JPS61280499A - ホスフイン酸アルミニウム塩のアミン付加化合物およびそれを有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents

ホスフイン酸アルミニウム塩のアミン付加化合物およびそれを有効成分とする植物病害防除剤

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JPS61280499A
JPS61280499A JP60121946A JP12194685A JPS61280499A JP S61280499 A JPS61280499 A JP S61280499A JP 60121946 A JP60121946 A JP 60121946A JP 12194685 A JP12194685 A JP 12194685A JP S61280499 A JPS61280499 A JP S61280499A
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formula
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aluminum
amine
lower alkyl
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JP60121946A
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Mitsuru Sasaki
満 佐々木
Yukio Oguri
幸男 小栗
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
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    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
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    • C07F9/48—Phosphonous acids [RP(OH)2] including [RHP(=O)(OH)]; Thiophosphonous acids including [RP(SH)2], [RHP(=S)(SH)]; Derivatives thereof
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、１−ヒドロキシエチルホスフィン酸アルミニ
ウムの一般式 〔式中、Ｋよ　、Ｒ２およびＲ３は水素原子、低級アル
キル基、低級アルコキシ低級アルキル基、低級アルキル
チオ低級アルキル基またはシクロアルキル基を表わす。
〕 で示されるアミンの付加化合物（以下、本発明化合物と
称す）およびそれを有効成分とする植物病害防除剤に関
する。
本発明者らはホスフィン酸誘導体（こついて鋭意研究を
進めた結果、前述のホスフィン酸アルミニウム塩のアミ
ン付加化合物が多くの植物病害に対して予防的、治療的
あるいは浸透移行性の殺菌効力を有することを見出し、
本発明に至った。
本発明化合物が優れた殺菌効力を有する植物病害として
は、カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｃｉｔｒｉ
）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、
果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍｄｉｇｉｔａｔｕ
ｍ、　Ｐ　、　１ｔａｌ　−ｉ　ｃ　ｕｍ　）、リンゴ
のモニリア病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｍａｌｉ）、腐
らん病（Ｖａｌ　ｓａ　ｍａｌ　ｉ　）、うどんこ病（
Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、
　斑点落葉病（Ａｌ　ｔｅｒｎａｒｉａ　ｍａｉ　ｉ　
）、　黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌ　ｉ
ｓ　）、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａｎａｓｈｉｃ
ｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｋｉｋｕｃ
ｈｉａ−ｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉ
ｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ）、モモの灰星病（５ｃｌｅ
ｒｏｔｉｎｉａ　ｃｉｎｅｒｅａ）　、黒星病（Ｃｌａ
ｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）　、　
７　オモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ　、
　）　、ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅ
ｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌ　ｏｍｅ　ｒ　ｅ　ｌ　ｌ　
ａｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌ
ａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ
　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、カキの炭そ病（Ｇｌｏ
ｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏ
ｓｐ−ｏｒａ　ｋａｋｉ　、　Ｎ１ｙｃｏｓｐｈａｅｒ
ｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）　、ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌ
ｅｉｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うど
ンコ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅ
ａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅ
ｌｏｎｉｓ）、トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
　５ｏｌａｎｉ）　、葉かび病（Ｃｌａｄｏｍｐｏｒ−
ｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐ
　ｓ　ｉ　５ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉ
ｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅｒ−ｕｍ）、アブラナ科野
菜の黒斑病（Ａｌ　ｔｅｒｎａｒｉａｊａｐｏｎｉｃａ
）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓ
ｉ−ｃａｅ）、ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌ
ｌｉｉ）、ダイブの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋ
ｉｋｕｃｈｉｉ）　、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌ
ｙｃｉｎｅｓ）　、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅｐｈａ
ｓｅｏｌｏｒｕｍ　ｖａｒ　、　５ａｊａｅ）、インゲ
ンの炭そ病（Ｃｏｌ　１ｅｔｏｔ　ｒｉｃｈｕｍ’ｌ　
ｉｎｄｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、ラッカセイの黒渋病（
Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ
）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉ
ｃｏｌａ）、エントウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
　ｐｉｓｉ）、ジャガイモの夏疫病’（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ　５ｏｌａｎｉ）、イチビのうどんこ病（Ｓｐｈ
ａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）、チャの網もち病
（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）
、白星病（Ｅｌ　ｓ　１ｎｏｅｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）
、タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｌｏｎｇｉｐ
ｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒ
ａｃ−ｅａｒｕｍ）　、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉ
ｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅ
ｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、バラの黒星病
（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）、キク
の褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｆａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍ
ｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈ
ｏｒｉａｎａ）、種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｅｌｅｒｏｔｉ
ｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）　、ａｉ葉菜類ダイ
コンのべと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ）、ホウレン草のべと病（Ｐｅｒｏｎｏａｐｏｒ
ａ　ｓｐ！ｎａｃｉａｅ）、タバコのべと病（Ｐｅｒｏ
ｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、キュウリのべと
病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｇｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎ
ｓｉｓ）、　ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐｉｌｌｒ
ａ　ｖｉｔｉｅｏｌａ）、セリ科植物のぺと病（Ｐｌａ
＠ｍｏｐｉｒａ　ｎ１ｖｅａ）、　リンゴ、イチビ、キ
クヨウニンジンの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃ
ｈｃｔ−０１日）、トマト、キュウリの灰色疫病（Ｐｈ
ｙｔｏ−ｐｈｔｈｏｒａ　ｃｓｒｐｓｉｃり、パイナツ
プルの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｃｉｎｎａｍ
ｏｍｉ）　％　　ジャガイモ、トマト、ナスの疫病（Ｐ
ｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｒｍｆｅｓｔａｎ−）、タ
バコ、ソラマメ、ネギの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒ
ａｎｉｃｏｔｉａｎａｅ　ｖａｒ　ｎ１ｃｏｔｉａｎａ
ｅ）、キュウリの直立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａ
ｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ）、ホウレンソウの立枯病（ｐｙ
ｔｈｉｕｍ　ｓｐ　、　）　、コムギの褐色雪腐病（Ｐ
ｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ　、　）　、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏ
ｃｅｒｃｏｓｐ−ｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈ
ｏｉｄｅｓ）、タバコの直立枯病（Ｐｙｈｔｉｕｍ　ｄ
ｅｂａｒｙａｎｕｍ）、ダイブのＰｙｔｈｉｕｍＲｏｔ
　（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ａｐｈａｎｉｄｅｒｍａｔｕｍ　
、　Ｐ、ｄｅｂａｒｙａｎｕｍ、　Ｐ　、　ｉｒｒｅｇ
ｕｌａｒｅ　、　Ｐ　、ｍｙｒｉｏｔｙｌｕｍ　、　Ｐ
　、　ｕｌ　ｔｉ−ｍｕｍ　）等が挙げられる。
従って、本発明組成物は、畑地、果樹園、茶園、桑園、
牧草地、芝生地等の殺菌剤として用いることができる。
本発明化合物は式 で示される１−ヒドロキシエチルホスフィン酸アルミニ
ウムと、それに対し通常０．５〜２．０当量の一般式 〔式中、Ｋエ　、Ｒ２およびＲ，ｓは前記と同じ意味を
表わす。〕 で示されるアミン類とを水の存在下に、通常０〜６０℃
で１〜１２時間反応させた後、沖東などの通常の後処理
を施すことにより得られる。
本発明化合物の多くは後述のように特定の融点を持たな
い結晶として得られ、代表的には化学構造式は、下記の
ように示される。
〔式中、Ｋエ　、Ｒ２およびＲ３は前記と同じ意味を表
わす。〕 で示される。
尚、本発明化合物を製造するに際し使用される１−ヒド
ロキシエチルホスフィン酸アルミニウムは米国特許第４
，４７３，５６１号明細書に記載の方法によって製造で
き、また、本発明においては水中で１−ヒドロキシエチ
ルホスフィン酸アルカリ金属基量硝酸アルミニウムや硫
酸アルミニウムなどのアルミニウム塩を作用させて得ら
れる１−ヒドロキシエチルホスフィン酸アルミニウムを
単離することなく、水溶液のまま前述のアミン類と反応
させることにより本発明化合物に導びくことも可能であ
る。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ １−ヒドロキシエチルホスフィン酸（５，５、！ｉ’１
０．０５モル）を水５０−に溶解した。これを２０％の
水酸化ナトリウム水溶液を用いて中和した。さらに硝酸
アルミニウム・９水和物（６，２５、Ｆ、０゜０１７モ
ル）を１０〜１５℃で加えた。２０〜２５℃で３時間攪
拌したのち、同温度で（−・ブチルアミン（３，７、ｐ
　、　０．０５モル）加えた。８時間攪拌したのち、析
出した結晶を戸果した。収ｆｆｉ　７．８１１　（収率
５４．８チ） １Ｈ−ＮＭＲスペクトル（塩酸酸性とした重水溶液中で
ＴＭＳを内部標準として測定した）δ値（ＰＰｍ）　１
．７０　（９Ｈ，４重線、Ｊ＝８Ｈ２とＪ＝１５ＥＩｚ
。
ＣＥｉ３ＣＥＩ−）。
４．２０〜４．６５（８ＩＩＩ、多重線、ＣＥｉａＯｇ
−）。
７．１５（３Ｈ１巾広い２重線、Ｊ＝５４６Ｈ２、Ｐ−
４） 製造例２ １−ヒドロキシエチルホスフィン酸アルミニウム（８，
５Ｆ、０．Ｏ１モル〕を水３０−に溶かした。これに２
−メトキシエチルアミン１．２５’（０，０１５モルつ
を０〜５℃で加えた。
２５〜３０℃に３０分保ったのち、析出した結晶を沖果
した。
収あｊｌ、８ｙ−（収率４２．３％） ”Ｈ−ＮＭＲスペクトル（塩酸酸性とした重水溶液中で
ＴＭＳを内部標準として測定した）δ値（ＰＰｍ）　１
．７５　（９Ｈ，４重線、Ｊ　＝３ＥＩｚトＪ＝１５Ｈ
ｚ。
Ｈ Ｃ旦３ム■−）。
３．２０〜１６０　（４Ｈ，多重線、ＯＣ具２Ｃ旦２Ｎ
）。
８．８０　（８Ｈ，ＣＥ１３０）　、　　　　　ｏＨ４
，２０〜４．７０（８■、多重線、ＣＨａＣ旦−）。
７．２０（８ＥＩ、巾広い２重線、Ｊ＝５４０Ｈｚ。
Ｐ−Ｈ） このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを第１表に示す。
第１表 本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合は、他の何らの成分も加えずそのままでもよいが、
通常は、固体担体、液体担体、界面活性剤その他の製剤
用補助剤と混合して、水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤等に
製剤して使用する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９９．９％、好ましくは１〜９９％含有す
る。
上記の固体担体としては、カオリンクレー、アッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉
、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体と
しては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水
素、イソプロパツール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチ
ルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げられる。
乳化、分散、湿層等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン結合物等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコボリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げられる。製剤用補助剤としては、リグニンスルホン
酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビア
ガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ＰＡＰ
（酸性リン酸イソプロビルン等が挙げられる。
次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は第１表の化合
物番号で示す。また、部は重量部を表わす。
製剤例１ 本発明化合物（１）５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例２ 本発明化合物（３）２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例８ 本発明化合物（７）　２５部、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート８部、ＣＭＣ３部および水６９部
を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下になるまで
湿式粉砕して懸濁剤を得る。
製剤例４ 本発明化合物（９）２部、カオリンクレー８８部および
タルク１０部をよく粉砕混合して粒剤を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水で希釈して茎葉
散布するか、または土壌に散粉、散粒して混和するか、
または土壌施用する等の種々の形態で用いる。また、他
の植物病害防除剤と混合して用いることにより、防除効
力の増強を期待できる。さらｌこ、殺虫剤、殺ダニ剤、
殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、土壌改良剤
等と混合して用いることもできる。
本発明化合物を植物病害防除剤の有効成分として用いる
場合、その施用量は通常１アールあたり０．５〜２００
？、好ましくは１〜１００５’であり、水和剤、懸濁剤
等を水で希釈して施用する場合、その施用濃度は０．０
０５〜２％、好ましくは０．０１〜１％であり、粒剤、
粉剤等はなんら希釈することなくそのまま施用する。
次に、本発明化合物が植物病害防除剤の有効成分として
有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合物は
第１表の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は
第２表の化合物記号で示す。
第　　２　　表 また、防除効力は調査時の供試植物の発病状態すなわち
葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑
が全く認められなければ「５」、１０部程度認められれ
ば１４」、３０部程度認められればｒａＪ、５０部程度
認められれば「２」、７０部程度認められれば「１」、
それ以上で化合物を供試していない場合の発病状態と差
が認められなければ「０」として、６段階に評価し、そ
れぞれ・５．４．３．２．１．０で示す。
試験例１　ジャガイモ疫病防除状！！（治療効果）プラ
スチックポットに砂壌土を詰め、ジャガイモ（ダンシャ
ク）を播種し、温室内で４０日間育成した。その後、ジ
ャガイモ疫病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後
、２０℃、多湿下で１８置いた後、製剤例１に準じて水
和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それ
を葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、さ
らに照明下で７日間生育し、防除効力を調査した。その
結果を第８表に示す。
第　　３　　表 試験例２　トマト疫病防除試験（残効効果）プラスチッ
クボット昏こ砂濡土を詰め、トマト（ポンチローザ）を
播種し、温室内で５０日間育成した。第６〜７本葉が展
開したトマトの幼苗Ｉこ、製剤例１に準じて水和剤にし
た供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に
充分付着するように茎葉散布した。
散布後７日間温室内で育成し、トマト疫病菌の胞子懸濁
液を噴霧、接種した。接種後、２０℃、多湿下で１８置
いた後、さらに照明下で５日間生育し、防除効力を調査
した。その結果を第４表Ｅこ示す。
試験例８　キュウリベと病防除試験（治療効果）プラス
チックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半白）を
播種し、温室内で１４日間育成した。子葉が展開したキ
ュウリの幼苗に、キュウリベと病菌の胞子懸濁液を噴響
、接種した。接種後、２０℃、多湿下で１８置いた後、
製剤例８に準じて懸濁剤にした供試薬剤を水で希釈して
所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散
布した。散布後、さらに照明下で５日間生育し、防除効
力を調査した。その結果を第５表に示す。
試験例４　コムギ眼紋病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）を播
種し、温室内で１０日間育成した、コムギの幼苗に、製
剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所
定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎葉散布
した。散布後、植物を風乾し眼紋病閑の胞子懸濁液を噴
霧、接種した。接種後、１５℃、多湿下で５日装置いた
後、さらに照明下で５日間生育し、防除効力を調査した
。
その結果を第６表に示す。
試験例５　トマト輪紋病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポット流砂請出を詰め、トマト（ポンチローザ）を
播種し、温室内で８０日間育成した。第８〜４本葉が展
開したトマトの幼苗に、製剤例３に準じて懸濁剤にした
供試薬剤を水で希釈して所定濃度をこし、それを葉面に
充分付着するように茎葉散布した。
散布後、トマト輪紋病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した
。接種後、２８℃、多湿下で６日間生育し、防除効力を
調査した。その結果を第７表に示す。
第　　７　　表 試験例６　キュウリ炭そ病防除試験（予防効果）プラス
チックポットに砂譲土を詰め、キュウリ（相撲半白）を
播種し、温室内で１４日間育成した。子葉が展開したキ
ュウリの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬
剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面番こ充分付
着するように茎葉散布した。散布後、キュウリ炭そ病菌
の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、多湿
下で１１置いた後、さらに照明下で４日間生育し、防除
効力を調査した。その結果を第８表に示す。
第　　８　　表

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）１−ヒドロキシエチルホスフィン酸アルミニウム
    の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素原子、低級
    アルキル基、低級アルコキシ低級アル キル基、低級アルキルチオ低級アルキル基 またはシクロアルキル基を表わす。〕 で示されるアミンの付加化合物。
  2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前記と同じ意味
    を表わす。〕 で示される特許請求の範囲第１項に記載の付加化合物。
  3. （３）１−ヒドロキシエチルホスフィン酸アルミニウム
    と一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前記と同じ意味
    を表わす。〕 で示されるアミンを水の存在下に反応させることにより
    得られる特許請求の範囲第１項または第２項に記載の付
    加化合物。
  4. （４）１−ヒドロキシエチルホスフィン酸アルミニウム
    １当量に対してアミンを０．５〜２．０当量反応させる
    ことにより得られる特許請求の範囲第３項に記載の付加
    化合物。
  5. （５）１−ヒドロキシエチルホスフィン酸アルミニウム
    の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は水素原子、低級
    アルキル基、低級アルコキシ低級アル キル基、低級アルキルチオ低級アルキル基 またはシクロアルキル基を表わす。〕 で示されるアミンの付加化合物を有効成分として含有す
    ることを特徴とする植物病害防除剤。
  6. （６）付加化合物が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前記と同じ意味
    を表わす。〕 で示される化合物である特許請求の範囲第５項に記載の
    植物病害防除剤。
  7. （７）付加化合物が１−ヒドロキシエチルホスフィン酸
    アルミニウムと一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２およびＲ＿３は前記と同じ意味
    を表わす。〕 で示されるアミンを水の存在下に反応させることにより
    得られる化合物である特許請求の範囲第５項または第６
    項に記載の植物病害防除剤。
  8. （８）付加化合物が１−ヒドロキシエチルホスフィン酸
    アルミニウム１当量に対してアミンを０．５〜２．０当
    量反応させることにより得られる化合物である特許請求
    の範囲第７項に記載の植物病害防除剤。
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