DE2441741A1 - Saatschuetzende herbizide zubereitung - Google Patents

Saatschuetzende herbizide zubereitung

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Description

ieCHTSANWXlTE
CR JUR. DIPL-CHEM-WALTERBtIl,
Γι»°. ™η " η,, wo*: ■■ : · ! ■·; ·■· 29. Au9.
DIL JUR. HANS C'iR. BIiIL 2441741
4MFBAHKFURTAMMAiN-MOOiSI ttti
Unsere Nr. 19 ^37
Stauffer Chemical Company Westport, .Connecticut, V.St.A,
SaatschUtzende herbizide Zubereitung
Unter den zahlreichen im Handel erhältlichen Herbiziden haben die Thiocarbamate, allein oder im Gemisch mit anderen Herbiziden, wie beispielsweise die Triazine, V einen relativ grossen Verkaufserfolg. Diese Herbizide wirken sofort toxisch auf sehr viele Unkrautarten, wobei die Konzentration je nach der Widerstandskraft des betreffenden Unkrautes gewählt wird. Einige Beispiele solcher Verbindungen sind in den USA-Patentschriften Nrn. 2 913 327, 3 037 853, 3 175 897, 3 185 720, 3 198 786 und 3 582 31*» beschrieben. Die Praxis hat aber gezeigt, dass die Thiocarbamate bei ihrer Verwendung als Herbizide in Getreidefeldern manchmal die Getreidepflarizen ernsthaft schädigen. Wenn sie in der zur Bekämpfung mancher breitblättriger Unkrautarten und Gräser empfohlenen Konzentration in den Boden eingebracht werden, erleiden die Getreidepflänzen beträchtliche Missbildungen und werden im Wachstum gehemmt.
5 O 9 8 1 1 / 1 U B
Dieses ab'normale Wachstum der Getreidepflanzen findet seinen Niederschlag in Ernteverlusten. Bei früheren Versuchen, dieses Problem zu beseitigen, wurde bereits die Behandlung der Getreidesaat mit bestimmten Gegenmitteln vor der Aussaat in Betracht gezogen, wie es in den USA-Patentschriften Nrn. 3 131 509 und 3 564 768 beschrieben ist. Diese Gegenmittel erwiesen sich jedoch als nicht besonders wirkungsvoll. Die oben genannte Patentschrift erläutert die Behandlung der Saaten unter Verwendung von Verbindungen einer anderen chemischen Klasse,- durch die jedoch . die vorliegende Erfindung nicht nahegelegt wird,
Es hat sich herausgestellt, dass man die Pflanzen gegen Schädigungen durch die herbiziden Thiocarbamate oder durch die herbiziden substituierten Acetanilidverbindungen schützen kann', entweder allein oder zusammen mit anderen Verbindungen und/oder dass man die Toleranz der Pflanzen gegenüber den in den oben genannten Patentschriften beschriebenen Wirkstoffen wesentlich heraufsetzen kann. Dieser Schutz kann dadurch erfolgen, dass man den Boden mit einem Gegenmittel der Formel 1
eine Di-p-chlorphenylmethyl-, Phthalimidomethyl-, Pentachlorphenyl-, Alkenyl-, Chloralkenyl-, Aminoalkyl-, Hydroxyäthyl-, Carboxymethyl-, N-Alkylcarbamoylmethyl-, Halogenalkyl-, Mono-chlorbenzamidoäthyl-, Dichlorbenzamidoäthyl-, Mono-brombenzamidoäthyl-, ß-S-Aethylthiocarboxylaminoäthyl- oder Dichloracetamidoathylgruppe, und
eine p-Chlorphenyl-, Alkyl-, Halogenalkyl-, a-Hydroxytrichloräthyl-, Alkenyl-, Chloralkenyl-, Aminoalkyl-,
509811./1U6
Cyanoalkyl-, Cyanochloralkyl-, Mono-chlorbenzylamidoäthyl-, Dichlorbenzamidoäthyl-, Mono-brombenzamidoäthyl-, B-S-Aethylthiocarboxylaminoäthyl- oder Dichloracetamidoäthylgruppe · . ■
bedeuten, behandelt.
Für das oben beschriebene Gegenmittel der Formel 1 eignen sich als Substituenten folgende Gruppen:
Bedeutet R1 eine Alkenylgruppe, so sind die Gruppen bevorzugt, welche mindestens eine olefinische. Doppelbindung und ν 3 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen und welche ; eine verzweigte ' oder eine geradkettige Konfiguration besitzen. Die Chloralkenylgruppe kann eine Mono-, Di-, Tri- und Tetrachlor-Substitution im Alkenylteil mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen aufweisen. Die Bezeichnung Aminoalkylgruppe umfasst die Gruppen., welche mindestens eine Aminogruppe (NHL) und einen Alkylteilmit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen aufweisen. Bedeutet R? eine Alky!gruppe, so sind das von Vorteil die . Gruppen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, und zwar mit verzweigt- oder mit geradkettiger Konfiguration. Vorzugsweise weisen die Alkenylgruppen mindestens eine olefinische Doppelbindung und 5 bis 6 Kohlenstoffatome auf, wobei sie ebenfalls entweder verzweigt- als auch geradkettig sein können. Die Chloralkenylgruppe umfasst Gruppen mit einer Mono-, Di-, Tri- und Tetrachlor-Substitution im Alkenylteil mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen. Die Aminoalkylgruppe weist vorzugsweise mindestens eine Aminogruppe (NH2) auf und einen Alkylanteil mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Die Cyänoalky!gruppe weist mindestens eine Cyanogruppe (CN) und einen Alkylanteil
50IS11/1U6
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen auf. Die Cyanochloralkylgruppe weist vorzugsweise mindestens eine Cyanogruppe, 1 bis 4 Chloratome und einen Alkylanteil mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen auf. Die Bezeichnung Halogenalkylgruppe umfasst bevorzugt solche Alkylreste, welche mit mindestens einem Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, substituiert sind und 1 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen.
Als alternative Anwendungsweise können die vorliegenden Verbindungen die normale herbizide Wirkung der Thiocarbamat-
beeinflussen, Verbindungen und anderer Herbizide / um sie in ihrer Wirkungsweise selektiv zu machen. Welche Anwendungsweise auch immer vorliegt, es resultiert doch immer die nützliche und erwünschte anhaltende herbizide Wirkung des Thiocarbamats oder eines anderen Herbizids gleichzeitig mit der herabgesetzten herbiziden Wirkung auf die entsprechende Getreideart. Dieser Vorteil und Nutzen wird nachfolgend noch deutlicher ersichtlich.
Deshalb werden die Bezeichnungen "Herbizid'^ "Gegenmittel" oder "als
Menge"
Gegenmittel wirksame / dann verwendet, wenn die Wirkung beschrieben werden soll, welche dazu neigt, der normalen schädlichen herbiziden Wirkung entgegenzuwirken, die sonst durch das Herbizid hervorgerufen werden könnte. Ob es nun Hilfsmittel, Störmittel, Schutzmittel oder sonst genannt werden sojl, hängt von der genauen Anwendungsweise ab. Die Anwendungsweise ist verschieden, aber die gewünschte Wirkung ist das 'Ergebnis der Behandlungsweise des Bodens, in dem das Getreide angepflanzt ist. Bis heute existiert aber noch kein Verfahren, welches für diesen Zweck zufriedenstellend ist.
Die vorliegenden Verbindungen der Formel 1 lassen sich auf verschiedene Weise je nach den Ausgangsverbindungen herstellen.
50981 1 /1 US
Allgemeines Verfahren zur Herstellung von Allyl- und Benzyl-
sulf iden. ..
Das aktive Halogenid (die Allyl- oder Benzylform) wird in Isopropylalkohol oder einem anderen geeigneten Lösungsmittel gelöst und zu der Lösung grobgepulvertes Natriumfulfid-nonahydrat hinzugefügt. Diese Beigabe erfolgt bei reduzierter Temperatur, ungefähr bei 15°C. Nach beendeter Reaktion wird das ausgefällte Natriumchlorid durch Filtrieren abgetrennt und das Lösungsmittel.im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird in Benzol und Aether aufgenommen und mit drei Portionen Wasser ausgewaschen. Sodann wird die Lösung getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert.
Allgemeines Verfahren zur Herstellung von gemischten Sulfiden.
Ein Organomercaptan wird in einem geeigneten Lösungsmittel, wie beispielsweise Dioxan, Isopropylalkohol oder ähnlichem gelöst. Sodann wird eine Natriumhydroxydlösung zugesetzt und das Reaktionsgemisch erhitzt. Anschliessend wird eine aktive Organohalogenidverbindung zugesetzt und das Geraisch unter Rückfluss erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt auf herkömmliche Weise durch Extraktion, Lösungsmittelentfernung, Destillation oder Kristallisation. - . ■ ·
Ausführungsbeispiele der vorliegenden herbiziden Zubereitung sowie ihre Herstellung werden nachfolgend anhand der Beispiele noch näher beschrieben. Im Anschluss an die Herstellungsbeispiele ist eine Tabelle von Verbindungen aufgeführt, welche nach den vorliegenden Verfahren hergestellt werden können. Sie wurden mit Nummern versehen, wodurch sie im Laufe der Beschreibung leichter zu identifizieren sind. ·
5098 1 1/1 U6
Beispiel 1
Herstellung von Bis-(3,3-dichlorallyl)-sulfid
1100 g (7»5 Mol) 1,1,3-Trichlorpropen-l wurden in einen Liter Isopropanol gelöst und der Lösung 900 g (3,75 Mol) grobgepulvertes Natriumsulfid-nonahydrat bei 15 C auf einmal zugegeben. Die Mischung wurde bei 25 bis 30 C drei Stunden lang und bei 50 C zwei Stunden lang gerührt. Sodann wurde das Ganze über Nacht bei Zimmertemperatur stehen gelassen. Das ausgefällte Natriumchlorid wurde äbfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der ölige Rückstand wurde in einer Mischung von einem Liter Benzol und einem Liter Aether aufgenommen und mit dreimal 400 ml Wasser ausgewaschen. Die Lösung wurde über Magnesiumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das restliche Lösungsmittel wurde bei einem Druck von ungefähr 0,5 mm/Hg entfernt. Man erhielt eine rot-braune Flüssigkeit.
Ausbeute: 853 S (90 % der Theorie).
Die Struktur wurde mittels KMR-Spektroskopie bestätigt.
Siedepunkt: 75 bis 77°C/35 mm/Hg (Destillation).
Beispiel 2
Herstellung von Bis-(ß-m-chlorberizamidoäthyl)-sulfid
Zu einer Lösung von 2,5 g (0,021 Mol) Bis-(ß-aminoäthyl)-sulfid und 1,6 g (0,04 Mol) Natriumhydroxyd in 20 ml Wasser und 40 ml Aether wurde eine Lösung von 7,0 g (0,04 Mol) m-Chlorbenzoyl-chlorid in 15 ml Aether bei 10 bis 200C hin-
509811/1U6
zugefügt. Es bildete sich ein Miederschlag. Die Mischung wurde 45 Minuten lang bei Zimmertemperatur gerührt und der Feststoff abfiltriert, mit Wasser ausgewaschen und getrocknet Als Reaktionsprodukt resultierte ein weisser Feststoff.
Schmelzpunkt: 150 bis 152°C.
Seine Struktur wurde mittels IR-Spektroskopie bestätigt.
Ausbeute: 7,0 g (88 % der Theorie).
TABELLE I
Verbindung Nr.
(Cl-P henyI)9CH
0 l
p-Cl-Phenyl
CH(CH3)2
Il
CH2C-NHCH2CH(CH3)2 p-Cl-Phenyl
CHpCHo
CH9CH9CHc
£09811/1146
Schmelzpunkt C oder KL
1,6460 57-62
107-112
64-72
1,5561
TABELLE I (Fortsetzung)
Verbindung Nr
R.
Cl
7 ρ-Cl-Phenyl
8 CCl2=CHCH2
.9 Phenyl
10 CCl2=CClCH2
11 CH3CCl=CHCH2
O
Il
12 CH2C-OH
13 CHCl=CHCH2
1Ü CH2CHCH2
15 HOCH2CH2
16 CCl2=CClCH2
17 Phenyl
18 ClCHoCHoCHo
19 HOCH2CH2
20 H2N-CH2CH2
21 0
Ii
CoHrSCNHCHoCH
CH2CH2Cl
OH
CHCCl3
CCl2=CHCH2
CCl2CH2C^N
CHoCHq
CHoCCI=CHCHo
CHCl=CHCH2
CH2=CHCH2
CH3CH2
CCl2=CClCH2
CH2CR=CCl2
CH2CH2CH2Cl
n-C8H17
CH2CH2KH2
Il
Schmelzpunkt C ,30
oder N
o«-»Ilo l\xV
133-134
73-76
75-77/35 ran 1,6073 1,5325 1,5387
1,5217
1,5270 1,4850 1,4816 1,5810 1,5905 1,4528
1,4710
Siedepunkt 64 -
67°c
0,3 bis 0,4 mm
130-132
5098 1 1/1
TABELLE I (Fortsetzung)
Verbindung Nr.
Schmelz punkt C oder N^0
22
23
26
■C-NHCHo CH0 O
CNHCH2CH2
Il
C-NHCH2CH2
Br
Cl-CH=CCl-CH,
Il
CI2CHCNHCh2CH2
CH2CH2NHC
Il
CH2CH2NHC
CH2CH2NHC
Br
148-151
150-152
CH2CCl=CHCl
CHoCH9IiHCCHCl9
170-172
rotbraune Flüssigkeit
111-]
Die vorliegenden Verbindungen können zu wirksamen Herbizid-Zubereitungen verarbeitet werden, welche Thiocarbamate oder substituierte Acetanilide in Kombination mit den vorliegenden Gegenmittel-Verbindungen enthalten. Sie wurden auf die folgen de Weise geprüft: ·
Mais-Saat-Behandlungstest:
Kleine Behälter wurden mit Lehm-Sandboden nach "Pelton" gefüllt. Im vorliegenden Fall wurden Herbizide verwendet, wel-
509811/1146
ehe in Erde eingearbeitet waren. Die Erde aus jedem Behälter wurde in einen Zementmischer mit einem Fassungsvermögen von ungefähr 20 Litern gegeben, worin die Erde sodann mit den jeweiligen Herbiziden vermischt wurde, wobei eine bestimmte Menge einer Stammlösung des jeweiligen Herbizids verwendet wurde. Im vorliegenden Fall enthielt die Stammlösung 936 mg eines 75s5-#igen Wirkstoffes auf 100 ml Wasser. In einer volumetrischen Pipette wurde 1 ml der Stammlösung des gewünschten Herbizids dem Boden.pro 450 g zugesetzt. Ein ml Stammlösung enthielt in diesem Falle 7 mg des Herbizids, was 1 kg/ha Erde beim Einbringen in die Behälter entsprach. Nach"der Einarbeitung des Herbizids wurde die Erde wieder in die Behälter zurückgefüllt.
Die Behälter mit unbehandelter und mit einem Herbizid behandelter Erde waren sodann pflanzbereit. 0,5 Liter Erde wurde sodann aus jedem Behälter entfernt und unmittelbar daneben plaziert, um später die Saat damit zu bedecken. Die Erde wurde eingeebnet und es wurden 1,2 cm tiefe Saatrillen gezogen. Nun wurden abwechslungsweise Reihen von behandelten und unbehandelten Getreidesamen gesetzt. Bei jedem Test wurden ; pro Reihe 6 "DeKalb XL 371J"-Feld-Maiskörner gesät. Die Reihen in den Behältern hatten einen Abstand von ungefähr 3,8 < cm. Die Saatkörner wurden derart behandelt, dass man 50 mg ■- des Gegenmittels mit 10 g der Saatkörner in einem geeigneten Behälter behandelt und das Ganze solange schüttelt, bis die Saatkörner einheitlich von der Substanz bedeckt waren. Die Gegenmittelverbindungen wurden auch als flüssige Aufschlämmungen oder als Pulver oder Stäubemittel appliziert. In einigen Fällen wurde Aceton zur Lösung der pulverförmigen oder festen Verbindungen verwe'ndet, sodass diese wirksamer auf die Saatkörner aufgebracht werden konnten.
.Nachdem die Aussaat in den Behältern beendet war, wurde die
5 0 9 81 Ϊ / 1 U δ
Saat mit 0,5 Litern Erde bedeckt, die unmittelbar vor der Aussaat entfernt worden war. Sodann wurden die Behälter auf Gewächshaustische plaziert, wo Temperaturen von 21 bis 32 C
so viel herrschten. Sodann wurden die Behälter mit/Wasser besprüht, wie notwendig ist, um ein gutes Pflanzenwachstum zu gewährleisten. Prozentuelle Kontrollbewertungen wurden zwei bis drei Wochen nach der Behandlung vorgenommen. Bei jedem Test wurde das Herbizid zuerst allein, dann in Verbindung mit dem Saatschutzmittel und ferner das Saatschutzmittel allein zur Prüfung der Phytotoxizität angewendet. Die unbehandelte benachbarte Saatreihe diente dazu, jegliche nützliche Seitwärtsbewegung des Gegenmittels durch die Erde zu beobachten. Der Wirkungsgrad wurde im Vergleich zu dem Kontrollwert aufgezeichnet. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der nachfolgenden Tabelle II aufgeführt.
EPTC * TABELLE II chädigung, Wochen
kg/ha • Unbehandelte Saat
6 • Prozentuale Schädigung des Mais Benachbarte Reihe (3 Wochen)
6 durch EPTC* . 50
6 Saat-Behandlungs-Test 65
Verbin 6 Prozentuale S 80
dung Nr. 6 'Behandelte Saat 70
1 (0,5 Gew.JS)(2 Wochen) 70
2 50
3 -- 40
4 50
5 65
EPTC * 80
uribehandel-
tes Saatgut
90
50981 1/1UB
* = S-Aethyl-dipropylthiocarbamat
Versuch mit Gegenmitteln bei verschiedenen Saatgütern
Behälter wurden mit "Feifon"-Lehmsandboden gefüllt. Bei diesen Versuchen wurde eine Vielzahl von Gräsern und
«öy wurden breitblättrigen Nutzpflanzen verwendet. Von "EPTAM0'" (EPTC) / 0,5,. 3 oder 5 kg/ha eingearbeitet, wohingegen eine konstante Menge von 5 kg/ha des Zusatzmittels verwendet wurde. Das "LASSO®1" (EPTC) oder das "ORDRAM®" (S-Aethyl-hexahydro-1-H-azepin-1-carbothioat) sowie das zu prüfende Herbizidgegenmittel wurden getrennt voneinander in durch Pipettieren abgemessenen Mengen der entsprechenden Stammlösungen während des Mischens in einem rotierenden ungefähr 20 Liter-Zementmischer der Erde zugesetzt. Die Stammlösungen wurden wie folgt zusammengesetzt:
A. 1/2 kg/ha: 670 mg EPTC 6e (75,5 % aktive Bestandteile) wurden in 500 ml deionisiertem Wasser verdünnt, sodass 2 ml 1/2 kg/ha Behälter entsprechen.
B. 5 kg/ha: 6700 mg EPTC 6E (75,5 % aktive Bestandteile) werden in 500 ml deionisiertem Wasser verdünnt, sodass 2 ml 5 kg/ha'Behälter entsprechen.
C. 2 kg/ha: H27 mg "LASSO 4E" werden in 100 ml deionisiertem Wasser gelöst, sodass 1 ml 2,05 mg des aktiven Bestandteils entsprechen und 4 ml 8,2 mg, d.h. 2 kg/ha. Behälter entsprechen.
D. 6 kg/ha: 4312 mg "ORDRAM 6E" (31,3 % aktive Bestandteile) werden in 500 ml deionisiertem Wasser gelöst, sodass 4 ml der Stammlösung, die auf einen Behälter angewendet werden, 6 kg/ha entsprechen.
50981 1/1U6
Stammlösungen des Gegenmittels wurden durch Verdünnen von 102 mg technischem Material mit 10 ml Aceton, das 1 % Tween 20 (Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat) enthielt, hergestellt, sodass 2 ml 5 kg/ha Behälter entsprachen.
Nachdem die Erde sowohl mit dem Herbizid als auch mit dem Zusatzmittel behandelt worden war, wurde sie aus dem Mischer zurück in die Behälter gegeben, wo sie für das Säen vorbereitet wurde. Zuerst wurde in jeder Schale 0,5 Liter Erde entnommen, um sie zum Bedecken der Samen nach dem Säen zu verwenden. Die Erde wurde sodann eingeebnet und in jedem Behälter. 0,6 cm tiefe Rillen gezogen. Die mit dem Herbizid und dem Zusatzmittel behandelten Behälter wurden mit Samen von Mais (Zea maize), Zuckerrüben (Beta vulgäre), schmalsamiger graugestreifter Sonnenblume (Helianthus arinus), Baumwolle (Gossypj um hirsutum), Sojabohnen (Glycine max.) und Raps (Brassica napus) bepflanzt. Die mit 1/2 kg/ha "EPTAM" behandelten Behälter wurden mit Hafer (Avena byzantina), Milo-Hirse (Sorghum vulgäre), Weizen (Triticum aestivum), Riesenfuchsschwanz (Seteria feberii), Reis (Oryza saliva) und Gerste (Hordeum vulgäre) bepflanzt. In Schalen, welche mit 2 kg/ha "LASSO" behandelt worden waren, wird Mais (Zea maize), Weizen (Triticum aestivum), Reis (Oryza.sativa), Milo-Hirse (Sorghum vulgäre) und Gerste (Hordeum vulgäre) gesät. Die Samen wurden sodann mit dem vor dem Pflanzen entnommenen 0,5 Litern Erde bedeckt.
Sodann wurden die Behälter auf Treibhaustische gesetzt, wobei Temperaturen zwischen 21 bis 32°C aufrechterhalten wurden. Die Erde wurde mit Wasser besprengt, um ein gutes Wachstum zu sichern.
Die Schadenswerte wurden 2, 3 oder 4 Wochen nach Vornahme der Behandlung aufgezeichnet. Erde, die mit den Herbiziden allein in einer Menge von 0,5, 2, 3, 5 oder 6 kg/ha behandelt worden war> wurde als Basis verwendet, um die durch die Herbizidgegen-
509811/1U6
mittel erfolgte Schadensverminderung zu bestimmen. Der prozentuale Schutz wurde durch Vergleich mit den mit dem zu testenden Gegenmittel nicht behandelten, jedoch mit dem Herbizid behandelten Behältern bestimmt.
Die Ergebnisse sind in der Tabelle III aufgeführt.
TABELLE III Versuche mit Gegenmitteln bei verschiedenen Saatgütern
Prozentualer Schutz
Verbindung Nr..
"EPTC"
"EPTC"
"EPTC"
"EPTC"
"EPTC"
"EPTC"
"ORDRAM"b
"LASSO"C'
"LASSO"
"EPTC"
"EFTC"
"EPTC"
"EPTC"
11EPTC"
"EPTC"
Menge des Her- Menge des Gegen- Saatgut Schutz {%) bizids (kg/ha) mittels (kg/ha) (4 Wochen)
3,0
3,0
3,0
0,5
0,5
3,0
6,0
2,0
2,0
0,5
0,5
3,0
0,5
0,5
3,0
5,0 5,0 5,0 5,0 5,0 5,0.
Mais
Sojabohnen
Mais
Senf
100
Hirse 100
Reis 30
Mais 100
Reis 72
Weizen 38
Hirse 100
Hirse 50
Reis 44
100
Hirse 50
Reis 38
Mais 67
0 9 8 1 1'/ 1 H 6
TABELLE III (Fortsetzung)
Versuche mit "EPTC" Gegenmitteln bei verschiedenen Saatgütern Schutz Saatgut Schutz {%)
"EPTC" Prozentualer Menge des Gegen (4 Wochen)
Verbin "EPTC" Menge des Her mittels (kg/ha) Mais 100
dung Nr. "ORDRAM" bizids (kg/ha) 5,0 _ Sonnen
blumen		 67 (3)
12 "EPTC" 3,0 5,0 Reis 100 (3)
13 "EPIC" 5,0 5,0 Reis 30
IH "EPTC" ' 0,5 5,0 Reis 100 (3)
"EPTC" 6,0 5,0 Reis 11
15 "EPTC" 0,5 1,0 Hirse 67
16 "EPTC" 0,5 5,0 Mais 83,
17 "EPTC" 0,5 5,0 Gerste 45
"EPTC" 3,0 5,0 Sonnen
blumen		 67
18 "EPTC" 0,5 5,0 ' Raps 87
19 "EPTC" 5,0 5,0 Reis 86
20 "El5TC" 5,0 5,0 Reis 100
21 "EPTC" 0,5 5,0 Sonnen
blumen		 75
22 0,5 5,0 Reis 100
5,0 5,0 Sonnen
blumen		 75
23 0,5 5,0
5,0
50981 1/1H6
TABELLE III (Fortsetzung)
Versuche mit Gegenmitteln bei verschiedenen Saatgütern Prozentualer Schutz
Verbin- Menge des Her- Menge des Gegen- Saatgut Schutz (Z)
duns Nr. bizids (kg/ha) mittels (kg/ha) (4 Wochen)
24 "EPTC" 0,5 5,0 Reis 62
25 "EPTC" 5,0 5,0 Mais 15
26 11EPTC" 5,0 5,0 Mais 45
= S-Aethyl-dipropylthiocarbamat
= S-Aethyl-hexahydro-lH-azepin-1-carbothioat c =, 2-Chlor-2f,6'-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetamid
Die vorliegenden Gegenmittel und Zubereitungen können in jeder geeigneten Form verwendet werden. Sie lassen sich in Form von emulgierbaren Flüssigkeiten und Konzentraten, als Flüssigkeiten, netzbaren Pulvern, Pudern, Granulaten oder'in anderer geeigneter Form verwenden. Vorzugsweise wird eine nicht phytotoxische Menge eines Gegenmittels mit einem ausgewählten Herbizid vermischt und dem Boden vor "und nach dem Säen des Saatgutes zugegeben. Ma,n kann jedoch auch zuerst das Herbizid und danach
oder umgekehrt
das Gegenmittel/in den Boden einarbeiten. Ferner kann man das Saatgut mit einer nicht phytotoxischen Menge der Verbindungen behandeln und es in den Boden, der mit Herbiziden behandelt ist, einbringen oder in einen unbehandelten Boden, der erst später mit dem Herbizid behandelt wird. Die/Zugabe des Gegenmittels beeinflusst die Herbizidwirkung der Herbizide nicht.
50981 1/1H6
Die Menge des Gegenmittels kann zwischen ungefähr 0,01 und Gewichtsteilen pro Gewichtsteil Herbizid liegen. Die genaue Menge des Gegenmittels wird gewöhnlich im Hinblick auf Wirtschaftlichkeit für die wirksamste Menge bestimmt. Es versteht sich, dass eine nicht phytotoxische Menge Gegenmittel bei den hier beschriebenen Herbizidgemischen verwendet wird.
Die in den Tabellen und an anderen Orten angegebenen Herbizide wurden in Konzentrationen verwendet, die eine wirksame Vernichtung unerwünschten Pflanzenwachstums ergaben. Die verwendeten Konzentrationen ergaben repräsentative Resultate innerhalb der von Liferanten empfohlenen Menge. Oaher ist die Unkrautvernichtung in jedem Falle innerhalb der gewünschten oder empfohlenen Menge kommerziell annehmbar.
Es versteht sich, dass alle vorliegend beschriebenen Arten von Herbiziden sich durch eine besonders gute Wirksamkeit auszeichnen. Der herbizide Wirkungsgrad ist jedoch zwischen bestimmten Verbindungen und Mischungen von bestimmten Verbindungen innerhalb der Klassen unterschiedlich. Der Wirkungsgrad ist auch bis zu einem gewissen Mass bei der Pflanzenspezies, für die das Herbizid allein oder in Mischung bestimmt ist, verschieden. So kann die Auswahl einer bestimmten herbiziden Verbindung oder· Zubereitung zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzenarten leicht getroffen werden. Gemäss der vorliegenden Erfindung kann eine Verhinderung der' Zerstörung des gewünschten Saatgutes in· Gegenwart der spezifischen Verbindung oder des Verbindungsgemrsches erreicht werden. Die auf diese Weise geschützten Pflanzenarten sollen aber nicht auf die in den Beispielen erwähnten Saatgütern beschränkt werden.
Die bei dem erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Herbizide sind wirksame Herbizide allgemeinen Typs. D.h., die Verbin-
5 Q S 8 1 1 / 1 U 6
düngen dieser Gruppe sind gegen viele Pflanzenarten wirksam, wobei zwischen erwünschten und unerwünschten Arten kein Unterschied besteht. Zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwachstums wird eine herbizide Menge der hierin beschriebenen her-
en
biziden Verbindung' auf eine Fläche oder auf den Standplatz
der zu vernichtenden Pflanzen aufgebracht.
Die erfindungsgemässen Zubereitungen umfassen solche, in denen das bevorzugte aktive Herbizid "EPTC", S-Aethyl-diisobutylthiocarbamat , S-Propyl-dipropylthiocarbamat, S-2,333-Trichlorallyl-diisopropylthiocarbamat, S-AethyI-eyelohexyläthyl-thiocarbamate 2-Chlor-2',6f-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid, S-Aethyl-hexahydro-lH-azepin-l-carbothioat, 2-Chlor-N-isopropylacetanilid, N,N-Diallyl-2-chloracetamidi S-4-Chlorbenzyldiäthyl-thiocarbamat, 2~Chlor-4-äthylamino-6-isopropylaminos-t'riazin3 2-Chlor—4,6-bis(äthylamino)-s-triazin, 2-(4-Chlor-6-äthylamino-s-triazin-2-yl-amino)-2-methylpropionitril, 2-Chlor-4-cyclopropylamino~6-isopropylamino-s--triazin, sov/ie die 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure sowie ihre Ester und Salze und 3~(3iii~Dichlorphenyl)-l3l-dimethy!harnstoff und Gemische, derselben darstellen kann..
Ein Herbizid ist eine Verbindung, die das Wachstum dor Vegetation oder der Pflanzen bekämpft oder verändert. Eine solche Wirkung umschliesst alle Abweichungen von der natürlichen .Entwicklung, z.B. Vernichten, Verzögern, Entblättern, Austracknens Regulieren, Erzeugung von Zwergwuchs, Begünstigung der Verzii/eigung, Stimulieren, Verkrüppeln usw. Mit "Pflanzen" sind keimende Samen, .. aufgehende . Sämlinge und entwickelte Vegetation einschliesslich Wurzeln und Pflanzenteile über dem Boden gemeint.
509811/1 US

Claims (37)

  1. Patentansprüche
    Saatschützende
    'herbizide Zubereitung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Mischung aus einem Herbizid und einem Gegenmittel der Formel 1
    worin ·
    R eine Di-p-chlor-phenylmethyl-, Phthalimidomethyl-, Pentachlorphenyl-, Alkenyl-, Halogenalkyl-, Chloralkenyl-, Aminoalkyl-, Hydroxyäthyl-, Carboxymethyl-, · N-Alkylcarbamoylmethyl-, Mono-chlorbenzamidoäthyl-, Dichlorbenzamidoathyl-, Mono-brombenzamidoäthyl-, ß-S-Aethylthiocarboxyl-aminoäthyl- oder Dichloracetamidoäthylgruppe, und
    Rp eine p-Chlorphenyl-, Alkyl-, Halogenalkyl-, a-Hydroxytrichloräthyl-, Alkenyl-, Chloralkenyl-, Aminoalkyl-, Cyanoalkyl-, Cyanochloralkyl-, Mono-chlorbenzylaminoäthyl-, Dichlorbenzamidoathyl-, Monobrombenzamidoäthyl-, 3-S-AethylthiocarboxyIaminoäthyl- oder Dichloracetamidoäthylgruppe
    bedeuten, enthält.
  2. 2. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Gegenmittel in einer Menge von 0,01 bis Gewichtsteilen pro Gewichtsteil HerDizid vorliegt.
  3. 3. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich net, dass sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin R, und· Rp jeweils eine Chloralkenylgruppe bedeuten, enthält.
    5 018 1 1 / 1 U 6
  4. 4. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin R1 und R jeweils eine 3,3-Dichlorallylgruppe bedeuten, enthält.
  5. 5. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin R1 und Rp jeweils eine 3-Chlorbutenyl-2-gruppe bedeuten, enthält.
  6. 6. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin R und Rp jeweils eine 3-Chlorallylgruppe bedeuten,
    enthält.
  7. 7. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass -sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin R1 und R_ jeweils eine 2,3,3-Trichlorallylgruppe bedeuten, enthält.
  8. 8. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin R1 und Rp eine 2,3-Dichlorallylgruppe bedeuten, enthält.
  9. 9. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin R1 eine Di-p-chlorphenylmethylgruppe und R„ eine p-Chlorphenylgruppe bedeuten, enthält.
  10. 10. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin R1 eine Phthalimidomethylgruppe und R eine Alkylgruppe bedeuten, enthält.
    50981 1/1H6
  11. 11. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass R eine Isopropylgruppe bedeutet.
  12. 12. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass R eine Aethylgruppe bedeutet.
  13. 13. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass R eine n-Propylgruppe bedeutet.
  14. lh. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R und R jeweils eine Alkehylgruppe bedeuten.
  15. 15. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass R und R jeweils eine Allylgruppe bedeuten.
  16. 16. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin R und R jeweils eine Mono-chlorbenzamidoäthylgruppe bedeuten, enthält.
  17. 17. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin R und R jeweils eine Dichlorbenzamidoäthylgruppe be-"
    deuten, enthält.
  18. 18. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin R und R jeweils eine Mono-brombenzamidoäthylgruppe bedeuten, enthält.
  19. 19. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin
    R1 und R eine Dichloracetamidoäthylgruppe bedeuten, ent hält· 509811/1U6
  20. 20. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin R · und R jeweils eine Halogenalkylgruppe bedeuten,
    enthält.
  21. 21. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, dass R^ und R jeweils eine 3-Chlorpropylgruppe bedeuten. ι
  22. 22. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin R- und R jeweils eine ß-S-Aethylthiocarboxylaminoäthylgruppe bedeuten, enthält.
  23. 23· Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin R-. eine Pentachlorphenylgruppe und R_ eine Mono-chloräthylgruppe bedeuten, enthält.
  24. 24. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin R1 eine Carboxymethylengruppe und R_ eine Cyanomethylengruppe bedeuten, enthält.
  25. 25. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch'gekennzeichnet, dass sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin R1 eine Hydroxyäthylgruppe und R„ eine Aethylgruppe bedeuten, enthält.
  26. 26. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Gegenmittel der Formel 1, worin R eine Chloralkenylgruppe und R2 eine Alkylgruppe bedeuten, ■enthält.
    50981 1 /1 Uß
  27. 27. Herbizide Zubereitung nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, daß R1 eine 2,3,3-Trichlorbutenyl-2-gruppe und R2 eine Äthylgruppe bedeuten.
  28. 28. Verfahren zum Schützen von Nutzpflanzen gegen Schädigung durch ein Herbizid, dadurch gekennzeichnet, daß man vor der Aussaat oder dem Bepflanzen den Boden oder das Saatgut mit einer nicht phytotoxischen, als Gegenmittel wirksamen Menge .einer Verbindung der Formel 1, worin R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, behandelt.
  29. 29. Verfahren nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Schützen von Reispflanzen gegen Schädigung durch ein herbizides Thiocarbamat den Boden vor dem Bepflanzen mit 0,01 bis 15 Gewichtsteilen eines Gegenmittels der Formel 1 pro Gewichtsteil des herbiziden Thiocarbamate behandelt.
  30. 30. Verfahren nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, daß man als herbizides Thiocarbamat das S-Äthyl-hexahydro-IH-azepin-l-carbothioat und als Gegenmittel eine Verbindung der Formel 1, worin R1 und R2 jeweils eine Chloralkenylgruppe bedeuten, verwendet.
  31. 31. Verfahren nach Anspruch 30, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und R2 jeweils' eine 3,3-Dichlorallylgruppe bedeuten.
  32. 32. Verfahren nach Anspruch 29, dadurch gekennzeichnet, daß man als Thiocarbamat ein S-Äthyl-hexahydro-lH-azepin-lcarbothioat und als Gegenmittel eine Verbindung der Formel 1, worin R1 und R2 jeweils eine Alkenylgruppe bedeuten, verwendet.
    50981 1 / 1 U6
  33. 33. Verfahren nach Anspruch 32, dadurch gekennzeichnet, daß R1 und Rp jeweils eine Allylgruppe bedeuten.
  34. 34. Verfahren nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Schützen von Nutzpflanzen gegen Schädigung durch ein herbizides substituiertes Acetanilid den Boden vor der Aussaat mit einer nicht phytotoxischen, als Gegenmittel wirksamen Menge einer Verbindung der Formel 1 behandelt.
  35. 35. Verfahren nach Anspruch 3*1, dadurch gekennzeichnet, daß man als herbizides substituiertes Acetanilid das 2-Chlor-2',6'-diäthyl-N-(methoxymethyl)-acetanilid verwendet.
  36. 36. Verfahren nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet, daß man zum Schützen von Maispflanzen gegen Schädigung durch ein herbizides Thiocarbamat die Maissaat vor der Aussaat mit einer nicht phytotoxischen, als Gegenmittel wirksamen Menge einer Verbindung der Formel 1 behandelt.
  37. 37. Verfahren nach Anspruch 36, dadurch gekennzeichnet, daß man als Thiocarbamat das S-Äthyl-dipropyl-thiocarbamat verwendet.
    Für: Stauffer Chemical Company
    Westport, Connecticut, V.St.A.
    .H.J.
    Dr.H.J.Wolff Rechtsanwalt
    509811/1146
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