JPH01261305A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明はピリジルピリジン誘導体を有効成分とする農園
芸用殺菌剤化間するものである。

〈従来の技術〉 これまで、特開昭５８−１４０００４号公報および特開
昭５９−０４６２０８号公報に成る種のピリジルピリジ
ン誘導体が農園芸用殺菌剤の有効成分として用いうろこ
とが記載されている。

〈発明が解決しようとする課題〉 しかしながら、これらの化合物は、その植物病害に効す
る効力において必ずしも満足すべきものとは言い難く、
また水稲の重要病害である稲イモチ病あるいは麦の重要
病害である眼紋病等に関する効果については、なんら記
載がない。

〈課題を解決するための手段〉 本発明者らは、優れた農園芸用殺菌剤を開発すべく穏々
検討した結果、上記誘導体が麦、稲の重要病害である眼
紋病、葉枯病、稲イモチ病等多くの病害に対して予防的
、治療的防除効果を有することから農園芸用殺菌剤とし
て有効であることを見出し本発明に至った。

すなわち、本発明は一般式 〔式中、Ｒ１は、同一または相異なり、低級アの整数を
表わし、Ｒ８および鳥は同一または相異なり、水素原子
または低級アルキル基を表わす。〕 で示されるピリジルピリジン誘導体を有効成分として含
有する農園芸用殺菌剤を提供するものである。

本発明において、上記一般式（１）で特に好ましくはベ
ンゼン環のオルソ位がメチル基あるいはハロゲン原子で
置換されかつ、八が水素原子またはメチル基を表わし、
八がメチル基を表わすピリジルピリジン誘導体である。

本農園芸用殺菌剤は、いろいろな植物病害に対して優れ
た効果を有するだけでなく、有用な植物に対して問題と
なるような薬害を示さないことから、非常に有用な農園
芸用殺菌剤として種々の用途に用いることができる。

本農園芸用殺菌剤で防除することが出来る植物病害とし
て、イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａｏｒｙｚ
ａｅ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎ
ｉ）、リンゴの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑ
ｕａｌｉｓ）、ナシノ黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａ
ｓｈｉｃｏｌａ）、ブドウの晩腐病（Ｇ　ｌ　ｏｍｅ　
−ｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、ムギの斑葉病（
Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏｓｐｏ−ｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅ
ｕｍ）、裸黒穂病（Ｕａｔｉｌａｇｏ　ｎｕｄａ）、葉
枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｉｔｉｃｉ）、ム枯病（Ｌ
ｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａｎｏｄｏｒｕｍ）、眼紋病（
Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏａｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏ
−ｔｒｉｃｈｏｉｄｅａ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ
　ｇｒａｍｉｎｉａ、　Ｐ、　ａｔｒｉ　ｉｆｏｒｍｉ
ｓ、　Ｐ。

ｒｅｃｏｎｄｉｔａ）、ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔ
ｏｒｉｃｈｕｍｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（
Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉ−ｇｉｎｅａ）、
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　５ｏｌａｎｉ
）、タバコの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　
ｔａｂａｃｕｍ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、ラッカセイの褐斑病（Ｃ
ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、種
々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ）等が挙げられる。

前記一般式〔υで示される誘導体は、例えばＣｈｅｍ、
　Ｂｅｒ、、　１０９．８８６４−８８６８（１９７６
）あるいは５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、　１−２４（１９７６
）等に記載されている製法により得られる。

上記誘導体を殺菌剤の有効成分として用いる場合は、他
の何らの成分も加えずそのまま用いてもよいが、通常は
、固体担体、液体担体、界面活性剤その池の製剤用補助
剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁剤、粉剤、液剤等に
製剤して用いる。この場合、有効成分である化合物の製
剤中の有効成分含有量は０．１〜９９．９％、好ましく
は約０．５〜９０％である。

上述の固体担体としては、カオリンクレー、アッタパル
ジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィ
ライト、タルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉
、クルミ殻粉、尿素、硫酸アンモニウム、合成含水酸化
珪素等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体と
しては、キシレン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水
素、イソプロパツール、エチレングリコール、セロソル
ブ等のアルコール、アセトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン等のケトン、大豆油、綿実油等の植物油、ジメチ
ルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げられる。

乳化、分散、湿展等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）
スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ホリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩
、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン
界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げられる。

製剤用補助剤としては、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアガム、ＣＭＣ
（カルボキシメチルセルロ−ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸
イソプロピル）等が挙げられる。

本農園芸用殺菌剤の施用方法としては、茎葉散布、土壌
処理、種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用す
るどのような施用方法にても十分効果を発揮する。

本農園芸用殺菌剤は、畑地、水田、果樹園、茶園、牧草
地、芝生地等に用いることができ、他の農園芸用殺菌剤
と混合して用いることにより、殺菌効力の増強をも期待
できる。さらに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤
、植物生長調節剤、肥料と混合して用いることもできる
。

本農園芸用殺菌剤の有効成分の施用量は、対象作物、対
象病害の発生程度、製剤形態、施用方法、施用時期、気
象条件等によって異なるが、通常１アールあたり約０．
１〜１００９１好ましくは約０．２〜２０？であり、乳
剤、水和剤、懸濁剤、液剤等を水で希釈して施用する場
合、その施用濃度は、約ｏ、ｏｏｔ〜１％、好ましくは
約０．００２〜０．２％であり、粉剤、粒剤等は、なん
ら希釈することなくそのまま施用することができる。

〈発明の効果〉 本農園芸用殺菌剤は、畑地、水田、果ａＩ園、茶園、牧
草地、芝生地等において問題となる植物病害に対して、
茎葉散布、土壌処理、種子消毒等で優れた病害防除効果
を示すことから、農園芸用殺菌剤として種々の用途に用
いることができる。

〈実施例〉 以下、本発明の農園芸用殺菌剤につき、一般式［Ｉ］で
示される誘導体の代表例、製剤例および試験例を挙げて
本発明をより詳しく説明する。

まず、本農園芸用殺菌剤の有効成分である一般式〔工〕
で示される誘導体のいくつかを第１表に示す。

第１表 一般式 次に製剤例を示す。なお、部は！量部を表わす。

製剤例１ 化合物（１）〜（１１）各々６０部、リグニンスルホン
酸カルシウム８部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および
合成含水酸化珪素４６部をよく粉砕混合して有効成分含
量５０％の水和剤を得る。

製剤例２ 化合物（１）〜〔１１〕各々２６部、ポリオキシエチレ
ンソルビタンモノオレエー）８％、ＣＭＣ８部および水
６９部を混合し、有効成分の粒度が５ミクロン以下にな
るまで湿式粉砕して有効成分含量２５％の懸濁剤を得る
。

製剤例８ 化合物（１）〜（１１）各々２部、カオリンクレー８８
部およびタルク１０部をよく粉砕混合して有効成分含量
２％の粉剤を得る。

製剤例４ 本発明化合物（１）〜（１１）各々２０部、ポリオキシ
エチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム６部、およびキシレン６０
部をよく混合して有効成分含！１２０％の乳剤を得る。

製剤例５ 化合物（１）〜（１１）各々２部、合成含水酸化珪素１
部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト
８０部およびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、
水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して有効成分
含量２％の粒剤を得る。

次に、一般式〔υで示される誘導体が殺菌剤として有用
であることを試験例で示す。

防除効力は、調査時の供試植物の発病状態すなわち葉、
茎等の菌叢、病斑の程度を肉眼観察し、菌叢、病斑が全
く認められなけれか「６」、１０９６程度認められれば
ｌ’−４Ｊ、８０部程度認められれば「８」、５０９６
程度認められれば「２」、７０９６程度認められれば「
１」、それ以上で化合物を供試していない場合の発病状
態と差が認められなければｒＯＪとして、６段階に評価
し、それぞれ５．４．８．２．１．０で示す。

試験例１　イネいもち病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ駈畿８８号）を播種し
、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗に、製剤例１
に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定ｍ度
にし、それを葉面憂ζ充分付着するよう壷ζ茎莱散布し
た。

散布後、植物を風乾しいもち病菌の胞子懸濁液を噴霧、
接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿下で４日間置い
た後、防除効力を調査した。

その結果を第２表にしめす。

試験例２　イネいもち病防除試験（治療効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、イネ（近畿８８号）を播種
し、温室内で２０日間育成した。イネの幼苗に、いもち
病菌の胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８℃、
暗黒、多湿下で１６時間装いた後、製剤例１に準じて水
和剤にした供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それ
を葉面ξζ充分付着するように茎葉散布した。

散布後、２８℃、暗黒、多湿下で８日間生育し、防除効
力を調査した。その結果を第８表にしめす。

試験例３　コムギ葉枯病防除試験（治療効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）を播
種し、温室内で８日間育成湿下で８日間置き、さらに照
明下で４日間生育した後、製剤例１に準じて水和剤にし
た供試薬剤を水で希釈して所定濃度にし、それを葉面に
充分付着するように茎葉散布した。散布後、１６℃照明
下で１１日間生育させて、防除効力を調査した。その結
果を第４表にしめす。

試験例４　イネ紋枯病防除試験（予防効果）（近畿８手
号）を播種し、温室内で２８日間育成した。イネの幼苗
に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬剤を水で希釈
して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように茎
葉散布した。

散布後、植物を風乾し紋枯病菌の食菌寒天懸濁液を噴震
、接種した。接種後、２８℃、暗黒、多湿下で４日装置
いた後、防除効力を調査した。

その結果を第６表にしめす。

第　　６　　表 試験例６　コムギ眼紋病防除試験（予防効果）プラスチ
ックポットに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号）を播
種し、温室内で１０日間育和剤にした供試薬剤を水で希
釈して所定濃度にし、それを葉面に充分付着するように
茎葉散布した。散布後、植物を風乾し眼紋病菌の胞子懸
濁液をＩｌＩ錫、接種した。接種後、１６°Ｃ１暗黒、
多湿下で４日装置いた後、さらに照明、多湿下で４日間
生育し、防除効力を調査した。その結果を１１６表にし
めす。

第　　６　　表 試験例６　キュウリ炭そ病防除試＠（予防効果）プラス
チックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半白）を
播ｌし、温室内で１４日間育成した。子葉が展開したキ
ュウリの幼苗に、製剤例１に準じて水和剤にした供試薬
剤を水７希へして所定濃度にし、それを葉面に充分付着
するように茎葉散布した。散布後、キュウリ炭そ病菌の
胞子懸濁液を噴霧、接種した。接種後、２８°Ｃ１多湿
下で１Ｓ１いた後、さらに照明下で４日間生育し、防除
効力をｉｉ７．１査した。その結果を第７表にしめす。

第７表 試験例７　コムギうどんこ病防除試Ｉ！（治療効果）プ
ラスチック＆、トに砂壌土を詰め、コムギ（農林７８号
）を播種し、温室内で１０日間育成した。第２１が展開
したコムギの幼苗にコムギうどんこ病菌の胞子をふりか
け、接種した。

接種後２８゛Ｃの温室で８日間育成し製剤例１に準じて
水和剤にした供試化合物を水で希釈して所定濃度にし、
それを葉面に十分付着するように茎葉散布した。散布後
、２８℃の温室で６日間育成し防除効力を調査した。そ
の結果を第８表に示す。

第　　８　　表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中、Ｒ＿１は、同一または相異なり、低級アルキル
   基、低級アルコキシ基、低級ハロアルキル基またはハロ
   ゲン原子を表わし、ｎは０〜５の整数を表わし、Ｒ＿２
   およびＲ＿３は同一または相異なり、水素原子または低
   級アルキル基を表わす。〕 で示されるピリジルピリジン誘導体を有効成分として含
   有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。