DE1908338C3 - Verwendung von Fluorpropionsäuren und deren Derivaten als Herbizide - Google Patents
Verwendung von Fluorpropionsäuren und deren Derivaten als HerbizideInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
in der X ein Fluor- oder Chloratom bedeutet, oder ihren Salzen, Amiden oder Estern als Herbizide
zur Bekämpfung von perennierenden Gräsern der Familien Cypernaceae und Grammeae während
der Wachstumsperiode in Mengen von etwa 5 bis etwa 50 g/Ar.
2. Verwendung des Natriumsalzes von 2,2,3-Trifluor-3-chlorpropionsäure
nach Anspruch 1.
3. Verwendung des Natriumsalzes von 2,2,3,3-Tetrafluorpropionsäure
nach Anspruch 1.
4. Verwendung von 2,2,3-Trifluor-3-chlorpropionsäureamid nach Anspruch 1.
5. Verwendung von 2,2,3,3-Tetrafluorpropionsäureamid
nach Anspruch i.
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Fluorpropionsäure der allgemeinen Formel
X F
I ,
H — C-C- COOH
in der X ein Fluor- oder Chloratom bedeutet, oder ihren Salzen, Amiden oder Estern als Herbizide zur
Bekämpfung von perennierenden Gräsern der Familien Cyperaceae und Gramineae während der Wachstumsperiode
in Mengen von etwa 5 bis etwa 50 g/Ar.
Beispiele für die ernndungsgemäß verwendeten Fluorpropionsäuren sind 2,2,3-Trifluor-3-chlorpropionsäure
und 2,2,3,3-Tetrafluorpropionsäure und deren Salze, z. B. das Natrium-, Kalium, Calcium-,
Barium-, Magnesium-, Zink-, Kupfer- oder Eisensalz, Ammoniumsalze und Aminsalze, wie das Triäthanolaminsalz,
Amide, z. B. niedere N-Alkylamide, wie N-Methyl-, N-Äthyl- und N-Propylamide, und niedere
N,N-Dialkylamide, wie Ν,Ν-Dimethyl- und N,N-Dipropylamide,
deren Ester, vorzugsweise niedere Alkylester, z. B. Methyl-, Äthyl- und Propylester, und
niedere Cyanalkylester, wie Cyanoäthylester.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Natriumsalze der 2,2,3-Trifluor-3-chlorpropionsäure
und der 2,2,3,3-Tetrafluorpropionsäure, die sich auf übliche Weise in sehr guter Ausbeute nach dem folgenden
Reaktionsschema herstellen lassen:
CXF = CF2 + NaCN + 2H2O
> HCXF-CF2-COONa + NH3
Aus der USA.-Patentschrift 2949 354 ist die herbizide
Wirkung der Fluorpropionsäuren und ihrer Derivate bekannt. Gemäß dieser Patentschrift muß
zur Erzielung einer ausreichenden und zufriedenstellenden herbiziden Wirkung der herbizide Wirkstoff
in Mengen von etwa 220 g bis 450 g/Ar verwendet werden. Jedoch werden Nutzpflanzen bei Verwendung
derart großer Mengen des Wirkstoffs geschädigt, und außerdem sind die Herstellungskosten
des Wirkstoffs für die Anwendung solcher Mengen zu hoch. Die Anwendung der Fluorpropionosäuren gemäß
den Angaben dieser Patentschrift ist daher in der Praxis unvorteilhaft.
Es wurde nun festgestellt, daß überraschenderweise bei Verwendung von geringen Mengen der Fluorpropionsäuren
oder ihrer Derivate zur Bekämpfung von perennierenden Gräsern der Familien Cyperaceae
oder-Gramineae in der Wachstumsperiode der Gräser bei diesen eine kumulative Phytotoxizität erzielt wird,
so daß Keimung und Wachstum in den nachfolgen-
is den Generationen stark eingeschränkt sind. Es ist in
diesem Zusammenhang bemerkenswert, daß die ernndungsgemäß verwendete Menge des Wirkstoffs so
gering ist, daß in der behandelten Generation keine merkliche herbizide Wirkung auftritt und daß außerdem
Nutzpflanzen nicht wesentlich geschädigt werden. Perennierende Gräser sind im allgemeinen zählebig,
und ihre unterirdischen Pflanzenteile sind gegenüber den verschiedensten anderen Herbiziden äußerst
unempfindlich. Ferner ist ihr Erholungsvermögen sehr groß, da ihre unterirdischen Pflanzenteile eine
verhältnismäßig große Tiefe und Breite erreichen. Daher galt die Bekämpfung derartiger Gräser mit
anderen Herbiziden bisher als sehr schwierig. Durch die kumulative Phytotoxizität der Fluorpropionsäuren
und ihrer Derivate wird die unerwünschte Vegetation der Gräser in den Generationen, die auf die
Anwendung des Herbizids folgen, völlig unterdrückt, was sehr vorteilhaft ist.
Erfindungsgemäß werden die Fluorpropionsäuren oder ihre Derivate in der Wachstumsperiode der perennierenden Gräser in Mengen von nur etwa 5 bis etwas 50 g/Ar verwendet, so daß Keimung und Wachstum der Gräser in der darauffolgenden Generation durch die kumulative Phytotoxizität unterdrückt werden, ohne daß Nutzpflanzen wesentlichen Schaden erleiden.
Erfindungsgemäß werden die Fluorpropionsäuren oder ihre Derivate in der Wachstumsperiode der perennierenden Gräser in Mengen von nur etwa 5 bis etwas 50 g/Ar verwendet, so daß Keimung und Wachstum der Gräser in der darauffolgenden Generation durch die kumulative Phytotoxizität unterdrückt werden, ohne daß Nutzpflanzen wesentlichen Schaden erleiden.
Erfindungsgemäß können die Fluorpropinsäuren oder ihre Derivate allein oder im Gemisch mit einem
geeigneten Trägermaterial oder Hilfsstoff verwendet we-den. Beispiele für erfindungsgemäß verwendete
Träger sind inerte Feststoffe, oberflächenaktive Mittel und organische Flüssigkeiten. Sie werden im allgemeinen
in einer Menge von etwa 1 bis etwa 95 Gewichtsprozent, bezogen auf die Fluorpropionsäure
oder ihr Derivat, verwendet.
Die Anwendung kann nur einmal, vorzugsweise jedoch mindestens zweimal, erfolgen. In beiden Fällen
ist die Gesamtmenge des verwendeten Wirkstoffs die gleiche, d. h. etwa 5 g bis etwa 50 g/Ar. Bei
Unterschreiten des genannten Mengenbereichs tiitt keine kumulative Phytotoxizität auf, während bei
Überschreitung des Bereichs die Nutzpflanzen geschädigt werden. A»"h - .'gt bei überschreiten des
vorstehenden Mengenbeie hs die herbizide Wirkung nicht im gleichen Verhältnis, und außerdem gehen
die Vorteile der vorliegenden Erfindung, nämlich die Verhinderung eines Vegetationswechsels und der
Bodenerosion, verloren.
Zur Erzielung einer sicheren kumulativen Phytotoxizität wird der Wirkstoff vorzugsweise in der
Wachstumsperiode der Gräser angewendet, vorzugsweise im dreiblättrigen Stadium, im Stadium der
Blütenknospenbildung oder im Ruhestadium der
Zellgewebebildung oder später. In manchen Fällen wird die kumulative Phytotoxizität durch Anwendung
kurz vor oder nach der Keimung hervorgerufen. Durch frühere Anwendung werden Keimung und
Wachstum in den nachfolgenden Generationen nicht wesentlich verhindert.
Beispiele für Gräser, deren Keimung und Wachstum in den auf die erfindungsgemäße Anwendung von
Fluorpropionsäuren und ihren Derivaten folgenden Generationen verhindert werden kann, sind Cyperaceen
der Gattungen Cyprus (Riedgras), Carex (Segge), oder Heleocharis (Sumpfbinse) und Gramineen der
Gattungen Bromus (Trespe), Imperata (Silberhaargras),
Miscanthus, Saea (Bambusgras), Sorghum (Aleppo — Hirse), Roegneria (Quecke) oder Lolium
(Raigras).
Es ist bekannt, daß einige Herbizide, die die Photosynthese
oder den Stoffwechsel verhindern, zeitweilig auch dann wirksam sind, wenn sie in Mengen unterhalb
der toxischen Dosis verwendet werden, jedoch erholen sich die behandelten Gräser schnell. Weiterhin
ist bekannt, daß einige andere Herbizide auf Grund ihrer hormonalen Wirkung das Wachstum
der Gräser eher fördern, wenn sie in Mengen unterhalb der toxischen Dosis verwendet werden. Herbizide,
die auf Grund der kumulativen Phytotoxizität des Wirkstoffs Keimung und Wachstum der Gräser
über einen langen Zeitraum verhindern, sind jedoch noch nicht bekannt.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird der Wirkstoff in so geringen Mengen verwendet, daß die Nutzpflanzen
in ihrem Wachstum nicht beeinträchtigt werden. Die hohe Selektivität der herbiziden Wirkung
ist daher etn Vorteil der vorliegenden Erfindung.
Ein weiterer Vorteil der Erfindung bedeutet darin, daß in manchen Fällen Keimung und Wachstum der
perennierenden Gräser der Familien Cyperaceae und Gramineae verhindert wird, jedoch ihre unterirdischen
Pflanzenteile nicht völlig abgetötet werden, wodurch kein Vegei:ationswechsel entsteht und eine Bodenerosion
verhindert wird.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile beziehen sich auf das Gewicht.
30 Teile des Natriumsalzes von 2,2,3,3-Tetrafluorpropionsäure
wurden in 70 Teilen Wasser gelöst. Die erhaltene Lösung wurde mit Wasser auf das
lOOfache verdünnt 151 der verdünnten Lösung wurden
auf ein Feld der Größe 1 Ar von Miscanthus sinensis Anderes, (japanisches Pamsasgras) verspritzt
Die Gräser waren 110 cm hoch. Im Jahr der Anwendung
zeigte sich kein Unterschied im Wachstum zwischen den behandelten und den unbehandelten Gräsern.
Die Gräser erreichten eine Höhe von bis zu 230 cm, bildeten Ähren und welkten im Winter. Im
to nächsten Jahr keimten die unbehandelten Gräser zu 100%, während die behandelten Gräser keinerlei
Keimung zeigten.
Die Lösung von Beispiel 1 wurde mit Wasser 60fach verdünnt. Japanisches Pamsasgras mit einer
Höhe von 200 cm wurde mit je 20 ml pro Pflanze vor der Ährenbildung und IV2 Monate danach noch einmal
mit 20 ml pro Pflanze behandelt. In dem Jahr der Behandlung zeigte sich keine herbizide Wirkung.
Im nächsten Jahr keimten die behandelten Gräser überhaupt nicht, die unbehandelten Gräser zu 100%.
Zu Vergleichszwecken wurde die vorstehende verdünnte Lösung nur einmal in einer Menge von 40 ml
pro Pflanze vor der Ährenbildung der Gräser angewendet. Es wurden außerdem Gräser mit Natriumchlorat
in einer Menge von 20 g pro Pflanze vor der Ährenbildung behandelt. Im ersten Fall keimten im
nächsten Jahr 25% der Gräser, und das Wachstum war gehemmt, so daß die Gräser nur höchstens 30 cm
hoch wurden und keine Ährenbildung auftrat. Im zweiten Fall betrug die Keimung im nächsten Jahr
76%, und die Gräser hatten sich merklich erholt und wurden im Herbst 220 bis 230 cm hoch.
Etwa 50 ml der verdünnten Lösung von Beispiel 1 wurde mit Wasser verdünnt, und japanisches Pamsasgras
auf einem Gebiet mit 30 cm Durchmesser mit dieser verdünnten Lösung behandelt. Der Zusammenhang
zwischen Anwendungszeitpunkt und Prozentsatz der Keimung ist in Tabelle I angegeben. Der
Prozentsatz der Keimung wurde an 20 Pflanzen bestimmt.
Anwendunpsz-eitpunkt
10. Dezember
1. Februar
1. Februar
31. März
31. März
10. Mai
25. Juli
25. Juli
10. August
10. August
20. September ,
Unbehandelt
Höhe der Ciräser
(cm)
0 Ruhestadium 0 Ruhestadium 0 Ruhestadium 0 vor der Keimung 0 vor der Keimung
30 Wachstumsperiode 110 Wachstumsperiode 110 Wachstumsperiode
200 Wachstumsperiode 200 Wachstumsperiode 230 Wachstumsperiode
| Wirkstoffmenge, g Pflanze | 0.5 | Ar) |
| (g | 0.25 | (45) |
| 0,5 | (22,5) | |
| 0,5 | (45) | |
| 1,5 | (45) | |
| 0,25 | (135) | |
| 0,25 | (22,5) | |
| 0,5 | (22,5) | |
| 0,25 | (45) | |
| 0,5 | (22,5) | |
| 0,5 | (45) | |
| (45) | ||
Keimung in der nächsten
Generation
Generation
85
100
80
75
50
25
15
15
100
Als Vergleichsversuch wurde japanisches Pamsasgras von 200 cm Höhe auf einem Gebiet von 30 cm
Durchmesser am 10. August mit bestimmten Menagen bekannter Herbizide behandelt. Die Ergebnisse
sied in Tabelle II angegeben.
| Tabelle II | Keimung in | |
|
der nächsten
Generation |
||
| Bekanntes Herbizid | (%) | |
| 100 | ||
| Natrium-2,2-dichlor- | 100 | |
| propionat | 100 | |
| Trichloressigsäure | 100 | |
| 100 | ||
| Natriumchlorat | 100 | |
| Wirkstoff- | ||
|
tnenge
g Pflanze |
||
| (g/Ar) | ||
| 0,5 (45) | ||
| 5 (450) | ||
| 0,5 (45) | ||
| 5 (450) | ||
| 0,5 (45) | ||
| 5 (450) | ||
10
15
Aus den Tabellen I und II ist folgendes ersichtlich:
1. Wenn japanisches Pamsasgras in der Wachstum?-
periode mit nur 0,25 g pro Pflanze (22,5 g/Ar) des erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffs behandelt
wird, so ist die Keimung in der nächsten Generation wesentlich geringer, bei einer Verwendung
von etwa 0,5 g pro Pflanze (45 g/Ar) tritt in der nächsten Generation überhaupt keine
Keimung auf. Selbst wenn die behandelten Gräser keimen, erreichen sie nur Vw bis 1Z5 der Höhe
der unbehandelten Gräser.
2. Wird der Wirkstoff im Ruhestadium oder vor der Keimung der Pflanze angewendet, so wird
die Keimung nicht wesentlich verhindert. Bei Verwendung einer Menge von 1,5 g pro Pflanze
(135 g/Ar) wird die Keimung nur zu 50% verhindert. Besonders bemerkenswert ist, daß die
Anwendung in der Wachstumsperiode bei Verwendung der gleichen geringen Mengen an Wirkstoff
wesentlich wirksamer ist als vor der Keimung, obwohl man Fluorpropionsäuren und'
deren Derivate bisher für besonders geeignet hielt zur Bekämpfung von Pflanzet, während des
Ruhestadiums.
3. Bei Behandlung mit bekannten Herbiziden in Mengen von 0,5 g pro Pflanze wird die Keimung
in der nächsten Generation nicht verhindert, und das Wachstum der behandelten Generation wird
sogar bei Mengen von 5 g pro Pflanze (450 g/Ar) nicht gehemmt und die Keimung in der nächsten
Generation nicht verhindert.
Teile 2,2,3-Trifluor-3-chlorpropionsäure-/i-cyanäthylester
oder 20 Teile 2,2,3-Trifluor-3-chlorpropionsäureäthylester, 60 Teile Xylol und 10 Mol eines
Nonylphenol - Äthylenoxyd - Kondensats (20 Teile) wurden zu einer homogenen Lösung vermischt. 50 g
der Lösung wurden in 201 Wasser dispergiert und auf 1 Ar eines Feldes aufgebracht, auf dem Arundinaria
chino Makino (Bambusgras) wuchs. Die Anwendung wurde jeweils im September jedes Jahres
wiederholt. Im zweiten Jahr und danach war die Keimung stark gehemmt, die Gräser gingen im vierten
Jahr völlig ein.
3 Teile Kupfertetrafluorpropionat und 97 Teile Talcum wurden zu einem homogenen Pulver vermischt.
Ein Feld mit Cyperus rotundus L. (rundes Cypergras) wurde mit 1 kg/Ar des Pulvers behandelt.
Im Behandlungsjahr wuchsen sowohl die behandelten als auch die unbehafcdelten Gräser bis
zum Welken im Winter. Im darauffolgenden Jahr zeigte sich keine Keimung.
3 Teile 2,2,3-Trifluor-3-chlorpropionamid oder
N,N - Dimethyl - 2^,3,3 - tetrafluorpropionamid oder
Ammonium-^S^-telrafluorpropionat, 27 Teile Bentonit
und 70 Teile Ton wurden miteinander vermischt, mit 17 Teilen Wasser versetzt, geknetet, granuliert
und getrocknet. Es wurde ein Granulat mit einer Teilchengröße von 1 mm Durchmesser erhalten. Ein
Reisfeld, auf dem schlanke Sumpfbinse (Heleocharis acicularis Roem et Schulet) heimisch war, wurde mit
0,5 kg/Ar des Granulats behandelt. Im Behandlungsjahr zeigte sich keine Beeinträchtigung des Wachstums
der Gräser, während sie im darauffolgenden Jahr keine Vegetation zeigten.
Die Lösung von Beispiel 1 wurde mit Wasser lOOfach verdünnt. Im Juni wurde ein Zuckerrübenfeld,
auf dem Quecken wuchsen, mit 30 g des Wirkstoffs/Ar behandelt. Im Behandlungsjahr zeigte sich
keinerlei Beeinträchtigung des Wachstums der Zuckerrüben und der Quecken. Im nächsten Jahr wuchsen
die Zuckerrüben normal, jedoch zeigte sich keinerlei Keimung der Quecken.
Felder mit verschiedenen Nutzpflanzen wurden mit 50 bzw. 200 g/Ar Natriunn-2,2,3,3-tetranuorpropionat
vor und nach der Keimung behandelt. Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle 111 enthalten,
in der die Ziffern die folgenden Bedeutungen haben.
| Ziffer | Schädigung | Nutzpflanzen | Vor der 200 g |
Ceimung 50 g |
Nach der 2(K) g |
Keimung 50 g |
| vernichtet stark geschädigt geschädigt wenig geschädigt sehr gering geschädigt keine Schädigung |
Reis | 5 5 3 3 |
5 5 0 0 |
5 4 2 2 |
0 0 0 0 |
|
| 5 4 3 2 1 0 |
Tabelle III | Mais | ||||
| Zuckerrüben.. Baumwolle ... |
||||||
Claims (1)
1. Verwendung von Fluorpropionsäuren der allgemeinen Formel
X F
I I
H — C — C — COOH
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1064668 | 1968-02-19 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1908338A1 DE1908338A1 (de) | 1969-09-18 |
| DE1908338B2 DE1908338B2 (de) | 1974-12-12 |
| DE1908338C3 true DE1908338C3 (de) | 1975-07-24 |
Family
ID=11755966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1908338A Expired DE1908338C3 (de) | 1968-02-19 | 1969-02-19 | Verwendung von Fluorpropionsäuren und deren Derivaten als Herbizide |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3607215A (de) |
| DE (1) | DE1908338C3 (de) |
| FR (1) | FR2002172A1 (de) |
| GB (1) | GB1232351A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3907545A (en) * | 1973-05-02 | 1975-09-23 | Dow Chemical Co | Stable liquid amine salts of chlorinated herbicidal acids |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2949354A (en) * | 1956-08-24 | 1960-08-16 | Du Pont | Method and composition for the control of undesired vegetation |
-
1969
- 1969-02-12 GB GB1232351D patent/GB1232351A/en not_active Expired
- 1969-02-17 US US799922A patent/US3607215A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-02-18 FR FR6904019A patent/FR2002172A1/fr active Pending
- 1969-02-19 DE DE1908338A patent/DE1908338C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1908338A1 (de) | 1969-09-18 |
| FR2002172A1 (de) | 1969-10-17 |
| US3607215A (en) | 1971-09-21 |
| GB1232351A (de) | 1971-05-19 |
| DE1908338B2 (de) | 1974-12-12 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |