DE2246759A1 - Neue substituierte trithiophosphonate und ihre verwendung als insektizide - Google Patents
Neue substituierte trithiophosphonate und ihre verwendung als insektizideInfo
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- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4015—Esters of acyclic unsaturated acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
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Description
Neue substituierte Trxthiophosphonate und ihre Verwendung
als Insektizide '
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue substituiert
e Trxthiophosphonate der allgemeinen Formel '
R-S S
n
n
R ^^P-SCH9-R0
n^-"^ 2 2
n^-"^ 2 2
in der R einen niederen Alkylrest, einen Carbäthoxyalkylrest oder einen Phenylrest, PL einen niederen
Alkylrest und R_ einen niederen Alkylthiorest, einen
Alkinylrest, einen Cyanorest oder einen N-niedr.-Alkylcarbamylrest
bedeuten.
Die neuen Verbindungen sind wirksame Insektizide.
Die vorstehend angegebenen Substituenten besitzen vorzugsweise
die folgenden Bedeutungen: niederer Alkylrest bedeutet vorzugsweise einen gerad-
oder verr.i-vreigtkettigen Alkylrest mit, wenn nichts anderes
angegeben, 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Wie einen
3098U/1227
224S759
Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, üsopropyl-, n-Butyl-t Isobutyl-,
tert.-Butyl-, 1,1-Dimethylbutyl-, n-Pentyl-,
Isopentyl-, n-Hexyl- oder einen Isohexylrest,
AllfljRfest bedeutet vorzugsweise einen AIkinylresirmit
mindestens einer acetylenischen Dreifachbindung und 2 bis 4 Kohlenstoffatomen wie einen Äthinyl-, einen
1-Propinyl-, 2-Propinyl-, 1-Butinyl- oder einen 2-Butinylreat.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können abhängig von der Natur der Ausgangsverbindungen und der gewünschten
Produkte durch verschiedene Verfahren hergestellt werden.
Beispielsweise wird ein geeignetes Mercaptan unter Erhitzen und in Gegenwart eines Lösungsmittels mit
Äthylthionophosphinsulfid umgesetzt, wobei eine reaktionsfähige Phosphonothiosäure erhalten wird. Die
reaktionsfähige Phosphonothiosäure wird ohne Abtrennung des gebildeten Zwischenproduktes in Gegenwart einer
Base wie Triäthylamin mit einer reaktionsfähigen Halogen enthaltenden Verbindung umgesetzt.
Die Umsetzungen gehen in flüssiger Phase leicht vonstatten. Die Anwendung eines Lösungsmittels, das die
Aufarbeitung erleichtert, ist ebenso nützlich wie das Rühren der Reaktionsteilnehmer. 2WöckmäBlgerweise werden
Lösungsmittel wie Dioxan angewandt. Die Reaktionen werden bei solchen Temperaturen durchgeführt, die
das Arbeiten in flüssiger Phase erlauben. In jedem Falle wird das Produkt nach Beendigung der Reaktion
durch normale Aufarbeitungsverfahren wie Kristallisation, Sublimation oder Destillation gewonnen. In
vielen Fällen sind die Reaktionen derart, daß eine Lösungsmittelextraktion und die Entfernung des Lösungsmittels
zur Gewinnung einer reinen Verbindung ausreichend sind.
iü98U/122?
'im
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung.
Herstellung von S-Propargyl-S-phenyläthylphosphonotrithioat
11 g (0,1 Mol) Thiophenol und 12,4 g (0,05 Mol) Äthylthionophosphinsulfid
wurden in einem 1-Liter Be.cherglas mit 300 ml Dioxan vereinigt. Das Gemisch wurde
gerührt und auf 80° C erhitzt, bis eine Lösung erhalten
wurde. Das Gemisch wurde auf 10 C abgekühlt. 11,9 g (0,1 Mol) Propargylbromid wurden auf einmal zugesetzt,
und nachfolgend wurde innerhalb von 15 Minuten mit 15,1.g (0,15 Mol) Triäthylamin versetzt. Nach Beendigung
der Zugabe wurde das Gemisch 1 Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde in
300 ml Benzol gegossen und nacheinander mit 200 ml 5 liger Salzsäure, 200 ml 5 5?iger Natron.laugelösung
und zwei 200 ml Portionen Wasser .gewaschen. Die Benzolphase xtfurde mit wasserfreiem Magnesiumsulfat
ge-trocknet ,und das Lösungsmittel wurde abgedampft.
Fs wurden 20"g (73,5 % der Theorie) S-Propargyl-S-phcnyläthylphosphonotrithioat
erhalten, n^ = 1,6290.
Herstellung von S-Isopropyläthyl-S-äthylthiomethyltrithiophosphonat
,
7,6 ζ (0,1 Mol) Isopropylmercaptan, 12,*» g (0,05 Mol)
Äthylthioncphosphinsulfdd, 11,1 g (0,1 Mol) Chlormothyläthyl-sulfid
und 15,1 g (0,15 Mol) Triäthylamin wurden in dor gleichen Weise wie in Beispiel 1 beschrieben
miteinander umgesetzt. Es wurden 26f- (95 % der Thporie)
S-I. ■rpropyläthyl-S-äthylthicmethyltrithiophosphanat
erhalten, n,-,'" = 1,5750.
3098U/1227
BAD 0RK3INAL
Herstellung von S-Isopropyläthyl-S-cyanomethyltrithio,-phosphonat
7,6 g (0,1 Mol) Isopropylmercaptan, 12,1I g (0,05 Mol)
Xthylthionophosphinsulfid, 7,65 g (0,1 Mol) Chlor-acetonitril
und 15,1 g (0,15 Mol) Triethylamin wurden in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 beschrieben miteinander
umgesetzt. Es wurden 12,5 g (52,3 % der Theorie) S-Isopropyläthyl-S-cyanomethyltrithiophoophonat
erhalten, n^° = 1,5575.
Herstellung von S-CCarboäthoxymethylJ-äthyl-S-(äthylthiomethy1)-trithiophosphonat
12 g (0,1 Mol) Xthylmercaptoacetat und 12,1I g (0,05
Mol) Xthylthionophosphinsulfid wurden in einem 1 1 Becherglas mit 300 ml Dioxan vereinigt. Das Gemisch
wurde mit einem Magnetrührer gerührt und auf GO C
erhitzt, bis eine Lösung erhalten wurde. Das Gemisch wurde auf 10° C abgekühlt. Das Gemisch wurde auf einmal
mit 11,0 g (0,1 Mol) Chlormethyläthylsulfid und nachfolgend innerhalb von 15 Minuten mit 15,1 %
(0,15 Mol) Triäthylamin versetzt. Das gewünschte Produkt wurde in der in Beispiel 1 beschriebenen
Weise isoliert. Es wurden 27,0 g (85 % der Theorie) S-(Carboäthoxymethyl)-äthyl-S-(äthylthiomethyl)-trithiophosphonat
erhalten, n^ = 1,5364.
In der nachfolgenden Tabelle werden die Verbindungen aufgeführt, die nach dem vorstehend genannten
Verfahren erhalten wurden. Die Verbindungsnuimnern werden nachfolgend angegeben und in den nachfolgenden
Versuchen zur Identif izierunp; verwendet.
3098U/1227
R-S-
JL
Il
C2H5OCCH2
30
| C2H5 , | SC2H5 | ,1^5845 / |
| C2H5· | .C^=CH ■-'''■ 1 . |
:■ lf5627 . |
| C2H5 | ■ C=CH ; - | : 1Γ629ϋ .',';■■. |
| CoH. : | οξοη .; ■ | <■[-;■ lr5020 |
- ' CoHcOCCH, C2H5
1,5364
C2H5OCCH2
C2H5
SC2H5
1^5743
■8 . 9
10 11 12 13 14
15 16 17 18 19
X-C3H7 X-C3H7
X-CoH7
O /
C6H5
C2H5
C2H5 C2H5
CH3
cm C2H5
C2H5
C2% C2H5
C2H5 C2H5.
C2H5
COHC ^5
41S COHC
C2n5
ro
CNHCH, ' C=CH
cn : :
CN'
SC2H5
CN
1,5575 lf5750
.1,6217 lt6238
lf6060
1^5833 ir6115
1.6080
lr5715:
3 0 98' 14 Ί.Λ$% 7'
Tabelle I (Forts.)
Verbindun^-
ITr.
26'
CH
Rl
30 D
| C H | C^CH | lf6035 |
| C2H5 | CsCH | 1,5717 |
| C2H5 | SCH3 | 1^6228 |
| C2H5 | CN | 1,5660 |
| C2H5 | SCH3 | lf5920 |
| C2H5 | SC2H5 | 1,5745 |
| C2H5 t | C=CH | lf5623 |
| C2H5 | " CN | lf5555 |
| C2H5 | SCH3 | 1,5830 |
•Beispiele für andere Verbindungen, die unter die allgemeine
Formel fallen, nach, den vorstehend beschriebenen Verfahren hergestellt und zu Insektiziden Mitteln formuliert v/urden,
v/erden nachfolgend aufgeführt:
CH3 ·
C2H5 1-C3H7
CH3
CH
C2H5
CHo
i-CoH7
CHc
CHc CHr
CH3 CH3
CII
R2
SCH
CN SCHo
SCH3
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Insektizide Screening-Testmethod-en
Der Ausdruck "Insekt" wird .nachfolgend im weitesten Sinne
verwendet und umfaßt Spinnen, Milben* Zecken und ähnliche
Schädlinge, die im strengen biologischen Sinn nicht.als
Insekten klassifiziert werden. Der Ausdruck "Insekt"
bezieht sich nicht nur auf jene kleinen wirbellosen Tiere j die-hauptsächlich zur Klasse der Insekten, die
sech3füßige. gewöhnlich beflügelte Formen umfassen,
wie Käfer, Wanzen, Bienen, Fliegen und dergleichen
gehören, sondern auch auf andere verwandte Klassen
von Arthropoden, die flügellos sind und gewöhnlich
mehr als'sechs Füße haben, wie Spinnen, Milben, Zecken,
Tausendfüßer und Bohrasseln.
Die Stubenfliege (!!uscä domestics (L.)) wurde nach
den folgenden.Verfahren getestet: ·
Es wurde eine Vorratslösung mit einem Gehalt von 100
Ug/ml de3 Giftstoffes in einem geeigneten Lösungsmittel
hergestellt. Aliquote Teile dieser Lösung wurden mit 1 ml einer Aceton-Erdnußöl-Lösung in einer Petrischale
mit eineri Durchmesser von 55 mm vereinigt. Anschließend
ließ man die Lösung trocknen,. Die aliquoten Teile wurden
so variiert, daß man die gewünschten Konzentrationen
an Giftstoff im Bereich von lOO pg pro Schale bis zu der
Konzentration, bei der eine 50 iige Sterblichkeit erreicht wurde, erhielt. Die Schalen wurden in einen
kreisrunden Pappkäfig gestellt, der am Boden mit Cellophan
verschlossen und oben mit ein.em-StOffnetz bedeckt
war. 25 weibliche Stubenfliegen wurden in den Käfig .
gebracht, und nach 48 Stunden wurde die prozentuale.
Sterblichkeit festgestellt.· Die LD,_Q-Werte sind in Ug
pro 25 weibliche Fliegen in Tabelle II unter HF.wiedergegeben. . . - ' ■' ... ' ":■■'. -
Die Lygus-Wanze (Lygus hesperus (Knight)) wurde nach dem
folgenden Verfahren getestet:
10 einen Monat alte Nymphen wurden in einen kreisrunden Pappkäfig gebracht, der auf der einen Seite mit Cellophan
verschlossen und auf der anderen Seite mit einem Stoffnetz bedeckt war. Aliquote Teile des Giftstoffes, die
in hinein geeigneten Lösungsmittel gelöst waren, wurden
mi1; Wasser, dom 0,0002 % eines herkömmlichen Netzmittels,
wie Polycxyäthylensorbitanmonolauratäther von alkylierten Pnenolen, vermischt mit organischen Sulfonaten, zugesetzt
waren, verdünnt. Die Testkonzentrationen reichten von 0,1 % bis herab zu derjenigen Konzentration, bei
der eine 50 !Kige Sterblichkeit erreicht wurde. Jede
dieser wässrigen Suspensionen wurde durch das Stoffnetz mittels einer Handsprühpistole auf die Insekten gesprüht.
Die prozentuale Sterblichkeit wurde nach 72 Stunden registriert. Die LO^-Werte wurden als Prozentgehalt
des Giftstoffes in dem wässrigen Spray ausgedrückt und werden in Tabelle II unter LB aufgeführt.
Die schwarze Bohnenblattlaus (Aphis fabae (Scop.)) wurde nach dem folgenden Verfahren getestet:
Brunnenkresse-Pflanzen (Tropaeolum sp.) mit einer Größe
von etwa 5 bis 8 cm wurden in sandigen Lehmboden in
8 cm große Tontöpfe gepflanzt und mit 50 bis 75 Läusen
unterschiedlichen Alters besetzt. Nach 2k Stunden wurden sie bis zum Abtropfen mit wässrigen Suspensionen des
Giftstoffes besprüht. Die Suspensionen wurden wie in den vorstehend beschriebenen Versuchen für die Lygus-Wanze
hergestellt. Die Testkonzentrationen reichten von 0,05 % bis zu der Konzentration, bei der eine 50 /tige
Sterblichkeit erreicht wurde. Die Sterblichkeit wurde nach 1)8 Stunden festgestellt. Die LD^Q-Werte wurden
303114/1217
_ Q —
als Prozentgehalt des Wirkstoffes in der wässrigen Suspension ausgedrückt. Die Ergebnisse werden in Tabelle II
unter BA aufgeführt. . ,
Für die Spinnmilbe (Tetranychus urticae (Koch)) wurde
ein ähnliches Testverfahren verwendet 3 mit der Ausnahme, daß man anstelle der Brunnenkresse-Pflanzen Pintobohnen
( Phaseolus sp.) als Wirtspflanze verwendete-. '
Die mit der post-embryonalen Form erhaltenen.Ergebnisse
werden in Tabelle II unter 2SM-PE aufgeführt.
Die Salzsumpf-Raupe (Estigmene acrea (Drury)), der
Rüben-Heerwurm (Spodoptera exigua (Hübner)) und der Tabak-Knopfwurm (Heliothis virescens (P.)) wurden nach
dem folgenden Verfahren getestet ,· wobei für den Heerwurm
und den Tabak-Knopfwurm anstelle von Sauerampher
Blätter von Römischem Salat (Latuca sativa) als Wirtspflanze verwendet wurden. -'
Die Testlösungen wurden in der gleichen Weise und in
denselben Konzentrationen wie vorstehend für die Lygus-Wa-nze
beschrieben zubereitet. Stücke von Sauerampher- -." blättern (Rumex obtusifolius) von 3»8 cm Länge wurden
10 bis 15 Sekunden lang in die Testlösungen eingetaucht und zum Trocknen auf ein Drahtnetz gelegt. Das getrocknete Blatt wurde auf ein angefeuchtetes Stück Filterpapier in einer Petrischale gelegt und mit 5 Larven
im dritten Instar-Stadium (third-instar larvae) besetzt. Die Sterblichkeit der Larven wurde nach 72 Stunden
registriert. Die LD.-n-Werte wurden als Prozentgehalt
des Wirkstoffes in den wässrigen Suspensionen ausgedrückt. Die Ergebnisse werden in Tabelle II unter SMC9
BAW bzw. TBW aufgeführt.
Die: Deutsche Küchenschabe (Blattella germanica (Linn-i.')j
wurde nach dem folgenden Verfahren getestet:
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10 einen Monat alte Nymphen wurden in einen kreisrunden Pappkäfig gebracht, der auf der einen Seite mit Cellophan
verschlossen und auf der anderen mit einem Stoffnetz bedeckt war. Aliquote 'Teile des Giftstoffes, der in einem
geeigneten Lösungsmittel wie Aceton gelöst war, wurden mit Wasser verdünnt, dem 0,0002 % eines herkömmlichen
Netzmittels wie z.B. Polyoxyäthylensorbitanmonolauratäther von alkylierten Phenolen,ver-mischt mit organischen
Sulfonaten, zugesetzt waren. Die Testkonzentrationen
lagen im Bereich von 0,1 % bis zu derjenigen Konzentration, bei der eine 50 %ige Sterblichkeit erhalten
wurde. Jede dieser wässrigen Suspensionen wurde durch das Stoffnetz mittels einer Handsprühpistole auf die
Insekten gesprüht. Die prozentuale Sterblichkeit wurde nach 72 Stunden registriert,und die LD^Q-V/erte wurden
als Prozentgehalt des Giftstoffes in dem wässrigen Spray ausgedrückt. Die Ergebnisse werden in Tabelle II
unter GR aufgeführt.
Systemische '-Insektizid-Testmethoden
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als systemische Giftstoffe gegenüber der schwarzen Bohnenblattlaus nach
dem folgenden Verfahren getestet:
Aliquote Teile des Giftstoffes, der in einem geeigneten lösungsmittel gelöst war, wurden in O,45kR schwere Proben
von sandigem Lehmboden eingearbeitet und in 0,47 1 fassende Kartons gebracht. Die Testkonzentrationen lagen
im Bereich von 10 ppm des Giftstoffes pro 0,45kg des
Bodens bis herab zu der Konzentration, bei der eine 50 !ige Sterblichkeit erhalten wurde. Brunnenkresse-
_ . .. . ri 5 bis etwa 8 cm Größe
wurden in den behandelten Boden gebracht und mit 50 bis 75 Läusen unterschiedlichen Alters besetzt. Die Sterblichkeit
wurde 72 Stunden nach Befall festgestellt.
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■■■■■.■ ■ - : - 11 -r. '■. - - ■...■■ ■ ■.-■:".■■;--
λ ϊ _■ ;■=■■-.- ;; .224075:9
Die LPcQ-Werte wurden als Teile pro Million (ppm) des
Wirkstoffes pro Ο,4·5 l*g Erdboden ausgedrückt. Die Ergebnisse werden in Tabelle II unter.BAS aufgeführt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen -wurden ebenfalls "-.""-
als systemischo Giftstoffe gegenüber der Spinnmilbe/' >
nach dem folgenden Verfahren getestet:
Aliquote Teile des Giftstoffen wurden in einem geeig-r
neten Lösungsmittel gelöst, mit Wasser verdünnt und '
in Glasflasehen gebracht. Die Konzentrationen des
Wirkstoffes variierten von 10 ppm, bis: zu. der Konsens- :-
tration, bei welcher eine; 50 ^ige Sterblichkeit er- ;
reicht wurde. Pintobohnen-Pflanzen (Phaseolus sp.) >
mit entfalteten Primärblättern wurden so. in die Lösung gebracht, daß die Wurzeln: und der Haupt teil
des Stammes; vollständig eingetaucht waren. Unmittelbar
danach wurden die Blätter mit 75 bis 100 Hilben verschiedenen Alters besetzt. Nach einer Y/oehe. wurde
dl2 .Sterblichkeit von ausgewachsenen Tieren, Nymphen
und Eiern fcstgestdlXt. Die LDc^-Werte-wurden als
Teile pro Million' (ppm) des Giftstoffes/in den wässrigen Suspensionen ausgedrückt. Die Ergebnisse
werden in Tabelle II unter 2SPi-SYS auf geführt .L
30 9814/121
| HP | GR | Ergebnisse | LB | BA | Tabelle | II | > ίο ; | SMC | BAVi | TBV/ | 2SM | PE | SYS | I | |
| (/js/25 *: | ) (SO | (%) | (?) | — |
/ cf \
\ r& J |
(se) | (%) | (SO | (PPM) | ro | |||||
| 25 | >Q,1 | 0,008 | 0,003 | 0,1 | 0,003 | 0,03 | 0,001 | 1 | I | ||||||
| Verbin | 20 | >0,l | >o,O5 | >0,05 | 0,1 | 0,05 | 0,05 | 0,005 | 10 | ||||||
| dung | 80 | >0,l | >0,05 | >0,05 | der Insektizid-Screeninp-Testmethoden | 0,08 | .0,1 | > 0,1 | 0,03 | > 10 | |||||
| Nr. | 45 | >0,l | >0,05 | > 0,05 | LD50-Werte | >0,l | > 0,1 | > 0,1 | >0,05 | — | |||||
| 1 | 100 | >0,l | >0,05 | 0,03 | >0,l | > 0,1 | > 0,1 | 0,05 | __ | ||||||
| 2 | 50 | >0,l | 0,05 | 0,008 | BAS | >0,l | > 0,1 | > 0,1 | 0,05 | 10 | |||||
| 3 | 30 | >0,l | 0,05 | 0,001 | (ppm) | -O3I | > 0,1 | > 0,1 | 0,05 | > 10 | |||||
| 4 | 7 | >0,l | 0,05 | 0,008 | > 10 | 0,03 | 0,008 | 0,05 | 0,05 | > 10 | |||||
| 5 | 100 | 0,03 | .0,008 | 0,005 | -- | 0,03 | 0,005 | 0,05 | 0,03 | > 10 | |||||
| 6 | 30 | 0,03 | 0,003 | -.-. | 0,08 | 0,01 | 0,03 | 0,008 | > 10 | ||||||
| 7 | 100 | -- | -_ | >0,l | — | • 0,05 | > 10 | ||||||||
| 8 | 100 | >0,l | 0,05 | > 10 5 | >0,l | 0,03 | > 0,1 | 0,03 | > 10 | ||||||
| 9 | 50 | 0,05 | 0,01 | > ίο ; | 0,03 | 0,08 | — | -■« | __ | ||||||
| 10 | 8 | >0,l | > 0,05 | 8 : | 0,03 | 0,05 | -- | 0,05 | «Η —· | ||||||
| 11 | > 10 | ||||||||||||||
| 12 | 8 | ||||||||||||||
| 13 | 0,0005 >10 | ||||||||||||||
| 14 | >0,05 | ||||||||||||||
| 0,005 | |||||||||||||||
| 0,003 | |||||||||||||||
| 0,03 | |||||||||||||||
Tabelle II (Ports.)
| Verbin | , HF | GR | LB | BA BAS | SMC , | BAW | . TBVi | 2SM | SYS | 1.' | ■ --■'' |
| dung | (/lg/25 *> | {%) | {%) | (50 (ppm) | co | (?) | (%) | PE | (ppm) | ||
| Nr. | 100 | 0,03 | 0>02 | 0,008 — | 0,03 | 0,08 | —— | (%) | __ | ||
| 15 | 65 | 0,01 | 0,007 | 0,0008 | >0,05 | > 0,1 | "> 0,05 | -- | |||
| 16 | " 65 | 0,1 | 0,007 | 0,0008 | >0,Ö5 | . — | > 0,1 | — | |||
| 1T- | 100 | 0,1 \ | 0,05 | 0,01 | >0,05 | ' ■ -- | > 0,1. · | -- | -- | ||
| 18 | 20 | 0,01 | 0,00 5 | .0,0008- '--* | ~- ".' "■■ | --' | 0,1 | >Ö,05 | _- | ||
| 19' | 65 | > 0,1 > | 0,05 · | 0,03 | >'0,0.5.. | 0,1 | -<-.■■ | '■'--" | |||
| 20 | .20 | 0,05, | 0,05 | 0,008 | 0,03 | 0,01 | 0,05. | ,-- : | |||
| 21 | 90 | o,i > | 0,05 | 0,001 — | > 0,05 | -T ■ ■ | > 0,1 | -- : | |||
| 22 ; | 100 | 0,03 | 0,01 | 0,001 | >Ό,05 . | 0,1 | -- | ||||
| 23 | ' 25\:' ■';■ | 0,007 | 0,003 | 0,0005 ■-■-■ | >0,05 | . __ | > 0,1 | . , ■ .-- | |||
| 2k | 20 | 0,03 | 0,·003 | ■■-.- '■ -- | ' 0,03 | ' -■- ■ | ■■■'■> Q.i | ■ ■ -- ■'. | |||
| 25 | 65 | 0,03 | 0,01 | '0,0005 | 0,008' | -.'■' ■-— ". | 0^008 | ||||
| 26; | 8 | 0,007 | 0,007 | 0,0008- — | > 0,05 | '— '.·■■■ | 0,03 | ■ '■-.-- | |||
| 27 | ■ 20. | 0,007 | 0,007 | 0,000.5 —- | 0,05 | -- ■ ', | > 0,1 | ||||
| 28 | ·, -- . ■ ■ | ||||||||||
-^'). bedeutet nicht getestet·
Wie dem Fachmann bekannt ist, stehen zur Einarbeitung
der wirksamen Komponenten oder des Giftstoffes in geeignete pestizide Mittel verschiedene Methoden zur
Verfugung. Pestizide Mittel können so herköscil ich erweise
in Form von Flüssigkeiten oder Feststoffen hergcrtellt werden, wobei die letzteren vorzugsweise
oir b.oiiiesone freifließrndo Stäube cev/öhnlich durch
Vermischen des Wirkstoffen mit feinteiligen Fcctstoffen
oder Trägern wie beispielsweise Talkum, natürliche Tone,
Piatomeonerde, verschiedene Mehlarten wie 1VcJ nuß schale,
»/eisen, Sojabohnen, 3aumwollsamen und dergleichen
formuliert werden.
Flüssige Gemische sind gleichfalls nützlich und bestehen normalerweise aus einer Dispersion des Giftstoffes
in einem flüssigen Medium, obgleich es zweckdirekt mäßig sein kann, den Giftstoff in einem Lösungsmittel
wie Kerosin, Treiböl, Xylol, alkylierte' N
oder dergleichen zu lösen, und derartige Lösungen direkt zu verwenden. Die üblicheren Verfahren bestehen
jedoch darin, Dispersionen dec Giftstoffes
in einem wässrigen Medium zu verwenden. Derartige
Gemische können durch Herstellung einer konzentrierten Lösung des Giftstoffes in einem geeigneten organischen
Lösungsmittel und nachfolgende Di.spcrsion in
Wasser, gewöhnlich mit Hilfe von oberflächenaktiven Mitteln, hergestellt werden. Die oberflächenaktiven
Mittel können anionic cn en, kationischen oder nichtionischen Typs sein und sind beispielsweise JTatriumotof-rat,
Kaliujnolent und andere Alkalimetall reifen
und Detergentien wie z.B. Natriumlaurylsulfr.t, Katriurnnaphthalinsulfonat?
Natriumalkylnapht^alinsulionat,
Methylcellulose, Fcttalkolioltithev, Poly^lykoi-·
fettsäureester und andere Polyoxyäthylen-oberflächenaktive
Mittel. Die I.lcnge dieser !-"ittel m°.cht ^e-
309814/1227
_ 15 -
wohnlich etwa 1 bis 15 Gew.-$ des Pestiziden Gemisches
aus, obgleich die Menge nicht kritisch ist und je nach
dor besonderen Situation variiert werden kann.
Claims (36)
1. Substituierte Trithiophosphonate der allgemeinen Formel
R-S-s^ „
in der R einen niederen Alkylrest, einen Carbätaoxyalkylrest
oder einen Fhenylrest, R1 einen niederen
Alkylrest und R2 einen Alkylthiorest, einen Alkinylrest,
einen Cyanorest oder einen N-niedr.-Alkylcarb—
amylrest bedeuten.
2. Verbindung nach Anspruch 1, worin R der Formel
einen niederen Alkylrest, R1 einen niederen Alkylrest
und Rp einen niederen Alkylthioreet bedeuten,
3. Verbindung nach Anspruch 2, worin R der formel einen tert.-Butylreet, R1 einen Äthylrest und R2
einen Äthylthiorest bedeuten.
4. Verbindung nach Anspruch 2, worin R der Formel einen Isopropylrest, R1 einen Äthylrest und R« einen
Äthylthiorest bedeuten.
5. Verbindung nach Anspruch 2, worin R der Formel einen Äthylreat, R1 einen Äthylrest und R« einen
Äthyl thiorest bedeuten.
6. Verbindung nach Anspruch 2f worin R der Formel
einen Äthylrest, R1 einen Äthylrest und R2 einen
Methylthioreot bedeuten.
7. Verbindung nach Anspruch 2, worin R der Formel oiner>
Mothylrcst, R1 einen Äthylreat und Rp einen
Äthylthiorent bedeuten.
3098U/1227
22467S9
8. Verbindung nach Anspruch 2, worin R der Formel
einen n-Propylrest, R1 einen Äthylrest und R« einen
Äthylthiorest bedeuten.
9. Verbindung nach Anspruch 2, worin R der Formel einen Methylrest, R1 einen Äthylrest und R2 einen
Methylthiorest bedeuten.
10. Verbindung nach Anspruch 2, worin R der Formel einen n-Propylrest, R1 einen Äthylrest und R2 einen
Methylthiorest bedeuten.
11. Verbindung nach Anspruch 2, worin R der.Formel einen Isobutylrest, R1 einen Äthylrest und R2 einen
Äthylthiorest bedeuten.
12. Verbindung nach Anspruch 2, worin R der Formel einen Iaobutylrest und R1 einen Äthylreat und R2
einen Methylthiorest bedeuten. .
13. Verbindung nach Anspruch 1, worin R der Formel
einen niederen Alkylrest, R1 einen niederen Alkylrest
und R2 einen Alkinylrest bedeuten.
14. Verbindung nach Anspruch 13t worin R der Formel
einen Äthylrest, R1 einen Äthylrest und R2 einen
Äthinylrest bedeuten.
15. Verbindung nach Anspruch 13, worin R der Formel
einen Methylrest, R1 einen Äthylrest und H« einen
Äthinylrest bedeuten.
16. Verbindung nach Anspruch 13f worin n ^r Formel
einen n-Propylrest, R1 einen Äthylrest und R2 einen
Äthinylrest bedeuten. '
3031U/1227
17. Verbindung nach Anspruch 13» worin R der Formel einen iBobutylrcet, R1 einen Äthylreet und R2 einen
Äthinylrest bedeuten.
13. Verbindung nach Anspruch 13» worin R der Formel
einen tert.-Butylreat, R1 einen Äthylreet und R„
einen Äthinylrest bedeuten.
einen Äthinylrest bedeuten.
19. Verbindung nach Anspruch 13» worin R der Formel einen Ieopropylreet, R1 einen Äthylreet und R2 einen
Äthinylreat bedeuten.
20. Verbindung nach Anspruch 1, worin R der Formel
einen Phenylrest, R1 einen niederen Alkylrest und
R2 einen Alkinylrest bedeuten.
einen Phenylrest, R1 einen niederen Alkylrest und
R2 einen Alkinylrest bedeuten.
21. Verbindung nach Anspruch 20, worin R der Formel einen Fhenylre3t, R1 einen Äthylreet und Bg ein&n
Äthinylrost bedeuten.
Äthinylrost bedeuten.
•22. Verbindung nach Anupruch 1, worin R der Formel
einen Carba thoxyalkylregt, R1 einen niederen Alkylrost und Rp einen Alkinylrest bedeuten.
einen Carba thoxyalkylregt, R1 einen niederen Alkylrost und Rp einen Alkinylrest bedeuten.
23· Verbindung nach Anspruch 22, worin R der Formel einen Carbäthoxymethylrest, R1 einen Äthylreat und ~
Rp einen Äthinylreat bedeuten.
24. Verbindung nach Anspruch 1, worin R der Formel einen niederen Alkylrest, R1 einen niederen Alkylrest
' I
und R0 einen Cyanorest bedeuten.
25. Verbindung nach Anspruch 24, worin R dor Formel einen Äthylreat und R1 einen Äthylreßt bedeuten.
309814/1227
224675
26.. Vorbindung nach. Anspruch 24, worin.R der Formel
einen Methylrest und R1 einen Äthylrest bedeuten,
27. Verbindung nach Ansprach 24, worin R der Formel .
einen n-Propylrest und R1 einen Äthylrest bedeuten* >
28. Verbindung nach Anspruch 24, worin R der Formel einen Isobutylrest und R1 einen Äthylrest bedeuten.
29· Verbindung nach Anspruch 24, worin R der Formel einen Isopropylrest und R1 einen Äthylrest bedeuten.
30. Verbindung nach Anspruch 1, worin R der Formel
einen niederen Alkylrest, R1 einen niederen Alkyliest
und Rp einen N-niedr.-Alkylcarbamylrest bedeuten.
31. Verbindung nach Anspruch 30,'worin R der Formel einen Isopropylrest, R1' einen Äthylrest und Rp einen
TI-Me thylcarbainylrest bedeuten.
32. Verbindung nach Anspruch 1, worin R der Formel
einen Carbäthoxyalkylrest, R1 einen niederen Alkylrest
und R2 einen Cyanorc3t bedeuten.
33. Verbindung nach Anspruch 32, worin R der Formel einen Carbathoxymethylrest und R1 einen Äthylrest
bedeuten.
34. Verbindung nach Anspruch 1, worin R der Formel
einen Carbäthoxyalkylreot, R1 einen niederen Alkylrest
und Rp einen niederen Alkylthiorest bedeuten.
35. !Verbindung nach Anspruch 34, worin R der Formel
einen Cnrbäthoxymethylrest, R1 einen Äthylrest und
Ep einen Äthylthiorest bedeuten.
3098U/132-7
36. Mittel zur Bekämpfung von !neckten und Milben
enthaltend eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 bis 35 als Wirk stoff.
enthaltend eine wirksame Menge einer Verbindung nach Anspruch 1 bis 35 als Wirk stoff.
Für ■■■·' :
Stauffer Chemical Compony
Wostport, Conn., V. St.. A.
Dr. HW Cb. Bell
Rechtsanrialt.
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Publications (1)
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0159096A2 (de) * | 1984-04-16 | 1985-10-23 | Stauffer Chemical Company | S-(Substituierte Allyl)-Trithiophosphonat-Insektizide |
| EP0230481A1 (de) * | 1985-10-08 | 1987-08-05 | Stauffer Chemical Company | S-Aralkyltrithiophosphonat-Insektizide |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0159096A2 (de) * | 1984-04-16 | 1985-10-23 | Stauffer Chemical Company | S-(Substituierte Allyl)-Trithiophosphonat-Insektizide |
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| EP0230481A1 (de) * | 1985-10-08 | 1987-08-05 | Stauffer Chemical Company | S-Aralkyltrithiophosphonat-Insektizide |
Also Published As
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