JP2006104097A

JP2006104097A - 農園芸用殺菌剤組成物

Info

Publication number: JP2006104097A
Application number: JP2004291047A
Authority: JP
Inventors: Yutaka Miyake; 裕三宅; Makiichi Takagaki; 真喜一高垣; Ichiro Miura; 一郎三浦
Original assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 2004-10-04
Filing date: 2004-10-04
Publication date: 2006-04-20
Anticipated expiration: 2024-10-04
Also published as: JP4630623B2

Abstract

【課題】有効な病害の対象範囲を広げ、耐性菌に対して安定した効力を有し、か

つ耐性菌の発達を防止できる優れた効果の農園芸用殺菌剤組成物を提供する。
【解決手段】一般式（Ｉ）

（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基を表し、Ｙはハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基を表し、ｌは０、１／２又は１を表し、ｍ及びｎは各々独立に０又は１から４の整数を表し、Ｒ^１はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、Ｒ^２は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基を表し、Ｈ−Ａは酸性物質を表す。）にて示されるイミノオキシメチルピリジン化合物と、植物病害に対して殺菌活性を有するイミノオキシメチルピリジン化合物以外の化合物から選択される１種または２種以上の農園芸用殺菌剤とを混合した農園芸用殺菌剤組成物。

Description

本発明は、イミノオキシメチルピリジン化合物とイミノオキシメチルピリジン化合物以外の農園芸用殺菌剤とを混合することにより、それらの個々の農園芸用殺菌剤の相加的効果のみならず相乗効果を示す農園芸用殺菌剤組成物に関する。

本発明農園芸用殺菌剤組成物の１つの活性成分である上記式（Ｉ）で示されるイミノオキシメチルピリジン化合物は、特許文献１に記載されている。これらの化合物は、イネ、ムギ、野菜類及び果樹類などに安全で、それ自体優れた殺菌効果を示す。
特許第３４７２２４５号公報

一方、近年、農薬の環境汚染に対する問題が取り上げられるようになり、可能な限り投下薬量を減少させ、環境に及ぼす影響を少なくして、確実に病害を防除する薬剤の出現が望まれている。

本発明は、式（Ｉ）で示されるイミノオキシメチルピリジン化合物の殺菌効果を増強し、有効な病害の対象範囲を拡大することにより、この化合物の使用量を低減させ、有用植物に対して高い有効性と安全性を有する農園芸用殺菌剤組成物を提供することをその課題とするものである。

本発明者らは、これらの課題を解決する目的で、式（Ｉ）で示されるイミノオキシメチルピリジン化合物と多数の農薬の有効成分とを混合して鋭意研究した結果、イミノオキシメチルピリジン化合物と、イミノオキシメチルピリジン化合物以外の農園芸用殺菌剤とを混合することにより、式（Ｉ）で示されるイミノオキシメチルピリジン化合物単独では十分な効果が得られない低薬量で、多くの病害に対して極めて高い殺菌効果が得られることを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は一般式（Ｉ）

（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基を表し、Ｙはハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基を表し、ｌは０、１／２又は１を表しｍ及びｎは各々独立に０又は１から４の整数を表し、Ｒ^１はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、Ｒ^２は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基を表し、Ｈ−Ａは酸性物質を表す。）にて示されるイミノオキシメチルピリジン化合物と、植物病害に対して殺菌活性を有するイミノオキシメチルピリジン化合物以外の化合物から選択される１種または２種以上の農園芸用殺菌剤とを混合した農園芸用殺菌剤組成物を提供するものである。

本発明に使用されるイミノオキシメチルピリジン化合物は、前記一般式（Ｉ）で示される化合物であり、それらを１種、または、２種以上を用いることもできる。一般式（Ｉ）で示されるイミノオキシメチルピリジン化合物の好ましい具体例を第１表に示す。これら例示化合物は、一般式

で表されるものから選ばれたものである。なお、表１における化合物番号は以下の記載において参照される。

本発明に使用されるイミノオキシメチルピリジン化合物以外の農園芸用殺菌剤は、ペスティサイドマニュアル（ＴｈｅＰｅｓｔｉｃｉｄｅＭａｎｕａｌ）第１３版２００３年（ＴｈｅＢｒｉｔｉｓｈＣｒｏｐＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＣｏｕｎｃｉｌ発行）等に記載されている公知の殺菌剤である。

以下にイミノオキシメチルピリジン化合物と混合して使用される植物病害に対して殺菌活性を有する化合物の例を挙げるが、本発明はこれらに限定されるものではない。すなわち無機銅化合物、例えば塩基性硫酸銅、無水硫酸銅、水酸化第二銅、塩基性塩化銅等、有機銅化合物、例えば有機銅、ノニルフェノールスルホン酸銅等、無機硫黄化合物、例えば硫黄、全硫化態硫黄等、有機硫黄化合物、例えばジネブ、マンネブ、プロピネブ、チアジアジン、チウラム、ポリカーバメート等、アニリノピリミジン系化合物、例えばシプロジニル、ピリメタニル、メパニピリム等、フェニルピロール系化合物、例えばフルジオキソニル等、有機塩素系化合物、例えばクロロタロニル、キャプタン、トリアジン、フルアジナム、スルフェン酸、フサライド等、炭酸水素塩剤、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等、有機リン系化合物、例えばＥＤＤＰ、ホセチル、トルクロホスメチル、ＩＢＰ等、ベンズイミダゾール系化合物、例えばカルベンダジム、チオファネートメチル、チアベンダゾール、ベノミル、フベリダゾール等、ジカルボキシイミド系化合物、例えばイプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン等、アゾール系化合物、例えばフェンブコナゾール、シメコナゾール、ジクロブトラゾール、トリチコナゾール、イプコナゾール、フルコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、オキスポコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、エポキシコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、メトコナゾール、プロピコナゾール、シプコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール等、イミダゾール系化合物、例えばトリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエート等、ピペラジン系化合物、例えばトリホリン等、モルホリン系化合物、例えばフェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等、ヒドロキシピリミジン系化合物、例えばエチリモル、ジメチリモル等、グアニジン化合物、例えばイミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩、グアザチン等、酸アミド系化合物、例えばオキシカルボキシン等、ベンゾアニリド系化合物、例えばメプロニル、ジクロメジン、フルトラニル、ペンシクロンフラメトピル、チフルザミド等、アシルアラニン系化合物、例えば、オキサジキシル、メタラキシル、メトキシアクリレート系化合物、例えばアゾキシストロビン、クレソキシムメチル、メトミノストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、オリサストロビン等、キノキサリン系化合物、例えばキノメチオネート等、ヒドロキシアニリド系化合物、例えばフェンヘキサミド等、シアノアセトアミド系化合物、例えばシモキサニル等、シアノイミダゾール系化合物、例えばシアゾファミド等、その他ファモキサドン、スピロキサミン、トリアゾキシド、ピラゾホス、フルオルイミド、ジメトモルフ、イプロバリカルブ、フェナミドン、エタボキサム、シフルフェナミド、ジチアノン、カルプロパミド、プロベナゾール、メタルスホカルブ、ピロキロン、ヒドロキシイソキサゾール、トリシクラゾール、ジフルメトリム、フェナジンキシド、イソプロチオラン、オキソリニック酸、アシベンゾラル−Ｓ−メチル、キノキシフェン。

本発明組成物が優れた効力を有する植物病害としては、糸状菌類病害、細菌類病害、ウイルス病害を含むものであるが、具体的には糸状菌類としてシュードペロノスポラ（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ）属菌、例えばキュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）属菌、例えばリンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、エリシフェ（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ）属菌、例えばコムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）、ピリキュラリア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）属菌、例えばイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）、ボトリチス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）属菌、例えばキュウリ灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ）属菌、例えばイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａｓｏｌａｎｉ）、クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ）属菌、例えばトマト葉かび病菌（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍｆｕｌｖｕｍ）、コレトトリカム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ）属菌、例えばイチゴ炭そ病菌（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍｆｒａｇａｒｉａｅ）、パクシニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ）属菌、例えばコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、セプトリア（Ｓｅｐｔｏｒｉａ）属菌、例えばコムギふ枯病菌（Ｓｅｐｔｏｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、スクレロティニア（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ）属菌、例えばキュウリ菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）属菌、例えばキュウリ苗立枯病菌（ＰｙｔｈｉｕｍｄｅｂａｒｙａｎｕｍＨｅｓｓｅ）、ゲウマノマイセス（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ）属菌、例えばコムギ立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓｇｒａｍｉｎｉｓ）、また細菌として、バークホルデリア（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ）属菌、例えばイネ苗立枯細菌病菌（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａｐｌａｎｔａｒｉｉ）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ）属菌、例えばキュウリ斑点細菌病菌（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓｓｙｒｉｎｇａｅｐｖ．Ｌａｃｈｒｙｍａｎｓ）、ラルストニア属細菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａ）、例えばナス青枯病菌（Ｒａｌｓｔｏｎｉａｓｏｌａｎａｃｅａｒｕｍ）、ザンソモナス属細菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ）、例えばカンキツかいよう病菌（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓｃｉｔｉｒｉ）、エルビニア（Ｅｒｗｉｎｉａ）属細菌、例えばハクサイ軟腐病菌（Ｅｒｗｉｎｉａｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）等が挙げられる。ウイルス病としてはタバコモザイクウイルス（Ｔｏｂａｃｃｏｍｏｓａｉｃｖｉｒｕｓ）、キュウリモザイクウイルス（Ｃｕｃｕｍｂｅｒｍｏｓａｉｃｖｉｒｕｓ）等が挙げられるが、何れも該殺菌スペクトルはこれらに限定されるべきものではない。

本発明組成物の有効成分であるイミノオキシメチルピリジン化合物と、イミノオキシメチルピリジン化合物以外の農園芸用殺菌剤との混合割合は比較的広い範囲に変えることができるが、通常、イミノオキシメチルピリジン化合物１重量部に対して、イミノオキシメチルピリジン化合物以外の農園芸用殺菌剤は０．０１〜１０００重量部であり、好ましくは０．１〜１００重量部の範囲である。

本発明組成物を農園芸用殺菌剤として用いる場合は、通常、固体担体、液体担体あるいはガス状担体と混合し、必要あれば、界面活性剤、その他の製剤用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、エアゾール、液剤、懸濁剤、泡沫剤、マイクロカプセル、種子用被覆剤、ＵＬＶ（コールドミスト、ウォームミスト）、ペースト等に製剤化して用いる。これらの製剤には有効成分の合計量として、重量比で、０．１〜９９．９％、好ましくは０．２〜８０％含有する。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。かかる方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、固体担体、液体担体、ガス状担体、場合によっては界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤、泡沫形成剤等あるいは、それらの混合物を用いて混合することによって行なうことができる。展開剤として水を用いる場合には、たとえば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用することができる。

固体担体としては、たとえば、粘土類（たとえば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（たとえば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ、）、化学肥料（たとえば、硫安、燐安、硝安、尿素、塩安）等の微粉末あるいは粒状物があげられる。

液体担体としては、たとえば、水、アルコール類（たとえば、メタノール、エタノール）、ケトン類（たとえば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（たとえば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（たとえば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、ケロシン、灯油）、エステル類（たとえば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（たとえば、アセトニトリル、イソブチロニトリル）、エーテル類（たとえば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（たとえば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（たとえば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等があげられる。

ガス状担体、すなわち噴射剤としては、たとえば、フロンガス、ブタンガス、炭酸ガスなどがあげられる。

界面活性剤としては、たとえば、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等があげられる。

固着剤や分散剤としては、たとえば、カゼイン、ゼラチン、多糖類（たとえば、でんぷん粉、アラビアゴム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（たとえば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）等があげられ、安定剤としては、たとえば、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤又は脂肪酸もしくはそのエステル等があげられる。

製剤化された本発明の殺菌剤組成物は、そのままでまたは水等で希釈して植物体、水面または土壌に施用される。また、他の殺菌剤、殺虫剤、除草剤、肥料、土壌改良剤等と併用することもできる。

本発明の殺菌剤組成物の施用量は、有効成分化合物である式（Ｉ）で示される化合物と式（Ｉ）で示される化合物以外の農園芸用病害防除剤との混合比、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、防除対象病害、対象作物等により異なるが、通常１ヘクタール当たり有効成分化合物量にして１〜１０００ｇ、好ましくは１０〜２５０ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は、１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは１０〜２５０ｐｐｍであり、粒剤、粉剤等は通常希釈することなくそのまま施用する。

本発明組成物は、種々の植物病害に相乗的な卓効を示し、式（Ｉ）で示される化合物単独では十分な効果が得られない低薬量でも、多くの病害に対して極めて高い殺菌効果を得ることができることより、農園芸用殺菌剤として優れたものである。

以下に製剤例および試験例を示し、本発明をさらに詳しく説明するが、製剤例における化合物、添加物およびその配合割合はこれらのみに限定されるものではない。なお製剤例の使用割合を示す％は特にことわりのない限り重量％である。

（製剤例１）
化合物１を１０部、農園芸用殺菌剤トリシクラゾールを０．３部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト２５部およびカオリンクレー６１．７部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して有効成分１０．３％の粒剤を得る。

（製剤例２）
化合物５を３部、農園芸用殺菌剤トリシクラゾールを０．１部、カオリンクレー８５．７部およびタルク１１．２部をよく粉砕混合して有効成分３．１％の粉剤を得る。

（製剤例３）
化合物１を３０部、農園芸用殺菌剤メパニピリムを０．９部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６３．１部を混合し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して有効成分３０．９％の懸濁剤を得る。

（製剤例４）
化合物１を９部、農園芸用殺菌剤トリシクラゾールを０．３部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成水酸化珪素８５．７部をよく粉砕混合して有効成分９．３％の水和剤を得る。

（製剤例５）
化合物５を９部、農園芸用殺菌剤フサライドを３部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成水酸化珪素８３部をよく粉砕混合して有効成分１２％の水和剤を得る。

（製剤例６）
化合物１を３０部、農園芸用殺菌剤イミノクタジンアルベシル酸塩を７．５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成水酸化珪素５７．５部をよく粉砕混合して有効成分４２．５％の水和剤を得る。

（製剤例７）
化合物５を５０部、農園芸用殺菌剤ベンチアバリカルブイソプロピルを０．３部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成水酸化珪素４４．７部をよく粉砕混合して有効成分５０．３％の水和剤を得る。

（製剤例８）
化合物５を３０部、農園芸用殺菌剤アゾキシストロビンを０．３部、ポリオキシエチレンスチルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルフォン酸カルシウム６部、キシレン４９．７部をよく混合して有効成分３０．３％の乳剤を得る。

次に本発明組成物が殺菌剤として有用であることを試験例で示す。

本発明の農園芸用殺菌剤組成物の優れた殺菌効果は下記の試験例からも明らかである。つまり、個々の活性化合物はある程度の殺菌効果を示すが、それらの組み合わせは単なる個々の活性化合物の殺菌効果の合計より大きな殺菌効果を示し、相乗効果が見られる。

個々の活性化合物の組み合わせによる期待される殺菌効果はコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式より求めることができる（除草剤の組み合わせの相乗的及び拮抗的反応の計算：ＣａｌｃｕｌａｔｉｎｇＳｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃａｎｄＡｎｔａｇｏｎｉｓｔｉｃＲｅｓｐｏｎｓｅｓｏｆＨｅｒｂｉｃｉｄｅＣｏｍｂｉｎａｔｉｏｎ、Ｗｅｅｄ１５、２０〜２２ページ、１９６７）。コルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式を以下に示す。
（数１）
Ｅ＝Ｘ＋Ｙ−Ｘ×Ｙ／１００
Ｘは化合物をｍｐｐｍの濃度で用いた場合の無処理対照の百分率で表される殺菌効果（防除価）を表し、Ｙは農園芸用殺菌剤をｎｐｐｍの濃度で用いた場合の無処理対照の百分率で表される殺菌効果（防除価）を表し、そしてＥは化合物をｍｐｐｍ、農園芸用殺菌剤をｎｐｐｍの濃度に混合して用いた場合の無処理対照の百分率で表される殺菌効果（防除価）を表している。

本発明の農園芸用殺菌剤組成物の殺菌効果がコルビー（Ｃｏｌｂｙ）の計算式より求められる計算値（Ｅ）より大きい場合は、この組み合わせによる殺菌効果は相乗効果を示すこととなる。次に、本発明の農園芸用殺菌剤組成物の殺菌効果が相乗効果を示すことを試験例をあげて具体的に説明する。

（コムギうどんこ病防除効果試験）
１辺が９ｃｍの塩ビ製四角鉢に小麦種子（品種：農林６１号）を９粒づつ播種し、温室内で８日間育成させ、製剤例３及び製剤例８に準じて調製した本発明の農園芸用殺菌剤組成物、及び化合物と農園芸用殺菌剤を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、１鉢当たり１０ｍｌ散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅｇｒａｍｉｎｉｓ）の胞子を接種し、２０〜２５℃の温室内に入れた。接種１０日後に各々の第１葉の発病面積を下記の基準に従って指数調査し、得られた指数値をもとに、数２により被害度を求め、さらに数３により防除価（％）を求めた。試験によって得られた実験値の防除価（％）、及びコルビーの計算式より求められた計算値の防除価（％）を表２に示した。

発病指数０：発病を認めず
１：５％未満の発病面積
２：５％以上１０％未満の発病面積
３：１０％以上２５％未満の発病面積
４：２５％以上の発病面積

（数２）
被害度（％）＝（Σ（指数×当該葉数））／（調査葉数×４）×１００

（数３）
防除価（％）＝（１−処理区の被害度／無処理区の被害度）×１００

（イネいもち病予防効果試験）
直径７ｃｍの素焼鉢に水稲種子（品種：愛知旭）を約１５粒ずつ播種し、温室内で２〜３週間育成した。第４葉が完全に展開したイネ苗に製剤例４及び製剤例５に準じて調製した本発明の農園芸用殺菌剤組成物、及び化合物と農園園芸用殺菌剤を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、各々１鉢当たり１０ｍｌを噴霧散布した。風乾後、イネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚａｅ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２５℃の湿室内に２４時間入れた。その後温室内に移し、接種５日後に第４葉の病斑数を調査し、数４により防除価を求めた。試験によって得られた実験値の防除価（％）、及びコルビーの計算式より求められた計算値の防除価（％）を表３に示した。

（数４）
防除価（％）＝（１−処理区の病斑数／無処理区の病斑数）×１００

（キュウリうどんこ病防除効果試験）
１辺が９ｃｍの塩ビ製四角鉢にキュウリ種子（品種：相模半白）を１０粒づつ播種し、温室内で７日間育成させ、子葉が展開したキュウリ幼苗を供試植物として用いた。製剤例３、製剤例６、製剤例８に準じて調製した本発明の農園芸用殺菌剤組成物、化合物および農園芸用殺菌剤を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、各々１鉢当たり１０ｍｌを噴霧散布した。風乾後、キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉｇｉｎｅａ）あるいはその耐性菌の分生胞子を振るい落として接種し、２０℃の温室内に保持し、７日後に各子葉の発病程度を下記の発病指数の基準に従って調査し、得られた指数値をもとに、数２により被害度を求め、さらに数３により防除価（％）を求めた。試験によって得られた実験値の防除価（％）、及びコルビーの計算式より求められた計算値の防除価（％）を表４、５に示した。

発病指数０：発病を認めず
１：葉の面積の５％未満の発病面積
２：葉の面積の５％以上３３．３％未満の発病面積
３：葉の面積の３３．３％以上６６．６％未満の発病面積
４：葉の面積の６６．６％以上の発病面積、または落葉

（キュウリべと病防除効果試験）
１辺が９ｃｍの塩ビ製四角鉢にキュウリ種子（品種：相模半白）を１０粒づつ播種し、温室内で７日間育成させ、子葉が展開したキュウリ幼苗を供試植物として用いた。製剤例７及び製剤例８に準じて調製した本発明の農園芸用殺菌剤組成物、化合物および農園芸用殺菌剤を所定濃度の有効成分になるように水で希釈し、各々１鉢当たり１０ｍｌを噴霧散布した。風乾後、キュウリべと病菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａｃｕｂｅｎｓｉｓ）あるいはその耐性菌の分生胞子懸濁液を噴霧接種し、直ちに２０℃の湿室内に２４時間入れた。その後温室内に移し、７日後に各子葉の発病程度を下記の発病指数の基準に従って調査し、得られた指数値をもとに、数２により被害度を求め、さらに数３により防除価（％）を求めた。試験によって得られた実験値の防除価（％）、及びコルビーの計算式より求められた計算値の防除価（％）を表６、７に示した。

これらの結果から明らかなように、本発明組成物は、式（Ｉ）で示される化合物単独では十分な効果が得られない低薬量でも、コルビーの計算式で予想されるよりも高い相乗的な高い効果を示した。

Claims

一般式（Ｉ）

（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ基、Ｃ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルコキシ基を表し、Ｙはハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシ基を表し、１は０、１／２又は１を表し、ｍ及びｎは各々独立に０又は１から４の整数を表し、Ｒ^１はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基を表し、Ｒ^２は水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル基又はＣ_１〜Ｃ_６ハロアルキル基を表し、Ｈ−Ａは酸性物質を表す。）にて示されるイミノオキシメチルピリジン化合物と植物病害に対して殺菌活性を有するイミノオキシメチルピリジン化合物以外の化合物から選択される１種または２種以上の農園芸用殺菌剤とを混合した農園芸用殺菌剤組成物。
成分として、イミノオキシメチルピリジン化合物が、上記一般式（Ｉ）で、Ｘがハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であり、Ｙがハロゲン原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキル基であり、ｌは０、又は１であり、ｍ及びｎは各々独立に０又は１の整数であり、Ｒ^１はメチル基であり、Ｒ^２はＣ_１〜Ｃ_３アルキル基であり、Ｈ−Ａはｐ−ラウリルベンゼンスルホン酸又はトリフルオロ酢酸である請求項１に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
成分として、イミノオキシメチルピリジン化合物が、一般式（ＩＩ）でＸは水素原子又はメチル基を表し、Ｙは水素原子、塩素原子又はメチル基を表し、ｌは０又は１を表し、Ｒ^２はメチル基又はエチル基を表し、Ｈ−Ａはｐ−ラウリルベンゼンスルホン酸又はトリフルオロ酢酸である請求項１に記載の農園芸用殺菌剤組成物。
成分として、イミノオキシメチルピリジン化合物が、一般式（ＩＩＩ）である請求項１に記載の農園芸用殺菌剤組成物。