DE2218097A1 - Herbizides Mittel und seine Verwendung - Google Patents
Herbizides Mittel und seine VerwendungInfo
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Description
Stauffer Chemical Company
New York, N.Y. , V .'St.A. '
New York, N.Y. , V .'St.A. '
Die Erfindung betrifft ein herbicides Mittel, bestehend aus
einem herbiziden Wirkstoff und einem Gegenmittel, sowie ein Verfahren zur Verwendung dieses herbiziden Mittels., Das Gegenmittel
entspricht der Formel
Il
R-C-N
in der R einen Halogenalkyl-, Halogenalkenyl-,Alkyl-, Alkenyl-,
Cycloalkyl- oder einen Cycloalkylalkylrest, ein Halogenatom oder ein Wasserstoffatom, einen Carboalkoxy-, N-Alkenylcarbamylalkyl-,
N-Alkenylcarbamyl-, N-Alkyl-N-alkinylcarbamyl-,
N-Alkyl-N-alkinylcarbamylalkyl-, N-Alkenylcarbamyl™
alkoxyalkyl-, N-Alkyl-N-alkinylcarbamylalkoxyalkyl-, Alkinoxy-, Halogenalkoxy-, Thiocyanatoalkyl-, Alkenylaminoalkyl-, Alkylcarboalkyl-, Cyanoalkyl-, Cyanatoalkyl-, Alkenylaminosulfonoalkyl-, Alkylthioalkyl-, Halogenalkylcarbonyloxyalkyl-, AlJ$yoxycarboalkyl-, Halogenalkenylcarbonyloxyalkyl-, Hydroxy-
alkoxyalkyl-, N-Alkyl-N-alkinylcarbamylalkoxyalkyl-, Alkinoxy-, Halogenalkoxy-, Thiocyanatoalkyl-, Alkenylaminoalkyl-, Alkylcarboalkyl-, Cyanoalkyl-, Cyanatoalkyl-, Alkenylaminosulfonoalkyl-, Alkylthioalkyl-, Halogenalkylcarbonyloxyalkyl-, AlJ$yoxycarboalkyl-, Halogenalkenylcarbonyloxyalkyl-, Hydroxy-
■ halogenalkyloxyalkyl-, Hydroxyalkylcarboalkyfexyalkyl-» Hy-
■ droxyalkyl-, Alkoxysulfonoalkyl-, füryl-, Thienyl-«, Alkyldithiolenyl-,
Thienalkyl- oder einen Phenylrest oder einen-
grtndert oemae ^!naab· 209845/1180
*"«"«" am „^ixL.^i.iJJ;*-*JjL· oe c 1M
VfW 40. 9,TA
durch Halogenatome, Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Carbamyl- oder Nitroreste, Carbonsäurereste und deren Salze oder HaIogenalkylcarbamylreste
substituierten Phenylrest, einen Phenylalkyl-, Phenylhalogenalkyl- oder einen Phenylalkenylrest
oder einen durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxyreste substituierten Phenylalkenylrest, einen Halogenphenoxy-, Phenylalkoxy-,
Phenylalkylcarboxyalkyl-, Phenylcycloalkyl-, HaIogenphenylalkenoxy-,
Halogenthiophenylalkyl-, Halogenphenoxyalkyl-,
Bicycloalkyl-, Alkenylcarbamylpyridinyl-, Alkinylcarbamylpyridinyl-,
Dialkenylcarbamylbicycloalkenyl- oder einen Alkinylcarbamylbicycloalkenylrest bedeutet, R1 und R9
gleich oder verschieden sein und jeweils Alkenyl- oder HaIogenalkenylreste,
Wasserstoffatome, Alkyl-, Halogenalkyl-,
Alkinyl-, Cyanoalkyl-, Hydroxyalkyl-, Hydroxyhalogenalkyl-,
Halogehalkylcarboxyalkyl-, Alkylcarboxyalkyl-, Alkoxycarboxyalkyl-,
Thioalkylcarboxyalkyl-, Alkoxycarboalkyl-, Alkylcarbamyloxyalkyl-,
Amino-, Formyl-, Halogenalkyl-N-alkylamido-,
Halogenalkylamido-, Halogenalkylamidoalkyl-, Halogenalkyl-N-alkylamidoalkyl-,
Halogenalkylamidoalkenyl-, Alky]-imino-, Cycloalkyl-. Alkylcycloalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkylsulfonyloxyalkyl-,
Mercaptoalkyl-9 Alkylaminoalkyl-, AIk/-oxycarboalkenyl-,
Halogenalky!carbonyl-, Alkylcarbonyl-, Alkenylcarbamyloxyalkyl-,
Cycloalkylcarbamyloxyalkyl-, Alkoxycarbonyl-, Halogenalkoxycarbonyl-, Halogenphenylcarbamyloxyalkyl-,
Cycloalkenyl- oder Phenylreste oder durch Alkylreste,
Halogenatome, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkylamido- , Phthalamido-, Hydroxy-, Alkylcarbamyloxy-, Alkenylcarbamyloxy-,
Alkylamido-, Halogenalkylamido- oder Alkylcarboalkenylreste
substituierte Phenylreste, Phenylsulfonyl- oder Phenylalkylreste oder durch Halogenatome,Alkyl-,Dioxyalkylen-,Halogenphenoxyalkylamidoalkylreste
substituierte Phenylalkylreste, Alkylthiodiazolyl-, Piperidylalkyl-, Thiazolyl-,
Alkylthiazolyl-, Benzothiazolyl-, Halogenbenzothiazolyl-, Furylalkyl-, Pyridyl-, Alkylpyridyl-, Alkyloxazolyl-, Tetrahydrofurylalkyl-,
3-Cyano-, UjS-Polyalkylen-thienyl-, a-Halogonalkylacetamidophenylalkyl-,
a-Halogenalkylacetamidonitrophenylalkyl-,
a-Halogenalkylacetamidohalogenphenylalkyl-,
209845/1180 geändert
am ili.-H -
oder Cyanoalkenylreste bedeuten können oder auch R^ und R
zusammen mit dem Stickstoffatom einen Piperidinyl-, Alkylpiperidinyl-,
Alkyltetrahydropyridyl-,Morpholyl-, Alkylmorpholyl-,
Azo-bicyclononyl-, Benzoalkylpyrrolidinyl-, " . Oxazolidyl-, Alkyloxazolidyl-, Perhydrochinolyl- oder Alkylaminoalkenylrest
bilden können, wobei Ra kein Wasserstoffatom oder Halogenphenylrest ist9 wenn R^ ein Wasserstoffatom
darstellt. .
Aus der Vielzahl der handelsüblichen Herbizide haben die
Thiolcarbanate als solche oder im Gemisch mit anderen Herbiziden,
wie den Triazinen, eine relativ hohe,, industrielle Erfoljsquote erreicht. Bei unterschiedlicher Konzentration,
die je nach der Resistenz der Unkrautarten schwankt, wirken diese Herbizide auf eine große Zahl derselben sofort toxisch.
Einige Beispiele dieser Verbindungen werden in den USA-Pa-.
tentsehriften Nr. 2 913 327, 3 037 853, 3 175 897, 3 185 720,
3 19 8 786 und 3 582 314- beschrieben. Die Praxis erwies jedoch, daß die Verwendung dieser Thiolcarbamate als Herbizide
in Getreidefeldern (crops) bisweilen starke Schädigungen der
Getreidepflanzen zur Folge hat. Erfolgt die- Verwendung im Boden
in den empfohlenen Mengen mit dem Ziel, eine Vielzahl von breitblättrigen Unkrautarten und Gräsern zu bekämpfen, so
kommt es zu schweren Mißbildungen und Verkümmerungen der Getreilepflanzen.
Dieses anomale Wachsturn führt zu Ertragsschmälerungen.
Bei früheren Versuchen, dies-es Problem zu überwinden,
wurde der Getreidesamen vor dem Pflanzen mit bestimmten
Gegenmitteln behandelt; vgl. USA-Patentschrift 3 131 509. Diese Gerenmittel waren.nicht besonders wirksam*
Es wurde nun gefunden, daß die Pflanzen dadurch - vor Schädi-
-un.'-G-n durch die Thiolcarbamate als solche oder1 im ,Gemisch
mit anderen Verbindungen geschützt und/oder gegen die Wirkstoffe der vorstehend genannten Patentschriften erheblich
wider-stands fähiger gemacht, werden können, daß "man dem Boden
eine VerbinJunr der Formel; .
2 0 9845/1180
BAD
I /Ri
R-C-N
in tier R, R. und R„ dia vorstehend genannten Bedeutungen
besitzen, zuführt.
Die .rfindungsgemäßen Verbindungen können durch Vermischen
eines geeigneten Säurechlorids mit einem entsprechenden Amin syrthetisiert werden. Gegebenenfalls kann ein Lösungsmittel
:;io Benzol eingesetzt werden. Die Reaktion wird vorzugsweise bei verminderten Temperaturen durchgeführt. Nach Abschluß der R«jä3'.tion wird das Endprodukt auf Raumtemperatur gebracht und kann leicht "ib λ'.-.trennt werden.
eines geeigneten Säurechlorids mit einem entsprechenden Amin syrthetisiert werden. Gegebenenfalls kann ein Lösungsmittel
:;io Benzol eingesetzt werden. Die Reaktion wird vorzugsweise bei verminderten Temperaturen durchgeführt. Nach Abschluß der R«jä3'.tion wird das Endprodukt auf Raumtemperatur gebracht und kann leicht "ib λ'.-.trennt werden.
Die nachstehenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erf
indun r.
209045/118
BAD
CHCl2-C-N
_ — CH=CH„
Es wurde eine Lösung aus 3,7 g (0,025 Mol) Dichloracetylchlorid und 100 ml Methylendichlorid hergestellt, die dann
in einem Eisbad auf etwa 5 C abgekühlt wurde. Dann wurden 4,9 g (0,05 Mol) Diallylamin tropfenweise zugesetzt, wobei
die Temperatur auf unter etwa 10 C gehalten wurde. Das Gemisch wurde dann etwa 4 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt,
zweimal mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und abgestreift. Die Ausbeute betrug
4,0 g; n^° = 1,4990.
0 ^ TI
CHCl2-C-N
-n
Es wurde eine Lösung aus 3,7 g (0,02 5 Mol) Dichloracetylchlorid
und 100 ml Methylendichlorid hergestellt, die dann
in einem Eisbad auf etwa 10 C abgekühlt wurde. Dann wurden 5,1 g (0,05 Mol) Di-n-propylamin tropfenweise zugesetzt, wobei
die Temperatur auf unter etwa 10 C gehalten wurde. Das
Gemisch wurde dann über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, zweimal mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet,
filtriert und abgestreift. Die Ausbeute betrug 3,6 g; nju = 1,4778. '
CHCl2-C-N'
CH3
CH3)-C^
E;3 wurde eine Lösung aus 3,7 g (0,025 Mol) Dichloracetyl-
'Ä^moOAB 20 984 5/1180
— b ■"
Chlorid und 80 ml Methylendichlorid hergestellt, die dann
in einem Eisbad auf etwa 10 C abgekühlt wurde. Dann wurden 4,2 g (0,05 Mol) N-Methyl-N-l-methyl-3-propinylamin in 20 ml
Methylendichlorid tropfenweise zugesetzt, wobei die Temperatur bei etwa 10 C gehalten wurde. Das Gemisch wurde dann
etwa 4 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt, zweimal mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert
30
und abgestreift. Die Ausbeute betrug 2,9 g; n^ = 1,4980.
Il
CH2Cl-C-NH-CH2-
Es wurde eine Lösung aus 100 ml Aceton und 5,05 g (0,1 Mol)
Furfurylamin hergestellt und dann unter Zusatz von 7 ml Triäthylamin bei 15 °C gerührt. Diese Lösung wurde dann mit
5,7 g Monochloracetylchlorid versetzt und weitere 15 Minuten gerührt, während 500 ml Wasser zugesetzt wurden. Die Reaktionsnasse
wurde filtriert, mit verdünnter Salzsäure in zusätzlichem Wasser gewaschen und dann auf ein konstantes Gewicht
getrocknet.
CHCl2-C-
Es wurde eine Lösung aus 5,7 g (0,05 Mol) Am5nomethylthxazol
in 100 ml Benzol und 7 ml Triethylamin hergestellt. Diese Lösung wurde bei 10 - 15 °C gerührt und dann mit 5,2 ml (0,05
Mol) Dichloracetylchlorxd tropfenweise versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 10 Minuten lang bei Raumtemperatur gerührt.
Dann wurden 100 ml Wasser zugesetzt, und die Lösung wurde anschließend mit Benzol gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet
und dann zur Entfernung des Lösungsmittels filtriert.
209845/1180
CHCl -C-N" S_. — -Br
\-
Es wurde eine Lösung aus 200 ml Aceton, 17,5 g (0,05 Mol) 2-Amino-6-brombenzothiazol und 7 ml Triäthylamin hergestellt.
Die Lösung wurde unter Kühlen bei 15 0C gerührt. Dann wurden
langsam 5,2 ml (0,05 Mol) Dichloracetylchlorid zugesetzt. Diese Lösung wurde 10 Minuten lang bei Raumtemperatur
gerührt. Der Feststoff wurde abfiltriert, mit Äther und dann mit kaltem Wasser gewaschen und anschließend nochmals
filtriert und bei 40-50 C getrocknet.
T(CH3)2-C^==CH
c,M g 3-Methyl-3-butinylamin wurden in 50 ml Methylenchlorid
nclÖEt; diese Lösung wurde mit 4,5 g Triäthylamin und an- --___....
schließend anter Rührten und Kühlen in einem Wasserbad tropfenweise
mit 7,6 g Decanoylchlorid versetzt. Nach Abschluß der Ro.iktion wurde das Gemisch mit Wasser gewaschen, getrocknet .
und das Lösungsmittel abgestreift, wobei 7,1 g des Produktes erh-ilten wurden.
Baispiel 8
ntj \J pn f*">IJ — /"1LJ
: CH-c-N ■
CH2-CH=CH
I.ξ v;urde eine Lösung aus 5,9 g Diallylamin in 15 ml Methylenchlorid
unc 6,5 g Triäthylamin hergestellt. Dann wux^den unter
209845/1180
Rühren und Kühlen in einem Wasserbad 6,3 g Cyclopropancarbonylchlorid
tropfenweise zugesetzt. Nach Abschluß der Reaktion wurde das Gemisch mit Wasser gewaschen, getrocknet
und das Lösungsmittel abgestreift, wobei 8,2 g des Produktes erhalten wurden.
CH2-CH=CH2
CH2-CH=CH2
Es wurde eine Lösung aus 4,5 g Diallylamin in 15 ml Methylenchlorid
und 5,0 g Triäthylamin hergestellt. Dann wurden 7,1 g o-Fluorbenzoylchlorid unter Rühren und Kühlen in einen;
Wasserbad tropfenweise zugesetzt. Nach Abschluß der Reaktion wurde das Gemisch mit Wasser gewaschen, getrocknet und das
Lösungsmittel abgestreift, wobei 8,5 g des Produktes erhalten wurden.
j" CH2-CH2-O-C-NH-CH3
CH0-CH2-O-C-NH-CH3
0
Zur Herstellung von N,N-Bis(2-hydroxyäthyl)-dichloracetamid
wurden 2G,3 g Diethanolamin in Gegenwart von 2 5,5 g Triäthylamin
in 100 ml Aceton mit 3 7 ρ Dichloracetylchlorid umgesetzt. Dann wurden 6,5 g N,N-Bis(2-hydroxyäthyl)~dichloracotamid
in 50 ml Aceton gelöst und anschließend mit 4 g Methylisocyanat in Gegenwart von Dibutylzinndilaurat und
Ti^iäthylamin als Katalysatoren umgesetzt. Das Reaktionsprcdukt
wurde unter Vakuum abgestreift, wobei 8,4 ρ des Produktes c-rhalten wurden.
209845/1180
Beispiel 11
H2 = CH-CH2 ji jj CH2-CH =
^NCCHCN^
CJH2=CH-CH2 CH2-CH =
7.8 g Diallylamin wurden in 50 ml Methylenchlorid gelöst,
wobei 8,5 g Triäthylamin tropfenweise zugesetzt wurden. Dann wurden 5,6 g Malonylchlorid unter Kühlen und Rühren tropfenweise
zugesetzt. Nach Abschluß der Reaktion wurde das Gemisch rn.it Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter Vakuum abgestreift, wobei 7,0 g des Produktes
erhalten wurden.
Beispiel 12
Λ
CH2=CH-CH2 0 ° CH -CH=CH
Nl-C-CH2-CH2-C-N^
2 2 2 1
7.9 g Diallylamin wurden in 50 ml Methylenchlorid gelöst5
wobei 8,5 g Triäthylamin tropfenweise zugesetzt wurden. Dann wurden 6,2 g Bernsteinsäurechlorid unter Kühlen und Rühren
tropfenweise zugesetzt. Nach Abschluß der Reaktion wurde das Gemisch mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet
und unter Vakuum abgestreift, wobei 9,7 g des Produktes erhalten wurden.
. ?H3 Ϊ /CH3
CH=SS-C-CH-N-C-CH2-CH2-C-N C
CH3 0 X CH-C^ CH
CH3
6,7 g N-Mothyl-l-methyl-3-propinylamin wurden in 50 ml
Methylenchlorid gelöst, wobei 8,5 g Triäthylamin tropfenweise
209845/1180
wurden. Dann wurden 6,2 g Bernsteinsäurechlorid unter Kühlen und Rühren tropfenweise zugesetzt. Nach Abschluß
der Reaktion wurde das Gemisch mit Wasser gewaschen, über Kranesiumsulfat getrocknet und unter Vakuum abgestreift,
fcob.-J. 7,0 g des Produktes erhalten wurden.
/~~\ H /CH-CH =
κ >—c-N Γ Δ
\/-ill — PLJ — OTJ
O=C-N(CH2-CH=CH2)2
7.9 g Diallylamin wurden in 50 ml Methylenchlorid gelöst,
wobei 8,5 g Triäthylamin tropfenweise zugesetzt wurden. Dann wurden 8,1 g o-Phthaloylchlorid unter Kühlen und
Rühr-.n tropfenweise zugesetzt. Nach Abschluß der Reaktion wurde das Gemisch mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat
getrocknet und unter Vakuum abgestreift, wobei 10,9 g ■:ic-£ Produktes erhalten wurden.
11 I d
CH-C-N-CH-CssCH
CH-C-N-CH-CssCH
F\/
3,3 g N-Methyl-l-methyl-3-propinyiamin wurden in 50 ml
Methylenchlorid gelöst, wobei 4,5 g Triäthylamin tropfenweise zugesetzt wurden. Dann wurden 9,2 g Diphenylacetylchlorid
unter Kühlen und Rühren tropfenweise zugesetzt. IT ach Abschluß der Reaktion wurde das Gemisch mit Wasser
gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter Vakuum abgestreift, wobei 9,9 g des Produktes erhalten wurden.
209845/1180
ORIGINAL
* " ·? /CH0-CH=CH0
O=C-OH
k ,'-' ρ Diallylamin wurden in 50 ml Aceton gelöst, wobei 7,4 g
Phthalsäureanhydrid portionsweise unter Rühren zugesetzt
quirlen. Das Lösungsmittel wurde unter Vakuum abgestreift,
v.'ohüi .13,0 ρ des Produktes erhalten wurden.
17
C-NH-C-C== CH CH3
G=C-ONa
3,2 >? N( l,l-Dimethyl-3-propinyl)0-phthalamidsäure wurden in
50 ml Methanol gelöst und mit 9,6 g Natriummethylat in Form wir.cr 2 5 %igen Lösung in Methanol unter Rühren und Kühlen
portionsweise versetzt. Das Lösungsmittel wurde unter Vakuum --^,-../sti-vift oder entfernt, wobei 9,0 g des Produktes erhaltvr
wurden. Das Zwischenprodukt N(I,l-Dimethyl-3-propinyl)0-phth--il.amat
wurde aus 29,6 f Phthalsäureanhydrid und 16,6 g 3-.'.r.ino-3-methylbutin in 150 ml Aceton hergestellt. Das
Zwischenprodukt wurde mit Petroläther in Form eines weißen Γοί-ιΐ.! r-.ffes ausgefällt und ohne weitere Reinigung verwandt.
16
O PF
CIiCl9-C-N'
Σί'-ΐ 50Γ: ccin-4-H-ilskolben vjurdo. mit Rührer, Thermometer' und
T: 'pftrichter versehen. Dann wurden 7,7 g Diäthylamin (0,105
209845/1180
^BAD ORIGINAL
Mol), 4,0 g Natronlauge und 100 ml Mcthylenchlorid in den
Kolben gefüllt und in einem Trockeneis-Aceton-Bad gekühlt. Dann wurden 14,7 g (0,10 Mol) Dichloracetylchlorid portionsweise
zugesetzt. Das Gemisch wurde eine weitere Stunde gerührt und in ein Eisbad getaucht. Es wurde dann einer Phasentrennung
unterworfen, und die untere organische Phas-i wurde mit zwei Portionen von 100 ml verdünnter Salzsäure
und zwei Portionen von je 100 ml einer Natriumcarbonatlösung
gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und unter
Vakuum konzentriert, wobei 16,8 $? des Produktes erhalten
wurden.
CH3-CeSaEC-CH2-0-C-Ni
CH2-CH=CH2
-CH0-CH=CH,
BO ml Methylendichlorid wurden mit 4,0 g (0,025 Mol) N5N-Diallylcarbanioylchlorid
versetzt. Dann wurden 1,8 g (0,02 5 Mol) 2-Butin-l-ol zusammen mit 2,6 g Triäthylamin in 10 ml
Methylenchlorid tropfenweise zugesetzt. Das Reaktionsprodukt
wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, zweimal mit
Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet, wobei
4,0 β dos Produktes erhalten wurden.
η /CH^-CH = CHr,
N=S=C-S-CH2-C-Ns^
CH2-CH=CH2
9,7 P1 (0,1 Mol) Kaliumthiocyanat wurden in 100 ml Aceton gelöst.
Dann wurden 8,7 g (0,05 Mol) NjN-Diallylchloracetamid.
zusammen mit 10 ml Dimethylformamid bei Raumtemperatur zugesetzt. Das Reaktionsprodukt wurde über Nacht gerührt. Das
Reaktionsprodukt wurde teilweise abgestreift. Dann wurde Was·
20984B/1180
ser zusammen mit zwei Portionen von 100 ml Äther zugesetzt.
Der Äther wurde abgetrennt, getrocknet und abgestreift,' wobei 7,2 g des Produktes erhalten wurden.
-C-NH-CH
CHCl-C-NH-CH
Es wurde eine Lösung von 50 ml Benzol, die 7,4 g (0,05 Mol) Dichloracetylchlorid enthielt, hergestellt. Diese Lösung
wurde bei einer Temperatur von 5 - 10 C mit 3,0 g (0,05
Mol) Cyclopropylamin und 5,2g Triäthylamin in 2ml Benzol
versetzt. Es bildete sich ein Niederschlag, und das Gemisch wurde zwei Stunden bei Raumtemperatur und eine Stunde
bei 50 - 5 5 °C gerührt. Das Produkt wurde wie in den vorstehenden Beispielen aufgearbeitet, wobei 5,7 g des Produktes
erhalten wurden.
0
CHCl2-C-NH-CH2
CHCl2-C-NH-CH2
4,7 g (0,032 Mol) Piperonylamin und 1,2 g Natriumhydroxid
in 30 ml Methylenchlorid und 12 ml Wasser wurden bei -5° bis
0 0C mit 4,4 g (0,03 Mol) Dichloracetylchlorid in 15 ml
Methylenchlorid versetzt. Man rührte das Gemisch weitere 10 Minuten bei etwa 0 0C und ließ es sich dann unter Rühren
auf Raumtemperatur erwärmen. Die Schichten wurden abgetrennt,
und die organische Schicht wurde mit verdünnter Salzsäure, einer 10 's igen Matriumcarbonat-lösung und mit Wasser gewaschen
und getrocknet, wobei 5,9 g des Produktes erhalten wurden.
209845/1180
,CH2-CH=CH2
CH-C-N<
,-CH=CH2
Eine Lösung von 75 ml Benzol, die 5,7 g m-Chlorcinnamylchlorid
enthielt, wurde hergestellt. Diese Lösung wurde bei einer Temperatur von 5-10 C mit 3,2 g Diallylamin
und 3,3 g Triäthylamin in 2 ml Benzol versetzt. Es bildete sich ein Niederschlag, und das Gemisch wurde zwei Stunden
bei Raumtemperatur und eine Stunde bei 55 °C gerührt. Das Produkt wurde gewaschen und aufgearbeitet, wobei 5,8 g des
Produktes erhalten wurden.
CHCl2-C-
Ein 500 ccm-4-Halskolben wurde mit Rührer, Thermometer und
Tropftrichter versehen. Dann wurden 11,9 g 2,4-Dimethylpiperidin,
4,0 g Natronlauge und 100 ml Methylenchlorid in den Kolben gefüllt,und das Gemisch wurde in einem Trockeneip-Aceton-Bad
gekühlt. Dann wurden 14,7 g (0,10 Mol) Dichloracetylchlorid
portionsweise zugesetzt. Das Gemisch wurde eine Stunde lang gerührt und in das Eisbad getaucht. Dann
wurde es einer Phasentrennung unterworfen, wobei die untere
organische Phase mit zwei Portionen von 100 ml verdünnter Salzsäure und zwei Portionen von je 100 ml einer 5 %igen
Natriumcarbonatlösung gewaschen,'über Magnesiumsulfat getrocknet
und in einem Rotationsverdampfer unter einem mit .einer Wasserstrahlpumpe erzeugten Vakuum konzentriert wurde.
Dabei wurden KJ,3 g des Produktes erhalten.
209845/1180
2 5
CHCl2-C-N
.Μη 500 ml-4-Halskolben wurde mit Rührer, Thermometer und
7rop !"trichter versehen. Dann wurden 14,6 g (0,105 Hol)
•.::; i-trans-Decahydrochinolin und 4,0 g Natronlauge zueammon
r.ii: ICO ml Methylenchlorid zugesetzt. Dann wurden 14,7 g.
Di ^hlo-racotylchlorid portionsweise zugesetzt. Das Reaktionsr·:
mi sch wur-ie aufgearbeitet, wobei es etwa eine Stunde, lang
gerührt, in ein Eisbad getaucht und dann einer Phasentrennung unter-iorf on wurde: dann wurde die untere organische Phase
nr't zwei Portionen von 100 ml verdünnter Salzsäure und zwei
Fortionon von je 100 ml 5 %igem Natriumcarbonat gewaschen,
üi: -r- Mainesiumsulfat getrocknet und konzentriert,. v.'ohe.i 22,3 g
;3-"£ Frciuktüs erhalten wurden.
O O .Ch2-CH2-CH2-NH-C-CHCI2
CH2-CH2-CH2-MH-C-CHCl2
O
Ein 500 ml-4-Halskolben wurde mit Rührer, Thermometer und
1Iτ-:pftrichter versehen. Dann wurden 13,6 g (0,104 Mol)
ν-: .3 '-Iminobis-propylamin zusammen mit 12,0 .g Natronlauge
und 150 ml Mc-thylonchlorid zugesetzt. Anschließend wurde
das Gemisch in einem Trockeneis-Aceton-Bad gekühlt, und 4li,4 σ (0,300 Mol) Dichloracetylchlorid wurden· porh'nnr,-wcise
zugesetzt. Dabei bildete sich ein öliges Produkt, :l.-">s in Mothylenchlorid nicht löslich war; dieses Produkt
".7Ur-Je c.bgetrennt, mit zwei Portionen von 100 ml verdünnter
Solssäure gewaschen und über Nacht stehen gelassen. An nächsten
Morgen wurde las- Produkt mit zwei Portionen von >:
j .1 5 ;;igom Natriumcarbonat gewaschen, und das Produkt wurde
209845/1180
-lo
in 100 ml Äthanol aufgenommen, über Magnesiumsulfat getrocknet
und konzentriert, wobei 21,0 g des Produktes erhalten wurden.
Beispiel 2 7
'C3H7-Ii
CHCl2-C-N;
1UIr. jQO Γιΐ-U -Hals kolben VJurd^ mit Rührer, Thermometer und
Tropf trichter versehen. Dann wurden 7,5 r (0,0525 Mol) Ί1«-::;--hydro furfuryl-n-propylamin, 2,0 g Natronlauge und 100 n.1
il.ir.iylenchlorid zugesetzt. Anschließend wurden 7,4 r (0,05
]■*■-;') ) Dichlor-'co-tylchlorid portionsweise zugesetzt. Dae Ge-
;:iijf.h v.'urde eine v.'eixere Stund»■ in einem Eisbad gerührt und
d.ri:". einer Ρηη.Ξ en trennung unterworfen; danach wurde die
untere r.-rT,anisciie Phase mit zwei Portionen von 100 ml vercü.inter
Salzsäure und zwei Portionen von 100 ml einer 5 %ir-'-n
'JaL-'i-iumcarbonatlösunf g"Vi.lochen, über Magnesiumsulfat getr.okiiüt
uno. KT'nzentricrt, wobei 12,7 g des Produktes er-
L iiten wurden.
Boi-spizl 28
r· υ ρ ι -Γ-Ν
Das Beispiel 2 7 v.'ur.ie vollständig wiederholt, mit der xvu::»-
nähme, daß 8,9 σ Piperidin als Amin vorwandt wurden.
b^ispiel 2'j
r,
Q! Cl „ -C-'-i ':>
TiVJi Heicpi«.-! '/.'s wuri.O 1.. v7 s--.nt] i cJieri ν·ι].1η tändi" vn-d 'T-'1'. ".Ic
;:iit der Aus π-ihn _, ·:.λ?ι {λ ,1 .' Morpli'/lin τ:1" Amin vorv:-iii'" f ·■.-.,■■
2098A5/1180
_ -ι 7 —
Beispiel 30
-NH-C-CHCl,
ν/Λ
CHCl2-C-NH-CH
3,2 5 Benzaldehyd und 7,7 g Dichloracetamid wurden mit 100
Benzol und etwa 0,05 g Paratoluolsulfonsäure vereint. Das Gemisch wurde solange unter Rückfluß erhitzt, bis kein Wasser
mehr überging. Beim Abkühlen kristallisierte das Produkt aus Benzol, wobei 7,0 g des Produktes erhalten wurden.
CH
C-NH-C-C se CH
2,5 · 3-Amino-3-methylbutin wurden in 50 ml Aceton gelöst,
und dann wurden 3,5 g Triäthylamin zugesetzt. Anschließend wurden 6,0g Aagmantan-l-carbonylchlorid unter Rühren und
Kühlen tropfenweise zugesetzt. Das Gemisch wurde in Wasser gegossen, und der faste Stoff wurde durch Filtrieren aufgefangen
und unter Vakuum getrocknet, wobei 6,5 ψ, des Produktes
erhalten wurden.
N =
CHo 0
I 6 Ii
^C-C-NH-C
CH3
CH0 0
CH0 0
I ό Il
^C-C-NH-C - I
cm
5,1 ii 2-Cyanoisopropylcimin wurden in 50 ml Aceton gelöst
20984S/11
und dann wurden 5,5 g Triäthylamin zugesetzt. Anschließend
wurden 5,3 fr Benzol-1,3 ,5-tricarbonsäurechlorid unter Rühren
und Kühlen tropfenweise zugesetzt. Das Gemisch wurde in Wasser gegossen, und das feste Produkt wurde durch Filtrieren
aufgefangen und unter Vakuum getrocknet, wobei 7,6 g de:
Produktes erhalten wurden.
0 il ,C-N(CH -CH = CH )
t f r.
6,0 g Diallylamin wurden in 50 ml Methylenchlorid gelöst, und dann wurden 6,5 g Triäthylamin zugesetzt. Anschließend
wurden 6,6 g 3,G-Endomethylen-1,2,3,6-tetrahydrophthaloylchlorid
unter Rühren und'Kühlen tropfenweise zugesetzt. Nach Abschluß dar Reaktion wurde das Gemisch mit Wasser gewaschen,
über Magnesiumsulfat getrocknet und unter Vakuum abgestreift, wobei 9,3 g des Produktes erhalten wurden.
209845/1180
0 CH2-CH=CH2
ff V- CH-CH-C-N^
^="^ Vh XH0-CH=CH0
υη2 2 2
'^,Z γ "Oi.Hllyl3ar.in wurden in 50 ml Methylenchlorid gelöst,
ur»a dinn. wurden 4,5 r Triäthylamin zugesetzt. Anschließend
v.7urc.";n 7,2 r trans-2-Plicnylcyclopropancarbonylchlorid unter
Kü:il--.Ti und »Rühren tropfenweise zur.esetzt. Nach Abschluß der
K-_-o.Kti:>n vjurdo das Gemisch mit Viassor gewaschen, über Magnesiumsulfat
getrocknet und unter Vakuum abrrcstreift, wobei
9,3 , Jc1J Produktes erhalten wurden.
209845/1180
Beispiel 35
Il /
Es wurde eine Lösung aus 4,0 g (0,03 Mol) 2-Methylindolin,
7,0 ml Triäthylamin und 100 ml Methylenchlorid hergestellt. Dann wurden 2,9 ml Dichloracetylchlorid im Verlauf von et
einer Minute zugesetzt, wobei die Temperatur durch Kühlung mit Trockeneis unter 0 0C gehalten wurde. Nachdem sich die
Lösung auf Raumtemperatur erwärmt hatte, wurde sie eine Stunde lang stehen gelassen; anschließend wurde sie mit
Wasser und dann mit verdünnter Salzsäure gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft, wobei ein Foscstoff
erhalten wurde, der mit n-Pentan gewaschen wurde. D-~.br-1'
wurden 5,0 g des Produktes erhalten.
209845/1180
CH2Cl-C-N
Ein 500 ccm-4-Halskolben wurde mit Rührer, Thermometer und
Tropftrichter versehen. Dann wurden 8,9 g Cyclooctyl-n-propylamin,
2,0 g Natronlauge und 100 ml Methylenchlorid in
den Kolben gefüllt, und das Gemisch wurde in einem Trockeneis-Aceton-Bad
gekühlt. Dann wurden 5,6 g Chloracetylchlorid portionsweise zugesetzt. Das Gemisch wurde etwa eine weitere
Stunde gerührt, in das Eisbad getaucht und dann^ einer Phasentrennung unterworfen. Die untere organische Phase wurde mit
zwei Portionen von 100 ml verdünnter Salzsäure und zwei Portionen von 100 ml einer 5 %igen Natrxumcarbonatlosung gewaschen,
über Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert, wobei 9,5 g des Produktes erhalten wurden.
209845/1180
Ein 500 ccm-4-Halskolben wurde mit Rührer, Thermometer und
Tropftrichter versehen. Dann wurden 7,8 g (0,0525 Mol) p-Methylbenzyläthylamin, 2,0 g Natronlauge und 100 ml
Methylenchlorid in den Kolben gefüllt. Das Gemisch wurde in einem Trockeneis-Aceton-Bad gekühlt. Dann wurden 5,6 g
(0,05 Mol) Chloracetylchlorid portionsweise zugesetzt. Das Gemisch wurde etwa eine weitere Stunde gerührt, in das
Eisbad getaucht und dann einer Phasentrennung unterworfen, wobei die untere organische Phase mit zwei Portionen von
100 ml verdünnter Salzsäure und anschließend mit zwei Portionen von 100 ml einer 5 %igen Natrxumcarbonatlösung
gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und konzentriert wurde. Dabei wurden 9,5 g des Produktes erhalten.
209845/1180
Beispiel 38
O CHCl2-C-N
4,7 c Aminopyridin wurden zusammen mit 100 ml Aceton in.
ein Reaktionsgefäß gefüllt und bei 10 - 15 ' C gerührt. Dann wurden 7,0 ml Triäthylamin tropfenweise zugesetzt.
Danach.wurde das Reaktxonsgemisch im Verlauf von fünf
Aceton Minuten mit 5,25 ml Dxchloracetylchlorid in 10 ml/versetzt und
bei Raumtemperatur gerührt. Die Feststoffe wurden abfiltriert und mit Aceton gewaschen, wobei 10,0 g des Produktes
erhalten wurden.
CHCl2-C-MH
Eine Lösung von 8,1 £ (0,05 Mol) 4-Aminophthalimid in 100 ml
Dimethylfuran wurde im Verlauf von 5 Minuten bei 0-10 C unter Rühren mit 5,0 g Dxchloracetylchlorid versetzt. Dann
wurden 7,0 ml Triäthylamin zugesetzt. Die Reaktionsmasse wurde eine halbe Stunde lang bei Raumtemperatur gerührt, und
dann wurde ein Liter Wasser zugesetzt. Anschließend wurde sie mit Wasser filtriert und getrocknet, wobei 12,0 g des
Produktes erhalten wurden.
209845/1180
O !l
jj CH2-CH2-O-C-NH-C3H7-I
CH9-CH0-O-C-NH-C-H7-X
Zur Herstellung der Verbindung dieses Beispiels wurden 5,'+ ψ.
N,N-Bis(2-hydroxyäthyl)-dichloracetamid mit 4,3 g Isopropylisocyanat in 50 ml Aceton in Gegenwart von Dibutylzinndilaurat
und Triäthylendiamin als Katalysatoren umgesetzt. Dabei wurden 8,2 r des Produktes erhalten.
? CH2-CH2-O-C-NH
CH2Cl-C-N.
Il
Zur Herstellung der Verbindung dieses Beispiels wurden 3,6 g
N,N-Bis(2-hydroxyäthyl)-chloracetamid in Gegenwart von 50 ml Aceton und Dibutylzinndilaurat und Triäthylendiamin als
Katalysatoren mit 5,0 g Cyclohexylisocyanat umgesetzt. Die Reaktionsmasse wurde auf Rückflußtemperatur erhitzt und
unter Vakuum abgestreift. Dabei wurden 6,9 g des Produktes erhalten.
209845/11P0
CH3 CH3
15 g Aceton und 12,2 g Äthanolamin wurden in 150 ml Benzol
vereint und solange unter Rückfluß erhitzt, bis kein weiteres Wasser mehr überging. Bei der Untersuchung der so entstandenen
Lösung ergab sich, daß sie 2^-Dimethyl-lsS-oxazolidin
enthielt. Ein Viertel der Benzollösung (0,05 Mol) wurde., mit 7,4 g Dichloracetylchlorid und 5,5 g Triäthylamin
umgesetzt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und unter Vakuum abgestreift, wobei ein leicht dunkelgelber Feststoff
erhalten wurde. Ein Teil dieses Feststoffes wurde aus Äther umkristallisiert, wobei ein weißes Produkt erhalten wurde.
Analog hierzu wurden weitere Verbindungen unter Verwendung der entsprechenden Ausgangsmaterialien wie vorstehend aufgeführt
hergestellt. In nachstehender Tabelle werden Beispiele erfindungsgemäßer Verbindungen zusammengestellt. Die
den Verbindungen zugeordneten Nummern werden im folgenden beibehalten. " . . ... ■.
20 9845/1160
BAD
Pi'
| CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | CM | Πι | W | t— |
| W | W | w | PO | w | W | M | W | Ι!Ι | m | |
| ο | O | ο | O | ο | ο | ο | ο | O | ||
| Il | ■ | H | It | I | D | Il | I | I | O | |
| W | W | Ul | W | w | W | CM | I | |||
| ο | O | O | O | ο | ο | O | W | |||
| I | I | I | I | I | I | ι | O | |||
| CM | CM | CM | CM | CM | CM | I | ||||
| W | w | W | W | W | W | |||||
| ο | ο | ο | O | O | ο | |||||
| I | Ι | ι | I | I | ι | |||||
www
| H | H CM |
| pel CtJ | |
| lie | ν/ |
| 0) | |
| ,ο | |
| cd | O=O |
| I | |
| CS |
| CM | CM | CM | CM | CM | CM | S | ι;1 | CM | C- | I | O | CM |
| W | W | W | FO | W | W | R | Ih | W | . W | O | I | W |
| ο | O | O | O | ο | ο | W | ο | ο | ro | I | CM | O |
| I | Il | H | Il | Il | D | ο | ι | Il | ο | CM | I | |
| W | W | W | W | W | W | ι | CM | W | I | W | ||
| O | ο | ϋ | ο | ο | O | CM | W | ο | Ν"\ | W | O | |
| I | I | ι | I | ι | I | W | ο | I | W | ο | I | |
| CM | CM | CM | CM | CM | CM | ο | I | CM | O | CM | ||
| W | W | W | W | W | W | I | W | ν_»· | O | W | ||
| ο | ο | ο | O | ο | O | O | O | I | O | |||
| I | ι | ι | I | ι | I | I | I | I | ||||
| PQ |
U
(P |
O | CM | ITN | CM | ϋ | CM | CM | CM | CM | γΗ | r-l |
| CM | I | r-i | Ρ-4 | rH | CM | rH | ■Η | ■Η | H | O | O | |
| CM | O | CM | O | m | O | O | O | ϋ | CM | O | ||
| W | H | O | W | O | W | ta | 8 | W | W | I | ||
| ο | W | O | Il | I | O | I | ο | ο | I | O | O | |
| ο | O | r-i | CM | I | I | I | I | I | ||||
| W | I | O | ||||||||||
| O | O | O | O | |||||||||
| I | I | I | I | |||||||||
CM
O rH CM N^
00O\HrH H H
209845/11βΟ
Tabelle I (Fortsetzung:
| Verbindung Kr. | . R |
| 14 | -CCl, |
| 15 | -CH2Cl |
| 16 | -CHCl2 |
| 17 | -CCl, |
| 18 | -CHCl,, |
19
20
-CHCl
-CHgCl
| -CH2-CH-CH2 | -CHg-CH-CH2 | I |
| -C(CHj2-C ^CH | CH | IV) |
| -C(CHJ2-C=== CH | H | |
| -C(CHj2-C =hCH | ||
| -CH, | -CH(CHj)-C-- CH | |
| -CHg-CH=CHg | -o | |
21
22
-CHCl,
-CHgCl
?2H5
N-
Tabelle I (Fortsetzung):
Verbindung Nr.
23
-CHCl, R2 C2H5
24
26
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
s τ
K CH,
CH.
N-N
-CHCl,
28
-CHCl,
Br
Tabelle I (Fortsetzung
Nr.
R"
29
Il
ti
-CHg-CH(CH5)-
-CH(CH5)-C5H7
X-C5H7.
| -PH, | -CH(CHJ-C=CH | i |
| -C^Hg-GH=CHg | -CHg-CH=CHg | ro |
| H | -0(CHi)0-CSGH | |
| -CHg-CH-CH2 | -CHg-CH=CHg | |
-CHg-CH=CH2
-CHg-CH=CHg
-CH(CH5)-C - CH
-CH(CH5)-C - CH
-C(CHJ2-C ;-r CH
-CH(CH5)C --.- CH
-CH(CH5)C --.- CH
ι.
K) OO CO
CM
| CM | M | CM | W | KN | [T] | W | p-f | CM | O | W | CM | |
| W | O | W | ο | fr{ | O | ο | O | IiI | ο III |
W | ||
| O | II! | O | Hi | O | ir | ί'Ι | !Il | ο | O | O | ||
| CM | Il | O | Il | ο | Il | O | ο | ο | I | I | O | Il |
| fr-Ht | I | cd | I | I | ι | I | ω | CM | W | |||
| ο | O | CM | ο | CVl | O | CM | CM | KV | O | |||
| Il | CM | i | I | KN | ,—-χ | I | }Tj | KN | I | |||
| O | KN | CM W ο |
KN | CM | W | KN | KN |
CM
K ϋ |
ϋ | W | CM | |
| O | I | ι | O | ο | [T] | [χ| | I | ^ω" | O | O | ||
|
CM
t*Ti |
ϋ | O | I | "hi | CJ | O | O | O | I | |||
|
PP
O |
O | O | O | O | O | I | I | |||||
| t | I | I | ι | I | I | |||||||
-ρ M ο
| CM | CM |
| O | ϋ |
| I | 1 |
| W | |
| O | ϋ |
| ι | I |
| CM | CM |
| W | |
| ο | O |
CM O
W ο
CM
a ο
CM
ω ο
W ο
I (M
O I
| CM | ο | CM |
| tu | ι | |
| ο | ο | |
| B | I | |
| W | ||
| O | ο | |
| I | C) I | |
| CM | CM | |
| W | W | |
| O | CJ | |
| I | I | |
| KN | KN | ON | CJN | KN | KN | KN | CJN | f- | tu | m . | KN | |
| CM | CM | CM | H | H | H | H | W | M | KN | KN | ta | |
| W | ω | W | W | ^t- | KN | O | O | ο | ||||
| KN | H | H | ON | CTN | VO | VD | VD | O | O | I | I | I |
| γΗ | γ-Η | O | O | O | O | O | ι | I | ||||
| O | O | O | I | I | I | I | I | |||||
| I | I | I | ||||||||||
-N> "st· -si" -* -st" -si- **· -st"
CJN
LfN
r-l
20ÄB4S/1180
Tabelle I (Portsetzung:
IN» O (O
| Verbindung Nr. | R | Rl | \ | CH | [ |
| 52 | -CHj | H | -C(CHj)2-C = | CH | |
| 53 | -C(CHj)-CH2 | H | -C(CHj)2-C = | ||
| 54 | -CH-CH-CHj | -CHg-CH-CH2 | -CH2-CH-CH2 | CH | |
| 55 | -CH-CH-CHj ' | H | -C(CHj)2-C- | CH | |
| 56 | -CH-C(CHj)2 | -CHj | -CH(CHj)-C^ | CH | |
| 57 | -CH-C(CHj)2 | H | -C(CHj)2-C-- | ||
| 58 | -CH-CH-CH-CH-CHj | —CH~—CH=CH^ | -CH2-CH-CH2 | ||
| 59 | -CH=CH-CH=CH-CHj | H | C(CHj)2C^ CE | ||
| 60 | „CHg -CH^ I ^ CH~ |
-CH2-CH=CHg | -CHg-CH=CH2 | ||
61 -CH' I -CH, -CH(CHj)-C-. CH
Tabelle I (Portsetzung:
»ftf J
Verbindung Nr.
-CH ί
CE.
-CHr
ro ο co
64
65
66
67
-CH2-CH2 —/ S
-CH2-CH2-/ S
| -CH2-CH-CH2 | -CH2-CH=CH2 | I |
| -CH, | -CH(CHj-C.-:? CH | ro |
| I | ||
| H | -C(CH5)2-C -■ CH | |
| -CH2-CH-CH2 | -CH2-CH=CH2 | |
| -CH,. | -CH(CHj-C --CH | |
QO O CD
Tabelle I (Fortsetzung;
O
CO
00
co
Verbindung Nr. 68
69 70
' 71
72 75
74
F .
—4
-CH-CH,
-CH-CH,
-CHg ^
| -CHg-CH- | CHg | -CH2-CH=CH2 | -CH | ' I |
| -OH, | -GH(CH3)-C. | "CH |
Vj4
N-N 1 |
|
| H | -C(CH^)2-C"' | |||
| -CHg-CH= | CHg . ' | -OH2-OHpCH2 | -CH | |
| -OE3 | -OH(CHj)-C | - CH ' | ||
| H | ■* 0 (CHj)2-C: | |||
| -CH2-CH- | CHg | -CH2-CH=CHg | ||
OJ
| W | W | CVi | W | W |
O
Γη |
|
O
It. |
O
H) |
W | O | CJ | Il |
| Ill | III | O | !·! | Li | O |
| O | O | R | ο | CJ | I |
| I | I | W | I | ι | CM |
| ο | |||||
| I | ro | ||||
| CM | W | W | |||
| ο | W | a | O | O | ο |
| ο | ο | ν • | |||
| W | N ' | I | ο | ||
| ο | O | O | O | ||
| I | I | I | I | ||
(M
-ρ h ο fr
| O | O | r |
| Il | • | tu |
| ir) | O | |
| O | I | |
| I | ||
| CM. | ||
| O | ||
| I | ||
CM
O I
■:r
ti ft •Η f!
φ
IT\ VO t^-
c— t— r-
CO
CT\
209845/1180
ORIGINAL
Tabelle I (Fortsetzung:
Verbindung Nr. R
Verbindung Nr. R
81 -CBr,
82 -CBr,
β» 85
83
84 -CBr
-CCl-CHCl
87 -(CHg)4-CH2-Br
.88 -(CH1O. -CH„-Br
89
Cl
90
Cl
| h | , R2 |
| -CH2-CH=CH2 | -CHg-CH-CHg |
| -CH3 | -CH(CH3)-C~CH |
| H | -c(eH3)2-c~t gh |
| H | -C(CH3J2-C--. N |
| H | -CHg-CH-CHg |
| -CH3 | -CH(CH3)C-CH |
| -CH2CH=CH2 | -CH2CHiCH2 |
| -CH, | -CH(CH3J-C ==! CH |
| -CH2-CH-CH2 | -CH2-CH-CH2 |
| -CH, | -CH(CHj-C ·-■: CH |
CD O CO
Tabelle I (Portsetzung:
Verbindung Hr.
O
OO
OO
92 93 94
95 96
■- ei
—Λ ^ -Cl
Λ ^
-CH-
-CH(CH,)-C--
-CH2CE=CH2 -CH2CH=CH2
-CH(CH,)-C - CH
-C(CHj)2-C GH
-CH2-CH-CH2 -CH2-CH=CH2
' ·'- O-CH-
-C(CH,)„-C CH
V-N
O ·
-CH,
-CH(CH5)-C —CH
OO O CD
Tabelle I (Fortsetzung)
■Verbindung Nr.
R-,
co
-P-*
cn
100
0
'CH,
'CH,
OCH-
OCH,
OCH-
. .0CH
OCH,
-CH-
-CH(CHj-C CH
101
102
V .
-CH,
-CH(CE5)-C" CH
-C(.CH5)2-C CH
Tabelle I (Portsetzung) Verbindung Nr. it R,
103 -H/ VX -CH2-CH=CH2 ' -CH2-CH-CH2
^ CH,
104 —{' 4) -CH, -CH(CH, )-C CH
NJ \ / °
° CH,
105 —( -V CH -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 °°
» 106 —/ ' - CH, -CH, -CH(CH,)-C- CH
O \ J J '
107 —- CH5 H -C(CH5)2-C CH
108 —< ν · Cl -CH7 -CH(CHj)-C CH
01 ■ ro
.—A 00 O
CD
CM
Pi
| ZU | xa | (M | XA- | (M | JTj | (M |
| O | XA | O | frj | O | td | |
| i | O | O' | O | |||
| O | O | Il | O | Il | O | Il |
| I | I | td | I | XA | I | JxJ |
| CM | O | s—% | O | (M | O | |
| NA | I | KA | I | •—s | I | |
| NA | »χ« | CM | xa | (M | NA | CM |
| O | JTj | O | W | |||
| O | V A | O | N ^ | O | O | O |
| XA | I | W | I | ν— | I | |
| O | O | O | O | |||
| I | I | I | ||||
CM
W
O
W
O
cm
W
O
| ■Η | rH | M | U |
| O | O | ||
| I | |||
CM
O Il
XA O
I CM
Ö I
CM W O
I ~~i
•H
'S Φ
ON
CM
9845/1180
Verbindung Nr.
Tabelle I (Fortsetzung)
116 117
118 119
120
121 122 125
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
ι !
-CHBr-CH,
-CHBr-CH
-C2H4OH
Il
-CH2-CH2-O-C-CHCl2
-CH2-CH2-O-SO2-CH
-CH-
-CH,
-CH,
-C"" CH
-C2H4OH
Il
-CH2-CE2-O-C-CHCl2
-CH2-CH-O-SO2-CH,
-ch(ch5)-c— ch
-CJ- CH
-CH(CH5)-C Ξ CH
CH
Tabelle I (Fortsetzung)ι
Verbindung Kr.
124 125
126 127
128 129 , 130
151
I32 " 133
| CHg-CHgCl | -CH2-CH=CH2 | -CH2-CH=CHg | 0 |
| CHg-CHgCl | -OE5 | -CH(CH5)-C ^CH | Il |
| CHg-CHgCl | H | -C(CH5)g-C-CH | -CH2-CH2-O-C-NH |
| CBr(CH5)g | H | -C(CH5J2-C^CH | 0 |
| -CH2I , | -CH2-CH-GH2 | -CH2-CH=CH2 | Il |
| -CHgI > | -CH5 | -CH(CH5)-C -----CH | |
| -CH2I | H | C(CH5)2-C=CH | |
| -CHCl2 | -CH2-CHgCl | -CH2-CH2Ci | |
| O | |||
| Il | |||
| -GHCl2 | -CH2-CH2-O-G-IiH-CH5 | ||
| 0 | |||
| ir |
-CHCl,
.CH2-CHg-O-C-O-CH5
-CH2-GH-O-C-O-CH5
Tabelle I (Fortsetzung):
Verbindung Nr.
134 135
136 137
-CHCl,
-CHCl,
-CH,
It
-CH2-CH-CH2
-CH:
-CH2-CH2-O-C-C2H5
O
Il
-CH2-CH2-O-C-S-C2H5
-CH2-CH=CH2 -CH(CH,)-C
138 139
-CH2-CH2
-CH2-CH=CH2
-CH.
-C(CH3)2-C--CH
-CH2-CH=CH2
-CH (CH,) -C =CH
Verbindung Nr.
Tabelle I (Fortsetzung):
R-,
141
-0
-CH2-CH-CE2
I42
143
144
145
146
147
-CH.
Il
-CH2-O-N(CH2-OH-OH2 )'2
O CH3, 11 « ·>
-CH9-C-Ii-CH-C —. CH
-CH.
CH-
Il
-CH2-C-NH-C(CHJ2C-- CH H
ti
-C-N(CH9-CH=CH0)
2'2
-C-N(CH5)-CH(CH5)-C=? CH -CH.
-CH(CH,)-C = CH
-CH2-CH=CH
-CH (CH J-CfL= CH
-C(CH,)2-C ;t CH
-CH0-CH=CH0 -CH2-CH=CH2
-CH(CH5)-C -— CH
Tabelle I (Fortsetzung): Verbindung Nr. R H
148 -C-NH-C(CH)2-C=ICH H C(CH)2-C- ■■ CH
,vj 149 -CH2-CH2-C-K (CH2-CH-CH2)2 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH-CH2
co 0
OO "
j^ 150 -CH2-CH2-C-N(CH,)-CH(CH,)-C . CH -CH5 -CH(CH3)-C CH
^v . 0
Il
Co 151 -(CH2)5-C-H(CH2-CH-Cfi2)2 -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2
Il
I52 -(CH2),-C-N(CH,)-CH(CH-)-C =CH -CH, -CHCCH^-C = CH
153 -(CH2)4-C-W(CH2-CH=CH2)2 -CH2-CH=CH
ISJ NJ
Tabelle I (Fortsetzung):
-C(CH,
Verbindung Nr. R
154 155 156
157
158 159
•I
!)4-C-N(CH5)-CH(CH5)-C=CH -CH5
Il
)-CH (CH3)-C = CH
ti
-(CS2-0(CH,)2-0H2-q-ira-Cj[CJH,),-0-=-CH H
0.
-CH5-O-CH9-C-H(CH9-CH=CH9)
2'2
Il
-CH9-O-CH9-C-]J(CH,)-CH(CH-.-)-C = CH
C=O
N (CH2-CH-CH2) CH
| -OH3 | -CH (CH3)-C= CH | 1 | 00 |
| H | -C(CHj)2-C "7" CH | CD | |
| -CH2-CH^CH2 | -CH2-CH=CH2 | ||
| ^3 | -CH (CH5) -C-E=F CH | ||
| -CH2-CH=CH2 | -CH2rCH=CH2 | ||
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Ur. R
160
0N.
.CH
161
NH-C(CHj0-C-= CH
CH
O=C ι
-CH-
1-0= CH
CJn I
165
O=C
CH2CH=CH2
CH2CH=CH2
CM
| CM tu O |
IJ . O I |
CM w- O |
|
U
ir! |
CM | Il |
| O |
W
ο |
|
| CM SJ |
. W O |
I CM |
| O | O | O |
| I | I | I |
O I
CM
ES O
CM
O Il
OJ
JIi-
O I
| CM | a | CM | |
|
αΰ.
ο κ |
ο |
W
ο . |
|
| tu | I | Il | |
| ο | O | O | |
| CM Hj |
I CM |
||
| O I |
CM | W O I |
|
|
ro
W |
|||
| O | |||
| CM | |||
| CM | O | ||
| ta | |||
|
ο
Il |
tu | ||
|
W
ο |
|||
| I | ι O |
||
| CM | t | ||
| W | CM | ||
| O | |||
| N—• - | O | ||
| Ϊ25- | O | ||
| O | = 00 = | I | |
| I | |||
| CM | |||
| ■Όι •τι |
CM Λ O |
||
| O | |||
| O | |||
| I | |||
CvI O
CM
Il W
O I CM
id
. CM O Si
CM
!23.-
VO
νΟ
VO
ω.
VO
σ\ ■
MD
2 0 9845/1
kl I ' Verbindung Nr. R R,
fei j '■ »
O CO CO
α»
170
| 171 | — CHCl— | -a |
| 172 | — CHCl— | |
| 173 | — CHCl — | / N |
| 174 | /'Ν· \ - -. -CH |
|
| \ — |
| H | -C(CH3)2-C- | -CH |
| -CH2-CH-CH2 | -CH2-CH-CH2 | |
| -OE3 | -CH(CH )-C | CH |
| H | -C(CHj0-C | .CH |
-CH(CH3)-C ~ CH
175 —/ V -CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2
O=C-OH
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Nr. R
176
O=C-OH
-C(CH3)2C ■■■■ CH
ω
«η
177
178
r λ
O=C-ONa
-g(ch,)2Ot-ch
j)9G - CH
4=-
VD
| O=C-O^NH-, C | (CHj)-C | -·Τ CH | -C2H5 | |
| 179 | -CHCl2 | X-C3H7 | ||
| 180 | -CHCl2 | |||
Verbindung Nr. R
Tabelle I (Fortsetzung)
181 182 183 184 185
187 188 189 190
-CHCL
-CHCI
-CHCI
-CHCl
-CHCl
-CHCl
-CHCl
-CHCl
-CHCl2
-CHCl2
-CHg-CH-CHg
H-C4H9
-CHg-CH=CHg -CHg-CH=CH2
-CH0-CCl=CH9 -CHg-CCl-CHg
-CH2-CH=CHg -CH0-CH-CH0
SeC-C4H9
X-C3H7
I92
-CHCl2
-CHCl,
SeC-C4H9
n-C3H™
Verbindung Nr. R
Tabelle I (Fortsetzung):
193 ■ 194
-CHCl,
-CHCl, C2H5
N ." C
.-■ν ι I\J
| 195 | -CHCl2 |
| 196 | -CHCl2 ■ |
| 197 | Cl |
| 198 | -CHCl2 |
| 199 | -CH2Cl |
| 200 | -0-CHg-C |
-NH
-CHg-CH=CHg -CHg-CH=CHg
=c/k(ch;
=C/n(CH-
-CHo-CHmCH.
-CH2-CH-CHr
OO CD CD
Tabelle I (Portsetzung:)
Verbindung Wr. R
O (O OO
| 201 202 |
-0-C2H Cl -0-CH2-CHCl2 |
-CH2-CH=CH2 -CH2-CH=CH2 |
| 203 | _o-yT\v.ci | -CH2-CH=CH2 |
| 204 | -CH2-S-C=N | -CHp-CH=CHp |
| 205 | -CH2-N(CH2-CH=CH2' | ]2 -CH2-CH=CH2 |
206
207
208
-CHCl,
-CHCl,
Il
-CH2-C-CH
-CH,
-CH2-CH=CH2
| •CH2-CH=CH | 2 | >2 |
| •CH2-CH=CH | 2 | |
| CH2-CH=CH | 2 | |
| CH2-CH=CH | 2 | |
| CH2-CH=CH | 2 | |
| O | ||
| N(CH J-C-CHCl2 | ||
| O !I N(C-CHCl2 |
||
| CH2CH=CH2 |
VJI
KD
fsj NJ
Verbindung Nr. R
Tabelle I (Portsetzung):
R-,
209
210
211
-CHCl,
-CHg-CH=CHg
-CHg-CH=CH2
-CHg-CH=CH2
-CHgCH=CH2
-CHgCH=CHg O
Il
CHg-CHg-O-C-CHCIg
212 213
-CHCl,
-CHCl,
-CHg-CH-C SS
214
-CHCl,
215
-CHCl,
CH5 /
Verbindung Nr. R
Tabelle I (Portsetzung:)
E-,
216
-CHCl,
'■■ \
217
218
-CHCl,
| 219 | -CHCl2 |
| 220 | -CH2Cl |
| 221 | -CHCl2 |
| 222 | -CH2Cl |
H
H
H
-CH0-CH(CH,),
-CH
CH2
CH,
-CH(CH3)-CH2-CH(CH5)-CH5
OO CD CO
Verbindung Nr. R
Tabelle I (Fortsetzung:)
223 224
-CHCl,
-CHCl,
225
226
227
228
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
-CH-CH-/'
-CH2-CH=CH2
-CH2-./ V _ C1,
D-CK,
-CH2-CH=CH2
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Nr. R
229
-CH-CH-*'' ' — CH,
-CH2-CH=GH2
-CHp-CH=CHo
O
CO
OO
CO
OO
"JI
230
231
232
-CH-CH--// v\
-CH-CH-i'
-CHCl, -CH2-CH=CH2
-CH2-CH-CH2
-CH2-CH=CH2
-CH2-CH=CH2
-CH2-CH=CH2
CTs
233 234
-CHCl,
-CHCl, CH
-CH=CH-CE2-CH, -CH=CE=CH0-CH,
235
-CECl,
' —C
CH2-CH5
CH-CH
236
-CHCl, n-C,Hn
9
9
-CH-CH-CH2-CH5
CO O CO
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Br.
■Rl
Rr
237
-CHCl
■-O
η-C3H7
| 238 | |
|
N)
O |
239 |
| CO | |
| 5£ | 240 |
| an | |
| 241 |
-CHCI
-CH2-SO2-N(CH2-CH=CH2)
242
-CHCl2 0
It
-CH2-O-C-CHCl2
-CH2-CH=CH2
-CH2-CH=CH2
-CH,
-CH2-CH=CH2
11-O3H7
-CH0-CH=CH,
-CH2-CH=CH2 -JUC (CB,).
-CH0-CH=CH,
243
CH2-CH=CH2
-CH2-CH=CHg
244
-CHCl -C2H5
Verbindung Nr.
Tabelle I (Fortsetzung):
245 246 247
248
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl.
-CHCl,
sec-Ο,-Η,,
X-C5H7
X-C5H7
-CH,
-C2H5 -C2H5
C2H5
249
25Ο
-CHCl
-CHCl
-C2H5
■■■*
VJl CD
25Ι
252
252
-CHCl
-CHCl
CH.
H-O3H7
"CH-
Tabelle 1 (Fortsetzung):
Verbindung JSr.
R,
B.,
ro
ο
«©
co
«©
co
■ras
255 254
255 256
257
258
259
260
-CHCl,
-CECl,
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
-CH.
-CH.
C2H5
C2H5
n-C5Hll
SeC-C4H9
X-C3H7 -CH(CH5)-CH(CH5)-CH,
CH,
CH.
VJl VO
Tabelle I (Fortsetzung):
Verbindung Nr.
R-,
| 261 | -CHCl2 |
| 262 | -CHCl2 |
| 263 | -CHCl0 |
264
265
266
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
| -C |
| n-C |
| n-C |
| n-C |
| n-C |
| n-C |
| 2H5 |
| 3H7 |
| ?H7 |
| 3H7 |
| 3H7 |
| 3H7 |
-CH(CEJ-CH(CH )-CH
-G-
CH1
-CHn-A N\_ CH.
Jh,
267
268
-CHCl,
-CHCl,
C2H5
-CH,
xci
CH,
χ CH,
χ CH,
Verbindung Nr. R
269
-GHCl.
Tabelle I (Portsetzung):
Ο·»
/ ■
CH,
270
-CHCl2
CH
ON
271
-CHCl,
"CH,
C2H5
272
-CHCl2
CH,
275
-CHCl,
K) CO
Verbindung Nr. R
274
-CHCl,
Tabelle I (Fortsetzung):
C3H7
275
276
-CHCl,
-CHCl,
CH,
277
-CHCl,
CH,
278 -
-CHCl,
C2H5
Verbindung Nr. E
TaTaeile I (Fortsetzung:)
279· -CHCl,
Γ<
..°2Η5
ro O CU
280 -CHCl0
CH,
281 - -GHCl,
-CH,
-CH2-( \
j
Cl
Cl
282 -GHCl,
-CH,
283
-CHCl,
-CHx
-CH2-<; --Cl
•Ό
σ
co
co
co
co
CD
Verbindung Kr.
284
285
286
-CHCl,
CKCl2
-CHCl,
Tabelle x (Fortsetzung)
η-C5H7
CH,
CH-,
ΓΛ
ON
287
-CHCl0
288
-CHCL-,
Jl
OH.
-CH2-K(C2H5)-C-CEC12
Tabelle I (Fortsetzung):
Verbindung Nr. R
R,
ro
α
co
OD
**·
fett
289 290
291 292
293
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
-C2H5 0
ti
-0,1,-ITH-C-OHCl0
// ν
-CH2-CH-CH2
-C2H5
It
-CH9-CH9-N(C9H£-)-C-CHCl,
0
<CaH,-HH-C-CECl
<CaH,-HH-C-CECl
Il
-CH2-C-O-C2H5
294
295
-CHCl,
-CHCl,
η- 0,H1-3
5
Cl
Cl
ro. ro
Verbindung Nr. R
Tabelle I (Fortsetzung):
296
-CHCl,
-CH,
297
298 299 300
-CHCl,
-CHCl,
-CHCIr
-CHCl,
η-C5H7
-CJä.-0-CH,
I 4 5
I 4 5
-C2H4-O-C2H5
.C2H4-O-CH5
-C2H4-O-C2H5
301
-CHCl, -CH2-*'-'
302
303
-CHCl,
-CHCl,
X-C3H7
OO CD CO
Tabelle I (Portsetzung:)
Verbindung J)Jr.
304
-CHCl,
L-Q.E
4
305
506
307
-CHCIo
-CHCl,
-CHCl
"fr
Ina.
CH
CH
30Θ
309
-CHCl,
-CHCl,
-CH,
—/■
ro
K) 00
CD
Tabelle I (Fortsetzung):
Verbindung Wr.
310 311
. 312 313 314
316 317
-CHCl2 -CHCl2
-CHCl2 -CHCl2
-CHCl,
-CHCl, -CHCl,
-CECl,
X-C3H7
SeC-C4H9
-CH.
-CH2-CH2OH
-CH2-CH2-C ■=—■ N
CTs
OD
Tabelle I (Fortsetzung)
O
CO
OO
Verbindung Nr. R
318 -CHCl,
319 -CHCl,
320 -CHCl,
| 321 | -CHCl2 |
| 322 | -CHCl2 |
| 323 | -CH2Cl |
324
325
-CHCl,
-CHCl,
-CH,
CH.
CH,
CH2-CH2-SH
H H
H '
H'
-CH2-CH2OH
Cl
Tabelle I (Fortsetzung:)
Verbindung Nr. E.
R,
326
-CHCl,
fO
O
CO
OO
O
CO
OO
527
328
329
-CH2Cl
-CHCl,
-CHCl,
O2H5
O
ι
ι
330
-CHCl,
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Nr. R-
331
332
355
355
534
-CHCl,
-CHCl,
-CH2Cl
-CHCl,
| 555 | -CHCl2 |
| 33.6· | -CH2Cl |
| 557 | .-CHCl0 |
H H
H H
-CH, -CH,
ft
CH,
'CH-
-CH, -C(CH,.)=CHr -CH2-CH2-O-CH
-: CH
-CH2-C-CH
Tabelle I (Fortsetzung: )
Verbindung Nr. R
R-,
ro
σ
σ
CO
ro
ο
ο
338
339
340
341
342
342
343
344
344
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
-CH-CH
-CHCl,
-CHCl,
-CH2-CH-CH2
CH2-/ S >
| CH2-CH(0CH3)2 | I |
ro
ro |
| 0 CH2-CH2-NHC-CHCl |
—J ro I 2 |
!809 |
| CH2-CH-CH2 | ||
| 0 Il |
||
| CH(ISH-C-CHCl2 )—, | // <\ | |
| 0 It \j J3L I IH Ω.m* \j mm \j Xj. O JL ο / ""^* |
||
| ^- NO2 | ||
Tabelle I (Portsetzung):
Verbindung Kr. R
545
| ΙΌ | 346 |
| O | |
| co | |
| 00 | |
| *"» | 347 |
| σι | |
| !18 | |
| O' ■ | 348 |
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
a,
It
-CH(CH=CH2)-NH-C-CHC12
It
-CH(NH-C-CH9Cl)
It
-CH(NH-C-CH2Cl)-/-'
NO,
• O
Il
Cl
v\
-GH(IIH-C-CHCl2)-^ Vv
Cl
. 349
-c(ch5)2-c -τ·? υ
OO O CD
Tabelle I (Portsetzung):
Verbindung Nr. R
550
351
- ■/ CH
0H2|.
■Λ
352
C-N(CH2-CH«CH2)2
C-N(CH2-CH-CH2)2
-CH2-CH-CH2
ro
co
CD
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Nr.
O CO OO
353
354
355
356
Il
' Λ
C-NH-(J (CH,)9-Gr»K
Il J ά
-CH(OCH3)-^
Il
-CH(O-C-CH,)-
0 -CH(O-C-CH )—ft \
-CH2-CH-CH2
-CH2-CH=CH
:CH
,-C — Ν
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Hr. R
3ί)7
i)_ C-N(CH9-CH-CH9),
-CH2-CH=CH2
-CH2-CH=CH2
358
Il
Ji-C-NH-C(CH^)0C, -CH
·" CH= C H.
-CH2-CH=CH2
359
It
(CK2-CH-CH2)-N-C —r '] :
-CH2-CH=CH2
-CH2-CH=CH2 ι
360
HC- C-C(CH,)_-NH-C —f' ^
J z-
! CH0 :
CH
361 -CH2-CH-CH2
-CH2-CH-CH2
Verbindung Kr. R 362
S/ \
Tabelle 1 (Fortsetzung):
| 363 | -CH9-CH9-C-O-CH |
| 364 | -CHCl2' . ^CH |
| 365 | -CH |
-CH0-CH=CH9
-C(CH,)9-C—CH
-CHg-CH=CHg
366 367
-CHCl
-CHCl,
ν Λ
r~
CH,
CH,
NH-C-CHCl2
Tabelle I (Fortsetzung)j
Verbindung Nr.
368 369
370
371
372 373
374
CHCl,
CHCl,
-CH=CH
-u
''' W-F
ti
-C-CH -CHO
CH-
-CH2-CH(CH3),
-C(CHj.
-C(CHj.
-CH(OH,)-C T CH
-C (CHj)2-C ΞΕττ Ν
QD
Tabelle I (Fortsetzung)
Ο· to CD
cn 03
Verbindung Nr.
375
376
377
378
379
380
-CH-GH-// Vv- CH
-CH=CH
1 OCH,
-CH=CH
-C(CH3)2-C=iN
-C^CH?/ρ""^ ξγΟΗ
-C(CH3)2-C - CH
-C^CH?/ρ""^ ξγΟΗ
-C(CH3)2-C - CH
vo
co ο co
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Nr. R
381 382 383
384
385
386
-CH=CH-^7 V)
-CH-CH-O—(f χΝ!
!I
-CH0-O-C-CCI=CCI-CCI=CCi,
-CHCl,
-CH2-CH=CH2
-CH(CH5)-C ■C(CH3)2-C
-C(CH3)2-C
-—-CH
==: CH
ξτ.Κ
-CHg-CH-CH2
OO O CO
Tabelle I (Portsetzung):
| Verbindung | Nr. | E. | |
| 587 | -CH2Cl | ||
| 588 | -CCl, | ||
| Kr | • | ||
| O | |||
| tp. | |||
| CD | 200 |
Cl
O
O
-CE2-NH-C-CH2-O-// Λ- Cl
-CH2-NH-C-CH2Cl
OH
OH
Y-/ 9.
00
590
391
592
-CHCl
-CHCl,
-CHCl,
/ \s
Il
0-C-NH-CH2-CH=CH2
Il
C-O-C2H5
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Nr. E
R-,
rc· ο co co ■Itcn
393 394
395 396
-CHCl,
CH-
-CHCl,
-CHCl,
397 -CH2-0-C(CHCl2)2-0H
1 H
-CH2-CH-CH2
It
-C-O-C2H Cl
HH-C-CHCl,
NH-C-C2H
CD IV)
598 -CH2-O-C(CHCl2)(CC1,)-OH
fs) N)
Tabelle i (Fortsetzung)
Verbindung Nr. R
599 -CH2Cl
400 401
402 403
404
Cl
// \V_ci
Cl '
-CH2Cl
ti
-CH2Cl
-CH
Cl
ΠΏΓ f // W^ TJW P PU P
■Ijil^ V ' J — INll— U — \jliy \j
Cl'
CH=CH-C-C(CH^).
It
CH=CH-C-C(CH,).
-CH=CH,
σι ·
v· ci
Tabelle I (Fortsetzung)
CO O
X.
| Verbindung Nr. | K |
| 405 | -CH2Cl |
| 406 | -CHgCl |
| 407 | -CHgCl |
| 408 | -CHgCl |
| 409 | -CH2Cl |
| 410 | -CflgCl |
| 411 | -CHgCl |
n-C6H
-CH.
-CK,
-C2H5
-CKg -I*
-CH,
-Cl
V.-
CH
-CH2—'■ _
CH,
CH,
CD
Tabelle I (Portsetzung):
| Verbindung | ITr. | E |
| 412 | -CH2Cl | |
| 413 | -GH2Cl |
El
n-CJä„
-Ό
414
CH9Ci 2H5
415
-CH2Cl
GH
416
417
-CH2Cl
-CH2CI
-GH
-CH(CH5)-CH('CH5)-CH.,
O CD -J
Tabelle I (Portsetzung)
ΓΌΟ
CjD
CO
-P-'Jt
CjD
CO
-P-'Jt
Verbindung Nr,
418
419 420 421 422 423 424 425 426 427
| -CH |
| -CH |
| -CH |
| -CH |
| -CH |
| -CH |
| -CH2 |
| -CH2 |
| -CH2 |
| -CH2 |
| 2ci |
| 2ci |
| 2ci |
| 2ci |
| 2ci |
| 2ci |
| Cl |
| Cl |
| Cl |
| Cl |
-C2H5
n-C,H„
,H„
-.CH2-CH2-O-CH5
| sec-C | -C | 4H | 9 |
| sec | 3H | 4H | 9 |
| i-C | -H | 7 | |
| i-C | 4H | 7 | |
| i-C | 9 | ||
| -CH2-CE | 2-O-CH5 |
cn
Verbindung Nr. R
Tabelle 1 (Fortsetzung)ι
428 -CH2-CH2-O-C2H5
429
CH2Cl
rs?
O
UJ
O
UJ
430
431
CH2Cl
CH2Cl Cl
CD
432
■ CH„ßi
■ ~'\· Cl
Cl
433'
n-C5H7
Tabelle I (Fortsetzung)
Verbindung Nr. R ■R,
434
CH2Cl
Cl
O iß CXJ
435
436
CH2Cl
CH2Cl
CH
CH,
'CH,
437
CH2Cl
-C2H5
-CH2-/Λ
438
CH2Cl
-CH.
-CH,
Tabelle I (Fortsetzung):
Verbindung Hr. R
439
440
441
442
-CKCl,
-CH,
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
η-C,H1,
-C,
CH
. CH-
CH-
-CH
'CH,
443
444
-CHCl,
-CHCl,
-O2H5
-CH.
Cl
Tabelle I (Portsetzung)
Verbindung Wr.
*■* cn
| 445 | -CH2Cl |
| 446 | -CHCl2 |
| 447 | -Ch2Cl |
| 448 | -CHCl2 |
| 449 | -CH2Cl |
| 450 | -CHCl2 |
| 451 | -CHCl2 |
| 452 | -CH2Cl |
| ,; 455 | -CHCl2 |
| 454 | -CH2Cl |
| 455 | -CHCl0 |
-CH
-CH,
-CH
| -n- |
| i-C |
| i-C |
| i-C |
| i-C |
| i-C |
| V5 |
| 3H7 |
| 3B7 |
| 3H7 |
| 3B7 |
| H |
Se0-C4H9
n-C,H„
SeC-C4H9
SeC-C4H9
SeC-C4H9
n-C5Hli
n-C5Hn
n-C5Hn
(S) —i
Tabelle x (Fortsetzung):
Verbindung Nr.
R,
456
-GHCl,
' H
457
-GHGl,
458
-CHCl,
CH.
459
460
-CHCl,
-CHCl,
Il
I I)
NH
Il
Verbindung Nr.
Tabelle I (Fortsetzung):
461
-CHGl,
462
463
| co | 19 ' | 464 |
| O | O | |
| O | 465 | |
| q | ||
| IV^ | 466 | |
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
-CHCl,
-CHO
-CH9-CH(CH,),
Il
It
-NH-C-CHCI
.Cl
''■ V. ei
-C-CHCl,
OO O CD
Tabelle I (Fortsetzung)
| * | IO O to cc *"- in |
Verbindung Nr. |
| ■ tf'i | 180 | 467 |
| 'I J | ||
| 468 | ||
| 469 470 |
||
| 471 |
472
-CHCl,
-CHCIr
-CHOI,
-CH2Cl
-CH2Cl
-CH2Cl
H H
H H
Cl
-C2H4-O-CH5
-CH2-CH(0CH5)2
473
-CH-CH
Tabelle I (Fortsetzung): Verbindung Ur. R R±
ti
474 —<(' ^)-NH-C-CH2Cl ' H -C(CH3)2-C=CH
O O
Il Il
475 -CHCl2 -CH2-CH2-O-C-N(CH5)2 -CH2-CH2-O-C-N(CH5)2
O „ ,ι
^ 476 -CHCl2 -CH2-CH2-O-C-NH-C0H5 -CH2-CH2-O-C-NH-C2H5
sn- O 0
^^ 11 ti
Z^ 477 -CHCl2 -CH2-CH2-O-C-NH-CH2-CH-Ch2 -CH2-CH2-O-C-NH-CH2-CH=Ch2
°
0
478 -CHCl2 -CH2-CH2-O-C-NH-I-C5H7 -CH2-CH2-O-C-NH-I-C5H7
0 0
ti Il
479 -CHCl2 . -CH2-CH2-O-C-NH-C4H -CH2-CH2-O-C-NH-C4H
0 O
It ti
480 -CH2Cl -CH2-CH2-O-C-NH-CH5 -CH2-CH2-O-C-NH-CH5
0 0
It ti
481 -CH2Cl -CH2-CH2-O-C-NH-Ch2-CH=CK2 -CH2-CH2-O-C-NH-CH2-Ch=CH2
Tabelle I (Fortsetzung:)
Verbindung Nr.
R,
| 482 | -CH2Cl |
| 483 | -CH2Cl |
| 484 | -CHCl2 |
| 485 | -CHgCl |
| 486 | -CHCl2 |
| 487 | -CHCl2 |
| 488 | -CHCl0 |
489
-CHCl,
-CH2-CH-O-C-NH —/^Λ
Il
-CH2-CH2-O-C-KH
-CH2-CH2-OH
-CH9-CH(OH)(CH,)
Cl
-CH9-CH9-O-C-NH (S
-CH2-CH^-O-C-NH-
-CH2-CH2-OH
-CH2-CH2-OH
Cl
. CH5
"Cl
-CH2-CH(OH)(CH5)
- (CH2)yOH -CH2-CH(OH)(CH5)
(M
|
LT\
M |
Y | -CH | LOl | O | |
| CNJ | CM | CM | CM | |T"j | CNJ |
| Pi | O | O | CNJ | O | |
| I | CQ | O | O | CQ | |
| ■ | I | I | I |
Ι
Ο I
Ph
CM O I C-
tc!
ro» O
| W | r |
O
I CM O |
U | |
| O | O | CQ | CQ | PA |
| CM | I | I | 1 | VO |
| CM | CM | W | ||
| O | 'W | W | ro | |
| I | O | O | tj | |
| I | I | I | ||
| CM | rH | f |
| rH | O | rH |
| O | O | O |
| tn | 1 | O |
| O | 1 | |
| I | ||
Pl
0)
r-l
CM CTN
VD
209845/1180
BAD
Tabelle I (Fortsetzung):
Verbindung Nr.
498
499
500 501 502 505 5Q4 505
-CCl
-CH2Cl
-CH2Cl
-CCl
-CHCl,
-CHCIr
-CHCIr
-CH3 H H H
CH,
CH,
CH,
N3H-
C2H4Br
C2H4Br
-C2H4Br
Tabelle I (Fortsetzung):
Verbindung Kr.
R,
| 506 | -CHCl2 |
| 507 | -CCl,- |
| 508 | -CCl,- |
| 509 | -CCl5- |
510
-CHCl,
| 511 | -CCl, |
| 512 | -CH2Cl |
| 515 | -CHCl0 |
-C2H5
-X-C5H7
H H H
-H-C4H9
-C(CH,
)-C=N )-C =N
)-CäN
vo
CD
Die erfindungsgemäßen Mittel wurden wie folgt getestet.
Versuch 1: Verwendung im Boden
Kleine Kästen wurden mit lehmigem Felton-Sandboden gefüllt.
Herbizid und Herbizid-Gegenmittel wurden getrennt oder zusammen in den Boden eingearbeitet, während dieser
in einem 19-Liter-Zementmischer gemischt wurde. Für die getrennte Verwendung von Herbizid und Gegenmittel
wurden von jeder Verbindung folgende Vorratslösungen hergestellt: Vorratslösungen des Herbizids wurden
durch Verdünnen von etwa Ig eines Wirkstoffkonzeritrats
mit 100 ml Wasser erhalten. Für das Gegenmittel wurden 700 mg technisches Material mit 100 ml Aceton
verdünnt. 1 ml dieser Vorratslösungen entsprach 7 mg
Wirkstoff oder Q3112 g/m , wenn der damit behandelte
Boden in die 20,32 χ 30,M8 χ 7,62 cm großen Kästen gefüllt
wurde. Nach Behandlung des Bodens mit dem Herbizid und dem Gegenmittel in dem gewünschten Verhältnis
wurde die Erde von Zementmischer in die 20,32 χ 30,48 χ
7,62 cm großen Kästen gebracht, um die Einsaat durchzuführen.
Zuvor wurde von jedem Kasten etwa ein halber Liter Boden (1 Pinte) zum späteren Abdecken der Samenkörner
weggenommen. Die Erde in den Kästen wurde eingeebnet, und es wurden in jedem Kasten 12,7 mm tiefe
Rillen angelegt. Die Samenkörner wurden jeweils in ausreichender Menge für guten Stand ausgesät. Anschließend
bedeckte man die Samenkörner mit dem etwa halben Liter Boden, der kurz vor dem Einsäen entnommen wurde.
2D984S/118Q-
Die Kästen wurden dann auf Bänke bei 21 - 320C ins Gewächshaus
gestellt. Bis zur Auswertung wurden sie so besprengt, daß gutes Pflanzenwachstum sichergestellt
war. Die Ertragstoleranz wurde nach 3 bis 6 Wochen ermittelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle II zusammengestellt.
2 0 9 8 h 5 / 11 B P
| Anwendungs- verhältnis |
Tabelle Hj | Gegenmittel■ | Anwendungs- verhältnis /2 |
Getreide art |
|
| 0,672 | Verbin dung Nr. |
0,007 | Mais | ||
| Herbizid | 0,672 | VJl | 0,014 | Mais | |
| EPTC | 0,672 | 6 | 0,056 | Mais | |
| EPTC | 0,672 | 6 | 0,112 | Mais | |
| EPTC | 0,672 | 6 | 0,224 | Mais | |
| EPTC | 0,672 | 6 | 0,560 | Mais | |
| EPTC . | - | 6 | 0,560 | Mais | |
| EPTC | 0,672 | 6 | 0,014 | Mais | |
| - | 0,672 | 1Ό | 0,014 | Mais | |
| EPTC | 0,672 | 11 | 0,014 | Mais | |
| EPTC | 0,672 | 12 | 0,014 | Mais | |
| EPTC | 0,672 | 13 | 0,014 | Mais | |
| EPTC | 0,672 | 15 | 0,014, | Mais | |
| EPTC | 0,672 | 16 | 0,014 | Mais | |
| EPTC | 0,672 | 18 | 0,056 | Mais | |
| EPTC | 0,672 | 8 | 0,224 | Mais· | |
| EPTC | 0,672 | 8 | 0,224 | Mais | |
| EPTC | 7 | ||||
| EPTC. | |||||
Schädigung der Pflanzen
in °fo nach
in °fo nach
Wochen 4 Wochen 6 Wochen
| 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 |
| ο | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | 0 |
| 0 | 0 | |
| 20 M | ||
| 0 | ||
| 10 M | ||
| 60 M | ||
| 0 | ||
| 10 M | ||
| 0 | ||
| 20 M | ||
| 0 | ||
| 45 M | ||
Tabelle II (Fortsetzung):
Gegenmittel
O
CD
OO
Herbizid
EPTC
EPTC
EPTC
Anwendungsverhältnis
g/m
0,336 0,672
S-Äthyldiisobutyl-thiocarbamat
0,896
S-ithyldiisobutyl-thiocarbamat
0,896
S-lthyldiiso-
butyi-thiocarbaaat
0,896
chlorallyldiisopropyl-
thiolcarba-
sflt
0,112
ohlorallyl-
diiaopropylthiolca-"ba-
ffl&t 0,112
Verbin
dung
Nr.
7 7
Anwendungsverhältnis
Getreide art
Mais Mais
Mais Mais Mais
weizen
Λ eiζen
Schädigung der Pflanzen in jo nach ^__
tfochen 4 Wochen 6 Wochen
0
94 M
94 M
15 M
75 M
20 V
90 M
97 M
98 M
Tabelle II (Fortsetzung):
Herbizid
Anwendungsverhältnis
g/m 0,672 +
2-Chlor-4-äthylarpin.o-6-isopropylamino-s-triazin 0,112
BPTC + ■ 0,672 +
2-öhlbr-4-äthylamino-6-isopro-
pylamino-s-tria-
zin 0,112
EPTC . 0,672 +
2-Ciilor-4-äthylamino-6-isopro-
pyl-amino-s-tri-
azin 0,112
EPTC + 0,672 +
2-Chlor-4,6-bis-
(äthylamino)-s-
triazin 0,112
EPTC + ■ 0,672 +
2-Chlor-4,6-t>is-(äthylamino)-s-
triazin 0,112
Verbindung Nr.
Anwendungsverhältnis
g/m
Getreideart
0,014
0,224
0,014
0,224
Mais
Mais
Mais
Mais
Schädigung der Pflanzen in % nach
lochen 4 Wochen 6 Wochen
M
Mais·
Tabelle II (Portsetzung)
Herbizid
Anwendungsverhältnis 2
fm
Gegenmittel
Verbindung Wr.
Anwendungs-Verhältnis
g/m
Getreideart
Schädigung der Pflanzen in ja nach
3 7/Ochen 4 Wochen 6 Wochen
EPTC + . 0,672 -
2-Chlor-4,6-bis-
(äthylamino)-s-
triazin 0,112
EPTC + 0,672 H
2(4-Chlor-6-äthylamino-s-triazin-2-yl-amino)-2-methylpropionitril
0,112 EPTC + * 0,672 H
2(^-Chlor-o-äthylamino-s-triazin-2-yl-amino)-2-methylpropionitril
0,112
EPTC 0,672
2-Chlor-4-cyclo-
propylammo-6-isopr.opylamino-s-
triazin 0,112
Mais
90 Ai
Mais
Kai s
80 M
Tabelle II (Fortsetzung):
Gegenmittel
Schädigung der Pflanzen
in ia nach
in ia nach
| Herbizid | Anwendungs- verhältnis |
+ | Yerbm- Anwendungs- dung verhältnis Nr. / 2 |
0,014 | Getreide art |
5 Wochen | 4 Wochen | 6 Wochen | |
| EPTG + | 0,672 | 0,224 | |||||||
| ftf O co ce |
2-Chlor-4-cyclo- propylamino-6- isopropylamino-s- triazin |
0,112 | + | Mais | 90 M, 1■ | ||||
| EPTC + 2,4-3) |
0,672 0,112 |
6 | 0,014 | Mais | 0 | ||||
| oo | SPTC + 2,4-D |
9,672 0,112 |
+ | 6 | Mais | 10 V | |||
| ο | EPTC .+ 2,4-D . ... |
0,672 0,112 |
+ | Mais | 50 M | ||||
| S-Propyldipropyl- thiolcarbamat + 2-Chlor-4-äthyl- amino-6-i.sopropyl- amino-s-triazin |
0,672 0,112 |
+ | 6 | Mais | - | 3 M | |||
| S-Propyldipropyl- thiolcarbamat + |
0,672 | ||||||||
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-1
ri az in
0,112
0,224
Mais
Tabelle II (Fortsetzung):
ο-er»
Gegenmittel
Herbizid
Anwendungsverhältnis 2
S-Propyldipropylthiolc&rbamat
+ 2-Chlor~4-äthylamino-6~isopropylamino-s-triazin
S-Propyldipropylthiolcarbamat
+ 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropyl
amino-s»triazin
S-Propyldipropylthiolcarbamat
+ 2-Chlor-4-äthylamino-6-iaopropyl
amino-a~triazin
S-Propyldipropylthiolc&rbamat
+ 2-QhlQX-4-äthylamino-6-isopropyl
amino-s-tri&zin
S-Propyjniipropyl-
2-Chlor-4»6-bis-(äthylamino)-s-
triazin
0,672 +
0,224 0,336 +
0,112 0,336 +
0,112 0,672
0,112
0,112
Verbindung Nr.
Anwendungsverhältnis
2
2
Getreideart
Schädigung der Pflanzen in io nach
Wochen 4 Wochen 6 Wochen
0,014
0,014
0,014
Mais
Mais
Mais
Mais
Mais
70 M
90 M
3 H
Tabelle II (Fortsetzung)s
Gegenmittel
Herbizid
S-PjrppyldipropyltÖa
9.1 ρ arb ama t +;
2-Cn'lor-4,6-bis-(ethylamino|-s-
Anwe.ndungsverhältnis
g/m;
0,072 +
| triazin | 0,112 |
| S-Propyldipropyl- | 0,672 + |
| thiolcarbamat + | |
| 2-Chlor-4,6-bis- | |
| (äthylamino)-s- | |
| triazin | 0,112 |
| S-Propyldipropyl- tMolcarbämat + |
0,672 + |
| 2(4-Chlor-6-äthyl-' | |
| amino-s-triazin- | |
| 2ryl-amino)i-2- | |
| methylpropionitril | 0,112 |
| S-Propyldipropyl- | |
| thiolcarbamat + | 0,672 + |
| 2(4-chlor-6-äthyl- / | |
| amino-s-triazin-2- | |
| yl-amino)-2-methyl- | |
| propionitril | 0,112 . |
Verbindung Nr.
Anwendungsverhältnis
g/m
0,224
'■ 0,014
Getreideart
Schädigung der Pflanzen
in jo nach
in jo nach
V/ochen 4 Wochen 6 Wochen
Mais
Mais
Hai s
Mais
M
M
Tabelle II (Fortsetzung!
Gegenmittel
Herbizid
Anwendungsverhältnis 2
g/m'
Verbindung
Ur.
S-Propyldipropylthiolcarbamat + 2-chlor-4-cyelopropylamino-6-iso-
propylamino-striazin
S-Propyldipropylthiolcarbamat
+ 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-iso- propylamino-striazin
S-Propyldipropylthiolcarbamat + 2,4-D
S-Propyldipropylthiolcarbamat
+ 2,4-D
_S-Propyldipropylthiolcarbamat + 2,4-D
0,672 +
0,112 0,672
0,112
0,672 + 0,112
0,672 + 0,112
0,672 + 0,112
Anwendungsverhältnis
/ 2
/ 2
Getreideart
0,014
0,014
0,224
0,224
Mais
Mais
Mais
Hais
Mais
Schädigung der Pflanzen in "Ja nach
Wochen 4 Wochen 6 Wochen
M
V, M
OO O CO
Tabelle II (Fortsetzung)j
ro ο to
| (Jegenmittel | 0,014 | (Jetreide- art |
Schädigung der Pflanzen in fo nach |
|
| Anwendungs- Herbizid verhältnis g/m |
Yerbin- Anwendungs dung verhältnis |
0,224 | Mais | 5 Wochen 4 Wochen 6 Wochen |
| S-Propyldipropyl- thiolcarbamat 0,672 |
6 | _ | Mais | 0 |
| S~Propyldipropyl- thiolcarbamat 0,672 |
• 6 | 0,014 , | Mais | ■ .0 |
| S-Propyldipropyl- thiolcarbainat 0,672 |
Mais | ": . , 90 M | ||
| S-Äthyldiisobutyl- thiolcarbamat + 0,896 + 2-Chlor-4-äthyI<» amino-6-isopropyl- amino-s-triazin \ 0,112 |
6 | 0,224 | 0 | |
| S-Äthyldiisobutyl-' . thiolcarbamat + 0,b?6 + |
Mais | |||
| i—Chiοr—4τaxnyχ- amino-6-isöpropyl- amino-s-txiazin 0,112 |
■■■■-..$ | 0 | ||
| S-lthyldii.sobutyl- thiolcarbainat + 0,896 + |
2-Chlor~4-äthyl~
amino-ö'-isopropylamino-s-triazin
0,112
Mais
ho
OO
■.CD·
CD
Tabelle II (Fortsetzung):
Herbissid
Anwendungsverhältnis
g/m
S-lthyldiisobutyl
thiolcarbamat +
2-Chlor-4,6-bis-()
thiolcarbamat +
2-Chlor-4,6-bis-()
0,896 +
| O φ |
triazin | 0,112 |
| CSD | S-ithyldiisobutyl- | |
| ♦^ | thiolcarbamat + | 0,896 + |
| 2-Chlor-4,6-bis- | ||
| (äthylamino)-s- | ||
| triazin | 0,112 | |
| CO O |
S-lthyldiisobutyl- | |
| thiolcarbamat + | 0,896 + | |
| 2-Chlor-4,6-bis- | ||
| (äthylamino)-s- | ||
| triazin | 0,112 |
S-Ithyldiisobutylthiolcarbamat
+ 0,896 + 2(4-chlor-6-äthylamino-s-triazin-2-yl-amino)-2-methylpropionitril
0,112
Gegenmittel
Yerbin- Anwendungs duag ve rhä1tni s
0,014
0,224
0,014
Getreideart
Mais
Mais
Mais
Mais
Schädigung der Pflanzen in ja nach
Wochen 4 Wochen 6 Wochen
OO O CO
Tabelle II (Fortsetzung):
Gegenmittel
ISJl OO
Herbizid
Anwendungsverhältnis
,
S-Äthyldiisobutylthiolcarbamat
+ 2(4-Chlor-6-äthylamino-s-triazin- 2-yl-amino)-2-
0,896
| methylpropionitril | 0,112 |
| S-Äthyldiisobutyl- | |
| thiolcarbamat + | 0,896 + |
| 2-Chlor-4-cyolo- | |
| propylamino-6-iso- | |
| propylamino-s- | |
| triazin | 0,112 |
| S-ithyldiis obutyl- | |
| thi'i/q^carbamat + | 0,896 + |
| 2-biilor-4-cyclo- | |
| propylamino-6-iso- | |
| propylamino-s- | |
| tTxazin | 0,112 |
| S-Äthyldiisobutyl- | |
| thiolcarbamat + | 0,896 + |
| 2,4-D | 0,112 |
Verbin- Anwendungsdung verhältnis
Nr. _ /2 ,
Nr. _ /2 ,
0,014
0,014
Getreideart
Mais
Mais
Mais
Mais
Schädigung der Pflanzen in % nach
Wochen 4 Wochen 6 Wochen
E
-IQ. M
;
Tabelle II (Fortsetzung):
| Anwendungs- Verhältnis g/m |
Gegenmittel | Anwendungs- verhältnis / 2 g/m |
Getreide art |
Schädigung der Pflanzen in °/o nach |
|
| Herbizid | 0,8Q6 + 0,112 |
Verbin dung Nr. |
0,224 | Mais | 3 Wochen 4 Wochen 6 Wochen |
| S-Äthyldiisobutyl- thiolcarbamat + 2,4-D |
0,896 + 0,112 |
6 | Mais | 0 | |
| S-Äthyldiisobutyl- thiolcarbamat + 2,4-D |
0,896 | 0,014 | Mai s | 0 | |
| S-Athyldiisobutyl- thiolcarbamat |
0,896 | 6 | 0,224 | Mals | 0 |
| S-A'thyldiisobutyl- thiolcarbamat |
0,896 | 6 | - . | Mais | 0 |
| S-Äthyldiisobutyl- thiolcarbamat |
0,896 | - | 0,014 | Mai s | 20 V |
| S-2,3,3-Trichlor- allyl-diisopropyl- thiolcarbamat |
0,896 | 6 | Mais | 10 V | |
| S-2,3,3-Trichlor- allyl-diisopropyl- thiolcarbamat |
•0,336 | 0,560 | Vi ei ζ en | 30 τ | |
| S-2,3,3-Trichlor- allyl-diisopropyl- thioicarbamat |
6 | 70 | |||
Tabelle II (Fortsetzung):
Gegenmittel
Schädigung der Pflanzen in °/o nach
rv
O
co
Herbizid
Anwendungs-Verhältnis 2
g/
S-2,3,3-Trichlor-
allyl-diisopropyl-
thiolcarbämat
S-2,3,3-Trichlor-
allyl-diisopropyl-
thiolcarbamat
S-2,3,3-Trichlor-
allyl-diisopropyl-
thiolcarbamat
2-Qhlor-2',β'-diäthyl-li-(me
thoxymethyl)-acetanilid
2-Chlor-2',6'^diäthyl-W-(methoxymethyl)-acetanilid
S-A'thylhexahydro-
lH-azepin-1-carbo-
thioat
S-Äthylhexahydro-
lH-azepin-l-carbo-
thiöat
0,336 0,336
0,336 0,336 0,336 0,336 0,336
Verbin- Anwendungs- Getreidedung Verhältnis art 3 V/ochen 4 V/ochen 6 Wochen
Nr. / 2
g/m
g/m
■.<exzen
0,560 Mohrenhirse
(Sorghum vulgäre)
Mohrenhirse
0,560 Mohrenhirse
Mohrenhirse
0,560 Reis
Reis
95
90
20
70
20
Tabelle II (Fortsetzung):
| Herbizid | Anwendungs- verhältnis |
Gegenmittel | g/m2 | Schädigung der Pflanzen in °fo nach |
4 Wochen | 6 Wochen | |
| g/m | Verbin- Anwendungs dung verhältnis |
0,560 | Getreide art 5 Wochen |
||||
| g-Chlor-I-iso- propylacetanilid |
0,336 | Nr. | - | 20 | |||
| 2-Chlor~N-iso- propylacetanilid |
0,556 | 6 | 0,560 | Weizen | 40 | ||
| 2098 | K,H-DiallyX-2- chloracetamid |
0,448 | - | en | Weizen | 20 | |
| Ort *»» |
0,448 | 6 | - | Mohrenhirse | 70 | ||
| diäthylthiol- c&rbamat |
0,672 | - | 0,560 | Mohrenhirse | 50 | ||
| diäthylthiol- carbamat |
0,672 | - | Reis | 50 | |||
| diäthylthiol- carbasnat |
1,544 | 6 | Reis | 90 | |||
| Reis | |||||||
Tabelle II (Portsetzung):
| Herbizid | Anv;endungs- verhältnis g/m |
Gegenmittel | Getreide art |
Schädigung der Pflanzen 'in 70 nach |
|
| S-4-Chlorbenzyl- diäthylthiol- carbamat |
1,344 | Verbin- Anwendungs- dung verhältnis Nr. / 2 g/m |
Heis | 3 Wochen 4 Wochen 6 Wochen | |
| S-4-Chlorbenzyl- diäthylthiol- carbamat |
1,344 | 6 0,560 | Mais | ■ 30 | |
| to co Jf- |
S-4-Chlorbenzyl- .diäthylthiol- carbamat |
1,344 | ■ | Mais | 40 |
| *ν | S-Äthylcyc1ohexyl- äthylthiocarbamat |
0,672 | 6 -0,560 | Mais , | 0 |
| CS | S-Äthylcyclohexyl- äthylthiocarbamat |
O,.672 | 6 0,011 | Mais | 50 M |
| 80 M | |||||
EPTC = S-Äthyl-NjN-dipropylthiocarbamat ;
Y = Verkümmerung ; M = Mißbildung; 2(4-D = 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure.
00 ο CO
Mi
Kleine Kästen wurden mit lehmigem Felton-Sandboden gefüllt.
Zu diesem Zeitpunkt wurde das Herbizid in den Boden eingebracht. Die Erde eines jeden Kastens wurde in einen
19-Liter-Zementmischer gefüllt und darin gemischt, während
das Herbizid in Form einer Vorratslösung, die durch Verdünnen von etwa 1 g eines Wirkstoffkonzentrats mit
100 ml Wasser hergestellt worden war, eingearbeitet wurde.
Dabei wurde jeweils 1 ml Vorratslösung in einer Vollpi-
2 pette pro gewünschte 0,112 g Herbizid pro m in die Erde
eingebracht. 1 ml Vorratslösung enthielt 7 mg Herbizid, was bei der Anwendung auf den Boden in den 20,32 χ 30,48
χ 7,62 cm großen Kästen 0,112 g/m entsprach. Nach Einarbeitung
des Herbizids wurde der Boden in die Kästen zurückgebracht.
Kästen mit durch das Herbizid vorbehandelter Erde und mit unbehandelter Erde standen nun bereit für die Einsaat.
Zuvor wurde jedem Kasten etwa ein halber Liter Boden etnommen und zur späteren Verwendung zum Abdecken der
Samenkörner neben den Kasten gelegt. Dann ebnete man die Erde ein und legte 12,7 mm tiefe Rillen an. Abwechselnd
wurden die Rillen mit behandeltem und mit unbehandeltem Getreidesaatgut eingesät. Bei jedem Versuch wurden 6 oder
mehr Samenkörner in jede Reihe gelegt. Im Kasten betrug der Reihenabstand etwa 3>8 cm. Zur Behandlung des Saatguts
mit dem Gegenmittel bzw. Saatschutzmittel füllte man 50 mg dafür vorgesehenen Verbindung und 10 g Saat in'einen
geeigneten Behälter und schüttelte, bis die Körner gleichmäßig damit bedeckt waren. Die Verbindungen (Saatschutz-
20984 5/11P0
mittel) zur Saatgutbehandlung wurden als flüssige Aufschlämmungen
und als Pulver- oder Staubgut aufgebracht. Manchmal wurde Aceton verwandt, um pulverisierte oder
feste Verbindungen zu lösen, so daß sie wirksamer auf
das Saatmaterial aufgebracht werden konnten.
Nach der Einsaat wurden die Kästen mit der kurz zuvor entnommenen und auf die Seite gelegten Erde bedeckt. Sie
wurden auf Bänke ins Gewächshaus bei 21 - 320C gestellt
und so besprengt, wie es gutes Pflanzenwachstum erforderte. Die prozentualen Auswertungen der Schädigung erfolgten
zwei bis vier Wochen nach den Behandlungen.
Bei jedem Versuch wurde einmal das Herbizid allein, einmal das Herbizid in Verbindung mit dem Saatschutzmittel
und schließlich das Saat Schutzmittel allein angewandt,
um die Phytotoxizität feststellen zu können. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle III zusammengestellt.
209845/11
| Anwendungs verhältnis g/m2 |
Gegenmittel | 0,5 | Tabelle ] | Behandeltes Saat gut |
4 Wochen | M | Ünbehandeltes Saatg in der benachbarten Reihe |
|
| Verbin- Behand dung lungsver ify hältnis $ Gew./Gew. |
0,5 | [II: | 2 Wochen | 60 v, | M | 2 Wochen 4 Wochen | ||
| Herbizid | 0,672 | 0,5 | Schädigung in | 20 M | 40 V, | M | ||
| 0,672 | 1 | 0,5 | Getrei deart |
10 V | 60 Y, | M | ||
| EPTG | 0,672 | 2 | 0,5 | 0 | 70 Y, | M | ||
| EPTG | 0,672 | 3 | 0,5 | Mais | 10 V | 30 Y, | ||
| EPTC | 0,672 | 4 | 0,5 | Mais | 0 | 0 | ||
| EPTC | 0,672 | 5 | 0,05 | Mais | 0 | 50 ν | 0 0 | |
| EPTC | 0,672 | 6 | 0,5 | Mais | 0 | |||
| EPTG | 0,672 | 7 | 0,5 | Mais | ||||
| EPTQ | O,6?2 | θ | 0,5 | Mais | 10 V | 30 M | ||
| EPl1C | 0,672 | 9 | 0,5 | Mais | 10 V | 5 M | ||
| EPTG | 0,672 | 10 | 0,5 | Mais | 10 V | 10 M | ||
| SiPTC | 0,672 | 11 | 0,5 | Mais | 100 K | 5 M | ||
| EPTC | 0,672 | 12 | 0,5 | Mais | 100 K | 15 M | ||
| SPTC | 0,672 | 13 | 0,5 | Mais | 10 V | 50 M | ||
| EPTC | 0,672 | 14 | Mais | 100 K | 5 V | |||
| EPTG | 0,672 | 15 | Mais | 10 Y | 5 Y | |||
| EPTG | 16 | Mais | ||||||
| EPTC | Mais | |||||||
| Mais | ||||||||
OO CD CO
Tabelle III (Fortsetzung):
| Herbi zid |
Anwendungs- verhältnis g/m |
Gegenmittel | Behand lungsver hältnis </o Gew./Gew. |
Getrei deart |
Schädigung | ■ in fo | 1 Ui Cl O Vl P Tl | Ünbehandeltes Saatgut in der benachbarten Reihe |
4 Wochen | |
| EPTC | 0,672 | Ver bindung Nr. |
0,5 | Mais | Behandeltes Saat gut |
2 Wochen | ||||
| EPTC | 0,672 | 17 | 0,5 | Mais | 2 Wochen * | 35 M | ||||
| EPTC | 0,672 | 18 | 0,5 | Mais | 20 Y | 5 Y | ||||
| EPTC | 0,672 | 19 | 0,5 | Mais | 0 | 10 Y | 50 M | 65 M | ||
| NJ | EPTC | 0,672 | 20 | 0,5 | Mais | 0 | 0 | 30 M | 55 M | |
|
O
CO |
EPTC | 0,672 | 21 | 0,5 | Mais | 10 V . | 70 M | 10 M | 80 M | |
| 09 £·· |
EPTC | 0,672 | 22 | 0,5 | Mais | 0 | 40 M | 85 M | 80 M | |
| tn | ■ EPTC■ | 0,672 | 23 | 0,5 | Mais | "60 M | 10 Y | 85 M | '80 M ' | |
| —Λ | EPTC | 0,672 | 24 | 0,5 | Mais | 20 M | 30 M | 75 M ■ | 60 M | |
| 09 | EPTC | 0,672 | 25 | 0,5 | Mais | 10 V | 10 M | 60 M | 80 M | |
| O | EPTC | 0,672 | 26 | 0,5 | Mais | 0 | 83 M | |||
| EPTC | 0,672 | 27 , | 0,5 | Mais | 0 | 60 M | ||||
| EPTC | 0,672 | 28 | 0,5 | Mais | 70 K | 75 M | ||||
| EPTC | 0,672 | 29 | 0,5 ' | Mais | 30 V, M | 70 M | ||||
| EPTC | 0,672 | 30 | 0,5 | Mais | 60 M | 70 M | ||||
| EPTC | 0,672 | 31 | 0,5 | Mais | 60 M | 80 M | ||||
| 32 | 70 M | 75 M | ||||||||
| 60 M | ||||||||||
OO O CO
Tabelle III (Fortsetzung):
| Herbi zid |
Anwendungs- | Gegenmittel | Behand- | 0,5 | Getrei de art |
Schädigung in io | Unbehandeltes Saatgut | |
| EPTC | verhältnis g/m2 |
Ver | bindung lungsver- Nr. hältnis <fo Gew./Gew. |
0,5 . | Mais | Behandeltes Saat- | in der benachbarten Reihe |
|
| EPTC | 0,672 | 33 | 0,5 | Mais | gut | 2 Wochen 4 Wochen | ||
| EPTC | 0,672 | 34 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 Wochen | 75 M | ||
| EPTC | 0,672 | 35" | 0,5 | Mais | 50 V, M | 80 M | ||
| PO | EPTC | 0,672 | 36 | 0,5 | Mais | 60 M | 75 M. | |
| O co |
EPTC | 0,672 | 37 | 0,5 | Mais | 50 M | 85 M | |
| 09 | EPTC | 0,672 | 38 | 0,5 | Mais | 60 M | 85 M | |
| un | EPTC | 0,672 | 39 | 0,5 | Mais | 40 V, M | 80 M | |
| EPTC | 0,672 | 40 | 0,5 | Mais | 60 M | 70 M | ||
| EPTC | 0,672 | 41 | 0,5 | Mais | 60 M | 80 M | ||
| as | EPTC | 0,672 | 42 | 0,5 | Mais | 50 M | 75 M 65 M | |
| EPTC | 0,672 | 43 | 0,5 | Mais | 10 V,M 50 M | 80 M | ||
| EPTC | 0,672 | 44 | 0,5 | Mais | 60 M | 85 M 80 M | ||
| EPTC | 0,672 | 45 | 0,5 | Mais | 10 V,M 50 M | 70 M | ||
| EPTC | 0,672 | 46 | 0,5 | Mais | 40 M | 85 M | ||
| EPTC | 0,672 | 47 | Mais | 60 M | 85 M | |||
| 0,672 | 48 | 40 V,M | 80 M | |||||
| 60 M | 80 M | |||||||
| 50 V,M | ||||||||
Tabelle III (Fortsetzung;
| Anwendungs- vefhältnis g/m2 |
Gegenmittel | 0,5 | Getrei deart |
Schädigung in fo | Saat- Unbehandeltes Saat gut in der benachbar ten Reihe |
|
| Herbi zid |
0,672 | Ver- Behand bindung lungsver- Nr. hältnis ia Gew./Gew. |
0,5 | Mais | Behandeltes gut |
Wochen 2 Wochen 4 Wochen |
| 0,672 | 49 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 | 70 M | |
| EPTC | 0,672 | 50 | 0,5 | Mais | 60 M | 90 M |
| EPTC | 0,672 | ' 51 | 0,5 | Mais | 60 M | 70 M |
| EPTG | 0,672 | 52 | 0,5 | Mais | 60 M | 80 M |
| SPTC | 0,672 | 55 | 0,5 | Hais | 60 V,M | 70 M |
| IPTC | 0,672 | 54 | 0,5 | Mais | 50 M | 70 M |
| EPTC | 0,672 | 55 | 0,5 | Mais | 60 M | 80 M |
| EPTO | 0,672 | 56 | 0,5 | Mais | 60 M | 80 M. |
| EPTC | 0,672 | 57 | 0,5 | Mais | 60 M | 65 M |
| EPTG | 0,672 | 58 | 0,5 | Mais | 60 M | 75 M |
| EPTC | O9 672 | 59 | 0,5 | Mais | 50 M | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 60 | 0,5 | Mais | 60 V,M | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 61 | 0,5 | Mais | 60 V,M | 85 M |
| SPTC | 0,672 | 62 | 0,5 | Mais | 60 M | 60 M 80 M 70 M |
| EPTC | 0,612 | 63 | Mais , | 40 V,M | 60 M ' 70 M 70 M | |
| EPSC | 64 | 30 V,M | 50 M 65 M 70 M | |||
| EPSC | 30 VjM | |||||
Tabelle III (Portsetzungt
| Gegenmittel | Verbin dung Sr. |
Behandlungs- verhältnis $> Gew./Gew., |
Getrei deart |
Schädigung | in <?o | 4 Wochen | Unbehandeltes Saat gut in der benach barten Reihe |
80 M | |
| Eerbi- aid |
Aawendungs- verhältnis |
Behandeltes Saat gut |
70 M | 2 Wochen 4 Wochen | |||||
| 65 66 |
0,5 0,5 |
Mais Mais |
2 Wochen | 75 M 70 M |
|||||
| EPTC EPTC |
0,672 0,672 |
61 | 0,5 | Mais | 60 V,M 50 V,M |
80 M | 70 M | ||
| EPTC | 0,672 | 68 | 0,5 | Mais | 40 V,M | 50 M | 80 M | 80 M | |
| EPTC | 0,672 | 69 | 0,5 | Mais | 60 M | 50 V,M | 70 M | ||
| EPTC | . 0,672 | 70 | 0,5 | Mais | 20 V,M | 80 M | |||
| EPTC | 0,672 | 71 | 0,5 | Mais | 40 V,M | 80 M | |||
| EPTO | 0,672 | 72 | 0,5 | Mais | 40 V,M | 65 M | |||
| EPTC | 0,672 | 75 | 0,5 | Mais | 60 M | 80 M | |||
| EPTC | 0,672 | 74 | 0,5 | Mais | 60 M | 80 M | |||
| EPTC | 0,672 | 75 | 0,5 | Mais | 60 M | 80 M | |||
| EPTC | 0,672 | 76 | 0,5 | Mais | 60 V,M | 75 M | |||
| EPSC | 0,672 | 77 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 75 M | |||
| EPTC | 0,672 | 78 | 0,5 | Mais | 60 M | 75 M | 70 | ||
| EPTC | 0,672 | 79 | 0,5 | Mais | 60 V,M | 60 M | 75 M | 50 M | |
| BPTC | 0,672 | 80 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 20 h | 65 k | 50 M | |
| EPTC | 0,672 | 81 | 0,5 | Mais | 60 M | 30 S | 50 M | ||
| EPTC | 0,672 | 82 | 0,5 | Mais | 10 V | 50 M | |||
| EPTC | 0,672 | 50 V |
Taftelle III (Fortsetzung):
| Herbi zid |
Gegenmittel | 83 | Behandlungs verhältnis <fo Gew./Sew. |
Getrei- deart |
Schädigung_ | 4 | in <?o | Unbehandeltes Saat gut in der benach barten Reihe |
25 M | |
| Anwendungs- Verbin- verhältnis dung ,2 Nr. |
84 | Behandeltes gut |
20 | Saat- | 2 Wochen 4 Wochen | 20 M | ||||
| EPTC | 85 | .0,5 | Mais | 2 Wochen | 10 | Wochen | 20. M | 45 M | ||
| EPTC | 0,672 | 86 | 0,5 | Mais | 20 V | 10 | S | 15 M | ||
| EPTO | 0,672 | 87 | 0,5 | Mais | 10 V | ν | 35 M | |||
| EPTC | 0,672 | 88 | 0,5 | Mais | 30 V | V | 75 M | |||
| to | EPTC | 0,672 | O ft O j/ |
0,5 | Mais | 50 V,M | 75 M | |||
| co | EPTC | 0,672 | 90 | 0,5 | Mais | 30 V,M | 70 M | 80 M | ||
| in | EPTC | 0,672 | 91 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 30 | 80 M | ||
| EPTO | 0,672 | 92 | 0,5 | Mais | 60 M | 80 M | ||||
| —» OO |
EPTC | 0,672 . | 93 | 0,5 | Mais | 20 Τ,Μ | V,M | 80 M, | 75 M | |
| O | EPTC | 0,672 | 94 | 0,5 | Mais | 40 VjM | 20 | 80 M | ||
| EPTC | 0,672 | 95 | 0,5 | Mais | 50 V,M | - ' | 75 M | |||
| EPTG | 0,672 | 96 | 0,5 | Mais | 60 Y | V | 80 M | |||
| EPTC | 0,672 | 97 | '■ 0,5 . | ■' Mais . | 30 ν,Μ . | 90 μ ' | ||||
| EPTC | 0,672 | 0,5 | Mais | 100 K . | 80 M | |||||
| EPTC | 0,672 | 0,5 | Mais | 30 Τ,Μ | 75 M , | |||||
| 0/672 | 30 ν,Μ | |||||||||
GO O CO
Tabelle III (Fortsetzung)j
EPTC
0,672
| Herbi | Anwendungs | Gegenmittel | verhältnis | Getrei | Schädigung in tfo | Unbehandeltes Saat | 4 Wochen | |
| zid | verhältnis | Verbin- Behandlungs- | io Gew./Gew. | deart | Behandeltes Saat | ' gut in der benach | ||
| EPTC | g/m | dung | gut | barten Eeihe | 80 M | |||
| EPTC | 0,672 | Nr. | 0,5 | 2 Wochen | ||||
| EPTC | 0,672 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 Wochen | 75 M | |||
| EPTC | 0,672 | 98 | 0,5 | Mais | 60 V,M | 85 M | 80 M | |
| EPTC | 0,672 | 99 | 0,5 | Mais | 50 V 50 V,M | 65 M | ||
| -—« | EPTC | 0,672 | 100 | 0,5 | Mais | 40 V,M | 75 M | |
| CO | EPTC | 0,672 | 101 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 85 M | |
| CD | EPTC | 0,672 | 102 | 0,5 | Mais | 50 V,M 50 M ■ | 80 M | |
| cn | EPTC | 0,672 | 105 | 0,5 | Mais | 50 M | 85 M | 80 M |
| -> | EPTC | 0,672 | 104 | 0,5 | Mais | 40 V,M | 85 M | |
| 00 | EPTC | 0,672 | 105 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 80 M | |
| O | EPTC | 0,672 | 106 | 0,5 | Mais | 40 V,M | 85 M | |
| EPTC | 0,672 | IO7 | 0,5 | Mais | 50 V 20 V,M | 90 M | ||
| EPTC | 0,672 | 108 | 0,5 | Mais | 40 V,M | 90 M | 80 M | |
| EPTC | 0,672 | 109 | 0,5 | Mais | 50 ν,Μ | 85 M | ||
| EPTC | 0,672 | 110 | 0,5 | Mais | 40 V,M | 75 M | ||
| 0,672 | 111 | 0,5 | Mais | 40 V,M | 85 M | |||
| 112 | Mais | 60 V,K 50 M | 80 M | |||||
| 115 | 50 V,M | |||||||
114
0,5
Mais
50 V,M
80 M
Tabelle III (Fortsetzung):
| Herbi- | Anwendungs- verhältnis / 2 g/m |
Gegenmittel | 0,5 | Gretrei- deart |
2 | Schädigung in $ | Unbehandeltes Saat gut in der benach barten Reihe |
4 Wochen | |
| ZXu | Verbin- Behandlungs- dung Verhältnis . ITr. $ G-ew,/$ew. |
0,5 0,5 · |
40 | Behandeltes Saat gut |
2 Wochen | ||||
| EPTC | 0,672 | 0,5/ | Mais | 30 20 |
Wochen 4 Wochen | 90 M | 80 M | ||
| EPIC EPIO |
0,672 0,672 |
115 | 0,5 | Mais Mais |
30 | V,M | 75 M 70 M |
||
|
Ο
ίο· |
EPTC | 0,672 | 116 117 |
0,5 | Mais | 30 | V 30 V V ,M |
70 M | |
| tv 00 |
EPTC | 0,672 | 118 | 0,5 | Mais | 30 | V,M | 70 M | |
| **» cn |
EPTC | 0,672 | 119 | 0,5 | Mais | 40 | V,M | 75 M | |
| BPTC | 0,672 | 120 | 0,5 | Mais | 20 | V1Ii | 75 M | ||
| —* Oft |
EPTC | 0,672 | 121 | Qf 5 | Mais | 20 | V,M | 35 M | 20 M |
| uv O |
IPTC | 0,672 | 122 | 0,5 | Mais | 30 | V,M | 10 M | |
| IPTC | 0,672 | 123 | 0,5 | Mais | 40 | V 20 V | 75 M | ||
| SPTQ | 0,672 | 124 | 0,5 | Mais | 40 | V,M | 80 M | ||
| ■ IfTC | 0,672 | I25 | 0,5 | Mais | 60 | V,M | 80 M | ||
| SPTC | 0,672 | 126 | 0,5 | Mais , | 50 | V,M ■ | 80 M | ||
| IfTCv | 0,672 | 127 | Mais | ■50 | ■ M ■ . ■ | 55 M | 60 M | ||
| EPTC | 0,672 | 128 | Mais | M ■ , ■ ■ ■ | 50 M | ||||
| 129 | V,B 30 V.B | ||||||||
Tabelle III (Fortsetzung):
| Herbi zid |
Anwendungs- verhältnis g/m |
Gegenmittel | Behandlungs verhältnis ia Gew./Gew. |
Getrei deart |
Schädigung | in io | • | 40 M | 4 Wochen | I | |
| 0,672 | Verbin dung Nr. |
Behandeltes gut |
Saat- | Unbehandeltes Saat gut in der benach barten Reihe |
25 M | 60 M | FM) iw3k | ||||
| EPTC | 0,672 | 0,5 | Mais | 2 Wochen | 4 Wochen 2 Wochen | 45 M | 55 M | ι C* | |||
| EPTC | 0,672 | 130 | 0.5 | Mais | 30 V | 30 V | 65 M | 55 M | |||
| EPTO | 0,672 | 131 | 0,5 | Mais | 10 V | 0 | 70 M | te | |||
| Ν» | BPTO | 0,672 | 132 | .0,5 | Mais | 0 | 0 | 70 M | |||
| O | EPTC | 0,672 | 133 | 0,5 | Mais | 40 M | 80 M | ||||
| UmT | EPTC | 0,672 | 134 | 0,5 | Mais | 30 V,M | 85 M | ||||
| cn | EPTC | 0,672 | 135 | 0,5 | Mais | 40 V,M | 75 M | ||||
| »A | EPTC | 0,672 | 136 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 30 M | N) | |||
| EPTO | 0,672 | 157 | 0,5 | Mais | 30 V,M | 75 M | N) | ||||
| O | EPTQ | 0,672 | 138 | 0,5 | Mais | 30 V,M | 80 M | 18097 | |||
| EPTC | 0,672 | 139 | 0,5 | Maie | 50 V1M | 75 M | 80 M | ||||
| EPTC | 0,672 | 140 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 85 M | 70 M | ||||
| EPTC | 0,672 | 141 | 0,5 | Mais | 20 V,M | 30 V,M | 85 M | 80 M | |||
| EPTC | 0,67* | 142 | 0,5 | Mais | 20 V,M | 50 M | 80 M | ||||
| EPTC | 0,672 | 143 | 0,5 | Mais | 10 ν,Μ | 50 M | 65 M | ||||
| EPTC | 0,672 | 144 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 70 M | |||||
| EPTC | 145 | 0,5 | Mais | 20 V,M | |||||||
| 146 | 20 V,M | 20 V,M | |||||||||
Tabelle III (Portsetzung):
| Anwendungs- .verhältnis g/m |
Gegenmittel | 0,5 | Getrei deart |
Schädigung in. fo | • | |
| Herbi- | 0,672 | Verbin- Behandlungs- dung verhältnis Nr. fo Gew./Gew. |
0,5 | Behandeltes Saat gut |
Unbehandeltes Saat gut in der benach barten Reihe |
|
| ZIa | 0,672 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 Wochen | 2 Yvöchen 4 Wochen | |
| EPTC | 0,672 | 147 | 0,5 | Mais | 10 V 0 | 75 M 80 M |
| EPTC | 0,672 | 148 | 0,5 | Mais | 60 M | 75 M |
| EPTO | 0,672 | 149 | 0,5 | Mais | 40 V,M | 75 M |
| EPTO | 0,672 | I50 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 70 M |
| EPTC | 0,672 | 151 | 0,5' | Mais | 50 M | 70 M |
| EPTC | 0,672 | I52 | 0,5 | Mais | 40 M | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 153 | 0,5 | Mais | 50 M | 85 M |
| EPTC | 0,672 ' | 154 | 0,5 | Mais | 30 V,M | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 155 | 0,5 | Mais, - | 20 V,M 40 M | 85 M 80 M |
| EPTO | 0,672 . | I56 | 0,5 | Mais | 60 M | 85 M |
| EPTC | 0,672 | 157 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 158 | 0,5 | Mais | 20 V,M | 70M' |
| EPTC | 0,672 | 159 | 0,5 | Mais | 30 V,M | 75 M |
| EPTC | 0,672. | 160 | 0,5 | Mais | 50 V,M , ■ | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 161 | Mais | 50 ν,Μ . | 70 M ; | |
| EPTC | 162 | Mais | 30 ν,Μ. :. | 65'M | ||
| EPTC | 163 | ■ 60 V,M · | 60 M | |||
Tabelle III (Portsetzung):
PO» O (O
OO
| Anwendungs- verhältnis g/m |
Gegenmittel | Behandlungs verhältnis io Gew./Gew. |
Getrei deart |
Schädigung in $ | Unbehandeltes Saatgut in der be nachbarten Reihe |
|
| Herbi- if-, A |
0,672 | Verbin dung Nr. |
Behandeltes Saat gut |
2 Wochen 4 Wochen | ||
| ZXCl | 0,672 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 Wochen | 70 M | |
| EPTC | 0,672 | 164 | 0,5 | Mais | 60 M | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 165 | 0,5 | Mais | 60 M | 75 M 60 M |
| EPTC | 0,672 | 166 | 0,5 | Mais | 40 Υ,Μ 60 1 | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 167 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 168 | 0,5 | Mais | 60 V,M | 80 M 80 M |
| EPTC | 0,672 | 169 | 0,5 | Mais | 50 Y 50 Y | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 170 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 171 | 0,5 | Mais | 60 M | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 172 | 0,5 | Mais | 40 M | 80 M 80 M |
| EPTC | 0,672 | 175 | 0,5 | Mais | 50 V,M 50 M | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 174 | 0,5 | Mais | 60 V,M | 85 M |
| EPTC | 0,672 | 175 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 85 M |
| EPTC | 0,672 | 176 | 0,5 | Mais | 40 V,M | 85 M |
| EPTC | ϊ77 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 80 M | |
| EPTC | 178 | 50 Υ,Μ | ||||
Tabelle III (Fortsetzung)t
Gegenmittel
O
CD
CO
CD
CO
Herbizid
EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC EPTC
EPTC EPTC EPTC EPTC
Anwendungs verhältnis
g/m
0,672 0,672 0,672 0,672 0,672 0,672 0,672 0,672 0,672 0,672
0,672 0,672 0,672 0,672 0,672 0,672
Verbin- Behandlungs dung verhältnis Nr. fo Gew./Öew·
179 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190
191 192
193 194
0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
0,5 0,5
Getreideart
Mais Mais Mais Mais Mais Mais Mais Mais Mais Mais Mais Mais Mais Mais
Mais Mais
Behandeltes Saat- TJnbehandeltes Saatgut
gut in der benachbarten Reihe
Wochen 4 Wochen 2 Wochen 4 Wochen
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
o'
0 0 0
0 0 0 0 0
5 M 3 M 0 5 M
13 I 5 M 0
3 M 5 M 10 M 0
5 M 0 0 0 0
15 M 30 M 0
45 M 45 M 35 M 15 M 50 M
40 M 35 M 25 M
Tabelle III (Fortsetzting)
| Herbi zid |
Anwendungs- verhältnis g/m |
Gegenmittel | - Behandlungs verhältnis % Gew./Gew. |
Getrei deart |
Schädigung in io | Unbehandeltes Saat gut .in der benach barten Reihe |
80 M | |
| EPTC | 0,672 | Verbin dung Nr. |
0,5 | Mais | Behandeltes Saat gut |
2 Wochen 4 Wochen | ||
| EPTC | 0,672 | 195 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 Wochen | 55 M | ||
| EPTC | 0,672 | 196 | 0,5 | Mais | 30 V,M | 55 M | ||
| EPTC | 0,672 | 197 | 0,5 | Mais | 100 K | 75 M | ||
| EPTC | 0,672 | 198 | 0,5 | Mais | 60 M | 75 M | ||
| co | EPTC | 0,672 | 199 | 0,5 | Mais | 30 V,M 30 M | 80 M | 50 M |
| GO | EPTC | 0,672 | 200 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 80 M | |
| tn | EPTC | 0,672 | 201 | 0,5 | Mais | 60 M | 88 M | 55 M |
| EPTC | 0,672 | 202 | 0,5 | Mais | 40 V,M | 60 M | ||
| ■mA | EPTC | 0,672 | 203 | 0,5 | Mais | 50 M | 65 M | |
| O | EPTC | 0,672 | 204 | 0,5 | Mal a | 50 M | 55 M | 40 M |
| EPTC | 0,672 | 205 | 0,5 | Mais | 20 V 10 V | 65 M | ||
| EPTC | 0,672 | 206 | 0,5 | Mais | 30 V,M | 40 M | ||
| EPTC | 0,672 | 207 | 0,5 | Mais | 20 V,M 20 V,M | 55 M | ||
| üiPTC | 0,672 | 208 | o,5 | Mais | 100 K | 70 M | ||
| 209 | 60 V,M | 30 M | ||||||
| 0 0 | ||||||||
Tabelle III (Fortsetzung):
Schädigung in
Herbizid
EPTC
EPTC
EPTC
EPTC
EPTC
EPTC
EPTC
EPTC
EPfO
EPTC
EPTG
EPTC
EPTC
EPTC
EPTC
EPTC
EPTC
EPTC
EPTC
EPTC
EPTC
EPTC
EPTC
EPfO
EPTC
EPTG
EPTC
EPTC
EPTC
EPTC
EPTC
Anwendungsverhältnis
ι 2 β/»
0,672 0,672 0,672 0,672 0,672 0,672 0,672 0,672 .0,672
θ', 67.2 0,672 0,672 0,672 0,672 0,672 0,672
210
211
212
215
214
215
216
217
218
219
220
221
222.
225
224
225
Behandlungsverhältnis Getrei· % Gew./Gew. deart
0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 o,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 .0,5
0,5 0,5
Mais Mais Mais Mais Mais Mais Mais Mais
Mais Mais Mais Mais Mais Mais Mais Mais
Behandeltes Saat- Unbehandeltes Saatgut
gut in der benachbarten Reihe
Wo.ohen 4 Wochen 2Wpche η A. Wochen
¥
¥
K
10.V
K
0
0
¥
K
10.V
K
0
0
K
¥
¥
¥
¥
¥
¥
¥
0
0
¥
¥
¥
0
¥
¥
0
ίο y,μ
ioo κ
ioo κ
¥
¥
¥
¥
¥
¥
¥
¥
¥
5 M, 25 M 18 M 70 M 50 M.
85 M 95 M 30 M 20 M
45 M 0
15 M 50 M 70 l 45 M 70 M
55 M 50 M 50 M 70 M 65 M 70 M 90 M 45 M. 15 M
35 M
70 M, 80 M 80 M
Tabelle III (Fortsetzung):
| Anwendungs verhältnis g/m |
Gegenmittel | Behandlungs verhältnis io Gew»/Gew. |
Getrei deart |
Schädigung in io | 4 Wochen | ,Tlnbehandeltes Saat gut in der benach barten Reihe |
80 M ' | |
| erbi- | 0,672 | Verbin dung Nr. |
Behandeltes Saat gut |
10 Y | 2 Wochen 4 Wochen | 80 M | ||
| zid | 0,672 | 0,5 | Mais | 2 Wochen | 20 V | 93 M | ||
| EPTC | 0,672 | 22$ | 0,5 | Mais | 20 V | 85 M | ||
| EPTC | 0,672 | 227 | 0,5. | Mais | 20 V | 93 M | ||
| EPTC | 0,672 | 228 | o,5 | Mais | 40 V,M | 90 M | ||
| EPTC | 0,672 | 229 | 0,5 | Mais | 40 V,M | 95 M | 60 M | |
| EPTC | 0,672 | 23O | o,5 | Mais | 40 V,M | 0 | 88 M | |
| EPTC | 0,672 | 23I | 0,5 | Mais | 40 V,M | 55 M | 60 M | |
| EPTC | 0,672 | 232 | 0,5 | Mais | 0 | 10 Y | 70 M | 65 M |
| EPTC | 0,672 | 233 | 0,5 | Mais | 30 V,M | 10 Y | 55 M | 45 M |
| EPTC | 0,672 | 234 | 0,5 | Mais | 0 | 0 | 70 M | 65 M |
| EPTC | 0,672 | 235 | 0,5 | Mais | 10 V | 10 V | 30 M | |
| EPTC | 0,672 | 236 | 0,5 | Mais | 0 | 65 M | ||
| EPTC | 0,672 | 237 | 0,5 | Mais | 0 | 75 μ | 55 M | |
| EPTC | 0,672 | 238 | 0,5 | Mais | 30 V,M | 10 M | 80 M | 45 M |
| EPTC | 0,672 | 239 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 0 | 25 M | |
| EPTC | - 240 | 0,5 | Mais | 0 | 45 M | |||
| EPTC | 241 | 0 | ||||||
Tabelle III (Fortsetzung):
| Herbi zid |
Anwendungs- verhältnis, g/m |
Gegenmittel | . Behandlungs verhältnis fo Gew./Gew. |
Getrei deart |
Schädigung in $ | Ünbehandeltes Saat gut in der benach barten Reihe |
|
| EPTC | 0,672 | Verbin dung Nr. |
0,5 | Mais | Behandeltes Saat gut |
2 Wochen 4 Wochen | |
| EPTC | 0,672 | 242 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 Wochen | 50 M | |
| EPTC | 0,672 | 245 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 75 M 70 M | |
| EPTC | 0,672 | 244 | 0,5 | Mais | 10 V,M 30 M | 20 M | |
| EPTC | 0,672 | 245 | 0,5 | Mais | 0 | 28 M | |
| O | EPTC | 0,672 | 246 | °»5 | Mais | 10 V | 8 M |
| EPTC | 0,672 | 247 | 0,5 | Mais | 0 | 3 M | |
| σι | EPTG | 0,672 | 248 | 0,5 | Mais | 10 V | 70 M |
| ~A | EPTC | 0,672 | 249 | 0,5 | Mais | 20 V | 70 M |
| -Ji | EPTC | 0,672 | 250 | 0,5 | Mais | 10 V | 65 M |
| CO O |
EPTC | 0,672 | 251 | 0,5 | Mais | 0 | 20 M |
| EPTC | 0,672 | 252 | 0,5 | Mais | 0 | 15 M | |
| EPTC | 0,672 | 253 | • 0,5 | Mais | 0 | 8 M | |
| EPTC | 0,672 | 254 | 0,5 | Mais | 0 | 50 M | |
| EPTC | O1672 | 255 | 0,5 | Mais | 5 M . | 5 M | |
| EPTC | 0,672 | 256 | 0,5 | Mais | 0 | 15 M | |
| EPTC | 0,672 | 257 | 0,5 | Mais | 0 | 70 M | |
| 258 | 0 | 10 M | |||||
| 0 | |||||||
Tabelle III (Fortsetzung):
| Anwendungs- verhältnis g/m |
Gegenmittel | 0,5 | Getreide art |
Schädigung in | Unbehandeltes Saat gut in der benach barten Reihe |
|
| Herbi zid |
0,672 | Verbin- Behandlungs dung verhältnis Hr, <$> Gew./Grew. |
0,5 | Behandeltes Saat gut |
||
| 0,672 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 Wochen | |||
| EPTC | 0,672 | 259 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 Y/ochen | 35 M |
| EPTC | 0,672 | 260 | 0,5 | Mais | 0 | 15 M |
| EPTC | 0,672 | 261 | 0,5 | Mais | 0 | 5 M |
| EPTC | 0,672 | 262 | 0,5 | Mais | 0 | 55 M |
| EPTC | 0,672 | 265 | 0,5 | Mais | 0 | 60 M |
| EPTC | 0,672 | 264 | 0,5 | Maie | 10 M | 15 M |
| EPTC | 0.672 | 265 | 0,5 | Mais | 0 | 70 M |
| EPTC | 0,672 | 266 | 0,5 | Male | 0 | 50 M |
| EPTO | 0,672 | 267 | 0,5 | Mais | 0 | 45 M |
| EPTC | 0,672 | 268 | 0,5 | Mais | 0 | 3 M |
| EPTC | 0,672 | 269 | 0,5 | Mais | 0 | 35 M |
| 0,672 | 270 | 0,5 | Mais | 0 | 33 M | |
| EPTC | 0,672 | 271 | 0,5 | Mais | 0 | 20 M |
| EPTC | 0,672 | 272 | Mais | 0 | 40 M | |
| EPTC | 273 | Mais | 0 | 45 M | ||
| EPTC | 274 | 0 | 35 M | |||
| 0 | ||||||
Tabelle III (Fortsetzung):
| Herbi zid |
Anwendungs- verhältnis /m2 |
Gegenmittel | 0,5 | Getrei deart |
Schädigung in $ | Ünbehandeltes Saatgut in der benachbarten Reihe |
|
| Verbin- Behandlungs- dung verhältnis Nr. $ Gew./Gew. |
0,5 | Behandeltes Saat gut |
2 Wochen 4 Wochen | ||||
| EPTC | 0,672 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 Wochen | 40 M | ||
| EPTC | 0,672 | 275 | 0,5 | Mais | 0 | 40 M | |
| EPTC | 0,672 | 276 | 0,5 | Mais | 0 | 35 M | |
| is» | EPTC | 0,672 | 277 | 0,5 | Mais | 10 Y | 40 M |
| (O | EPTC | 0,672 | 278 | 0,5 | Mais ■ | 0 | 33 M |
| 00 | EPTC | 0,672 | 279 | 0,5 | Mais | 0 | 50 M |
| cn | EPTC | 0,672 | 280 | 0,5 . | Hais | 0 | 65 M |
| •ν» , | EPTC | 0,672 | 281 | 0,5 | Mais | 0 | 38 M |
| EPTC | 0,672 | 282 | 0,5 | Mais | 10 B | 80 M | |
| O | EPTC | 0,672 | 283 | 0,5 | Mais | 0 | 35 M |
| EPTC | 0,672 | 284 | 0,5 | Mais | 0 | 75 M | |
| EPTC | 0,672 | 285 | 0,5 | Mais | 0 | 701M | |
| EPTC | 0,672 | 286 ' | 0,5 | Mais, | 10 Y | 75 M | |
| EPTC | 0,672 v | 287 | 0,5 ' | Mais | 10 Y | 35 M | |
| EPTC | 0,672 | 288 | 0,5 | Mais | 10 Y | 35 M | |
| EPTC | 0,672 | 289 | Mais | 0 | 50 M | ||
| EPTC | 0,672 | 29O | Mais ' | 0 | 50 M : | ||
| 291 | 0 | ||||||
Tabelle III (Fortsetzung)?
| Anwendungs verhältnis g/m |
Gegenmittel | 0,5 | Getrei deart |
Schädigung in ' | 1° | |
| Herbi zid |
0,672 | Verbin- Behandlungs dung verhältnis Kr. $ Gew./Gew. |
0,5 | Behandeltes Saat gut |
Unbehande1tes Saatgut in der be nachbarten Reihe |
|
| 0,672 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 Wochen | 2 Wochen 4 Wochen | ||
| EPTC | 0,672 | 292 | 0,5 | Mais | 0 | 30 M |
| EPTC | 0,672 | 293 | 0,5 | Mais | 0 | 55 M |
| EPTC | 0,672 | 294 | 0,5 | Mais | 0 | 60 M |
| EPTC | 0,672 | 295 | 0,5 | Mais | 0 | 25 M |
| EPTC | 0,672 | 296 | 0,5 | Mais | 0 | 15 M |
| EPTC | 0,672 | 297 | 0,5 | Mais | 0 | 10 M |
| EPTC | 0,672 | 298 | 0,5 | Mais | 0 | 5 M |
| EPTC | 0,672 | 299 | 0,5 | Mais | 0 | 20 M |
| EPTC | 0,672 | 300 | 0,5 | Mais | 0 | 0 |
| EPTC | 0,672 | 301 | 0,5 | Mais | 0 | 23 M |
| EPTC | 0,672 | 302 | 0,5 | Mais | 0 | 25 M |
| EPTC | 0,672 | 303 | 0,5 | Mais | 0 | 15 M |
| EPTC | 0,672 | 304 | 0,5 | Mais | 0 | 40 M |
| EPTC | 0,672 | 305 | Mais | 0 | 35 M | |
| EPTC | 306 | Mais | 0 | 15 M | ||
| EPTC | 307 | 0 | 15 M | |||
CO O CO
Tabelle III (Fortsetzung)ί
| Herbi zid |
Anwendungs- ■verhältnis g/m |
Gegenmittel | Behandlungs verhältnis % Gew./Gew. |
Getrei deart |
Schädigung in ' |
β/
7° |
|
| 0,672 | Verbin dung Hr. |
Behandeltes Saat gut |
ünbehandeltes Saatgut in der benachbarten Reihe |
||||
| EPTC | 0,672 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 Wochen | 2 Wochen 4 Wochen | ||
| EPTC | 0,672 | 308 | 0,5 | Mais | ' 0 | 8 M | |
| EPTC | 0,672 | 309 | 0,5 | Mais | 0 | 25 M | |
| EPTC | 0,672 | 310 | 0,5 | Mais | 0 | 45 M | |
| G? <ö |
EPTC | 0,672 | 311 | 0,5 | Mais | 0 | 30 M |
| CD ■** |
EPTC | 0,672 | 312 | 0,5 | Mais | 0 | 70 M |
| <n ^* |
EPTC | 0,672 | 313 | 0,5 | Mais | 0 | 65 M |
| EPTC | 0,672 | 314 | 0,5' | Mais | 30 Y,M | 60 M | |
| OO | EPTC | 0,672 | 315 | 0,5 | Mais | 50 M | 70 M |
| O | EPTC | 0,672 | 316 | 0,5 | Mais | 0 | 0 |
| EPTC | 0,672 | 317 | 0,5 | Mais | 0 | • 70 M | |
| EPTC | 0,672 | 318 | 0,5 | Mais | 30 V,M | 60 M | |
| EPTC | 0,672 | 319 | 0,5 | Mais | 30 Υ,Μ | 60 M | |
| EPTC | 0,672 | 320 | 0,5 | Mais | 0 | 0 | |
| EPTC | 0,672 | 321 | 0,5 | Mais | 0 | 65 M | |
| EPTC | 322 | 0,5 . | Mais | 10 V | 10 M | ||
| 323 | 10 Y | 40 M | |||||
ro fs?
Tabelle III (Fortsetzung):
Ν» O CO
OD
| Anwendungs- verhältnis g/m |
Gegenmittel | ■ Behandlungs- verhältnis io Gew./Sew. |
Getrei deart |
Schädigung in % | Ünbehandeltes Saatgut in der benachbarten Reihe |
|
| Herbi zid |
0,672 | Verbin dung Nr. |
Behandeltes Saat gut |
2 Wochen 4 Wochen | ||
| 0,672 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 Wochen | 75 M | ||
| EPTC | 0,672 | 524 | 0,5 | Mais | 60 M | 80 M |
| EPTG | 0,672 | 525 | 0,5 | Mais | 60 M | 70 M |
| EPTC | 0,672 | 526 | 0,5 | Mais | 20 V | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 527 | 0,5 | Mais | 50 Y,M | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 328 | 0,5 | Mais | 60 V,M | 60 M |
| EPTC | 0,672 | 529 | 0,5 | Mais | 0 | 65 M |
| EPTC | 0,672 | 550 | 0,5 | Mais | 30 ?,M | 70 M |
| EPTC | 0,672 | 551 | 0,5 | Mais | 10 V | 5 M |
| EPTC | 0,672 | 552 | 0,5 | Mais | 0 | 15 M |
| EPTC | 0,672 | 555 | 0,5 | Mais | 0 | 23 M |
| EPTC | 0,672 | 534 | 0,5 | Mais | 0 | 35 M |
| EPTC | 0,672 | 355 | 0,5 | Mais | 20 V,B | 30 M |
| EPTC | 0,672 | 556 | 0,5 | Mais | 95 ν | 5 M |
| EPTC | 0,672 | 337 | 0,5 ■ | Mais | 0 | 60 M |
| EPTC | 358 | 0,5 | Mais | 0 | 75 M | |
| EPTC | 559 | 30 M | ||||
Tabelle HI (Portsetzung):
| Anwendunge- .verhältnis g/m |
Gegenmittel |
Behandlungs
verhältnis i» Gew./Gew. |
Getrei deart |
Schädigung in % | Unbehandeltes Saatgut in der be> nachharten Reihe |
|
| Herbi zid |
0,672 | Verbin dung Nr. |
Behandeltes Saat gut |
2 Wochen 4 Wochen | ||
| 0,672 | 0,5 | Hals | 2 Wochen 4 Woohen | 25 M | ||
| EPTC | 0,672 | 540 | 0,5 | Mais | 0 | 50 M |
| EPTC | 0,672 | 541 | 0,5 | Mais | 0 | BOM |
| EPTC | 0,672 | 542 | 0,5 | Mais | 60 M | 45 M |
| EPTC | 0,672 | 545 | 0,5 | Mais | O | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 544 | 0,5 | Mais | 10 V | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 545 | 0,5 | Mais | 0 | 65 M |
| EPTC | 0,672 | 546 | 0,5 | Mais | 10 Y | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 547 | o,5 | Mais | 50 Υ,Μ | 65 M |
| EPTC | 0,672 | 548 | o»5 ' | Mais | 0 | '75 M, ' |
| EPTC | 0,672 | 549 | 0,5 | Mais | 60 Υ,Μ | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 550 | .0,5 | Mais | 60 M | 75 M . |
| EPTC | 0,672 | 551 | 0,5 | Mais | 60 V,M | 80 M |
| EPTC | 0,672 | ■ 552 | 0,5 | Mais | 60 Υ,Μ | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 555 | 0,5 . | Mais | 60 Υ,Μ | 80 M |
| EPTC | 554 | " 0,5 | Mais | 50 Υ,Μ | 70 M | |
| EPTC | 555 : | 60 Υ,Μ | ||||
Tabelle III (Portsetzung):
| Anwendungs verhältnis ff/m |
Gegenmittel | Behandlungs verhältnis fo Gew./Gew. |
Getrei deart |
Schädigung in io | ■ Unbehandeltes Saatgut in der be· nachbarten Reihe |
|
| Herbi zid |
0,672 | Verbin dung Hr. |
Behandeltes Saat gut |
2 Wochen 4 Wochen | ||
| 0,672 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 Wochen | 70 M | ||
| EPTC | 0,672 | 356 | 0,5 | Mais | 50 Y,B | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 357 | Q,5 | Mais | 60 M | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 358. | 0,5 | Mais | 30 γ | 75 M |
| EPTC | 0,672 | " 359 | 0,5 | Mais | 30 V,M | 70 M |
| EPTC | 0,672 | 360 | 0,5 | Mais | 50 Υ,Μ | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 361 | 0,5 | Mais | 50 Υ,Μ | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 362 | 0,5 | Mais | 30 ν | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 363 | 0,5 | Mais | 30 V,M | 55 M |
| EPTC | 0,672 | 364 | 0,5 | Mais | 10 Y | 65 M |
| EPTC | 0,672 | 365 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 65 M |
| EPTC | 0,672 | 366 | 0,5 | Mais | 0 | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 567 | 0,5 | Mais | 0 | 30 M |
| EPTC | 0,672 | 368 | 0,5 | Mais | 0 | 25 M |
| EPTC | 0,672 | 369 | 0,5 | Mais | 0 | 80 M 80 M |
| EPTC | 370 | 0,5 | Mais | 70 B 70 M | 85 M 80 M | |
| EPTC | 371 | 40 V 50 M | ||||
Tabelle III (Fortsetzung)ι
| • | Herbi zid ■ |
Anwendungs verhältnis g/m |
Gegenmittel | 0,5 | Getrei deart |
Schädigung in io | V | 4 Wochen | Unbehandeltes Saat gut in der benach barten Reihe |
80 M |
| .0,672 | Verbin- Behandlungs dung Verhältnis Nr. <fo Gew./Gew. |
0,5 | Behandeltes Saat gut |
V,M, B |
40 V,M | 2 Wochen ^ Wochen | ||||
| EPTC | 0,672 | 0,5 | Mais | 2 Wochen | M | 80 M | ||||
| EPTC | 0,672 | 572 | 0,5 | Mais | 50 | V,B | 75,M | 80 M | ||
| EPTC | 0,672 | 575. | 0,5 | Mais | 50 | M : | 50 M | 85 M | ||
| EPTC | 0,672 | 574 | 0,5 | Mais | 60 | V,M | 90 M : | |||
| O co |
EPTC | 0,672 | 575 | 0,5 | Mais | 50 | M | 90 M . | ||
| CO. | EPTC | 0,672 | 576 | 0,5 | Mais | 50 | M | 70 M | ||
| EPTC | 0,672 | 577 | 0,5 | Mais | 40 | V | 80 M ■ | |||
| EPTC | 0,672 | 578 | '· 0,5 | Mais | 80 | V | 20 M | 85 M. | 8OM | |
| »', | EPTC | 0,672 | 579 | 0,5 . | Mais | 5Ö | M | 40 M | 90 M | |
| ο' ■ | EPTC | 0,672 | 580 | 0,5 | Mais , | 10 | V,B | 85 M | 80 M | |
| EPTC | 0,672 | 581 | 0,5 | Mais | 50 | V | 50 V | 80 M | 80. M | |
| EPTC | 0,672 | 582 | 0,5 | Mais , | 50 | M | 10 V V.1 | 90 M | ||
| EPTC- | 0,672 | 585 | 0,5 | Mais. | 50 | V | 70 M | |||
| EPTC - | 0,672 | 584 | 1 0,5 ' , | Mais | 20 | M | 50 M | 85 M | ||
| EPTC | .. 0,672 | 585 | Mais | 60 | 75 M | |||||
| EPTC | 586 | Mais | 10 | 80 M | ||||||
| 587 | 60 | |||||||||
Tabelle III (Fortsetzung):
| Herbi- | Anwendungs- verhältnis / 2 |
Gegenmittel | 0,5 | Getrei- Λ α ο T*^r |
Schädigung in % | Unbehandeltes Saat gut in der benach barten Reihe |
M | |
| g/m | Yerbin- Behandlungs- dung verhältnis ITr. fo Gew./Gew. |
0,5 | utiaX ϋ | Behandeltes Saat gut |
2 Wochen' 4 Wochen | M | ||
| EPTC | 0,672 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 Wochen | 55 | M | ||
| EPTC | 0,672 | 388 | 0,5 | Mais | 100 K | 75 | M | |
| BPTC | 0,672 | 389 | 0,5 | Mais | 10 V 0 | 80 | M | |
| tv/ | EPTC | 0,672 | 390 | 0,5 | Mais | 15 Y,M | 80 | M |
| co | EPTC | 0,672 | 391 | 0,5 | Mais | 10 V 0 | 75 | M |
| co Jf- |
EPTC | 0,672 | 392 | 0,5 | Mais | 60 Y,M | 80 | M |
| -*·» | EPTC | 0,672 . | 393 | 0,5 | Mais | 60 M | 80 | M |
| EPTC | 0,672 | 394 | 0,5 | Mais | 50 Y,M | 65 | M | |
| co | EPTC | 0,672 | 395 | 0,5 | Mais | 10 V 10 M | 75 | M |
| EPTC | 0,672 | 396 | 0,5 | Mais | 10 Y 0 | 60 | M | |
| EPTC | 0,672 | 397 | 0,5 | Mais | 10 Y 20 M | 80 | M | |
| EPTC | 0,672 | 398 | 0,5 | Mais | 60 M | 80 | M | |
| EPTC | 0,672 | 399 | 0,5 | Mais | 60 M | 75 | M | |
| EPTC | 0,672 | 400 | ο,5 | Mais | 60 M | 80 | M | |
| EPTC | 0,672 | 401 | Mais | 60 M | 75 | |||
| EPTC | 0,672 | 402 | Mais | 40 Y,M | 80 | |||
| 403 | 60 Y1M | |||||||
Tabelle III (Portsetzung):
CD rJ1
| Anwendungs- ■verhältnis g/m |
Gegenmittel | Behandlungs verhältnis fo Gew./Gew. |
Getrei- | Schädigung in fo | kochen 4 Wochen | Unbehandeltes Saatgut in der be nachbarten Reihe |
|
| Herbi zid |
0,672 | Verbin dung Nr. |
d e ar t | Behandeltes Saat gut |
M | . 2 Wochen 4 Wochen | |
| 0,672 | 0,5 | Mais | 2 \ | M | 80 M | ||
| EPTC | 0,672 | 404 | 0,5 | Mais | 70 | M | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 405 | 0,5 | Mai s" | 70 | M | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 406 | , 0,5 | Mais . . | 70 | 1M | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 407 | 0,5 | Mais | 70 | M | 80 M |
| EPTC | 0,672 . | 4O8 | 0,5 | Mais | 70 | M | 80 M, |
| EPTC | . 0,672 | 409 | 0,5 | Mais | 70 | M | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 410 | 0,5 | Mais | 70 | M | 80. M |
| EPTC | 0,672 | 411 | 0,5 | Mais | 60 | M | 80 M, |
| EPTC | 0,672 | 412 | 0,5 | Mais | 70 | M | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 415 | 0,5 | Mais | 70 | M | 80 M |
| EPTC ■ | 0,672 | 414 | 0,5 | Mais | 70 | M | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 415 | 0,5 | Mais | 70 | M | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 416 | 0,5 | Mais | 70 | M | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 417 | 0,5 | Mais | 60 | M | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 418 | 0,5 | Mais | 70 | M | 80 M |
| EPTC | 419 | 0,5 | Mais | 70 | 80 M | ||
| üiPTC | 420 | 70 | |||||
■&
OO O CO
Tabelle III (Fortsetzung):
| zid | Anwendungs- | Gegenmittel | verhältnis io Gew./Gew. |
Getrei | Schädigung in % | TJnbehandeltes Saat | |
| verhältnis g/m |
Verbin- Behandlungs | deart | Behandeltes Saat | gut in der benach barten Reihe |
|||
| EPTC | 0,672 | dung Nr. |
0,5 | Mais | gut | 2 Wochen 4 Wochen | |
| EPTC | 0,672 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 Wochen | 80 M | ||
| EPTC | 0,672 | 421 | 0,5 ' | Mais | 70 M | 80 M | |
| EPTC | 0,672 | 422 | 0,5 | Mais | 70 M | 80 M | |
| K? O |
EPTC | 0,672 | .423 | 0,5 | Mais | 70 M | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 424 | 0,5 | Mais | 70 M | 80 M | |
| OO | EPTC | 0,672 | 425 | 0,5 | Mais | 70 M | 75 M |
| cn ■■«. |
EPTC | 0,672 | 426 | 0,5 | Mais | 60 V,M | 75 M |
| -· | EPTC | 0,672 | 427 | 0,5 | Mais | 70 M | 75 M |
| 00 | EPTC | 0,672 | 428 | 0,5 | Mais | 70 M | 80 M |
| O | EPTC | 0,672 | 429 | 0,5 | Mais | 70 V,M | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 430 | 0,5 | Mais | 70 V,M | 80 M | |
| EPTC | 0,672 | 431 | .0,5 | Mais | 70 V,M | 80 M | |
| EPTC | 0,672 | 432 | 0,5 | Mais | 70 V,M | 80 M | |
| -EPTC | 0,672 | 433 | 0,5 | Mais | 70 M | 80 M | |
| EPTC | 0,672 | 434 | 0,5 | Mais | 70 V,M | ■75 M | |
| 435 | 70 M | 75 M | |||||
| 436 | 60 V,M | ||||||
OO CD CO
Tabelle III (Fortsetzung)ι
| Herbi zid |
Anwendungs verhältnis g/m |
Gegenmittel | 0,5 | Getrei deart |
Schädigung in $ | TJnbehandeltes Saat gut in der benach barten Eeihe |
|
| EPTC | 0,672 | Yerbin- Behandlungs dung verhältnis Nr. fo Gew,/Gew. |
0,5 | Mais | Behandeltes Saat gut |
2 Wochen 4 Wochen | |
| EPTC | 0,672 | 457 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 Wochen | 75 M | |
| EPTC | 0,672 | 458 | 0,5 | Mais | 50 Υ,Μ | 80 1 , | |
| EPTC | 0,672 | 459 | 0,5 | Mais | 70 V,M | 75 M | |
| M O |
EPTC | 0,672 | 440 | 0,5 | Mais | 20 Y | 65 M |
| <ö | EPTC | 0,672 | 441 | 0,5 | Mais | 10 V | 75 M |
| OO | EPTC | 0,672 | 442 | 0,5 | Mais | 50 V | 70 M |
| in | EPTC | 0,672 | 445 | 0,5 | Mais | 10 V | 80 M |
| —* | EPTC | 0,672 | 444 | 0,5 | Mais | 10 Y | 65 M |
| EPTC | 0,672 | 445 | 0,5 | Mais | 10 Y | 75 M | |
| Q | EPTC | 0,672 | 446 | 0,5 | Mais | 70 M | 65 M |
| EPTC | 0,672 | 447 | 0,5 | Mais | 20 V | 80 M | |
| EPTC | 0,672 | 446 | 0,5 | Mais | 60 M | 70 M | |
| EPTC | 0,672 | 449 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 80 M | |
| EPTC | 0,672' | 450 | Mais | 70 M | 80 M | ||
| 451 | 60 Υ,Μ | 70 M | |||||
| 20 V | |||||||
CO O CO
Tabelle III (Fortsetzung)?
| Herbi zid |
Anwendungs verhältnis g/m |
Gegenmittel | 0,5 | Getrei deart |
Schädigung | in io | |
| 0,672 | Verbin- Behandlungs- dung ■ verhältnis Sr. $ Gew./Gew. |
0,5 | Behandeltes gut |
Saat- Unbehandeltes Saat· gut in der benach barten Reihe |
|||
| EPTC | 0,672 | 0,5 | Mais | 2 Y/ochen 4 | Wochen 2 Wochen 4 kochen | ||
| EPTC | 0,672 | 452 | 0,5 | Mais | 70 V,M | 80 M | |
| EPTC | 0,672 | 453 | 0,5 | Mais | 20 V | 60 M | |
| EPTC | 0,672 | 454 | 0,5 | Mais | 70 M | 75 M | |
| O CO |
EPTC | 0,672 | 455 | 0,5 | Mais | 20 V | 65 M |
| SO *>» |
EPTC | 0,672 | 456 | 0,5 | Mais | 60 V,M | 75 M |
| EPTC | 0,672 | 457 | 0,5 | Mais | 70 V,M | 80 M | |
| EPTC | 0,672 | 458 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 70 M | |
| co | EPTC | 0,672 | 459 | 0,5 | Mais | 40 T,M | 80 M |
| O | EPTC | 0,672 | 460 | 0,5 | Mais | 60 V,M | 80 M |
| EPTC | 0,672 | 461 | 0,5 | Mais | 10 V | 80 M | |
| EPTC | 0,672 | 462 | 0,5 | Mais | 30 V,M | 75 M | |
| EPTC | 0,672 | 463 | 0,5 . | Mais | 70 M | 80 M | |
| EPTC | 0,673 | 464 | Mais | 70 M | 80 M | ||
| EPTC | 465 | Mais | 50 V,M | 80 M | |||
| 466 | 20 V,M | 70 M | |||||
CO O CD
Tabelle III .(Portsetzung):
| Herbi zid |
Anwendungs- verhältnis g/m |
Gegenmittel | - Behandlungs- verhältnis 'fo Gew./Gew. |
Getrei | Schädigung in $ | Unbehandeltes Saat· gut in der benach barten Reihe |
M | |
| 0,672 | Verbin dung Nr. |
deart | Behandeltes Saat gut |
2 Wochen 4 Wochen | M | |||
| EPTC | 0,672 | 0,5 | Mais | 2 Wochen 4 Wochen | 75 | M | ||
| EPTC | 0,672 | 467 | 0,5 | Mais | 0 | 80 | M | |
| EPTC | 0,672 | 468 | 0,5 | Mais | 60 V,M | 80 | M | |
| NJ | EPTC | 0,672 | 469 | 0,5 | Mais | 10 V | 75 | M |
| CD to |
EPTC | 0,672 | 470 | 0,5 | Mais | 60 M | 65 | M |
| CO 4?* |
EPTC | 0,672 | 471 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 25 | M |
| CH | EPTC | 0,672 | 472 | 0,5 | Mais | 20 V,M | 80 | M |
| —4 | EPTC | 0,672 | 473 | 0,5 | Mais | 70 M | 80 | M , |
|
ΛΜθΛ
CO |
EPTC | 0,672 | 474 | 0,5 | Mais | 70 M | 70 | M |
| O | EPTC | 0,672 | 475 | 0s5 | Mais | 20 V,M | 75 | M |
| EPTC | 0,672 | 476 | 0,5 | Mais | 10 V | 80 | M | |
| EPTC | 0,672 | 477 | 0,5 | Mais. | 30 V,M | 80 | M | |
| EPTC | 0,672 | 478 | 0,5 ' . | Mais | 20 Y,M | 80 | M | |
| EPTC | 0,672. | 479 | . 0,5 | Mais | 60-V,M | 80 | M | |
| ■ . EPTC | 0,672 . | 480 | 0,5 | Mais | 70 V,M | 80 | ||
| EPTC | 481 | 0,5 | Mais | 70 M | 80 | |||
| 482 | 60 V,M | |||||||
-Jk CO
Tabelle III (Fortsetzung):
| Anwendungs verhältnis g/m |
Gegenmittel | 0,5 | Mais | Schädigung in io | ι 4 Y/ochen | Unbehandeltes Saat gut in der benach barten Reihe |
70 M | I | 85 M | |
| Herbi zid |
0,672 | 0,5 | Mais | Behandeltes Saat gut |
2 Wochen 4 Wochen | 70 M | 75 M | |||
| 0,672 | Verbin- Behandlungs dung verhältnis Getrei- Nr. <fo Gew./Gew. deart |
0,5. | Mais | 2 Wocher | 80 M | 98 M | ||||
| EPTC | 0,672 | 0,5 | Mais | 70 V,M | 7.5 M | |||||
| EPTC | 0,672 | 483 | 0,5 | Mais | 60 M | 80 M | ||||
| EPTC | 0,672 | 484 | 0,5 | Mais | 70 M | 25 M | ||||
| EPTC | 0,672 | 485 | 0,5 | Mais | 10 V | 40 M | ||||
| EPTC | 0,672 | 486 | 0,5 | Mais | 10 V | 55 M | ||||
| EPTC | 0,672 | 487 | 0,5 | Mais | 50 V,M | 30 ν | 0 | |||
| EPTC | 0,672 | 488 | 0,5 | Mais | 0 | 50 V5M | 70 | |||
| EPTC | 0,672 | 489 | 0,5 | Mais | 10 V | 75 V,M | 70 | |||
| EPTC | 0,672 | 490 | 0,5 | Mais | 20 | 80 M | ||||
| EPTC | 0,672 | 491 | 0,5 | Mais | 50 | 50 ν,Μ | 80 V5I | |||
| EPTC | 0,672 | 492 | 0,5 | Mais | 40 V,M ■ | 0 | 75 Μ | |||
| EPTC | 0,672 | 493 | 0,5 | Mais | 0 | 60 ν,Μ | 77 M | |||
| EPTC | 0,672 | 494 | 0,5 | Mais | 10 V | 95 M | ||||
| EPTC | 0,672 | 495 | 30 V,M | 98 M | ||||||
| EPTC | 496 | 50 M | 97 M | |||||||
| EPTC | 497 | 30 ν,Μ | ||||||||
| 498 | ||||||||||
Tabelle III (Fortsetzung):
| Herbi | Anwendungs- | Gegenmittel | verhältnis | Getrei | Schädigung in $» | 4 Y/ochen | Ünbehandeltes Saat· | der benach- | 97 M | |
| zid | verhältnis | Verbin- Behandlungs- | fo Gew./Gew. | deart | Behandeltes Saat | gut in | Reihe | 70 | ||
| g/m | dung | gut | 20 Y | barten | 2 Wochen 4 Wochen | 60 M | ||||
| EPTC | 0,672 | Nr. | 0,5 | Mais | 20 Y | 98 M | 40 M ' | |||
| - EPTC | 0,672 | 0,5 | Mais | 2 V/ochen | 100 K | 78 M | 30 M | |||
| SPTC | 0,672 | 499 | . 0,5 | Mais | 60 M | 100 K | 50 M | 0 | ||
| EPTC ' | 0,672 | 500 | 0,5 | Mais | 10 Y | 0 | 55 M | |||
| ΙΌ | EPTC | 0,672 | 501 | 0,5 | Mais | 10 Y | 30 V | 30 M | ||
| Ö | EPTC | 0,672 | 502 | 0,5 | Mais | 100 K | 25 M | 5 M | ||
| tO 09 |
EPTC | 0,672 | 503 | 0,5 | Mais | 100 K ■ | 0 | |||
| 4> ' O"I |
EPTC | 0,672 | 504 | 0,5 | Mais | 0 | 58 M | 94 | ||
| EPTC | 0,672 | 505 | 0,5 | Mais | 30 Y | 65 M | 50 M | |||
| .1 | EPTC | 0,672 | 506 | 0,5 | Mais | 10 Y . | 0 | 78 M | 0 | |
| 3D O |
EPTC | 0,672 | 507 | 0,5 | Mais | 20 Y,M | 100 K | 89.M | 0 | |
| EPTC | 0,672 | 508 | 0,5 | Mais | 10 V | 100 K | 84 M | |||
| EPTC | 0,672 | 509 | 0,5' | Mais | 40 Y,M | 100 K | 45 M | |||
| EPTC | 0,672 | 510 | 0,5 | Mais | 0 | 0 | ||||
| EPTC | 0,672 | 511 | 0,5 | Mais | 100 K | o ■ | ||||
| 512 | 100 K | |||||||||
| 513 | 100 K | |||||||||
ΙΌ
O
CO
03
O
CO
03
Tabelle III (Fortsetzung): Gegenmittel Schädigung in
Herbizid
Anwendungsverhältnis
2
g/V
EPTC
S_2,3,3-Trichlor-
allyl-diisopropyl-
thiolcarbamat
S-2,3,3-Trichlorallyl-diisopropylthiο1carbamat
S-2,3,3-Trichlorallyl-diisopropyl-
0,672 0,112
0,112
| thi ο1c art ama t | 0 | ,112 |
| EPTC + | 0 | ,672 + |
| 2-Chlor-4-äthyl- amino-6-isopropyl- amino-s-triazin |
0 | ,112 |
| EPTC + | 0 | ,672 + |
2-Chlor-4-äthyl-
amino-6-isopropyl-
amino-s-triazin
0,112
Verbin- Behandlungs- Behandeltes Saat- Ünbehandeltes
dung verhältnis Getrei- gut Saatgut in der be-
Nr. fo Gew./Gew. deart nachbarten Seihe
Wochen 4 Wochen -2 Wochen 4 Wochen
Mais 90 M
0,25 Weizen 5 T
0,5 Weizen 20 V
Weizen 90 M
1,0 Mais 0
0,01 Mais 0
Tabelle III (Fortsetzung):
CS
■Ρ»
Herbizid
Schädigung in
ja
SPTC +
2-Chlor-4,6-bis (Äthylainino)-striazin
EPTC +
2-Chlor-4,6-bis äthylamino)»striazin
EPTC +
2(4-Chlor-6- , äthylamino-striazin-2-ylämino)-2-me
thylp'ropionitril
EPTC +
Anwendungsverhältnis
g/m 0,672 +
0,112 0,672 +
0,112 0,672 +
0,112 0,672 +
2(4-äthylamino-striazin-2-ylamino)-2-me
thylpropionitril
0,112
Yerbin- Behandlungs- Behandeltes Saat- Unbehandeltes
, ... , . _ , gut Saatgut in der be-
aung verhältnis Getrei- ° , -. .,
„ . η/ η /n jx nachbarten Reihe
Nr. % Gew./Gew. deart ττ^ ; r~^—;— ~ζ~~τ, ; r~^—r—
'
'
2 Wochen 4 Wochen 2 lochen 4 Wochen
1,0 ■ Mais 0
0,01 Mais 0
1,0
Mais 0
0,01 Mais 0
Tabelle III (Portsetzung):
NJ O CO
Schädigung in
jo
Herbizid
Anwendungs- Verbin- Behandlungsverhältnis dung verhältnis
Nr.
Gew./Gew.
Getreideart
EPTC +
0,672 +
2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-iso- propylamino-striazin
0,112
EPTC + 0,672 +
2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-iso- propylamino-s-
S-Propyldipropylthiol-carbamat
+ 0,672 + 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylagiino-s-triazin
0,112
S-Propyldipropylthiolcarbamat
0,672
1,0
Mais
1.0
Mais Mais Behandeltes Saat- Ünbehandeltes Saat
gut gut in der benaohbarten Beine
2 Wochen 4 Wochen 2 Wochen 4 lochen
| iazin | 0,112 | + | 6 | 0,01 | Mais | 0 | 0 |
| EPTC + 2,4-D |
0,672 0,112 |
+ | 6 | 1,0 | Mais | 0 | 0 |
| EPTC + 2,4-D |
0,672 0,112 |
6 | 0,01 | Mais | 0 | 0 | |
' Üt
Tabelle III (Fortsetzung)j
Herbizid
Anwendungs- Verbin- Behandlungs Verhältnis dung verhältnis .2 Ur. fo Gew./Gew.
s M*
S-Propyldipropylthiolcarbamat + 0,672 +
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin
0,112
S-Propyldipropyltliiolcarbaniat
+ 0,672 + 2-chlor~4,6-bis
(äthylamino)-s-
triazin 0,112
S-Propyldipropylthiqlcarbamat
+ 0,672 2-Chlor-4,6-bis (äthylamino)-s-
triazin 0,112
S-Propyldipropylthiolcarbamat
-}· 0,672 +
2(4-Chlor-6-äthylamino-s-triazin-2-yl-amino)-2-methylpropionitril
0,112
Getreideart
0,01
1,0
0,01
1,0
Behandeltes Saat- Unbehandeltes
gut Saatgut in der ____^ , benachbarten Reihe
2 Wochen 4 Wochen 2 Wochen 4 Wochen
2h.
in
Tabelle III (Portsetzung):
Schädigung in
ja
Herbizid
Anwendungs- Verbin- Behandlungs
verhältnis 2
g/m."
S-Propyldipropylthiolcarbamat
+ 0,672 + 2(4-Chlor-6-Άthylamino-s-triazin-
| O | 2-yl-amino)-2- | 0,112 |
| CD | methylpropioni- | |
| tril | 0,672 + | |
| trt | S~Propyldipropyl- | |
| thiolcarbamat ■*■ | ||
| «■A «■& |
2-Chlor-4-cyclo- | |
| SS | propy!amino-6- | 0,112 |
| CD | isopropylamino- | |
| s-triasin | 0,672 + | |
| S-Propyldipropyl- | ||
| thiolcarbamat + | ||
| 2-Chlor-4-cyclo- | ||
| propylamino-6-iso- | 0,112 | |
| propylamino-s- | ||
| triazin | ||
3-Propyldipropylthiolcarbamat
+ 0,672 + 2,4-D 0,112
dung
Wr. Behandeltes Saat- Unbehandeltes
gut Saatgut in der be-
„/ „ ir, jj. nachbarten Reihe
% Gew./Gew. deart ττ-ττ —τ τ~τ:—r— "mr-—Z 7~^—Z.
' ' 2 Wochen 4 vVochen 2 Vjochen 4 Wochen
verhältnis Getrei-
0,01
1,0
0,01
1,0 Mais
Mais
Mais
Mais
Tabelle III (Fortsetzung):
Schädigung in jo
Herbizid
Anwendungs- Verbin- Behandlungsverhältnis dung verhältnis
2 Nr.
S-Propyldipropylthiolcarbamat + 2,4 D
S-Propyldipropylthiolcarbamat +
0,672 + 0,112
0,672
S-Propyidipropylthiol- carbamat 0,672
S-Ithyldiisobutylthiol-
carbamat + 0,896 + 2-Chlor-4-äthylamino-6-
isopropylaminos-triazin O5112
S-ithyldiisobutylthiol- carbamat + 0,896 +
2-Chlor-4-äthylamino-6- isopropylaminos-triazin
0,112
G-ew./Gew.
Getreideart
0,01
1,0
0,01
1,0
0,01
Behandeltes Saat- Unbehandeltes
gut . Saatgut in der be-
nachbarten rieihe
2 iVochen 4 n'ochen 2 ,Vochen 4 ..ochen
OO O CD
Tabelle III (Portsetzung):
Herbizid
Anwendungs- Verbin- Behandlungsverhältnis dung Verhältnis /2 Nr. °/o Gew./Gew.
S-Äthyldiisobutylthiol- * carbamat + 0,896 +
2-Chlor-4,6-bis (äthylamino)-striazin 0,112
S-Äthyldiisobutylthiolcarbamat
+ 0,896 + 2-Chlor-4,6-bis (äthylamino)-striazin
0,112
3-Äthyldiisobutylthiolcarbamat
+ 0,896 + 2(4-Chlor-6-äthylamino-s-triazin-2-yl-amino)-2-methyl-propionitril
, 0,112
S-Äthyldiisobutylthiolcarbamat
+ 0,896 + 2(4-Chlor-6-äthylamino-s-triazin-2-ylaralno)-2-methyl-propionitril
0,112
1,0
0,01
1,0
0,01 Getrei
deart
deart
Schädigung in
jo
Behandeltes Saat- 'Unbehandeltes
gut Saatgut in der be-
nachbarten Reihe 2 Wochen 4 Wochen 2 v'/ochen 4 Wochen
IN) K)
Tabelle III (Fortsetzung);
Herbizid
Anwendungs- Yerbin- Behandliings-
Schädigung in
ja
verhältnis düng
/ 2 Nr. g/m
verhältnis Getrei-
fo Gew./Gew. deart
fo Gew./Gew. deart
| S^Äthyldiisobutyl- thiolcarbamat + 2-Chlor-4-cyclo- propylamino-6-iso- propylamirio-Srtri*· azin ■ |
0,896 + 0,112 |
6 | 1,0 | Mais | 2 Wochen | 4 Woch | |
| 2098' | S-Äthyldiisobutyl- thiol-carbamat + 2-Chlor-4-cyclo*- propylamino-6-iso- propylamino-s- triazin |
0,896 + 0,112 |
6 | 0,01 | Mais | 0 | 0 |
| 15/Ί180 | S-Äthyldiisobutyl- thiolcarbamat + 2,4-D |
0,896 -ί- 0,112 |
β | 1,0 | Mais | 0 | 0 |
| S-Äthyldiisobutyl- thiolcarbamat .+ 2,4-D |
0,896 -ι- Ο,112 |
6 | 0,01 | Mais . | 0 | 0 | |
| S-Äthyldiisobutyl- thiolcarbamat |
0,896 | 6 | 1,0 | Mais | 0 , | 0 | |
| 0 | 0 | ||||||
Behandeltes Saat- ünbehandeltes gut Saatgut in der
benachbarten Reihe
Tabelle III (Fortsetzung):
Schädigung in
jo
Herbizid
Anwendungs- Verbin- Behandlungs-
verhältixis dung verhältnis Getrei-
, 2 Ir. fo Gew./Gew. deart
g/m /ι
S-Äthyldiiso-
butylthiol-
carbamat
S-2,5,5-Tri-
chlorallyl-di-
isopropyl-thiol-
carbamat
S_2,5,3-Trichlorallyldiisopropylthiolcarbamat
S-Äthyldiisobutylthiol carbamat
S-2,3,3~Trichlorallyl-diisopropyl-thiölcarbamat
0,01
1,0
0,01
EPTC = S-Athyl-HjN-dipropylthiocarbamat;
V = Verkümmerung}
M m Mißbildung;
K = Keimheinmung;
B = Blattverbrennung (leaf burn).
Behandeltes Saat- Unbehandeltes
gut Saatgut in der
benachbarten
Reihe
gut Saatgut in der
benachbarten
Reihe
Wochen 4 vj'ochen 2 Wochen 4 Wochen
M
(Jl
- ig* -
Die erfindungsgemäß eingesetzten Gegenmittel können
in jeder geeigneten Form angewandt werden. So können sie beispielsweise zu emulgierbaren Flüssigkeiten, emulgierbaren
Konzentraten, zu einer Flüssigkeit, zu einem benetzbaren Pulver, zu Staubmitteln, zu einem Granulat
oder zu einer anderen zweckmäßigen Form verarbeitet werden. Vorzugsweise die Gegenmittel den Thiolearbamaten
beigemischt und vor oder nach dem Einsäen der Saat in den Boden eingearbeitet. Doch kann natürlich auch zuerst
das Thiolcarbamat'-Herbizid und danach das Gegenmittel
in den Boden eingearbeitet werden. Des weiteren kann das Saatgut mit dem Gegenmittel behandelt und im Boden
eingesät werden, der entweder bereits mit Herbizid versehen oder nicht damit behandelt wurde und anschließend
einer Herbizid-Behandlung unterzogen wird. Durch die Art und Weise, wie das Gegenmittel zugesetzt wird, wird
die herbizide Wirksamkeit der Carbamat-Verbindungen nicht
beeinträchtigt.
Die Menge des Gegenmittels kann zwischen etwa 0,0001 und
Teilen etwa 30 Ge^- pro Gew.-Teil Thiolcarbamat-Herbizid
schwanken, wird jedoch gewöhnlich exakt danach ermittelt, welches Verhältnis sich im Hinblick auf die wirksamste
Quantität als wirtschaftlich erweist.
In den Ansprüchen der vorliegenden Anmeldung soll der Ausdruck "wirksame herbizide Verbindung" die wirksamen Thiolcarbamate
als solche oder die Thiocarbamate- umfassen, die mit anderen wirksamen Verbindungen, wie z.B. den s-Triazinen
und der 2,^-Dichlorphenoxyessigsäure oder den wirksamen
Acetaniliden und dergl. vermischt sind. Außerdem ist die wirksame herbizide Verbindung von der als Gegenmittel
eingesetzten Verbindung verschieden»
209845/1198
Die Klassen der vorliegend beschriebenen und erläuterten herbiziden Mittel sind als wirksame, solche Wirkung aufweisende
Herbizide charakterisiert. Der Grad dieser herbiziden Wirkung ist bei den spezifischen Verbindungen
und Kombinationen spezifischer Verbindungen innerhalb der Klassen unterschiedlich. Der Wirkungsgrad ist auch
bei den einzelnen Pflanzensorten, für die eine spezifische herbizide Verbindung oder Kombination verwandt werden
kann, bis zu einem gewissen Grade unterschiedlich. Eine spezifische herbizide Verbindung oder Kombination zur
Bekämpfung unerwünschter Pflanzensorten läßt sich also leicht auswählen. Erfindungsgemäß läßt sich die Schädigung
einer gewünschten Nutzpflanze (crop species) in Gegenwart einer spezifischen herbiziden Verbindung oder
Kombination verhindern. Durch die spezifischen, in den Beispielen verwandten Nutzpflanzen sollen die Nutzpflanzen,
die mit diesem Verfahren geschützt werden können, nicht beschränkt werden.
Die im erfindungsgemäßen Verfahren verwaaten herbiziden Verbindungen sind wirksame Herbizide allgemeiner Art.
D.h. die Mittel dieser Klasse weisen gegenüber einem großen Bereich von Pflanzensorten eine herbizide Wirksamkeit auf,
ohne daß ein Unterschied zwischen erwünschten oder unerwünschten Pflanzensorten gemacht wird. Zur Bekämpfung
des Pflanzenwuchses wird eine herbizid wirksame Menge der hier beschriebenen herbiziden Verbindungen auf die
Fläche oder dort, wo eine Bekämpfung von Pflanzen erwünscht ist, aufgebracht.
Unter "Herbizid" versteht man vorliegend eine Verbindung,
20984 5/11R0
mit der Pflanzenwachstum bekämpft oder modifiziert wird. Zu solchen Formen der Bekämpfung oder Modifizierung
gehören alle Abweichungen von der natürlichen Entwicklung, z.B. Vernichtung, Entwicklungsverzögerung, Entblätterung,
Austrocknung, Regulierung, Verkümmerung, Bestockung (tillering), Stimulierung, Zwergwuchs und dergl.
Unter "Pflanzen" versteht man keimende Samen, auflaufende Sämlinge und vorhandenen Pflanzenwuchs einschließlich
der Wurzeln und der über dem Boden befindlichen Teile.
Die in den Tabellen genannten Herbizide wurden in solchen
Mengen verwandt, mit denen der unerwünschte Pflanzenwuchs wirksam bekämpft wird. Die Mengen liegen innerhalb
des vom Hersteller empfohlenen Bereichs. Die Unkrautbekämpfung ist aus diesem Grunde innerhalb der gewünschten
Menge in jedem Fall kommerziell annehmbar.
In der vorstehenden Beschreibung der als Gegenmittel eingesetzten Verbindungen gilt folgendes für die verschiedenen
Substituentengruppen: Zu den Alkylresten gehören, falls nichts anderes vorgesehen ist, alle gerad- oder verzweigtkettigen
Reste mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, zu den Alkenylresten, falls nichts anderes vorgesehen ist, alle
gerad- oder verzweigtkettigen, mindestens eine olefinische
Doppelbindung aufweisenden Reste mit 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 12, Kohlenstoffatomen, und zu den Alkinylresten,
falls nichts anderes vorgesehen ist, alle gerad- oder verzweigtkettigen, mindestens eine acetylenische
Dreifachbindung aufweisenden Reste mit 2 bis..20^. vorzugsweise
2 bis 12 Kohlenstoffatomen.
Claims (10)
- Patentansprüche:in der R einen Halogenalkyl-, Halogenalkenyl-, Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl- oder einen Cycloalkylalkylrest, ein Halogenatom oder ein Wasserstoffatom, einen Carboalkoxy-, N-Alkenylcarbamylalkyl-, N-Alkenylcarbamyl-, N-Alkyl-N-alkinylcarbamyl-, N-Alkyl-N-alkinylcarbamylalkyl-, N-Alkenylcarbamyl alkoxy alkyl- , N-Alkyl-N-alkinylcarbamylalkoxyalkyl-, Alkinoxy-, Halogenalkoxy-, Thiocyanatoalkyl-, Alkenylaminoalkyl-, Alkylcarboalkyl-, Cyanoalkyl-, Cyanatoalkyl-, Alkenylamxnosulfonoalkyl-, Alkylthioalkyl-, HaIogenalkylcarbonyloxyalkyl-, Alkoxycarboalkyl-, Halogenalkenyl·· carbonyloxyalkyl-, Hydroxyhalogenalkyloxyalkyl-, Hydroxyalkyl carbοalkoxyalkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxysulfonoalkyl-, Furyl-, Thienyl-, Alkyldithiolenyl-, Thienalkyl- oder einen Phenylrest oder einen durch Halogenatome, Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-,, Carbamyl- oder Nitroreste, Carbonsäurereste und deren Salze oder Halogenalkylcarbamylreste substituierten Phenylrest, einen Phenylalkyl-, Phenylhalogenalkyl- oder einen Phenylalkenylrest oder einen durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxyreste substituierten Phenylalkenylrest, einen Halogenphenoxy-, Phenylalkoxy-, Phenylalkylcarboxyalkyl-, Phenylcycloalkyl-, Halogenphenylalkenoxy-, Halogenthiophenylalkyl-, Halogenphenoxyalkyl-,ng 2g 09845/1180Bicycloalkyl-, Alkenylcarbamylpyridinyl-, Alkinylcarbamylpyridinyl-, Dialkenylcarbamylbicycloalkenyl- oder einen Alkinylcarbamylbicyeloalkenylrest bedeutet, R und R gleich oder verschieden sein und jeweils Alkenyl- oder Halogenalkenylreste, Wasserstoffatome, Alkyl-, Halogenalky 1-, Alkinyl-, Cyanoalkyl-, Hydroxyalkyl-, Hydroxyhalogenalkyl-, Halogenalkylcarboxyalkyl-, Alkylcarboxyalkyl-, Alkoxycarboxyalkyl-, Thioalkylcarboxyalkyl-, AIkoxycarboalkyl-, Alkylcarbamyloxyalkyl-, Amino-, Formyl-, Halogenalkyl-N-alkylamido-, Halogenalkylamido-, Halogenalky lamidoalkyl-, Halogenalkyl-N-alkylamidoalkyl-, HaIogenalkylamidoalkenyl-, Alkylimino-, Cycloalkyl-, Alkylcycloalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkylsulfonyloxyalkyl-, Mercaptaalkyl-, Alkylaminoalkyl-, Alkoxycarboalkenyl-, HaIogenalkylcarbonyl-, Alkylcarbonyl-^ Alkenylcarbamyloxyalkyl-, Cycloalkylcarbamyloxyalkyl-, Alkoxycarbonyl-, Halogenalkoxycarbonyl-, Halogenphenylcarbamyloxyalkyl-, Cycloalkenyl- oder Phenylreste oder durch Alkylreste, Halogenatome, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkylamido-, Phthalamido-, Hydroxy-, Alkylcarbamyloxy-, Alkenylcarbamyloxy-, Alkylamirio-, Halogenalkylamido- oder Alkylcarboalkenylreste substituierte Phenylreste, Phenylsulfonyl- oder Phenylalkylreste oder durch Halogenatome, Alkyl-, Dioxyalkylen- oder Halogenphenoxyalkylamidoalkylreste substituierte Phenylalkylreste, Alkylthiodiazolyl-, Piperidylalkyl-, Thiazolyl-, Alkylthiazolyl-, Benzothiazolyl-, Halogenbenzothiazolyl-, oly--, Ben· -, , Purylalkyl-, Pyridyl-, Alkylpyridyl-, Alkyloxazolyl-, Tetrahydrofurylalkyl-, 3-Cyano-4,5-polyalkylen-thienyl-, a-Halogenalkylacetamidophenylalkyl-, a-Halogenalkylacetamidonitrophenylalkyl-, a-Halogenalkylacetamidohalogenphenylalkyl-, oder Cyano-20984H2210097alkenylreste bedeuten können oder auch R1 und R zusammen mit dem Stickstoffatom einen Piperidinyl-, Alkylpiperidinyl-, Alkyltetrahydropyridyl-, Morpholyl-, Alkylmorpholyl-, Azobicyclononyl-, Benzoalkylpyrrolidinyl-, Oxazolidyl-, Alkyloxazolidyl-, Perhydrochinolyl- oder Alkylaminoalkenylrest bilden können, wobei Rp kein Wasserstoffatom oder Halogenphenylrest ist, wenn R1 ein Wasserstoffatom darstellt.
- 2. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Gegenmittel der Formel enthält, worin R ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkyl-, Halogenalkyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl-, Alkenyl-, Halogenalkenyl-, Halogenalkoxy-, Alkinoxy-, Hydroxyalkyl-, Alkylthioalkyl- oder einen Hydroxyhalogenalkoxyalkylrest bedeutet und R1 und R? gleich oder verschieden sein und jeweils Wasserstoffatome, Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkenyl-, Halogenalkenyl-, Alkinyl-, Hydroxyalkyl-, Hydroxyhalogenalkyl-, Cycloalkyl-, Alkylcycloalkyl-, Alkoxyälkyl- oder Cycloalkenylreste bedeuten können, wobei R? kein Wasserstoffatom ist, wenn R1 ein Wasserstoffatom darstellt.
- 3. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Gegenmittel der Formel enthält, worin R einen Halogenalkylrest bedeutet und R1 und Rp zusammen mit dem Stickstoffatom einen Piperidinyl-, Alkylpiperidinyl-, Alkyltetrahydropyridyl-, Morpholyl-, Alkylmorpholyl-, Azabicyclononyl-, Benzoalkylpyrrolidinyl-, Oxazolidyl-, Alkyloxazolidyl-, Perhydrochinolyl oder einen Alkylaminoalkenylrest bilden können.2 0 9 8 U F, / 1 1 P- um - ■
- 4. Herbizide^Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Gegenmittel der Formel enthält, worin R einen Phenylrest oder einen durch Halogenatome, ALkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy- oder Nitroreste, Carbonsäuren und deren Salze oder Carbamyl- oder Halogenalkylcarbamylreste substituierten Phenylrest, einen Phenylalkyl-, Phenylhalogenalkyl- oder einen Phenylalkenylrest oder einen durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxyreste substituierten Phenylalkenylrest, einen Halogenphenoxy-, Phenylalkoxy-, Phenylalkylcarboxyalkyl-, Phenylcycloalkyl-, Halogenphenylalkenoxy-, Halogenthiophenylalkyl- oder einen Halogenphenoxyalkylrest bedeutet und R. und R2 gleich oder verschieden sein und jeweils Wasserstoffatome, Alkyl- , Alkenyl- oder Alkinylreste bedeuten können, wobei R kein Wasserstoffatom ist, wenn R- ein Wasserstoffatom darstellt.
- 5. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Gegenmittel der Formel enthält, worin R einen N-Alftenylcarbamylalkyl-, N-Alkenylcarbamyl-, N-Alkyl-N-alkinylcarbamyl-, N-Alkyl-N-alkinylcarbamylalkyl-, N-Alkenylcarbamylalkoxyalkyl-, N-Alkyl-N-alkinylcarbamyl- alkoxyalkyl-, Dialkenylcarbamylbicycloalkenyl- oder einen Alkinylcarbamylbicycloalkehylrest bedeutet und R^ und Rp gleich oder verschieden sein und jeweils Wasserstoffatome, Alkyl-j Alkenyl- oder Alkinylreste bedeuten können, wobei Rp kein Wasserstoffatom ist, wenn R^ ein Wasserstoffatom' darstellt.
- 6. ' Herbizides Mittel nach Anspruch I5 dadurch gekennzeichnet, daß es ein Gegenmittel der Formel enthält, worin R einen Halogenalkylrest odver ein Wasserstoffatom bedeutet und R1 und R? gleich oder verschieden sein und jeweils209845/Π 80/ίαAlkyl- oder Alkenylreste, Wasserstoffatome, Alkoxyalkyl- oder Phenylreste oder durch Alkylreste, Halogenatome, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkylamido-, Pthalamido-, Hydroxy-, Alkylcarbamyloxy-, Alkenylcarbamyloxy-, Alkylamido-, Halogenalkylamido oder Alkylcarboalkenylreste substituierte Phenylreste, PhenyIaIkAHyIreste oder durch Halogenatome, Alkyl-, Dioxyalkylen- oder Halogenphenoxyalkylamidoalkylreste substituierte Phenylalkylreste bedeuten können s wobei R- kein Wasserstoffatom ist, wenn R1 ein Wasserstoffatom darstellt.
- 7. Herbizides Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Gegenmittel der Formel enthält, worin R einen Halogenalkyl-, Alkyl-, Cyanoalkyl-, Thiocyanatoalkyl-, Cyanatoalkyl-, Cycloalkyl-, Bicycloalkyl-, Halogenphenyl-, Phenylalkenyl- oder einen Halogenphenylalkenylrest bedeutet und R. und R gleich oder verschieden sein und jeweils Cyanoalkylreste, Wasserstoffatome, Alkenyl- oder Alkylreste bedeuten können, wobei Rp kein Wasserstoffatom ist, wenn R1 ein Wasserstoffatom darstellt.
- 8. Herbizides Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es als herbiziden Wirkstoff S-Ä'thyl-NsN-dipropylthiolcarbamat, S-Äthyldiisobutylthiolcarbamat, S-Propyldipr-opylthiolcarbamat, S-2 ,3,3-Trichlorallyl-diisopropylthiolcarbamat, S-Ä'thylcyclohexyläthylthiocarbamat, 2-Chlor-2' ,ö'-diäthyl-N-imethoxymethyD-acetanilid, S-A'thylhexahydro-lH-azepin-1-carbothioat, 2-Chlor-N-isopropylacetanilid, N,N-Diallyl-2-chloracetamid, S-4-Chlorbenzyldiäthylthiolcarbamat, 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-s-triazin, 2-Chlor-4s6-bis-(äthylamino)-striazin, 2(4-Chlor-6-äthylamino-s-triazin-2-yl-amino)-2-methylpropionitril, S-Chlor-^-cyclopropylamino-ö-isopropyl-2098A5/1löüamino-s-triazin, 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure oder deren Gemische enthält. ' ,,
- 9.. Herbizides Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Gegenmittel in einer Menge im Bereich von etwa 0,0001 bis etwa 30 Gew.-Teile pro Gew.-Teil des herbiziden Wirkstoffs vorliegt.
- 10. Verfahren zur Bekämpfung von Unkrautarten, dadurch gekennzeichnet, daß man dem Boden, in dem sich die Unkrautarten befinden, eine herbizid wirksame Menge des herbiziden Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 9 zusetzt.Für: Stauffer Chemical Company New York, N.yj , V.St.A.(Dr.H. JM Wolff) Rechtsanwalt209845/1180
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