SU1153831A3 - Фунгицидна композици - Google Patents

Фунгицидна композици Download PDF

Info

Publication number
SU1153831A3
SU1153831A3 SU742084017A SU2084017A SU1153831A3 SU 1153831 A3 SU1153831 A3 SU 1153831A3 SU 742084017 A SU742084017 A SU 742084017A SU 2084017 A SU2084017 A SU 2084017A SU 1153831 A3 SU1153831 A3 SU 1153831A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
sodium
active substance
ammonium
aluminum
phosphite
Prior art date
Application number
SU742084017A
Other languages
English (en)
Inventor
Дюкре Жак
Лакруа Ги
Гольяр Жан-Мишель
Original Assignee
Пепро,Сосьете Пур Ле Девелоппеман Э Ля Вант Де Спесиалите Шимик (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Пепро,Сосьете Пур Ле Девелоппеман Э Ля Вант Де Спесиалите Шимик (Фирма) filed Critical Пепро,Сосьете Пур Ле Девелоппеман Э Ля Вант Де Спесиалите Шимик (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1153831A3 publication Critical patent/SU1153831A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/141Esters of phosphorous acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

ФЗГНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦДЯ, содержаща  активное вещество, поверхностно-активное вещество и напопнитель , отличающа с  тем, что, с цепью увеличени  фунгицидной активности, в качестве активного вещества она содержит соединение обг,ей формулы И -o-p-oyW. о содержащий 1 - 4 где R - алкил , гексил, атома углерода , , гексаоктил , додецил пропар децил , аллил , . метоксиГИЛ , аллилокси бен- этил , циклогекс зил , тетрагидрофурфурил, фенил; М - натрий, калий, барий, цинк, марганец, алюминий железо (ИГ), кальций, медь ( 11) , никель (П) , магний , аммоний , тетраметиламмоний; п - целое число, равное валентности элемента М, (Л при следующем соотношении кбмпонентов , мас.%: Указанное активное вещертво20-95 Поверхностно-активное вещество (такое как соль полиакриловой кислоты или лигнийсульфокислоты , алкил:п арилсульфонат натри , : диоктилсульфосукци-. 30 нат)0,5-6,0 Напал 1ШТель (такой :о как силикат алюмини , каолин)Остальное

Description

Изобретение относитс  к новой фунгицидной композиции на основе сл ного моноэфира фосфористой кислоты (или фосфитов) или их солей, в част ности к композици м, используемым дл  борьбы против паразитических грибков растений, и может найти при менение в сельском хоз йстве. Известны фунгицидные композихщи, содержащие активное вещество и различные добавки. В указанных компози ци х в качестве активного вещества могут быть использованы манеб, фолпет lj . Однако указанные композиции отли чаютс  недостаточно вьюокой фунгицидной активностью. Цель изобретени  - нова  композици  с высокой фунгицидной актив костью особенно в отношении различ ных плесеней. Дл  достижени  указанной цели фунгицидна  композици , срдержавщ  активное вещество и добавки поверхностно-активное вещество (ПАВ) и наполнитель, содержит в качестве с ктивного вещества соединений общей формулы ( R-0-P-0)M/, где R - алкил, содержащий 1-4 атома углерода, гексил, октил , додецид, гексадецил, аллил, пропаргил, аллилокс метоксизтил, даклогекеил, бензил, тетрагидрофурфурил фенил; М - натрий, калий, барий, цинк марганец, алюминий, железо (Ш), кальи(ий, медь (П), никель (II), магний, аммоний , тетраметиламоний; п - .целое число, равное валент ности элемента М, при следующем соотношении компонен тов, мас.%: Указанное активное вещество20-95 Поверхностно-активное вещество (такое как соль полиакриловой кислоты или лигнинсульфокислоты , алкиларилсульфонат , диоктилсульфосукцинат ) 0,3-6 . Наполнитель (такой как силикат алюмини ,, каолин)Остальное Поверхностно-активным агентом может быть эмульгатор, диспергатор или смачиватель, причем этот агент может быть ионным или неионньм. Соединени  указанной формулы мо (Гут быть получены известнь да способами , например сначала можно получить фосфонаты путем переэтерификации диалкилфосфината фосфористой кислотой 2. Можно получить сложные эфиры путем гидролиза дихлорангидрида фосфористой кислоты двум  эквивалентами воды З . Возможны два пути получени  солей , например, перв 4 состоит в гидролизе или оьв 1пении 0,0-диалкилфосфита и пригоден дл  получени  солей щелочных металлов и солей аммони . Второй способ получени  солей алкиламмони  состоит во взаимодействии галогейида аммони  с диалкилфосфитом tsj. Соли щелочных металлов и аммони . Омьтение осуществл ют с помощью в1 ерального или органического основани  в водном растворе. Реакцию провод т в течение 1-4 ч при температуре от комнатной до температуры наличи  флегмы (кипени ) (.водна  среда). Полученные продукты, жидкие или твердые, обычно растворимые в воде, отдел ют путем удалени  воды в известных случа х растворител . Таким образом получают 0-этилфосфит натри . Выпивают при перемещивании nq капле эквивалент едкого натра в виде водно-спиртового раствора в водный спиртовьй раствор 0,0-диэтилфосфита . Оставл ют на 2 ч. Спирт, затем воду удал ют путем перегонки на вод ной бане и при уменьшенном давлении. Твердый остаток перекристаллизуют из абсолютного спирта. Т.шт. выход 68%. CjHgOjNaP Рассчитано, %; С 18,18; Н 4,54; Р 23,45 Найдено, %. С 18,18; .Н 4,63; Р 23,38 Согласно этому способу по.пучают 0-метил-фосфит натри ,т.пл. 0-н-пропил-фосфит натт .пл,195-196 С; 0-изопропил-фосфит т.гш. 132-133 натри , 0-н-бутилфосЛит 17Я°С; натри , 0-н-октилфосфит 167°С; натри , 0-н-додецил-фосфит 100°С; натри , 0-н-гексадецилфосфит натри , т.пл Соли аммони  получают следующим образом, описанным дл  0-этил-фосфи та аммони .. 0,036 моль 0,0-диэтил-фосфита раствор ют в водном 25%-ном раствор аммиака. Оставл ют на час, затем раствор выпаривают на вод ной бане при пониженном давлении. Остаток, сначала каучукоподобный и бесцветиьй , кристаллизуетс . Путем кристал лизации в смеси этанол - ацетон получают кристаллы в форме бесцвет ных игл.. Выход 87%, т.пл. 99-100 С. С,Н,„НП1Р -2( Рассчитано,%: G 18,90; Н 7,87; N 11,02; Р 24,4 Найдено,%: С 18,93; Н 7,90; N 11,10; Р 24,2 Следу  той же методике, но измен основание дл  омылени  и/или апкиль ный радикал, получают другие щелочные соли. Соли четвертичного аммони . Получе ше Ь-метилфЬс дата тетраметиламмони . 0,05 моль 0,0-диметилфосфита выливают в ацетоновый раствор эквивалентного количества триметипамина. Реакционную смесь вьщерживают в бом бе (бутыли) в течение 2 ч при 50-60 После выпаривани  ацетона получают твердое вещество, очень гигроскопическое и растворимое в воде. Выход 77%. C5H,NO,P Рассчитано,%: С 35,5; Н 9,47; N 8,28; Р 18,35. Найдено,%: С 35,5; Н 9,22; N 8,22; Р 18,48 Таким же способом получают соответствую1эде 0-этил и 0-изопрошшпро изводные, причем О,О-димётилфоо ит соответственно заменен О-меткл-Оэтил и 0-метйл-О-пропилфосфитом. Реакцию осур1ествл ют при 70-100 С в ацетоннтриле. Полученные твердые вещества перекристаллизуют иэ ацетона . 0-Этилфосфит тетраметнламмони . Выход 94%, т.пл. 134°С. C5H,gNO,P Рассчитано, %: С 39,4; Н 9,84; N 7,65; Р 16,95. Найдено,%: С 39,38;Н 9,40; N 7,80; Р 16,90. 0-Йзопропилфосфит тетраметиламмони . Выход 92%, т.пл. Cj-Hz IOaP Рассчитано,: С 42,6; Н 10,15; Найдено,%: С 42,8; Н 10,26; Соли двухвалентных металлов. Галогенид металла ввод т во взаимодействие с диалкилфосфитом согласно схеме ( R6)t-P 4-МХ--RO-P-OM-hRX Таким образом получают 0-этилфосит кальци . Смесь 11 г (0,01 моль) хлористого альци  с 2,8 г (0,02 моль) О,0-диэтилфосфината нагревают при 110-130 С ри перемешивании в течение 2 ч. атем смесь охлаждают. Получают осаок , который отфильтровывают, промыают и получают кристаллы белого вета, т.пл. 420°С, выход 96%. С4Н,гОьР2Са Рассчитано.%: С 18,6; Н 1,5. Найдено,%: С 19,12; К 1,98. Таким же способом, замен   исходую ооль,, можно получить 0-этилфосит бари  -0-этилфосфит цинка. 0-Этилфосфит магни . О,2 моль О,0-диэтилфосфита вьтиают в суспензию 0,1 моль магни  в 100 см дистиллированной воды. Реаки  экзотермическа , поддерживаетс  течение. 2 ч при 50°С при перемешиании , отфильтровывают и вьтаривают оду из фильтрата. Получают твердое ещество белого цвета, которое проьгоают ацетоном, затем высушивают. ыход 100%, т.пл. 300°С. C4H,jMROfeP2 Расс 1итано,%: С 19,83; Н 4,96; MR 10,02; Р 25,63. Найдено.%: С 19,90; Н 5,22;Мй 9,96; Р 25,60. Соли,полученные путем реакции двойного обмена. Получение через соль бари  0-нбутил-фосфит цинка. Растор ют 0,05 моль О-н-бутилфосфита и 0,05 моль гидроокиси бари в 150 мл дистиллированной воды. Осаждают 0-н-бутилфосфит бари . Добавл ют раствор 0,05 моль гептагидрата сульфата цинка в 20 см дистил лированной воды. Осаждаетс  сульфат бари . Его отдел ют путем фильтрова ни  или центрифугировани . Прозрачный фильтрат выпаривают досуха. Получают очень в зкую жидкость, раство римую в воде, которую высушивают под вакуумом. Выход 82%. Рассчитано,%: С 28,31; Н 5i89; Zn19,17j Р8,28 Найдено,%: С 28,16; Н 5,96, Zn 19,46; Р18,28 Из соли натри  О-изопрошшфосфит алюмини . Получают 0-изопропилфосфит натри К раствору 0,18 моль соединени  в 150 см дистиллированной воды добав л ют раствор 0,06 моль нитрата алюмини  с дев тью молекулами воды в 30 см дистиллированной воды. Осаждают 0-н-пропилфосфит . Оса док отсасывают, промывают водой, за тем ацетоном и высушивают под вакуумом . Получают твердое вещество белого цвета, нерастворимое в воде. Выход 60%, т.пл. 300°С. с,,р-з Рассчитано,%; С 27,27; Н 6,06; А1 6,82; Р 23,4 Найдено,%: С 27,19; Н 6,28; А1 6,90; Р 23,5 Следукщие соединени  получают согласно такойже методике,исход  из п изводных 0-бутилфосфита натри .Соли ж леза (II) получают, замен   нитрат алю МИНИН нитратом трехвалентного железа Соли железа. 0-Этил-фосфит железа. Используют методику, состо щую во введении во взаимодействие хлори да железа (III) с 3 экв этилфосфорис той кислоты. После фильтровани  и промывки получают твердое вещество с т.пл. выше 400 С. CeH,eFO,Pj С И, Fe Р Рассчитано,%: С 18,80; Н 4,70; Fe 14,60;Р 24,3 Найдено,%: С 18,90;И 3,80; Fe 1А,3;Р 24,2. Примеры соединений: 1,-0-Метилфосфит аммони  2-0-Этилфосфит аммони  3-0-Этилфосфит натри  4,-0-Этилфосфит кальци  5,-0-н-Пропилфосфит аммони  6.-0-Изопропилфосфит аммони  7.-0-н-Бутилфосфит аммони  8-0-н-Гексилфосфит аммони  9,-0- ( 2-Этил) -н-гексил фосфит аммони  10-0-н-Октилфосфит натри  11,-0-н-Додецилфосфит натри  12-0-н-Гексадецилфосфит натри  1ЗгО-Аллил-фосит аммони  14гО-Метоксиэтилфосфит аммони  15.-0-Циклогексилфосфит аммони  16-0-Бензилфосфит аммони  17.-Тетрагидрофурфурилфосфйт аммони  18гО-Метилфосфит натри  19.-0-Метилфосфит тетраметиламмони  20,-0-Метилфосфит дициклогексиламмони  21.-0-ЭТИЛФОСФИТ кали  22-0-Этилфосфит магни  23-0-Этилфосфит бари  24.-0-ЭТШ1ФОСФИТ цинка 2570-Этилфосфит марганца 26.-0-Этилфосфит алюмини  27-0-Этилфосфит железа (Hi) 28-0-Этилфосфит меди (П) 29,-0-Этилфосфит никел  (Г1 ) ЗО.-О-н-Пропилфосфит магни  31.-0-Изопропилфосфит натри  32.-0-Изопропилфосфит кальци  ЗЗ.-О-Изопропилфосфит алюмини  34.-0-н-Бутилфосфит натри  35гО-н-Бутилфосфит кальци  ЗбгО-втор.-Бутилфосфит аммони  37.-0-ВТОР.-Бутилфосфит алюмини  38гО-н- (2-Этил)-н-гексил -фосфит калыщ  39-0-Метоксиэтилфосфит натри  40-0-Метоксиэтилфосфит магни  41,-0-Пропаргилфосфит аммони  42гО-Фенилфосфит a rмoни  Пример 1. Тест in vivo на Plasmaa viticola на виноградных кустах. А. Профилактическа  обработка. Путем пульверизации из пистолета абатывают виноградные кусты (сорт ay) культивируемые в горшочках, нижней стороне листьев с помощью ной суспензии смачиван чггос  пока , имеющего слелуюший согт,-1н,вег .7,: Активное вещество указанной формулы20 Антифлоккулирующее средство (лигносульфат , кальци )5 Смачиватель(алкиларилсульфонат натри )1% Наполнитель (силикат алюмини )74% в нужном разбавлении, содержащего активное испытуемое вещество в указанной дозе причем каждый тест пов тор ют три раза. По истечении 48 ч осуществл ют заражение путем пульверизации на нижнюю поверхность листьев водной суспензии около 80.000 ед/см спор гриба. Затем горшочки помещают на 48 ч в инкубацирннзгю камеру со 100% относительной влажности и температурой 20°G. Контроль растений осуществл ют спуст  9 дней после заражени  . В этих услови х наблюдают, что при дозе 0,5 г/л соединени  1-9, 11-22, 24, 26-30, 32-38 и 40-42 вызьгоают полное предохранение и соединени  23, 25, 31 и 39 оказьгаают хорошее предохранение. Кроме того, можно утверждать, что ни один из испытуемых продуктов не показал фит токсичности. . Б. Обработка после заражени . Провод т аналогично, но сначала осуществл ют заражение, затем обработку испытуемым активным веществом причем наблюдени  осуществл ют спус т  9 дней после заражени . В этих услови х наблюдают, что при дозе 1 г/л, соединени  1-8, , 31, 32, 36 и 40-42 вызьгоают полное предотвращение развити  плесени (мильдью) на виноградных куска В. Системный тест путем абсорбци корешками; Поливают несколько корней виноградных растений (сорт Camay), причем каждый находитс  в чашке, содер жащей вермикулит и питательный раст вор, с помощью 40 см раствора с 0,5 г/л испытуемого вещества. По ис течении 2 дней виноград заражают водной суспензией, содержащей 100.000 спор/см Plasfflopara mitico Инкубируют в течение 48 ч в камере при 20° С и 100% относительной влажнбсти . Наблюдают степень заражени  по истечении примерно 9 Дней по от .ношению к з-араженному образцу, который поливают 40 см- днсти.члированной воды. В этих услови х наблюдают, что при дозе 0,5 г/л соединени  1-18, 20-35,37-42, абсорбированные корн ми , оказывают полное предохранение листьев винограда против плесени, что хорошо отражает системный характер этих соединений. Пример 2. Опыт на воздухе с виноградной плесенью. Части 5 виноградных лоз (сорт Camay) обрабатьшаютс  путем пульверизации каждые восемь дней от 5 июл  до 20 августа, с помощью водного раствора активного вещества (200 г/гл).или смачивакщегос  порошка , состава, вес.%: Активное вещество соединение указанной формулы50 Лигносульфат кальци  ( антифлоккулирующее средство) .5 Алкиларилсульфонат натри 1 Двуокись кремни , преп тствук ца  комкованию5 Каолин (наполнитель) 39 Плесень (Plasmopara viticola) обнаруживаетс  .с 24 июл . Естественное заражение значительное. В августе лозы поливают, чтобы поддерживать листь  посто нно влажными. Поражени  грибом значительные и с сент бр  пле- сени благопри тствует врем  особой влажности. В конце окт бр  подсчитывают число п тен плесени на участок на эффективно обработанных листь х. В этих услови х наблюдают, что контрольные образцы имеют 136 п тен на участок, тогда как участки, обработанные соединени ми.2-4, 21, 26, 31 и 39, их не имеют. Кроме того, на ростках, не проросших в момент обработок, было только несколько п тен на участок, что говорит о системном действии этих соединений. Пример 3. Тест на табаке. Участки 5 растений табака (РВ 91) обрабатывают с 15 июн  с помощью смачивающегос  порошка, содержащего активное вещество, состо щее соответственно из 80% манеба со 160 г/л, 50% 0-этил-фосфита натри  с 300 г/л и . 0-этилфосфита магни  с 300 г/л. Оди участок оставл ют без обработки в качестве контрольного образца. По истечении 48 ч растени  заражают искусственно (заражение Регоnospora tabacci), затем подвергают опудриванию. Обработки повтор ют один раз в неделю. Осуществл ют контроль 12 августа путем подсчета числа п тен плесени на участок. Результаты прдставлены ниже Число п тен/ Продукт участок Контрольный образец Манеб 0-Этилфосфит натри  О-ЭтилЛосфит магни  Другие опыты показывают, что два соединени  согласно изобретению так же активны по отношению к тем Лее гр бам при лечебной обработке и про вл ют системное действие. Пример 4. Тест на авокадо (avocatier). Ростки авокадо (разновидность Persea nidica) сажают в почву, зара женную Phytophtora citinamomi, затем землю поливают раствором, содержащи 3 г/л 0-этилфосфита алюмини . Несколько ростков оставл ют без обрабо ки в качестве контрольных об| азцов. В этих услови х по истечении 20 дне наблюдают, что корни контрольных об разцов полностью уничтожены, тогда как 90% корней обработанных ростков здоровые. П р и м е р 5. Тест на аианасе. Ростки ананаса заражают Phytophto га parasitica, затем по истечении 48 ч обрабатывают путем поливки рас вором 0,5 г л О-этилфосфйта кальци  По истечении 30 дней наблюдают полное ингибирование гриба на обработанных ростах, тогда как контрольны образцы заражены. ft РИМ е р 6. Тест на клубнике. Дес ть растений клубники (разновидность Surprisedes Halles) обраба тьгаают путем погружени  на час в водный раствор, содержащий 0,2% 0изопропилфосфита кальци , затем высушивают и сажают 14 июн  в почву, искусственно зараженную Phytophtora cactorum. Непосредственно после посадки , затем по одному разу каждые восемь дней до 18 июл  растени  поливают тем же раствором, что соответствует общему количеству 0,5 г активного вещества растение. Растени  обрабатывают путем погружени  в воду и поливки водой дл  того , чтобы иметь контрольные образцы. В зтих услови х констатируют 24 июл , что предохранение клубники полное, тогда как 76% контрольных растений погибли.. Пример 7. Тест на перце. Дес ть посаженных растений перца (разновидность Jo1о wonder) пересажены 27 июн  в почву, зараженную искусственно Phytophtora capsici. Растени  поливают непосредственно после посадки, затем каждые восемь дней вплоть до 18 июл  водным раствором , содержащим 0-зтилфосфит цинка , чтобы внести 0,5 г за одну обработку на растение. Растени , которые служат контрольными образца1 ш, поливаютводой. В этих услови х наблюдают, что дес ть растений в конце аргуста не повреждены, тогда как контрольные расте1М  все погибли с 25 июл . Композиции согласно изобретению отличаютс  от известных тем, что ОКИ оказЕ ают не только непосредственное действие на грибки но, систематическое , т.е. активное вещество передаетс  растительным соком и защищает как новые ростки, так и старые . Сравнительные опыты в оранжерее, осуществл ют на ь.1ноградных растени х (саженец виноградной лозы Гамей) с соединени ми 3,26 и 32 согласно изобретению при дозе 2,5 г/л и с коммерческими фунгицид;ами против мильдыо, как манеб (этиленбисдитиркарбамат марганца) и каптан и фолпел . Каждый из этих продуктов испытывают следующим образом. Предварительньй опыт. Осуществл ют по примеру 1А с той разницей, что заражение производ т не пульверизацией, а отложением при помощи шприца капли суспензии спор на нескольких местах на листь х винограда. Опыт с целебным эффектом. Осуществл ют по предыду1це1чу приме ру, но провод т сначала заражение точками, затем пульверизацией активного вещества только тогда, когда на листь х винограда по вл ютс  масл ные п тна (мильдью). В таблице приведены активные вещества , дозы и результаты, выраженные числом точек заражени ,в среднем 7 ре.зультатов. Что касаетс  каптана и фолпела, если их предварительное действие при дозе, рекомендованной изготовителем, соответственно 180 и 150 г/гл такое же хорошее, как действие соединений 3, 26 и 32, то их целебное действие почти ничтожное. При дозе 300 г/гл т/окаэани  такие же и, кроме того, наблюдаетс  б.ольша  фитотоксичность двух фунгицидов. Данные результаты могут быть дополнены результатаки, полученными при осуществлении опытов с корневой системой, описа ной в примере t, вопервых , с соединени м 3, 26 и 32, во-вторых, с манебом, каптафолом и фолпелом при дозе 0,5 г/л. В этих услови х наблюдают полную защиту с соединени)1ми согласно изобретению , тогда как с известными фунгицидами защита почти ничтожна . Композиции согласно изобретению могут быть получены в форме смачиваницихс  nopofccoB, растворимых цорршков , порошков дл  опудривани , гранул , рйстворов, в особенности водны растворов, эмульгируемых концентратов , эмульсий, суспензионных конден ратов и аэрозолей. Смачива.ющиес  порошки обычно пол чают так, чтобы они содержали 20 95 вес.% веществ, они содержат обыч но кроме твердой основы 0-5 вес.% смачивател , 3-10 вес.% диспергатор и при необходимости 0-10 вес.% одно го или нескольких стабилизаторов и/ или других добавок, как вещества, способствуюи;ие пенетраххии, адгезивы иди вещества, преп тствующие комков нию и т.п. Пример смачивающегос  пО рошка, % Активное вещество 50 Лигносульфат кальци  .( антифлоккулирующее вещество) .5 Анионный смачиватель 1 Двуокись кремни , преп тствующа  комкованию5 Каолин (наполнитель) 39 Порошки, растворимые в воде, полу1чают путем смешивани  20-95 вес.% активного вещества, 0-10% наполнител , преп тствующего комкованию, и 0-1% смачивател , причем остаток состоит из водорастворимого наполнител , особенно соли. Пример водорастворимой композиции порошка, %: Активное вещество .. 70 Анионный смачиватель 0,5 Двуокись кремни , преп тствующа  комкованию5 Сульфат натри  (растворимый наполнитель ) 24,5 Примеры использовани . Пример А. Ипытание in vivo ei Plasmopara viticola на виноградных саженцах. Профилактическа  обработка. Обрабатывают из пистолетного пульверизатора нижнюю сторону листьев виноградных сажанцёв (саженец виноградной лозы Camay), высаженных в горшках, водной суспензией смачивакицегос  порошка, имеющего следующий состав, вес.%: Испытуемый активный , ингредиент95 Смачиватель (диоктилсульфосукцинат ) Синтетическа  двуокись кремни 4,9 разбавл ют до нужной концентрации активного ингредиента, каждое испытание повтор ют 3 раза. Через 48ч пульверизатором провод т заражение нижней стороны лист1 ев водной суспензией спор гриба концентрацией около 80 000 ед/см. Затем горшки на 48 ч помещают в инкубационную камеру при относительной влажности 100% и температуре 20 С. Контролирзгют саженцы через 9 дней после заражени . В этих услови х наблюдают, что при дозе 0,5 г/л соединени  1-9, 11-22, 24, 26-30, 32-38 и 40-42 обеспечивают полную защиту, а соединени  23, 25, 31 и 39 хорошую защиту.Кроме того, ни один из испытуемых продуктов не показьшает меньшей фитотоксичности. Обработка после заражени . Провод т аналогично, но сначала провод т заражение, а затем обрабо ку с испытуемым активным ингредие том, наблюдают в течение 9 дней пос ле заражени . В этих услови х при дозе 1 г/л соединени  1-8, 10-29, 31, 32, 36 и 40-42 вызывают полное прекращение развити  мильдью на виноградных саженцах . Системное испытание корневой абсорбцией . Смачивают несколько оснований виноградных саженцев (саженец виноградной лозы Camay), каждый саженец находитс  в сосуде, содержащем вермикулит и питательный раствор, 40с раствора, содержащего 0,5. г/л испытуемого ингредиента. Через 2 дн  заражают виноградный саженец водной суспензией, содержащей 100000 спор/ Plasmopara viticola. Содержат в инкубаторе в течение 48 ч при 20 Си 100% относительной влажности. Определ ют степень заражени  к концу 9 дн  по отношению к зараженному конт рольному образцу, которьй смочен 40 см дистиллированной водой. В этих услови х наблюдают, что при дозе 0,5 г/л соеда1нени  1-18, 20-35 и 37-42, поглощенные корневой системой, обеспечивают полную защит листьев, винограда от мильдью, что хорошо доказывает системные сврйства этих соединений. Примерь. Опыт на открытом воздухе на сажанцах винограда зараженных мильдью. Черенки 5 виноградных лоз (саженец виноградной лозы Ganiay) в период с 5 икэт  по 20 августа обрабаты вают из пульверизатора в течение 8 дней водным раствором активного ингредиента, содержащим 200 г/л, или смачивакндамс  порошком следующе го состава, вес.%: Активный ингредиент 70 Алкиларилсульфонат натри 0,5 Неслеживающа с  двуокись кремни  5 Каолин (наполнитель) 24,5 Мильдью (Plasmopara miticola) обнаруживаетс , начина  с 24 июл . Естественное заражение  вл етс  важным . В августе виноградные лозы смачивают так, чтобы листва была посто нно влажной. Воздействи  гриба  в . л ютс  важными и в сент бре мильдью благопри тствует особенна влажна  погода. В конце окт бр  .подсчитывают количество п тен мильдью на эффективно обработанных листь х. В этих услови х наблюдают, что на контрольных образцах имеютс  135 п тен на черенок,-тогда как черенки , обработанш соединени ми 2-4, 21, 22, 26, 31 и 39 не имеют п тен. В то же врем  ростки, не проросшие в момент обработки, «меют только несколько п тен на черенке, что хорошо подтверждает системность этих соединений, обнаруженную в испытани х в оранжерее. Указанные соединени  также  вл ютс  эффективными по отношению к другим типам паразитических грибов,таких как Guignardia budwet1ii на винограде Pseudoperonospora humuli, Bremia lactucae, Phytophtora infestans, Peronospora sp., Phytophtora palpiivore: , Phytophtora phased, Phytophtora meRasperffla, Phytophtora drechsteri Й другие Phytophtora sp. на тропических культурах или культурах умеренного климата, таких как хмель, огородные культуры, особенно клубника , стручковый перец, лук, перец, помидоры, фасоль; на декоративньк растени х, ананасе, сое, цитрусовых, деревь х какао, кокосовых пальмах, гевейе. Следовательно, эти соединени  осоенно хорошо Moryi быть использованы л  профшактической или лечебной обаботки против фунгицидных заболеваий растений,, в особенности против аболеваний, вызванных фикомице.тами аскомицетами у различных видов казанных растений, и вообще могут римен тьс  в сельском хоз йстве земледелии), при разведении деревьв , садоводстве, огородничестве и ветоводстве и особенно в виноградартве .
Контрольный образец Соединение 3
26
32 Манеб
179
179 1 3 4
О
О
О
154
О

Claims (1)

  1. ФУНГИЦИДНАЯ КОМПОЗИЦИЯ, содержащая активное вещество, поверхностно-активное вещество и наполнитель, отличающаяся тем, что, с целью увеличения фунгицидной активности, в качестве активного вещества она содержит соединение общей формулы н (й-о-р-оГи), о где R - алкил , содержащий 1 - 4 атома углерода , гексил, октил , додецил , гексадецил , аллил , пропар гил , аллилокси , метоксиэтил , циклогексил , бензил , тетрагидрофурфурил,’ фенил;
    М -натрий, калий, барий, цинк, марганец, алюминий, железо (I1D , кальций, медь ( И ) , никель (П) , магний , аммоний , тетраметиламмоний;
    η - целое число, равное валентности элемента М, при следующем соотношении тов, мае. %:
    Указанное активное вещество Поверхностно-активное вещество (такое как соль полиакриловой кислоты или лигнийсульфокислоты, алкиларилсульфонат натрия, диоктилсульфосукци-. нат) Наполнитель (такой как силикат алюминия, каолин) компонен20-95 '
    0,5-6,0
    Остальное
SU742084017A 1973-12-14 1974-12-13 Фунгицидна композици SU1153831A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7345627A FR2254276B1 (ru) 1973-12-14 1973-12-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1153831A3 true SU1153831A3 (ru) 1985-04-30

Family

ID=9129484

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU742084017A SU1153831A3 (ru) 1973-12-14 1974-12-13 Фунгицидна композици

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4139616A (ru)
AU (1) AU474941B2 (ru)
FR (1) FR2254276B1 (ru)
SU (1) SU1153831A3 (ru)
ZA (1) ZA747975B (ru)

Families Citing this family (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2377155A1 (fr) * 1977-01-14 1978-08-11 Philagro Sa Compositions fongicides a base d'alcoylphosphites
US5169646A (en) * 1977-01-14 1992-12-08 Rhone-Poulenc Agrochimie Fungicidal compositions based on alkyl phosphites
GB1596380A (en) * 1977-03-28 1981-08-26 Lilly Industries Ltd Fungicidal combinations
US5474739A (en) * 1978-02-04 1995-12-12 Interface, Inc. Microbiocidal composition
US4935232A (en) * 1983-08-16 1990-06-19 Interface Research Corporation Microbiocidal composition and method of preparation thereof
US5133933A (en) * 1983-08-16 1992-07-28 Interface Research Corporation Microbiocidal preservative
FR2419675A1 (fr) * 1978-03-16 1979-10-12 Philagro Sa Compositions fongicides a base de phosphites d'isothiouronium
FR2420540A1 (fr) * 1978-03-24 1979-10-19 Philagro Sa Procede de fabrication de monoethylphosphite d'aluminium
FR2486079A1 (fr) * 1980-07-07 1982-01-08 Rhone Poulenc Agrochimie Sels quaternaires d'alcoyl-1-imidazolium de l'acide phosphoreux ou ses monoesters, procedes pour les preparer et compositions fongicides les contenant
HU184319B (en) * 1980-08-27 1984-08-28 Borsodi Vegyi Komb Fungicide compositions salts of phosphonoic acid-monoesters and process for producing the active agents
US4585763A (en) * 1982-01-26 1986-04-29 Sandoz Ltd. Fungicides containing Phosetyl-Al and an oxazolidenylacetamide
FR2543405B1 (fr) * 1983-03-31 1986-01-03 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide a base de tris ethyl phosphonate d'aluminium
US4935410A (en) * 1983-03-31 1990-06-19 Rhone-Poulenc Agrochimie S.A. Fungicidal aluminum tris-alkyl-phosphonate composition
FR2569530B1 (fr) * 1984-08-29 1986-09-05 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide a base de tris ethyl phosphonate d'aluminium
US4908209A (en) * 1983-08-16 1990-03-13 Interface, Inc. Biocidal delivery system of phosphate ester and method of preparation thereof
US5032310A (en) * 1983-08-16 1991-07-16 Interface, Inc. Microbiocidal cleansing and disinfecting formulations and preparation thereof
US5024840A (en) * 1984-03-08 1991-06-18 Interface, Inc. Antimicrobial carpet and carpet tile
JPS61280499A (ja) * 1985-06-05 1986-12-11 Sumitomo Chem Co Ltd ホスフイン酸アルミニウム塩のアミン付加化合物およびそれを有効成分とする植物病害防除剤
HU199234B (en) * 1987-05-18 1990-02-28 Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet Microemulsion composition comprising phosphoric acid ester or thiophosphoric acid ester as active ingredient
US5453275A (en) * 1988-05-05 1995-09-26 Interface, Inc. Biocidal polymeric coating for heat exchanger coils
US4957948A (en) * 1988-05-05 1990-09-18 Interface, Inc. Biocidal protective coating for heat exchanger coils
FR2655816B1 (fr) * 1989-12-14 1994-04-29 Rhone Poulenc Agrochimie Granules dispersables de produits fongicides.
US5133891A (en) * 1990-04-27 1992-07-28 Rhone Poulenc Ag Co. Treatment of plants for frost protection
DE4142974C2 (de) * 1991-12-24 1996-05-30 Alexander Burkhart Gross Und E Fungizide Zusammensetzungen
US5336661A (en) * 1993-01-13 1994-08-09 North Carolina State University Method for enhancing turf quality of bent grass
US5665672A (en) * 1993-01-13 1997-09-09 North Carolina State University Fungicidal compositions for the treatment of crown and root rot in turfgrass
US5514200B1 (en) 1994-02-07 1997-07-08 Univ Formulation of phosphorus fertilizer for plants
FR2732191B1 (fr) * 1995-03-30 2000-12-29 Rhone Poulenc Agrochimie Procede de traitement antifongique des bananiers
US5599804A (en) 1995-04-03 1997-02-04 Rhone-Poulenc, Inc. Fungicidal compositions for the enhancement of turf quality
US5736164A (en) * 1996-08-30 1998-04-07 Taylor; John B. Fungicidal compositions for plants containing phosphonate and phosphate salts, and derivatives thereof
US5800837A (en) * 1996-08-30 1998-09-01 Foliar Nutrients, Inc. Plant fertilizer compositions containing phosphonate and phosphate salts and derivatives thereof
US6338860B1 (en) 1996-08-30 2002-01-15 Foliar Nutrients, Inc. Compositions for plants containing phosphonate and phosphate salts, and derivatives thereof
WO1999015017A1 (en) * 1997-09-19 1999-04-01 Foliar Nutrients, Inc. Fungicidal compositions for plants containing phosphonate and phosphate salts, and derivatives thereof
EP1071331A4 (en) 1998-04-17 2004-12-29 Matter Smiths Holdings Ltd BIOCID COMPOSITION CONTAINING PHOSPHITIONS
DE10049804A1 (de) * 2000-10-09 2002-04-18 Bayer Ag Wirkstoffkombinationen mit fungiziden und akariziden Eigenschaften
EP1363492A4 (en) * 2001-01-29 2004-03-10 Agricare Ltd METHOD AND COMPOSITIONS FOR THE CONTROL OF PLANT DISEASES
FR2831768B1 (fr) * 2001-11-08 2004-10-29 Aventis Cropscience Sa Composition fongicide comprenant au moins un compose fongici de de la famille des anilinopyrimidines et au moins un derive de l'acide phosphoreux et utilisation de cette composition pour la lutte contre les maladies des plantes
DE60331948D1 (de) 2002-12-04 2010-05-12 Hokkai Sankyo Co Ltd Verfahren zum schutz von weizen vor mykotoxinbefall
US20100068299A1 (en) * 2003-01-27 2010-03-18 Van Der Krieken Wilhelmus Maria Lignosulfonate compositions for control of plant pathogens
US20070166340A1 (en) * 2003-06-23 2007-07-19 William Stringfellow Fungicidal composition for through periderm bark application to woody plants
DE10333373A1 (de) * 2003-07-23 2005-02-10 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10347090A1 (de) * 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
US20070202192A1 (en) * 2003-11-27 2007-08-30 Basf Aktiengesellschaft Fungical Mixtures For Controlling Rice Pathogens
US20060084573A1 (en) * 2004-10-12 2006-04-20 Biagro Western Sales, Inc. High calcium fertilizer composition
AU2006249875B2 (en) * 2005-05-23 2012-08-02 Plant Protectants, Llc Dithiocarbamates and phosphite formulations
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2489268A3 (en) 2006-09-18 2012-10-24 Basf Se Pesticidal mixtures comprising an anthranilamide insecticide and a fungicide
DK2099301T3 (da) * 2006-12-08 2010-12-13 Dsm Ip Assets Bv Efterhøstbehandling af frugter med en antifungal sammensætning
EP2164323A1 (en) 2006-12-15 2010-03-24 Rohm and Haas Company Mixtures comprising 1-methylcyclopropene
MX2009007666A (es) 2007-02-06 2009-07-27 Basf Se Mezclas de pesticidas.
FR2912748B1 (fr) * 2007-02-16 2009-11-13 Centre Nat Rech Scient Alkyl h-phosphonates de n,n'-dialkylimidazouliums, d'ammoniums quaternaires et leurs utilisations
JP2010524483A (ja) 2007-04-23 2010-07-22 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 化学物質とトランスジェニック改変とを組み合わせることによる植物生産性の増強
US8748345B2 (en) * 2007-05-10 2014-06-10 Tessenderlo Kerley Inc. Method and composition for improving turfgrass
MX2010002524A (es) 2007-09-26 2010-03-25 Basf Se Composiciones fungicidas ternarias, que comprenden boscalida y clorotalonilo.
US20110052720A1 (en) * 2007-12-20 2011-03-03 Wim Van Der Krieken Compositions for the control of plant pathogens and for use as plant fertilizer
WO2010108507A2 (de) 2009-03-25 2010-09-30 Bayer Cropscience Ag Synergistische wirkstoffkombinationen
CN102510721B (zh) * 2009-07-16 2014-11-19 拜尔农作物科学股份公司 含苯基三唑的协同活性物质结合物
WO2011026796A1 (en) 2009-09-01 2011-03-10 Basf Se Synergistic fungicidal mixtures comprising lactylates and method for combating phytopathogenic fungi
EP2292094A1 (en) 2009-09-02 2011-03-09 Bayer CropScience AG Active compound combinations
WO2012084670A1 (en) 2010-12-20 2012-06-28 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising pyrazole compounds
EP2481284A3 (en) 2011-01-27 2012-10-17 Basf Se Pesticidal mixtures
CN103442567B (zh) 2011-03-23 2016-02-10 巴斯夫欧洲公司 含有包含咪唑鎓基团的聚合离子型化合物的组合物
CN102268033A (zh) * 2011-06-16 2011-12-07 浙江嘉华化工有限公司 0-乙基磷酸钠生产方法
WO2013030338A2 (en) 2011-09-02 2013-03-07 Basf Se Agricultural mixtures comprising arylquinazolinone compounds
HUP1100730A2 (en) 2011-12-29 2013-11-28 Plantaco Logisztikai Es Szolgaltato Kft Soil and plant conditioning compositions
PE20141735A1 (es) 2012-02-27 2014-11-12 Bayer Ip Gmbh Combinaciones de compuestos activos
AU2013279540B2 (en) 2012-06-20 2017-07-13 Basf Se Pyrazole compound and pesticidal mixtures comprising a pyrazole compound
CN104814033B (zh) * 2012-08-25 2017-08-25 郑芝红 一种含环己磺菌胺的农药组合物
CN102766157B (zh) * 2012-09-05 2015-11-11 利民化工股份有限公司 一种生产三乙膦酸铝原药的方法
WO2014056780A1 (en) 2012-10-12 2014-04-17 Basf Se A method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
CN105050406B (zh) 2012-12-20 2017-09-15 巴斯夫农业公司 包含三唑化合物的组合物
EP2783569A1 (en) 2013-03-28 2014-10-01 Basf Se Compositions comprising a triazole compound
CN103238623A (zh) * 2013-05-24 2013-08-14 齐齐哈尔大学 一种新型铜类杀菌剂及其合成方法
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036058A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
CN107075712A (zh) 2014-10-24 2017-08-18 巴斯夫欧洲公司 改变固体颗粒的表面电荷的非两性、可季化和水溶性聚合物
WO2016202819A1 (en) 2015-06-17 2016-12-22 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations
CN115873258B (zh) * 2023-02-24 2023-05-26 开贝科技(苏州)有限公司 一种改性聚磷酸酯及其制备方法和应用

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2792374A (en) * 1953-01-14 1957-05-14 Socony Mobil Oil Co Inc Aqueous defoamants
US4374661A (en) 1967-12-27 1983-02-22 Union Carbide Corporation Growth regulation process

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
I.Gaston М. Pesticides of Traitemerits, 1970, с. 216. 2.С.А. 1107, 1%6. 3.Houben - Weil.T.xn,T.2, С.6. 4.Houben - Weil.T.XU, с. 7. 5.Журнал Органической химии, 1972, т. 42, с. 1924-27. *

Also Published As

Publication number Publication date
FR2254276A1 (ru) 1975-07-11
FR2254276B1 (ru) 1977-03-04
US4139616A (en) 1979-02-13
AU7638874A (en) 1976-06-17
ZA747975B (en) 1976-07-28
AU474941B2 (en) 1976-08-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1153831A3 (ru) Фунгицидна композици
US4315765A (en) Trialkylsulfonium salts of n-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
SU736856A3 (ru) Способ борьбы с грибными заболевани ми растений
NZ206281A (en) Aluminium n-phosphonomethylglycine and herbicidal compositions
DE2456627C2 (de) Fungizide Mittel auf der Basis von Phosphonsäureestern
NO130107B (ru)
US4384880A (en) Trialkylsulfonium salts of N-phosphonomethyl-glycine and their use as plant growth regulators and herbicides
US4437874A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylgylcine and their use as plant growth regulators and herbicides
SU587840A3 (ru) Фунгицидное средство
WO1983003608A1 (en) Tetra-substituted ammonium salt of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants
SU1486049A3 (ru) Способ регулирования роста сельскохозяйственных культур
US3837834A (en) Plant regulator compositions and method
US4191552A (en) Amine salts of substituted N-phosphonomethylureas and their use as plant growth regulators
US4376644A (en) Tri-mixed alkylsulfonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as plant growth regulators and herbicides
HU182985B (en) Fungicide and bactericide compositions and process for producing new isothiouromium-phosphite derivatives as active agents
US3491189A (en) Fungicides for plant protection
SU503484A3 (ru) Гербицид
US3116994A (en) Inhibiting plant growth with 6-azauracil and salts thereof
RU2300885C1 (ru) Способ борьбы с колорадским жуком
SU620193A3 (ru) Фунгицидное средство
SU567390A3 (ru) Способ борьбы с грибными болезн ми растений
US3441581A (en) Ammonia complex of the zinc salt of ethylene bis-dithiocarbamic acid
RU2261597C2 (ru) Способ борьбы с нематодами - возбудителями болезней сельскохозяйственных растений
US4188381A (en) Fungicides hydrazinium phosphites
US4046883A (en) Fungicidal compositions based on polyimides of phosphorus and method of treating plants therewith