WO1998014059A1

WO1998014059A1 - Composition insecticide/acaricide

Info

Publication number: WO1998014059A1
Application number: PCT/JP1997/003517
Authority: WO
Inventors: Toshiki Fukuchi
Original assignee: American Cyanamid Company
Priority date: 1996-10-02
Filing date: 1997-10-02
Publication date: 1998-04-09
Also published as: CA2267759C; BR9712191A; TR199900668T2; NZ335054A; CN1232366A; AU735919B2; DE69726618T2; EP0988788A4; AU4470997A; CN1293806C; EA199900354A1; EP0988788A1; BR9712191B1; CA2267759A1; EP0988788B1; EA002642B1; ID21782A; KR20000048827A; JPH10101509A; IL129198A

Description

明細書殺虫 ·殺ダニ剤組成物技術分野

本発明は、 4—ブロモー 2— （4ークロロフヱニル） — 1— (エトキシメチル）一 5— (トリフルォロメチル）ピロール— 3—カルボ二トリノレ（以下、化合物 A と称することがある）と公知の天然ピレスロイド系殺虫成分および Zまたは合成ピレスロイド系殺虫成分とを混合してなることを特徴とする殺虫 ·殺ダニ剤組成物に関するものである。本発明に係る殺虫 ·殺ダニ剤組成物は、農園芸分野において有効に利用することが出来る。背景技術

本発明に係る殺虫 ·殺ダニ剤組成物の一方の有効成分である化合物 Aは、農園芸害虫の殺虫 ·殺ダニ剤であり、ョコバイ類などの半翅目害虫、コナガ、ハスモンョトウ、キンモンホソガ等の鱗翅目害虫、ミナミキイロアザミゥマ、チヤノキイロアザミゥマ等のァザミゥマ目害虫などの昆虫類およびナミハダ二、力ンザヮハダ二、ミカンサビダ二等のダニ類などの農園芸害虫に対して有効な化合物として知られている。

また、本発明に係る殺虫 ·殺ダニ剤組成物のもう一方の有効成分であるピレスロイド系殺虫成分としては、次の化合物が挙げられる。

公知の天然ピレスロイド系殺虫成分としては、（Z) - (S) 一 2—メチル— 4 —ォキソ一 3— (ペンタ一 2，4ージェニル）シクロペントー 2—ェニル = (1R) 一 trans— 2,2—ジメチルー 3— （2—メチルプロプー 1 —ェニル）シクロプロパンカルボキンラート（ピレトリン I) と（Z) — (S) —2—メチル—4—ォキソ一 3— (ペンター 2，4ージェニル）シクロペントー 2—ェニル二 (E) - (1R) — trans— 3— (2—メトキシカルボニルプロブー 1ーェニル）一 2，2—ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ピレトリン I I) 等を含む混合物である除虫菊抽出成分が挙げられる。

合成ピレスロイド系殺虫成分としては、 2— （4—エトキシフヱニル） —2— メチルプロピル = 3—フエノキシベンジル =エーテル（エトフヱンプロックス）、 (RS) —シァノー 3—フエノキシベンジル = (Ζ) - (1RS.3RS) 一 3— （2 —クロ口一 3,3,3—トリフルォロプロべニル）一 2,2—ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（シハロトリン）、 (RS) — α—シァノ— 4—フルォロ— 3— フエノキシベンジル = (1RS.3RS) - (1RS.3SR) —3— (2，2—ジクロロビニノレ）一 2，2—ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（シフルトリン）、 (RS) 一 α—シァノ— 3—フエノキシベンジル = (1RS.3RS) 一 (1RS.3RS) —3— (2，2—ジクロロビニル） —2,2—ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（シペルメトリン）、 4一エトキシフエニル〔3— （4—フルォ口一 3—フエノキシフェニル）プロピル〕ジメチルシラン（シラフルオフヱン）、 (S) — α—シァノー 3—フヱノキシベンジル = (1R,3S) — 2，2—ジメチルー 3— (1，2,2,2—テトラブロモェチル）シクロプロパンカルボキシラート（トラロメトリン）、 2— (4 - ブロモジフルォロメトキシフヱニル） —2—メチルプロピル = 3—フエノキシベンジル =エーテル（ハルフヱンプロックス）、 2—メチルビフヱニルー 3—ィルメチル二（Z) - (1RS，3RS) — 3— （2—クロ口— 3,3，3— トリフルォロプロパー 1ーェニル）一 2,2—ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ビフェントリン）、 (RS) 一 α—シァノー 3—フエノキシベンジル = 2，2，3,3—テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート（フヱンプロパトリン）、 (RS) 一ひーシァノー 3—フエノキシベンジル = (RS) —2— （4一クロ口フエニル）一 3—メチルブタノアート（フェンバレレート）、 (RS) 一 α—シァノ一 3—フエノキシベンジル = (S) —2— (4—ジフルォロメトキシフエ二ル）一 3—メチルプチラート（フルシトリネート）、 (RS) 一 α—シァノー 3—フエノキシベンジル = Ν— (2—クロロー α , α , α— トリフルオロー ρ—トリル） —D—バリナート（フルバリネート）、 3—フエノキシベンジル = (1RS.3RS) 一 (1RS.3RS) —3— (2, 2—ジクロロビニル）一 2，2—ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ペルメトリン）等が挙げられる。

上記の化合物は、半翅目、鱗翅目、鞘翅目などの昆虫類あるいはダニ類などの農園芸害虫に対して有効な化合物として知られている。

従来より、農園芸害虫あるいは衛生害虫などの各種害虫の防除を目的とする殺虫 ·殺ダニ剤の開発が進められ、単独および混合剤として実用に供されている

しかしながら、これらの薬剤の度重なる使用の結果、各種の薬剤に抵抗性を獲得した害虫が出現してきている。

特に、ハダ二類は、産卵数が多いことや発育日数が短いため、発生回数が多いことと同時に、突然変異率が高いことや移動性が小さく近親交配が行われ易いこと等、薬剤に対して抵抗性を発達させ易い性質を持っている。この特性により、ナミハダ二、カンザヮハダ二、ミカンハダ二等は、ほとんど全ての既存薬剤に程度の差こそあれ抵抗性を獲得している。

従って、ハダ二類による被害が重要である場面では、従来の殺ダニ剤に抵抗性を獲得したハダ二類に対しても高い効果を示す新規薬剤の開発が常に切望されている。

しかしながら、昨今では既存の殺虫 ·殺ダニ剤と交差抵抗性を示さず、毒性面に問題がなく環境への悪影響の少ない化合物の発明は、困難を究めており、また、発明後の開発に要する期間も 10年近くとなった。

従って、有効な薬剤を長期に利用するため、実際の防除場面では作用機構が異なる薬剤のローテーション使用という方法が採用されているが、必ずしも十分な成果を上げるには至っていない。

また、抵抗性問題が起こった後、他の殺虫 ·殺ダニ剤との混用による抵抗性対策も検討されているが、高い共力作用を見い出すには必ずしも至っていない。一方、本発明に係る殺虫'殺ダニ剤組成物の有効成分の一つである化合物 Aは、最近上市された薬剤であり、現在は単独でも高い殺ダニ効果を示している。し力、しな力ら、過去のほとんどの殺ダニ剤で抵抗性が問題化した経緯から、化合物 Aにも同様なことが生ずることは否定できな t、。

本発明の目的は、化合物 Aに対してハダ二類が抵抗性を獲得した場合でも高い防除効果を示す殺ダニ剤組成物を提供することにある。発明の開示

本発明者らは、ハダ二類の化合物 Aに対する抵抗性化問題が顕在化する前にその対策を立てるため、化合物 Aでハダ二を淘汰して人工的に作り上げた抵抗性個体群を供試して既存の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤との共力作用などについて検討してきた。その結果、化合物 Aとピレスロイド系殺虫剤成分とを組み合わせた組成物は、各成分からは予測しえない共力的相乗効果を奏し、殺虫 ·殺ダニ剤組成物として極めて有効であることを見い出し、本発明の完成に到った。すなわち、本発明の要旨は、 4一ブロモ—2— （4—クロロフヱニル）一 1— (エトキシメチル）一 5— （トリフルォロメチル）ピロ一ルー 3—カルボ二トリノレ（化合物 A) とピレスロイド系殺虫成分を有効成分として含有することを特徴とする殺虫 ·殺ダニ剤とピレスロイド系殺虫剤成分を有効成分として含有することを特徴とする殺虫 ·殺ダニ剤組成物に存する。

以下、本発明を詳細に説明する。

本発明において対象となるハダ二類としては、ナミハダ二（Tetranychus urticae Koch) ニセナミノヽ夕ニ (Tetranychus cinnabarmus (Boisduval) )、カンザヮノヽダニ (Tetranychus kanzawai Kishida)、ォゥトウノヽダニ (Tetranychus viennensis Zacher) 等のテトラニカス属のハダ二等が挙げられる。

さらに、本発明に係る殺虫 ·殺ダニ剤組成物は、上記のハダ二類に相乗的な殺ダニ効果を示すのみならず、かんきつ、りんご、なし等の果樹のハマキムシ類、シンクイムシ類、ハモグリガ類、カメムシ類、アブラムシ類、ョコバイ類、ァザミゥマ類などの、茶のハマキムシ類、アブラムシ類、ァザミゥマ類など、野菜類のコナガ、ョトウムシ類、ハムシ類、アブラムシ類、コナジラミ類、ァザミゥマ類などの様な害虫なども同時防除が可能である。

本発明に係る殺虫 ·殺ダニ剤組成物の有効成分の一つである化合物 Aは、特開平 1 - 104042号公報に記載されている公知化合物であり、農園芸用殺虫 ·殺ダニ剤として使用出来ることも同公報に示されている。従って、化合物 Aは、同公報の記載の方法により容易に合成することが可能である。

一方、本発明に係る殺虫 ·殺ダニ剤組成物の他方の有効成分であるピレス口ィド系殺虫成分としては、多くの化合物が知られている。具体的に、その一般名と化学名を例示すれば次の通りであるが、これらに限定されるものではない。一般名：ピレトリン I

化学名：（Z) - (S) - 2—メチル—4一ォキソ一 3— (ペンター 2，4ージェニル）シクロベント— 2—ェニル = (1R) — trans— 2，2—ジメチルー 3— （2—メチルプロプー 1ーェニル）シクロプロパンカルボキシラート一般名：ピレトリン Π

化学名：（Z) - (S) 一 2—メチル—4一ォキソ一 3— (ペンター 2，4ージェニル）シクロペントー 2—ェニル二（E) — (1R) — trans— 3— (2 —メチルォキシカルボニルプロプー 1 一ェニル） — 2, 2—ジメチルシクロプロパンカルボキシラート

一般名：エトフヱンプロックス

化学名： 2— （4一エトキシフエニル）ー2—メチルプロピル = 3—フヱノキシベンジル=エーテル一般名：シハロトリン

化学名：（RS) —α—シァノ— 3—フエノキシベンジル = (Ζ) - (1RS.3RS)

一 3— (2—クロ口— 3,3,3— トリフルォロプロぺニル） —2,2 —ジメチルシクロプロパンカルボキンラート一般名：シフルトリン

化学名：（RS) —α—シァノー 4一フルオロー 3—フエノキシベンジル二（1RS,

3RS) - (1RS.3SR) —3— (2,2—ジクロロビニル）一 2，2—ジメチルシクロプロパンカルボキシラート一般名：シペルメトリン

化学名：（RS) —α—シァノー 3—フヱノキシベンジル= (1RS.3RS ) 一 (1RS,

3SR) 一 3— （2，2—ジクロロビニル）一 2，2—ジメチルシクロプロパンカルボキシラート一般名：シラフルオフェン

化学名： 4—エトキシフヱニル〔3— (4—フルオロー 3—フエノキシフエ二ル）プロピル〕ジメチルシラン一般名：トラロメトリン

化学名：（S) — α—シァノ— 3—フヱノキシベンジルニ (1R.33S) - 2,2 - ジメチルー 3— ( 1，2,2,2—テトラブロモェチル）シクロプロパン力ルボキシラート一般名：ハルフヱンプロックス

化学名： 2— (4—プロモジフルォロメトキシフヱニル） —2—メチルプロピル = 3—フヱノキベンジル =エーテル —般名：ビフェントリン

化学名： 2—メチルビフヱニル— 3—ィルメチル = (Z) 一 (1RS.3RS) - 3— (2—クロロー 3,3,3— トリフルォロプロパー 1 —ェニル） —2，

—般名：フヱンプロノ、。トリン

化学名：（RS) — α—シァノー 3—フヱノキシベンジル = 2，2,3，3—テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート —般名：フヱンバレレ一ト

化学名：（RS) —α—シァノー 3—フヱノキシベンジル = (RS) - 2 - (4— クロ口フエニル）一 3—メチルブタノアート

—般名：フルシトリネ一ト

化学名：（RS) —α—シァノ一 3—フヱノキシベンジル = (S) —2— (4— ジフルォロメトキシフヱニル）一 3—メチルプチラート一般名：フルバリネ一ト

化学名：（RS) — 一シァノー 3—フヱノキシベンジル = Ν— (2—クロ口 α , α , α— トリフルオロー ρ— 卜リル）一 D—ノくリナ一卜一般名：ペルメトリン

化学名： 3—フヱノキシベンジル = (1RS,3RS) - (1RS.3RS) 一 3— (2,

2一ジクロロビニル）一 2,2 -ジメチルシクロプロパンカルボキシラートなお、上記の殺虫剤名は「農薬ハンドブック 1992年版」（社団法人日本植物防疫協会、平成 4年 7月 30曰発行）、「SHIBUYA INDEX - 1996 - (7th Edition) J (全農、平成 8年 4月 1日発行）等に記載されている一般名である。本発明においては、上記の中でも特にピレトリン I及びピレ卜リン I Iを含む除虫菊抽出成分、エトフヱンプロックス、シハロトリン、シフルトリン、シペルメトリン、ビフヱントリン、フヱンプロパトリン、フルバリネート、ペルメ卜リン等が、 4ーブロモー 2— （4—クロ口フエニル）一 1一（エトキシメチル）一 5— （トリフルォロメチル）ピロール— 3—カルボ二トリノレ（化合物 A) との共力作用が高いことから好ましい。

本発明に係る殺虫 ·殺ダニ剤組成物製造するには、化合物 Aとピレスロイド系殺虫成分と適当な担体および補助剤、例えば、乳化剤、分散剤、安定剤、懸濁剤、浸透剤などを配合し、常法によって水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、ゾル剤（フロアブル剤）、粉剤、エアゾール剤などに製剤化すればよい。

上記の製剤中の本発明に係る殺虫活性成分含有率（％) は、次の通りである。すなわち、水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、ゾル剤の場合は 1〜90 % (重量％：以下同じ）の範囲、粉剤の場合は 0.5〜10 %の範囲、エアゾール剤の場合は 0.01 〜2 %の範囲とするのが好ましい。

本発明において使用できる担体としては、農園芸用薬剤に常用されるものであれば固体または液体の何れでも使用でき、特定のものに限定されない。また、製剤化に際しては、必要に応じ、各種界面活性剤、安定剤、その他の補助成分を使用することが出来る。

本発明に係る殺虫 ·殺ダニ剤組成物は、商業上有用な製剤、およびそれらの製剤によって調製された使用形態で、他の活性化合物、例示すれば、各種の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調製剤、忌避剤、誘引剤、共力剤、ならびに肥料、香料などとの混合剤として存在することも出来る。斯かる混用により、本発明に係る殺虫 ·殺ダニ剤組成物の適用性の拡大を図ることが出来る

化合物 Aと公知のピレスロイド系殺虫剤の活性成分との混合割合は、一般的には、次の通りである。すなわち、前者 1重量部に対する後者の割合は、通常 0. 01〜100重量部、好ましくは 0.1〜5重量部である。

本発明に係る殺虫 ·殺ダニ剤組成物の使用方法は次の通りである。すなわち、施用量は害虫類またはダニ類の発生量および対象とする作物の種類や栽培形態により異なるが、 10アール当たりの有効成分量（化合物 Aと公知のピレスロイド系殺虫剤の活性成分の合計量）は、通常 0.1〜1000gであり、好ましくは 40 〜500gである。そして、水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、ゾル剤の場合は水で希釈し、作物などに 10アール当たり 100〜700リットルの施用量で散布すればよい。また、粉剤またはエアゾール剤の場合は、その製剤の状態で作物などに適用すればよい。発明を実施するための最良の形態

以下に実施例を挙げて本発明に係る殺虫 ·殺ダニ剤組成物について具体的に説明するが、活性成分およびその配合割合、補助成分およびその添加量などは、以下の実施例に限定されない。なお、実施例において部とあるのは全て重量部を表す。配合例 1 (乳剤）

化合物 A 1 0部フヱンプロパトリン 3 0部キシレン 2 5部ジメチルホルムァミド 2 0部ソルポール 3005X 1 5部

(ポリオキシエチレン系界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）上記成分を均一に混合溶解して乳剤を得た。配合例 2 (水和剤）

化合物 A 1 0部フルバリネ一ト 1 0部カープレックス # 80 2 0部

(ホワイトカ一ボン：塩野義製薬（株）商品名）

ジ一クライト SP 5 2部

(力オリンナイ卜とセリサイ卜の混合物：ジークライト工業（株）商品名）リグニンスルホン酸カルシウム 8部 (ポリオキシエチレン系界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）上記成分をジエツトエアーミルにて均一に混合して水和剤を得た。配合例 3 (フロアブル剤）

化合物 A 1 0部シペルメトリン 2 0部エチレングリコール 8部ソルポール AC3020 5部

(東邦化学工業（株）商品名）

キサンタンガム 0 . 1部水 5 6 . 9部化合物 Aとシペルメトリン及び予め混合しておいたエチレングリコール、ソルポール AC3020、キサンタンガムを水によく混合分散させ、スラリー状混合物を得た。ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）でスラリー状混合物を湿式粉砕してフロアブル剤を得た。配合例 4 (粉剤）

化合物 A 1部シハロトリン 3部ホワイトカーボン 5部クレー（日本タルク（株）商品名） 9 1部上記成分を均一に混合粉枠して粉剤を得た。配合例 5 (エアゾール）

化合物 A 1部ペルメトリン 1部キシレン 5部無臭灯油 9 3部上記成分を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バルブ部分を取り付けた後、当該バルブ部分を通して噴射剤（LPG/DME混合ガス） 60部を加圧充填してエアゾールを得た。

次に、本具体的試験例を挙げ、発明の殺虫，殺ダニ剤組成物の作用効果と有用性を説明する。試験例 1

化合物 Aに対して抵抗性を発達させたカンザヮハダ二の雌成虫に対する殺ダ二効果試験

C、んげんの初生葉からリーフパンチを用いて円形のリーフ'ディスク（径 2cm) を切り取り、径 8cmの塩ビカップ上の湿った脱脂綿上に 4リーフ ·ディスク置いた。これに化合物 Aで淘汰して強い抵抗性を獲得させたカンザヮハダ二雌成虫を、 1リーフ ·ディスク当たり 4頭接種した。接種後に本発明に係る殺虫 ·殺ダニ剤組成物、化合物 Aならびにピレスロイド系殺虫剤を、展着剤（ソルポール 3005X、東邦化学工業（株）製） 200ppmを含む水に分散させ、有効成分が所定濃度となる様に希釈した。この薬液を塩ビカップ当たり 3.5mlづっ回転式散布塔（みずほ理化（株式）製）を用いて散布し、 25 ± 1 °Cの恒温室内に保存した（1濃度当たり 32頭供試、 1薬剤当たり 4〜5濃度検定、 2反復実施)。処理 2曰間経過後にリーフ 'ディスク上のカンザヮハダ二雌成虫の生死虫数を調査し、下記の式にて殺ダニ率（％) を算出した。この殺ダニ率のデータより、常法であるプロビット法を用いて LC₅。値を求めた。死亡ハダ二数

殺ダニ率（％) = X 100 生存ハダ二数 +死亡ハダ二数さらに、共力作用の程度を判定する場合に通常用いられる Sun and Johnson の式（J.Econ.Ent.第 53巻、 887ページ、 1960年）を利用して、共力作用係数を算出した。

本発明に係る殺虫 ·殺ダニ剤組成物を構成する各成分単剤の LCso値を、第 1 表に示す。また、本発明に係る殺虫 ·殺ダニ剤組成物の LC50値、および下記の Sun and Johnsonの式で算出した共力係数を、第 2表に示す。

混合剤の実際の毒性指数

共力係数 = X 100

混合剤の理論的毒性指数上記の値が 100より大きいほど共力作用が強く、 100に等しい場合は相加作用、 100より小さくなるほど拮抗作用があるとされる。

上記の Sun and Johnson法による共力係数の算出法についてさらに詳細に述べると以下の通りである。

A薬剤および B薬剤のそれぞれの LCso値を求め、更にこれらの混合剤 Mの LC_S0 値を求める。

A薬剤の LCso

混合剤 Mの実際の毒性指数 = 100

M薬剤の LC₅₀ 混合剤 Mの理論的毒性指数 = (A薬剤の毒性指数 X混合剤 M中の A薬剤の割合（％) + B薬剤の毒性指数 X混合剤 M中の B薬剤の割合（％) ) X 100 但し、 A薬剤および B薬剤の毒性指数は次の通りである。

A薬剤の毒性指数 = 100

A薬剤の LCso

B薬剤の毒性指数 = X 100

B薬剤の LOo

表 1

化合物 Aとピレスロイド系殺虫剤の化合物 Aに抵抗性を獲得したカンザヮノ、ダニ雌成虫に対する効果

野外採集したカンザヮハダニ個体群を化合物 Αで長期に渡つて室内人工淘汰して作り上げた化合物 A性抵抗性個体群の雌成虫を供試して各薬剤について殺ダニ効果を検討した。

化合物 Aの効果は、 LCso値で 1500ppmであった。表内には記載していない感受性のカンザヮハダ二に対する化合物 Aの効果は、 LCso値で約 5ppmであることから、本個体群は、化合物 Aに対して約 300倍の抵抗性を発達させていた。本カンザヮハダ二は野外採集した時点で既にピレスロイド系殺虫剤に抵抗性を発達させた個体群であったこともあり、供試したピレスロイド系殺虫剤はいずれも低い効果であった。表 2

本発明に係る殺虫 ·殺ダニ剤組成物の化合物 Aに抵抗性を獲得したカンザヮ、ダニ雌成虫に対する効果、共力作用

本発明に係る殺虫 ·殺ダニ剤組成物の共力作用係数は、何れも 100を大きく超えた値を示したことから、化合物 Aとエトフヱンプロックス、シハロトリン、シフルトリン、シペルメトリン、除虫菊、ビフヱントリン、フヱンプロパトリン、フルバリネート又はペルメトリンとの間には強い相乗的な共力作用があると考えられた。産業上の利用可能性

以上説明した本発明によれば、市販の殺虫 ·殺ダニ剤に抵抗性を有する害虫及びダニに対して効果を有する殺虫 ·殺ダニ剤が提供される。

Claims

請求の範囲

1 . 4一ブロモ—2— (4—クロ口フエニル）一 1 一（エトキシメチル）一 5— (トリフルォロメチル）ピロ一ルー 3—カルボ二トリルとピレスロイド系殺虫成分を有効成分として含有することを特徴とする殺虫 ·殺ダニ剤組成物。

2 . 4—ブロモ—2— (4—クロロフヱニル） — 1— (エトキシメチル） —5— (トリフルォロメチル）ピロ一ル—3—カルボ二トリル 1重量部に対してピレスロイド系殺虫成分を 0.1〜5重量部の割合で含有する請求の範囲 1に記載の殺虫 · 殺ダニ剤組成物。

3 . ピレスロイド系殺虫成分の少なくとも一種が下記（1) 〜（9) より成る群から選択される請求の範囲 1又は 2に記載の殺虫 ·殺ダニ剤組成物。

(1) (Z) - (S) —2—メチルー 4一ォキソ一 3— (ペンター 2,4—ジェニル）シクロベント— 2—ェニル = (1R) — trans— 2，2—ジメチルー 3— （2—メチルプロプ— 1—ェニル）シクロプロパンカルボキシラート（ピレトリン I) 及び（Z) 一 (S) 一 2—メチルー 4一ォキソ一 3— (ペンター 2,4—ジェニル）シクロべント— 2—ェニル = (E) 一 (1R) — trans— 3— (2—メトキシカルボニルプロプ— 1ーェニル）一 2,2—ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ピレトリン I I) を含む除虫菊抽出成分

(2) 2— （4一エトキシフエニル） — 2—メチルプロピル = 3—フエノキシベンジル =エーテル（エトフヱンプロックス）

(3) (RS) —シァノ— 3—フヱノキシベンジル = (Ζ) ― (1RS，3RS) — 3 - (2—クロ口— 3,3,3— トリフルォロプロぺニル）一 2,2—ジメチルシクロプ口パンカルボキシラート（シハロトリン）

(4) (RS) —α—シァノー 4—フルオロー 3—フエノキシベンジル = (1RS，3RS) 一（1RS，3SR) —3— (2，2—ジクロロビニル）一 2，2—ジメチルシクロプロノ、。ンカルボキシラート（シフルトリン）

(5) (RS) 一 α—シァノ—3—フエノキシベンジル = (1RS.3RS) 一（1RS.3RS) - 3 - (2,2—ジクロロビニル）一 2,2—ジメチルシクロプロパンカルボキシラー卜（シペルメトリン）

(6) 2—メチルビフヱニルー 3 —ィルメチル = (Ζ) 一（1RS.3RS) - 3 - (2 -クロロー 3,3,3— トリフルォロプロプー 1ーェニル）一 2,2—ジメチルシクロプロパンカルボキシ

ラート（ビフェントリン）

(7) (RS) 一 α—シァノー 3—フエノキシベンジル = 2,2,3,3—テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート（フヱンプロパトリン）

(8) (RS) — α—シァノ一 3—フエノキシベンジル = Ν— (2—クロ口一 α , α , ひ一トリフルオロー ρ—トリル）一 D—バリナート（フルバリネート）

(9) 3—フヱノキシベンジル = (1RS.3RS) - (1RS.3RS) —3— （2，2—ジク口ロビニル）一 2，2—ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（ペルメトリン）