DE946857C - Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

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DE946857C
DE946857C DES33320A DES0033320A DE946857C DE 946857 C DE946857 C DE 946857C DE S33320 A DES33320 A DE S33320A DE S0033320 A DES0033320 A DE S0033320A DE 946857 C DE946857 C DE 946857C
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salts
plants
ammonium
plant
acid
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DES33320A
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Nathaniel Tischler
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Pennsylvania Salt Manufacturing Co
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Pennsylvania Salt Manufacturing Co
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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Description

  • Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums Die Erfindung _ bezieht sich auf neue und verbesserte Stoffgemische zur, Behandlung wachsender Pflanzen, um den normalen Lebensablauf dieser Pflanzen in bestimmter Weise zu beeinflussen. Namentlich bezieht sie sich auf phytotoxische Gemische, die wenigstens eine der 3, 6-Endoxyhydroorthophthalsäuren als wirksamen, d. h. auf die Pflanzen einwirkenden Bestandteil enthalten.
  • Phytotoxische Gemische mit wenigstens einer der genannten Säuren, insbesondere der 3, 6-Endoxyr, a, 3, 6-tetrahydro-o-phthalsäure und -: oder der 3, 6-Endoxyhexahydro-o-phthalsäure, sei es als solche oder in Form gleichwertiger Derivate, und namentlich die exocis-Isomeren dieser Säuren,. sind. für den genannten Zweck hochwirksam. rfindungsgemäß werden Gemische verwendet, die die genannten wirksamen Bestandteile im Gemisch mit einfachen, leicht zugänglichen Bestandteilen enthalten, durch welche die Wirkung der die Pflanzen beeinflussenden Endoxyhydroorthophthalsäuren erhöht oder verstärkt wird.
  • Das Patent 898 3o8 betrifft Pflanzenbehandlungsmittel mit 3, 6-Endoxyhydro-o-plithalsäuren (namentlich der 3, 6-Endoxyhexahydro-o-phthalsäure und der 3, 6-Endoxy-z, z, 3, 6-tetrahydro-o-phthalsäure) und ihren Derivaten als wirksame Substanz. Diese Stoffe rufen bei Pflanzen bestimmte erwünschte Wirkungen hervor, wie gänzliche oder teilweise Beseitigung von Blättern und Keimen, Verminderung des Blütenansatzes, gänzliche Zerstörung der Pflanze, zusätzliche Wurzelbildung oder Verzögerung des Fruchtabfalles. Die Art der Einwirkung auf die Pflanze hängt dabei von der angewandten Konzentration der Mittel und von der Art und dem Wachstumszustand der behandelten Pflanze ab.
  • Die erwähnten, auf die Pflanzen einwirkenden Stoffe können entweder als solche oder in Form ihrer chemisch gleichwertigen Derivate angewandt werden, z. B. ihrer Anhydride und/oder eines Salzes, in denen, ebenso wie in den Säuren selbst, die entsprechenden Anionen der Orthoverbindungen enthalten sind, wobei diese Anionenverbindungen entweder sauren oder neutralen Charakter haben und an äquivalente Mengen von Kationen chemisch gebunden sein können, z. B. an ein oder mehrere Metall- und/oder Radikalkationen, wie Natrium-, Kaliuni-, Calcium-, Strontium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Kobalt-, Nickel-, Cadmium-, Quecksilber-, Kupfer-Ionen, Ammonium-, Mono-, Di- oder Trialkylammonium-, Mono-, Di-oder Trialkanolammonium- und gemischte Alkylalkanolammoniumradikale.
  • Hierbei ist also die Säure der wirksame Bestandteil, einerlei, ob sie als solche oder in Form eines Salzes oder Anhydrids oder in sonstiger gleichwertiger Form vorliegt. Diese Änderungen an den Carboxylgruppen sind nur solche der Form, nicht aber solche der Grundsubstanz.
  • Bei der Beschreibung der Erfindung, die der Einfachheit halber mit Bezug auf - die 3, 6-Endoiyhexahydro-o-phthalsäure und die 3, 6-Endoxy-Z, 2, 3, 6-tetrahydro-o-phthalsäure (als solche oder als deren chemisch gleichwertige Der-ivate) bezüglich ihrer Aktivität als wirksame Bestandteile in den neuen Pflanzenbehandlungsgemischen näher beschrieben wird, ist zunächst hervorzuheben, daß die meisten dieser Säuren ziemlich 'löslich in Wasser sind. Auch die anderen angewandten Formen mit denselben Anionen sind wasserlöslich, einige von ihnen sogar sehr stark, während bei anderen die Löslichkeit in Wasser nicht so ausgeprägt ist. Man wird natürlich diejenigen Verbindungen bevorzugen, deren Wasserlöslichkeit wenigstens o,r Gewichtsprozent und möglichst sogar über z Gewichtsprozent beträgt.
  • Die Wasserlöslichkeit ist deshalb erwünscht, damit Anionen (saure oder neutrale oder beide) entstehen, wenn die Säuren als solche oder in chemisch gleichwertiger Form in Wasser gelöst werden.
  • Saure Anionen können theoretisch unter Hinweis äuf das saure 3, 6-Endoxyhexahydro-o-phthalat-Anion erläutert werden, worunter ein einwertiges Anion von folgender Strukturformel zu verstehen ist worin X ein Kation bedeutet, und zwar nach derzeitiger Auffassung Wasserstoff. Neutrale Anionen können theoretisch unter Hinweis auf das neutrale 3, 6 - Endoxyhexah ydro - o - phthalat -Anion erläutert werden, worunter ein zweiwertiges Anion von der Strukturformel zu verstehen ist. Analoge Anionen werden gebildet, wenn die Tetrahydrosäure oder ihre chemisch gleichwertigen Formen' in Wasser aufgelöst werden.
  • So können die erwähnten aktiven Bestandteile als Verbindungen definiert werden, die in Gegenwart von so Wasser Anionen von folgender Struktur geben wobei Y eine freie Valenz oder ein Kation und R einen Vinylen- oder Äthylenrest bedeutet.
  • Obwohl die Erfindung nicht an irgendeine bestimmte Theorie zur -Erklärung des Reaktionsvorganges gebunden sein soll, durch den die besonderen nützlichen Einwirkungen auf Pflanzen hervorgerufen werden, so haben doch umfangreiche Untersuchungsarbeiten es sehr wahrscheinlich gemacht, daß die erwähnten Wirkungen durch das Vorhandensein von Anionen (saure und/oder neutrale) der angegebenen Art in wäßrigem Medium hervorgerufen werden.
  • Die erwähnten Anionen werden dadurch verfügbar, daß die Säuren als solche oder in Form gleichwertiger Derivate wasserlöslich und ionisierbar sind. Deshalb löst sich eine solche Verbindung, wenn sie von dem Gefäßsystem einer -Pflanze absorbiert wird, in den wäßrigen Pflanzensäften auf und bringt die Anionen zur Einwirkung. Die Säuren als solche oder ihre gleichwertigen Derivate sind also als sehr brauchbare Mittel anzusehen, um die gewünschten Anionen in resorbierbarer Form der Pflanze zuzuführen.
  • Hieraus folgt, daß die Säuren als solche und ihre Salze oder Anhydride gleich gut anwendbar sind. Es wurde gefunden, daß die zur Erzielung einer bestimmten Einwirkung auf die Pflanzen nötigen Mengen dieser Verbindungen bedeutend herabgesetzt werden können, oder daß die Einwirkung einer bestimmten Menge des aktiven Bestandteils auf die Pflanzen merklich erhöht werden kann, wenn man den genannten Mitteln eine oder mehrere gesättigte, offenkettige, Mono- oder Dioxy-mono-, -di- oder -tricarbonsäuren mit Kohlenstoffketten von 2 bis 6 C-Atomen und deren Ammonium- oder substituierte Ammoniumsalze zusetzt, wobei die Salze entweder neutral oder sauer sein können. Von den substituierten Ammoniumsalzen sind besonders die Alkylammonium -, Alkanolammonium- und die gemischten Alkylalkanolammoniumsalze brauchbar.
  • Als Oxycarbonsäuren der eben genannten Art sind Glykolsäure, Milchsäure, Hydracrylsäure, die verschiedenen Oxybutter- und Oxyvaleriansäuren, s-Oxycapronsäure, a, y-Dioxybuttersäure, Glycerinsäure,- Tartron-, Apfel- und Weinsäure, Citramalsäure und Citronensäure zu nennen. Beispiele von Salzen solcher Oxysäuren sind Ammoniumsalze, wozu die neutralen Ammoniumsalze, bei Dicarbonsäuren auch die sauren Ammoniumsalze und die primären und sekundären Alkylammoniumsalze mit i bis 4. C-Atomen in jedem Alkylradikal, Mono-, Di-und Trialkanolammoniumsalze mit 2 bis 3 C-Atomen in jedem Allcanolradikal und gemischte Alkylalkanolammoniumsalze. Die substituierten Ammoniumsalze schließen sowohl neutrale wie auch saure Salze ein, ganz analog den oben beschriebenen Ammoniumsalzen. In den Fällen von Salzen mit mehr als einem Ammonium- und/oder substituierten Ammoniumradikal (d. h. Kationen) können diese Kationen untereinander gleichartig oder verschieden sein.
  • Die Herstellung der Salze gemäß der Erfindung kann auf irgendeine dem Fachmann bekannte Art erfolgen, z. B. durch Neutralisation einer bestimmten Säure mit. der berechneten Menge der gewünschten Base oder des Basengemisches. Im allgemeinen ist Wasser ein ausgezeichnetes Lösungsmittel zur Durchführung solcher Neutralisationen, obgleich mitunter andere Lösungsmittel vorteilhaft sein können.
  • Ebenso kann man die 3, 6-Endoxyhydro-o-phthalsäuren als solche oder in Form ihrer chemisch gleichwertigen Derivate auf irgendeine dem Fachmann bekannte Weise herstellen.
  • Die Mengen der Zusätze oder Verstärker, die den Endoxo-Verbindungen beigemischt werden müssen, können in einem sehr weiten Bereich schwanken, und schon ein sehr geringer Zusatz des Verstärkers ruft eine beachtliche synergistische Wirkungssteigerung hervor. Im allgemeinen sind für praktische Zwecke Mengenverhältnisse von Verstärker zu aktivem Bestandteil' zwischen i : io und 50: i, insbesondere zwischen i : i und 2o: i, zweckmäßig.
  • Der Verstärker und der aktive Bestandteil können miteinander in jeder gewünschten Weise rein mechanisch vermischt werden, namentlich wenn der Verstärker in fester Form oder als Lösung in einem gebräuchlichen Lösungsmittel wie Wasser vorliegt, In letzterem Falle kann die Lösung als solche in den Handel gebracht werden oder auch in getrockneter Form, was durch Versprühen oder durch Trommeltrocknung erreicht werden kann, besonders wenn der Verstärker für gewöhnlich fest ist. Auf jeden Fall ist es vorzuziehen, eine feste Mischung in feiner Verteilung und in so trockenem Zustand zu verwenden, daß sie leicht schüttbar ist.
  • Die Gemische können den Pflanzen oder dem Saatgut auf jede gewünschte Weise zugegeben werden, so in fester Form, etwa durch Aufstäuben, oder als Flüssigkeit, z. B. durch Aufsprühen.
  • Es können auch den erfindungsgemäßen Gemischen noch weitere in der Verstäubungstechnik übliche Zusätze einverleibt werden, so irgendwelche bekannten flüssigen oder festen Trägerstoffe, vorzugsweise solche festen Träger mit großer Teilchenoberfläche, wie Ton, Fullererde, Pyrophyllit, Talk, Bentonit, Kieselgur, Diatomeenerde usw. Man kann irgendeinen im Handel erhältlichen Ton in feiner Verteilung benutzen, besonders solche, die als Träger für Insektizide gebräuchlich sind. Die handelsüblichen Tone sind meist durch bestimmte Markennamen gekennzeichnet (die auf den Ursprung und die Verarbeitung hinweisen), von denen Homer-Ton, Celit und Tripoli als typisch erwähnt seien.
  • Andere Zusätze nicht toniger Art für die Einverleibung in die erwähnten Gemische sind z. B. Schwefel, vulkanische Aschen, Calciumcarbonat, Branntkalk, ligninhaltige Abfallstoffe, Holzzellstoff, Mehle, z. B. aus Holz, Walnußschalen, Weizen, Sojabohnen, Kartoffeln, Baumwollsamen usw.
  • Zur Herstellung der Gemische sind bekannte Verfahren brauchbar. So können die aktiven Bestandteile zu feinem Pulver gemahlen und mit dem Verstärker durchgerührt oder geschüttelt werden, namentlich wenn dieser auch fest ist; es können aber in gewissem Umfange auch einzelne dieser Bestandteile in flüssiger Form mit den übrigen zu festen gut schüttbaren Gemischen vermengt werden, oder der Verstärker und der aktive Bestandteil können gleich zusammen vermahlen werden; auch kann man den aktiven Bestandteil in flüssiger Form (z. B. in Form seiner Lösungen, Dispersionen, Emulsionen und Suspensionen) mit dem Verstärker in feiner Verteilung und in solchen Mengenverhältnissen vermischen, daß eine gute Schüttbarkeit des Erzeugnisses gewährleistet ist, oder man verfährt umgekehrt. Man kann aber auch einen Überschuß an Flüssigkeit wieder entfernen, z. B. durch Verdampfung, etwa unter vermindertem Druck. Dasselbe gilt auch für Gemische der aktiven Bestandteile und Verstärker mit irgendwelchen feinverteilten festen Trägern und/oder sonstigen Zusätzen.
  • Wenn man feste Gemische herstellt ist es wichtig, daß das Gemisch in feinverteilter Form vorliegt. Der das aktive Mittel enthaltende Staub sollte so fein sein, daß fast kein Rückstand auf einem Sieb mit 0,25 mm lichter Maschenweite verbleibt, möglichst auch nicht auf einem Sieb mit o,o7 mm lichter Maschenweite. Ausgezeichnete Ergebnisse wurden erzielt, wenn das staubförmige Gemisch vorwiegend Teilchen in der Größenordnung von 15 bis 45p, enthielt. Noch feinere Staube, z. B. mit Teilchengrößen von etwa 5 ,u und weniger, weisen zwar sehr gute Deckfähigkeit auf, neigen aber dazu, beim Aufbringen weggeweht zu werden und sind auch teurer in der Herstellung.
  • Zum Aufsprühen löst oder dispergiert man das Gemisch in einem flüssigen Träger wie Wasser ouer in einer anderen brauchbaren Flüssigkeit.
  • So kann man die Gemische der aktiven Bestandteile in Form von Lösungen, Suspensionen, Dispersionen oder Emulsionen in wäßrigen oder nich twäßrigen Medien anwenden.
  • Emulsionen oder Dispersionen der Gemische in den flüssigen Trägern können durch Verrühren der Gemische mit dem Träger erhalten werden. Vorzugsweise jedoch rührt man in Gegenwart eines Emulgier-oder Dispergiermittels (eines oberflächenaktiven Mittels) an, um die Bildung der Emulsion oder Dispersion zu erleichtern. Emulsions- und Dispersionsmittel sind in der Technik wohlbekannt; zu ihnen gehören z. B. Fettalkoholsulfate, wie Natriumlaurylsulfat, aliphat ische und aromatische Sulfonate, wie sulfoniertes Rizinusöl oder die verschiedenen Alkarylsulfonate, wie das Natriumshlz des monosulfonierten Nonylnaphthalins oder des tertiären Dodecylbenzols, und nicht ionogene Typen von Emulgier- und Dispergiermitteln, wie die hochmolekulä.ren Alkyl-Polyglykoläther oder die analogen Thioäther, wie die Decyl-, Dödecyl- und Tetradecyl-Polyglykoläther und -thioäther mit 25 bis 75 C-Atomen.
  • Auch die Verwendung von Hilfsmitteln, wie Netz-und/oder Befeuchtungsmitteln (Wasser zurückhaltende Mittel), kommt für die Lösungen der erfindungsgemäßen Gemische in Frage, namentlich für ' die wäßrigen Lösungen. Hierfür können irgendwelche bekannten Netz- und BefEuchtungsmittel .dienen, wie die oben näher beschriebenen Netzmittel. Beispiele für Befeuchtungsmittel sind Glycerin, Äthylenglykol, Di- und Polyäthylenglykole und wasserlösliche Zucker sowie zuckerhaltige Mischungen, wie Glukose, Fruktose, Calaktose, Mannose, Arabinose, Xylose, - S accharose, Maltose, Laktose. Raffinöse, Trehalose oder Dextrine, wie weißes oder gelbes Dextrin, britischer Gummi usw., Honig, Melasse, Ahornsirup und -zucker und Stärkesirup, wie Getreidesirup usw.
  • Als Hilfsmittel kann man jede gewünschte Menge Netzmittel anwenden, so bis zu 25o oder mehr % des aktiven Bestandteils. Zum Benetzen kann die Menge des benutzten Zusatzes so bemessen werden, daß der zu versprühenden fertigen Lösung die gewünschten-netzenden Eigenschaften verliehen werden, also z. B: 0,05 Gewichtsprozent dieser Lösung. Die Verwendung wesentlich höherer Mengen beruht nicht mehr auf ihren Netzeigenschaften, obwohl diese vorhanden sein können, sondern ist eine Funktion des physiologischen Verhaltens des Netzmittels nach dessen Aufsprühen auf die Pflanze.
  • Obwohl die Gemische der aktiven Bestandteile mit den Verstärkern auf die wachsenden Pflanzen in konzentrierter Form aufgebracht werden können, ist es gewöhnlich erwünscht, flüssige oder feste Zubereitungen anzuwenden, in denen der aktive Bestandteil weniger als 3o Gewichtsprozent der Gesamtmenge ausmacht, z. B. weniger als io und sogar nur o,i %.
  • Praktisch hängt bei dem Verfahren, wenn es zum Zwecke der Entblätterung angewandt wird, die verwendete Menge von der Art der zu behandelnden Pflanzen und ihrem Reifezustand ab. In jedem Falle ist die Menge des aktiven Bestandteils, die für die Erreichung einer bestimmten Wirkung bei derselben Pflanzenaxt benötigt wird, wesentlich niedriger, als wenn kein Verstärker zugegen ist.
  • Als 'allgemeine Regel für die Anwendung kann gelten, daß um so weniger aktives Mittel für eine Pflsnze gebraucht wird, je reifer diese ist. In der Praxis werden die Nutzpflanzen normalerweise zwecks Entblätterung 1 bis 2 Wochen vor der Ernte behandelt. In manchen Fällen ist mehr als eine Behandlung_wünschenswert, namentlich wenn starker Regen .oder Wind bald nach der Behandlung, auftreten, oder wenn eine kumulative Wirkung gewüscht wird. Um eine etwaige Schädigung der einen oder r anderen Pflanzenart zu vermeiden, kann es dann auch für einen unerfahrenen Behandler erwünscht sein, das Entblätterungsmittel zuerst in verhältnismäßig geringer Menge anzuwenden und dann im Bedarfsfalle später eine- zweite Behandlung anzuschließen, -wenn die Wirkung der ersten sichtbar zu werden beginnt, Der Gebrauch großer Überschüsse über. das zur guten Entblätterung nötige Minimum hinaus kann zu einer Schockwirkung auf die Pflanze, verbunden mit einer späteren Schädigung, führen.
  • Tatsächlich sind die Gemische nach vorliegender Erfindung ausgesprochene Herbizide, wenn sie in Mengen angewandt werden, die wesentlich größer als die zur Entblätterung nötigen Mengen sind, und sie können auch im Bedarfsfalle mit Vorteil zum Abtöten von Pflanzen oder Keimen (wie im Falle von Kartoffeln) benutzt werden.
  • Außer der Verkürzung des Lebenslaufes von Pflanzen kann man mit den-neuen Gemischen auch das Keimen von' Samen verzögern, um das Wachstum .bestimmter unerwünschter Pflanzen selektiv zu hemmen oder zu unterbinden und dasjenige anderer Pflanzen zu begünstigen, ferner um das Wachstum von Ranken zu Gunsten der Fruchtbildung einzuschränken, um die Ernte der Früchte solcher Rankengewächse zu erleichtern oder um Stecklinge zu stärkerer Bewurzelung anzuregen.
  • Wenn die Entblätterung angestrebt wird, sollten die Mittel in solcher - Menge angewandt werden, daß zumindest die Hauptmenge der Blätter trocken'wird und/oder von der lebenden Pflanze abfällt, daß aber noch keine abtötende Wirkung auf die Pflanze einsetzt. Wenn dagegen die Pflanzenabtötung das Ziel ist, dann muß eine höhere für diesen Zweck ausreichende Menge angewandt werden. Im letzteren Fall kann, da die Empfindlichkeit verschiedener Pflanzenarten gegen die herbizide Wirkung sehr schws,nkt, eine gesonderte Abtötung der einzelnen Pflanzenarten zweckmäßig sein. Diese selektive Abtötung kann noch durch verschiedene Bemessung der Zusätze wie Netzmittel neben den Verstärkern variiert werden.
  • Eine genaue Erklärung dafür, wie die oben beschriebene Wirkungssteigerung zustande kommt, ist nicht bekannt.. Die erwähnte Wirkungssteigerung wird aber zwingend durch die nachstehend angeführten Beispiele. aufgezeigt, die nur zur Erläuterung dienen sollen, die Erfindung -aber in keiner Weise einschränken. Beispiel i Es wurden drei Reihen von wäßrigen Lösungen des Dinatriumsalzes der 3, 6-Endoxyhexahydro-o-phthalsäure hergestellt, wobei jede Reihe aus fünf Lösungen bestand, die jeweils folgende Konzentrationen an dem genannten wirksämen. Bestandteil. enthielten: 0,00125 0/0, 0,0025 %, 0,005 0/0, 0,0075 04 und 0,01 0/,). Die eine dieser Reihen enthielt keinen Verstärker, jede der beiden anderen dagegen noch zusätzlich eine gleichbleibende Menge (0,o5 °/o) eines Verstärkers, und zwar bei der einen Reihe primäres und bei dex anderen sekundäres Ammoniumzitrat. So bewegten sich die Mengenverhältnisse der Verstärker zu dem wirksamen Bestandteil in den Grenzen von 5 : i bis 40 : 1.
  • Diese Lösungen wurden auf in Töpfen gezogene Zwerg-Gartenbohnen-Pflanzen aufgebracht, die etwa 2o cm hoch waren und auf denen das erste dreiblättrige Laub schon groß war, das zweite aber noch klein. Gesonderte Gruppen von je acht solcher Pflanzen wurden bis zu den ersten Knoten in die jeweiligen Versuchslösungen der einzelnen Versuchsreihen eingetaucht, worauf der Überschuß an Lösung abgeschüttelt wurde. Es blieben auf jeder Pflanze etwa 2 ccm der Lösung hängen. Demgemäß waren die Dosierungen an aktivem Bestandteil auf jeder Pflanze, je nach den Konzentrationen der Versuchslösungen, annähernd 25, 50, 100, 150 und 2oo,ug. Die Dosierung an Verstärker war für jede Pflanze gleich, und zwar iooo ,ug. Eine Gruppe Pflanzen wurde nicht mit irgendwelcher Lösung behandelt und diente zur Kontrolle der übrigen.
  • Auch Vergleichsversuche unter Anwendung der Verstärker allein, ohne die aktiven Zusätze, wurden durchgeführt. Hierfür wurden Gruppen von je acht Pflanzen mit o,o5°/oigen wäßrigen Lösungen der beiden Verstärkersalze unter denselben Bedingungen, wie oben beschrieben, behandelt. Alle für diese Prüfung verwendeten Pflanzen waren von gleichem Alter und in der gleichen Zeit und unter denselben Bedingungen gewachsen. Nach Beginn des Versuches wurden die behandelten und die unbehandelten Proben wieder denselben Wachstumsbedingungen ausgesetzt.
  • Die nach 3 Tagen gemachten Beobachtungen sind aus der nachstehenden Tabelle I ersichtlich, in der der Einfachheit halber einige Abkürzungen benutzt wurden; deren Bedeutungen folgende sind: 1 = leicht a = anhängend m = mäßig K = unbehandelte st = stark Kontrollpflanze vb = verbrannt PB = primäre Blätter vz = verzögert DS = dreiblättrige Schößlinge Der Ausdruck 2 e bedeutet, daß bei zwei Pflanzen ein einziges primäres Blatt abgefallen ist, 6b bedeutet, daß bei sechs Pflanzen beide primären Blätter abgefallen sind. Dieselben Abkürzungen werden auch in den später folgenden Tabellen verwendet.
    Tabelle I
    Physiologische Wirkungen
    Verstärker Menge der aktiven Bestandteile je Pflanze
    25 99 I 50 99 100 yg I 150 99 I 200 lig
    Keiner ......... wie K wie K PB i vb ; PB m vb ; 4b; a PB m vb ;
    DS wie K DS i vz DS i vz
    prim. Ammon-
    zitrat ........ PB i vb; 3b, ie; 3b, 3e; - 6b, 2e; 3b;
    DS wie K a PB i vb ; a PB m vb ; a PB m vb ; DS st vz
    DS i vz; DS m vz; DS st vz
    sek. Ammon-
    zitrat ........ PB i vb; i b; ib, 3e; 2b, ie; 5b, ie;
    DS wie K a PB i vb ; a PB m vb ; a PB m vb ; a PB m vb ;
    DS i vz DS i vz DS m vz DS st vz
    Die nicht und die nur mit den Verstärkern behandelten Pflanzen waren ohne irgendwelche erkennbare Einwirkung. Ähnliche Kontrollversuche wurden bei den weiteren Beispielen durchgeführt, und in keinem Falle wurde irgendwelche Einwirkung auf die Pflanzen festgestellt. Beispiel 2 Es wurden zwei Reihen wäßriger Lösungen von Dinatrium-3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalat hergestellt, wobei jede Reihe aus 5 Lösungen mit den nachstehenden Konzentrationen an diesem wirksamen Bestandteil zusammengesetzt war: 0,0010/" 0,0025 °/o, 0,005 °/o, 0,010/, und 0,015 Die eine Versuchsreihe enthielt keinen Verstärker, die andere außer dem aktiven Bestandteil eine gleichbleibende Menge (0,050/,) eines Verstärkers, nämlich primäres Methylammoniumzitrat. Dabei bewegte sich das Mengenverhältnis von Verstärker zu aktivem Bestandteil zwischen 3,3: 1 und 5o: i.
  • Gesonderte Gruppen von je acht in Töpfen gezogenen Zwerg-Gartenbohnen-Pflanzen in einem Zustand, in dem das erste dreiblättrige Laub noch eingerollt war, wurden bis zu den ersten Knoten in die jeweiligen Versuchslösungen der einzelnen Reihen eingetaucht; die überschüssige Lösung wurde abgeschüttelt. Es verblieben annähernd 2 ccm Lösung auf jeder Pflanze. So ergaben sich die Dosierungen an aktivem Bestandteil je Pflanze, je nach den Konzentrationen der Versuchslösungen, mit etwa 2o, 5o, ioo, Zoo und 300,ug. Die Dosierung an Verstärker war bei allen Pflanzen der zweiten Versuchsreihe gleich, nämlich ungefähr 1000 ,pg.
  • Alle für diesen Versuch benutzten Pflanzen hatten dasselbe Alter und waren in derselben Zeit und unter denselben Bedingungen aufgewachsen. Nach dem Tauchen wurden die behandelten Pflanzen einschließlich der behandelten Kontrollpflanzen, wie auch die unbehandelten Pflanzen wieder denselben Wachstumsbedingungen wie zuvor ausgesetzt. Nach 4 Tagen wurden folgende Beobachtungen gemacht
    Tabelle II
    Physiologische Wirkungen
    Konzen-
    tration des ohne mit prim. Methy 1- -
    ikt. Bestand- Verstärker ammonzitrat
    teils
    o,ooi o/, wie K 2b, ie; a PB m vb;
    DS x vz
    0,0025% wie K 4b, 4e; a PB m vb;
    DS m vz
    0,00504 4b, i e; 8b; DS st vz
    aPB in vb;
    DS i vz
    o,oi0/0 6b, ie; 3b, 4e;
    a PB m vb; a PB gefroren;
    DS m vz DS st vz
    0,ö15°/, 6b, 2e; 3b;-4-e;
    a PB gefroren; a PB gefroren
    DS m vz DS st vz
    Der hier gebrauchte Ausdruck »gefroren« gibt einen Zustand der Blätter einer Versuchspflanze wieder, bei dem die Blätter einer so raschen und drastischen Einwirkung ausgesetzt waren, daß sich keine Trennschicht gebildet hatte. Die Blätter klammern sich dann zäh an die Pflanze, obwohl das. Blatt und der Stiel tot und verschrumpft sind, und zeigen keine Neigung zum Abfallen. Hieraus geht hervor, daß der Ausdruck »gefroren« bei den Blättern eine stärkere phytotoxische Einwirkung bezeichnet, als wenn die Blätter tatsächlich abfallen. , Beispiel 3 Zwei Reihen von wäßrigen Lösungen von Dinatrium - 3, 6 - endoxyhexahydro - o - phthalat wurden angesetzt, wobei jede Reihe vier Lösungen mit den folgenden Konzentrationen dieses wirksamen Bestandteils enthielt: 0,0010/" 0,0025 0/" 0,005 0/e und o,oi 0/e. Die eine Reihe der Lösungen enthielt keinen Verstärker, die andere neben dem aktiven Bestandteil eine gleichbleibende Menge (0,05 0/e) eines Verstärkers, nämlich primäres Diäthylaxnmoniamzitrat. ' Dabei lagen also die Mengenverhältnisse von Verstärker zu aktivem Bestandteil zwischen 5 : 1 und 50:x.
  • Gesonderte Gruppen von je zehn in Töpfen gezogenen Zwerg-Gartenbohnen-Pflanzen in dem Zustand, in dem das erste dreiblättrige Laub noch eingerollt war, wurden bis zu den ersten Knoten in die jeweiligen Versuchslösungen jeder Reihe eingetaucht; überschüssige Lösung wurde abgeschüttelt. Es verblieben etwa 2 ccm Lösung auf jeder Pflanze. Damit waren die Dosierungen an aktivem Bestandteil auf jeder Pflanze je nach den Lösungen ungefähr 20, 50, ioo und Zoo ,ug. Die Dosierung an -Verstärker bei den damit behandelten Pflanzen waren immer dieselben; etwa iooo ,ug.
  • Alle für diesen Versuch benutzten Pflanzen hatten dasselbe Alter und waren in derselben Zeit und unter denselben Bedingungen aufgewachsen. Nach dem Tauchen wurden die behandelten Pflanzen, einschließ-_ lich der behandelten und unbehandelten Kontrollpflanzen, wieder denselben Wachstumsbedingungen ausgesetzt. Die nach 3 Tagen angestellten Beobachtungen zeigten folgendes Ergebnis
    Tabelle III
    Physiologische Wirkungen
    Konzen-
    tration des ohne Dimit prim. äthyl-
    akt. Bestand- Verstärker ammonzitrat
    teils
    o,ooi 0/e PB x vb; 4b, 2e;
    DS wie K a PB m vb;
    DS m vz
    0,0025°/e x e; ' iob;
    a PB i vb ; DS st vz
    DS i vz
    0,005°/e 6b, 2e; iob;
    a PB m vb ; DS st vz
    DS m vz
    o,oioio - xob; 3b, 2e; a PB ge-
    DS st vz froren; DS 3 Pflan-
    zen st beschädigt,
    die anderen st vz
    Beispiel 4 Es wurden zwei Reihen von wäßrigen Lösungen des Dinatrium-3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalats angesetzt, wobei jede Reihe vier Lösungen enthielt mit den folgenden Konzentrationen an dem wirksamen Bestandteil: o,ooi 0/" 0,0025 %, 0,005 0/e und o,oi 0/e. Die eine Reihe der Lösungen enthielt keinen Verstärker, die andere neben dem aktiven Bestandteil noch eine gleichbleibende Menge (0,o5 °/e) primäres Triäthanolammoniumcitrat als Verstärker. Dabei lag also das Mengenverhältnis von Verstärker zu aktivem Bestandteil zwischen 5 : 1 und 50:i.
  • Gesonderte Gruppen von je acht in Töpfen gezogenen Zwerg-Gartenbohnen-Pflanzen in dem Zustand, in dem das erste dreiblättrige Laub noch eingerollt war, wurden bis zu den ersten Knoten in die jeweiligen Versuchslösungen der beiden Reihen eingetaucht; überschüssige Lösung wurde abgeschüttelt. Etwa 2 ccm Lösung blieben auf jeder Pflanze hängen. So war die Dosierung an aktivem Bestandteil auf jeder Pflanze, je nach den Konzentrationen der Lösungen, annähernd 20, 50, ioo und Zoo ,ug, und diejenige an Verstärker immer ungefähr iooo yg. Alle für diese Versuche benutzten Pflanzen waren gleich alt und in derselben Zeit und unter denselben Bedingungen aufgewachsen. Die behandelten Pflanzen, ebenso wie die behandelten und die unbehandelten Kontrollpflanzen wurden nach dem Tauchen wieder den ursprünglichen Wachstumsbedingungen ausgesetzt. Nach 3 Tagen wurde folgendes beobachtet:
    Tabelle IV
    Physiologische Wirkungen
    Konzen-
    tration der ohne mit prim. Triäthanol-
    akt. Bestand- Verstärker ammoniumzitrat
    teile
    o,ooi% PB i vb; 6b, i e; a PB m vb;
    DS i vz DS m vz
    0,0025% 4b, 2e; 8b;
    - a PB m vb; DS st vz
    DS m vz
    0,005% 5b, 2e; 7b; a PB gefroren;
    a PB m vb ; DS st vz
    DS st vz
    o,oi% 7b; ie; 6b; a PB gefroren;
    a PB gefroren DS st vz
    DS st vz
    Beispiel Es wurden zwei Reihen wäßriger Lösungen von Dinatrium-3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalat hergestellt, von denen jede vier Lösungen enthielt, mit folgenden Konzentrationen an dem aktiven Bestandteil: 0,00125 0/0, 0,0025 0/0, 0,005 % und 0,0075 0/0. Die eine Reihe der Lösungen enthielt keinen Verstärker, die andere neben dem aktiven Bestandteil eine gleichbleibende Menge (0,o5 0/0) Ammoniumlaktat als Verstärker. Das Verhältnis von Verstärker zu aktivem Bestandteil betrug zwischen 6,6: 1 und 40: 1.
  • Gesonderte Gruppen von je acht in Töpfen gezogenen Zwerg-Gartenbohnen-Pflanzen in dem Zustande, in dem das erste dreiblättrige Laub noch eingerollt war, wurden bis an die ersten Knoten in die jeweiligen Versuchslösungen jeder Reihe getaucht; überschüssige Lösung wurde abgeschüttelt, so daß ungefähr 2 ccm Lösung auf jeder Pflanze verblieben. Damit war die Dosierung an aktivem Bestandteil auf jeder Pflanze je nach den Konzentrationen der einzelnen Versuchslösungen ungefähr 25, 50, ioo und 150 ,ug und die an Verstärker bei der zweiten Reihe je etwa iooo ßg.
  • Alle Pflanzen und Versuchsreihen hatten dasselbe Alter und waren in derselben Zeit und unter denselben Bedingungen aufgewachsen; sie wurden auch nach der Behandlung, ebenso wie die behandelten und die unbehandelten Kontrollpflanzen, wieder denselben Wachstumsbedingungen ausgesetzt. Die Beobachtung nach 4 Tagen zeigte folgendes Bild:
    Tabelle V
    Physiologische Wirkungen
    Konzen-
    tration der ohne mit
    akt. Bestand- Verstärker Ammonlaktat
    teile
    0,00125°/o wie K PB i vb;
    DS wie K
    0,0025% wie K PB m vb;
    DS i vz
    0,005% PB i vb; 4e; a PB st vb;
    DS m vz DS st vz
    0,0075% i: b, 4e; 5b, 1e;
    a PB_ m vb ; a PB- st vb ;
    DS m vz DS st vz
    In derselben Weise wurden auch die folgenden Verstärker geprüft, wobei dieselben Ergebnisse wie oben erzielt wurden: Methylammoniumlaktat, Diäthylammoniumlaktat, Triäthanolammoniumlaktat, Ammoniumglykolat, Methylammoniumglykolat, Diäthylammoniumglykolat und Triäthanolammoniumglykolat.
  • Beispiel 6 Drei Reihen wäßriger Lösungen von Dinatrium-3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalat wurden bereitet, wobei jede Reihe vier Lösungen mit den folgenden Konzentrationen an aktivem Bestandteil enthielt: 0,00125 0/0, 0,0025 0/0, 0,005 % und 0,0075 0/0. Die eine Reihe enthielt keinen Verstärker, die beiden anderen neben dem aktiven Bestandteil noch einen gleichbleibenden Zusatz (0,05 0/0) eines Verstärkers, und zwar die eine Reihe saures und die andere neutrales Ammoniumtartrat. Hierbei lagen die Mengenverhältnisse von Verstärker zu dem aktiven Bestandteil jeweils zwischen 6,6: 1 und 40: 1.
  • Gesonderte Gruppen von je sechzehn in Töpfen aufgezogenen Zwerg-Gartenbohnen-Pflanzen in dem Zustand, in dem das erste dreiblättrige Laub noch eingerollt war, wurden bis zu den ersten Knoten in die jeweiligen Versuchslösungen der einzelnen Reihen eingetaucht, worauf die überschüssige Lösung abgeschüttelt wurde. Dabei blieben etwa je 2 ccm Lösung auf der Pflanze. Dementsprechend betrugen die Dosierungen an aktivem-Bestandteil, je nach den Konzentrationen der Tauchflüssigkeiten, je Pflanze etwa 25, 50, ioo und 150,ug, während diejenige an Verstärker bei den Reihen 2 und 3 immer etwa iooo pg war.
  • Alle für diese Versuchsreihen benutzten Pflanzen waren gleich alt und in derselben Zeit und unter denselben Bedingungen aufgewachsen; sie kamen auch nach der Behandlung, ebenso wie die behandelten und unbehandelten Kontrollpflanzen, wieder in dieselben Wachstumsbedingungen. Nach 3 Tagen wurden sie auf ihren Zustand beobachtet, wobei die in Tabelle VI verzeichneten Feststellungen gemacht wurden.
    Tabelle VI
    Physiologische Wirkungen
    Verstärker Mengen der aktiven Bestandteile je Pflanze
    25 ßg I 50 !g I 100 ßg I 1 50 ug
    Keiner .............. PB li vb; PB i vb; ib, ie; 2b, 3e;
    DS wie K DS wie K a PB i vb ; a PB m vb ;
    DS r vz DS i vz
    saures Ammontartrat.. 2e; 9b; 2e; , 6b, 6e; 9b, 2e;
    a Pb m vb ; a PB st vb ; a PB gefroren; a PB gefroren;
    DS i vz DS m vz DS st vz DS st vz
    Ammoniumtartrat .... ib, 3e; 8b, 5e; 15b, ie; iob, 6e;
    a PB m vb ; a PB st vb ; a PB st vb ; a PB gefroren;
    DS i vz DS m vz, DS st vz DS st vz
    Beispiel 7 .
  • Drei Reihen wäßriger Versuchslösungen von Dinatrium-3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalat wurden angesetzt, von denen jede vier Lösungen mit den folgenden Konzentrationen an aktivem Bestandteil enthielt: 0,00125 %, 0,0025 %, 0,005 ()/a und o,oo75 %. Die eine Lösungsreihe enthielt keinen Verstärker, jede der beiden anderen außer dem aktiven Bestandteil noch eine gleichbleibende Menge (0,05 °/o) eines Verstärkers. Die als Verstärker benutzten Zusätze für diese Lösungsreihen waren saures und neutrales Ammoniummalat. Bei diesen Lösungen lag das Mengenverhältnis von Verstärker zü aktivem Bestandteil zwischen 6,6: 1 und 40 : 1.
  • Gesonderte Gruppen von je acht in Töpfen aufgezogenen Zwerg-Gartenbohnen-Pflanzen in dem Zustand, in dem. das erste dreiblättrige Laub noch eingerollt war; wurden bis zu den ersten Knoten in die jeweiligen - Versuchslösungen eingetaucht, und der Überschuß an Lösung wurde abgeschüttelt, wodurch ungefähr 2 ccm Lösung auf der Pflanze zurückblieben. Demgemäß war, je nach der Konzentration der Versuchslösungen, die Dosierung an aktivem Bestandteil je Pflanze ungefähr 25, 50, ioo und 150 ,ug, an Verstärker bei den Reihen 2 und 3 immer etwa iooo ,ug.
  • Alle für diese Versuche benutzten Pflanzen waren gleich alt und in derselben Zeit und unter denselben Bedingungen aufgewachsen; sie kamen nach der Behandlung ebenso wie die unbehandelten und die behandelten Kontrollpflanzen wieder in dieselben Wachstumsbedingungen. Die nach 5 Tagen angestellten Beobachtungen hatten folgendes Ergebnis:
    " Tabelle VII
    Physiologische Wirkungen
    Verstärker Mengen der aktiven Bestandteile je Pflanze
    25 fug I 50 Itg I 100 ,ug I 1 50 Ag
    Keiner .............. PB i vb ; PB i vb ; PB i vb ; 2b;
    DS wie K DS wie K DS i vz a PB m vb;
    DS m vz
    saures Ammonmalat . . PB i vb ; i b, i e ; 6b, i e ; 8b;
    DS i vz a PB m vb ; a PB st vb ; DS st vz
    DS i vz DS m vz
    Ammoniummalat ..... PB i vb ; 2 e; 5b, 2e; 8b;
    DS i vz a PB m vb ; a PB m vb ; DS st vz
    DS i vz DS m vz
    Beispiel 8 Es wurden zwei Reihen wäßriger Lösungen von Bis (triäthylammonium) - 3, 6 - endoxyhexahydro-ophthalat hergestellt, von denen jede aus fünf Lösungen mit den folgenden molaren Konzentrationen an diesem aktiven Bestandteil bestanden: o;000025, 0,00005, o,oooi, 0,00025 und 0,005. Die eine Versuchsreihe enthielt keinen Verstärker, die andere neben dem aktiven Bestandteil noch eine gleichbleibende Menge (o,i °/o) Zitronensäure als Verstärker.
  • Gesonderte Gruppen von je acht in Töpfen aufgezogenen Zwerg-Gartenbohnen-Pflanzen in dem Zustande, in dem das erste dreiblättrige Laub noch eingerollt war, wurden bis zu den ersten Knoten in die einzelnen Versuchslösungen eingetaucht; der Überschuß der Lösungen wurde abgeschüttelt. So verblieben je etwa 2 ccm Lösung auf den Pflanzen.
  • Alle für diese Versuchsreihe benutzten .Pflanzen waren gleich alt und zu derselben Zeit und unter denselben Bedingungen. aufgewachsen. Nach dem Tauchen wurden die behandelten Pflanzen, einschließlich der behandelten Kontrollpflanzen (die mit einer o,i°/@gen wäßrigen Zitronensäurelösung. behandelt worden waren) und der unbehandelten Kontrollpflanzen, wieder denselben Wachstumsbedingungen wie zuvor ausgesetzt. Beobachtungen nach 8 Tagen zeigten folgendes Bild: .
    Tabelle VIII
    Physiologische Wirkungen
    Konzen-
    tration der ohne mit
    akt. Bestand- Verstärker Zitronensäure
    teile
    0,000025 wie K PB vb; DS wie K
    molar
    0,00005 wie K 2b, fe; a PB m vb;
    DS m vz
    0,0001 PB i vb; 7b, fe;
    DS wie K a PB st vb ;
    DS st vz
    0,00025 2b, 3e; 8b;
    a PB m vb ; DS st vz
    DS st vz
    0,005 8b; 7b, ie; a PB ge-
    DS st vz froren;
    DS st vz
    Gleichzeitig wurde eine ähnliche Versuchsreihe mit Dinatrium-3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalat durchgeführt, einmal ohne Verstärker und das andere Mal mit Zitronensäure als Verstärker, und ebenso eine weitere Reihe mit Mononatrium-3, 6-endoxyhexahydro-o-phthalat, wieder mit und ohne Zitronensäure als Verstärker.
  • Diese beiden Natriumsalze zeigten ohne Verstärker etwa' dieselbe Wirksamkeit wie das Bis-(triäthylammonium)-salz. Ebenso wurde die Aktivität der Natriumsalze durch Zitronensäure in etwa demselben Maße erhöht wie bei dem Bis-(triäthylammonium)-salz.
  • Die Endoxy-Verbindungen können theoretisch drei besondere und voneinander verschiedene geometriscb isomere Formeln haben, nämlich das exo-cis-Isomere, das endo-cis-Isomere und das trans-Isomere, wie es im Falle der Hexahydro-Verbindungen von Woodward and B aer, J. Am. Chem. Soc. 70, 1i61 bis 1i66, angegeben worden ist. Von diesen drei Isomeren ist das exo-cis-Isomere mit Rücksicht auf seine weitaus größere Wirksamkeit für das vorliegende Verfahren zu bevorzugen. Ferner kann das exo-cis-Isomere billiger und bequemer hergestellt werden. Die in den obigen Beispielen erwähnten Endoxy-Verbindungen waren solche von der exo-cis-Form. Wenn die Endoxy-Verbindungen in der Form der Säuren als solche und/oder in Form ihrer Anhydride angewandt werden, enthalten die wäßrigen Lösungen der Säuren und/oder der Anhydride wahrscheinlich nichtionisierte Säure und/oder Anhydrid im Gleichgewicht mit ihren Ionen-Ähnliches dürfte für einige ihrer Salze gelten.
  • Die Alkylammoniumsalze der 3, 6-Endüxyhydroo-phthalsäuren, wie die Salze des Mono-, Di- öder Trialkylammoniums, enthalten vorzugsweise i bis i2 C-Atome in jedem Alkylrest, und die Gesamtzahl der C-Atome liegt vorzugsweise nicht über 12. Die Alkanolammoniumsalze, wie die des Mono-, Di- und Trialkanolamins, haben vorzugsweise 2 bis 3 C-Atome in jedem Alkanolrest. Die gemischten Alkyl-alkanolammoniumsalze, wie die des Monoalkyl-monoalkanolammoniums, Dialkyl-monoalkanolammoniums oder des Monoalkyl-dialkanolamins haben vorzugsweise i bis 4 C-Atome in jedem Alkylrest und 2 bis 3 C-Atorne in j edem Alkanolrest.
  • Die neutralen und sauren Alkylammoniumsalze der obengenannten gesättigten, offenkettigen Mono- und Dioxy-mono-, di- und tricarbonsäuren mit 2 bis 6 C-Atomen, wie z. B. die Mono-, Di- oder Trialkylammoniumsalze, enthaltenvorzugsweise i bis 4C-Atome in jedem Alkylrest.
  • Die Alkanolammoniumsalze, wie Mono-, Di- oder Trialkanolammoniumsalze haben vorzugsweise 2 bis 3 C-Atome in jedem Alkanolrest. Die gemischten Alkyl-alkanolammoniumsalze, wie die _ des Monoalkyl-monoalkanolamins, des Dialkyl-monoalkanolamins oder des Monoalkyl-dialkanolamins, haben meist i bis 4 C-Atome in j edem Alkylrest und 2 bis 3 C-Atome in jedem Alkanolrest.
  • Die folgenden Beispiele beziehen sich sowohl auf die aktiven Bestandteile wie auch auf die Verstärker.
  • Beispiele von Monoalkylammoniumsalzen sind die Salze von Monomethyl-, Monoäthyl-, Monopropyl-, Monobutyl-, Monoamyl-, Monohexyl-, Monooctyl-, Monononyl-, Mönodecyl- und Monododecylamin und ähnliche Monoalkylammoniumsalze der erwähnten Säuren.
  • Beispiele von Dialkylammoniumsalzen sind die Salze von Dimethyl-, Diäthyl-, Dipropyl-, Dibutyl-, Diamyl- und Dihexylamin, Methyläthylamin, Äthylpropylamin, Propylbutylamin, Amylhexylamin, Methylundecylamin und ähnliche Dialkylammoniumsalze dieser Säuren.
  • Beispiele von Trialkylammoniumsalzen sind diejenigen von Trimethyl-, Triäthyl-, Tripropyl- und Tributylamin, Methyldiäthylamin, Ätbyldipropylamin, Propyldibutylamin, Methyldiamylamin, Äthyldiamylamin, Methyläthylpropylamin, Äthylpropylbutylamin und ähnliche Salze mit den genannten Säuren.
  • Beispiele für Monoalkanolammoniumsalze sind diejenigen des Monoäthanolamins, Monopropanolamins und ähnliche Salze solcher Säuren.
  • Beispiele von Dialkanolammoniumsalzen sind die Salze von Diäthanol- und Dipropanolamin, Äthanolpropanolamin und ähnliche Salze dieser Säuren.
  • Beispiele von Trialkanolammoniumsalzen sind diej enigen von Triäthanol und Tripropanolamin, Äthanoldipropanolamin, Propanoldiäthanolamin und ähnliche Salze dieser Säuren. Beispiele von Monoalkyl monoalkanolaznmoniumsalzen sind diejenigen von Methyl-, Äthyl-, Propyl-und Butyläthanolamin, Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylpropanolamin und ähnliche Salze dieser Säuren.
  • Beispiele für Dialkyl-monoalkanolammoniumsalze sind diejenigen von Dimethyl-, Diäthyl-, Dipropyl- und Dibuthyläthanolamin, Dimethyl-, Diäthyl-, Dipropyl-und Dibutylpropanolamin, Methyläthyläthanolamin, Methyläthylpropanolamin, Äthylpropyläthanolamin, Äthylpropylpropanolamin, Propylbutyläthanolamin, Propylbutylpropanolamin und ähnliche Salze der genannten Säuren.
  • Beispiele für Monoalkyl-dialkanolammoniumsalze sind die Salze von Methyl-, Äthyl-, Propyl= und Butyldiäthanolamin, Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butyldipropanolamin, Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butyläthanolpropanolamin und ähnliche Salze dieser Säuren.
  • Wie oben ausgeführt, gehören zu den erwähnten Salzen sowohl die sauren wie auch die neutralen und gemischten Salze, d. h. Salze mit untereinander -erschiedenen Kationen.
  • Der Ausdruck »Pflanze«, wie hier angewandt, bezieht sich auf alle Teile der- Pflanze, wie die Wurzeln, Stämme, Blätter, Blüten, Samen und Früchte. Zu den Pflanzen, die nach vorliegender Erfindung entblättert werden, gehören z. B. Baumwolle, Kartoffeln, Tomaten und Bohnen, wie Soja- und Limabohnen. Beispiele schädlicher Unkräuter, zu deren Beseitigung die neuen Gemische angewandt werden können, sind Winden, Vogelmiere, Kornrade, Tannenwedel,.Hirtentäschel, breitblättriger Wegerich, Huflattich, Jakobskreuzkraut, Wolfsmilch, Sauerampfer und wilde Karotten. Die neuen Gemische sind allgemein als Herbizide anwendbar, so vor dem Aufgellen der Saat oder vor dem Einpflanzen zur Bekämpfung des Unkrauts und nach dem Aufgehen zum Unterdrücken des Unkrauts bei solchen ,Kulturpflanzen, die von den Gemischen nur wenig oder gar nicht angegriffen werden.

Claims (4)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch-gekennzeichnet, daß sie eine Verbindung. enthalten, die in Anwesenheit von Wasser saure oder neutrale Anionen der 3, 6-Endoxyhexahydroorthophthalsäure oder 3, 6-Endoxy-i, 2, 3, 6-tetrahydroorthophthalsäure liefern; sowie als Verstärker hierfür eine gesättigte, offenkettige Mono-oder Dioxy-mono-, di- oder tricarbonsäure mit 2 bis 6 aneinander gebundenen Kohlenstoffätomen oder ein Salz einer derartigen Säure mit einer oder mehrelen der folgenden Basen: Ammoniumhydroxyd, Alkylaminen, Alkanolaminen und gemischten Alkylalkanolaminen.
  2. 2. Mittel nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Anionen der Endoxyhydroorthophthalsäuren die exo-cis-Konfiguration besitzen.
  3. 3. Mittel nach einem der Ansprüche i oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Verstärker Ammoniumzitrat, Ammoniumtartrat, Ammoniummalat oder Ammoniumglycolat verwendet wird.
  4. 4. Mittel näch einem der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Netzmittel sowie ein Feuchthaltungsmittel enthält.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1032021B (de) * 1956-07-12 1958-06-12 Dr Rer Nat Friedrich Schuette Verfahren zur Bekaempfung von Schaedlingen an Holzgewaechsen
DE1468747B1 (de) * 1961-02-16 1970-10-15 Uniroyal Inc N-Dimethylaminohexahydrophthalamidsaeure,-1,2,3,6-Tetrahydrophthalamidsaeure,-3,6-endoxo-delta?-tetrahydrophthalamidsaeure und -3,6-endomethylen-delta?-tetrahydrophthalamidsaeure,deren Salze und Imide

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1032021B (de) * 1956-07-12 1958-06-12 Dr Rer Nat Friedrich Schuette Verfahren zur Bekaempfung von Schaedlingen an Holzgewaechsen
DE1468747B1 (de) * 1961-02-16 1970-10-15 Uniroyal Inc N-Dimethylaminohexahydrophthalamidsaeure,-1,2,3,6-Tetrahydrophthalamidsaeure,-3,6-endoxo-delta?-tetrahydrophthalamidsaeure und -3,6-endomethylen-delta?-tetrahydrophthalamidsaeure,deren Salze und Imide

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