JPH06293610A

JPH06293610A - 殺虫・殺菌組成物

Info

Publication number: JPH06293610A
Application number: JP5083291A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Watabe; 哲夫渡部; Seiichiro Kodama; 聖一郎児玉; Akio Masui; 昭夫桝井; Shinji Yokoi; 進二横井; Reiji Ichinose; 礼司一ノ瀬
Original assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Sankyo Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Sankyo Co Ltd
Priority date: 1993-04-09
Filing date: 1993-04-09
Publication date: 1994-10-21

Abstract

(57)【要約】（修正有）【構成】次式具体的には、例えばＮ−（５−メチル−１，４−ベンゾ
ジオキサン−６−カルボ）−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジンで表される
ヒドラジン誘導体と殺菌活性を有する化合物の少なくと
も１種を含有する殺虫・殺菌組成物。【効果】これらの殺虫・殺菌組成物は、害虫と病害を
同時に防除できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、優れた殺虫・殺菌作用
を示す新規な殺虫・殺菌組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】殺虫組成物であるヒドラジン誘導体は優
れた殺虫活性を示すが、殺菌活性は満足が得られるもの
ではない。この為、害虫の発生する時期に植物病害が植
物を侵した場合、これらを同時に防除することができな
い。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】したがって、同時に発
生する病害と害虫を総合的に防除する剤の確立が強く要
請されている。

【０００４】前記のごとき状況下において、本発明者
は、特定のヒドラジン誘導体と殺菌活性を示す化合物を
併用することにより、省力的な散布が可能となる従来に
ない新しい殺虫・殺菌組成物が得られるのではないかと
いう観点から鋭意研究した。

【０００５】

【課題を解決するための手段】その結果、式

【０００６】

【化５】

【０００７】（式中ＡおよびＢは同じかまたは異なって
おり、Ｏ、Ｓ、

【０００８】

【化６】

【０００９】またはＮＲ’を示し（ただし、

【００１０】

【化７】

【００１１】またはＮＲ’の場合には隣接する炭素原子
と二重結合をつくることもできる）、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃
およびＲ₄は同じか異なった水素原子、ハロゲン原子、
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基またはベンジルオキシ（Ｃ₁
−Ｃ₄）アルキル基を示し、Ｒ₅、Ｒ₆、およびＲ₇は
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁−
Ｃ₄）アルキル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水
酸基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル基、
（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキ
シ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキ
ル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオ（Ｃ₁−Ｃ₄）アル
キル基、または（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−
Ｃ₄）アルコキシ基を示し、Ｒ₈、Ｒ₉およびＲ₁₀はそ
れぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ
₄）アルキル基、トリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルシリルオ
キシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ
₄）ハロアルキル基、ヒドロキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキ
ル基、ホルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基、（Ｃ
₂−Ｃ₄）アルケニルオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキ
ニルオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル基、（Ｃ₁−
Ｃ₄）ハロアルコキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル
チオ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基
を有する（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基、またはＣＦ₃、
ハロゲンもしくは（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル基で置換され
てもよいフェノキシ基を有する（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキ
シ基を示し、Ｒ₁₁は水素原子、シアノ基、（Ｃ₁−
Ｃ₄）ハロアルキルチオ基、（Ｃ₂−Ｃ₅）アシル基、
ジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルカルバモイル基、（Ｃ₁−Ｃ
₄）アルコキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキ
シカルボニルカルボニル基、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル
基、またはハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基もしく
は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシカルボニル基で置換されて
もよい（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基を示し、Ｒ₁₂は（Ｃ₃
−Ｃ₁₀）の分岐アルキル基を示す。

【００１２】ｎは０または１を示す。

【００１３】ただし、Ｒは水素原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）ア
ルキル基または（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基を示し、
Ｒ’は水素原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₂−
Ｃ₄）アシル基または式

【００１４】

【化８】

【００１５】のｐ−フルオロベンジル基を示すが、Ｒと
Ｒ’はこれらが結合している炭素原子と共にジオキソラ
ン環を形成してもよい。）で表されるヒドラジン誘導体
の少なくとも１種と、殺菌活性を有する化合物を混合す
ることにより、作物を加害する害虫と病害に優れた殺虫
・殺菌効果を有することを見い出した。

【００１６】一般式（１）において、ハロゲン原子とし
ては、例えばフッ素、塩素、臭素または沃素原子が挙げ
られ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルが
挙げられ、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル基としては、例え
ばアリル、２−プロペニル、１−プロペニル、エテニ
ル、２−ブテニル基が挙げられ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコ
キシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙
げられ、ヒドロキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基として
は、例えば２−ヒドロキシエチルまたはヒドロキシメチ
ルが挙げられ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−
Ｃ₄）アルコキシ基としては、例えばエトキシメトキ
シ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、ｎ−プロポ
キシメトキシ、イソプロポキシメトキシまたはｎ−ブト
キシメトキシ基が挙げられ、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキニル
基としては、例えばエチニル、プロピニルまたはブチニ
ル基が挙げられ、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル基として
は、例えば１−もしくは２−クロロエチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、ブロモメチル、１−もしくは２−
ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまた
はトリフルオロメチル基などが挙げられ、（Ｃ₁−
Ｃ₄）ハロアルコキシ基としては、例えば１−もしくは
２−ブロモエトキシ、３−ブロモ−ｎ−プロポキシ、
２，２，２−もしくは１，１，１−トリフルオロエトキ
シまたはトリフルオロメトキシ基が挙げられ、（Ｃ₂−
Ｃ₄）アルケニルオキシ基としては、例えばアリルオキ
シまたは２−ブテニルオキシ基が挙げられ、（Ｃ₂−Ｃ
₄）アルキニルオキシ基としては、例えばプロパルギル
オキシまたはブチニルオキシ基が挙げられ、ハロゲン原
子で置換されていてもよいフェニル基を有する（Ｃ₁−
Ｃ₄）アルコキシ基としては、例えば

【００１７】

【化９】

【００１８】などが挙げられ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル
チオ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基としては、例えばメチル
チオメチル、２−メチルチオエチル、３−イソプロピル
チオプロピル、ｎ−ブチルチオメチルまたは２−エチル
チオエチル基が挙げられ、トリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル
シリルオキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基としては、例え
ばトリメチルシリルオキシメチル、トリメチルシリルオ
キシエチルまたはジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオ
キシメチル基などが挙げられ、ＣＦ₃、ハロゲンもしく
は（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル基で置換されていてもよいフ
ェノキシ基を有する（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基として
は、例えば

【００１９】

【化１０】

【００２０】が挙げられ、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル
チオ基としては、例えば２−クロロエチルチオ、２−ブ
ロモエチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロジク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたは２−フ
ルオロプロピル基が挙げられ、（Ｃ₂−Ｃ₅）アシル基
としては、例えばアセチル、プロピオニル基などが挙げ
られ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシカルボニルカルボニル
基としては、例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカル
ボニル、メトキシカルボニルカルボニルまたはエトキシ
カルボニルカルボニル基が挙げられ、（Ｃ₁−Ｃ₄）ア
ルコキシカルボニル基としては、例えばエトキシカルボ
ニル、メトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル
またはイソブトキシカルボニル基が挙げられ、（Ｃ₁−
Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基もしくは（Ｃ₁−Ｃ
₄）アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基としては、例えばエチルカル
ボニルオキシメチル、２−イソプロピルカルボニルオキ
シエチル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシメチル、
２−メトキシカルボニルエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルメチル基が挙げられ、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキ
シ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基としては、例えばエトキシ
メチル、３−メトキシプロピル、２−エトキシエチル、
メトキシエチル基が挙げられ、ジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキ
ルカルバモイル基としては、例えばジメチルカルバモイ
ルまたはジエチルカルバモイル基が挙げられ、（Ｃ₃−
Ｃ₁₀）分岐アルキル基としては、例えばｔｅｒｔ−ブチ
ル、１，２，２−トリメチルプロピル、２，２−ジメチ
ルプロピルまたは１，２，２−トリメチルブチル基が挙
げられる。

【００２１】本発明で用いる式（１）で表されるヒドラ
ジン誘導体の代表的化合物としては例えば以下のものが
挙げられる。

【００２２】Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキ
サン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，
５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１）Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラ
ジン（化合物２）Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキ
サン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，
５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物３）Ｎ−（Ｎ’’，Ｎ’’−ｎ−ブチルアミノスルフェニ
ル）−Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−
６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジ
メチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物４）Ｎ−［（Ｎ’’−イソプロピル−Ｎ’’−イソプロポキ
シカルボニルアミノ）スルフェニル］−Ｎ−（５−メチ
ルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物
５）Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジクロロ
ベンゾイル）ヒドラジン（化合物６）Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−１，２，２−トリメチルプロピル−Ｎ’
−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジクロロベンゾイル）
ヒドラジン（化合物７）Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジクロロベンゾイル）ヒドラ
ジン（化合物８）Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）
−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾ
イル）ヒドラジン（化合物９）Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチル−４−フルオロベン
ゾイル）ヒドラジン（化合物１０）Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ−トリク
ロロメチルチオ−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−
ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１１）Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−（２，２−ジメチルプロピル−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１
２）Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ−トリクロロメチルチオ−Ｎ’−ｔ−ブチル
−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン
（化合物１３）Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３−フルオロメチ
ル−５−メチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１４）Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−（１，２，２−トリメチルプロピル）−
Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化
合物１５）。

【００２３】但し、これらの化合物に限定されるもので
はない。

【００２４】次に本発明による殺虫・殺菌組成物の組み
合わせの一方の成分である殺菌活性を有する化合物は以
下のものが挙げられる。

【００２５】・３−アリルオキシ−１，２−ベンゾチア
ゾール−１，１−ジオキシド（プロベナゾール）・カスガマイシン塩酸塩（カスガマイシン）・Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルホスホロチオ
エート（ＩＢＰ）・１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ（３，
２，１−ｉｊ）キノリン−４−オン（ピロキロン）・５−メチル−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ｂ］
［１，３］−ベンゾチアゾール（トリシクラゾール）・Ｏ−エチル−Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエー
ト（ＥＤＤＰ）・ジイソプロピル−１，３−ジチオラン−２−イリデン
マロネート（イソプロチオラン）・ブラストサイジン−Ｓ−ベンジルアミノベンゼンスル
ホン酸塩（ブラストサイジンＳ）・４，５，６，７−テトラクロルフタリド（フサライ
ド）・３’−イソプロポキシ−Ｏ−トルアニリド（メプロニ
ル）・バリダマイシンＡ（バリダマイシン）・α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−
Ｏ−トルアニリド（フルトラニル）・１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−
３−フェニル尿素（ペンシクロン）・６−（３，５−ジクロロ−フェニル−ｐ−トリル）ピ
リダジン−３（Ｈ）オン（ジクロメジン）・メタンアルソン酸鉄（ＭＡＦ）。

【００２６】前記式（１）のヒドラジン誘導体と殺菌活
性を有する化合物を含む本発明の殺虫・殺菌組成物は、
鱗翅目害虫、半翅目害虫、鞘翅目害虫とイモチ病、モン
ガレ病などの病害に優れた効果を示し、かつ優れた残効
性を有する。

【００２７】本発明によるは、農園芸用作物や森林、
芝、貯蔵穀物、衣類、衛生分野の害虫を防除することを
目的として施用することにより、例えば水稲の重要害虫
であるコブノメイガやニカメイチュウとイモチ病、モン
ガレ病を同時に防除することができる。

【００２８】本発明中の活性化合物の重量比は一般に、
式（１）のヒドラジン誘導体の１重量部当たり、殺菌活
性を有する化合物を０．１〜１０重量部、好ましくは
０．５〜１０重量部である。

【００２９】本発明の殺虫・殺菌組成物は、優れた殺虫
活性を示し茎葉散布、水中または水面施用、土壌表面へ
の灌注処理、土壌混和処理により使用することができ
る。

【００３０】本発明の殺虫・殺菌組成物は、各々の活性
化合物が単独で使用される場合では害虫の防除と病害の
防除を行わなければならなかったが同時に害虫、病害を
防除でき省力的な防除が可能となる。

【００３１】本発明の殺虫・殺菌組成物は、特に水稲お
よび麦類の半翅目害虫であるツマグロヨコバイ等のヨコ
バイ類、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウン
カ等のウンカ類、鱗翅目害虫であるニカメイチュウ、コ
ブノメイガ等のメイガ類、フタオビコヤガ等および鞘翅
目害虫であるイネミズゾウムシ、イネゾウムシ、イネド
ロオイムシ等、果樹、野菜茶等の園芸作物の鱗翅目害虫
であるコナガ、アオムシ、チャノホソガ、チャノコカク
モンハマキ等、半翅目害虫であるアブラムシ類、カイガ
ラムシ類、オンシツコナジラミ、チャノミドリヒメヨコ
バイ等、アザミウマ目害虫であるミナミキイロアザミウ
マ等、鞘翅目害虫であるコロラドハムシ、ウリハムシ、
カメノコハムシ、ヤサイゾウムシ、ニジュウヤホシテン
トウムシ等の害虫とイモチ病、モンガレ病、小粒菌核
病、赤星病、雪腐小粒菌核病、白紋羽病、苗立枯病、黒
あざ病の防除に有効に使用できる。

【００３２】本発明の殺虫・殺菌組成物は、一般農薬の
とり得る混合製剤の形態、例えば乳剤、水和剤、粉剤、
粒剤、粉粒剤、錠剤、水溶剤、フロアブル剤、噴霧剤等
の形態にすることができる。

【００３３】本発明の活性成分の含有割合は使用目的に
よって異なるが、乳剤、水和剤等は３〜７０重量％が適
当であり、粒剤としては０．１〜１５重量％が適当であ
り、仕様目的によっては、これらの濃度を適宜変更して
もよい。乳剤、水和剤等は使用に際して、水等で、例え
ば１００〜１０，０００倍に適宜希釈増量して散布す
る。

【００３４】使用する液体担体（溶剤）としては、例え
ば水、アルコ−ル類、ケトン類、エ−テル類、脂肪族炭
化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、
酸アミド類、エステル類、等の溶剤が適当であり、これ
らは１種または２種以上を適当な割合で混合して適宜使
用することができる。

【００３５】固体担体としては、植物性粉末、鉱物性粉
末、珪藻土、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末、活
性炭等が用いられ、これらは１種または２種以上を適当
な割合で混合使用することができる。

【００３６】乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として
使用される界面活性剤としては、例えばドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ジアルキルスルホサクシネー
ト、ジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウム、ラ
ウリル酸ナトリウム、高級アルコ−ル硫酸ナトリウム、
リグニンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテルサルフェート、β−ナフタレン
スルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ジナフタレン
メタンスルホネート、アルキルアリールスルホネート、
アルキルアリールスルホン酸ナトリウム、アルキルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム等の陰イオン系界面活性
剤、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン
オレイン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル、ソルビタンモノオレート、ソル
ビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレート、
ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンパルミテー
ト、アセチレングリコール、ジグリセリンボラートモノ
ステアレート等の非イオン系界面活性剤等があげられ
る。

【００３７】本発明の殺虫・殺菌組成物は、それらの製
剤によって調整された使用形態で、他の活性化合物、例
えば式（１）の化合物および殺菌活性を有する化合物以
外の殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カビ剤、
成長調節剤との混合剤として使用することができる。こ
のようにして得られる本発明の殺虫・殺菌組成物は、毒
性が少なく、安全で優れた農薬であり、従来の農薬と同
様の方法で用いることができ、その結果、従来品に比べ
て省力的に防除できる上に優れた効果を発揮することが
できる。

【００３８】本発明の殺虫・殺菌組成物は、対象の害
虫、病害に対して、例えば作物の茎葉散布、虫体散布、
水田の水面施用あるいは土壌処理などにより使用するこ
とができる。そして、その施用量は、施用時期、施用場
所、施用方法等の応じて広範囲に変えることができる
が、一般的にはヘクタ−ル当たりの活性成分（式（１）
の化合物および殺菌活性を有する化合物）が１〜３，０
００グラム、好ましくは、１０〜１，０００グラムとな
るように使用することが望ましい。

【００３９】次に本発明のの実施例を示すが本発明はこ
れらに限定されるものではない。実施例中、部とあるの
は重量部を表す。

【００４０】製剤例１．乳剤化合物１の５部とＩＢＰの４０部をジメチルスルフォキ
シド、キシレンの混合液４５部に溶解し、アルキルフェ
ノール酸化エチレン縮合物とアルキルベンゼンスルホン
酸カルシウムおよびポリオキシエチレン化ヒマシ油を混
合して乳剤とした。本剤は水で希釈し散布剤として使用
する。

【００４１】製剤例２．水和剤化合物２の５部とプロベナゾールの２５部にホワイトカ
ーボン１０部、カオリン１７．５部、クレー２０部、珪
藻土１５部を混合し、さらにラウリル酸ナトリウムとリ
グニンスルホン酸ナトリウムの混合物７．５部を混合し
て微粉砕して水和剤を得た。本剤は水で希釈し散布液と
して使用する。

【００４２】製剤例３．粉剤化合物４の０．３部とトリシクラゾール１部にホワイト
カーボン２部とタルク及び炭酸カルシウムの混合物を加
え混合粉砕して粉剤とした。本剤はこのまま散布して使
用する。

【００４３】製造例４．粒剤化合物５の１部とＩＢＰ１７部をベントナイト微粉末の
３０部、タルク５０部、リグニンスルホン酸ナトリウム
２部と混合した後、水を加え均等になるまで混練する。
次に射出成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩を通
すことにより、粒径０．８ｍｍの粒剤とした。本剤は直
接水田面及び土壌面に散布して使用する。

【００４４】次に本発明の殺虫・殺菌組成物が種々の害
虫に対して優れた効力を示すことを具体的に試験例を挙
げて説明する。

【００４５】本発明の殺虫・殺菌組成物の生物効果を試
験例により具体的に説明する。

【００４６】試験例１．コブノメイガに対する殺虫効
果試験本発明の殺虫・殺菌組成物および各単剤の粉剤をベルジ
ャーダスターを用いポット植えの水稲（１０葉期）に１
０ａ当たり４ｋｇの割合で散布し、コブノメイガ３令幼
虫を接種した。接種４日後に生死虫数を調査し、異常虫
及び死亡虫を加え、死亡虫数として死亡率を算出し、結
果を第１表に示した。

【００４７】

【表１】第１表コブノメイガ３令幼虫に対する殺虫効果ヒドラジン系化合物ヒドラジン系化合物０．３％化合物０．３％＋トリシクラゾール１％死虫率（％）死虫率（％）化合物１１００１００化合物２１００１００化合物３１００１００化合物４１００１００化合物５１００１００化合物６１００１００化合物７１００１００化合物８１００１００化合物９１００１００化合物１０１００１００トリシクラゾール − ０試験例２．イモチ病に対する殺菌効果試験本発明の殺虫・殺菌組成物および各単剤の粉剤をベルジ
ャーダスターを用いポット植えの水稲（１０葉期）に１
０ａ当たり４ｋｇの割合で散布し、イモチ病菌の懸濁液
（顕微鏡下４００倍での１視野当たり５０−６０胞子）
を噴霧し、２５℃湿度１００％に保った接種箱に２日間
放置した後、２５℃に保たれたガラス温室に１４日間放
置して、発病葉率を算出し、結果を第２表に示した。

【００４８】

【表２】第２表ヒドラジン系化合物ヒドラジン系化合物０．３％化合物０．３％＋トリシクラゾール１％発病葉率（％）発病葉率（％）化合物１１０００化合物２１０００化合物３１０００化合物４１０００化合物５１０００化合物６１０００化合物７１０００化合物８１０００化合物９１０００化合物１０１０００トリシクラゾール − ０

【００４９】

【発明の効果】本発明の殺虫・殺菌組成物は、上記の試
験から明らかな如く混合することによって害虫と病害を
同時に防除できるため以下に記載されるような効果を奏
する。本発明の殺虫・殺菌組成物は、優れた殺虫・殺菌
剤を提供することにより農業に貢献する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 43/90 51:00） (72)発明者横井進二滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内 (72)発明者一の瀬礼司滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】【化１】（式中ＡおよびＢは同じかまたは異なっており、Ｏ、
Ｓ、【化２】またはＮＲ’を示し（ただし、【化３】またはＮＲ’の場合には隣接する炭素原子と二重結合を
つくることもできる）、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄は
同じか異なった水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁−
Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−
Ｃ₄）アルキル基またはベンジルオキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）
アルキル基を示し、Ｒ₅、Ｒ₆およびＲ₇はそれぞれ独
立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アル
キル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水酸基、ホル
ミル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル基、（Ｃ₂−
Ｃ₄）アルケニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基、
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、
（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルチオ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル
基、または（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）ア
ルコキシ基を示し、Ｒ₈、Ｒ₉およびＲ₁₀はそれぞれ独
立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アル
キル基、トリ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルシリルオキシ（Ｃ
₁−Ｃ₄）アルキル基、ニトロ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロ
アルキル基、ヒドロキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、ホ
ルミル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基、（Ｃ₂−
Ｃ₄）アルケニルオキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルキニル
オキシ基、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル基、（Ｃ₁−
Ｃ₄）ハロアルコキシ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）ハロアルキル
チオ基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ（Ｃ₁−Ｃ₄）アル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基
を有する（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基、またはＣＦ₃、
ハロゲンもしくは（Ｃ₁−Ｃ₂）アルキル基で置換され
てもよいフェノキシ基を有する（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキ
シ基を示し、Ｒ₁₁は水素原子、シアノ基、（Ｃ₁−
Ｃ₄）ハロアルキルチオ基、（Ｃ₂−Ｃ₅）アシル基、
ジ（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキルカルバモイル基、（Ｃ₁−Ｃ
₄）アルコキシカルボニル基、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキ
シカルボニルカルボニル基、（Ｃ₂−Ｃ₄）アルケニル
基、またはハロゲン原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ
基、（Ｃ₁−Ｃ₆）アルキルカルボニルオキシ基もしく
は（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシカルボニル基で置換されて
もよい（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基を示し、Ｒ₁₂は（Ｃ₃
−Ｃ₁₀）の分岐アルキル基を示し、ｎは０または１を示
す。ただし、Ｒは水素原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基
または（Ｃ₁−Ｃ₄）アルコキシ基を示し、Ｒ’は水素
原子、（Ｃ₁−Ｃ₄）アルキル基、（Ｃ₂−Ｃ₄）アシ
ル基または式【化４】のｐ−フルオロベンジル基を示すが、ＲとＲ’はこれら
が結合している炭素原子と共にジオキソラン環を形成し
てもよい。）で表されるヒドラジン誘導体の少なくとも
１種と、・３−アリルオキシ−１，２−ベンゾチアゾール−１，
１−ジオキシド・カスガマイシン塩酸塩・Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルホスホロチオ
エート・１，２，５，６−テトラヒドロ−４Ｈ−ピロロ（３，
２，１−ｉｊ）キノリン−４−オン・５−メチル−１，２，４−トリアゾロ［３，４−ｂ］
［１，３］−ベンゾチアゾール・Ｏ−エチル−Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエー
ト・ジイソプロピル−１，３−ジチオラン−２−イリデン
マロネート・ブラストサイジン−Ｓ−ベンジルアミノベンゼンスル
ホン酸塩・４，５，６，７−テトラクロルフタリド・３’−イソプロポキシ−Ｏ−トルアニリド・バリダマイシンＡ（バリダマイシン）・α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−
Ｏ−トルアニリド・１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−
３−フェニル尿素・６−（３，５−ジクロロ−フェニル−ｐ−トリル）ピ
リダジン−３（２Ｈ）−オンおよび・メタンアルソン酸鉄から選択される殺菌活性を有する化合物の少なくとも１
種を含有することを特徴とする殺虫・殺菌組成物。