DE1952910A1 - Verfahren zum Resistentmachen von Getreidesamen gegenueber bestimmten Herbiziden - Google Patents

Verfahren zum Resistentmachen von Getreidesamen gegenueber bestimmten Herbiziden

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Description

Meine Mappe: H 1550
GuIf Research and Development Corpn.,
P. 0. Drawer 20^8^ Pittsburgh Pa. 152J0, VrSt.A.
Verfahren zum Resistentmachen von Getreidesamen gegenüber bestimmten Herbiziden.
Für diese Anmeldung wird die Priorität aus der entsprechenden U.S. Anmeldung Serial Uo. 770 856 vom 25. Oktober 1968 in Anspruch genommen.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Resistentmachen oder Schützen von Getreidesamen gegenüber bestimmten Herbiziden.
Die U.S. Patentschrift 3 131 509 offenbart die Beschichtung von Getreidesamen mit einer nichtphytotoxischen Menge eines gegenüber einem bestimmten Herbizid antagonistisch wirkenden Mittels, wodurch das Getreide vor einer Beschädigung geschützt wird, wenn das bestimmte Herbizid zur Unkrautbekämpfung verwendet wird. Die genannte Patentschrift veranschaulicht insbesondere die Behandlung von Weizensamen mit Verbindungen, die gegenüber Barban und bestimmten Thiokarbaminsäureestern-Herbiziden Antagonisten sind.
0 0 9826/2100
•In der U.S. Patentschrift 2 913 327 ist eine Gruppe von !!,IT-Dialkylthiocarbaminsäure-Herbiziden beschrieben. Eines davon, S-Äthyl-^F-Dipropylthiocaxbaminsäureester (EPTC) hat sich als ein sehr wirksames und wirtschaftliches, im Voraus, d.h. vor Auftreten des Unkrautes einsetzbares Herbizid erwiesen. Es wäre erwünscht, dieses Herbizid in Getreidefeldern einzusetzen, es hat sich jedoch gezeigt, daß es abnormen Wuchs, sowie auch"Verkümmerntl der Getreidegewächse verursacht, was zu einem Verlust an Ertrag führt. Dieses Problem ist noch dadurch verwickelter geworden, daß neue Hybrid-Arten von Samen eingeführt worden sind, welche noch empfindlicher gegenüber einer Beschädigung durch EPTC sind.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zu schaffen, durch welches Getreidesamen gegenüber den in der U.S. Patentschrift 2 913 327 beschriebenen Herbiziden resistent, d.h. widerstandsfähig gemacht werden.
Diese Aufgabe wird gelöst durch ein Verfahren zum Resistentmachen von Getreidesamen gegenüber bestimmten vorher eingesetzten Herbiziden des Typs nachstehender allgemeiner Formel
R2
in welcher R^ eine niedrige Alkylgruppe und R2 und R, zwei gleiche niedrige Alkylgruppen mit mindestens drei Kohlenstoffatomen bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet ist,
009826/2100
-
daß man auf den Samen vor dem Einpflanzen eine wirksame, jedoch weitgehend nichtphytotoxische Menge einer bifunktionellen Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1,8-Naphthalsäure, 1 ^-!^phthalsäureanhydrid, niedere Alkylester der 1,8-Naphthalsäure, N,N-Diallyl-1,8-Naphthalaminsäure, Barium- und Zinn- 1,8-Naphthalat, Propynylamidsalze starker anorganischer Säuren, Propynylaminhydrochlorid, ΪΤ,Ν-Dipropynyloxamid, ET,K",Ii1 ,üP-Tetrapropynyloxamid, N,N!-Diallyloxamiä und M",N- Dipropynylmalonsäureamid aufbringt.
Die Erfindung wird anhand der nachfolgenden Beschreibung und bestimmter Beispiele beschrieben und veranschaulicht.
Die antagonistischen Mittel wurden auf den Getreidesamen aufgebracht und ihre Wirksamkeit wird im Vergleich, zu normal wachsendem Getreide und nicht geschütztem, beschädigten Getreide mittels'der nachstehend beschriebenen Testmethode aufgezeigt.
Diese Testmethode beruht auf der vergleichenden Bewertung der Antagonisten. Zu 5»O g Einfach-Kreuz-Getreidesamen (single cross corn seed) in einer 3 dram ( 1 dram = 3,888 g ) Phiole (kleines Fläschchen) werden 3$ (150 mg) der Testchemikalie und 0,1 ml (2$) Methanol gegeben. Die Phiole wird mit einer Kappe verschlossen und zwanzig Sekunden lang in einem Spex-Mischer geschüttelt. Fünf Samen werden in eine Fläche von Gewächshauserde eingepflanzt und mit etwas Erde bedeckt. I4PTG (Äthylester dor W,M.Dipropylthiocarb-
0 0 9 8 ? R / 2 1 0 0
BAD
aminsäure) wird in einer Menge von 3,62 kg pro 0,4047 ha aufgebracht und mit Erde "bedeckt. Dann wird die Fläche ■bewässert. In jeder Fläche befinden sich zwei Reihen un— behandeltes und vier Reihen behandeltes Getreide. Wenn das zur Kontrolle dienende Getreide (ohne Herbizid) 50 cm hoch ist, wird die Behandlung nach folgendem Schema bewertet. Jede Behandlung wird nach der Anzahl der aufgegangenen Pflanzen (0 - 5), der Anzahl der durch EPTC im Wachstum gestörten Pflanzen (0-5) und der Höhe der Pflanzen bewertet. Die Höhe wird folgendermaßen numerisch dargestellt: 0 bedeutet keine Pflanze, 1 bedeutet 5 cm oder weniger Höhe und ist äquivalent EPTG, 2 bedeutet 6 bis 16 cm Höhe, 3 bedeutet 17 bis 27 cm Höhe, 4 bedeutet 26 bis 38 cm Höhe und 5 bedeutet 39 cm Höhe oder mehr. Diese Zahlen sind in der entsprechenden Reihenfolge angegeben. Eine Bewertung 5-0-5 heißt, daß fünf Pflanzen aufgegangen sind, Iceine Pflanze im Wachstum gestört wurde und die Höhe mehr ) als 39 cm betrug« Das gleiche Verfahren wird an einigen Beispielen wiederholt,- wobei jedoch nur 1/2 Gew.^ einiger bestimmter Verbindungen auf die Getreidesamen aufgebracht werden»
Die bei den Versuchen erhaltenen Ergebnisse sind für eine Gruppe von Verbindungen in der nachstehenden Tabelle dargestellt.
η η 9 8 ? ^ / ? 1 ο η
BAD ORIGINAL
O CD CO OO N>
Verbindung
1,8-Naphthalsäureanhydrid
1,8-Naphthalsäure
Diäthyl-1,8-Naphthalat
1ί, Ή ' -Dipropyny !malonsäure
Ή,N«-Diallyloxamid
N,]J-Diallyl-1 ,e-Naphtiialaminsäure
Propynylamin-Hydrochlorid
Barium» 1, e-üTaplitbalat
Zinn-1,8-Naphthalat Bewertung (Aufgehen-Atoormitai;-Höhe) Benandlung mit 3$ Behandlung mit
5-1-4 5-0-5 5-0-5 5-0-5 5-0-5 5-0-4 3-0-4 5-0-5 5-0-5
5-0-5
5-0-5 5-0-4
CO Ol Ki) CO
Aus den Werten der vorstehenden Tabelle ist zu ersehen, daß einige Herbizid-Antagonisten bei kleinerer· Dosierung bessere Ergebnisse»bringen, woraus zu entnehmen ist, daß die Wirkung durch die Phytotoxizität des Antagonisten selbst verwickelter wird.
Die bevorzugten Antagonisten sind 1,8-Naphthalsäureanhydrid und !!,^,N'-Tetrapropynyloxamiä. Die zur Behandlung des Samens verwendeten Substanzen sind als Handelsware leicht erhältlich oder können nach herkömmlichen Verfahren aus im Handel erhältlichen Stoffen hergestellt werden. Die Amide werden durch Umsetzung der Säurechloride mit entsprechenden Aminen hergestellt. Die Verwendung dieser Antagonisten zur Behandlung von Getreidesamen vor dem Einpflanzen macht die Anwendung von EPTO in einer Menge von mindestens 4»54 kg pro 0,4047 ha möglich, was bisher als über den Bereich des Möglichen hinausgehend angesehen wurde. Bei dem Arbeiten nach dem vorgeschlagenen Verfahren unter Verwendung derartig hoher Herbizidmengen ergibt sich als Ergebnis, daß aller unerwünschter Pflanzenwuchs in den meisten Fällen vollständig unter Kontrolle gehalten werden kann. Ein solches Ergebnis ist beim Anbau von Hybrid-Samengetreide seit langem erwünscht, da bei diesem das Auftreten von Unkraut und willkürlich wachsenden Getreidepflanzen in der Anpflanzung sehr schädlich ist. Das Arbeiten auf dem PeId nach dem bevorzugten Verfahren wird in den nachfolgenden Beispielen veranschaulicht.
009826/2 100
Beispiel 1
Ein PeId wurde beackert und zur Bepflanzung mit Getreide vorbereitet. In die obere Bodenschicht von etwa 7 1/2 cm Tiefe wurde durch sorgfältiges Mischen EPTC eingearbeitet, und zwar jeweils in den Mengen von 2,72 kg, 5,44 kg und 10,88 kg pro 0,4047 ha (= 1 acre). Reihen von Dekalb XL-45 und Pioneer 154fxO25if HybridSaatgetreide wurden 5 cm tief eingepflanzt, nachdem sie mit unterschiedlichen Mengen von 1,8-Haphthalsäureanhydrid behandelt worden waren. Die beiden Saatgetreidesorten wurden aus dem Grunde ausgewählt, weil sie sich in ihrer Empfindlichkeit gegenüber EPTC stark . unterscheiden. Reihen von unbehandeltem Getreide wurden in den vorbehandelten Boden und zum Zwecke des Tergleichs in einen in der Nähe liegenden unbehandelten Boden eingepflanzt.
Etwa eine Woche nach dem Einpflanzen begann eine Regenperiode, die etwa zwei Wochen dauerte und in der etwa 279 mm Regen fiel. Dieses Ereignis begünstigte, die Beschädigung des Getreides durch EPTC*
Das Getreide der Sorte Pioneer wurde praktisch vollständig durch 1/2 Gew.^ von 1,8-Haphthalsäureanhydriä P mit des? die Samen vor dom Einpflanzen beschichtet worden waren, Tcr dem EPTC geschütat, das in einer Menge von 10?88 kg pro ·. ,404 7 ha eingearbeitet worden war. Das Getreide äer Soi?te I'C'kaJLb wurde ebenfalls durch Behandlung üev Saat mit ι Z Ge.·,.i» 1 ,b-liaphthalsäureanhydrid vor dem EPTG in eir-er
00987B/2100 - ο -
BAD ORIGINAL
Menge von 2,72 kg pro 0,4047 ha geschützt. Bei einer Behandlung des Samens mit etwa 1 Gew.?£ wurde die Getreidesorte Dekalb gegenüber EPTC in der Menge von 2,72 kg pro 0,4047 ha, wie auch in einer Menge von 5,44 kg pro 0,4047 ha , praktisch vollständig geschützt.
In den mit 5,44 bzw. 10,88 kg EPTC pro 0,4047 ha behandelten Flächen trat während der ganzen Wachstumsperiode einschließlich der Erntezeit kein Unkraut auf.
Wo vor EPTC praktisch vollständiger Schutz erreicht wurde, wie oben offenbart, gab es keine merklichen Nebenwirkungen und das Getreide wuchs im Vergleich zu Gebieten, in welchen weder die Samen noch der Boden selbst behandelt worden waren und das Unkraut von Hand entfernt wurde, zu der allgemein üblichen Höhe.
Beispiel 2
Die Saatgetreidesorte Dekalb XL-45 wurde mit ΪΓ,Ν,Ν1 ,N'-Tetrapropynyloxamid behandelt und in einen Boden eingepflanzt, der wie in Beispiel 1 vorbehandelt worden war. Die Samenbehandlung mit 1/2 bis 4 Gew.^ ergab einen praktisch vollständigen Schutz gegenüber einer Beschädigung durch EPTC, wenn dieses in Mengen von 2,72 kg pro 0,4047 ha aufgebracht worden war.
η η g R p / ο ι ο η

Claims (3)

  1. Patentansprüche :
    , 1. Verfahren zum Resistentmachen von Getreidesamen gegenüber bestimmten, vorher eingesetzten Herbiziden des Typs nachstehender allgemeiner Formel
    R1-S-O-N' 1 ti
    in welcher R^ eine niedere Alkylgruppe und R2 und R~ zwei gleiche niedere Alkylgruppen mit mindestens drei Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man auf den Samen vor dem Einpflanzen eine wirksame, jedoch weitgehend niehtphytotoxische Menge einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1,8-liaphthalsäure, niedere Allylester der 1,8-Uaphthalsäure, Barium- und Zinn-1,8-ITaphthalat, 1,8-Naphthalsäureanhydrid, Ή, ΙΓ-Diallyl-1,8-Kaphthalaminsäure, Propynylaminhydrochlorid, KjlT'-Diallyloxamid, ITjN'-Dipropynylmalonsäureamid, K",N,N1 ,IT'-Ietrapropynyloxamid und li,Nf-Dipropynyloxamid aufbringt.
  2. 2. Verfahren zum Resistentmachen von Getreidesamen gegenüber S-Ä'thyl-!T,1T-Dipropylthiocarbamat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man auf den Samen eine wirksame, jedoch im wesentlichen nichtphytotoxische Menge von 1,8-2JaphthalBäureanhydrid aufbringt.
    - 10 -009826/2100
    - 10 .-
  3. 3. Getreidesamen, dadurch gekennzeichnet, daß sie mit 1',8-]Japhthalsäure anhyd rid und zwar in einer Menge, die im wesentlichen nichtphytotoxisch ist, jedoch die Samen gegenüber S-lthyl-NjH-Mpropylthiocarbamat resistent macht, "beschichtet sind.
    009826/2100
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