SU615854A3 - Способ получени -диуретанов - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к новым х к0 ческим соединени м, конкретно к -дв1фетанам общей формулы I в 4 o-co-jfH-e-B WH-tO -Jf-йг в которой 1 - означает а/ ильныйрашикап с 1 3-атомамиуглерода R - насишенный углеводородный радикал с 1-4 атомами углерода Ra - алкильный радикал с 1-3 атомами углерода или 1. и 1 гфедставл ют вместе с атомом углерода циклоалифатический углев1 дородный радикал с 5 илн 6 атомами урлерода| R J - алкильный радикал с 1-3 атомами углерода} X - кислород шга сера. W-Диуретаны обшей формулы 1  вл ютс  Тербидндамн избирательного действи , содержащими эти соединени  в качестве дейстЬующнх начал. Предложенный способ основан на иэ« вестной реакции получени  уретаноа, т.е. эфиров карбаминовой кислоты, которые обычно получают из эфиров хлоругольной кислоты и амина. Использу  в качестве исходных реагентов сложный афнр феннл хлоругольной К1ЮЛОТЫ общей формулы 11 и амина общей формулы 111, способ позвол ет получить новые соединени , общей формулы 1 , обладающие гербидидным избирательным действием. П о предлагаем ому сп особу М-диуретаны обше и формулы I получают путем взаимодействи  сложного эфира фенилхлоругольной кислоты обшей формулы II O-t-O-Cl NH-CO-X-Hii с амином общей формулы III HaN-f-lz Вз

Взаимодействие осуществл ют при 10-

С в органичесжом растворителе или в воде вприсутствЕи мол5фных количеств акцептора кислоты, растворенного в воде

В качестве акцептора кислоты целесообразно использовать избыток амина, неорганическое или третичное органическое основание, как например: гидроокись натри , карбонат натри , карбонат кали  или триэтйламин.

Пример 1. Этш1-М з- К -{1,1-диметилпропинил ) -жарбамоил оксиД-фенил (-карбамат.

К раствору 5,0 г (0,06 моль) 1,1-диметилпропиниламина в 30 мл уксусного эфира после добавки 50 мл воды при 10- при перемешивании прикапывают раствор 14,6 г 0,06 (моль) 3-(W -карбэт оксиамино)-фенилового эфира хлормуравьи ной кислоты в ЗО мл уксусного эфира и одновременно раствор 8,3 г (О,06 моль) «арбоната кали  в 30 мл воды, причем продукт превращени  выкристаллизовываетс . В течение 30 мин перемешивают при охлаждении льдом. Затем осадок отфильтровывают и промывают эфиром и водой .

Выход продукта 13,6 г (78% от теоретического )} т, пл. 136-137°С.

Найдено, %:С 61,67; Н 6,41; N 9,80

1б 24 2Вычислено ,: С 62,05;Н 6,24 N 9,65 Другие М -диуретаны представлены « таблице.

tc н

d

н

М

to

CM

О)

о to

ю

н со

t

о н

ю

ю

rf t

rjсо

(М

о со

сС)

О)

«о

Ч

(О

н с

CD

гCi

см

-

rii2

ю н

н

о о

н

о

со

ю

ю н

i

Ц

о

о о

о

о

о

00

со

о.

«

2

Л о и « ж

05

I

«Л§

i.|b

Ч а Я В i

 S н

  «as I

ю

ю

CD

оГ

со

t-;

t

00

СО

о

CD

Н

СО

н i

со

о

00

со

о

ю

со

ю со

со

со со

с н и

1

г1

со

r-f

(4

-ю

-Pp.

§ 5 t

I   S

i со

т§

м

gtoT

OJ

l

,ш н l § i

-i-S ц ь

Аё 11

«2 S 5

§11

и 8

i g

ч

.

н ю « -s,

||S

I

T tю н

ci

н

О со

о о н

о о н

о

(О

о о н

о °

S 9 3 ё ci и.§ § g

со о

А

СИ

н гА

со

03

м

в

гю

с

о о

О

и

и

о

о н

S

и а S § е-й

о, g

|il а и

fиц X

° 03

I § g ё 5 S § § « I

§ I -

2 5

f 2

Н о СО Н iad

06 Си

00 C

со

«)

00

(О

со

00

OJ

«t

со

(О

о о

«э еч

со ю

«t

о

0

н

гхр н

н

н

tA

со н

н ч

ifiti

||

ю н

ю

г-}

о о и

о

о н

Claims (2)

1. о н 13..61 Формула изобретени  Способ получени  М диуретанов обшей формулы 1 O-CO-WH-C-BZ NH-,0-X-Rit в которой RI - означает водород или алкильный остаток с Л атомами углерода - насыщенный или ненасыщенный уп леводородный остаток с 1-4 атомами уг лерода . R,- алкильный остаток с 1-3 атомами углерода, или FJ. и 1 - совместно с атомом углеро да - циклоалифатический углеводородный остаток с 5 или 6 атомами углерода} RI - алкильный остаток с 1-3 атомами углерода, 4 X - кислород или сера, отличающийс  тем, что соеаи- нение общей формулы II 0-CO-Cl NH-CO-X-R. подвергают взаимодействию с амином общей формулы 1П в воде или органическом растворителе при 1О -15°С в присутствии водного раствора акцептора кислоты.
2. 2. Способ по п. 1,отличающий - с   тем, что исходные компоненты и акцептор кислоты берут в м ол рных с о отн ощени х .