JPS6042303A - シアノアセトアニリド誘導体を有効成分とする植物病害防除剤 - Google Patents

シアノアセトアニリド誘導体を有効成分とする植物病害防除剤

Info

Publication number
JPS6042303A
JPS6042303A JP15111883A JP15111883A JPS6042303A JP S6042303 A JPS6042303 A JP S6042303A JP 15111883 A JP15111883 A JP 15111883A JP 15111883 A JP15111883 A JP 15111883A JP S6042303 A JPS6042303 A JP S6042303A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cyanoacetanilide
active component
derivative
plant
agent containing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP15111883A
Other languages
English (en)
Inventor
Ryoko Sakakura
阪倉 良子
Osamu Kirino
桐野 修
Yukio Oguri
幸男 小栗
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP15111883A priority Critical patent/JPS6042303A/ja
Publication of JPS6042303A publication Critical patent/JPS6042303A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式(I) 〔式中、R1およびに2は同一または相異なり、水素原
子または低級アルキル基を表わし、XおよびYは同一ま
たは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基また
はトリフルオロメチル基を表わす。〕 で示されるシアノアセトアニリド誘導体を有効成分とす
る植物病害防除剤に関する。
一般式(I)で示されるシアノアセトアニリド誘導体の
中にはPe5tic、Sci、、1878(1982)
に記載されているものがあり、これらは除草活性を有す
るものである。しかしながら、これらが植物病害防除剤
の有効成分として用いることができるか否かについては
、何らの記載もない。
本発明者らは、植物病害防除剤について鋭意検討を行な
った結果、上記一般式CI)で示されるシアノアセトア
ニリド誘導体が、多くの植物病害に対して予防的、治療
的あるいは浸透移行的防除効力を有することを見出し、
本発明を完成した。
1述のような植物病害には、イネのいもち病(Pyri
cularia oryzae)、ごま葉枯病(GOC
III −1obolus m1yabeanus)、
紋枯病(Rhizoctoniasolani)、リン
ゴノモニリア病(Sclerot iniamali×
斑点落葉病(AILernaria mali)、ナシ
の黒斑病(Alternaria kikuchian
a)、モモの火星病(Sclerot’wnia ci
nerea)、ブドウの黒とう病(Elsinoe a
mpelina″)%晩腐病(Glome−rella
 cingulata)、トマトの輸紋病(Alter
na−ria 5olani)、アブラナ科野菜の黒斑
病(Alternaria japonica)、白斑
病(Cercospore−11a brass 1c
ae)、ダイズの黒とう病(El s inoegly
cines)、ジャがイモの夏痩病(Alternar
iasolani)% チャの網もち病(Exobas
 idiumret iculatum)、白星病(E
lsinoe 1eucospila)、タバコの赤星
病(Alternaria longipes)、種々
の作物の灰色かび病(Botrytis cinere
a)、菌核病(Sclerotinia sclero
Liorum凌がある。
また、一般式CI)で示されるシアノアセトアニリド誘
導体が防除効力を有する藻菌類の植物病原菌による植物
病害には、茫菜類やダイコンのべと病(1)erono
spora brass 1oae)、ホウレン草のべ
と病(Peronospora 5pinaciae)
、タバコのべと病(Peronospora taba
cina)、キュウリのべと病(Pseudopero
nospora cuben−sis)、ブドウのべと
病(Plasmopara viticola)、セリ
科植物のべと病’(Plasmopara n1vea
)、リンゴ、イチゴ、A・クヨウニンジンの疫病(Ph
ytophthora cactorum)、トマ)・
、キュウリの灰色疫病(Phytophtlxora 
capsici)、パイナツプルの疫病(Pbytop
hthora cinnamorni)、ジャがイモ、
トマト、ナスの疫病(Phytoph−rhora 1
nfestans)、タバコ、ソラマ〆、ネギの疫病(
Phytophthora n1cotianae v
ar n1co−iianae)、ギュウリ苗立枯病(
Pythium aph−a+1ide rma t 
um)等がある。
従って、一般式CI)で示されるシアノアセトアニリド
誘導体は畑地、果樹園、茶園、桑園、牧草地、芝生地等
の植物病害防除剤の有効成分として用いることができる
−1l’J式CI)で示されるシアノアセトアニリド誘
導体は、前記のPe5iic、Sci、、 1373(
1982) に記載の製造法によって製造することがで
き、そのうちのい(つかを第1表に示す。
第1表 一般式〔I〕で示されるシアノアセトアニリド誘導体を
植物病害防除剤の有効成分として用いる場合は、他の何
らの成分も加えずそのままで用いてもよいが、通常固体
担体、液体担体、界面活性剤その他のv、剖用補助剤と
混合して、乳剤、入水和剤、懸濁剤、粒剤、粉剤等に製
剤する。
これらの製剤には有効成分として一般式田で示されるシ
アノアセトアニリド誘導体を、重量比で0.1〜99.
9%、好ましくは1〜99%含有する。
[ti休体体には、カオリンクレー、アッタパルジャイ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クル
ミ1粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化珪素等
の微粉末あるいは粒状物があり、液体担体には、キシレ
ン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素、インプロパ
ツール、エチレングリコール、セロソルブ等のアルコー
ル、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケト
ン、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド
、アセトニトリル、水等がある。
乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル硫酸エステIし塩、アルキル(アリール)ス
ルホン酸塩、シアフレキルスルホこはく酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルりん酸ニスflし
塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオ
ン界面活性剤、ポリオキシーチ♀ア・・キルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポ
リマー、ンルビタン脂11/j 酸エステル、ポリオキ
シエチレンンIレビタン脂肪酸エステル等の非イオン界
面活性剤等がある。製剤用補助剤には、リグニンスルホ
ン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルア!レコール、アラ
ビアがム、CMG(カルボキシメチルセルロース)、P
AP(酸性りん酸イソプロピル)等がある。
次に製剤例を示す。なお、一般式(■)で示されるシア
ノアセトアニリド誘導体は第1表の化合物番号で示す。
部は重喰部である。
製剤例1 化合物(L3)50部、リグニンスルホン酸カルシウム
8部、ラウリル硫酸ナトリウム2部および合成含水酸化
珪素45部をよく粉砕混合して水和剤を得る。
製剤例2 化合物(7)10部、ポリオキシエチレンスチリルフェ
ニルエーテル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カル
シウム6部、キシレン70部をよく混合して乳剤を得る
製剤例8 化合物(15) 2部、合成含水酸化珪素1部、リグニ
ンスルホン酸カルシウム2部、ベントブーイト30部お
よびカオリンクレー65部をよく粉砕混合し、水を加え
てよ(練り合せた後、造粒乾燥して粒剤を得る。
製剤例4 化合物(12)25部、ポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエー)3部、CMC3部、水69部を混合し、
有効成分の粒度が5ミクロン以下になるまで湿式粉砕し
て懸濁剤を得る。
製剤例5 化合物(6)2部、カオリンクレー88部およびタルク
10部をよく粉砕混合して粉剤を得る。
これらの製剤は、そのままであるいは水等で希釈し、茎
葉処理あるいは土壌処理する。
土壌処理の場合は製剤を土119表面に散布する(必要
に応じ、散布後土壌と混和する)かまたは土壌に潅注す
る。また、他の植物病害防除剤と混合して用いることに
より、防除効力の増強を期待できる。さらに、殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料、
土壌改良剤等と混合して用いることもできる。
一般式〔I〕で示されるシアノアセトアニリド誘導体を
植物病害防除剤の有効成分として用いる場合、その施用
量は通常1アールあたり0.05〜500?、好ましく
は0.1〜2001であり、乳剤、水和剤、)貿り液等
を水で希釈して施用する場合、その施用013度は0.
0005〜1%、好ましくは0.001−化2%であり
、粒剤、粉剤等は希釈することなくそのまま施用する。
次に、一般式(、I)で示されるシアノアセトアニリド
誘導体が植物病害防除剤の有効成分として有用であるこ
とを試験例で示す。なお、一般式(I)で示されるシア
ノアセトアニリド誘導体は、it表の化合物番号で示し
、比較対照に用いた化合物は第2表の化合物記号で示す
第 2 表 まlこ、防除効力は″調査時の供試植物の発病状)声ず
なイつら葉、茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、I
’A hF!、病斑が全< j、A!められなければ「
5」、10%程度認められれば「4」、30%程度3y
2められれば「3」、50%程度λ忍められれば「2」
、70%程度に忍められれは「1」、それ以上で化合物
を供試していない場合の発病状態と差が認められなけれ
ば「0」として、O〜5の6段階に評価し、011.2
.3.4.5で示す。
試験例1 ブドウベと病防除試験(予防効果)プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、ブドウ(ネオマス)を播種
し、温室内で50日間育成した。製剤例2に準じて乳剤
にした供試化せ物を水で希釈して所定M度にし、それを
第4〜5本葉が展開したブドウの幼苗に、葉面に充分付
着するように茎葉散布した。散布後1日間温室内で育成
し、ブドウのべと病菌の胞子懸濁液をutq霧、接種し
た。接種後23℃、多湿ドで3日間、さらに温室内で7
日間育成し、防除効力を調査した。その結果を第3表に
示す。
第3表 試験例2 キュウリベと病防除試験(治療効果) プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ(相撲半
白)を十甫挿し、温室内で14日間育成した。子葉が展
開したキュウリの幼苗にキュウリベと病菌の胞子懸濁液
を噴霧、接種した。接種後20c1多湿下で1日間育成
し、製剤例2に準じて乳剤にした供試化合物を水で希釈
して所定’tL’4度にし、それを集面に充分付着する
ように茎葉散布した。散布後20℃温室内で5日間育成
し、防除効力を調査した。その結果を第4表に示す。
第4表 試験例3 トマト疫病防除試験(治療効果)20日間育
1戊した。第3本葉が展開したトマトの幼苗にトマト疫
病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後15℃、多
湿下で1日間育成し、製剤例2に準じて乳剤にした供試
化合物を水で希釈して所定濃変にし、それを葉面に充分
付着するように茎葉散布した。散布後15℃多湿下で6
日間育成し、防除効力を調査した。その結束を第5表に
示す。
第5表 試験例4 イネいもち病防除試験(予防効果)プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ(近畿83号、)を播
種し、温室内で約20日間育成した。製剤例2に準じて
乳剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、そ
れを第3〜4葉が展開したイネの幼苗に、葉面に充分付
着するように茎葉散布した。
散布後イネいもち病菌の胞f懸瀾液を噴霧、接種した。
接種後24〜26℃、多湿下で50間育成し、防除効力
を調査した。その結果を第6表に示す。
第6表 試験例5 イネ紋枯病防除試験(予防効果)プラスチッ
クポットに砂壌土を詰め、イネ(近畿33号)を播種し
、温室内で約60日間育成した。製剤例2にへζじて乳
剤にし1こ供試化合物を水で希釈して所定0度にし、そ
れを第6本葉か展開し1こイネの幼胃に、葉面に充分付
着するように茎葉敵イfi した。
散布後、イネ紋枯病菌の含菌墓天片を貼付接種しjコ。
接]1力後25〜26℃、多湿下で3日間前)戊し、防
[余効力を副食した。その結果を第7表に示ず。
第7表 1/

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、艮lおよびR2は同一または相異なり、水素原
    子または低級アルキル基を表わし、XおよびYは同一ま
    たは相異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基また
    はトリフルオロメチル基を表わす。〕 で示されるシアノアセトアニリド誘導体を有効成分とし
    て含有することを特徴とする植物病害防除剤。
JP15111883A 1983-08-18 1983-08-18 シアノアセトアニリド誘導体を有効成分とする植物病害防除剤 Pending JPS6042303A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15111883A JPS6042303A (ja) 1983-08-18 1983-08-18 シアノアセトアニリド誘導体を有効成分とする植物病害防除剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15111883A JPS6042303A (ja) 1983-08-18 1983-08-18 シアノアセトアニリド誘導体を有効成分とする植物病害防除剤

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS6042303A true JPS6042303A (ja) 1985-03-06

Family

ID=15511753

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP15111883A Pending JPS6042303A (ja) 1983-08-18 1983-08-18 シアノアセトアニリド誘導体を有効成分とする植物病害防除剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6042303A (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006516628A (ja) * 2003-01-31 2006-07-06 アストラゼネカ アクツィエボラーグ 飽和キノキサリン誘導体および代謝型グルタミン酸受容体リガンドとしてのそれらの使用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006516628A (ja) * 2003-01-31 2006-07-06 アストラゼネカ アクツィエボラーグ 飽和キノキサリン誘導体および代謝型グルタミン酸受容体リガンドとしてのそれらの使用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100854608B1 (ko) 광학 활성 프탈아미드 유도체, 농원예용 살충제, 및 그의사용 방법
JPH0655708B2 (ja) スルホンアミド系化合物及び農業用殺菌剤
JPS6042303A (ja) シアノアセトアニリド誘導体を有効成分とする植物病害防除剤
JPH03184903A (ja) 作物増収剤
JP2517270B2 (ja) 農園芸用殺菌組成物
JPH01117864A (ja) 置換ニコチン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPS59212413A (ja) 植物病害防除剤
JPS6210066A (ja) ピラゾ−ルカルボキサミド誘導体およびそれを有効成分とする殺菌剤
JPH0421610A (ja) 除草剤組成物
JPS5995204A (ja) 除草組成物
JPS59210006A (ja) 農園芸用殺菌組成物
JPS62106093A (ja) N−(α−シアノフルフリル)ニコチン酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤
JPH04275201A (ja) 除草剤組成物
JPS60149507A (ja) 農園芸用殺菌組成物
JPS6120521B2 (ja)
JPS63190804A (ja) 農園芸用殺菌剤
JPS59212412A (ja) 植物病害防除剤
JPH0240374A (ja) 置換ヘテロ環カルボン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH01254653A (ja) 尿素誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPH01230579A (ja) 置換チアゾールカルボン酸誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
JPS6193106A (ja) 農園芸用殺菌組成物
JPS6133103A (ja) 農園芸用殺菌組成物
JPH04154704A (ja) 農園芸用殺菌剤組成物
JPH01261305A (ja) 農園芸用殺菌剤
JPS60155106A (ja) 農園芸用殺菌組成物