DE1908338A1 - Herbizide oder herbizide Mittel auf der Grundlage von Fluorpropionsaeuren und deren Derivaten - Google Patents
Herbizide oder herbizide Mittel auf der Grundlage von Fluorpropionsaeuren und deren DerivatenInfo
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Description
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DF - 3022 D
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Osaka, Japan
Osaka, Japan
n Herbizide oder herbizide Mittel auf der Grundlage von Fluorpropionsäuren
und deren Derivaten "
Priorität: 19« Februar 1968, Japan, Hr0 10 646/68
Die Erfindung betrifft die Verwendung yon Fluorpropioneäuren der
allgemeinen Formel
~X F
H=C-C-COOH
* t
* t
F F
in der X ein Fluor» oder Chloratom bedeutet, oder ihren Salzen»
Amiden oder Estern, als Herbizide oder in herbissiden Mitteln sur Bekämpfung von perennierenden Gräsern der Familien Cyperaceae
und Gramineae in Mengen von etwa 5 bis etwa 50 g/Ar.
Beispiele für die erfindungsgemäes verwendeten Fluorpropionsäuren
sind 2f2^5-Trifluor-3-cfllorpropionsäure und 2,2f3,3-Tetrafluorproplonsäure
und deren Salze, z„B. das Natrium-, Kalium-, Calcium-, Barium-. Magnesium-, Zink=·, Kupfer- oder Bisensalz, Ammo-
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niumsalae und Aminsal3es γ/ie das Triäthanolasinsalz, Amide, %OB\
niedere H-Al&ylaiaidef wie B-Methyl- 1 M-ÄthyjU- und H-Propylamiae,
und niedere N,N-DialkylaEide. wie Ν,Ν-Eimethyl= und N1N-DIpEOPyA=
amide, deren Ester? vorzugsweise niedere. Allylester» E.B0
Methyl--p Äthyl- und Propylester^ imd niedere Cyaa&lkyleeters, wie
Cyanoäthylester0
Erfindungsgemäss besonders bevorzugt ist das Alfealisaetallsals
der 2}2r5-a?rifluor=»5=2nlorpropionsäure und der 2s293,3-=Ietrafluorpropionsäure,
die sioh in sehr guter Ausbeute mach dem
' folgenden Reaktionsscäeina herstellen lassen:
CXF=CF9 + MGH + 2 HgO — >
HGXJMJffg-COOM + HH3
in der H ein Alkalimetallatom, wie Natrium odsr Kalium, ist and
X die vorstehende Bedeutung hat* Die Umsetzung wird in einem Autoklaven durchgeführte Aus den genannten AlJcalimetallsalsen der
2,2{3=Trifluor-3-chlorpropionsäure und der 2,2,3,5·= Te trafluorpropionsäure
können auch andere Fluorpropionsäuren und deren DariTate
nach herkömmlichen Verfahren hergestellt werden«
Aus der USA-Patentschrift 2 949 354 ist die herbizide Wirkung
<S«r ?luorpropionsäuj7»nund ihrer Derivate bekannt, Gemäss dieser
Patentschrift muss zur Erzielung einer ausreiehend-sn und zufrisdenstellenden
herbiziden Wirkung der herbizide Wirkstoff in Mengen von etwa 220 g bis etwa 450 g/Ar verwendet werden= Jedoch
werden Nutzpflanzen bei Verwendung derart grosser Mengen des Wirkstoffs geschädigt, und ausserdem sind die Herstellungskostea
des Wirkstoffs für die Anwendung solcher Mengen zu hoch, Die Anwendung der üTuorpropionsäuren gesiäss den Angaben dieser Paten:-
schrift ist daher in der Praxis unvorteilhaft.
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Es wurde nun festgestellt, dass überraschenderweise bei Verwendung
von geringen Mengen der Fluorpropionsäuren oder ihrer Derivate zur Bekämpfung von perennierenden Gräsern der Familien
Cyperaceae oder Grarnineae in der Wachs tumsperiode der Gräser
bei diesen eine !cumulative Phytotoxizität erzielt wird, so dass
Keimung und Wachstum in den nachfolgenden Generationen stark eingeschränkt sindo Es ist in diesem Zusammenhang bemerkenswert,
dass die erfindungsgemäss verwendete Menge des Wirkstoffe so gering
isty dass in der behandelten Generation keine merkliche
herbizide V/irkung auftritt und dass ausserdem Nutzpflanzen nicht
wesentlich geschädigt werden»
Perennierende Gräser sind im allgemeinen zählebig und ihre unterirdischen
Pflanzenteile sind gegenüber den verschiedensten anderen Herbiziden ausserst unempflcdlich. Ferner ist ihr Erholungevermögen
sehr gross f da ihre unterirdischen Pflanzenteile eine
verhältnismässig grosse Tiefe und Breite erreichen« Daher galt
die Bekämpfung derartiger Gräser mit anderen Herbiziden bisher als sehr schwierig» Durch die kumulative Phytotoxiaität der
Fluorpropionsäuren und ihrer Derivate wird die unerwünschte Vegetation der Gräser in den Generationen, die auf die Anwendung dee
Herbizids folgen,völlig unterdrückt! was sehr vorteilhaft 1st.
Erfindungagemäss werden die Fluorpropionsäuren oder ihre Derivate
in der Y&chstuiusperiode der perennierenden Gräser in Kengen von
nur etwa 5 bis etwa 5C g/Ar verwendet, so dass Keimung und Wachstum
der Gräser in der darauffolgenden Generation durch die kumulative Phytotoxizität unterdrückt werden, ohne dass Nutzpflanszen
wesentlichen Schaden erleiden<>
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Erfindungsgemäss können die Huorpropionsäuren oder ihre Derivate
allein oder im Geraisch mit einem geeigneten !Trägermaterial oder Hilfsstoff verwendet werden«, Beispiele für erfindungsgemass
verwendete Träger sind inerte Feststoffe» oberflächenaktive Mittel und organische Flüssigkeiten« Sie werden im allgemeinen
in einer Menge von etwa 1 bis etwa 95 Gew.*#, bezogen auf die
Fluorpropionsäure oder ihr Derivat, verwendet.
Die Anwendung kann nur einmal« vorzugsweise jedoch mindestens zweimal«erfolgenο In beiden fallen ist die Gesamtmenge des verwendeten Wirkstoffs die gleiche, d.h. etwa 5 g bis etwa 50 g/Ar»
Bei Unterschreiten des genannten Mengenbereichs tritt keine kumulative Phytotoxizität auf, während bei Überschreitung, des Bereichs
die Nutzpflanzen geschädigt werden. Auch steigt bei Überschreiten des vorstehenden Mengenbereichs die herbizide Wirkung
nicht im gleichen Verhältnis, und ausserdem gehen die Vorteile der vorliegenden Erfindung, nämlich die Verhinderung eines
Vegetationswechsels und der Bodeneroeion, verloren»
Zur Erzielung einer sicheren kumulativen Phytotoxizität wird der Wirkstoff vorzugsweise in der Wachetumsperiode der Gräser angewendet, vorzugsweise im dreiblättrigen Stadium, im Stadium der
Bltitenknospenbildung oder im Ruhe stadium der Zellgewebebildung
oder später» In manchen Fällen wird die kumulative Phytotoxizität durch Anwendung kurz vor oder nach der Keimung hervorgerufen.
Durch frühere Anwendung werden Keimung und Wachstum in den nachfolgenden Generationen nicht wesentlich verhindertο
Beispiele für Gräser, deren Keimung und Wachstum in den auf
erfindungsgemäsee Anwendung von iiuorpropionsäuren und ihren Do-
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rivaten folgenden Generationen verhindert v/erden kann, sind Cyperaeeen, der Gattungen Cyprus (Riedgras)* Carex (Segge), oder
Heleocharis (Sumpfbinse) und Gramineen der Gattungen Bromus
(Irespe)g Imperata (Silberhaargrae), Mscanthus, Sasa (Barabuegras),.
Sorghum (Aleppo - Hirse), Roegneria (Quecke) oder Iiolium
(Raigrat)c
Es ist bekannt; dass einige Herbizide, die die Photosynthese odor
den Stoffwechsel verhindern,, zeitweilig auch dann wirksam sind,
wenn sie in Mengen unterhalb der toxischen Dosis verwendet werden, jedoch erholen sich die behandelten Gräser schnell. Weiterhin
ist bekannt, dass einige andere Herbizide auf Grund ihrer hormonalen Wirkung das Wachstum der Gräser eher fördern s wenn s:ie
in Mengen unterhalb der toxisischen Dosis verwendet werden· Herbizide, die auf Grund der kumulativen Phytotoxizität des
Wirkstoffs Keimung und Wachstum der Gräser über einen langen Zeitraum verhindern, sind jedoch noch nicht bekannto
Gemäss der vorliegenden Erfindung wird der Wirkstoff in.so geringen
Mengen verwendet, dass die Nutzpflanzen in ihrem Wachstum nicht beeinträchtigt werdenο Die hohe Selektivität der herbiziden
Wirkung ist daher ein Vorteil der vorliegenden Erfindung.
Ein weiterer Vorteil der Erfindung besteht darin, dass in manohen Fällen Keimung und Wachstum der perennierenden Gräser der
Familien Cyperaceae und Gramineae verhindert wird, jedoch ihre unterirdischen Pflanzenteile nicht völlig abgetötet werden, wodurch
kein Vegetationswechsel entsteht und eine Bodeneroeion verhindert wird.
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Eeispiele erläutern die Erfindung, Teile beziehen sich auf das Gewicht,,
30 £eile des latriumsalzeß von 2,2,3>3»Xetrafluorpropicmsäti£>@
wurden in 70 Seilen Wasser gelöste Die erhaltene Lösung wurde
mit V/asser auf das 100-fache verdünnte 15 Liter der ver<£ümit©n
Lösung wurden auf ein Feld von MiscantJius sinensis anderes»
(japanisches Pamsasgras) verspritzt« Die Gräser waren 110 em
hocho Im Jahr der Anwendung sseigte sich kein Unterscliieß. im
Wachstum zwischen den behandelten und den unbehandelten Gräsern*
Die Gräser erreichten eine Höhe von bis zu 230 cmf bildeten
Ähren und welkten im Winter. Im nächsten Jahr keimten die nabehandelten
Gräser au 100 $t während die behandelten Gräser keinerlei Keimung zeigten <>
Die Lösung von Beispiel 1 wurde mit Wasser 60-fach verdünnte
Japanisches Pamsasgras mit einer Höhe von 200 cm wurde mit je
20 ml pro Pflanze vor der Ährenbildung und 1 1/2 Monate danach noch einmal mit 20 ml pro Pflanze behandelt» In dem Jahr der Behandlung zeigte sich keine herbizide Wirkungo Im nächsten Jahr
keimten die behandelten Gräser überhaupt nicht, die unbehandelten
Gräser zu 100 &o
Zu Vergleichszwecken wurde die vorstehende verdünnte Lösung nur einmal in einer Menge von 40 ml pro Pflanze vor der Ährenbildunfs
der Gräser angewendet» Es wurden ausserdem Gräser mit Katriumchlorat
in einer Kenge von 20 g/pro Pflanze vor der Ährenbildun^
behandelt. Im ersten Fall keimten im nächsten Jahr 25 # der Grä-
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ser imd das Wachstum i^ar gehemmt; so dass die Gräser nur
höchstens 30 cm hoch wurden und keine Ährenbildung auftrat» Xm
zweiten Fall betrug die Keimung im nächsten Jahr 76 i>
und die Gräser hatten sich merklich erholt und vurden im Herbst 220 bis
230 cm hoch. - ..-
Etwa 50 ml der verdünnten Lösung von Beispiel 1 wurde mit Waeser
verdünntr und japanisches Pamsasgras auf einem GeMet mit 30 cm
Durchmesser mit dieser verdünnten Lösung behandeltό Der Zusammen»
hang sswischen Anwendung ε Zeitpunkt und Prozentsatz der Keimung ist
in Tabelle I angegeben. Der Prozentsatz der Keimung wurde an 20 Pflanzen bestimmte
| Anwendungs« Zeitpunkt |
Höhe der Gräser, cm | Wirkstoff menge, g/Pflanze te/Ar) |
Keimung in der nächsten Generation, |
| 1Oo Dezο | 0 Ruhestadium | 0,5 (45) | 85 |
| 1. Febr. | 0 Ruhestadium | 0,25 (22,5) | IGO |
| 1. Febr. | • · 0 Ruhestadium | 0,5 (45) | 80 |
| 31. März | 0 vor der Keimung | 0,5 (45) | 75 |
| 31.;Wärz | 0 vor der Keimung | 1,5 (135) | 50 |
| 10. Mai | 30 Waehsiümsperiode | 0,25 (22,5) | 25 |
| 25c Juli | 110 Wachstumsperiode | 0,25 (22,5) | 15 |
| 25ο Juli | 110 Wachstumsperiode | 0,5 (45) | 0 |
| 1Oo Aug. | 200 Wachstumsperiode | 0,25 (22,5) | 15 |
| 10· Äug« | 200 Wachstumsperiode | 0,5 (45) | 0 |
| 20, Septo | 230 Wachstumsperiode | 0,5 (45) | 0 |
| Unbehandelt | 100 |
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Als Yergieiehsii-argueli wurde japanisch.es Pamsasgras von 200 cm
Höhe auf einem Gebiet von 30 cm Durchmesser am 1Oo August mit
bestimmten Mengen bekannter Herbizide behandelte Die Ergebnisse
sind in Tabelle II angegeben.,
| Bekanntes Herbizid | Wirkstoffmenge g/Pflanze (g/ar) |
Keimung, in der nächsten Genera tion* $ |
| I'jatrium-2 ,,2-diohlor- propionat |
·.. „Pr5 (45) | 100 |
| Tri chlor-» essigsäure |
5 (450) | 100 |
| Natriumchlorat | 0,5 (45) | 100 |
| 5 (450) | 100 | |
| 0,5 (45) | 100 | |
| 5 (450) | 100 |
Aus den Tabellen I und II ist folgendes ersichtlichϊ
Wenn japanisches Pamsasgras in der Waehstumsperiode mit nur
0e25 g pro Pflanze (22S5 g/Ar) des erfindungBgemäes verwendeten Wirkstoffs behandelt wirdf so ist die Keimung in der
nächsten Generation wesentlich geringers bei einer Verwendung
von etwa 0„5 g pro Pflanze (45 g/Al) tritt in der nächsten
Generation überhaupt keine Keimung auf. Selbst wenn die behandelten Gräser keimen, erreichen sie nur 1/10 bis 1/5 der
Höhe der unbehandelten Gräser.
Wird der Wirkstoff im Iluhestadium oder vor der Keimung der
Pflanze angewendet, so wird die Keimung nicht wesentlich verhindert,, Bei Verwendung einer Menge von 1P5 g pro Pflanze.
(135 g/Ar) wird die Keimung nur au 50 j£ verhindert. Besonder«;
bemerkenswert ietP dass die Anwendung in der Wachstumsperiode}
bei Verwendung der gleichen geringen Mengen an Wirkstoff we-
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sentlich wirksamer ist, ale vor der Keimung, obwohl man Üuorpropionsäuren
und deren Derivate bisher für besonders geeignet hielt zur Bekämpfung von Pflanzen während des Ruhestadiums
.
3ο Bei Behandlung rait bekannten Herbiziden in Mengen von 0,5 g
pro Pflanze wird die Keimung in der nächsten Generation nicht verhindert und das Wachstum der behandelten Generation wird
sogar bei Mengen von 5 g pro Pflanze (45o g/Ar) nicht gehemmt und die Keimung in der nächsten Generation nicht verhinderte
20 Teile 2,2,3-Trifluor~3~chlorpropionsäure~ß-cyanäthylester
oder 20 Teile 2f2,3~TrifXuor-3~ehlorpropionsäureäthylester,
60 Teile Xylol und 10 Mol eines Nonylphenol-Üthylenoxyd-Konden"
sats (20 Teile) wurden zu einer homogenen Lösung vermischto 50 g
der Lösung wurden in 20 Liter Wasser diepergiert und auf 1 Ar eines Feldes aufgebracht, auf dem Arundinaria chino Makino
(Bambusgras) wuchs0 -Uie Anwendung wurde jeweils im September jedes
Jahres wiederholt0 Im zweiten Jahr und danach war die Keimung
stark gehemmt, die Gräser gingen im vierten Jahr völlig eine
3 Teile Kupfertetrafluorpropionat und 97 Teile Talcum wurden zu
einem homogenen Pulver vermischte Ein Feld mit Gyperus rotundue
Lo (rundes Cypergras) wurde mit 1 kg/Ar des Pulvers behandelt.
Im Behandlungsjähr wuchsen sowohl die behandelten als auch die
unbehandslten Gräeer bis zum Welken im Winter0 Im darauffolgenden Jahr zeigte sich keine Keimungo
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3 Teile 2*2,3-Trifluor~3™chlorpropionamid oder H,H-3>lmethyl«
2,2,3,3-tetrafluorpropionamid oder Aamonium=2 12t 3?3-tetrafluor·=·
propionate 27 Teile Bentonit und 70 Teile Ton wurden miteinander vermischtj mit 17 Teilen Wasser versetzt, geknetet j, granuliert und getrocknet. Es wurde ein Granulat mit einer Teilchengrösse
von 1 mm Airchmesser erhaltene Ein Reisfelds auf dem
schlanke Sumpfbinse Heleocharis acicularis Roem et Schulet)
heimisch imrr wurde mit 0,5 k^/Ar des Granulats behandelte Ie Behandlung s jähr aeigte sich keine Beeinträchtigung des Wachstums
der Gräser, während sie im darauffolgenden Jahr teeine Vegetation zeigten.
Die Lösung von Beispiel L wurde mit Wasser 100-fach verdünnte Im
Juni wurde ein ZuckerrUbsnfeld, auf dem Quecken wuchsen s mit
30 g des Wirkstoffs/Ar behandelt» Im Behandlungsjahr zeigte sich
keinerlei Beeinträchtigung des Wachstutas der Zuckerrüben und der Quecken« Im nächsten Jahr v/uchsen die Zuckerrüber, normal» jedoch
aeigte sich keinerlei Keimung der Quecken«
Felder mit verschiedenen.Nutzpflanzen wurden mit 50 bzv/o
200 g/Ar NatriiuQ-"2 ρ 2 * 3»3-tetrafluorpropionat vor und nach der
Keimung behandelt,, Die Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle III enthalten, in der die Ziffern die folgenden Bedeutungen
haben.
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XJL
Ziffer
| 5 | vernichtet | Keimung | Hach der | Keimung |
|
n
fr |
stark geschädigt | 50 g | 2OC g | 50 g |
| 5 | geschädigt | 5 | 5 | O |
| 2 | wenig geschädigt | 5 | 4 | O |
| 1 - | 0 | 2 | O | |
| O | 0 | 2 | O | |
| ■ lutroftonzen | sehr gering geschädigt | |||
| keine Schädigung | ||||
| Reis | Tabelle III | |||
| Mais | ||||
| Zuckerrüben | vor der | |||
| Bauawolle | 200Ja | |||
| 5 | ||||
| 3 | ||||
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Claims (1)
- Patentanspruch, β I0 Verwendung von tfluorpropioneäuren de? allgemeinen ForiitltiH-C-C-COOH5 ίS1 J?in der X ein Fluor- oder Chloratom bedeutet, oder ihren Salzen, Amiden oder Estern als Herbizide oder in herbiaiden Mitteln zur Bekämpfung von perennierenden Gräaern der Familien Cyperaceae und Gramxneae in Hennen von etwa 5 bis etwa 50 g/Ar.2ο Verwendung des NatriiXmsalzes von 2,2i3~Ti'ifluor«-3-c'Chlorpropioneäure nach Anspruch I0 . .3. Verwendung des Iiatriumsalzes von ^^,^^T-TetraflüorpropionrT säure nach Anspruch 1» . . .4 ο Verwendung von 2 f2,^-TrifXuor-J^chlorpropionöäureamid nach Anspruch lo5ο Verwendung von 2f2f3<,3=-Tetrafluorpropionsäureatnid nach Anspruch Io ·909838/1 5 1 0
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|---|---|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |