CS203043B2 - Herbicidní prostředek - Google Patents

Description

Vynález se týká herbicidního prostředku.

Pod pojmem rostlina se v tomto popisu rozumí suchozemské a vodní- rostliny. Pod pojmem suchozemská rostlina jsou zahrnuty klíčící semena, vzešlé sazenice, byliny včetně kořenů a nadzemních částí, a dřeviny. Pod pojmem vodní rostlina se rozumí řasy a vyšší vodní rostliny. Pod pojmem vyšší vodní rostlina ste rozumí vodní rostliny, které jsou botanicky vyšší než řasy; patří sem vegetativní organismy, které rostou ve vodě, ve které je normálně potopena větší část těchto organismů, například kořeny jako u druhu Lemna (okře hek), nebo listy jako u druhu Vallisneria, nebo celé rostliny jako u druhu Anacharis (vodní mor).

t

Pod pojmem vyšší vodní rostlina jsou tedy zahrnuty všechny vodní rostliny,, at normál ně volně plovoucí v§ vodě jako Salvinia (nepukalka), nebo potopené druhy rostlin, které jsou obvykle zakořeněné v zemi, jako Vallisneria, nebo posléze druhy, které rostou po všech stránkách normálně, at volně plovou nebo jsou zakořeněné jako Anacharis (vodní mor) nebo Alternanthera.

Podstata herbicidního prostředku podle vynálezu je v tom, účinnou látku sloučeninu obecného vzorce že obsahuje adjuvans a jako

O

II

R-C-CH-n-ch₂p.

V ve kterém

R značíš (a) hydroxyskupinu, (b) skupinu -NR^R^, ve které R^ a R^ znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, Cj-C^alkyl nebo C₂-C₃alkenyl, nebo R^ a R? společně s atomem dusíku tvoří pyrrolidinový, morfolinový nebo piperidinový kruh, nebo (c) skupinu OR³, ve které R³ je 0,-C^alkyl, cyklohexyl, allyl, chlorethyl, alkoxyďlkylová nebo dialkoxyalkylová skupina se 3 až 6 atomy uhlíku, fenoxyethyl nebo chlorethoxyethyl, anebo (d) skupinu OR⁶, ve které R⁶ je kation schopný tvořit sůl, vybraný ze skupiny zahrnující kation alkalického kovu, kovu alkalické zeminy, mědi, zinku, niklu, amonium nebo organické amonium, vybrané ze skupiny zahrnující mono-, di-θtri-Cj-Cjgalkylomonium, mono-, di- a tri-C^-C^alkenylamonium, mono, di“ a tri-Cg-C^alkinylamonium, mono-, di-a tri(hydroxy-C,-C_1galkyl)amonium, fenylamonium, morfolin a pyridin a

R¹ a R² značí jednotlivě skupinu OH, OR³ nebo OR⁶, kde R³ a R⁶ mají shora uvedený vý19 i znám s tím omezením, že nanejvýše dva ze substituentů R, R e R značí skupinu OR- a dále, 12 6 ⁵ že nanejvýěe dva ze substituentů H, R a R mohou tvořit skupinu OR , kde R je amonium 1 9 nebo organické amonium definované výše, a nanejvýše dva ze substituentů R, R a R značí skupinu OH, a soli silných kyselin vázaných na dusík sloučenin shore uvedeného vzorce, ve i 2 kterém všechny substituenty R, R a R znamenají hydroxyskupinu, přičemž silné kyseliny mají hodnotu pH 2,5 nebo nižší.

Jako výhodnou účinnou látku obsahuje herbicidní prostředek podle vynálezu mono(iεοpropylaminovou)sůl N-fosfonomethylglycinu.

Pod pojmem alkalický kov se rozumí lithium, sodík, draslík, cesium a rubidium, a pod pojmem kov alkalických zemin se rozumí berylium, hořčík, vápník, stroncium a baryum.

Organické amoniové soli výše. uvedeného obecného vzorce jsou soli připravené z organických aminů o nízké molekulové hmotnosti, tj. z aminů o molekulové hmotnosti nižší než 300.

Jedna ze sloučenin zahrnutých ve výše uvedeném obecném vzorci, totiž N-fosfonomethylglycin, je známá. Je to sloučenina zmíněného obecného vzorce, ve kterém R, r' a R jsou hydroxyskupiny. Zbývající sloučeniny uvedeného obecného vzorce jsou nové. Všechny sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou však novými nerbicidními prostředky.

N-Fosfonoinethylglycin sám je velmi účinným fytotoxickým nebo herbicidním prostředkem. Avšak vzhleccm k tomu, že je relativně málo rozpustný ve vodě a v běžných organických rozpouštědlech, není sám tak vhodný k přípravě komerčních přípravků jako některé jeho deriváty. Je proto obvykle výhodnější použít snadněji rozpustných sloučenin podle vynálezu, u kterých je alespoň jeden vodík v hydroxyskupinách nebo v merkaptoskupinách N-fosfonometliylglycinu nahrazen alkalickým kovem nebo kovem alkalických zemin, anebo je kombinován s amoniakem nebo organickým aminem. Aminoalkylestery N-fosfonoaethylglycinv jsou rovněž účinnými herbicidními prostředky. Tyto a dalěí. sloučeniny, zahrnuté ve výše uvedeném obecném vzorci, js^u ve vodě rozpustné, ale přitom mají neočekávaně stejně veliký účinek jako zmíněný derivát glycinu.

N-Fosfonomethylglycin se dá dále snadno dehydratovat za vzniku lineárních a cyklických anhydridů, které jsou rovněž výbornými herbicidními prostředky.

N-Fosfonomethylglyciny se dají připravit fosfonomethylací glycinu, výhodně pomocí chlormethylfosfonových kyselin. Dají se rovněž připravit adicí fosfitu na azomethiny. Tak například reakce ethylesteru glycinu s formaldehydem a diethylřosfitem vede ke vzniku triethylesteru N-fosfonomethylglycinu. Uvažované sloučeniny se dají rovněž snadno získat oxidací příslušných aminofosfinových sloučenin pomocí chloridu rtutnatého nebo jiných oxidačních činidel. N-Posfonomethylglyciny jsou zrnité nebo krystalické pevné látky, obvykle rozpustné ve vodě.

Silné kyseliny, vhodné pro přípravu solí s N-fosfonomethylglycinem, jsou kyseliny mající pK.2,5 nebo nižší, například kyselina chlorovodíková, kyselina sírová, kyselina fosfo řečná, kyselina trifluoroctové a podobné. V některých případech se tyto soli kyselin isolu jí jako hemi-soli, tj. obsahují jednu molekulu kyseliny vázanou na dvě molekuly N-fosfonomethylglycinu, a mohou obsahovat hydratační vodu.

Halogenidy N-fosfonomethylglycinu se připraví o sobě známými metodami, například chlorderiváty se dají připravit reakcí N-fosfonomethylglycinu s chloridem fosforečným nebo s thionylchloridem v prostředí bezvodého rozpouštědla, jako například v etheru nebo v jiném organickém rozpouštědle.

Amidy, estery a thioestery N-fosfonomethylglycinu se dají připravit reakcí halogenidň s příslušnými aminy, thioly nebo alkoholy ve vhodném rozpouštědle a v přítomnosti akceptoru halogenvodíku, jako triethylaminu, pyridinu a podobných; anebo se dají připravit výměnnou reakcí s methylesterem N-fosfonomethylglycinu.

Soli N-fosfonomethylglycinu se dají připravit částečnou nebo úplnou neutralizací kyše líny příslušnou basí, basickým uhličitanem, amoniakem nebo organickým aminem.

V souhlase s vynálezem bylo nalezeno, že růst klíčících semen, vzešlé satby vyspělých a ueezených-dřevin a bylin a vodních rostlin,.se dá regulovat působením účinného množství derivátů.glycinu podle ,ynalezu na uvedené vzešlé sazenice, nadzemní části vyspělé vegetace v.' ,bo na vodní rostliny. Uvedsných sloučenin se dá použít buá individuálně jako směsi dvou nebo více sloučenin., anebo ve směsi s vhodnými adjuventy. Sloučeniny podle vynálezu jsou úí»...f jako postsmor&entnf fy to toxická nebo herbicidní prostředky, tj. jako prostředky sc selektivní regulací růstu jednoho nebo více druhů jednoděložných rostlin a/nebo jednoho nebo více druhů dvouděložných rostlin v přítomnosti dalších jednoděložných a/nebo dvouděložných rostlin. Zmíněné sloučeniny se dále vyznačují širokým spektrem účinnosti, tj. regulují růst velmi různých druhů rostlin, jako například, aniž by tím byl rozsah vynálezu nějak omezován, kapradi', jehličnatých stromů (borovic, jedlí a podobných), vodních rostlin, jednoděložných i dvouděložných rostlin.

V následujících příkladech provedení, které jsou uvedeny pro obj-wnání vynálezu, a v celém patentdván spisu, jsou díly a procenta uvedena, pokud není udáno jinak, hmotnostně.

Příklad 1 oaěs .si 50 dílů glycinu, 92 Jílů kyseliny chlormethylfcsfonové, 150 dílů 50% vodné hc roztoku hydroxidu sodného a 100 dílů vody se vnese do vhodné reakční nádoby a za zahříván'*' k varu pod zpětným chladičem se přidá dalších 50 dílů 50% vodného roztoku hydroxidu sodného; pit reakční směsi se udržuje mezi 10 až 12 rychlostí, přidávání roztoku hydroxidu sodného. ťo přidání veškerého louhu se reakční směs zahřívá dalších 20 hodin pod zpětným chladičem k varu, pak se ochladí na teplotu místnosti a zfiltruje, K filtrátu se přidá asi 160 dílů koncentrované kyseliny chlorovodíkové a směs se znovu zfiltruje. Z čirého filtrátu se pomalu vyloučí N-fosfonomethylglycin, který má teplotu tání 230 °C za rozkladu.

Pro C-jHgNOjF vypočteno: 21,31 % C, 4,77 % H, 8,28 % N;

nalezeno: 21,02 % G, 5,02 % H, 8,05 % N.

Příklad 2

N-Fosfonomethylglycin se dá rovněž připravit oxidací N-fosfinomethylglycinu následujícím způsobem:

Směs asi 107 dílů fosfinomethylglycinu, 625 dílů chloridu rtutnatého a 50 dílů vody se vnese do vhodné reakční nádoby a zahřívá se 2 hodiny k varu pod zpětným chladičem. Vyloučený, reakcí vzniklý chlorid rtutný se oddělí odfiltrováním, filtrát se nasytí sirovodíkem a vysrážený sirník rtutnatý se odfiltruje. Čirý filtrát se zahustí za sníženého tlaku a odparek se zředí 10 ml vody. Vyloučená krystalická látka se odfiltruje a promyje methanolem a pak diethyletherem. Takto získaný produkt je identický.s produktem získaným v předcházejícím příkladu.

Příklad3

Směs asi 17 dílů N-fosfonomethylglycinu, 100 dílů vody a 7 dílů uhličitanu draselného se míchá ve vhodné reakční nádobě při teplotě místnosti. Po úplném rozpuštění komponentů se čirá reakční směs zahustí za sníženého tlaku na vodní lázni, a odparek se promyje nejprve horkým methanolem a pak diethyletherem. Takto získaný produkt je hemihydrát monodraselné soli N-fosfonomethylglycinu.

Pro Ο₃Η_γΝΟ₅ΡΚ . 1/2 H₂O vypočteno: 16,65 % C, 3,7θ'% H, 6,46 « N;

' nalezeno: 16,67 % C, 3,85 % H, 6,32 % N.

<7 .

Zvýšením množství použitého uhličitanu draselného se dá připravit odpovídající dvojdraselná nebo trojdraselná sůl N-fosfonomethylglycinu. V podstatě stejným způsobem se hladce dají připravit odpovídající amonné soli, soli ostatních alkalických kovů, soli kovů alkalických zemin a soli mědi, zinku, manganu a niklu.

Shora uvedeným postupem byly získány následující soli N-fosfonomethylglycinu ve formě bezbarvých práškovítých látek:

jedno-, dvoj- a trojsodná sůl; jedno-, dvoj- a trojlithná sůl.

Příklad 4

Ve vhodné reakční nádobě se k roztoku 45 dílů dimethylaminu v 10 dílech vody přidá asi 170 dílů N-fosfonomethylglycinu. Po krátké době míchání se reakční směs vyjasní; čirý roztok se pak zahustí za sníženého tlaku při 100 °C. Z viskózního olejovítého odparku se získá mono-dimethylamoniová sůl N-fosfonomethylglycinu ve formě krystalické látky o teplotě tání 150 °Č za rozkladu.

Pro C^II^NjOjP vypočteno: 28,04 % C, 7,06 % H, 13,08 % N, 14,66 % P;

nalezeno: 27,88 % C, 6,92 % H, 12,88 % N, 14,22 % P.

Výše uvedeným způsobem se dají připravit další soli aminů s N-fosfonomethylglycinem, například pyridiniové soli (mono-sůl - bílá pevná látka), diethylamoniové soli, morfoliniové soli, piperidiniové soli, ethanolamoniová sůl (hygroskopický prášek až viskózní kapalina), amonné sůl (bílý prášek).

P ř í k 1 a d 5

Do suspense 6 g (0,0355 mol) N-fosfonomethylglycinu v přebytečném methylalkoholu se uvádí plynný chlorovodík tak dlouho, až se získá čirý roztok. Roztok se odpaří za sníženého tlaku a odparek se rozmíchá s roztokem alespoň jednoho ekvivalentu triethylaminu v methanolu. Rozpouštědlo se oddestiluje za sníženého tlaku a odparek se extrahuje etherem tak dlouho, až ztuhne, žgi-íwnilované pevná látka se poté extrahuje methanolem za účelem odstranění hydrochloridu triethylaminu. Pevný produkt, methylester N-fosfonomethylglycinu, se získá ve výborném výtěžku; po prekrystalizování ze zředěného methanolu má látka teplotu tání 208,5 °C za rozkladu.

Pro C^H^qNO^P vypočteno: 26,24 % C, 5,50 % ií;

nalezeno: 26, i6 % C, 5,43 % H.

Výše uvedeným zpásobem byly připraveny následující estery (všechny tají při uaoné teplotě za rozkladu)' .Oodecylester N-řeefonomuthylglyciov 197- 200 ^VC ehlorethyleste;· N-fosfonomethylglvcinu 207 °C ethylester N-fosfonomethylglvcjnu 203 °C eyklohexylester M-íosfonomethylglycinw i 95 °t decylester N-fosfonomethylglycinu 201-204 °C hexylester H-fosfonomethylglycint 202 °C oktylester N-fosfonomethylglycinu 200 °C n-butylestet- N-fosfonomethylglycinw. 207-209 °c propylester N-fosfonoiuet.hylglyciuu 208,5 °C.

P ř í k 1 a d 6

Směs 10 g (0,05 molj methylestaru N-fosfonomethylglycinu a přebytečného koncentrovaného vodného amoniaku se zahřívá 2 hodiny pod zpětným chladičem k varu. Roztok se pak zahustí za sníženého tlaku, odparek se promyje etherem a methanolem a ztuhlý produkt se rozmíchá s roztokem přebytečné ledové kyseliny octové v methanolu. Vyloučená pevná látka se odfiltruje, promyje methanolem o překrystalizuje ze zředěného ethanolu. Získá se 8 g (87 % teoretického množství) N-foefonomt· thylglyc inamidu o teplotě tání 22 °C za rozkladu.

Pro C^HgNgO^P vypočteno: 21,44 % C, 5,40 % H;

nalezeno: 21,26 % C, 5,39 % H.

Příklad 7

Roztok 16,9 g (0,10 mol) R-fosfonomethylglycinu v 300 ml horké vody se zahřívá k varu s 6,6 g (0,10 mol) kysličníku vápenatého pod zpětným chladičem. Asi po 10 minutách ss směs ochladí, zfiltruje, a produkt na filtru se promyje methanolem a etherem. Po vysušení na vzduchu se získá 17,5 g (84 % teoretického množství) hydrátu vápenaté soli N-fosfonomethylglycinu.

Pro CjRgNO^PCa . 2 1/2 H.,0 vypočteno: 13,73 % C, 4,05 56 H, 15,76 % Ca;

.nalezeno: 13,75 % C, 4,20 % H, 15,28 % Ca.

Přiklad 8

Směs 17 g (0,10 mol) N-fosfonomethylglycinu a 2 g (0,05 mol) kysličníku hořečnatého ve 300 ml vody se zahřívá 10 minut k varu pod zpětným chladičem. Roztok se ochladí na teplotu místnosti, malé množství nerozpuštěné látky se odfiltruje, čirý filtrát se odpaří do «ucha a pevný odparek se promyje methanolem a etherem. Získá se hydrát bis-N-fosfonomethylglycinátu hořečnatého ve velmi dobrém výtěžku.

Pro CgHj₄NgO,₀P_?Mg . 2 1/2 HgO vypočteno: 17,79 % C, 4,57 % H, 5,56 % Mg;

nalezeno: 17,80 % C, 4,69 % H, 6,00 % Mg.

*

Příklad 9

Směs 20 g (0,11 mol) methylesteru N-fosfonomethylglycinu a asi 23 g (0,33 mol) pyřrolidinu se zahřívá 2 hodiny na vroucí vodní lázni. Poté se přebytek aminu oddestiluje za sníženého tlaku a odparek se promyje etherem a tetrahydrofuranem. Získaný gumovitý produkt se rozmíchá s roztokem ledové kyseliny octové v methanolu a vzniklá krystalická sraženina se odfiltruje, promyje methanolem a pak etherem. Získá se 12 g, tj. 49 % teoretického množství, tetraměthylenamidu N-fosfonomethylglycinu o t. t. 243 °C za rozkladu. Po překrystalizování ze zředěného ethanolu se získá analyticky čistý produkt.

Pro CyHj^NgO^P vypočteno: 37,84 % C, 6,81 % H; , nalezeno: 37,82 % C, 6,96 %' H.

Přikladlo

Do malé kádinky se vnese N-fosfonomethylglycin (10 g) a přelije se koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou (asi 5 ml). Po skončení exothermické reakce se reakční směs nechá stát asi 10 až 15 minut, pak se krystalická látka promyje tetrahydrofuranem a vysuší na vzduchu; V téměř kvantitativním výtěžku se získá hemihydrát hemihydrochloridu N-fosfonomethylglycinu (t. t. nad 300 °C).

Výše uvedenými postupy byly připraveny další sloučeniny podle vynálezu:

1. pyrrolidinamido-(N-fosfonomethyl)giycin (tuhá látka, rozkl. 240 °C),

2. díallylamoniová sůl (N-fosfonomethyl)glycinu (bílá tuhá látka, rozkl. 60 °C),

3'. dipropargylamoniová sůl (N-fosfonomethyl)glycinu (t. t. 55 až 60 °C),

4. sodná sůl ethylesteru (N-fosfonomethyl)glycínu (155 °C, rozkl.),

5. sek. butylamoniová sůl (N-fosfonomethyl)glyci,iu (t. t. 91 až 95 °C),

6. ethylamoniová sůl (N-fosfonoir.ethyDglycinu.(t. t, 82 °C),

7. butyroamid (N-fosfonomethyl)glycinu (t. t. 252 až 254 °C, rozkl.),

11. allylamid (N-fosfonomethyDglycinu (t. t. 243 až 254 °C, rozkl.),

15. morfolinaaiid (N-fosfonomethyliglycinu (t. t. 240 až 242 °C, rozkl.),

16. piperidinylomid (N-fosfonomethyl)glycinu (t. t. 227 až 229 °C, rozkl.),

19. hydroxyethylamid (N-fosfonomethyl)glycinu (t. t. 215 až 216 °G, rozkl.),

20. methoxyethylamid (N-fosfonomethyl)glycinu (t. t. 231 až 233 °C, rozkl.),

22. allylester (N-fosfonomethyl)glycinu (t, t. 200 až 202 °C, rozkl.),

23. isopropylamid (N-fosfonomethyl)glycinu (t. t. 260 až 262 °C, rozkl.),

24. oktylester (N-fosfonomethylIglycinu (t. t. 192 až 194 °G, rozkl.),

25. sodná sůl diethyl(N-fosfonomethyl)glyoinu (bílá tuhá látka, t. t. 265 °C, rozkl.),

26. di(ethylamoniová) sůl (N-fosfonomethyDglycinu (bílá t.uhá látka, t. t. 153 až 155 °C),

27. di(monoisopropylamoniová) sůl (N-fosfonomethyl)glycinu (bílá tuhá látka, t. t. 110 °C, rozkl.),

281 amonná sůl talového esteru (N-fosfonomethyliglycinu (t. t, 125 °C),

29. amonná sůl bis.(talového esteru) (N-f osf onomethyDglycinu,

32. amonná sůl talového esteru (N-fosfonomethyl)glycinu,

33. amonná sůl talového esteru (N-fosfonomethyl)glycínu,

34. 2~!neth'jxyethylester(N-fosfonomethyl)glycinu,

35. 2-t'enoxyethyiester (N-fosfonomethyDglycinu (bílé tuhá látka, t. t. 218,5 až 219 °C, rozkl.),

36. 2-(ethoxyethoxy)ethylester (N-fosfonomethyDglycinu (bílá t.uhá látka, t. t. 136 °C) ,

37. 2-(2-chlorethoxy)ethyiester (N-fosfonomethyl)glycinu (bílá tuhá látka, t. t. 187 až

188,5 °C),

33. 2-(ethoxy)ethy'lestor (N-fosfonomethyl)glycinu (bílá tuhá látka, t. t. 183 až 185 °C), 39. 2~(butoxy)ethylester (N-fosfonomcthyDglycinu (bílá tuhá látka, t. t. 189 až 190 °G).

Ί

Příklad '11

V tomto příkladě, jakož i v následujících příkladech 12 a 13, jsou Ilustrovány poměry složek v rozsahu, jak je nárokován.

Mono(dimethylamoniová) sůl N-fosfonomethylglycinu (200 g) se rozpustí ve vodě (100 g) obsahující 1 g povrchově aktivního činidla neionogenního typu na bázi ethoxylovaného tělového aminu, majícího obecný vzorec (CH₂CH₂O)_mH (CH₂CH₂O) H v němž R značí alkyl mající průměrně 1? až 18 atomů uhlíku a m má průměrnou hodnotu ,5 až 20. Získá se koncentrát obsahující 66,45 dílu aktivní složky, 33,22 dílu inertního ře► didla a 0,33 dílu povrchově aktivního činidla.

Příklad, 2

Monosodná sůl N-fosfono/nethylglycinu (95 g) se smísí s močovinou (5 g) v rotačním mí~ siči. Výsledná prášková směs obsahující 95 dílů aktivní složky a 5 dílů inertního ředidla se napráší na plevel 3 týdny starý, uvedený v připojené tabulce, v množství 11,2 kg/ha. řlevri byl pozorován po čtyřech týdnech a bylo zjištěno, že všechny plevelné roatliny byly zničené.

Přikladli

Isoprooylamoniová sul N-fosfonomethylglycinu (0,1 g) se rozpustí ve vodě (94,9 g) obsahujíc 2 ,3 ethoxylovan ^:ho tělového aminu, uvedeného v příkladu 11, a 3 g močoviny.' Získá se tak hei .í.cidní prostředek obsahuj 0,1 % hmot. aktivní složky a 9 % hmot. pomocných látek. Tímto prostředkem se postřikují rostliny uvedené v tabulce II, v množství 4,54 kg/ha účinné látky. Při pozorování 4 týó.»y po postřiku bylo zjištěno, že všechny plevelné rostliry byly zničeny.

P ř í k 1 o ά 1 4 a účelem prokázání fytotoxícké účinnosti látek podle vynálezu vůči vodním rostlinám byl druh Alternanthern philoperoides (druh· laskavce) postříkán vodným roztokem N-fosfonomethylglycinu v dávce 0,14 kg/ha. Rostliny byly ponechány ve skleníku a po čtyřech týdnech byla zjištěno reakce rostlin Ka kor.ci uvedeného čtyřtýdenního obdob' byly vše-hry rostliny odumřelé. Kontrolní rostliny po 4 týdnech normální.

P ř í k 1 =» d 15

Postemergentní herbieidní účin· r t x’&snýeh sloučenin podle vynálezu byla véna následujícím způsobem· účinná látka byla aplikována ve formě postřiku na 14 ař í dni staré rostliny různých druhů (jak uvedeno v tabulce). Postřik, roztok ve voda «ν’-ii směsi organického rozpouštědla o vodou, obsahující účinnou složku a povrchově aktivtií C.).bidlo (35 dílů butylamonlo-'é soli dodecylbcnzensulfonové kyr.aliny a 65 dílů lojového tuku :;kondenzovaného e ethylenoxidem v poměru 1, mol ethylenoxidu η» 1 mol oleje) byl aplikován ns rostliny v několiku dávkách (kg/ha) účinné látky. Ošetřené rostliny byly umístěny ve skleníku a účinek sloučenin byl. zjišíován a zaznamenán asi po 2 nebo 4 týdnech, jak je uvedeno v posledním sloupci tabulky I.

Postemorgentní účinnost, ce:

Účinek na ros ti J nu žádné poškození lehké poškození střední poškození uvedená v tabulce 1, byla hodnocena podle následující stupniIndex Účinek . Index na rostlinu silné poškození vyhubení

Příslušný druh rostliny, použitý při	těchto	testech, je označen písmenem podle níže
uvedeného s e známu:
A - 80 jB	K -	rdesno
B - rsps cukrovka	L -	povíjelka (abuta)
C - pšenice	H -	sveřep
D - rýže	N -	proso
E - čirok	0 -	ježatka
F - řepsň	P -	rosička
G - divoká pohanka	Q -	ostřice*)
H - svlačec	R -	pýr (plazivý)*)
I - konopí	S -	sudánská tráva*)
J - lebeda	T -	pcháč oset*)
x) - získané z vegetativních odnoží

Tabulka I

Sloučenina	Dávka kg/ha	A	B	č	D	E	F	G	H	I	J K	L	M	N	C	P	Q	R	S	T	Týdny
I	4,49*	-				-	4		2		4		4	4	-	4		4	3	4	-	2
I	1 ,12XX	0	1	3	1	3	2	1	2	0	2	-	1	3	4	3	3	-		-	-	4
II	4,49	-	-	-	-		4	-	3	-	4	4	4	4	-	4	-	4	4	4	-	2
II	1,12	3	4	4	3	4	3	2	3	3	4	-	4	4	4	4	4	-	-	-	-	4
III	4,49	-	-	-	-	-	4	-	4	-	4		4	4		-	-	4	4	3	-	4
III	1,12	3	4	4	4	4	4	1	2	3	4	4	3	3	4	4	4		-	-	-	2
IV	4,49	-	-	-	-	-	4	-	3	-	4	-	4	4	-	-	-	*r	4	4	4	4
IV	1,12	3	4	3	4	4	4	~3 J	3	4	4	-	4	4	4	4	4	-	-	-	-	2
V	4,49	-·	-	-	-	-	4	-	3	-	4	-	4	4	-	-	-	4	4	4	-	4
V	1,12	2	4	4	4	4	4	2	2	3	4	-	3	4	4	4	4	-	-	-	-	2
VI '	4,49	-	-	-	-	-	4	-	4	-	4	4	4	4	-	4	-	4	4	4	4	4
VI	1,12	3	4	4	3	4	4	3	2	4	4	-	3	4	4	4	4	-	-	-	-	2
VII	4,49	-	-	-	-	-	3	-	1	-	3	2	2	2	-	3	-	1	2	3	2	2
VIII	4,49	-	-	-	-	-	3	-	2	-	3	4	3	3	-	3		2	4	4	3	2
IX	4,49	-	-	-	-	-	3	-	3	-	4	4	3	3	-	3	-	2	4	3	-	2
X	4,49	-	-	-	-	-	3	-	3	-	4	4	4	4	-	4	-	3	4	4	4	2
XI	4,49	-	-	-	-	-	4	-	3	-	4	4	4	3	-	4		3	3	-	4	2
XII	4,49	-	-	-	-	-	4	-	3	-	4	4	4	4	-	4	-	2	4	-	4	4
XIII	4,49+	-	-	-	-	-	4	-	2	-	3	-	3	1	-	3	-	i	2	1	3	2
XIV	4,49+	0	3	2	2	1	1	0	2	-	-	-	1	0	3	3	3		-	-	-	2
XV	1,12+	-	-	-	-	-	1	-	1	-	4	-	-	2	-	4	-	1	4	2	0	2
XVI	4 ;49+	-	-	-	-	-	2	-	2	-	3	2	3	2	-	2	-	1	0	2	2	2
XVII	4,49	-	-	-	-	-	4	-	3	-	4	-	4	4	-	4	-	4	4	4	4	2
XVIII	4,49	-	-	-	-	-	3	-	1	-	4	-	3	3	-	3	-	2	3	3	-	2
XIX	4,49	-	-	-	-	-	3	-	2	-	3	-	3	3	-	2	-	2	3	4	-	2
XX	4,49	-	-	-	-	-	4	-	3	-	4	-	4	3	-	4	-	3	4	4	4	2
XXI	4,49		-	-	-	-	4	-	3		4	-	3	3	-	3	-	4	4	-	4	2

Sloučenina	Dávka kg/ha	A	B	C	D	E	F	G	H	I	J	K	L	M	N	0	P	Q	R	S	T	Týdny
XXII	4,49	-	-	-	-	-	3	-	1	-	4		4	3	-	2		2	1	4	3	2
XXIII	4,49	-	-	-	-	-	4	-	3	-	4	-	3	3	-	4	-	4	4	4	4	2
XXIV	4,49	-	-	-	-	-	4	-	2	-	4		3	4	-	4	-	□ o	4	4	-	2
XXV	4,49	-	-	-	-	-	4	-	2	-	4	-	4	4	-	4	-	4	4	4	4	2
XXVI	4,49	-	-	-	-	-	4	-	3	-	4	-	4	3	-	4	-	4	4	4	4	++
XXVII	4,49	-	-	-	-	-	4	-	2	-	4	-	4	3	-	4	-	3	4	2.	1	+4-
XXVIII	4,49	-	-	-	-	-	4	-	3	-	4	-	4	2	-	4	-	4	4	4	3	++
XXIX	4,49	-	-	-	-	-	4	-	4	-	4	-	4	4	-	4	-	4	4	4	4	2
XXX	4,49	-	-	-	-	-	4	-	4	-	4	-	4	4	-	4	-	4	4	-	4	2
XXXI	4,4 3	-	-	-	-	-	4	-	4	-	4	-	4	4	-	4	-	4	4	-	4	2
XXXII	4,49	-	-	-	-	-	4	-	4	-	4	-	4	4	-	4	-	4	4		4	2
XXXIII	4,49	-	-	-	-	-	4	-	2	-	4	-	4	4	-	4	-	3	4	4	4	2
XXXIV	4,49	-	-	-	-		4	-	2	-	4	-	4	4	-	4	-	4	4	4	4	2

Poznámky k tabulce:

^x rovná se 4,54 kg/ha ^xx rovná se 1,135 kg/ha

- aplikováno na 3 týdny staré rostliny. Všechny ostatní testy byly provedeny rra 2 týdny starých rostlinách

- uvedené hodnoty nalezeny za 11 dnů po aplikaci '/ tabulce I uvedené římské číslice označují následující sloučeniny:

Římská Název sloučeniny číslice

I N-fosfonomethylgiycin

II sodná sůl N-fosfonomethylglycinu

XII dvojsodné sůl N-fosfonomethylglycinu, t. t. 150 až 155 °C, rozlil.

IV trojsodné sůl N-fosfonomethylglycinu, t. t. > 300 °C

V mono-ethanolamoniová sůl N-fosfonomethylglycinu, teplota měknutí 4.25 °C

VI mono-amormá sůl N-fosfonomethylglycinu, t. t. 208 až 210 °C, rozkl.

VII monohydrát vápenaté soli N-fosfonomethylglycinu

VIII hořečnatá sůl N-fosfonomethylglycinu

IX bis-(N-fosfonomethylglycinát) horečnatý

X draselná sůl N-fosfonomethylglycinu

XI dimethylamoniová sůl N-fosfonomethylglycinu, rozkl. 1$0 °C

XII bis-(N-fosfonomethylglycinát)měďnatý, t. t. 216 °C, rozkl.

XIII dvojlithná sůl N-fosfonomethylglycinu, t. t. > 300 °C

XIV zinečnatá sůl N-fosfonomethyl glycinu, t. t. > 300 °C

XV N-fosfonomethylglycinamid

XVI methylester N~(fosfonomethyl)glycinu

XVII ethylester N-(fosfonomethyl)glycinu

XVIII n-propylester N-(fosfonomethyl)glycinu

XIX n-butylester N-(fosfonomethyl)glycinu

XX n-hexylester N-(fosfonomethyl)glycinu

XXI cyklonhexylester N-(fosfonomethyl)glycinu

XXIX oktylester N-(fosfonomethyl)glycinu

XXIII decylester N-(fosfonomethyl)glycinu

XXIV dodecylester N-(fosfonoinethyl)glycinu

XXV chlorethylester N-(fosfonomethylJglycinu

XXVI mono-ímethylainoniová) sůl N-fosfonomethylglycinu, bod měknutí 83 °C

0

Římská Název sloučeniny číslice

XXVII mono-(disopropylamoniová) sůl N-fosfonometbylglycinu, t, t. 172 až 175 °C, rozkl.

XXVIII mono-(diethanolamoniovó) sůl N-fosfonomethylglycinu, teplota měknutí 4. 25 °C

XXIX mono-(triethylamoniová) sůl N-fosfonomethylglycinu, t. t. 70 °C, rozkl.

XXX mono-(pyrióiniová) sůl N-fosfonomethylglycinu, t. t. 215 °C, rozkl.

XXXI mono-(aniliniová) sůl Ν-fosfonomethylglycinu, t. t. 210 °C, rozkl.

XXXIX hydrát hydrochloridu bis-(N-fósfonomethylglycinu)

XXXIII mono-(isopropylamoniová) sůl N-fosfonomethylglycinu, teplota měknutí 95

XXXI.V - mono-(n-butylamoniová) sůl N-fosfonomethylglycinu, teplota měknutí S9 °C

Stejným způsobem jako sloučeniny I až XXXIV, uvedené v tabulce I, byly zkoušeny taká sloučeniny 1 až 39, uvedené v příkladu ,0. Byly přitom získány výsledky, jež jsou uvedeny

v tabulce II,	přičemž číselné I.	indexy označují účinky	podle	stupnice	uvedené	v příkladu 15
před	tabulkou
Ϊ a b	u 1 k a	I I			a
					-to
	10			'>9	Sh
«5		•p		>	p
a	\	φ		•ri			d
	&0	οι		N	ms		Λί					co
rf		o	φ	a	Ai		i	CJ			a
			o	<—i	Ol		Φ	Φ	β	0
o	03	κι	Ή	o.	C	>Ci	TO	>o	TJ	tí	Φ	4->
3 t—1		KO	it,		'ffl	Φ	M	(0	φ	Ol	>Sh	G3
o w	> 'd	Λ	P	Cl	TS	CO	>		Xl	Φ	Φ
rd Ή	O	oi	'>>	3	Φ	O		φ	Tt	>	O
W>o	A	A	o	A	CO	>w	A	co	A	A	co
1	11,2	1	0	2	3	2	0	1	1	-	2	2
2	4,49	4	2	3	4	4	3	2	4'	-	-	4
3	4,49	4	2	3	2	4	3	2	4	-	-	4
4	4,49	7 7	2	4	4	3	3	2	2	-	2	4
5	4,49	4	4	4	-	4	4	2	4	-	-	4
6	4,49	4	4	4	4	4	4	3	-	-	-	4
7	4,49	1	0	-	2	0	0	0	4	-	1	1
1 1	4,49	0	1	1	-	0	0	i	3	-	0	1
15	4,49	1	0	0	2	2	0	1	1	-	0	2
1 6	4,49	1	1	1	0	1	0	1	1	-	0	1
,9	4,49	0	1	1	1	1	0	1	1	-	0	1
20	4,49	1	2	1	2	1	3	2	3	-	1	2
22	4,49	3	2	3	3	3	2	2	3	-	1	4
23	4,49	0	ϋ	0	0	0	0	1	0	-	0	0
24	4,49	4	0	2	0	1	3	1	1	-	1	3
25	4,49	0	0	0	0	1	0	1	2	-	0	1
26	4,49	3	3	3	2	3	3	2	4	-	2	3
27	4,49	3	3	4	4	4	3	2	4	2	3	4
28	4,49	2	3	3	3	2	2	2	3	2	2	3
29	22,5	3	2	3	3	4	3	3	4	4	2	4
32	1 1 ,2	3	3	4	4	4	-	4	4	4	4	4
33	11,2	2	1	1	2	3	1	2	4	4	2	3
34	1,12	4	-	1	2	2	4	2	3	4	3	. 3
35	4,49	Ó	0	1	1	2	0	2	1	2	2	2
36	4,49	4	3	3	3	3	2	3	3	3	3	3
37	4,49	3	2	4	3	3	1	2	3	2	2	3
38	4,49	4	4	4	4	4	4	3	4	4	4	4
39	4,49	4	4	4	4	2	4	2	4	4	4	4

1

Kromě sloučenin uvedených a vyhodnocených v tabulce I byly připraveny následující sloučeniny 41 až 62, které byly též zkoušeny jako herbicidy. Bylo shledáno, že při aplikaci v dávce 11,35 kg/ha, jak vyplývá v tab. III, téměř úplně ničí shora uvedené druhy plevelů:

.

42.

43.

44.

45.

46.

47.

48.

49.

50.

51.

52.

53.

54.

55.

56.

57.

dvojdraselná sůl N-fosfonomethylglycinu (bílá tuhá látka), t. t. > 300 °C, trojdraselná sůl N-fosfonomethylglycinu (bílá tuhá látka), t. t. > 300 °C, trojlithná sůl N-fosfonomethylglycinu (bílá tuhá látka), t. t. > 300 °C, diamoniová sůl N-fosfonomethylglycinu (bílé tuhá látka), di(monomethylemoniová) sůl N-fosfonomethylglycinu (bílá tuhá látka), di(monoethylamoniová) sůl N-fosfonomethylglycinu (bílá tuhá látka), dl(monobutylamoniová) sůl N-fosfonomethylglycinu (bílá tuhá látka), di(monopentylamoniová) sůl N-fosfonomethylglycinu (bílá tuhá látka), di(monohexylamoniová) sůl N-fosfonomethylglycinu (bílá tuhá látka), di(monooktylamoniová) sůl N-fosfonomethylglycinu (bílá tuhá látka), monopentylamoniová sůl N-fosfonomethylglycinu (bílé tuhá látka), monohexylamoniová sůl N-fosfonomethylglycinu (bílá tuhá látka), monoheptylamoniová sůl N-fosfonomethylglycinu (bílá tuhá látka),, rnonooktylamoniová sůl N-fosfonomethylglycinu (bílá tuhá látka), di(pyridin)amoniová sůl N-fosfonomethylglycinu (bílá tuhá látka), di(morfolin)amoniovó sůl N-fosfonomethylglycinu (bílá tuhá látka),

58.

59.

60. 61 , isopropylamoniová sůl N-fosfonomethylglycinamidu, sodná sůl N-fosfonomethylglyeinmethylamidu, .t. t. dvojdraselná sůl N-fosfonomethylglycinoktylamidu, za rozkladu, monosodná sůl ethyiesteru N-fosfonomethylglycinu,

t. t. 175 až 177 C za rozkladu, 203 až 205 °C za rozkladu, bílá tuhá látka tající při 200 ⁰ t. t. 155 °C za rozkladu, monoisopropylamoniová sůl fenoxyesteru N-fosfonomethylglycinu, teplota měknutí 90 C,

62. dvojsodná sůl n-hr;;ylesteru N-fosfonomethylglycinu, t. t. > 300 °C.

T o b a 1 k a I I 1

louče ...na	Týdnů po ošetřen?'	kg/ha	Druh rostliny	M	O
T	F	L	H	J	K	Q	R	2
41	4	1 I .2	4	4	4	4	4	4	4	4	1	4	4
42	4	11,2	4	4	4	4	4	4	4	4	4	4	4
43	4	’ i ,2	4	4	4	4	4	4	4	4	4	4	4
44	4	11,2	4	4	4	4	4	4	4	4	4	4	4
45	4	i r, 2	4	•4	4	4	4	4	4	4	4	4	4
46	4	’ ' .2	4	4	4	4	4	4	4	4	4	4	4
47	4	’1,2	4	4	4	4	4	4	..	4	4	4	4
48	A	1 !,2	4	4	4	3	4	4	-	4	4	4	3
49	4	11,2	4	4	4	4	4	4	4	4	4	4	3
50	4	11,2	4	4	4	J	4	4	4	4	4	4	3
51	4	1 1 ,2	4	4	4	4	4	4	4	4	4	4	4
52	•i	11,2	4	4	4	4	A	4	4	4	4	4	4
53	4	11,2	4	4	4	4	4	4	4	4	4	4	4
54	4	11,2	4	4	4	i	4	4		4	4	4	4
55	4	1 i ,2	4	4	4	8	4	4	4	4’	4	4	3
56	4	11,2	4	4	4	3	4	4	4	4	4	4	3
57	4	11,2	0	1	3	1	4	4	1	1	4	. 2	A.
58	4	11,2	0	1 '	3	2	4	4	1	í	4	2	/
0 9	4	11,2	1	2	2	2	2	1	2	2	3	2	2
60	4	4,48	4	4	4	3	4	4	4	4	4	4	4
61	4	4,48	0	0	1	1	2	0	2	1	2	3	3
62	4	4,48		4	4	3	4	4	4	3	4	3	4·

2a účelem prokázání vyššího účinku vůči současné úrovni herbicidů daného typu byly provedeny porovnávací testy sloučenin, vyráběných podle vynálezu, s nejúčinnějSim známým herbicidem daného typu dalaponem (chemickým složením kyselinou 2,2-dichlorpropionovou). Výsledky jsou shrnuty v následující tabulce IV.

Tabulka IV

Dávka (kg/ha) Sudánská tráva (% kontroly)

Dalapon 3,6			68 %
Dalapon 1 ,8			30 %
Dalapon 0,9			0 %
(Čísla níže uvedená jsou procenta ovlivnění pro	udané	aplikační	dávky.)
Sloučenina podle vynálezu		Dávka	(kg/ha)
	0,6	0,3	0,14	0,07
N-fosfonomethylglycin	100	1 00	95	92
monosodná sůl N-fosfonomethylglycinu	1 00	1 00	1 00	99
dvojsodná sůl N-řosfonomethylglycinu	1 00	100	95	65
trojsodná sůl N-fosfonomethylglycinu	1 00	100	100	80
monoamonná sůl M-fosfonomethylglycinu	100	1 00	1 00	90
Estery		Dávka	(kg/ha)
	0,9	0,3	0,14	0,07
e thyl-Ň-fo sfonorae thylglyc inát	-	100	1 00	85
propyl-N-fosfonomethylglycinát	-	90	100	65
butyl-N-fosfonomethylglycinát	-	100	100	100
cyklohexyl-N-fosfonome thylglyciná t	-	100	100	85
chlorethyl-N-fosfonomethylglycinát	-	100	100	90
oktyl-N-fosfonomethylglycinát	100	-	-	-
decyl-N-fosfonomethylglycinát	100	-		-
Soli			Dávka (kg/ha)
		0,3	0,14	0,07
dimethylamoniová sůl N-fosfonomethylglycinu		100	1 00	100
monomethylainoniová sůl N-fosfonomethylglycinu		100	100	85
triethylamoniová sůl N-fosfonomethylglycinu		100	100	100
cyklohexylamoniová sůl N-fosfonomethylglycinu		1 00	100	90
fenylamoniové sůl N-fosfonomethylglycinu		,00	,00	85
diallylamoniová sůl N-fosfonomethylglycinu		1 00	100	100
dipropargylamoniová sůl N-fosfonomethylglycinu		100	1 00	100
diisopropylamoniová sůl N-fosfonomethylglycinu		1 00	,00	90
mono(diethanolamoniovó) sůl N-fosfonomethylglycinu	100	100	100
sodná sůl monoethylesteru N-fosfonomethylglycinu	100	100	100
Při tomto testu (reprezentovaném tab. III)	byly	pěstovány	vzorky sudánská	trávy

denků v 7,5 cm hliněných hrncích. V době ošetření byla sudánská tráva vysoká 25 až 38 cm. Chemikálie byla rozpuštěna ve vodě a bylo přidáno 1 % smáčedla. Rostliny byly potom postři kány chemikálií v roztoku při zředění ekvivalentním 195 1 na hektar a při udané dávce v kg na hektar.

Po postříkání byly hrnce s rostlinami umístěny ve skleníku a zalévány podle potřeby. Výsledky byly potom pozorovány po 4 týdnech.

Výsledky jsou udávány v tabulce jako % ovlivnění (kontroly).

Dodatkem ke skleníkovým testům na velkém počtu derivátů udaných v tabulce I, II a III bylo provedeno množství polních testů za účelem demonstrování ovlivnění (kontroly) SUŮánské trávy z,a normálních zemědělských provozních podmínek s herbicidními směsemi podle vynálezu porovnáváním s komerčním herbicidem (Dalaponem). Tabulka V udává výsledky jednoho z takových testů za použití dimethylamoniové soli N-fosfonomethylglycinu (sloučenina XI uváděné výše).

Tabulka V

Herbicid	Dávka kg/ha	Datum aplikace	Výška sudánské trávy v době ošetření	17.6.	% ovlivnění sudánské trávj	· k datu:
15.7.	30.7.	18.8.	15.9.	12.10
Dalapon	5,63	9.6.	25-35 cm	65	70	63	60	25	-
Sloučenina A	1 ,68	9.6.	25-35 cm	100	88	93	S3	75	-
Dalapon	5,63	22.6,	45-56 cm	-	68	80	83	55	13
Sloučenina A	1 ,68	22.ó.	45-56 cm	-	99	95	93	80	75
Dalapon	5,63	14.7.	91-128 ca	-	-	68	80	60	40
Sloučenina A	1,68	14.7.	91-128 ca	-	..	83	95	95	90
(Bez)	-	-	-	0	0	0	0	0	0

Sloučenina .A = mono-(dimethylemoniová)sůl N~fosfonomethylglycinu.

Výše uvedená tabulka V demonstruje ovlivnění (kontrolu.) sudánské trávy po povrchovém ošetření ručním postřikem ke třem datům.

V podobném poklusu byla porovnávána mono-isopropylaminová sůl. N-řosfonomethylglyeinu (sloučenina XXXIII výše uvedená) <5 Dalaponem na šesti druzích plevelů s výsledky uvedenými v tabulce VI.

Tabulka VI

Ovlivnění (kontrola) 6 plevelů po povrchové aplikaci několika herbicidů provedené dne 26. května. (Udaná čísla jsou % ovlivnění.)

OSetření	Sudánská tráva	íO Plevel Horseweed *
Herbicid	Dávka kg/ha	12.6.	28. 6.	28.’,’.	20.9.	12.6.	28.6.	28.7.	20.9
Dalapon	i ,68	18	32	42	0	15	1 2	0	0
Dalapón	3,36 ,	42	52	67	20	25	17	0	0
Dalapon	6,72	60	63	82	30	32	27	0	0
B	0,84	85	87	97	95	99	1 00	1 00	1 00
B	1 ,68	99	99	99	99	1 00	1 00	1 00	1 oc
B	3,36	1 00	99	99	99	1 00	1 00	100	100
Kontrola	0	0	0	0	0	0	0	0	0

Ošetření Trubač (Campsis radicans) Ostružina (Rubus)

Herbicid	Dávka kg/ha	12.6.	28.6.	28.7.	20.9.	12.6.	28.6.	28.7.	20.9
Dalapon	1 ,68	7	0	0	0	13	0	0	0
Dalapon	3,36	13	0	0	0	22	5	0	0
Dalapon	6,72	22	0	0	0	32	8	0	0
B	0,84	23	62	70	60	32	35	28	20
B	1 ,88	32	68	90	80	45	68	62	y .
B	3,36	42	80	97	90	65	92	85	72
Kontrola	0	0	0	0	0	0	0	0	0
Ošetření		Plevel	Redvine '		Plevel	Tall	Lettuce
Herbicid	Dávka kg/ha	12.6.	28.6.	28.7.	20.9.	12.6.	28.6.	28.7.	20.9
Dalapon	1 ,68	7	0	0	0	7	0	-	-
Dalapon	3,36	17	0	0	0	17	2	-	-
Dalapon	6,72	32	0	0	0	23	8	-	-
B	0,84	37	0	0	0	40	57	-	-
B	1,68	43	18	20	0	83	88	-	-
B	3,36	53	62	67	55	95	95	-	-
Kontrola	0	0	0	0	0	0	0

Vysvětlivky:

B - mono-isopropylamoniové sůl N-fosfonomethylglycinu.

^χ) České názvy těchto plevelů nejsou k dispozici.·

V následující tabulce VII je uváděn průměrný procentový účinek při potírání jednoroč nich a trvalých plevelnich rostlin. Údaje se týkají známých herbicidně účinných sloučenin označených římskými číslicemi ve srovnání se třemi sloučeninami používanými jako herbicid ní prostředky podle vynálezu, označenými a, b, c:

Číslo: Název:

LI kyselina N-fosfonomethyliminodii.·; tová

III monoisopropylamoniové sůl kyseliny N-fosfonomethyllminodioctové

Lili monosodná sůl kyseliny N-fosfororaethyliminodioctové

L1V N,N-bis(fosfonomethyl)glycin

1Λ monoisopropylamoniová sůl N,N-bis(fosfonomethyl)glycinu

LVI monosodná sůl Ν,Ν-bis(fosfonomethyl)glycinu

N-fosfonomeihylglycin isopropylamoniová sůl N-fosfonomethylglyclnu monosodná sůl S-fosíonomethylglycinu ,5

Tabulka VII při uvedených dávkách v kg/ha

Průměrný účinek ničení plevelů,

Sloučenina	Týdny po ošetření	0,28	Trvalky	4,5	Jednoroční
1,12	2,25	0,28	1 ,12 .	2,25	4,5
LI	2	5	5	40	66x>	12	- 9	42	82x3
LIV	2	15	35	48	56	17	55	76	77
a	2	91	99	98	95	92	99	99	99
LI	4	2	8	66	90xJ	20	15	54	88:^
LIV	4	24	64	75	83	18	59	82	90
a	4	98	100	99	100	97	100	,00	100
Lil	2	24	36	38	54	26	36	56	67
LV	2	13	35	50	50	20	69	62	69
b	2	87	99	95	99	93	99	99	99
Lil	4	41	59	68	66	20	47	69	75
LV	4	19	68	70	85	23	71	76	73
b	4	99	100	95	100	95	98	100	99
Lili	2	36	61	59	71	39	62	79	84
LVI	2	41	45	48	70	40	54	73	84
c	2	91	98	99	1 00	92	99	98	99
Lili	4	63	74	75	78	5,	78	75	65
LVI	4	64	71	74	87	51	64	71	92
c	4	94	1 00	100	100	94	100	99	99
Tato dávka užita v	loO g/ha,	všechny	ostatní	v 50 g/ha.
Trvalky =	kanadský bodl. ,, ostřice, pýr	plazivý a čirok halepský
Jednoroční	- repeň, :	mračňák, povíjnice,	merlík bílý, rdesno palečník,	sveřep	střešní	a
	?e$Rtka	kuří coha
V tabulce VIII	,je dokumentován úči	nek sloučenin, uváděných v předchozí	tabulce,	při
ničení čiroku halepského (ČH)	a pýru plazivého	(PP) v proč	enteoh.
T a b u 1	k a VI	I I
Dávku	Sloučenina a	Sloučenina	LI	Sloučenina	LIV
kg/ha .	ČH	PP	ČH		ji>	ČH	FP
1,12	i 00	100	i .ý		7i	38	75
0,56	: oo	100	40		65	35	65
0,26		! 00	30		30	25	60
0,14	1 00	1 CO	15		0	15	50
0,07	• 00	08	i 0		0	i 0	4>
0,035		70	' o			; 0	2^

20304:

Dávka kg/ha	Sloučenina b	Sloučenina Lil	Sloučenina LV
ČH	PP	ČH	PP	ČH	PP
1,12	100	1 00	76	95	80	75
0,56	1 00	100	35	70	30	65
0,28	1 00	98	35	áj	30	50·
0,14	90	1 00	30	55	20	30
0,07	65	75	25	0	15	30
0,035	35	50	20	0	15	20
Dávka	Sloučenina c	Sloučenina	LI II	Sloučenina	LVI
kg/ha	ČH	PP	ČH	PP	ČH	PP
1,12	100	100	35	50	70	65
0,56	1 00	100	25	5 0	45	50
0,28	99	98	35	40	20	30
0,14	98	1 00	0	35	0	35
0,07	90	90	0	0	0	0
0,035	65	65	0	0	0	0
Z	dále uváděné	tabulky IX je	patrná postemergentní	aktivita isopropylamoniové soli
N-fo sfonome thylglyc inu použí vané	v herbicidních prostředcích podle vynálezu, ve srovnání
s pěti	jinými známými obdobnými sloučeninami,	které, jak	je z tabulky	zřejmé, nemají

postemergentní účinnost.

uzkolieté

Tabulka IX

Sloučenina isopropylamoniové sůl N -fosfonomethylglyeinu N-fo sfonome thy 1 - <^ -me thylglyc in N-fosfonomethyl- <4 , ob -dimethylglycin N-fosfonomethyl-Λ -isopropylglycin N-fosfonome thyl-Λ-fenylglyc in N-fosfonoisopropylidenglycin

- usmrcení

- vážné poškození = částečné poškození = lehké poškození = bez poškození

Přípravků podle vynálezu se dá výhodně použít pro způsob pěstování kulturních rostlin při minimálním obdělávání půdy. Tak například v těch případech, kdy je třeba osít zrním nebo podobnou setbou pozemek zarostlý travou nebo jinými rostlinami, aniž by se půda předem orala nebo jinak mechanicky zpracovala, může se osivo zasít řádkovým secím strojem po předchozí nebo následující aplikaci přípravku podle vynálezu, kterým se vyhubí nežádoucí rostoucí vegetace, za předpokladu, že přípravek se aplikuje před vzejitím obilí.

Přípravků podle vynálezu se dá rovněž použít při obnovování nebo přeměnách trávníků (například drnových porostů, vojtěšky, pastvin). Tak například v případech, kdy trávník nebo jeho Část zaroste nežádoucími rostlinnými druhy, rostliny na zmíněné ploše se postříkají herbicidním přípravkem podle vynálezu, čímž se vyhubí všechny rostoucí rostliny, a asi po 2 až 24 hodinách, podle povětrnostních podmínek a podobno, se může do hynoucí vegePostemergentní aktivita při dávce 4,5 kg/ha velkolist.é o

táce zasít žádaný druh. Připravuje-li se půda pro setbu, mají mezi postřikem a přípravou půdy uplynout asi 2 až 3 týdny, aby byla zajištěna dostatečně dlouhá doba pro asimilaci přípravku všemi částmi nežádoucích rostlin.

Při alternativním způsobu renovace trávníku se může plocha nejprve osít a bezprostřed ně poté postříkat přípravkem podle vynálezu. Při každém z uvedených způsobů zapadnou semena mezi stávající vegetaci, a když postříkané rostliny zvadnou a odumřou, působí jako zekrytí půdy a jako vrstva zadržující vlhkost, ve které osivo může vyklíčit. Uvedená metoda je zvláště vhodná pro obnovování různých vad trávníků, golfových trávníků nebo jiných udržovaných hřišl, nebot herbicióní účinek přípravků podle vynálezu je podstatně snižován nebo úplně inaktivován stykem s půdou. Osivo,, které je v zemi, může tedy klíčit a růst, aniž by postřik nežádoucí vegetace, provedený dříve než osivo skutečně vyklíčí, měl na něj nějaký patrný vliv.

Přípravky podle vynálezu mají široké spektrum účinku na plevele, a jsou proto zvláště vhodné jako universální herbicidy, a rovněž jsou vhodné k hubení nežádoucích rostlin v sadech, plantážích a v kulturách různých užitkových rostlin. Bylo například nalezeno, že ueměrní-li se postřik přípravků podle vynálezu na nežádoucí rostliny, a zabrání-li se pokud možno styku uvedeného postřiku s listy stromů, že nežádoucí rostliny se zničí a že na stromech není patrné žádné poškození. Při takovém usměrněném postřiku může postřik zasáhnout dřevnatou část ovocného anebo jiného stromu, aniž by na uvedené stromy měl patrný účinek. Způsob regulace růstu rostlin uvedeným usměrněným postřikem je vhodný k hubení nežádoucích rostlin v plantážích, například v plantážích kaučukovníkových, kávovníkových, banánovníkových, čajovníkových a podobných, v ovocných sadech, například v sadech citrusových, jabloňových, broskvoňových, hrušňových, ořechových a olivových, ve vinicích, v ostružr.íkovýc.h kulturách a v ovocných školkách; dále v plantážích bavlnikových, sójových v plantážích cukrové třtiny a podobných..

Přípravky podle vynálezu jsou rovněž vhodné k hubení plevele v období mezi sklizněmi, pro obnovování vyčerpané orné půdy a podobně.

Bylo nalezeno, že pro dosažení maximálního účinku při aplikaci přípravků podle vynalezu na rostliny, které se mají vyhubit, je žádoucí, aby uvedené rostliny byly vzešlé ze země, a ještě lépe, aby byly ve stadiu alespoň dvou listů. Bále bylo nalezeno, že když se u rostlin, které mají být zničeny, postříkají herbícidními přípravky podle vynálezu ve vhodných dávkách ty části rostlin, které jsou nad zemí nebo nad vodou, že se herbicid přemístí a zničí i ty části rostlin, které jsou pod zemí anebo pod povrchem vody.

U kultur bavlníku, sóji, cukrové třtiny a podobných lze dosáhnout omezené selektivity usměrněním postřiku přípravkem podle vynálezu při vhodné koncentraci na vegetaci kolem spodku uvedených kulturních rostlin s minimálním postříkáním jejich listových částí, Usměr něný jíostřik může být proveden s nebo bez ochranného zařízení, které by zabránilo styku postřiku s listy kulturních rostlin.

Jako dodatek k tabulce i, li o 111 je níže uveden nevyčerpávající seznam dalších druhů rostlin, jejichž růst se dá regulovat přípravky podle vynálezu:

Medicago srativa (tolice vojtěška)

Lolium multiflorum (jílek mnohokvětý)

Hordeum murinum (ječmen myší)

Alopecurus myosuroides (psárka polní)

Agrost.is tenuis (psineček obyčejný)

Phaseolus vulgarit; var. humilies (fazol zahradní)

Daucus carota var. sativa (mrkev obecná setá)

Stellaria media- (ptačinec žabinec)

Agrostemma githago (koukol polní)

Gossypium hirsutura ' (bavlník srstnatý)

Agropyron cristatum (pýr hřebenitý)

Rumex crispus (štovík kadeřavý)

Paspalum dilatatu.m (paspal)

Amsinckia intermedia

Setaria faberii (bér)

Setaria viridis (bér zelený)

Secale cereale (žito seté)

Lamiuia amplexicaule (hluchavka objímavá)

Datura s tramonium (durman obecný)

Arachis hypogaea (podzenmice olejné)

Solantun tuberosum (brambor)

Gyperus rotundus (šáchor)

Raphanus sativus (ředkev setá)

Rottboellia exaltata (ocáskovec) q

Beta vulgaris (řepa burák)

Amaranthus retroflexus (laskavec ohnutý)

Cenchrus pauciflorus (ostrokvět)

Cassia obtusifolia (kasie)

Zea mays var. saccharata (kukuřice setá cukrová)

Lycopersicon esculentum (rajče)

Sorghum bicolor (čirok)

Avena fatua (oves hluchý)

Poa annua (lipniee roční)

Hordeum vulgare (ječmen setý)

Galium aparine (svízel přítula)

Brecharia platyphylia

Plantago lanceolata (jitrocel kopineí.ý)

Mollugo verticillata

Portulaca oleracea (šrucha zelná)

Zea mays (kukuřice setá)

Spergula arvensís (kolenec rolní)

Saponaria vaccaria (mydlice)

Cucumis sativus (okurka setá)

Eriochloa gráciiis

Camelina microcarpa (Inička maloplodá)

Linula usitatissimum (len užitkový)

Ambrosia trifida (ambrosie)

Lithospermum officinale (kamejka lékařské)

Sisymbrium officinale (hulevníkovec lékařský) tírassica juncea (brukev sítinovitá)

Avena sativa (oves setý) “

Pisum'sativum (hrách setý)

Sida spinosa

Polypogon monopeliensis (vousatec střeclozemský) bribrosia srtemisiifolia (ambrosie vySSí)

Brassica napus (brukev řepka) ůryza sativa (rýže setá)

Poa trivialis (iipni.ee pospolitá?

Rumex acetosella (štovík inenší)

Andropogon sacharoides (vousatka)

Fagopyrum tataricum' (pohanka tatarka)

Citrullus vulgaris (lubenice meloun)

Brassica kaber var. pinnatifida

Erigeron eanadensls (turar. kanadský)

Plantago lanceolata (jitrocel kopinatý)

9

Dactylis glomerata (srha laločnatá)

Solanum carolinense (lilek)

Franseria tomentosa

Festuca arundinaceae (kostřava rákosovité)

Agrostis spp (psineček)

Panicům dichotomiflorum (proso)

Pennisetum clandestinum

Mikania cordata

Imperata oylindrica

Scleria bancara

Eleucine indica

Trifolium pratense (jetel luční)

Daucus carota (mrkev obecná)

Solanum elocgnifolium (lilek)

Poa pratensis (-Lipnice luční)

Festuca rubra (kostřava rftznolistá)

Cynodon dactylon (troskut prstnatý)

Commslina diffusa oř communis (křížatka)

Paspalum spp (paspal)

Ottochloa nodosa

Axonopus compressus

Coromeliiia nudiflora (křížatka)

Herbicidní přípravky podle vynálezu, včetně koncentrátů, které je nutné před aplikací na rostliny ředit, obsahují alespoň jednu účinnou složku a adjuvant v kapalné nebo pevné fovaě. Přípravky se vyrobí smísením účinné složky s adjuvantem zahrnujícím rozpouštědla, plnidla, nosiče a pomocně látky udržující přípravky ve formě jemně rozptýlených pevných částeček, pelet, roztoků, dí3per.;-í nebo emulzí. Jako adjuvans účinné látky se může použít nzořiklad Jemné rozptýlené pevné látky, kapaliny organického původu, vody, smáčeclhc pro--tiku, dtspergačního činidla, emulgátoru anebo jejich vhodné kombinace. Z ekonomického hl· . ka a z hlediska vhodnosti je nejvýhodnějším ředidlem voda, zvláště u vysoce ve vodě rozpustných solí N-fosfc omot.i^lglycinu, jako například u solí s alkalickými kovy, aminy ε amoniakem. ’ uvedenými ,le#n lze snadno dosáhnout roztoků obsahujících 0,6 kg účinné látky V litru.

Herbicidní přípravky podle vynálezu, zvláště kapaliny a rozpustné prášky, obsahují výhodně jako pomocnou látku jedno nebo více povrchově ektivních činidel v množstvích dostačujících k tomu, aby daný přípravek byl snadno dispergo-.r.růrý ve vodě nebo v oleji. Přítomnost povrchově aktivního činidla podstatně zvyšuje účinnost přípravků- Pod pojnem povrchově aktivní činidlo” se rozumí smáčecí činidla, dispergační činidla, suspendační či.nidls s emuigá tory, Se stejným, účinkem lze použít uvedených činidel aniontového, katlontcv-hj nebo neiontováho typu.

Jako smáčacích prostředků lze výhodně použít alkylbenzensulforiátů, alkyineftalo 'sulfonáLů, suifonovoných mastných alkoholů, aminů nebo amidů kyselin, esterů ísothionátu sciného s kyselina»· s dlouliým řetězcem, esterů sodné soli kyseliny sulf o jan toror-· . suifttyranýci. rob. .··-tj'anovnnyel, esterů mastných kyselin, aulfonátů ropných uhlovodíků·, sulfcmných rosit i ných olejů, dlterc. árr.ích acetylenických glykolů, polyoxyethyler.berivétů alkylfenolů (zv.li 1 tě isooktylfcnolu a nonylfenolu) a polyovyethylenderlvátů monoeeterů vyšších mastných kyselin s anhyarohexitv (například se sorbitem). Jako vhodných dispergačních činidel lze použít wvthylcelulosy, polyvinylalkoholu, ligninsulfonátu solného, -polymerní· h alkylnaf talensulfonó tů, naf talensulfoaátu sodného , oolymethyler.-bisnaf ta, e;r..,ň 1 onátu a sodných solí N-me*tiyl- N-kyselinou s dlouhým řetězcem substituovaných kyselin laurových.

Ve vodě dispergovatelně práškovité přípravky mohou obsahovat jednu rit o - íee účinných složek, inertní pevné plnidlo a jedno nebo více sméčecích nebo dispergačnícn činidel.. Jako

203043 ' ' 20 inertních pevných plnidel se obvykle používá látek minerálního původu, jako přírodních hlinek či infusoriové hlinky, a synthetických materiálů odvozených od silikagelu a podobně. Například lze použít kaolinitů, attapulgitové hlinky a synthetického křemičitanu horečnatého. Ve vodě dispergovatelné práškovité přípravky podle vynálezu obsahují obvykle asi 5 až 95 hmotnostních dílů účinné složky, asi 0,25 až 25 hmotnostních dílů smáčeeího prostředku, asi 0,25 až 25 hmotnostních dílů dispergačního prostředku, a asi 4,5 až 94,5 hmotnostních dílů inertního pevného plnidla, přičemž vSechny hmotnostní díly se vztahují na celkovou hmotnost přípravku. Je-li třeba, lze asi 0,1 až 2,0 hmotnostních dílů pevného inertního plnidla nahradit inhibitorem korose nebo odpěnovacím prostředkem, anebo oběma uvedenými prostředky.

Vodné suspenze se dají připravit vzájemným smísením a rozetřením vodné kašovité suspenze ve vodě nerozpustné účinné složky v přítomnosti dispergačních činidel, čímž se získá koncentrované kašovitá suspenze velmi jemně rozptýlených částeček. Vzniklý koncentrát vodné suspenze je charakterizován extrémně malým rozměrem částeček, takže po zředění a po postřiku vznikne velmi rovnoměrný povlak,

Emulgovatelné olejovité přípravky jsou obvykle roztoky účinné složky v rozpouštědlech, která se nemísí nebo jen částečně mísí s vodou, spolu s povrchově aktivním činidlem. Jako vhodných rozpouštědel pro účinné složky podle vynálezu lze použít uhlovodíků a s vodou neutišitelných etherů, esterů nebo ketonů. Emulgovatelné olejovité přípi‘avky. obsahují obvykle asi 5 až 95 dílů účinné složky, asi 1 až 50 dílů povrchově aktivního činidla a asi 4 až, 94 dílů rozpouštědla, přičemž všechny díly jsou hmotnostní, vztažené na celkovou hmotnost emulgovatelného oleje.

Přípravky podle vynálezu mohou rovněž obsahovat další přídavná látky, například strojená hnojivá, fytotoxické prostředky a rostlinné růstové regulátory, pesticidy a podobné, kterých se dá použít jako ačjuvantů anebo v kombinaci s kterýmkoli'/ z výše popsaných adjuvans, avšak pro dosaženi maximálního účinku je výhodnější, použít přípravků podle vynálezu samotných a poté aplikovat další fytotoxické prostředky, strojená hnojivá a podobné. Například pole se může postříkat, přípravkem podle vynálezu buS před anebo po použití strojených hnojiv, jiných fyto toxických prostředků a podobně. Přípravky podle vynálezu se mohou rovněž přimísit k jiným prostředkům, například ke strojeným hnnjivům, k jiným fytotoxickým látkám atd., a mohou se aplikovat v jediné operaci. Chemické prostředky, které se mohou vhodně kombinovat s účinnými látkami podle vynálezu, a to buň současně nebo postupně, jsou například triaziny, močoviny, karbamáty, acetamidy, acetanilidy, uráčily, substituované kyseliny octové, fenoly, thiokarbamaty, triazoly, benzoové kyseliny, nitrily o podobné, jakoi

3-amino-2,5-dichlorbenzoová kyselina

3-amíno-1,2,4-triazol

2-methoxy-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin

2~chlor-4-ethylamino-ó-isopropylamino-s-triazin

2-chlor-N,N-diallylacetamid

2-chlorallyl-diethyldithiokarbamát

N'-(4-chlorfenoxy)fenyl-N,N-dimethylmočovina

1,1 '-dimethyl-4,4 '-bipyridinium-dichlorid i sopr opyl -m- (3-chlorf enyl) kar bainá t

2,2-dichlorpropionové kyselina

S-2,3-dichlorallyl-N,N-diisopropylthiolkarbamát

2- methoxy-3,6-dichlorbenzoová kyselina

2.6- dichlorber.zoni tri 1

N,N-dimethyl-2,2-dií‘enylacetamid

6.7- dihydrodipyrido(1 ,2-a:2',1 '-c)pyrazidiniová sůl.

3- (3,4-dichlorfenyl)-1,1-dimethylmočovina

4,6-dinitro-o-sek-butylfenol

2-methyl-4,6~dinitrofenol e thyl-N, N-dipr opylthiolkarbaiaé t

2,3, ύ-trichlorí'enyloctová kyselina

5-brom-3-isopropyl-6-niethyluracil

3-(3,4-dichlorfenyl)-1-methoxy-1-methylmočovina

2- methyl-4-chlorfenoxyoctová kyselina

3- (p-chlorfenyl)-1,1-dimethylmočovina

1- butyl-3-(3,4-dichlorfenyl)-1-me thylmočovina

N-1-naftylftalamová kyselina

1,1'-dimethyl-4,4 -bipyridiniová sůl

2- chlor-4,6-bis(isopropylomino)-s-triazin

2-chlor-4,6-bis(ethylamino)-s-triazin

2.4- dichlorfenyl-4-nitrofenyl-ether , , A -trifluor-2 ,ó-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin

S-propyl-dipropylthiolkarbaiúát

2.4- dichlorfenoxyoctová kyselina

N-isopropyl-2-chloracetanilid ', 6 '-diethyl-N-methoxymethyl-2-chloracetanilid monosodná sůl kyseliny methanarsonové dvojsodná sůl kyseliny methanarsonové

N-(1 ,1-dimethylpropinyl)-3,5-dichlorbenzamid.

Ke kombinaci strojených hnojiv s účinnými látkami podle vynálezu je možno použít například dusičnanu amonného, močoviny, potaše a superfosfátu.

Pracuje-li se podle předloženého vynálezu, aplikuje se účinné množství fosfonomethylglycinů na nadzemní části rostlin. Aplikaoe kapalných a jemně rozptýlených pevných herbicldních přípravků na nadzemní části rostlin se může provádět obvyklými způsoby, například pomocí rozprašovačů, strojních rámových postřikovačů a ručních postřikovačů. Přípravky se mohou vzhledem k jejich vysoké účinnosti a nízkému dávkování rovněž aplikovat z letadel, a to ve formě poprašku nebo postřiku. Na vodní rostliny se herbicidní přípravky podle vynálezu aplikují obvykle ve formě postřiku, a to na ploše, kde je třeba je vyhubit.

Při praktickém provádění způsobu podle vynálezu je podstatné a kritické, aplikovat účinné množství sloučenin podle vynálezu. Přesné množství účinné látky, které je nutno použít, závisí na žádaném stupni účinku na rostlinu, a dále na takových faktorech, jako je druh rostliny, její stadium vývoje, množství vodních srážek a povaha použitého fosfonomethylglycinu. Při regulaci růstu rostlin postřikem listů se účinné látky aplikují v množství asi 0,012 až 22,4 kg nebo více na jeden hektar. Při hubení vodních rostlin se účinné látky aplikují v množství asi 0,01 až 1 000 ppm, vztaženo na vodní prostředí. Účinné množství látky pro dosažení fytotoxického nebo nerbicidního účinku je to množství, které je potřebné pro úplné nebo selektivní vyhubení rostlin (= fytotoxické nebo herbicidní množství). Lze předpokládat, že odborník může po přečtení tohoto patentového spisu, včetně příkladů provedení, snadno určit přibližnou dávku přípravku pro aplikaci.

Přípravků podle vynálezu se dá rovněž výhodně použít jako pomocných prostředků při sklizních některých kulturních rostlin. Tak například se může kultura, která má být sklízena, postříkat přípravkem podle vynálezu, čímž se zmenší objem nežádoucího materiálu a sklizeň probíhá snadněji. Kulturní rostliny, u kterých se dá použít tohoto způsobu, jsou například podzemnice olejně, sója, a okopaniny, jako brambory, cukrovka, červená řepa a podobné.

Shora popsané specifické modifikace a detaily vynálezu nelze chápat jako omezení jeho rozsahu, který vyplývá z následujícího předmětu vynálezu.

Claims (2)

1. PŘEDMĚT

   VYNÁLEZU

   1. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsah, ije adjuvans a jako účinnou látku sloučeninu obecného vzorce

   O H

   I

   R C CH₂~ N CH₂P„

   O -R «X ve kterém

   R značí:

   (a) hydroxyskupinu,

   4 5 4 5 (b) skupinu -HH R , ve které R a R znamenají nezávisle na sobě atom vodíku, C^-C^ alkyl nebo Cg-C^alkenyl, nebo R^ a R^ společně s atomem dusíku tvoří pyrrolidinový, morfolinový nebo piperidinový kruh, nebo (c) skupinu OR³, ve které R³ je Cj-C^alkyl, cyklohexyl, allyl, chlorethyl, alkoxyalkylová nebo dialkoxyalkylová skupina se 3 až ó atomy uhlíku, fenoxyethyl nebo chlorethoxyethyl, anebo (d) skupinu OR⁶, ve které R⁶ je kation schopný tvořit sůl, vybraný se skupiny zahrnující kation alkalického kovu, kovu alkalická zeminy, mědi, zinku, niklu, amonium nebo organické amonium, vybrané ze skupiny zahrnující mono-, di- a tri-C₁-C₁galkylamonium, mono-, di- a tri-C^C^alkenylamonium, mono-, di- a tri-C₂-C^alkinyiamonium, mono-, di- a tri(hydro galkyl)amonium, fenylamonium, morfolin a·pyridin, a

   Ř¹ a R² značí jednotliví skupinu OH, OR³ nebo OR⁶, kde R³ a R⁶ mají shora uvedený význam s tím omezením, že nanejvýše dva ze substituentů Ά, r’ a R² značí skupinu OR³ a dále, že nanejvýěe dva se substituentů R, fi' a R² mohou tvořit skupinu OR°, kde R⁶ je amonium nebo organické amonium definované výše, a nanejvýše dva ze substituentů K, R‘ a značí skupinu OH,

   t. soli silných kyselin vážených na dusík sloučenin shora uvedeného vzorce, ve kterém všechny substituenty R, R¹ a R² znamenají hydroxyskupinu, přičemž silné kyseliny mají hodnotu pK 2,5 nebo nižší.
2. 2. Herbicidní prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou látku obsahuje mono(isopropýlamoniovou) sůl N-fesfnnomethylglycinu.