JP4243727B2

JP4243727B2 - 殺虫・殺ダニ剤

Info

Publication number: JP4243727B2
Application number: JP26186696A
Authority: JP
Inventors: 俊樹福地
Original assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Current assignee: Nihon Nohyaku Co Ltd
Priority date: 1996-10-02
Filing date: 1996-10-02
Publication date: 2009-03-25
Anticipated expiration: 2016-10-02
Also published as: BR9712191B1; EA002642B1; NZ335054A; IL129198A; WO1998014059A1; EA199900354A1; EP0988788A1; AU4470997A; CN1293806C; PL332666A1; EP0988788A4; AU735919B2; JPH10101509A; EP0988788B1; ES2212132T3; KR20000048827A; US6514510B1; ID21782A; DE69726618T2; DE69726618D1

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル（以下本化合物と称することがある）と公知の天然ピレスロイド系殺虫成分および／または合成ピレスロイド系殺虫成分とを混合してなることを特徴とする殺虫・殺ダニ剤に係るものである。
本発明の殺虫・殺ダニ剤は、農園芸分野において有効に利用することができる。
【０００２】
【従来の技術】
本発明の一方の有効成分である本化合物は、農園芸害虫の殺虫・殺ダニ剤であり、ヨコバイ類等の半翅目害虫、コナガ、ハスモンヨトウ、キンモンホソガ等の鱗翅目害虫、ミナミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等のアザミウマ目害虫等の昆虫類およびナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンサビダニ等のダニ類等の農園芸害虫に対して有効な化合物として知られている。
【０００３】
また、本発明のもう一方の有効成分であるピレスロイド系殺虫成分としては、公知の天然ピレスロイド系殺虫成分として、（Ｚ）−（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（ペンタ−２，４−ジエニル）シクロペント−２−エニル＝（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２，２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）シクロプロパンカルボキシラート（ピレトリンＩ）と（Ｚ）−（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（ペンタ−２，４−ジエニル）シクロペント−２−エニル＝（Ｅ）−（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−３−（２−メトキシカルボニルプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ピレトリンII）等を含む混合物である除虫菊抽出成分、合成ピレスロイド系殺虫成分として、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル＝３−フェノキシベンジル＝エーテル（エトフェンプロックス）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（シハロトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（シフルトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（シペルメトリン）、４−エトキシフェニル〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル〕ジメチルシラン（シラフルオフェン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラブロモエチル）シクロプロパンカルボキシラート（トラロメトリン）、２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）−２−メチルプロピル＝３−フェノキシベンジル＝エーテル（ハルフェンプロックス）、２−メチルビフェニル−３−イルメチル＝（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ビフェントリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート（フェンプロパトリン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブタノアート（フェンバレレート）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（Ｓ）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブチラート（フルシトリネート）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリナート（フルバリネート）、３−フェノキシベンジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ペルメトリン）等が上げられ、これらは半翅目、鱗翅目、鞘翅目等の昆虫類あるいはダニ類等の農園芸害虫に対して有効な化合物として知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
従来、農園芸害虫あるいは衛生害虫等の各種害虫の防除を目的とする殺虫・殺ダニ剤の開発が進められ、単独および混合剤として実用に供されている。しかしながら、これらの薬剤の度重なる使用の結果、各種の薬剤に抵抗性を獲得した害虫が出現してきている。特にハダニ類は産卵数が多いことや発育日数が短いため発生回数が多いことと同時に、突然変異率が高いことや移動性が小さく近親交配が行われ易いこと等、薬剤に対して抵抗性を発達させ易い性質を持っている。この特性によりナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ等はほとんど全ての既存薬剤に程度の差こそあれ抵抗性を獲得している。従って、ハダニ類による被害が重要である場面では、従来の殺ダニ剤に抵抗性を獲得したハダニ類に対しても高い効果を示す新規薬剤の開発が常に切望されている。しかしながら、昨今では既存の殺虫・殺ダニ剤と交差抵抗性を示さず、毒性面に問題がなく環境への悪影響の少ない化合物の発明は困難を究めており、また発明後の開発に要する期間も１０年近くとなった。従って、有効な薬剤を長期に利用していくために、実際の防除場面では作用機構が異なる薬剤のローテーション使用という方法が採用されているが、必ずしも十分な成果を上げるには至ってはいない。また、抵抗性問題が起こった後、他の殺虫・殺ダニ剤との混用による抵抗性対策も検討されてきているが、高い共力作用を見い出すには必ずしも至っていない。
【０００５】
一方、本発明の有効成分の一つである本化合物は、最近上市された薬剤で、現在は単独でも高い殺ダニ効果を示しているが、過去のほとんどの殺ダニ剤で抵抗性が問題化した経緯から本化合物にも同様なことが生ずることは否定できない。
本発明の目的は本化合物に対してハダニ類が抵抗性を獲得した場合でも高い防除効果を示す殺ダニ剤組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、ハダニ類の本化合物に対する抵抗性化問題が顕在化する前にその対策を立てるため、本化合物でハダニを淘汰して人工的に作り上げた抵抗性個体群を供試して既存の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤との共力作用等について検討してきた。この中で、本化合物とピレスロイド系殺虫剤成分とを組み合わせた本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物が各成分からは予測しえない共力的相乗効果を奏することを見い出したものである。すなわち、本発明は、本化合物とピレスロイド系殺虫剤成分を有効成分として含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ剤を提供することにある。
【０００７】
【発明の実施の形態】
本発明において対象となるハダニ類としては、ナミハダニ（ＴｅｒｔａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅＫｏｃｈ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｒｔａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ（Ｂｏｉｓｄｕｖａｌ））、カンザワハダニ（ＴｅｒｔａｎｙｃｈｕｓｋａｎｚａｗａｉＫｉｓｈｉｄａ）、オウトウハダニ（ＴｅｒｔａｎｙｃｈｕｓｖｉｅｎｎｅｎｓｉｓＺａｃｈｅｒ）等のテトラニカス属のハダニ等が挙げられる。
【０００８】
さらに、本発明の組成物は上記のハダニ類に相乗的な殺ダニ効果を示すのみならず、かんきつ、りんご、なし等の果樹のハマキムシ類、シンクイムシ類、ハモグリガ類、カメムシ類、アブラムシ類、ヨコバイ類、アザミウマ類等の、茶のハマキムシ類、アブラムシ類、アザミウマ類等、野菜類のコナガ、ヨトウムシ類、ハムシ類、アブラムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類等のような害虫等も同時防除が可能である。
【０００９】
本発明の殺虫・殺ダニ剤の有効成分の一つである本化合物は、特開平１−１０４０４２号公報に記載されている公知化合物であり農園芸用殺虫・殺ダニ剤として使用出来ることも同公報に示されている。従って本化合物は、同公報の記載の方法により容易に合成することが可能である。
一方、本発明の殺虫・殺ダニ剤の他方の有効成分であるピレスロイド系殺虫成分としては、多くの化合物が知られている。具体的に、その一般名と化学名を例示すれば次のとおりであるが、これらに限定されるものではない。
【００１０】
一般名：化学名
ピレトリンＩ：（Ｚ）−（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（ペンタ−２，４−ジエニル）シクロペント−２−エニル＝（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２，２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）シクロプロパンカルボキシラート
ピレトリンII ：（Ｚ）−（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（ペンタ−２，４−ジエニル）シクロペント−２−エニル＝（Ｅ）−（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−３−（２−メチルオキシカルボニルプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート
エトフェンプロックス：２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル＝３−フェノキシベンジル＝エーテル
シハロトリン：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート
シフルトリン：（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベンジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート
シペルメトリン：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート
シラフルオフェン：４−エトキシフェニル〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピル〕ジメチルシラン
【００１１】
トラロメトリン：（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（１Ｒ，３３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラブロモエチル）シクロプロパンカルボキシラート
ハルフェンプロックス：２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）−２−メチルプロピル＝３−フェノキベンジル＝エーテル
ビフェントリン：２−メチルビフェニル−３−イルメチル＝（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロパ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート
フェンプロパトリン：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート
フェンバレレート：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブタノアート
フルシトリネート：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（Ｓ）−−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブチラート
フルバリネート：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリナート
ペルメトリン：３−フェノキシベンジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート
【００１２】
なお、上記の殺虫剤名は「農薬ハンドブック１９９２年版」（社団法人日本植物防疫協会、平成４年７月３０日発行）、「ＳＨＩＢＵＹＡＩＮＤＥＸ−１９９６−（７ｔｈＥｄｉｔｉｏｎ）」（全農、平成８年４月１日発行）等に記載されている一般名である。
本発明においては上記の中でも特にピレトリンＩ及びピレトリンIIを含む除虫菊抽出成分、エトフェンプロックス、シハロトリン、シフルトリン、シペルメトリン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、フルバリネート、ペルメトリン等が、４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリルとの共力作用が高いことから好ましい。
【００１３】
本発明の殺虫・殺ダニ剤を製造するには、本化合物とピレスロイド系殺虫成分と適当な担体および補助剤、たとえば乳化剤、分散剤、安定剤、懸濁剤、浸透剤等を配合し、常法によって水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、ゾル剤（フロアブル剤）、粉剤、エアゾール剤等に製剤化すればよい。これらの製剤中の本発明の殺虫活性成分含有率（％）は、水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、ゾル剤の場合は１〜９０％（重量％：以下同じ）の範囲、粉剤の場合は０．５〜１０％の範囲、エアゾール剤の場合は０．０１〜２％の範囲とするのが好ましい。
【００１４】
本発明の殺虫・殺ダニ剤において使用できる担体としては、農園芸用薬剤に常用されるものであれば固体または液体のいずれでも使用でき、特定のものに限定されるものではない。また、製剤化に際しては、必要に応じて各種界面活性剤、安定剤、その他の補助成分を使用することができる。
本発明の殺虫・殺ダニ剤は、商業上有用な製剤、およびそれらの製剤によって調製された使用形態で、他の活性化合物、例示すれば、各種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調製剤、忌避剤、誘引剤、共力剤、ならびに肥料、香料等との混合剤として存在することもでき、かかる混用により適用性の拡大を計ることができる。
【００１５】
本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物における本化合物と公知のピレスロイド系殺虫剤の活性成分との混合割合は前者が１重量部に対して、一般的には後者が０．０１〜１００重量部であることが好ましく、更に好ましくは０．１〜５重量部がよい。
本発明の殺虫・殺ダニ剤の使用方法は次のとおりである。すなわち、施用量は害虫類またはダニ類の発生量および対象とする作物の種類や栽培形態により異なるが、一般に１０アール当たり有効成分量で本化合物と公知のピレスロイド系殺虫剤の活性成分の合計量が０．１〜１０００ｇであり、好ましくは４０〜５００ｇである。これを処理するには、水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、ゾル剤では水で希釈し、作物等に１０アール当たり１００〜７００リットルの施用量で散布すればよい。また、粉剤またはエアゾール剤では、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。
【００１６】
【実施例】
以下に若干の実施例を挙げて、本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物について具体的に説明するが、活性成分およびその配合割合、補助成分およびその添加量等は勿論以下の実施例のみに限定されるものではない。なお、実施例において部とあるのは全て重量部を表す。
【００１７】
配合例１乳剤
本化合物・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１０部
フェンプロパトリン・・・・・・・・・・・・・・・・・・３０部
キシレン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・２５部
ジメチルホルムアミド・・・・・・・・・・・・・・・・・２０部
ソルポール３００５Ｘ・・・・・・・・・・・・・・・・・１５部
（ポリオキシエチレン系界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
上記成分を均一に混合溶解して、乳剤を得た。
【００１８】
配合例２水和剤
本化合物・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１０部
フルバリネート・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１０部
カープレックス＃８０・・・・・・・・・・・・・・・・・２０部
（ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名）
ジークライトＳＰ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５２部
（カオリンナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工業（株）商品名）
リグニンスルホン酸カルシウム・・・・・・・・・・・・・・８部
（ポリオキシエチレン系界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
上記成分をジェットエアーミルにて均一に混合して、水和剤を得た。
【００１９】
配合例３フロアブル剤
本化合物・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１０部
シペルメトリン・・・・・・・・・・・・・・・・・・２０部
エチレングリコール・・・・・・・・・・・・・・・・・・８部
ソルポールＡＣ３０２０・・・・・・・・・・・・・・・・５部
（東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム・・・・・・・・・・・・・・・・・・・０．１部
水・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５６．９部
本化合物とシペルメトリン、および予め混合しておいたエチレングリコール、ソルポールＡＣ３０２０、キサンタンガムを水によく混合分散させた。次にこのスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕して、フロアブル剤を得た。
【００２０】
配合例４粉剤
本化合物・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１部
シハロトリン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・３部
ホワイトカーボン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５部
クレー（日本タルク（株）商品名）・・・・・・・・・・・９１部
上記成分を均一に混合粉砕して、粉剤を得た。
【００２１】
配合例５エアゾール
本化合物・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１部
ペルメトリン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１部
キシレン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・５部
無臭灯油・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・９３部
上記成分を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通して噴射剤（ＬＰＧ／ＤＭＥ混合ガス）６０分を加圧充填してエアゾールを得た。
次に本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物の作用効果と有用性を、具体的試験例を挙げて説明する。
【００２２】
試験例１本化合物に対して抵抗性を発達させたカンザワハダニの雌成虫に対す
る殺ダニ効果試験
いんげんの初生葉をリーフパンチを用いて円形のリーフ・ディスク（径２ｃｍ）を切り取り、径８ｃｍの塩ビカップ上の湿った脱脂綿上に４リーフ・ディスク置いた。これに本化合物で淘汰して強い抵抗性を獲得させたカンザワハダニ雌成虫を、１リーフ・ディスク当たり４頭接種した。接種後に本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物、本化合物ならびにピレスロイド系殺虫剤を、展着剤（ソルポール３００５Ｘ、東邦化学工業（株）製）２００ｐｐｍを含む水に分散させ、有効成分が所定濃度となるように希釈した。この薬液を塩ビカップ当たり３．５ｍｌづつ回転式散布塔（みずほ理化（株式）製）を用いて散布し、２５±１℃の恒温室内に保存した（１濃度当たり３２頭供試、１薬剤当たり４〜５濃度検定、２反復実施）。処理２日間経過後にリーフ・ディスク上のカンザワハダニ雌成虫の生死虫数を調査し、下記の式にて殺ダニ率（％）を算出した。この殺ダニ率のデータより、常法であるプロビット法を用いてＬＣ₅₀値を求めた。
【００２３】
【数１】

【００２４】
さらに、共力作用の程度を判定する場合に通常用いられるＳｕｎａｎｄＪｏｈｎｓｏｎの式（Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔ．第５３巻、８８７ページ、１９６０年）を利用して、共力作用係数を算出した。本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物を構成する各成分単剤のＬＣ₅₀値を、第１表に示す。また、本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物のＬＣ₅₀値、および下記のＳｕｎａｎｄＪｏｈｎｓｏｎの式で算出した共力係数を、第２表に示す。
【００２５】
【数２】

【００２６】
この値が１００より大きいほど共力作用が強く、１００に等しい場合は相加作用、１００より小さくなるほど拮抗作用があるとされる。上記のＳｕｎａｎｄＪｏｈｎｓｏｎ法による共力係数の算出法についてさらに詳細に述べると以下の通りである。Ａ薬剤およびＢ薬剤のそれぞれのＬＣ₅₀値を求め、さらにこれらの混合剤ＭのＬＣ₅₀値を求める。
【００２７】
【数３】

混合剤Ｍの理論的毒性指数＝（Ａ薬剤の毒性指数×混合剤Ｍ中のＡ薬剤の割合（％）＋Ｂ薬剤の毒性指数×混合剤Ｍ中のＢ薬剤の割合（％））×１００
但し、
【００２８】
【数４】

Ａ薬剤の毒性指数＝１００
となる。
【００２９】
【表１】

【００３０】
野外採集したカンザワハダニ個体群を本化合物で長期に渡って室内人工淘汰して作り上げた本化合物性抵抗性個体群の雌成虫を供試して各薬剤について殺ダニ効果を検討した。本化合物の効果は、ＬＣ₅₀値で１５００ｐｐｍであった。表内には記載していない感受性のカンザワハダニに対する本化合物の効果は、ＬＣ₅₀値で約５ｐｐｍであることから、本個体群は本化合物に対して約３００倍の抵抗性を発達させていた。
本カンザワハダニは野外採集した時点で既にピレスロイド系殺虫剤に抵抗性を発達させた個体群であったこともあり、供試したピレスロイド系殺虫剤はいずれも低い効果であった。
【００３１】
【表２】

【００３２】
本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物の共力作用係数はいずれも１００を大きく越えた値を示したことから、本化合物とエトフェンプロックス、シハロトリン、シフルトリン、シペルメトリン、除虫菊、ビフェントリン、フェンプロパトリン、フルバリネートないしはペルメトリンとの間には強い相乗的な共力作用があると考えられた。

Claims

４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリルと下記Ａ群から選択される少なくとも１種のピレスロイド系殺虫成分を有効成分として含有することを特徴とするハダニ用殺虫・殺ダニ剤。
Ａ群：
１）（Ｚ）−（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（ペンタ−２，４−ジエニル）シクロペント−２−エニル＝（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２，２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）シクロプロパンカルボキシラート（ピレトリンＩ）及び（Ｚ）−（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（ペンタ−２，４−ジエニル）シクロペント−２−エニル＝（Ｅ）−（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−３−（２−メトキシカルボニルプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ピレトリン II ）を含む除虫菊抽出成分
２）２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル＝３−フェノキシベンジル＝エーテル（エトフェンプロックス）
５）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（シペルメトリン）
６）２−メチルビフェニル−３−イルメチル＝（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ビフェントリン）
７）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート（フェンプロパトリン）
８）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリナート（フルバリネート）
９）３−フェノキシベンジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ペルメトリン）
４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル１重量部に対してピレスロイド系殺虫成分を０．１〜５重量部の割合で含有することを特徴とする請求項１記載のハダニ用殺ダニ剤。
４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリルである本化合物と下記のピレスロイド系殺虫成分とを下記の割合で少なくとも一つの組み合わせで有効成分として含有することを特徴とする請求項１記載のハダニ用殺ダニ剤。
１）（Ｚ）−（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（ペンタ−２，４−ジエニル）シクロペント−２−エニル＝（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２，２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）シクロプロパンカルボキシラート（ピレトリンＩ）及び（Ｚ）−（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（ペンタ−２，４−ジエニル）シクロペント−２−エニル＝（Ｅ）−（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−３−（２−メトキシカルボニルプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ピレトリン II ）を含む除虫菊抽出成分：本化合物を６：５の割合で、
６）２−メチルビフェニル−３−イルメチル＝（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ビフェントリン）：本化合物を２：５の割合で、
７）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート（フェンプロパトリン）：本化合物を２：１の割合で、
８）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ−バリナート（フルバリネート）：本化合物を４：１割合で、
ピレスロイド系殺虫成分が下記１）及び／又は７）に記載の成分であることを特徴とする請求項１ないし３のいずれか１項に記載のハダニ用殺ダニ剤。‘’‘’
１）（Ｚ）−（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（ペンタ−２，４−ジエニル）シクロペント−２−エニル＝（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２，２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）シクロプロパンカルボキシラート（ピレトリンＩ）及び（Ｚ）−（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（ペンタ−２，４−ジエニル）シクロペント−２−エニル＝（Ｅ）−（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−３−（２−メトキシカルボニルプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ピレトリン II ）を含む除虫菊抽出成分
７）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート（フェンプロパトリン）
ハダニ用殺ダニ剤が４−ブロモ−２−（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリル抵抗性ハダニ用殺ダニ剤である請求項１ないし４いずれか１項に記載のハダニ用殺ダニ剤。
請求項１ないし５に記載のハダニ用殺ダニ剤を用いることを特徴とするハダニ類の防除方法。