DD281948A5 - Verfahren zur herstellung antidotumtragender mikro- und makroorganismen, welche zur verminderung der die kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiolcarbamaten und chloracetaniliden geeignet sind und deren anwendung - Google Patents
Verfahren zur herstellung antidotumtragender mikro- und makroorganismen, welche zur verminderung der die kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiolcarbamaten und chloracetaniliden geeignet sind und deren anwendung Download PDFInfo
- Publication number
- DD281948A5 DD281948A5 DD89325292A DD32529289A DD281948A5 DD 281948 A5 DD281948 A5 DD 281948A5 DD 89325292 A DD89325292 A DD 89325292A DD 32529289 A DD32529289 A DD 32529289A DD 281948 A5 DD281948 A5 DD 281948A5
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- eptc
- chloroacetanilides
- dose
- corn
- antidote
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 18
- 230000000694 effects Effects 0.000 title abstract description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 3
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 title 1
- 239000000729 antidote Substances 0.000 claims abstract description 28
- VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylacetamide Chemical class ClCC(=O)NC1=CC=CC=C1 VONWPEXRCLHKRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 14
- -1 Regulators Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 claims description 5
- 244000038559 crop plants Species 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 abstract description 38
- 239000000725 suspension Substances 0.000 abstract description 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 11
- 229940075522 antidotes Drugs 0.000 abstract description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 abstract description 5
- 150000003558 thiocarbamic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 abstract description 3
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 abstract description 3
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 abstract 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 113
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 66
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 63
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 39
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 39
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 31
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 30
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 25
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 24
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 24
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 24
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N Butylate Chemical compound CCSC(=O)N(CC(C)C)CC(C)C BMTAFVWTTFSTOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 17
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 13
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 10
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 10
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 10
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 10
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 9
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 6
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 5
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 5
- 239000003864 humus Substances 0.000 description 5
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 238000011160 research Methods 0.000 description 4
- 241000288105 Grus Species 0.000 description 3
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 3
- 230000002605 anti-dotal effect Effects 0.000 description 3
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 description 2
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- PHGFGJUPOAOGMA-UHFFFAOYSA-N 1-ethylsulfinyl-n,n-dipropylformamide Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)S(=O)CC PHGFGJUPOAOGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 1-naphthoic acid Chemical class C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 LNETULKMXZVUST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- GTSSFGPSIKYACK-UHFFFAOYSA-N C(CC)OC(NC=1SC=CC1)=O Chemical compound C(CC)OC(NC=1SC=CC1)=O GTSSFGPSIKYACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 241001057636 Dracaena deremensis Species 0.000 description 1
- 241001426056 Eleusine coracana subsp. coracana Species 0.000 description 1
- WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N Ethiolate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)CC WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N Glycolaldehyde Chemical compound OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical class C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 1
- 241000209072 Sorghum Species 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 229940053194 antiepileptics oxazolidine derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- WEOPHDBZRXQZIO-UHFFFAOYSA-N benzoylsulfonylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NS(=O)(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WEOPHDBZRXQZIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAWPYJKKMXVOLY-UHFFFAOYSA-N benzoylsulfonylcarbamothioic S-acid Chemical class SC(=O)NS(=O)(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 UAWPYJKKMXVOLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003851 biochemical process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 238000002788 crimping Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 150000001990 dicarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N dichloroacetamide Chemical class NC(=O)C(Cl)Cl WCGGWVOVFQNRRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058963 dichloroacetamide derivative drug for amoebiasis and other protozoal diseases Drugs 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 229960003180 glutathione Drugs 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000002207 metabolite Substances 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GUDSVAAQCROZJY-UHFFFAOYSA-N o-(2-methylpropyl) carbamothioate Chemical compound CC(C)COC(N)=S GUDSVAAQCROZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000012216 screening Methods 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003548 thiazolidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 210000003462 vein Anatomy 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/32—Ingredients for reducing the noxious effect of the active substances to organisms other than pests, e.g. toxicity reducing compositions, self-destructing compositions
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung antidotumtragender Mikroorganismen, welche zur Verminderung der die Kulturpflanzen schaedigenden Wirkung von Thiolcarbamaten und Chloracetaniliden geeignet sind. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dasz man in den Feldboeden lebende oder unter Laboratoriumbedingungen hergestellte, vermehrte und in einer Menge von 0,001 bis 99 Masseanteilen in % in irgendeine physiologische Suspension gebrachte, natuerliche oder genmanipulierte Mikroorganismen mit bestimmten Verbindungen oder deren Gemischen oder mit anderen Pestiziden, Regulatoren, Antidota, Kunstduengern oder anderen organischen oder anorganischen, natuerlichen oder synthetischen Stoffen in Mengen, die 5 bis 50 000 g/ha Wirkstoff bzw. 0,002 bis 5 000 ppm Wirkstoff entsprechen, behandelt, denn die derart antidotumtragend gewordenen Mikroorganismen notfalls durch Lyophilisieren oder durch Auftragen auf einen organischen oder anorganischen Traeger konserviert und schlieszlich gegebenenfalls durch Zerkleinern, Pulverisieren, Extrahieren oder in anderer Weise aufarbeitet. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Verminderung der Kulturpflanzen schaedigenden Wirkung von Thiocarbamaten und Chloracetaniliden.{antidotumtragende Mikroorganismen; Herstellung; Thioalcarbamate; Chloracetanilide; Lyophilisieren; Traeger}
Description
geeignet sind, dadurch gekennzeichnet, daß man in den Feldböden lebende oder unter Laborbedingungen hergestellte, vermehrte und in einer Menge von 0,001 bis 99 Mass6anteilen in %, in irgendeine physiologische Suspension gebrachte, natürliche oder genmanipulierte Mikroorganismen mit irgendeiner der Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) bis (VII), worin R1, R2 und R3 wie oben definiert sind, oder mit deren acylierten oder esterifizierten Derivaten, oder mit deren 0,0001 bis 99 Masseanteilen in % Gemischen untereinander oder mit anderen Pestiziden, Regulatoren, Antidota, Kunstdüngern oder anderen organischen oder anorganischen, natürlichen oder synthetischen Stoffen in Mengen, die 5 bis 50000g/ha Wirkstoff bzw. 0,002 bis 5000ppm Wirkstoff entsprechen, behandelt, dann die derart antidotumtragend gewordenen Mikroorganismen notfalls durch Lyophilisieren oder durch Auftragen auf einen organischen oder anorganischen Träger konserviert und schließlich gegebenenfalls durch Zerkleinern, Pulverisieren, Extrahieren oder in anderer Weise aufarbeitet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Bakterienstamm der Stammbuchnummer NI-86/21 mit den Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (VII) behandelt, und derart eine antidotumtragende Bakteriumsuspension herstellt.
3. Verfahren zur Verminderung der Kulturpflanzen schädigenden Wirkung von Thiolcarbamaten der allgemeinen Formel (I) oder Chloracetaniliden der allgemeinen Formel (VIII), worin R1, R2, R3, R4, R6 und R6 wie im Anspruch 1 definiert sind, dadurch gekennzeichnet, daß man die Ackerfeldböden vor dem Säen oder vor dem Auflauf der Kulturpflanzen, vor der Behandlung oder gleichzeitig mit der Behandlung oder nach der Behandlung mit dem das Thiolcarbamat der allgemeinen Formel (I) oder das Chloracetanilid der allgemeinen Formel (VIII) als Wirkstoff enthaltenden Präparat zu irgendeinem Zeitpunkt vor dem Keimen der Kulturplianzen in einer Dosis von 5-50001/ha der Präparate behandelt, welche die antidotumtragenden Mikroorganismen nach Anspruch 1 in einer Menge von 0,0001 bis 99 Masseanteilen in % enthalten.
Hierzu 2 Seiten Formeln
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung antidotumtragendor Mikroorganismen, welche zur Verminderung der die Kulturpflanzen schädigenden Wirkung von Thiolcarbamaton der allgemeinen Formel (I), worin
Ri und Rj gleich oder verschieden sind, und für eine Ci_e-Alkyl- oder Cj-g-Cycloalkylgruppe stehen; oder Ri und H1 mit dem
Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eine Hexamethylenimino-Gruppe bilden; und Rj eine C1 6-Alkylgruppo bedeutet,
oder von Chloracetaniliden der allgemeinen Formel (VIII), worin
R4 und R5 gleich oder vorschieden sind und für Wasserstoff oder eine (Ve-Alkylgruppe stehen; und R6 eine C,_s-Alkyl·, C2.&-Alkenyl-, (C,-3-Alkoxy)-(C,.3-alkyl)- oder Pyrazolyl-(C,_3-alkyl)-Gruppe
bedeutet, geeignet sind, und ein Verfahren zur Behandlung von Kulturpflanzen, d. h. ein Verfahren zur Verminderung der Kulturpflanzen schädigenden Wirkung von Thiolcarbamaten oder Chloracetaniliden der allgemeinen Formeln (I) und (VIII).
Aus der Praxis des Pflanzenschutzes ist es allgemein bekannt, daß Thiolcarbamate der allgemeinen Formel (I), besonders EPTC lS-EthYl-N,N-di(n-propyl)-thiocarbamat], Butylat |S-Ethyl-N,N-di(isobutyl)thiolcarbamat), Vernolat [S-Propyl-N,N-di(npropyDthiolcarbamat), Ethiolat (S-Ethyl-N,N-diethyl-thiolcarbamat], Cycloat [S-Ethyl-N-ethyl-N-cyclohexyl-thiolcarbamat), Moiinat (S-ethyl-N.N-hexamethylen-thiolcarhamat), sowie Chloracetanilido der allgemeinen Formel (VIII), besonders Alachlor
Propachlor (2-Chior-N-isopropyl-acetanilid) sehr wirksame Herbizide sind. Ein gemeinsamer Nachteil beider herbiziden Wirkstoffklassen besteht darin, daß diese eine verhältnismäßig niedrige Selektivität gegen einige Kulturpflanzen, z. B. gegen Mais aufweisen.
In der gewöhnlichen herbiziden Dosis können hauptsächlich EPTC, Vernolat und Acetochlor bedeutende phytotoxische Symptome hervorrufen.
Vor etwa 25 Jahren hatte Hoffmann erkannt, daß es Verbindungen - z. B. 1,8-Naphtalsäureanhydrid-Derivate - gibt, die den phytotoxischen Effekt verringern. Von diesem Zeitpunkt wurde die Erforschung solcher synthetischen Verbindungen begonnen, die den auf die Kulturpflanzen ausgeübten schädigenden Effekt der Herbizide antagonisieren können.
In den folgenden HU-PS werden Antidote verschiedener Typen beschrieben.
Nr. 165736; Verbindungen in Form von Dichloracetamid-Derivaten, z.B. N,N-Diallyl-2,2-dichloracetamid (Kodenummer R-25788) als Antidote gegen Thiolcarbamate;
Nr. 168977; Antidote in Form von Oxazolidinen und Thiazolidine^ die besonders bei Thiolcarbamaten anwendbar sind; Nr. 170214; Gegengifte (Antidote) in Form von Thiazolidinsulfoxiden und Thiazolidinsulfonen, die bei Thiolcarbamaten und Chloracetaniliden anwendbar sind;
Nr. 173775; Gegengifte (Antidote) in Form von Sulfiden zum Antidotieren von Thiolcarbamaten; Nr. 176867; Oxazolidinderivate zum Antidotieren von Thiolcarbamaten;
Nr. 179043; N-Benzoylsulfonyl-carbamate zum Antidotieren von Thiolcarbamaten; Nr. 180069; N-Benzoylsulfonyl-thiolcarbamate zum Antidotieren von Thiolcarbamaten; Nr. 180068; 2,3-Di'orompropionamid-Dorivato zum Antidotieren von Thiolcarbamaten; Nr. 174487,176784,180422,181621,183997,185400 und 188135; Antidote in Form von substituierten Acetamiden gegen Thiolcarbamate und Chloracetanilide.
Nr. 176669,176796,178892 und 178895: Antidotierende Wirkung von Dicarbonsäurederivativen mit den von den obigen abweichenden Strukturen gegen Thiolcarbamate und/oder Chloracetanilide; sowie Nr. 178883,179092 und 179093; Naphthalincarbonsäure-Derivate als Antidota gegen Thiolcarbamate und/oder Chloracetanilide.
Ein Ergebnis der zur Erhöhung der Selektivität von Thiolcarbamaten dionenden Forschungen wurde von J. E. Casida und Mitarbeitern in 1974 mit dem Titel .Thiocarbamate sulfoxide herbicides" mitgeteilt. Das Weson dieser Mitteilung besteht darin, daß das Sulfoxid von EPTC, das ein Zersetzungsprodukt von EPTC ist, eine gute horbizide Wirkung ausübt, aber den Mais nicht schädigt. Diese Erkenntnis hat sich aber nur bis zur selbstständigen Verwendung des EPTC-Sulfoxides erstreckt, das in der Praxis wegen einiger nachteiliger Eigenschaften (z. B. kann es nicht in allen Böden verwendet werden) nicht angewendet wird.
Trotz der hohen Anzahl der Patentschriften, in welchen die Forschungsergebnisse bekanntgemacht wrrden, ist es nicht gelungen, eine Verbindung zu finden, mit deren Hilfe der allgemeine Schutz der Kulturpflanzen gegen die schädigende Wirung der verschiedenen Herbizide erreicht werden konnte. Diese Tatsache wird auch dadurch unterstützt, daß die auf die Aufklärung der antidotierenden Wirkung gerichteten Forschungen keinen einheitlichen Standpunkt hinsichtlich der biochemischen Prozesse, die sich nach der Zugabe von Antidota abspielen bzw. hinsichtlich der Einflüsse dieser Verbindungen auf die in den Kulturpflanzen durch die herbiziden Wirkstoffe hervorgerufenen Prozesse ergeben konnten.
Ziel der Erfindung
Mit der Erfindung sollen die Nachteile des Standes der Technik beseitigt worden.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Im Laufe von Untersuchungen zur Verminderung der die Kulturpflanzen schädigenden Wirkung von Herbiziden vom Typ der Thiolcarbamate der allgemeinen Formel (I) und der Chloracetanilide der allgemeinen Formel (VIII) wurde gefunden, daß die in dem mit den Thiolcarbamaten der allgemeinen Formel (I) vorbehandelten Boden, weiterhin in Mikroorganismen entstehenden Verbindungen < r allgemeinen Formeln (II) bis (VII), worin
R1 und R2 gleich oder verschieden sind, und für eine C^-Alkyl- oder Cj-e-Cycloalkylgruppe stehen; oder R1 und Rj mit dem
Stickstoffatom an das sie gebunden sind, eine HexamothyleniminoGruppe bilden; R3 eineCi-t-Alkylgruppebodeutet;
R4 und Rj gleich oder verschieden sind, und Wasserstoff oder eine C,_6-Alkylgruppe bedeuten; Re für eine C^-Alkyl-, C^-Alkenyl-, (C^-AlkoxyHC^-alkyl)- odor PyrazolyMC^-alkyO-Gruppe steht,
oder deren acylierte oder esterifizierte Derivate für den Schutz gegen die Phytotoxizität beider obigen herbiziden Wirkstoffe erfolgreich verwendet werden können, wenn man die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (VII) vor der Behandlung oder gleichzeitig mit der Behandlung oder nach der Behandlung mit den herbiziden Wirkstoffen auf den Boden ausbringt.
Erfindungsgemäß wird so vorgegangen, daß man in den Feldböden lebende oder unter Laborbedingungen hergestellte, vermehrte und In einer Menge von 0,01 bis 99 Masseanteile in % In irgendeine physiologische Suspension gebrachte, natürliche oder genmanlpulierto Mikroorganismen mit irgendeiner der erwähnten Verbindungen (II) bis (IV) oder deren erwähnten Derivaten oder mit deren 0,0001 bis 99 Masseanteilen - in - %-Gemischen oder mit anderen Pestiziden, Regulatoren, Antidote, Kunstdüngern oder anderen organischen odet anorganischen Stoffen in Mengen, die S bis e0000g/ha Wirkstoff bzw. 0,002 bis 5000ppm Wirkstoff entsprechen, behandelt, und dann die antidotumtragend gewordenen Mikroorganismen aufarbeitet. Im Laufe des Behandlungsverfahrens üben die aus den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bis (VII) entstehenden Zersetzungsprodukte, bevorzugt irgendeine der Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) bis (VII), oder deren Gemisch, oder irgendeines deren esterifizierter oder acylierter Derivate eine herbizid-antidotierende Wirkung aus, wobei sie sich an die Mikroorganismen binden. Sie werden als Endresultat antidotumtragenda, lebendo Organismen erhalten. Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Verwendung der durch die obigen Verfahren hergestellten, antidotumtragenden Mikroorganismen zur Verminderung der die Kulturpflanzen schädigenden Wirkung der Thiocarbamate der allgemeinen Formel (I) und der Chloracetanilide der allgemeinen Formel (VIII).
Diese Mikroorganismen werden dann in frischer Form oder nach dem Konservieren durch Lyophilisierung oder durch Auftragen auf einen Träger in ihrer ursprünglichen Form oder nach der Aufarbeitung durch Zerkleinern, Pulverisieren, Extrahieren, Trocknen oder auf eine andere Weise, vor der Behandlung oder gleichzeitig mit der Behandlung (in der Form einer Kombination oder Tankmischung) oder nach der Behandlung mit den Herbiziden, zu irgendeinem Zeitpunkt vor der Keimung der Kulturpflanzen zur Behandlung der Böden verwendet, wodurch die Selektivität der herbiziden Verbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (VIII) gegen die Kulturpflanzen, bevorzugt gegen Mais, erhöht wird.
eines Trägers der ontidotierenden Stoffwechselprodukte mikrowellen Ursprungs, Feldboden, mit einem pH-Wert von 5,7 und
enthaltenden Witox 72 EC (als einer Formulierung des herbiziden Wirkstoffes EPTC), bzw. mit einer Dosis von 8 l/ha des 72 %
vorbehandelt.
gemessen und das Außenbild des Maisos mittels der foglenden Skala bonitiert;4: starke Deformation, Torsion;
3: mittelmäßige Deformation, Torsion;
2: schwache Phytotoxizität;
1: intakte, gesunde Pflanze.
mit einer Dosis von 8l/ha, bzw. 20l/ha des 72% EPTC enthaltenden Witox 72 EC behandelt. Am 11 .Tag nach dem zweiten Säonwurden die Grünmasse und die Sproßlängo dos Maises gemessen.
antidotierten EPTC vorbehandelten Boden gesäten Hybridmaispflanzen sowohl die Dosis von 8 l/ha als auch von 20 l/ha günstigertrugen, während die als Unkraut gesäte Mohrenhirse vernichtet wurde.
Unbohandelte | 8 l/ha | Dosis von EPTC | 30 l/ha | |
Kontrolle | ||||
Sproßlänge des Maises (cm/Einzelpflanzo) | 8 | - | ||
Erstes Säen | 21 | 19 | 19 | |
Zweites Säen | 19 | |||
Grünmasse dos Maises (cm/Einzelpflanzo) | 0,49 | - | ||
Erstes Säen | 0,56 | 0,59 | 0,63 | |
Zweites Säen | 0,5 | |||
Bonitierung(Mais) | 1.2 | - | ||
Erstes Säen | 2,0 | 2,0 | 2,0 | |
Zweites Säen | 2,0 | |||
Grünmasse der Mohrenhirse (g/Gofäß) | 0 | - | ||
Erstes Säen | 0,15 | 0 | 0 | |
Zweites Säen | 0,14 | |||
Ein Versuch wurde in Laboratoriums-Zuchtgefäßen ausgeführt, um die aufeinander ausgeübte synergistische, antagonistische Wirkung von verschiedenen Typen der Thiocarbamate und antidotumtragender Bakterien (Bakteriumsuspension NI-86/21 EPTC 250) zu prüfen.
1. Materlallen, Geräte und Methode
1.1. Herstellung der Bakteriumsuspension NI-86/21
Reine Stammkultur des aus dem Boden isolierten, EPTC-abbauenden Bakteriums NI-86/2\ wurde auf 5ml schräges Nutrient-Nährmedium mit der folgenden Zusammensetzung geimpft:
Fleischauszug | ig |
Hofe | 2g |
Popton | 5g |
NaCI | 5g |
Agar | 20 g |
Destilliertes Wasser | 1000 ml |
pH-Wert | 7,4 |
Es wurden solche Kulturen angewandt, die älter als 3 bis 4 Tage, aber jünger als 120 Tage waren. Danach wurden im Reagenzglas vermehrte Bakterien in 10mi sterilisiertem, destilliertem Wasser gewaschen. Die derart gewonnene Suspension enthielt etwa 109/ml Bakterien. In Erlenmeyerkolben von 500ml Inhalt wurden je 200ml physiologische Nährsazlösung gegossen, deren Zusammensetzung die folgende war:
NH4NO, | 0,5 g |
KH2PO4 | 0,4 g |
K2HPO4 | 1,6g |
NaCI | 0,1g |
MgSO4-2 H2O | 0,2 g |
CaCI2 -2 H2O | 0,5 mg |
CuSO4-5H2O | 0,5 mg |
FeSO4-7 H2O | 0,5 mg |
ZnCI2 | 0.5 mg. |
Dazu wurde der Wirkstoff EPTC bis auf eine Konzentration von 250 ppm gegeben. Danach wurden je 2 ml der Baktoriumsusperision in die Kolben eingemischt, die dann 24 Stunden lang auf einer Maschine geschüttelt wurden, un ι antidotumtragende Bakterien zu erhalten.
Anschließend wurde die Selektivität der in den einzelnen Behandlungen verwendeten Herbizide (EPTC, Butylat, Vernolat, Molinat) allein, sowie in Kombinationen mit je 10ml der antidotumtragenden Bakteriumsuspension NI-86/21 EPTC 250 untersucht.
Als Zuchtgefäße wurden mit PVC-Folien bekleidete Kunststoffgefäße mit einer Aufnahmefähigkeit von jeweils etwa 800g Boden, mi: einer Oberfläche von 0,8dm2 angewandt. In diose Gefäße wurden zuerst je 400g lufttrockner, oberflächlicher Feldbodon mit einem pH-Wert von 5,7, einem Humusgehalt von 1,95% und einer Gebundenheit (nach Arany) von 46 eingewogen. Darin wurden je 10 Körner des Hybridmaises 'Pioneer 3707', je 20 Körner dor gezüchtoten Mohrenhirseart 'Alföldi 1' und je 0,5g der roten Rispenhirse gesät. Die Aussaat wurde mit je 10g Boden bedeckt und eine 6l/ha Dosis von EPTC, bzw. Vernolat, bzw. Molinat Wirkstoff, oder eine 24-l/ha-Dosis von Butylat aus den Fabriksformulierungon von EMV (Chemische Werke von Nord-Ungarn) ausgebracht. Die behandelte Bodenoberflächo wurde mit jo 100g Boden bedeckt und jo 10ml des Biopräparates NI-86/21 EPTC 250 wurden gomäß dor folgenden Behandlungsliste auf die Bodenoberflächo aufgebracht.
NI-86/21 EPTC 250 10 ml NI-86/21 EPTC 250 10ml NI-86/21 EPTC 250 10ml NI-86/21 EPTC 250 10 ml
Ergebnisse des Zuchtgefäßversuches
Die Ergebnisse dieses Versuches sind in den Tabellen II, III und IV zusammengefaßt.
Aus der Tabelle Il ist ersichtlich, daß die Sproßlängo des Maises in dor unbohandolten Kontrollo 22cm botrug. Wurden EPTC bzw. Vernolat, bzw. Molinat in einer Dosis von 6l/ha, bzw. Butylat in einor Dosis von 24l/ha angewandt, so wurden dieSproßlangon bedeutend vermindert (9,11,13 bzw. 12cm). Wurden dagegen jo 10ml dos Biopräparates NI-86/21 EPTC 250 zu den oben angeführten Herbiziden gegeben, wurde die die Sproßlänge vermindernde Wirkung von EPTC, Butylat und Vernolat aufgehoben (21, 23, bzw. 21 cm), wohingegen dio Phytotoxizität von Molinat unvorändort blieb (17cm).
Behandlungslist9 | 6 l/ha |
0 Unbehandelte Kontrollo | 6 l/ha |
1 EPTC | 24 l/ha |
2 EPTC | 24 l/ha |
3 Butylat | 6 l/ha |
4 Butylat | 6 l/ha |
5 Vernolat | 6 l/ha |
6 Vernolat | 6 l/ha |
7 Molinat | |
8 Molinat |
die äußere Erscheinung des Maises beurteilt werden konnte.
durch das Biopräparat NI-86/21 EPTC 250 nicht geschützt.
Herbizide | Dosis | Sproßlänge des Maises (cm/Einzelpflanze) | Biopräparat NI-86/21 EPTC 250 |
l/ha | 21 | ||
EPTC | 6 | 9 | 23 |
Butylat | 24 | 12 | 21 |
Vernolat | 6 | 11 | 17 |
Molinat | 6 | 13 |
Herbizide | Dosis | Grünmiisse des Maises (1CT2 | Einzelpflanze) |
l/ha | - | Biopräparat NI-86/21 EPTC 250 | |
EPTC | ' 6 | 51 | 86 |
Butylat | 24 | 60 | 83 |
Vernolat | 6 | 54 | 88 |
Molinat | 6 | 57 | 64 |
äußere Bild von Mais.
Herbizide | Dosis | äußeres Bild des Maises (%) | Biopräparat NI-86/21 EPTC 250 |
l/ha | - | 100 | |
EPTC | 6 | 55 | 100 |
Butylat | 24 | 61 | 100 |
Vernolat | 6 | 63 | 61 |
Molinat | 6 | 58 | |
100%: intakter, sich normal entwickelnder Mais
99-87 %: schwache Phytotoxizität, Sproßdeformation
86-75%: mittelmäßige Sproßdeformation, Torsion
75-C1%: starke Sproßdoformation, Vernichtung
50%: der Mais wurdo vernichiot, blieb in der Keimscheide.
mit einer Aufnahmefähigkeit von 800g lufttrockenem Boden angewandt, in welche zuerst je 400g Boden eingewogen wurden.
ΝΙ-86ΛΜ EPTC 250 wie folgt ausgeführt.
Behandlungen | 1000 l/ha |
O Unbehandelte Kontrolle | 5 000 l/ha |
1 EPTC 6 l/ha (Wirkstoff) | 100001/ha |
2 EPTC ei/ha + NI-86/21 EPTC 250 | 20000 l/ha |
3 EPTC ei/ha + NI-86/21 EPTC 250 | |
4 EPTC 6l/ha + NI-86/21 EPTC 250 | |
5 EPTC 61/ha + NI-86/21 EPTC 260 | |
Die behandelte Bodenoberfläche wurde wiederholt mit je 100g Boden bedeckt.
Der Versuch wurde am 10. Tag nach der Behandlung bonitiert, wenn die Sproßlänge und dio Grünmasse des Maises, sowie die Grünmasse der Mohrenhirse und Rispenhirse gemessen wurden.
Aus der Tabelle V ergibt sich der Vorteil der Kombinationen von EPTC und NI-86/21 EPTC 250.
Wirkung des Biopräparates NI-86/21 EPTC 250 auf die Phytotoxizität von EPTC in Maiskulturen (Angaben als % der unbohandelten Kontrolle)
Behandlungen Mais Mohrenhirse Rispen
hirse Grünmasse Sproßlänge Grünmasse Grünmasse
1 EPTC 6 l/ha 74 41 0 0
2 EPTC 6 l/ha + NI-86/21 EPTC 250
10001/ha 117 115 0 0
3 EPTC 6 l/ha + NI-86/21 EPTC 250
5000l/ha 113 112 0 0
4 EPTC 6 l/ha + NI-86/21 EPTC 250
100001/ha 95 113 0 0
5 EPTC 6 l/ha + NI-86/21 EPTC 250
20000 l/ha 118 113 0 0
Es wurdon Zuchtgefäßvorsucho durchgeführt, um die antidoticrende Wirkung dos Baktoriums NI-86/21 und die der lyophilisierten Formen des antidotumtragenden Bakteriums NI-86/21 EPTC 250 gogen EPTC, Butylat, Vernolat und Acetochlor zu vergleichen.
1. Materialien, Geräte und Methode
1.1. Herstellung der Proben des lyophilisierten NI-86/21 und NI-86/21 EPTC 250
Eine reine Stammkultur von NI-86/21 wurde auf ein schräges Nutrient-Nährmedium (Zusammensetzung siehe Beispiel 2) in fünf Reagenzgläsern geimpft. Die 3 Tage lang bei Raumtemperatur gezüchtete Bakteriummasse wurde in je 5ml physiologische Lösung (Zusammensetzung siehe Beispiel 2) gewaschen. MengeA von je 0,1 ml der derart vorbereiteten Bakteriumsuspension wurden in 100 Petrischalen an Nutrientplatten versprüht. Nach einer Inkubation von 4 Tagen bei 250C wurde die Bakteriumkolonie in je 3 ml physiologischer Lösung suspendiert, die dann zu zehnen in 10 Erlenmeyerkolbon mit 100 ml Volumen eingetragen wurden, um 10x 30ml Bakteriumsuspension zu gewinnen. Von denen wurden 3 χ 30 ml mit 3 χ 8μΙ PETC behandelt und dann bis zur an dem von diesem Zeitpunkt berechneten 5.Tag ausgeführten Lyophilisierung bei -10°C gehalten. Die Lyophilisierung wurde bei -4O0C in einem „Labor MIM" Gerät ohne Anwendung von Schutzkolloid durchgeführt. Bei der Anwendung wurden die lyophilisierten Produkte NI-86/21 und NI-86/21 EPTC 250 in je 60ml Leitungswasser in einer jeden Flasche resuspendiert und dann gleichzeitig mit den Behandlungen mit dem Herbizidenpräemergent (vor Auflauf) oder presowing (vor dem Säen) vorbraucht.
1.2. Zuchtgefaßversuch
Es wurden mit PVC-Folie bekleidete Kunststoffzuchtgefäßo mit einer Oberfläche von 0,8dm2, mit einer Aufnahmefähigkeit von je 800g Boden angewandt.
In diese Gefäße wurden zuerst je 400g lufttrockener Feldboden mit einem Humusgehalt von 1,95%, einem pH-Wert von 5,7 und einer Gebundenheit (nach Arany) von 46 eingewogen. Dann wurdon jo 10 Körner von Mais, Sorte Pioneer 3909 sowie je 20 Körner von Mohrenhirse HIBAR eingesät. Die Aussaat wurde mit jeweils 100g Boden bedeckt, und dann wurde eine 6-l/ha-Dosis von EPTC, bzw. 12-l/ha-Dosis von Butylat, bzw. eine 6-l/ha-Dosis von Vornolat, oder eine 3-l/ha-Dosis von Acetochlor ausgebracht.
Auf diese bohandolte Oberfläche wurden die aus dem Lyophylisat des Bakteriums NI-86/21 gewonnene Suspension in einer Dosis von 0,05x 103,0,5x 101,103 oder 2,5x lO^I/ha, sowie das Biopräparat NI-86/21 EPTC 250 in den selben Dosen gesondert ausgebracht. Schließlich wurde die Bodenobcrflächo nochmals mit je 100g Boden bedeckt.
Behandlungen
EPTC βΙ/ha
EPTC βΙ/ha + ΝΙ·86/210,05-0,5-1,0-2,5 x 103l/ha
EPTC 8l/ha + NI-86/21 EPTC250 0,05-0,5-1.0-2,5 x 10J l/ha
Butylat 12 l/ha
Butylat 12 l/ha + NI-86/21 0,05 - 0,5 -1,0 - 2,5 x 103 l/ha
Butylat 12l/ha - NI-86/21 EPTC250 0,05-0,5-1,0-2,5X 103l/ha
Vernolat 6 l/ha
Vernolat 6l/ha + NI-86/21 0,05-0,5-1,0-2,5 x 103 l/ha
Vernolat 6l/ha + NI-86/21 EPTC250 0,05-0,5-1,0-2,5 x 103l/ha
Acetochlor 3 l/ha
Acetochlor 3l/ha +NI-86/21 0,05-0,5-1,0-2,5 x 103 l/ha
Acetochlor 3 l/ha + NI-86/21 EPTC 250 0,05 - 0,5 -1,0 - 2,5 x 103 l/ha
Jede Behandlung wurde in fünf Wiederholungen durchgeführt. Die Pflanzen wurden bis zum 10.Tag nach der Behandlung unter Tageslichtlampen von HgMIFMOOW mit einer Lichtstärke von etwa 15 KLX und Beleuchtungsperiodon von 1 β Stunden gezüchtet. Oas Wasser wurde täglich bis zur Wasserkapazität des Bodens von oben ergänzt.
Es wurden die Grünmasse der Pflanzen und die Sproßlänge des Maisos gemessen. Der Grad der Torsion des Maises wurde auf Grund der im Beispiel 1 beschriebenen Skala bewertet.
2. Ergebnisse und Folgerungen
Aus den Ergebnissen, die in Tabellen VI-XIII zusammengefaßt sind, ist ersichtlich, daß das Lyophilisat, welches aus dem auf einem 250ppm enthaltenden Boden gezüchteten Bakterium NI-86/21 hergestellt wurde, eine bedeutende Antidotumwirkung ausübt. Eine Dosis von 500, bzw. 1000, bzw. 2 500l/ha des hergestellten Lyophilisates NI-86/21 EPTC 250 beseitigt die auf den Mais ausgeübte phytotoxisch^ Wirkung von 6l/ha EPTC, bzw. 12l/ha Butylat, bzw. 6l/ha Vernolat oder 3 l/ha Acetochlor. Ohne eine Vorbehandlung mit EPTC weist das Bakterium NI-86/21 keinen antidotierenden Effekt auf.
Herbizid-antidotierende Wirkung zunehmender Dosen der Bakteriumsuspension NI-86/21 bei einer Dosis von 6l/ha des Herbizids EPTC in Mais
Dosis von | NI-86/21 | Mais | Sproßlänge | Grünmasse | Bonitierungswort |
EPTC | 101 l/ha | cm/Einzel | g/Gefäß | ||
l/ha | pflanze | ||||
0 | 4,4 | 2,1 | 4 | ||
6 | 0,05 | 4,8 | 2,8 | 4 | |
β | 0,5 | 5,0 | 3,4 | 4 | |
6 | 1,0 | 5,3 | 3,4 | 4 | |
6 | 25 | 7,6 | 3,9 | 3 | |
6 | |||||
Unbehandelte | 18,9 | 5,0 | 1 | ||
Kontrolle | 1,7 | 0,8 | |||
SZD6% | |||||
TabolloVII
Herbizid-antidotierende Wirkung zunehmender Doson dos Biopräparates NI-86/21 EPTC 250 boi einer Dosis von 6 l/ha des Herbizids EPTC in Mais
Dosis von | NI-86/21 | Mais | Sproßlänge | Grünmas"« | Bonitierungswort |
EPTC | EPTC250 | cm/Einzel | g/Gefäß | ||
l/ha | 103 l/ha | pflanze | |||
0 | 4,4 | 2,1 | 4 | ||
6 | 0,05 | 5,9 | 3,1 | 3 | |
6 | 0,5 | 18,5 | 5,1 | 1 | |
6 | 1,0 | 20,9 | 5,7 | 1 | |
6 | 2,5 | 22,5 | 5.8 | 1 | |
6 | |||||
Unbehandelte | 18,9 | 5,0 | 1 | ||
Kontrolle | 1,7 | 0,8 | |||
SZD5x | |||||
Dosis von | NI-86/21 | Mais | Sproßlänge | Grünmasse | Bonitierungswert |
Butylat | 10'l/ha | cm/Einzel | g/Gefäß | ||
l/ha | pflanze | ||||
0 | 16,1 | 4,6 | 3 | ||
12 | 0,05 | 16,3 | 4,6 | 3 | |
12 | 0,5 | 17,4 | 4,8 | 2 | |
12 | 1,0 | 16,7 | 4,6 | 2 | |
12 | 2,5 | 15,5 | 4,1 | 2 | |
12 | |||||
Unbehandelte | 18,9 | 5,0 | 1 | ||
Kontrolle | 1.7 | 0,8 | |||
SZD6% | |||||
Dosis von | NI-86/21 | Sproßlänge | Mais | Grünma-ie | Bonitiorungswort |
Butylat | EPTC250 | cm/Einzel | g/Gefäß | ||
l/ha | 103 l/ha | pflanze | |||
12 | 0 |
12 | 0,05 |
12 | 0,5 |
12 | 1,0 |
12 | 2,5 |
Unbehandelte | |
Kontrolle |
16,1 16,0 18,1 18,6 18,7
18,9
5,6 5,0 5,1 5,0 5,0
5,0
1,7
0,8
in Mais
Dosis von | Nl 86/21 | Mais | Sprößlinge | Grünmasse | Bonitiorungswort |
Vernolat | 103 l/ha | cm/Einzel | g/Gofäß | ||
l/ha | pflanze | ||||
7,5 | 4,1 | 4 | |||
6 | 0 | 6,3 | 3,7 | 4 | |
6 | 0,05 | 8,1 | 4,0 | 4 | |
6 | 0,5 | 7,7 | 4,1 | 4 | |
6 | 1,0 | 12,2 | 4,6 | 3 | |
6 | 2,5 | ||||
Unbehandelte | 18,9 | 5,0 | 1 | ||
Kontrollo | 1,7 | 0,8 | |||
SZD5S |
Dosis von | NI-86/21 | Mais | Sproßlänge | Grünmasse | Bonitierungswert |
Vernolat | EPTC250 | cm/Einzel | g/Gefäß | ||
l/ha | 10J l/ha | pflanze | |||
7,5 | 4,1 | 4 | |||
6 | 0 | 8,8 | 4,3 | 4 | |
6 | 0,05 | 16,6 | 4,6 | 3 | |
β | 0,5 | 18,7 | 5,1 | 2 | |
β | 1,0 | 19,0 | 5,0 | 1 | |
6 | 2,5 | ||||
Unbehandelte | 18,9 | 5,0 | 1 | ||
Kontrolle | 1,7 | 0,8 | |||
SZD6% |
Herbizid-antidotierende Wirkung zunehmender Dosen der Bakteriumsuspension NI-86/21 bei einer Dosis von 3 l/ha des Herbizids Acotochlor in Mais
Dosis von | NI-86/21 | Mais | Sproßlänge | Grünmasse | Bonitierungswert |
Acetochlor | 103 l/ha | cm/Einzel | g/Gefäß | ||
l/ha | pflanze | ||||
16,0 | 3,9 | 3 | |||
3 | 0 | 16,4 | 4,1 | 3 | |
3 | 0,05 | 16,6 | 4,8 | 2 | |
3 | 0,5 | 17,3 | 4,8 | 2 | |
3 | 1,0 | 17,9 | 4,7 | 2 | |
3 | 2,5 | ||||
Unbehandelte | 18,9 | 5,0 | 1 | ||
Kontrolle | 1,7 | 0,8 | |||
SZD6% |
Herbizid-antidotierende Wirkung zunehmender Dosen des Biopräparates NI-86/21 EPTC 250 bei einer Dosis von 3 l/ha des Herbizids Acetochlor in Mais
Dosis von | NI-86/21 | Mais | Sproßlänge | Grünmasse | Bonitierungswert |
Acetochlor | EPTC250 | cm/Einzel | g/Gefäß | ||
l/ha | 103 l/ha | pflanze | |||
16,0 | 3,9 | 3 | |||
3 | 0 | 18,9 | 5,1 | 2 | |
3 | 0,05 | 19,1 | 5,4 | 1 | |
3 | 0,5 | 20,8 | 5,5 | 1 | |
3 | 1,0 | 21,4 | 6,0 | 1 | |
3 | 2,5 | ||||
Unbehandelte | 18,9 | 5,0 | 1 | ||
Kontrolle | 1,7 | 0,8 | |||
SZD5% |
Es wurde ein Labor-Zuchtgefäßversuch durchgeführt, um die EPTC-antagonisieronde Wirkung von aus den Sprossen und c'en Wurzeln von mit EPTC vorbehandelten Maispflänzchen gewonnenen acetonischcn und wäßrigen Filtrate, sowie dar zurückbleibenden faserigen Stoffe in Maiskulturen zu prüfen.
1, Materialien, Geräte, Methode
1.1. Verfahren zur Herstellung eines antidotumtragenden Maises
Es wurdsn mit PVC-Folie bekleidete Kunststoffgefäße mit einer Oberfläche von 4dmJ, mit einer Aufnahmefähigkeit von je 6000g lufttrockenem Boden verwendet. In diese wurden zuerst je 4000g oberer Feldboden mit einem Humusgohalt von 1,95%, einem pH-Wert von 5,7 und einer Gebundenheit (nach Arany) von 46 eingewogen. Danach wurden je 50 Körner Mais der Sorto 'Pioneer 3707'eingesät, die dann durch je 1000g Boden bedeckt wurden. Danach wurden die Behandlungen der mit (E) markierten Zuchtgefäße mit je einer 6-l/ha-Dosis von EPTC durchgeführt. Die derart behandelte Bodenoberflächo wurdo wiederholt mit je 1000g Boden bedeckt.
Die Maispflanzen, welche die Behandlung (E) bekamen, wurden bis zum 14. Tag nach der Behandlung unter Tageslichtlampen von HGMIF/400W, mit einer Lichtstärke von etwa 11KLX mit einer täglichen Beleuchtungsperiode von 16 Stunden bei einer Temperatur von 26 ± 4 °C gezüchtet.
Das zum Berieseln gebrauchte Wasser wurde täglich bis zur Wasserkapazität von oben ergänzt. Am 14. Tag wurde der Sproß der Pflanzen in jedem Zuchtgefäß gesondert abgeschnitten, bzw. wurden die Wurzeln aus dem Boden horausgewaschen.
1.2. Gewinnung der Filtrate und der fasrigen Stoffe aus dem Mals
1.2.1. Aufarbeitung dos Sprosset des mit EPTC vorbehandelten (Behandlung [E]) Maises
55g von dem Sproß des mit EPTC vorbehandelten (Behandlung [E]) Maises wurden sofort nach dem Abschneiden in einer Turmixmaschine in 500ml Wasser zerkleinert. Der so erhaltene Grus wurde halbiert, 250ml wurden durch ein Laboratoriums-Vakuumfilter filtriert und davon wurde ein wäßriges Filtrat (Sz) gewonnen, welches mit der Kode E-Ha-ViSz bezeichnet wurde. Der auf dem Filter verbliebene fasrige Stoff wurde in einem Scheidetrichter mit 50ml Aceton geschüttelt, und die Acetonphase wurde abgelassen. Die Phase wurde mit der Kode E-Ha-Ac-Sz bezeichnet.
Die zurückbleibenden 250 ml von wäßrigem Grus wurden durch ein Vakuumfilter filtriert und der auf dam Filter gebliebene fasrige Stoff wurde als selbständige Probe behandelt, welches mit dem Kode E-Ha-Vi-R bezeichnet wurde.
1.2.2. Aufarbeitung der Wurzeln des mit EPTC vorbehandelten Maises
Man arbeitete wie oben beschrieben, mit der Ausnahme, daß 28g mit einem Messer zerkleinerte Wurzeln in einer Turmixmaschine mit 400ml Leitungswasser behandelt wurden. Aus 200 ml Grus wurden das wäßrige und dann das acetonische Filtrat gewonnen bzw. wurde der fasrige Stoff aus den anderen 200ml erhalten. Die Kodebezeichnungen der derart gewonnenen Materialien sind die folgenden:
E-Gyö-Vi-Sz
E-Gyö-Vi-R
E-Gyö-Ac-Sz.
1.3. Prüfung der EPTC-antagonlsierenden Wirkung der aus dem Mals gewonnenen Filtrate und Fasern im Zuchtgefiß 1. Anordnung des Versuches
Es wurden mit PVC-Folie bekleidete Kunststoffgefäße mit einor Oberfläche von 0,8dm2 und einer Aufnahmefähigkeit von je 800g Boden angewandt. In diese Gefäße wurden zuerst je 400g oberer Feldbo ien mit den unter 1.1 beschriebenen Eigenschaften eingewogen. Danach wurden je 10 Körner des Maises'Pioneer 3707'eingesät. Diese Aussaat wurde mit je 100g Boden bedeckt, dann wurde EPTC in einer Dosis von 61/ha ausgebracht. Die derart behandelte Bodonoberfläche und die unbohandolten Gefäße wurden wiederholt mit je 10g Boden bedeckt, und auf diese Bodenoberflächen wurden je 100 ml wäßriges Filtrat, bzw. je 100g fasrige Substanz, bzw. je 5ml acetonisches Filtrat appliziert.
Die Pflanzen wurden bis zum 7. Tag nach dem Säen unter den unter 1.1. beschriebenen Bedingungen gezüchtet, dann wurden die Sproßlänge und die Grünmasse des Maises gemessen, und das äußero Bild dos Maises wurde mittels der im Beispiel 1 beschriebenen Bonitierungsskala bewertet.
Wirkung der aus den Sprossen (Ha) des mit EPTC (61/ha) vorbehandelten (E) Maises gewonnenen wäßrigen (Vi) und acetonischen (Ac) Filtrate (Sz), sowie dor zurückbleibenden fasrigen Substanzen (R) auf die Selektivität des Herbizids EPTC (61/ha) im Mais
Kontrolle
E-Ha-Vi-Sz
E-Ha-Vi-R E-Ha-Ac-Sz __
Aus den Angaben der Tabelle XIV geht hervor, daß die aus den Sprossen dor mit einor Dosis von 6 l/ha von EPTC vorbohandelton Maispflänzchen gewonnenen Extrakte, sowie der zurückbleibende fasrige Stoff don phytotoxischen Effekt dos Herbizides (61/ha EPTC) völlig beseitigt hat. Das Ergebnis der Antidotumwirkung diosor Biopraparate besteht darin, daß die Sproßlänge und das Äußere der Kulturpflanze ebenso intakt und gesund, wie die der unbehandolton Kontrolle, sind.
Mais | Bonitierungswort | |
Sproßlänge | Grünmasse | |
cm/Einzel | 10-2g/Ein- | |
pflanze | zelpflanze | 2,0 |
19 | 72 | 1,2 |
9 | 56 | 1,8 |
19 | 62 | 2,0 |
19 | 72 | 2,0 |
20 | 70 | 2,0 |
20 | 72 | 2,0 |
20 | 79 | 2.0 |
18 | 68 | |
-11- 201948
acetonischen (Ac) Filtrate (Sz), sowie der zurückbleibenden fasrigen Stoffe (R) auf die Selektivität des Herblzida EPTC (6l/ha) im
Behandlungen | Sproßlänge | Grünmasse | Bonitierungswert |
cm/Einzel | 10-Jg/ | ||
pflanze | Einzelpflanze | ||
Unbehandelte | |||
Kontrolle | 19 | 72 | 2,0 |
EPTC | 9 | 56 | 1,2 |
EPTC + (E-Gyö-Vi-Sz) | 5 | 16 | 1,0 |
EPTC + (E-Gyö-Vi-R) | 19 | 72 | 2,0 |
EPTC + (E-Gyö-Ac-Sz) | 10 | 70 | 2,0 |
E-Gyö-Vi-Sz | 7 | 22 | 1,4 |
E-Gyö-Vi-R | 20 | /3 | 2,0 |
E-Gyö-Ac-Sz | 19 | 68 | 2,0 |
Aus den Angaben der Tabelle XV geht hervor, daß das acetonischb Filtrat, sowie der fasrige Stoff, die aus der Wurzel der mit einer Dosis von 6l/ha EPTC vorbohandelten Maispflänzchen gewonnen wurden, eine ausgezeichnete Antidotumwirkung ausüben.
231948
-S-Rj /πτ)
O O
N- C—S — glutathion ,γ-τ\
N-C-S-CHo-CH — COOH
I I
0 NH2
i ^N-C-S-CK-CH-COOH
NH- C-CH2-COOH Il 0
948
Rf
'N- C-S-CH2- CH-COOH (SIT)
0-C-CH2-COOH 0
R/
Rs
C—CH,CI
Il
(M)
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung antidotumtragender Mikroorganismen, welche zur Verminderung der die Kulturpflanzen schädigenden Wirkung von Thiolcarbamaten der allgemeinen Formel (I), worin
R1 und R2 gleich oder verschieden sind, und für eine ^-6-Alkyl-oder C3-6-Cycloalkylgruppe stehen; oder worin Ri und R2 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, eins
Hexamethylenimino-Gruppe bilden; und
R3 eine Ci-6-Alkylgruppe bedeutet, oder von Chloracetaniliden der allgemeinen
R3 eine Ci-6-Alkylgruppe bedeutet, oder von Chloracetaniliden der allgemeinen
Formel (VIII), worin
R4 und R5 gleich oder verschieden sind, und für Wasserstoff oder eine C^-Alkylgruppe stehen·
R4 und R5 gleich oder verschieden sind, und für Wasserstoff oder eine C^-Alkylgruppe stehen·
und
R6 eine C^-Alkyl-, C2-5-Alkenyi-, (d-rAlkoxyMd-s-alkyl)- oder
R6 eine C^-Alkyl-, C2-5-Alkenyi-, (d-rAlkoxyMd-s-alkyl)- oder
PyrazolyMC^a-alkyD-Gruppe bedeutet,
Priority Applications (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU874433A HU202058B (en) | 1987-10-02 | 1987-10-02 | Process for producing and applying antidotum-carrier micro- and macroorganisma for diminishing fitotoxic activity of thiolcarbamets and chloroacetanilides against cultivated plants |
AT0012289A AT393935B (de) | 1987-10-02 | 1989-01-23 | Verfahren zur herstellung antidotumtragender mikro- und makroorganismen und deren anwendung |
LU87440A LU87440A1 (de) | 1987-10-02 | 1989-01-24 | Verfahren zur herstellung antidotumtragender mikro-und makroorganismen,welche zur verminderung der die kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiolcarbamaten und chloracetaniliden geeignet sind,und deren anwendung |
GB8901463A GB2227251A (en) | 1987-10-02 | 1989-01-24 | Antidote-carrying micro- and macro-organisms for lowering the cultivated plant-damaging effect of thiocarbamates and chloroacetanilides |
DD89338757A DD292831A5 (de) | 1987-10-02 | 1989-01-27 | Verfahren zur verminderung der kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiolcarbamaten und chloracetaniliden |
DD89325292A DD281948A5 (de) | 1987-10-02 | 1989-01-27 | Verfahren zur herstellung antidotumtragender mikro- und makroorganismen, welche zur verminderung der die kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiolcarbamaten und chloracetaniliden geeignet sind und deren anwendung |
US07/304,355 US5186723A (en) | 1987-10-02 | 1989-01-30 | Process for the preparation and use of antidote-carrying maize plant parts useful for lowering the cultivated plant-damaging effect of thiolcarbamates and chloroacetanilides |
DE3902822A DE3902822A1 (de) | 1987-10-02 | 1989-01-31 | Verfahren zur herstellung antidotumtragender mikro- und makroorganismen, welche zur verminderung der die kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiocarbamaten und chloracetaniliden geeignet sind, und deren anwendung |
FR898901604A FR2642613B1 (fr) | 1987-10-02 | 1989-02-08 | Procedes de preparation et d'utilisation de micro- et macro-organismes portant un antidote utile pour reduire les dommages occasionnes aux cultures par les thiolcarbamates et chloroacetanilides |
NL8900335A NL8900335A (nl) | 1987-10-02 | 1989-02-10 | Werkwijze voor de bereiding en toepassing van antidotedragende micro- en macro-organismen, te gebruiken voor de vermindering van de schadeveroorzakende werking van thiolcarbamaten en chlooraceetaniliden op cultuurgewassen. |
BE8900147A BE1002829A3 (fr) | 1987-10-02 | 1989-02-15 | Procedes de preparation et d'utilisation de micro- et macro-organismes portant un antidote utile pour reduire les dommages occasionnes aux cultures par les thiolcarbamates et chloroacetanilides. |
BR898901189A BR8901189A (pt) | 1987-10-02 | 1989-03-14 | Processo para a preparacao de microorganismos portadores de antidoto; processo para a preparacao de macroorganismos portadores de antidoto; e processo para reduzir o efeito nocivo de tiolcarbamatos ou de cloroacetinilidas sobre plantas cultivadas |
DD89331043A DD285920A5 (de) | 1987-10-02 | 1989-07-21 | Verfahren zur herstellung antidotumtragender makroorganismen, welche zur verminderung der die kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiolcarbamaten und chloracetaniliden geeignet sind |
Applications Claiming Priority (13)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
HU874433A HU202058B (en) | 1987-10-02 | 1987-10-02 | Process for producing and applying antidotum-carrier micro- and macroorganisma for diminishing fitotoxic activity of thiolcarbamets and chloroacetanilides against cultivated plants |
AT0012289A AT393935B (de) | 1987-10-02 | 1989-01-23 | Verfahren zur herstellung antidotumtragender mikro- und makroorganismen und deren anwendung |
LU87440A LU87440A1 (de) | 1987-10-02 | 1989-01-24 | Verfahren zur herstellung antidotumtragender mikro-und makroorganismen,welche zur verminderung der die kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiolcarbamaten und chloracetaniliden geeignet sind,und deren anwendung |
GB8901463A GB2227251A (en) | 1987-10-02 | 1989-01-24 | Antidote-carrying micro- and macro-organisms for lowering the cultivated plant-damaging effect of thiocarbamates and chloroacetanilides |
DD89338757A DD292831A5 (de) | 1987-10-02 | 1989-01-27 | Verfahren zur verminderung der kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiolcarbamaten und chloracetaniliden |
DD89325292A DD281948A5 (de) | 1987-10-02 | 1989-01-27 | Verfahren zur herstellung antidotumtragender mikro- und makroorganismen, welche zur verminderung der die kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiolcarbamaten und chloracetaniliden geeignet sind und deren anwendung |
US07/304,355 US5186723A (en) | 1987-10-02 | 1989-01-30 | Process for the preparation and use of antidote-carrying maize plant parts useful for lowering the cultivated plant-damaging effect of thiolcarbamates and chloroacetanilides |
DE3902822A DE3902822A1 (de) | 1987-10-02 | 1989-01-31 | Verfahren zur herstellung antidotumtragender mikro- und makroorganismen, welche zur verminderung der die kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiocarbamaten und chloracetaniliden geeignet sind, und deren anwendung |
FR898901604A FR2642613B1 (fr) | 1987-10-02 | 1989-02-08 | Procedes de preparation et d'utilisation de micro- et macro-organismes portant un antidote utile pour reduire les dommages occasionnes aux cultures par les thiolcarbamates et chloroacetanilides |
NL8900335A NL8900335A (nl) | 1987-10-02 | 1989-02-10 | Werkwijze voor de bereiding en toepassing van antidotedragende micro- en macro-organismen, te gebruiken voor de vermindering van de schadeveroorzakende werking van thiolcarbamaten en chlooraceetaniliden op cultuurgewassen. |
BE8900147A BE1002829A3 (fr) | 1987-10-02 | 1989-02-15 | Procedes de preparation et d'utilisation de micro- et macro-organismes portant un antidote utile pour reduire les dommages occasionnes aux cultures par les thiolcarbamates et chloroacetanilides. |
BR898901189A BR8901189A (pt) | 1987-10-02 | 1989-03-14 | Processo para a preparacao de microorganismos portadores de antidoto; processo para a preparacao de macroorganismos portadores de antidoto; e processo para reduzir o efeito nocivo de tiolcarbamatos ou de cloroacetinilidas sobre plantas cultivadas |
DD89331043A DD285920A5 (de) | 1987-10-02 | 1989-07-21 | Verfahren zur herstellung antidotumtragender makroorganismen, welche zur verminderung der die kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiolcarbamaten und chloracetaniliden geeignet sind |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DD281948A5 true DD281948A5 (de) | 1990-08-29 |
Family
ID=40349464
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD89325292A DD281948A5 (de) | 1987-10-02 | 1989-01-27 | Verfahren zur herstellung antidotumtragender mikro- und makroorganismen, welche zur verminderung der die kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiolcarbamaten und chloracetaniliden geeignet sind und deren anwendung |
DD89338757A DD292831A5 (de) | 1987-10-02 | 1989-01-27 | Verfahren zur verminderung der kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiolcarbamaten und chloracetaniliden |
DD89331043A DD285920A5 (de) | 1987-10-02 | 1989-07-21 | Verfahren zur herstellung antidotumtragender makroorganismen, welche zur verminderung der die kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiolcarbamaten und chloracetaniliden geeignet sind |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DD89338757A DD292831A5 (de) | 1987-10-02 | 1989-01-27 | Verfahren zur verminderung der kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiolcarbamaten und chloracetaniliden |
DD89331043A DD285920A5 (de) | 1987-10-02 | 1989-07-21 | Verfahren zur herstellung antidotumtragender makroorganismen, welche zur verminderung der die kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiolcarbamaten und chloracetaniliden geeignet sind |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5186723A (de) |
AT (1) | AT393935B (de) |
BE (1) | BE1002829A3 (de) |
BR (1) | BR8901189A (de) |
DD (3) | DD281948A5 (de) |
DE (1) | DE3902822A1 (de) |
FR (1) | FR2642613B1 (de) |
GB (1) | GB2227251A (de) |
HU (1) | HU202058B (de) |
LU (1) | LU87440A1 (de) |
NL (1) | NL8900335A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ZA794780B (en) * | 1978-10-05 | 1981-04-29 | British Petroleum Co | Mass transfer equipment |
WO2002063958A1 (en) * | 2001-02-14 | 2002-08-22 | Pedro Brito Correia | Process to improve the biodegradability in the soil of agrochemicals |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2332252A (en) * | 1941-04-28 | 1943-10-19 | Edna S Payne | Shoe construction |
US2780013A (en) * | 1955-03-17 | 1957-02-05 | Charles S Voss | Footwear |
US2954617A (en) * | 1957-05-23 | 1960-10-04 | Nikka Rubber Co Ltd | Footwear |
US3024543A (en) * | 1960-08-09 | 1962-03-13 | Mary L Klym | Slipper |
FR1581499A (de) * | 1968-03-20 | 1969-09-19 | ||
US4231786A (en) * | 1974-12-26 | 1980-11-04 | Monsanto Company | Compositions and methods for reducing herbicidal injury |
US4517008A (en) * | 1981-05-04 | 1985-05-14 | Research And Development Institute, Inc. At Montana State University | Compositions containing and methods of use of an infectivity-cured Hr plasmid-bearing microorganism |
-
1987
- 1987-10-02 HU HU874433A patent/HU202058B/hu not_active IP Right Cessation
-
1989
- 1989-01-23 AT AT0012289A patent/AT393935B/de not_active IP Right Cessation
- 1989-01-24 GB GB8901463A patent/GB2227251A/en not_active Withdrawn
- 1989-01-24 LU LU87440A patent/LU87440A1/de unknown
- 1989-01-27 DD DD89325292A patent/DD281948A5/de unknown
- 1989-01-27 DD DD89338757A patent/DD292831A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-01-30 US US07/304,355 patent/US5186723A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-31 DE DE3902822A patent/DE3902822A1/de not_active Withdrawn
- 1989-02-08 FR FR898901604A patent/FR2642613B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-02-10 NL NL8900335A patent/NL8900335A/nl not_active Application Discontinuation
- 1989-02-15 BE BE8900147A patent/BE1002829A3/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-03-14 BR BR898901189A patent/BR8901189A/pt unknown
- 1989-07-21 DD DD89331043A patent/DD285920A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2642613B1 (fr) | 1991-09-27 |
GB2227251A (en) | 1990-07-25 |
HU202058B (en) | 1991-02-28 |
BE1002829A3 (fr) | 1991-06-25 |
DD285920A5 (de) | 1991-01-10 |
AT393935B (de) | 1992-01-10 |
US5186723A (en) | 1993-02-16 |
LU87440A1 (de) | 1989-06-14 |
ATA12289A (de) | 1991-07-15 |
DD292831A5 (de) | 1991-08-14 |
GB8901463D0 (en) | 1989-03-15 |
HUT49985A (en) | 1989-12-28 |
FR2642613A1 (fr) | 1990-08-10 |
DE3902822A1 (de) | 1990-08-02 |
NL8900335A (nl) | 1990-09-03 |
BR8901189A (pt) | 1990-10-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2848224C2 (de) | Verfahren zur selektiven Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses in Nutzpflanzenkulturen | |
DE1013302B (de) | Mittel zum voruebergehenden Sterilisieren von landwirtschaftlichen Kulturboeden | |
DE2927224C2 (de) | ||
DE1567027B1 (de) | Unkrautvernichtungsmittel | |
DE2349745B2 (de) | Pflanzenwuchsregelnde Mittel | |
DE1245206B (de) | Insektenbekaempfungsmittel | |
DE2740052A1 (de) | Mykofungizides produkt, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung | |
DD281948A5 (de) | Verfahren zur herstellung antidotumtragender mikro- und makroorganismen, welche zur verminderung der die kulturpflanzen schaedigenden wirkung von thiolcarbamaten und chloracetaniliden geeignet sind und deren anwendung | |
DD299035A5 (de) | Pflanzenschutzmittel, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung, insbesondere zur bekaempfung des rebenmehltaus | |
DE1915329A1 (de) | Acylierte Anilidcarbamate und deren Verwendung | |
DE1025203B (de) | Bekaempfung von Pflanzenparasiten | |
DD278054A1 (de) | Mittel zur bekaempfung von pflanzenpathogenen in nft-kulturen | |
DE2245511A1 (de) | Fungizides pflanzenpraeparat | |
DE1618968C2 (de) | ||
DE1567153C3 (de) | Neue N-Carbamoyloxydicarbonsäureimide | |
DE69627761T2 (de) | Zusammensetzung und Verfahren zur Verminderung der Sterilität und zur Stimulierung der Blüte von Maispflanzen | |
DD208292A5 (de) | Zusammensetzungen fuer die verwendung als pflanzenwuchsfaktoren | |
DD258562A5 (de) | Verfahren zur bekaempfung von schadpilzen im getreide | |
EP0252983B1 (de) | Salze der n-(vinyloxyäthyl)dithiokarbamidsäure, herstellungsverfahren und schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE2926674A1 (de) | Dithiocarbamatverbindungen und diese enthaltende nematozide mittel | |
DE1567027C (de) | Unkrautvernichtungsmittel | |
DE4132270A1 (de) | Verfahren zur vorbehandlung von saatgut, insbesondere solches von forstgehoelzen | |
DE976686C (de) | Fungicides Mittel | |
CH621046A5 (en) | Process for controlling pests, and composition for carrying out the process. | |
DE2146165A1 (de) | Mikrobielle Pestizide und Verfahren zu deren Herstellung |