SU522768A3 - Гербицидное средство - Google Patents

Гербицидное средство

Info

Publication number
SU522768A3
SU522768A3 SU2051196A SU2051196A SU522768A3 SU 522768 A3 SU522768 A3 SU 522768A3 SU 2051196 A SU2051196 A SU 2051196A SU 2051196 A SU2051196 A SU 2051196A SU 522768 A3 SU522768 A3 SU 522768A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
phenyl
carbamate
methyl
ethyl
acid
Prior art date
Application number
SU2051196A
Other languages
English (en)
Inventor
Борошевски Герхард
Арндт Фридрих
Original Assignee
Шеринг Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Шеринг Аг (Фирма) filed Critical Шеринг Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU522768A3 publication Critical patent/SU522768A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(54) геРБИЦИДНОЕ СРЕДСТВО добавл ть другие средства зашиты растений или средства борьбы с вpeдитeл ми,J данример фунгициды, нематоциды и пр. Добавле- J ние удобрений также Поскольку расширение спектра действи ; желательно, можно добавл ть также другие гербициды, однако селективность компонен- та смеси при этом по отношению к отдель-j ному виду не всегда сохран етс . В Kaqecij-V ве гербицидного компонента смеси подход тJlO например, эффективные вещества из группы / сложных эфиров карбаминовой и тиокарба-/ М1шавой кислот, замещенных и а илид6в ,триазина,;аминотиазола, диазина, ура 1 цила, например - 3-41иклогексил-5,б-7ри ешл-Т енурацил, 1 феннл- 4 амино-5-хлорпиридазон-« 1 -{6), алифатическ11Х карбоновых кислот и фе нилуксусных кислот, арипоксикарбоновых кис- j лот, например гидразидьт, амиды, ннтрил, галогенжарбоновых кислот, например Р Гдихлррпропионова кислота или ее соли, слож- iGjix зфиров этих карбоновых кислот, мочеви- шл, 2,3,6 трнхлорбензилоксипропа ол, веще- | ства, содержащие родан и др, В зависимости от цели применени  можнор добавл ть также друтие вещества, среди ко- 1 торых, например, могут быть нефйтотоксич ные добавки, способные давать с гербицидом синергет гаеское увеличение действи , смачившощие агенты, эмульгаторы, растворители добавки масел и др. ;. Целесообразно прйме1шть предлагаемые эффективные вещества в виде таких препа - . ратов,- как порошки, аэрозоли, гранулы, воры, эмульсии или суспензии при добав е™ НИИ жидких и/или твердых носитедей или разбавителей и в соотве-гствуташих случа х смачивающих, склеивающих, эмульгирующих и/или диснергирующих вещест.в. Подход щими жидкими носител ми шзл ют | с , например, вода, алифатические и арома тнческие углеводороды, такие как бензол, тодурп,), ксилол, щжлогексанон, изофорон, широкие фракш и минеральных масел. В качестве твердых носителей пригодны мииеральиые земли, напримерТонаил силика -х ль , тальк, каолин, глина (AitactaV ), , извести к, кремниева  кислота и продукты растительного происхогкдени , например муна ,, i В качестве позерхностпо-актиБных-в&amp;- , J: ществ можно использовать, например, кальци€|вую соль лигнинсульфокидлоты, полиоксиати 1 леноктилфениловый эфир, нафталкнсульфокио j лшу, фенолсульфокислоту, формальдегидные смолы, сульфаты жирных спиртов и соли ще«лочных и щелочноземельных металлов кислат. Гербшшдное действие и се/юктивность средств могут быть повышены, если они содержат поверхнос-пю-активные вещества а ко личествах, превышающих обвычные. Количество вещества илн веществ в различных комлоанш{ х может измен тьс  в широких преде лах. Например, средства могут содержать при-г близнтельно вес.% активно действjrjoщих веществ, приблизительно 80-2О жидких или твердых носителей, а также в соооветствук цих случа х до 30 вес,% поверх ностно-активных веществ, Готовить средство можно известными способами , например путем смещивани  или измельчени . 1 елательно смешивать отдельные компоненты непосредс-гаенно перед их употреблени / Предлагаемые соединени   вл ютс  новы-/ и, их можно получить известными способами , например реакцией соединени  общей формулы NH-CO-X-R, где ЕдИмеет указанное значение, с изодианатом общей формулы ©«С где Rj, R и RJ имеют указанные значени , при этом процесс целесообразно проводить в прису1ствии третичного амина, на-. 5 пример трйзтиламина, или оловоорганичесжойр соединени , например дибутилдилаурата оло-, . или путем взаимодействи  соединений общей формулы 0-CO-Ct мн-со-х-1. где R и X имеют указанные значени , с амином общей формулы H,N-9-R, имеют указанные значени , в присутс-гаии акцептора кислоты, например при Добавлении избытка амина или неорганического или третичного органичес кого оснсшани , такого как раствор едког натра, карбонат натри , карбонат кали .и триэтиламин. Пример. Получение этил - w ,N (1,1-диметилпропинил) карбамо оксиЗфенил}карбамата. j В раствор, содержащий 5,0 г(0,06мо 1,1-диметилпропиниламини в 30 мл этилацетата , после добавлени  50 мл воды при --1-..- - ij ; 10-15 с и перемешивании прикапывают ||одновременно раствор 14,6 г (0,06 моль 3- (N карбэтоксиамино)фенилового эфир хлормуравьиной кислоты в 30 мл этилаце та и раствор 8,3 г (0,06 моль) карбона кали  в ЗО мл воды. Затем ЗО мин прод жают перемешивать реакционную массу пр ; охлаждении льдом, отсасывают кристаллич кий осадок и промывают его эфиром и вод ;Получают 13,6 г указанного соединени  (78% от теоретического), т.пл. 136-137 , Аналогично синтезируют следующие сое нени : метил- N - (3-1 N -(1,2 -димётилпр пил ) карба; моилокси} фенил1карбат . пл. 140-141 :мат, метил-N-|3- N-( 1-этилпропил ) карбамоил«joKcnJ фенилу карбамат, т.пл. 162-164 ; метил-N- - (1,1-диэтилпропинил)карбамоилокси ; фенилIт . пл. 129-130 карбамат, метил- N - {3-Ыг( 1.1|-диметилпропил ) карбамо- илокси фенилWdp6aмат ,т метил-N-|3- K- (1,1-димeтилпpoпинил)- -кapбaмoилoкcиЗфeнил карбамат,т.пл. 147-150 этил-Н-|3-{Н-(1,1-диэтилпропинил )карбамо- j илокси3 фенил карбаТ .пл. 12О-121 мат, этил-М- 3- N41,1-диметилп ропил)карбамоилокси фенил карТ .ПЛ. 130-131 бамат, 5-метил-М- (1,1-диэтилпрош1ннл)кар амоилокси фенил { т.пл. 119-122 тиокарбамат, S -метил- N-53- н-(1,1-диметилпропил )-карбамоилокси J фенил v тиокар164-166° бамат,т.пл 127 метал- Н - I 3- |1 (I-этинвлциклогетссил)карбамсжлоксиД фенил f карбамат,, 117-Ив С изопропил- Н« |3«{|, -(1,1-ДИЭТИЛ-2-П1)ОИНМИ квр 5амоипсмкси 3 фв1Шл1 карбамат,тлк, CU иаопропид-Н -f tl -(1,1 диметил- ; Нзрол№т )« карбамоилокси 3 фенил т- тлл. 133-134 CJ; карбамат, изопропнл -И-{3-С -(1 Д-диметилпров л } карбамоилокснЗфеад  Т .Я. 142-143°CJ; карбамат, изопропил (1-метилбутил) карбамоилокси3 фенил)- ТЛИ. 152-15 3°с), карбамат. &amp; -этил- N- - (1-этинилциклогексил)«п карбамоилокси фенил} тл . 117-118 тиокарбамат, б-этил-М- З-ГН- (1,1-диэтилпропинип)карбамоилоксиД фенил - т.пл. 127-128 тиокарбамат, 5 -этил-М- -СН-(1,1-диметилпропинил )-карбамоилокси фенил тио122-123°4 . карбамат, &amp;-ЭТИЛ- N (1-метилбутил ) карбамоилоксиЗфенил тиокарба118-119 (:, I мат,т.пп. j З-этил-М- -ОИ 1 -этилпропил) ка рба Т.ПЛ. 153-155°(|:} t фенил тиокарбамат, I 5 метил-1Ч- 3- Н-(11 -этиннлциклогекснл)- |.карбамоилоксн } фенилу- 115-117ТС1 I тиокарбамат, I Si-метил- N -ДЗ- С N4 l;-этилI poпил ) карбамонл|оксиЗ фенилГтлокарба- Т.ПЛ. 139-141 |мат, I Эти соединени  растворимы в ацетоне циклогексаноне, изофороне в тетрагидрофура не , причем растворимость значительно увеличиваетс  при добавлении малого кол1гаест;ва диметнлформамида или гексаметилфосфо{ триамида . Они практически нерастворимы р воде и легких бензинах. 1 П р и м е р 2. Оценка гербицидного : действи . В суглинки высеивают семена растений, приведенных в табл. 1. После посева раэбрыагивают предлагаемые активно действук . : 62276 7 , |щае вещества в качеств© гербицидов, дейс4вуюищк в перйод до прорастаний сеглнн, с расходной нормой 1 кг эффектнаного Бещесз1г ва на 1 га, эмульгированного в 500 ды на 1 га. Растени  прорастают через 10§ дней. Через 4 недедН после разбрызгиваии оценивают результат обработки; О-ПОдное уничтожение, 10 не приносит вреда. 8 , . и П р и м е р 3. Растени , приведенные в табл. 2, обрабатывают на ранней стадии образовани  листвы предлагаемыми соедин4 пи ми. Расходна  норма ссютавл ет 1 кг э&amp; ( {активного вещества на 1 га, эм льгировацного Б 5ОО л воды на 1 га. Через 3.4дне4 после обработки реаульта- ы оценивают по приведенной шкале.
м
CJ
J
о
ta и
4
л
JO
о
о оа
о
гЦ
О
т
Он
О .г1
СЧ
о
сч
-2L со
см
JU.
JSL
нем
W
JO.
f
О
IN
тг Асм
ТО о;
ю
О
i
о
00
о
О
о
о н
О
и
тЧ
-EL
о н
о
о
н
н
О н
О и
О и
о
гЧ
о
о
гЧ
н
1
20
К « I S i
21
Ф о р м у л а и а о в р в т в н и   Гербюшдное средство на основе цроиа- i
водного У чдиуретана, содержащее йоситвль мй ™ ми углерода. ош,й,с«лС ненасыщенный радикш, с 1.4 атомами углерода{ К -алкнл с атомами углерода
522768
22
отличающеес   тем, что, спёлью поввышени  избирателыюсти ABECIBHII, оно i содержит в качестве производного I м «дну тана соединение общей формулы
MH-CO-X-R i f 5 « ш«лоалифвТйче. | кого радикала с 5-6 атомами углерода; алкил с 1 атомами углер X - кислород или сера. в количестве 12 Ou8O вес.%.
SU2051196A 1973-08-10 1974-08-09 Гербицидное средство SU522768A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2341079A DE2341079C2 (de) 1973-08-10 1973-08-10 m-Diurethane und selektive herbizide Mittel enthaltend diese Verbindungen als Wirkstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU522768A3 true SU522768A3 (ru) 1976-07-25

Family

ID=5889720

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU742053051A SU615854A3 (ru) 1973-08-10 1974-08-09 Способ получени -диуретанов
SU2051196A SU522768A3 (ru) 1973-08-10 1974-08-09 Гербицидное средство

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU742053051A SU615854A3 (ru) 1973-08-10 1974-08-09 Способ получени -диуретанов

Country Status (25)

Country Link
US (1) US4252557A (ru)
JP (1) JPS5745408B2 (ru)
AT (1) AT335793B (ru)
BE (1) BE818693A (ru)
BG (1) BG21834A3 (ru)
BR (1) BR7406544D0 (ru)
CA (1) CA1056394A (ru)
CH (1) CH608168A5 (ru)
CS (1) CS174788B2 (ru)
CU (1) CU21100A (ru)
DD (1) DD113302A5 (ru)
DE (1) DE2341079C2 (ru)
EG (1) EG11374A (ru)
ES (1) ES428821A1 (ru)
FR (1) FR2240210B1 (ru)
GB (1) GB1483762A (ru)
IL (1) IL45440A (ru)
IT (1) IT1022072B (ru)
NL (1) NL7410748A (ru)
PH (1) PH11289A (ru)
PL (1) PL91502B1 (ru)
RO (1) RO70413A (ru)
SU (2) SU615854A3 (ru)
YU (1) YU36922B (ru)
ZA (1) ZA745123B (ru)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5839126B2 (ja) * 1976-08-11 1983-08-27 クミアイ化学工業株式会社 除草用組成物
GR78909B (ru) * 1982-08-13 1984-10-02 Sipcam Spa
YU45662B (sh) * 1983-09-20 1992-07-20 Berol Nobel (Suisse) S.A. Postupak za dobijanje fenmedifama ili dezmedifama
SK278523B6 (en) * 1984-02-29 1997-08-06 Erik Nielsen A stabilised liquid herbicidal agent and method for killing weed plants
US5246912A (en) * 1984-02-29 1993-09-21 Berol Nobel (Suisse) S.A. Herbicidal compositions of phenmedipham and desmedipham
JPS611725U (ja) * 1984-06-12 1986-01-08 トヨタ自動車株式会社 ゴムブツシユ
AU2003223546B2 (en) 2002-04-12 2008-08-21 Dematic Corp. Curved belt conveyor

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3124446A (en) * 1964-03-10 Controlling the growth of undesirfid
US3404975A (en) * 1964-12-18 1968-10-08 Fmc Corp m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides
US3558685A (en) * 1967-03-09 1971-01-26 Basf Ag Substituted thiol carbamates
US3687997A (en) * 1969-03-27 1972-08-29 Karl Kiehs Ethyl n-cyclohexyl n-propargyl-thiolcarbamate as a herbicide
US3746741A (en) * 1969-10-27 1973-07-17 Ciba Ltd Phenoxyacetic acid derivatives
DE2109798C3 (de) * 1971-02-23 1979-12-20 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen N-3-Carbamoyloxyphenyl-Thiolcarbamate sowie diese enthaltendes herbizides Mittel
US3792994A (en) * 1972-12-26 1974-02-19 Stauffer Chemical Co Anilide carbamates as algicidal agents

Also Published As

Publication number Publication date
CH608168A5 (ru) 1978-12-29
YU197874A (en) 1982-02-25
BR7406544D0 (pt) 1975-05-27
PH11289A (en) 1977-11-02
IL45440A0 (en) 1974-11-29
CU21100A (es) 1981-09-09
SU615854A3 (ru) 1978-07-15
CA1056394A (en) 1979-06-12
EG11374A (en) 1977-12-31
DD113302A5 (ru) 1975-06-05
GB1483762A (en) 1977-08-24
FR2240210A1 (ru) 1975-03-07
RO70413A (ro) 1980-06-15
IT1022072B (it) 1978-03-20
CS174788B2 (ru) 1977-04-29
ES428821A1 (es) 1976-08-16
BE818693A (fr) 1975-02-10
IL45440A (en) 1978-03-10
US4252557A (en) 1981-02-24
NL7410748A (nl) 1975-02-12
PL91502B1 (ru) 1977-02-28
YU36922B (en) 1984-08-31
AU7225474A (en) 1976-02-12
DE2341079C2 (de) 1982-05-06
AT335793B (de) 1977-03-25
DE2341079A1 (de) 1975-02-20
JPS5745408B2 (ru) 1982-09-28
JPS5042034A (ru) 1975-04-16
FR2240210B1 (ru) 1978-11-24
ZA745123B (en) 1975-09-24
BG21834A3 (ru) 1976-09-20
ATA650774A (de) 1976-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0337263B1 (de) Isoxazol(Isothiazol)-5-carbonsäure-amide
KR20090064479A (ko) 할로알킬술폰아닐리드 유도체 또는 이의 염, 활성 성분으로서 상기 유도체를 포함하는 제초제, 및 상기 제초제의 용도
EP0418667A2 (de) Carbonsäureamide
GB1582964A (en) Pesticidally and herbicidally active 3,4-dimethyl-5-oxo-2,5-dihydropyrroles
US3799760A (en) Method for inhibiting plant growth
US3187042A (en) N-alkoxy benzamides
SU522768A3 (ru) Гербицидное средство
KR800000505B1 (ko) 1-티아디아 졸리이미다 졸리딘온의 제조방법
PL127861B1 (en) Herbicide and method of obtaining aniline derivatives
US3535101A (en) Herbicide and algicide means
JPS6013771A (ja) イソチアゾリルウレア類
CS235325B2 (en) Fungicide agent and method of efficient substances production
US3933894A (en) N-arylsulfonyl carbamates
US2893855A (en) N-1-napthylchlorophthalamic herbicides
JPS585161B2 (ja) ジヨソウヨウソセイブツ
US4188203A (en) Herbicidal and phytohormonal amidoximes
CS250657B2 (en) Fungicide and method of its efficient component production
USRE29439E (en) Certain 1,2,4-Oxa- and -thiadiazol-5-ylthioalkanoic acid derivatives
JPS6013772A (ja) イソチアゾリルウレア誘導体
EP0084673A1 (de) Aminothiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
CH433351A (de) Verfahren zur Herstellung von Isothioharnstoffderivaten
KR800000506B1 (ko) 1-티아디아졸일-5-아실이미다졸리딘온의 제조방법
CA1097673A (en) Selectively herbicidally active diurethanes, a process for their manufacture and their use
US4259506A (en) New 3-ureido-(thio)-chromone derivatives
SU1148561A3 (ru) Способ получени производных 1,2,3-тиадиазол-5-ил- мочевины