SE436089B - Herbicid komposition innehallande som verksam bestandsdel en n-organo-n-fosfonometylglycin-n-oxid samt anvendning derav - Google Patents
Herbicid komposition innehallande som verksam bestandsdel en n-organo-n-fosfonometylglycin-n-oxid samt anvendning deravInfo
- Publication number
- SE436089B SE436089B SE7800073A SE7800073A SE436089B SE 436089 B SE436089 B SE 436089B SE 7800073 A SE7800073 A SE 7800073A SE 7800073 A SE7800073 A SE 7800073A SE 436089 B SE436089 B SE 436089B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- oxide
- acid
- salt
- carbon atoms
- phenyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 title claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 5
- -1 alkali metal cations Chemical class 0.000 claims description 30
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 7
- MMIUIOAHJPHSOS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-methyl-2-oxo-n-(phosphonomethyl)ethanamine oxide Chemical compound OC(=O)C[N+]([O-])(C)CP(O)(O)=O MMIUIOAHJPHSOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- BVCBMXDKKJNKCM-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-2-hydroxy-2-oxo-n-(phosphonomethyl)ethanamine oxide Chemical compound OC(=O)C[N+]([O-])(CC)CP(O)(O)=O BVCBMXDKKJNKCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 7
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 abstract description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 24
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 4
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 4
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 3
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZIHIQIVLANVKD-UHFFFAOYSA-N N-(phosphonomethyl)iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CP(O)(O)=O AZIHIQIVLANVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N potassium superoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-][O-] XXQBEVHPUKOQEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethaneperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)C(F)(F)F XYPISWUKQGWYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUFHWWZDYIFVOR-UHFFFAOYSA-N 2-[carboxymethyl(phosphonomethyl)amino]acetic acid Chemical compound P(=O)(O)(O)CN(CC(=O)O)CC(=O)O.P(=O)(O)(O)CN(CC(=O)O)CC(=O)O HUFHWWZDYIFVOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGVDYFNFBJGOHB-UHFFFAOYSA-N 2-[methyl(phosphonomethyl)amino]acetic acid Chemical compound OC(=O)CN(C)CP(O)(O)=O SGVDYFNFBJGOHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCRYUUSVELHGJD-UHFFFAOYSA-N 3-(1,5-dichlorocyclohexa-2,4-dien-1-yl)-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1(Cl)CC(Cl)=CC=C1 KCRYUUSVELHGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 3-chloroperbenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N Allidochlor Chemical compound ClCC(=O)N(CC=C)CC=C MDBGGTQNNUOQRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241000218631 Coniferophyta Species 0.000 description 1
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical compound [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195955 Equisetum hyemale Species 0.000 description 1
- 244000248416 Fagopyrum cymosum Species 0.000 description 1
- 241000287828 Gallus gallus Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 125000000815 N-oxide group Chemical group 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQAPLBZOHJKLII-UHFFFAOYSA-N O.O.[Na].[Na].[Na].[Na] Chemical compound O.O.[Na].[Na].[Na].[Na] OQAPLBZOHJKLII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N Sulfallate Chemical compound CCN(CC)C(=S)SCC(Cl)=C XJCLWVXTCRQIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- 240000006064 Urena lobata Species 0.000 description 1
- 150000008061 acetanilides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- LBAYFEDWGHXMSM-UHFFFAOYSA-N butaneperoxoic acid Chemical compound CCCC(=O)OO LBAYFEDWGHXMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003940 butylamines Chemical class 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N calcium;phosphoric acid Chemical compound [Ca+2].OP(O)(O)=O.OP(O)(O)=O YYRMJZQKEFZXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000002254 cytotoxic agent Substances 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- 231100000599 cytotoxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-(2-propan-2-ylsulfanylethylsulfanyl)-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(=S)(OC)SCCSC(C)C SPCNPOWOBZQWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005218 dimethyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- PEYVWSJAZONVQK-UHFFFAOYSA-N hydroperoxy(oxo)borane Chemical compound OOB=O PEYVWSJAZONVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HPGPEWYJWRWDTP-UHFFFAOYSA-N lithium peroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-][O-] HPGPEWYJWRWDTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012243 magnesium silicates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- AGJSNMGHAVDLRQ-IWFBPKFRSA-N methyl (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2r)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxy-2,3-dimethylphenyl)propanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate Chemical compound SC[C@H](N)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)OC)CC1=CC=C(O)C(C)=C1C AGJSNMGHAVDLRQ-IWFBPKFRSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 230000009526 moderate injury Effects 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HLWWUAGXWCWAKG-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CCNC1=NC=NC=N1 HLWWUAGXWCWAKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N peroxybenzoic acid Chemical compound OOC(=O)C1=CC=CC=C1 XCRBXWCUXJNEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004968 peroxymonosulfuric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000005070 ripening Effects 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N sodium peroxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][O-] PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M sodium;naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 HIEHAIZHJZLEPQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002426 superphosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B43—WRITING OR DRAWING IMPLEMENTS; BUREAU ACCESSORIES
- B43K—IMPLEMENTS FOR WRITING OR DRAWING
- B43K5/00—Pens with ink reservoirs in holders, e.g. fountain-pens
- B43K5/18—Arrangements for feeding the ink to the nibs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4006—Esters of acyclic acids which can have further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
7800073-4 och Rz är annat än en kolväte- eller substituerad kolvätegrupp.
De angivna N-oxiderna med formeln l kan t.ex. framställas på följande sätt.
En blandning av en N-organo-N-fosfonometylglycin med formeln 9 9 , n-o-caiz-ia-cxz-r \ “s OKI ' 0R2 där R", R 1, RZ och RB har ovan nämnda betydelse, oxideras till motsvarande N- oxid under sura eller basiska betingelser. I den sura metoden suspenderas eller upplöses fosfonometylglycinen i en lämplig syra (t.ex. ättíksyra, trifluorättiksyra, utspädd svavelsyra etc.), och väteperoxid eller annat oxidationsmedel tillsätts droppvis vid lämplig temperatur (0°-l00°C, företrädesvis 30°-80°C). Reaktionen är exotermisk och i vissa medier (ättiksyra eller trifluorättiksyra) faller N-oxiden ut som ett vitt fast ämne. I andra fall (utspädd svavelsyra) förblir produkten löst och utvinns genom koncentration och utspädning med ett lämpligt lösningsmedel (Lex. etanol).
Den alkaliska metoden utförs genom att man neutraliserar alla sura funktioner hos N-organo-N-fosfonometylglycin med stark vattenhaltig aikali, följt av tillsats av väteperoxid eller annat oxidationsmedel vid lämplig tempera- tur (o°-1oo°c, företrädesvis 2o°-so°c). De: bildade aikalisalrer av N-oxiden är lösligt i reaktionsmediet och utvinns i allmänhet genom koncentration vid reducerat tryck eller utfälls genom tillsats av lämpligt lösningsmedel.
Det antas, att reaktionen fortgår enligt följande ekvation, som visar oxidation av N-fosfonometyliminodiättiksyra i surt medium 2 oH E+ (Hood-saab mona-Pa; + 11202 -----> i on a o o , on - 4 n/ (Hooc-cnåa - N - cH2P\ . + H20 ' OH 78000734» 3 Det är givetvis uppenbart för fackmannen, att salterna sedan kan fås genom reaktion med den lämpliga basen.
Förhållandet mellan reaktanterna är inte särskilt kritiskt. Det är uppenbart för fackmannen att man för bästa utbyten måste använda minst i mol väteperoxid per mol N-organo-N-fosfonometylglycinreaktant. För bästa resultat är det föredraget att använda 2-3 mol väteperoxid per mol N-organo-N- fosfonometylglycinreagens.
Temperaturen vid förfarandet är inte särskilt kritisk och kan variera från O° till lO0°C. Om temperaturen är för hög, kan den bildade N-oxiden sönderdelas och ge en blandning av utgångsmaterial och sönderdelningsprodukter. I de flesta fall är det föredraget att genomföra förfarandet inom området 25°-80°C för att få de bästa utbytena av N-oxidprodukten och undvika sönderdelning därav.
Användbara oxidationsmedel är t.ex. oorganiska peroxider såsom väte- peroxid, natriumperoxid, kaliumperoxid, litiumperoxid, cesiumperoxid och liknan- de; persvavelsyra och perborsyra och salterna av dessa persyror såsom natrium-, litium- och kaliumpersulfaterna och perboraterna; peroxiorganiska syror och deras salter som t.ex. peroxiättiksyra, peroxibensoesyra, m-klorperoxibensoesyra, 2ß-diklorperoxibensoesyra, peroximyrsyra, peroxitrifluorättiksyra och liknande; organiska peroxider såsom bensoylperoxid etc. och ozon.
Eftersom reaktionen är exotermisk, använder man lämpligen ett lösnings- medel för att hjälpa till att avleda reaktionsvärmet och bringa reaktanterna i intimare kontakt. Användbara lösningsmedel är de, som i huvudsak inte reagerar med oxidationsmedlet eller N-organo-N-fosfonometyliminoättiksyrareaktanterna under de använda betingelserna. Sådana lösningsmedel är t.ex. vatten, flytande syror såsom ättiksyra, trifluorättiksyra, myrsyra, propionsyra, svavelsyra och liknande; alkoholer såsom metanol, etanol, isopropanol, karbitol, metyletylglykol och liknande; etrar såsom dioxan, tetrahydrofuran, dimetyletrar av etylenglykol, dietylenglykoidimetyleter och liknande; sulfoner såsom sulfolan och liknande; ketoner såsom aceton och nitriler såsom acetonítril.
Förfarandet kan genomföras vid atmosfärstryck, underatmosfäriskt eller överatmosfäriskt tryck. Av bekvämlighetsskäl och ekonomiska skäl föredrar' man i allmänhet att arbeta vid atmosfärstryck.
För mera detaljerad beskrivning av framställningen av föreningarna med formeln I hänvisas till det på stamansökningen baserade svenska patentet 7316612-6 (uozsoß).
Det här använda uttrycket alkyl omfattar både raka och grenade alkylgrupper, såsom metyl, etyl, isopropyl, cyklopropyl, cyklohexyl, tertiär butyl, n-butyl och de olika isomererna av amyl, hexyl, heptyl, oktyl, nonyl, decyl, etc. 780007341 Uttrycket "alkali-metall" innefattar litium, natrium, kalium, cesium och rubidium.
Föredragna föreningar med formeln I är de där åtminstone en av R, R l och RZ betyder en saltbildande katjon och resten är väte.
Salterna av N-organo-N-fosfonometylglycin-N-oxiderna framställs genom partiell eller fullständig neutralisation av syran med den lämpliga basen, basiska karbonatet, ammoniaken eller organiska aminen.
De herbicida kompositionerna enligt uppfinningen kan t.ex. appliceras på groende frön, späda plantor eller ovanjordspartierna av mognande och bestående växtlighet eller vattenväxter. Föreningarna kan användas individuellt, som blandningar av två eller fler föreningar eller i blandning med ett adjuvans.
Föreningarna är effektiva som post-em herbicider, t.ex. för selektiv kontroll av tillväxten av en eller flera monokotyledoner och/eller en eller fler dikotyledoner i närvaro av andra monokotyledoner och/eller dikotyledoner. Föreningarna utmärks vidare av bredspektrumaktivitet, dvs. de reglerar tillväxten av en mångfald växter, däribland men inte uteslutande fräken, barrträd (tall, gran och liknande), vattenhaltiga monokotyledoner och dikotyledoner.
Uppfinningen illustreras i de följande exemplen, och i hela beskrivningen används viktdelar och vikt-96, om inte annat anges.
Exempel 1 Den herbicida aktiviteten efter uppspírandwet ("post-em") för olika kompositioner enligt uppfinningen visas på följande sätt. De aktiva bestånds- delarna anbringas i sprayform på 14 eller 21 dagar gamla prov av olika plantsorter. Sprayen, en vattenlösning eller en lösning av organiskt lösnings- medel och vatten innehållande aktiv beståndsdel och ett ytaktivt medel (35 delar butylaminsalt av dodecylbensensulfonsyra och 65 delar tallolja kondenserad med etylenoxid i förhållandet ll mol etylenoxid till 1 mol tallolja), anbringas på. plantorna i olika kruksatser med olika dosering av den aktiva beståndsdelen. I tabellerna anges dosen i lbs/acre. 1 lbs/acre ~ 1,12 kg/ha. De behandlade plantorna placeras i växthus och effekterna observeras' och antecknas efter ca 2 veckor eller ca 4 veckor, såsom anges i sista kolumnen i Tabellerna I och Il.
Det i tabellerna I och II använda indexet för herbicid aktivitet post-em är följande: Plantsvar är Ingen skada 0 Någon skada l Måttlig skada 2 Svårskada 3 Dödad ll- Iäseoovs-4 TABELL I wëuäzß howwohoxuu> 24 24 24 24 24 24 24 24 2.4 24 24 24 2.4 24 24 24 24 24 24 minä: 54 II 25 54 54 22 44 44 44. 44 55 44 44 54 55 55 12 54 54. mømnzwusq 1/4 OO 2:/ 2:/ 2/4 2/2 2/4 2/4 22/ z/z/ ll 2/4 22 14 12 14 12 14 44 mupD-umwpwñv _ _ ÛÖ 121 221 22.1 25 4D.. 2121 2/21 214 214 214 2121 714 214 214 112121 2121 Éšuäv. 44 11 24 54 54 11 44 44 54 55 54 44 44 25 24 24 54 24 54 uuMHwHO~V~ AIM... 11.. 121 14.2 22 12 22 ah... 22 2121 12 21k. 221 221 221 121 Ol 12 2121 fiwmußwcmëëoñ 2/4 22 22 22 2:/ .22 z/z/ 2/2/ 22 z/z/ 22 z/z/ 22 12 12 52./ ll ll 12 mZmExmES 2/4 11 Iz/ z/x/ 2/4 22 z/z/ 2/4. z/z/ z/z/ ll 53.22 11 OO z/z/ .OO ll 24 mmamšflowww.. _54 12 44 24 z/u.. ll 2/4 44 112 44 z/z/ 5.4 2/2/ 22 44 44 OO 24 2/4 qflumfimflmcflv~ 44 11 19... 12 4.4. 1.1 214 214 114 2121 22 214. 44 22 1.2 214 22 221 2121 wßæ .mm mm 4 4 O 4 O 4 4 0 4 4 4 4 4 4 4 O 4 0 4 1 1 l 1 1 DL __.. I I I V V I I I X X I I I v. ..6 T__ I I v I I T.. x T.. I I "mm I V I X I X Fn V K ...fiznrwfiä ._ Ol 2:/ 2/4 2/4 2/4 24 2/4 44 _ . 44 2/4 _. 2:/ 11 24 24 1/4 2/4 _. 2253; 44 11 54 44 44 00 55 44 55 55 44 44 44 44 44 44 44 44 25. '7800073-4 TABELL I (forts) wëaswöa »ÜÜÜ uOxUU.) muwflwfiß: mäozuuaq mnaavwwowO Éaxuïv. . b.3322 :Eflätam aâswï âwå .ß äsësm måmë xflvå mmmmaxfluflflh a Éflmflmumcmv.
Före- Dosering ning Lbs/'acre 2A- 12 12 22/ 21A. 11 002 02 11 .LO XV 2A. 22/ 2.4 z/ü. 0,1 11 22/ 22 22/ 22 71.4. 29.4 22/ En.. 22 12 Z/Z/ 22 2/14.
XVI 2D.. n.. u» 2/4 Z/M... 24 22/ _54 44 12 22/ än. 2A. 12 11 11 12 G1 11 lä. 11 OÛ 4 XVII 221 14 12/ 12 Ca 22 hwh... 12 11 2 0010000000 10100 0100 0 ll- XVIII 22/ 11 22/ 24 12 14 7221 12 G1 XIX 2/.4 4A. 4A. 2/4 22/ 22 44 .|_.2 12 21"... 2 0010000100 XX' 2 O... 21 12/ 22/ 7/0.. 21 2/2/ 19. 12 21 2/2/ 11 1G ahr XXI 22 22 12 2A.
OO ÛO brå., 11 00 24 01 ÛO 01 OO G1 ÛO ÛZ/ Ön: Ûnu XXII x - föreningarna I-Xlapplicerade på 3 veckor gamla plantor, övriga föreningar på 2 veckor gamla plantor. ll ' 78000734» De i Tabell I använda föreningarna är följande: Förening I II III IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII Föreningsnamn N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxíd N , N-difosfonometylglycin-N-oxíd-monometylat N-fosfonometyliminodíättiksyra-N-oxidmononatrlumsalt N , N-diíosfonometylglycin-N-oxid-monohydrat N-metyl-N-íosfonometylglycin-N-oxid N-fosfonometyliminodíättiksyra-N-oxid-dinatriumsaltdihydrat N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid-trinatriumsaltdihydrat N -fosfonometylíminodiättiksyra-N-oxidtetranatriumsaltdihydrat N-fosíonometyliminodiättiksyra-N-oxid-monoisopropylammoniumsalt N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid-dietylester-N-oxid- hydroklorid N-íosfonometylimínodiättiksyra-N-oxid-dihydrat-tetralitiumsalt N-fosfonometyl-N-propylglycin-N-oxid N -fosfonometyl-N-isopropylglycin-N-oxid N -fosfonometyl-N-etylglycin-N-oxid N -íosfonometyl-N-bensylglycin-N-oxíd N-metyl-N-fosfonometylglycín-N-oxidtrinatriumsaltdihydrat N-fosfonometyl-N-B,4-diklorbensylglycin-N-oxid N-sek.-butyl-N-fosfonometylglycin-N-oxid-trinatriumsalttrihydrat N-isobutyl-N-fosfonometylglycin-N-oxid-trinatriumsalt-trihydrat N-cyklohexyl-N-íosfonometylglycin-N-oxid-trínatríumsalt-dihydrat N-íenetyl-N-fosfonometylglycin-N-oxid-trinatriumsalt-dihydrat N-dodecyl-N-fosionometylglycin-N-oxid-trinatriumsalt-dihydrat De i Tabell Il använda plantsorterna identifieras genom bokstäver enligt följande: A - so jaböna F - tistelskräppa L - indisk malva B - sockerbeta G - vildbovete M - luddlosta C - vete H - blomman för dagen N - hirs D - ris I - hampa O - hönshirs E -sorghum J - vägmålla P - blodhirs 7800073 -4 8 - TABELL II Förening Dosering Lbs/acre A B C D E F G H I J L M N 0 P ae I 0, l 0 l 2 0 5 1 1 2 1 2 1 2 1 2 '2 2 I 0 , l l 1 5 0 5 l l 2 1 2 1 2 2 5 5 4- I 0 , 2 0 0 5 5 2 l l 1 2 5 0 l 2 2 5 2 I 0 , 2 0 l 5 5 2 1 1 l 5 5 0 2 5 2 4- 4 I l »0 5 4 5 5 5 '2 2 2 5 5 5 2 *I 5 5 2 ï 1 »0 5 4 4 5 4- 5 5 2 4 5 5 5 4 5 5 4 x - veckor efter behandling I Tabell ll applicerades föreningen på. 3 veckor gamla plantor.
Jämförande försök I de efterföljande Tabellerna III och IV redovisas resultat av jämförelser med tidigare kända föreningar (US-A-B 455 675 och SE-A-7ll3473-8) TABE-LL 111 'Ü KU L: a å» ä .Q 'U ga A T) g 'U :ä 4.. IH ”I” :av ..- g *å å z :u *ä 'V å .S F' e a = 2 s ~ - = :z 2 =~ i.. KU 0 |_ -U u, E a Q. o -- > .. . U 'U u; .M _!!! _' X h -u J: 'ö Förening g “I 15 g -2 8 :g E Én 3 g 'g -u m ° š a Q ö” 12. å å s. å' B* 1,6 20 30 65 15 25 10 45 50 30 0 90 311» 11 1,6 100 95 100 100 100 100 95 100 100 100 100 99 0,8 75 711» 100 99 100 99 80 98 75 98 100 91 Å: 1,6 08 20 70 75 40 35 60 100 90 35 85 60 1 1,6 85 60 100 90 98 90 70 100 95 90 100 89 i 0,8 70 40 95 74 80 55 60 80 100 75 98 75 x B = US-A-B 455 675, Exempel 2 och A = US-A-B #55 675, Exempel 1. l0 veooovz-4 Vid de i denna Tabell rapporterade försöken bereds varje förening med vatten och aceton och 196 ytaktivt medel tillsätts. Beredningarna späds sedan med vatten och sprayas över försöksplantorna i en mängd av ungefär 185 liter per hektar. De rapporterade resultaten visar medelvärden för två försök, för varje förening och dos, 4 veckor efter behandlingen. Siffrorna anger procentuell ogräskontroll, och siffrorna i kolumnen längst till höger anger den procentuella kontrollen av alla ogräsen vid försöket. Dessa data visar att föreningarna I och Il är betydligt mera aktiva mot ogräsen än jämförelseföreningarna, även vid användning av endast halva appliceríngsdosen.
TABELL IV å 5 ~ å” E .i “ -4 m :l- _ 1' å' å s ß ,,, - ß r w 11 g E ä ~ == 1%” *6 5 :z 2 .E g w E ä! E u 1- g o ä .. . r» ~ E i s å, 2 å' š =æ ä] F°,§,°""“g ššëšåsšzsäsš V 4 4 4 3 3 3 4 2 4 4 4 4 V l 2 2 O 2 l 4 1 l 2 0 2 A 3,6 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 XIV 4 3 4 4 2 3 4 3 4 3 4 4 B 10 O 0 0 l 0 0 1 l 0 0 l XII 4 2 4 0 2 4 l 3 4 4 2 3 C 10 l 1 0 1 2 0 1 2 l 0 1 Förening V N-metyl-N-fosfonometyl-glycin-N-oxid Jämförelseförening A N-metyl-N-fosfonometyl-glycin Förening XIV N-etyl-N-fosfonometyl-glycin-N-oxid N-etyl-N-fosfonometyl-glycin N-n-propyl-N-fosfonometyl-glycin-N-oxid N-n-propyl-N-fosfonometyl-glycin Jämförelseförening B Förening Xll Jämförelseförening C Även dessa försök utfördes på det ovan beskrivna sättet. Resultaten visar att föreningarna V, XIV och Xll enligt uppfinningen är minst dubbelt så aktiva som N-alkyl-derivaten av jämförelseföreningarna utan N-oxidgruppen. 78000734» Kompositionerna enligt uppfinningen kan ha formen av koncentrat, som kräver spädning före appliceringen. Kompositionerna innehåller minst en aktiv beståndsdel och ett 'adjuvans i flytande eller fast form. Kompositionerna kan framställas genom blandning av den aktiva beståndsdelen med ett adjuvans, däribland inaktiva fyllmedel, fyllmedel, bärare och vätmedel för att ge komposi- tionerna formen av finfördelade partikelformiga fastämnen, pellets, lösningar, dispersioner eller emulsioner. Den aktiva beståndsdelen kan sålunda användas tillsammans med sådana adjuvanser som finuppdelade fasta ämnen, vätskor av organiskt ursprung, vatten, vätmedel, dispergermedel, emulgermedel eller någon lämplig kombination av dessa. Ur ekonomisk och lämplighetssynpunkt är vatten det föredragna inaktiva fyllmedlet, speciellt vid de mycket vattenlösliga salterna.
Som vätmedel innehåller kompositionerna, speciellt vätskor och lösliga pulver, företrädesvis ett eller mer ytaktiva medel i mängder tillräckliga för att göra en given komposition lätt dispergerbar i vatten eller i olja. Införlivandet av ett ytaktivt medel i kompositionerna ökar i högsta grad deras verkan. Uttrycket "ytaktivt medel" omfattar vätmedel, dispergermedel, suspendermedel och emulgermedel. Anjoniska, katjoniska och non-joniska medel kan begagnas med samma lätthet.
Föredragna vätmedel är alkylbensen och alkylnaftalensulfonater, sulfate- rade fettalkoholer, aminer eller syraamider, långkedjiga syraestrar av natrium- isotionat, estrar av natriumsulfosuccinat, sulfaterade eller sulfonerade fettsyra- estrar, petroleumsulfonater, sulfonerade växtoljor, ditertiära acetyleniska glyk- oler, polyoxietylenderivat av alkylfenoler (speciellt isooktylfenol och nonylfenol) och polyoxietylenderivat av mono-högre fettsyraestrar av hexitolanhydrider (t.ex. sorbitan). Föredragna dispergermedel är metylcellulosa, polyvinylalkohol, natriumligninsulfonat, polymera alkylnaftalensulfonater, natriumnaftalen- sulfonat, polymetylenbisnaftalensulfonat och natrium-N-metyl-N-(långkedjig syra)laurater.
Vattendispergerbara pulverkompositioner kan utföras med en eller mer 'aktiva beståndsdelar, ett inert fast fyllmedel och ett eller flera vät-och dispergermedel. De inerta fasta fyllmedlen är vanligen av mineralursprung såsom de naturliga lerorna, kiselgur och syntetiska mineral, som härrör från kiseldloxid och liknande. Exempel på sådana fyllmedel är kaoliniter, attapulgitlera och syntetiska magnesiumsilikater. Vattendíspergerbara pulver innehåller vanligen ca 5 - ca 95 viktdelar aktiv beståndsdel, ca 0,25 - 25 viktdelar vätmedel, ca 0,25 - 25 viktdelar dispergermedel och ca 4,5 - ca 914,5 viktdelar inert fast fyllmedel, varvid alla delar är på vikten av den totala kompositionen. När så erfordras, kan 'rooms-l li ca 0,1 -2,0 viktdelar inert fast fyllmedel ersättas med en korrosionsinhibitor eller antiskumningsmedel eller bådadera.
Vattensuspensioner kan framställas genom att man blandar och mal en vattensuspension av vattenolöslig aktiv beståndsdel i närvaro av dispergermedel för att bilda en koncentrerad suspension av mycket finfördelade partiklar. Den erhållna koncentrerade vattensuspensionen kännetecknas av sin ytterst låga partikelstorlek, så att den vid utspädning och sprayning ger mycket likformig täckning. _ Emulgerbara oljor är vanligen lösningar av aktiv beståndsdel i med vatten oblandbara eller delvis oblandbara lösningsmedel tillsammans med ett ytaktivt medel. Lämpliga lösningsmedel för den aktiva beståndsdelen är t.ex. kolväten och med vatten oblandbara etrar, estrar eller ketoner. De emulgerbara oljekomposi- tionerna innehåller i allmänhet ca 5-95 delar aktiv beståndsdel, ca 1-50 delar ytaktivt medel och ca 11-94 delar lösningsmedel, varvid alla delar är baserade på den totala vikten av emulgerbar olja.
De herbicida kompositionerna enligt uppfinningen kan även innehålla andra tillsatser, t.ex. gödningsmedel, íytotoxikeringsmedel och planttillväxt- regleringsmedel, pesticider och liknande, som används som hjälpmedel eller i kombination med något av de ovan beskrivna adjuvanserna. I vissa fall föredrar man att utnyttja uppflnningens kompositioner ensamma med successiva behand- lingar med andra fytotoxikeringsmedel, gödningsmedel och liknande för maximal effekt. Fältet kan exempelvis sprayas med en komposition enligt uppfinningen antingen före eller efter att det har behandlats med gödningsmedel, andra fytotoxikeringsmedel och liknande. Kompositionerna enligt uppfinningen kan också blandas med de andra materialen, t.ex. gödningsmedel, andra fytotoxike- ringsmedel etc., och anbringas i en enda applicering. Kemikalier användbara i kombination med de aktiva beståndsdelarna enligt uppfinningen, antingen samtidigt eller successivt, inbegriper t.ex. triaziner, karbamider, karbamater, acetomider, acetanilider, uraciler, ättiksyror, fenoler, tiolkarbamater, triazoler, bensoesyror, nitriler och liknande såsom: 3-amino-ZJ-diklorbensoesyra 3-amino-l,2,ll-triazol Z-metoxi-ll-etylamino-ó-isopropylamino-s-triazin Z-klor-ll-etylamino-6-isopropylamino-s-triazin 2-klor-N,N-diallylacetamid 2-klorallyldietylditiokarbamat '-(4-klorfenoxi)fenyl-N,N-dimetylkarbamid 7800073- 14 12 l,l'-dimetyl-#, '-bipyridíniumdiklorid isopropyl-m-(B-klorfenyßkarbamat LZ-diklorpropionsyra S-Zß-diklorallyl-N,N-diisopropyltiolkarbamat Z-metoxi-B,ó-diklorbensoesyra Lá-diklorbensonitril N,N-dimetyl-2,2-difenylacetamid GJ-dihydrodipyridofl,2-a:2',P-d-pyrazidiiniumsalt 3-(3,#-diklorfenyl)-l,1-dimetylkarbamid lfiö-dinitro-o-sek-butylfenol Z-metyl-llfi-dinitrofenol etyl-N,N-dipropyltiolkarbamat 2,3ß-triklorfenylättiksyra -brom-3-isopropyl-6-metyluracil 3-(3,4-diklorfenyl)-l-metoxi-l-metylkarbamid 2-metyl-li-klorfenoxiättiksyra ' B-(p-klorfenyü-Ll-dimetylkarbamid l-butyl-B-(B/ß-diklorfenyß-l-metylkarbamid N-l-naftylftalaminsyra l,1'-dimetyl-lfilP-bipyridiniumsalt 2-klor-4,G-bisüsopropylamino)-s-triazin Z-klor-IL,6-bis(etylamino)-s-triazin 2,ll-diklorfenyl-ll-nitrofenyleter a,a,a-trífluor-Z,G-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin S-propyldipropyltíolkarbamat Zß-diklorfenoxiättiksyra N-isopropyl-Z-kloracetanilid 2',6'-dietyl-N-metoximetyl-Z-kloracetanilld mononatriumsyrametanarsonat dinatriummetankarsonat N-(1,1-dimetylpropynyD-BJ-diklorbensamid Gödningsmedel användbara i kombinationmed de aktiva beståndsdelarna inbegriper t.ex. ammoniumnitrat, karbamid, kalíumkarbonat och superfosfat.
När man arbetar enligt uppfinningen, anbringas effektiva mängder av N- organo-N-fosfonometylglycín-N-oxid pâ ovanjordsportioner av plantor. Applice- randet av vätska och partikelformiga fasta herbicida kompositioner på ovanjords- delar av plantor kan utföras medelst konventionella metoder, Lex. kraftpudrare, 78000734» 13 stâng- och handspridare och spraypudrare. Kompositionerna kan även anbringas från flygplan som ett pulver eller en spray tack vare deras effektivitet vid låga doser. Applicerandet av herbicida kompositioner på vattenplantor utförs vanligen genom sprayning av kompositionerna på vattenplantorna i det omrâde, där kontroll av vattenplantorna önskas.
Applicerandet av en effektiv mängd av den aktiva bestândsdelen på plantan är väsentligt och kritiskt för utövandet av uppfinningen. Den exakta mängd aktiv beståndsdel, som skall begagnas, beror på det önskade växtsvaret liksom på sådana faktorer som växtarterna och dessas utvecklingsstadium, mängden nederbörd och den använda specifika N-organo-N-fosfonometylglycln- N-oxiden. Vid bladbehandling för herbicid kontroll av planttillväxt anbringas de aktiva beståndsdelarna i mängder från ca 0,12 - ca 21+ kg/ha eller mer. Vid appliceringar för regleringen av vattenplantor anbringas de aktiva bestånds- delarna i mängder från ca 1 ppm till 1000 ppm baserat på vattenmediet. En effektiv mängd för herbicid kontroll är den mängd, som är nödvändig för total eller selektiv kontroll, dvs. en fytotoxisk eller herbicid mängd. Fackmannen kan lätt bestämma den ungefärliga appliceringsdosen med ledning av denna beskriv- ning, inkl. exemplen. Även om uppfinningen beskrivits med ledning av specifika utförings- former får dessas detaljer inte uppfattas som några begränsningar utom i den omfattning, som anges i de följande patentkraven.
Claims (4)
1. l. ' l-lerbicid komposition, k ä in n e t e c k n a d av att den omfattar ett adjuvans och som huvudsaklig verksam beståndsdel en N-organo-N-iosfonometylglycin-N-oxid med den allmänna formeln O 0 OR n 1. n l n-o-cmg-ltl-cua-r i I H3 OR? där R, RI och Rz oberoende är väte, alkylgrupper med 1-10 kolatomer, fenyl, saltbildande alkalimetallkatjoner, ammoníum eller alkylammonium med l-l: kolatomer, och 123 är cyklohexyl, allyl, alkylgrupper med 1-18 kolatomer och sådana alkylgrupper substítuerade med karboxyl, karboalkoxi, íenyl, klorfenyl, karboxlfenyl eller en grupp o ' onl cflz-É / U *ana där R l och Rz har ovanstående betydelse, med förbehållet att minst en av R, R 1 och RZ är annat än alkyl med 1-10 kolatomer eller fenyl.
2. Komposition enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k n a d av att föreningen med formeln l är N-fosfonometylimino- diättiksyra-N-oxid, N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid-mononatriumsalt, N- fosionometyliminodiättiksyra-N-oxld-dinatriumsalt, N-fosfonometyliminodiättik- syra-N-oxid-trinatriumsalt, N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid-tetranat- riumsalt, N-metyl-N-fosfono-metylglycín-N-oxid eller N-etyl-N-iosfonometyl- glycin-Nmxid.
3. Användning av N-orgarxo-N-fosfonometylglycín-N-oxider med den allmän- na formeln 0 0 0 0111 n-o-ëaf z-ïï-cn få í - I R3 0R2 där R, RI och Rz oberoende är väte, alkylgrupper med 1-10 kolatomer, fenyl, 10 veooovz-
4 . 15 saltbildande alkalimetallkatjoner, ammonium eller alkylammonium med l-b kolatomer, och Ra är cyklohexyl, allyl, alkylgrupper med 1-l8 kolatomer odm sådana alkylgrupper substituerade med karboxyl, karboalkoxi, íenyl, kloríenyl, karboxiienyl eller en grupp - 2 , °fl1 aug-r \ one II där RI och Rz har ovanatlende betydelse, med förbehållet att minst en av R, R l och Rz är annat än alkyl med 1-10 kolatomer eller fenyl, som herbicider. fo. Användning enligt patentkravefc 3 av N-fosfonometylirnlnodiättlksyra-N- oxid, N-íosfonometyliminodiättiksyraf-N-oxid-mononatriumsalt, N-fosfonometyl- iminodiättiksyra-N-oxid-dinatriumsalt, N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid- trinatriumsalt, N-fosfonometyliminodiättiksyra-N-oxid-tetranatriumsalt, N- metyl-N-fosfono-metylglycln-N-oxid eller N-etyl-N-fosfonometylglycin-N-oxid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US31370672A | 1972-12-11 | 1972-12-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7800073L SE7800073L (sv) | 1978-01-03 |
| SE436089B true SE436089B (sv) | 1984-11-12 |
Family
ID=23216793
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7316612A SE407804B (sv) | 1972-12-11 | 1973-12-10 | N-organo-n-fosfonometylglycin-n-oxid med herbicid, fytotoxisk och/eller tillvextreglerande verkan |
| SE7800073A SE436089B (sv) | 1972-12-11 | 1978-01-03 | Herbicid komposition innehallande som verksam bestandsdel en n-organo-n-fosfonometylglycin-n-oxid samt anvendning derav |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7316612A SE407804B (sv) | 1972-12-11 | 1973-12-10 | N-organo-n-fosfonometylglycin-n-oxid med herbicid, fytotoxisk och/eller tillvextreglerande verkan |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4062669A (sv) |
| JP (1) | JPS5241336B2 (sv) |
| AR (1) | AR196832A1 (sv) |
| AT (1) | AT334129B (sv) |
| BE (1) | BE808448A (sv) |
| BG (2) | BG27904A3 (sv) |
| BR (1) | BR7309524D0 (sv) |
| CA (1) | CA1032174A (sv) |
| CH (1) | CH577784A5 (sv) |
| CS (1) | CS179995B2 (sv) |
| DD (2) | DD112598A5 (sv) |
| DE (1) | DE2361382C3 (sv) |
| DK (1) | DK142056B (sv) |
| EG (1) | EG11387A (sv) |
| ES (2) | ES421263A1 (sv) |
| FR (1) | FR2209770B1 (sv) |
| GB (1) | GB1449875A (sv) |
| HU (1) | HU173367B (sv) |
| IE (1) | IE38874B1 (sv) |
| IL (1) | IL43790A (sv) |
| IT (1) | IT1048501B (sv) |
| MX (1) | MX3910E (sv) |
| MY (1) | MY7800042A (sv) |
| NL (1) | NL173408C (sv) |
| PH (1) | PH12636A (sv) |
| PL (2) | PL94192B1 (sv) |
| RO (1) | RO67869A (sv) |
| SE (2) | SE407804B (sv) |
| SU (2) | SU850008A3 (sv) |
| YU (1) | YU40096B (sv) |
| ZA (1) | ZA739372B (sv) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4340415A (en) * | 1975-08-15 | 1982-07-20 | Ciba-Geigy Corporation | Esters of 1,2-diphenyl-cyclohex-1-ene-4-carboxylic-acid |
| US4340747A (en) * | 1975-08-15 | 1982-07-20 | Ciba-Geigy Corporation | Esters of 1,2-diphenyl-cyclohex-1-ene-4-carboxylic-acid |
| US4130412A (en) * | 1975-09-15 | 1978-12-19 | Monsanto Company | N-Organo-N-phosphonomethylglycine-N-oxides and phytotoxicant compositions containing same |
| CH634968A5 (de) * | 1977-04-01 | 1983-03-15 | Ciba Geigy Ag | Herbizides und pflanzenwuchsregulierendes mittel enthaltend eine neue phosphinsaeure oder deren salze, ester, amide oder hydrazide sowie verwendung derselben. |
| US4180394A (en) * | 1978-07-10 | 1979-12-25 | Monsanto Company | Derivatives of N-trifluoroacetyl-N-phosphonomethylglycinates and the herbicidal use thereof |
| US4251256A (en) * | 1978-12-22 | 1981-02-17 | Monsanto Company | Herbicidal N-substituted ethylene derivatives of N-phosphonomethylglycine |
| US4243591A (en) * | 1979-03-02 | 1981-01-06 | Monsanto Company | Poly(vinyl phosphonomethylene amino carboxylates) and process for preparation |
| US4395275A (en) * | 1981-06-19 | 1983-07-26 | Monsanto Company | Mono and diesters of N-phosphonomethylglycinates as herbicides |
| FR2560198B1 (fr) * | 1984-02-23 | 1987-05-07 | Rhone Poulenc Agrochimie | Esters de la famille de la n-phosphonomethylglycine et leur utilisation pour la preparation d'herbicides connus |
| ES8603901A1 (es) * | 1983-07-27 | 1986-01-01 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procedimiento de preparacion de sulfonamidas con grupo ansinometilfosfonico |
| US5874612A (en) * | 1984-12-28 | 1999-02-23 | Baysdon; Sherrol L. | Process for the preparation of glyphosate and glyphosate derivatives |
| US4921991A (en) * | 1985-02-22 | 1990-05-01 | Guy Lacroix | Preparation of esters of the N-phosphonomethylglycine and the N-phosphonomethyl glycines |
| US5580841A (en) * | 1985-05-29 | 1996-12-03 | Zeneca Limited | Solid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| DE3532344A1 (de) * | 1985-09-11 | 1987-03-19 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von n-phosphonomethylglycin |
| US5468718A (en) * | 1985-10-21 | 1995-11-21 | Ici Americas Inc. | Liquid, phytoactive compositions and method for their preparation |
| US5047079A (en) * | 1986-08-18 | 1991-09-10 | Ici Americas Inc. | Method of preparation and use of solid, phytoactive compositions |
| US4889906A (en) * | 1988-11-25 | 1989-12-26 | Monsanto Company | Amine salts of 1,4,2-oxazaphospholidine-4-acetic acid, 2-alkoxy-2-oxides |
| US5047579A (en) * | 1990-01-26 | 1991-09-10 | Monsanto Company | Process for producing n-phosphonomethylglycine |
| US5043475A (en) * | 1990-06-25 | 1991-08-27 | Monsanto Company | Peroxide process for producing N-phosphonomethylglycine |
| ITTO980048A1 (it) * | 1998-01-20 | 1999-07-20 | Ipici Spa | Composizioni erbicide, procedimenti per la loro preparazione ed impieghi |
| US6232494B1 (en) | 1998-02-12 | 2001-05-15 | Monsanto Company | Process for the preparation of N-(phosphonomethyl)glycine by oxidizing N-substituted N-(phosphonomethyl)glycine |
| CN109761859B (zh) * | 2019-03-04 | 2021-06-08 | 济宁康德瑞化工科技有限公司 | 一种有机胺氧化物的制备方法 |
| EP4231833A1 (en) * | 2020-10-21 | 2023-08-30 | Mustgrow Biologics Corp. | Methods and compositions comprising herbicidally active compounds and thiocyanate compounds for controlling weed growth |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3160632A (en) * | 1961-01-30 | 1964-12-08 | Stauffer Chemical Co | Aminomethylenephosphinic acids, salts thereof, and process for their production |
| DE1567121A1 (de) * | 1965-11-24 | 1970-07-30 | Shell Int Research | Unkrautbekaempfungsmittel |
| GB1147438A (en) * | 1966-07-06 | 1969-04-02 | Monsanto Chemicals | Halophenylpyridine derivatives and the use thereof as herbicides |
| US3535328A (en) * | 1967-09-01 | 1970-10-20 | Exxon Research Engineering Co | Certain substituted aminothioethoxy pyridines |
| US3455675A (en) * | 1968-06-25 | 1969-07-15 | Monsanto Co | Aminophosphonate herbicides |
| US3556762A (en) * | 1968-10-21 | 1971-01-19 | Monsanto Co | Increasing carbohydrate deposition in plants with aminophosphonates |
-
1973
- 1973-12-04 BR BR9524/73A patent/BR7309524D0/pt unknown
- 1973-12-04 RO RO7376882A patent/RO67869A/ro unknown
- 1973-12-07 ES ES421263A patent/ES421263A1/es not_active Expired
- 1973-12-07 NL NLAANVRAGE7316784,A patent/NL173408C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-09 EG EG468/73A patent/EG11387A/xx active
- 1973-12-10 SE SE7316612A patent/SE407804B/sv unknown
- 1973-12-10 AT AT1030273A patent/AT334129B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 HU HU73MO890A patent/HU173367B/hu not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 BG BG7325197A patent/BG27904A3/xx unknown
- 1973-12-10 JP JP48136936A patent/JPS5241336B2/ja not_active Expired
- 1973-12-10 ZA ZA739372A patent/ZA739372B/xx unknown
- 1973-12-10 DD DD20175229A patent/DD112598A5/xx unknown
- 1973-12-10 MX MX732228U patent/MX3910E/es unknown
- 1973-12-10 AR AR251435A patent/AR196832A1/es active
- 1973-12-10 FR FR7343994A patent/FR2209770B1/fr not_active Expired
- 1973-12-10 BG BG7737201A patent/BG32717A3/xx unknown
- 1973-12-10 IL IL43790A patent/IL43790A/en unknown
- 1973-12-10 CS CS7300008527A patent/CS179995B2/cs unknown
- 1973-12-10 BE BE138707A patent/BE808448A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 CA CA187,756A patent/CA1032174A/en not_active Expired
- 1973-12-10 DD DD182281*A patent/DD116620A5/xx unknown
- 1973-12-10 IE IE02231/73A patent/IE38874B1/xx unknown
- 1973-12-10 DE DE2361382A patent/DE2361382C3/de not_active Expired
- 1973-12-10 GB GB5715073A patent/GB1449875A/en not_active Expired
- 1973-12-10 SU SU731976101A patent/SU850008A3/ru active
- 1973-12-10 YU YU3202/73A patent/YU40096B/xx unknown
- 1973-12-10 CH CH1727573A patent/CH577784A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 PL PL1973183652A patent/PL94192B1/pl unknown
- 1973-12-10 PL PL1973167194A patent/PL91572B1/pl unknown
- 1973-12-10 DK DK667873AA patent/DK142056B/da not_active IP Right Cessation
- 1973-12-10 PH PH15306A patent/PH12636A/en unknown
- 1973-12-18 IT IT42931/73A patent/IT1048501B/it active
-
1974
- 1974-07-15 SU SU742043771A patent/SU651648A3/ru active
-
1975
- 1975-09-15 US US05/613,708 patent/US4062669A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-05-02 ES ES458382A patent/ES458382A1/es not_active Expired
-
1978
- 1978-01-03 SE SE7800073A patent/SE436089B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-12-30 MY MY42/78A patent/MY7800042A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE436089B (sv) | Herbicid komposition innehallande som verksam bestandsdel en n-organo-n-fosfonometylglycin-n-oxid samt anvendning derav | |
| CA1140566A (en) | Compositions | |
| CA1083172A (en) | N-thiolcarbonyl derivatives of n- phosphonomethylglycine | |
| US4119430A (en) | N-(2-hydroxyalkyl) derivatives of N-phosphonomethylglycine and herbicidal compositions containing same | |
| EP0039310B1 (de) | Phosphonomethylglycylhydroxamsäure und Salze derselben, deren Herstellung und Verwendung in herbiziden Mitteln | |
| US4197254A (en) | Derivatives of N-phosphonomethylglycine | |
| US4786314A (en) | Herbicidal sulfonamides | |
| US4105432A (en) | Cyclized derivatives of N-(2-hydroxyalkyl)-N-phosphonomethylglycine compounds | |
| US4035177A (en) | Herbicidal N-thiolcarbonyl derivatives of N-phosphonomethylglycine | |
| US4729781A (en) | 3,6-dichloro-2-methoxybenzohydroxamic acid derivatives and use as herbicidal agents | |
| US4472189A (en) | Stannic N-phosphonomethyglycine and its use as a herbicide | |
| US4797147A (en) | Herbicidal method and composition utilizing certain 5-(2-substituted benzoyl)-barbituric acids | |
| GB2137092A (en) | Phenoxypropionic Acid Derivatives for Selective Herbicides in Rice Crops | |
| US4211547A (en) | N-Phosphonomethyliminodiacetonitrile and certain derivatives thereof | |
| US3819353A (en) | Plant growth regulant carbamoylphosphonates | |
| US3223584A (en) | Uretidinedione fungicides | |
| US3228762A (en) | Method of killing weeds | |
| US4461639A (en) | N-Halo phosphonomethylamine derivatives as herbicides | |
| EP0142248A2 (en) | Herbicidally active pyridinyloxy- or phenoxy-phenyl derivatives | |
| US3856793A (en) | Alkyloxalyl amino-s-triazines | |
| US4444580A (en) | N-Substituted N-(phosphonomethyl)aminoethanal derivatives as herbicides | |
| KR800001179B1 (ko) | N-포스포노메틸 글리신의 n-티올카보닐 유도체의 제조방법 | |
| GB2023582A (en) | 1,4-oxaza-spirohydrocarbon derivatives, their preparation and plant protecting compositions containing them | |
| US4251257A (en) | Herbicidal methods employing derivatives of N-phosphonomethylglycine | |
| KR790000845B1 (ko) | N-(퍼플루오로아실)-n-포스포노 메틸 글라이신 화합물의 제조방법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7800073-4 Effective date: 19901106 Format of ref document f/p: F |