DE2812367A1 - Pestizide verbindungen, pestizide zusammensetzungen und verfahren zur bekaempfung von schaedlingen - Google Patents

Pestizide verbindungen, pestizide zusammensetzungen und verfahren zur bekaempfung von schaedlingen

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DE2812367A1
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DE
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alkyl
isoxazolo
plants
compounds
aralkyl
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DE19782812367
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Raymond Alexander Burrell
John Michael Cox
Margaret Claire Shephard
Geoffrey David Snowling
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Description

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DR. RICHARD KMEiSSL 2812367
Widanmayerstr. 45
D-8000 MÜNCHEN Je}, 083/29 51.25
Mappe 24 420 ICI Case Nr. PP 29428
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED London / Großbritannien
Pestizide Verbindungen,, pestizide Zusammensetzungen und Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen ' -
809840/0836
Beschreibung
Die Erfindung bezieht sich auf Isoxazolo-[5,4-d]-pyrimidinderivate, die als Pestizide brauchbar sind, auf Verfahren zur Herstellung derselben, auf sie enthaltende pestizide Zusammensetzungen und auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen unter Verwendung derselben.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, welches dadurch ausgeführt wird, daß man auf die Pflanzen, Samen oder deren Aufenthaltsort ein Isoxazole-[5f4-d]-pyrimidinderivat der Formel:
P-A
oder ein Salz oder ein optisches Isomer davon aufbringt, wobei in der Formel R für Alkyl oder Aralkyl, die beide gegebenenfalls substituiert sein können, steht; R2 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogen steht; und FU für Alkyl, Aryl, Alkylthio, Alkansulfonyl, Alkoxy, Aryloxy, Cyano oder gegebenenfalls substituiertes Amino steht.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform betrifft die Erfindung ein Verfahren gemäß obiger Definition, wobei in der allgemeinen Formel I R für Alkyl, Alkoxyalkyl oder Aralkyl, die jeweils gegebenenfalls substituiert sein können, steht; R2 für Fasserstoff oder Alkyl steht; und R^ für Alkyl oder Aryl steht.
Wenn R für eine substituierte Alkyl- oder Aralkylgruppe steht, dann kann der Substituent oder können die Substituenten aus Car-
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• S-
boxyl, Hydroxy, Cyano, Furyl, Pyridyl, Alkoxy, Mono- oder Dialkyl amino, Phenyl oder halogen-, alkyl- oder allcoxysubstituiertem Phenyl ausgewählt werden. Bevorzugte Alkylgruppen sind solche mit 2 oder mehr, insbesondere 2 bis 13 und ganz besonders 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, Wenn R eine Aralkylgruppe ist, dann werden Ben zyl und a-niederalkylsubstituiertes Benzyl, und ganz besonders cc-Methylbenzyl bevorzugt.
Der Ausdruck "Alkoxyalkyl" bezieht sich auf durch Sauerstoff unterbrochene Alkylenketten (siehe beispielsweise Verbindungen 31 und 33 der weiter untenstehenden Tabelle I), insbesondere mit bis zu 13 Kohlenstoffatomen.
Wenn R2 für eine Alkylgruppe steht, dann kann sie aus Methyl oder Äthyl bestehen, insbesondere wird Jedoch Methyl bevorzugt. Wenn Rp für Halogen steht, dann werden Chlor und Fluor gegenüber Brom und Jod bevorzugt.
Wenn R-, für eine Alkylgruppe steht, dann kann sie beispielsweise · aus Methyl oder Äthyl bestehen, insbesondere wird jedoch Methyl bevorzugt. Andere bevorzugte Vierte für R* sind Methoxy, Methansulf onyl, Methylthio und Phenyl.
Gemäß einer weiter bevorzugten Ausführungsform betrifft deshalb die Erfindung ein Verfahren gemäß obiger Definition, wobei in der allgemeinen Formel I R für Alkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Aralkyl, die beide gegebenenfalls substituiert sein können, oder Alkoxyalkyl mit bis zu 13 Kohlenstoffatomen steht; Rp für Wasserstoff oder Methyl steht; und R, für Methyl, Äthyl, Methoxy, Methansulfonyl, Methylthio oder Phenyl steht.
Die Erfindung betrifft weiterhin Isoxazolo-[5,4-d]-pyrimidinderivate der Formel:
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R3-
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und Salze und optische Isomere davon, wobei in der Formel R für gegebenenfalls substituiertes Alkyl mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht; R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht; und R, für Alkyl, Alkylthio, Alkansulfonyl, Alkoxy, Cyano oder gegebenenfalls substituiertes Amino steht.
Spezielle erfindungsgemäße Derivate sind in der folgenden Tabelle I aufgeführt. Diese entsprechen der Formel I, wobei die Werte für R, R2 und R, angegeben sind.
Alle diese speziellen Verbindungen, mit Ausnahme der Verbindung Nr. 13, sind neu. Die Verbindung Nr. 13 ist aus "Chemical Abstracts" 61,:8307c bekannt. Die Verbindung, die an der 3-Stellung mit Phenyl (d.h. R, = CgH5) und an der 4-Stellung durch NHCH, (d.h. R = CH,) substituiert ist, ist ebenfalls aus "Chemical Abstracts" ,61:6307c bekannt.
Andere bekannte Verbindungen sind in der DE-OS 23 50 387 angegeben.
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Die erfindungsgemäßen Isoxazolo-[5,4-d]-pyrimidinverbindungen können beispielsweise dadurch hergestellt werden, daß man entweder:
(a) ein entsprechend substituiertes 4-Cyano-5-aminooxazol aufeinanderfolgend mit einem Orthoester, einem Amin und nötigenfalls einer Base umsetzt, um die Cyclisierung und die Dimroth-Uinlagerung zu unterstützen, oder
(b) ein Isoxazolo-[5,4-d]-pyrimidin, das eine labile Funktion (z.B. Halogen) an der 4-Stellung enthält, mit einem Amin oder einem Aminsalz umsetzt, oder
(c) eine gemäß einer der Vorschriften (a) oder (b) hergestellte Verbindung einer weiteren Reaktion unterwirft, beispielsweise eine Alkylthiogruppe zu einer Alkansulfonylgruppe oxidiert oder eine labile Funktion (z.B. Alkansulfonyl, Halogen oder Alkylthio) an der 3- oder 6-Stellung mit einem Nukleophil (z.B. Alkoxid, Amine) ersetzt.
Die erfindungsgemäßen Derivate und Zusammensetzungen sind gegen eine große Reihe von Pilzerkrankungen aktiv, beispielsweise insbesondere gegen die folgenden:
(a) Phytophthora infestans (späte Trockenfäule) an Kartoffeln und
Tomaten,
(b) Pulvermehltauerkrankungen, wie z.B.: Erysiphe graminis an Getreide, Sphaerotheca fuliginea an Kürbissen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Rebstöcken und andere Pulvermehltauerkrankungen an anderen Wirtspflanzen,
(c) Rosterkrankungen, wie z.B. Puccinia species an Getreide und andere Rosterkrankungen, wie z.B. an Kaffeepflanzen, Äpfelbäumen, Gemüsepflanzen, Zierpflanzen und anderen Wirtspflanzen,
(d) andere Pilzerkrankungen, wie z.B. Piricularia oryzae (Trokkenfäule) am Reis, Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Reb-
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stocken, Erdbeeren, Tomaten und anderen Wirtspflanzen, Plasmopara viticola (flaumiger Mehltau) an Rebstöcken und Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen auch eine unterschiedliche Aktivität gegen Bakterien- und Vireninfektionen an Pflanzen, insbesondere gegenüber dem Tomatenmosaikvirus. Einige besitzen außerdem eine akarizide und insektizide Aktivität (dies gilt insbesondere für die Verbindungen Nr. 2, 4, 5 und 12 der obigen Tabelle I; die Verbindung Nr. 12 bekämpft die rote Spinne, Blattläuse, Hausfliegen (Musca domestica) und Raupen (Plutella)), und eine nematozide Aktivität. Außerdem zeigen einige derselben bei Pflanzen Wachstumsregulierungseffekte, wobei sie bei geeigneten Aufbringraten als Herbizide verwendet werden können.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen weiterhin ein breites Spektrum von antifungalen und antibakteriellen Aktivitäten in vitro und sind vermutlich gegen alle Hauptgruppen dieser Pathogene aktiv. Beispielsweise ist die Verbindung Nr. 2 von Tabelle I gegen die bakterielle Pflanzenerkrankung Xanthomonas oryzae (Trockenfäule am Reis) aktiv.
Die erfindungsgemäßen Isoxazolo-[5,4-d]-pyrimidinderivate können als solche für antifungale Zwecke verwendet werden, werden aber vorzugsweise für eine solche Anwendung in Zusammensetzungen formuliert .
Die Erfindung betrifft deshalb außerdem pestizide, insbesondere fungizide, Zusammensetzungen, die als aktiven Bestandteil ein vorstehend definiertes Isoxazolo-[5,4-d]-pyrimidinderivat enthalten.
Die Isoxazolo-[5,4-d]-pyrimidinderivate und die diese Verbindungen enthaltenden Zusammensetzungen können zur Bekämpfung von Pflanzenpilzen und zur Behandlung von Pflanzen und Samen auf verschiedenen Wegen verwendet werden. Beispielsweise können sie
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in formuliertem oder unformuliertem Zustand direkt auf das Laubwerk einer Pflanze, das infiziert ist oder dem eine Infektion droht, aufgebracht werden, jedoch können sie auch auf Büsche und Bäume, auf den Boden oder ein anderes Medium, in welchem Pflanzen, Büsche oder Bäume wachsen oder gepflanzt werden sollen, aufgebracht werden. Schließlich können sie auch durch Sprühen, Stäuben oder als Creme- oder Pastenformulierung angewendet werden. Die Anwendung kann auf jeden Teil der Pflanze, der Büsche oder der Bäume erfolgen, beispielsweise auf das Laubwerk, die Stengel, die Äste, die Samen oder Wurzeln. Die Anwendung kann auch auf den die Wurzeln umgebenden Boden erfolgen.
Der Ausdruck "Behandlung" bezieht sich auf alle diese Aufbringarten. Außerdem umfaßt der Ausdruck "Pflanze" auch Sämlinge, Büsche und Bäume. Das erfindungsgemäße Verfahren umfaßt eine schützende, prophylaktische oder ausrottende Behandlung.
Die Derivate werden vorzugsweise für landwirtschaftliche und gartenbauliche Zwecke in Form von Zusammensetzungen angewendet. Die in einem bestimmten Fall verwendete Zusammensetzungstype hängt vom vorgesehenen Zweck ab.
Die Zusammensetzungen können die Form von Stäubepulvern oder Granalien, beispielsweise üblichen Granalien oder "Slow Release"-Granalien, aufweisen, wobei der aktive Bestandteil mit einem festen Verdünnungsmittel oder Trägermittel gemischt ist, wie z.B. Kaolin, Bentonit, Kieselgur, Dolomit, Calciumcarbonat, Talcum, pulverisierte Magnesia, Fuller*sehe Erde, Gips, Hewitt'sehe Erde, Diatomeenerde und Porzellanerde. Zusammensetzungen für die Saatbeize können beispielsweise ein Mittel (wie z.B. ein Mineralöl) enthalten, das die Haftung der Zusammensetzung an Samen unterstützt.
Die Zusammensetzungen können auch die Form von dispergierbaren Pulvern oder Körnern aufweisen, die ein Netzmittel enthalten, um
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die Dispergierung des Pulvers oder der Körner, welche auch Füllstoffe und Füllmittel enthalten können, in Flüssigkeiten zu erleichtern.
Die wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen können dadurch hergestellt werden, daß man den oder die aktiven Bestandteile in einem organischen Lösungsmittel, das ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann, auflöst und hierauf das so erhaltene Gemisch zu Wasser zugibt, welches ebenfalls Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel enthalten kann. Geeignete organische Lösungsmittel sind Äthylendichlorid, Isopropylalkohol, Propylenglykol, Diacetonalkohol, Toluol, Kerosin, Methylnaphthalin, Xylole und Trichloroäthylen.
Spritzzusammensetzungen können auch die Form von Aerosolen aufweisen, wobei die Formulierung in einem Behälter in Gegenwart eines Treibmittels, wie z.B. Fluorotrichloromethan oder Dichlorodifluoromethan, unter Druck gehalten wird.
Durch den Einschluß geeigneter Zusätze, wie z.B. Zusätze zur Verbesserung der Verteilung, der Haftkraft und der Widerstandsfähigkeit gegenüber Regen an behandelten Oberflächen, können die verschiedenen Zusammensetzungen besser an die verschiedenen Anwendungen angepaßt werden.
Die Derivate können in Raucherzeugern und auch als Geinische mit Düngemitteln (z.B. stickstoff- oder phosphorhaltigen Düngern) verwendet werden. Zusammensetzungen, die nur aus Düngergranalien welche ein erfindungsgemäßes Derivat enthalten (beispielsweise damit beschichtet sind), bestehen, werden bevorzugt.
Die Erfindung betrifft deshalb auch Düngerzusammensetzungen, welche ein erfindungsgemäßes Derivat und einen Dünger enthalten.
Die Zusammensetzungen können auch die Form von flüssigen Präparaten für die Verwendung als Tauchmittel oder Spritzmittel aufweisen,
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wobei es sich im allgemeinen um wäßrige Dispersionen oder Emulsionen handelt, die den aktiven Bestandteil in Gegenwart eines oder mehrerer Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Suspendiermittel enthalten. Diese Mittel können kationischer, anionischer oder nicht-ionischer Natur sein. Geeignete kationische Mittel sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z.B. Cetyltrimethylammonium-bromid. '
Geeignete anionische Mittel sind Seifen, Salze von aliphatischen Monoestern der Schwefelsäure (wie z.B. Natrium-lauryl-sulfat), und Salze von sulfonierten aromatischen Verbindungen (wie z.B. Natrium-dodecylbenzolsulfonat, Natrium-, Calcium- oder Ainmoniumlignosulfonat, Butylnaphthalinsulfonate und ein Gemisch aus Natrium-diisopropyl- und -triisopropyl-naphthalinsulfonaten).
Geeignete nicht-ionische Mittel sind die Kondensationsprodukte von Äthylenoxid mit Fettalkoholen, wie z.B. Oleylalkohol oder Cetylalkohol, oder mit Alkylphenolen, wie z.B. Octylphenol, Nonylphenol und Octylcresol. Andere nicht-ionische Mittel sind die Teilester, die sich von langkettigen Fettsäuren und Hexitanhydriden ableiten, die Kondensationsprodukte dieser Teilester mit Äthylenoxid, und die Lecithine. Geeignete Suspendiermittel sind hydrophile Kolloide (wie z.B. Polyvinylpyrrolidon und Natriumcarboxymethylcellulose) und die pflanzlichen Gummis (wie z.B. Akaziengumiai und Traganth-Gummi).
Die Zusammensetzungen für die Verwendung als wäßrige Dispersionen oder Emulsionen werden im allgemeinen in Form eines Konzentrats geliefert, das einen hohen Anteil des aktiven Bestandteils enthält, wobei das Konzentrat vor der Verwendung mit Wasser zu verdünnen ist. Diese Konzentrate müssen oftmals lange Lagerzeiten aushalten und nach einer solchen Lagerung noch zu einer Verdünnung mit Wasser fähig sein und dabei wäßrige Präparate ergeben, die eine ausreichende Zeit homogen bleiben, so daß sie durch eine herkömmliche Spritzvorrichtung angewendet werden können. Die Kon-
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zentrate können zweckmäßig 10 bis 85 Gew.-^, im allgemeinen 25
bis 60 Gew.-%, des aktiven Bestandteils enthalten. Wenn sie zur Herstellung wäßriger Präparate verdünnt werden, dann können solche Präparate verschiedene Mengen des aktiven Bestandteils enthalten, je nach dem vorgesehenen Zweck. Ein wäßriges Präparat,
das 0,0005 oder 0,01 bis 10 Gew.-% des aktiven Bestandteils enthält, kann verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch eine oder mehrere weitere Verbindungen mit biologischer Aktivität, wie z.B.
weitere Fungizide, beispielsweise Dithiocarbamate, Dinocap, Dichlofluanid und dergleichen, wie auch Stabilisierungsmittel, wie z.B. Epoxide (z.B. Epichlorhydrin), enthalten.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Temperaturen in 0C ausgedrückt sind. -
Beispiel 1
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung der Verbindungen 1 bis 15, 18, 25 und 27 bis 29 von Tabelle I.
1»74 g 3-Methylbutylamin wurden tropfenweise zu einer Lösung von 3,6 g 4-Cyano-5-äthoxymethylenamino-3-methylisoxazol (hergestellt nach der Vorschrift von E.C. Taylor und E.E. Garcia, J. Org.
Chem., 1964, 29., 2116) in 30 ml Äthanol zugegeben. Das Gemisch
wurde 10 min* bei Raumtemperatur gerührt, mit 10 ml einer Lösung von Natriumäthoxid** (aus 0,46 g Natrium) in Äthanol behandelt
und 4 st auf Rückfluß *** gehalten. Sie wurde dann abgekühlt und mit Wasser verdünnt. Die Ausfällung**** wurde getrocknet und aus Isopropanol umkristallisiert, wobei 2,7 g 3-Methyl-4-(3-methylbutylamino)-isoxazolo-[5,4-d]-pyrimidin (Fp 133°), Verbindung Wr. 29 von Tabelle I, erhalten wurden.
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■ ' ■ ORIGINAL IUSPECTED
Die anderen Verbindungen dieses Beispiels wurden in ähnlicher Weise hergestellt, wobei die entsprechenden Amine und 3-substituierten 4-Cyano-5-aminoisoxazole verwendet wurden. Gelegentlich waren kleine Abwandlungen des allgemeinen Verfahrens nötig.
* Das Gemisch wurde solange gerührt, bis das Ausgangsisoxazol nicht mehr durch Dünnschichtchromatographie festgestellt werden konnte. Die erforderliche Zeit variierte mit den betreffenden Reagentien.
** In einigen Fällen wurde 5n-Natrium-hydroxidlösung verwendet.
*** Rühren bei Raumtemperatur ist in einigen Fällen ausreichend. Die zur Beendigung der Reaktion erforderliche Zeit (gezeigt durch Chromatographie) variierte mit den jeweiligen Reagentien,
**** In gewissen Fällen trat kein Feststoff auf. Das Gemisch wurde mit Äther extrahiert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Wenn der Rückstand fest war, dann wurde er aus einem geeigneten Lösungsmittel umkristallisiert. Wenn der Rückstand flüssig war, dann wurde er im Vakuum in einem Kolbenapparat destilliert. Die Schmelz- und Siedepunkte waren wie in Tabelle I.
Beispiel 2
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung der Verbindungen 31 bis 33 von Tabelle I und stellt ein alternatives Verfahren zu dem im Beispiel 1 beschriebenen dar.
Ein Gemisch aus 2,0 g 3-Methylisoxazolo-[5,4-d]-pyrimidin-4(5H)-on (hergestellt nach der Vorschrift von E.C. Taylor und E.E. Garcia, J. Org. Chem., 1964, 2j£, 2116), 25 ml Thionylchlorid und 1 ml Ν,Ν-Dimethylformamid wurde 1 st auf Rückfluß gehalten und dann in einem Rotationsverdampfer eingedampft. Der Rückstand wurde in Dichloromethan aufgelöst, gut mit eiskaltem Wasser gewa-
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sehen, getrocknet und eingedampft, so daß 0,70 g des rohen Chloroderivats erhalten wurden. Dieses wurde in 1 ml Acetonitril aufgelöst und mit 0,90 g 2-Amino-6,9,12-trioxahe:>:adecan und 0,42 g Triäthylamin behandelt. Das Gemisch wurde 2 st auf Rückfluß gehalten, mit Wasser verdünnt und mit Äther extrahiert. Die Extrakte wurden gewaschen, getrocknet, eingedampft und im Vakuum in einem Kolbenapparat destilliert, wobei die Verbindung Nr. 33 von Tabelle I erhalten wurde [0,80 g, Kp 240 bis 250° (Bad)/0,1 mm].
Die Verbindungen 31 und 32 wurden in ähnlicher Weise unter Verwendung des entsprechenden Amins hergestellt.
Beispiel 3
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung der Verbindungen Nr. 16, 23, 24, 26 und 30 von Tabelle I.
Ein Gemisch aus 14,9 g 5-Amino-4-carbamoyl-3-methylisoxazol, 112 ml Triäthylorthoacetat und 112 ml Essigsäureanhydrid wurde 7 st auf Rückfluß gehalten und dann im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wurde in 250 ml Ammoniaklösung (spezifisches Gewicht 0,880) aufgelöst und die Lösung wurde mit Holzkohle behandelt und filtriert. Das Filtrat wurde mit Essigsäure auf pH 6 angesäuert und die Ausfällung wurde abfiltriert und getrocknet, wobei 9,8 g 3,6-Dimethylisoxazolo-[5,4-d]-pyrinidin-4(5H)-on (Fp 275 bis 230°, Zersetzung) erhalten wurden. Ein Gemisch aus 3,2 g dieses Materials, 30 ml Thionylchlorid und 1 ml N,N-Dimethylformamid wurde 10 min auf Rückfluß gehalten und dann bei ca. 50° im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wurde in Dichloromethan aufgelöst, gut mit eiskaltem Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft, wobei das rohe Chloroderivat erhalten wurde. Eine Lösung dieses Materials in 50 ml Acetonitril wurde mit 4,84 g (zwei Äquivalente) a-Methylbenzylamin behandelt, wobei die Temperatur unter 15° gehalten wurde. Das Gemisch wurde 20 st bei Raumtemperatur* gerührt, im Vakuum eingedampft und zwischen Äther und Wasser verteilt. Die
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Extrakte wurden gewaschen, getrocknet, eingedampft und in einem Kolbenapparat destilliert (200 bis 210°/0,05 mm). Das Destillat kristallisierte beim Reiben mit Petroläther (Kp 40 bis 60°). Die Umkristallisation aus Cyclohexan ergab die Verbindung Nr. 26 von Tabelle I (0,70 g, Fp 99 bis 101°).
Die Verbindungen ITr. 16, 23, 24 und 30 wurden in ähnlicher Weise hergestellt, wobei zwei Äquivalente des entsprechenden Amins anstelle von <x-Methylbenzylaniin verwendet wurden.
* Die Reaktion mit dem Chloroderivat wurde solange ablaufen gelassen, bis gemäß Chromatographie kein Ausgangsmaterial mehr anwesend war. Die Bedingungen (Temperatur und Reaktionsdauer) änderten sich mit dem betreffenden Amin.
Beispiel 4
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung der Verbindungen Nr. 17, 19 und 20 von Tabelle I.
Sin Gemisch aus 30 g 5-Amino-4-cyano-3-methylthioisoxazol (hergestellt nach der Vorschrift von R. Gompper und W. Topfl, Chsm. Ber., 1962, 9J5, 2831), 90 ml Triäthylorthoformiat und 90 ml Essigsäure wurde während 30 rain auf 60 bis 65° erhitzt. Nach weiteren 30 min bei 65° wurde das Gemisch bei 0,01 mm eingedampft. Der Rückstand wurde in 150 ml Äthanol suspendiert, in Eis gekühlt und mit 30 ml Isopropylamin behandelt. Nach 1 st wurde die Ausfällung abfiltriert* und mit eiskaltem Äthanol und Äther gewaschen. Es wurden 9,42 g erhalten. 6,5 g dieses Materials wurden zu einem gerührten Gemisch aus 65 ml 5n-Natriumhydroxidlösung und 65 ml Äthanol zugegeben. Nach einem 10 min dauernden Rühren bei Raumtemperatur wurde das Gemisch mit Wasser verdünnt und abgekühlt. Die Ausfällung wurde abfiltriert und getrocknet. Dabei wurde die Verbindung Nr. 17 von Tabelle I (3,55 g, Fp 102 bis 104°) erhalten.
8098 40 /0836
Die Verbindungen 19 und 20 wurden in ähnlicher V/eise hergestellt, wobei die entsprechenden Amine verwendet wurden. Es waren aber gewisse Abwandlungen des Verfahrens nötig.
* Bei Verwendung von 2-Aminopentan und 2-Aminooctan lagen die Zwischenprodukte bei dieser Stufe weitgehend in Lösung vor. Die filtrate wurden mit Natriumhydroxidlösung behandelt. Die Produkte wurden mit Dichloromethan extrahiert, durch Chromatographie auf Silicagel unter Verwendung eines 50:50-Gemisches aus Cyclohexan/Äther als Eluiermittel isoliert und dann in einem Kolbenapparat destilliert. Die physikalischen Eigenschaften sind in Tabelle I gezeigt.
Beispiel 5
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung der Verbindung Nr. 21 von Tabelle I.
Ein gerührtes Gemisch der Verbindung Nr. 17 von Tabelle I (8,37 g), 84 ml 1n-Schwefeisäure und 42 ml Essigsäure wurde in Eis abgekühlt und portionsweise mit 4,2 g feingemahlenem Kaliumpermanganat behandelt. Nach einem 40 min dauernden heftigen Rühren wurde das Gemisch mit Wasser verdünnt und mit Natriumnetabisulfit entfärbt. Die Ausfällung wurde abfiltriert, gut mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Cyclohexan/Petroläther (Kp 60 bis 80°) umkristallisiert, wobei die oben angegebene Verbindung erhalten wurde (6,8 g, Fp 111 bis 113°).
Beispiel 6
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung der Verbindung Nr. 22 von Tabelle I.
Eine Lösung von 1,8 g der Verbindung Nr. 21 von Tabelle I in 20 ml Methanol, welche aus 0,21 g Natrium hergestelltes Natrium-
809840/0836
methoxid enthielt, wurde 3 st auf Rückfluß gehalten und zur Trokkene eingedampft. Der Rückstand wurde mit Wasser trituriert, und der Feststoff wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Die Umkristallisation aus Cyclohexan/Petroläther (Kp 60 bis SO0) ergab die oben angegebene Verbindung (1,25 g, Fp 103 bis 106°),
Beispiel 7
Es wurde ein emulgierbares Konzentrat dadurch hergestellt, daß die in der Folge aufgeführten Bestandteile gemischt wurden und das Gemisch solange gerührt wurde, bis alle Bestandteile aufgelöst waren.
Verbindung Nr. 1 von Tabelle I
Äthylendichlorid 405-5
Calcium-dodecylbenzolsulfat . 5%
«Lubrol» L 1096
"Aromasol" H " 35%.
Beispiel 8
Eine Zusammensetzung in Form von leicht in einer Flüssigkeit, wie z.B. Wasser, dispergierbaren Körnern wurde dadurch hergestellt, daß die ersten drei.der in der Folge aufgeführten Bestandteile in Gegenwart von zugesetztem Wasser vermählen und dann in das llatriumacetat eingemischt wurden. Das erhaltene Gemisch wurde getrocknet und durch ein Sieb der Maschenweite 0,15 bis 0,35 mm hindurchgeschickt, so daß Körner entsprechender Größe erhalten wurden.
Verbindung Nr. 2 von Tabelle I 50%
»Dispersol» T 25%
"Lubrol» APN 5 1,5%
Natriumacetat 23,5%
809840/0836
.25·
Beispiel 9
Die in der Folge aufgeführten Bestandteile vnirden alle gemeinsam gemahlen, so daß ein Pulverpräparat erhalten wurde, das sich leicht in Flüssigkeiten dispergierte.
Verbindung Kr. 3 von Tabelle I 45% "Dispersol" T 5%
"Lissapol" NX 0,5%
"Cellofas" B600 2%
Natriumacetat 47,5%.
Beispiel 10
Der weiter unten angegebene aktive Bestandteil wurde in einem
Lösungsmittel aufgelöst, und die resultierende Flüssigkeit wurde auf Granalien aus Porzellanerde gespritzt. Das Lösungsmittel wurde dann abdampfen gelassen, wobei eine granuläre Zusammensetzung erhalten wurde.
Verbindung Nr. 4 von Tabelle I 3% Porzellanerde-Granalien 95%.
Beispiel 11
Eine für die Verwendung als Saatbeize geeignete Zusammensetzung wurde durch Mischen der drei folgenden Bestandteile hergestellt.
Verbindung Nr. 5 von Tabelle I 50% Mineralöl 2%
Porzellanerde 48%.
Beispiel 12
Ein Stäubepulver wurde durch Mischen des in der Folge angegebenen aktiven Bestandteils mit Talcum hergestellt.
8098 40/0836
Verbindung Nr. 6 von Tabelle I 5% Talcum ' 95%.
Beispiel 13
Eine kolloidale Formulierung wurde dadurch hergestellt, daß die weiter unten aufgeführten Bestandteile in einer Kugelmühle gemahlen wurden und hierauf eine wäßrige Suspension des gemahlenen Gemischs mit Wasser hergestellt wurde.
Verbindung Kr. 7 von Tabelle I 40% "Dispersol" T 10%
"Lubrol" APN5 1%
Wasser auf 100%
Beispiel 14
Ein dispergierbares Pulverpräparat wurde dadurch hergestellt, daß die weiter unten aufgeführten Bestandteile gemischt und dann das Gemisch gemahlen wurde, bis alles sorgfältig gemischt war.
Verbindung Nr. 8 von Tabelle I 25%
»Aerosol" OT/B ' 2%
"Disperspl" A.C. 5%
Porzellanerde 28%
Kieselsäure 40%.
Beispiel 15
Dieses Beispiel erläutert die Herstellung eines dispergierbaren pulverförmigen Präparats. Die weiter unten aufgeführten Bestandteile wurden gemischt, und das Gemisch wurde dann in einer Mühle gemahlen.
809840/0836
-X- Beispiel 16 2812367
. IT··
Verbindung Nr. 9 von Tabelle I 25%
«Perminal" BX 1%
"Dispersol11 T 5%
Polyvinylpyrrolidon 10%
Kieselsäure 25%
Porzellanerde 34%.
Die weiter unten aufgeführten Bestandteile wurden dadurch in ein dispergierbares Pulver formuliert, daß die Bestandteile gemischt und gemahlen wurden.
Verbindung Nr. 11 von Tabelle I . 25%
"Aerosol" OT/B 2%
"Dispersol" A · 5%
Porzellanerde 68%.
In den Beispielen 2 bis 11 sind die Mengen der Bestandteile in Gewicht angegeben. · - -
In der Folge werden die weiter oben verwendeten Warenzeichen und Handelsnamen erläutert.
Lubrol L: ein Kondensat aus 1 Mol Nonylphe-
nol und 13 Mol Äthylenoxid
Aromasol H: ein Lösungsmittelgemisch aus Al-
kylbenzolen.
Dispersol T und AC: ein Gemisch aus Natriumsulfat und
einem Kondensat von Formaldehyd mit Natrium-naphthalin-sulfonat.
8098AO/0836
■ a?·
Lubrol APW 5: ein Kondensat aus 1 Mol Nonylphe-
nol und 5,5 Mol Naphthalinoxid.
Cellofas B600: ein Natrium-carboxymethylcellu-
lose-Eindicker.
Lissapol IiK: ein Kondensat aus 1 Mol Nony!phe
nol und 8 Mol Äthylenoxid.
Aerosol OT/B: Dioctyl-natriun-sulfo-succinat.
Perminal BX: ■ ein Natrium-alkyl-naphthalin-sul-
fonat.
- Beispiel 17
Die Isoxazolo-.[5,4- d]-pyrimidinderivate wurden gegen die verschiedensten Pilzblatterkrankungen an Pflanzen geprüft. Die verwendete Technik' war wie folgt.
Die Pflanzen wurden in John-Innes-Potting-Kompost (Nr. 1 oder für Sämlinge, je nach Zweckmäßigkeit) in Minischalen mit 4 cm Durchmesser gezogen. Eine Schicht aus feinem Sand wurde auf den Boden der Schale aufgebracht, um die Aufnahme der Testverbindung durch die Wurzeln zu erleichtern.
Die Testverbindungen wurden entweder in einer Kugelmühle mit wäßrigem Dispersol T oder als Lösung in Aceton/Äthanol, die unmittelbar vor der Verwendung auf die gewünschte Konzentration verdünnt wurde, formuliert. Für die Tests wurden Suspensionen mit 100 ppm aktivem Bestandteil auf das Laubwerk gespritzt und über den Boden auf die Wurzeln der gleichen Pflanze angewendet. (Das Spritzen erfolgte bi-s zur maximalen Festhaltung, und die Wurzeltränkung erfolgte bis zu einer Endkonzentration entsprechend annähernd 40 ppm aktiver Bestandteil/trockener Boden). Tween 20
8098 4 0/0836
wurde bis zu einer Endkonzentration von 0,1% zugegeben, wenn die Spritzinittel auf Getreide angewendet wurden.
Bei den meisten Tests wurde die Testverbindung auf den Boden (ΐ/urzel) und auf das Laub (durch Spritzen) einen oder zwei Tage vor der Beimpfung der Pflanze mit den Krankheiten angewendet. Eine Ausnahme machte der Test gegen Erysiphe graminis, wobei die Pflanzen 24 st vor der Behandlung beimpft wurden. Mach der Beimpfung wurden die Pflanzen in eine geeignete Umgebung gebracht, so daß sich die Infektion ausbreiten konnte, bis die Erkrankung für die Bestimmung bereit war. Die Zeit zwischen der Beimpfung und der Bestimmung variierte zwischen 4 und 9 Tagen, je nach der Erkrankung und der Umgebung, wie es in der folgenden Tabelle II gezeigt ist.
Tabelle II
Erkrankung und Pflanze " übliche Zeitdauer
(Tage)*
(1) Puccinia recondita (Weizen) .8 bis 9
(2) Phytophthora infestans (Tomate) 3
(3) Plasmopara viticola (Rebstock) 6
(4) Piricularia oryzae (Reis) 6
(5) Botrytis cinerea (Tomate) 5
(6) Erysiphe graminis (Gerste) 7
* N.B. Die Zeiten sind nicht fest und richten sich nach den einzelnen Versuchen. Die Bestimmung erfolgt normalerweise am Punkt der stärksten Erkrankungsentwicklung entsprechend einem praktikablen Zeitschema.
Die Bekämpfung der Erkrankung wurde wie folgt eingestuft:
4 = keine Erkrankung 3 = 0 bis 5% Erkrankung
80 9840/083 6
2 = 6 bis 25?o Erkrankung 1 = 26 bis 605-6 Erkrankung 0 = mehr als 60% Erkrankung
Die Resultate sind in der Tabelle III gezeigt.
8098 4Ό/0836
Tabelle III
Verbin
dung Nr.		 Puccinia
recondita
(Weizen)		 Phytophthora.
infestans
(Tomate)		 Plasmopara
viticola
(Rebstock)		 Piricularia.
oryzae
(Reis)		 Botrytis
einerea
(Tomate)		 Erysiphe
graminis
(Gerste)		 Cercospora
arachiclicola
(Erdnuß)
1 3 4 2 2 4 -
2 4 O 4 4 - - —
3 4 4 3 3 ο , 4 —
■78608 4
5		 4
4		 4
4		 U) U) cn cn 3
O		 4
4		 —
Ό/0836 6
7
8		 3
3
2		 NJ U) NJ 4
4
O		 3
3
1		 3
O
2		 4
4
3		 —
9 3 3 4 3 r-l 4 —
10 3 1 O O 2 3 —
11 3 4 4 r-l 2 3 —
12 4 4. 1 4 O 3 —
W32-
OI
-P O Kl -P U O
809840/0836
Fortsetzung„Tabgile III
25 3 4 3 4 2 4 3
26 2 3 3 2 3 2 3
27 4 4 3 4 0 3 3
00 28 O 1 0 1 0 0 0
O
co 29 — 3 0 3 1 - -
00
#■> . 30 0 4 .*■* 4 Ö 1 0
O
ο 31 3 4 0 4 0 4 3
00
LO 32 3 4 0 3 0 4 3
co
33 2 4 0 3 0 4 0
"-" bedeutet: es wurde kein Test durchgeführt

Claims (7)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, dadurch g e -kennzeichnet, daß man auf Pflanzen, Samen oder deren Aufenthaltsort ein Isoxazolo-[5,4-d]-pyrimidinderivat der Formel:
H R
oder ein Salz oder ein optisches Isomer davon aufbringt, wobei in der Formel R für Alkyl oder Aralkyl, die beide gegebenenfalls substituiert sein können, steht; Rp für Wasserstoff oder Alkyl steht; und R, für Alkyl, Aryl, Alkylthio, Alkansulfonyl, Alkoxy, Aryloxy, Cyano oder gegebenenfalls substituiertes Amino steht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für Alkyl, Alkoxyalkyl oder Aralkyl, die jeweils substituiert sein können, steht; Rp für Wasserstoff oder Alkyl steht; und R, für Alkyl oder Aryl steht.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für Alkyl mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Aralkyl, die beide gegebenenfalls substituiert sein können, oder Alkoxyalkyl mit bis zu 13 Kohlenstoffatomen steht; R2 für Wasserstoff oder Methyl steht; und R, für Methyl, Äthyl, Methoxy, Methylsulfonyl, Methylthio oder Phenyl steht.
4. ylsoxazolo-[5,4-d]-pyrimidinderivate der Formel:
8098 ATJ/08 3 6
N'
'ν
und Salze und optische Isomere davon, wobei in der Formel R für Alkyl mit 2 oder mehr Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl oder Aralkyl steht; R2 für Wasserstoff oder Alkyl steht; und R, für Alkyl, Alkylthio, Alkansulfonyl, Alkoxy, Cyano oder gegebenenfalls substituiertes Amino steht.
5. Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen, insbesondere Pilzen, dadurch gekennzeichnet , daß man auf Pflanzen, Samen oder deren Aufenthaltsort ein Isoxazolo-[5,4-d]-pyrimidinderivat nach einem der vorhergehenden Ansprüche aufbringt.
6. Pestizide, insbesondere fungizide, Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie als aktiven Bestandteil ein Isoxazolo-[5,4-d]-pyrimidinderivat nach einem der Ansprüche 1 bis 4 enthält.
7. Verfahren zur Behandlung von Pflanzen oder Samen, dadurch gekennzeichnet, daß man auf dieselben oder deren Aufenthaltsort ein Isoxazolo-[5,4-d]-pyrimidin nach einem der Ansprüche 1 bis 4 aufbringt.
809840/0836
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