DE1468747C - N Dimethylaminohexahydrophthalamidsaure, 1,2,3,6 Tetrahydrophthalamidsaure, 3,6 endoxo Delta hoch 4 tetrahydrophthalamid saure und 3,6 endomethylen Delta hoch 4 tetrahydrophthalamidsaure, deren Salze und Imide - Google Patents
N Dimethylaminohexahydrophthalamidsaure, 1,2,3,6 Tetrahydrophthalamidsaure, 3,6 endoxo Delta hoch 4 tetrahydrophthalamid saure und 3,6 endomethylen Delta hoch 4 tetrahydrophthalamidsaure, deren Salze und ImideInfo
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Description
Die Verkürzung der Abstände der Stengelknolen kann bei Nutzpflanzen erwünscht sein. Bei dieser
Art der Wachstumshemmung haben die Pflanzen aber die gleiche Anzahl von Blättern, Blüten und
Früchten wie eine normale, unbehandelte Pflanze. Dadurch erhält die Pflanze eine gedrungene Form.
Bei Nutzpflanzen, für die nur als Beispiele Bohnen- und Erdnußpflanzeij erwähnt seien, wird dadurch die
Ernte erleichtert, und es kann eine größere Anzahl von Pflanzen pro Flächeneinheit gezogen werden,
Beispiele von Zierpflanzen, bei denen eine solche Wachstumshemmung erwünscht ist, sind Chrysanthemen
und Pdinsettias. Diese sind in gedrungener Form schöner und widerstandsfähiger gegen Beschädigungen.
Es wurden nun neue Verbindungen gefunden, die die Verkürzung der Abstände der Stengelknoten bei Nutzpflanzen
bewirken.
Gegenstand der Erfindung sind daher N-Dimethylaminohexahydrophthalamidsäure,
- 1,2,3,6 - tetrahydrophthalamidsäure, - 3,6 - endoxo - I4 - tetrahydrophthalamidsäure
und -i^-endomethylen-zf-ietrahydrophthalamidsäure,
deren Salze und Imide.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, die zur Hemmung des Pflanzenwachstums dienen, werden
nach üblichen Verfahren, einschließlich der Saatgutbehandlung, angewandt. Für eine Wachstumsperiode
genügt eine einzige Behandlung. /· ,'
Es ist zwar bereits bekannt, daß die 3,6-Endoxohydro-o-phthalsäuren,
namentlich die 3,6-Endoxohexahydro - ο - phthalsäure und die 3,6 - Endoxo-1,2,3,6-tetrahydro-o-phthalsäure
Stoffe zur Behandlung von Pflanzen sind und daß mit diesen Stoffen das Pflanzenwachstum beeinflußt werden kann. Diese
Stoffe rufen bei Pflanzen bestimmte erwünschte Wirkungen hervor, wie vollständige oder teilweise Beseitigung
von Blättern und Keimen, Verminderung des Blütenansatzes, vollständige Zerstörung der
Pflanze, zusätzliche Wurzelbildung oder Verzögerung des Fruchtabfalles. Diese Stoffe unterscheiden sich
jedoch von den erfindungsgemäßen in ihrer Wirkung, da erfindungsgemäß weder ein Entblättern oder
Beseitigen von Keimen noch eine vollständige Zerstörung der Pflanze erreicht wird, sondern nur ein
Zwergwuchs ohne Beeinträchtigung der Blüten- oder Samenbildung. Die 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure
bzw. deren lösliche Salze wurden auch schon als Stoffe zur Vernichtung von Schädlingen an Holzgewächsen,
ohne die nützlichen Tiere zu schädigen, verwendet, und zwar wurden die Schädlinge dadurch
vernichtet, daß man durch die Stoffe die Blätter zu früherem Abfall brachte, so daß die Raupen durch den
Mangel an Blättern vernichtet wurden. Eine bekannte Verbindung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums,
insbesondere zur Hinderung des Wachstums, ist ferner die Bismaleinamidsäure, welche die gleiche
Wirkung wie Maleinsäurehydrazid hat, da sie sich beim Stehen in die letztere Verbindung umwandelt.
Mit diesen Verbindungen kann z.B. das Wachstum von Gras unterdrückt werden, ohne daß das Gras
abgetötet wird. Dies wird insbesondere dadurch erreicht, daß die Bildung von Samenständen beim
Gras verhindert wird. Auch diese Verbindungen unterscheiden sich in ihrer Wirkung also wesentlich
von den erfindungsgemäßen, da bei diesen die Bildung von Frucht- und Samenständen nicht beeinflußt wird.
Den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ähnliche Substanzen mit gleicher Wirkung sind nicht bekannt.
Die Substanzen (2-Chloräthyl)-trimethylammoniumchlorid und (2-Chlormethyl)-trimethyl-ammoniumchlorid
sind im Handel z. B. als Wirkstoffe zur Verzögerung des Wachstums von Poinsettien und Azaleen
bekannt. Diese Wirkstoffe haben jedoch den Nachteil, daß sie nur ein schmales Wirkungsspektrum aufweisen.
Versuche haben gezeigt, daß bei Erdnußpflanzen, die mit diesen Substanzen in einer Konzentration von
5000 Teilen/Million Teilen besprüht wurden, keine Wirkung erkennbar war, während die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe ein breites Wirkungsspektrum aufweisen, wie nächststehend gezeigt wird.
Bei der Untersuchung wurde gefunden, daß ausschlaggebend für die den Pflanzen wuchs beeinflussende
Wirkung eine Struktur ist, bei der die Carboxylgruppe durch 2 Kohlenstoffatome von dem
/CH,
— CO —NH-N
-Rest
CH3
getrennt ist und das 2 Kohlenstoffatome enthaltende gestellt. Die Imide dieser Säuren erhält man durch
Mittelglied nicht Bestandteil eines aromatischen Rin- Abspaltung von Wasser aus der Säure mit Hilfe von
ges ist. . Essigsäureanhydrid.
Die N-disubstituierten Aminoamidsäuren werden Die Reaktionsabläufe können wie folgt wieder-
durch Umsetzen von 1,1-Dimethylhydrazin mit dem 55 gegeben werden:
Anhydrid der entsprechenden Dicarbonsäure her-
CH
O
C
CH
Il
C—NH-N
CH
CH,
CH
CH
.1
CH
CH
O + H2N-N
CH
Il
ο
CH3
CH3 CH
CH
CH
CH2
CH3
CH3
CH
CH
COH
Il
ο
CH
Il
C—NH-N
CH3
CH
Il
c
c
CH
Il
CH
CH
CH2 Essigsäureanhydrid
CH
CH
' \
CH COH
CH COH
CH3-H2O CH
CH
CH,
N-N
CH
CH
CH
C
O
O
CH,
CH3
Die Säuren können bei ihrer Anwendung als Mittel zur Regulierung des Pflanzenwuchses in Form der
freien Säuren oder ihrer Salze, wie der Alkali-, Ammonium- oder substituierten Ammoniumsalze, so
als Natrium-,. Kalium-, Ammonium-, Methylammonium-, Dimethylammonium-, Trimethylammonium-,
Äthylammonium-, Äthanolammonium-, Diäthanoiammonium- oder Triäthanolammoniumsalze, benutzt
werden, da die Salze in gleicher Weise wirksam sind. Die Salze können leicht aus der Säure und der
ausgewählten Base, z. B. einem Alkalihydroxid oder -carbonat bzw. Ammoniak oder einem Amin, gebildet
werden.
Besonders zu erwähnende Salze von Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind:
Natriumsalz der N-Dimethylaminohexahydrophthalamidsäure,
Ammoniumsalz der N-Dimethylamino-i,2,3,6-tetrahydrophthalamidsäure,
·
Diäthanoiammoniumsalz der N-Dimethylamino-3,6-endomethylen
- I4 - tetrahydrophthalamidsäure.
a) N-Dimethylarnino-S^-endomethylen-
^-tetrahydrophthalamidsäure
Zu einer Lösung von 16,4 g (0,10 Mol) 3,6-Endomethylen - I4 - tetrahydrophthalsäureanhydrid in
30 g Acetonitril wurde innerhalb von 10 Minuten eine Lösung von 6,0 g(0,10 Mol)l,l-Dimethylhydrazin
in 20 g Acetonitril zugegeben. Während der Zugabe wurde die Temperatur des Reaktionsgemisches mit
Hilfe eines Eisbades auf unter 35°C gehalten. Nachdem maii das Reaktionsgemisch IV2 Stunden in einem
Eisbad hatte stehenlassen, wurden die ausgefallenen Feststoffe auf einem Filier gesammelt und auf dem
Filter mit Äther gewaschen. Man erhielt 11 g farblose
Kristalle vom Schmelzpunkt 124 bis 125°C.
In entsprechender Weise wurden die N-Dimethylaminohexahydrophthalamidsäure,
F. 130 bis 132"C, die N-Dimethylamine-1,2,3,6-tetrahydrophthalamidsäure,
viskose Flüssigkeit und die N-Dimethylamino-3,6 - endoxo - I4 - tetrahydrophthalamidsäure, F. 85
bis 87° C, erhalten.
b) N-Dimethy!amino-3,6-endomethylen-
l4-tetrahydrophthaiimid
Man versetzte 34 g (0,15 Mol) N-Dimethylamino-3,6-endomethylcn
- . I4 - tetrahydrophthalamidsäure vom Schmelzpunkt 124 bis 125°C mit 30 g (0,30 Mol)
Essigsäureanhydrid und 30 ml Benzol. Nachdem man dieses Gemisch '/, Stunde auf 80 bis 90" C erhitzt
hatte, erhielt man eine klare farblose Lösung. Diese Lösung wurde dann unter einem Druck von 5 bis
8 mm Quecksilber destilliert, um das Benzol, die Essigsäure und das Essigsäureanhydrid abzutreiben.
Der kristalline Rückstand wurde dann in 75 ml heißem Benzol gelöst, die Lösung filtriert und das
Filtrat mit 50 ml η-Hexan verdünnt. Nach dem Abkühlen dieser Lösung in einem Eisbad wurden
die ausgeschiedenen Kristalle auf einem Filter gesammelt. Man erhielt 22 g N-Dimethylamino-3,6-endomethylen-z^-tetrahydrophthalsäureimid
in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 132 bis J 35°C.
Diese Verbindung wurde auch durch Behandeln von N-Dimethylaminomaleinsäureimid mit einer äquimolaren
Menge Cyclopentadien in benzoüscher Lösung hergestellt.
Die chemischen Verbindungen der vorliegenden Erfindung können in verschiedener Weise auf die
Pflanzen aufgebracht werden, und zwar auf die verschiedenen Pflanzenteile, wozu das Saatgut, die
Blüten, die Früchte, das Pflanzengerüst selbst, die Pflanzenwurzeln und das Blattwerk gehört. Das
Saatgut kann unmittelbar mit den chemischen Verbindungen vor dem Aussäen behandelt werden, oder
es kann das Saatgut mit der chemischen Verbindung in der Weise behandelt werden, daß man die chemische
Verbindung vor oder nach dem Einpflanzen des Saatgutes in den Boden einbringt. Die chemischen
Verbindungen können auf die Pflanzen in einem inerten Medium als Stäubepräparate aufgebracht
werden, und zwar im Gemisch mit einem pulverförmigen festen Trägerstoff, wie den verschiedenen
Silikat-Mineralien, z. B. Glimmer, Talkum, Pyrophillit und Tonerde; sie können auch in Form einer
wäßrigen Stoffmischung aufgebracht werden. Die chemischen Verbindungen können ferner im Gernisch
mit geringen Mengen eines oberflächenaktiven Netzmittels aufgebracht werden, welches ein anionisches,
nicht ionisches oder kationisches oberflächenaktives Mittel sein kann, und zwar in der Regel als eine wäßrige
Stoffmischung. Die chemischen Verbindungen können auch in organischen Lösungsmitteln, wie
Aceton, Benzol oder Kerosin gelöst werden, und die Lösungen der chemischen Verbindungen können
mit Hilfe von oberflächenaktiven Mitteln in Wasser emulgiert werden. Derartige oberflächenaktive Stoffe
sind bekannt, und bezüglich bestimmter Vertreter dieser Stoffgruppe wird auf die Angaben in der USA.-Patentschrift
2 547 724, Spalten 3 und 4, verwiesen./ Die chemischen Verbindungen der vorliegenden Erfindung
können mit pulverförmigen festen Trägerstoffen, z. B. Silikat-Mineralien, und zugleich mit
einem oberflächenaktiven Mittel vermischt werden, um so zu einem netzfähigen Pulver zu gelangen,
welches unmittelbar auf die Pflanzen aufgebracht
werden kann oder welches mit Wasser geschüttelt und in dieser Form zur Behandlung der Pflanzen
verwendet wird.
Die Wirksamkeit der chemischen Verbindungen der vorliegenden Erfindung als Mittel zur Hemmung
des Pflanzenwuchses wird in den folgenden Versuchen veranschaulicht.
Zunächst wurde die wachstumshemmende Wirkung in folgender Weise festgestellt: Es wurde eine wäßrige
Lösung hergestellt, die 5000 Teile pro Million Teile N - Dimethylaminöhexahydrophthalamidsäure
(Schmelzpunkt 130 bis 132° C) und eine geringe Menge eines oberflächenaktiven Netzmittels (PoIyoxyäthylen-sorbitmonolaurat),
welches bei den Versuchsreihen ohne Eigenwirkung ist, enthielt.
Mit den vorstehend beschriebenen wäßrigen Präparaten wurden Erdnußpflanzen im 2- bis 3-BIätter-Stadium
besprüht und ablaufen gelassen. Die behandelten Pflanzen und unbehandelte Kontrollpflanzen
wurden dann in eine Kammer gestellt, in der eine Feuchtigkeit von 100% und eine Temperatur von
23,9° C herrschte. Sie wurden nach 24 Stunden herausgenommen und in ein Gewächshaus gestellt. 2 bis
4 Wochen nach der Behandlung mit der chemischen Verbindung wurden die Pflanzen untersucht. Im
Vergleich zu den nicht behandelten Kontrollpflanzen bestand bei den mit der chemischen Verbindung
behandelten Erdnußpflanzen eine deutliche Wuchshemmung bzw. eine Verkürzung der Stengelglieder
zwischen zwei Knoten.
In entsprechender Weise wurden Lösungen in Wasser hergestellt, die 5000 Teile pro Million Teile
der Verbindungen der vorliegenden Erfindung und daneben eine geringe Menge eines oberflächenaktiven
Stoffes (Polyoxyäthylen - sorbitmonolaurat) enthielten, von dem bekannt ist, daß er bei den Versuchen
ohne Eigenwirkung ist.
Bohnenpflanzen (pinto bean plants, gefleckte Abart der Species Phaseolus vulgaris), bei denen die beiden
ersten Blätter voll entwickelt waren und der erste dreiblättrige Ansatz sich gerade zu entwickeln begann,
wurden mit den wäßrigen ,Präparaten besprüht und ablaufen gelassen, die — wie oben angegeben —
hergestellt worden waren und 5000 Teile pro Million Teile N - Dimethylamine- 1,2,3,6- tetrahydrophthalamidsäure,
N - Dimethylamine - 3,6 - endoxy - /P- tetrahydrophthalamidsäure
und N-Dimethylamino-3,6-endomethylen - I4 - tetrahydrophthalamidsäure enthielten.
Die behandelten und die nicht behandelten Kontrollpflanzen wurden dann in eine Kammer gestellt, in der
eine Feuchtigkeit von 100% und eine Temperatur von 23,9° C herrschte. Nach 24 Stunden wurden sie
herausgenommen und in ein Gewächshaus gestellt.
2 bis 4 Wochen nach der Behandlung mit den chemischen Verbindungen wurden die Pflanzen untersucht.
Im Vergleich zu den nicht behandelten Kontrollpflanzen wiesen die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen
behandelten Bohnenpflanzen eine deutliche Wuchshemmung auf.
Dieser Versuch veranschaulicht die Behandlung des Saatgutes durch Einarbeitung der Verbindungen in den
Boden.
Es wurden 0,2 g N-Dimethylamino-S^-endomethy-Ien-zf-tetraliydrophthalimid
(Schmelzpunkt 133 bis 135°C) mit 0,116 kg trockenem Sand gleichmäßig
vermischt. Das Gemisch aus Sand und Wirkstoff wurde dann zu 2,04 kg eines 4:1 -Erde-Sand-Gemisches
zugesetzt und das Ganze 5 Minuten lang in einer Mischtrommel durchgemischt. Nach Ablauf dieser
Zeit war der Wirkstoff gleichmäßig in dem Gemisch aus Erde und Sand verteilt, und zwar im Verhältnis
von 100 Teilen chemischer Verbindung auf 1 Million Teile des Gemisches aus der Erde und dem Sand.
Das so behandelte Erde-Sand-Gemisch wurde dann in 10,2-cm-Versuchstöpfe eingefüllt, in die Saatbohnen
der im Beispiel 2 genannten Species eingesetzt wurden. Die Saatbohnen wurden auch in Töpfe eingelegt, die zu
Kontrollzwecken ein nicht behandeltes Erde-Sand-Gemisch enthielten. Beobachtungen nach Ablauf
von 2. bis 4 Wochen wiesen aus, daß die Pflanzen aus dem Saatgut, welches in die mit den chemischen
Verbindungen der vorliegenden Erfindung behandelte Erde gepflanzt worden waren, eine deutfiche Wuchshemmung
zeigten, wenn man sie mit den Pflanzen aus dem Saatgut verglich, welches in die nicht behandelte
Kontrollerde eingelegt worden war.
Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Stoffe gegenüber bekannten wachstumshemmenden Mitteln
geht aus folgendem Vergleichsversuch hervor:
Vergleichsversuch
Die Wirkungen von (2-Chloräthyl)-trimethylammoniumchlorid und N-Dimethylaminohexahydrophthalamidsäure
wurden bei Erdnußpflanzen in Gewächshausversuchen verglichen. Die Pflanzen wurden mit
verschiedenen Konzentrationen der Substanzen, wie in der folgenden Tabelle angegeben, besprüht und
dann 20 Stunden in eine Feuchtigkeitskammer von 24° C und mit 90 bis 99%" relativer Feuchtigkeit
gebracht, um ideale Bedingungen für die schnelle Absorption für die Substanzen durch das Blattwerk
der Pflanzen zu schaffen. Dann wurden die Pflanzen 25 Tage in ein Gewächshaus mit 24 bis 27° C gebracht.
Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen gemessen, um das neue Wachstum während dieser Periode
festzustellen. Die prozentuale Wachstumshemmung wurde nach folgender Gleichung berechnet:
% Wachstumshemmung = 100 · 11 - τ
neues Wachstum der behandelten Pflanzen
neues Wachstum der Kontrollen
Sprühkonzentration Teile'Million Teile
Anfangliche Höhe cm
(25 Tage)
cm
Wachstumszunahme
cm
Hemmung
(2-Chloräthyl)-trimethylammoniumchlorid ..
5000
2000
500
60 60 60 110
117
117
147
57
87
87
12
0
(0)
Fortsetzung
| Sprühkonzentralion ■ Teile/Million Teile |
Anfängliche Höhe cm |
Endgültige Höhe (25 Tage) cm |
Wachstumszunahme cm |
Hemmung % . |
|
| Kontrolle N-Dimethylaminohexa- hydrophthal amid- säure Kontrolle |
5000 2000 500 |
60 . 50 50 47 50 |
117 107 100 97 130 |
57 57,5 . 50 50 77,5 |
0 26 35 35 . 0 |
Die Versuche zeigen deutlich, daß (2-Chloräthyl)-trimethylamrnoniumchlorid keine Wirkung auf Erdnußpflanzeh
hat, daß dies aber bei der erfindungsgemäßen Substanz der Fall ist.
Claims (1)
- Patentanspruch:N - Dimethylaminohexahydrophthalamidsäure, -1,2,3,6-tetrahydrophthalamidsäure, -3,6-endoxo- 20/I4- tetrahydrophthalamidsäure und - 3,6 - endomethylen - /f4 - tetrahydrophthalamidsäure, deren Salze und Imide.109 622/345
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