SU656459A3 - Композици дл борьбы с насекомыми,клещами и бабочками - Google Patents
Композици дл борьбы с насекомыми,клещами и бабочкамиInfo
- Publication number
- SU656459A3 SU656459A3 SU752110456A SU2110456A SU656459A3 SU 656459 A3 SU656459 A3 SU 656459A3 SU 752110456 A SU752110456 A SU 752110456A SU 2110456 A SU2110456 A SU 2110456A SU 656459 A3 SU656459 A3 SU 656459A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mol
- butterfliers
- ticks
- composition
- isothiourea
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/30—Isothioureas
- C07C335/32—Isothioureas having sulfur atoms of isothiourea groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
36 могут быть попучены по одной из двух схем:. KN(iNHR2 - -ВДШгШ К1(, их + 0 но8оние (1-(Жг и R2 имеют где X - гапоид, а R , R вышеуказанные значени , и пи КН- -ККг+1 1$Н КК С-1ШК2 Во МНОГИ.Х случа х изотиомочевина в виде свободного основани нестабильна и не может быть выдепена в виде основани . Соединени формулы I или их соли вк чают в пестицидные композиции, которые готов т в видеэмульсий, суспензий, растворов , порошков и растворов dns аэрозол ного распылени . В этих компо;5ици х соединени формулы I могут быть единственной компонентой или они могут быть использованы в смеси с другими соединени ми, имеющими подобную активность. Пестицидные композиции могут содержать в качестве добавок органические растворители, таки как кунжутное масло, растворители кси польного р да,, высококип шие парафины; воду; эмульгаторы; поверхностно-актив ные вещества; носитепь- тапьк, пирофип пит, диатомит, гипс, гпины, дахлордифтор истан к т. д. Однако, еспи необходимо, действующее начало можно непосредствен но добавл ть к кормам, семенам и т. д., которыми питаютс виды« подлежащие уничтожению. В атом случае лучше йс пользовать нелетучие соединени . Обычно примен ют композиции, сопэржащие 0,1-1,0 вес.% действующего нача ла. Пример 1. ,3-пи-н-геп ти л-2-изотиуроний-йодги драт. 13,7 г (О,О5 моль) 1,3-.аи-н- гепти7 -2-тиомочевины суспендируют в ЗО мл этанола, прибавл ют 8,3 г (0,О5 мопь) .йодистого этила, кип т т с обратным хо дильииком иа вод ч.ой бане в течение 1 растворитель удал ют в вакууме и по учают очень в зкую жидкость,hlPl,5336. Выход 21,1 г (99%) 9 П р и м е р 2. 3-Этил-1,3-аи-н-гептип-2-изотиомочевина . 21,3 г (0,05 ммоль) 5-этил-1,3-ди -н-гептип-2-изотиуроний-йодги13рата тщательно перемешивают с 5О мл триэтиламина . Смесь становитс теплой. После охлаждени до комнатной температуры йодгидрат триэтипамина отфипътровьгаают, промьшают 2О мл триэтиламина, фильтрат и промывки соедин ют и в вакууме с помо.шью роторного испарител удал ют триэтиламин. Выход малов зкой жидкости 15,0 г (95%), П 1,4805. П р и м е р 3. 5-Эти№-1,3-ди-н-гептил -2-изотиуроний-бромгищ ат . 4,1 г (0,015 моль) 1,3-ди-н-гептил-2 тиомочевины суспендируют, в 10 мл , этанола, прибавл ют 2,2 г (0,О2 мопь) бромистого этила, кип т т с обратным холодильником на вод ной бане в течение 2,5 ч. После удалени растворител в вакууме получают 5,3 г (100%) в зкой жидкости, |i25l,518l. П р и м е р 4. 5-Этип-1,3-ди-н-гептил-2-изотиуроний-хлоргидрат . 3,3 г (0,011 моль) 3-этил.-1,3-ди-н-гептил-2-изотиомочевины (основани ) раствор ют в Ю мл этанола, охлаждают до 5 С, прибавл ют при охлаждении (ниже 10 С) раствор 1,2 мл (0,015 мо ь) концентрированной сол ной кислоты в 5 мл этанола, упаривают в вакууме, остаток суспендируют в 15 мл ацетона и упаривают . Суспендирование и упаривание повтор ют С 15 мл эфира. Выход в зкой жидкости . 3,7 г (92%),,5О52. П р и м е 5. 5-Этил-1,3-ди-н-гептил 2-изотиурониева соль уксусной кислоты. 9,9 г (0,033 моль)3-этил-1,3-ди-н гептил- 2-из6тиомочевины (основани ) суспендируют в 25 мп бензола, при перемешивании и охлаждении (ниже 36°С) порци ми прибавп5цот 2 г (0,ОЗЗ моль) лед ной уксусной кислоты, оставл ют на ночь при обычной температуре, в вакууме удал ют растворитель и получают 12 г (100%) в зкой жидкости, П 1,4826. П р и м е р 6. 8-Этил-1,3-ди-н-гептил 2-изотиурониева соль хризантемовой кислоты. 6,О г (О,02 мопь) 3-этиге-1,3-ди-н«-гептип-2-изотиомочевнны (основани ) смешивают с .раствором 3,4 г (0,02 моль) хризантемовой киспоты в 25 мл н-гекса- на, получаемым путем осторожного нагревани . Из смеси в вакууме удал ют растворитель . Выход в зкого продукта 9,4 г (100%),,492О. Пример, 3-Этип-1-трет октип-3-октип--2- Изотиомочевина , 7,9 г (0,17 моль) 3-этил 1--тре1 -окт ш -З-октип-2-иэотиуроний-йодгидрата хорош перемешивают с 25 мп триэтипамина. Поспе охлаждени до комнатной температуры йодгидрат триэтипамина отфильтровы вают и прзмьгеают 15 мл бенэопа, фильт рат и промьтки соедин ют и избыток . триэтиламина и бензол удал ют в вакуум Выход малов зкой жищсости 4,9 г (89%) ,4758. Примере. S-Этил-1,3-ди-н-гоктип-2 изотиомочевина . 6,8 г (0,15 мопь)5-эти 1-1,3-ди-н-октип-2-из6тиуронйй-йодгидрата раст BopsnoT в 50 МП бензола, раствор перенос т в делительную воронку и прибавл ют 80 мл раствора гидроокиси нат ри . После тщательного перемешивани смесь фильтруют, перенос т в депитепьну воронку, водно-щепочной слой удал ют, бензольный слой промывают 25 мп разбавленного раствора хлористого натри сушат над безверным сульфатом магни , фильтруют в вакууме уда ют растворитель и получают 3,9 г (79%) подвижной жидкости, П 1,4726. П р и м е р . 5 И Пентил-1-пентип 3-Н--гекси п 2-изотиомочеЕйна, 12,6 г (О,О26 моль) 5 -н-пентип-1 -н-пентил-3-н-гексип-2-изотиуроний йодгидрата раствор ют в 75 мп бензола, раствор перенос т з делительную воронку и прибавл ют 156 мп 1%-ного раствора гидроокиси натрнА Поспе тщательного перемешивани смесь отстаивают, вод- ный спой удал ют, бензольный спой промьгоают 5О мл разбавленного раствора хлористого натри , сушат над безводным сульфатом магни , фильтруют и в вакууме удал ют растворитель. Выход подвижной жидкости 8,7 (1ОО%),П 1,4802. Пример 1О. 3-н-Бутил 1-н-гепти л- З-окти -2-изотиомочевина. Как в примере 2, из 8,1 г (0,0165 моль) S-н-бутил 1-н-гептил-З-н-октил-2-изотиуроний-йодгидрата и 25 мл триэтиламина получают 5,9 г (1ОО%) подвижной жидкости, h . Пример. 3-Изопентил-1-н-окт1Ш-3-н-гексил-2-нзотиомочевина , Подобно примерам 2 и 10 ид 6,6 г (0,14 моль) S -изопентил-1-н-октил-З-н-гексип 2-изотиуроний-йодги фата и 25 МП триэтипамина получают 4,8 г (100%) подвижной жидк:ости,,4695. Пример i2. 5-фенип-1,3-ди-н -гептип-2-.изотиомочевина. 4,8 г (0,02 могсь) 1,3-ди-н-гептипкарбодиимида и 2,2 г (0,02 могзь) тиофенода смешивают при комнатной температуре . Реакци слабо экзотермична, температура повышаетс до 48°С, но затем постепенно падает. Выдерживают в течение ночи при комнатной температуре. Исчезновение попосы поглощени карбодиимица (214Осм ) указьгеает на завершение реакции . После упаривани на вод ной бане в течение 0,5 ч дл удалени летучих продуктов получают 6,2 г (89%) жидкого продукта, И 1,5283. П р и м ё р 13. 3-(4-Хлорфенил) 1,3-дй-н-гептил-2 изотиомочевина. В услови х примера 12 из 4,8 г (0,02 MOfib) 1,3-ди-н-гептилкарбодиимиде 2,9 г (0,О2 моль) 4-хлортиофенола олучают 7,1 г (92%) жидкого продукта, ° 1,5418. Структура соединений, полученных в римерах 1-13, .подтверж.цена методом МР.. Аналогично получают соединени общей ормулы), перечисленные КЖ С-7 НК2-А табл. 1, Таблица
656459
S Продолжение таип. 1
Продолжение табл. 1
656459
11
12
Продолжение табл. 1
мопь соешгаеив формулы t на 1 мопь соль. кислоты, с которой образована Лепидоптерицидную активность патентуемых соединений оценивают по действию на различные виды бабочек. Апиквотные части испытуемого соединени , растворенного в соответствующем растворителе, разбавл ют водой и см ешивают с О,ОО02% смачивател Sponto 221. Копцетраци от 0,1% до коыцентрации , при которой достигаетс . Листь щавел туполистного (Ruimex оЫи31 о&1О5)д1Шной 2,5-3,8 см погружают в приготовленный препарат на 2-3 высушивают на сетке из проволоки, кладу на влажный кусок фипьтровальной бумаги в чашке Петри и ззражают личинками бабочки медведицы Estlgfmene OCreoi, наход щимис в 3/5 возрастной стадии. Количество погибших личинок определ ют через 7 дней.. Дл определени .лепидоптерицидной активности по отношению к совке ни TpictlO pC-USICini (по Хюбнеру), табачной пистовертке-почкоеду HcEiottlis Ji eвcenв и свекловичной; совке-походному червю Spodoptera exignci (поХюбчеру) используют приготовленный, препарат и листь салата ромэн (Lac-tuco soiivaV Растени п тнич/TPi, фасолиPtlOiseotus Sp высотой примерн;. 5-7,6 см пересаживают в песчаную почву в гллн ые горшочки диамЕПром 7,6 см и заражают 50-75 паугинными клещами Tetvcxnvchus -urticqe различного возраста.Через 24 ч их опрыскивают водными суспензи ми испытуемых соединений. Концентраци от 0,05% до концентрации, при которой достигаетс ЬВ, Результаты определ ют через 7 дней. Соматические испытани провод т следующим образом. Апиквотные части испытуемого соединени , растворенные в соответствующем растворителе, разбавл ют водой и разливают в стекл5шные бутылки. Концентраци от lOppm до концентрации, при которой достигаетс . Растени фасоли обыкновенной PtiaSeoBus VU&gar-isрасполагают так, чтобы корни и основна часть ножки стебл были полностью погружены в раствор . Отложенные гусеницами йца, из которых почти готовы вылупитьс личинки, прикрепл ют к листь м фасоли. Через неделю определ ют число погибших личинок бабочки мед;ведицы. Растени фасоли PtiaseoCus VuCg oriSс распустившимис первыми листиками по мемают в раствор так, чтобы корни и основна часть ножки стебл были полностью погружены. Сразу же заражают 75-1ОО паутинными клещами Tetrawctius urticae различного возраста. Смертность взросльп особей, куколок и иц регистрируют через едепю. Полученные результаты даны в табл. 2, Таблица2
65645916
15
Продолжение , 2
17
18
656459 Продолжение табл. 2
65645920
19
Примечание. Дл всех форм бабочки медведицы и щ бабочки медведицы при применении соединени № 1 LD составл ет 1О и 0,ОЗ% соответственно,- дл ид бабочки медведицы при использовании соединени № 2 и15 равна 0,03%.
И вс 9КТИЦИДН а
мит цидна
Л9пидоптерицидна активность ввстных соединений дана в табл. 3.
Табл
Продолжение табл. 2
Продолжение табл. 3
21
Формула
изобретен и
Комгтоэици дп /борьбы с насекомыми, клешами и бабочками на основе аействуи щего начала н наполнител , отличающа с там, что, с целью повышени эффективности, она содержит в качестве аействующего начала изотиуро ниевое соединение общей формулы $Rj
RW C-liI}IR2
где R - бенаигидрил или алкил с 5-8 ато-г мами углерода;
22
656459
алкенил, метилтиометил, арил, аралкил, замещенный арапкил, циклоалжил или апкип с 1-6 атомами углерода;
алкенил, арил, аралкил, метилтиометип , циклоапкил или апкил с 5-1О атомами углерода, или его соли в количеств ве от 0,05 до 15 вес.%.
Источники информации, прин ть. 0 внимание при экспертизе
1. Новые .пестициды, под ред. Н. Н. Мельникова, М., Мир 1964, с. 37, 46,47, 50,
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US45610374A | 1974-03-29 | 1974-03-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU656459A3 true SU656459A3 (ru) | 1979-04-05 |
Family
ID=23811436
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752110456A SU656459A3 (ru) | 1974-03-29 | 1975-03-03 | Композици дл борьбы с насекомыми,клещами и бабочками |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS50126829A (ru) |
AR (1) | AR209602A1 (ru) |
BE (1) | BE826403A (ru) |
CA (1) | CA1052809A (ru) |
CH (1) | CH577789A5 (ru) |
CS (1) | CS190466B2 (ru) |
DE (1) | DE2510351A1 (ru) |
EG (1) | EG11626A (ru) |
FR (1) | FR2265738B1 (ru) |
GB (1) | GB1463251A (ru) |
HU (1) | HU175529B (ru) |
IL (1) | IL46606A (ru) |
IT (1) | IT1050283B (ru) |
NL (1) | NL7502661A (ru) |
PH (1) | PH11694A (ru) |
PL (1) | PL93318B1 (ru) |
RO (1) | RO72517A (ru) |
SU (1) | SU656459A3 (ru) |
ZA (1) | ZA75999B (ru) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2491077A1 (fr) * | 1980-09-26 | 1982-04-02 | Vulnax International Ltd | Nouveaux agents antiozone pour elastomeres et compositions elastomeriques comprenant ces agents |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH499959A (de) * | 1966-10-05 | 1970-12-15 | Ciba Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
-
1975
- 1975-02-11 IL IL46606A patent/IL46606A/xx unknown
- 1975-02-17 CA CA220,258A patent/CA1052809A/en not_active Expired
- 1975-02-18 ZA ZA00750999A patent/ZA75999B/xx unknown
- 1975-02-19 GB GB697475A patent/GB1463251A/en not_active Expired
- 1975-03-03 SU SU752110456A patent/SU656459A3/ru active
- 1975-03-06 CS CS751520A patent/CS190466B2/cs unknown
- 1975-03-06 AR AR257870A patent/AR209602A1/es active
- 1975-03-06 BE BE7000623A patent/BE826403A/xx unknown
- 1975-03-06 NL NL7502661A patent/NL7502661A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-03-06 JP JP50026605A patent/JPS50126829A/ja active Pending
- 1975-03-07 CH CH293875A patent/CH577789A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-10 DE DE19752510351 patent/DE2510351A1/de not_active Withdrawn
- 1975-03-19 FR FR7508559A patent/FR2265738B1/fr not_active Expired
- 1975-03-19 PH PH16938A patent/PH11694A/en unknown
- 1975-03-20 IT IT48685/75A patent/IT1050283B/it active
- 1975-03-20 HU HU75SA2762A patent/HU175529B/hu unknown
- 1975-03-25 PL PL1975179040A patent/PL93318B1/pl unknown
- 1975-03-25 RO RO7581786A patent/RO72517A/ro unknown
- 1975-03-29 EG EG171A patent/EG11626A/xx active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7502661A (nl) | 1975-10-01 |
FR2265738B1 (ru) | 1980-06-27 |
IL46606A (en) | 1979-07-25 |
FR2265738A1 (ru) | 1975-10-24 |
ZA75999B (en) | 1976-01-28 |
CH577789A5 (ru) | 1976-07-30 |
PL93318B1 (ru) | 1977-05-30 |
CS190466B2 (en) | 1979-05-31 |
IL46606A0 (en) | 1975-04-25 |
HU175529B (hu) | 1980-08-28 |
AR209602A1 (es) | 1977-05-13 |
BE826403A (nl) | 1975-09-08 |
GB1463251A (en) | 1977-02-02 |
EG11626A (en) | 1977-11-30 |
PH11694A (en) | 1978-05-24 |
JPS50126829A (ru) | 1975-10-06 |
AU7821575A (en) | 1976-08-19 |
RO72517A (ro) | 1982-10-11 |
DE2510351A1 (de) | 1975-10-09 |
CA1052809A (en) | 1979-04-17 |
IT1050283B (it) | 1981-03-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4083863A (en) | Process for the preparation of cyclopropane carboxylic acids and esters | |
DE1058304B (de) | Insektenbekaempfungsmittel | |
US4003912A (en) | Dicarboximido-N-phenylsubstituted carbamates and derivatives | |
US3470299A (en) | 2-methyl-coumaran-7yl-n-methyl-carbamate | |
SU656459A3 (ru) | Композици дл борьбы с насекомыми,клещами и бабочками | |
US4070486A (en) | N-substituted-N-(1-substituted-1-methyl-2-propynyl)-α-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides | |
CH637386A5 (de) | Benzoxazol- und benzothiazolderivate. | |
JPS5925789B2 (ja) | チアゾリリデン−オキソ−プロピオニトリル、その製造法並びに該化合物を含有する殺虫剤 | |
US4001427A (en) | N-dimethylacetonitrile-α-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides | |
US2799616A (en) | Nematocide | |
DE1209798B (de) | Insektizid, akarizid und fungizid wirksame Mittel | |
US2988475A (en) | Fungicide | |
US3920727A (en) | Novel n-arylcarbamic acid esters | |
US4086239A (en) | Thiazole bis-phosphates and phosphonates, intermediates, and insecticidal compositions and methods | |
US4049820A (en) | Substituted urazole and thiourazole compounds as agricultural fungicidal agents | |
US4104054A (en) | N1 -chloro-3,5-dinitrosulfanilamides | |
SU843696A3 (ru) | Гербицидный состав | |
US3832370A (en) | Organotin miticidal and insecticidal compounds | |
US4001430A (en) | N-t-Butyl-α-trichlorophenoxybutyramides and their use as mitricides | |
US3714230A (en) | Dinitrophenyl ester pesticides | |
US3268592A (en) | Phenyl derivatives of 4, 4'-bis (mercaptomethyl) diphenyl oxide | |
US3082254A (en) | Propynyl hydrazobenzenes | |
US3197486A (en) | Propynyl derivatives of alpha and beta conidendrol | |
DE1915495C3 (de) | Phosphorylierte 1 ^,4-Oxadiazole und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
US3995063A (en) | Insecticidal 1,1-diphenyl-2-nitroalkanes |