DE1058304B - Insektenbekaempfungsmittel - Google Patents

Insektenbekaempfungsmittel

Info

Publication number
DE1058304B
DE1058304B DEN9017A DEN0009017A DE1058304B DE 1058304 B DE1058304 B DE 1058304B DE N9017 A DEN9017 A DE N9017A DE N0009017 A DEN0009017 A DE N0009017A DE 1058304 B DE1058304 B DE 1058304B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dichlorophenyl
solid
insect repellants
ether
insecticides
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DEN9017A
Other languages
English (en)
Inventor
Henderikus Obias Hiusman
Jacques Meltzer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Koninklijke Philips NV
Original Assignee
Philips Gloeilampenfabrieken NV
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Philips Gloeilampenfabrieken NV filed Critical Philips Gloeilampenfabrieken NV
Publication of DE1058304B publication Critical patent/DE1058304B/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

DEUTSCHES
Es ist festgestellt worden, daß die Verbindung
Γ Cl
(CHj)2N-C-O-
Ii O
eine starke insektizide Wirkung hat und außerdem bei ihrer Verwendung Menschen und Haustiere nicht gefährdet. Zur Anwendung wird die wirksame Substanz mit einem festen oder flüssigen inerten Trägermaterial versetzt.
Die aktive Verbindung ist auf verschiedene Weise herstellbar, z. B. indem 2,5-Dichlorphenyl mit Dimethylcarbaminsäurechlorid in Anwesenheit einer tertiären Base, z. B. Pyridin, zur Reaktion gebracht wird. Die aktive Verbindung ist auch herstellbar, indem man 2,5-Dichlorphenol und Dimethylcarbaminsäurechlorid zu- ao sammen erwärmt oder sie im wäßrigen Milieu in Anwesenheit von Natriumhydroxyd, -carbonat oder -bicarbonat reagieren läßt. Die erstgenannte Herstellungsweise des 2,5-Dichlorphenyl-N.N-diinethylcarbamats wird im folgenden ausführlich beschrieben.
Insektenbekämpfungsmittel
Anmelder:
N. V. Philips' Gloeilampenfabrieken,
Eindhoven (Niederlande)
Vertreter: Dipl.-Ing. H. Zoepke, Patentanwalt,
München 5, Erhardtstr. 11
Beanspruchte Priorität:
Niederlande vom 9. Juni 1953
Henderikus Obias Hiusman und Jacques Meltzer,
Weesp (Niederlande),
sind als Erfinder genannt worden
Herstellung des 2,5-Dichlorphenyl-N,N-dimethylcarbamats.
In einem mit einem Rückflußkühler versehenen Rundkolben werden äquivalente Mengen 2,5-Dichlorphenol, Dimethylcarbamylchlorid und trockenes Pyridin (letzteres in geringem Überschuß) eingeführt. Das Gemisch wird 2 Stunden lang auf einem Dampfbad oder gegebenenfalls in einem ölbad (auf eine Temperatur bis zu etwa 150° C) erhitzt. Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches werden Wasser und Äther zugesetzt, bis der feste Stoff völlig in Lösung gegangen ist. Die Wasserschicht wird von der Ätherschicht getrennt und mit Äther ausgeschüttelt, wonach der Extrakt der Ätherschicht hinzugefügt wird. Die ätherische Schicht wird anschließend mit 2-n-Natriumhydroxydlösung gewaschen, um nichtumgewandeltes Phenol zu entfernen, und dann mit 2n-Salzsäure gewaschen, um den Überschuß an Pyridin zu entfernen; anschließend wird mit Wasser bis zur neutralen Reaktion nachgewaschen. Die ätherische Lösung wird mit Natriumsulfat getrocknet, wonach der Äther abgedampft wird. Nach Abkühlung kristallisiert der Rückstand zu einem festen Stoff, der nach Umkristallisation aus Petroläther in Form weißer Kristalle erhalten wird. Der Schmelzpunkt ist S3 bis 54° C; die Ausbeute beträgt 64<>/c der theoretischen, auf das Dimethylcarbamylchlorid bezogen. Dieses Herstellungsverfahren an sich ist nicht Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
·}■ ί
Als feste Trägermaterialien können z. B. feinverteiltes Kaolin, Fullererde, Dolomit u. dgl. verwendet werden, vorzugsweise unter Verwendung feinverteilten Siliziumdioxyds zur Verhinderung von Klümpchenbüdung, wenn die Mischung unter tropischen Verhältnissen aufbewahrt werden muß. Weiter können den festen Mischungen Befeuchtungsmittel, wie Fettalkoholsulfate, z. B. Natriumcetylsulfat oder Alkylarylsulfonate, einverleibt werden. Als flüssige Trägermaterialien kommen organische Lösungsmittel, wie Cyclohexanon, Xylol, Dioxan, Methyläthylketon u. dgl., in Betracht, gewünschtenfalls unter Zufügung von nichtionogenen Emulgierungsmitteln, wie
z. B. Alkylphenolpolyätheralkoholen.
Die folgende Beschreibung von zwei Versuchen, an FJjgggn,und Läusjjp.. angestellt, erläutert die insektizide Wirkung der erhaltenen Verbindung.
a) Von Petrischalen mit einer Bodenfläche von etwa 100 cm8 wird der Deckel mit einer Menge von 0,01 mg 2,S-Dichlorphenyl-N,N-dimethylcarbamat je cm2 behandelt. Zimmerfliegen (Musca domestica L), in die Schale eingeführt, starten alle innerhalb von 4 Stunden.
b) Wenn Bohnenpflanzen (Vicia Faba L) in eine Emulsion mit 0,1 Gewichtsprozent Z.S-Dichlorphenyl-N.N-dimethylcarbamat eingetaucht und diese Pflanzen nach Auftrocknen mit der schwarzen Bohnenlaus (Aphis Fabae Scop.) infiziert wurden, starben~innerhalb jvpn 1 bis 3 Tagen 90 bis 100 °/0 dieser Läuse.
909 528/400

Claims (4)

  1. "In Bettacht gezogene Druckschriften:
  2. PATENTANSPRUCH; TT " ^ .
  3. Houben-Weyl, Methoden der organ. Chemie,
  4. 4. AuI-
    Insektenbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeich- iagej Bd. VIII (1952), S. 144.
    net, daß es aus 2,5-Dichlorphenyl-N,N-dimethyl-
    carbamat und einem festen .oder flüssigen Träger- 5 In Betracht gezogene ältere Patente:
    material besteht. Deutsches Patent Nr. 961 042,
    © 909 524/400 5.5»
DEN9017A 1953-06-09 1954-06-04 Insektenbekaempfungsmittel Pending DE1058304B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL328753X 1953-06-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1058304B true DE1058304B (de) 1959-05-27

Family

ID=19784266

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEN9017A Pending DE1058304B (de) 1953-06-09 1954-06-04 Insektenbekaempfungsmittel

Country Status (7)

Country Link
US (1) US2854374A (de)
BE (1) BE529434A (de)
CH (1) CH328753A (de)
DE (1) DE1058304B (de)
FR (1) FR1101980A (de)
GB (1) GB755569A (de)
NL (2) NL178971B (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1147572B (de) * 1959-12-01 1963-04-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeurederivaten
DE1162352B (de) * 1959-12-05 1964-02-06 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern
DE1165338B (de) * 1960-10-06 1964-03-12 Upjohn Co Insektizide Mittel

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2933383A (en) * 1956-11-23 1960-04-19 Union Carbide Corp Method of combating weeds using nu-substituted carbamates of 2, 4, 5-trichloro, 6-nitro phenol
US3061624A (en) * 1958-06-09 1962-10-30 Monsanto Chemicals Haloalkenyl esters of dithiocarbanilic acids
US3057910A (en) * 1958-09-01 1962-10-09 Bayer Ag Process for the production of n-alkyl-o-aryl urethanes
US3062864A (en) * 1959-06-08 1962-11-06 California Research Corp M-(1-methylbutyl)phenyl n-methylcarbamate
US3062867A (en) * 1959-06-08 1962-11-06 California Research Corp M-(1-ethylpropyl) phenyl n-methyl-carbamate
US3062865A (en) * 1959-06-08 1962-11-06 California Research Corp M-sec. butylphenyl n-methylcarbamate
US3062866A (en) * 1959-06-08 1962-11-06 California Research Corp M-(1-methylhexyl)phenyl n-methylcarbamate
US3062707A (en) * 1959-06-29 1962-11-06 California Research Corp 3-t-amyl-6-chlorophenyl n-methylcarbamate and method of inhibiting the cholinesterase function in agricultural parasites therewith
US3062868A (en) * 1959-06-29 1962-11-06 California Research Corp 3-t-amyl-6-bromophenyl n-methylcarbamate
US3066163A (en) * 1959-06-29 1962-11-27 California Research Corp M-(1-methylpentyl) phenyl n-methylcarbamate
US3110726A (en) * 1959-09-21 1963-11-12 Joseph E Moore Mu-(1-cyclopropylethyl) phenyl nu-methylcarbamate
US3060225A (en) * 1959-11-04 1962-10-23 Dow Chemical Co Aminophenyl carbamates
BE596711A (de) * 1959-11-04
US3098001A (en) * 1959-12-28 1963-07-16 Schering Ag Acaricide agent
US3076741A (en) * 1960-06-20 1963-02-05 California Research Corp 3-sec. butyl-6-chlorophenyl n-methylcarbamate and use thereof as a pesticide
BE612973A (de) * 1961-01-27
US3083137A (en) * 1961-04-13 1963-03-26 Hooker Chemical Corp 3, 5-diisopropylphenyl n-methylcarbamate, a low toxicity insecticide
NL280764A (de) * 1961-07-22
NL6408165A (de) * 1964-07-17 1966-01-18
US3340294A (en) * 1965-05-10 1967-09-05 Velsicol Chemical Corp N-substituted and unsubstituted alkyl and alkenyl-2-dimethylamino-benzhydrylcarbamates
GB1142769A (en) * 1967-05-23 1969-02-12 Velsicol Chemical Corp Benzhydrylcarbamates and process for preparing the same
US8599095B2 (en) 2005-12-08 2013-12-03 Raytheon Company Broadband ballistic resistant radome
US8054239B2 (en) * 2008-10-24 2011-11-08 Raytheon Company Honeycomb-backed armored radome

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE961042C (de) * 1952-01-26 1957-03-28 Boehringer Sohn Ingelheim Fungicide und acaricide Mittel

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1074966A (en) * 1912-10-16 1913-10-07 Farbenfab Vorm Bayer F & Co Esters of dialkylaminoformic acid.
US2493710A (en) * 1947-03-21 1950-01-03 Hoffmann La Roche Carbamic acid esters
BE492397A (de) * 1948-11-16
US2677698A (en) * 1950-08-01 1954-05-04 Spencer Chem Co Preparation of nu-monosubstituted carbamic acid esters
FR1081976A (fr) * 1953-05-16 1954-12-24 Rhone Poulenc Sa Nouveaux esters carbamiques et leur utilisation dans la lutte contre les insectes

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE961042C (de) * 1952-01-26 1957-03-28 Boehringer Sohn Ingelheim Fungicide und acaricide Mittel

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1147572B (de) * 1959-12-01 1963-04-25 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeurederivaten
DE1162352B (de) * 1959-12-05 1964-02-06 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern
DE1165338B (de) * 1960-10-06 1964-03-12 Upjohn Co Insektizide Mittel

Also Published As

Publication number Publication date
NL178971B (nl)
CH328753A (de) 1958-03-31
NL81357C (de)
US2854374A (en) 1958-09-30
GB755569A (en) 1956-08-22
BE529434A (de)
FR1101980A (fr) 1955-10-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1058304B (de) Insektenbekaempfungsmittel
DE2361084C2 (de) Substituierte Indonverbindungen und diese enthaltende Vorauflauf-Herbizide
DE2212268C3 (de) N-Halogenacetylanilinoessigsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Massen
DE1695269A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel und Verfahren zur Herstellung von 2-Aminopyrimidinyl-6-carbamaten
DE2425713A1 (de) Neue insektizide und verfahren zur ausrottung von mueckenlarven
DE2743633A1 (de) Neue bicarbamoylsulfide, ihre herstellung und die sie enthaltenden mittel
DE2206011A1 (de) 1-acyl-3-aminosulfonyl-2-imino-benzimidazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre fungizide verwendung
DE1667979A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel,die bestimmte Benzodioxole enthalten,sowie Verfahren zu deren Herstellung
DE2338510C3 (de) Isocyanophenylcarbamate und ihre Verwendung als insekticide und acaricide Mittel
DE1099530B (de) Verfahren zur Herstellung von chlorsubstituierten Alkylthionophosphonsaeure-O-alkyl-O-phenylestern
DE2157708B2 (de) ^,ff-Dihalogenbenzaldehyd-lalkyl-3-sulfonylsemicarbazone und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE3236463A1 (de) Neue n-aryl-n-acyl-3-amino-1,3-oxazolidin-2-thion-derivate, ihre herstellung und ihre verwendung als fungizide
DE1901652A1 (de) Erbsenmehltaupraeparat
DE1107239B (de) Verfahren zur Herstellung von als Pflanzenwachstumsbekaempfungsmittel geeigneten Estern der ª‡, ª‡-Dichlorbuttersaeure
DE1301175B (de) Totalherbizid mit insektizider Wirkung
DE2255259A1 (de) Ester von subst. cyclopropancarbonsaeuren und 1-acenaphthenol und dessen derivaten sowie diese ester enthaltende insektizide
AT363726B (de) Insektizides und mitizides mittel
DE2745229A1 (de) 4-alkylsulfonyloxyphenyl-n-alkylthiocarbamate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
US3752838A (en) Methylcarbamoyloxythiolcarbanilates
SU656459A3 (ru) Композици дл борьбы с насекомыми,клещами и бабочками
AT233314B (de) Mittel zur Bekämpfung von Insekten und Spinnentieren
DE1926433C (de) Cyclopropancarbonsaureester und ihre Verwendung als Insecticide
DE2322853B2 (de) Substituierte Phenylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen
DE1801279C (de) 2 Methyl 5 sek bzw tert butyl phenyl N methylcarbamat und ihre Verwen dung als Insektizide
DE1768609A1 (de) Neuer Ester der Chrysanthemsaeure,Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung in Schaedlingsbekaempfungsmitteln