DE1468747B1 - N-Dimethylaminohexahydrophthalamidsaeure,-1,2,3,6-Tetrahydrophthalamidsaeure,-3,6-endoxo-delta?-tetrahydrophthalamidsaeure und -3,6-endomethylen-delta?-tetrahydrophthalamidsaeure,deren Salze und Imide - Google Patents

N-Dimethylaminohexahydrophthalamidsaeure,-1,2,3,6-Tetrahydrophthalamidsaeure,-3,6-endoxo-delta?-tetrahydrophthalamidsaeure und -3,6-endomethylen-delta?-tetrahydrophthalamidsaeure,deren Salze und Imide

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Description

Die Verkürzung der Abstände der Stengelknoten kann bei Nutzpflanzen erwünscht sein. Bei dieser Art der Wachstumshemmung haben die Pflanzen aber die gleiche Anzahl von Blättern, Blüten und Früchten wie eine normale, unbehandelte Pflanze. Dadurch erhält die Pflanze eine gedrungene Form.
Bei Nutzpflanzen, für die nur als Beispiele Bohnen- und Erdnußpflanzen erwähnt seien, wird dadurch die Ernte erleichtert, und es kann eine größere Anzahl von Pflanzen pro Flächeneinheit gezogen werden. Beispiele von Zierpflanzen, bei denen eine solche Wachstumshemmung erwünscht ist, sind Chrysanthemen und Poinsettias. Diese sind in gedrungener Form schöner und widerstandsfähiger gegen Beschädigungen.
Es wurden nun neue Verbindungen gefunden, die die Verkürzung der Abstände der Stengelknoten bei Nutzpflanzen bewirken.
Gegenstand der Erfindung sind daher N-Dimethylaminohexahydrophthalamidsäure, - 1,2,3,6 - tetrahydrophthalamidsäure, - 3,6 - endoxo - /P - tetrahydrophthalamidsäure und -J^-endomethylen-zfMetrahydrophthalamidsäure, deren Salze und Imide.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, die zur Hemmung des Pflanzenwachstums dienen, werden nach üblichen Verfahren, einschließlich der Saatgutbehandlung, angewandt. Für eine Wachstumsperiode genügt eine einzige Behandlung.
Es ist zwar bereits bekannt, daß die 3,6-Endoxohydro-ο-phthalsäuren, namentlich die 3,6-Endoxohexahydro - ο - phthalsäure und die 3,6 - Endoxo-1,2,3,6-tetrahydro-o-phthalsäure Stoffe zur Behandlung von Pflanzen sind und daß mit diesen Stoffen das Pflanzenwachstum beeinflußt werden kann. Diese Stoffe rufen bei Pflanzen bestimmte erwünschte Wirkungen hervor, wie vollständige oder teilweise Beseitigung von Blättern und Keimen, Verminderung des Blütenansatzes, vollständige Zerstörung der Pflanze, zusätzliche Wurzelbildung oder Verzögerung des Fruchtabfalles. Diese Stoffe unterscheiden sich jedoch von den erfindungsgemäßen in ihrer Wirkung, da erfindungsgemäß weder ein Entblättern oder Beseitigen von Keimen noch eine vollständige Zerstörung der Pflanze erreicht wird, sondern nur ein Zwergwuchs ohne Beeinträchtigung der Blüten- oder Samenbildung. Die 3,6-Endoxohexahydrophthalsäure bzw. deren lösliche Salze wurden auch schon als Stoffe zur Vernichtung von Schädlingen an Holzgewächsen, ohne die nützlichen Tiere zu schädigen, verwendet, und zwar wurden die Schädlinge dadurch vernichtet, daß man durch die Stoffe die Blätter zu früherem Abfall brachte, so daß die Raupen durch den Mangel an Blättern vernichtet wurden. Eine bekannte Verbindung zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere zur Hinderung des Wachstums, ist ferner die Bismaleinamidsäure, welche die gleiche Wirkung wie Maleinsäurehydrazid hat, da sie sich beim Stehen in die letztere Verbindung umwandelt. Mit diesen Verbindungen kann z. B. das Wachstum von Gras unterdrückt werden, ohne daß das Gras abgetötet wird. Dies wird insbesondere dadurch erreicht, daß die Bildung von Samenständen beim Gras verhindert wird. Auch diese Verbindungen unterscheiden sich in ihrer Wirkung also wesentlich von den erfindungsgemäßen, da bei diesen die Bildung von Frucht- und Samenständen nicht beeinflußt wird.
Den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ähnliche Substanzen mit gleicher Wirkung sind nicht bekannt. Die Substanzen (2-Chloräthyl)-trimethylammoniumchlorid und (2-Chlormethyl)-trimethyl-ammoniumchlorid sind im Handel z. B. als Wirkstoffe zur Verzögerung des Wachstums von Poinsettien und Azaleen bekannt. Diese Wirkstoffe haben jedoch den Nachteil, daß sie nur ein schmales Wirkungsspektrum aufweisen. Versuche haben gezeigt, daß bei Erdnußpflanzen, die mit diesen Substanzen in einer Konzentration von 5000 Teilen/ Million Teilen besprüht wurden, keine Wirkung erkennbar war, während die erfindungsgemäßen Wirkstoffe ein breites Wirkungsspektrum aufweisen, wie nächststehend gezeigt wird.
Bei der Untersuchung wurde gefunden, daß ausschlaggebend für die den Pflanzen wuchs beeinflussende Wirkung eine Struktur ist, bei der die Carboxylgruppe durch 2 Kohlenstoffatome von dem
/CH3
CO—NH-N -Rest
CH,
getrennt ist und das 2 Kohlenstoffatome enthaltende gestellt. Die Imide dieser Säuren erhält man durch
Mittelglied nicht Bestandteil eines aromatischen Rin- Abspaltung von Wasser aus der Säure mit Hilfe von
ges ist. Essigsäureanhydrid.
Die N-disubstituierten Aminoamidsäuren werden Die Reaktionsabläufe können wie folgt wieder-
durch Umsetzen von 1,1-Dimethylhydrazin mit dem 55 gegeben werden: Anhydrid der entsprechenden Dicarbonsäure her-
CH
Il c
CH
Il
CH
CH2
CH
!CH
O + H2N-N
CH,
CH, CH
Il
C-NH-
-N
CH
Il
CH
CH2
CH
Il ο
CH
!CH
CH,
CH3
CH
COH
Il ο
CH
CH
3 O
Il		 1 468 747 / CH / O
Il
Il
C-NH-		 /
CH
j Ii		 C . /
CH
CH
' \		 1!
C
CH3 ' Il
CH
\		 ZH2
CH
\		 /
CH
CH
- \		 CH
\
CH2 		\ CH3
Essigsäureanhydrid		 H2O 'c
II
/
CH		 -N COH
[I 		Il
0
Il
O
N-N
CH3
CH,
Die Säuren können bei ihrer Anwendung als Mittel zur Regulierung des Pflanzenwuchses in Form der freien Säuren oder ihrer Salze, wie der Alkali-, Ammonium- oder substituierten Ammoniumsalze, so als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Methylammonium-, Dimethylammonium-, Trimethylammonium-, Äthylammonium-, Äthanolammonium-, Diäthanoiammonium- oder Triäthanolammoniumsalze, benutzt werden, da die Salze in gleicher Weise wirksam sind. Die Salze können leicht aus der Säure und der ausgewählten Base, z. B. einem Alkalihydroxid oder -carbonat bzw. Ammoniak oder einem Amin, gebildet werden.
Besonders zu erwähnende Salze von Verbindungen der vorliegenden Erfindung sind:
Natriumsalz der N-Dimethylaminohexahydrophthalamidsäure,
Ammoniumsalz der N-Dimethylamino-l,2,3,6-tetrahydrophthalamidsäure,
Diäthanoiammoniumsalz der N-Dimethylamino-3,6-endomethylen - J4 - tetrahydrophthalamidsäure.
Beispiel
a) N-Dimethylamino^o-endomethylen-
!''-tetrahydrophthalamidsäure
Zu einer Lösung von 16,4 g (0,10 Mol) 3,6-Endomethylen - J4 - tetrahydrophthalsäureanhydrid in 30 g Acetonitril wurde innerhalb von 10 Minuten eine Lösung von 6,0 g(0,10 Mol)l,l-Dimethylhydrazin in 20 g Acetonitril zugegeben. Während der Zugabe wurde die Temperatur des Reaktionsgemisches mit Hilfe eines Eisbades auf unter 35° C gehalten. Nachdem man das Reaktionsgemisch 1V2 Stunden in einem Eisbad hatte stehenlassen, wurden die ausgefallenen Feststoffe auf einem Filter gesammelt und auf dem Filter mit Äther gewaschen. Man erhielt 11g farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 124 bis 125° C.
In entsprechender Weise wurden die N-Dimethylaminohexahydrophthalamidsäure, F. 130 bis 132° C, die N-Dimethylamino-1,2,3,6-tetrahydrophthalamidsäure, viskose Flüssigkeit und die N-Dimethylamino-3,6 - endoxo -. J* - tetrahydrophthalamidsäure, F. 85 bis 87° C, erhalten.
b) N-Dimethylamino-3,6-endomethylen-
. f-tetrahydrophthalimid
Man versetzte 34 g (0,15 Mol) N-Dimethylamino-3,6-endomethylen - I4 - tetrahydrophthalamidsäure vom Schmelzpunkt 124 bis 125° C mit 30 g (0,30 Mol) Essigsäureanhydrid und 30 ml Benzol. Nachdem man dieses Gemisch V2 Stunde auf 80 bis 900C erhitzt hatte, erhielt man eine klare farblose Lösung. Diese Lösung wurde dann unter einem Druck von 5 bis 8 mm Quecksilber destilliert, um das Benzol, die Essigsäure und das Essigsäureanhydrid abzutreiben. Der kristalline Rückstand wurde dann in 75 ml heißem Benzol gelöst, die Lösung filtriert und das Filtrat mit 50 ml η-Hexan verdünnt. Nach dem Abkühlen dieser Lösung in einem Eisbad wurden die ausgeschiedenen Kristalle auf einem Filter gesammelt. Man erhielt 22 g N-Dimethylamino-3,6-endomethylen - J4 - tetrahydrophthalsäureimid in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 132 bis 135° C. Diese Verbindung wurde auch durch Behandeln von N-Dimethylaminomaleinsäureimid mit einer äquimolaren Menge Cyclopentadien in benzolischer Lösung hergestellt.
Die chemischen Verbindungen der vorliegenden Erfindung können in verschiedener Weise auf die Pflanzen aufgebracht werden, und zwar auf die verschiedenen Pflanzenteile, wozu das Saatgut, die Blüten, die Früchte, das Pflanzengerüst selbst, die Pflanzenwurzeln und das Blattwerk gehört. Das Saatgut kann unmittelbar mit den chemischen Verbindungen vor dem Aussäen behandelt werden, oder es kann das Saatgut mit der chemischen Verbindung in der Weise behandelt werden, daß man die chemische Verbindung vor oder nach dem Einpflanzen des Saatgutes in den Boden einbringt. Die chemischen Verbindungen können auf die Pflanzen in einem inerten Medium als Stäubepräparate aufgebracht werden, und zwar im Gemisch mit einem pulverförmigen festen Trägerstoff, wie den verschiedenen Silikat-Mineralien, z. B. Glimmer, Talkum, Pyrophillit und Tonerde; sie können auch in Form einer wäßrigen Stoffmischung aufgebracht werden. Die chemischen Verbindungen können ferner im Gemisch mit geringen Mengen eines oberflächenaktiven Netzmittels aufgebracht werden, welches ein anionisches, nicht ionisches oder kationisches oberflächenaktives Mittel sein kann, und zwar in der Regel als eine wäßrige Stoffmischung. Die chemischen Verbindungen können auch in organischen Lösungsmitteln, wie Aceton, Benzol oder Kerosin gelöst werden, und die Lösungen der chemischen Verbindungen können mit Hilfe von oberflächenaktiven Mitteln in Wasser emulgiert werden. Derartige oberflächenaktive Stoffe sind bekannt, und bezüglich bestimmter Vertreter dieser Stoffgruppe wird auf die Angaben in der USA.-Patentschrift 2 547 724, Spalten 3 und 4, verwiesen. Die chemischen Verbindungen der vorliegenden Erfindung können mit pulverformigen festen Trägerstoffen, ζ. B. Silikat-Mineralien, und zugleich mit einem oberflächenaktiven Mittel vermischt werden, um so zu einem netzfähigen Pulver zu gelangen, welches unmittelbar auf die Pflanzen aufgebracht
werden kann oder welches mit Wasser geschüttelt und in dieser Form zur Behandlung der Pflanzen verwendet wird.
Die Wirksamkeit der chemischen Verbindungen der vorliegenden Erfindung als Mittel zur Hemmung des Pflanzenwuchses wird in den folgenden Versuchen veranschaulicht.
Zunächst wurde die wachstumshemmende Wirkung in folgender Weise festgestellt: Es wurde eine wäßrige Lösung hergestellt, die 5000 Teile pro Million Teile N - Dimethylaminohexahydrophthalamidsäure (Schmelzpunkt 130 bis 132° C) und eine geringe Menge eines oberflächenaktiven Netzmittels (PoIyoxyäthylen-sorbitmonolaurat), welches bei den Versuchsreihen ohne Eigen wirkung ist, enthielt.
Mit den vorstehend beschriebenen wäßrigen Präparaten wurden Erdnußpflanzen im 2- bis 3-Blätter-Stadium besprüht und ablaufen gelassen. Die behandelten Pflanzen und unbehandelte Kontrollpflanzen wurden dann in eine Kammer gestellt, in der eine Feuchtigkeit von 100% und eine Temperatur von 23,9° C herrschte. Sie wurden nach 24 Stunden herausgenommen und in ein Gewächshaus gestellt. 2 bis 4 Wochen nach der Behandlung mit der chemischen Verbindung wurden die Pflanzen untersucht. Im Vergleich zu den nicht behandelten Kontrollpflanzen bestand bei den mit der chemischen Verbindung behandelten Erdnußpflanzen eine deutliche Wuchshemmung bzw. eine Verkürzung der Stengelglieder zwischen zwei Knoten.
In entsprechender Weise wurden Lösungen in Wasser hergestellt, die 5000 Teile pro Million Teile der Verbindungen der vorliegenden Erfindung und daneben eine geringe Menge eines oberflächenaktiven Stoffes (Polyoxyäthylen - sorbitmonolaurat) enthielten, von dem bekannt ist, daß er bei den Versuchen ohne Eigenwirkung ist.
Bohnenpflanzen (pinto bean plants, gefleckte Abart der Species Phaseolus vulgaris), bei denen die beiden ersten Blätter voll entwickelt waren und der erste dreiblättrige Ansatz sich gerade zu entwickeln begann, wurden mit den wäßrigen Präparaten besprüht und ablaufen gelassen, die — wie oben angegeben — hergestellt worden waren und 5000 Teile pro Million Teile N - Dimethylamino -1,2,3,6 - tetrahydrophthalamidsäure, N - Dimethylamino - 3,6 - endoxy - Zl4- tetrahydrophthalamidsäure und N-Dimethylamino-3,6-endomethylen - J4 - tetrahydrophthalamidsäure enthielten.
Die behandelten und die nicht behandelten Kontrollpflanzen wurden dann in eine Kammer gestellt, in der eine Feuchtigkeit von 100% und eine Temperatur von 23,9° C herrschte. Nach 24 Stunden wurden sie herausgenommen und in ein Gewächshaus gestellt.
2 bis 4 Wochen nach der Behandlung mit den chemischen Verbindungen wurden die Pflanzen untersucht. Im Vergleich zu den nicht behandelten Kontrollpflanzen wiesen die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen behandelten Bohnenpflanzen eine deutliche Wuchshemmung auf.
Dieser Versuch veranschaulicht die Behandlung des Saatgutes durch Einarbeitung der Verbindungen in den Boden.
Es wurden 0,2 g N-Dimethylamino^o-endomethylen-zf-tetrahydrophthalimid (Schmelzpunkt 133 bis 1350C) mit 0,116 kg trockenem Sand gleichmäßig vermischt. Das Gemisch aus Sand und Wirkstoff wurde dann zu 2,04 kg eines 4:1-Erde-Sand-Gemisches zugesetzt und das Ganze 5 Minuten lang in einer Mischtrommel durchgemischt. Nach Ablauf dieser Zeit war der Wirkstoff gleichmäßig in dem Gemisch aus Erde und Sand verteilt, und zwar im Verhältnis von 100 Teilen chemischer Verbindung auf 1 Million Teile des Gemisches aus der Erde und dem Sand. Das so behandelte Erde-Sand-Gemisch wurde dann in 10,2-cm-Versuchstöpfe eingefüllt, in die Saatbohnen der im Beispiel 2 genannten Species eingesetzt wurden. Die Saatbohnen wurden auch in Töpfe eingelegt, die zu Kontrollzwecken ein nicht behandeltes Erde-Sand-Gemisch enthielten. Beobachtungen nach Ablauf von 2 bis 4 Wochen wiesen aus, daß die Pflanzen aus dem Saatgut, welches in die mit den chemischen Verbindungen der vorliegenden Erfindung behandelte Erde gepflanzt worden waren, eine deutliche Wuchshemmung zeigten, wenn man sie mit den Pflanzen aus dem Saatgut verglich, welches in die nicht behandelte Kontrollerde eingelegt worden war.
Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Stoffe gegenüber bekannten wachstumshemmenden Mitteln geht aus folgendem Vergleichsversuch hervor:
Vergleichsversuch
Die Wirkungen von (2-Chloräthyl)-trimethylammoniumchlorid und N-Dimeth} laminohexahydrophthalamidsäure wurden bei Erdnußpflanzen in Gewächshausversuchen verglichen. Die Pflanzen wurden mit verschiedenen Konzentrationen der Substanzen, wie in der folgenden Tabelle angegeben, besprüht und dann 20 Stunden in eine Feuchtigkeitskammer von 240C und mit 90 bis 99% relativer Feuchtigkeit gebracht, um ideale Bedingungen für die schnelle Absorption für die Substanzen durch das Blattwerk der Pflanzen zu schaffen. Dann wurden die Pflanzen 25 Tage in ein Gewächshaus mit 24 bis 27° C gebracht. Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen gemessen, um das neue Wachstum während dieser Periode festzustellen. Die prozentuale Wachstumshemmung wurde nach folgender Gleichung berechnet:
% Wachstumshemmung = 100-1 —
neues Wachstum der behandelten Pflanzen
neues Wachstum der Kontrollen
Sprühkonzentration
Teile Million Teile		 Anfangliche Höhe
cm		 Endgültige Höhe
(25 Tage)
cm		 Wachstumszunahme
cm		 Hemmung
(2-Chloräthyl )-trimethyl-
ammoniumchlorid ..		 5000
2000
500		 SSS 110
117
147		 50
57
87		 12
0
(0)
7 1 468 747
Fortsetzung		 Endgültige Höhe
(25 Tage)
cm		 8 Hemmung
%
Sprühkonzentration
Teile/Million Teile		 Anfängliche Höhe
cm		 117 Wachstumszunahme
cm		 0
Kontrolle 60 107
100
97
130		 57 26
35
35
0
N-Dimethylaminohexa-
hydrophthalamid-
säure 		5000
2000
500		 50
50
47
50		 57,5
50
50
77,5
Kontrolle
Die Versuche zeigen deutlich, daß (2-ChloräthyI)-trimethylammoniumchlorid keine Wirkung auf Erdnußpflanzeh hat, daß dies aber bei der erfindungsgemäßen Substanz der Fall ist.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    N - Dimethylaminohexahydrophthalamidsäure, -1,2,3,6 - tetrahydrophthalamidsäure, - 3,6 - endoxo- 20
    /P- tetrahydrophthalamidsäure und - 3,6 - endomethylen - J4 - tetrahydrophthalamidsäure, deren Salze und Imide.
    009 542/386
DE19621468747 1961-02-16 1962-02-14 N-Dimethylaminohexahydrophthalamidsaeure,-1,2,3,6-Tetrahydrophthalamidsaeure,-3,6-endoxo-delta?-tetrahydrophthalamidsaeure und -3,6-endomethylen-delta?-tetrahydrophthalamidsaeure,deren Salze und Imide Pending DE1468747B1 (de)

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