DE1058304B - Insektenbekaempfungsmittel - Google Patents

Insektenbekaempfungsmittel

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DE1058304B
DE1058304B DEN9017A DEN0009017A DE1058304B DE 1058304 B DE1058304 B DE 1058304B DE N9017 A DEN9017 A DE N9017A DE N0009017 A DEN0009017 A DE N0009017A DE 1058304 B DE1058304 B DE 1058304B
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DE
Germany
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dichlorophenyl
solid
insect repellants
ether
insecticides
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DEN9017A
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English (en)
Inventor
Henderikus Obias Hiusman
Jacques Meltzer
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Koninklijke Philips NV
Original Assignee
Philips Gloeilampenfabrieken NV
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

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Description

DEUTSCHES
Es ist festgestellt worden, daß die Verbindung
Γ Cl
(CHj)2N-C-O-
Ii O
eine starke insektizide Wirkung hat und außerdem bei ihrer Verwendung Menschen und Haustiere nicht gefährdet. Zur Anwendung wird die wirksame Substanz mit einem festen oder flüssigen inerten Trägermaterial versetzt.
Die aktive Verbindung ist auf verschiedene Weise herstellbar, z. B. indem 2,5-Dichlorphenyl mit Dimethylcarbaminsäurechlorid in Anwesenheit einer tertiären Base, z. B. Pyridin, zur Reaktion gebracht wird. Die aktive Verbindung ist auch herstellbar, indem man 2,5-Dichlorphenol und Dimethylcarbaminsäurechlorid zu- ao sammen erwärmt oder sie im wäßrigen Milieu in Anwesenheit von Natriumhydroxyd, -carbonat oder -bicarbonat reagieren läßt. Die erstgenannte Herstellungsweise des 2,5-Dichlorphenyl-N.N-diinethylcarbamats wird im folgenden ausführlich beschrieben.
Insektenbekämpfungsmittel
Anmelder:
N. V. Philips' Gloeilampenfabrieken,
Eindhoven (Niederlande)
Vertreter: Dipl.-Ing. H. Zoepke, Patentanwalt,
München 5, Erhardtstr. 11
Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 9. Juni 1953
Henderikus Obias Hiusman und Jacques Meltzer,
Weesp (Niederlande),
sind als Erfinder genannt worden
Herstellung des 2,5-Dichlorphenyl-N,N-dimethylcarbamats.
In einem mit einem Rückflußkühler versehenen Rundkolben werden äquivalente Mengen 2,5-Dichlorphenol, Dimethylcarbamylchlorid und trockenes Pyridin (letzteres in geringem Überschuß) eingeführt. Das Gemisch wird 2 Stunden lang auf einem Dampfbad oder gegebenenfalls in einem ölbad (auf eine Temperatur bis zu etwa 150° C) erhitzt. Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches werden Wasser und Äther zugesetzt, bis der feste Stoff völlig in Lösung gegangen ist. Die Wasserschicht wird von der Ätherschicht getrennt und mit Äther ausgeschüttelt, wonach der Extrakt der Ätherschicht hinzugefügt wird. Die ätherische Schicht wird anschließend mit 2-n-Natriumhydroxydlösung gewaschen, um nichtumgewandeltes Phenol zu entfernen, und dann mit 2n-Salzsäure gewaschen, um den Überschuß an Pyridin zu entfernen; anschließend wird mit Wasser bis zur neutralen Reaktion nachgewaschen. Die ätherische Lösung wird mit Natriumsulfat getrocknet, wonach der Äther abgedampft wird. Nach Abkühlung kristallisiert der Rückstand zu einem festen Stoff, der nach Umkristallisation aus Petroläther in Form weißer Kristalle erhalten wird. Der Schmelzpunkt ist S3 bis 54° C; die Ausbeute beträgt 64<>/c der theoretischen, auf das Dimethylcarbamylchlorid bezogen. Dieses Herstellungsverfahren an sich ist nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
·}■ ί
Als feste Trägermaterialien können z. B. feinverteiltes Kaolin, Fullererde, Dolomit u. dgl. verwendet werden, vorzugsweise unter Verwendung feinverteilten Siliziumdioxyds zur Verhinderung von Klümpchenbüdung, wenn die Mischung unter tropischen Verhältnissen aufbewahrt werden muß. Weiter können den festen Mischungen Befeuchtungsmittel, wie Fettalkoholsulfate, z. B. Natriumcetylsulfat oder Alkylarylsulfonate, einverleibt werden. Als flüssige Trägermaterialien kommen organische Lösungsmittel, wie Cyclohexanon, Xylol, Dioxan, Methyläthylketon u. dgl., in Betracht, gewünschtenfalls unter Zufügung von nichtionogenen Emulgierungsmitteln, wie
z. B. Alkylphenolpolyätheralkoholen.
Die folgende Beschreibung von zwei Versuchen, an FJjgggn,und Läusjjp.. angestellt, erläutert die insektizide Wirkung der erhaltenen Verbindung.
a) Von Petrischalen mit einer Bodenfläche von etwa 100 cm8 wird der Deckel mit einer Menge von 0,01 mg 2,S-Dichlorphenyl-N,N-dimethylcarbamat je cm2 behandelt. Zimmerfliegen (Musca domestica L), in die Schale eingeführt, starten alle innerhalb von 4 Stunden.
b) Wenn Bohnenpflanzen (Vicia Faba L) in eine Emulsion mit 0,1 Gewichtsprozent Z.S-Dichlorphenyl-N.N-dimethylcarbamat eingetaucht und diese Pflanzen nach Auftrocknen mit der schwarzen Bohnenlaus (Aphis Fabae Scop.) infiziert wurden, starben~innerhalb jvpn 1 bis 3 Tagen 90 bis 100 °/0 dieser Läuse.
909 528/400

Claims (4)

  1. "In Bettacht gezogene Druckschriften:
  2. PATENTANSPRUCH; TT " ^ .
  3. Houben-Weyl, Methoden der organ. Chemie,
  4. 4. AuI-
    Insektenbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeich- iagej Bd. VIII (1952), S. 144.
    net, daß es aus 2,5-Dichlorphenyl-N,N-dimethyl-
    carbamat und einem festen .oder flüssigen Träger- 5 In Betracht gezogene ältere Patente:
    material besteht. Deutsches Patent Nr. 961 042,
    © 909 524/400 5.5»
DEN9017A 1953-06-09 1954-06-04 Insektenbekaempfungsmittel Pending DE1058304B (de)

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