｍｌを氷冷下にて混合した後、室温にて３時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に氷水を添加し、反応を停止させた。得られた該反応溶液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。析出した結晶をジイソプロピルエーテル５ｍｌで洗浄し、濾取することにより、目的物０．４０ｇを白色結晶として得た。
融点：２２８～２３０℃
　合成例５
　３－ブロモ－５－（３－フルオロ－５－（メトキシメトキシ）フェニル）－３－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－２９）
　３－（６－ブロモ－３－メチル－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）－５－フルオロフェノール０．１０ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、６３質量％水素化ナトリウム０．０１１ｇ（０．２９ｍｍｏｌ、鉱油中に分散）及びテトラヒドロフラン１ｍｌの混合溶液を、０℃にて１時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物にクロロメチルメチルエーテル０．０２４ｇ（０．２９ｍｍｏｌ）を添加し、室温にて１時間撹拌を継続した。攪拌終了後、該反応混合物に氷水を加え反応を停止させた後、酢酸エチルにて抽出（２０ｍｌ×２回）した。得られた有機層を、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．０９ｇを白色結晶として得た。
融点：９３～９４℃
　合成例６
　３－クロロ－４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－５－（３－フルオロ－５－（メトキシメトキシ）フェニル）－６－メチルピリダジン（化合物Ｎｏ．Ｂ－１）及び４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－５－（３－フルオロ－５－（メトキシメトキシ）フェニル）－３－メトキシ－６－メチルピリダジン（化合物Ｎｏ．Ｂ－２）
　３－クロロ－５－（３－フルオロ－５－（メトキシメトキシ）フェニル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン０．２５ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシドの２８質量％メタノール溶液０．１９ｇ（０．９８ｍｍｏｌ）及びジメチルスルホキシド２ｍｌの混合溶液を室温にて１日間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水を添加し、反応を停止させた。反応液中に析出した結晶を濾取した後、得られた粗物を酢酸エチル５０ｍｌに溶解させた。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、化合物Ｎｏ．Ｂ－１　０．０７ｇ、化合物Ｎｏ．Ｂ－２　０．１５ｇを油状物として得た。
　合成例７
　４－（４－クロロ－３－（メトキシメトキシ）フェニル）－５－（２，６－ジフルオロフェニル）－３，６－ジメチルピリダジン（化合物Ｎｏ．Ｂ－１１８）
　３－クロロ－５－（４－クロロ－３－（メトキシメトキシ）フェニル）－４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－メチルピリダジン０．１９ｇ（ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．４４ｇ（１．３６ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物０．０３７ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、２，４，６－トリメチルボロキシン０．０６８ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン３ｍｌ及び水１ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下、９０℃にて４時間攪拌した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．１２ｇを白色結晶として得た。
融点：１０５～１０７℃
　合成例８
　２－（３－フルオロ－５－（６－フルオロ－３－メチル－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）フェノキシ）アセトニトリル（化合物Ｎｏ．Ａ－２８）
　２－（３－（６－クロロ－３－メチル－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）－５－フルオロフェノキシ）アセトニトリル０．２０ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム０．４０ｇ（２．６３ｍｍｏｌ）及びジメチルスルホキシド２ｍｌの混合溶液を、９０℃にて１７時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を放冷した後、水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．０７ｇを白色結晶として得た。
融点：８７～８９℃
　合成例９
　４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－５－（４－フルオロ－３－（メトキシメトキシ）フェニル）－６－メチルピリダジン－３－カルボニトリル（化合物Ｎｏ．Ｂ－６８）
　３－クロロ－４－（２，６－ジフルオロ－４－メトキシフェニル）－５－（４－フルオロ－３－（メトキシメトキシ）フェニル）－６－メチルピリダジン０．２８ｇ（０．６６ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛０．１２ｇ（０．９９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０価）０．１５ｇ（０．１３ｍｍｏｌ）及びＮ－メチルピロリドン３ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下、１２０℃にて６時間撹拌した。攪拌終了後、氷冷下にてアンモニア水５ｍｌを添加し、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物０．１８ｇを白色結晶として得た。
融点：８４～８６℃
　合成例１０
　４－（３－クロロ－５－（３－フルオロ－５－（メトキシメトキシ）フェニル）－６－メチルピリダジン－４－イル）－３，５－ジフルオロベンゾニトリル（化合物Ｎｏ．Ｂ－１５）
　３－クロロ－４－（２，６－ジフルオロ－４－ヨードフェニル）－５－（３－フルオロ－５－（メトキシメトキシ）フェニル）－６－メチルピリダジン０．１７ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛０．０４８ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０価）０．０３５ｇ（０．０３ｍｍｏｌ）及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド４ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下、５０℃にて３時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物にさらにテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０価）０．０３５ｇ（０．０３ｍｍｏｌ）を添加し、窒素雰囲気下、８０℃にて４時間撹拌した。攪拌終了後、氷冷下にてアンモニア水５ｍｌを添加し、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（３０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物０．０９ｇを白色結晶として得た。
融点：１３７～１３９℃
　合成例１１
　３－クロロ－５－（３－（１－エトキシエトキシ）フェニル）－６－メチル－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－８）
　３－（６－クロロ－３－メチル－５－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン－４－イル）フェノール０．１３ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、エトキシエテン０．０８ｇ（１．１２ｍｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン６ｍｌを窒素雰囲気下、０℃にて混合し、該混合溶液にメタンスルホン酸０．０２ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）を０℃にて滴下し、２時間撹拌した。攪拌終了後、該反応混合物にさらにエトキシエテン０．０５ｇ（０．７４ｍｍｏｌ）を０℃にて添加し、２時間撹拌した。攪拌終了後、０℃にてトリエチルアミン０．０６ｇ（０．５９ｍｍｏｌ）を添加し、反応を停止させた後、該反応液をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物０．１５ｇを油状物として得た。
　合成例１２
　３－クロロ－６－メチル－５－（３－（（メチルスルフィニル）メトキシ）フェニル）－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ａ－１１）
　３－クロロ－６－メチル－５－（３－（（メチルチオ）メトキシ）フェニル）－４－（２，４，６－トリフルオロフェニル）ピリダジン０．１４ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）及び塩化メチレン３ｍｌの混合溶液に、７０質量％ｍ－クロロ過安息香酸（３０質量％の水を含む）０．０７ｇ（０．２７ｍｍｏｌ）を窒素雰囲気下、０℃にて添加し、３０分撹拌した。攪拌終了後、０℃にて亜硫酸ナトリウム飽和水溶液５ｍｌを添加し、反応を停止させた後、該反応液を塩化メチレンにて抽出（３０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた粗物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．０９ｇを白色結晶として得た。
融点：１５５～１５７℃
　合成例１３
　３－（６－クロロ－５－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－３－メチルピリダジン－４－イル）フェノール（化合物Ｎｏ．Ｊ－１）
工程１；３－クロロ－４－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－５－（３－メトキシフェニル）－６－メチルピリダジンの合成
　４－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－５－（３－メトキシフェニル）－６－メチルピリダジン－３（２Ｈ）－オン１．１６ｇ（３．２４ｍｍｏｌ）及びオキシ塩化リン４ｍｌを氷冷下にて混合した後、加熱還流下２時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物を氷水に添加し、反応を停止させた。反応終了後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、３－クロロ－４－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－５－（３－メトキシフェニル）－６－メチルピリダジン０．９２ｇを油状物として得た。
１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，Ｍｅ４Ｓｉ，３００ＭＨｚ）；
δ（ｐｐｍ）７．２１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９１－６．７８（ｍ，１Ｈ），６．６９－６．５３（ｍ，４Ｈ），３．７４（ｓ，３Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）。
工程２；３－（６－クロロ－５－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－３－メチルピリダジン－４－イル）フェノール（化合物Ｎｏ．Ｊ－１）の合成
　３－クロロ－４－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－５－（３－メトキシフェニル）－６－メチルピリダジン０．９２ｇ（２．４ｍｍｏｌ）、三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ）４．８ｍｌ（４．８ｍｍｏｌ）及びジクロロメタン７ｍｌを、氷冷下にて混合した後、室温にて２４時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に氷水を添加し、反応を停止させた。得られた該反応溶液を酢酸エチルにて抽出（１００ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、目的物０．８５ｇを油状物として得た。
　合成例１４
　２－（３－（６－クロロ－５－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－３－メチルピリダジン－４－イル）フェノキシ）アセトニトリル（化合物Ｎｏ．Ｉ－６）
　３－（６－クロロ－５－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－３－メチルピリダジン－４－イル）フェノール０．１２ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．３３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）、２－ブロモアセトニトリル０．１２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）及びアセトニトリル３ｍｌの混合溶液を、室温にて３時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水を添加し、反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．０９ｇを油状物として得た。
　合成例１５
　４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－６－メチル－５－（３－（２－プロピン－１－イルオキシ）フェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ｊ－８）及び４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－３－メトキシ－６－メチル－５－（３－（１，２－プロパジエン－１－イルオキシ）フェニル）ピリダジン（化合物Ｎｏ．Ｊ－３）
　３－クロロ－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－６－メチル－５－（３－（２－プロピン－１－イルオキシ）フェニル）ピリダジン０．２８ｇ（０．６４ｍｍｏｌ）、ナトリウムメトキシドの２８質量％メタノール溶液０．３５ｇ（１．８ｍｍｏｌ）及びメタノール３ｍｌの混合溶液を、加熱還流下６時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物に水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、化合物Ｎｏ．Ｊ－８　０．０８ｇ、化合物Ｎｏ．Ｊ－３　０．０５ｇを油状物として得た。
　合成例１６
　３－（３－（６－クロロ－５－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－３－メチルピリダジン－４－イル）－５－フルオロフェノキシ）プロピオニトリル（化合物Ｎｏ．Ｉ－５６）
　３－（６－クロロ－５－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－３－メチルピリダジン－４－イル）－５－フルオロフェノール０．２０ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）、２１質量％ｔ－ブトキシカリウム　テトラヒドロフラン溶液０．０８ｇ（０．１４ｍｍｏｌ）及びアクリロニトリル１ｍｌの混合溶液を、加熱還流下２４時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物０．０１ｇを油状物として得た。
　合成例１７
　４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－５－（４－（メトキシメトキシ）フェニル）－３，６－ジメチルピリダジン（化合物Ｎｏ．Ｋ－７）
　３－クロロ－４－（３，５－ジクロロピリジン－２－イル）－５－（４－（メトキシメトキシ）フェニル）－６－メチルピリダジン０．１７ｇ（０．４１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム０．４０ｇ（１．２４ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物０．０１５ｇ（０．０２ｍｍｏｌ）、２，４，６－トリメチルボロキシン０．０５ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン４ｍｌ及び水０．４ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下、９０℃にて６時間攪拌した。攪拌終了後、該反応混合物にさらに２，４，６－トリメチルボロキシン０．０１６ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）及び［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド　ジクロロメタン付加物０．００５ｇ（０．００７ｍｍｏｌ）を添加し、窒素雰囲気下、９０℃にて５時間攪拌を継続した。攪拌終了後、水を添加し反応を停止させた後、該反応液を酢酸エチルにて抽出（５０ｍｌ×１回）した。得られた有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）にて精製し、目的物０．１ｇを油状物として得た。
　合成例１８
　４－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－３－フルオロ－５－（３－フルオロ－５－（メトキシメトキシ）フェニル）－６－メチルピリダジン（化合物Ｎｏ．Ｉ－５１）
　前記合成例８に準じた方法により、３－クロロ－４－（３－クロロ－５－メトキシピリジン－２－イル）－５－（３－フルオロ－５－（メトキシメトキシ）フェニル）－６－メチルピリダジン０．２４ｇより目的物０．１１ｇを白色結晶として得た。
融点：６２～６４℃
　合成例１９
　５－（３－クロロ－５－（メトキシメトキシ）フェニル）－４－（３－クロロ－５－フルオロピリジン－２－イル）－６－メチルピリダジン－３－カルボニトリル（化合物Ｎｏ．Ｉ－９３）
　前記合成例９に準じた方法により、３－クロロ－５－（３－クロロ－５－（メトキシメトキシ）フェニル）－４－（３－クロロ－５－フルオロピリジン－２－イル）－６－メチルピリダジン０．１３ｇより目的物０．０８ｇを白色結晶として得た。
融点：９７～９９℃
　本発明化合物は、前記合成例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例１９と同様に製造した本発明化合物の例を第３表乃至第１６表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　なお、表中「Ｍｅ」との記載は「メチル基」を意味し、以下同様に「Ｅｔ」は「エチル基」を、「Ｐｒ」は「プロピル基」を、「Ａｃ」は「アセチル基」を、「ＣＮ」は「シアノ基」を、「＝」は「２重結合」を、「≡」は「３重結合」をそれぞれ意味する。
　また表中、「＊１」は「樹脂状」を意味する。また表中、「＊２」は、置換基同士の立体障害を原因とする制限された結合回転により生じる２種以上のジアステレオマーの混合物であることを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000236
 ［第３表］
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000237
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000238
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000239
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000240
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000241
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000242
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000243
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000244
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000245
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000246
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000247
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000249
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000250
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000252
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000253
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000254
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000255
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000256
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000257
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000258
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000259
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000260
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000262
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000263
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000264
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000265
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000266
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000267
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000268
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Figure JPOXMLDOC01-appb-T000270
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000271
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000272
　本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の１Ｈ－ＮＭＲデータを第１７表に示す。
　また、表中の記号は下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂｒ：ブロードピーク。
　なおプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000273
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000274
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000275
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000276
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000277
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000278
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000279
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000280
　本発明化合物のうち、２種以上のジアステレオマーの混合物である場合は、ジアステレオマーの混合比及び各々のジアステレオマーの１Ｈ－ＮＭＲデータを第１８表に示す。
　また、表中の記号は下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｍ：マルチプレット。
　なおプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000281
　試験例
　次に、本発明の殺菌剤の有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
　試験例１　コムギふ枯病防除効果試験
　１．３葉期のコムギ（品種：ハルユタカ）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）の分生胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％の接種箱内に２日間入れた。その後、空調温室（２０℃）に置き、６日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、下記の計算式に従い、防除価を算出した。
　　防除価＝〔１－（処理区病斑面積率／無処理区病斑面積率）〕×１００
　その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ－１，Ａ－２，Ａ－３，Ａ－４，Ａ－５，Ａ－６，Ａ－７，Ａ－８，Ａ－９，Ａ－１０，Ａ－１１，Ａ－１４，Ａ－１５，Ａ－１６，Ａ－１７，Ａ－１８，Ａ－１９，Ａ－２０，Ａ－２１，Ａ－２２，Ａ－２３，Ａ－２４，Ａ－２５，Ａ－２６，Ａ－２７，Ａ－２８，Ａ－２９，Ａ－３０，Ａ－３１，Ａ－３２，Ａ－３３，Ａ－３４，Ａ－３５，Ａ－３６，Ａ－３７，Ａ－３９，Ａ－４０，Ａ－４１，Ａ－４２，Ａ－４３，Ａ－４４，Ａ－４５，Ａ－４６，Ａ－４７，Ａ－４８，Ａ－４９，Ａ－５０，Ａ－５１，Ａ－５２，Ａ－５３，Ａ－５４，Ａ－５５，Ａ－５６，Ａ－５７，Ａ－５８，Ａ－５９，Ａ－６０，Ａ－６１，Ａ－６２，Ａ－６３，Ａ－６４，Ａ－６５，Ａ－６６，Ａ－６７，Ａ－６８，Ａ－６９，Ａ－７０，Ａ－７１，Ａ－７３，Ａ－７４，Ａ－７５，Ａ－７７，Ａ－７８，Ｂ－１，Ｂ－２，Ｂ－３，Ｂ－４，Ｂ－５，Ｂ－６，Ｂ－７，Ｂ－８，Ｂ－９，Ｂ－１０，Ｂ－１１，Ｂ－１２，Ｂ－１３，Ｂ－１４，Ｂ－１５，Ｂ－１６，Ｂ－１７，Ｂ－１８，Ｂ－１９，Ｂ－２０，Ｂ－２４，Ｂ－２５，Ｂ－２６，Ｂ－２７，Ｂ－２８，Ｂ－２９，Ｂ－３０，Ｂ－３１，Ｂ－３２，Ｂ－３３，Ｂ－３４，Ｂ－３５，Ｂ－３６，Ｂ－３７，Ｂ－３８，Ｂ－３９，Ｂ－４０，Ｂ－４２，Ｂ－４３，Ｂ－４４，Ｂ－４５，Ｂ－４６，Ｂ－４７，Ｂ－４８，Ｂ－４９，Ｂ－５１，Ｂ－５２，Ｂ－５３，Ｂ－５４，Ｂ－５５，Ｂ－５６，Ｂ－５７，Ｂ－５８，Ｂ－５９，Ｂ－６０，Ｂ－６１，Ｂ－６２，Ｂ－６３，Ｂ－６４，Ｂ－６５，Ｂ－６６，Ｂ－６７，Ｂ－６８，Ｂ－６９，Ｂ－７０，Ｂ－７１，Ｂ－７２，Ｂ－７３，Ｂ－７４，Ｂ－７５，Ｂ－７６，Ｂ－７８，Ｂ－７９，Ｂ－８０，Ｂ－８１，Ｂ－８２，Ｂ－８３，Ｂ－８４，Ｂ－８５，Ｂ－８６，Ｂ－８７，Ｂ－８８，Ｂ－８９，Ｂ－９２，Ｂ－９３，Ｂ－９４，Ｂ－９５，Ｂ－９６，Ｂ－９７，Ｂ－９８，Ｂ－９９，Ｂ－１００，Ｂ－１０１，Ｂ－１０２，Ｂ－１０３，Ｂ－１０４，Ｂ－１０５，Ｂ－１０６，Ｂ－１０７，Ｂ－１０８，Ｂ－１０９，Ｂ－１１０，Ｂ－１１２，Ｂ－１１３，Ｂ－１１４，Ｂ－１１５，Ｂ－１１６，Ｂ－１１７，Ｂ－１１８，Ｂ－１１９，Ｂ－１２０，Ｂ－１２２，Ｂ－１２３，Ｂ－１２４，Ｂ－１２５，Ｂ－１２６，Ｂ－１２７，Ｂ－１２８，Ｂ－１２９，Ｂ－１３０，Ｂ－１３１，Ｂ－１３２，Ｂ－１３３，Ｂ－１３４，Ｂ－１３６，Ｂ－１３８，Ｂ－１３９，Ｂ－１４１，Ｂ－１４２，Ｂ－１４３，Ｂ－１４４，Ｂ－１４５，Ｂ－１４７，Ｂ－１４８，Ｂ－１５０，Ｃ－１，Ｃ－２，Ｃ－３，Ｃ－４，Ｃ－５，Ｃ－６，Ｃ－７，Ｃ－８，Ｃ－９，Ｃ－１０，Ｃ－１１，Ｃ－１２，Ｃ－１６，Ｃ－１９，Ｃ－２０，Ｃ－２２，Ｃ－２５，Ｃ－２６，Ｃ－２７，Ｃ－２９，Ｃ－３０，Ｃ－３５，Ｃ－４９，Ｄ－１，Ｄ－２，Ｄ－３，Ｅ－１，Ｅ－２，Ｇ－２，Ｉ－１，Ｉ－２，Ｉ－４，Ｉ－５，Ｉ－６，Ｉ－７，Ｉ－８，Ｉ－９，Ｉ－１０，Ｉ－１１，Ｉ－１３，Ｉ－１４，Ｉ－１５，Ｉ－１６，Ｉ－１７，Ｉ－１８，Ｉ－１９，Ｉ－２０，Ｉ－２２，Ｉ－２３，Ｉ－２４，Ｉ－２５，Ｉ－２６，Ｉ－２７，Ｉ－３０，Ｉ－３１，Ｉ－３３，Ｉ－３４，Ｉ－３５，Ｉ－３７，Ｉ－３８，Ｉ－３９，Ｉ－４０，Ｉ－４１，Ｉ－４２，Ｉ－４３，Ｉ－４４，Ｉ－４５，Ｉ－４６，Ｉ－４９，Ｉ－５０，Ｉ－５１，Ｉ－５２，Ｉ－５３，Ｉ－５４，Ｉ－５６，Ｉ－５８，Ｉ－５９，Ｉ－６２，Ｉ－６３，Ｉ－６４，Ｉ－６５，Ｉ－６６，Ｉ－６７，Ｉ－６８，Ｉ－６９，Ｉ－７０，Ｉ－７１，Ｉ－７２，Ｉ－７３，Ｉ－７４，Ｉ－７５，Ｉ－７６，Ｉ－７７，Ｉ－７８，Ｉ－７９，Ｉ－８０，Ｉ－８１，Ｉ－８２，Ｉ－８３，Ｉ－８４，Ｉ－８５，Ｉ－８６，Ｉ－８７，Ｉ－８８，Ｉ－８９，Ｉ－９０，Ｉ－９１，Ｉ－９２，Ｉ－９３，Ｉ－９４，Ｉ－９５，Ｉ－９６，Ｉ－９７，Ｉ－９８，Ｉ－９９，Ｉ－１００，Ｉ－１０２，Ｉ－１０３，Ｉ－１０４，Ｉ－１０５，Ｉ－１０６，Ｉ－１０７，Ｉ－１０８，Ｉ－１０９，Ｉ－１１２，Ｉ－１１５，Ｉ－１１８，Ｋ－１，Ｋ－２，Ｋ－３，Ｋ－４，Ｋ－７，Ｋ－８，Ｊ－３，Ｊ－４，Ｊ－５，Ｊ－６，Ｊ－７，Ｊ－８，Ｊ－９，Ｊ－１１，Ｊ－１２，Ｊ－１４，Ｊ－１５，Ｊ－１６，Ｊ－１７，Ｊ－２０，Ｊ－２１，Ｊ－２２，Ｊ－２３，Ｊ－２４，Ｊ－２５，Ｊ－２６，Ｊ－２８，Ｊ－３３，Ｊ－３６，Ｊ－３９，Ｊ－４３，Ｊ－４４，Ｍ－３
　試験例２　コムギ赤さび病防除効果試験
　１．３葉期のコムギ（品種：農林６１号）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）の胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％の接種箱内に１日間入れた。その後、空調温室（２０℃）に置き、８日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ－１，Ａ－２，Ａ－３，Ａ－４，Ａ－５，Ａ－６，Ａ－７，Ａ－８，Ａ－９，Ａ－１０，Ａ－１１，Ａ－１３，Ａ－１４，Ａ－１５，Ａ－１６，Ａ－１７，Ａ－１８，Ａ－１９，Ａ－２０，Ａ－２１，Ａ－２２，Ａ－２３，Ａ－２４，Ａ－２５，Ａ－２６，Ａ－２７，Ａ－２８，Ａ－２９，Ａ－３０，Ａ－３１，Ａ－３２，Ａ－３３，Ａ－３４，Ａ－３５，Ａ－３６，Ａ－３７，Ａ－３８，Ａ－３９，Ａ－４０，Ａ－４１，Ａ－４２，Ａ－４３，Ａ－４４，Ａ－４５，Ａ－４６，Ａ－４７，Ａ－４８，Ａ－４９，Ａ－５０，Ａ－５１，Ａ－５２，Ａ－５３，Ａ－５４，Ａ－５５，Ａ－５６，Ａ－５７，Ａ－５８，Ａ－５９，Ａ－６０，Ａ－６１，Ａ－６２，Ａ－６３，Ａ－６４，Ａ－６５，Ａ－６６，Ａ－６７，Ａ－６８，Ａ－６９，Ａ－７０，Ａ－７１，Ａ－７２，Ａ－７３，Ａ－７４，Ａ－７５，Ａ－７７，Ａ－７８，Ｂ－１，Ｂ－２，Ｂ－３，Ｂ－４，Ｂ－５，Ｂ－６，Ｂ－７，Ｂ－８，Ｂ－９，Ｂ－１０，Ｂ－１１，Ｂ－１２，Ｂ－１３，Ｂ－１４，Ｂ－１５，Ｂ－１６，Ｂ－１７，Ｂ－１８，Ｂ－１９，Ｂ－２０，Ｂ－２４，Ｂ－２５，Ｂ－２６，Ｂ－２７，Ｂ－２８，Ｂ－２９，Ｂ－３０，Ｂ－３１，Ｂ－３２，Ｂ－３３，Ｂ－３４，Ｂ－３５，Ｂ－３６，Ｂ－３７，Ｂ－３８，Ｂ－３９，Ｂ－４０，Ｂ－４２，Ｂ－４３，Ｂ－４４，Ｂ－４５，Ｂ－４６，Ｂ－４７，Ｂ－４８，Ｂ－４９，Ｂ－５０，Ｂ－５１，Ｂ－５２，Ｂ－５３，Ｂ－５４，Ｂ－５５，Ｂ－５６，Ｂ－５７，Ｂ－５８，Ｂ－５９，Ｂ－６０，Ｂ－６１，Ｂ－６２，Ｂ－６３，Ｂ－６４，Ｂ－６５，Ｂ－６６，Ｂ－６７，Ｂ－６８，Ｂ－６９，Ｂ－７０，Ｂ－７１，Ｂ－７２，Ｂ－７３，Ｂ－７４，Ｂ－７５，Ｂ－７６，Ｂ－７８，Ｂ－７９，Ｂ－８０，Ｂ－８１，Ｂ－８２，Ｂ－８３，Ｂ－８４，Ｂ－８５，Ｂ－８６，Ｂ－８７，Ｂ－８８，Ｂ－８９，Ｂ－９０，Ｂ－９１，Ｂ－９２，Ｂ－９３，Ｂ－９４，Ｂ－９５，Ｂ－９６，Ｂ－９７，Ｂ－９８，Ｂ－９９，Ｂ－１００，Ｂ－１０１，Ｂ－１０２，Ｂ－１０４，Ｂ－１０５，Ｂ－１０８，Ｂ－１０９，Ｂ－１１０，Ｂ－１１１，Ｂ－１１２，Ｂ－１１３，Ｂ－１１４，Ｂ－１１６，Ｂ－１１８，Ｂ－１１９，Ｂ－１２０，Ｂ－１２２，Ｂ－１２３，Ｂ－１２４，Ｂ－１２５，Ｂ－１２６，Ｂ－１２７，Ｂ－１２８，Ｂ－１２９，Ｂ－１３０，Ｂ－１３１，Ｂ－１３２，Ｂ－１３３，Ｂ－１３４，Ｂ－１３５，Ｂ－１３６，Ｂ－１３９，Ｂ－１４０，Ｂ－１４１，Ｂ－１４２，Ｂ－１４３，Ｂ－１４７，Ｂ－１４８，Ｂ－１４９，Ｂ－１５０，Ｂ－１５２，Ｃ－１，Ｃ－２，Ｃ－３，Ｃ－４，Ｃ－５，Ｃ－６，Ｃ－７，Ｃ－８，Ｃ－９，Ｃ－１０，Ｃ－１１，Ｃ－１２，Ｃ－１３，Ｃ－１４，Ｃ－１５，Ｃ－１６，Ｃ－１７，Ｃ－１８，Ｃ－１９，Ｃ－２０，Ｃ－２１，Ｃ－２２，Ｃ－２４，Ｃ－２５，Ｃ－２６，Ｃ－２７，Ｃ－２８，Ｃ－３０，Ｃ－３１，Ｃ－３３，Ｃ－３４，Ｃ－３５，Ｃ－３６，Ｃ－３８，Ｃ－４２，Ｃ－４３，Ｃ－４６，Ｃ－４７，Ｃ－４９，Ｃ－５２，Ｄ－１，Ｄ－２，Ｄ－３，Ｅ－１，Ｅ－２，Ｇ－１，Ｇ－２，Ｈ－１，Ｈ－２，Ｉ－１，Ｉ－２，Ｉ－４，Ｉ－５，Ｉ－６，Ｉ－７，Ｉ－８，Ｉ－９，Ｉ－１０，Ｉ－１１，Ｉ－１２，Ｉ－１３，Ｉ－１４，Ｉ－１５，Ｉ－１６，Ｉ－１７，Ｉ－１８，Ｉ－１９，Ｉ－２０，Ｉ－２１，Ｉ－２２，Ｉ－２３，Ｉ－２４，Ｉ－２５，Ｉ－２６，Ｉ－２７，Ｉ－２８，Ｉ－２９，Ｉ－３０，Ｉ－３１，Ｉ－３２，Ｉ－３３，Ｉ－３４，Ｉ－３５，Ｉ－３６，Ｉ－３７，Ｉ－３８，Ｉ－３９，Ｉ－４０，Ｉ－４１，Ｉ－４２，Ｉ－４３，Ｉ－４４，Ｉ－４５，Ｉ－４６，Ｉ－４７，Ｉ－４９，Ｉ－５０，Ｉ－５１，Ｉ－５２，Ｉ－５３，Ｉ－５４，Ｉ－５５，Ｉ－５７，Ｉ－５８，Ｉ－５９，Ｉ－６０，Ｉ－６２，Ｉ－６３，Ｉ－６４，Ｉ－６５，Ｉ－６６，Ｉ－６７，Ｉ－６８，Ｉ－６９，Ｉ－７０，Ｉ－７１，Ｉ－７２，Ｉ－７３，Ｉ－７４，Ｉ－７５，Ｉ－７６，Ｉ－７７，Ｉ－７８，Ｉ－７９，Ｉ－８０，Ｉ－８１，Ｉ－８２，Ｉ－８３，Ｉ－８４，Ｉ－８５，Ｉ－８６，Ｉ－８７，Ｉ－８８，Ｉ－８９，Ｉ－９０，Ｉ－９１，Ｉ－９２，Ｉ－９３，Ｉ－９４，Ｉ－９５，Ｉ－９６，Ｉ－９７，Ｉ－９８，Ｉ－９９，Ｉ－１００，Ｉ－１０１，Ｉ－１０２，Ｉ－１０３，Ｉ－１０４，Ｉ－１０５，Ｉ－１０６，Ｉ－１０７，Ｉ－１０８，Ｉ－１０９，Ｉ－１１０，Ｉ－１１１，Ｉ－１１２，Ｉ－１１３，Ｉ－１１５，Ｉ－１１８，Ｊ－１，Ｊ－２，Ｊ－４，Ｊ－５，Ｊ－６，Ｊ－７，Ｊ－８，Ｊ－９，Ｊ－１０，Ｊ－１１，Ｊ－１２，Ｊ－１３，Ｊ－１４，Ｊ－１５，Ｊ－１６，Ｊ－１７，Ｊ－１８，Ｊ－２０，Ｊ－２１，Ｊ－２２，Ｊ－２３，Ｊ－２４，Ｊ－２５，Ｊ－２６，Ｊ－２７，Ｊ－２８，Ｊ－２９，Ｊ－３０，Ｊ－３１，Ｊ－３２，Ｊ－３３，Ｊ－３４，Ｊ－３５，Ｊ－３６，Ｊ－３７，Ｊ－３８，Ｊ－３９，Ｊ－４０，Ｊ－４１，Ｊ－４３，Ｊ－４４，Ｊ－４５，Ｊ－４７，Ｋ－１，Ｋ－２，Ｋ－３，Ｋ－４，Ｋ－７，Ｋ－８，Ｋ－９，Ｋ－１０，Ｌ－１，Ｌ－２，Ｍ－１，Ｍ－２，Ｍ－３，Ｎ－１
　試験例３　コムギうどんこ病防除効果試験
　１．３葉期のコムギ（品種：農林６１号）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。散布１日後、空調温室（２０℃）にコムギを置き、コムギうどんこ病菌（Ｂｌｕｍｅｒｉａ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）の分生胞子をコムギに接種した。その後７日間保持し、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ－１，Ａ－２，Ａ－３，Ａ－４，Ａ－５，Ａ－６，Ａ－７，Ａ－８，Ａ－９，Ａ－１０，Ａ－１１，Ａ－１２，Ａ－１３，Ａ－１４，Ａ－１５，Ａ－１６，Ａ－１７，Ａ－１８，Ａ－１９，Ａ－２０，Ａ－２１，Ａ－２２，Ａ－２３，Ａ－２４，Ａ－２５，Ａ－２６，Ａ－２７，Ａ－２８，Ａ－２９，Ａ－３０，Ａ－３１，Ａ－３２，Ａ－３３，Ａ－３４，Ａ－３５，Ａ－３６，Ａ－３７，Ａ－３８，Ａ－３９，Ａ－４０，Ａ－４１，Ａ－４２，Ａ－４３，Ａ－４４，Ａ－４５，Ａ－４６，Ａ－４７，Ａ－４８，Ａ－４９，Ａ－５０，Ａ－５１，Ａ－５２，Ａ－５３，Ａ－５４，Ａ－５５，Ａ－５６，Ａ－５７，Ａ－５８，Ａ－５９，Ａ－６０，Ａ－６１，Ａ－６２，Ａ－６３，Ａ－６４，Ａ－６５，Ａ－６６，Ａ－６７，Ａ－６８，Ａ－６９，Ａ－７０，Ａ－７１，Ａ－７２，Ａ－７３，Ａ－７５，Ａ－７６，Ａ－７７，Ａ－７８，Ｂ－１，Ｂ－２，Ｂ－３，Ｂ－４，Ｂ－５，Ｂ－６，Ｂ－７，Ｂ－８，Ｂ－９，Ｂ－１０，Ｂ－１１，Ｂ－１２，Ｂ－１３，Ｂ－１４，Ｂ－１５，Ｂ－１６，Ｂ－１７，Ｂ－２０，Ｂ－２４，Ｂ－２５，Ｂ－２６，Ｂ－２７，Ｂ－２８，Ｂ－２９，Ｂ－３０，Ｂ－３１，Ｂ－３２，Ｂ－３３，Ｂ－３４，Ｂ－３５，Ｂ－３６，Ｂ－３７，Ｂ－３８，Ｂ－３９，Ｂ－４０，Ｂ－４１，Ｂ－４２，Ｂ－４３，Ｂ－４５，Ｂ－４６，Ｂ－４７，Ｂ－４８，Ｂ－４９，Ｂ－５０，Ｂ－５１，Ｂ－５２，Ｂ－５３，Ｂ－５４，Ｂ－５５，Ｂ－５６，Ｂ－５７，Ｂ－５８，Ｂ－５９，Ｂ－６０，Ｂ－６１，Ｂ－６２，Ｂ－６３，Ｂ－６４，Ｂ－６６，Ｂ－６７，Ｂ－６８，Ｂ－７０，Ｂ－７１，Ｂ－７４，Ｂ－７５，Ｂ－７６，Ｂ－７８，Ｂ－７９，Ｂ－８０，Ｂ－８１，Ｂ－８２，Ｂ－８３，Ｂ－８４，Ｂ－８５，Ｂ－８６，Ｂ－８７，Ｂ－８８，Ｂ－８９，Ｂ－９０，Ｂ－９１，Ｂ－９２，Ｂ－９３，Ｂ－９４，Ｂ－９５，Ｂ－９６，Ｂ－９７，Ｂ－９８，Ｂ－９９，Ｂ－１００，Ｂ－１０２，Ｂ－１０４，Ｂ－１０６，Ｂ－１０８，Ｂ－１０９，Ｂ－１１０，Ｂ－１１１，Ｂ－１１２，Ｂ－１１３，Ｂ－１１４，Ｂ－１１６，Ｂ－１１７，Ｂ－１１８，Ｂ－１１９，Ｂ－１２０，Ｂ－１２２，Ｂ－１２４，Ｂ－１２５，Ｂ－１２６，Ｂ－１２７，Ｂ－１２８，Ｂ－１２９，Ｂ－１３０，Ｂ－１３１，Ｂ－１３３，Ｂ－１３４，Ｂ－１４１，Ｂ－１４７，Ｂ－１４８，Ｂ－１５０，Ｃ－１，Ｃ－２，Ｃ－４，Ｃ－５，Ｃ－６，Ｃ－７，Ｃ－８，Ｃ－９，Ｃ－１０，Ｃ－１１，Ｃ－１２，Ｃ－１４，Ｃ－１６，Ｃ－１７，Ｃ－１８，Ｃ－１９，Ｃ－２２，Ｃ－２３，Ｃ－２４，Ｃ－２５，Ｃ－２６，Ｃ－２８，Ｃ－３０，Ｃ－３４，Ｃ－３５，Ｃ－３８，Ｃ－４２，Ｃ－５２，Ｄ－１，Ｄ－２，Ｄ－３，Ｅ－１，Ｅ－２，Ｆ－１，Ｇ－１，Ｇ－２，Ｈ－１，Ｈ－２，Ｉ－１，Ｉ－２，Ｉ－３，Ｉ－４，Ｉ－５，Ｉ－６，Ｉ－７，Ｉ－８，Ｉ－９，Ｉ－１０，Ｉ－１１，Ｉ－１２，Ｉ－１３，Ｉ－１４，Ｉ－１５，Ｉ－１６，Ｉ－１７，Ｉ－１８，Ｉ－１９，Ｉ－２０，Ｉ－２１，Ｉ－２３，Ｉ－２４，Ｉ－２６，Ｉ－２７，Ｉ－２９，Ｉ－３０，Ｉ－３１，Ｉ－３３，Ｉ－３４，Ｉ－３５，Ｉ－３７，Ｉ－３８，Ｉ－３９，Ｉ－４０，Ｉ－４１，Ｉ－４２，Ｉ－４３，Ｉ－４４，Ｉ－４５，Ｉ－４６，Ｉ－４８，Ｉ－４９，Ｉ－５０，Ｉ－５１，Ｉ－５２，Ｉ－５３，Ｉ－５４，Ｉ－５５，Ｉ－５７，Ｉ－５８，Ｉ－５９，Ｉ－６１，Ｉ－６２，Ｉ－６３，Ｉ－６４，Ｉ－６５，Ｉ－６６，Ｉ－６７，Ｉ－６８，Ｉ－６９，Ｉ－７０，Ｉ－７１，Ｉ－７２，Ｉ－７３，Ｉ－７４，Ｉ－７５，Ｉ－７６，Ｉ－７７，Ｉ－７８，Ｉ－８０，Ｉ－８１，Ｉ－８２，Ｉ－８３，Ｉ－８４，Ｉ－８５，Ｉ－８６，Ｉ－８７，Ｉ－８８，Ｉ－８９，Ｉ－９０，Ｉ－９１，Ｉ－９２，Ｉ－９３，Ｉ－９４，Ｉ－９５，Ｉ－９６，Ｉ－９７，Ｉ－９８，Ｉ－９９，Ｉ－１０１，Ｉ－１０２，Ｉ－１０３，Ｉ－１０４，Ｉ－１０５，Ｉ－１０６，Ｉ－１０７，Ｉ－１０８，Ｉ－１０９，Ｉ－１１０，Ｉ－１１１，Ｉ－１１２，Ｉ－１１５，Ｉ－１１６，Ｉ－１１７，Ｉ－１１８，Ｊ－１，Ｊ－２，Ｊ－４，Ｊ－５，Ｊ－６，Ｊ－７，Ｊ－９，Ｊ－１０，Ｊ－１１，Ｊ－１２，Ｊ－１３，Ｊ－１４，Ｊ－１５，Ｊ－１６，Ｊ－１７，Ｊ－２０，Ｊ－２１，Ｊ－２２，Ｊ－２３，Ｊ－２４，Ｊ－２５，Ｊ－２６，Ｊ－２９，Ｊ－３０，Ｊ－３１，Ｊ－３３，Ｊ－３４，Ｊ－３５，Ｊ－３６，Ｊ－３７，Ｊ－４０，Ｊ－４１，Ｊ－４３，Ｊ－４４，Ｊ－４５，Ｋ－１，Ｋ－２，Ｋ－３，Ｋ－８，Ｋ－９，Ｋ－１０，Ｌ－１，Ｍ－２，Ｍ－３，Ｎ－１
　試験例４　キュウリ灰色かび病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理し、風乾後、処理葉を切り取り、プラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液と溶解させたＰＤＡ培地を１：１の割合で混合し、処理葉に３０μｌずつ滴下接種した。接種後、２０℃、多湿下に３日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ－１，Ａ－２，Ａ－３，Ａ－４，Ａ－５，Ａ－６，Ａ－７，Ａ－８，Ａ－９，Ａ－１０，Ａ－１１，Ａ－１３，Ａ－１４，Ａ－１５，Ａ－１６，Ａ－１７，Ａ－１８，Ａ－１９，Ａ－２０，Ａ－２１，Ａ－２２，Ａ－２３，Ａ－２４，Ａ－２５，Ａ－２６，Ａ－２７，Ａ－２８，Ａ－２９，Ａ－３０，Ａ－３１，Ａ－３２，Ａ－３３，Ａ－３４，Ａ－３５，Ａ－３６，Ａ－３７，Ａ－３８，Ａ－３９，Ａ－４０，Ａ－４１，Ａ－４２，Ａ－４３，Ａ－４４，Ａ－４５，Ａ－４６，Ａ－４７，Ａ－４８，Ａ－４９，Ａ－５０，Ａ－５１，Ａ－５２，Ａ－５３，Ａ－５４，Ａ－５５，Ａ－５６，Ａ－５７，Ａ－５８，Ａ－５９，Ａ－６０，Ａ－６１，Ａ－６２，Ａ－６３，Ａ－６４，Ａ－６５，Ａ－６６，Ａ－６７，Ａ－６８，Ａ－６９，Ａ－７０，Ａ－７１，Ａ－７２，Ａ－７３，Ａ－７４，Ａ－７５，Ａ－７７，Ａ－７８，Ｂ－１，Ｂ－２，Ｂ－３，Ｂ－４，Ｂ－５，Ｂ－６，Ｂ－７，Ｂ－８，Ｂ－９，Ｂ－１０，Ｂ－１１，Ｂ－１２，Ｂ－１３，Ｂ－１４，Ｂ－１５，Ｂ－１６，Ｂ－１７，Ｂ－１８，Ｂ－２０，Ｂ－２１，Ｂ－２４，Ｂ－２５，Ｂ－２６，Ｂ－２７，Ｂ－２８，Ｂ－２９，Ｂ－３０，Ｂ－３１，Ｂ－３２，Ｂ－３３，Ｂ－３４，Ｂ－３５，Ｂ－３６，Ｂ－３７，Ｂ－３８，Ｂ－３９，Ｂ－４０，Ｂ－４１，Ｂ－４２，Ｂ－４３，Ｂ－４４，Ｂ－４５，Ｂ－４６，Ｂ－４７，Ｂ－４８，Ｂ－４９，Ｂ－５０，Ｂ－５１，Ｂ－５２，Ｂ－５３，Ｂ－５４，Ｂ－５５，Ｂ－５６，Ｂ－５７，Ｂ－５８，Ｂ－５９，Ｂ－６０，Ｂ－６１，Ｂ－６２，Ｂ－６３，Ｂ－６４，Ｂ－６５，Ｂ－６６，Ｂ－６７，Ｂ－６８，Ｂ－６９，Ｂ－７０，Ｂ－７１，Ｂ－７２，Ｂ－７３，Ｂ－７４，Ｂ－７５，Ｂ－７６，Ｂ－７８，Ｂ－７９，Ｂ－８０，Ｂ－８１，Ｂ－８２，Ｂ－８３，Ｂ－８４，Ｂ－８５，Ｂ－８６，Ｂ－８７，Ｂ－８８，Ｂ－８９，Ｂ－９０，Ｂ－９１，Ｂ－９２，Ｂ－９３，Ｂ－９４，Ｂ－９５，Ｂ－９６，Ｂ－９７，Ｂ－９８，Ｂ－９９，Ｂ－１００，Ｂ－１０１，Ｂ－１０２，Ｂ－１０３，Ｂ－１０４，Ｂ－１０５，Ｂ－１０６，Ｂ－１０７，Ｂ－１０８，Ｂ－１０９，Ｂ－１１０，Ｂ－１１１，Ｂ－１１２，Ｂ－１１３，Ｂ－１１４，Ｂ－１１５，Ｂ－１１６，Ｂ－１１７，Ｂ－１１８，Ｂ－１１９，Ｂ－１２０，Ｂ－１２２，Ｂ－１２３，Ｂ－１２４，Ｂ－１２５，Ｂ－１２６，Ｂ－１２７，Ｂ－１２８，Ｂ－１２９，Ｂ－１３０，Ｂ－１３１，Ｂ－１３２，Ｂ－１３３，Ｂ－１３４，Ｂ－１３５，Ｂ－１３６，Ｂ－１３７，Ｂ－１３８，Ｂ－１３９，Ｂ－１４０，Ｂ－１４１，Ｂ－１４２，Ｂ－１４３，Ｂ－１４５，Ｂ－１４７，Ｂ－１４８，Ｂ－１４９，Ｂ－１５０，Ｂ－１５２，Ｃ－１，Ｃ－２，Ｃ－３，Ｃ－４，Ｃ－５，Ｃ－６，Ｃ－７，Ｃ－８，Ｃ－９，Ｃ－１０，Ｃ－１１，Ｃ－１２，Ｃ－１３，Ｃ－１４，Ｃ－１５，Ｃ－１６，Ｃ－１７，Ｃ－１８，Ｃ－１９，Ｃ－２０，Ｃ－２１，Ｃ－２２，Ｃ－２３，Ｃ－２４，Ｃ－２５，Ｃ－２６，Ｃ－２７，Ｃ－２８，Ｃ－２９，Ｃ－３０，Ｃ－３４，Ｃ－３５，Ｃ－３６，Ｃ－３８，Ｃ－４０，Ｃ－４２，Ｃ－４３，Ｃ－４６，Ｃ－４７，Ｃ－５２，Ｄ－１，Ｄ－２，Ｅ－１，Ｅ－２，Ｇ－１，Ｇ－２，Ｈ－１，Ｈ－２，Ｉ－１，Ｉ－２，Ｉ－４，Ｉ－５，Ｉ－６，Ｉ－７，Ｉ－８，Ｉ－９，Ｉ－１０，Ｉ－１１，Ｉ－１２，Ｉ－１３，Ｉ－１４，Ｉ－１５，Ｉ－１６，Ｉ－１７，Ｉ－１８，Ｉ－１９，Ｉ－２０，Ｉ－２１，Ｉ－２２，Ｉ－２３，Ｉ－２４，Ｉ－２５，Ｉ－２６，Ｉ－２７，Ｉ－２９，Ｉ－３０，Ｉ－３１，Ｉ－３２，Ｉ－３３，Ｉ－３４，Ｉ－３５，Ｉ－３６，Ｉ－３７，Ｉ－３８，Ｉ－３９，Ｉ－４０，Ｉ－４１，Ｉ－４２，Ｉ－４３，Ｉ－４４，Ｉ－４５，Ｉ－４６，Ｉ－４９，Ｉ－５０，Ｉ－５１，Ｉ－５２，Ｉ－５３，Ｉ－５４，Ｉ－５５，Ｉ－５７，Ｉ－５８，Ｉ－５９，Ｉ－６０，Ｉ－６１，Ｉ－６２，Ｉ－６３，Ｉ－６４，Ｉ－６５，Ｉ－６６，Ｉ－６７，Ｉ－６８，Ｉ－６９，Ｉ－７０，Ｉ－７１，Ｉ－７２，Ｉ－７３，Ｉ－７４，Ｉ－７５，Ｉ－７６，Ｉ－７７，Ｉ－７８，Ｉ－７９，Ｉ－８０，Ｉ－８１，Ｉ－８２，Ｉ－８３，Ｉ－８４，Ｉ－８５，Ｉ－８６，Ｉ－８７，Ｉ－８８，Ｉ－８９，Ｉ－９０，Ｉ－９１，Ｉ－９２，Ｉ－９３，Ｉ－９４，Ｉ－９５，Ｉ－９６，Ｉ－９７，Ｉ－９８，Ｉ－９９，Ｉ－１００，Ｉ－１０１，Ｉ－１０２，Ｉ－１０３，Ｉ－１０４，Ｉ－１０５，Ｉ－１０６，Ｉ－１０７，Ｉ－１０８，Ｉ－１０９，Ｉ－１１０，Ｉ－１１１，Ｉ－１１２，Ｉ－１１３，Ｉ－１１５，Ｉ－１１８，Ｊ－１，Ｊ－２，Ｊ－４，Ｊ－５，Ｊ－６，Ｊ－７，Ｊ－９，Ｊ－１１，Ｊ－１２，Ｊ－１３，Ｊ－１４，Ｊ－１５，Ｊ－１６，Ｊ－１７，Ｊ－１８，Ｊ－２０，Ｊ－２１，Ｊ－２２，Ｊ－２３，Ｊ－２４，Ｊ－２５，Ｊ－２６，Ｊ－２８，Ｊ－２９，Ｊ－３０，Ｊ－３１，Ｊ－３２，Ｊ－３３，Ｊ－３４，Ｊ－３５，Ｊ－３６，Ｊ－３７，Ｊ－３８，Ｊ－３９，Ｊ－４１，Ｊ－４３，Ｊ－４４，Ｊ－４５，Ｋ－１，Ｋ－２，Ｋ－４，Ｋ－７，Ｋ－８，Ｋ－９，Ｋ－１０，Ｌ－１，Ｍ－１，Ｍ－２，Ｍ－３，Ｎ－１
　試験例５　キュウリ菌核病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調整した薬液５ｍｌを散布処理し、風乾後、プラスチックコンテナーに入れた。予めＰＤＡ培地で培養したキュウリ菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の含菌寒天片（直径５ｍｍ）を薬剤処理したキュウリの子葉に接種した。接種後、プラスチックコンテナーをビニールで覆い加湿し、２０℃に２日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ－２，Ａ－４，Ａ－１４，Ａ－１５，Ａ－１７，Ａ－２０，Ａ－２１，Ａ－２４，Ａ－２８，Ａ－２９，Ａ－３１，Ａ－３３，Ａ－３４，Ａ－３６，Ａ－４０，Ａ－４１，Ａ－４４，Ａ－４５，Ａ－４７，Ａ－４９，Ａ－５２，Ａ－６０，Ｂ－１，Ｂ－２，Ｂ－３，Ｂ－５，Ｂ－６，Ｂ－９，Ｂ－２５，Ｂ－２６，Ｂ－２７，Ｂ－３５，Ｂ－３８，Ｂ－５１，Ｂ－５２，Ｂ－６４，Ｂ－７０，Ｂ－８１，Ｂ－８３，Ｂ－８４，Ｂ－８７，Ｂ－９７，Ｂ－１２２，Ｂ－１２７，Ｂ－１２８，Ｃ－９，Ｄ－２，Ｇ－２，Ｉ－６５，Ｉ－９０，Ｉ－９２
　試験例６　キュウリうどんこ病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物乳剤を水で希釈し、５００ｐｐｍに調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。風乾後、キュウリを空調温室（２０℃）に置き、キュウリうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｏｌｙｇｏｎｉ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。９日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ－１，Ａ－２，Ａ－３，Ａ－４，Ａ－５，Ａ－６，Ａ－７，Ａ－８，Ａ－９，Ａ－１０，Ａ－１１，Ａ－１３，Ａ－１４，Ａ－１５，Ａ－１６，Ａ－１７，Ａ－１８，Ａ－１９，Ａ－２０，Ａ－２１，Ａ－２２，Ａ－２３，Ａ－２４，Ａ－２５，Ａ－２６，Ａ－２７，Ａ－２８，Ａ－２９，Ａ－３０，Ａ－３１，Ａ－３２，Ａ－３３，Ａ－３４，Ａ－３５，Ａ－３６，Ａ－３７，Ａ－３８，Ａ－３９，Ａ－４０，Ａ－４１，Ａ－４２，Ａ－４３，Ａ－４４，Ａ－４５，Ａ－４６，Ａ－４７，Ａ－４８，Ａ－４９，Ａ－５０，Ａ－５１，Ａ－５２，Ａ－５３，Ａ－５４，Ａ－５５，Ａ－５６，Ａ－５７，Ａ－５８，Ａ－５９，Ａ－６０，Ａ－６１，Ａ－６２，Ａ－６３，Ａ－６４，Ａ－６５，Ａ－６６，Ａ－６７，Ａ－６８，Ａ－６９，Ａ－７０，Ａ－７１，Ａ－７２，Ａ－７３，Ａ－７５，Ａ－７６，Ａ－７７，Ａ－７８，Ｂ－１，Ｂ－２，Ｂ－３，Ｂ－４，Ｂ－５，Ｂ－６，Ｂ－７，Ｂ－８，Ｂ－９，Ｂ－１０，Ｂ－１１，Ｂ－１２，Ｂ－１３，Ｂ－１４，Ｂ－１５，Ｂ－１６，Ｂ－１７，Ｂ－１９，Ｂ－２４，Ｂ－２５，Ｂ－２６，Ｂ－２７，Ｂ－２８，Ｂ－２９，Ｂ－３０，Ｂ－３１，Ｂ－３２，Ｂ－３３，Ｂ－３４，Ｂ－３５，Ｂ－３６，Ｂ－３７，Ｂ－３８，Ｂ－３９，Ｂ－４０，Ｂ－４１，Ｂ－４２，Ｂ－４３，Ｂ－４４，Ｂ－４５，Ｂ－４６，Ｂ－４７，Ｂ－４８，Ｂ－４９，Ｂ－５０，Ｂ－５１，Ｂ－５２，Ｂ－５３，Ｂ－５４，Ｂ－５５，Ｂ－５６，Ｂ－５７，Ｂ－５８，Ｂ－５９，Ｂ－６０，Ｂ－６１，Ｂ－６２，Ｂ－６３，Ｂ－６４，Ｂ－６５，Ｂ－６６，Ｂ－６７，Ｂ－６８，Ｂ－６９，Ｂ－７０，Ｂ－７１，Ｂ－７２，Ｂ－７３，Ｂ－７４，Ｂ－７５，Ｂ－７６，Ｂ－７８，Ｂ－７９，Ｂ－８０，Ｂ－８１，Ｂ－８２，Ｂ－８３，Ｂ－８４，Ｂ－８５，Ｂ－８６，Ｂ－８７，Ｂ－８８，Ｂ－８９，Ｂ－９０，Ｂ－９１，Ｂ－９２，Ｂ－９３，Ｂ－９４，Ｂ－９５，Ｂ－９６，Ｂ－９７，Ｂ－９８，Ｂ－９９，Ｂ－１００，Ｂ－１０１，Ｂ－１０２，Ｂ－１０３，Ｂ－１０４，Ｂ－１０５，Ｂ－１０６，Ｂ－１０７，Ｂ－１０８，Ｂ－１０９，Ｂ－１１０，Ｂ－１１１，Ｂ－１１２，Ｂ－１１３，Ｂ－１１４，Ｂ－１１６，Ｂ－１１７，Ｂ－１１８，Ｂ－１１９，Ｂ－１２０，Ｂ－１２２，Ｂ－１２３，Ｂ－１２４，Ｂ－１２５，Ｂ－１２６，Ｂ－１２７，Ｂ－１２８，Ｂ－１２９，Ｂ－１３０，Ｂ－１３１，Ｂ－１３２，Ｂ－１３３，Ｂ－１３４，Ｂ－１３５，Ｂ－１３６，Ｂ－１３７，Ｂ－１３８，Ｂ－１３９，Ｂ－１４０，Ｂ－１４１，Ｂ－１４２，Ｂ－１４３，Ｂ－１４４，Ｂ－１４５，Ｂ－１４７，Ｂ－１４８，Ｂ－１４９，Ｂ－１５０，Ｂ－１５２，Ｃ－１，Ｃ－２，Ｃ－３，Ｃ－４，Ｃ－５，Ｃ－６，Ｃ－７，Ｃ－８，Ｃ－９，Ｃ－１０，Ｃ－１１，Ｃ－１２，Ｃ－１４，Ｃ－１６，Ｃ－１８，Ｃ－１９，Ｃ－２２，Ｃ－２３，Ｃ－２４，Ｃ－２５，Ｃ－２６，Ｃ－２７，Ｃ－２８，Ｃ－３０，Ｃ－３３，Ｃ－３４，Ｃ－３５，Ｃ－３６，Ｃ－４０，Ｃ－４３，Ｃ－４６，Ｄ－１，Ｄ－２，Ｄ－３，Ｅ－１，Ｅ－２，Ｆ－１，Ｇ－２，Ｈ－１，Ｈ－２，Ｉ－１，Ｉ－２，Ｉ－４，Ｉ－５，Ｉ－６，Ｉ－７，Ｉ－８，Ｉ－９，Ｉ－１０，Ｉ－１１，Ｉ－１２，Ｉ－１３，Ｉ－１４，Ｉ－１５，Ｉ－１６，Ｉ－１７，Ｉ－１８，Ｉ－１９，Ｉ－２０，Ｉ－２１，Ｉ－２２，Ｉ－２３，Ｉ－２４，Ｉ－２５，Ｉ－２６，Ｉ－２７，Ｉ－２８，Ｉ－２９，Ｉ－３０，Ｉ－３１，Ｉ－３２，Ｉ－３３，Ｉ－３４，Ｉ－３５，Ｉ－３６，Ｉ－３７，Ｉ－３８，Ｉ－３９，Ｉ－４０，Ｉ－４１，Ｉ－４２，Ｉ－４３，Ｉ－４４，Ｉ－４５，Ｉ－４６，Ｉ－４７，Ｉ－４９，Ｉ－５０，Ｉ－５１，Ｉ－５２，Ｉ－５３，Ｉ－５４，Ｉ－５５，Ｉ－５７，Ｉ－５８，Ｉ－５９，Ｉ－６０，Ｉ－６１，Ｉ－６２，Ｉ－６３，Ｉ－６４，Ｉ－６５，Ｉ－６６，Ｉ－６７，Ｉ－６８，Ｉ－６９，Ｉ－７０，Ｉ－７１，Ｉ－７２，Ｉ－７３，Ｉ－７４，Ｉ－７５，Ｉ－７６，Ｉ－７７，Ｉ－７８，Ｉ－７９，Ｉ－８０，Ｉ－８１，Ｉ－８２，Ｉ－８３，Ｉ－８４，Ｉ－８５，Ｉ－８６，Ｉ－８７，Ｉ－８８，Ｉ－８９，Ｉ－９０，Ｉ－９１，Ｉ－９２，Ｉ－９３，Ｉ－９４，Ｉ－９５，Ｉ－９６，Ｉ－９７，Ｉ－９８，Ｉ－９９，Ｉ－１００，Ｉ－１０１，Ｉ－１０２，Ｉ－１０３，Ｉ－１０４，Ｉ－１０５，Ｉ－１０６，Ｉ－１０７，Ｉ－１０８，Ｉ－１０９，Ｉ－１１０，Ｉ－１１１，Ｉ－１１２，Ｉ－１１５，Ｉ－１１６，Ｉ－１１７，Ｉ－１１８，Ｊ－１，Ｊ－２，Ｊ－４，Ｊ－５，Ｊ－６，Ｊ－７，Ｊ－９，Ｊ－１０，Ｊ－１１，Ｊ－１２，Ｊ－１３，Ｊ－１４，Ｊ－１５，Ｊ－１６，Ｊ－１７，Ｊ－１８，Ｊ－２０，Ｊ－２１，Ｊ－２２，Ｊ－２３，Ｊ－２４，Ｊ－２５，Ｊ－２６，Ｊ－２９，Ｊ－３０，Ｊ－３１，Ｊ－３２，Ｊ－３３，Ｊ－３４，Ｊ－３５，Ｊ－３６，Ｊ－３７，Ｊ－３９，Ｊ－４１，Ｊ－４３，Ｊ－４４，Ｊ－４５，Ｋ－１，Ｋ－２，Ｋ－３，Ｋ－８，Ｋ－９，Ｋ－１０，Ｌ－１，Ｍ－１，Ｍ－２，Ｍ－３，Ｎ－１，Ｎ－２，Ｎ－３
　試験例７　キュウリ炭そ病防除効果試験
　９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物乳剤を水で希釈し、１００ｐｐｍに調整した薬液５ｍｌを散布処理した。散布１日後、キュウリ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）の分生胞子懸濁液をキュウリに噴霧接種し、温度２５℃、湿度１００％の接種箱内に２日間入れた。その後、空調温室（２３℃）に置き、７日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
　その結果、以下の化合物が防除価７０以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ－３，Ａ－４，Ａ－６，Ａ－７，Ａ－９，Ａ－１０，Ａ－１１，Ａ－１４，Ａ－１５，Ａ－１６，Ａ－１７，Ａ－１８，Ａ－１９，Ａ－２０，Ａ－２１，Ａ－２２，Ａ－２３，Ａ－２４，Ａ－２５，Ａ－２６，Ａ－２８，Ａ－２９，Ａ－３０，Ａ－３１，Ａ－３２，Ａ－３３，Ａ－３４，Ａ－３５，Ａ－３６，Ａ－３９，Ａ－４０，Ａ－４１，Ａ－４２，Ａ－４３，Ａ－４４，Ａ－４５，Ａ－４６，Ａ－４７，Ａ－４８，Ａ－４９，Ａ－５０，Ａ－５１，Ａ－５２，Ａ－５３，Ａ－５４，Ａ－５５，Ａ－５６，Ａ－５７，Ａ－５９，Ａ－６０，Ａ－６２，Ａ－６３，Ａ－６４，Ａ－６５，Ａ－６６，Ａ－６７，Ａ－６８，Ａ－６９，Ａ－７０，Ａ－７１，Ａ－７５，Ａ－７７，Ｂ－３，Ｂ－４，Ｂ－５，Ｂ－６，Ｂ－７，Ｂ－８，Ｂ－９，Ｂ－１０，Ｂ－１１，Ｂ－１２，Ｂ－１３，Ｂ－１４，Ｂ－１５，Ｂ－１６，Ｂ－１７，Ｂ－１８，Ｂ－１９，Ｂ－２４，Ｂ－２６，Ｂ－２７，Ｂ－２８，Ｂ－２９，Ｂ－３０，Ｂ－３２，Ｂ－３３，Ｂ－３５，Ｂ－３６，Ｂ－３７，Ｂ－３８，Ｂ－３９，Ｂ－４０，Ｂ－４２，Ｂ－４３，Ｂ－４５，Ｂ－４６，Ｂ－４７，Ｂ－４８，Ｂ－４９，Ｂ－５１，Ｂ－５２，Ｂ－５３，Ｂ－５４，Ｂ－５５，Ｂ－５６，Ｂ－５７，Ｂ－５８，Ｂ－５９，Ｂ－６０，Ｂ－６１，Ｂ－６２，Ｂ－６４，Ｂ－６５，Ｂ－６６，Ｂ－６７，Ｂ－６８，Ｂ－６９，Ｂ－７０，Ｂ－７１，Ｂ－７３，Ｂ－７４，Ｂ－７５，Ｂ－７６，Ｂ－７８，Ｂ－８０，Ｂ－８１，Ｂ－８２，Ｂ－８３，Ｂ－８４，Ｂ－８５，Ｂ－８６，Ｂ－８７，Ｂ－８８，Ｂ－９２，Ｂ－９３，Ｂ－９４，Ｂ－９６，Ｂ－９７，Ｂ－９９，Ｂ－１００，Ｂ－１０１，Ｂ－１０２，Ｂ－１０４，Ｂ－１０６，Ｂ－１０８，Ｂ－１１０，Ｂ－１１３，Ｂ－１１４，Ｂ－１１６，Ｂ－１１７，Ｂ－１１８，Ｂ－１２２，Ｂ－１２４，Ｂ－１２５，Ｂ－１２６，Ｂ－１２７，Ｂ－１３１，Ｂ－１３２，Ｂ－１３７，Ｂ－１３８，Ｂ－１３９，Ｂ－１４１，Ｂ－１４３，Ｂ－１４４，Ｂ－１４５，Ｂ－１４７，Ｂ－１４８，Ｂ－１５０，Ｂ－１５２，Ｃ－２，Ｃ－４，Ｃ－５，Ｃ－６，Ｃ－８，Ｃ－１０，Ｃ－１１，Ｃ－１２，Ｃ－１８，Ｃ－２５，Ｃ－３２，Ｃ－３４，Ｄ－２，Ｇ－１，Ｇ－２，Ｈ－１，Ｉ－５，Ｉ－７，Ｉ－８，Ｉ－９，Ｉ－１１，Ｉ－１２，Ｉ－１３，Ｉ－１４，Ｉ－１５，Ｉ－１６，Ｉ－１８，Ｉ－２３，Ｉ－２４，Ｉ－２５，Ｉ－２６，Ｉ－２７，Ｉ－３０，Ｉ－３１，Ｉ－３２，Ｉ－３４，Ｉ－３５，Ｉ－３６，Ｉ－３７，Ｉ－３８，Ｉ－３９，Ｉ－４０，Ｉ－４１，Ｉ－４２，Ｉ－４５，Ｉ－４６，Ｉ－４７，Ｉ－４９，Ｉ－５１，Ｉ－５２，Ｉ－５３，Ｉ－５４，Ｉ－５７，Ｉ－５９，Ｉ－６３，Ｉ－６５，Ｉ－６６，Ｉ－６７，Ｉ－６９，Ｉ－７０，Ｉ－７１，Ｉ－７２，Ｉ－７３，Ｉ－７４，Ｉ－７７，Ｉ－７８，Ｉ－７９，Ｉ－８０，Ｉ－８１，Ｉ－８２，Ｉ－８３，Ｉ－８４，Ｉ－８５，Ｉ－８６，Ｉ－８７，Ｉ－８８，Ｉ－８９，Ｉ－９０，Ｉ－９１，Ｉ－９２，Ｉ－９３，Ｉ－９４，Ｉ－９６，Ｉ－９７，Ｉ－９８，Ｉ－１００，Ｉ－１０２，Ｉ－１０４，Ｉ－１０５，Ｉ－１０６，Ｉ－１０７，Ｉ－１０８，Ｉ－１０９，Ｉ－１１０，Ｉ－１１１，Ｉ－１１２，Ｉ－１１５，Ｉ－１１８，Ｊ－５，Ｊ－１４，Ｊ－１６，Ｊ－２２，Ｊ－２３，Ｊ－２６，Ｊ－２７，Ｋ－７，Ｋ－８
　試験例８　コムギふ枯病防除効果試験（比較試験）
　１．３葉期のコムギ（品種：ハルユタカ）を植えた９０ｃｍ３のプラスチックポットに、本発明化合物及び比較化合物の２０％乳剤を水で希釈し、所定濃度に調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。散布１日後、コムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）の分生胞子懸濁液をコムギに噴霧接種し、温度２０℃、湿度１００％の接種箱内に２日間入れた。その後、空調温室（２０℃）に置き、６日間保持した。形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
各供試化合物の各所定濃度における防除価を第１９表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000282
比較化合物　１は合成例３の工程１で得られる下記に構造を記載した化合物である。また国際公開第２００５／１２１１０４号に開示される化合物でもあり、文献記載の製造例１８に準じた方法により、合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000283
　試験例９　キュウリ灰色かび病防除効果試験（比較試験）
　９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物及び比較化合物の２０％乳剤を水で希釈し、所定濃度に調製した薬液を５ｍｌ散布処理し、風乾後、処理葉を切り取り、プラスチック容器に入れた。キュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）の分生胞子懸濁液と溶解させたＰＤＡ培地を１：１の割合で混合し、処理葉に３０μｌずつ滴下接種した。接種後、２０℃、多湿下に３日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
各供試化合物の各所定濃度における防除価を第２０表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000284
　比較化合物２は合成例１３の工程１で得られる下記に構造を記載した化合物である。また国際公開第２００７／０６６６０１号に開示される化合物でもあり、文献記載の製造例１０に準じた方法により、合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000285
　試験例１０　キュウリうどんこ病防除効果試験（比較試験）
　９０ｃｍ３のプラスチックポットにキュウリ（品種：相模半白）を植え、子葉期に本発明化合物及び比較化合物の２０％乳剤を水で希釈し、所定濃度に調製した薬液を５ｍｌ散布処理した。風乾後、キュウリを空調温室（２０℃）に置き、キュウリうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｏｌｙｇｏｎｉ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種した。９日間置いた後、形成された病斑の接種葉に占める割合を測定し、試験例１と同様の計算式から防除価を算出した。
各供試化合物の各所定濃度における防除価を第２１表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000286
　比較化合物３は国際公開第２００７／０６６６０１号の明細書中に開示された化合物であり、上記文献記載の製造例１１に準じた方法により、合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000287
 　比較化合物３：融点１０２～１０３℃
　試験例１１　抗真菌活性測定試験
　滅菌された試験管に滅菌水を１ｍｌ加え、その水の一部を黒麹菌の培養されたシャーレに落とし、先を曲げたパスツールピペットの平らな所で上部をこすり水と混ぜることによって黒麹菌（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ）の胞子を採集した。黒麹菌の胞子を含む水を試験管に戻し、よく混ぜ合わせて黒麹菌胞子溶液を調製して、顕微鏡観察下で胞子数を計測した。温めて溶かしたポテト・デキストロース寒天培地（寒天を０．２５質量％含む）を滅菌された試験管に１４ｍｌ加え、黒麹菌胞子溶液を加えて混合した。本発明化合物をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で溶解し終濃度が１０μＭになるよう調製した薬液を９６ウェルプレートに１０μｌずつ加え、その上から黒麹菌胞子を含むＰＤＡ寒天培地を３０μｌずつ加えて２５℃で２日間培養した。黒麹菌胞子は１ウェルにつき、１０，０００個とした。同一プレート上の未処理サンプルと処理サンプルとの間で黒麹菌の生育を比較して１０段階で評価した。
　その結果、以下の化合物が１０μＭにて５０％以上の生育阻害作用を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ－１，Ａ－２，Ａ－３，Ａ－４，Ａ－５，Ａ－６，Ａ－７，Ａ－８，Ａ－９，Ａ－１０，Ａ－１１，Ａ－１２，Ａ－１４，Ａ－１５，Ａ－１６，Ａ－１７，Ａ－１８，Ａ－１９，Ａ－２０，Ａ－２１，Ａ－２２，Ａ－２３，Ａ－２４，Ａ－２５，Ａ－２６，Ａ－２７，Ａ－２８，Ａ－２９，Ａ－３０，Ａ－３１，Ａ－３２，Ａ－３３，Ａ－３４，Ａ－３５，Ａ－３６，Ａ－３７，Ａ－３８，Ａ－３９，Ａ－４０，Ａ－４１，Ａ－４２，Ａ－４３，Ａ－４４，Ａ－４６，Ａ－４７，Ａ－４８，Ａ－４９，Ａ－５０，Ａ－５１，Ａ－５２，Ａ－５３，Ａ－５４，Ａ－５５，Ａ－５６，Ａ－５７，Ａ－５８，Ａ－５９，Ａ－６０，Ａ－６１，Ａ－６２，Ａ－６６，Ａ－６７，Ａ－６８，Ａ－６９，Ａ－７０，Ａ－７１，Ａ－７２，Ａ－７３，Ａ－７４，Ａ－７５，Ａ－７７，Ａ－７８，Ｂ－３，Ｂ－４，Ｂ－５，Ｂ－６，Ｂ－７，Ｂ－８，Ｂ－９，Ｂ－１０，Ｂ－１１，Ｂ－１２，Ｂ－１３，Ｂ－１４，Ｂ－１５，Ｂ－１６，Ｂ－１７，Ｂ－１８，Ｂ－１９，Ｂ－２４，Ｂ－２６，Ｂ－２７，Ｂ－２８，Ｂ－２９，Ｂ－３０，Ｂ－３２，Ｂ－３３，Ｂ－３５，Ｂ－３６，Ｂ－３７，Ｂ－３８，Ｂ－３９，Ｂ－４０，Ｂ－４２，Ｂ－４３，Ｂ－４５，Ｂ－４６，Ｂ－４７，Ｂ－４８，Ｂ－４９，Ｂ－５１，Ｂ－５２，Ｂ－５３，Ｂ－５４，Ｂ－５５，Ｂ－５６，Ｂ－５７，Ｂ－５８，Ｂ－５９，Ｂ－６０，Ｂ－６１，Ｂ－６２，Ｂ－６４，Ｂ－６５，Ｂ－６６，Ｂ－６７，Ｂ－６８，Ｂ－６９，Ｂ－７０，Ｂ－７１，Ｂ－７３，Ｂ－７４，Ｂ－７５，Ｂ－７８，Ｂ－８０，Ｂ－８１，Ｂ－８２，Ｂ－８３，Ｂ－８４，Ｂ－８５，Ｂ－８６，Ｂ－８７，Ｂ－８８，Ｂ－９２，Ｂ－９３，Ｂ－９４，Ｂ－９６，Ｂ－９７，Ｂ－９９，Ｂ－１００，Ｂ－１０１，Ｂ－１０２，Ｂ－１０４，Ｂ－１０６，Ｂ－１０８，Ｂ－１１０，Ｂ－１１３，Ｂ－１１４，Ｂ－１１６，Ｂ－１１７，Ｂ－１１８，Ｂ－１２２，Ｂ－１２５，Ｂ－１２６，Ｂ－１２７，Ｂ－１３１，Ｂ－１３２，Ｂ－１３７，Ｂ－１３８，Ｂ－１４３，Ｂ－１４４，Ｂ－１４５，Ｂ－１，Ｂ－２，Ｃ－１，Ｃ－２，Ｃ－３，Ｃ－４，Ｃ－５，Ｃ－６，Ｃ－７，Ｃ－８，Ｃ－１０，Ｃ－２６，Ｃ－２７，Ｄ－１，Ｄ－３，Ｅ－２，Ｇ－１，Ｉ－１，Ｉ－２，Ｉ－４，Ｉ－５，Ｉ－６，Ｉ－７，Ｉ－８，Ｉ－９，Ｉ－１１，Ｉ－１２，Ｉ－１３，Ｉ－１４，Ｉ－１６，Ｉ－１８，Ｉ－１９，Ｉ－２０，Ｉ－２１，Ｉ－２２，Ｉ－２３，Ｉ－２４，Ｉ－２５，Ｉ－２６，Ｉ－２７，Ｉ－３２，Ｉ－３３，Ｉ－３４，Ｉ－３５，Ｉ－３６，Ｉ－３７，Ｉ－３９，Ｉ－４０，Ｉ－４１，Ｉ－４２，Ｉ－４４，Ｉ－４６，Ｉ－４９，Ｉ－５０，Ｉ－５２，Ｉ－５３，Ｉ－５４，Ｉ－５５，Ｉ－５７，Ｉ－５８，Ｉ－６３，Ｉ－６４，Ｉ－６５，Ｉ－６７，Ｉ－６８，Ｉ－６９，Ｉ－７０，Ｉ－７１，Ｉ－７２，Ｉ－７３，Ｉ－７４，Ｉ－７５，Ｉ－７６，Ｉ－７７，Ｉ－７８，Ｉ－７９，Ｉ－８０，Ｉ－８１，Ｉ－８２，Ｉ－８３，Ｉ－８４，Ｉ－８５，Ｉ－８６，Ｉ－８７，Ｉ－８８，Ｉ－９０，Ｉ－９２，Ｉ－９４，Ｉ－９７，Ｉ－９８，Ｉ－９９，Ｉ－１００，Ｉ－１０４，Ｉ－１０５，Ｉ－１０６，Ｉ－１０８，Ｉ－１１１，Ｉ－１１２，Ｉ－１１５，Ｊ－２，Ｊ－４，Ｊ－５，Ｊ－６，Ｊ－７，Ｊ－９，Ｊ－１２，Ｊ－１３，Ｊ－１５，Ｊ－１６，Ｊ－１７，Ｊ－２１，Ｊ－２２，Ｊ－２３，Ｊ－２４，Ｊ－２５，Ｊ－２６，Ｊ－２８，Ｊ－３０，Ｊ－３１，Ｊ－３４，Ｊ－３６，Ｊ－３８，Ｊ－３９，Ｊ－４２，Ｊ－４３，Ｊ－４４，Ｊ－４５，Ｋ－１，Ｋ－２，Ｋ－６，Ｋ－８，Ｋ－９，Ｌ－２，Ｍ－１，Ｍ－３
　試験例１２　抗内部寄生虫測定試験
　ショ糖密度勾配遠心法により、ヤギの糞中から捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ　ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）の卵を以下の方法で収集及び殺菌処理した。ヤギの糞１００ｇを蒸留水１００ｍｌ中で攪拌し、ガーゼにて濾過した。濾液を１５００ｇにて５分間遠心し、得られた沈殿に５０質量％ショ糖水溶液を１００ｍｌ加え３０分間攪拌した後、再び１５００ｇにて５分間遠心した。上清を３０μｍのステンレス製網にて濾過し、集卵した。得られた卵を７質量％次亜塩素酸ナトリウム水溶液に５分間浸漬することにより殺菌処理し、滅菌水にて洗浄することにより、捻転胃虫の消毒卵を得た。
　９６ウェルプレートに温めて溶かしたポテト・デキストロース寒天培地（寒天を１％含む）を１ウエルあたり６０μｌずつ分注した後に、卵を含む滅菌水を１ウエルあたり３０μｌずつ加えた。卵の数は、１ウェルあたり１００個とした。この上から、本発明化合物をジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）で溶解し終濃度が１００ｐｐｍになるように調製した薬液を、１０μｌずつ添加した。暗黒条件下２５℃にて７日間静置した。孵化後生きている捻転胃虫の数（孵化後生存虫数）を計測し、下記の計算式に従い、無処理区に対する不活動率を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000288
 　その結果、以下の化合物が１００ｐｐｍ処理にて不活動率５０％以上を示した。
本発明化合物；Ｎｏ．Ａ－１，Ａ－２，Ａ－３，Ａ－５，Ａ－１０，Ａ－１４，Ａ－１５，Ａ－１６，Ａ－１８，Ａ－１９，Ａ－２０，Ａ－２１，Ａ－２２，Ａ－２３，Ａ－２４，Ａ－２６，Ａ－２７，Ａ－２９，Ａ－４０，Ａ－４２，Ａ－４８，Ａ－６０，Ａ－６６，Ａ－６７，Ａ－６８，Ａ－６９，Ａ－７１，Ａ－７３，Ａ－７４，Ａ－７５，Ａ－７７，Ｂ－２，Ｂ－４，Ｂ－５，Ｂ－６，Ｂ－９，Ｂ－１０，Ｂ－１１，Ｂ－１２，Ｂ－２４，Ｂ－２５，Ｂ－２９，Ｂ－４２，Ｂ－４４，Ｂ－４５，Ｂ－５１，Ｂ－５２，Ｂ－５６，Ｂ－５７，Ｂ－６２，Ｂ－６３，Ｂ－６４，Ｂ－６５，Ｂ－７０，Ｂ－８０，Ｂ－８１，Ｂ－８４，Ｂ－９２，Ｂ－９３，Ｂ－９４，Ｂ－９９，Ｂ－１０７，Ｂ－１１８，Ｂ－１２２，Ｃ－２，Ｃ－４，Ｃ－５，Ｃ－６，Ｃ－７，Ｃ－８，Ｃ－１０，Ｃ－２７，Ｄ－１，Ｅ－２，Ｇ－１，Ｉ－１７，Ｉ－１９，Ｉ－２０，Ｉ－２６，Ｉ－３４，Ｉ－３７，Ｉ－５０，Ｉ－５２，Ｉ－５３，Ｉ－５４，Ｉ－６２，Ｉ－６３，Ｉ－６４，Ｉ－６５，Ｉ－６７，Ｉ－６８，Ｉ－６９，Ｉ－７１，Ｉ－７２，Ｉ－７５，Ｉ－８１，Ｉ－８２，Ｉ－８３，Ｉ－９０，Ｉ－９２，Ｉ－９４，Ｉ－１０４，Ｊ－５，Ｊ－６，Ｊ－７，Ｊ－８，Ｊ－９，Ｊ－１０，Ｊ－１１，Ｊ－１８，Ｊ－２０，Ｊ－２１，Ｊ－２２，Ｊ－２３，Ｊ－２４，Ｊ－２５，Ｊ－２６，Ｊ－２９，Ｊ－３４，Ｊ－３９，Ｊ－４３，Ｋ－１，Ｋ－２，Ｋ－３，Ｋ－７
　本発明の置換ピリダジン化合物又はその塩は新規な化合物であり、優れた農園芸用殺菌作用を示し、有用作物に対する薬害も認められないため、農園芸用殺菌剤として有用である。

Claims (20)

  1. 　式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、Ｇは、Ｇ－１及びＧ－２の何れか一方で示される環基を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基又はＣ１～Ｃ６アルキルチオ基を表し、
    　Ｒ３は、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｒが２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｒ４は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基を表し、
    　Ｗは、酸素原子、－Ｓ（Ｏ）ｍ－又は－Ｎ（Ｒａ）－を表し、
    　Ｚは、水素原子、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２～Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２～Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニレン基を表し、
    　Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ３～Ｃ８シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒｈ、３～６員飽和複素環基又はＲｇによって任意に置換された３～６員飽和複素環基を表し、
    　Ｒａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、Ｃ２～Ｃ５アルケニル基又はＣ２～Ｃ５アルキニル基を表し、
    　Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
    　Ｒｇは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒｈは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
    　ｍは、０、１又は２の整数を表し、
    　ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
    　ｒは、０、１、２、３又は４の整数を表し、但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表し、
    　Ｒ２は、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｒｂによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｑ１が２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ２は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｒｂは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はトリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基を表し、
    　Ｘは、ハロゲン原子を表し、
    　ｑ１は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　Ｒ２ａ及びＲ２ｂは、各々独立して水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、
    　Ｒ２ｃは、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｑ２が２の整数を表すとき、各々のＲ２ｃは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　ｑ２は、０、１又は２の整数を表し、
    　但し、ＧがＧ－１で示される環基を表し、且つ、Ｚが水素原子を表すとき、ｒは１、２、３又は４の整数を表す。］で表される置換ピリダジン化合物又はその塩。
  2. 　前記式中、Ｇは、Ｇ－１で示される環基を表し、
    　Ｒ２は、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｒｂによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｑ１が２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ２は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｒｂは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はトリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基を表し、
    　Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒｈ、３～６員飽和複素環基又はＲｇによって任意に置換された３～６員飽和複素環基を表し、
    　Ｘは、ハロゲン原子を表し、
    　ｑ１は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　但し、Ｚが水素原子を表すとき、ｒは１、２、３又は４の整数を表す、
    請求項１記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  3. 　前記式中、Ｇ－１は、Ｇ－１－ａで示される環基を表し、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　Ｒ２ｄは、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｒｂによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｑ３が２又は３の整数を表すとき、各々のＲ２ｄは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｒ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基を表し、
    　Ｙは、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｒｂによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、
    　Ｘは、ハロゲン原子を表し、
    　ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
    　Ｒｂは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はトリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基を表し、
    　Ｗは、酸素原子を表し、
    　Ｚは、水素原子又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基を表す、
    請求項２記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  4. 　前記式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基又はＣ１～Ｃ６アルキルチオ基を表し、
    　Ｒ２ｄは、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｒｂによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、ｑ３が２又は３の整数を表すとき、各々のＲ２ｄは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｒｂは、シアノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表す
    　ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
    　Ｒ３は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、ｒが２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　ｒは、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　Ｒ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｙは、ハロゲン原子又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
    　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基を表し、
    　Ｑは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒｈ、オキシラン－２－イル又はテトラヒドロフラン－２－イルを表す、
    請求項３記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  5. 　前記式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
    　Ｒ２ｄは、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、ｑ３が２又は３の整数を表すとき、各々のＲ２ｄは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　ｑ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
    　Ｙは、ハロゲン原子を表し、
    　Ｑは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基又はＣ１～Ｃ６アルキルチオ基を表す、
    請求項４記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  6. 　前記式中、Ｇは、Ｇ－２で示される環基を表し、
    　Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基を表し、
    　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２～Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２～Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニレン基を表し、
    　Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒｈ、３～６員飽和複素環基又はＲｇによって任意に置換された３～６員飽和複素環基を表し、
    　Ｒａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ５アルケニル基又はＣ２～Ｃ５アルキニル基を表し、
    　Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
    　Ｒｇは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒｈは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
    　ｍは、０、１又は２の整数を表し、
    　ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表し、
    　但し、Ｒ２ａが、ハロゲン原子を表し、且つ、Ｒ２ｂが、水素原子又はハロゲン原子を表す場合であって、
    　Ｒ３が、ヒドロキシ基、メルカプト基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｒが２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、且つ、ｒが、１、２、３又は４の整数を表し、但しＲ３がフッ素原子を表す場合、ｒは２、３又は４の整数を表し且つ他のＲ３は同一であっても又は互いに相異なっていてもよい場合、
    　Ｗは、酸素原子、－Ｓ（Ｏ）ｍ－又は－Ｎ（Ｒａ）－を表し、
    　Ｚは、水素原子、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよいか、もしくは
    　Ｒ２ａが、ハロゲン原子を表し、且つ、Ｒ２ｂが、水素原子又はハロゲン原子を表す場合であって、
    　Ｒ３が、フッ素原子を表し、且つ、ｒが、０又は１の整数を表す場合、
    　Ｗは、酸素原子、－Ｓ（Ｏ）ｍ－又は－Ｎ（Ｒａ）－を表し、
    　Ｚは、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよいか、
    又は
    　Ｒ２ａが、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、且つ、Ｒ２ｂが、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表す場合、
    　もしくはＲ２ａが、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、且つ、Ｒ２ｂが、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表す場合、
    　Ｒ３は、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｒが２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　ｒは、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　Ｗは、酸素原子、－Ｓ（Ｏ）ｍ－又は－Ｎ（Ｒａ）－を表し、
    　Ｚは、水素原子、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよい、
    請求項１記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  7. 　前記式中、Ｒ３は、ヒドロキシ基、メルカプト基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｒが２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　ｒは、１、２、３又は４の整数を表し、
    　但しＲ３がフッ素原子を表す場合、ｒは２、３又は４の整数を表し且つ他のＲ３は同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｒ２ａは、ハロゲン原子を表し、
    　Ｒ２ｂは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    　Ｗは、酸素原子、－Ｓ（Ｏ）ｍ－又は－Ｎ（Ｒａ）－を表し、
    　Ｚは、水素原子、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２～Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２～Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニレン基を表し、
    　Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒｈ、３～６員飽和複素環基又はＲｇによって任意に置換された３～６員飽和複素環基を表し、
    　Ｒａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ５アルケニル基又はＣ２～Ｃ５アルキニル基を表し、
    　Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
    　Ｒｇは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒｈは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
    　ｍは、０、１又は２の整数を表し、
    　ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
    　但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表す、
    請求項６記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  8. 　前記式中、Ｒ３は、フッ素原子を表し、
    　ｒは、０又は１の整数を表し、
    　Ｒ２ａは、ハロゲン原子を表し、
    　Ｒ２ｂは、水素原子又はハロゲン原子を表し、
    　Ｗは、酸素原子、－Ｓ（Ｏ）ｍ－又は－Ｎ（Ｒａ）－を表し、
    　Ｚは、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２～Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２～Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニレン基を表し、
    　Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒｈ、３～６員飽和複素環基又はＲｇによって任意に置換された３～６員飽和複素環基を表し、
    　Ｒａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ５アルケニル基又はＣ２～Ｃ５アルキニル基を表し、
    　Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
    　Ｒｇは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒｈは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
    　ｍは、０、１又は２の整数を表し、
    　ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
    　但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表す、
    請求項６記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  9. 　前記式中、Ｒ２ａが、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、且つ、Ｒ２ｂが、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表す場合、
    　又はＲ２ａが、ヒドロキシ基、メルカプト基、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、且つ、Ｒ２ｂが、水素原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表す場合、
    　Ｒ３は、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基又はハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルチオ基を表し、ｒが２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｗは、酸素原子、－Ｓ（Ｏ）ｍ－又は－Ｎ（Ｒａ）－を表し、
    　Ｚは、水素原子、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、ハロ（Ｃ２～Ｃ６）アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ１～Ｃ６）アルキレン基、Ｃ２～Ｃ６アルケニレン基、Ｒｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルケニレン基、Ｃ２～Ｃ６アルキニレン基又はＲｆによって任意に置換された（Ｃ２～Ｃ６）アルキニレン基を表し、
    　Ｑは、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒｈ、３～６員飽和複素環基又はＲｇによって任意に置換された３～６員飽和複素環基を表し、
    　Ｒａは、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ２～Ｃ５アルケニル基又はＣ２～Ｃ５アルキニル基を表し、
    　Ｒｆは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
    　Ｒｇは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
    　Ｒｈは、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
    　ｍは、０、１又は２の整数を表し、
    　ｐは、１、２、３、４又は５の整数を表し、
    　ｒは、０、１、２、３又は４の整数を表し、
    　但し、ｐ＋ｒは５以下の整数を表す、
    請求項６記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  10. 　前記式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
    　Ｒ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
    　ｑ２は、０を表し、
    　Ｒ３は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、ｒが２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｗは、酸素原子を表し、
    　Ｚは、水素原子又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基を表し、
    　Ｑは、シアノ基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表す請求項７記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  11. 　前記式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
    　Ｒ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
    　ｑ２は、０を表し、
    　Ｗは、酸素原子を表し、
    　Ｚは、－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基を表し、
    　Ｑは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１～Ｃ６）アルキルシリル基、－Ｃ（Ｏ）－Ｒｈ又はオキシラン－２－イルを表す、
    請求項８記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  12. 　前記式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
    　Ｒ４は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基を表し、
    　ｑ２は、０を表し、
    　Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、ｒが２、３又は４の整数を表すとき、各々のＲ３は互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｗは、酸素原子を表し、
    　Ｚは、水素原子又は－Ｌ－Ｑを表し、ｐが２、３、４又は５の整数を表すとき、各々の置換基－Ｗ－Ｚは互いに同一であっても又は互いに相異なっていてもよく、
    　Ｌは、Ｃ１～Ｃ６アルキレン基を表し、
    　Ｑは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基又はＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基を表し、
    　Ｒ２ａがハロゲン原子を表し、且つ、Ｒ２ｂがシアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表すか、又は
    　Ｒ２ａがＣ１～Ｃ６アルキル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、且つ、Ｒ２ｂが水素原子又はハロゲン原子を表す、
    請求項９記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  13. 　前記式中、Ｒ２ｂは、ハロゲン原子を表す請求項１０記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  14. 　前記式中、Ｑは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基を表す請求項１１記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  15. 　前記式中、Ｒ２ａは、ハロゲン原子を表し、
    　Ｒ２ｂは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、ハロ（Ｃ１～Ｃ６）アルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基又はＣ１～Ｃ６アルコキシ基を表し、
    　Ｑは、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基又はＣ１～Ｃ６アルキルチオ基を表す請求項１２記載の置換ピリダジン化合物又はその塩。
  16. 　請求項１乃至請求項１５の何れか一項に記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。
  17. 　請求項１乃至請求項１５の何れか一項に記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する殺菌剤。
  18. 　請求項１乃至請求項１５の何れか一項に記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
  19. 　請求項１乃至請求項１５の何れか一項に記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する抗真菌剤。
  20. 　請求項１乃至請求項１５の何れか一項に記載の置換ピリダジン化合物及びその塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する内部寄生虫防除剤。
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