PL93318B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL93318B1 PL93318B1 PL1975179040A PL17904075A PL93318B1 PL 93318 B1 PL93318 B1 PL 93318B1 PL 1975179040 A PL1975179040 A PL 1975179040A PL 17904075 A PL17904075 A PL 17904075A PL 93318 B1 PL93318 B1 PL 93318B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- c8hi7
- formula
- c7hi5
- radical
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 27
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 3
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- HLVMZRXHDRXSJY-UHFFFAOYSA-N [CH2]SC Chemical group [CH2]SC HLVMZRXHDRXSJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 5
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical compound [CH2]C(C)C KTOQRRDVVIDEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 2
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000034994 death Effects 0.000 description 2
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 2
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- ZVFTWKBRNQSRLB-UHFFFAOYSA-N 1,3-diheptylthiourea Chemical compound CCCCCCCNC(=S)NCCCCCCC ZVFTWKBRNQSRLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 235000003899 Brassica oleracea var acephala Nutrition 0.000 description 1
- 235000011301 Brassica oleracea var capitata Nutrition 0.000 description 1
- 235000001169 Brassica oleracea var oleracea Nutrition 0.000 description 1
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100294102 Caenorhabditis elegans nhr-2 gene Proteins 0.000 description 1
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 1
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000567413 Estigmene Species 0.000 description 1
- 206010018852 Haematoma Diseases 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N Methanethial Chemical compound S=C DBTDEFJAFBUGPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000237503 Pectinidae Species 0.000 description 1
- 240000007113 Rumex obtusifolius Species 0.000 description 1
- 235000009422 Rumex obtusifolius Nutrition 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256247 Spodoptera exigua Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N aldicarb Chemical compound CNC(=O)O\N=C\C(C)(C)SC QGLZXHRNAYXIBU-WEVVVXLNSA-N 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N aminothiocarboxamide Natural products NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 1
- 244000144980 herd Species 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- KSCZABPGWWAYOZ-UHFFFAOYSA-N n,n'-diheptylmethanediimine Chemical compound CCCCCCCN=C=NCCCCCCC KSCZABPGWWAYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000020637 scallop Nutrition 0.000 description 1
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 1
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003585 thioureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C335/30—Isothioureas
- C07C335/32—Isothioureas having sulfur atoms of isothiourea groups bound to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Opis patentowy opublikowano: 31.12.1977
93318
MKP AOln 9/12
Int. Cl.2
A01N 9/12
Twórca wynalazku:
Uprawniony z patentu: Stauffer Chemical*Company, Westport, Connec¬
ticut (Stany Zjednoczone Ameryki)
Srodek szkodnikobójczy
Przedrniotem wynalazku jest sirodek do zwalcza¬
nia owadów i pajeczaków, w tym równiez owadów
luskoskrzydlych, zawierajacy jako substancje czyn¬
na co Najmniej jeden nowy zwiazek izotiouroniowy
w postaci wolnej zasady lub jej sold addycyjnej
z kwasem o ogólnym wzorze 1, w którym R ozna¬
cza (rodnik benzyhydirylowy lub rodnik alkilowy
o okolo 5—8 aitomiach wegla, Ri oznacza rodnik
alkenyiowy, nietylotiometyilowy, arylowy, aralkilo-
wy, podstawiony rodnik aralkilowy,, rodnik cyklo-
alkilowy lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach we¬
gla, R2 oznacza rodnik alkenylowy, airylowy, aral-
kdlowy, metylotiometyIowy, cykloalkilowy lub
A rodnik alkilowy o okolo 5—10 atomach wegla, a X
oznacza kwas organiczny luib nieorganiczny, przy
czym X moze nie wystepowac w tym zwiazku,
który wówczas stanowi wolna zasade. Korzystnie
X oznacza takie kwasy jak jodowodoirowy, bromo-
wodorowy, solny, siarkowy, szczawiowy, chryzan¬
temowy, octowy, p^tokienosulfonowy, /izo-C3H70/2-
P/S/SH, CH3/CH2/5 CH/OH/CH2=CH/CH2/7COOH i
kwas CH3/CH2/TCH=CH/CH2y7COOH. Zwiazki te
dzialaja zalbójczo ma szkodniki we wszystkich sta¬
diach ich tozwoju.
Zwiazki o ogólnym wzorze 1 w postaci wolnych
zasad stanowia mieszanine tautomerów o wzorach
la i Ib, przedstawianej czesto jednym wzorem lc.
"We wzorach la, Ib i lc podstawniki R, Ri i R2
maja wyzej podane znaczenie.
Zwiazki o ogólnym wzorze 1 wytwarza sie dwie-
2
ma metodami, z których pierwsza polegla na tym,
ze na podstawiony tiomocznik o wzorze RINHC/S/
NHR2, w którym R i R2 maja wyzej podane zna¬
czenie, dziala sie estrem kwasu o ogólnym wzorze
RiX, w którym Ri i X maja wyzej podlane zna¬
czenie, otrzymujac zwiazek o wzorze 1 w postaci
soli addycyjnej z kwasem* Z soli tej pod dziala¬
niem zasady otrzymuje sie wolna zasade o wzo¬
rze 1, w którym R, Ri i R2 maja wyzej podane
znaczenie. Drugi sposób polega na tym, ze na
zwiazek o ogólnym wzorze RN=C=NR2, w którym
R i R2 imaja wyzej podane znaczenie, dziala sie
zwiazkiem o ogólnym wzorze RiSH, w którym Ri
ma wyzej podane znaczenie, otrzymujac wolna za-
sade o wzorze 1, w którym R, Ri i R2 maja wyzej
podane znaczenie.
Aczkolwiek niektóre znane pochodne izotiomocz-
nika w postaci wolnych zasad sa nietrwale i nie
moga byc wyosobniane, to jednak zwiazki o wzo-
rze 1 w postaci wolnych zasad sa dosc .trwale
i moga byc wyodrebniane.
Ponizej podano kilka przykladów wytwarzania
zwiazków stanowiacych substancje czynna srodka
wedlug wynalazku.
» a. 13,7 g (0,05 mola) l,3-dwu-n-heptylo-2-tio-
mocznika miesza sie z 30 ml etanolu i do otrzy¬
manej zawiesiny dodaje 8,3 g (0,05 mola) jodku
etylu, po czym mieszanine utrzymuje sie w stanie
wrzenia pod chlodnica zwrotna w cdajgu 1 godziny.
* Nastepnie odparowuje sie rozpuszczalnik pod
43 31893 318
zmniejszanym cisnieniem, otrzymujac 21,1 g (99%
wydajnosci (teoretycznej) jodowodorku S-etyiLo-1,3-
-dwunn-heptyflo-2-izoliouiroiniowego o konsystencji
lepkiej cieczy, nD80 = 1,5336. Budowe zwiazku, jak
tez d wszystkich (podanych w dalszych przykladach,
potwierdzaja wyniki anafldzy widnua magnetycznego
rezonansu jadrowego.
B. 21,5 g (0,06 mola) jodowodorku S-etylo-1,3-
^wunn-heptylo-2-izoiiouirondowego miesza sie do¬
kladnie z 50 ml trójetyloaminy, przy ozym miesza-
ndnta ogrzewa sie samorzutnie. Po ochlodzeniu do
temperatury poikpjowej odsacza sde staly jodowo-
dorek itrójetyloanTcmy d przemywa osad 20 nil trój¬
etyloaminy. Przesacz laczy sde z popluczynami
i odjgiairowiuje -trójetyloaimine w wyparce obrotowej,
oi^pyijac^too i*)(flpis|balosc 15,0 g (95% wydajnosci
teoretycznej) S-eiylo^l,3-dwu-n-heptylo-2-izoitio-
mocznika w {postaci ifeadkiej cieczy o nD80 = 1,4805.
C. « 4,1*'* • (0,015, mila) l,3-dwu-n-heptylo-2-tio-
mpcznika^ miesza^Ijgtójz 10 ml etanolu i do otrzy¬
manej zawiesiny dodaje 2,2 g (0,02 mola) brom¬
ku etylu, po iczym mieszanine utrzymuje w stanie
wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 21/2 godzi¬
ny. Z otrzymanej mieszaniny odpairowuje sie pod
zmniejszonym cisnieniem irozpuiszczailnik, otrzymu¬
jac 5,3 g (100% wydajnosci teoretycznej) bromo-
wodorku SHetylo-l^-dwu-n-heptylo-2-izo'tiou(ronio-
wego w postaci lepkiej cdeozy o nD80 = 1,5181.
DL 3,3 g (0,011 mola) S-etylo-l,3-dwu-n-heptylo-
-2-izotioanocznika (rozpuszcza sie w 10 ani etanolu,
chlodzi do temperatury 5°C i do otrzymanego roz¬
tworu dodaje roztwór 1,2 «iml (0,015 mola) stezo¬
nego kwasu solnego w 5 ml etanolu, przy czym
podczas dodawania uitnzymiuje sde mieszanine w
temperaturze ponizej 10°C. Otrzymana mieszanine
odpairowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, po¬
zostalosc miesza z 15 ml acetonu i odparowuje, po
czym miesza sie pozostalosc z 15 ml eteru i po¬
nownie odparowuje, otrzymujac 3,7 g (92!% wydaj¬
nosci teoretycznej) chlorowodorku S-etylo-l,3-dwu-
^n-heptylo-2-izotiouroniowego w postaci lepkiej
cieczy o nD80 = 1,5052.
E. 9,9 g (0,033 mola) S-etylo-l,3-dwu-n-heptylo-
-2-izotiomocznika miesza sie z 25 ml benzenu i do
otrzymanej zawiesiny dodaje, mieszajac w tempe¬
raturze ponizej 36°C, porcjami 2 sg (0,033 mola) lo¬
dowatego kwasu octowego. Mieszanine pozostawia
sie na noc w temperaturze pokojowej, po czym od¬
parowuje pod zmniejszonym cisnieniem rozpusz¬
czalnik, otrzymujac 12 g (100% wydajnosci teore¬
tycznej) wodoroootanu S-etylo-l,3-dwu-n-heptylo-2-
-izotiouroniowego w postaci lepkiej cieczy o nD80 —
=
F. 6,0 g (0,02 mola) S-etylo-l,3ndwu-n-heptylo-2-
-izotiomocznika miesza sie z roztworem 3,4 g (0,02
mola) kwasu chryzantemowego w 25 ml n-heksanu,
otrzymanym w temperaturze nieco podwyzszonej.
Z otrzymanej mieszaniny odparowuje sie pod
zmniejszonym cisnieniem rozpuszczalnik, otrzymu¬
jac 9,4 g (100% wydajnosci teoretycznej) wodoro-
chryzantemianu S-etylo-l,3-dwu-n-heptylo-2-azotio-
uioniowego w postaci lepkiej cieczy o nD80 = 1,4920.
G. 7,9 ig (0,17 mola) jodowodorku S-etylo-1-III-
-irzedx)ktylo-3-oktylo-2-izotaouroniowego miesza sie
z 25 ml trójetyloaminy, chlodzi do temperatury po¬
kojowej, odsacza staly C2H^NHJ i osad przemywa
ml benzenu. Przesacz laczy sie z popluczynami,
odparowuje nadmiar trójetyloaminy i benzen pod
zmniejszonym osnieniem, otrzymujac 4,9 g (69%
wydajnosci teoretycznej) S-etylo-1-III-rzed.oktylo-
-3-oktylo-2Hizctiomooznika w postaci rzadkiej cie¬
czy o nD80 = 1,4758.
H. 6,8 g (0,015 mola) jodowodorku S-etylo-1,3-
dwu-n-oktylo-2-izotiouroniowego (rozpuszcza sie w
50 ml ibenzenu, roztwór wlewa do (rozdzielacza i do¬
daje 80 ml 1% roztworu wodorotlenku sodowego, po
czym miesza w celu (rozbicia emulsji, i usuwa dol¬
na, zasadowa warstwe wodna. Warstwe benzenowa
plucze sie 25 ml roztienczonego roztworu chlorku
isodowego, suszy nad bezwodnym siarczanem ma¬
gnezowym, przesacza i odparowuje pod zmniejszo¬
nym cisnieniem rozpuszczalnik, otrzymujac 3,9 g
{79% wydajnosci teoretycznej) S-etyio-l,3-dwu-n-
oktylo-2-izotiomoicznika o konsystencji rzadkiej
cieczy o nD80 = 1,4726.
I. 12,6 g v(0,026 mola) jodowodorku Snn-pentylo-
-1 -n-pentylo-3-n-heksylo-2-izotiouroniowego roz¬
puszcza sie w 75 ml benzenu i w rozdzielaczu trak¬
tuje 156 ml 1% roztworu wodorotlenku sodowego,
miesza i pozostawia do rozdzielenia sie £az. Dolna
fiaze wodna usuwa sie, a £aze 'benzenowa plucze
50 ml rozcienczonego roztworu chlorku sodowego,
suszy nad bezwodnym siarczanem magnezowym
i odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem roz-
puszczalnik, otrzymujac 8,7 g (100% wydajnosci
teoretycznej) S-n-pentylo-l-n-pentylo-3-n-heksylo-
-2-izotiomocznika o konsystencji rzadkiej cieczy o
nDso = 1,4802.
J. Postepujac w sposób analogiczny do opisanego
w przykladnie B, z 84 g (0,0165 mola) jodowodor¬
ku S-n-ibutyilo-1 nn-iheptylo-3Hn-oktylo-2-izotiouir.'>-
niowego i 25 ml trójetyloaminy otrzymuje sie 5,9 g
(1100% wydajnosci teoretycznej) S-n^butylo-1-n-
-heptylo-3-n-oktylo-2-izotiomocznika w postaci
40 rzadkiej cieczy o nD80 = 1,4751.
K. Postepujac w sposób analogiczny do opisane¬
go w .przykladach B i J, z 6,6 g (0,14 mola) jodo-j-
wodorku S-4zopentylo-1-n-oktylo-3nn-heksylo-2-izo-
itiouroniowego i 25 ml trójetyloaminy otrzymuje
45 sie 4,8 g (100% wydajnosci teoretycznej) S-izopen-
tylo-l-n-oktylo-3-n-heksylo-2-izotiomocznika w po¬
staci rzadkiej cieczy o nD80 = 1,4695.
L. 4,8 g (0,02 mola) 1,3-dwu-n-heptyiokarbodwu- .
imidu i 2,2 g (0,02 mola) tiofenolu miesza sie w
50 itempenaturze pokojowej, przy czym ipowoli zacho¬
dzi reakcja egzotermiczna i temperatura wzrasta
do 48°C, po czym stopniowo opada. Mieszanine
pozostawia sie na noc w temperaturze pokojowej
i brak pasma kaafoodwuiimidu w widmie w pod-
55 czerwieni przy dlugosci fiali 2140 cm-1 swiadczy, ze
reakcja zaszla calkowicie. Mieszanine ogrzewa sie
nastepnie ma lazni parowej, usuwajac lotne sklad¬
niki i otrzymuje sie 6,2 g (89% wydajnosci teo¬
retycznej) S-fenylo-l,3-dwunn-heptylo-2Hizotiomocz-
60 niJka w postaci cieczy o nD80 = 1,5283.
M. Postepujac w sposób analogiczny do opisa¬
nego w przykladzie L, z 4,8 g <0,02 mola) 1,3-dwu-
-n-heptylokarbodwuimidu i 2,9 g (0,02 mola) 4-
-chloroitiofenoiu otrzymuje sie 7,1 g (92% wydaj-
05 mosci teoretycznej) S-^-chlorofenyloJ-l^-dwu-n-93 318
-nepty^o-2-tizotiomoczinik w postaci cieczy o
= 1,5418.
Sposobami podanymi w przykladach A—M wy¬
twarza sie równiez zwiazki o wzorze 1, w którym
znaczenie podstawników R, Ri, R2 i X podano w
tablicy I. Zwiazki te oznaczone w tablicy I ko-
flejmyimi numerami 1—94 d te niumeraoje stosuje
sie nastepnie w dalszej czesci opisu.
1 Nr
zwiazku
1
1
2
3
4
6.
7
8
9
11
12
13
14
1 15
16
17
18
19
21
22
23
24
26
27
28
29
31
32
33
34
36
37
38 1 39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
1' 49
50
51
52
53
54
55
56
i 57
5S
59
60
61
62
63
1 64 1
R
2__
C7H15
C7H15
C7Hi5
C7H15
C7H15
C7Hi5
CjHis
C7H15
C7H15
C7Hi5
C7H15
C7H15
C7Hi5
C7H15
1 C7Hi5
C7H15
C7H15
C7Hi5
C7H15
C7Hi5
C7Hi5
C7H15
C7H15
C7Hi5
C7H15
C7H15
C7H15
C7H15 .-
C7Hi5
C7Hi5
C7Hi5
C7Hi,
CsHn
C7Hi5 1 C7Hi5
C7H15
CsHn
CsHn
CsHn
CeHia
C6Hi3
C7H15
C7H13
III-rzed.C8Hi7
HI-rzed.C8Hi7
C7H15
C7H!5
C7H15
m—C8Hi7
n—C8Hi7
C7H15
C7Hi5
C7H15
C7H15
C7H15
C7H15
C7H15
C8Hi7
CsHn
C8Hi7
C7H15
CeHia
CeHia
CeHia
Tablica
Ri.
3 '~
C2H5
C2H5
C2H5
• C2H5
CH3
n^C3H7
n—C4H9
C5H11
C6Hi3
C2H5
C2H5
izo—C3H7
II^rzed.C4H9
! C2H5
I C2H5
izo—C5H11
izo—C4H9
CH2CH=CH2
C2H.,
CH2SCH3
C2H5
in^C3H7
izo—C4H9
n—C5H11
n—C4H9
n—C5H11
C2H5
CH3
n—C4H9
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C5H11
C5Hn
C5H11
C2H5
C5H11
C5H11
C2H5
C5H11
C5H11
C5H11
C2HB
OrHs
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
izo—C5H11
C2H5
C2H5 1
C2H5
benzyl
cyklohefesyl
C2H5
C2H5
^2H5
C2H5
C2H5
11—C5H11
C2H5
C2H5
C2H5
I
R2
| 4
C7H!5
C7Hi5
C7His
C7Hi5
CtHis
C7Hi5 #
C7Hi5
CtHis
CtHis
C8Hi7
C5H11
C7His
C7H15
C7H15
C7Hi5
C7H15
C7H15
C7H15
CeHia
C7H15
^CH^CH3//CH2/4-^CH3
n-CsHu
n-C5Hn
in-CsHii
C8Hi7
C8Hi7
kio-CsHii
C8Hi7
-^CH2CH—CH2
IIlHrzed.C5Hii
III-
C7H15
C8Hi7
III-rzed.C5Hn
III-jrzed.C8Hi7
n-C4Hg
C8Hi7
C8Hi7
CeHis
CeHia
CeHia
1ZO-C3H7
in-C3H7
n-C8Hn
C10H21
C7Hib
C7HU
C7H15
CeHia
CeHia
C7H15
C7HU
fenyl
C7H15
C7HU
C7H15
II-rzed.C8Hi7
1ZO-C5H11
II-rzed.C7Hi5
II-irzed.C8Hi7
II-rzecLC8Hi7
C9HW
II-irzejd.C8Hi7
II-rzejd.C7Hi5
X
] 5 __
HJ
HBir
HO
V2H2S04
HJ
HJ
HJ
HJ
HBr
HJ
HJ ,
HJ 1
HJ
J —
CH3COOH
HJ
HJ
HBr
HJ
HOI f
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
(kwas I
chiyzanitemofwy
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
/COOH/2
y2/oooH/2
krwiak
p-toluenosulfonbwy
HJ
HJ
CH3/CH2/5CH/OH/CH2
CH—CH/CH2/7COOH
CH3/CH2/7CH=
C3H/CH2/7CCX)H
HJ
Ha
HJ
/1ZO-C3H7O/2P/S/SH
HJ ,
'HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ93 318
1 1
65
66
€7
68
69
70 .
71
72
73
74
75
\ 76
77
78
79
80
01
82
83
84
85
86
87
88
89 -.
90 "
91
92
93
94
7
2
C7His •
C7H15
III-Tzed.CsHiT
C7H15
C8Hi7
C5H11
C7H15
C8Hi7
C7H15
C7H15
C5H11
C7H15
C7H15
CjjHn
C3H7
C8Hi7
C8Hi7
C8Hi7 *
CsHn
C8Hi7
C7Hi5
C7H15
C7H15
C7H15
CeHia
C7Hi5
C7H15
C7H15
III-irzed.C8Hi7
C7H15
3
C6Hi3
fenyl
C2H5
ni-ksyMl
C2H5
C5Hu
C4H9
izo—C5H11
CH3
CH3
C2H5
C6Hi3
C5Hn
C4H9
C5H11
CH3
ffl—C4Hg
C3H7
C4H9
C2H5
C2H5
C5H11
C3H7
CeHia
C4H9
C2H5
CH3
^CH2S,CH3
C2H5
CeHis
8
\ 4
C4H9
C7H15
C8Hi7
1 C7H15
C8Hi7
CeHis
C8Hi7
CeHia
III-rzed.C8Hi7
C6Hi3
II-rzedX^7Hi5
III-rzejd.CsHn
C6Hi3
II-rzedX^6Hi3
C8Hi7
' C8Hi7
CsHn
C8Hi7
C5Hn
III-rzed.C5Hii
II-rzedX^6Hi3
II-rzedX^Hi3
C8Hi7
(LZD-C4H9
CeHis
dwufenylametyl , dwufenylametyl
dwufemylametyl
C7H15
cyklohekisyl
_<5
HBr
—
'— *
HOl
—
.—
.—
,—
HJ
HJ
HJ
HBr
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ 1
HJ 1
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HJ
HOl
HJ
HBr
Szkodniikobójcze dzialanie zwiazków stanowiacych
czynna subsitancje srodka wedlug wynalazku ba¬
dano w sposób opisany w nastepujacych przykla¬
dach.
Przyklad I. Przygotowywano roztwory
zwiazków 1 — 94 podanych w tablicy I przez roz-
puisizczainie tych zwiazków w odpowiednich roz¬
puszczalnikach, po czym rozcdencziano woda z do¬
datkiem 0,0002% wagowych srodka powierzchnio¬
wo czynnego Sporato 221 tak, aby otrzymac prepa¬
raty zawierajace od 0,1% wagowych badanej sub¬
stancji do takiego stezenia, przy którym smiertel¬
nosc badanych szkodników wynosi 50% (wartosc
LD50). Odcinki lisci gorzkiego szczawiu (Rumex
obtusifolius) o dlugosci 2,5—3,8 cm zanurzano w
badanych rozitworach na okres 2 — 3 sekund, po
czym umieszczano na drucianej siatce i po wy¬
schnieciu ukladano na (bibule w szalkach Peitriego
i zakazano piecioma larwami, stanowiacymi trze¬
cie stadkum irozwoju liszki slono-blotnej (Estigmene
aiorea). Po uplywie 7 dni okreslano smiertelnosc
larw jako wartosc LD50, to jest stezenie badanego
(roztworu, przy którym smiertelnosc wynosi 50%.
Wyniki podano w tablicy II.
Przyklad II. W sposób 'analogiczny do opi¬
sanego w przykladzie I ustalano wartosc LD50 ba¬
danych zwiazków dla skoczka kapuscianego (Tri-
ohoptaia ni), przy czym zamiast lisci szczawiu sto¬
sowano liscie rzymskiej 'salaty (Datuca sativa).
Wyniki podano w tablicy II.
Przyklad III. W sposób analogiczny do opi¬
sanego w przykladzie II oznaczano wartosc LD50
zwiazków dla szkodnika tytoniowego Heliothis
virescens. Wyniki podano w tablicy II.
Przyklad IV. Równiez w sposób analogicz¬
ny do opisanego w przykladzie II oznaczano war¬
tosc LD50 tych zwiazków dflia wystepujacego w
40
45
50
55
60
Ameryce szkodnika niektórych roslin uprawnych*.
zwlaszcza buraków, Spodoptera exigua. Wyniki
podano w tablicy II.
Przyklad V. Sadzonki fasoli (Pbaseokis sp.)
o wysokosci 5—7,5 cm umieszczano w glebie pia-
iszczjnstogliniasitej w doniczkach glinianych o sred¬
nicy' 7y5 cm i zakazano 50—75 osobnikami prze-
dziorka chmielowca (Tetranychus ur/ticae) róznego
wieku. Po uplywie 24 godzin rosliny zrasaano az
do splywania wodnymi ' zawdesiniami badanych
zwiazków, przygotowanymi w sposób opisany w
przykladzie I, przy czym istejzenda tych zawiesin
wynosily od 0,05% wagowych do takich, przy któ-
irych uzyskiwano 50% smiertelnosci szkodników.
Wartosc LD50 okreslano po uplywie 7 dni i wy¬
niki podano w tablicy II w odniesieniu do osobni¬
ków wyklutych z jaj i oddzielnie dla jiaj.
Przyklad VT. W celu oznaczenia ukladowe¬
go oddzialywania badianych zwiazków roztwory
tych zwiazków przygotowywano i rozcienczano
woda jak w przykladzie I, przy czym stezenie
wodnych ziawiesin wynosilo od 10 iczesci na milion
do takiego, przy którym smiertelnosc szkodników
wynosi 50%. Zawiesiny te umieszczano w szkla¬
nych butelkach, do których nastepnie wprowa¬
dzano rosliny fasoli zwyklej (Phaseolus vulgaris),
opierajac je na klebkach waty tak, ze korzenie
i glówna czesc lodygi rosliny byly zanurzone w za¬
wiesinie. Nastepnie na liscie rosliny nakladano jaja
liszki slono-bloitnej (Bestigmene acrea) nieomal go¬
towe do wylegu. Po uplywie 1 tygodnia okreslano
smiertelnosc swiezo wyklutych larw. Wartosc LD50
jako stezenia badanego zwiazku w
milion wodnej zawiesiny podano w tablicy II.
Przyklad VII. Roztwory badanych zwiazków
przygotowano w sposób opisany w przykladzie VI,
po czym zanurzono w nich korzenie i glówna czesc9
93 318
lodyga roslin fasoli (Phaseokls sp.) imajacych roz¬
winiete liscie pierwotne. Nastepnie na liscie te
niezwlocznie (nalozono po 76—100 osobników prze-
dziorka climielowioa (Tetaanychus uiriticiae) róznego
wieku i po uplywie 1 tygodnia oznaczano smier¬
telnosc. Wartosc LD50 w odniesieniu do postaci
wyklutych z jaj i odzielnie dla jaij podlano w ta¬
blicy II w czesciach badanych zwiazków na milion
czesci zawiesiny.
W tablicy II zastosowano skróty miaijace oaste-
t. pujaceznaczenie. ,
Numer zwiazku oznacza numer z tablicy I
Esit. — oznacza szkodnika Estigmena acrea-
Ukl. — ozmacza dzialanie ukladowe.
Ov. — oznacza dzialanie ha jaja szkodnika. - Tri — (oznicza szkoldnika Triidhoplusiai ni.
Hel — oznacza szkodnika! Heliothis virescens^
Spo ¦— oznacza szkodnika Spodoptena esdtgua.
Tetr. —oznacza szkodnika Tetranychus urtLcae.
Pw — oznacza szkodnika; po wylegnieciu.
1 Nr
zwiazku
1
1
2
3
4
6
7
8
9
11
12
13
14
16
17
18
19
21
22
23
24
26
27
28
29
31
32
33
34 .
36 ,
37
38
39
40
41
42
43
44 '•
45
46
47
48
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
1
_j Bat. __
1
v' PW.
1 2
i 0,005
1 0,0008
! 0,003
! 0,001
1 0,005
i 0,005
i 0,008
; o,ooe
*! 0,03
0,008
0,03
0,003
0,003
0,003
0,003
0,008 :
0,008
0,003
0,03
0,003
0,003
0,03
0,01
0,01
0,01
0,03
0,05
0,03
0,05
0,03
0,05
0,008
0,03
0,03
0,05
0,03
0,01
0,03
0,03
0,05
0,03
0,01
0,05
0,008
0,03
0,006,
0,008
0,006
0,005
0,01
0,03
0^03
0,03
0,05
0,05 1
0,008 J
0,005
0,03
Ukl.
3
>10
"
Ov.
;4
0,03
0,03
1
Tablica
Tri.
0,002
0,0008
0,005
0,008
0,008
0,008
0,006
0,01
0,03
0,003
0,05
0,003
0,003
0,003
0,003
0,001
0,001
0,003
0,003
0,003
0,003
0,03
0,01
0,01
0,003
0,008
\
(0,003
0,01
0,006
0,005
0,003
>0,1
0,08
0,05
0,03
>04
¦
0,03
0,03
0,05
0,003
0,005
. 0,006 :
0,005
0,008
O.O08
0,01
0,03
0,03 >
0,03
0,003
0,03
0,008
0,001
0,01
II
Hel.
6
0,002
0,003
0,03
0,008
0,01
0,008
0,005
0,01
0,03
0,01
0,005
0,03
0,005
0,03
0,01
0,1:
0,08
0,05
0,03
0,006
0,01
>0yl
>0A
>0,1
0,05
0,03
0,05
0,1
0,008
0,05
0,06
0,05
0,1
0,08
0,03
0,08
0,08
0,08
0,08
0,03
0,1
0,05
Oyl
0,1
0,1
0,006
0,05
0,03
0,005
0,01
0,03
0,01
0,01
0,005
0,05
,
Tetir.
Pw.
7
0,03
>0,06
>0,05
>0,06
>0,06
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,06
>0,05
>0,05
>0,05
>0,06
>0,06
>0,05
>0,05
. >0,06
>0,05
>0,05
>0,06
>0,06
>0,05
>0,05
>0,05 .
>0,05
>0,06
>0,05
>Ó,05
>0,05
>0,05
. >0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>O,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>O,05
0,05
>0,05
>0,05^
>0,Ó5
>0;05
>0,05
Ov.
8
0,03
>0,06
>0,06
>0,05
>0,06
>0,06
>0,06
>0,06
>0,05
>0,05
>0,05
>0,O5
>0,05
>0,06
i >0,05
>0,05
>0,06
>0,05
>0,06
>0,O5
>0,06
>0,05
>0,05
>0,06
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,06
>0,05
>0,O5
>Ó,05
>0,05
>0,05
>O,05
>0,06
>0,06
>0,06
>0,O5
>0,06
>0,05
>0,06
>0,06
>0,06
>0,06
>0,05
>0,05
>0,
>0,05
„ m
>p,05r
>0,05
>0,05
>o;05
>0,05
1 1
Spo 1
9
1
i ! I
¦«-¦
>0,1 I
0,08 l
0,05 1
>o,i [
t
>04 [
0,1 f
>o,i
0,03 f
0,1 l
0,05 1
04 J
>o,i r
>0,1 j
>04
>04 1
>04 1
>04 f
>0,,1 f
>04 \
>04 1
>04
>0J1 f
>0,1
>o;i
>P4 t
>
>04 1
1
>0,1 I
>D4.'.93 318
li
12
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
92
93
94
0,003
0,005
0,001
0,005
0,0008
0,003
0,05
0,005
0,003
0.03
0,03
0,008
0,003
0,008
0,008
0,05
0,01
0,05
0,003
0,03
0,008
0,05
[ 0,05
0,03
0,005
0,01
0,01
0,03
0,003
0,05
0,005
0,05
0,05
>0,05
>0,05
>0,05
0,005
0,001
0,001
0,005
0,006
0,003
0,005
0,06
0,03
0,001
0,001
0,001
0,03
0,001
0,003
0,003
0,03
0,003
0,03
0,008
0,005
0,003
0,008
0,05
0,05
0,001
' 0,03
0,01
0,08
0,05
0,01
0,005
>0yl
0,01
0,03
0,01
0,008
0,01
0,01
0,03
0,03
0,01
0,01
>0,1
>0,1
0,05
0,1
>0,1
0,03
0,05
04
0,01
Oyl
dalszy ciag tablicy II
8 I 9
>0,05
0,03
0,03
0,03
>0,05
>0,05
>0.0£
>0;05
>0,O5
>O,05
>0,05
>
>0,06
>0,05
>0,06
>0,05
>0,05
>0,O5
>0,O5
>0,05
>0,O5
>0,O5
0,05
0,05
>0,05
0,05
>0,O5
0,05
>0,O5
>0,05
0,005
0,005
0,005
0,01
0,03
>0,O5
>0,O5
0,03
0,03
>0,O5
>0,O5
>0,O5
>0,05
>0,O5
>0,O5
>0,O5
>0,O5
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
>0,05
0,03
0,05
>0,05
0,01
>0,05
0,01
>0,05
>0,05
0,03
>0,05
>0,05
>0,05
0,03
Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka
wedlug wynalazku stosuje sie w postaci prepara¬
tów o odpowiedniej konsystencji, takiej jak emul¬
sje, zawiesiny, roztwory, preparaty do opylania
i aerozole do rozpylania. Zwykle substancje czynna
stosuje sie razem ze znanymi dodatkami, przy czym
mozna je takze stosowac z innymi zwiazkami o
podobnych wlasciwosciach. Jako dodatki stosuje
•sie organiczne rozpuszczalniki, np. olej sezamowy,
rozpuszczalniki ksylenowe, ciezka benzyne itp.,
wode, substancje emulgujace i/Lub powierzchniowo
czynne, talk, pirofilit, ziemie okrzemkowa, gips,
glinki oraz sufbstancije (rozpylajace, takie jak np.
dwiicMorodwufluorometain. Substancja czynna mo¬
ze jednak byc tez stosowana bez dodatków, np.
bezposrednio na nasiona, przy czym w takich ¦przy¬
padkach korzystnie stosuje sie te zwiazki, które nie
tsa lotne. Nalezy nadmienic, £e nie jest konieczne,
aby zwiazki o wzorze I dzialaly jako takie, gdyz
moga cne oddzialywac dopiero pod wplywem czyn¬
ników zewnetrznych, rp. dzialrmia swiatla lub tez
przez wywolywanie zmdan fizjologicznych po
przedostaniu sie do organizmu szkodnika.
Sposób stosowania srodka wedlug wynalazku
zalezy od róznych czynników, znanych fachowcom,
ale przewaznie korzystnie stosuje sie te srodki w
postaci cieczy, np. emulsji, zawiesiny lub aerozolu
do rozpylania. Stezenie substancji czynnej, ko¬
nieczne do Uzyskania zamierzonego skutku, zalezy
w znacznej mierze od rodzaju zwiazku, rodzaju
szkodnika i warunków, w jakich srodek ten jest
stosowany. Zwykle srodki te zawieraja nie wiecej
niz il5°/o wagowych substancji, czynnej, a korzyst-
40 nie stosuje sie 'je w postaci roztworów lub zawie-
isdn zawierajacych okolo 0,1 — l,0°/o substancji
czynnej.
45
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek szkodnikobójczy, do zwalczania owadów i pajeczaków, zawierajacy substancje czynna i ciekly nosnik (ewentualnie znane dodatki), znamien- 50 ny tym, ze jako substancje czynna zawiera co naj¬ mniej jeden nowy zwiazek izottouroniowy w po- • stad wolnej zasady lub jej addycyjnej soli z kwa¬ sem, o, ogólnym wzorze 1, w którym R .oznacza rodnik benzhydirolowy lub rodnik alkilowy o 55 okolo 5^-8 atomach wegla, Ri oznacza rodnik al- kenylowy, metylotiometylowy, aryIowy, aralkilowy, podstawiony rodnik aralkilowy, rodnik cykloalki¬ lowy lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R2 oznacza rodnik alkenyHowy, arylowy, aralkiilowy, «o metylotiometylowy. cykloafflrilowy lub rodnik alki¬ lowy o okolo 5—10 atomach wegla, a X oznacza kwas organiczny lub nieonganiczny, przy czym X nie wystepuje w tym zwiazku, który stanowi wolna zasade.93 318 SR, RN =C-NH-R2 • X Wzór i SR, RN=C-NHR2 Wzór i o SR 1 RNHC = Wzor 1 NR Ib SR, RN-C-NR, A Z Wzór fc
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US45610374A | 1974-03-29 | 1974-03-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL93318B1 true PL93318B1 (pl) | 1977-05-30 |
Family
ID=23811436
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975179040A PL93318B1 (pl) | 1974-03-29 | 1975-03-25 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS50126829A (pl) |
| AR (1) | AR209602A1 (pl) |
| BE (1) | BE826403A (pl) |
| CA (1) | CA1052809A (pl) |
| CH (1) | CH577789A5 (pl) |
| CS (1) | CS190466B2 (pl) |
| DE (1) | DE2510351A1 (pl) |
| EG (1) | EG11626A (pl) |
| FR (1) | FR2265738B1 (pl) |
| GB (1) | GB1463251A (pl) |
| HU (1) | HU175529B (pl) |
| IL (1) | IL46606A (pl) |
| IT (1) | IT1050283B (pl) |
| NL (1) | NL7502661A (pl) |
| PH (1) | PH11694A (pl) |
| PL (1) | PL93318B1 (pl) |
| RO (1) | RO72517A (pl) |
| SU (1) | SU656459A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA75999B (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2491077A1 (fr) * | 1980-09-26 | 1982-04-02 | Vulnax International Ltd | Nouveaux agents antiozone pour elastomeres et compositions elastomeriques comprenant ces agents |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH499959A (de) * | 1966-10-05 | 1970-12-15 | Ciba Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
-
1975
- 1975-02-11 IL IL46606A patent/IL46606A/xx unknown
- 1975-02-17 CA CA220,258A patent/CA1052809A/en not_active Expired
- 1975-02-18 ZA ZA00750999A patent/ZA75999B/xx unknown
- 1975-02-19 GB GB697475A patent/GB1463251A/en not_active Expired
- 1975-03-03 SU SU752110456A patent/SU656459A3/ru active
- 1975-03-06 NL NL7502661A patent/NL7502661A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-03-06 JP JP50026605A patent/JPS50126829A/ja active Pending
- 1975-03-06 AR AR257870A patent/AR209602A1/es active
- 1975-03-06 BE BE7000623A patent/BE826403A/xx unknown
- 1975-03-06 CS CS751520A patent/CS190466B2/cs unknown
- 1975-03-07 CH CH293875A patent/CH577789A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-10 DE DE19752510351 patent/DE2510351A1/de not_active Withdrawn
- 1975-03-19 PH PH16938A patent/PH11694A/en unknown
- 1975-03-19 FR FR7508559A patent/FR2265738B1/fr not_active Expired
- 1975-03-20 IT IT48685/75A patent/IT1050283B/it active
- 1975-03-20 HU HU75SA2762A patent/HU175529B/hu unknown
- 1975-03-25 PL PL1975179040A patent/PL93318B1/pl unknown
- 1975-03-25 RO RO7581786A patent/RO72517A/ro unknown
- 1975-03-29 EG EG171A patent/EG11626A/xx active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS190466B2 (en) | 1979-05-31 |
| AU7821575A (en) | 1976-08-19 |
| PH11694A (en) | 1978-05-24 |
| BE826403A (nl) | 1975-09-08 |
| JPS50126829A (pl) | 1975-10-06 |
| CH577789A5 (pl) | 1976-07-30 |
| SU656459A3 (ru) | 1979-04-05 |
| IL46606A (en) | 1979-07-25 |
| HU175529B (hu) | 1980-08-28 |
| FR2265738A1 (pl) | 1975-10-24 |
| ZA75999B (en) | 1976-01-28 |
| DE2510351A1 (de) | 1975-10-09 |
| CA1052809A (en) | 1979-04-17 |
| RO72517A (ro) | 1982-10-11 |
| EG11626A (en) | 1977-11-30 |
| FR2265738B1 (pl) | 1980-06-27 |
| GB1463251A (en) | 1977-02-02 |
| IT1050283B (it) | 1981-03-10 |
| AR209602A1 (es) | 1977-05-13 |
| IL46606A0 (en) | 1975-04-25 |
| NL7502661A (nl) | 1975-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05502862A (ja) | 農薬ピリミジニル安息香酸及びエステル | |
| JPS6019302B2 (ja) | オキサジアゾリノン誘導体 | |
| US4123255A (en) | O-sulfonyl-alpha-cyano 2,6-dihalobenzaldoximes | |
| PL93318B1 (pl) | ||
| US4001427A (en) | N-dimethylacetonitrile-α-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides | |
| US4070486A (en) | N-substituted-N-(1-substituted-1-methyl-2-propynyl)-α-(substituted phenoxy) alkylamides and their use as miticides | |
| US4152372A (en) | Thionophosphates | |
| IE44486B1 (en) | Propane-1,2-dione-dioximes,a process for their manufacture and their use as pest-combating agents | |
| US3780143A (en) | O-(4-chlorobenzyl),s(propargyl)ethylphosphonodithioate | |
| US4016266A (en) | N-Alkylthiomethylacetamidephosphorodithioate insecticides | |
| US4137308A (en) | 1,3-Oxazole phosphates and phosphonates as insecticides and miticides | |
| US4062892A (en) | Insecticidal, miticidal and lepidoptericidal active isothiuronium complex acids and free bases | |
| US3862999A (en) | O{3 beta alkane phosphates | |
| US3969511A (en) | Insecticidal, miticidal and lepidoptericidal active isothiuronium complex acids and free bases | |
| US3478154A (en) | Fungicidal (n-substituted carbamoylmethyl) sulfonium chlorides | |
| SU1123535A3 (ru) | Нематоцидна композици (ее варианты) | |
| US4096273A (en) | 3-Benzyl-5-[2-(4-chlorophenyl)3-methyl butyryloxy alkyl] oxadiazole insecticides | |
| JPS599521B2 (ja) | 除草剤 | |
| US4020161A (en) | Thiolophosphoramidates and their use as insecticides | |
| HU184201B (en) | Fungicide compositions containing anilides of cyclopropane-carboxylic acid and process for producing these compounds | |
| US4115556A (en) | Certain formamidine dithiophosphates and phosphonates and their use as insecticides | |
| US3995032A (en) | Insecticidal and miticidal method containing phosphorus compounds | |
| US3957926A (en) | Nitroaryl phosphonates | |
| US3547994A (en) | Sulfonium halides and derivatives thereof | |
| US3764674A (en) | Phosphonamido thiazoles and their utility as insecticides |