JPH06227910A - 殺虫組成物 - Google Patents
殺虫組成物Info
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- JPH06227910A JPH06227910A JP1763493A JP1763493A JPH06227910A JP H06227910 A JPH06227910 A JP H06227910A JP 1763493 A JP1763493 A JP 1763493A JP 1763493 A JP1763493 A JP 1763493A JP H06227910 A JPH06227910 A JP H06227910A
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- alkyl
- alkoxy
- alkyl group
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 殺虫効果を示すヒドラジン誘導体の有効な利
用として、ヒドラジン誘導体と有機リン酸エステルとを
混合し、両者の単独使用では得られない協力的及び相乗
的な殺虫剤を提供する。 【構成】 下記式（１）及び（２）で示されるヒドラジ
ン誘導体及び有機リン系化合物を含有する殺虫組成物。 〔例えば、Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサ
ン−６−カルボ）−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５
−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン〕 〔例えば、Ｏ，Ｓ−ジメチルＮ−アセチルホスホロアミ
ドチオエート〕
用として、ヒドラジン誘導体と有機リン酸エステルとを
混合し、両者の単独使用では得られない協力的及び相乗
的な殺虫剤を提供する。 【構成】 下記式（１）及び（２）で示されるヒドラジ
ン誘導体及び有機リン系化合物を含有する殺虫組成物。 〔例えば、Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサ
ン−６−カルボ）−Ｎ′−ｔ−ブチル−Ｎ′−（３，５
−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン〕 〔例えば、Ｏ，Ｓ−ジメチルＮ−アセチルホスホロアミ
ドチオエート〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた殺虫作用を示す
新規な殺虫組成物に関する。
新規な殺虫組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、殺虫剤として各種の薬剤、例
えば有機リン系、カーバメート系、ピレスロイド系、ベ
ンゾイルフェニルウレア系等の多くの薬剤が開発され、
単剤及び混合剤として使用されてきた。しかし、従来の
殺虫剤は殺虫スペクトル、害虫の各発育段階での殺虫活
性、速効性、残効性、浸透移行性等のバランスを欠いた
り、また殺虫効果面では優れていても魚類に対する毒
性、あるいは有用昆虫や天敵等に対する安全性あるいは
作物に対する薬害があることにより使用場面、使用回数
等が限られる結果必ずしも満足すべき殺虫効果をあげて
いるとはいえない。特に、最近従来の各種薬剤に対して
感受性が低下した害虫、例えばわが国の水稲場面におけ
る有機リン剤およびカーバメート剤に対して抵抗性を有
するツマグロヨコバイやウンカ類、ニカメイチュウ、各
種園芸作物場面における有機リン剤、カーバメート剤、
ピレスロイド剤に対するハダニ類やアブラムシ類、野菜
場面における有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイ
ド剤、ベンゾイルフェニルウレア剤に対するコナガやタ
バココナジラミ、果樹場面における有機リン剤、カーバ
メート剤、ピレスロイド剤、ベンゾイルフェニルウレア
剤に対するハマキ類等、海外では、有機リン剤、カーバ
メート剤、ピレスロイド剤、ベンゾイルフェニルウレア
剤に対するワタのヘリオティス類やスポドプテラ類、ポ
テトのコロラドハムシ等が出現している。
えば有機リン系、カーバメート系、ピレスロイド系、ベ
ンゾイルフェニルウレア系等の多くの薬剤が開発され、
単剤及び混合剤として使用されてきた。しかし、従来の
殺虫剤は殺虫スペクトル、害虫の各発育段階での殺虫活
性、速効性、残効性、浸透移行性等のバランスを欠いた
り、また殺虫効果面では優れていても魚類に対する毒
性、あるいは有用昆虫や天敵等に対する安全性あるいは
作物に対する薬害があることにより使用場面、使用回数
等が限られる結果必ずしも満足すべき殺虫効果をあげて
いるとはいえない。特に、最近従来の各種薬剤に対して
感受性が低下した害虫、例えばわが国の水稲場面におけ
る有機リン剤およびカーバメート剤に対して抵抗性を有
するツマグロヨコバイやウンカ類、ニカメイチュウ、各
種園芸作物場面における有機リン剤、カーバメート剤、
ピレスロイド剤に対するハダニ類やアブラムシ類、野菜
場面における有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイ
ド剤、ベンゾイルフェニルウレア剤に対するコナガやタ
バココナジラミ、果樹場面における有機リン剤、カーバ
メート剤、ピレスロイド剤、ベンゾイルフェニルウレア
剤に対するハマキ類等、海外では、有機リン剤、カーバ
メート剤、ピレスロイド剤、ベンゾイルフェニルウレア
剤に対するワタのヘリオティス類やスポドプテラ類、ポ
テトのコロラドハムシ等が出現している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって、これら害
虫の防除技術の確立が強く要請されている。
虫の防除技術の確立が強く要請されている。
【０００４】さらに、近年これら病害虫の防除について
も低コスト化が強く要請され、少ない散布回数、少ない
投下薬量で高い防除効果を上げる必要があり、これらの
要請に応じ得る薬剤の開発が要望されている。
も低コスト化が強く要請され、少ない散布回数、少ない
投下薬量で高い防除効果を上げる必要があり、これらの
要請に応じ得る薬剤の開発が要望されている。
【０００５】前記のごとき状況下において、本発明者
は、特定のヒドラジン誘導体と種々の有機リン酸エステ
ル類とを併用することにより、両者の単独使用では得ら
れない協力的および相乗的な殺虫効果を有し、かつ毒性
面でも十分に満足しうる従来にない新しい殺虫組成物が
得られるのではないかという観点から鋭意研究した。
は、特定のヒドラジン誘導体と種々の有機リン酸エステ
ル類とを併用することにより、両者の単独使用では得ら
れない協力的および相乗的な殺虫効果を有し、かつ毒性
面でも十分に満足しうる従来にない新しい殺虫組成物が
得られるのではないかという観点から鋭意研究した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】その結果、式
【０００７】
【化６】
【０００８】（式中ＡおよびＢは同じかまたは異なって
おり、Ｏ、Ｓ、
おり、Ｏ、Ｓ、
【０００９】
【化７】
【００１０】またはＮＲ’を示し（ただし、
【００１１】
【化８】
【００１２】またはＮＲ’の場合には隣接する炭素原子
と二重結合をつくることもできる）、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
およびＲ4 は同じか異なった水素原子、ハロゲン原子、
（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基またはベンジルオキシ（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルキル基を示し、Ｒ5 、Ｒ6 、およびＲ7 は
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4 ）アルキル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水
酸基、ホルミル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル基、
（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキ
ル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルチオ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
キル基、または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルコキシ基を示し、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10はそ
れぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルキル基、トリ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルシリルオ
キシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、ニトロ基、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）ハロアルキル基、ヒドロキシ（Ｃ1 −Ｃ4）アルキ
ル基、ホルミル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、（Ｃ
2 −Ｃ4 ）アルケニルオキシ基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルキ
ニルオキシ基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）ハロアルコキシ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル
チオ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基
を有する（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、またはＣＦ3 、
ハロゲンもしくは（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基で置換され
てもよいフェノキシ基を有する（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ基を示し、Ｒ11は水素原子、シアノ基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）ハロアルキルチオ基、（Ｃ2 −Ｃ5）アシル基、
ジ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルカルバモイル基、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シカルボニルカルボニル基、（Ｃ2−Ｃ4 ）アルケニル
基、またはハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ
基、（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルキルカルボニルオキシ基もしく
は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基で置換されて
もよい（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基を示し、Ｒ12は（Ｃ3
−Ｃ10）の分岐アルキル基を示し、ｎは０または１を示
す。
と二重結合をつくることもできる）、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3
およびＲ4 は同じか異なった水素原子、ハロゲン原子、
（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基またはベンジルオキシ（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルキル基を示し、Ｒ5 、Ｒ6 、およびＲ7 は
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4 ）アルキル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水
酸基、ホルミル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル基、
（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキ
ル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルチオ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
キル基、または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルコキシ基を示し、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10はそ
れぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルキル基、トリ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルシリルオ
キシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、ニトロ基、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）ハロアルキル基、ヒドロキシ（Ｃ1 −Ｃ4）アルキ
ル基、ホルミル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、（Ｃ
2 −Ｃ4 ）アルケニルオキシ基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルキ
ニルオキシ基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）ハロアルコキシ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル
チオ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基
を有する（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、またはＣＦ3 、
ハロゲンもしくは（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基で置換され
てもよいフェノキシ基を有する（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ基を示し、Ｒ11は水素原子、シアノ基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）ハロアルキルチオ基、（Ｃ2 −Ｃ5）アシル基、
ジ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルカルバモイル基、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シカルボニルカルボニル基、（Ｃ2−Ｃ4 ）アルケニル
基、またはハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ
基、（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルキルカルボニルオキシ基もしく
は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基で置換されて
もよい（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基を示し、Ｒ12は（Ｃ3
−Ｃ10）の分岐アルキル基を示し、ｎは０または１を示
す。
【００１３】ただし、Ｒは水素原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ア
ルキル基または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基を示し、
Ｒ’は水素原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2 −
Ｃ4 ）アシル基または式
ルキル基または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基を示し、
Ｒ’は水素原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2 −
Ｃ4 ）アシル基または式
【００１４】
【化９】
【００１５】のｐ−フルオロベンジル基を示すが、Ｒと
Ｒ’はこれらが結合している炭素原子と共にジオキソラ
ン環を形成してもよい。）で表されるヒドラジン誘導体
の少なくとも１種と、
Ｒ’はこれらが結合している炭素原子と共にジオキソラ
ン環を形成してもよい。）で表されるヒドラジン誘導体
の少なくとも１種と、
【００１６】
【化１０】
【００１７】（式中、Ｒ13はＣ1 〜Ｃ6 アルキル基また
はＣ1 〜Ｃ8 アルコキシ基を示し、Ｒ14はＣ1 〜Ｃ8 ア
ルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルアミノまたはＣ1 〜Ｃ
4 アルキル−カルボニルアミドを示し、Ｒ15は置換また
は非置換のアルキル基、アルケニル基、アミノ基、フェ
ニル基、またはヘテロアリール基を示し、Ｙ1 、Ｙ2 は
酸素原子又はイオウ原子を示す）で表される有機リン酸
エステル類の少なくとも１種類を含有する殺虫組成物が
相乗的に優れた殺虫効果を有することを見い出した。
はＣ1 〜Ｃ8 アルコキシ基を示し、Ｒ14はＣ1 〜Ｃ8 ア
ルキルチオ、Ｃ1 〜Ｃ8 アルキルアミノまたはＣ1 〜Ｃ
4 アルキル−カルボニルアミドを示し、Ｒ15は置換また
は非置換のアルキル基、アルケニル基、アミノ基、フェ
ニル基、またはヘテロアリール基を示し、Ｙ1 、Ｙ2 は
酸素原子又はイオウ原子を示す）で表される有機リン酸
エステル類の少なくとも１種類を含有する殺虫組成物が
相乗的に優れた殺虫効果を有することを見い出した。
【００１８】一般式（１）で示されるヒドラジン誘導体
は、ＥＰＯ４９６３４２Ａ１号において公知の化合物で
ある。
は、ＥＰＯ４９６３４２Ａ１号において公知の化合物で
ある。
【００１９】一般式（１）において、ハロゲン原子とし
ては、例えばフッ素、塩素、臭素または沃素原子が挙げ
られ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルが
挙げられ、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルケニル基としては、例え
ばアリル、２−プロペニル、１−プロペニル、エテニ
ル、２−ブテニル基が挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコ
キシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙
げられ、ヒドロキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基として
は、例えば２−ヒドロキシエチルまたはヒドロキシメチ
ルが挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシ基としては、例えばエトキシメトキ
シ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、ｎ−プロポ
キシメトキシ、イソプロポキシメトキシまたはｎ−ブト
キシメトキシ基が挙げられ、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルキニル
基としては、例えばエチニル、プロピニルまたはブチニ
ル基が挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ハロアルキル基として
は、例えば１−もしくは２−クロロエチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、ブロモメチル、１−もしくは２−
ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまた
はトリフルオロメチル基などが挙げられ、（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）ハロアルコキシ基としては、例えば１−もしくは
２−ブロモエトキシ、３−ブロモ−ｎ−プロポキシ、
２，２，２−もしくは１，１，１−トリフルオロエトキ
シまたはトリフルオロメトキシ基が挙げられ、（Ｃ2 〜
Ｃ4 ）アルケニルオキシ基としては、例えばアリルオキ
シまたは２−ブテニルオキシ基が挙げられ、（Ｃ2 〜Ｃ
4 ）アルキニルオキシ基としては、例えばプロパルギル
オキシまたはブチニルオキシ基が挙げられ、ハロゲン原
子で置換されていてもよいフェニル基を有する（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシ基としては、例えば
ては、例えばフッ素、塩素、臭素または沃素原子が挙げ
られ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルが
挙げられ、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルケニル基としては、例え
ばアリル、２−プロペニル、１−プロペニル、エテニ
ル、２−ブテニル基が挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコ
キシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙
げられ、ヒドロキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基として
は、例えば２−ヒドロキシエチルまたはヒドロキシメチ
ルが挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシ基としては、例えばエトキシメトキ
シ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、ｎ−プロポ
キシメトキシ、イソプロポキシメトキシまたはｎ−ブト
キシメトキシ基が挙げられ、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルキニル
基としては、例えばエチニル、プロピニルまたはブチニ
ル基が挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ハロアルキル基として
は、例えば１−もしくは２−クロロエチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、ブロモメチル、１−もしくは２−
ブロモエチル、フルオロメチル、ジフルオロメチルまた
はトリフルオロメチル基などが挙げられ、（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）ハロアルコキシ基としては、例えば１−もしくは
２−ブロモエトキシ、３−ブロモ−ｎ−プロポキシ、
２，２，２−もしくは１，１，１−トリフルオロエトキ
シまたはトリフルオロメトキシ基が挙げられ、（Ｃ2 〜
Ｃ4 ）アルケニルオキシ基としては、例えばアリルオキ
シまたは２−ブテニルオキシ基が挙げられ、（Ｃ2 〜Ｃ
4 ）アルキニルオキシ基としては、例えばプロパルギル
オキシまたはブチニルオキシ基が挙げられ、ハロゲン原
子で置換されていてもよいフェニル基を有する（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシ基としては、例えば
【００２０】
【化１１】
【００２１】などが挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
チオ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばメチル
チオメチル、２−メチルチオエチル、３−イソプロピル
チオプロピル、ｎ−ブチルチオメチルまたは２−エチル
チオエチル基が挙げられ、トリ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
シリルオキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例え
ばトリメチルシリルオキシメチル、トリメチルシリルオ
キシエチルまたはジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオ
キシメチル基などが挙げられ、ＣＦ3 、ハロゲンもしく
は（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基で置換されていてもよいフ
ェノキシ基を有する（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基として
は、例えば
チオ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばメチル
チオメチル、２−メチルチオエチル、３−イソプロピル
チオプロピル、ｎ−ブチルチオメチルまたは２−エチル
チオエチル基が挙げられ、トリ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
シリルオキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例え
ばトリメチルシリルオキシメチル、トリメチルシリルオ
キシエチルまたはジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオ
キシメチル基などが挙げられ、ＣＦ3 、ハロゲンもしく
は（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基で置換されていてもよいフ
ェノキシ基を有する（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基として
は、例えば
【００２２】
【化１２】
【００２３】が挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ハロアルキル
チオ基としては、例えば２−クロロエチルチオ、２−ブ
ロモエチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロジク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたは２−フ
ルオロプロピル基が挙げられ、（Ｃ2 〜Ｃ5 ）アシル基
としては、例えばアセチル、プロピオニル基などが挙げ
られ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシカルボニルカルボニル
基としては、例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカル
ボニル、メトキシカルボニルカルボニルまたはエトキシ
カルボニルカルボニル基が挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルコキシカルボニル基としては、例えばエトキシカルボ
ニル、メトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル
またはイソブトキシカルボニル基が挙げられ、（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキルカルボニルオキシ基もしくは（Ｃ1 〜Ｃ
4 ）アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばエチルカル
ボニルオキシメチル、２−イソプロピルカルボニルオキ
シエチル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシメチル、
２−メトキシカルボニルエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルメチル基が挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキ
シ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばエトキシ
メチル、３−メトキシプロピル、２−エトキシエチル、
メトキシエチル基が挙げられ、ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
ルカルバモイル基としては、例えばジメチルカルバモイ
ルまたはジエチルカルバモイル基が挙げられ、（Ｃ3 〜
Ｃ10）分岐アルキル基としては、例えばｔｅｒｔ−ブチ
ル、１，２，２−トリメチルプロピル、２，２−ジメチ
ルプロピルまたは１，２，２−トリメチルブチル基が挙
げられる。
チオ基としては、例えば２−クロロエチルチオ、２−ブ
ロモエチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロジク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたは２−フ
ルオロプロピル基が挙げられ、（Ｃ2 〜Ｃ5 ）アシル基
としては、例えばアセチル、プロピオニル基などが挙げ
られ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシカルボニルカルボニル
基としては、例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカル
ボニル、メトキシカルボニルカルボニルまたはエトキシ
カルボニルカルボニル基が挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ア
ルコキシカルボニル基としては、例えばエトキシカルボ
ニル、メトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル
またはイソブトキシカルボニル基が挙げられ、（Ｃ1 〜
Ｃ6 ）アルキルカルボニルオキシ基もしくは（Ｃ1 〜Ｃ
4 ）アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばエチルカル
ボニルオキシメチル、２−イソプロピルカルボニルオキ
シエチル、ｔｅｒｔ−ブチルカルボニルオキシメチル、
２−メトキシカルボニルエチル、ｔｅｒｔ−ブトキシカ
ルボニルメチル基が挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキ
シ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばエトキシ
メチル、３−メトキシプロピル、２−エトキシエチル、
メトキシエチル基が挙げられ、ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキ
ルカルバモイル基としては、例えばジメチルカルバモイ
ルまたはジエチルカルバモイル基が挙げられ、（Ｃ3 〜
Ｃ10）分岐アルキル基としては、例えばｔｅｒｔ−ブチ
ル、１，２，２−トリメチルプロピル、２，２−ジメチ
ルプロピルまたは１，２，２−トリメチルブチル基が挙
げられる。
【００２４】次に前記式（２）において、Ｒ13のアルキ
ル基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ｉ−
プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
オクチル等のＣ1 〜Ｃ8 アルキルが挙げられ、またアル
コキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ等のＣ1
〜Ｃ8 のアルコキシが挙げられ、Ｒ14のアルキルチオ基
としては、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、ｉ−プロピルチオ、ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、
ペンチルチオ、ヘキシルチオ、オクチルチオ等のＣ1 〜
Ｃ8 アルキルチオが挙げられ、Ｒ14のアルキルアミノ基
としては、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピ
ルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ブチルアミノ、ｉ−ブ
チルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、オクチ
ルアミノ等のＣ1 〜Ｃ8 アルキルアミノが挙げられ、Ｒ
14のアルキル−カルボニルアミド基としては、例えばメ
チル−カルボニルアミド、エチル−カルボニルアミド、
プロピル−カルボニルアミド等のＣ1 〜Ｃ4 アルキル−
カルボニルアミドが挙げられ、Ｒ15の「置換または非置
換アルキル基」のアルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、オクチル等のＣ1 〜Ｃ8 アル
キルが挙げられ、Ｒ15の「置換または非置換アルケニル
基」のアルケニル基としては、例えばビニル、アリル、
２−プロピニル、３−ヘキシニル等のＣ2 〜Ｃ10アルケ
ニルであり、好ましくは、例えばビニル等のＣ2 〜Ｃ6
アルケニルが挙げられ、Ｒ15の「置換または非置換ヘテ
ロアリール基」のヘテロアリール基としては、例えば酸
素、硫黄、窒素原子から選ばれた同一または相異なるヘ
テロ原子を１ないし５個有する縮合していてもよい５員
ないし８員のヘテロアリール基であり、例えばフラニ
ル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾ
リル、チアゾリル、チアニル、ピリジル、ピリダジニ
ル、ピリミジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリア
ジニル、チアジアゾリル、イミダゾチアゾリル、ベンゾ
イソオキサゾリル、クロメニル、キノリル、ベンゾチア
ニル、キノキサリニル、ベンゾトリアジニルが挙げら
れ、Ｒ15の「置換または非置換アルキル基、アルケニル
基、アミノ基、フェニル基またはヘテロアリール基」の
置換基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ｉ
−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、オクチル等のＣ1 〜Ｃ8 アルキル、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキ
シ、ｉ−ブトキシのＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ、例えばホ
ルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ｉ−ブチ
リル、バレリル等のＣ1 〜Ｃ6 アシル、例えばメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル等の
Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシカルボニル、例えばメチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ブチル
チオ、ｉ−ブチルチオ等のＣ1 〜Ｃ6 アルキルチオ、例
えばメチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ等のＣ
1 〜Ｃ6 アルキルアミノ、例えばジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ジブチルアミノ等のＣ1 〜Ｃ6 ジアルキル
アミノ、例えばフリル、チエニル、オキサゾリル、チア
ゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラ
ゾリル、チオピラゾリル、インドリル、ピリジルオキサ
ゾリル、ジヒドロベンゾフリル、ベンゾトリアジニル等
の例えば酸素、硫黄、窒素原子から選ばれたヘテロ原子
を１ないし３個有する縮合していてもよい５員ないし８
員の複素環基、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等の
ハロゲン、例えばフェニル等のＣ1 〜Ｃ6 アリール、ニ
トロ、シアノが挙げられる。
ル基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ｉ−
プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、
オクチル等のＣ1 〜Ｃ8 アルキルが挙げられ、またアル
コキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ｉ−プロポキシ、ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ペン
チルオキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ等のＣ1
〜Ｃ8 のアルコキシが挙げられ、Ｒ14のアルキルチオ基
としては、例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、ｉ−プロピルチオ、ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、
ペンチルチオ、ヘキシルチオ、オクチルチオ等のＣ1 〜
Ｃ8 アルキルチオが挙げられ、Ｒ14のアルキルアミノ基
としては、例えばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピ
ルアミノ、ｉ−プロピルアミノ、ブチルアミノ、ｉ−ブ
チルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、オクチ
ルアミノ等のＣ1 〜Ｃ8 アルキルアミノが挙げられ、Ｒ
14のアルキル−カルボニルアミド基としては、例えばメ
チル−カルボニルアミド、エチル−カルボニルアミド、
プロピル−カルボニルアミド等のＣ1 〜Ｃ4 アルキル−
カルボニルアミドが挙げられ、Ｒ15の「置換または非置
換アルキル基」のアルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｉ−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、オクチル等のＣ1 〜Ｃ8 アル
キルが挙げられ、Ｒ15の「置換または非置換アルケニル
基」のアルケニル基としては、例えばビニル、アリル、
２−プロピニル、３−ヘキシニル等のＣ2 〜Ｃ10アルケ
ニルであり、好ましくは、例えばビニル等のＣ2 〜Ｃ6
アルケニルが挙げられ、Ｒ15の「置換または非置換ヘテ
ロアリール基」のヘテロアリール基としては、例えば酸
素、硫黄、窒素原子から選ばれた同一または相異なるヘ
テロ原子を１ないし５個有する縮合していてもよい５員
ないし８員のヘテロアリール基であり、例えばフラニ
ル、チエニル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾ
リル、チアゾリル、チアニル、ピリジル、ピリダジニ
ル、ピリミジニル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリア
ジニル、チアジアゾリル、イミダゾチアゾリル、ベンゾ
イソオキサゾリル、クロメニル、キノリル、ベンゾチア
ニル、キノキサリニル、ベンゾトリアジニルが挙げら
れ、Ｒ15の「置換または非置換アルキル基、アルケニル
基、アミノ基、フェニル基またはヘテロアリール基」の
置換基としては、例えばメチル、エチル、プロピル、ｉ
−プロピル、ブチル、ｉ−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、オクチル等のＣ1 〜Ｃ8 アルキル、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ブトキ
シ、ｉ−ブトキシのＣ1 〜Ｃ6 のアルコキシ、例えばホ
ルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ｉ−ブチ
リル、バレリル等のＣ1 〜Ｃ6 アシル、例えばメトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル等の
Ｃ1 〜Ｃ6 アルコキシカルボニル、例えばメチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ブチル
チオ、ｉ−ブチルチオ等のＣ1 〜Ｃ6 アルキルチオ、例
えばメチルアミノ、エチルアミノ、ブチルアミノ等のＣ
1 〜Ｃ6 アルキルアミノ、例えばジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ジブチルアミノ等のＣ1 〜Ｃ6 ジアルキル
アミノ、例えばフリル、チエニル、オキサゾリル、チア
ゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラ
ゾリル、チオピラゾリル、インドリル、ピリジルオキサ
ゾリル、ジヒドロベンゾフリル、ベンゾトリアジニル等
の例えば酸素、硫黄、窒素原子から選ばれたヘテロ原子
を１ないし３個有する縮合していてもよい５員ないし８
員の複素環基、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等の
ハロゲン、例えばフェニル等のＣ1 〜Ｃ6 アリール、ニ
トロ、シアノが挙げられる。
【００２５】本発明で用いる式（１）で表されるヒドラ
ジン誘導体の代表的化合物としては例えば以下のものが
挙げられる。
ジン誘導体の代表的化合物としては例えば以下のものが
挙げられる。
【００２６】Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキ
サン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，
５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラ
ジン（化合物２） Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキ
サン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，
５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物３） Ｎ−（ジ−（ｎ）−ブチルアミノスルフェニル）−Ｎ−
（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カル
ボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）ヒドラジン（化合物４） Ｎ−（Ｎ’’イソプロピル−Ｎ’’−イソプロポキシカ
ルボニルアミノ）スルフェニル−Ｎ−（５−メチル）ク
ロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物
５） Ｎ−Ｎ’−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−
６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−（３，５−ジクロロ
ベンゾイル）ヒドラジン（化合物６） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−１，２，２−トリメチルプロピル−Ｎ’
−（３，５−ジクロロベンゾイル）ヒドラジン（化合物
７） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジクロロベンゾイル）ヒドラ
ジン（化合物８） Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）
−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾ
イル）ヒドラジン（化合物９） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチル−４−フルオロベン
ゾイル）ヒドラジン（化合物１０） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ−トリク
ロロメチルチオ−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−
ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１１） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−（２，２−ジメチルプロピル−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１
２） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ−トリクロロメチルチオ−Ｎ’−ｔ−ブチル
−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン
（化合物１３） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３−ジフルオロメ
チル−５−メチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１
４） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−（１，２，２−トリメチルプロピル）−
Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化
合物１５）。
サン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，
５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラ
ジン（化合物２） Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキ
サン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，
５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物３） Ｎ−（ジ−（ｎ）−ブチルアミノスルフェニル）−Ｎ−
（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カル
ボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベ
ンゾイル）ヒドラジン（化合物４） Ｎ−（Ｎ’’イソプロピル−Ｎ’’−イソプロポキシカ
ルボニルアミノ）スルフェニル−Ｎ−（５−メチル）ク
ロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物
５） Ｎ−Ｎ’−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−
６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−（３，５−ジクロロ
ベンゾイル）ヒドラジン（化合物６） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−１，２，２−トリメチルプロピル−Ｎ’
−（３，５−ジクロロベンゾイル）ヒドラジン（化合物
７） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジクロロベンゾイル）ヒドラ
ジン（化合物８） Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）
−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾ
イル）ヒドラジン（化合物９） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチル−４−フルオロベン
ゾイル）ヒドラジン（化合物１０） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ−トリク
ロロメチルチオ−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−
ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１１） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−（２，２−ジメチルプロピル−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１
２） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ−トリクロロメチルチオ−Ｎ’−ｔ−ブチル
−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン
（化合物１３） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３−ジフルオロメ
チル−５−メチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１
４） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−（１，２，２−トリメチルプロピル）−
Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化
合物１５）。
【００２７】但し、これらの化合物に限定されるもので
はない。
はない。
【００２８】次に本発明による活性物質の組み合わせの
一方の成分である式（２）の有機リン酸エステル類の代
表的化合物として下記の化合物があげられる。
一方の成分である式（２）の有機リン酸エステル類の代
表的化合物として下記の化合物があげられる。
【００２９】Ｏ、Ｓ−ジメチル Ｎ−アセチルホスホロ
アミドチオエート（一般名“アセフェ−ト”） Ｏ、Ｏ
−ジエチル Ｏ−（５−フェニル−３−イソキサゾリ
ル）ホスホロチオエート（一般名イソキサチオン） Ｏ−エチル Ｏ−２−イソプロポキシカルボニルフェニ
ル−Ｎ−イソプロピルホスホロアミドチオエート（一般
名イソフェンホス） Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル Ｓ，Ｓ’−メチレ
ンジ（ホスホロジチオエート）（一般名エチオン） Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ ２−エチルチオホスホロジチオエ
ート（一般名エチルチオメトン） ０−６−エトキシ−２−エチルピリミジン−４−イル
Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一般名エトリム
ホス） Ｏ，Ｏ ジエチル−Ｏ−キノキサリン−２−イル ホス
ホロチオエート（一般名キナルホス） Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−
ピリジル ホスホロチオエート（一般名クロルピリホ
ス） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−
ピリジル ホスホロチオエート（一般名クロルピリホス
メチル） ２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）ビニル
ジメチルホスフェ−ト（一般名ジメチルビンホス） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチ
ル）ホスホロジチオエート（一般名ジメトエート） Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル Ｓ−プ
ロピル ホスホロジチオエート（一般名スルプロホス） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−２−イソプロピル−６−メチル
ピリミジン−４−イルホスホロチオエート（一般名ダイ
アジノン） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−エチルチオエチル ホスホロジ
チオエート（一般名チオメトン） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−２−（１−メチルカルバモイル
エチルチオ）エチルホスホロチオエート（一般名バミド
チオン） （ＲＳ）−（Ｏ−１−（４−クロロフェニル）ピラゾ−
ル−４−イル ＯエチルＳ−ｎ−プロピル ホスホロチ
オエート（一般名ピラクロホス） Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（３−オキソ−２−フェニル−
２Ｈ−ピリダジン−６−イル）ホスホロチオエート（一
般名ピリダフェンチオン） Ｏ−２−ジエチルアミノ−６−メチルピリミジン−４−
イル Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロチオエート（一般名
ピリミホスメチル） Ｏ−２，４−ジクロロフェニル Ｏ−エチル−Ｓ プロ
ピル ホスホロジチオエート（一般名プロチオホス） Ｏ，Ｏ−ジプロピル Ｏ−４−メチルチオフェニルホス
フェート（一般名プロパフォス） Ｏ−４−ブロモ−２−クロロフェニル Ｏ−エチル Ｓ
−プロピル ホスホロチオエート（一般名プロフェノホ
ス） Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソベンズ
オキサゾール−３−イル Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホロジ
チオエート（一般名ホサロン） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルカ
ルボモイルメチル）ホスホロジチオエート（一般名ホル
モチオン） Ｓ−１，２−ビス（エトキシカルボニル）エチル Ｏ，
Ｏ−ジメチル ホスホロジチオエート（一般名マラチオ
ン） （２）−２−クロロ−１−（２，４，５−トリクロロフ
ェニル）ビニル ジメチル ホスフェート（一般名テト
ラクロルビンホス，ＣＶＭＰ） ２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）ビニル
ジエチル ホスフェート（一般名クロルフェンビホ
ス，ＣＶＰ） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−ｐ−シアノフェニル ホスホロ
チオエート（一般名シアノホス，ＣＹＡＰ） ジメチル ２，２−ジクロロビニル ホスフェート（一
般名ジクロルボス，ＤＤＶＰ） ジメチル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエ
チルホスホネート（一般名トリクロルホン，ＤＥＰ） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（２，３−ジヒドロ−５−メト
キシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾ−ル−３−
イルメチル）ホスホロジチオエート（一般名メチダチオ
ン，ＤＭＴＰ） Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ （３−メチル−４−ニトロフェニ
ル）チオホスホロチオエート（一般名フェニトロチオ
ン） 但し、これらの化合物に限定されるものではない。
アミドチオエート（一般名“アセフェ−ト”） Ｏ、Ｏ
−ジエチル Ｏ−（５−フェニル−３−イソキサゾリ
ル）ホスホロチオエート（一般名イソキサチオン） Ｏ−エチル Ｏ−２−イソプロポキシカルボニルフェニ
ル−Ｎ−イソプロピルホスホロアミドチオエート（一般
名イソフェンホス） Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラエチル Ｓ，Ｓ’−メチレ
ンジ（ホスホロジチオエート）（一般名エチオン） Ｏ，Ｏ−ジエチルＳ ２−エチルチオホスホロジチオエ
ート（一般名エチルチオメトン） ０−６−エトキシ−２−エチルピリミジン−４−イル
Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一般名エトリム
ホス） Ｏ，Ｏ ジエチル−Ｏ−キノキサリン−２−イル ホス
ホロチオエート（一般名キナルホス） Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−
ピリジル ホスホロチオエート（一般名クロルピリホ
ス） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−３，５，６−トリクロロ−２−
ピリジル ホスホロチオエート（一般名クロルピリホス
メチル） ２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）ビニル
ジメチルホスフェ−ト（一般名ジメチルビンホス） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（Ｎ−メチルカルバモイルメチ
ル）ホスホロジチオエート（一般名ジメトエート） Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フェニル Ｓ−プ
ロピル ホスホロジチオエート（一般名スルプロホス） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−２−イソプロピル−６−メチル
ピリミジン−４−イルホスホロチオエート（一般名ダイ
アジノン） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−エチルチオエチル ホスホロジ
チオエート（一般名チオメトン） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−２−（１−メチルカルバモイル
エチルチオ）エチルホスホロチオエート（一般名バミド
チオン） （ＲＳ）−（Ｏ−１−（４−クロロフェニル）ピラゾ−
ル−４−イル ＯエチルＳ−ｎ−プロピル ホスホロチ
オエート（一般名ピラクロホス） Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｏ−（３−オキソ−２−フェニル−
２Ｈ−ピリダジン−６−イル）ホスホロチオエート（一
般名ピリダフェンチオン） Ｏ−２−ジエチルアミノ−６−メチルピリミジン−４−
イル Ｏ，Ｏ−ジメチル ホスホロチオエート（一般名
ピリミホスメチル） Ｏ−２，４−ジクロロフェニル Ｏ−エチル−Ｓ プロ
ピル ホスホロジチオエート（一般名プロチオホス） Ｏ，Ｏ−ジプロピル Ｏ−４−メチルチオフェニルホス
フェート（一般名プロパフォス） Ｏ−４−ブロモ−２−クロロフェニル Ｏ−エチル Ｓ
−プロピル ホスホロチオエート（一般名プロフェノホ
ス） Ｓ−６−クロロ−２，３−ジヒドロ−２−オキソベンズ
オキサゾール−３−イル Ｏ，Ｏ−ジエチルホスホロジ
チオエート（一般名ホサロン） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルカ
ルボモイルメチル）ホスホロジチオエート（一般名ホル
モチオン） Ｓ−１，２−ビス（エトキシカルボニル）エチル Ｏ，
Ｏ−ジメチル ホスホロジチオエート（一般名マラチオ
ン） （２）−２−クロロ−１−（２，４，５−トリクロロフ
ェニル）ビニル ジメチル ホスフェート（一般名テト
ラクロルビンホス，ＣＶＭＰ） ２−クロロ−１−（２，４−ジクロロフェニル）ビニル
ジエチル ホスフェート（一般名クロルフェンビホ
ス，ＣＶＰ） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−ｐ−シアノフェニル ホスホロ
チオエート（一般名シアノホス，ＣＹＡＰ） ジメチル ２，２−ジクロロビニル ホスフェート（一
般名ジクロルボス，ＤＤＶＰ） ジメチル ２，２，２−トリクロロ−１−ヒドロキシエ
チルホスホネート（一般名トリクロルホン，ＤＥＰ） Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｓ−（２，３−ジヒドロ−５−メト
キシ−２−オキソ−１，３，４−チアジアゾ−ル−３−
イルメチル）ホスホロジチオエート（一般名メチダチオ
ン，ＤＭＴＰ） Ｏ，Ｏ−ジメチルＯ （３−メチル−４−ニトロフェニ
ル）チオホスホロチオエート（一般名フェニトロチオ
ン） 但し、これらの化合物に限定されるものではない。
【００３０】前記式（１）のヒドラジン誘導体と前記式
（２）の有機リン酸エステル類とを配合した本発明殺虫
組成物の殺虫活性は、予想外にも活性化合物それぞれの
和より明らかに大であり（活性化合物の両者が優れた協
力作用および相乗作用を発揮し）、かつ優れた速効性と
残効性を有する。
（２）の有機リン酸エステル類とを配合した本発明殺虫
組成物の殺虫活性は、予想外にも活性化合物それぞれの
和より明らかに大であり（活性化合物の両者が優れた協
力作用および相乗作用を発揮し）、かつ優れた速効性と
残効性を有する。
【００３１】本発明による殺虫組成物は、農園芸用作物
や森林、芝、貯蔵穀物、衣類、衛生分野の害虫を防除す
ることを目的として施用することにより、例えばアブラ
ナ科野菜の難防除害虫であるコナガ、水稲の重要害虫で
あるニカメイガ、果樹の重要害虫であるチャノコカクモ
ンハマキに対して活性化合物各々単独の場合より低濃度
で協力的および相乗的な殺虫効果を示し、かつ優れた速
効性と残効性を示す。
や森林、芝、貯蔵穀物、衣類、衛生分野の害虫を防除す
ることを目的として施用することにより、例えばアブラ
ナ科野菜の難防除害虫であるコナガ、水稲の重要害虫で
あるニカメイガ、果樹の重要害虫であるチャノコカクモ
ンハマキに対して活性化合物各々単独の場合より低濃度
で協力的および相乗的な殺虫効果を示し、かつ優れた速
効性と残効性を示す。
【００３２】本発明の殺虫組成物中の活性化合物の重量
比は一般に、式（１）のヒドラジン誘導体の１重量部当
たり、式（２）の有機リン酸エステル類を、０．１〜２
０重量部、好ましくは０．５〜１０重量部である。
比は一般に、式（１）のヒドラジン誘導体の１重量部当
たり、式（２）の有機リン酸エステル類を、０．１〜２
０重量部、好ましくは０．５〜１０重量部である。
【００３３】本発明の殺虫組成物は、優れた殺虫活性を
示し茎葉散布、水中または水面施用、土壌表面への灌注
処理、土壌混和処理により使用することができる。
示し茎葉散布、水中または水面施用、土壌表面への灌注
処理、土壌混和処理により使用することができる。
【００３４】本発明の殺虫組成物は、各々の活性化合物
が単独で使用される場合より低薬量で強力な殺虫活性を
示すため、作物に対する薬害を回避でき、従来の殺虫剤
の単独使用では殺虫スペクトル、害虫の発育段階での殺
虫活性、速効性、残効性、浸透移行性等のバランスを欠
いたり、また殺虫効果面では優れていても魚類に対する
毒性、あるいは有用昆虫や天敵等に対する安全性あるい
は作物に対する薬害等の問題があることにより使用に制
限があったような場面でも使用できる。
が単独で使用される場合より低薬量で強力な殺虫活性を
示すため、作物に対する薬害を回避でき、従来の殺虫剤
の単独使用では殺虫スペクトル、害虫の発育段階での殺
虫活性、速効性、残効性、浸透移行性等のバランスを欠
いたり、また殺虫効果面では優れていても魚類に対する
毒性、あるいは有用昆虫や天敵等に対する安全性あるい
は作物に対する薬害等の問題があることにより使用に制
限があったような場面でも使用できる。
【００３５】本発明の殺虫組成物は、特に水稲および麦
類の半翅目害虫であるツマグロヨコバイ等のヨコバイ
類、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等
のウンカ類、鱗翅目害虫であるニカメイガ、コブノメイ
ガ等のメイガ類、フタオビコヤガ等および鞘翅目害虫で
あるイネミズゾウムシ、イネゾウムシ、イネドロオイム
シ等、果樹、野菜茶等の園芸作物の鱗翅目害虫であるコ
ナガ、アオムシ、チャノホソガ、チャノコカクモンハマ
キ等、半翅目害虫であるアブラムシ類、カイガラムシ
類、オンシツコナジラミ、チャノミドリヒメヨコバイ
等、アザミウマ目害虫であるミナミキイロアザミウマ
等、鞘翅目害虫であるコロラドハムシ、ウリハムシ、カ
メノコハムシ、ヤサイゾウムシ、ニジュウヤホシテント
ウムシ等の防除に有効に使用できる。
類の半翅目害虫であるツマグロヨコバイ等のヨコバイ
類、トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等
のウンカ類、鱗翅目害虫であるニカメイガ、コブノメイ
ガ等のメイガ類、フタオビコヤガ等および鞘翅目害虫で
あるイネミズゾウムシ、イネゾウムシ、イネドロオイム
シ等、果樹、野菜茶等の園芸作物の鱗翅目害虫であるコ
ナガ、アオムシ、チャノホソガ、チャノコカクモンハマ
キ等、半翅目害虫であるアブラムシ類、カイガラムシ
類、オンシツコナジラミ、チャノミドリヒメヨコバイ
等、アザミウマ目害虫であるミナミキイロアザミウマ
等、鞘翅目害虫であるコロラドハムシ、ウリハムシ、カ
メノコハムシ、ヤサイゾウムシ、ニジュウヤホシテント
ウムシ等の防除に有効に使用できる。
【００３６】本発明の殺虫組成物は、一般農薬のとり得
る混合製剤の形態、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
粉粒剤、錠剤、水溶剤、フロアブル剤、噴霧剤等の形態
にすることができる。
る混合製剤の形態、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
粉粒剤、錠剤、水溶剤、フロアブル剤、噴霧剤等の形態
にすることができる。
【００３７】本発明の殺虫組成物の活性成分の含有割合
は使用目的によって異なるが、乳剤、水和剤等は５〜７
０重量％が適当であり、粒剤としては０．１〜１５重量
％が適当であり、使用目的によっては、これらの濃度を
適宜変更してもよい。乳剤、水和剤等は使用に際して、
水等で、例えば１００〜１０、０００倍に適宜希釈増量
して散布する。
は使用目的によって異なるが、乳剤、水和剤等は５〜７
０重量％が適当であり、粒剤としては０．１〜１５重量
％が適当であり、使用目的によっては、これらの濃度を
適宜変更してもよい。乳剤、水和剤等は使用に際して、
水等で、例えば１００〜１０、０００倍に適宜希釈増量
して散布する。
【００３８】使用する液体担体（溶剤）としては、例え
ば水、アルコール類、ケトン類、エーテル類、脂肪族炭
化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、
酸アミド類、エステル類、等の溶剤が適当であり、これ
らは１種または２種以上を適当な割合で混合して適宜使
用することができる。
ば水、アルコール類、ケトン類、エーテル類、脂肪族炭
化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、
酸アミド類、エステル類、等の溶剤が適当であり、これ
らは１種または２種以上を適当な割合で混合して適宜使
用することができる。
【００３９】固体担体としては、植物性粉末、鉱物性粉
末、珪藻土、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末、活
性炭等が用いられ、これらは１種または２種以上を適当
な割合で混合使用することができる。
末、珪藻土、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末、活
性炭等が用いられ、これらは１種または２種以上を適当
な割合で混合使用することができる。
【００４０】乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として
使用される界面活性剤としては、例えばドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ジアルキルスルホサクシネー
ト、ジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウム、ラ
ウリル酸ナトリウム、高級アルコール硫酸ナトリウム、
リグニンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテルサルフェート、β−ナフタレン
スルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ジナフタレン
メタンスルホネート、アルキルアリールスルホネート、
アルキルアリールスルホン酸ナトリウム、アルキルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム等の陰イオン系界面活性
剤、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン
オレイン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル、ソルビタンモノオレート、ソル
ビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレート、
ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンパルミテー
ト、アセチレングリコール、ジグリセリンボラートモノ
ステアレート等の非イオン系界面活性剤等があげられ
る。
使用される界面活性剤としては、例えばドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ジアルキルスルホサクシネー
ト、ジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウム、ラ
ウリル酸ナトリウム、高級アルコール硫酸ナトリウム、
リグニンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテルサルフェート、β−ナフタレン
スルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ジナフタレン
メタンスルホネート、アルキルアリールスルホネート、
アルキルアリールスルホン酸ナトリウム、アルキルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム等の陰イオン系界面活性
剤、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン
オレイン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル、ソルビタンモノオレート、ソル
ビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレート、
ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンパルミテー
ト、アセチレングリコール、ジグリセリンボラートモノ
ステアレート等の非イオン系界面活性剤等があげられ
る。
【００４１】本発明の殺虫組成物は、それらの製剤によ
って調整された使用形態で、他の活性化合物、例えば式
（１）の化合物および式（２）で示される以外の殺虫
剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カビ剤、成長調節
剤との混合剤として使用することができる。このように
して得られる本発明の殺虫組成物は、毒性が少なく、安
全で優れた農薬であり、従来の殺虫剤、殺ダニ剤と同様
の方法で用いることができ、その結果従来品に比べて優
れた効果を発揮することができる。
って調整された使用形態で、他の活性化合物、例えば式
（１）の化合物および式（２）で示される以外の殺虫
剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カビ剤、成長調節
剤との混合剤として使用することができる。このように
して得られる本発明の殺虫組成物は、毒性が少なく、安
全で優れた農薬であり、従来の殺虫剤、殺ダニ剤と同様
の方法で用いることができ、その結果従来品に比べて優
れた効果を発揮することができる。
【００４２】本発明の殺虫組成物は、対象の害虫に対し
てたとえば作物の茎葉散布、虫体散布、水田の水面施用
あるいは土壌処理などにより使用することができる。そ
して、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等
の応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘ
クタール当たりの活性成分（式（１）および式（２）の
化合物）が１〜３，０００グラム、好ましくは、１０〜
１，０００グラムとなるように使用することが望まし
い。
てたとえば作物の茎葉散布、虫体散布、水田の水面施用
あるいは土壌処理などにより使用することができる。そ
して、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等
の応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘ
クタール当たりの活性成分（式（１）および式（２）の
化合物）が１〜３，０００グラム、好ましくは、１０〜
１，０００グラムとなるように使用することが望まし
い。
【００４３】次に本発明の殺虫組成物の実施例を示すが
本発明はこれらに限定されるものではない。実施例中、
部とあるのは重量部を表す。
本発明はこれらに限定されるものではない。実施例中、
部とあるのは重量部を表す。
【００４４】製剤例１． 乳剤 化合物１の５部とダイアジノンの５０部をジメチルスル
フォキシド、キシレンの混合液５５部に溶解し、アルキ
ルフェノール酸化エチレン縮合物とアルキルベンゼンス
ルホン酸カルシウムおよびポリオキシエチレン化ヒマシ
油を混合して乳剤とした。本剤は水で希釈し散布剤とし
て使用する。
フォキシド、キシレンの混合液５５部に溶解し、アルキ
ルフェノール酸化エチレン縮合物とアルキルベンゼンス
ルホン酸カルシウムおよびポリオキシエチレン化ヒマシ
油を混合して乳剤とした。本剤は水で希釈し散布剤とし
て使用する。
【００４５】製剤例２． 水和剤 化合物２の５部とダイアジノンの１５部にホワイトカー
ボン１０部、カオリン２０部、クレー２２．５部、珪藻
土２０部を混合し、さらにラウリル酸ナトリウムとリグ
ニンスルホン酸ナトリウムの混合物７．５部を混合して
微粉砕して水和剤を得た。本剤は水で希釈し散布液とし
て使用する。
ボン１０部、カオリン２０部、クレー２２．５部、珪藻
土２０部を混合し、さらにラウリル酸ナトリウムとリグ
ニンスルホン酸ナトリウムの混合物７．５部を混合して
微粉砕して水和剤を得た。本剤は水で希釈し散布液とし
て使用する。
【００４６】製剤例３． 粉剤 化合物４の０．５部とダイアジノン１部にホワイトカー
ボン２部とタルク及び炭酸カルシウムの混合物を加え混
合粉砕して粉剤とした。本剤はこのまま散布して使用す
る。
ボン２部とタルク及び炭酸カルシウムの混合物を加え混
合粉砕して粉剤とした。本剤はこのまま散布して使用す
る。
【００４７】製剤例４． 粒剤 化合物５の１部とダイアジノン３部をベントナイト微粉
末の３０部、タルク６４部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム２部と混合した後、水を加え均等になるまで混練す
る。次に射出成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩
を通すことにより、粒径０．８ｍｍの粒剤とした。本剤
は直接水田面及び土壌面に散布して使用する。
末の３０部、タルク６４部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム２部と混合した後、水を加え均等になるまで混練す
る。次に射出成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥機篩
を通すことにより、粒径０．８ｍｍの粒剤とした。本剤
は直接水田面及び土壌面に散布して使用する。
【００４８】製剤例５． 油剤 化合物２の０．１部をジメチルスルフォキシド５部に溶
解し、ピペロニルブトキシド０．５部と白灯油９２．４
部を混合して油剤を得た。本剤はこのまま使用する。
解し、ピペロニルブトキシド０．５部と白灯油９２．４
部を混合して油剤を得た。本剤はこのまま使用する。
【００４９】次に本発明の殺虫組成物が優れた作用性を
示すことを具体的に試験例を挙げて説明する。
示すことを具体的に試験例を挙げて説明する。
【００５０】本発明の殺虫組成物の生物効果を試験例に
より具体的に説明する。
より具体的に説明する。
【００５１】 試験例１． 薬剤抵抗性コナガに対する殺虫効果試験 本発明の殺虫組成物および各単剤を水で所定の濃度に希
釈し、キャベツ葉を約２０秒間浸漬した。風乾後に直径
９ｃｍのプラスチック容器にコナガ３令幼虫１０頭と共
に入れ蓋をした。容器には小穴を５ー６カ所あけた。放
虫４日後に生死虫数を調査し、異常虫及び死亡した虫を
加え、死亡虫数として半数致死濃度を算出した。本試験
に供試したコナガは有機燐剤、カーバメート剤、ピレス
ロイド剤に抵抗性のコナガである。なお、試験は２区制
で実施した。結果を表１に示した。
釈し、キャベツ葉を約２０秒間浸漬した。風乾後に直径
９ｃｍのプラスチック容器にコナガ３令幼虫１０頭と共
に入れ蓋をした。容器には小穴を５ー６カ所あけた。放
虫４日後に生死虫数を調査し、異常虫及び死亡した虫を
加え、死亡虫数として半数致死濃度を算出した。本試験
に供試したコナガは有機燐剤、カーバメート剤、ピレス
ロイド剤に抵抗性のコナガである。なお、試験は２区制
で実施した。結果を表１に示した。
【００５２】試験例２． タバコガに対する殺虫効果試
験 本発明の殺虫組成物および各単剤を水で所定の濃度に希
釈し、人工飼料１０ｇにそれぞれ２．５ｇの希釈液を混
入し、薬剤が均一になるように攪拌した。その後、直径
３ｃｍのプラスチック容器にタバコガ２令幼虫１頭と共
に薬剤を処理した人工飼料を入れ蓋をした。容器には小
穴を２−３ヶ所あけた。放虫４日後に生死虫数を調査
し、異常虫及び死亡した虫を加え、死亡虫率を算出し
た。なお、試験は１０区制で実施した。結果を表２に示
した。
験 本発明の殺虫組成物および各単剤を水で所定の濃度に希
釈し、人工飼料１０ｇにそれぞれ２．５ｇの希釈液を混
入し、薬剤が均一になるように攪拌した。その後、直径
３ｃｍのプラスチック容器にタバコガ２令幼虫１頭と共
に薬剤を処理した人工飼料を入れ蓋をした。容器には小
穴を２−３ヶ所あけた。放虫４日後に生死虫数を調査
し、異常虫及び死亡した虫を加え、死亡虫率を算出し
た。なお、試験は１０区制で実施した。結果を表２に示
した。
【００５３】
【表１】 抵抗性コナガ幼虫に対する殺虫効果 ヒドラジン系化合物 ヒドラジン系化合物＋有機リン系化合物（1+200PPM) 化合物 濃度 死虫率 ＋ダイアジノン ＋ピリダフェンチオン (ppm) （％） 死虫率（％） 死虫率（％） な し − ０ ０ ０ 化合物 １ １ ２０ １００ １００ 化合物 ２ １ １０ ９０ ９０ 化合物 ３ １ １０ ９５ ９０ 化合物 ４ １ ０ ９０ ９５ 化合物 ５ １ １０ ９０ ９０ 化合物 ６ １ １０ １００ ９０ 化合物 ７ １ ５ ９５ １００ 化合物 ８ １ １０ ９０ ９０ 化合物 ９ １ ０ ９５ ９０ 化合物１０ １ １５ ９０ ９０
【００５４】
【表２】 タバコガに対する殺虫効果 有機リン系化合物＋ヒドラジン系化合物 有機リン系化合物 化合物４ 化合物７ 化合物 濃度 死虫率 濃度 死虫率 濃度 死虫率 (ppm) （％） (ppm) （％） (ppm) （％） な し − ０ ５ ３０ ５ １０ イソキサチオン ５０ １５ ５ １００ ５ １００ クロルピリホス ５０ １０ ５ １００ ５ １００ ジメトエート １００ １５ ５ １００ ５ ９５ ダイアジノン １００ １０ ５ １００ ５ １００ プロチオホス ５０ １０ ５ １００ ５ ９５ マラチオン １００ １０ ５ ９０ ５ ９０ フェニトロチオン １００ １５ ５ ８０ ５ ８０ ピリダフェンチオン １００ ２０ ５ １００ ５ １００
【００５５】
【発明の効果】本発明の殺虫組成物は、上記の試験から
明らかな如く相乗効果が優れている。
明らかな如く相乗効果が優れている。
フロントページの続き (72)発明者 桝井 昭夫 埼玉県大宮市南中野１−14 (72)発明者 横井 進二 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 一の瀬 礼司 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内
Claims (1)
- 【請求項１】 式（１） 【化１】 （式中ＡおよびＢは同じかまたは異なっており、Ｏ、
Ｓ、 【化２】 またはＮＲ’を示し（ただし、 【化３】 またはＮＲ’の場合には隣接する炭素原子と二重結合を
つくることもできる）、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は
同じか異なった水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル基またはベンジルオキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）
アルキル基を示し、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 はそれぞれ独
立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
キル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水酸基、ホル
ミル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル基、（Ｃ2 −
Ｃ4 ）アルケニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、
（Ｃ1 −Ｃ4）アルキルチオ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル
基、または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）ア
ルコキシ基を示し、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10はそれぞれ独
立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
キル基、トリ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルシリルオキシ（Ｃ
1 −Ｃ4 ）アルキル基、ニトロ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロ
アルキル基、ヒドロキシ（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル基、ホ
ルミル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、（Ｃ2 −
Ｃ4 ）アルケニルオキシ基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルキニル
オキシ基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）ハロアルコキシ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル
チオ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基
を有する（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、またはＣＦ3 、
ハロゲンもしくは（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基で置換され
てもよいフェノキシ基を有する（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ基を示し、Ｒ11は水素原子、シアノ基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）ハロアルキルチオ基、（Ｃ2 −Ｃ5）アシル基、
ジ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルカルバモイル基、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シカルボニルカルボニル基、（Ｃ2−Ｃ4 ）アルケニル
基、またはハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ
基、（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルキルカルボニルオキシ基もしく
は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基で置換されて
もよい（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基を示し、Ｒ12は（Ｃ3
−Ｃ10）の分岐アルキル基を示し、ｎは０または１を示
す。ただし、Ｒは水素原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基
または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基を示し、Ｒ’は水素
原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アシ
ル基または式 【化４】 のｐ−フルオロベンジル基を示すが、ＲとＲ’はこれら
が結合している炭素原子と共にジオキソラン環を形成し
てもよい。）で表されるヒドラジン誘導体の少なくとも
１種と、 【化５】 （式中、Ｒ13はアルキル基を示し、Ｒ14はアルキルチオ
基、アルキルアミノ基またはアルキル−カルボニルアミ
ド基を示し、Ｒ15は置換または非置換のアルキル基、ア
ルケニル基、アミノ基、フェニル基、またはヘテロアリ
ール基を示し、Ｙ1 、Ｙ2 は酸素原子又はイオウ原子を
示す）で表される有機リン酸エステル類の少なくとも１
種類とを含有することを特徴とする殺虫組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1763493A JPH06227910A (ja) | 1993-02-04 | 1993-02-04 | 殺虫組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1763493A JPH06227910A (ja) | 1993-02-04 | 1993-02-04 | 殺虫組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06227910A true JPH06227910A (ja) | 1994-08-16 |
Family
ID=11949303
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1763493A Pending JPH06227910A (ja) | 1993-02-04 | 1993-02-04 | 殺虫組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06227910A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109717202A (zh) * | 2017-10-31 | 2019-05-07 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀虫组合物 |
| CN109717201A (zh) * | 2017-10-31 | 2019-05-07 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀虫组合物 |
| CN109769854A (zh) * | 2017-11-15 | 2019-05-21 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀虫组合物 |
-
1993
- 1993-02-04 JP JP1763493A patent/JPH06227910A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109717202A (zh) * | 2017-10-31 | 2019-05-07 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀虫组合物 |
| CN109717201A (zh) * | 2017-10-31 | 2019-05-07 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀虫组合物 |
| CN109769854A (zh) * | 2017-11-15 | 2019-05-21 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀虫组合物 |
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