JPH06263604A - ヒドラジン系化合物とピレスロイド系化合物を含有する殺虫組成物 - Google Patents

ヒドラジン系化合物とピレスロイド系化合物を含有する殺虫組成物

Info

Publication number
JPH06263604A
JPH06263604A JP5053703A JP5370393A JPH06263604A JP H06263604 A JPH06263604 A JP H06263604A JP 5053703 A JP5053703 A JP 5053703A JP 5370393 A JP5370393 A JP 5370393A JP H06263604 A JPH06263604 A JP H06263604A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
phenoxybenzyl
cyano
alkoxy
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5053703A
Other languages
English (en)
Inventor
Tetsuo Watabe
哲夫 渡部
Seiichiro Kodama
聖一郎 児玉
Akio Masui
昭夫 桝井
Shinji Yokoi
進二 横井
Reiji Ichinose
礼司 一ノ瀬
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Kayaku Co Ltd
Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
Sankyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Kayaku Co Ltd, Sankyo Co Ltd filed Critical Nippon Kayaku Co Ltd
Priority to JP5053703A priority Critical patent/JPH06263604A/ja
Publication of JPH06263604A publication Critical patent/JPH06263604A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【構成】 特定のヒドラジン誘導体と、ピレスロイド系
殺虫剤の1種または2種以上を含有する新規な殺虫組成
物に関する。 【効果】 それぞれの単剤では防除が困難である害虫類
に対して、例えばアブラナ科野菜では、アブラムシ類と
殺虫剤に抵抗性を有するコナガに対して優れた効力を有
する。また、例えば水稲ではニカメイチュウとトビイロ
ウンカに優れた殺虫効果を有する。その為、これらの害
虫を効率的に防除がすることが出来る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はヒドラジン系誘導体とピ
レスロイド系殺虫剤を有効成分として含有する殺虫組成
物に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、稲の害虫ではコブノメイガ、ニカ
メイチュウ等、野菜の害虫ではコナガ、ハスモンヨトウ
等、果樹ではハマキ類、キンモンホソガ、ハモグリガ等
の鱗翅目害虫の発生が問題とされ、これらの害虫防除の
ために新規な殺虫剤が開発されている。しかしながら、
稲、野菜、果樹等の重要な害虫である鱗翅目害虫を防除
するために、これらの殺虫剤を使用するが、実際には、
同時に発生する他の害虫の防除も必要である。例えば、
稲では、コブノメイガ、ニカメイチュウの防除とともに
ヒメトビウンカ、トビイロウンカ等のウンカ類やツマグ
ロヨコバイ等が発生し、同時期に防除することが必要で
ある。野菜では、コナガ、ハスモンヨトウ等の鱗翅目害
虫とともにモモアカアブラムシ等のアブラムシ類、ミナ
ミキイロアザミウマ等のアザミウマ類等が発生し、同時
期に防除することが必要である。また、果樹ではハマキ
類、キンモンホソガ、ハモグリガ等の鱗翅目害虫ととも
にワタアブラムシ等のアブラムシ類、チャノキイロアザ
ミウマ等のアザミウマ類等が発生し、同時期に防除する
ことが必要である。これらの同時期に発生する多種の害
虫に対して、1種類の殺虫剤で防除することは極めて困
難で、それぞれの害虫に対し有効な殺虫剤を別々に散布
しているか、あるいは2種以上の殺虫剤を使用時に混合
して散布している。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、稲では、コ
ブノメイガ、ニカメイチュウ、ヒメトビウンカ、トビイ
ロウンカ等のウンカ類やツマグロヨコバイ等を同時に防
除し、野菜では、コナガ、ハスモンヨトウ等の鱗翅目害
虫、モモアカアブラムシ等のアブラムシ類、ミナミキイ
ロアザミウマ等のアザミウマ類等を同時に防除し、ま
た、果樹ではハマキ類、キンモンホソガ、ハモグリガ等
の鱗翅目害虫、ワタアブラムシ等のアブラムシ類、チャ
ノキイロアザミウマ等のアザミウマ類等を同時に防除す
ることを可能にしようとするものである。
【0004】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め本発明者は以下の発明を提供する。
【0005】すなわち本発明は式(1)
【0006】
【化5】
【0007】[式中AおよびBは同じかまたは異なって
おり、O、S、
【0008】
【化6】
【0009】またはNR’を示し(ただし、
【0010】
【化7】
【0011】またはNR’の場合には隣接する炭素原子
と二重結合をつくることもできる)、R1 ,R2 ,R3
およびR4 は同じか異なった水素原子、ハロゲン原子、
(C1−C4 )アルキル基、(C1 −C4 )アルコキシ
(C1 −C4 )アルキル基またはベンジルオキシ(C1
−C4 )アルキル基を示し、R5 ,R6 およびR7 はそ
れぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C1 −C
4 )アルキル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水酸
基、ホルミル基、(C1 −C4 )ハロアルキル基、(C
2 −C4 )アルケニル基、(C1 −C4 )アルコキシ
基、(C1 −C4 )アルコキシ(C1 −C4 )アルキル
基、(C1 −C4)アルキルチオ(C1 −C4 )アルキ
ル基、または(C1 −C4 )アルコキシ(C1 −C4
アルコキシ基を示し、R8 ,R9 およびR10はそれぞれ
独立して、水素原子、ハロゲン原子、(C1 −C4 )ア
ルキル基、トリ(C1 −C4 )アルキルシリルオキシ
(C1 −C4 )アルキル基、ニトロ基、(C1 −C4
ハロアルキル基、ヒドロキシ(C1 −C4)アルキル
基、ホルミル基、(C1 −C4 )アルコキシ基、(C2
−C4 )アルケニルオキシ基、(C2 −C4 )アルキニ
ルオキシ基、(C2 −C4 )アルケニル基、(C1 −C
4 )ハロアルコキシ基、(C1 −C4 )ハロアルキルチ
オ基、(C1 −C4 )アルコキシ(C1 −C4 )アルコ
キシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基を
有する(C1 −C4 )アルコキシ基、またはCF3 、ハ
ロゲンもしくは(C1 −C2 )アルキル基で置換されて
もよいフェノキシ基を有する(C1 −C4 )アルコキシ
基を示し、R11は水素原子、シアノ基、(C1 −C4
ハロアルキルチオ基、(C2 −C5)アシル基、ジ(C
1 −C4 )アルキルカルバモイル基、(C1 −C4 )ア
ルコキシカルボニル基、(C1 −C4 )アルコキシカル
ボニルカルボニル基、(C2−C4 )アルケニル基、ま
たはハロゲン原子、(C1 −C4 )アルコキシ基、(C
1 −C6 )アルキルカルボニルオキシ基もしくは(C1
−C4 )アルコキシカルボニル基で置換されてもよい
(C1 −C4 )アルキル基を示し、R12は(C3
10)の分岐アルキル基を示し、nは0または1を示
す。
【0012】ただし、Rは水素原子、(C1 −C4 )ア
ルキル基または(C1 −C4 )アルコキシ基を示し、
R’は水素原子、(C1 −C4 )アルキル基、(C2
4 )アシル基または式
【0013】
【化8】
【0014】のp−フルオロベンジル基を示すが、Rと
R’はこれらが結合している炭素原子と共にジオキソラ
ン環を形成してもよい。]で表わされるヒドラジン系化
合物の少なくとも1種と特定のピレスロイド系化合物の
少なくとも1種を有効成分として含有する殺虫組成物を
提供する。
【0015】一般式(1)において、ハロゲン原子とし
ては、例えばフッ素、塩素、臭素、または沃素原子が挙
げられ、(C1 〜C4 )アルキル基としては、例えばメ
チル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチ
ル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチルが
挙げられ、(C2 〜C4 )アルケニル基としては、例え
ばアリル、2−プロペニル、1−プロベニル、エテニ
ル、2−ブテニル基が挙げられ、(C1 〜C4 )アルコ
キシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロ
ポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキ
シ、sec−ブトキシまたはtert−ブトキシ基が挙
げられ、ヒドロキシ(C1 〜C4 )アルキル基として
は、例えば2−ヒドロキシエチルまたはヒドロキシメチ
ルが挙げられ、(C1 〜C4 )アルコキシ(C1
4 )アルコキシ基としては、例えばエトキシメトキ
シ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、n−プロポ
キシメトキシ、イソプロポキシメトキシまたはn−ブト
キシメトキシ基が挙げられ、(C2 〜C4 )アルキニル
基としては、例えばエチニル、プロピニルまたはブチニ
ル基が挙げられ、(C1 〜C4 )ハロアルキル基として
は、例えば1−もしくは2−クロロエチル、クロロメチ
ル、ジクロロメチル、ブロモメチル、ブロモエチル、1
−もしくは2−ブロモエチル、フルオロメチル、ジフル
オロメチルまたはトリフルオロメチル基などが挙げら
れ、(C1 〜C4 )ハロアルコキシ基としては、例えば
1−もしくは2−ブロモエトキシ、3−ブロモ−n−プ
ロポキシ、2,2,2−もしくは1,1,1−トリフル
オロエトキシまたはトリフルオロメトキシ基が挙げら
れ、(C2 〜C4 )アルケニルオキシ基としては、例え
ばアリルオキシまたは2−ブテニルオキシ基が挙げら
れ、(C2 〜C4 )アルキニルオキシ基としては、例え
ばアリルオキシまたは2−ブテニルオキシ基が挙げら
れ、(C2 〜C4 )アルキニルオキシ基としては、例え
ばプロパギルオキシまたはブチニルオキシ基が挙げら
れ、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基を有す
る(C1 〜C4 )アルコキシ基としては、例えば
【0016】
【化9】
【0017】などが挙げられ、(C1 〜C4 )アルキル
チオ(C1 〜C4 )アルキル基としては、例えばメチル
チオメチル、2−メチルチオメチル、3−イソプロピル
チオプロピル、n−ブチルチオメチルまたは2−エチル
チオエチル基が挙げられ、トリ(C1 〜C4 )アルキル
シリルオキシ(C1 〜C4 )アルキル基としては、例え
ばトリメチルシリルオキシメチル、トリメチルシリルオ
キシエチルまたはジメチル−tert−ブチルシリルオ
キシメチル基などが挙げられ、CF3 、ハロゲンもしく
は(C1 〜C2 )アルキル基で置換されてもよいフェノ
キシ基を有する(C1 〜C4 )アルコキシ基としては、
例えば
【0018】
【化10】
【0019】が挙げられ、(C1 〜C4 )ハロアルキル
チオ基としては、例えば2−クロロエチルチオ、2−ブ
ロモエチルチオ、トリクロロメチルチオ、フルオロジク
ロロメチルチオ、トリフルオロメチルチオまたは2−フ
ルオロプロピル基が挙げられ、(C2 〜C5 )アシル基
としては、例えばアセチル、プロピオニル基などが挙げ
られ、(C1 〜C4 )アルコキシカルボニルカルボニル
基としては、例えばtert−ブトキシカルボニルカル
ボニル、メトキシカルボニルカルボニルまたはエトキシ
カルボニルカルボニルが挙げられ、(C1 〜C4 )アル
コキシカルボニル基としては、例えばエトキシカルボニ
ル、メトキシカルボニル、イソプロポキシカルボニルま
たはイソブトキシカルボニル基が挙げられ、(C1 〜C
6 )アルキルカルボニルオキシ基もしくは(C1
4 )アルコキシカルボニル基で置換されてもよい(C
1 〜C4 )アルキル基としては、例えばエチルカルボニ
ルオキシメチル、2−イソプロピルカルボニルオキシエ
チル、tert−ブトキシカルボニルメチル基が挙げら
れ、(C1 〜C4 )アルコキシ(C1 〜C4 )アルキル
基としては、例えばエトキシメチル、3−メトキシプロ
ピル、2−エトキシエチル、メトキシエチル基が挙げら
れ、ジ(C1 〜C4 )アルキルカルバモイル基として
は、例えばジメチルカルバモイルまたはジエチルカルバ
モイル基が挙げられる。
【0020】(C3 〜C10)分岐アルキル基としては、
例えばtert−ブチル、1,2,2−トリメチルプロ
ピル、2,2−ジメチルプロピルまたは1,2,2−ト
リメチルブチル基が挙げられる。
【0021】本発明で用いる式(1)で示されるヒドラ
ジン系化合物の代表化合物としては例えば以下の物が挙
げられる。
【0022】N−(5−メチル−1,4−ベンゾジオキ
サン−6−カルボ)−N’−t−ブチル−N’−(3,
5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン(化合物1);N
−(5−メチルクロマン−6−カルボ)−N’−t−ブ
チル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジ
ン(化合物2);N−シアノ−N−(5−メチル−1,
4−ベンゾジオキサン−6−カルボ)−N’−t−ブチ
ル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン
(化合物3);N−(N’’,N’’−ジ−n−ブチル
アミノスルフェニル)−N−(5−メチル−1,4−ベ
ンゾジオキサン−6−カルボ)−N’−t−ブチル−
N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン(化
合物4);N−[(N’’−イソプロピル−N’’−イ
ソプロポキシカルボニルアミノ)スルフェニル]−N−
(5−メチルクロマン−6−カルボ)−N’−t−ブチ
ル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン
(化合物5);N−(5−メチル−1,4−ベンゾジオ
キサン−6−カルボ)−N’−t−ブチル−N’−
(3,5−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン(化合物
6);N−(5−メチル−1,4−ベンゾジオキサン−
6−カルボ)−N’−1,2,2−トリメチルプロピル
−N’−(3,5−ジクロロベンゾイル)ヒドラジン
(化合物7);N−(5−メチルクロマン−6−カル
ボ)−N’−t−ブチル−N’−(3,5−ジクロロベ
ンゾイル)ヒドラジン(化合物8);N−シアノ−N−
(5−メチルクロマン−6−カルボ)−N’−t−ブチ
ル−N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン
(化合物9);N−(5−メチルクロマン−6−カル
ボ)−N’−t−ブチル−N’−(3,5−ジメチル−
4−フルオロベンゾイル)ヒドラジン(化合物10);
N−(5−メチルクロマン−6−カルボ)−N−トリク
ロロメチルチオ−N’−t−ブチル−N’−(3,5−
ジメチルベンゾイル)ヒドラジン(化合物11);N−
(5−メチル−1,4−ベンゾジオキサン−6−カル
ボ)−N−トリクロロメチルチオ−N’−t−ブチル−
N’−(3,5−ジメチルベンゾイル)ヒドラジン(化
合物13);N−(5−メチル−1,4−ベンゾジオキ
サン−6−カルボ)−N’−t−ブチル−N’−(3−
フルオロメチル−5−メチルベンゾイル)ヒドラジン
(化合物14);N−(5−メチル−1,4−ベンゾジ
オキサン−6−カルボ)−N’−(1,2,2−トリメ
チルプロピル)−N’−(3,5−ジメチルベンゾイ
ル)ヒドラジン(化合物15);但し、これらの化合物
に限定されるものではない。
【0023】次に本発明による活性物質の組み合わせの
一方の成分であるピレスロイド系殺虫剤の代表化合物と
して下記の化合物が挙げられる。
【0024】3−フェノキシベンジル(1RS)−シス
−トランス−3−(2,2−ジクロロビニル)2,2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(パーメスリ
ン);α−シアノ−3−フェノキシベンジル(±)シ
ス,トランス,3−(2,2−ジクロロビニル)−2,
2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート;(R
S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(1RS)
−シス,トランス−3−(2,2−ジクロルビニル)−
1,1−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート(サ
イパーメスリン);(RS)−α−シアノ−3−フェノ
キシベンジル(RS)−2−(4−クロロフェニル)−
3−メチルブチレート(フェンバレレート);(S)−
α−シアノ−3−フェノキシベンジル(S)−2−(4
−クロロフェニル)−3−メチルブチレート(エスフェ
ンバレレート);(RS)−α−シアノ−3−フェノキ
シベンジル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロ
パンカルボキシレート(フェンプロパスリン);(S)
−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(1R)−シス
−3(2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート(デルタメスリン);
(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル N−
(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−トリ
ル)−D−バリネート(タウフルバリネート);(R
S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(S)−2
−(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3−メチルブ
チレート(フルシスリネート);2−(4−エトキシフ
ェニル)−2−メチルプロピル−3−フェノキシベンジ
ルエーテル(エトフェンプロックス);(RS)−α−
シアノ−3−フェノキシベンジル(R,S)−2,2−
ジクロロ−1−(4−エトキシフェニル)シクロプロパ
ンカルボキシレート(シクロプロトリン);(RS)−
α−シアノ−3−フェノキシベンジル(Z)−(1R
S)−シス−3−(2−クロロ−3,3,3−トリフル
オロプロペニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシレート(シハロトリン);(S)−α−シアノ
−3−フェノキシベンジル(Z)−(1R)−シス−3
−(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニ
ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
トと(R)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル
(Z)−(1S)−シス−3−(2−クロロ−3,3,
3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシク
ロプロパンカルボキシレートの等量反応生成物(ラムダ
・シハロトリン);(RS)−α−シアノ−4−フルオ
ロ−3−フェノキシベンジル(1RS)−シス−トラン
ス−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート(シフルトリン);
(RS)−3−アリル−2−メチル−4−オキソシクロ
ペント−2−エニル(1RS,3RS;1RS,3S
R)−2,2−ジメチル−3−(2−メチルプロプ−1
−エニル)シクロプロパンカルボキシレート(アレスリ
ン);2−(4−ブロモジフルオロメトキシフェニル)
−2−メチルプロピル−3−フェノキシベンジルエーテ
ル(MTI−732);1−(4−フルオロ−3−フェ
ノキシフェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4
−メチルペンタン(MTI−800);ジメチル(4−
エトキシフェニル)(3−フェノキシベンジルオキシメ
チル)シラン(SSI−116);ジメチル(4−エト
キシフェニル)[3−(4−フルオロ−3−フェノキシ
フェニル)プロピル]シラン(シラネオフェン);1−
(4−エトキシフェニル)−1−[2−(2−フルオロ
−3−フェノキシベンジル)ビニル]シクロプロパン
(NRDC−200)。
【0025】本発明の殺虫組成物は,各々の活性化合物
が単独で使用される場合より幅の広い殺虫スペクトルを
示すため,従来の殺虫剤の単独使用に比較して、より効
率的に防除が可能になる。
【0026】本発明による殺虫組成物は、農園芸用作物
や森林、芝、貯蔵穀物、衣類、衛生分野の害虫を防除す
ることを目的として施用することにより、例えば、水稲
の重要害虫であるニカメイチュウとトビイロウンカ、ツ
マグロヨコバイなどを同時に防除出来る。また、アブラ
ナ科野菜の重要害虫であるコナガとアブラムシ類を同時
に防除できる。さらにまた、果樹の重要害虫であるチャ
ノコカクモンハマキとアブラムシ類を同時に防除するこ
とが可能となる。
【0027】本発明の殺虫組成物中の活性化合物の重量
比は一般に、式(1)のヒドラジン誘導体の1重量部当
たり、ピレスロイド系殺虫剤を、0.1〜20重量部、
好ましくは0.5〜10重量部である。
【0028】本発明の殺虫組成物は、優れた殺虫活性を
示し茎葉散布、水中または水面施用、土壌表面への灌注
処理、土壌混和処理により使用することができる。
【0029】本発明の殺虫組成物は、特に水稲および麦
類の半翅目害虫であるツマグロヨコバイのヨコバイ類、
トビイロウンカ、セジロウンカ、ヒメトビウンカ等のウ
ンカ類、鱗翅目害虫であるニカメイチュウ、コブノメイ
ガ等のメイガ類、フタオビコヤガ等および鞘翅目害虫で
あるイネミズゾウムシ、イネゾウムシ、イネドロオイム
シ等、果樹、野菜、茶等の園芸作物の鱗翅目害虫である
コナガ、アオムシ、チャノホソガ、チャノコカクモンハ
マキ等、半翅目害虫であるアブラムシ類、カイガラムシ
類、オンシツコナジラミ、チャノミドリヒメヨコバイ
等、アザミウマ目害虫であるミナミキイロアザミウマ
等、鞘翅目害虫であるコロラドハムシ、ウリハムシ、カ
メノコハムシ、ヤサイゾウムシ、ニジュウヤホシテント
ウムシ等の防除に有効に使用できる。
【0030】本発明の殺虫組成物は、一般農薬のとり得
る混合製剤の形態、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
粉粒剤、錠剤、水溶剤、フロアブル剤、噴霧剤等の形態
にすることができる。
【0031】本発明の殺虫組成物の活性成分全部の含有
割合は使用目的によって異なるが、乳剤、水和剤等は5
〜70重量%が適当であり、粒剤としては0.1〜15
重量%が適当であり、使用目的によっては、これらの濃
度を適宜変更してもよい。乳剤、水和剤等は使用に際し
て、水等で、例えば10〜10,000倍に適宜希釈増
量して散布する。
【0032】使用する液体担体(溶剤)としては、例え
ば水、アルコ−ル類、ケトン類、エーテル類、脂肪族炭
化水素類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化炭化水素類、
酸アミド類、エステル類、等の溶剤が適当であり、これ
らは1種または2種以上を適当な割合で混合して適宜使
用することができる。
【0033】固体担体としては、植物性粉末、鉱物性粉
末、珪藻土、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末、活
性炭等が用いられ、これらは1種または2種以上を適当
な割合で混合使用することができる。
【0034】乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として
使用される界面活性剤としては、例えばドデシルベンゼ
ンスルホン酸ナトリウム、ジアルキルスルホサクシネー
ト、ジアルキルスルホコハク酸エステルナトリウム、ラ
ウリル酸ナトリウム、高級アルコール硫酸ナトリウム、
リグニンスルホン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテルサルフェート、β−ナフタレン
スルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物、ジナフタレン
メタンスルホネート、アルキルアリールスルホネート、
アルキルアリールスルホン酸ナトリウム、アルキルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム等の陰イオン系界面活性
剤、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン
オレイン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオ
キシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンスチ
リルフェニルエーテル、ソルビタンモノオレート、ソル
ビタンモノラウレート、ソルビタンモノステアレート、
ソルビタンセスキオレエート、ソルビタンパルミテー
ト、アセチレングリコール、ジグリセリンボラートモノ
ステアレート等の非イオン系界面活性剤等があげられ
る。
【0035】本発明の殺虫組成物は、それらの製剤によ
って調整された使用形態で、他の活性化合物、例えば本
発明の殺虫組成に含まれる殺虫剤以外の殺虫剤、殺菌
剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺カビ剤、成長調節剤との混
合剤として使用することができる。かくして得られる本
発明の殺虫組成物は、優れた農薬であり、従来の殺虫
剤、殺ダニ剤と同様の方法で用いることができ、その結
果従来の防除技術に比べて優れた効果と省力性を発揮す
ることができる。
【0036】本発明の殺虫組成物は、対象の害虫に対し
てたとえば作物の茎葉散布、虫体散布、水田の水面施用
あるいは土壌処理などにより使用することができる。そ
して、その施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等
に応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘ
クタール当たりの活性成分(式(1)の化合物およびピ
レスロイド系の殺虫剤)が1〜3,000グラム、好ま
しくは、10〜1,000グラムとなるように使用する
ことが望ましい。
【0037】
【実施例】次に本発明の殺虫組成物の実施例を示すが本
発明はこれらに限定されるものではない。実施例中、部
とあるのは重量部を表す。
【0038】製剤例1. 乳剤 化合物5の5部とエトフェンプロックスの5部をジメチ
ルスルフォキシド、キシレンの混合液55部に溶解し、
アルキルフェノール酸化エチレン縮合物とアルキルベン
ゼンスルホン酸カルシウムおよびポリオキシエチレン化
ヒマシ油を混合して乳剤とした。本剤は水で希釈し散布
剤として使用する。
【0039】製剤例2. 水和剤 化合物1の5部とフェンバレレートの10部にホワイト
カーボン10部、カオリン20部、クレー27.5部、
珪藻土20部を混合し、さらにラウリル硫酸ナトリウム
とリグニンスルホン酸ナトリウムの混合物7.5部を混
合して微粉砕して水和剤を得た。本剤は水で希釈し散布
液として使用する。
【0040】製剤例3. 粉剤 化合物2の0.5部とエトフェンプロックス2部にホワ
イトカーボン2部とタルク及び炭酸カルシウムの混合物
を加え混合粉砕して粉剤とした。本剤はこのまま散布し
て使用する。
【0041】製剤例4. 粒剤 化合物6の1部とシクロプロトリン2部をベントナイト
微粉末の30部、タルク64部、リグニンスルホン酸ナ
トリウム2部と混合した後、水を加え均等になるまで混
練する。次に射出成型機を通して造粒し、整粒機、乾燥
機篩を通すことにより、粒径0.8mmの粒剤とした。
本剤は直接水田面及び土壌面に散布して使用する。
【0042】本発明の殺虫組成物の生物効果を試験例に
より具体的に説明する。
【0043】 試験例 1:ニカメイチュウに対する殺虫効果 1/1000ア−ルのワグネルポットにて栽培した10
葉期の稲(品種:日本晴)に、ニカメイチュウの孵化幼
虫20頭を接種し、3日温室内に置いた後、実施例にて
作成した粉剤3kg/10アール相当をベルジャーダス
ターにて散布した。散布後のポットは温室内に置き、4
日後に生死幼虫数を調査して死虫率を求めた。試験は2
連制でおこない、結果を第1表に示した。
【0044】
【表1】 第 1 表 ニカメイチュウに対する効力 供 試 薬 剤 有効成分量(%) 死虫率(%) 化合物2+エトフェンプロックス 0.3+ 0.5 100 化合物2+シラフルオフェン 0.3+ 0.5 100 エトフェンプロックス 0.5 20 シラフルオフェン 0.5 30 化合物2 0.3 100 無散布 − 0 試験例 2:トビイロウンカに対する殺虫効果 1/1000ア−ルのワグネルポットにて栽培した5葉
期の稲(品種:日本晴)に、トビイロウンカの雌成虫1
0頭を接種し、製剤例3と同様の方法で作成した粉剤3
kg/10アールの割合でベルジャーダスターにて散布
した。散布後のポットは温室内に置き、4日後に生死虫
数を調査して死虫率を求めた。試験は2連制でおこな
い、結果を第2表に示した。
【0045】
【表2】 第 2 表 トビイロウンカに対する効力 供 試 薬 剤 有効成分量(%) 死虫率(%) 化合物2+エトフェンプロックス 0.3+ 0.5 100 化合物2+シラフルオフェン 0.3+ 0.5 100 エトフェンプロックス 0.5 100 シラフルオフェン 0.5 100 化合物2 0.3 0 無散布 − 0 試験例 3:抵抗性コナガに対する殺虫効果 キャベツ(品種:将軍カンラン)に、製剤例1と同様の
方法で作成した乳剤の1000倍希釈液を200リッタ
ー/10ア−ルの割合でスプレイガンで散布した。散布
後、有機リン系、カーバメート系、ピレスロイド系の薬
剤に抵抗性を示すコナガ3令幼虫を10頭接種して温室
内に置き、4日後に生死虫数を調査して死虫率を求め
た。試験は2連制でおこない、結果を第3表に示した。
【0046】
【表3】 第 3 表 供 試 薬 剤 有効成分量(ppm) 死虫率(%) 化合物2+エトフェンプロックス 100+100 100 化合物2+シラフルオフェン 100+100 100 エトフェンプロックス 100 0 シラフルオフェン 100 0 化合物2 100 100 無散布 − 0 試験例 4:モモアカアブラムシに対する殺虫効果 素焼きのポットにて栽培した5葉期のキャベツ(品種:
将軍カンラン)に、モモアカアブラムシの成虫30頭を
接種し、製剤例1と同様の方法で作成した乳剤の100
0倍希釈液を200リッター/10アールの割合でスプ
レイガンにて散布した。散布後のポットは温室内に置
き、4日後に生死虫数を調査して死虫率を求めた。試験
は2連制でおこない、結果を第4表に示した。
【0047】
【表4】 第 4 表 供 試 薬 剤 有効成分量(ppm) 死虫率(%) 化合物2+エトフェンプロックス 100+100 100 化合物2+シラフルオフェン 100+100 100 エトフェンプロックス 100 100 シラフルオフェン 100 100 化合物2 100 0 無散布 − 0
【0048】
【発明の効果】水稲の害虫、例えば第1表および第2表
で示すように、ヒドラジン系の殺虫組成物とピレスロイ
ド剤が混合された本発明の殺虫組成物はニカメイチュ
ウ、トビイロウンカに優れた活性を示し、同時に防除す
ることが可能となる。また、アブラナ科作物を加害する
害虫、例えば第3表および第4表に示されたように本発
明の殺虫組成物は薬剤抵抗性のコナガとモモアカアブラ
ムシに優れた活性を示し、これらの害虫を同時に防除す
ることが可能となる。本発明は、以上の実施例を挙げて
説明したように構成されているので、以下に記載される
ような効果を奏する。
【0049】本発明の殺虫組成物は、優れた殺虫剤を提
供することにより農業に貢献する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 43/22 9159−4H 43/24 A 9159−4H 43/32 9159−4H 53/00 502 Z 9159−4H (72)発明者 横井 進二 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内 (72)発明者 一の瀬 礼司 滋賀県野洲郡野洲町野洲1041 三共株式会 社内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(1) 【化1】 [式中AおよびBは同じかまたは異なっており、O、
    S、 【化2】 またはNR’を示し(ただし、 【化3】 またはNR’の場合には隣接する炭素原子と二重結合を
    つくることもできる)、R1 ,R2 ,R3 およびR4
    同じか異なった水素原子、ハロゲン原子、(C1
    4 )アルキル基、(C1 −C4 )アルコキシ(C1
    4 )アルキル基またはベンジルオキシ(C1 −C4
    アルキル基を示し、R5 ,R6 およびR7 はそれぞれ独
    立して、水素原子、ハロゲン原子、(C1 −C4 )アル
    キル基、ニトロ基、アミノ基、シアノ基、水酸基、ホル
    ミル基、(C1 −C4 )ハロアルキル基、(C2
    4 )アルケニル基、(C1 −C4 )アルコキシ基、
    (C1 −C4 )アルコキシ(C1 −C4 )アルキル基、
    (C1 −C4)アルキルチオ(C1 −C4 )アルキル
    基、または(C1 −C4 )アルコキシ(C1 −C4 )ア
    ルコキシ基を示し、R8 ,R9 およびR10はそれぞれ独
    立して、水素原子、ハロゲン原子、(C1 −C4 )アル
    キル基、トリ(C1 −C4 )アルキルシリルオキシ(C
    1 −C4 )アルキル基、ニトロ基、(C1 −C4 )ハロ
    アルキル基、ヒドロキシ(C1 −C4)アルキル基、ホ
    ルミル基、(C1 −C4 )アルコキシ基、(C2
    4 )アルケニルオキシ基、(C2 −C4 )アルキニル
    オキシ基、(C2 −C4 )アルケニル基、(C1
    4 )ハロアルコキシ基、(C1 −C4 )ハロアルキル
    チオ基、(C1 −C4 )アルコキシ(C1 −C4 )アル
    コキシ基、ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基
    を有する(C1 −C4 )アルコキシ基、またはCF3
    ハロゲンもしくは(C1 −C2 )アルキル基で置換され
    てもよいフェノキシ基を有する(C1 −C4 )アルコキ
    シ基を示し、R11は水素原子、シアノ基、(C1
    4 )ハロアルキルチオ基、(C2 −C5)アシル基、
    ジ(C1 −C4 )アルキルカルバモイル基、(C1 −C
    4 )アルコキシカルボニル基、(C1 −C4 )アルコキ
    シカルボニルカルボニル基、(C2−C4 )アルケニル
    基、またはハロゲン原子、(C1 −C4 )アルコキシ
    基、(C1 −C6 )アルキルカルボニルオキシ基もしく
    は(C1 −C4 )アルコキシカルボニル基で置換されて
    もよい(C1 −C4 )アルキル基を示し、R12は(C3
    −C10)の分岐アルキル基を示し、nは0または1を示
    す。ただし、Rは水素原子、(C1 −C4 )アルキル基
    または(C1 −C4 )アルコキシ基を示し、R’は水素
    原子、(C1 −C4 )アルキル基、(C2 −C4 )アシ
    ル基または式 【化4】 のp−フルオロベンジル基を示すが、RとR’はこれら
    が結合している炭素原子と共にジオキソラン環を形成し
    てもよい。]で表されるヒドラジン系化合物の少なくと
    も1種と:3−フェノキシベンジル(1RS)−シス,
    トランス−3−(2,2−ジクロロビニル)2,2−ジ
    メチルシクロプロパンカルボキシレート;α−シアノ−
    3−フェノキシベンジル(±)シス,トランス,3−
    (2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロ
    プロパンカルボキシレート;(RS)−α−シアノ−3
    −フェノキシベンジル(1RS)−シス,トランス−3
    −(2,2−ジクロルビニル)−1,1−ジメチルシク
    ロプロパンカルボキシレート;(RS)−α−シアノ−
    3−フェノキシベンジル(RS)−2−(4−クロロフ
    ェニル)−3−メチルブチレート;(S)−α−シアノ
    −3−フェノキシベンジル(S)−2−(4−クロロフ
    ェニル)−3−メチルブチレート;(RS)−α−シア
    ノ−3−フェノキシベンジル 2,2,3,3−テトラ
    メチルシクロプロパンカルボキシレート;(S)−α−
    シアノ−3−フェノキシベンジル(1R)−シス−3
    (2,2−ジブロモビニル)−2,2−ジメチルシクロ
    プロパンカルボキシレート;(RS)−α−シアノ−3
    −フェノキシベンジル N−(2−クロロ−α,α,α
    −トリフルオロ−p−トリル)−D−バリネート;(R
    S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル(S)−2
    −(4−ジフルオロメトキシフェニル)−3−メチルブ
    チレート;2−(4−エトキシフェニル)−2−メチル
    プロピル−3−フェノキシベンジルエーテル;(RS)
    −α−シアノ−3−フェノキシベンジル(R,S)−
    2,2−ジクロロ−1−(4−エトキシフェニル)シク
    ロプロパンカルボキシレート;(RS)−α−シアノ−
    3−フェノキシベンジル(Z)−(1RS)−シス−3
    −(2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニ
    ル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
    ト;(S)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル
    (Z)−(1R)−シス−3−(2−クロロ−3,3,
    3−トリフルオロプロペニル)−2,2−ジメチルシク
    ロプロパンカルボキシレートと(R)−α−シアノ−3
    −フェノキシベンジル(Z)−(1S)−シス−3−
    (2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペニル)
    −2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレートの
    等量反応生成物;(RS)−α−シアノ−4−フルオロ
    −3−フェノキシベンジル(1RS)−シス,トランス
    −3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチル
    シクロプロパンカルボキシレート;(RS)−3−アリ
    ル−2−メチル−4−オキソシクロペント−2−エニル
    (1RS,3RS;1RS,3SR)−2,2−ジメチ
    ル−3−(2−メチルプロプ−1−エニル)シクロプロ
    パンカルボキシレート;2−(4−ブロモジフルオロメ
    トキシフェニル)−2−メチルプロピル−3−フェノキ
    シベンジルエーテル;1−(4−フルオロ−3−フェノ
    キシフェニル)−4−(4−エトキシフェニル)−4−
    メチルペンタン;ジメチル(4−エトキシフェニル)
    (3−フェノキシベンジルオキシメチル)シラン;ジメ
    チル(4−エトキシフェニル)[3−(4−フルオロ−
    3−フェノキシフェニル)プロピル]シラン及び1−
    (4−エトキシフェニル)−1−[2−(2−フルオロ
    −3−フェノキシベンジル)ビニル]シクロプロパンの
    化合物から選ばれる少なくとも1種の化合物を有効成分
    として含有することを特徴とする殺虫組成物。
JP5053703A 1993-03-15 1993-03-15 ヒドラジン系化合物とピレスロイド系化合物を含有する殺虫組成物 Pending JPH06263604A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5053703A JPH06263604A (ja) 1993-03-15 1993-03-15 ヒドラジン系化合物とピレスロイド系化合物を含有する殺虫組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5053703A JPH06263604A (ja) 1993-03-15 1993-03-15 ヒドラジン系化合物とピレスロイド系化合物を含有する殺虫組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH06263604A true JPH06263604A (ja) 1994-09-20

Family

ID=12950192

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5053703A Pending JPH06263604A (ja) 1993-03-15 1993-03-15 ヒドラジン系化合物とピレスロイド系化合物を含有する殺虫組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH06263604A (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003525885A (ja) * 2000-03-08 2003-09-02 アベンティス・クロップサイエンス・エス・アー 作物に損害をもたらす節足動物を処理及び抑制するための方法、及び、その方法に有用な組成物
JP2008523077A (ja) * 2004-12-09 2008-07-03 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 収穫種子の品質の改良方法
CN103314987A (zh) * 2012-03-19 2013-09-25 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含环虫酰肼和拟除虫菊酯类的杀虫组合物
CN106857521A (zh) * 2017-02-27 2017-06-20 南京华洲药业有限公司 含环虫酰肼和氰戊菊酯的复合杀虫组合物及其用途
CN106973935A (zh) * 2017-02-27 2017-07-25 南京华洲药业有限公司 含环虫酰肼和氟丙菊酯的复合杀虫组合物及其用途

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003525885A (ja) * 2000-03-08 2003-09-02 アベンティス・クロップサイエンス・エス・アー 作物に損害をもたらす節足動物を処理及び抑制するための方法、及び、その方法に有用な組成物
JP2008523077A (ja) * 2004-12-09 2008-07-03 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト 収穫種子の品質の改良方法
CN103314987A (zh) * 2012-03-19 2013-09-25 陕西韦尔奇作物保护有限公司 一种含环虫酰肼和拟除虫菊酯类的杀虫组合物
CN106857521A (zh) * 2017-02-27 2017-06-20 南京华洲药业有限公司 含环虫酰肼和氰戊菊酯的复合杀虫组合物及其用途
CN106973935A (zh) * 2017-02-27 2017-07-25 南京华洲药业有限公司 含环虫酰肼和氟丙菊酯的复合杀虫组合物及其用途

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1317245B (zh) 处理和控制危害庄稼的节肢动物的方法以及适用于该方法的组合物
HUE025361T2 (en) Insecticides
WO2000044228A1 (fr) Compositions insecticides et procedes de lutte contre les insectes
JPH0725853A (ja) アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
JPH08217606A (ja) 殺虫組成物
JP3580589B2 (ja) 殺虫、殺ダニ剤組成物
JPH04368303A (ja) 新規な農園芸用殺虫殺菌組成物
JPH06263604A (ja) ヒドラジン系化合物とピレスロイド系化合物を含有する殺虫組成物
JP4243727B2 (ja) 殺虫・殺ダニ剤
JP2553530B2 (ja) 農園芸用殺虫組成物
JPH0784365B2 (ja) 農園芸用の殺虫組成物
JPS6345233A (ja) ジフルオロハロメトキシフエニル誘導体およびそれを含有する殺虫、殺ダニ剤
JP2001010910A (ja) 殺虫・殺ダニ剤
JPS6368505A (ja) 農業用殺虫殺菌組成物
JP2021066661A (ja) 有害生物防除用組成物
JPH05117112A (ja) 徐放性農薬粒剤
JPS62111903A (ja) 殺虫組成物
JPH06293609A (ja) ヒドラジン系化合物とピラゾール系化合物を含有する殺虫組成物
JP7425277B2 (ja) 選択的植物生長調整剤
JPH06298609A (ja) ヒドラジン系化合物を含有する殺虫組成物
WO2017122687A1 (ja) 吸血性節足動物防除方法および居住空間形成物処理用吸血性節足動物防除組成物
JPH09100201A (ja) ヒドラジン誘導体を含有する繊維害虫防除剤及びそれを用いる繊維処理方法
JPH06263606A (ja) アゾール系化合物を含有する農園芸用殺虫殺菌組成物
JPH0692935A (ja) N置換インドール誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする殺虫組成物
JP3377878B2 (ja) 安定化された農園芸用殺虫性粉剤