JPH06256111A - ヒドラジン系化合物とベンゾイルフェニルウレア系化合物を含有する殺虫組成物 - Google Patents
ヒドラジン系化合物とベンゾイルフェニルウレア系化合物を含有する殺虫組成物Info
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- JPH06256111A JPH06256111A JP4502393A JP4502393A JPH06256111A JP H06256111 A JPH06256111 A JP H06256111A JP 4502393 A JP4502393 A JP 4502393A JP 4502393 A JP4502393 A JP 4502393A JP H06256111 A JPH06256111 A JP H06256111A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記式（１）に示される構造のヒドラジン系
化合物とベンゾイルフェニルウレア系化合物の組み合わ
せによる共力的な効果を示す殺虫組成物を提供する。 【化１】 【効果】 殺虫効果を示すヒドラジン系化合物とベンゾ
イルフェニルウレア系化合物を少なくとも１種混合する
ことにより単一の処理からは予想出来ない共力的な効果
をあげる事ができる。
化合物とベンゾイルフェニルウレア系化合物の組み合わ
せによる共力的な効果を示す殺虫組成物を提供する。 【化１】 【効果】 殺虫効果を示すヒドラジン系化合物とベンゾ
イルフェニルウレア系化合物を少なくとも１種混合する
ことにより単一の処理からは予想出来ない共力的な効果
をあげる事ができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた殺虫作用を示す
新規な殺虫組成物に関する。
新規な殺虫組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、殺虫剤として各種の薬剤、例
えば有機リン系、カーバメート系、ピレスロイド系、ベ
ンゾイルフェニルウレア系等の多くの薬剤が開発され、
単剤及び混合剤として使用されてきた。しかし、従来の
殺虫剤は殺虫スペクトル、害虫の各発育段階での殺虫活
性、速効性、残効性、浸透移行性等のバランスを欠いた
り、また殺虫効果面では優れていても魚類に対する毒
性、あるいは有用昆虫や天敵等に対する安全性あるいは
作物に対する薬害があることにより使用場面、使用回数
等が限られる結果必ずしも満足すべき殺虫効果をあげて
いるとはいえない。特に、最近従来の各種薬剤に対して
感受性が低下した害虫、例えばわが国の水稲場面におけ
る有機リン剤およびカーバメート剤に対して抵抗性を有
するツマグロヨコバイやウンカ類、ニカメイチュウ、各
種園芸作物場面における有機リン剤、カーバメート剤、
ピレスロイド剤に対するハダニ類やアブラムシ類、野菜
場面における有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイ
ド剤、ベンゾイルフェニルウレア剤に対するコナガやタ
バココナジラミ、果樹場面における有機リン剤、カーバ
メート剤、ピレスロイド剤、ベンゾイルフェニルウレア
剤に対するハマキ類等。海外では、有機リン剤、カーバ
メート剤、ピレスロイド剤、ベンゾイルフェニルウレア
剤に対するワタのヘリオティス類やスポドプテラ類、ポ
テトのコロラドハムシ等が出現している。
えば有機リン系、カーバメート系、ピレスロイド系、ベ
ンゾイルフェニルウレア系等の多くの薬剤が開発され、
単剤及び混合剤として使用されてきた。しかし、従来の
殺虫剤は殺虫スペクトル、害虫の各発育段階での殺虫活
性、速効性、残効性、浸透移行性等のバランスを欠いた
り、また殺虫効果面では優れていても魚類に対する毒
性、あるいは有用昆虫や天敵等に対する安全性あるいは
作物に対する薬害があることにより使用場面、使用回数
等が限られる結果必ずしも満足すべき殺虫効果をあげて
いるとはいえない。特に、最近従来の各種薬剤に対して
感受性が低下した害虫、例えばわが国の水稲場面におけ
る有機リン剤およびカーバメート剤に対して抵抗性を有
するツマグロヨコバイやウンカ類、ニカメイチュウ、各
種園芸作物場面における有機リン剤、カーバメート剤、
ピレスロイド剤に対するハダニ類やアブラムシ類、野菜
場面における有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイ
ド剤、ベンゾイルフェニルウレア剤に対するコナガやタ
バココナジラミ、果樹場面における有機リン剤、カーバ
メート剤、ピレスロイド剤、ベンゾイルフェニルウレア
剤に対するハマキ類等。海外では、有機リン剤、カーバ
メート剤、ピレスロイド剤、ベンゾイルフェニルウレア
剤に対するワタのヘリオティス類やスポドプテラ類、ポ
テトのコロラドハムシ等が出現している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】したがって、これら害
虫の防除技術の確立が強く要請されている。
虫の防除技術の確立が強く要請されている。
【０００４】さらに、近年これら病害虫の防除について
も低コスト化が強く要請され、少ない散布回数、少ない
投下薬量で高い防除効果をあげる必要があり、これらの
要請に応じ得る薬剤の開発が要望されている。
も低コスト化が強く要請され、少ない散布回数、少ない
投下薬量で高い防除効果をあげる必要があり、これらの
要請に応じ得る薬剤の開発が要望されている。
【０００５】前記のごとき状況下において、本発明者
は、特定のヒドラジン系化合物と種々のベンゾイルフェ
ニルウレア系化合物とを併用することにより、両者の単
独使用では得られない共力的および相乗的な殺虫効果を
有し、かつ毒性面でも十分に満足しうる従来にない新し
い殺虫組成物が得られるのではないかという観点から鋭
意研究した。
は、特定のヒドラジン系化合物と種々のベンゾイルフェ
ニルウレア系化合物とを併用することにより、両者の単
独使用では得られない共力的および相乗的な殺虫効果を
有し、かつ毒性面でも十分に満足しうる従来にない新し
い殺虫組成物が得られるのではないかという観点から鋭
意研究した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】その結果、式
【０００７】
【化５】
【０００８】［式中ＡおよびＢは同じかまたは異なって
おり、Ｏ、Ｓ、
おり、Ｏ、Ｓ、
【０００９】
【化６】
【００１０】またはＮＲ’を示し（ただし、
【００１１】
【化７】
【００１２】またはＮＲ’の場合には隣接する炭素原子
と二重結合をつくることもできる）、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3
およびＲ4 は同じか異なった水素原子、ハロゲン原子、
（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基またはベンジルオキシ（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルキル基を示し、Ｒ5 ，Ｒ6 ，およびＲ7 は
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4 ）アルキル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水
酸基、ホルミル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル基、
（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキ
ル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルチオ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
キル基、または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルコキシ基を示し、Ｒ8 ，Ｒ9 およびＲ10はそ
れぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルキル基、トリ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルシリルオ
キシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、ニトロ基、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）ハロアルキル基、ヒドロキシ（Ｃ1 −Ｃ4）アルキ
ル基、ホルミル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、（Ｃ
2 −Ｃ4 ）アルケニルオキシ基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルキ
ニルオキシ基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）ハロアルコキシ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル
チオ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基
を有する（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、またはＣＦ3 、
ハロゲンもしくは（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基で置換され
てもよいフェノキシ基を有する（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ基を示し、Ｒ11は水素原子、シアノ基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）ハロアルキルチオ基、（Ｃ2 −Ｃ５）アシル基、
ジ（Ｃ１ −Ｃ4 ）アルキルカルバモイル基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコ
キシカルボニルカルボニル基、（Ｃ2−Ｃ4 ）アルケニ
ル基、またはハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ
基、（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルキルカルボニルオキシ基もしく
は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基で置換されて
もよい（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基を示し、Ｒ12は（Ｃ3
−Ｃ10）の分岐アルキル基を示し、ｎは０または１を示
す。
と二重結合をつくることもできる）、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3
およびＲ4 は同じか異なった水素原子、ハロゲン原子、
（Ｃ1−Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基またはベンジルオキシ（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルキル基を示し、Ｒ5 ，Ｒ6 ，およびＲ7 は
それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4 ）アルキル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水
酸基、ホルミル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル基、
（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキ
ル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルチオ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
キル基、または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルコキシ基を示し、Ｒ8 ，Ｒ9 およびＲ10はそ
れぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルキル基、トリ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルシリルオ
キシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、ニトロ基、（Ｃ1 −Ｃ
4 ）ハロアルキル基、ヒドロキシ（Ｃ1 −Ｃ4）アルキ
ル基、ホルミル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、（Ｃ
2 −Ｃ4 ）アルケニルオキシ基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルキ
ニルオキシ基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）ハロアルコキシ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル
チオ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基
を有する（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、またはＣＦ3 、
ハロゲンもしくは（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基で置換され
てもよいフェノキシ基を有する（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ基を示し、Ｒ11は水素原子、シアノ基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）ハロアルキルチオ基、（Ｃ2 −Ｃ５）アシル基、
ジ（Ｃ１ −Ｃ4 ）アルキルカルバモイル基、（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコ
キシカルボニルカルボニル基、（Ｃ2−Ｃ4 ）アルケニ
ル基、またはハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ
基、（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルキルカルボニルオキシ基もしく
は（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基で置換されて
もよい（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基を示し、Ｒ12は（Ｃ3
−Ｃ10）の分岐アルキル基を示し、ｎは０または１を示
す。
【００１３】ただし、Ｒは水素原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ア
ルキル基または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基を示し、
Ｒ’は水素原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2 −
Ｃ4 ）アシル基または式
ルキル基または（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基を示し、
Ｒ’は水素原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2 −
Ｃ4 ）アシル基または式
【００１４】
【化８】
【００１５】のｐ−フルオロベンジル基を示すが、Ｒと
Ｒ’はこれらが結合している炭素原子と共にジオキソラ
ン環を形成してもよい。］で表されるヒドラジン系化合
物の少なくとも１種と、少なくとも１種のベンゾイルフ
ェニルウレア系化合物を有効成分として含有する殺虫組
成物に関する。
Ｒ’はこれらが結合している炭素原子と共にジオキソラ
ン環を形成してもよい。］で表されるヒドラジン系化合
物の少なくとも１種と、少なくとも１種のベンゾイルフ
ェニルウレア系化合物を有効成分として含有する殺虫組
成物に関する。
【００１６】一般式（１）で示されるヒドラジン系化合
物はＥＰ０４９６３４２Ａ１号において公知の化合物で
ある。
物はＥＰ０４９６３４２Ａ１号において公知の化合物で
ある。
【００１７】一般式（１）において、ハロゲン原子とし
ては、例えばフッ素、塩素、臭素、または沃素原子が挙
げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルが
挙げられ、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルケニル基としては、例え
ばアリル、２−プロペニル、１−プロベニル、エテニ
ル、２−ブテニル基が挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコ
キシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙
げられ、ヒドロキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基として
は、例えば２−ヒドロキシエチルまたはヒドロキシメチ
ルが挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシ基としては、例えばエトキシメトキ
シ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、ｎ−プロポ
キシメトキシ、イソプロポキシメトキシまたはｎ−ブト
キシメトキシ基が挙げられ、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルキニル
基としては、例えばエチニル、プロピニルまたはブチニ
ル基が挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ハロアルキル基として
は、例えば１−もしくは２−クロロエチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、ブロモメチル、ブロモエチル、１
−もしくは２−ブロモエチル、フロロメチル、ジフルオ
ロメチルまたはトリオロメチル基などが挙げられ、（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）ハロアルコキシ基としては、例えば１−もし
くは２−ブロモエトキシ、３−ブロモ−ｎ−プロポキ
シ、２，２，２−もしくは１，１，１−トリフルオロエ
トキシまたはトリフルオロメトキシ基が挙げられ、（Ｃ
2 〜Ｃ4 ）アルケニルオキシ基としては、例えばアリル
オキシまたは２−ブテニルオキシ基が挙げられ、（Ｃ2
〜Ｃ4 ）アルキニルオキシ基としては、例えばアリルオ
キシまたは２−ブテニルオキシ基が挙げられ、（Ｃ2 〜
Ｃ4 ）アルキニルオキシ基としては、例えばプロパギル
オキシまたはブチニルオキシ基が挙げられ、ハロゲン原
子で置換されてもよいフェニル基を有する（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシ基としては、例えば
ては、例えばフッ素、塩素、臭素、または沃素原子が挙
げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルが
挙げられ、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルケニル基としては、例え
ばアリル、２−プロペニル、１−プロベニル、エテニ
ル、２−ブテニル基が挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコ
キシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシ基が挙
げられ、ヒドロキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基として
は、例えば２−ヒドロキシエチルまたはヒドロキシメチ
ルが挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシ基としては、例えばエトキシメトキ
シ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、ｎ−プロポ
キシメトキシ、イソプロポキシメトキシまたはｎ−ブト
キシメトキシ基が挙げられ、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルキニル
基としては、例えばエチニル、プロピニルまたはブチニ
ル基が挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ハロアルキル基として
は、例えば１−もしくは２−クロロエチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、ブロモメチル、ブロモエチル、１
−もしくは２−ブロモエチル、フロロメチル、ジフルオ
ロメチルまたはトリオロメチル基などが挙げられ、（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）ハロアルコキシ基としては、例えば１−もし
くは２−ブロモエトキシ、３−ブロモ−ｎ−プロポキ
シ、２，２，２−もしくは１，１，１−トリフルオロエ
トキシまたはトリフルオロメトキシ基が挙げられ、（Ｃ
2 〜Ｃ4 ）アルケニルオキシ基としては、例えばアリル
オキシまたは２−ブテニルオキシ基が挙げられ、（Ｃ2
〜Ｃ4 ）アルキニルオキシ基としては、例えばアリルオ
キシまたは２−ブテニルオキシ基が挙げられ、（Ｃ2 〜
Ｃ4 ）アルキニルオキシ基としては、例えばプロパギル
オキシまたはブチニルオキシ基が挙げられ、ハロゲン原
子で置換されてもよいフェニル基を有する（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシ基としては、例えば
【００１８】
【化９】
【００１９】などが挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
チオ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばメチル
チオメチル、２−メチルチオメチル、３−イソプロピル
チオプロピル、ｎ−ブチルチオメチルまたは２−エチル
チオエチル基が挙げられ、トリ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
シリルオキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例え
ばトリメチルシリルオキシメチル、トリメチルシリルオ
キシエチルまたはジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオ
キシメチル基などが挙げられ、ＣＦ3 、ハロゲンもしく
は（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基で置換されてもよいフェノ
キシ基を有する（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基としては、
例えば
チオ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばメチル
チオメチル、２−メチルチオメチル、３−イソプロピル
チオプロピル、ｎ−ブチルチオメチルまたは２−エチル
チオエチル基が挙げられ、トリ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
シリルオキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例え
ばトリメチルシリルオキシメチル、トリメチルシリルオ
キシエチルまたはジメチル−ｔｅｒｔ−ブチルシリルオ
キシメチル基などが挙げられ、ＣＦ3 、ハロゲンもしく
は（Ｃ1 〜Ｃ2 ）アルキル基で置換されてもよいフェノ
キシ基を有する（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基としては、
例えば
【００２０】
【化１０】
【００２１】が挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）ハロアルキル
チオ基としては、例えば２−クロロエチルチオ、２−ブ
ロモエチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロジク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたは２−フ
ルオロプロピル基が挙げられ、（Ｃ2 〜Ｃ5 ）アシル基
としては、例えばアセチル、プロピオニル基などが挙げ
られ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシカルボニルカルボニル
基としては、例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカル
ボニル、メトキシカルボニルカルボニルまたはエトキシ
カルボニルカルボニルが挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
コキシカルボニル基としては、例えばエトキシカルボニ
ル、メトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニルま
たはイソブトキシカルボニル基が挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルキルカルボニルオキシ基もしくは（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基で置換されてもよい（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばエチルカルボニ
ルオキシメチル、２−イソプロピルカルボニルオキシエ
チル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル基が挙げら
れ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
基としては、例えばエトキシメチル、３−メトキシプロ
ピル、２−エトキシエチル、メトキシエチル基が挙げら
れ、ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルバモイル基として
は、例えばジメチルカルバモイルまたはジエチルカルバ
モイル基が挙げられ、（Ｃ3 〜Ｃ10）分岐アルキル基と
しては、例えばｔｅｒｔ−ブチル、１，２，２−トリメ
チルプロピル、２，２−ジメチルプロピルまたは１，
２，２−トリメチルブチル基が挙げられる。
チオ基としては、例えば２−クロロエチルチオ、２−ブ
ロモエチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロジク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたは２−フ
ルオロプロピル基が挙げられ、（Ｃ2 〜Ｃ5 ）アシル基
としては、例えばアセチル、プロピオニル基などが挙げ
られ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシカルボニルカルボニル
基としては、例えばｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルカル
ボニル、メトキシカルボニルカルボニルまたはエトキシ
カルボニルカルボニルが挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アル
コキシカルボニル基としては、例えばエトキシカルボニ
ル、メトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニルま
たはイソブトキシカルボニル基が挙げられ、（Ｃ1 〜Ｃ
6 ）アルキルカルボニルオキシ基もしくは（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシカルボニル基で置換されてもよい（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）アルキル基としては、例えばエチルカルボニ
ルオキシメチル、２−イソプロピルカルボニルオキシエ
チル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルメチル基が挙げら
れ、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル
基としては、例えばエトキシメチル、３−メトキシプロ
ピル、２−エトキシエチル、メトキシエチル基が挙げら
れ、ジ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルカルバモイル基として
は、例えばジメチルカルバモイルまたはジエチルカルバ
モイル基が挙げられ、（Ｃ3 〜Ｃ10）分岐アルキル基と
しては、例えばｔｅｒｔ−ブチル、１，２，２−トリメ
チルプロピル、２，２−ジメチルプロピルまたは１，
２，２−トリメチルブチル基が挙げられる。
【００２２】次に、本発明の殺虫組成物において使用さ
れるべきベンゾイルフェニルウレア系殺虫剤としては例
えば式（２）
れるべきベンゾイルフェニルウレア系殺虫剤としては例
えば式（２）
【００２３】
【化１１】
【００２４】［式中、Ｒ13およびＲ14は置換されていて
もよいフェニル基を示す。］の化合物が挙げられる。
もよいフェニル基を示す。］の化合物が挙げられる。
【００２５】式中のＲ13及びＲ14の「置換されていても
よいフェニル基」の置換基としては、ハロゲン、（Ｃ1
−Ｃ6 ）アルキル、ハロゲノ（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルキル、
ハロゲノ（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルコキシ、ハロゲノ（Ｃ1 −
Ｃ6 ）アルキルチオ、（Ｃ6−Ｃ10）アリール、ハロゲ
ノフェニル、ハロゲノ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルフェニ
ル、フェニル、（Ｃ6 −Ｃ10）アリールオキシ、フェノ
キシ、ハロゲノ（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルキルフェノキシ、ヘ
テロアリールオキシなどが挙げられる。
よいフェニル基」の置換基としては、ハロゲン、（Ｃ1
−Ｃ6 ）アルキル、ハロゲノ（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルキル、
ハロゲノ（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルコキシ、ハロゲノ（Ｃ1 −
Ｃ6 ）アルキルチオ、（Ｃ6−Ｃ10）アリール、ハロゲ
ノフェニル、ハロゲノ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルフェニ
ル、フェニル、（Ｃ6 −Ｃ10）アリールオキシ、フェノ
キシ、ハロゲノ（Ｃ1 −Ｃ6 ）アルキルフェノキシ、ヘ
テロアリールオキシなどが挙げられる。
【００２６】式（２）においてＲ13及びＲ14の「置換さ
れていてもよいフェニル基」の置換基としては、例えば
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、例えばメチ
ル、エチル等Ｃ1 −Ｃ6 のアルキル、例えばフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、テトラフルオロエチル、ジブロモプロピル等
のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで１ないし
６個置換されたハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル、例えばジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロ
メトキシ、テトラフルオロエトキシ、ヨードブトキシ等
のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで１ないし
６個置換されたハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルコキシ、例えば
クロロメトキシチオ、トリフルオロエチルチオ、テトラ
クロロ−１−プロピルチオ、１−クロロ−１−フルオロ
−２−ジフルオロ−エチルチオ等のフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲンで１ないし６個置換されたハロ
ゲノＣ1 −Ｃ6 アルキルチオ、などが用いられる。
れていてもよいフェニル基」の置換基としては、例えば
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、例えばメチ
ル、エチル等Ｃ1 −Ｃ6 のアルキル、例えばフルオロメ
チル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロ
ロメチル、テトラフルオロエチル、ジブロモプロピル等
のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで１ないし
６個置換されたハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキル、例えばジ
フルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロ
メトキシ、テトラフルオロエトキシ、ヨードブトキシ等
のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲンで１ないし
６個置換されたハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルコキシ、例えば
クロロメトキシチオ、トリフルオロエチルチオ、テトラ
クロロ−１−プロピルチオ、１−クロロ−１−フルオロ
−２−ジフルオロ−エチルチオ等のフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲンで１ないし６個置換されたハロ
ゲノＣ1 −Ｃ6 アルキルチオ、などが用いられる。
【００２７】Ｒ13及びＲ14の「置換されていてもよいフ
ェニル基」の置換基としては、さらに、例えばフェニル
等のＣ6 −Ｃ10アリール、例えばフルオロフェニル、ク
ロロフェニル、ジフルオロフェニル、ジクロロフェニ
ル、ブロモフェニル、トリフルオロフェニル、トリクロ
ロフェニル、２，４−ジフルオロ−３，５−ジクロロ−
フェニル等のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン
で１ないし５個置換されたハロゲノフェニル、例えば、
フルオロメチル−フェニル、ジクロロメチル−フェニ
ル、トリフルオロメチル−フェニル、トリクロロメチル
−フェニル等のハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキルで１ないし
５個置換されたハロゲノＣ1 −Ｃ4 アルキルフェニル、
例えばニトロフェニル等のニトロによって１ないし３個
置換されたフェニル、例えば２−クロロ−４−トリフル
オロメチルーフェニル、３−トリフルオロメチル−４−
クロロ−フェニル等のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等の
ハロゲンおよびトリフルオロメチル、トリクロロメチル
などのハロゲノＣ1 −Ｃ4 アルキルで１ないし５個置換
されたフェニル等が用いられる。
ェニル基」の置換基としては、さらに、例えばフェニル
等のＣ6 −Ｃ10アリール、例えばフルオロフェニル、ク
ロロフェニル、ジフルオロフェニル、ジクロロフェニ
ル、ブロモフェニル、トリフルオロフェニル、トリクロ
ロフェニル、２，４−ジフルオロ−３，５−ジクロロ−
フェニル等のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン
で１ないし５個置換されたハロゲノフェニル、例えば、
フルオロメチル−フェニル、ジクロロメチル−フェニ
ル、トリフルオロメチル−フェニル、トリクロロメチル
−フェニル等のハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキルで１ないし
５個置換されたハロゲノＣ1 −Ｃ4 アルキルフェニル、
例えばニトロフェニル等のニトロによって１ないし３個
置換されたフェニル、例えば２−クロロ−４−トリフル
オロメチルーフェニル、３−トリフルオロメチル−４−
クロロ−フェニル等のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等の
ハロゲンおよびトリフルオロメチル、トリクロロメチル
などのハロゲノＣ1 −Ｃ4 アルキルで１ないし５個置換
されたフェニル等が用いられる。
【００２８】Ｒ13およびＲ14の「置換されていてもよい
フェニル基」の置換基としては、また、例えばフェノキ
シ等のＣ6 −Ｃ10アリールオキシ、例えばクロロフェノ
キシ、フルオロフェノキシ、ジフルオロフェノキシ、ジ
クロロフェノキシ、ブロモフェノキシ、トリフルオロフ
ェノキシ、トリクロロフェノキシ、２，４−ジフルオロ
−３，５−ジクロロ−フェノキシ等のフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲンで１ないし６個置換されたフェ
ノキシ、例えばクロロエチル−フェノキシ、トリフルオ
ロメチル−フェノキシ、トリクロロメチル−フェノキシ
等のハロゲノＣ1 −Ｃ4 アルキルで１ないし５個置換さ
れたハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキルフェノキシ、例えばニ
トロフェノキシ等のニトロによって１ないし３個置換さ
れたフェノキシ、例えば２−クロロ−４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ、３−トリクロロメチル−４−フル
オロ−フェノキシ等のフッ素、塩素等のハロゲンおよび
トリフルオロメチル、トリフルオロエチル等のハロゲノ
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルフェノキシで１ないし５個置換され
たフェノキシ等も用いられる。
フェニル基」の置換基としては、また、例えばフェノキ
シ等のＣ6 −Ｃ10アリールオキシ、例えばクロロフェノ
キシ、フルオロフェノキシ、ジフルオロフェノキシ、ジ
クロロフェノキシ、ブロモフェノキシ、トリフルオロフ
ェノキシ、トリクロロフェノキシ、２，４−ジフルオロ
−３，５−ジクロロ−フェノキシ等のフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲンで１ないし６個置換されたフェ
ノキシ、例えばクロロエチル−フェノキシ、トリフルオ
ロメチル−フェノキシ、トリクロロメチル−フェノキシ
等のハロゲノＣ1 −Ｃ4 アルキルで１ないし５個置換さ
れたハロゲノＣ1 −Ｃ6 アルキルフェノキシ、例えばニ
トロフェノキシ等のニトロによって１ないし３個置換さ
れたフェノキシ、例えば２−クロロ−４−トリフルオロ
メチル−フェノキシ、３−トリクロロメチル−４−フル
オロ−フェノキシ等のフッ素、塩素等のハロゲンおよび
トリフルオロメチル、トリフルオロエチル等のハロゲノ
Ｃ1 −Ｃ4 アルキルフェノキシで１ないし５個置換され
たフェノキシ等も用いられる。
【００２９】Ｒ13およびＲ14の「置換されていてもよい
フェニル基」の置換基としては、さらにまた、例えば２
−クロロ−４−トリフルオロメチル−ピリジルオキシ等
のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン及びハロゲ
ン化Ｃ1 −Ｃ4 アルキル等によって１ないし４個同一ま
たは相異なって置換されてもよい例えば窒素原子を１な
いし５個有する５員または６員のヘテロアリ−ルオキシ
等も用いられる。
フェニル基」の置換基としては、さらにまた、例えば２
−クロロ−４−トリフルオロメチル−ピリジルオキシ等
のフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン及びハロゲ
ン化Ｃ1 −Ｃ4 アルキル等によって１ないし４個同一ま
たは相異なって置換されてもよい例えば窒素原子を１な
いし５個有する５員または６員のヘテロアリ−ルオキシ
等も用いられる。
【００３０】Ｒ13およびＲ14の「置換されていてもよい
フェニル基」の置換基の好ましい例としては、例えば、
フッ素、塩素等のハロゲン、例えばメチル等のＣ1 −Ｃ
2 アルキル、例えばトリフルオロメチル等のフッ素等の
ハロゲンで１ないし３個置換されたハロゲノＣ1 −Ｃ4
アルキル、例えばトリフルオロメトキシ、トリクロロメ
トキシ、テトラフルオロエトキシ等のフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲンで１ないし４個置換されたハロ
ゲノＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えば１−クロロ１−フル
オロ−２−ジフルオロ−エチルチオ等のフッ素、塩素、
臭素、ヨウ素等のハロゲンで１ないし４個置換されたハ
ロゲノＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えばフェニル、例え
ばフルオロフェニル、クロロフェニル、ジフルオロフェ
ニル、ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロ−３，５
−ジクロロ−フェニル等のフッ素、塩素等のハロゲンで
１ないし４個置換されたハロゲノフェニル、例えばトリ
フルオロメチル−フェニル等のハロゲノＣ1 −Ｃ2 アル
キルで１ないし３個置換されたハロゲノＣ1 −Ｃ2 アル
キルフェニル、ニトロフェニル、例えば２−クロロ−４
−フルオロメチル−フェニル等のフッ素、塩素等のハロ
ゲンでおよびフルオロメチル等のハロゲノＣ1 −Ｃ2 ア
ルキルで置換されたフェニル、例えばフェノキシ、例え
ばフルオロフェノキシ、クロロフェノキシ、ジフルオロ
フェノキシ、ジクロロフェノキシ、２，４−ジフルオロ
−３，５−ジクロロ−フェノキシ等のフッ素、塩素等の
ハロゲンで１ないし３個置換されたハロゲノフェノキ
シ、例えばトリフルオロメチル−フェノキシ等のハロゲ
ノＣ1 −Ｃ2 アルキルで１ないし３個置換されたハロゲ
ノＣ1 −Ｃ2 アルキルフェノキシ、ニトロフェノキシ、
例えば２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ等のフッ素、塩素等のハロゲンおよびトリフルオロメ
チル等のハロゲノＣ1 −Ｃ2 アルキルで１ないし５個置
換されたフェノキシ、例えば２−クロロ−４−トリフル
オロメチル−ピリジルオキシ等のフッ素、塩素等のハロ
ゲン及びハロゲン化Ｃ1 −Ｃ2 アルキル等によって１な
いし２個同一叉は相異なって置換されてもよい例えば窒
素原子を１ないし２個有する６員のヘテロアリ−ルオキ
シ等が用いられる。
フェニル基」の置換基の好ましい例としては、例えば、
フッ素、塩素等のハロゲン、例えばメチル等のＣ1 −Ｃ
2 アルキル、例えばトリフルオロメチル等のフッ素等の
ハロゲンで１ないし３個置換されたハロゲノＣ1 −Ｃ4
アルキル、例えばトリフルオロメトキシ、トリクロロメ
トキシ、テトラフルオロエトキシ等のフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等のハロゲンで１ないし４個置換されたハロ
ゲノＣ1 −Ｃ4 アルコキシ、例えば１−クロロ１−フル
オロ−２−ジフルオロ−エチルチオ等のフッ素、塩素、
臭素、ヨウ素等のハロゲンで１ないし４個置換されたハ
ロゲノＣ1 −Ｃ4 アルキルチオ、例えばフェニル、例え
ばフルオロフェニル、クロロフェニル、ジフルオロフェ
ニル、ジクロロフェニル、２，４−ジフルオロ−３，５
−ジクロロ−フェニル等のフッ素、塩素等のハロゲンで
１ないし４個置換されたハロゲノフェニル、例えばトリ
フルオロメチル−フェニル等のハロゲノＣ1 −Ｃ2 アル
キルで１ないし３個置換されたハロゲノＣ1 −Ｃ2 アル
キルフェニル、ニトロフェニル、例えば２−クロロ−４
−フルオロメチル−フェニル等のフッ素、塩素等のハロ
ゲンでおよびフルオロメチル等のハロゲノＣ1 −Ｃ2 ア
ルキルで置換されたフェニル、例えばフェノキシ、例え
ばフルオロフェノキシ、クロロフェノキシ、ジフルオロ
フェノキシ、ジクロロフェノキシ、２，４−ジフルオロ
−３，５−ジクロロ−フェノキシ等のフッ素、塩素等の
ハロゲンで１ないし３個置換されたハロゲノフェノキ
シ、例えばトリフルオロメチル−フェノキシ等のハロゲ
ノＣ1 −Ｃ2 アルキルで１ないし３個置換されたハロゲ
ノＣ1 −Ｃ2 アルキルフェノキシ、ニトロフェノキシ、
例えば２−クロロ−４−トリフルオロメチル−フェノキ
シ等のフッ素、塩素等のハロゲンおよびトリフルオロメ
チル等のハロゲノＣ1 −Ｃ2 アルキルで１ないし５個置
換されたフェノキシ、例えば２−クロロ−４−トリフル
オロメチル−ピリジルオキシ等のフッ素、塩素等のハロ
ゲン及びハロゲン化Ｃ1 −Ｃ2 アルキル等によって１な
いし２個同一叉は相異なって置換されてもよい例えば窒
素原子を１ないし２個有する６員のヘテロアリ−ルオキ
シ等が用いられる。
【００３１】本発明で用いる式（１）で示されるヒドラ
ジン系化合物の代表化合物としては例えば以下の物が挙
げられる。
ジン系化合物の代表化合物としては例えば以下の物が挙
げられる。
【００３２】Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキ
サン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，
５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラ
ジン（化合物２） Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキ
サン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，
５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物３） Ｎ−（Ｎ’’，Ｎ’’−ジ−ｎ−ブチルアミノスルフェ
ニル）−Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン
−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−
ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物４） Ｎ−（Ｎ’’−イソプロピル−Ｎ’’−イソプロポキシ
カルボニルアミノ）スルフェニル−Ｎ−（５−メチルク
ロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物
５） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジクロロ
ベンゾイル）ヒドラジン（化合物６） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−１，２，２−トリメチルプロピル−Ｎ’
−（３，５−ジクロロベンゾイル）ヒドラジン（化合物
７） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジクロロベンゾイル）ヒドラ
ジン（化合物８） Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）
−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾ
イル）ヒドラジン（化合物９） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチル−４−フルオロベン
ゾイル）ヒドラジン（化合物１０） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ−トリク
ロロメチルチオ−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−
ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１１） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ−トリクロロメチルチオ−Ｎ’−ｔ−ブチル
−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン
（化合物１３） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジフルオ
ロメチル−５−メチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物
１４） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−（１，２，２−トリメチルプロピル）−
Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化
合物１５） 但し、これらの化合物に限定されるものではない。
サン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，
５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラ
ジン（化合物２） Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキ
サン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，
５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物３） Ｎ−（Ｎ’’，Ｎ’’−ジ−ｎ−ブチルアミノスルフェ
ニル）−Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン
−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−
ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物４） Ｎ−（Ｎ’’−イソプロピル−Ｎ’’−イソプロポキシ
カルボニルアミノ）スルフェニル−Ｎ−（５−メチルク
ロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−
（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物
５） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジクロロ
ベンゾイル）ヒドラジン（化合物６） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−１，２，２−トリメチルプロピル−Ｎ’
−（３，５−ジクロロベンゾイル）ヒドラジン（化合物
７） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジクロロベンゾイル）ヒドラ
ジン（化合物８） Ｎ−シアノ−Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）
−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾ
イル）ヒドラジン（化合物９） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ’−ｔ−
ブチル−Ｎ’−（３，５−ジメチル−４−フルオロベン
ゾイル）ヒドラジン（化合物１０） Ｎ−（５−メチルクロマン−６−カルボ）−Ｎ−トリク
ロロメチルチオ−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−
ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物１１） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ−トリクロロメチルチオ−Ｎ’−ｔ−ブチル
−Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン
（化合物１３） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−ｔ−ブチル−Ｎ’−（３，５−ジフルオ
ロメチル−５−メチルベンゾイル）ヒドラジン（化合物
１４） Ｎ−（５−メチル−１，４−ベンゾジオキサン−６−カ
ルボ）−Ｎ’−（１，２，２−トリメチルプロピル）−
Ｎ’−（３，５−ジメチルベンゾイル）ヒドラジン（化
合物１５） 但し、これらの化合物に限定されるものではない。
【００３３】次に本発明による活性物質の組合せの一方
の成分である式（２）のベンゾイルフェニルウレア系化
合物の具体的な例としては、例えば１−（４−クロロフ
ェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア（一般名”ジフルベンズロン”以下同様に括弧内に一
般名を記す）、１−［３，５−ジクロロ−４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェニル］−３−（２，６ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア（クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ−
２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフオ
ロベンゾイル）ウレア（テフルベンズロン）、１−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）−３−（２−クロロ
ベンゾイル）ウレア（トリフルムロン）、１−［２−フ
ルオロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベン
ゾイル）ウレア（フルフェノキシウロン）、１−［３，
５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロ
エチル）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）ウレア、１−［２−フルオロ−４−（２−クロロ
−１，１，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア等があげ
られる。
の成分である式（２）のベンゾイルフェニルウレア系化
合物の具体的な例としては、例えば１−（４−クロロフ
ェニル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア（一般名”ジフルベンズロン”以下同様に括弧内に一
般名を記す）、１−［３，５−ジクロロ−４−（３−ク
ロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）
フェニル］−３−（２，６ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア（クロルフルアズロン）、１−（３，５−ジクロロ−
２，４−ジフルオロフェニル）−３−（２，６−ジフオ
ロベンゾイル）ウレア（テフルベンズロン）、１−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）−３−（２−クロロ
ベンゾイル）ウレア（トリフルムロン）、１−［２−フ
ルオロ−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェノキシ）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベン
ゾイル）ウレア（フルフェノキシウロン）、１−［３，
５−ジクロロ−４−（１，１，２，２−テトラフルオロ
エチル）フェニル］−３−（２，６−ジフルオロベンゾ
イル）ウレア、１−［２−フルオロ−４−（２−クロロ
−１，１，２−トリフルオロエチルチオ）フェニル］−
３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレア等があげ
られる。
【００３４】但し、これらの化合物に限定されるもので
はない。
はない。
【００３５】前記したベンゾイルフェニルウレア系化合
物は、例えば特公昭５２〜１８２５５に準ずる方法で製
造することができる。
物は、例えば特公昭５２〜１８２５５に準ずる方法で製
造することができる。
【００３６】前記式（１）のヒドラジン系化合物とベン
ゾイルフェニルウレア系化合物とを配合した本発明殺虫
組成物の殺虫活性は、予想外にも活性化合物それぞれの
和より明らかに大であり、しかも残効性を有する。
ゾイルフェニルウレア系化合物とを配合した本発明殺虫
組成物の殺虫活性は、予想外にも活性化合物それぞれの
和より明らかに大であり、しかも残効性を有する。
【００３７】本発明による殺虫組成物は、農園芸用作物
や森林、芝、貯蔵穀物、衣類、衛生分野の害虫を防除す
ることを目的として施用することにより、例えばアブラ
ナ科野菜の難防除害虫であるコナガ、水稲の重要害虫で
あるニカメイチュウ、果樹の重要害虫であるチャノコカ
クモンハマキに対して活性化合物各々単独の場合より低
濃度で協力的および相乗的な殺虫効果を示し、かつ優れ
た速効性と残効性を示す。
や森林、芝、貯蔵穀物、衣類、衛生分野の害虫を防除す
ることを目的として施用することにより、例えばアブラ
ナ科野菜の難防除害虫であるコナガ、水稲の重要害虫で
あるニカメイチュウ、果樹の重要害虫であるチャノコカ
クモンハマキに対して活性化合物各々単独の場合より低
濃度で協力的および相乗的な殺虫効果を示し、かつ優れ
た速効性と残効性を示す。
【００３８】本発明の殺虫組成物中の活性化合物の重量
比は一般に，式（１）のヒドラジン系化合物の１重量部
当たり，ベンゾイルフェニルウレア系化合物を，０．０
５〜２０重量部，好ましくは０．２〜５重量部である。
比は一般に，式（１）のヒドラジン系化合物の１重量部
当たり，ベンゾイルフェニルウレア系化合物を，０．０
５〜２０重量部，好ましくは０．２〜５重量部である。
【００３９】本発明の殺虫組成物は，優れた殺虫活性を
示し茎葉散布，水中または水面施用、土壌表面への灌注
処理、土壌混和処理により使用することができる。
示し茎葉散布，水中または水面施用、土壌表面への灌注
処理、土壌混和処理により使用することができる。
【００４０】本発明の殺虫組成物は，各々の活性化合物
が単独で使用される場合より低薬量で強力な殺虫活性を
示すため，作物に対する薬害を回避でき、従来の殺虫剤
の単独使用では殺虫スペクトル，害虫の発育段階での殺
虫活性，速効性，残効性等のバランスを欠いたり，また
殺虫効果面では優れていても魚類に対する毒性，あるい
は有用昆虫や天敵等に対する安全性あるいは作物に対す
る薬害等の問題があることにより使用に制限があったよ
うな場面でも使用できる。
が単独で使用される場合より低薬量で強力な殺虫活性を
示すため，作物に対する薬害を回避でき、従来の殺虫剤
の単独使用では殺虫スペクトル，害虫の発育段階での殺
虫活性，速効性，残効性等のバランスを欠いたり，また
殺虫効果面では優れていても魚類に対する毒性，あるい
は有用昆虫や天敵等に対する安全性あるいは作物に対す
る薬害等の問題があることにより使用に制限があったよ
うな場面でも使用できる。
【００４１】本発明の殺虫組成物は、果樹、野菜、茶等
の園芸作物の鱗翅目害虫であるコナガ、アオムシ、チャ
ノホソガ、チャノコカクモンハマキ等の防除に有効に使
用できる。
の園芸作物の鱗翅目害虫であるコナガ、アオムシ、チャ
ノホソガ、チャノコカクモンハマキ等の防除に有効に使
用できる。
【００４２】本発明の殺虫組成物は，一般農薬のとり得
る混合製剤の形態、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
粉粒剤、錠剤、水溶剤、フロアブル剤、噴霧剤等の形態
にすることができる。
る混合製剤の形態、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
粉粒剤、錠剤、水溶剤、フロアブル剤、噴霧剤等の形態
にすることができる。
【００４３】本発明の殺虫組成物の活性成分の含有割合
は使用目的によって異なるが、乳剤、水和剤等は１〜５
０重量％が適当であり、粒剤としては０．０１〜１０重
量％が適当であり、仕様目的によっては、これらの濃度
を適宜変更してもよい。乳剤、水和剤等は使用に際し
て、水等で、例えば１００〜１０、０００倍に適宜希釈
増量して散布する。
は使用目的によって異なるが、乳剤、水和剤等は１〜５
０重量％が適当であり、粒剤としては０．０１〜１０重
量％が適当であり、仕様目的によっては、これらの濃度
を適宜変更してもよい。乳剤、水和剤等は使用に際し
て、水等で、例えば１００〜１０、０００倍に適宜希釈
増量して散布する。
【００４４】使用する液体担体（溶剤）としては、例え
ば水、アルコール類、ケトン類、エーテル類、脂肪族炭
化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、
酸アミド類、エステル類、等の溶剤が適当であり、これ
らは１種または２種以上を適当な割合で混合して適宜使
用することができる。
ば水、アルコール類、ケトン類、エーテル類、脂肪族炭
化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、
酸アミド類、エステル類、等の溶剤が適当であり、これ
らは１種または２種以上を適当な割合で混合して適宜使
用することができる。
【００４５】固体担体としては、植物性粉末、鉱物性粉
末、珪藻土、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末、活
性炭等が用いられ、これらは１種または２種以上を適当
な割合で混合使用することができる。
末、珪藻土、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末、活
性炭等が用いられ、これらは１種または２種以上を適当
な割合で混合使用することができる。
【００４６】乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として
使用される界面活性剤としては、例えばドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ジアルキルスルホサクシネー
ト、ジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウム、ラ
ウリル酸ナトリウム、高級アルコール硫酸ナトリウム、
リグニンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテルサルフェート、β−ナフタレン
スルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ジナフタレン
メタンスルホネート、アルキルアリールスルホネート、
アルキルアリールスルホン酸ナトリウム、アルキルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム等の陰イオン系界面活性
剤、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン
オレイン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル、ソルビタンモノオレート、ソル
ビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレート、
ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンパルミテー
ト、アセチレングリコール、ジグリセリンボラートモノ
ステアレート等の非イオン系界面活性剤等があげられ
る。
使用される界面活性剤としては、例えばドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ジアルキルスルホサクシネー
ト、ジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウム、ラ
ウリル酸ナトリウム、高級アルコール硫酸ナトリウム、
リグニンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテルサルフェート、β−ナフタレン
スルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ジナフタレン
メタンスルホネート、アルキルアリールスルホネート、
アルキルアリールスルホン酸ナトリウム、アルキルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム等の陰イオン系界面活性
剤、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン
オレイン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル、ソルビタンモノオレート、ソル
ビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレート、
ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンパルミテー
ト、アセチレングリコール、ジグリセリンボラートモノ
ステアレート等の非イオン系界面活性剤等があげられ
る。
【００４７】本発明の殺虫組成物は、それらの製剤によ
って調整された使用形態で、他の活性化合物、例えば式
（１）の化合物およびベンゾイルフェニルウレア系化合
物以外の殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カビ
剤、成長調節剤との混合剤として使用することができ
る。このようにして得られる本発明の殺虫組成物は、毒
性が少なく、安全で優れた農薬であり、従来の殺虫剤、
殺ダニ剤と同様の方法で用いることができ、その結果従
来品に比べて優れた効果を発揮することができる。
って調整された使用形態で、他の活性化合物、例えば式
（１）の化合物およびベンゾイルフェニルウレア系化合
物以外の殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カビ
剤、成長調節剤との混合剤として使用することができ
る。このようにして得られる本発明の殺虫組成物は、毒
性が少なく、安全で優れた農薬であり、従来の殺虫剤、
殺ダニ剤と同様の方法で用いることができ、その結果従
来品に比べて優れた効果を発揮することができる。
【００４８】本発明の殺虫組成物は、対象の害虫に対し
てたとえば作物の茎葉散布、虫体散布、水田の水面施用
あるいは土壌処理などにより使用することができる。そ
して、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等
の応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘ
クタール当たりの活性成分（式（１）および式（２）の
化合物）が１〜３，０００グラム、好ましくは、１０〜
１，０００グラムとなるように使用することが望まし
い。
てたとえば作物の茎葉散布、虫体散布、水田の水面施用
あるいは土壌処理などにより使用することができる。そ
して、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等
の応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘ
クタール当たりの活性成分（式（１）および式（２）の
化合物）が１〜３，０００グラム、好ましくは、１０〜
１，０００グラムとなるように使用することが望まし
い。
【００４９】次に本発明の殺虫組成物の実施例を示すが
本発明はこれらに限定されるものではない。実施例中、
部とあるのは重量部を表す。
本発明はこれらに限定されるものではない。実施例中、
部とあるのは重量部を表す。
【００５０】製剤例１． 乳剤 化合物１の５部とクロルフルアズロンの５部をジメチル
スルフォキシド、キシレンの混合液８０部に溶解し、さ
らにアルキルフェノール酸化エチレン縮合物とアルキル
ベンゼンスルホン酸カルシウムおよびポリオキシエチレ
ン化ヒマシ油の１０部を混合して乳剤とした。本剤は水
で希釈し散布剤として使用する。
スルフォキシド、キシレンの混合液８０部に溶解し、さ
らにアルキルフェノール酸化エチレン縮合物とアルキル
ベンゼンスルホン酸カルシウムおよびポリオキシエチレ
ン化ヒマシ油の１０部を混合して乳剤とした。本剤は水
で希釈し散布剤として使用する。
【００５１】製剤例２． 水和剤 化合物２の５部とテフルベンズロンの５部にホワイトカ
ーボン１０部、カオリン２０部、クレー２２．５部、珪
藻土３０部を混合し、さらにアウエン酸ソーダとジナフ
チルメタンスルホン酸ナトリウムの混合物７．５部を混
合して微粉砕して水和剤を得た。本剤は水で希釈し散布
液として使用する。
ーボン１０部、カオリン２０部、クレー２２．５部、珪
藻土３０部を混合し、さらにアウエン酸ソーダとジナフ
チルメタンスルホン酸ナトリウムの混合物７．５部を混
合して微粉砕して水和剤を得た。本剤は水で希釈し散布
液として使用する。
【００５２】次に本発明の殺虫組成物が優れた作用性を
示すことを具体的に試験例を挙げて説明する。
示すことを具体的に試験例を挙げて説明する。
【００５３】本発明の殺虫組成物の生物効果を試験例に
より具体的に説明する。
より具体的に説明する。
【００５４】 試験例１． 薬剤抵抗性コナガに対する殺虫効果試験 本発明の殺虫組成物および各単剤を水で所定の濃度に希
釈し、キャベツ葉を約２０秒間浸漬した。風乾後に直径
９ｃｍのプラスチック容器にコナガ３令幼虫１０頭と共
に入れ蓋をした。容器には小穴を５−６カ所あけた。放
虫４日後に生死虫数を調査し、異常虫及び死亡した虫を
加え、死亡虫数として死虫率を算出した。本試験に供試
したコナガはベンゾイルフェニルウレア系化合物に抵抗
性のコナガである。なお、試験は２区制で実施した。結
果を第１表に示した。
釈し、キャベツ葉を約２０秒間浸漬した。風乾後に直径
９ｃｍのプラスチック容器にコナガ３令幼虫１０頭と共
に入れ蓋をした。容器には小穴を５−６カ所あけた。放
虫４日後に生死虫数を調査し、異常虫及び死亡した虫を
加え、死亡虫数として死虫率を算出した。本試験に供試
したコナガはベンゾイルフェニルウレア系化合物に抵抗
性のコナガである。なお、試験は２区制で実施した。結
果を第１表に示した。
【００５５】
【表１】 第１表 抵抗性コナガに対する殺虫効果 −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物 濃度 死虫率 ＋テフルベンズロン ＋クロルフルアズロン （ｐｐｍ）（％） （＋１０ｐｐｍ） （＋１０ｐｐｍ） −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−− 化合物１ １ ２０ １００ １００ 化合物２ １ １０ １００ ９５ 化合物３ １ １０ １００ １００ 化合物４ １ ０ ９０ ９５ 化合物５ １ １０ ８０ ９０ 化合物６ １ １０ １００ ９０ 化合物７ １ ５ ９５ ９５ 化合物８ １ １０ ９５ ９５ テフルベンズロン １０ ２０ − − クロルフルアズロン１０ ３０ − − −−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−−
【００５６】
【発明の効果】本発明の殺虫組成物は、上記の試験から
明かな如く相乗効果が優れている。
明かな如く相乗効果が優れている。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 47:30） Ｂ 9159−4Ｈ (Ａ０１Ｎ 43/26 47:30） Ｂ 9159−4Ｈ (Ａ０１Ｎ 43/32 47:30） 9159−4Ｈ (Ａ０１Ｎ 51/00 47:30） 9159−4Ｈ (72)発明者 横井 進二 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 一の瀬 礼司 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内
Claims (1)
- 【請求項１】式（１） 【化１】 ［式中ＡおよびＢは同じかまたは異なっており、Ｏ、
Ｓ、 【化２】 またはＮＲ’を示し（ただし、 【化３】 またはＮＲ’の場合には隣接する炭素原子と二重結合を
つくることもできる）、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 およびＲ4 は
同じか異なった水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−
Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル基またはベンジルオキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）
アルキル基を示し、Ｒ5 ，Ｒ6 ，およびＲ7 はそれぞれ
独立して、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1−Ｃ4 ）ア
ルキル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水酸基、ホ
ルミル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキル基、（Ｃ2 −Ｃ
4 ）アルケニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、（Ｃ
1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ
1 −Ｃ 4 ）アルキルチオ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基、ま
たは（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキ
シ基を示し、Ｒ8 ，Ｒ9 およびＲ10はそれぞれ独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル
基、トリ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキルシリルオキシ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキル基、ニトロ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアル
キル基、ヒドロキシ（Ｃ1 −Ｃ4）アルキル基、ホルミ
ル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）ア
ルケニルオキシ基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルキニルオキシ
基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アルケニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロ
アルコキシ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロアルキルチオ基、
（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ
基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基を有す
る（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、またはＦＣ3 、ハロゲ
ンもしくは（Ｃ1 −Ｃ2 ）アルキル基で置換されてもよ
いフェノキシ基を有する（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基を
示し、Ｒ11は水素原子、シアノ基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）ハロ
アルキルチオ基、（Ｃ2 −Ｃ5）アシル基、ジ（Ｃ1 −
Ｃ4 ）アルキルカルバモイル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコ
キシカルボニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシカルボニ
ルカルボニル基、（Ｃ2−Ｃ4 ）アルケニル基、または
ハロゲン原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルコキシ基、（Ｃ1 −
Ｃ6 ）アルキルカルボニルオキシ基もしくは（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルコキシカルボニル基で置換されてもよい（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルキル基を示し、Ｒ12は（Ｃ3 −Ｃ10）の分
岐アルキル基を示し、ｎは０または１を示す。ただし、
Ｒは水素原子、（Ｃ1 −Ｃ4 ）アルキル基または（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルコキシ基を示し、Ｒ’は水素原子、（Ｃ1
−Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2 −Ｃ4 ）アシル基または式 【化４】 のｐ−フルオロベンジル基を示すが、ＲとＲ’はこれら
が結合している炭素原子と共にジオキソラン環を形成し
てもよい。］で表されるヒドラジン系化合物の少なくと
も一種と、少なくとも一種類のベンゾイルフェニルウレ
ア系化合物を有効成分として含有することを特徴とする
殺虫組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4502393A JPH06256111A (ja) | 1993-03-05 | 1993-03-05 | ヒドラジン系化合物とベンゾイルフェニルウレア系化合物を含有する殺虫組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4502393A JPH06256111A (ja) | 1993-03-05 | 1993-03-05 | ヒドラジン系化合物とベンゾイルフェニルウレア系化合物を含有する殺虫組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06256111A true JPH06256111A (ja) | 1994-09-13 |
Family
ID=12707742
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4502393A Pending JPH06256111A (ja) | 1993-03-05 | 1993-03-05 | ヒドラジン系化合物とベンゾイルフェニルウレア系化合物を含有する殺虫組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06256111A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005079572A1 (en) | 2004-02-19 | 2005-09-01 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Use of molt-accelerating compounds, ecdysteroids, analogs thereof, and chitin synthesis inhibitors for controlling termites |
| CN107047587A (zh) * | 2017-02-27 | 2017-08-18 | 南京华洲药业有限公司 | 含环虫酰肼和氟铃脲的复合杀虫组合物及其用途 |
-
1993
- 1993-03-05 JP JP4502393A patent/JPH06256111A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005079572A1 (en) | 2004-02-19 | 2005-09-01 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Use of molt-accelerating compounds, ecdysteroids, analogs thereof, and chitin synthesis inhibitors for controlling termites |
| EP1715740A4 (en) * | 2004-02-19 | 2007-07-25 | Univ Florida | USE OF POSITIVE ACCURACY COMPOUNDS, ECDYSTEROIDS, ANALOGS AND CHITINSYNTHESIS HARDMEMKERS FOR THE TERMINATION OF TERMITES |
| JP2007523172A (ja) * | 2004-02-19 | 2007-08-16 | ユニバーシティ・オブ・フロリダ・リサーチ・ファンデーション・インコーポレーテッド | シロアリを防除するための脱皮促進化合物、エクジステロイド、それらのアナログ、およびキチン合成阻害剤の使用方法 |
| AU2005214952B2 (en) * | 2004-02-19 | 2010-08-19 | Corteva Agriscience Llc | Use of molt-accelerating compounds, ecdysteroids, analogs thereof, and chitin synthesis inhibitors for controlling termites |
| US7998496B2 (en) | 2004-02-19 | 2011-08-16 | University Of Florida Research Foundations, Inc. | Use of molt-accelerating compounds, ecdysteroids, analogs thereof, and chitin synthesis inhibitors for controlling termites |
| JP2011168595A (ja) * | 2004-02-19 | 2011-09-01 | Univ Of Florida Research Foundation Inc | シロアリを防除するための脱皮促進化合物、エクジステロイド、それらのアナログ、およびキチン合成阻害剤の使用方法 |
| AU2010241258B2 (en) * | 2004-02-19 | 2012-07-19 | Corteva Agriscience Llc | Use of molt-accelerating compounds, ecdysteroids, analogs thereof, and chitin synthesis inhibitors for controlling termites |
| US8293797B2 (en) | 2004-02-19 | 2012-10-23 | University Of Florida Research Foundation, Inc. | Use of molt-accelerating compounds, ecdysteroids, analogs thereof, and chitin synthesis inhibitors for controlling termites |
| CN107047587A (zh) * | 2017-02-27 | 2017-08-18 | 南京华洲药业有限公司 | 含环虫酰肼和氟铃脲的复合杀虫组合物及其用途 |
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