JPH04139102A - 殺虫・殺ダニ剤組成物 - Google Patents
殺虫・殺ダニ剤組成物Info
- Publication number
- JPH04139102A JPH04139102A JP2258634A JP25863490A JPH04139102A JP H04139102 A JPH04139102 A JP H04139102A JP 2258634 A JP2258634 A JP 2258634A JP 25863490 A JP25863490 A JP 25863490A JP H04139102 A JPH04139102 A JP H04139102A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- composition
- alpha
- machine oil
- compound
- cyano
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 26
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 14
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims description 13
- -1 Phenoxybenzyl Chemical group 0.000 claims description 12
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N bifenthrin Chemical compound C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C(C)=C1COC(=O)[C@@H]1[C@H](\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1(C)C OMFRMAHOUUJSGP-IRHGGOMRSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 3
- XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N fenpropathrin Chemical compound CC1(C)C(C)(C)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 11
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 10
- 230000001665 lethal effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 abstract description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 abstract description 3
- 230000009471 action Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 abstract description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 abstract 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 abstract 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 abstract 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000009474 immediate action Effects 0.000 abstract 1
- INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N tau-fluvalinate Chemical compound N([C@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-XMMISQBUSA-N 0.000 abstract 1
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 8
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 7
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 5
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 4
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 4
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- 241000258937 Hemiptera Species 0.000 description 2
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 231100000518 lethal Toxicity 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N (+)-trans-allethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OC1C(C)=C(CC=C)C(=O)C1 ZCVAOQKBXKSDMS-AQYZNVCMSA-N 0.000 description 1
- SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N (1R)-trans-phenothrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 SBNFWQZLDJGRLK-RTWAWAEBSA-N 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 102130-98-3 Natural products CC=CCC1=C(C)[C@H](CC1=O)OC(=O)[C@@H]1[C@@H](C=C(C)C)C1(C)C FMTFEIJHMMQUJI-NJAFHUGGSA-N 0.000 description 1
- BFNMOMYTTGHNGJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid Chemical compound CC1(C)CC1C(O)=O BFNMOMYTTGHNGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 1
- 239000005874 Bifenthrin Substances 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256054 Culex <genus> Species 0.000 description 1
- 241000256061 Culex tarsalis Species 0.000 description 1
- 241000254171 Curculionidae Species 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 1
- 241000238792 Diploptera Species 0.000 description 1
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerol Natural products OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000789826 Orientus ishidae Species 0.000 description 1
- 241000238814 Orthoptera Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 1
- VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N Pyrethrin I Natural products CC(=CC1CC1C(=O)OC2CC(=O)C(=C2C)CC=C/C=C)C VQXSOUPNOZTNAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 1
- 241000256248 Spodoptera Species 0.000 description 1
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 1
- 241001414989 Thysanoptera Species 0.000 description 1
- INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (2s)-2-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)anilino]-3-methylbutanoate Chemical compound N([C@@H](C(C)C)C(=O)OC(C#N)C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl INISTDXBRIBGOC-CGAIIQECSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229940024113 allethrin Drugs 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N cycloprothrin Chemical compound ClC1(Cl)CC1(C=1C=CC=CC=1)C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 LSFUGNKKPMBOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001591 cyfluthrin Drugs 0.000 description 1
- QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N cyfluthrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Cl)Cl)[C@H]1C(=O)O[C@@H](C#N)C1=CC=C(F)C(OC=2C=CC=CC=2)=C1 QQODLKZGRKWIFG-QSFXBCCZSA-N 0.000 description 1
- ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N cyhalothrin Chemical compound CC1(C)C(\C=C(/Cl)C(F)(F)F)C1C(=O)OC(C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 ZXQYGBMAQZUVMI-UNOMPAQXSA-N 0.000 description 1
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N fenpyroximate Chemical compound C=1C=C(C(=O)OC(C)(C)C)C=CC=1CO/N=C/C=1C(C)=NN(C)C=1OC1=CC=CC=C1 YYJNOYZRYGDPNH-MFKUBSTISA-N 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003536 phenothrin Drugs 0.000 description 1
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 1
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 1
- HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N pyrethrin Natural products CCC(=O)OC1CC(=C)C2CC3OC3(C)C2C2OC(=O)C(=C)C12 HYJYGLGUBUDSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N pyrethrin II Chemical compound CC1(C)[C@H](/C=C(\C)C(=O)OC)[C@H]1C(=O)O[C@@H]1C(C)=C(C\C=C/C=C)C(=O)C1 VJFUPGQZSXIULQ-XIGJTORUSA-N 0.000 description 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 description 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 229960005199 tetramethrin Drugs 0.000 description 1
- CXBMCYHAMVGWJQ-UHFFFAOYSA-N tetramethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(C)C)C1C(=O)OCN1C(=O)C(CCCC2)=C2C1=O CXBMCYHAMVGWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N tralomethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は殺虫・殺ダニ剤組成物に関し、詳細にはピレス
ロイド系化合物およびマシン油を有効成分として含有す
る相乗効果のある殺虫・殺ダニ剤に関する。
ロイド系化合物およびマシン油を有効成分として含有す
る相乗効果のある殺虫・殺ダニ剤に関する。
[従来の技術および発明が解決しようとする課題]ピレ
スロイドはシロバナムショケギクの花に含まれる主殺虫
成分ピレトリンおよびその類縁化合物の総称であり、古
くから蚊取線香やエアゾールなどの家庭用殺虫剤として
使用されてきた。特に、(R5)−α−シアノ−3−フ
ェノキシベンジル N−(2−クロロ−α、α、α−ト
リフルオローpトリル)−D−バリナート(以下、「化
合物A」と略記する) 、(R3)−α−シアノ−3−
フェノキシベンジル 2,2,3.3−テトラメチルシ
クロプロパンカルボキシレート(以下、「化合物B」と
略記する) 、(RS)−α−シアノ−3−フェノキシ
ヘンシル (R5) −2−(4−クロロフェニル)3
−メチルブチレート(以下、「化合物C」と略記する)
および2−メチルビフェニル−3−イルメチル(Z)
−(IR5,3R5L−3−(2−クロロ−3,3,3
−トリフルオロプロプ−1−エニル)−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート;2−メチルビフェ
ニル−3−イルメチル(Z) −(IR5)−シス−3
−(2−クロロ3.3.3−)リフルオロプロプ−1−
エニル)2.2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ートC以下、「化合物DJと略記する)は合成ピレスロ
イドとして優れた活性を示す殺虫剤で、野菜、果樹、茶
樹などの鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、アブラムシ類、チャ
ノキイロアザミウマ等に対して速やかなノックダウン効
果を示し、且つその致死効果も極めて優れたものである
。また、ハダニ類に対しても致死効果および忌避効果を
有することも知られている(特開昭53−121731
号、同56−152451号、同4B−10225号、
同54−130536号、同49−26425号、同5
4−103831号、同59−181241号各公報等
)。
スロイドはシロバナムショケギクの花に含まれる主殺虫
成分ピレトリンおよびその類縁化合物の総称であり、古
くから蚊取線香やエアゾールなどの家庭用殺虫剤として
使用されてきた。特に、(R5)−α−シアノ−3−フ
ェノキシベンジル N−(2−クロロ−α、α、α−ト
リフルオローpトリル)−D−バリナート(以下、「化
合物A」と略記する) 、(R3)−α−シアノ−3−
フェノキシベンジル 2,2,3.3−テトラメチルシ
クロプロパンカルボキシレート(以下、「化合物B」と
略記する) 、(RS)−α−シアノ−3−フェノキシ
ヘンシル (R5) −2−(4−クロロフェニル)3
−メチルブチレート(以下、「化合物C」と略記する)
および2−メチルビフェニル−3−イルメチル(Z)
−(IR5,3R5L−3−(2−クロロ−3,3,3
−トリフルオロプロプ−1−エニル)−2,2−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシレート;2−メチルビフェ
ニル−3−イルメチル(Z) −(IR5)−シス−3
−(2−クロロ3.3.3−)リフルオロプロプ−1−
エニル)2.2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ートC以下、「化合物DJと略記する)は合成ピレスロ
イドとして優れた活性を示す殺虫剤で、野菜、果樹、茶
樹などの鱗翅目害虫、鞘翅目害虫、アブラムシ類、チャ
ノキイロアザミウマ等に対して速やかなノックダウン効
果を示し、且つその致死効果も極めて優れたものである
。また、ハダニ類に対しても致死効果および忌避効果を
有することも知られている(特開昭53−121731
号、同56−152451号、同4B−10225号、
同54−130536号、同49−26425号、同5
4−103831号、同59−181241号各公報等
)。
一方、マシン油はマシン油乳剤として野菜、果樹、茶樹
などのハダニ類やカイガラムシ類に対して、虫体を油で
包むことにより気門を塞ぎ、また浸透して物理的に虫の
呼吸を阻害することにより殺虫効果を示すことから、殺
虫・殺ダニ剤として市販されている。
などのハダニ類やカイガラムシ類に対して、虫体を油で
包むことにより気門を塞ぎ、また浸透して物理的に虫の
呼吸を阻害することにより殺虫効果を示すことから、殺
虫・殺ダニ剤として市販されている。
しかしながら、従来のピレスロイド系殺虫剤およびマシ
ン油ともハダニ類に対する効果は必ずしも充分とは言え
ず、更に安定した効果を有する殺虫・殺ダニ剤の開発が
望まれていた。
ン油ともハダニ類に対する効果は必ずしも充分とは言え
ず、更に安定した効果を有する殺虫・殺ダニ剤の開発が
望まれていた。
本発明は、ピレスロイド系殺虫剤の長所を維持し、且つ
その短所を補うべく検討を重ねた結果、ピレスロイド系
殺虫剤にマシン油を配合することにより、それぞれの成
分から予測し得ない相乗効果を奏することを見出し、本
発明を完成するに至った。
その短所を補うべく検討を重ねた結果、ピレスロイド系
殺虫剤にマシン油を配合することにより、それぞれの成
分から予測し得ない相乗効果を奏することを見出し、本
発明を完成するに至った。
即ち、本発明の要旨は、ピレスロイド系化合物およびマ
シン油を有効成分として含有することを特徴とする殺虫
・殺ダニ剤組成物に存する。
シン油を有効成分として含有することを特徴とする殺虫
・殺ダニ剤組成物に存する。
以下、本発明につき詳細に説明する。
本発明組成物を構成するピレスロイド化合物としては、
その分子がエステル結合によってシクロプロパン環を含
む酸部分と五員環不飽和ケトンを含むアルコール部分か
ら成る基本構造を有するもの、またはこの基本構造を必
ずしも持たなくとも作用機構がピレスロイドに類似して
いるものであれば特に制限はされない。
その分子がエステル結合によってシクロプロパン環を含
む酸部分と五員環不飽和ケトンを含むアルコール部分か
ら成る基本構造を有するもの、またはこの基本構造を必
ずしも持たなくとも作用機構がピレスロイドに類似して
いるものであれば特に制限はされない。
具体的には、以下の一般名で知られる化合物等が挙げら
れる。
れる。
フルパリネート(化合物A)、フェンプロパトリン(化
合物B)、ビフェントリン(化合物C)、フェンバレレ
ート(化合物D)、アレスリン、フタルスリン、フエノ
トリン、ペルメトリン、ジベルメトリン、デルタメトリ
ン、フルシトリネート、シハロトリン、トラロメトリン
、シフルトリン、エトフェンプロシス、シクロプロトリ
ンアクナトリン、MTI−132等。
合物B)、ビフェントリン(化合物C)、フェンバレレ
ート(化合物D)、アレスリン、フタルスリン、フエノ
トリン、ペルメトリン、ジベルメトリン、デルタメトリ
ン、フルシトリネート、シハロトリン、トラロメトリン
、シフルトリン、エトフェンプロシス、シクロプロトリ
ンアクナトリン、MTI−132等。
本発明においては、かかるピレスロイド系化合物を単独
であるいは2種以上を組合せて用いることができ、中で
も化合物A1化合物B、化合物Cおよび化合物りから選
ばれる1種以上を用いることが好ましい。
であるいは2種以上を組合せて用いることができ、中で
も化合物A1化合物B、化合物Cおよび化合物りから選
ばれる1種以上を用いることが好ましい。
なお、化合物A−Dの構造は、下記の通りである。
(化合物A:
フルバリネート)
(化合物B:
フェンプロバトリン)
N
(化合物C:
ビフエントリン)
CH。
(化合物D:
フェンバレレート)
これらのピレスロイド系化合物はいずれも公知化合物で
あり、それぞれ公知の方法に準じて容易に合成すること
ができる。例えば化合物Aは特開昭53−121733
号、同56−152451号等に記載の方法により、化
合物Bは特開昭48−10225号、同54−1305
36号等に記載の方法により、化合物りは特開昭49−
26425号、同54−103831号等に記載の方法
により、そして化合物Cは特開昭59−181241号
等に記載の方法により製造することができる。
あり、それぞれ公知の方法に準じて容易に合成すること
ができる。例えば化合物Aは特開昭53−121733
号、同56−152451号等に記載の方法により、化
合物Bは特開昭48−10225号、同54−1305
36号等に記載の方法により、化合物りは特開昭49−
26425号、同54−103831号等に記載の方法
により、そして化合物Cは特開昭59−181241号
等に記載の方法により製造することができる。
一方、本発明の他方の構成成分であるマシン油は、マシ
ン油として分類されるものであればいずれのものでも良
く、好ましくは、rso vc10〜46 (JIS
K 223B)のものが用いられ、更には動粘度
10〜20cSt (40°C)のものが特に好まし
く用いられる。
ン油として分類されるものであればいずれのものでも良
く、好ましくは、rso vc10〜46 (JIS
K 223B)のものが用いられ、更には動粘度
10〜20cSt (40°C)のものが特に好まし
く用いられる。
本発明組成物におけるピレスロイド化合物およびマシン
油は任意の割合で配合されるが、好ましくは重量比で1
:10〜tit、oooの範囲が適当であり、特に望ま
しくは1:50〜1:100の範囲である。
油は任意の割合で配合されるが、好ましくは重量比で1
:10〜tit、oooの範囲が適当であり、特に望ま
しくは1:50〜1:100の範囲である。
本発明の組成物を殺虫・殺ダニ剤として使用するに当た
り、通常は一般の農薬と同様に補助剤を用いて乳剤等の
形態に製剤化し、そのまま、あるいは希釈して使用する
補助剤としては、一般の農薬の製剤に通常使用されるも
のが用いられる。例えばアルコール類(メタノール、エ
タノール、プロパツール、ブタノール、エチ・レンゲリ
コール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン等)、エーテル類(ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、セロソルブ類等)、脂肪族炭化水素類
(ケロシン、灯油等)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、
トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタ
レン等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロエタン、ト
リクロロベンセン、四塩化炭素等)、酸アミド類(ジメ
チルホルムアミド等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸
ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等)、ニトリル類(
アセトニトリル等)等の溶媒;非イオン系界面活性剤(
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウレート等)、アニオン系
界面活性剤(アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アル
コール硫酸塩等)の界面活性剤等が挙げられる。これら
の溶媒、界面活性剤は、それぞれ必要に応じて1種また
は2種以上の混合物として使用される。製剤中の本発明
組成物の含有量は特に制限されるものではない。
り、通常は一般の農薬と同様に補助剤を用いて乳剤等の
形態に製剤化し、そのまま、あるいは希釈して使用する
補助剤としては、一般の農薬の製剤に通常使用されるも
のが用いられる。例えばアルコール類(メタノール、エ
タノール、プロパツール、ブタノール、エチ・レンゲリ
コール等)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノン等)、エーテル類(ジエチルエーテ
ル、ジオキサン、セロソルブ類等)、脂肪族炭化水素類
(ケロシン、灯油等)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、
トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタ
レン等)、ハロゲン化炭化水素類(ジクロロエタン、ト
リクロロベンセン、四塩化炭素等)、酸アミド類(ジメ
チルホルムアミド等)、エステル類(酢酸エチル、酢酸
ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等)、ニトリル類(
アセトニトリル等)等の溶媒;非イオン系界面活性剤(
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノラウレート等)、アニオン系
界面活性剤(アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アル
コール硫酸塩等)の界面活性剤等が挙げられる。これら
の溶媒、界面活性剤は、それぞれ必要に応じて1種また
は2種以上の混合物として使用される。製剤中の本発明
組成物の含有量は特に制限されるものではない。
また本発明組成物は、所望によっては本発明組成物の生
理活性を抑制するおそれのない他の生理活性物質、例え
ば他の殺菌剤、他系統の殺虫・殺ダニ剤等と混合または
併用することにより、更に効力の優れた多目的組成物を
作ることも可能である。
理活性を抑制するおそれのない他の生理活性物質、例え
ば他の殺菌剤、他系統の殺虫・殺ダニ剤等と混合または
併用することにより、更に効力の優れた多目的組成物を
作ることも可能である。
本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物は、農園芸害虫、森林害
虫、衛生害虫に対し、優れた防除効果を奏し、例えば下
記に示す半翅目、鱗翅目、鞘翅目、直翅目、双翅目等の
昆虫およびダニに対し、著しい防除活性を有する。
虫、衛生害虫に対し、優れた防除効果を奏し、例えば下
記に示す半翅目、鱗翅目、鞘翅目、直翅目、双翅目等の
昆虫およびダニに対し、著しい防除活性を有する。
1、ダニ目;ミカンハダニ、リンゴハダニ、ナミハダニ
、カンザワハダニ、ニセ ナミハダニ等のハダニ類 オウシマダニ、カズキダニ等のマ ダニ類 ミカンハダニ等のツメダニ類 2、半翅目;ヤノネカイガラムシ等のカイガラムシ類 セジロウンカ、トビイロウンカ、 ヒメトビイロウンカ等のウンカ類 ンマグロヨコハイ、オオヨコハイ 等のヨコバイ類 モモアカアブラムシ等のアブラム シ類 3、鱗翅目;コナガ、ハスモンヨトウ、ニカメイチュウ
、コブノメイガ等 4、鞘翅目;アズキゾウムシ等 5、双翅目;イエバエ、ネックイシマカ、アカイエカ等 〔実施例〕 以下に本発明を実施例および試験例を挙げてさらに具体
的に説明するが、その要旨を越えない限り、以下の例に
限定されるものではない。
、カンザワハダニ、ニセ ナミハダニ等のハダニ類 オウシマダニ、カズキダニ等のマ ダニ類 ミカンハダニ等のツメダニ類 2、半翅目;ヤノネカイガラムシ等のカイガラムシ類 セジロウンカ、トビイロウンカ、 ヒメトビイロウンカ等のウンカ類 ンマグロヨコハイ、オオヨコハイ 等のヨコバイ類 モモアカアブラムシ等のアブラム シ類 3、鱗翅目;コナガ、ハスモンヨトウ、ニカメイチュウ
、コブノメイガ等 4、鞘翅目;アズキゾウムシ等 5、双翅目;イエバエ、ネックイシマカ、アカイエカ等 〔実施例〕 以下に本発明を実施例および試験例を挙げてさらに具体
的に説明するが、その要旨を越えない限り、以下の例に
限定されるものではない。
実施例1
化合物A原体(純度92%)2.0重量部にツルポール
3983D (東邦化学■製:界面活性剤5.0重量
部を加える。次にマシン油(粘度14.76(40°C
)、130 VG 15(JIS−2238))を
93重量部加え、良く混合溶解させてフルパリネート・
オイルの混合乳剤を得た。
3983D (東邦化学■製:界面活性剤5.0重量
部を加える。次にマシン油(粘度14.76(40°C
)、130 VG 15(JIS−2238))を
93重量部加え、良く混合溶解させてフルパリネート・
オイルの混合乳剤を得た。
実施例2
化合物A原体(純度92%)2.0重量部にツルポール
3983D (東邦化学■製:界面活性剤5.0重量
部を加える。次にマシン油(粘度14.39(40°C
)、130 VG 15(JIS−2238))を
93重量部加え、良く混合溶解させてフルパリネート・
オイルの混合乳剤を得た。
3983D (東邦化学■製:界面活性剤5.0重量
部を加える。次にマシン油(粘度14.39(40°C
)、130 VG 15(JIS−2238))を
93重量部加え、良く混合溶解させてフルパリネート・
オイルの混合乳剤を得た。
実施例3〜5
実施例1と同様にして、化合物B、C,Dとマシン油の
混合乳剤を得た。
混合乳剤を得た。
試験例1 (ミカンハダニに対する殺ダニ試験)直径
7.5 cmのスチレン製カップに水を満たし、直径0
.5 anの穴のある蓋をした。蓋の上に2枚の濾紙(
直径7cm)を重ねて置き、下側の濾紙は一部に切り込
みを入れ、蓋の穴から水中に懸垂させで、毛管現象によ
り蓋上の濾紙2枚が常に湿っているようにした。前記濾
紙上にインゲン葉片(直径1.5 ctn )を置き、
ミカンハダニ離底ダニを接種した。ミカンハダニが定着
後、回転式散布塔(池田理化製)を用いて、実施例1で
調整した薬剤を水で希釈して所定濃度とした液をカップ
あたり5ccづ・つ散布し、25°Cの恒温室に48時
間放置後生存および死亡ダニ数を調べた。結果を第1表
に示す。
7.5 cmのスチレン製カップに水を満たし、直径0
.5 anの穴のある蓋をした。蓋の上に2枚の濾紙(
直径7cm)を重ねて置き、下側の濾紙は一部に切り込
みを入れ、蓋の穴から水中に懸垂させで、毛管現象によ
り蓋上の濾紙2枚が常に湿っているようにした。前記濾
紙上にインゲン葉片(直径1.5 ctn )を置き、
ミカンハダニ離底ダニを接種した。ミカンハダニが定着
後、回転式散布塔(池田理化製)を用いて、実施例1で
調整した薬剤を水で希釈して所定濃度とした液をカップ
あたり5ccづ・つ散布し、25°Cの恒温室に48時
間放置後生存および死亡ダニ数を調べた。結果を第1表
に示す。
第
■
表
無処理 40 1.4第1表から
図解法により各薬剤のLC3゜値(ppm)を求め、そ
の結果から、本発明組成物の共力作用係数を求める上第
2表の通りとなり、本発明組成物の共力効果が大きいこ
とが、明らかとなった。
図解法により各薬剤のLC3゜値(ppm)を求め、そ
の結果から、本発明組成物の共力作用係数を求める上第
2表の通りとなり、本発明組成物の共力効果が大きいこ
とが、明らかとなった。
第
表
* Sun & Johnson (J、Econ、
Ent、53887.1960)に従って求めた。共力
作用係数が100より大きい場合は共力作用の存在を、
100より小さい場合は拮抗作用の存在を意味する。
Ent、53887.1960)に従って求めた。共力
作用係数が100より大きい場合は共力作用の存在を、
100より小さい場合は拮抗作用の存在を意味する。
試験例2〜4
試験例1と同様にして、実施例3〜5で得た化合物B、
C,Dのマシン油混合乳剤を用いて、ミカンハダニに対
する殺ダニ試験を行った。結果を第3表〜第8表に示す
。
C,Dのマシン油混合乳剤を用いて、ミカンハダニに対
する殺ダニ試験を行った。結果を第3表〜第8表に示す
。
化−」二」1−旦
第
表
第
表
薬剤名
LCs。(ppm)
共力作用係数
上−冶−1c
第
表
第
表
薬剤名
t、CS。(ppm)
共力作用係数
化−イLノ肱−坦−
第
表
第
表
〔発明の効果〕
本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物によれば、ピレスロイド
成分およびオイル成分おのおのが有する効果を上回る相
乗効果が得られ、速効性でしかも強い致死効力を示す殺
虫・殺ダニ剤を提供することができる。
成分およびオイル成分おのおのが有する効果を上回る相
乗効果が得られ、速効性でしかも強い致死効力を示す殺
虫・殺ダニ剤を提供することができる。
Claims (3)
- (1)ピレスロイド系化合物およびマシン油を有効成分
として含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ剤組成物 - (2)ピレスロイド系化合物が下記(a)〜(d)から
選ばれることを特徴とする請求項(1)記載の殺虫・殺
ダニ剤組成物 (a)(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル
N−(2−クロロ−α,α,α−トリフルオロ−p−ト
リル)−D−バリナート (b)(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル
2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキ
シレート (c)(RS)−α−シアノ−3−フェノキシベンジル
(RS)−2−(4−クロロフェニル)−3−メチルブ
チレート (d)2−メチルビフェニル−3−イルメチル(Z)−
(1RS,3RS)−3−(2−クロロ−3,3,3−
トリフルオロプロプ−1−エニル)−2,2−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート;2−メチルビフェニ
ル−3−イルメチル(Z)−(1RS)−シス−3−(
2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロプ−1−エ
ニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート - (3)マシン油が、日本工業規格(JIS)に2238
で規定されるISOVG10〜46から選ばれることを
特徴とする請求項(1)記載の殺虫・殺ダニ剤組成物
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2258634A JPH04139102A (ja) | 1990-09-27 | 1990-09-27 | 殺虫・殺ダニ剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2258634A JPH04139102A (ja) | 1990-09-27 | 1990-09-27 | 殺虫・殺ダニ剤組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04139102A true JPH04139102A (ja) | 1992-05-13 |
Family
ID=17322997
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2258634A Pending JPH04139102A (ja) | 1990-09-27 | 1990-09-27 | 殺虫・殺ダニ剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04139102A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007518735A (ja) * | 2004-01-09 | 2007-07-12 | エフ エム シー コーポレーション | 一般家庭害虫の駆除のためのビフェントリン/アセタミプリド組成物 |
-
1990
- 1990-09-27 JP JP2258634A patent/JPH04139102A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007518735A (ja) * | 2004-01-09 | 2007-07-12 | エフ エム シー コーポレーション | 一般家庭害虫の駆除のためのビフェントリン/アセタミプリド組成物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9596857B2 (en) | Insecticidal and miticidal mixtures of bifenthrin and cyano-pyrethroids | |
US9497974B2 (en) | Pesticidal compositions and methods for using same | |
KR100912554B1 (ko) | 식물 필수유를 함유하는 상승적 및 잔류적 살충 조성물 | |
JP5651105B2 (ja) | 相乗的殺有害生物剤組成物 | |
US9743676B2 (en) | Pesticidal compositions comprising a solid insecticide and an essential oil | |
CN113286513A (zh) | 协同农药组合物和用于递送杀昆虫活性成分的方法 | |
US5935943A (en) | Insecticidal composition | |
US5700473A (en) | Triglyceride enhanced pyrethrin-based arthropodicidal composition | |
JP4243727B2 (ja) | 殺虫・殺ダニ剤 | |
JPH0461842B2 (ja) | ||
JPH04139102A (ja) | 殺虫・殺ダニ剤組成物 | |
US5554649A (en) | Controlling agent for fabric pest insects | |
JPS63126805A (ja) | 農園芸用の殺虫組成物 | |
JPH05286816A (ja) | シロアリ防除剤 | |
JPH03123711A (ja) | 殺ダニ剤組成物 | |
JPH05124916A (ja) | 屋内ダニ駆除組成物 | |
JPS59227803A (ja) | 殺虫殺ダニ剤組成物 | |
JPS5942302A (ja) | 繊維害虫に対する忌避剤 | |
JP2003137710A (ja) | 屋内ダニ防除用殺ダニ剤 | |
JPH07330513A (ja) | 殺虫剤の効力増強剤 |