KR800000506B1 - 1-티아디아졸일-5-아실이미다졸리딘온의 제조방법 - Google Patents

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KR800000506B1
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크렌저 죤
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로버트 제이 슈와르츠
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Abstract

내용 없음.

Description

1-티아디아졸일-5-아실이미다졸리딘온의 제조방법
본 발명은 물질의 신규한 조성에 관한 것이고 특히 일반식(I)로 표시되는 신규한 화합물에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서, R1은 알킬, 싸이클로알킬, 알케닐, 할로알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설포닐과 알킬설피닐로 구성하는 기로부터 선택된 것이고, R2는 알킬, 알케닐, 할로알킬과
Figure kpo00002
로 구성하는 기로부터 선택된 것이다.
상기식에서 R4및 R5는 각각 수소와 알킬로 구성하는 기로부터 선택된 것이고 R3은 알킬, 알케닐, 할로알킬, 알키닐, 알콕시알킬, 싸이크로알킬 및
Figure kpo00003
로 구성하는 기로부터 선택된 것이다.
상기식에서, X는 알킬, 알콕시, 할로겐, 할로알킬, 알킬티오, 니트로와 씨아노로 구성하는 기로부터 선택된 것이고, n는 0-3의 정수이고 m은 0 또는 1의 정수이다.
본 발명의 화합물은 제초제로서 뜻밖에 유용한 것이다. 본 발명을 구체적으로 설명하면 R1은 저급알킬, 탄소원자수 3-7의 싸이크로알킬, 저급알케닐, 저급크로로알킬, 저급브로모알킬, 트리플로로메틸, 저급알콕시, 저급알킬티오, 저급알킬설포닐과 저급알킬설피닐로 구성하는 기로부터 선택된 것이고, R2는 저급알케닐, 저급알콕시와
Figure kpo00004
로 구성하는 기로부터 선택된 것이다.
상기식에서, R4및 R5는 수소 또는 탄소원자수 3이상의 알킬이고 R3은 저급알킬, 저급알케닐, 저급할로알킬, 저급알키닐, 저급알콕시알킬, 탄소원자수 3-7의 싸이크로알킬과
Figure kpo00005
로 구성하는 기로부터 선택된 것이다.
상기식에서, X는 저급알킬, 저급알콕시, 할로겐, 저급할로알킬, 니트로, 씨아노와 저급알킬티오로 구성하는 기로 구성하는 것이고 n은 0-3이 정수이고 m은 0 또는 1의 정수이다. 여기에서 사용되는 저급이란 말은 탄소원자 6°상의 직쇄 또는 측쇄결합을 가르친다.
본 발명의 화합물은 일반식(II)로 표시되는 화합물을 P-토루엔설폰산의 촉매량 존재하에서 일반식(III)으로 표시되는 산무수물로 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure kpo00006
상기식에서, R1및 R2는 전술한 바와 같다.
Figure kpo00007
상기식에서, R3는 전술한 바와 같다.
이 반응은 반응물질과 촉매를 상온에서 불활성유리반응 매질에서 화합시키고 반응혼합물을 증기욕상에서 ½-4시간 교반하면서 가열하는 것이 효과적이다. 이시간후 반응혼합물은 냉각시키고 원하는 생성물은 침전으로 형성되었다면 여과에 의하여 회수하고 그속에 용해한다면 유기반응 매질을 증발시킨다.
어떤 경우에 산무수물은 일반식(II)로 표시되는 화합물에 용매로 사용되고 반응매질로서 불활성 용매의 사용을 제거한다. 저급알카노익산 무수물을 사용할 때, 물을 반응혼합물에 첨가하면 반응이 완료되어 원하는 생성물이 침전된다. 생성물은 재결정등과 같은 통상의 방법에 의하여 정제할 수 있다.
전기한 반응의 경우에 본 발명의 원하는 화합물로 구성하는 생성물의 혼합이 형성되고 일반식(IV)로 표시되는 출발물질은 탈수된다.
Figure kpo00008
상기식에서, R1및 R2는 상술한 바와 같다.
어떤 경우에 원하는 생성물은 분류침전법에 의하여 분리할 수 있다. 본 발명의 화합물은 일반식(II)으로 표시되는 화합물을 3차아민과 같은 산수용체의 존재하에서 일반식(V)으로 표시되는 산할라이드로 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure kpo00009
상기식에서 R3은 전술한 바와 같다.
이 제조방법은 일반식(III)으로 표시되는 원하는 무수물이 이용되지 않을 때 이용된다. 이 반응은 일반식(V)로 표시되는 산염화물을 10-30℃에서 산수용체의 존재하에 불활성 유기용매에 용해된 일반식(II)로 표시되는 화합물의 동몰량의 용액에 교반하면서 천천히 첨가시키는 것이 효과적이다. 첨가가 완료된후 반응혼합물은 혼합물의 환류온도 이상까지 가열시키면 반응의 완료가 보증된다.
원하는 생성물은 먼저 반응혼합물을 여과하므로 산수용체 염화물이 제거되어 회수되고 다음에 그속에 용해한다면 용매를 제거하에 회수하고 또 침전으로 형성되었다면 여과에 의하여 회수하고 그 다음에 세척하고 전제한다.
일반식(II)로 표시되는 화합물은 일반식(VI)으로 표시되는 화합물을 10-60분간 희석, 수용액 산성반응 매질에서 가열하므로서 쉽게 제조할 수 있다.
Figure kpo00010
상기식에서 R1및 R2는 전술한 바와 같다.
반응온도는 70℃에서 반응혼합물의 환류온도까지 이용된다. 반응매질은 농도 0.5-5% 염산과 같은 희석무기산 수용액을 포함한다. 반응이 완료되면 원하는 생성물은 반응혼합물을 냉각하므로서 침전으로 회수된다. 이 생성물은 그대로 사용하거나 재결정등과 같은 통상의 방법에 의하여 더 정제하여 사용한다. 일반식(VI)으로 표시되는 화합물은 일반식(VII)으로 표시되는 이소시아네이트디머의 1몰량을 일반식(VIII)로 표시되는 디메틸아세탈의 2몰량으로 반응시켜 제조한다.
Figure kpo00011
상기식에서, R1은 전술한 바와 같다.
Figure kpo00012
상기식에서, R2는 전술한 바와 같다.
이 반응은 이소시아네이트 디머와 벤젠과 같은 불활성 유기반응 매질에 용해된 아세탈의 혼합물을 반응혼합물의 환류온도에서 가열시키는 것이 효과적이다. 환류온도에서 가열은 2-30분간 계속시키면 반응의 완료가 보충된다. 이 시간후 원하는 생성물은 반응매질을 증발시키면 회수되고 그대로 사용하거나 또는 통상의 기술에 의하여 더 정제하여 사용할 수 있다.
일반식(VII)으로 표시되는 이소시아네이트디머는 일반식(IX)로 표시되는 티아디아졸을 포스겐으로 반응시켜 제조할 수 있다.
Figure kpo00013
상기식에서, R1은 전술한 바와 같다.
이 반응은 에틸아세테이트 같은 적당한 유기 용매에 용해된 티아디아졸의 니상 또는 용액을 에틸아세테이트와 같은 유기용매에 용해된 포스겐의 포화용액에 첨가하므로서 효과적이다. 생성된 혼합물은 4-24시간동안 주위온도에서 교반한다.
반응혼합물은 질소가스로 세척하면 미반응 포스겐이 제거된다. 원하는 생성물은 침전으로 형성되었다면 여과하여 회수하고 그속에 용해되어 있다면 유기용매를 증발시켜서 회수한다. 이 생성물은 그대로 사용하거나 원한다면 더 정제할 수 있다.
본 발명의 화합물을 제조하는데 유용한 일반식(IX)로 표시되는 티아디아졸의 예는 5-메틸-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-에틸-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-프로필-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-t-부틸-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-아릴-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-펜트-2-3-에닐-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-크로로메틸-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-β-크로로에틸-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-γ-크로로프로필-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-트리크로로메틸-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-트리플로로메틸-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-메톡시-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-에톡시-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-프로폭시-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-부틸옥시-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-헥실옥시-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-메틸티오-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-에틸티오-2-아미노-1,3,4-티아디아졸, 5-프로필티오-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-부틸티오-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-메틸설포닐-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-에틸설포닐-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-부틸설포닐-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-메틸설피닐-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-에틸설피닐-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-프로필설피닐-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸, 5-부틸설포닐-2-아미노-1,3,4,-티아디아졸 등과 같은 것이다.
본 발명의 화합물을 제조하는데 적당한 일반식(VIII)으로 표시되는 아세탈의 예는 2-메틸아미노 아세트 알데하이드의 디메틸아세탈, 2-에틸아미노 아세트 알데하이드의 디메틸 아세탈, 2-프로필아미노 아세트 알데하이드의 디메틸 아세탈, 2-부틸아미노 아세트 알데하이드의 디메틸아세탈, 2-펜틸아미노아세트알데하이드의 디메틸아세탈과 2-헥실아미노 아세트 알데하이드의 디메틸아세트 알데하이드의 디메틸 아세탈이다.
일반식(III)으로 표시되는 적당한 산무수물의 예는 초산무수물, 프로피온산무수물, 부타노익산무수물, 펜타노익산무수물, 헥사노익산무수물, 아크릴산무수물, 부테노익산무수물, 펜테노익산무수물, 크로로아세틱산무수물, 브로모에세틱산무수물, β-크로로부타노익산무수물, 싸이크로헥실카복실산무수물, 벤조익무수물, 토루익무수물, 4-크로로벤조익무수물, 3-브로모벤조익산무수물, 4-플로로벤조익산무수물, 4-메톡시벤조익산무수물, 4-에톡시벤조익산무수물, 4-크로로메틸벤조익산무수물, 4-트리플로로메틸벤조익산무수물, 3,4,5-트리크로로벤조익산무수물, 3-메틸티오벤조익산무수물, 3-에틸티오벤조익산무수물, 4-부틸티오벤조익산무수물, 프로노익산무수물, 부티노익산무수물, 메톡시 아세틱산 무수물, β-메톡시프로피오닉무수물, γ-에톡시부타노익산 무수물 등과 같은 것이다.
본 발명의 화합물을 제조하는데 유용한 일반식(V)로 표시되는 적당한 산염화물의 예는 전기한 예에서 산무수물과 같은 산할라이드이다.
본 발명을 실시예에 따라 살술하면 다음과 같다.
[실시예 1]
5-t-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일 이소시아네이트디머의 제법
에틸아세테이트 100㎖에 용해된 포스겐의 포화용액을 기계적 교반기가 장치된 유리반응 용기에 넣는다. 에틸 아세테이트 300㎖에 용해된 5-t-부틸-2-아미노-1,3,4-티아디아졸의 니상 10gr을 반응 용기에 가하고 생성된 혼합물을 16시간 교반하면 침전이 형성된다. 반응혼합물을 질소가스로 세척하면 미반응 포스겐이 제거된다. 세척된 혼합물을 여과하면 융점 261-263℃를 갖는 고체인 원하는 생성물
5-t-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일 이소시아네이트디머가 회수된다.
[실시예 2]
2-[1-메틸-3-(5-t-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-유레이도]아세트 알데하이드의 디메틸아세탈의 제법
5-t-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일 이소시아네이트디머 6gr, 2-메틸아미노 아세트 알데하이드의 디메틸 아세탈 3.9gr과 벤젠 50㎖의 혼합물을 기계적 교반기와 환류냉각기가 장치된 유리반응 프라스크에 넣는다. 반응혼합물을 환류온도에서 5시간동안 교반하면서 가열한다. 이시간후 반응혼합물을 벤젠이 제거되고 방치하여 고체화된 유성이 얻어진다. 생성된 고체를 펜탄으로 재결정시키면 융점 80-82℃를 갖는 원하는 생성물 2-[1-메틸-3-(5-t-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일) 유레이도]-아세트 알데하이드의 디메틸 아세탈이 생성된다.
[실시예 3]
1-(5-t-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-하이드록시-1,3-이미다졸리딘-2-온의 제법
2-[1-메틸-3-(5-t-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)유레이도] 아세트알데하이드의 디메틸 아세탈 16gr, 농염산 10㎖과 물 500㎖을 기계적 교반계, 온도계와 환류냉각기가 장치된 유리반응 용기에 넣는다.
반응혼합물은 환류온도에서 15분간 가열한다. 반응혼합물을 뜨거울 때 여과하고 여액을 냉각시키면 침전이 형성된다. 침전은 여과하여 회수하고 건조하고 벤젠-헥산 혼합물로 재결정시키면 융점 133-134℃를 갖는 원하는 생성물 1-5-t-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-하이드록시-1,3-이미다졸리딘-2-온이 생성된다.
[실시예 4]
1-(5-t-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-아세틸옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온의 제법
1-(5-t-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-하이드록시-1,3-이미다졸리딘-2-온70gr, 초산무수물 56gr과 토루엔설폰산의 촉매량을 기계적 교반기와 온도계가 장치된 유리반응 용기에 넣는다. 반응혼합물은 증기욕상에서 2시간동안 계속 교반하면서 가열한다. 이시간후 물 500㎖을 반응혼합물에 첨가하면 침전이 형성된다. 침전은 여과하여 회수하고 60℃ 오븐내에서 건조한다. 건조된 생성물을 메탄올로 재결정시키면 융점 141℃를 갖는 원하는 생성물 1-(5-t-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-아세틸옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온이 생성된다.
[실시예 5]
5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일 이소시아네이트디머의 제법
에틸아세테이트 100㎖에 용해된 포스겐의 포화용액을 기계적 교반기가 장치된 유리반응 용기에 넣는다. 에틸 아세테이트 300㎖에 용해된 5-트리플로로메틸-2-아미노-1,3,4-티아디아졸의 니상 45gr을 반응용기에 첨가하고 생성된 혼합물을 16시간동안 교반하면 침전이 형성된다.
반응혼합물은 질소가스로 세척하면 미반응 포스겐이 제거된다. 세척된 혼합물을 여과하면 백색고체 45gr이 회수된다. 이 고체를 디메틸포름아마이드로 재결정시키면 원하는 생성물 5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일 이소시아네이트디머가 생성된다.
[실시예 6]
2-[1-메틸-3-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)유레이도]아세트 알데하이드의 디메틸 아세탈의 제법
5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일 이소시아네이트디머 9.5gr, 2-메틸-아미노 아세트 알데하이드의 디메틸 아세탈 5.8gr과 벤젠 60㎖의 혼합물을 기계적 교반기와 환류냉각기가 장치된 유리반응용기에 넣는다. 반응혼합물은 환류온도에서 15분간 가열한다. 이시간후 반응혼합물은 감압하에서 벤젠을 제거하면 잔사로서 고체생성물이 생성된다. 이 생성물을 헵탄으로 재결정하면 융점 101-102℃를 갖는 원하는 생성물 2-[1-메틸-3-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일 유레이도]-아세트 알데하이드의 디메틸 아세틸이 생성된다.
[실시예 7]
1-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-하이드록시-1,3-이미다졸리딘-2-온의 제법
2-[1-메틸-3-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)유레이도] 아세트 알데하이드의 디메틸 아세탈 15gr, 물 40㎖과 염산 4㎖을 기계적 교반기, 온도계와 환류냉각기가 장치된 유리반응용기에 넣는다. 반응혼합물은 환류온도에서 15분간 가열한다. 반응혼합물은 뜨거울 때 여과하고 여액을 냉각시키면 침전이 형성된다. 침전은 여과해서 회수하고 건조하고 에틸 아세테이트-헥산 혼합물로 재결정시키면 융점 136-138℃를 갖는 원하는 생성물 1-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-하이드록시-1,3-이미다졸리딘-2-온이 생성된다.
[실시예 8]
1-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-아세틸옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온의 제법
1-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-하이드록시-1,3-이미다졸리딘-2-온 0.05㏖, 초산무수물 6㎖, 초산 20㎖과 토루엔설폰산 0.1gr을 기계적 교반기와 온도계가 장치된 유리반응 용기에 넣는다. 반응혼합물은 상온에서 24시간 교반한다. 이 시간후 물 200㎖을 반응혼합물에 가한다. 생성된 혼합물을 에텔로 추출한다.
에텔추출물을 탄화소다 수용액으로 세척하고 무수 황산마그네슘상에서 건조한다. 건조된 용액은 여과시킨후 감압하에서 용매를 제거하면 고체잔사가 생성된다. 이 고체잔사를 물-메탄올 혼합물로 재결정시키면 융점 72-74℃를 갖는 원하는 생성물 1-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-아세틸옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온이 고체 결정체로 생성된다.
전기 실시예의 방법에 의하여 제조된 본 발명의 부가적 화합물은 1-(5-헥실-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-에틸-5-아세틸옥시-1,3,-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-t-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-프로피온닐옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-부타노일옥시-1,3,-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-펜틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-에틸-5-아크릴옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-t-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-프로필-5-크로로아세틸옥시-1,3,-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-t-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-아릴-5-싸이클로헥실 카보닐옥시-1,3,-이미다졸린-2-온, 1-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-크로로메틸-5-아새틸옥시-1,3,-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-프로파길-5-(3-메틸벤조일옥시)-1,3,-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(4-크로로벤조일옥시)-1,3,-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-(1,1-디메틸프로-2-피닐)-5-(4-메톡시벤조일옥시)-1,3,-이미다졸린-2-온, 1-(5-t-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(4-트리플로로메틸벤조일옥시)-1,3,-이미다졸린-2-온, 1-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-크로로메틸-5-(4-메틸티오벤조일옥시)-1,3,-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-에틸-5-아새틸옥시-1,3,-이미다졸린-2-온, 1-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-에틸-5-메톡시아세틸옥시-1,3,-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-t-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(6-메틸페닐아세틸옥시-1,3,-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-프로피노일옥시-1,3,-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-프로필-5-(3-시아노벤조일옥시)-1,3,-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-sec-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-프로필-5-(4-니트로벤조일옥시)-1,3,-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-t-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-프로필-5-벤조일옥시-1,3,-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-트리플로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-프로필-5-벤조일옥시-1,3,-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-에틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-5-아세틸옥시-1,3,-이미다졸린-2-온, 1-(5-프로필-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-프로필-5-프로파노일옥시-1,3,-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-부틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-부틸-5-부타노일옥시-1,3,-이미다졸린-2-온, 1-(5-펜틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-펜틸-5-펜타노일옥시-1,3,-이미다졸린-2-온, 1-(5-헥실-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-헥실-5-헥사노일옥시-1,3,-이미다졸린-2-온, 1-(5-싸이클로헵틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-but-3-에닐-5-펜트-4-에노일옥시-1,3,-이미다졸린-2-온, 1-(5-but-2-에닐-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-펜트-4-에닐-5-헥스-4-에노일옥시-1,3,-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-펜트-3-에닐-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-헥스-5-에닐-5-γ-1크로로아세틸옥시-1,3-이미다졸리딘-2-1-(5-헥스-4-에닐-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-γ-크로로에틸-5-β-브로모부타노일옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-β-크로로에틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-아이오도메틸-5-γ-크로로펜키노일옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-ω-크로로프로필-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-트리플로로메틸-5-γ-크로로헥사노일옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-브로모메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-β-크로로에틸-5-γ-아이오도아세틸옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-β-브로모에틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-γ-브로모프로필-5-싸이클로프로필 카보닐 옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-트리클로로메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-γ-브로모헥실-5-싸이클로부틸 카보닐옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-ω-크로로헥실-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-β-크로로헥실-5-싸이클로펜틸카보닐옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-에톡시-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-(1,1-디에틸프롭-2-이닐)-5-싸이클로헵틸 카보닐옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-부톡시-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-(1,1-디프로필프롭-2-이닐)-5-(2-에틸벤조일옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-헥실옥시-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(3-프로필벤조일옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-에틸티오-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(4-헥실벤조일옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-프로필티오-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(3-에톡시벤조일옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-펜틸티오-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(4-부톡시벤조일옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-헥실티오-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(4-헥실옥시벤조일옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-에틸설포닐-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(4-브로모벤조일옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-헥실티오-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(4-헥실옥시벤조일옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-메틸설포닐-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(4-브로모벤조일옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-프로필설포닐-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(4-아이오도벤조일옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-펜틸설포닐-1,3,4)-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(4-플로로벤조일옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온-1-(5-헥실설포닐-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(2,4-디크로로벤조일옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-에틸설포닐-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(2,4,6-트리클로로벤조일옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-프로필설피닐-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(3,4-디브로모벤조일옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-부틸설피닐-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(4-트리플로로메틸벤조일옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-헥실설피닐-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(4-크로로메틸벤조일옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-이소프로필-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-알킬티오벤조일옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-이소프로필-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-프로필티오벤조일옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-이소프로필-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-펜틸티오벤조일옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-이소프로필-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-헥실티오벤조일옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-부타노일옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-펜트-4-이닐옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-헥스-4-이닐옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-β-메톡시프로피오닐옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-γ-메톡시부타노일옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-δ-메톡시펜타노일옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-β-에톡시프로피오닐옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸)-2-일)-3-메틸-5-프로폭시아세틸옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-부톡시아세틸옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-헥실옥시아세틸옥시-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(3,4-디크로로페닐아세틸옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(4-트리프로로메틸페닐아세틸옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(2-메틸-4-크로로페닐아세틸옥시)-1,3-이미다졸리딘-2,온, 1-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(3-메틸티오페닐아세틸옥시)-1,3-이미다졸리딘-2-온, 1-(5-메틸-1,3,4-티아디아졸-2-일)-3-메틸-5-(2-메톡시페닐아세틸옥시)-1,3,-이미다졸리딘-2-온 등과 같은 것이다.
본 발명의 제초제화합물로서 실질적으로 사용함은 일반적으로 불활성담체와 그와 같은 화합물의 제초제적 독성을 포함하는 것을 제초제적 조성으로 혼합한다. 그와같은 제초제적 조성은 성형할 수 있고 잡초가 만연하는 장소에 원하는 량으로 활성화합물을 통상적으로 사용할 수 있다. 이들 조성은 분말, 입자 또는 습윤분말과 같은 고체로 하거나 용액, 에어로졸 또는 유화할 수 있는 농도와 같은 액체로 할 수 있다.
예를 들면, 분말은 그라인드에 의하여 제조될 수 있고 탈크, 점토, 실리카, 피로필라이트 등과 같은 불활성 고체담체로 활성화합물을 혼합한다. 입자생성은 화합물을 포화시키므로서 제조할 수 있고 보통 적당한 용매에 용해되고, 어타펄기트스 또는 윤모의 일종과 같은 담체를 입자화하고 보통 0.3-1.5㎜의 입자크기의 범위이다. 활성화합물의 원하는 농도로 물 또는 기를에 분산된 습윤분말은 습윤제를 농축된 분말조성으로 혼합하므로서 제조된다.
어떤 경우에 활성화합물은 석유 또는 키시렌과 같은 보통유기용매에 충분히 용해되므로 이들 용해된 용액과 같이 직접 사용될 수 있다. 가끔 제초제의 용액은 에어로졸과 초대기압하에 분산될 수 있다. 그러나 더욱 좋기는 액체제초제의 조성은 유화할 수 있는 농도이고 본 발명에 따라 활성화합물을 포함하고 불활성담체, 용매와 유체와 같은 것을 포함한다. 그와같은 유제화할 수 있는 농축액은 물 또는 기름과 함께 확산되어 잡초가 만연하는 장소에 활성화합물이 원하는 농도로 분무와 같이 적용된다.
이들 농축액에 사용되는 가장 일반적인 유제는 비이온계면 활성제 또는 비이온 음이온 계면 활성제의 혼합물이다. 유제계의 사용으로 전환된 유액(W/O)은 잡초가 만연된 곳에 직접 사용할 수 있도록 제조된다.
본 발명에 의한 전형적인 제초제 조성은 다음 실시예에 의하여 설명되고 여기서 량은 중량부이다.
[실시예 9]
분말의 제조
실시예 (4)의 생성물 10
분말탈크 90
상기성분을 기계적인 그리인더 혼합기에서 혼합되고 균질이 될 때까지 같고 저절로 흐르는 원하는 입자의 분말이 얻어진다. 이 분말은 잡초만연장소에 직접 시용하는데 적당하다.
본 발명의 화합물은 공지된 기술에 의하여 제초제로서 시용된다. 잡초억제에 관한 한 방법은 잡초가 있는 장소에 전기잡초에 제초적 독성이 있는 량에 불활성담체와 근본적인 활성성분과 같은 본 발명 화합물을 포함하는 제초제 조성으로 접촉하는 것을 포함한다.
제초제의 조성에 있어서 본 발명의 신규한 화합물의 농도는 형성의 형태와 계획되는 목적에 따라 크게 변화될 것이지만 일반적으로 제초제의 조성은 본 발명의 활성화합물의 중량으로 0.05-95%를 포함할 것이다.
본 발명을 더욱 구체적으로 설명하면 제초제의 활성화합물의 중량으로 5-75%를 포함할 것이다.
조성은 살충제, 선충제 등과 같은 기타 살균제, 안정제, 분산제, 해산제, 점착제, 부착제, 비료, 활성제 등과 같은 부가적 물질을 포함할 수 있다.
본 발명의 화합물은 다른 제초제 또는 고사제, 성장 억제제와 전술한 제초제 조성과 같은 것으로 화합할 때 유용하다. 이들 기타 물질은 제초제 조성에 있어 활성성분의 5-95%를 포함할 수 있다. 이들 제초제 또는 고사제 등을 본 발명의 화합물과 결합사용함은 잡초억제에 더 효과적인 제초제 조성을 제공하고 가끔 개개의 제초제의 조성을 분리하여서는 얻을 수 없는 결과를 제공하게 된다.
잡초는 원하지 않는 장소에서 성장하는 원치않는 식물이고 경제적 가치가 없고 경작물의 생산 관상용식물 또는 목축의 번영을 방해하는 식물이다. 잡초의 많은 형태는 명아주류, 램브스퀴터, 뚝새풀, 왕배랭이속의식물, 야생겨자, 필드페니크레스, 독보리속의 목초, 갈퀴덩쿨, 별꽃, 야생귀리, 벨빗리프, 쇠비름, 반야드그라스, 여뀌류 식물의 일종, 마디풀, 도꼬마리, 야생메틸, 코치하, 개자리속의 식물, 콘코클, 랙위드, 방가지똥, 코오피위드, 파두, 쿠피아, 새삼속의 풀, 현호색류의 풀, 개쑥갓, 헴프네틀, 나웰, 등대풀속의 식물, 개미자리의 일종, 에멕스, 정글그라이스, 가래속의 수초, 국화과에 속하는 식물의 일종, 카펠위드 나팔꽃, 갈퀴덩쿨속의 풀더크사라드, 나이애드, 개보리류의 잡초, 폴파니쿰, 흰꽃 독말풀, 위치그라스, 스윗치그라스, 수추, 리위드, 와일드터닢과 스프렝레톱과 같은 일년초 야생당근, 메트리카리아, 야생보리, 동자꽃, 노란양국, 우엉, 현삼과의 식물, 둥근잎아욱속, 벌티슬, 큰유리새의 일종, 모스뮤레인과 퍼플스타티슬과 같은 2년생식물 또는 화이트코클, 다년생독보리속의 식물, 코거그라스, 존슨그라스, 카나다티슬, 헷지바인드위드, 버뮤다그라스, 쉬프소렐, 퀴리독크, 넛트그라스, 필드치크위드, 민들레, 도라지, 필드바인드위드, 러시언넵위드, 콩과의 관목, 해란초의 일종, 서양가새풀속, 해국, 그롬웰, 속세속의 식물, 아이론위드, 세스바니아, 갈대, 부들, 웬터-크레스, 호스네틀, 넛세지, 당면속의 식물과 시클포드와 같은 다년생 식물을 포함함은 알려졌다.
유사하게 그와같은 잡초는 잎이 넓은 잡초 또는 풀같은 잡초로 분류된다. 유익한 식물 또는 목초의 손상없이 그와같은 잡초의 성장을 억제하는 것이 경제적으로 바람직하다.
본 발명의 새로운 화합물은 많은 유익한 식물에 상당히 비독성이므로 많은 종자와 그룹에 독성이 있기 때문에 독이 잡초억제에 가치가 있다. 요구되는 화합물의 정확한량을 특수잡초 종자의 강도, 기후, 토양의 형태, 적용방법, 동일면적에 있는 유익한 식물의 종류 등과 같은 것을 포함하는 여러가지 인자에 의존될 것이다. 그래서 에이커당 활성화합물의 1~2온스까지 적용은 역조건하에서 성장하는 잡초의 경미한 만연을 억제하는데 충분하고 에이커당 활성화합물의 10파운드 또는 그 이상의 적용은 호조건하에서 성장하는 단단한 다년생 잡초의 조밀한 만연을 억제하는데 요구된다.
본 발명의 새로운 화합물의 제초적 독성은 전후출현시험과 같은 알려진 많은 수립된 시험기술에 의하여 설명될 수 있다. 본 발명 화합물의 제초제적 활성은 여러가지 잡초의 전출현 억제를 행하는 실험에 의하여 나타났다. 이들 실험에서 건조흙으로 채워진 조그만 프라스틱 온실화분은 여러 종류의 잡초씨를 뿌렸다. 화분에 씨를 뿌린후 24시간 또는 더 적은때 흙이 젖을 때까지 물을 뿌리고 유제를 포함하는 아세톤 용액의 유액과 같이 형성된 시험 화합물을 토양의 표면에 지시된 농도로 분무하였다.
분무후, 흙 용기를 온실에 두고 요구되는 열을 공급하고 매일 또는 가끔 물을 뿌렸다. 식물은 15-21일 동안 이들 조건하에서 유지되었고 그때 식물의 조건과 식물에 미치는 손상의 정도는 다음과 같이 0-10의 등급으로 평가되었다.
0=손상이 없음 1,2=조금 손상 3,4=적당히 손상 5,6=좀심하게 손상 7,8,9=심한 손상과 10=고사 화합물의 효과는 다음표에 의하여 나타난다.
[표 I]
Figure kpo00014
본 발명 화의 제초제적 활성은 여러가지 잡초의 후출현 억제를 행하는 실험에 의하여 나타난다.
이들 실험에서 실험된 화합물은 유액과 같이 형성되고 유정된 크기로 얻어진 잡초의 잎에 지시된 사용량을 분무하였다. 분무후, 식물을 온실에 두고 미앨 또는 자조물을 조였다. 물은 처리된 식물의 잎에는 주지 않았다. 손상의 실험은 처리후 10-15일에 결정되고 전술한 바와 같이 0-10등급으로 구분하였다. 이 화합물의 효과는 표와 같이 나타났다.
[표 II]
Figure kpo00015

Claims (1)

  1. 일반식(II)로 표시되는 화합물을 일반식(III)으로 표시되는 산무수물 또는 일반식(IV)으로 표시되는 산할라이드와 반응시켜 일반식(I)로 표시되는 화합물을 제조하는 방법
    Figure kpo00016
    상기식에서 R1은 알킬, 사이크로알킬, 알케닐, 할로알킬, 알콕시알킬티오, 알킬설포닐과 알킬설피닐기로부터 선택된 것이고 R2는 알킬, 알케닐, 할로알킬 및
    Figure kpo00017
    기로부터 선택된 것이다. 상기식에서 R4및 R5는 각각 수소와 알킬기로부터 선택된 것이고, R3은 알킬, 알케닐, 할로알킬, 알키닐, 알콕시사이클로알킬 및
    Figure kpo00018
    기로부터 선택된 것이다.
    상기식에서, X는 알킬, 알콕시, 할로겐, 할로알킬, 알킬티오, 니트로와 시아노기로부터 선택된 것이고 n은 0-3의 정수이고 m은 0 또는 1의 정수이다.
    Figure kpo00019
    상기식에서 R1및 R2는 전기한 바와 같다.
    Figure kpo00020
    Figure kpo00021
    상기식에서, R3은 전기한 바와 같다.
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