DE2318254A1

DE2318254A1 - Wachstumshemmer und herbicide

Info

Publication number: DE2318254A1
Application number: DE2318254A
Authority: DE
Inventors: Arthur Allan Patchett; Edward Franklin Rogers
Original assignee: Merck and Co Inc
Current assignee: Merck and Co Inc
Priority date: 1972-05-17
Filing date: 1973-04-11
Publication date: 1973-12-06
Also published as: FR2184903A1; IT986084B; OA04494A; DD103542A5

Description

Die Erfindung betrifft Phosphonessigsäure und -amide und deren Salze sowie deren Anwendung als Wachstumshemmer für Pflanzen und als Herbicide. Die aktive Verbindung wird auf die zu behandelnden Pflanzen aufgebracht in Form einer Zusammensetzung, in welcher die genannte aktive Verbindung mit inerten Trägern kombiniert ist und gewünschtenfalls zusammen mit Hilfsmitteln, welche einen engen Kontakt zwischen der Pflanze und der Verbindung bewirken.

Phosphonessigsäure ist eine bekannte Verbindung, die in der Literatur beschrieben worden ist. Die Herstellung von Phosphonessigsäure geht beispielsweise aus "Berichte^57", Seiten 1023-IO38 (1924), hervor. Die Herstellung von Phosphonacetamid

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wird beispielsweise in Journal of Organic Chemistry, 2k, Seiten 43^-436, (1959), angegeben. Die Aktivität von Phosphonessigsäure, -amiden und deren Salzen als Wachstumshemmer für Pflanzen und als Herbicide ist der Literatur jedoch nicht zu entnehmen.

Es wurde gefunden, dass Phosphonessigsäure, -amide und deren Salze die Fähigkeit haben, das Wachstum von gewissen Zier- und Nutzpflanzen mit einer gewissen Spezifität zu retardieren. Darüberhinaus wurde festgestellt, dass die genannten Verbindungen eine herbicide Wirksamkeit gegenüber gewissen unerwünschten Unkräutern aufweisen.

Ein Problem im Gartenbau stellt die Neigung einiger Pflanzen dar, unverhältnismässig stark zu wachsen auf Kosten der Blüten-, Frucht- und Samenbildung. Indem man den vegetativen Wuchs der Pflanzen limitiert, kann man das Wachstum der Blüten, Samen und Früchte erhöhen. Der unerwünschte vegetative Wuchs kann sich in Form von Blättern bei einer bluten- oder samenproduzierenden Pflanze bemerkbar machen oder der Wuchs erfolgt in Form von übermässigen Verzweigungen oder in der Bildung von Schösslingen bei Pflanzen, wie Tabak, bei denen das Blatt selbst das zu erntende gewünschte Produkt darstellt.

Die Aufgabe der Erfindung besteht darum darin, ein Mittel zur Verfügung zu stellen, welches es ermöglicht, das Pflanzenwachstum zu kontrollieren und dadurch die Ernteerträge zu erhöhen und bei Schmuckpflanzen eine wünschenswertere Form zu schaffen. Eine weitere Aufgabe besteht darin, Mittel zur Verfügung zu stellen, die als Herbicide wirken, sofern sie

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auf unerwünschte Unkräuter aufgebracht werden. Weitere Ziele der Erfindung sind darin zu sehen, Zusammensetzungen zur Verfügung zu stellen, die eine bequeme und wirksame Applikation der vorgenannten Mittel auf die Pflanzen ermöglicht. Weitere Zwecke der Erfindung gehen aus der Beschreibung hervor.

Die wachstumshemmende Aktivität von Phosphonessigsäure, -amiden und deren Salzen wurde an fruchttragenden Pflanzen, wie Tomaten, an samentragenden Nutzpflanzen, wie Sojabohnen, an Baumwolle und an Tabakpflanzen sowie auch an Schmuckpflanzen, wie Chrysanthemen beobachtet. Darüberhinaus wurde festgestellt, dass bei der Anwendung der erfindungsgemässen Verbindungen als Herbicide,die vor dem Auflaufen gegen empfindliche Unkräuter angewendet werden, eine Zerstörung der Unkräuter erfolgt und dass im Anschluss daran ein Wiederauftreten der Unkräuter vermieden wird. Beispiele für beständige Unkräuter, die durch die erfindungsgemässen Verbindungen zerstört werden, sind die folgenden: Cyperus rotundus L., Cyperus esculentus L., Cirsium arvense (L.) Scop., Convolvulus arvensis L., Sorghum halepense (L.) und Asclepias.

Beispiele für einjährige Unkräuter, die durch die erfindungsgemässen Verbindungen zerstört werden können, sind Xanthium, Digitaria, Datura stramonium L., Amoronthus, Abutilon theoP&rasti, Die herbicide Wirkung der Verbindungen gegen Cyperus rotundus L. ist von besonderer Bedeutung; denn Cyperus rotundus L. gilt als eines der am häufigsten in der Welt auftretenden Unkräuter und ist resistent gegen nahezu alle gegenwärtig verfügbaren Herbicide. Werden die Unkräuter nach dem Auflaufen behandelt, und findet eine solche Behandlung vor dem Auflaufen der auf dem gleichen Gebiet angebauten Nutzpflanze statt, so werden

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die Nutzpflanzen nicht beeinflusst. Deshalb können die vorliegenden Verbindungen mit Sicherheit als Herbicide in solchen Gebieten angewendet werden, die mit Nutzpflanzen bebaut sind und die Nutzpflanzen werden in keiner Weise beeinflusst, obwohl die herbicide Wirkung gegenüber den Unkräutern auch einwirkt nachdem die Nutzpflanzen gesät wurden.

Die Phosphonessigsäurederivate, welche die vorgenannten Aktivitäten aufweisen, können am besten durch die folgende allgemeine Formel beschrieben¹ werden:

j> * ^R2 0 0<— P CH₂ -C-X ,

0 - R₃

worin X Amino, Mononiedrigalkylamxno oder -OR. bedeutet und R₁, R_ und R-, Wasserstoff, Ammonium, substituiertes Ammonium bedeuten und die Kationen der Alkali- oder Erdalkaligruppe angehören.

Beispiele an Metallkationen, die in die obengenannte allgemeine Formel eingeschlossen sein sollen, sind Natrium, Kalium, Calcium und Magnesium.

Die substituierten Ammoniumgruppen, die in die obengenannte Stmkturformel eingeschlossen sein sollen, lassen sich am besten durch die folgende Teilformel wiedergeben:

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worin ίύ, H-< M* uftd IRL jeweils Wasserstoff oder ein Alkyl »it 1 bis 20 Schienst of f at caaen bedeuten« Die Alkylgruppen kennen geradkettig oder verzweigtkettig sein. Beispiele für Alkylgruppen sind Sethyl, Äthyl, Propyl, Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Isohexyl, Öetyi, Deeyl, Dodeeyl, Hexadecyl, Octadecyl, Öetadodecy^l und dergleichen. Von den vorgenannten Alkylgruppen sind diejenigen- mit weniger als 6 Kohlenstoffatomen besonders bevorzugt.

Die vorgenannten Verbindungen werden vorzugsweise auf die Pflanzen* derail Wachstum gehemmt werden soll/ in Fora von Zusammensetzungen aufgebracht, in denen die Phosphonessigsäure oder deren Salze in Wasser aufgelöst sind. In solchen Fällen, in denen die Phosphonsessigsäuresalze nicht in Wasser Idelich sind, können sie in Wasser suspendiert werden, wobei man gewünsentenfalls Hilfsmittel zur Aufrechterhaltung einer einheitlichen Suspension verwendet. Dies ist besonders erforderlich für gewisse lahgkettige Alkylammoniumsalze der Phosphonessigsäure, wie solche, die man aus Decyl-, Dodecyl- oder Octadeeyiaminen erhält.

In den Zusammensetzungen können auch gewisse Hilfsstoffe vorhanden sein, welche die Anwendung der aktiven Bestandteile auf die Pflanzen oder die umgebende Erde erleichtern und welche die wirksamste Anwendung der aktiven Bestandteile sicherstellen. Solche Hilfsmittel sind beispielsweise Haftmittel, Verteilungsmittel, Verdünnungsmittel, Suspendiermittel und der gleichen«

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Es wurde festgestellt, dass die Wirkung von Phosphonessigsäure, -amiden und deren Salzen systematisch verläuft,
ob die Anwendung auf den Blättern oder auf dem
Boden erfolgt. Berührung der aktiven Bestandteile mit den
Blättern einer Pflanze bewirkt eine Wachstumhemmung und
herbicide Beeinflussung auf die Stämme und Wurzeln der
Pflanze, wo kein direkter Kontakt stattgefunden hat. Dies
ist besonders vorteilhaft, weil die Wirksamkeit der Phosphonessigsäure damit nicht von der Sorgfältigkeit der Anwendung abhängt, sondern ganz allgemein ist.

Die Salze der Phosphonessigsäure und -amide gemäss der vorliegenden Erfindung werden hergestellt, indem man Phosphonessigsäure mit einer Base zusammenbringt. Beispiele für geeignete Basen sind Ammoniumhydroxid, alkylsubstituierte
Ammoniumhydroxide oder Alkali- und Erdalkalihydroxide,
-carbonate oder -bicarbonate. Die Base wird der Phosphonessigsäure in solchen Mengen zugegeben, wie es erforderlich ist, um das Mono-, Di- oder Trisalz herzustellen. Dabei ist eine stöchiometrische Genauigkeit nicht erforderlich und es ist auch nicht notwendig, die einzelnen Salze zu isolieren, weil es sich herausgestellt hat, dass Mischungen der Salze
in gelöster Form brauchbar sind. Dies hat sich als vorteilhaft herausgestellt, weil es oftmals notwendig ist, gewisse Pflanzen mit einer Lösung zu behandeln, welche einen bestimmten pH-Bereich aufweisen muss. Dadurch, dass man eine Mischung
von Salzen in Lösung herstellt, ist eine genaue Kontrolle
de pH möglich und damit können Pflanzen, die empfindlich
gegenüber starken pH-Änderungen sind, erfolgreich behandelt

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werden. Der pH der Salzlösung gemäss der Erfindung liegt im, allgemeinen zwischen 3 und 10, jedoch kann man, wie vorher dargelegt wurde, durch Mischungen von Salzen engere Bereiche einstellen. Beispielsweise liegen die pH-Werte für die einzelnen Mono-, Di- und Trinatriumsalze in wässrigen Lösungen bei 3,6, 6,8 bzw. 9· Durch Kombinationen der Salze werden Zwischenwerte erhalten. Die bei der Herstellung der Phosphonessigsäurensalze erhaltenen Lösungen können für die Behandlung von Pflanzen und der sie umgebenden Erde angewendet werden, oder ,sie können mit den vorher erwähnten Hilfsmitteln kombiniert werden. Darüberhinaus ist es möglich, die Phosphones,sigsäurederivate oder -salze aus den Lösungen zu isolieren, gegebenenfalls zu reinigen und auf Lager zu halten oder sie nach Wiedervereinigung mit einem geeigneten wässrigen Medium zusammen oder ohne die Hilfsmittel für die Anwendung auf den Pflanzen zu verwenden.

Die Herstellung der Salze wird im allgemeinen in Lösung bei Temperaturen im Bereich zwischen 0 bis 75 C, vorzugsweise im Bereich von 20 bis 40 C vorgenommen. Da es sich bei der Reaktion um eine Neutralisation unter Salzbildung handelt, ist die Reaktion sofort beendet. Als Reaktionsmedium wird entweder Wasser oder ein Niedrigalkanol, wie Methanol oder Äthanol verwendet. Die Reaktionsmischung kann direkt verwendet werden oder gewünschtenfalls nach einer geeigneten Verdünnung oder die Salze können isoliert werden nach üblichen Methoden.

Die Zusammensetzungen gemäss der Erfindung werden im allgemeinen zunächst in Form von Vormischungen hergestellt. Die

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Vormischung enthält eine höhere Konzentration an aktivem Bestandteil als die, welche im allgemeinen auf den Pflanzen angewendet wird und daher ist eine Verdünnung auf.eine niedrigere Konzentration umittelbar vor der Anwendung im allgemeinen erforderlich. Die Vormischung kann zwischen 5 und 100 % des aktiven Bestandteils enthalten, wobei der Rest, falls ein solcher vorhanden ist, aus Verdünnungsmitteln und Hilfsmitteln besteht. Die Vormischung ermöglicht ein Verschiffen und Handhaben der Zusammensetzung und erlaubt dem Endverbraucher die Konzentration so einzustellen, wie es für seine speziellen Bedürfnisse erforderlich ist. Dies ist vorteilhaft, weil verschiedene Konzentrationen erforderlich sind, abhängig von der jeweiligen Art der Pflanze oder ob die Zusammensetzung als Wachstumshemmer oder als Herbicid eingesetzt wird.

Darüberhinaus kann die Phosphonessigsäure, ihre Amide und Salze zusammen mit anderen Herbiciden in einer einzigen Zusammensetzung, welche eine breitere Anwendungsmöglichkeit hat, eingesetzt werden. Weiterhin können Herbicide mit einem engen Spektrum zusammen mit den erfindungsgemässen Verbindungen eingesetzt werden, so dass man eine Zusammensetzung erhält, welche besonders bei spezifischen Problemen anwendbar ist. Beispiele solcher anderen Herbicide, die zusammen mit Phosphonessigsäure, deren Amiden und Salzen verwendet werden können, sind Atrazin (2-Chlor-ⁱl-äthylamino-6-isopropylamino-5-trianzin); Trifluralin (oGoCjoC-Trifluor-a^-dinitro-NjN-dipropyl-ptoluidin); Propachlor (2-Chlor-N-isopropylacelanilid); Chloramben (3*-Amion-2,5-dichlorbenzoesäure) und Alachlor (2-Chlor-2·,o'-diathyl-N-CmethoxymethyD-acetanilid).

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15*96 *

Bei der Anwendung auf den Blättern soll die Konzentration an aktiven Bestandteilen in den Zusammensetzungen etwa 0,1 bis 5. Gew.-X betragen oder es sollen solche Konzentrationen eingesetzt werden, dass die Menge an aktiven Bestandteilen etwa 0,5 bis 11,2 kg/ha beträgt. Im allgemeinen werden die Zusammensetzungen so formuliert, dass auf dem Anbaugebiet 93,5 bie 935 l/ha angewendet werden.

Beispiel

Natriumsalz der Phosphonessigsäure. Mischung aus Mono- und Disalz

20 g Phosphonessigsäure werden in 30 ml Wasser gelöst und der pH wird mit konzentrierter wässriger Natronlauge auf 5»0 ein-' gestellt. Die Lösung wird mit 50 ml destilliertem Wasser ver dünnt. Die erhaltene Lösung kann weiter mit Wasser verdünnt werden, so dass die Phosphonessigsäurekonzentration im Bereich ▼on 0,1 bis 5 Gew.-3» bei der direkten Anwendung auf Pflanzen liegt.

Beispiel 2

Ammonimnsalz der Phosphonessigsäure

20 g Phospbonessigsäure werden in 50 ml Methanol gelöst und

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15496 ίΟ

dazu gibt man auf einmal unter Rühren und.Kühlen eine Lösung von 2,50 g Ammoniak in 20 ml Methanol. Das Ammoniumsalz fällt als eine gummiartige, feste Substanz aus, die langsam kristallisiert. Der Niederschlag wird filtriert, mit Äther gewaschen und dann getrocknet, wobei man 21,¹I g des Monoammoniumsalzes der Phosphonessigsäure erhält mit dem Schmelzpunkt"l4l bis ln3°C. Das kristalline Ammoniumsalz kann in Wasser gelöst werden für die Anwendung auf Pflanzen.

Beispiel

n-Decylammoniuinsalz der Phosphonessigsäure

Man stellt methanolische Lösungen von äquimolaren Mengen von Phosphonessigsäure und von n-Decylamin her und vermischt diese und dampft sie dann auf ein kleines Volumen ein, welches dann mit Äther behandelt wird. Das Salz, das ausgefallen ist, wird abfiltriert, mit Äther gewaschen und an der Luft getrocknet.

Analyse: berechnet für C₁₂H₁QNO P (Molgew. 297,33):

C 48,48; H 9,49; N 4,71. gefunden C 48,37; H 9,17; N 4,56.

Das Monodimethylammoniumsalz und das Dicyclohexylammoniumsalz werden in gleicher Weise hergestellt. Die Analyse des Dicyclohexylammoniumsalzes ist wie folgt:

Berechnet für C^H^NO P: C 52,33; H 8,78; N 4,36. Gefunden: C 52,33; H 9,02; N 4,34.

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- ίο -

15*96 H

B e i s ρ i e 1

Mono- und Di-n-octadecylammoniumsalze der phosphonessigsäure.

Zur Herstellung des Mono-n-octadecylammoniumsalzes werden
5*7 g n-Octadecylamin in 30 ml heissem Methanol gelöst und dazu wird eine Lösung von 2,8 g Phosphonessigsäure in 5 ml Methanol gegeben. Das Salz fällt aus. Nach dem Kühlen wird es abfiltriert und mit Äther gewaschen und an der Luft getrocknet.

Analyse:

Berechnet für C₂₀H₁₁₁₁NO₅P ,(Molgew.409,55): N 3,42.

Gefunden: N 3,49.

In gleicher Weise wird das Di-n-octadecylammoniumsalz hergestellt, jedoch verwendet man hierbei 1,4g Phosphonessigsäure, das heisst die Hälfte der vorher angegebenen stöchiometrischen Menge.

Analyse:

Berechnet für C₃₈Hg₃N₂O P (Molgew.697,07):

C 67,21; H 12,32; N 4,13. Gefunden: C 66,89, H 12,35; N 4,09.

Diese Salze sind besonders geeignet als wasserunlösliche
der Phosphonessigsäure.

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Beispiel 5 Monoisopropylammoniumsalz der Phosphonessigsäure

^486 g Phosphonessigsäure werden in 1125 ml Methanol gelöst und auf 10⁰C gekühlt, während man 235 ml Isopropylamin langsam zugibt. Nach Beendigung der Zugabe gibt man 2000 ml Diäthylather zu und hält die Reaktion bei 10°C. Sobald ein öl sich niederschlägt wird die Mischung angekratzt oder mit Impfkristallen versehen, wobei man weiterhin Äther zugibt. Es bildet sich ein kristalliner Niederschlag. Man rührt unter Kühlung weitere 2 Stunden und filtriert dann das Gemisch ab, wäscht es mit überschüssigem Äther und trocknet es im Vakuum, wobei man 528,8 g des Monoisopropylammoniumsalzes der Phosphonessigsäure erhält mit dem Schmelzpunkt I61 - l62°C.

Beispiel Kontrolle von Schösslingen

Phosphonessigsäure, Phosphonessigsäuremonoammoniumsalz und das Natriumsalz der Phosphonessigsäure (pH 5; eine Mischung von Mono- und Dinatriumsalz) werden als l^ige (Volumen/Volumen) Lösung mit Sorbitanmonolaurat-polyoxyäthylen auf Tabakblätter gespritzt, um bei dem Tabak (Nicotiniana glutinosa) die Bildung von Schösslingen zu inhibieren. 3 Tage vorher waren die Pflanzen geköpft worden. Die Pflanzen werden besprüht bis

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das Mittel abläuft (30 ml). Die Pflanzen sind dabei etwa bis 30 cm gross und haben 12 bis IU Blätter. 12 Tage nach dem Aufsprühen wird die Bildung von Schösslingen kontrolliert. Bei 400 ppm Phosphonessigsäure beträgt das Gewicht und die Länge von Seitentrieben im Vergleich zu den Kontrollpflanzen 63 bzw. 60 % und die Länge an Endtrieben beträgt 1,0 cm im Vergleich zu 15 cm bei den Kontrollpflanzen.

Nachfolgend werden in einer Tabelle die Ergebnisse eines Vergleiches zwischen dem Monoammoniumsalz der Phosphonessigsäure und Maleinsäurehydrazid (1,2-Dihydropyridazin-3,6-dion), einem bekannten Mittel zur Kontrolle von Schösslingen, angegeben. Die Formulierungen, die Art und das Alter der Pflanzen und die Anwendung ist die gleiche wie vorher dargelegt. Die Beobachtungen wurden einen Monat nach der Behandlung der Pflanzen gemacht.

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Tabelle

Wirkung auf die Seitentriebe

	Konzen tration (ppm)	Anzahl/Pflanze	B	C	Gew.	(g)/Pflanze	die Endtriebe	_ _C_	Durchschnitts länge (cm)	B	C
		A	16	16	A	B	0,1	• JL	0,3	0,3
Monoammoniumsalz der Phosphonessig- säure	800	16	17	18	0,0	0,0	1,3	0,3	0,3	0,3
	400	24	23	19	2,3	0,1	1,5	0,4	0,9	0,5
	200	26	23	26	. 7,4	3,5	23,2	1,9	1,9	3,0
Maleinsäurehydrazid	800	26	23	27	14,6	11,7	37,9	2,7	6,4	5,6
	400	27	22	23	16,3	46,2	61,7	3,2	5,4	6,7
	200	23	23	20	32,3	21,2	11,6	5,6	1,4	1,6
Kontrolle		18	auf	10,0	8,6		0,8
		Wirkung

Monoammoniumsalz der
Phosphonessigsäure

Maleinsäurehydrazid

Kontrolle

800 400 200 800 400 200

1
1
1
1
1
1
2

1
1
1

•ι

1
1
2

1 1 1 1 1 1 3

1,5 1,0 0,8

1,5 1,0 1,0

1,8 1,0 1,0

1,0 0,8 0,1

2,7 1,2 3,2

3,5 2,4 1,6

17,1 22,0 56,8

K) CO —*

B' e i s· ρ i e 1

Wachstumshemmung bei Pflanzen

Eine Woche alte Setzlinge von roten Bohnen in der ersten Blattbil&ungsphasä werden mit einer wässrigen Formulierung von Phosphonessigsäure in einer Anwendungsraenge von 0,28 kg/ha besprüht. Nach 18 Tagen stellt man eine 50 bis 90$ige Retardierimg der trifolaren Blattbildung fest und eine 50 bis 6O$ige Reduktion in der Höhe ohne, jede wahrnehmbare Nekrosis oder Chlorosis.

Chrysanthemenpflanzen einer durchschnittlichen Höhe von 30 cm werden in 11,5 cm grosse Kunststofftöpfe umgepflanzt, welche sandigen Lehmboden enthalten. ZweiWochen nach dem Umpflanzen wird wässrige Phosphonessigsäure aufgesprüht in einer Menge von 2,2. kg/ha. Einen Monat nach der Behandlung sind die Pflanzen in jeder Hinsicht normal, jedoch beträgt die Durchschnittshöhe nur 68 cm und damit nur 77 % der Könitrollpflanzen.

Sojabohnen (Sorte Kanrich), die in einem sandigen Lehmboden gewachsen sind in 11 1/2 cm grossen Plastiktöpfen, waren im Durchschnitt 33 cm hoch. 'Wässrige Phosphonessigsäure wird als Spray in einer Menge von 1,1 kg/ha aufgebracht. Nach einem Monat beträgt die Durchschnittshöhe der Pflanzen 41 cm und damit nur 51 % der Kontrollpflanzen. In einem weiteren Versuch ergab die Behandlung mit wässriger Phosphonessigsäure ' in einer Menge von 0,28 kg/ha eine 60 %ige Retardierung in der Höhe im Vergleich zu Kontrollpflanzen, wobei die Retar-

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dierung 3 Wochen nach der Behandlung festgestellt wurde.

Beispiel Herbicide Aktivität

Cirsium arvense, Cyperus esculentus und Cyperus rotundus werden vegetativ aus Wurzelstöcken oder Knollen vermehrt und nachdem ein Wachstum von 7*5 bis 10 cm erreicht wurde, wurde wässrige Phosphonessigsäure in Form ihres Monoammoniumsalzes in Mengen von 2,8, 5, und 11,2 kg/ha aufgetragen. Es wurde ein völliges Absterben oder eine merkliche Retardierung der oberen Pflanzenteile beobachtet bei allen angewendeten Mengen. Nach dem Abschneiden der Unkräuter entwickelten diese kein weiteres Wachstum.

Weitere Unkräuter, wie Ipomoea werden bei einer Anwendung von 2,8 bis 5»6 kg/ha wässriger Phosphonessigsäure oder deren Salze getötet. Beim Säen von Nutzpflanzen in den gleichen mit den Herbiciden behandelten Boden wurde keinerlei Wirkung auf die Nutzpflanzen beobachtet.

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Claims

Patentansprüche

Zusammensetzung zum Retardieren von Pflanzenwachstum, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Verbindung der allgemeinen Formel

O -
I ^R2 -CH₂ I - X ρ - C I O - ^R3

worin X Amino, Monoalkylamino oder -OR bedeutet und R₁, R₂ und R, jeweils Wasserstoff, ein Kation eines Alkali- oder Erdalkalimetalls oder

bedeutet, worin R^, R₅, Rg und R₇ jeweils Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen und einen inerten Träger enthält.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung in der Zusammensetzung in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gew.-Jt enthalten ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Vormischung vorliegt und die Verbindung in

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einer Konzentration von 5 bis 100 Gevt.-% enthalten ist.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der inerte Träger Wasser ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine oder mehrere Hilfsstoffe enthält.
6. Herbicid, dadurch gekennzeichnet, dass es neben einem inerten Träger eine Verbindung der allgemeinen Formel

? ff

(K—P CH₂ - C - X

0 - R,

enthält, worin X Amino, Mononiedrigalkylamino oder -OR. und R., R„ und R, jeweils Wasserstoff, ein Kation eines Metalles der Alkali- oder Erdalkaligruppe bedeutet oder

-NR₄R₅R₆R₇ ,

worin R^, R₁-, Rg und R₇ jeweils Wasserstoff öder Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet.
7. Herbicid nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung in dem Herbicid in einer Konzentration von 0,1 bis 5 Gew.-? enthalten ist.

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8. Herbieiä gemäss Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es als VoTUiisehung vorliegt und die Verbindung in einer

■ Konzentration von 5 bis 100 Gew.-$ enthalten ist.
9. Herbicid nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass der inerte Träger Wasser ist.
10. Herbicid nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass es öder mehrere Hilfsstoffe enthält.
11. Verfahren zur Kontrolle von Pflanzenwachstum, dadurch gekennzeichnet, dass man die Pflanzen mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

O<—ρ CH₂-C-X

worin X Amino, Monoalkylamino oder -OFL bedeutet und R Rp und R_ Jeweils Wasserstoff, ein Kation eines Alkali oöer Brdalkalimetalls oder

bedeutet, worin R₁,, R^, RgMind R„ jeweils Wasserstoff oder

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Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, behandelt.
12. Verfahren zur Unkrautvernichtung, dadurch gekennzeichnet, dass man die Unkräuter mit einer Verbindung der allgemeinen Formel

^Λ2 Ο (χ ρ -CH₀ - C - X

0-R₃

worin X Amino, Monoalkylamino oder -OR. bedeutet und R , R_ und R, jeweils Wasserstc oder Erdalkalimetalls oder

R_ und R, jeweils Wasserstoff, ein Kation eines Alkali-

ii^R5^R6^R7

bedeutet, worin R^, R₅, Rg und R₇ jeweils Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeutet, behandelt.

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