DE1908338B2 - Verwendung von Fluorpropionsäuren und deren Derivaten als Herbizide - Google Patents
Verwendung von Fluorpropionsäuren und deren Derivaten als HerbizideInfo
- Publication number
- DE1908338B2 DE1908338B2 DE1908338A DE1908338A DE1908338B2 DE 1908338 B2 DE1908338 B2 DE 1908338B2 DE 1908338 A DE1908338 A DE 1908338A DE 1908338 A DE1908338 A DE 1908338A DE 1908338 B2 DE1908338 B2 DE 1908338B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- grasses
- germination
- herbicides
- treated
- growth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 12
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims description 12
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title claims description 9
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 claims description 28
- 241000380130 Ehrharta erecta Species 0.000 claims description 6
- HIJIXCXMVYTMCY-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-heptylpropanedioate Chemical compound CCCCCCCC(C(=O)OCC)C(=O)OCC HIJIXCXMVYTMCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- IIJWIPPCXINBOZ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,2,3-trifluoropropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)Cl IIJWIPPCXINBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- YAFMUUGDSPXVJO-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-2,2,3-trifluoropropanamide Chemical compound NC(=O)C(F)(F)C(F)Cl YAFMUUGDSPXVJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- WJNHHTXAWAPICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluoropropanamide Chemical compound NC(=O)C(F)(F)C(F)F WJNHHTXAWAPICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 27
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 17
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 11
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 9
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 7
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 4
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 4
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- -1 amine salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 230000000284 resting effect Effects 0.000 description 3
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001290610 Abildgaardia Species 0.000 description 2
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 244000309146 drought grass Species 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 210000005069 ears Anatomy 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004162 soil erosion Methods 0.000 description 2
- 231100000816 toxic dose Toxicity 0.000 description 2
- DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 2-nonylphenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000374896 Aira caryophyllea Species 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722731 Carex Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- SMAXSYNXLFVBSM-UHFFFAOYSA-L FC(C(C(=O)[O-])(F)F)F.[Cu+2].FC(C(C(=O)[O-])(F)F)F Chemical compound FC(C(C(=O)[O-])(F)F)F.[Cu+2].FC(C(C(=O)[O-])(F)F)F SMAXSYNXLFVBSM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000007171 Imperata cylindrica Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000878007 Miscanthus Species 0.000 description 1
- 241000878006 Miscanthus sinensis Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000543794 Pleioblastus chino Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- RGAICKSSHYNZPZ-UHFFFAOYSA-N azanium;2,2,3,3-tetrafluoropropanoate Chemical compound [NH4+].[O-]C(=O)C(F)(F)C(F)F RGAICKSSHYNZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013405 beer Nutrition 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000004966 cyanoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006735 deficit Effects 0.000 description 1
- WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N dipropylamine Chemical class CCCNCCC WEHWNAOGRSTTBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- 230000003054 hormonal effect Effects 0.000 description 1
- 231100000508 hormonal effect Toxicity 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000029553 photosynthesis Effects 0.000 description 1
- 238000010672 photosynthesis Methods 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical class CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N sodium cyanide Chemical compound [Na+].N#[C-] MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUSXTMVKMPQKI-UHFFFAOYSA-M sodium;2,2,3,3-tetrafluoropropanoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C(F)(F)C(F)F SGUSXTMVKMPQKI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009772 tissue formation Effects 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/15—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen containing halogen
- C07C53/19—Acids containing three or more carbon atoms
- C07C53/21—Acids containing three or more carbon atoms containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
30
35
Die Erfindung betrifft die Verwendung von Fluorpropionsäure der allgemeinen Formel
X F
I !
H — C —C-COOH
i I
F F
in der X ein Fluor- oder Chloratom bedeutet, oder ihren Salzen, Amiden oder Estern als Herbizide zur
Bekämpfung von perennierenden Gräsern der Familien Cyperaceae und Gramineae während der Wachslumsperiode
in Mengen von etwa 5 bis etwa 50 g/Ar.
Beispiele für die erfindungsgemäß verwendeten Fluorpropionsäuren sind 2,2,3-Trifluor-3-chlorpropionsäure
und 2,2,3,3-Tetrafluorpropionsäure und deren Salze, z. B. das Natrium-, Kalium, Calcium-,
Barium-, Magnesium-, Zink-, Kupfer- oder Eisensalz, Ammoniumsalze und Aminsalze, wie das Triäthanolaminsalz,
Amide, ζ. B. niedere N-Alkylamide, wie N-Methyl-, N-Äthyl- und N-Propylarnide, und niedere
N.N-Dialkylamide, wie Ν,Ν-Dimethyl- und N,N-Dipropylamine,
deren Ester, vorzugsweise niedere Alkylester, z. B. Methyl-, Äthyl- und Propylester, und
niedere Cyanalkylester, wie Cyanoäthylester.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Natriumsalze der 2,2,3-Trifluor-3-chlorpropionsäure
und der 2,2,3,3-Tetrafluorpropionsäure, die sich auf übliche Weise in sehr guter Ausbeute nach dem folgenden
Reaktionsschema herstellen lassen:
CXF = CF2 + NaCN + 2H2O
> HCXF-CF2-COONa + NH3
Aus der USA.-Patentschrift 2949 354 ist die herbizide
Wirkung der Fluorpropionsäuren und ihrer Derivate bekannt. Gemäß dieser Patentschrift muß
zur Erzielung einer ausreichenden und zufriedenstellenden herbiziden Wirkung der herbizide Wirkstoff
in Mengen von etwa 220 g bis 450 g/Ar verwendet werden. Jedoch werden Nutzpflanzen bei Verwendung
derart großer Mengen des Wirkstoffs geschW.
»nd außerdem sind die Herstellungskosten
des Wirkstoffs für die Anwendung solcher Mengen zu hoch Die Anwendung der Fluorpropionosäuren gemäß'den
Angaben dieser Patentschrift ist daher in der Praxis unvorteilhaft.
Es wurde nun festgestellt, daß überraschenderweise bei Verwendung von geringen Mengen der Fluorpropionsäuren
oder ihrer Derivate zur Bekämpfung von perennierenden Gräsern der Familien Cyperaceae
oder Gramineae in der Wachstumspenode der Gräser bei diesen eine kumulative Phytotoxizität erzielt wird,
und Wachstum in den nachfolgen- ; eingeschränkt sind. Es ist in bemerkenswert, daß die erfin-
.-.. ie Menge des Wirkstoffs so
IsPdaß in der behandelten Generation keine merkliche herbizide Wirkung auftritt ua-1 daß außerdem
Nutzpflanzen nicht wesentlich geschadigt werden. Perennierende Gräser sind im allgemeinen zahlebi«
und ihre unterirdischen Pflanzenteile sind gegenüber'den
verschiedensten anderen Herbiziden äußerst unempfindlich. Ferner ist ihr Erholungsvermögen
sehr groß da ihre unterirdischen Pflanzenteile eine verhältnismäßig große Tiefe und Breite erreichen.
Daher galt die Bekämpfung derartiger Graser mit anderen Herbiziden bisher als sehr schwierig. Durch
die kumulative Phytotoxizität der Fluorpropionsäuren und ihrer Derivate wird die unerwünschte Vegetation
der Gräser in den Generationen, die auf die Anwendung des Herbizids folgen, völlig unterdruckt,
was sehr vorteilhaft ist.
Erfindungsgemäß werden die Fluorpropionsäuren oder ihre Derivate in der Wachstumsperiode der
perennierenden Gräser in Mengen von nur etwa 5 bis etwas 50 g Ar verwendet, so daß Keimung und
Wachstum der Gräser in der darauffolgenden Generation durch die kumulative Phytotoxizität unterdrückt
werden, ohne daß Nutzpflanzen wesentlichen Schaden erleiden.
Erfindungsgemäß können die Fluorpropinsaurcn
oder ihre Derivate allein oder im Gemisch mit einem geeigneten Trägermaterial oder HilfsstoiT verwendet
werden. Beispiele für erfindungsgemäß verwendete Träger sind inerte Feststoffe, oberflächenaktive Mittel
und organische Flüssigkeiten. Sie werden im allgemeinen in einer Menge von etwa 1 bis etwa 95 Gewichtsprozent,
bezogen auf die Fluorpropionsäure oder ihr Derivat, verwendet.
Die Anwendung kann nur einmal, vorzugsweise jedoch mindestens zweimal, erfolgen. In beiden Fällen
ist die Gesamtmenge des verwendeten Wirkstoffs die gleiche, d. h. etwa 5 g bis etwa 50 g/Ar. Bei
Unterschreiten des genannten Mengenbereichs tritt keine kumulative Phylotoxizität auf. während bei
Überschreitung des Bereichs die Nutzpflanzen geschädigt werden. Auch steigt bei überschreiten des
vorstehenden Mengenbereichs die herbizide Wirkung nicht im gleichen Verhältnis, und außerdem gehen
die Vorteile der vorliegenden Erfindung, nämlich die Verhinderung eines Vegetationswechsels und der
Bodenerosion, verloren.
Zur Erzielung einer sicheren kumulativen Phytotoxizität wird der Wirkstoff vorzugsweise in der
Wachstumsperiode der Gräser angewendet, vorzugsweise im dreiblättrigen Stadium, im Stadium der
Blütenknospenbildung oder im Ruhestadium der
Zellgewebebildung oder später. In manchen Füllen wird die kumulative PhytotoxizitfU durch Anwendung
kurz vor oder nach der Keimung hervorgerufen. Purch frühere Anwendung werden Keimung und
Wachstum in den nachfolgenden Generationen nicht wesentlich verhindert.
Beispiele für Gräser, deren Keimung und Wachstum in den auf die erfindungsgemäße Anwendung von
Fluorpropionsäuren und ihren Derivaten folgenden Generationen verhindert werden Kann, sind Cyperaceen
der Gattungen Cyprus (Riedgras), Carex (Segge), oder Heleocharis (Sumpfbinse) und Gramineen der
Gattungen Bromus (Trespe), Imperata (Silberhaargras),
Miscanthus, Saea (Bambusgras), Sorghum (Aleppo — Hirse), Roegneria (Quecke) oder Lolium
(Raigras).
Es ist bekannt, daß einige Herbizide, die die Photosynthese oder den Stoffwechsel verhindern, zeitweilig
auch dann wirksam sind, wenn sie in Mengen unterhalb der toxischen Dosis verwendet werden, jedoch
erholen sich die behandelten Gräser schnell. Weiterhin ist bekannt, daß einige andere Herbizide auf
Grund ihrer hormonalen Wirkung das Wachstum der Gräser eher fordern, wenn sie in Mengen unterhalb
der toxischen Dosis verwendet werden. Herbizide, die auf Grund der kumulativen Phytotoxizität
des Wirkstoffs Keimung und Wachstum der Gräser über einen langen Zeitraum verhindern, sind jedoch
noch nicht bekannt.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird der Wirkstoff in so geringen Mengen verwendet, daß die Nutzpflanzen
in ihrem Wachstum nicht beeinträchtigt werden. Die hohe Selektivität eier herhiziden Wirkung
ist daher ein Vorteil der vorliegenden Erfindung.
Ein weiterer Vorteil der Erfindung bedeutet darin, daß in manchen Fällen Keimung und Wachstum der
perennierenden Gräser der Familien Cyperaceae und Gramineae verhindert wird, jedoch ihre unterirdischen
Pflanzenteile nicht völlig abgetötet werden, wodurch kein Vegetationswechsel entsteht und eine Bodenerosion
verhindert wird.
Die Beispiele erläutern die Erfindung. Teile beziehen sich auf das Gewicht.
30 Teile des Natriumsalzes von 2,2,3,3-Tetrafluorpropionsäure
wurden in 70 Teilen Wasser gelöst. Die erhaltene Lösung wurde mit Wasser auf das
lOOfache verdünnt. 15 1 der verdünnten Lösung wurden auf ein Feld der Größe 1 Ar von Miscanthus
sinensis Anderss. (japanisches Pamsasgras) verspritzt.
Die Gräser waren IIO cm hoch. Im Jahr der Anwendung
zeigte sich kein Unterschied im Wachstum zwischen den behandelten und den unbehandelten Gräsern.
Die Gräser erreichten eine Höhe von bis zu 230 cm, bildeten Ähren und welkten im Winter. Im
ίο nächsten Jahr keimten die unbebandelten Gräser zu
100%, während die behandelten Gräser kevaerlei Keimung zeigten.
Die Lösung von Beispiel 1 wurde mit Wasser 60fach verdünnt. Japanisches Pamsasgras mit einer
Höhe von 200 cm wurde mit je 20 ml pro Pflanze vor der Ährenbildung und lx/2 Monate danach noch einmal
mit 20 ml pro Pflanze behandelt, In dein Jahr
der Behandlung zeigte sich keine herbizide Wirkung.
Im nächsten Jahr keimten die behandelten Gräser überhaupt nicht, die unbehandelten Gräser zu 100%.
Zu Vergleichszwecken wurde die vorstehende verdünnte Lösung nur einmal in einer Menge von 40 ml
pro Pflanze vor der Ährenbildung der Gräser angewendet. Es wurden außerdem Gräser mit Natriumchlorat
in einer Menge von 20 g pro Pflanze vor der Ährenbildung behandelt. Im ersten Fall keimten im
nächsten Jahr 25% der Gräser, und das Wachstum war gehemmt, so daß die Gräser nur höchstens 30 cm
hoch wurden und keine Ährenbildung auftrat. Im zweiten Fall betrug die Keimung im nächsten Jahr
76%, und die Gräser hatten sich merklich erholt und wurden im Herbst 220 bis 230 cm hoch.
Etwa 50 ml der verdünnten Lösung von Beispiel 1 wurde mit Wasser verdünnt, und japanisches Pamsasgras
auf einem Gebiet mit 30 cm Durchmesser mit dieser verdünnten Lösung behandelt. Der Zusammenhang
zwischen Anwendungszeitpunkt und Prozentsatz der Keimung ist in Tabelle I angegeben. Der
Prozentsatz der Keimung wurde an 20 Pflanzen bestimmt.
Anwcncluniiszeilpunkl
10. Dezember.
1. Februar ..
I. Februar ..
31. März,,...
31. März,,...
31. März
10. Mai
25. Juli
25. Juli
10. August ...
10. August ...
20. September
tJnbehandelt .
10. August ...
20. September
tJnbehandelt .
0 Ruhestadium 0 Ruhestadium 0 Ruhestadium 0 vor der Keimung 0 vor der Keimung
30 Wachstumsperiode 110 Wachstumsperiode 110 Wachstumsperiode
200 Wachstumsperiode 200 Wachstumsperiode 230 Wachstumsperiode Wirkstoffmenge. g Pflanze
(ύ Ar)
(ύ Ar)
0,5
0.25
0.5
0.5
0.25
0.5
0.5
(45)
(22.5)
(45)
(45)
1,5 (135)
0,25 (22,5)
0,25 (22,5)
(45)
(22,5)
(45)
(45)
(22.5)
(45)
(45)
1,5 (135)
0,25 (22,5)
0,25 (22,5)
(45)
(22,5)
(45)
(45)
0,5
0,25
0,5
0,5
0,25
0,5
0,5
Keimung in der nächsten
Generation
Generation
85
100
80
75
50
25
15
15
100
Als Vergleichsversuch wurde japanisches Pamsasgras von 200 ern Höhe auf einem Gebiet von 30 cm
Purchmesser am 10, August mit bestimmten Mengen bekannter Herbizide behandelt. Die Ergebnisse
sind in Tabelle Π angegeben.
| Tabelle II | Keimung in | |
| der nächsten Generation |
||
| Bekanntes Herbizid | (%) | |
| 100 | ||
| Natrium-2,2-dichlor- | 100 | |
| piopionat | 100 | |
| Trichloressigsäure | 100 | |
| 100 | ||
| Natriumchlorat | 100 | |
| WirkstolT- | ||
| menge g Pflanze |
||
| (g/Ar) | ||
| 0,5 (45) | ||
| 5 (450) | ||
| 0,5 (45) | ||
| 5 (450) | ||
| 0,5 (45) | ||
| 5 (450) | ||
Aus den Tabellen I und II ist folgendes ersichtlich:
1. Wenn japanisches Pamsasgras in der Wachstumsperiode mit nur 0,25 g pro Pflanze (22,5 g/Ar)
des erfindungsgemäß verwendeten Wirkstoffs behandelt wird, so ist die Keimung in der nächsten
Generation wesentlich geringer, bei einer Verwendung von etwa 0,5 g pro Pflanze (45 g/A.r)
tritt in der nächsten Generation überhaupt keine Keimung auf. Selbst wenn die behandelten Gräser
keimen, erreichen sie nur V10 bis 1Z5 der Höhe
der unbehandelten Gräser.
2. Wird der Wirkstoff im Ruhestadium odd vor der Keimung der Pflanze angewendet, so wird
die Keimung nicht wesentlich verhindert. Bei Verwendung einer Menge von 1,5 g pro Pflanze
(135 g/Ar) wird die Keimung nur zu 50% verhindert. Besonders bemerkenswert ist, daß die
Anwendung in der Wachstumsperiode bei Verwendung der gleichen geringen Mengen an Wirkstoii
wesentlich wirksamer ist als vor der Keimung, obwohl man Fluorpropionsäuren und
deren Derivate bisher für besonders geeignet hielt zur Bekämpfung von Pflanzen während des
Ruhestadiums.
3. Bei Behandlung mit bekannten Herbiziden in Mengen von 0,5 g pro Pflanze wird die Keimung
in der nächsten Generation nicht verhindert, und das Wachstum der behandelten Generation wird
sogar bei Mengen von 5 g pro Pflanze (450 g/Ar) nicht gehemmt und die Keimung in der nächsten
Generation nicht verhindert.
Teile 2,2 S-Trifluor-S-chlorpropionsäure-^-cyan-Ithylester
oder 20 Teile 2,2,3-Trifluor-3-chlorpropion- »äureäthylester, 60 Teile Xylol und 10 Mol eines
Nonylphenol - Äthylenoxyd - Kondensats (20 Teile) wurden zu einer homogenen Lösung vermischt. 50 g
der Lösung wurden in 201 Wasser dispergiert und
auf 1 Ar eines Feldes aufgebracht, auf dem Arundinaria chino Makino (Bambusgras) wuchs. Die Anwendung
wurde jeweils im September jedes Jahres wiederholt. Im zweiten Jahr und danach war die
Keimung stark gehemmt, die Gräser gingen im vierten Jahr völlig eir.
3 Teile Kupfertetrafluorpropionat und 97 Teile
Talcum wurden zu einem homogenen Pulver vermischt. Ein Feld mit Cyperus rotundus L. (rundes
Cypergras) wurde mit 1 kg/Ar des Pulvers behandelt. Im Behandlungsjabr wuchsen sowohl die behandelten
als auch die unbehandelten Gräser bis zum Welken im Winter. Im darauffolgenden Jahr
ίο zeigte sich keine Keimung.
3 Teile 2,2,3-Trifluor-3-chlorpropionamid oder
N1N Dimethyl - 2,2,3,3 - tetrafluorpropionamid oder
Ammonium-2,2,3,3-tetrafluorpropionat, 27 Teile Bentonit
und 70 Teile Ton wurden miteinander vermischt, mit 17 Teilen Wasser versetzt, geknetet, granuliert
und getrocknet. Es wurde ein Granulat mit einer Teilchengröße von 1 mm Durchmesser erhalten. Ein
Reisfeld, auf dem schlanke Sumpfbinse (Heleocharis acicularis Roem et Schulet) heimisch war. wurde mit
0,5 .kg/Ar des Granulats behandelt. Im Behandiungsjahr
zeigte sich keine Beer:rächtigung des Wachstums der Gräser, während sie im darauffolgenden
Jahr keine Vegetation zeigten.
Die Lösung von Beispiel 1 wurde mit Wasser lOOfach verdünnt. Im Juni wurde ein Zuckerrübenfeld,
auf dem Quecken wuchsen, mit 30 g des Wirkstoffs/Ar behandelt. Im Behandlungsjahr zeigte sich
keinerlei Beeinträchtigung des Wachstums der Zuckerrüben und der Quecken. Im nächsten Jahr wuchsen
die Zuckerrüben normal, jedoch zeigte sich keinerlei Keimung der Quecken.
B e i b ρ i e 1 8
Felder mit verschiedenen Nutzpflanzen wurden mit 50 bzw. 200 g/Ar Natrium-2,2,3.3-tetrafluorpropionat
vor und nach der Keimung behandelt. Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle IM enthalten,
in der die Ziffern die folgenden Bedeutungen haben.
| 45 | Ziffer | Schädiguni! | vernichtet | 55 | Tabelle III | Nutzpflanzen | Vor der Keimung | 50 g | Nach der | Keimung |
| 5 | stark geschädigt | 2(X) g | 5 | 200 g | L 50 g | |||||
| 4 | geschädigt | Reis | 5 | 5 | 5 | 0 | ||||
| 3 | wenig geschädigt | Mais | 5 | 0 | 4 | 0 | ||||
| 2 | sehr gering geschädigt | 65 Zuckerrüben.. | 3 | 0 | 2 | 0 | ||||
| 1 | keine Schädigung | Baumwolle ... | 2 | 0 | ||||||
| O | 3 | |||||||||
Claims (5)
- Patentansprüche:I. Verwendung von Fluorpropionsäuren der allgemeinen FormelX FH-C- C-COOHin der X ein Fluor- oder Chloratom bedeutet, oder ihren Salzen, Amiden oder Estern als Herbizide zur Bekämpfung von perennierenden Gräsern der Familien Cypernaceae und Gramineae während der Wachstumsperiode in Mengen von etwa 5 bis etwa 50 g/Ar.
- 2. Verwendung des Natriumsalzes von 2,2,3-Trifluor-3-chlorpropionsäure nach Anspruch 1.
- 3. Verwendung des Natriumsalzes von 2,2,3,3-Tetrafluorpropionsäure nach Anspruch 1.
- 4. Verwendung von 2,2,3-Trifluor-3-chlorpropionsäureamid nach Anspruch 1.
- 5. Verwendung von 2,2,3,3-Tetrafluorpropionsäureamid nach Anspruch 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1064668 | 1968-02-19 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1908338A1 DE1908338A1 (de) | 1969-09-18 |
| DE1908338B2 true DE1908338B2 (de) | 1974-12-12 |
| DE1908338C3 DE1908338C3 (de) | 1975-07-24 |
Family
ID=11755966
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1908338A Expired DE1908338C3 (de) | 1968-02-19 | 1969-02-19 | Verwendung von Fluorpropionsäuren und deren Derivaten als Herbizide |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3607215A (de) |
| DE (1) | DE1908338C3 (de) |
| FR (1) | FR2002172A1 (de) |
| GB (1) | GB1232351A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3907545A (en) * | 1973-05-02 | 1975-09-23 | Dow Chemical Co | Stable liquid amine salts of chlorinated herbicidal acids |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2949354A (en) * | 1956-08-24 | 1960-08-16 | Du Pont | Method and composition for the control of undesired vegetation |
-
1969
- 1969-02-12 GB GB1232351D patent/GB1232351A/en not_active Expired
- 1969-02-17 US US799922A patent/US3607215A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-02-18 FR FR6904019A patent/FR2002172A1/fr active Pending
- 1969-02-19 DE DE1908338A patent/DE1908338C3/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1908338A1 (de) | 1969-09-18 |
| FR2002172A1 (de) | 1969-10-17 |
| US3607215A (en) | 1971-09-21 |
| GB1232351A (de) | 1971-05-19 |
| DE1908338C3 (de) | 1975-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1299926B (de) | Herbicide Mittel | |
| DE1062482B (de) | Selektive Unkrautvernichtungsmittel | |
| DE1908338C3 (de) | Verwendung von Fluorpropionsäuren und deren Derivaten als Herbizide | |
| WO2002005650A1 (de) | Präparat mit fungizider wirkung | |
| DE1110465B (de) | Mittel zur Beeinflussung, insbesondere Hemmung, des Pflanzenwachstums | |
| DE1177407B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Pflanzenrosterregern | |
| DE3606294A1 (de) | Mittel und verfahren zur bekaempfung von erregern von pilzkrankheiten bei kulturpflanzen | |
| DE930758C (de) | Verfahren zur Steigerung der Ertraege von Nutzpflanzen | |
| DE898308C (de) | Mittel und Verfahren zur Behandlung von Pflanzen | |
| DE2520122A1 (de) | Wirkstoffe fuer landwirtschaft und gartenbau und ihre anwendung | |
| DE1136871B (de) | Mittel zur Regelung, insbesondere Unterdrueckung des Pflanzenwachstums | |
| DE1046394B (de) | Verfahren zum Bekaempfen von unerwuenschtem Pflanzenwuchs | |
| DE2844404A1 (de) | Mittel zur chemotherapie von virosen der kulturpflanzen | |
| DE1642303A1 (de) | Herbizide Mittel | |
| DE904293C (de) | Pflanzenbehandlungsmittel | |
| DD281538A5 (de) | Pflanzenwachstumsregulator | |
| AT214701B (de) | Verwendung von 2, 2, 3-Trichlorpropionsäure als selektives Unkrautvernichtungsmittel in Rübenkulturen | |
| AT241901B (de) | Verfahren zur Unkrautbekämpfung | |
| DE1941914C3 (de) | Herbizides Mittel auf der Basis einer Mischung von Fluorpropionsäuren mit weiteren Herbiziden | |
| AT226472B (de) | Verfahren zur Unterdrückung bzw. zur selektiven Bekämpfung von Pflanzenwachstum | |
| AT254609B (de) | Herbizide Zubereitungen | |
| AT231217B (de) | Mittel zur selektiven Bekämpfung monokotyler Unkräuter in Pflanzenkulturen | |
| DE1468747C (de) | N Dimethylaminohexahydrophthalamidsaure, 1,2,3,6 Tetrahydrophthalamidsaure, 3,6 endoxo Delta hoch 4 tetrahydrophthalamid saure und 3,6 endomethylen Delta hoch 4 tetrahydrophthalamidsaure, deren Salze und Imide | |
| DE2318254A1 (de) | Wachstumshemmer und herbicide | |
| DE2453912A1 (de) | Unkrautbekaempfungsmittel |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |