JPH10101509A - 殺虫・殺ダニ剤 - Google Patents
殺虫・殺ダニ剤Info
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- JPH10101509A JPH10101509A JP8261866A JP26186696A JPH10101509A JP H10101509 A JPH10101509 A JP H10101509A JP 8261866 A JP8261866 A JP 8261866A JP 26186696 A JP26186696 A JP 26186696A JP H10101509 A JPH10101509 A JP H10101509A
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- JP
- Japan
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- phenoxybenzyl
- dimethylcyclopropanecarboxylate
- enyl
- cyano
- insecticide
- Prior art date
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 市販の殺虫・殺ダニ剤に抵抗性を有する害虫
及びダニに対して効果を有する殺虫・殺ダニ剤を提供す
る。 【解決手段】 ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニ
ル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメ
チル）ピロール−３−カルボニトリルとピレスロイド系
殺虫成分を有効成分として含有することを特徴とする殺
虫・殺ダニ剤。
及びダニに対して効果を有する殺虫・殺ダニ剤を提供す
る。 【解決手段】 ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニ
ル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメ
チル）ピロール−３−カルボニトリルとピレスロイド系
殺虫成分を有効成分として含有することを特徴とする殺
虫・殺ダニ剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、４−ブロモ−２−
（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５
−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリ
ル（以下本化合物と称することがある）と公知の天然ピ
レスロイド系殺虫成分および／または合成ピレスロイド
系殺虫成分とを混合してなることを特徴とする殺虫・殺
ダニ剤に係るものである。本発明の殺虫・殺ダニ剤は、
農園芸分野において有効に利用することができる。
（４−クロロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５
−（トリフルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリ
ル（以下本化合物と称することがある）と公知の天然ピ
レスロイド系殺虫成分および／または合成ピレスロイド
系殺虫成分とを混合してなることを特徴とする殺虫・殺
ダニ剤に係るものである。本発明の殺虫・殺ダニ剤は、
農園芸分野において有効に利用することができる。
【０００２】
【従来の技術】本発明の一方の有効成分である本化合物
は、農園芸害虫の殺虫・殺ダニ剤であり、ヨコバイ類等
の半翅目害虫、コナガ、ハスモンヨトウ、キンモンホソ
ガ等の鱗翅目害虫、ミナミキイロアザミウマ、チャノキ
イロアザミウマ等のアザミウマ目害虫等の昆虫類および
ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンサビダニ等のダニ
類等の農園芸害虫に対して有効な化合物として知られて
いる。
は、農園芸害虫の殺虫・殺ダニ剤であり、ヨコバイ類等
の半翅目害虫、コナガ、ハスモンヨトウ、キンモンホソ
ガ等の鱗翅目害虫、ミナミキイロアザミウマ、チャノキ
イロアザミウマ等のアザミウマ目害虫等の昆虫類および
ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンサビダニ等のダニ
類等の農園芸害虫に対して有効な化合物として知られて
いる。
【０００３】また、本発明のもう一方の有効成分である
ピレスロイド系殺虫成分としては、公知の天然ピレスロ
イド系殺虫成分として、（Ｚ）−（Ｓ）−２−メチル−
４−オキソ−３−（ペンタ−２，４−ジエニル）シクロ
ペント−２−エニル＝（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２，２−
ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）シク
ロプロパンカルボキシラート（ピレトリンＩ）と（Ｚ）
−（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（ペンタ−
２，４−ジエニル）シクロペント−２−エニル＝（Ｅ）
−（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−３−（２−メトキシカルボニ
ルプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシラート（ピレトリンII）等を含む混合物
である除虫菊抽出成分、合成ピレスロイド系殺虫成分と
して、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロ
ピル＝３−フェノキシベンジル＝エーテル（エトフェン
プロックス）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル＝（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−ク
ロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（シハロト
リン）、（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フ
ェノキシベンジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３
ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート（シフルトリ
ン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート（シペルメトリン）、４−エ
トキシフェニル〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニル）プロピル〕ジメチルシラン（シラフルオフェ
ン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝
（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（１，２，
２，２−テトラブロモエチル）シクロプロパンカルボキ
シラート（トラロメトリン）、２−（４−ブロモジフル
オロメトキシフェニル）−２−メチルプロピル＝３−フ
ェノキシベンジル＝エーテル（ハルフェンプロック
ス）、２−メチルビフェニル−３−イルメチル＝（Ｚ）
−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３
−トリフルオロプロパ−１−エニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシラート（ビフェントリ
ン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボ
キシラート（フェンプロパトリン）、（ＲＳ）−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル＝（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブタノアート（フェンバ
レレート）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル＝（Ｓ）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−３−メチルブチラート（フルシトリネート）、
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝Ｎ−
（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）−Ｄ−バリナート（フルバリネート）、３−フェノ
キシベンジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３Ｒ
Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシラート（ペルメトリン）
等が上げられ、これらは半翅目、鱗翅目、鞘翅目等の昆
虫類あるいはダニ類等の農園芸害虫に対して有効な化合
物として知られている。
ピレスロイド系殺虫成分としては、公知の天然ピレスロ
イド系殺虫成分として、（Ｚ）−（Ｓ）−２−メチル−
４−オキソ−３−（ペンタ−２，４−ジエニル）シクロ
ペント−２−エニル＝（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２，２−
ジメチル−３−（２−メチルプロプ−１−エニル）シク
ロプロパンカルボキシラート（ピレトリンＩ）と（Ｚ）
−（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（ペンタ−
２，４−ジエニル）シクロペント−２−エニル＝（Ｅ）
−（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−３−（２−メトキシカルボニ
ルプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロ
パンカルボキシラート（ピレトリンII）等を含む混合物
である除虫菊抽出成分、合成ピレスロイド系殺虫成分と
して、２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロ
ピル＝３−フェノキシベンジル＝エーテル（エトフェン
プロックス）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル＝（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−ク
ロロ−３，３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート（シハロト
リン）、（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フ
ェノキシベンジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３
ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート（シフルトリ
ン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシラート（シペルメトリン）、４−エ
トキシフェニル〔３−（４−フルオロ−３−フェノキシ
フェニル）プロピル〕ジメチルシラン（シラフルオフェ
ン）、（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝
（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（１，２，
２，２−テトラブロモエチル）シクロプロパンカルボキ
シラート（トラロメトリン）、２−（４−ブロモジフル
オロメトキシフェニル）−２−メチルプロピル＝３−フ
ェノキシベンジル＝エーテル（ハルフェンプロック
ス）、２−メチルビフェニル−３−イルメチル＝（Ｚ）
−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３
−トリフルオロプロパ−１−エニル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボキシラート（ビフェントリ
ン）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
＝２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボ
キシラート（フェンプロパトリン）、（ＲＳ）−α−シ
アノ−３−フェノキシベンジル＝（ＲＳ）−２−（４−
クロロフェニル）−３−メチルブタノアート（フェンバ
レレート）、（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベ
ンジル＝（Ｓ）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニ
ル）−３−メチルブチラート（フルシトリネート）、
（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝Ｎ−
（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）−Ｄ−バリナート（フルバリネート）、３−フェノ
キシベンジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３Ｒ
Ｓ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシラート（ペルメトリン）
等が上げられ、これらは半翅目、鱗翅目、鞘翅目等の昆
虫類あるいはダニ類等の農園芸害虫に対して有効な化合
物として知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来、農園芸害虫ある
いは衛生害虫等の各種害虫の防除を目的とする殺虫・殺
ダニ剤の開発が進められ、単独および混合剤として実用
に供されている。しかしながら、これらの薬剤の度重な
る使用の結果、各種の薬剤に抵抗性を獲得した害虫が出
現してきている。特にハダニ類は産卵数が多いことや発
育日数が短いため発生回数が多いことと同時に、突然変
異率が高いことや移動性が小さく近親交配が行われ易い
こと等、薬剤に対して抵抗性を発達させ易い性質を持っ
ている。この特性によりナミハダニ、カンザワハダニ、
ミカンハダニ等はほとんど全ての既存薬剤に程度の差こ
そあれ抵抗性を獲得している。従って、ハダニ類による
被害が重要である場面では、従来の殺ダニ剤に抵抗性を
獲得したハダニ類に対しても高い効果を示す新規薬剤の
開発が常に切望されている。しかしながら、昨今では既
存の殺虫・殺ダニ剤と交差抵抗性を示さず、毒性面に問
題がなく環境への悪影響の少ない化合物の発明は困難を
究めており、また発明後の開発に要する期間も１０年近
くとなった。従って、有効な薬剤を長期に利用していく
ために、実際の防除場面では作用機構が異なる薬剤のロ
ーテーション使用という方法が採用されているが、必ず
しも十分な成果を上げるには至ってはいない。また、抵
抗性問題が起こった後、他の殺虫・殺ダニ剤との混用に
よる抵抗性対策も検討されてきているが、高い共力作用
を見い出すには必ずしも至っていない。
いは衛生害虫等の各種害虫の防除を目的とする殺虫・殺
ダニ剤の開発が進められ、単独および混合剤として実用
に供されている。しかしながら、これらの薬剤の度重な
る使用の結果、各種の薬剤に抵抗性を獲得した害虫が出
現してきている。特にハダニ類は産卵数が多いことや発
育日数が短いため発生回数が多いことと同時に、突然変
異率が高いことや移動性が小さく近親交配が行われ易い
こと等、薬剤に対して抵抗性を発達させ易い性質を持っ
ている。この特性によりナミハダニ、カンザワハダニ、
ミカンハダニ等はほとんど全ての既存薬剤に程度の差こ
そあれ抵抗性を獲得している。従って、ハダニ類による
被害が重要である場面では、従来の殺ダニ剤に抵抗性を
獲得したハダニ類に対しても高い効果を示す新規薬剤の
開発が常に切望されている。しかしながら、昨今では既
存の殺虫・殺ダニ剤と交差抵抗性を示さず、毒性面に問
題がなく環境への悪影響の少ない化合物の発明は困難を
究めており、また発明後の開発に要する期間も１０年近
くとなった。従って、有効な薬剤を長期に利用していく
ために、実際の防除場面では作用機構が異なる薬剤のロ
ーテーション使用という方法が採用されているが、必ず
しも十分な成果を上げるには至ってはいない。また、抵
抗性問題が起こった後、他の殺虫・殺ダニ剤との混用に
よる抵抗性対策も検討されてきているが、高い共力作用
を見い出すには必ずしも至っていない。
【０００５】一方、本発明の有効成分の一つである本化
合物は、最近上市された薬剤で、現在は単独でも高い殺
ダニ効果を示しているが、過去のほとんどの殺ダニ剤で
抵抗性が問題化した経緯から本化合物にも同様なことが
生ずることは否定できない。本発明の目的は本化合物に
対してハダニ類が抵抗性を獲得した場合でも高い防除効
果を示す殺ダニ剤組成物を提供することにある。
合物は、最近上市された薬剤で、現在は単独でも高い殺
ダニ効果を示しているが、過去のほとんどの殺ダニ剤で
抵抗性が問題化した経緯から本化合物にも同様なことが
生ずることは否定できない。本発明の目的は本化合物に
対してハダニ類が抵抗性を獲得した場合でも高い防除効
果を示す殺ダニ剤組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ハダニ類
の本化合物に対する抵抗性化問題が顕在化する前にその
対策を立てるため、本化合物でハダニを淘汰して人工的
に作り上げた抵抗性個体群を供試して既存の殺虫剤、殺
ダニ剤、殺菌剤との共力作用等について検討してきた。
この中で、本化合物とピレスロイド系殺虫剤成分とを組
み合わせた本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物が各成分から
は予測しえない共力的相乗効果を奏することを見い出し
たものである。すなわち、本発明は、本化合物とピレス
ロイド系殺虫剤成分を有効成分として含有することを特
徴とする殺虫・殺ダニ剤を提供することにある。
の本化合物に対する抵抗性化問題が顕在化する前にその
対策を立てるため、本化合物でハダニを淘汰して人工的
に作り上げた抵抗性個体群を供試して既存の殺虫剤、殺
ダニ剤、殺菌剤との共力作用等について検討してきた。
この中で、本化合物とピレスロイド系殺虫剤成分とを組
み合わせた本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物が各成分から
は予測しえない共力的相乗効果を奏することを見い出し
たものである。すなわち、本発明は、本化合物とピレス
ロイド系殺虫剤成分を有効成分として含有することを特
徴とする殺虫・殺ダニ剤を提供することにある。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明において対象となるハダニ
類としては、ナミハダニ（Ｔｅｒｔａｎｙｃｈｕｓ ｕ
ｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｒｔ
ａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ（Ｂｏｉｓ
ｄｕｖａｌ））、カンザワハダニ（Ｔｅｒｔａｎｙｃｈ
ｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ Ｋｉｓｈｉｄａ）、オウトウ
ハダニ（Ｔｅｒｔａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅｎｎｅｎｓｉ
ｓ Ｚａｃｈｅｒ）等のテトラニカス属のハダニ等が挙
げられる。
類としては、ナミハダニ（Ｔｅｒｔａｎｙｃｈｕｓ ｕ
ｒｔｉｃａｅ Ｋｏｃｈ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｒｔ
ａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ（Ｂｏｉｓ
ｄｕｖａｌ））、カンザワハダニ（Ｔｅｒｔａｎｙｃｈ
ｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ Ｋｉｓｈｉｄａ）、オウトウ
ハダニ（Ｔｅｒｔａｎｙｃｈｕｓ ｖｉｅｎｎｅｎｓｉ
ｓ Ｚａｃｈｅｒ）等のテトラニカス属のハダニ等が挙
げられる。
【０００８】さらに、本発明の組成物は上記のハダニ類
に相乗的な殺ダニ効果を示すのみならず、かんきつ、り
んご、なし等の果樹のハマキムシ類、シンクイムシ類、
ハモグリガ類、カメムシ類、アブラムシ類、ヨコバイ
類、アザミウマ類等の、茶のハマキムシ類、アブラムシ
類、アザミウマ類等、野菜類のコナガ、ヨトウムシ類、
ハムシ類、アブラムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類
等のような害虫等も同時防除が可能である。
に相乗的な殺ダニ効果を示すのみならず、かんきつ、り
んご、なし等の果樹のハマキムシ類、シンクイムシ類、
ハモグリガ類、カメムシ類、アブラムシ類、ヨコバイ
類、アザミウマ類等の、茶のハマキムシ類、アブラムシ
類、アザミウマ類等、野菜類のコナガ、ヨトウムシ類、
ハムシ類、アブラムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類
等のような害虫等も同時防除が可能である。
【０００９】本発明の殺虫・殺ダニ剤の有効成分の一つ
である本化合物は、特開平１−１０４０４２号公報に記
載されている公知化合物であり農園芸用殺虫・殺ダニ剤
として使用出来ることも同公報に示されている。従って
本化合物は、同公報の記載の方法により容易に合成する
ことが可能である。一方、本発明の殺虫・殺ダニ剤の他
方の有効成分であるピレスロイド系殺虫成分としては、
多くの化合物が知られている。具体的に、その一般名と
化学名を例示すれば次のとおりであるが、これらに限定
されるものではない。
である本化合物は、特開平１−１０４０４２号公報に記
載されている公知化合物であり農園芸用殺虫・殺ダニ剤
として使用出来ることも同公報に示されている。従って
本化合物は、同公報の記載の方法により容易に合成する
ことが可能である。一方、本発明の殺虫・殺ダニ剤の他
方の有効成分であるピレスロイド系殺虫成分としては、
多くの化合物が知られている。具体的に、その一般名と
化学名を例示すれば次のとおりであるが、これらに限定
されるものではない。
【００１０】 一般名 ： 化学名 ピレトリンＩ ：（Ｚ）−（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（ペンタ− ２，４−ジエニル）シクロペント−２−エニル＝（１Ｒ）− ｔｒａｎｓ−２，２−ジメチル−３−（２−メチルプロプ− １−エニル）シクロプロパンカルボキシラート ピレトリンII ：（Ｚ）−（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（ペンタ− ２，４−ジエニル）シクロペント−２−エニル＝（Ｅ）−（ １Ｒ）−ｔｒａｎｓ−３−（２−メチルオキシカルボニルプ ロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル ボキシラート エトフェンプロックス：２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピル＝ ３−フェノキシベンジル＝エーテル シハロトリン ：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（Ｚ）− （１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリ フルオロプロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ ルボキシラート シフルトリン ：（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキシベン ジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２ ，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパン カルボキシラート シペルメトリン ：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（１ＲＳ ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロ ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラー ト シラフルオフェン：４−エトキシフェニル〔３−（４−フルオロ−３−フェノキ シフェニル）プロピル〕ジメチルシラン
【００１１】 トラロメトリン ：（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（１Ｒ，３ ３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラ ブロモエチル）シクロプロパンカルボキシラート ハルフェンプロックス：２−（４−ブロモジフルオロメトキシフェニル）−２− メチルプロピル＝３−フェノキベンジル＝エーテル ビフェントリン：２−メチルビフェニル−３−イルメチル＝（Ｚ）−（１ＲＳ， ３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプ ロパ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカル ボキシラート フェンプロパトリン：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝２，２ ，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート フェンバレレート：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（ＲＳ） −２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブタノアート フルシトリネート：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝（Ｓ）− −２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）−３−メチルブ チラート フルバリネート ：（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝Ｎ−（２ −クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−Ｄ− バリナート ペルメトリン ：３−フェノキシベンジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ， ３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ チルシクロプロパンカルボキシラート
【００１２】なお、上記の殺虫剤名は「農薬ハンドブッ
ク１９９２年版」（社団法人 日本植物防疫協会、平成
４年７月３０日発行）、「ＳＨＩＢＵＹＡ ＩＮＤＥＸ
−１９９６−（７ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ）」（全農、平
成８年４月１日発行）等に記載されている一般名であ
る。本発明においては上記の中でも特にピレトリンＩ及
びピレトリンIIを含む除虫菊抽出成分、エトフェンプロ
ックス、シハロトリン、シフルトリン、シペルメトリ
ン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、フルバリネ
ート、ペルメトリン等が、４−ブロモ−２−（４−クロ
ロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフ
ルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリルとの共力
作用が高いことから好ましい。
ク１９９２年版」（社団法人 日本植物防疫協会、平成
４年７月３０日発行）、「ＳＨＩＢＵＹＡ ＩＮＤＥＸ
−１９９６−（７ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ）」（全農、平
成８年４月１日発行）等に記載されている一般名であ
る。本発明においては上記の中でも特にピレトリンＩ及
びピレトリンIIを含む除虫菊抽出成分、エトフェンプロ
ックス、シハロトリン、シフルトリン、シペルメトリ
ン、ビフェントリン、フェンプロパトリン、フルバリネ
ート、ペルメトリン等が、４−ブロモ−２−（４−クロ
ロフェニル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフ
ルオロメチル）ピロール−３−カルボニトリルとの共力
作用が高いことから好ましい。
【００１３】本発明の殺虫・殺ダニ剤を製造するには、
本化合物とピレスロイド系殺虫成分と適当な担体および
補助剤、たとえば乳化剤、分散剤、安定剤、懸濁剤、浸
透剤等を配合し、常法によって水和剤、水溶剤、乳剤、
液剤、ゾル剤（フロアブル剤）、粉剤、エアゾール剤等
に製剤化すればよい。これらの製剤中の本発明の殺虫活
性成分含有率（％）は、水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、
ゾル剤の場合は１〜９０％（重量％：以下同じ）の範
囲、粉剤の場合は０．５〜１０％の範囲、エアゾール剤
の場合は０．０１〜２％の範囲とするのが好ましい。
本化合物とピレスロイド系殺虫成分と適当な担体および
補助剤、たとえば乳化剤、分散剤、安定剤、懸濁剤、浸
透剤等を配合し、常法によって水和剤、水溶剤、乳剤、
液剤、ゾル剤（フロアブル剤）、粉剤、エアゾール剤等
に製剤化すればよい。これらの製剤中の本発明の殺虫活
性成分含有率（％）は、水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、
ゾル剤の場合は１〜９０％（重量％：以下同じ）の範
囲、粉剤の場合は０．５〜１０％の範囲、エアゾール剤
の場合は０．０１〜２％の範囲とするのが好ましい。
【００１４】本発明の殺虫・殺ダニ剤において使用でき
る担体としては、農園芸用薬剤に常用されるものであれ
ば固体または液体のいずれでも使用でき、特定のものに
限定されるものではない。また、製剤化に際しては、必
要に応じて各種界面活性剤、安定剤、その他の補助成分
を使用することができる。本発明の殺虫・殺ダニ剤は、
商業上有用な製剤、およびそれらの製剤によって調製さ
れた使用形態で、他の活性化合物、例示すれば、各種の
殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調製剤、
忌避剤、誘引剤、共力剤、ならびに肥料、香料等との混
合剤として存在することもでき、かかる混用により適用
性の拡大を計ることができる。
る担体としては、農園芸用薬剤に常用されるものであれ
ば固体または液体のいずれでも使用でき、特定のものに
限定されるものではない。また、製剤化に際しては、必
要に応じて各種界面活性剤、安定剤、その他の補助成分
を使用することができる。本発明の殺虫・殺ダニ剤は、
商業上有用な製剤、およびそれらの製剤によって調製さ
れた使用形態で、他の活性化合物、例示すれば、各種の
殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、除草剤、植物生長調製剤、
忌避剤、誘引剤、共力剤、ならびに肥料、香料等との混
合剤として存在することもでき、かかる混用により適用
性の拡大を計ることができる。
【００１５】本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物における本
化合物と公知のピレスロイド系殺虫剤の活性成分との混
合割合は前者が１重量部に対して、一般的には後者が
０．０１〜１００重量部であることが好ましく、更に好
ましくは０．１〜５重量部がよい。本発明の殺虫・殺ダ
ニ剤の使用方法は次のとおりである。すなわち、施用量
は害虫類またはダニ類の発生量および対象とする作物の
種類や栽培形態により異なるが、一般に１０アール当た
り有効成分量で本化合物と公知のピレスロイド系殺虫剤
の活性成分の合計量が０．１〜１０００ｇであり、好ま
しくは４０〜５００ｇである。これを処理するには、水
和剤、水溶剤、乳剤、液剤、ゾル剤では水で希釈し、作
物等に１０アール当たり１００〜７００リットルの施用
量で散布すればよい。また、粉剤またはエアゾール剤で
は、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。
化合物と公知のピレスロイド系殺虫剤の活性成分との混
合割合は前者が１重量部に対して、一般的には後者が
０．０１〜１００重量部であることが好ましく、更に好
ましくは０．１〜５重量部がよい。本発明の殺虫・殺ダ
ニ剤の使用方法は次のとおりである。すなわち、施用量
は害虫類またはダニ類の発生量および対象とする作物の
種類や栽培形態により異なるが、一般に１０アール当た
り有効成分量で本化合物と公知のピレスロイド系殺虫剤
の活性成分の合計量が０．１〜１０００ｇであり、好ま
しくは４０〜５００ｇである。これを処理するには、水
和剤、水溶剤、乳剤、液剤、ゾル剤では水で希釈し、作
物等に１０アール当たり１００〜７００リットルの施用
量で散布すればよい。また、粉剤またはエアゾール剤で
は、その製剤の状態で作物等に処理すればよい。
【００１６】
【実施例】以下に若干の実施例を挙げて、本発明の殺虫
・殺ダニ剤組成物について具体的に説明するが、活性成
分およびその配合割合、補助成分およびその添加量等は
勿論以下の実施例のみに限定されるものではない。な
お、実施例において部とあるのは全て重量部を表す。
・殺ダニ剤組成物について具体的に説明するが、活性成
分およびその配合割合、補助成分およびその添加量等は
勿論以下の実施例のみに限定されるものではない。な
お、実施例において部とあるのは全て重量部を表す。
【００１７】配合例１ 乳剤 本化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １０部 フェンプロパトリン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ３０部 キシレン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２５部 ジメチルホルムアミド ・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２０部 ソルポール３００５Ｘ ・・・・・・・・・・・・・・・・・ １５部 （ポリオキシエチレン系界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） 上記成分を均一に混合溶解して、乳剤を得た。
【００１８】配合例２ 水和剤 本化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １０部 フルバリネート ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １０部 カープレックス＃８０ ・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２０部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） ジークライトＳＰ ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ５２部 （カオリンナイトとセリサイトの混合物：ジークライト工業（株）商品名） リグニンスルホン酸カルシウム ・・・・・・・・・・・・・・ ８部 （ポリオキシエチレン系界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） 上記成分をジェットエアーミルにて均一に混合して、水
和剤を得た。
和剤を得た。
【００１９】配合例３ フロアブル剤 本化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １０部 シペルメトリン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ２０部 エチレングリコール ・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ８部 ソルポールＡＣ３０２０ ・・・・・・・・・・・・・・・・ ５部 （東邦化学工業（株）商品名） キサンタンガム ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ０．１部 水 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ５６．９部 本化合物とシペルメトリン、および予め混合しておいた
エチレングリコール、ソルポールＡＣ３０２０、キサン
タンガムを水によく混合分散させた。次にこのスラリー
状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス
社）で湿式粉砕して、フロアブル剤を得た。
エチレングリコール、ソルポールＡＣ３０２０、キサン
タンガムを水によく混合分散させた。次にこのスラリー
状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス
社）で湿式粉砕して、フロアブル剤を得た。
【００２０】配合例４ 粉剤 本化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １部 シハロトリン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ３部 ホワイトカーボン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ５部 クレー（日本タルク（株）商品名） ・・・・・・・・・・・ ９１部 上記成分を均一に混合粉砕して、粉剤を得た。
【００２１】配合例５ エアゾール 本化合物 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １部 ペルメトリン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ １部 キシレン ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ５部 無臭灯油 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・ ９３部 上記成分を混合溶解し、エアゾール容器に充填し、バル
ブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通して噴射剤
（ＬＰＧ／ＤＭＥ混合ガス）６０分を加圧充填してエア
ゾールを得た。次に本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物の作
用効果と有用性を、具体的試験例を挙げて説明する。
ブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通して噴射剤
（ＬＰＧ／ＤＭＥ混合ガス）６０分を加圧充填してエア
ゾールを得た。次に本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物の作
用効果と有用性を、具体的試験例を挙げて説明する。
【００２２】試験例１ 本化合物に対して抵抗性を発達
させたカンザワハダニの雌成虫に対する殺ダニ効果試験 いんげんの初生葉をリーフパンチを用いて円形のリーフ
・ディスク（径２ｃｍ）を切り取り、径８ｃｍの塩ビカ
ップ上の湿った脱脂綿上に４リーフ・ディスク置いた。
これに本化合物で淘汰して強い抵抗性を獲得させたカン
ザワハダニ雌成虫を、１リーフ・ディスク当たり４頭接
種した。接種後に本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物、本化
合物ならびにピレスロイド系殺虫剤を、展着剤（ソルポ
ール３００５Ｘ、東邦化学工業（株）製）２００ｐｐｍ
を含む水に分散させ、有効成分が所定濃度となるように
希釈した。この薬液を塩ビカップ当たり３．５ｍｌづつ
回転式散布塔（みずほ理化（株式）製）を用いて散布
し、２５±１℃の恒温室内に保存した（１濃度当たり３
２頭供試、１薬剤当たり４〜５濃度検定、２反復実
施）。処理２日間経過後にリーフ・ディスク上のカンザ
ワハダニ雌成虫の生死虫数を調査し、下記の式にて殺ダ
ニ率（％）を算出した。この殺ダニ率のデータより、常
法であるプロビット法を用いてＬＣ50値を求めた。
させたカンザワハダニの雌成虫に対する殺ダニ効果試験 いんげんの初生葉をリーフパンチを用いて円形のリーフ
・ディスク（径２ｃｍ）を切り取り、径８ｃｍの塩ビカ
ップ上の湿った脱脂綿上に４リーフ・ディスク置いた。
これに本化合物で淘汰して強い抵抗性を獲得させたカン
ザワハダニ雌成虫を、１リーフ・ディスク当たり４頭接
種した。接種後に本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物、本化
合物ならびにピレスロイド系殺虫剤を、展着剤（ソルポ
ール３００５Ｘ、東邦化学工業（株）製）２００ｐｐｍ
を含む水に分散させ、有効成分が所定濃度となるように
希釈した。この薬液を塩ビカップ当たり３．５ｍｌづつ
回転式散布塔（みずほ理化（株式）製）を用いて散布
し、２５±１℃の恒温室内に保存した（１濃度当たり３
２頭供試、１薬剤当たり４〜５濃度検定、２反復実
施）。処理２日間経過後にリーフ・ディスク上のカンザ
ワハダニ雌成虫の生死虫数を調査し、下記の式にて殺ダ
ニ率（％）を算出した。この殺ダニ率のデータより、常
法であるプロビット法を用いてＬＣ50値を求めた。
【００２３】
【数１】
【００２４】さらに、共力作用の程度を判定する場合に
通常用いられるＳｕｎ ａｎｄ Ｊｏｈｎｓｏｎの式
（Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔ．第５３巻、８８７ページ、１
９６０年）を利用して、共力作用係数を算出した。本発
明の殺虫・殺ダニ剤組成物を構成する各成分単剤のＬＣ
50値を、第１表に示す。また、本発明の殺虫・殺ダニ剤
組成物のＬＣ50値、および下記のＳｕｎ ａｎｄ Ｊｏ
ｈｎｓｏｎの式で算出した共力係数を、第２表に示す。
通常用いられるＳｕｎ ａｎｄ Ｊｏｈｎｓｏｎの式
（Ｊ．Ｅｃｏｎ．Ｅｎｔ．第５３巻、８８７ページ、１
９６０年）を利用して、共力作用係数を算出した。本発
明の殺虫・殺ダニ剤組成物を構成する各成分単剤のＬＣ
50値を、第１表に示す。また、本発明の殺虫・殺ダニ剤
組成物のＬＣ50値、および下記のＳｕｎ ａｎｄ Ｊｏ
ｈｎｓｏｎの式で算出した共力係数を、第２表に示す。
【００２５】
【数２】
【００２６】この値が１００より大きいほど共力作用が
強く、１００に等しい場合は相加作用、１００より小さ
くなるほど拮抗作用があるとされる。上記のＳｕｎ ａ
ｎｄＪｏｈｎｓｏｎ法による共力係数の算出法について
さらに詳細に述べると以下の通りである。Ａ薬剤および
Ｂ薬剤のそれぞれのＬＣ50値を求め、さらにこれらの混
合剤ＭのＬＣ50値を求める。
強く、１００に等しい場合は相加作用、１００より小さ
くなるほど拮抗作用があるとされる。上記のＳｕｎ ａ
ｎｄＪｏｈｎｓｏｎ法による共力係数の算出法について
さらに詳細に述べると以下の通りである。Ａ薬剤および
Ｂ薬剤のそれぞれのＬＣ50値を求め、さらにこれらの混
合剤ＭのＬＣ50値を求める。
【００２７】
【数３】 但し、
【００２８】
【数４】 となる。
【００２９】
【表１】
【００３０】野外採集したカンザワハダニ個体群を本化
合物で長期に渡って室内人工淘汰して作り上げた本化合
物性抵抗性個体群の雌成虫を供試して各薬剤について殺
ダニ効果を検討した。本化合物の効果は、ＬＣ50値で１
５００ｐｐｍであった。表内には記載していない感受性
のカンザワハダニに対する本化合物の効果は、ＬＣ50値
で約５ｐｐｍであることから、本個体群は本化合物に対
して約３００倍の抵抗性を発達させていた。本カンザワ
ハダニは野外採集した時点で既にピレスロイド系殺虫剤
に抵抗性を発達させた個体群であったこともあり、供試
したピレスロイド系殺虫剤はいずれも低い効果であっ
た。
合物で長期に渡って室内人工淘汰して作り上げた本化合
物性抵抗性個体群の雌成虫を供試して各薬剤について殺
ダニ効果を検討した。本化合物の効果は、ＬＣ50値で１
５００ｐｐｍであった。表内には記載していない感受性
のカンザワハダニに対する本化合物の効果は、ＬＣ50値
で約５ｐｐｍであることから、本個体群は本化合物に対
して約３００倍の抵抗性を発達させていた。本カンザワ
ハダニは野外採集した時点で既にピレスロイド系殺虫剤
に抵抗性を発達させた個体群であったこともあり、供試
したピレスロイド系殺虫剤はいずれも低い効果であっ
た。
【００３１】
【表２】
【００３２】本発明の殺虫・殺ダニ剤組成物の共力作用
係数はいずれも１００を大きく越えた値を示したことか
ら、本化合物とエトフェンプロックス、シハロトリン、
シフルトリン、シペルメトリン、除虫菊、ビフェントリ
ン、フェンプロパトリン、フルバリネートないしはペル
メトリンとの間には強い相乗的な共力作用があると考え
られた。
係数はいずれも１００を大きく越えた値を示したことか
ら、本化合物とエトフェンプロックス、シハロトリン、
シフルトリン、シペルメトリン、除虫菊、ビフェントリ
ン、フェンプロパトリン、フルバリネートないしはペル
メトリンとの間には強い相乗的な共力作用があると考え
られた。
Claims (3)
- 【請求項１】 ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニ
ル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメ
チル）ピロール−３−カルボニトリルとピレスロイド系
殺虫成分を有効成分として含有することを特徴とする殺
虫・殺ダニ剤。 - 【請求項２】 ４−ブロモ−２−（４−クロロフェニ
ル）−１−（エトキシメチル）−５−（トリフルオロメ
チル）ピロール−３−カルボニトリル１重量部に対して
ピレスロイド系殺虫成分を０．１〜５重量部の割合で含
有することを特徴とする殺虫・殺ダニ剤。 - 【請求項３】 ピレスロイド系殺虫成分の少なくとも一
種が下記Ａ群から選択されることを特徴とする請求項１
又は２記載の殺虫・殺ダニ剤。 Ａ群： １）（Ｚ）−（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−
（ペンタ−２，４−ジエニル）シクロペント−２−エニ
ル＝（１Ｒ）−ｔｒａｎｓ−２，２−ジメチル−３−
（２−メチルプロプ−１−エニル）シクロプロパンカル
ボキシラート（ピレトリンＩ）及び（Ｚ）−（Ｓ）−２
−メチル−４−オキソ−３−（ペンタ−２，４−ジエニ
ル）シクロペント−２−エニル＝（Ｅ）−（１Ｒ）−ｔ
ｒａｎｓ−３−（２−メトキシカルボニルプロプ−１−
エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
ラート（ピレトリンII）を含む除虫菊抽出成分。 ２）２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピ
ル＝３−フェノキシベンジル＝エーテル（エトフェンプ
ロックス） ３）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝
（Ｚ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，
３，３−トリフルオロプロペニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシラート（シハロトリン） ４）（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノ
キシベンジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３Ｓ
Ｒ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボキシラート（シフルトリン） ５）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝
（１ＲＳ，３ＲＳ）−（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，
２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボキシラート（シペルメトリン） ６）２−メチルビフェニル−３−イルメチル＝（Ｚ）−
（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２−クロロ−３，３，３−
トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシラート（ビフェントリン） ７）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキ
シラート（フェンプロパトリン） ８）（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル＝
Ｎ−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−ト
リル）−Ｄ−バリナート（フルバリネート） ９）３−フェノキシベンジル＝（１ＲＳ，３ＲＳ）−
（１ＲＳ，３ＲＳ）−３−（２，２−ジクロロビニル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート
（ペルメトリン）
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|---|---|---|---|
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| IDW990141A ID21782A (id) | 1996-10-02 | 1997-10-02 | Komposisi insektisida dan mitisida |
| DE69726618T DE69726618T2 (de) | 1996-10-02 | 1997-10-02 | Insektizide/acarizide zusammensetzungen |
| BRPI9712191-6A BR9712191B1 (pt) | 1996-10-02 | 1997-10-02 | composiÇço inseticida e miticida e mÉtodo para controlar pestes. |
| EP97943136A EP0988788B1 (en) | 1996-10-02 | 1997-10-02 | Insecticide/miticide composition |
| CNB971985499A CN1293806C (zh) | 1996-10-02 | 1997-10-02 | 杀虫·杀螨剂组合物 |
| CA002267759A CA2267759C (en) | 1996-10-02 | 1997-10-02 | Insecticidal and miticidal compositions |
| PL97332666A PL332666A1 (en) | 1996-10-02 | 1997-10-02 | Insecticidal and acaricidal compositions |
| AU44709/97A AU735919B2 (en) | 1996-10-02 | 1997-10-02 | Insecticidal and miticidal compositions |
| AT97943136T ATE255330T1 (de) | 1996-10-02 | 1997-10-02 | Insektizide/acarizide zusammensetzungen |
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| EA199900354A EA002642B1 (ru) | 1996-10-02 | 1997-10-02 | Акарицидная композиция и способ борьбы с вредными клещами |
| TR1999/00668T TR199900668T2 (xx) | 1996-10-02 | 1997-10-02 | Ha�ere �ld�r�c� ve k���k b�cek �ld�r�c� bile�ikler. |
| US09/269,542 US6514510B1 (en) | 1996-10-02 | 1997-10-02 | Insecticidal and miticidal compositions |
| IL12919897A IL129198A (en) | 1996-10-02 | 1997-10-02 | Synergistic preparations of acaricides containing 4 - bromo - 2 (4 - chlorophenyl) - 1 - ethoxymethyl - 5 - trifluoromethyl - pyrrole - 3 - carbonitrile and pyrethroids constituents of acaricides |
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|---|---|---|---|
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ID=17367852
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| TR (1) | TR199900668T2 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2002003310A (ja) * | 2000-06-19 | 2002-01-09 | Nippon Soda Co Ltd | 殺虫殺ダニ剤組成物 |
| JP2003089610A (ja) * | 2001-09-20 | 2003-03-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | 有害生物防除剤組成物 |
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|---|---|---|---|---|
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| US7539541B2 (en) * | 2004-08-09 | 2009-05-26 | Cardiac Pacemakers, Inc. | Automatic power control for a radio frequency transceiver of an implantable device |
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| US7968108B2 (en) * | 2005-10-25 | 2011-06-28 | Metbro Distributing L.P. | Hydrogen cyanamide pesticide formulations |
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| CR5810A (es) * | 1997-08-08 | 1999-02-26 | American Cyanamid Co | Arilpirroles para control subterraneo de termitas |
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