JPH0225405A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は除草剤組成物に関するものであり、更に詳しく
は○ＸＡＺＯの少なくとも１種類と、有機リン系殺草活
性物質の少なくとも１種類とを有効成分として含有する
ことを特徴とする除草剤組成物及び除草方法に関するも
のである。

（発明が解決しようとしている問題点）従来、農耕地、
非農耕地等において、雑草防除の為に数多くの除草剤が
使用されているが、防除の対象となる雑草は、種類も多
く、発生も長期にわたるために、高い除草効果及び幅広
い殺草スペクトラムをもつ除草剤の開発が望まれている
。

（問題点を解決するための手段） 本発明者等は、０ＸＡＺ○の少なくとも１種類と、有機
リン系殺草活性物質の少なくとも１種類とを有効成分と
して含有することを特徴とする除草剤組成物が、農耕地
あるいは非農耕地の種々の雑草を速効的に防除でき、し
かも、単独で使用する場合よりも極めて少ない薬量で満
足できる効果を有することを見出し本発明を完成するに
到り、本発明組成物によって農耕地、非農耕地の一年生
及び多年生等の雑草防除が可能となった。

本発明における○ＸＡＺＯは、式（Ｉ）：（式中、Ｒ１
、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、アルキル基、アルコキシ基、アルケニ
ルオキシ基、アルキニルオキシ基またはシクロアルキル
オキシ基であり： Ｒ４およびＲ５は互いに独立して水素原子、アルキル基
、アリール基またはＲ４およびＲ５が一体となってポリ
メチレン鎖を形成することができ： 上記アルキル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、
アルキニルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリー
ル基は置換されていても良い）で表されるものである。

式中におけるＲ１、Ｒ２およびＲ３は互いに独立して水
素原子；ニトロ基；フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原
子のようなハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基等の炭素数１〜８、更に好ましくは炭素数１〜５の直
鎖または分枝鎖アルキル基であり、この基は１個以上の
ハロゲン原子等で置換されていても良い；メトキシ基、
エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、インプロポキシ基、ｎ
−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等の炭素数１〜１８、好
ましくは１〜８のアルコキシ基であり、この基は１また
は２以上のアルコキシカルボニル基（炭素数２〜１８）
、ハロゲン原子等で置換されていても良い；シクロヘキ
シルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロプロピ
ルオキシ基のような炭素数３〜１２、好ましくは３〜８
のシクロアルコキシ基であり、１または２以上の低級ア
ルキル基（炭素数１〜５）、ハロゲン原子等で置換され
ても良い；アリル基、メタリル基、プロペニル基、ブテ
ニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等の炭素数２〜１
２、好ましくは２〜８の直鎖または分枝鎖アルケニル基
であって、１または２以上のハロゲン原子等で置換され
ていても良い；プロパルギル基、１−メチルプロパルギ
ル基、１，１ジメチルプロパルギル基、２−ブチニル基
、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル
基等の炭素数２〜１２、好ましくは２〜８の直鎖または
分枝鎖アルキニル基で、１または２以上のハロゲン原子
等で置換されていても良い；であり、 Ｒ４およびＲｆは互いに独立して水素原子；メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、ｎ−へキシル基、ｎ−オクチル基
等の炭素数１〜１８、好ましくは１〜８の直鎖または分
枝鎖アルキル基で、１または２以上のハロゲン原子等で
置換されていても良い；またはフェニル基、ｐ−クロロ
フェニル基、Ｐ−フルオロフェニル基、ｍ。

ｐ−ジメトキシフェニル基、Ｐ−メチルフェニル基等の
炭素数６〜１ｏのアリール基であり、ハロゲン原子、炭
素数１〜３の低級アルキル基で置換されていても良い；
またはＲ４およびＲ５が一体となって炭素数３〜１０の
直鎖または分枝鎖ポリメチレン基を形成し得る；が好ま
しい。

さらに具体的には例えば第１表記載の化合物があげられ
、 ３−　（２’　−フルオロ−４２−クロロ−５′（１″
−メチルプロパギル）オキシフェニル）５−イソプロピ
リデン−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン［以
下ＯＺと略すコ、３−（４’−クロロフェニル）５−（
ｓｅｅブチリデン）−１，３−オキサゾリジン−２゜４
−ジオン、 ３−　（２’　−フルオロ−４′−クロロ−５′インプ
ロポキシフエニル）−５−イソプロピリデン−１，３−
オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−　（２’　−フルオロ−４２−クロロ−５′プロパ
ルギルオキシフエニル）−５−インプロピリデン−１，
３−オキサゾリジン−２，４−ジオン。

３−　（２’　−フルオロ−４′−ブロモ−５′プロパ
ルギルオキシフエニル）−５−（ｓｅｅブチリデン）−
１，３−オキサゾリジン−２゜４−ジオン、 ３−　（２’　、４’　−ジクロロ−５’−（１”エト
キシカルボニルエチル）オキシフェニル）−５−（ｓｅ
ｅ−ブチリデン）−１，３−オキサゾリジン−２，４−
ジオン、 ３−　（２’　−フルオロ−４′−クロロ−５′メトキ
シフエニル）−５−イソプロピリデン−１，３−オキサ
ゾリジン−２，４−ジオン、３−　（２’　−フルオロ
−４′−クロロ−５′一 シクロペンチルオキシフェニル）−５−イソプロピリデ
ン−１，３−オキサゾリジン−２，４ジオン、 ３−　（２’　−フルオロ−４２−クロロ−５′（２″
′−クロロアリル）オキシフェニル）−５−イソプロピ
リデン−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン、 ３−　（２’　−フルオロ−４２−クロロ−５′（１″
−エトキシカルボニルエチル）オキシフェニル）−５−
イソプロピリデン−１，３−オキサゾリジン−２，４−
ジオン、 ３−　（２’　−フルオロ−４２−ブロモ−５′アリル
オキシフエニル）−５−イソブチリデン−１，３−オキ
サゾリジン−２，４−ジオンなどが好ましい。

第　　１　　表 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 一１牛− 第　　１ 表　（続き） これらの化合物は一年生及び多年生雑草に対して、地上
部の枯殺力が極めて強く、特に草丈的１０ｃｍ程度の生
育初期の雑草に対しては１アール当たり１グラム以上の
処理で、雑草の新芽や茎葉部分を速効的に枯死させるが
、根部の枯死にまで到らず多年生雑草や一部の一年生雑
草は回復を示し、また、更に生育の進んだ雑草に対して
は、茎葉部の部分的な枯死で回復を示し繁茂してしまう
。

一方、本発明における有機リン系殺草活性物質としては
、化学構造中にリンを含み殺草活性を有する物質が一般
的であり、例えばＮ−（ホスホノメチル）グリシン又は
その塩［以下ＰＧと略す］、ＤＬ−ホモアラニン−４−
イル（メチル）ホスフィン酸又はその塩Ｕ以下ＰＡと略
すコ或いはＬ−２−アミノ−４−（（ヒドロキシ）（メ
チル）ホスフィノイル）ブチリル−Ｌアラニル−Ｌ−ア
ラニン又はその塩［以下ＰＡＡと略す］、５−（２−メ
チルピペリジン−１−イルカルボニルメチル）−〇、０
−ジープ０ピルホスホロジチオエート、○−メチル　○
（２−ニトロ−４−メチルフェニル）　　Ｎ−イソプロ
ピルホスホロアミドチオニー１〜．０−エチル　　〇−
（３−メチル−６−二１−口フェニル）ｓｅｅ−ブチル
ホスホロアミドチオエート、０、○−ジイソプロピル　
５−（２−フェニルスルホニルアミノエチル）ボスホロ
ジチオエート、カルバモイルホスホン酸エチルアンモニ
ウムなどがあげられ、特に好ましくはリンを含むアミノ
酸系化合物であり、例えばＮ−（ホスホノメチル）グリ
シン又はその塩、ＤＬ−ホモアラニン−４−イル（メチ
ル）ホスフィン酸又はその塩或いはＬ−２−アミノ−４
−（（ヒドロキシ）（メチル）ホスフィノイル）ブチリ
ル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン又はその塩が好ましい
。また、これらの塩としてはナトリウム塩、カリウム塩
、カルシウム塩、アンモニウム塩、１〜リメチルスルホ
ニウム塩、イソプロピルアミン塩、トリメチルスルフオ
キソニウム塩等が好ましい。

１に れらの有機リン系殺草活性物質の一部は、既に除草剤と
して市販されているが、はとんどの雑草に対して一般的
な使用量の１アール当たり約５グラム以上の処理にても
、枯死迄に一週間以上の長期間が必要であり、また低薬
凰では多年生雑草のみならず、−年生雑草に対しても効
力が十分でなく生育が回復し繁茂してくる。

本発明者等は、前記の様な欠点を有する○ＸＡＺＯの少
なくとも１種類及び有機リン系殺草活性物質の少なくと
も１種類を適当な割合で混合使用することにより、それ
ぞれ単独使用での欠点を補い、良好な相乗作用により、
使用適期幅を増大し、速効的にしかも少量の薬量で、回
の散布により農耕地、非農耕地等のほとんどの雑草を枯
殺できることを見出し、本発明を完成するに到った。

本発明の実施に当たっては、前記の両有効成分化合物を
同時に、又は別々に、固体担体、液体希釈剤、界面活性
剤、展着剤などの補助剤と混合して、水和剤、懸濁剤、
乳剤などの形態に製剤し、各有効成分が、単独製剤の場
合には混用あるいは併用し、両有効成分の混合製剤の場
合には、水で希釈して雑草に処理する。混用による各有
効成分の施用量は、化合物及び塩の種類、雑草の種類、
生育度合い、施用方法等の相違によって変化するが、１
アール当たり、○ＸＡＺ○は一般的には０．５〜６０ｇ
、好ましくは１〜３０ｇであり、−万有機リン系殺草活
性物質は一般的には２〜１００ｇ、好ましくは４〜５０
ｇである。

製剤に使用される固体担体には、カオリン。

ベントナイト、クレー、タルク、ゼオライトなど、液体
担体には、水、キシレン、メチルナフタレン、エタノー
ル、イソプロパツール、エチレングリコール、アセトン
、大豆油、綿実油等、界面活性剤としてはポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル等があげられる。

製剤例１　ｏＺ永相和 剤７５０部、珪藻±２５部、クレー２２部、ルノックス
Ｒ１００Ｃ（東邦化学■製）３部裂均−に混合、粉砕し
て水和剤とする。

製剤例２　０Ｚ乳剤 ０７２０部、キシレン７５部、ツルポール９００Ａ（東
邦化学■製）５部を均一に溶解して乳剤とする。

製剤例３ ０Ｚ１０部、ＰＧイソプロピルアミン塩４０部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム５部、含水酸化珪素４５部を均
等に混合、粉砕して水和剤とする。

製剤例４ ０７１２部、ＰＡＡナトリウム塩４８部、珪藻土３５部
、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル５部を
均等に混合、粉砕して水和剤とする。

製剤例５ ０７５部、ＰＡアンモニウム塩２０部、ソルビタンモノ
オレエート５部、カルボキシメチルセルロース５部、水
６５部を混合、ホモジナイズして、懸濁液とする。

次に本発明の除草効果を試験例により具体的に示す。な
お、以下の試験において、ＰＧ製剤については市販品薬
剤のランドアップ（日本モンサント■製、ＰＧイソプロ
ピルアミン塩４１％製剤）を、ＰＡ製剤については市販
品薬剤のパスタ液剤（石原産業■製、ＰＡアンモニウム
塩１８．５％製剤）を、ＦＡＡ製剤については市販品薬
剤のハービエース液剤（明治製菓■製、ＦＡＡナトリウ
ム塩３２％製剤）を用いた。

試験例１（混用処理による相乗効果試験）５０００分の
１のワグネルポットに畑地土壌をつめ、食用ビニ約２０
粒を播種２５日間育成した。その後、製剤例２の○Ｚ乳
剤及び市販薬剤を所定薬量になるように混合し、１アー
ル当たり１０リツトル相当の水で希釈して噴霧器で食用
ビニの茎葉部へ噴霧処理した。処理時の生育状況は３〜
４葉期、草丈２０〜３０センチメ一トルであった。

処理後２ｏ日目に除草効力を調査し、その結果を第２表
に示した。

なお、除草効果は調査時に枯れ残った植物の地上部生体
重を計り次式により算出した生育抑又、表中のＥ値はコ
ルビーの式により算出した期待値を示す。コルビーの式
は共力効果を調べる計算式、即ち、二剤の混合剤の場合
、Ａ除草剤のａグラム処理で生育抑制率がα％、Ｂ除草
剤のｂグラム処理で生育抑制率がβ％の時、この両者の
混用処理の生育抑制率の期待値をＥ％とすれば Ｅ＝α＋［β（１００−α）／１００］で表わされ、実
測値が０％であったとすれば、Ｃ）Ｅの時、この二剤は
相乗的な作用があるとされる。

試験例２（混用処理によるハマスゲに対する経口的防除
効果） シードリングケース（５，５Ｘ１５ｃｍ、深さｌ１ｃｍ
）に畑地土壌をつめ、ハマスゲの塊茎３株移植して、３
０日間育成した。その後、製剤例１の○Ｚ水和剤及び市
販薬剤を所定薬剤になるように混合し、１アール当たり
１０リツトル相当の水で希釈して噴霧器でハマスゲの茎
葉部へ噴霧処理した。噴霧はシードリングケースを２０
００分の１アールの円筒枠内で行なった。処理時の生育
状況は５〜７葉期、草丈２０〜４０センチメートルであ
った。処理後、４日、７日、１４日及び２４日口のａ察
により葉枯れの状況を調べた。その結果を第３表に示し
た。除草効力の判定基準は概むね下記の基準に従った。

除草効力の指数　Ｏ：無処理並み（０〜５％の葉枯れ）
＝　６〜２０％の葉枯れ ＝２１〜４０％の葉枯れ ＝４１〜７０％の葉枯れ ニア１〜９５％の葉枯れ ：９６％以上の葉枯れ 表（続き） 試験例３（茎葉処理スペク１〜ル試験）プランタ−（１
２Ｘ２５ｃｍ、深さｌ１ｃｍ）に畑地土壌をつめ、メヒ
シバ、エノコログサ、チモシーホソムギ、エンバク、シ
ロザ、イヌタデ、イヌビュ、ホトケノザ、ツユクサの種
子を播種し、更に、ヨモギ、ハマスゲの根茎、又は塊茎
を移植して、３０日間育成した。その後、混剤を所定薬
量になるように、１アール当たり１ｏリッ１−ル相当の
水で希釈して噴霧器で植物の茎葉部へ噴霧処理した。噴
霧処理時の生育状況は草種により異なるが、３〜６葉期
、草丈５〜４０センチメートルであった。処理後、２０
日日目除草効力を調査した。その結果を第４表に示す。

手続補正書（自発） 平成１年４月２６日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに独立して
   水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、アル
   コキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基ま
   たはシクロアルキルオキシ基であり： Ｒ＾４およびＲ＾５は互いに独立して水素原子、アルキ
   ル基、アリール基またはＲ＾４およびＲ＾５が一体とな
   ってポリメチレン鎖を形成することができ： 上記アルキル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、
   アルキニルオキシ基、シクロアルキルオキシ基、アリー
   ル基は置換されていても良い）で表わされるオキサゾリ
   ジンジオン誘導体［以下ＯＸＡＺＯと略す］の少なくと
   も１種類と、有機リン系殺草活性物質の少なくとも１種
   類とを有効成分として含有することを特徴とする除草剤
   組成物。 ２）有機リン系殺草活性物質が、含リンアミノ酸系化合
   物又はその塩であることを特徴とする特許請求の範囲第
   １項記載の除草剤組成物。 ３）有機リン系殺草活性物質が、Ｎ−（ホスホノメチル
   ）グリシン又はその塩、ＤＬ−ホモアラニン−４−イル
   （メチル）ホスフィン酸又はその塩、或いはＬ−２−ア
   ミノ−４−｛（ヒドロキシ）（メチル）ホスフィノイル
   ｝ブチリル−Ｌ−アラニル−Ｌ−アラニン又はその塩で
   あることを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の除草
   剤組成物。 ４）ＯＸＡＺＯの少なくとも１種類と、有機リン系殺草
   活性物質の少なくとも１種類とを併用することを特徴と
   する除草方法。