DE2146904A1 - Vinylphosphorverbindungen mit pestizider Wirkung - Google Patents

Vinylphosphorverbindungen mit pestizider Wirkung

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DE2146904A1
DE2146904A1 DE19712146904 DE2146904A DE2146904A1 DE 2146904 A1 DE2146904 A1 DE 2146904A1 DE 19712146904 DE19712146904 DE 19712146904 DE 2146904 A DE2146904 A DE 2146904A DE 2146904 A1 DE2146904 A1 DE 2146904A1
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George Blackmore Pinole Calif. Large (V.St.A.)
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Stauffer Chemical Co., New York, N.Y. (V.StA.)
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Description

17. Sep. 1971
lECHTSANWAlTE
DR. JUR. DIPL-CHEM. WALTER BEIt · 2 1 Λ690Λ
ALFREOHOEPPGMER
OR. JUR. DIP! .-CHuM. H.-J. WOLFP OR. JUR. HANS CHR. BEIL
FRANKFURTAM AAAIN-HOCHST
AOELONSIRASSt 58
Unsere Nummer 17365
Stauffer Chemical Company, New York, N.Y., V.St.A.
Vinylphosphorverbindungen mit pestizider
Wirkung
Die Erfindung "betrifft eine neue Gruppe von Verbindungen, die ganz allgemein als Vinylphosphorverbindungen bezeichnet werden können und die als Pestizide mit besonderer Wirkung gegen Milben und Insekten verwendet werden können.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen laesen sich durch die allgemeine formel
GO0-CH, ι * -?
0-O-CH
201113/1127
BAD ORIGfNAL
21A6904
darstellen, in welcher R eine Gruppe wie Alkyl, Halogenalkyl, Alkoxy, Thioalkyl oder Aryl, R1 eine Gruppe wie Thioalkyl, Aminoalkyl, Thioalkylnitrilo, Thioalkylaceto, Thioalkylacetamido, Ihioalkinyl, Amino, Thioaryl, halogeniertes Thioaryl, Nitroaryl, Thioalkylaryl, Aminooxazolidino, Ketooxim, Aminoaryl, Aminocycloalkyl, Aminoalkylaryl, Aminofurfuryl, Cycloalkylaminoalkoxy oder JELkenyloxy, Rp eine Aryl- oder Alkylgruppe und X Schwefel oder Sauerstoff bedeuten.
fc Die Verbindungen mit der angegebenen Formel lassen sich durch eine der beiden im Folgenden angegebenen Methoden synthetisieren.
Methode 1:
Bei dieser ersten Methode handelt es sich um ein allgemeines Verfahren, welches für die Synthese einer größeren Zahl von Produkten geeignet ist, die von der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel umfaßt werden. Die Verbindungen können danach so hergestellt werden, daß man einen Dichlorphosphorsäureester * mit einem ß-Ketoester in einem lösungsmittel wie Benzol, Tetrahydrofuran u.a. und in Gegenwart einer Base umsetzt. Das bei dieser Umsetzung zunächst entstandene Produkt wird dann mit einem geeigneten nukleophilen Reagenz weiter umgesetzt, so daß sich das Endprodukt bildet. Die letztgenannte Reaktion wird in Gegenwart einer Base durchgeführt. Die im Anschluß an die Beispiele in Tabelle I aufgeführten Verbindungen 1 bis 9 und 18 bis 60 wurden nach dieser Methode hergestellt.
Methode 2
Diese Methode umfaßt ein spezifischeres Verfahren und ist auf die Phosphonodithioanaloga beschränkt, die unter die vorstehend angegebene allgemeine Formel fallen. Die Verbindungen werden naoh dieser Methode hergestellt, indem man ein Alkylthionophosphinsulfid mit einen ß-Ketoester in einen Lösungsmittel wie Benzol, * (englische Beseiohnung: phoephoro dichloridate
209813/1827
2U690A
Tetrahydrofuran u.a. und in Gegenwart einer Base umsetzt, wobei das entsprechende Salz einer O-Enol-phosphondithiosäure gebildet wird. Dieses Zwischenprodukt wird nicht isoliert, sondern mit einem geeigneten Halogenid zu dem gewünschten Endprodukt umgesetzt. Die Verbindungen 10 bis 17 in der Tabelle I sind nach dieser Methode hergestellt.
Die folgenden Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Herstellung von 2-Carbomethoxy-1-methylvinyl-äthylphosphonothiochloridat
Zu einer Mischung aus 178,3 Teilen (1,1 Mol) Athylphosphonothiodichloridat und 116,2 Teilen (1,0 Mol) Methylacetoacetat in 1 Liter Benzol wurden unter Rühren bei 1O0C eine Lösung von '111,1 Teilen (1,1 Mol) Triäthylamin in 100 ml Benzol getropft. Während der Zugabe der Base wurde die Temperatur bei 10 G gehalten. Anschließend ließ man die Mischung Umgebungstemperatur annehmen und erhitzte dann 4 Stunden auf 600C. Danach wurde abgekühlt, einmal mit 300 ml verdünnter wässriger HCl und 2 mal mit je 300 ml Eiswasser gewaschen, über wasserfreiem MgSO. getrocknet und in einem Rotationsverdampfer von den flüchtigen Bestandteilen befreit. Das Produkt wurde destilliert, wobei man die bei 93 bis 96°C/0,12 mm übergehende Fraktion auffing. Die Ausbeute betrug 149,9 Teile, das sind 62 fo.
Beispiel 2
Herstellung von 2-Carbomethoxy-1-methyl-vinyl-N-(2-propyl)-äthylphosphonamidothionat
6,05 Teile (0,025 Mol) 2-Carbomethoxy-i-methylvinyl-äthylphosphonothiochloridat und 3,54 Teile Isopropylamin wurden in 100 ml Benzol gelöst und 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das
209813/1827
Produkt wurde mit verdünnter wässriger HCl und anschließend mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen, über wasserfreiem MgSO. getrocknet und von den flüchtigen Bestandteilen in einem Rotationsverdampfer befreit. Die Ausbeute betrug 7,4 Teile oder 76 $>\ n^° = 1,5080.
Beispiel 3
Herstellung von 0-(2-Carbomethoxy-1-methylvinyl)-S-äthyl-äthylphosphonodithioat
Zu einer Lösung aus 7,4 Teilen (0,03 Mol) Äthylthionophosphin-P sulfid-Dimer und 10 ml Triäthylamin in 150 ml Benzol wurden unter Rühren 7,0 Teile (0,06 Mol) Methylacetoacetat gegeben· Die Mischung wurde 30 Minuten gerührt. Anschließend wurden 11,0 Teile (0,07 Mol) Äthyljjodid zugesetzt, worauf nach dem Erwärmen auf 500C 2 Stunden gerührt wurde. Die Mischung wurde dann abgekühlt und mit 50 ml 5#Lgem NaHCO,, 50 ml 10biger wässriger HCl und schließlich mit Wasser bis zum Neutralpunkt gewaschen, über wasserfreiem MgSO. getrocknet und in einem Rotationsverdampfer von den flüchtigen Bestandteilen befreit. Die Ausbeute betrug 13,0 Teile oder 81 #; njj° = 1,5312.
In der vorstehend beschriebenen Weise lassen sich bei Verwendung * geeigneter Ausgangsmat«riali«n weitere Verbindungen herstellen. In .der folgenden Tabelle sind di· Verbindungen zusammengestellt, die für die Torllegeni· Verbindung repräeentatir sind. Dl· eia»«ln«n Verbindung«* wurden ail; Hiaaiern rers«h«n> auf di· in der weiteren Beschreibung beaug genommen wird.
209813/1827
BAD ORIGINAL
Tabelle I
_ 5 —
2U690A
R_jURl CO ^0-C=CH
2-CH3
Hturner der R X Rl R2
Verbindung C2H5 S S-C2H5 (o)
1 ClCH2 S NHCH(CH3)2 CH3
2 ClCH2 S SCH2CH3 CH3
3 <o) S NHCH(CH3)2 CH3
4 CH3O S NHCH(CH3) 2 CH3
5 CH3S 0 NHCH(CH3)2 CH3
6 CH3O S SCH2CH3 CH3
7 (o) S SCH2CH3 CH3
8 C2H5 S NHCH(CH3)2 CH3
9 C2H5 S SCH3 CH3
10 C2H5 S SCH2CH3 CH3
11 C2H5 S SCH2C=N CH3
12
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2U6904
Hummer der Verbindung
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5 C2H5 C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5 IoC-Ö-(
SCH2C-O-CH2CH3
SCH2C-NHCH3
S SCH2SCH2CH3
S SCH2CSCH
S NHCH(CH3)2
S NH2
S NHCH3
S N(CH3)2
S NHCH2CH3
S<O.
CH,
CH.
CH,
CH,
CH.
24
25
26
C2H5
C2H5
C2H5
SCH2CH2CH3
CH3 CH3 CHo
27
C2H5
209813/1827
NHC(CH3)3
CH,
2U690A
Terminating
R-.
28
29
30
31 32 33
34
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
SCH,
CH, Cl
CH,
HCCH, CH,"
CH,
CH,
CH3
CH2-CH3 CH3
S NHCH2CH2CH3 CH3
S NHCH(CH3)2 CH3
S O-N«C(CH3)2 CH«
S CH3
ON-C
35
C2H5
C2H5
NHCH2CH-CH2
CH,
37
38
39
C2H5
C2H5
C2H5
CH3 NH-CH
CH2OCH3
CH3 NH-CH
CH,
CH3
CH3
209813/1827
' - 8 - R S 2146! ■i 904 R2 CH3
C2H5 S CH3 CH3
Rl CH3
Nuemer der
Verbindung 		C2H5 S CH2-CH3
NHCH 		CH3 CH3
40 C2H5 S CH2-CH3 CH3 CH3
NHCH2ZoN CH3
41 C2H5 S CHo
NHCH 		CH3 CH-
42 C2H5 S OH — UtIn
Au _pii
v>n9 v>n«j 		CH3
NH-CH-CH2-CH(CH3)2 CH3
C2H5 S CH3- CH3
NH-CHC(CH3)3 		CH3
43 C2H5 S NH(CH2)6-CH3
44 C2H5 S NH-/s\
v_y
45 C2H5 S . NH(CH9)0CH0
46 C2H5 S NHCH2CH(CH3)2
47 C2H5 S NH(CH2)4CH3
48 C2H5 S CH2-CH3
NHCH2CH
49 /Au \ pu
v->n2'3 3
50 C2Hc S
1827 		WU ^ PU Λ PU
κην,ν^Πο/ λ ι utio
51
52
2U690A
Nummer der R
Verbindung
Rl R2
.CH2CH2(O) CH3
S-CH(CH3)2 CH3
S(CH2)3-CH3 CH3
OCH3 CH3
OCH2CH3 CH3
NH(CH2)3SCH3 CH3
OCH(CH3)2 CH3
OCH2CH-CH2 CH3
53 C2H5
54 C2H5
55 C2H5
56 C2H5
57 C2H5
58 C2H5
59 C2H5
60 C2H5
209813/1827 '
-ίο- 2U690A
Prüfung der Verbindungen auf ihre Wirksamkeit
1. Hausfliege (i&usca domestica (L^)
A) Mlmrückstand
Man stellt zunächst eine Vorratslösung her, in welcher 100 /Ug/ml des toxischen Mittels in einem geeigneten lösungsmittel enthalten sind. Teiüe dieser Lösung wurden mit 1 ml einer Aceton-Erdnußöl-Iösung in einer Schale mit einem Durchmesser von 55 mm vermischt und zum Trocknen abgestellt. Die ψ eingesetzten Teilmengen wurden so verändert, daß sich Konzentrationen an toxischem Material ergaben, die von 100/ug pro Schale bis zu der Menge reichten, bei der eine 50$ige Sterblichkeit erreicht wurde. Die Schalen wurden in einen runden Pappkäfig gestellt, der am Boden mit Cellophan und an der Oberseite mit einem Netztuch verschlossen war. 25 weibliche Hausfliegen wurden in den Käfig gegeben; die prozentuale Sterblichkeit wurde nach 48 Stunden aufgezeichnet. Die LD-50-Werte wurde in /Ug pro 25 weibliche Fliegen ausgedrückt.
2. Küchenschabe (Blattella germanica (Linne))
Zehn einen Monat alte Nymphen wurden in einen runden Pappkäfig gesetzt, der an einem Ende mit Cellophan verschlossen und am anderen Ende mit einem Stoffnetz bedeckt war. Teile des toxischen Mittels, die in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst waren, wurden mit Wasser verdünnt, in welchem zuvor 0,0002 $> eines üblichen Uetzmittels (z.B. ein Polyoxyäthylensorbitanmonolauratäther eines alkylierten Phenols, der mit organischen Sulfonaten vermischt war) gelöst worden war. Die untersuchten Konzentrationen lagen zwischen 0,1 # und der Menge, bei welcher eine 50$ige Sterblichkeit beobachtet werden konnte. Alle diese wässrigen Suspensionen wurden auf die Insekten gesprüht, und zwar durch das Netz hindurch mit Hilfe einer Handspritzpistole. Die prozentuale Sterblichkeit wurde nach 72 Stunden festgestellt und die lD-50-Werte wurden aus- -
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2H6904
gedrückt als Prozent des toxischen Mittels in der wässrigen Sprühlösung.
3. Lygus-Käfer (lygus hesperus (Knight))
Gleiche Bedingungen wie bei der Küchenschabe (Ί); jedoch lagen die Versuchskonzentrationen zwischen 0,05 # und der Menge, bei welcher eine 50?Sige Sterblichkeit beobachtet werden konnte.
4. Salzsumpfraupe (Estigmene acrea (Drury))
Es wurden Versuchslösungen in derselben Weise und mit derselben Konzentration hergestellt, wie dies vorstehend für die Küchenschabe (2) beschrieben worden ist. Teile von Bitterampferblättern (Rumex obtusifolius) mit einer Länge von 2,5 bis 3»8 cm wurden 10 bis 15 Sekunden in die Testlösungen eingetaucht und dann auf einem Drahtsieb zum Trocknen abgelegt. Die getrockneten Blätter wurden auf befeuchtete Mlterpapierblätter in Petrischalen gelegt und mit 5 Third-Instar-Larven infiziert. Die Sterblichkeit der Larven wurde nach 72 Stunden festgesta.lt; die LD-50-Werte wurden ausgedrückt als irozeit aktiver Bestandteil in den wässrigen Suspensionen.
5. Rübenwurm (Spodoptera exigua (Hübner))
Die Bedingungen waren die gleichen wie vorstehend für Salzsumpfraupen angegeben, jedoch wurden Blätter von römischem Lattich (Latuca sativa) als Wirtpflanzen benutzt.
6. Tabakblütenwurm (Heliothis virescens (3?.))
Die Bedingungen waren die gleichen wie vorstehend für Salzsumpfraupen angegeben, jedoch wurden Blätter von römischem Lattich (Latuca sativa) als Wirtpflanzen benutzt.
7. Schwarze Bohnenblattlaus (Aphis fabae (Scop.))
Nasturtiumpllanzen (Tropaeolum sp.), die etwa 5 bis 7»5 cm groß waren, wurden in 7*5 cm Tontöpfe mit sandigem Lehmboden
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-12- 2U6904
verpflanzt und mit 50 bis 75 Blattläusen unterschiedlichen . Alters infiziert. 24 Stunden später wurden die Pflanzen bis' zum Ablaufen der Lösung gesprüht, und zwar mit wässrigen Suspensionen, die das toxische Mittel enthielten. Die Suspensionen wurden wie bei den vorstehend beschriebenen Versuchen (2), (3), (4) und (5) hergestellt. 3}ie Versuchskonzentrationen lagen zwischen 0,05 # und der Menge, bei welcher eine 50$ige Sterblichkeit beobachtet werden konnte. Die Sterblichkeit wurde nach 48 Stunden aufgezeichnet; die LD-50-Werte wurden ausgedrückt als "Prozert aktives Material in den wässrigen Suspensionen.
8. Zweifleckige Milbe (Tetranychus urticae (Koch))
Die Bedingungen waren die gleichen wie vorstehend für die schwarze Bohnenblattlaus (7) beschrieben, jedoch wurden Pintobohnen (Phaseolus sp.) anstelle von Nasturtium als Wirtpflanzen verwendet.
9. Systemische Versuche
A· Schwarze Bohnenblattläuse:
Teile des toxischen Materiales wurden in einem geeigneten lösungsmittel gelöst und in 454 g-Proben eines sandigen Lehmbodens eingebracht, der dann in Eiskartons gegeben wurde, die einen Rauminhalt von etwa 2 Liter hatten. Die Versuchs-, konzentrationen erstreckten sich von 10 ppm toxischem Material pro 454 g Boden bis herab zu der Menge, bei welcher eine 50 SfrLge Sterblichkeit zu beobachten war. Hasturtiumpflanzen (Tropaeolum sp.) mit einer Größe von etwa 5 bis 7,5 cm wurden in den behandelten Boden gepflanzt und mit 50 bis 75 Blattläusen unterschiedlichen Alters infiziert. Die Sterblichkeit
wurde 72 Stunden nach dem Infizieren festgestellt. Die LD-50-Werte wurden ausgedrückt als ppmjaktiver Bestandteil pro 454 g Boden.
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B. Zweifleckige Milbe:
Teile des toxischen Materiales wurden in einem geeigneten Lösungsmittel gelöst; die Lösungen wurden mit V/asser verdünnt und in Glasflaschen gegeben. Die Konzentrationen an aktivem Bestandteil lagen zwischen 10 ppm und der Menge, bei welcher eine 5O$ige Sterblichkeit zu beobachten war. Pinto-Bohnenpflanzen (Phaseolus sp.) mit ausgebreiteten Primärblättern wurden so in die Lösung gegeben, daß die Wurzeln und die Hauptteile des Stengels vollständig eintauchten. Unmittelbar darauf wurden die Blätter mit 75 bis 100 Milben unterschiedlichen Alters infiziert. Die Sterblichkeit der ausgewachsenen Milben, der Nymphen und der Eier wurden nach einer Woche festgestellt; die LD-50-Werte wurden ausgedrückt als ppmjtoxisches Material in der wässrigen Suspension.
Die Ergebnisse der vorstehenden Versuche sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
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• * 11«
214690A
Tabelle II
1 Verbindung Nr. zweifleckige Milbe 3 4 ,1 ,1 5 6 7
>5$ 100 2 ma 100 ma 100 ,03 ,1 ma100 30 ma100
Hl Wi *maO,1 4 0,05 maO ,005 ,1 - maO, 1i —
GR # ma0,05 0,01 0,03 0 ma10 0,01 —
IB $> ma0,05 0,003 0,03 0 maO ma0,05 0,003 maO,O
BA # - 0,003 ma1i0 0 0,8 -
BAS 5ί maO, 1 3 maO,H 0 - maO,T maO,1
SMC # maO,1 maO, 1 0,08 - maO,1 -
TBW # maO,1 0,03 0,008 - maO,1 —
BAW # 0,03
PB $ 0,03 0,003 ma0,05 ma0,05 ma0,05 0,05 ma0,05 EG i> 0,03 0,005 ma0,05 ma0,05 ma0,05 ma0,05 ma0,05 SYS $> matO 0,5 - - -
209813/1827
Fortsetzung Tabelle II
Verbindung Nr,
10
11
/ J ¥ 100 12 30 6
GR $> - 0,03 maO, 1 0,03
IB # - 0,03 0,008 0,003
BA $ maO,O5 0,003 0,005 0,003
BAS ?ί - 0,7 mal 0 mal O
SMC # maO,1 0,05 0,1 0,01
OJBW # - 0,1 0,1 0,03
BAY/ ?δ ma 0,1 0,1 0,001.
zweifleckise Milbe
PE $> ma0,05 0,05 0,05 0,05 EG <fo ma0,05 ma0,05 ma0,05 ma0,05 SYS J* 3 matO mal O 12
80 30 30
0,08 maO,i: ma0,1i
0,01 0,05 ma0,05
0,008 0,05 0,03 ma10 mal O ma10
ma0,1 ma0,1 ma0,1
maO,1 maO,1 maO,1
maO,t maO,1 maO,1
0,03 ma0,05 ma0,05
ma0,05 ma0,05 ma0,05 ma10
209813/1827
2ΊΑ6904
Fortsetzung Tabelle II
15 16 Verbindung Ur. 18 19 20
\ malOO 30 17 3 1,5 2
HF
/uj/25-		 maO,1 0,08 15 0,03 0,005 0,05
GR io maO,05 0,003 0,05 0,005 0,001 0,008
LB io maO,O5 0,001 0,01 0,003 0,003 0,003
BA $> - ma10 0,008 0,3 1 -
BAS # maO, 1 maO,1 ma 10 0,08 ma.0,1 maO,1
SHG # maO, 1 0,1 maO, 1 0,03 maO, 1 0,01
TBw' $ maO, 1 maO, 1 maO, 1 0,01 0,01 0,01
BAW io zv/eifleckige LIiIbe mat,, 1
P3 i> 0,03 0,03 maO,O5 EG io maO,O5 maO,O5 - maO,O5 SYS io ma 10 ma10
O ,003 0,003 maO, 05
O ,003 ma0,05 maO, 05
O ,3 0,8 _
209813/1827
214690A
Fortsetzung Tabelle II
Verbindung Ur,
21
24
25
15 ma0,05 3 30 mal OO 10 100
GR c/o maO,1 maO,05 0,01 maO,1 - 0,01 maO,1
IB io maO,05 _ 0,001 0,05 - 0,008 0,03
BA i> ma0,05 0,003 0,003 ma0,05 0,008 0,008
BAS ?S mal O 1 ma 1.0 - mal O mal O
SMC # maO,1 0,01 0,03 maO,1 0,005 maO,1
TBW # maO,1 0,08 0,03 - 0,003 maO,1
BAU $ maO,1 0,03 0,008 - 0,003 0,03
zweifleckige Milbe
PE io 0,005 0,05 ma0,05 0,OTi ma0,05
EG io 0,008 maO,O5 ma0,05 0,03 ma0,05
SYS # 0,8 _ mal O —
209813/1827
Fortsetzung Tabelle II
2H690A
HP
Verbindung Hr.
28
31
/uo/25* mal 00 maO,05 mal OO mal OO 30 4 30
GR io maO, 1 ma0,05 maO, 1 maC,1 maO,1 0,01 maO,1
XjS /^ ma0,05 mal O 0,03 maO,Ob 0,008 0,008 0,03
BA io 0,008 0,03 0,03 0,003 0,0008 0,003
BAS io mal O mal O mal O 10 1 mal O
SMC $ maO, 1 maO,1 maO, 1 maO,1 0,03 0,03
TBV/ °/o maO,1 maO,1 maO,1 maO,1 0,005 0,05
BAW ?S 0,03 0,1 maO,1 maO,1 0,005 maO,1
zweifleckige Milbe
PE % 0,03 maO,05 0,003 0,003 maO,O5
771/1 (rf
-CiU" ξ» 		0,03 maO,05 0,003 0,003 maO,G5
SYS # mal O — 5 0,5 _
209813/1827
Portsetzung Tabelle II
Verbindung Nr.
33 34 35 36 37 38
/utj/25 * 5 40 mal OO ,1 5 ma100 6 ,03
GR «/> 0,03 0,1 maO ,1 ,1 0,01 naO, 1 C ,001
LB i* 0,003 0,03 maO ,0? ,1 0,003 0,005 O ,0003
BA ·ί u, 003 0,03 O ,01 O,0lO5 0,05 C
ΒΛ3 ',' 8 mal O ma10 3 na10 3 ,01
s:.;c :' maO, 1 maO, 1 maO maO, 1 maO,1 ,1
TB'., i.J 0,03 maC,1 O 0,08 naO, 1 O ,05
βλ., ',; 0,003 naO, 1 O 0,03 maO, 1
zv/eifleckige I.ülbe
rS \3 0,03 0,C1 ma0,05 0,ü08 ma0,O5 0,03
EG c/j 0,05 ma0,05 maO,05 0,05 maC,05 maO,05
SYS r/o 8 - - 0,8 - 0,8
20981 3/ 1827
BAD OR)QiNAL
op
2H690A
Portsetzung Tabelle II
Verbindung Nr. 59 40 41 42 45 44
EF
/Uj/25?		 15 0,03 15 20 O 12 ,05 30 30
ΛΤ) cf
ixiX /O 		0,008 ma0,05 0,01 maO, 1 O ,003 maO, 1 0,01
LB io 0,001 5 0,001 0,03 O ,003 ,03 0,03 0,005
BA # 0,0008 0,0005 0,0008 ,0008 ,03 0,03 0,005
BAS io 8 5 ma10 O 3 ma10 10 mal O
SHC # maO, 1 0,05 maO,1 ,01 maO,1 maO, 1
TBVi io 0,03 0,05 0,8 maO,1 maO, 1 0,1
BAV/ -,-> 0,05 0,05 maO,1 O 0,1 0,1
zweifleckige Milben
0,01 0,03 O maO,O5 0,05
Τ71/Ί ff/ 0,03 0,03 O maO,O5 maO,O5
sys io 8 ma10 ma10
209813/1827
2U690A
Fortsetzung Tabelle II
Verbindung Nr.
47
/UJf25* 12 30 zweifleckige Milben ma0,05 maO,05 12 VJl 4 90
GR io 0,1 maO,1 Ό*ΤΪΙ of
JTJj /O 		maO,05 0,03 0,01 0,003 0,005 0,008
LB io 0,0008 0,03 EG 6/$ ma10 0,0008 0,0003 0,0003 0,005
BA i> 0,003 0,008 SYS Ji 0,0008 0,0003 0,0003 0,0005
BAS $ 8 ma10 1 0,5 0,8 ma10
SHC io maO, 1 maO, 1 maO,1 0,05 0,03 maO,1
TBV/ # maO, 1 maO,1 0,08 0,01 0,003 0,05
BAY/ # 0,1 0,05 0,03 0,008 0,005 0,03
0,03 0,003 0,03 0,05
maO,O5 0,03 maO,05 ma0,05
ma10 3 3 ma10
209813/1827
2U69GA
Portsetzung Tabelle II
Verbindung ITr.
53
55
HP . ■
/*$25$		 10 95 maö,05 0,03 10 9 14
GR io 0,1 maO, 1 ma0,05 maO,05 0,05 0,01 0,03
LB io 0,05 0,03 mal O 0,03 0,003 0,003
BA io 0,003 0,008 0,001 0,001 0,003
BAS io ma10 ma 10 mal O 3 mal O
SMG $ ma0,1 maO,1 0,1 0,01 0,05
TBY/ $ ma0,1 maO,1 0,1 0,005 0,05
BAV, f. 0,1 maO,1 0,1 0,003 0,03
zweifleckige Milben
PE io 0,03 0,05 maO,Ü5
EG $ 0,03 ma0,05 ma0,05
SYS $ mal O 1 mm
2 0 9 8 13/1827

Claims (34)

23 2U690A Patentansr>rüche
1. "Verbindungen der allgemeinen Formel
R-P
0-C=CH
in welcher X Schwefel oder Sauerstoff, R eine Gruppe wie Alkyl, Halogenalkvl, Alkoxy, Thioalkyl oder Aryl, R1 eine Gruppe wie Thioalkyl, Aminoalkyl, Thioalkylnitril, Thioalkylacetat, Thioalkylacetamid, Thioalkylaryl, Thioalkinyl, Amin, Thioaryl, ITitroaryl, halogeniertes Thioaryl, halogeniertes Thioalkylaryl, Aminooxazolidin, Ketooxim, Aminoaryl, Aninocycloalkyl, Aminoalkylaryl, Aminofurfuryl, Cycloalkylaminalkoxy, Aminoalkyl, Thioalkyl oder Alkenyloxy und R2 eine Aryl- oder Alkylgruppe bedeuten.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R^ Thioäthyl und Rp Benzyl bedeuten.
3. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Chlormethyl, R1 Aminopropyl und R2 Methyl bedeuten.
4. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Chlormethyl, R1 Thioäthyl und R2 Methyl bedeuten.
5. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Benzyl, R1 Aminopropyl und R2 Methyl bedeuten.
6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Methoxy, R1 Aminopropyl und R2 Methyl bedeuten.
209813/1827
2H6904
7. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Sauerstoff, R Methylthio, R1 Aminopropyl und Rp Methyl bedeuten.
8. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, H Methoxy, R1 Thioäthyl und R? Methyl bedeuten,
9. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Benzyl, R1 Thiotlthyl und R2 Methyl bedeuten.
fe
10. Verbindung nach Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 Aminopropyl und R2 Methyl bedeuten«
11. Verbindung nach Anspruch 1, da.durch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, Ii1 Methylthio und R2 Methyl bedeuten.
12. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Ochwefel, R Äthyl, K1 Äthylthio und R? Methyl bedeuten.
13. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 Thioacetonitril und R2 Methyl
bedeuten.
W 14. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 Thioäthylacetat und R2 Methyl
bedeuten.
15. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefek, R Äthyl, R1 Thiomethylacetamid und E2 Methyl bedeuten.
16. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, E1 4-Ohlorbenzylthio und R2 Methyl bedeuten.
BAD ORIGINAL
2U690A
17. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 Thiomethylthioäthyl und R2 Methyl bedeuten.
18. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 Thiopropynyl und R2 Methyl bedeuten,
19. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 Aminoisopropyl und R2 Methyl
bedeuten.
20. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 imino und R2 Methyl bedeuten.
21. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 Aminomethyl und R2 Methyl bedeuten*
22. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 Dimethylaminound R2 Methyl bedeuten,
23. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 Aminoäthyl und Rp Methyl bedeuten.
24. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 Thiophenyl und R2 Methyl bedeuten.
25. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 4-Chlorthiophenyl und R2 Methyl bedeuten.
26. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 Thiopropyl und R2 Methyl bedeuten.
27. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß . X Schwefel, R Äthyl, R1 4-Nitrophenoxy und R2 Methyl
bedeuten.
209 813/1827
28. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 4,6~Chlorphenoxy und R2 Methyl bedeuten.
29. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 4-Thiomethyl-5-methylphenoxy und R2 Methyl bedeuten.
30. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 3,4,6-Chlorphenoxy und R2 Methyl bedeuten.
31. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 IT-U-Imino^-äthyl-^-methyl-i ,3-oxazolidin) und R? Methyl bedeuten.
32. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 ll-Propylamino und R2 Methyl bedeuten.
33. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 Isopropylamino und R2 Methyl
bedeuten.
fc
34. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 0-(2-Propanonoximino) und R2 Methyl bedeuten.
35· Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 0-(3-Methyl-2-butanonoximino) und R2 Methyl bedeuten.
36. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 Phenylamino und R2 Methyl bedeuten.
37. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 Propenylamino und R0 Methyl bedeuten.
209813/1827
2U6904
38, Verbindung nach. Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X schwefel, K /Lthyl, R1 Il-Pyrrolidyl und H2 Methyl bedeuten.
39. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X bchwefel, R Äthyl, R1 K-(2-Butyl) und R2 Methyl bedeuten.
4v . Verbindung nach Anspruch 1, dadurch, gekennzeichnet, daß X schwefel, R Äthyl, U1 Ii-(2-±)entyl) und R2 Methyl bedeuten.
41. Verbindung nach Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R iithyl, R1 II-(3-Pentyl) und R2 Methyl bedeuten.
42. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X schwefel, R Äthyl, R1 Benzylamino und R2 Methyl bedeuten.
43. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 N-[2-(3-Kethylpentyl) j und R2 Methyl bedeuten.
44. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 IJ-Methyl-lJ-furfuryl und R2 Methyl bedeuten.
45. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 N-[3-(4-Methylpentyl)J und R2 Methyl bedeuten.
46. Verbindung nach Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 lT-[2-(3,3-Dimethylbutyl) ] und R2 Methyl bedeuten.
47. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 Heptylamino und R2 Methyl bedeuten.
48. Verbindung nach Anspruch. 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, .R Äthyl, R1 Cyclohexyl amino und R0 Methyl "bedeuten. . . .
209813/1827
49. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 Butylamino und R2 Methyl bedeuten.
50. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schv/efel, R Äthyl, R1 F-Isobutyl und R2 Methyl bedeuten.
51. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 Pentylamino und R2 Methyl bedeuten,
52. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 N-(2-Äthylhexyl) und R2 Methyl
ψ bedeuten.
53. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 N-Dodecyläthyl und R2 Methyl
bedeuten.
54. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 N-(2-Phenyläthyl) und R2 Methyl bedeuten.
55. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 Isopropylthio und R2 Methyl be-
^ deuten.
56. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 Butylthio und R2 Methyl bedeuten.
57. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schv/efel, R Äthyl, R1 Methoxy und R2 Methyl bedeuten.
58. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schwefel, R Äthyl, R1 Äthoxy und R2 Methyl bedeuten.
5'9. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X Schv/efel, R Äthyl, R1 N-(3-Methylthiopropyl) und R2
Methyl bedeuten.
209813/1827
60. Verbindung nach Anspruch 1^ dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 Isopropoxy und R2 Methyl bedeuten.
61. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
X Schwefel, R Äthyl, R1 Propenoxy und R^ Methyl bedeuten.
62. Verwendung der Verbindungen gemäß Ansprüchen 1 bis 6T als Insekten- und Milbenbekämpfungsmittel.
Für Stauffer Chemical Company, New York, N.Y. V.St.A.
L·
Rechtsanwalt
209813/1827
BAD ORIGINAL
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