DE1518393C3 - N-Dimethylamino-succinamidsäureester und ihre Verwendung zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen - Google Patents

N-Dimethylamino-succinamidsäureester und ihre Verwendung zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen

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DE1518393C3 DE19641518393 DE1518393A DE1518393C3 DE 1518393 C3 DE1518393 C3 DE 1518393C3 DE 19641518393 DE19641518393 DE 19641518393 DE 1518393 A DE1518393 A DE 1518393A DE 1518393 C3 DE1518393 C3 DE 1518393C3
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Description

IO
worin R einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 zur Regulierung des Pflanzenwachstums.
Gegenstand vorliegender Erfindung sind N-Dimethylamino-succinamidsäureester der allgemeinen Formel
H3C O O
\ Il Il
N-NH-C-CH2-CH2-C-OR H3C
worin R einen Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet und ihre Verwendung zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen.
Die Ester können hergestellt werden, indem die am Stickstoff disubstituierte Aminoamidsäure mit d&n entsprechenden Alkohol verestert wird oder indem der entsprechende Alkohol mit dem Imid der am Stickstoff disubstituierten Diaminoamidsäure umgesetzt wird.
Die am Stickstoff disubstituierten Aminoamidsäuren werden hergestellt, indem das gewählte 1,1-disubstituierte Hydrazin mit dem Anhydrid umgesetzt wird. Die Imide dieser Säuren werden hergestellt, indem mittels Essigsäureanhydrid aus der Säure Wasser entfernt wird.
Spezifische erläuternde Beispiele für die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sind die folgenden :
a) Herstellung von N-Dimethylaminosuccinamidsäureäthylester
In eine Mischung von 40 g (0,25 Mol) N-Dimethylaminosuccinamidsäure und 300 ml absolutem Äthanol werden 10 g wasserfreies HCl eingeleitet. Nachdem diese Mischung 2 Stunden unter Rückfluß gehalten wurde, haben sich alle festen Bestandteile zu einer klaren Lösung gelöst. Innerhalb einer weiteren Stunde wird die Hälfte des Äthanols durch Destillation entfernt. Nachdem diese Lösung 1 Stunde in einem Eisbad abgekühlt wurde und dann 100 ml Äther hinzugegeben wurden, wird der ausgefallene Niederschlag durch Filtrieren gesammelt und mit Äther gewaschen. Es werden 38 g des Hydrochlorids von N-Dimethylamino-succinamidsäureäthylester als farblose Kristalle mit dem Schmelzpunkt 125 bis 1290C erhalten.
Eine Probe von 11,2 g (0,05 Mol) dieses Esterhvdrochlorids wird mit 200 ml Äther bedeckt. Nach der Zugabe von 5,0 g (0,05 Mol) Triäthylamin und halb-
35
40
45
55 stündigem starken Rühren wird die Mischung filtriert, und der Filterkuchen wird zweimal mit je 50 ml Äther gewaschen. Das Filtrat wird dann durch Destillation auf ein Volumen von 150 ml verringert. Nachdem diese Ätherlösung in einem Eisbad abgekühlt wurde und anschließend der ausgefallene Niederschlag durch Filtrieren gesammelt wurde, werden 6,2 g N-Dimethylamid-succinamidsäureäthylester als farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 70 bis 72° C erhalten.
b) Herstellung von N-Dimethylamino-succinamidsäure-n-butylester
Dieses Beispiel zeigt die Herstellung eines Esters aus einem Imid einer am Stickstoff disubstituierten Aminoamidsäure. Eine Lösung aus 14,2 g (0,10 Mol) N-Dimethylamino-succinimid in 74 g n-Butanol wurde mit wasserfreiem HCl behandelt, bis 3,6 g (0,10MoI) absorbiert waren. Diese Aufschlämmung wurde dann bei 105. bis 1150C 2 Stunden behandelt und ergab eine klare, farblose Lösung. Nach dem Abkühlen in einem Eisbad schied sich ein weißer kristalliner Niederschlag aus. Nach der Zugabe von 50 ml Äther ergab das Filtrieren 19,5 g farblose Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 102 bis 1040C. Diese Verbindung ist das Hydrochlorid von N-Dimethylamino-succinamidsäure-n-butylester.
Eine Probe von 12,6 g (0,05 Mol) dieses Hydrochlorids wird mit 150 ml Äther behandelt. Nach Zugabe von 5,0 g (0,05 Mol) Triäthylamin wird die Mischung 1Z2 Stunde stark gerührt. Das feste Triäthylaminhydrochlorid wird dann durch Filtrieren entfernt und das Ätherfiltrat in einem Eisbad abgekühlt. Das Filtrieren des ausgeschiedenen Feststoffes gab 4,5 g N-Dimethylamino-succinamidsäure-n-butylester als farblose Kristalle mit dem Schmelzpunkt 45 bis 47° C.
Im folgenden werden einige der erfindungsgemäßen Verbindungen zusammen mit ihrem Schmelzpunkt aufgeführt:
Chemische Bezeichnung
N-Dimethylamino-succinamidsäure-
äthylester
N-Dimethylamino-succinamidsäure-
HCl-SaIz
N-Dimethylamino-succinamidsäure-
n-butylester
N-Dimethylamino-succinamidsäure-
HCl-SaIz
N-Dimethylamino-succinamidsäure-
methylester
N-Dimethylamino-succinamidsäure-
n-propylester
N-Dimethylamino-succinamidsäure-
isopropylester
Schmelzpunkt
(0C)
70— 72
125—129
45— 47
102—104
94— 96
Ol
67— 69
Die erfindungsgemäßen chemischen Substanzen können auf Pflanzen aufgebracht werden. Hierzu gehören verschiedene Pflanzenteile, wie Samen, Blüten, Früchte, Gemüse, Wurzeln und Blattwerk verschiedener Art. Die Samen können direkt mit der chemischen Substanz vor dem Pflanzen oder Säen behandelt werden, oder die Pflanzen können mit der chemischen Substanz behandelt werden, indem diese vor oder
1 OiO L-> C?
nach dem Säen der Samen in den Boden eingearbeitet wird. Die Substanzen können auf die Pflanzen in einem indifferenten Mittel aufgebracht werden, z. B. als Staub in Mischung mit einem gepulverten, festen Träger, wie verschiedenen Mineralsilikaten, z. B. Glimmer, Talk, Pyrophyllit oder Tone oder in wäßriger Zusammensetzung. Die Substanzen können mit kleinen Mengen von oberflächenaktiven Mitteln gemischt angewendet werden. Diese können anionische, nichtionische oder kationische oberflächenaktive Mittel sein, im allgemeinen in wäßrigen Zusammensetzungen. Die Substanzen können in organischen Lösungsmitteln gelöst sein, wie Aceton, Benzol, Kerosin, und die Lösungen der Substanzen können in Wasser mit Hilfe von oberflächenaktiven Mitteln emulgiert werden. Diese oberflächenaktiven Mittel sind z. B. aus der USA.-Patentschrift 2 547 724, insbesondere Spalten 3 und 4, bekannt. Die ernndungsgemäßen Substanzen können mit gepulverten festen Trägern, wie Mineralsilikaten, zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel gemischt werden, so daß benetzbare Pulver erhalten werden, welche direkt auf die Pflanzen aufgebracht werden können oder welche mit Wasser aufgeschüttelt werden können, um sie in dieser Form auf die Pflanzen aufzubringen. ■
. Die Wirksamkeit der ernndungsgemäßen Substanzen als Wachstumsregulatoren für Pflanzen und besonders als Mittel zur Hemmung des Wachstums (Erzielung vom Zwergwuchs) wird in den folgenden Beispielen gezeigt.
BeispielA
Dieses Beispiel zeigt die Behandlung von wachsenden Pflanzen mit den erfindungsgemäßen Substanzen.
Es werden wäßrige Lösungen oder Dispersionen der Substanzen hergestellt, die 5000 Teile pro Million (ppm) der verschiedenen erfindungsgemäßen Substanzen und eine kleine Menge oberflächenaktives Netzmittel (Polyoxyäthylensorbitmonolaureat), das bei diesen Versuchen als inaktiv bekannt ist, enthalten.
Erdnußpflanzen im Stadium von 2 bis 3 Blättern wurden mit den wäßrigen Zusammensetzungen so besprüht, daß diese abliefen. Die wäßrigen Rezepturen enthielten 5000 ppm N-Dimethylamino-succinamidsäureäthylester, N-Dimethylamine-succinamidsäureisopropylester und N - Dimethylamino - succinamidsäure-n-butylester. Die behandelten Pflanzen und unbehandelten Kontrollpflanzen wurden dann in einem Raum mit 100% Feuchtigkeit und einer Temperatur von 24° C gebracht. Nach 24 Stunden wurden sie herausgenommen und in ein Gewächshaus gebracht. Die Pflanzen wurden dann 2 bis 4 Wochen nach Aufbringung der Substanzen geprüft. Es war deutlicher Zwergwuchs oder Kürzerwerden der Zwischenknoten der Erdnußpflanzen vorhanden, die mit den Substanzen behandelt wurden, im Vergleich mit den unbehandelten Kontrollpflanzen.
Andere Nutzpflanzen, wie Sojabohnen und Kürbis, zeigen bei der Behandlung mit den erfindungsgemäßen Substanzen ähnlichen Zwergwuchs.
Beispiel B
Dieses Beispiel zeigt die direkte Behandlung von Samen mit den erfindungsgemäßen Substanzen. Bohnensaatgut (Pinto-Bohnen) wird in 100 ml einer wäßrigen Zusammensetzung eingetaucht, die 1000 Teile pro Million N-Dimethylamino-succinamidsäureäthylester enthält und die ähnlich wie die Zusammensetzung von BeispielA hergestellt war. Nach 4 Stunden wurde das Saatgut entfernt, mehrere Minuten mit Wasser gut gewaschen und in Erde in 4-Zoll-Töpfen eingepflanzt. Unbehandeltes Saatgut wurde ähnlich gepflanzt. Beobachtungen 2 bis 4 Wochen nach dem Pflanzen zeigten entschiedenen Zwergwuchs der Pflanzen, die mit N-Dimethylamino-succinamidsäureäthylester behandelt waren, im Vergleich mit unbehandelten Kontrollpflanzen.
Bericht über Vergleichsversuche
Zwergwachstum ist bei einer großen Anzahl von Dekorations- und Nutzpflanzen erwünscht, um durch ein vermindertes Stengelwachstum aus Gründen der Schönheit und der Zweckmäßigkeit gedrungenere Pflanzen zu erhalten. Vor allen Dingen werden diese Chemikalien bei Pflanzen angewendet, die besonders langstielig wachsen. Die Größe der Pflanzen, z. B. bei Pfeffer (Capsicum spp.) kann wesentlich reduziert werden, ohne die Blüten- und Früchtezahl zu vermindern. Es können aber auf einer bestimmten Bebauungsfläche mehr Pflanzen gezüchtet werden, und entsprechend erhöht sich auch der Ernteertrag. Die Anwendung der erfindungsgemäßen Chemikalien hat sich besonders bei der Pflege von Obstbäumen als günstig erwiesen. So müssen z. B. Apfelbäume zu einer bestimmten Größe und zu einer bestimmten Form beschnitten werden, um eine leichtere Ernte und die leichtere Anwendung von Pestiziden zu ermöglichen. Durch die Anwendung der erfindungsgemäßen Chemikalien wird diese notwendige Arbeit stark reduziert. Es wurde noch zusätzlich festgestellt, daß den von diesen Bäumen geernteten Äpfeln ihre Spitzenqualität über eine längere Lagerungszeit nach der Ernte erhalten blieb.
In der folgenden Tabelle und dem Versuchsbericht werden die Ergebnisse von verschiedenen Versuchsreihen dargestellt.
Bei der Versuchsreihe der Tabelle wurde zusätzlich ein Versuch mit N-Dimethylamino-succinamidsäure durchgeführt. Dieser Wirkstoff ist Gegenstand der deutschen Patentschrift 1267 464. Zum Vergleich wurde ein zu ähnlichen Zwecken verwendetes Mittel zur Erzeugung von Zwergwachstum, nämlich das aus der französischen Patentschrift 1 264 886 bekannte 2 - Chloräthyl - trimethylammoniumchlorid (CCC = Cycocel) herangezogen, das für die Behandlung von roten Poinsettien und Azaleen im Handel ist. Diese Substanzen wurden als Sprühmittel benutzt, da bei der Verwendung als Bodentränkmittel nicht immer eine gleichmäßige Anwendung gewährleistet war.
Die mit den Substanzen nach der Erfindung behandelten Pflanzen haben eine erhöhte Widerstandsfähigkeit gegen äußere Einwirkungen, wie Hitze, Kälte, Nebel und Dürre, gezeigt. Früchte von so behandelten Bäumen zeigten eine erhöhte Widerstandsfähigkeit gegenüber pathogenen und physiologischen Krankheiten während der Lagerungszeit. Das Abfallen von Früchten vor der Ernte wurde stark reduziert, und die reifen Früchte zeigten eine intensivere Färbung. Bei verschiedenen Früchten, z.B. bei Weintrauben, wurde durch Besprühen vor der Blüte die Zahl der Früchte erhöht.
In einer Versuchsreihe (s. Tabelle) wurden wäßrige Lösungen mit je 5000 ppm, 2000 ppm und 500 ppm von den verschiedenen erfindungsgemäßen Verbindungen und vom 2-Chloräthyl-trimethylammoniumchlorid
hergestellt. Eine geringe Menge eines oberflächenaktiven Mittels, von dem man weiß, daß es bei dem Test inaktiv ist, wurde zu jeder Lösung beigegeben. Erdnußpflanzen (Archis hypogea L.), die etwa 40 bis 70 mm (im Durchschnitt 57 mm) groß waren und sich im Zweioder Dreiblattstadium befanden, wurden bis zum Ablaufen mit den wäßrigen Lösungen besprüht. Die behandelten Pflanzen und die unbehandelten Kontrollpflanzen wurden in einen Raum mit 100% relativer Feuchtigkeit und einer Temperatur von 24° C gebracht. Nach 20 Stunden wurden sie aus dem Treibhaus entfernt. Die Pflanzen wurden nach 3V2 Wochen geprüft, die Photographien 1 bis 6 wurden nach 21J2 Wochen aufgenommen.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
Wirkstoff Menge Durch
schnitt
liche Höhe		 Wachs
tumshem
mung*)
(ppm) (mm) (%)
Unbehandelt (Kontrolle) ' — 117 0
N-Dimethylamino-
succinamidsäure		 5000
2000
500		 70
72
65		 VO —J OO
O Ui O
N-Dimethylamino-
succinamidsäure-
methylester		 5000
2000
500		 60
57
70		 95
100
80
N-Dimethylamino-
succinamidsäure-
äthylester		 5000
2000
500		 55
70
75		 100
80
70
N-Dimethylamino-
succinamidsäure-
n-propylester		 5000
2000
500		 62
67
75		 90
85
70
N-Dimethylamino-
succinamidsäure-
isopropylester		 5000
2000
500		 75
80
72		 70
60
75
Menge Durch Wachs
Wirkstoff schnitt tumshem
(ppm) liche Höhe mung*)
5000 (mm) (%)
N-Dimethylamino- 2000 52 100
succinamidsäure- 500 62 90
n-butylester 5000 65 90
2-Chloräthyl- 2000 110 10
trimethyl- 500 117 0
ammonium-chlorid 147 0
*) Die Wachstumshemmung in Prozent ergibt sich aus dem Längenunterschied des neuen Wachstums, nachdem die Pflanzen besprüht wurden, verglichen mit dem der unbehandelten Kontrollen.
Weiter wurde die Wirksamkeit einiger erfindungsgemäßer Verbindungen gegenüber der bekannten Verbindung 2-Chloräthyltriäthylammoniumchlorid bei Erdnußpflanzen in gleicher Weise untersucht, wobei folgende Ergebnisse erhalten wurden:
Menge in Wachs
Wirkstoff (ppm) tumshem
mung
6 000 (%)
N-Diäthylamino-succinamidsäure- 52
methylesterhydrochlorid 6000
N-Diäthylamino-succinamid- 62
säure-butylester 6 000
N-Diäthylamino-succinamid- 52
säure-butylesterhydrochlorid 10000
2-Chloräthyl-triäthylammonium- 28
chlorid
Obgleich die Vergleichsverbindung in höherer Konzentration eingesetzt wurde, liegen die Werte der Wachstumshemmung bei den erfindungsgemäßen Verbindungen etwa um das Doppelte höher.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. N-Dimethylamino-succinamidsäureester der allgemeinen Formel:
H3C O
\ Il
N-NH-C-CH2
H3C
■ CH, — C — OR
DE19641518393 1963-02-15 1964-01-31 N-Dimethylamino-succinamidsäureester und ihre Verwendung zur Regulierung des Wachstums von Pflanzen Expired DE1518393C3 (de)

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