KR20000048827A - 살충/살비제 조성물 - Google Patents

살충/살비제 조성물 Download PDF

Info

Publication number
KR20000048827A
KR20000048827A KR1019990702823A KR19997002823A KR20000048827A KR 20000048827 A KR20000048827 A KR 20000048827A KR 1019990702823 A KR1019990702823 A KR 1019990702823A KR 19997002823 A KR19997002823 A KR 19997002823A KR 20000048827 A KR20000048827 A KR 20000048827A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
phenoxybenzyl
cyano
enyl
dimethylcyclopropanecarboxylate
alpha
Prior art date
Application number
KR1019990702823A
Other languages
English (en)
Inventor
후쿠치도시키
Original Assignee
윌리암 에이취 캘넌, 에곤 이 버그
아메리칸사이아나미드컴파니
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 윌리암 에이취 캘넌, 에곤 이 버그, 아메리칸사이아나미드컴파니 filed Critical 윌리암 에이취 캘넌, 에곤 이 버그
Publication of KR20000048827A publication Critical patent/KR20000048827A/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)

Abstract

4-브로모-2-(4-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴 및 피레트로이드 살충 성분을 활성성분으로 함유함을 특징으로 하는 살충/살비제 조성물. 본 조성물은 시판 살충/살비제에 내성을 띠는 유해 곤충 및 진드기에 효과적이다.

Description

살충/살비제 조성물{INSECTICIDE/MITICIDE COMPOSITION}
본 발명의 살충/살비제 조성물의 활성성분인 화합물 A는 농원예 해충에 대한 살충/살비제이며, 매미목(Hemiptera) 해충[예:매미충(돌토세팔리대 Doltocephalidae)], 나비목(Lepidoptera) 해충[예: 배추 좀나방(플루텔라 자일로스텔라 Plutella xylostella), 일반 뿌리잘라 먹는 벌레(스포도프테라 리투라 Spodoptera litura) 및 애플 리프마이너(파일로노릭터 링고닐라 Phyllonorycter ringoniella)] 및 털날개목(Thysanoptera) 해충[예: 트립스 팔미 Thrips palmi 및 옐로우 티 트립스(스피르토트립스 도살리스 Spirtothrips dorsalis)]과 같은 곤충류 및 농원예 해충[예: 진드기: 이점박이 스파이더 마이트(테트라니커스 우르티카 코치 Tetranychus urticae koch), 칸자와 스파이더마이트(테트라니커스 칸자와이 키시다 Tetranychus kanzawai kishida) 및 애쿨롭스 펠레-카시(Aculops pele-kassi)]에 효과적인 것으로 알려져 있다.
본 발명의 살충/살비제 조성물의 제 2 활성성분은 피레트로이드 살충 성분이며, 이 중 하기 화합물이 대표적이다:
공지의 천연 피레트로이드 살충 성분으로는 (Z-)-(S)-2-메틸-4-옥소-3-(펜타-2,4-디에닐)사이클로펜트-2-에닐(IR)-트랜스-2,2-디메틸-3-(2-메틸프로프-1-에닐)사이클로프로판카복실레이트(피레트린 I) 및 (Z)-(S)-2-메틸-4-옥소-3-(펜타-2,4-디에닐)사이클로-펜트-2-에닐(E)-(IR)-트랜스-3-(2-메톡시카보닐프로프-1-에닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트(피레트린 II) 등을 함유하는 혼합물인 피레트럼의 추출성분을 들 수 있다.
합성 피레트로이드 살충 성분으로는
2-(4-에톡시페닐)-2-메틸프로필 3-페녹시벤질 에테르(에토펜프록스),
(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로페닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트(사이할로트린),
(RS)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질(1RS,3RS; 1RS,3SR)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트(사이플루트린),
(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트(사이퍼메트린),
4-에톡시페닐[3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로필]디메틸실란(실라플루오펜),
(S)-α-시아노-3-페녹시벤질(1R,3S)-2,2-디메틸-3-[(RS)1,2,2,2-테트라브로모에틸]사이클로프로판카복실레이트(트랄로메트린),
2-(4-브로모디플루오로메톡시페닐)-2-메틸프로필 3-페녹시벤질에테르(할펜프록스),
2-메틸비페닐-3-일메틸(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로프-1-에닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트(비펜트린),
(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 2,2,3,3-테트라메틸사이클로프로판카복실레이트(펜프로파트린),
(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질(RS)-2-(4-클로로페닐)-3-메틸부티레이트(펜발러레이트),
(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질(S)-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-3-메틸부티레이트(플루시트리네이트),
(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 N-(2-클로로-α,α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-D-발리네이트(플루발리네이트), 3-페녹시벤질(1RS,3RS; 1RS,3RS)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트(퍼메트린) 등을 들 수 있다.
전술한 화합물은 농원예 해충, 예를 들면, 매미목, 나비목 및 딱정벌레목(Coleoptera) 곤충 또는 진드기에 효과적인 것으로 알려져 있다.
지금까지, 살충/살비제는 농원예 해충 또는 위생학적 해충과 같은 각종 해충의 방제를 위해 개발되어 왔으며 단독으로 또는 혼합물 형태로 사용되어 왔다.
그러나, 제제의 반복된 사용으로 인하여 각종 제제에 대한 내성을 획득한 해충이 출현하고 있다.
특히, 스파이더 마이트(테트라니키대)는 산란수가 크고 발육에 수 일 정도 밖에 걸리지 않는 세대를 다수 생성하며, 높은 돌연변이율 및 최소 이동에 기인한 빈번한 근친교배에 기인하여 살충제에 대한 내성을 손쉽게 발달시키는 경향이 있다. 이러한 이유로 해서, 이점박이 스파이더 마이트(테트라니커스 우르티카 코치), 칸자와 스파이더 마이트(테트라니커스 칸자와이 키시다), 애쿨롭스 펠레 카시 등이 거의 모든 기존 살충제에 대해 다소간의 내성을 획득하였다.
따라서, 스파이더 마이트에 의한 피해를 예방하고 관리하기 위해서는, 종래의 살비제에 대해 내성을 획득한 스파이더 마이트에 대해 높은 효과를 보이는 신규 살충/살비제의 개발이 절실하다.
그러나, 기존 살충/살비제와 교차 내성을 보이지 않고, 독성 문제가 없으며 환경에 악영향을 거의 미치지 않는 살충/살비제 조성물을 발명하기란 지극히 어렵다. 더욱이, 발명의 개발에는 거의 십 년의 기간이 요구된다.
따라서, 유효제제를 장기간 적용하기 위하여, 작용 메커니즘이 상이한 제제의 순환적용이 우수한 해충 관리 실행을 위해 채용되고 있다. 그러나, 이러한 접근법이 항상 만족스러운 결과를 부여하는 것은 아니다.
내성 문제가 발생한 후, 살충/살비제의 조합을 이용한 내성 대책이 연구되었다. 그러나, 늘 높은 상승작용이 나타나지는 않았다. 한편, 본 발명의 살충/살비제 조성물의 활성성분인 화합물 A는 최근에 와서야 시장에 선보였으며 단독 사용만으로도 높은 살비효과를 보인다.
그러나, 과거의 거의 모든 살비제의 내성 문제를 돌이켜 볼 때, 화합물 A에서도 유사한 문제점이 발생할 수 있으리라 생각된다.
본 발명의 목적은 화합물 A에 대해 내성을 획득한 스파이더 마이트에 높은 방제 수준을 보이는 살비제 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명은 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-
(트리플루오로메틸)-피롤-3-카보니트릴(이하 화합물 A로 칭한다)을 공지의 천연 피레트로이드 살충 성분 및/또는 합성 피레트로이드 살충 성분과 혼합하여 이루어짐을 특징으로 하는 살충/살비제 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 살충/살비제 조성물은 농원예 분야에 효과적으로 적용될 수 있다.
화합물 A에 대한 스파이더 마이트의 내성 문제가 발생하기 전에 이에 대한 대책을 마련하기 위해서, 화합물 A로 처리한 스파이더 마이트를 선별하여 실험실에서 인위적으로 설정한 내성종을 이용하여 기존의 살충제, 살비제 및 살진균제와의 상승작용이 연구되었다.
따라서, 본 발명에 이르러 화합물 A를 피레트로이드 살충 성분과 배합하여 함유하는 조성물이 각각의 개별 성분으로부터 예측될 수 없는 협력작용 또는 상승효과를 보이고 살충/살비제 조성물로서 매우 효과적인 것으로 판명되었으며, 이로써 본 발명이 완성되었다.
따라서, 본 발명의 요점은 살충/살비제 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)-피롤-3-카보니트릴(화합물 A) 및 피레트로이드 살충 성분을 활성성분으로 함유함을 특징으로 하는, 살충/살비제 조성물에 있다.
본 발명에 의해 방제되는 대표적인 스파이더 마이트는 이점박이 스파이더 마이트(테트라니커스 우르티카 코치), 테트라니커스 시나바리누스(T. cinnabarinus)(Boisduval), 칸자와 스파이더 마이트(테트라니커스 칸자와이 키시다), 호쏜 스파이더 마이트(테트라니커스 비에넨시스자커 T. viennensiszacher) 등이다.
유리하게는, 본 발명의 살충/살비제 조성물은 전술한 스파이더 마이트에 대해 상승적 살비효과를 보일 뿐만 아니라, 과수, 예를 들면, 감귤나무, 사과나무 및 배나무 해충, 예를 들면, 리프 롤러 모쓰(leaf roller moth)(Tortricidae), 카포시니대(Carposinidae), 리프 마이너 모쓰(Lyonetiidae), 플랜트 버그(Pentatomidae), 진디(Aphididae), 매미충(Deltociphalidae) 및 트립스 (Thripidae); 차 나무 해충, 예를 들면, 리프 롤러 모쓰, 진디 및 트립스; 채소류 해충, 예를 들면, 배추 좀나방(플루텔라 자일로스텔라), 마메스트라 브래시카(Mamestra brassicae), 리프 비틀(Chrysomelidae), 진디, 화이트플라이(Aleyrodidae), 트립스 등의 동시 방제도 입증한다.
본 발명의 살충/살비제 조성물의 활성성분인 화합물 A는 일본 특허 공개공보 제104042/89호에 기재된 공지 화합물이며 농원예학적 살충/살비제로의 사용방법도 이 문헌에 나타나있다. 이 화합물은 동 문헌에 기술된 방법에 따라 합성할 수 있다.
한편, 본 발명의 살충/살비제 조성물의 제 2 활성성분인 피레트로이드 살충 성분으로 다수의 화합물이 공지되어 있다. 이들의 일반명 및 화학명을 하기에 제시하였다. 그러나, 이러한 예로 본 발명의 범위가 제한되지는 않는다.
일반명: 피레트린 I
화학명: (Z)-(S)-2-메틸-4-옥소-3-(펜타-2,4-디에닐)사이클로펜트-2-에닐)(IR)-트랜스-2,2-디메틸-3-(2-메틸프로프-1-에닐)사이클로프로판카복실레이트
일반명: 피레트린 II
화학명: (Z)-(S)-2-메틸-4-옥소-3-(펜타-2,4-디에닐)-사이클로펜트-2-에닐(E)-(IR)-트랜스-3-(2-메틸옥시카보닐프로프-1-에닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트
일반명: 에토펜프록스
화학명: 2-(4-에톡시페닐)-2-메틸프로필 3-페녹시벤질 에테르
일반명: 사이할로트린
화학명: (RS)-α-시아노-3-페녹시-벤질(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로페닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트
일반명: 사이플루트린
화학명: (RS)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질(1RS,3RS; 1RS,3SR)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트
일반명: 사이퍼메트린
화학명: (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질(1RS,3RS; 1RS,3SR)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트
일반명:실라플루오펜
화학명: 4-에톡시페닐[3-(4-플루오로-3-페녹시페닐)프로필]디메틸실란
일반명: 트랄로메트린
화학명: (S)-α-시아노-3-페녹시-옥시벤질(1R,33S)-2,2-디메틸-3-[(RS)1,2,2,2-테트라브로모에틸]사이클로프로판카복실레이트
일반명: 할펜프록스
화학명:2-(4-브로모디플루오로-메톡시페닐)-2-메틸프로필 3-페녹시벤질 에테르
일반명: 비펜트린
화학명: 2-메틸비페닐-3-일-메틸(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로-프로프-1-에닐)-2,2-디메틸-사이클로프로판카복실레이트
일반명; 펜프로파트린
화학명: (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 2,2,3,3-테트라메틸사이클로프로판카복실레이트
일반명: 펜발러레이트
화학명: (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질(RS)-2-(4-클로로페닐)-3-메틸부티레이트
일반명: 플루시트리네이트
화학명: (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질(S)-2-(4-디플루오로메톡시페닐)-3-메틸부티레이트
일반명: 플루발리네이트
화학명: (RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 N-(2-클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-D-발리네이트
일반명: 퍼메트린
화학명: 3-페녹시벤질(1RS,3RS; 1RS,3RS)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판-카복실레이트.
전술한 살충제명은 문헌[참조:"Agrochemicals Handbook 1992 Edition" Published on July 30, 1992 by Japan Plant Protection Association] 및 문헌[참조:"SHIBUYA INDEX-1996-(7th Edition), Published on April 1, 1996 by ZENNOH]에 기술된 일반명이다.
본 발명에서는 전술한 것들 중에서, 특히 피레트린 I 및 피레트린 II, 에토펜프록스, 사이할로트린, 사이플루트린, 사이퍼메트린, 비펜트린, 펜프로파트린, 플루발리네이트, 퍼메트린 등을 함유하는 피레트럼의 추출성분이 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴(화합물 A)과의 높은 상승작용으로 인하여 바람직하다.
본 발명의 살충/살비제 조성물은 화합물 A와 피레트로이드 살충 성분을 적당한 담체 및 보조제, 예를 들면, 유화제, 분산제, 안정제, 현탁제, 침투제 등과 혼합하는 것과 같은 통상적인 방법에 의해 습윤성 분말, 수성 농축액, 에멀션, 액체 농축액, 졸(유동성 제제), 분말, 에어로졸 등으로 제형될 수 있다.
전술한 제형내 본 발명 조성물의 살충 활성성분의 중량(%)은 습윤성 분말, 수성 농축액, 에멀션, 액체 농축액 및 졸 제형의 경우 약 1 내지 90% 범위, 분말 제형의 경우 0.5 내지 10% 범위, 및 에어로졸 제형의 경우 0.01 내지 2% 범위가 바람직하다.
본 발명에 사용하기에 적당한 담체는 농원예학적 조성물에 일반적으로 사용되는 고체상 또는 액상 담체일 수 있으며 특정물질에 국한되지는 않는다. 각종 계면활성제, 안정제 및 기타 보조제가 필요에 따라 제형에 사용될 수 있다.
본 발명의 살충/살비제 조성물은 본 발명의 살충/살비제 조성물의 적용성을 확대하기 위해, 기타 활성 화합물, 예를 들면, 각종 살충제, 살비제, 살진균제 및 제초제, 식물 생장 조절제, 기피제, 유인제, 상승제 및 비료 및 방향제와의 혼합물로서 상업적으로 유용한 제형 또는 이러한 제형으로부터 제조된 적용 형태로 존재할 수 있다.
화합물 A와 공지의 피레트로이드 살충제의 활성성분의 혼합비는 일반적으로 다음과 같다. 전자 1 중량부에 대한 후자의 비는 일반적으로 0.01 내지 100 중량부, 바람직하게는 0.5 내지 20 중량부이다.
본 발명의 살충/살비제 조성물의 적용방법은 다음과 같다. 비록 적용량이 해충 또는 진드기의 수 및 표적 작물의 종과 재배형태에 따라 상이할 수 있지만, 활성성분의 양(화합물 A와 공지의 피레트로이드 살충제의 활성성분의 총량)은 10 에이커당, 일반적으로 0.1 내지 1,000 g, 바람직하게는 40 내지 500 g이다. 습윤 분말, 수성 농축액, 에멀션, 액체 농축액 및 졸의 경우, 이들은 물로 희석하여 10 에이커당 100 내지 700 리터의 살포율로 작물에 살포될 수 있다. 분말 또는 에어로졸의 경우, 작물은 비희석 제형으로 처리할 수 있다.
본 발명의 살충/살비제 조성물을 하기 실시예로 설명한다. 이들 실시예로 활성성분 및 이들의 제형비, 보조 성분 및 이들의 첨가량 등이 제한되지는 않는다. 실시예에서 부는 중량부를 의미한다.
제형 실시예 1(에멀션)
화합물 A 10부
펜프로파트린 30부
자일렌 25부
디메틸 포름아미드 20부
Sorpol 3005X, 폴리옥시에틸렌계
계면활성제*15부
*Toho Chemical Industry Ltd.로부터 입수
상기 성분을 균질혼합하여 용해시킴으로써 에멀션이 수득된다.
제형 실시에 2(습윤성 분말)
화합물 A 10부
플루발리네이트 10부
Carplex #80, 화이트 카본**20부
Zeeklite SP, 카올리나이트와
세리사이트의 혼합물***52부
칼슘 리그닌설포네이트, 폴리옥시에틸렌계
계면활성제****8부
**Shionogi & Co. Ltd.로부터 입수
***Zeeklite Ind.로부터 입수
****Toho Chemical Industry Ltd.로부터 입수
상기 성분을 제트 에어밀로 균질혼합함으로써 습윤성 분말이 수득된다.
제형 실시예 3(유동성 제제)
화합물 A 10부
사이퍼메트린 20부
에틸렌 글리콜 8부
Sorpol AC3020*****5부
잔탄 검 0.1부
물 56.9부
****Toho Chemical Ind. Co., Ltd.로부터 입수
화합물 A, 사이퍼메트린 및 사전에 혼합한 에틸렌 글리콜, Sorpol AC3020 및 잔탄 검을 물속에서 잘 혼합한 다음 분산시켜 슬러리를 수득한다. 이어서 이 슬러리를 Dynomill(Shinmaru Enterprises)로 습식분쇄하여 유동성 제제를 수득한다.
제형 실시예 4(분말)
화합물 A 1부
사이할로트린 3부
화이트 카본 5부
점토
(Nippon Talc Co., Ltd.로부터 입수) 91부
상기 성분을 균질혼합하고 분쇄하여 분말을 수득한다.
제형 실시예 5(에어로졸)
화합물 A 1부
퍼메트린 1부
자일렌 5부
무취 등유 93부
상기 성분을 혼합, 용해시켜 에어로졸 용기에 채우고, 밸브부분을 부착시킨 후, 분사제(LPG/DME 혼합가스) 60부를 밸브부분을 통해 가압하여 에어로졸을 수득한다.
본 발명의 살충/살비제 조성물의 효율 및 유용성을 하기 시험 실시예로 설명한다.
시험 실시예 1
화합물 A에 내성을 띠는 칸자와 스파이더 마이트(테트라니커스 칸자와이 키시다)의 암컷 성충(성체)에 대한 살비효과 시험
잎 천공기를 이용하여 강낭콩의 초생엽에서 둥근 리프 디스크(leaf disk)(직경 2 cm)를 절단해 내고 리프 디스크 4 장을 직경 8 cm의 PVC 컵내 축축한 탈지면 위에 놓는다. 각각의 리프 디스크에 화합물 A에 대한 강한 내성을 획득한 칸자와 스파이더 마이트(테트라니커스 칸자와이 키시다)의 암컷 성충 4 마리를 접종한다.
접종 후, 본 발명의 살충/살비제 조성물, 화합물 A 및 피레트로이드 살충제를 증량제(Sorpol 3005X, Toho Chemical Industry Ltd. 제조) 200 ppm을 함유하는 물에 분산시키고 희석하여 예정농도의 활성성분을 수득한다. 각각의 PVC 컵에 회전 분무탑(Mizuho Scientific Co.,Ltd. 제조)을 이용하여 시험용액 3.5 ml를 분무한 다음 25 ±1℃에서 유지시킨 항온실에서 보존한다(농도당 32 개체가 시험되고, 제형당 4 내지 5 종의 농도가 평가되며 2 회 반복실행한다). 처리 2 일 후, 리프 디스크 상의 칸자와 스파이더 마이트(테트라니커스 칸자와이 키시다)의 생존 및 사멸 암컷 성충의 수를 조사하고 치사율(%)을 하기 공식에 따라 계산해 낸다. 이러한 치사율 데이터로부터, 통상적인 프로빗법에 의해 LC50값을 수득한다.
치사율(%) = (사멸 진드기의 수/생존 진드기의 수 + 사멸 진드기의 수 ) X 100
또한, 상승 활성도의 측정에 일반적으로 사용되고 있는 선 앤드 존슨(Sun and Johnson) 공식[참조문헌:J. Econ. Ent., Vol 53, p.887, 1960]을 적용하여 공동(co)-독성 계수를 계산해 낸다. 본 발명의 살충/살비제 조성물을 구성하는 각각의 개별 활성성분의 LC50값을 표 1에 나타내었다. 본 발명 조성물의 하기 선 앤드 존슨 공식에 의해 계산된 공동-독성 계수 및 LC50값을 표 2에 나타내었다.
공동-독성 계수 = (혼합물의 실제 독성 지수/혼합물의 이론적 독성 지수) X 100
값이 100보다 큰 경우, 더 큰 값은 더 강력한 상승작용을 표시한다. 값이 100인 경우, 누가작용을 표시한다. 값이 100 미만인 경우, 더 작은 값은 더 큰 길항작용을 표시한다. 상기 선 앤드 존슨법에 의한 공동-독성 계수의 계산에 대한 더 자세한 설명은 다음과 같다. 시험 화합물 A 및 시험 화합물 B 각각의 LC50값을 측정하고 이의 혼합물 M의 LC50값을 측정한다.
혼합물 M의 실제 독성 지수 = (시험 화합물 A의 LC50/혼합물 M의 LC50) X 100
혼합물 M의 이론적 독성 지수 = (시험 화합물 A의 독성 지수 X 혼합물 M중의 시험 화합물 A의 비율(%) + 시험 화합물 B의 독성 지수 X 혼합물 M중의 시험 화합물 B의 비율(%)) X 100
단, 시험 화합물 A 및 시험 화합물 B의 독성 지수는 다음과 같다:
시험 화합물 A의 독성 지수 = 100
시험 화합물 B의 독성 지수 = (시험 화합물 A의 LC50/시험 화합물 B의 LC50) X 100
화합물 A에 대해 내성을 획득한 칸자와 스파이더 마이트의 암컷 성충에 대한 화합물 A 및 피레트로이드 살충제의 효과
시험 화합물 LC50(ppm)
화합물 A 1500
에토펜프록스 620
사이할로트린 590
사이플루트린 1500
사이퍼메트린 2500
피레트럼 810
비펜트린 20
펜프로파트린 290
플루발리네이트 180
퍼메트린 440
각 화합물의 살비효과는 야외에서 채집한 칸자와 스파이더 마이트 콜로니에 대해 실험실에서 화합물 A로 장기간의 인공 도태 과정에 의해 수득된 화합물 A에 대한 내성 콜로니의 암컷 성충을 사용하여 시험한다.
화합물 A의 효과는 LC50값으로 1500 ppm이다. 표에서는 언급되지 않은 스파이더 마이트의 감수성 종에 대한 화합물 A의 효과가 LC50값으로 약 5 ppm이므로, 이 종은 화합물 A에 대해 약 300 배의 내성을 발달시켰다.
이러한 칸자와 스파이더 마이트는 야외에서 채집시 이미 피레트로이드 살충제에 대해 내성을 획득한 콜로니로부터 온 것이므로, 모든 시험 피레트로이드 살충제는 낮은 효과만을 보였다.
화합물 A에 대해 내성을 획득한 칸자와 스파이더 마이트 암컷 성충에 대한 본 발명의 살충/살비제 조성물의 효과 및 상승작용
시험 혼합물 혼합비(화합물 A : 기타 성분) LC50(ppm) 공동-독성 계수
화합물 A + 에토펜프록스 1:2 110 771
화합물 A + 사이할로트린 2:1 20 4953
화합물 A + 사이플루트린 1:1 34 4412
화합물 A + 사이퍼메트린 5:6 30 6395
화합물 A + 피레트럼 5:6 59 1736
화합물 A + 비펜트린 5:2 25 271
화합물 A + 펜프로파트린 1:2 45 881
화합물 A + 플루발리네이트 1:4 57 383
화합물 A + 퍼메트린 1:2 62 928
본 발명의 살충/살비제 조성물의 공동-독성 계수가 모두 100을 크게 초과하는 값이므로, 화합물 A와 에토펜프록스, 사이할로트린, 사이플루트린, 사이퍼메트린, 피레트럼, 비펜트린, 펜프로파트린, 플루발리네이트 또는 퍼메트린 간의 강력한 상승작용이 시험 실시예에서 증명되는 것으로 생각된다.
본 발명은 현재 시판중인 살충/살비제에 대해 내성을 띠는 해충 및 진드기에 대해 효과적인 살충/살비제를 제공한다.

Claims (3)

  1. 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴 및 피레트로이드 살충 성분을 활성성분으로 포함하는 살충/살비제 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서, 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-1-(에톡시메틸)-5-(트리플루오로메틸)피롤-3-카보니트릴 1 중량부에 대해 피레트로이드 살충 성분 0.1 내지 5 중량부를 함유하는 살충/살비제 조성물.
  3. 제 1 항 또는 2 항에 있어서, 피레트로이드 살충 성분이
    (1)(Z-)-(S)-2-메틸-4-옥소-3-(펜타-2,4-디에닐)사이클로펜트-2-에닐(IR)-트랜스-2,2-디메틸-3-(2-메틸프로프-1-에닐)사이클로프로판카복실레이트(피레트린 I) 및 (Z)-(S)-2-메틸-4-옥소-3-(펜타-2,4-디에닐)사이클로펜트-2-에닐(E)-(IR)-트랜스-3-(2-메톡시카보닐프로프-1-에닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트(피레트린 II)를 함유하는 피레트럼의 추출성분,
    (2)2-(4-에톡시페닐)-2-메틸프로필 3-페녹시벤질 에테르(에토펜프록스),
    (3)(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로페닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트(사이할로트린),
    (4)(RS)-α-시아노-4-플루오로-3-페녹시벤질(1RS,3RS; 1RS,3SR)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트(사이플루트린),
    (5)(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질(1RS,3RS;1RS,3RS)-3-(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트(사이퍼메트린);
    (6)2-메틸비페닐-3-일메틸(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-클로로-3,3,3-트리플루오로프로프-1-에닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트(비펜트린),
    (7)(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 2,2,3,3-테트라메틸사이클로프로판카복실레이트(펜프로파트린),
    (8)(RS)-α-시아노-3-페녹시벤질 N-(2-클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)-D-발리네이트(플루발리네이트), 및
    (9)3-페녹시벤질(1RS,3RS; 1RS,3RS)-3(2,2-디클로로비닐)-2,2-디메틸사이클로프로판카복실레이트(퍼메트린)으로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 살충/살비제 조성물.
KR1019990702823A 1996-10-02 1997-10-02 살충/살비제 조성물 KR20000048827A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP26186696A JP4243727B2 (ja) 1996-10-02 1996-10-02 殺虫・殺ダニ剤
JP261866/96 1996-10-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20000048827A true KR20000048827A (ko) 2000-07-25

Family

ID=17367852

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019990702823A KR20000048827A (ko) 1996-10-02 1997-10-02 살충/살비제 조성물

Country Status (18)

Country Link
US (1) US6514510B1 (ko)
EP (1) EP0988788B1 (ko)
JP (1) JP4243727B2 (ko)
KR (1) KR20000048827A (ko)
CN (1) CN1293806C (ko)
AT (1) ATE255330T1 (ko)
AU (1) AU735919B2 (ko)
BR (1) BR9712191B1 (ko)
CA (1) CA2267759C (ko)
DE (1) DE69726618T2 (ko)
EA (1) EA002642B1 (ko)
ES (1) ES2212132T3 (ko)
ID (1) ID21782A (ko)
IL (1) IL129198A (ko)
NZ (1) NZ335054A (ko)
PL (1) PL332666A1 (ko)
TR (1) TR199900668T2 (ko)
WO (1) WO1998014059A1 (ko)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4641592B2 (ja) * 2000-06-19 2011-03-02 日本曹達株式会社 殺虫殺ダニ剤組成物
GB0118137D0 (en) * 2001-07-25 2001-09-19 Syngenta Ltd Insecticidal mixture
JP4806878B2 (ja) * 2001-09-20 2011-11-02 住友化学株式会社 有害生物防除剤組成物
US7539541B2 (en) * 2004-08-09 2009-05-26 Cardiac Pacemakers, Inc. Automatic power control for a radio frequency transceiver of an implantable device
US7572460B2 (en) * 2005-10-25 2009-08-11 Rodrigo Rodriguez-Kabana Hydrogen cyanamide pesticide formulations
US7968108B2 (en) * 2005-10-25 2011-06-28 Metbro Distributing L.P. Hydrogen cyanamide pesticide formulations
US8747875B2 (en) * 2008-09-29 2014-06-10 The Hartz Mountain Corporation Photo-stable pest control
CN102388907A (zh) * 2011-10-19 2012-03-28 广东中迅农科股份有限公司 一种含有虫螨腈与联苯菊酯的农药组合物
CN104094962A (zh) * 2014-06-25 2014-10-15 广东中迅农科股份有限公司 一种含有氯溴虫腈和拟除虫菊酯类农药的杀虫组合物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU722204B2 (en) 1995-10-31 2000-07-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Pesticidal composition
CR5810A (es) * 1997-08-08 1999-02-26 American Cyanamid Co Arilpirroles para control subterraneo de termitas

Also Published As

Publication number Publication date
PL332666A1 (en) 1999-09-27
EP0988788A4 (en) 2000-03-29
CN1293806C (zh) 2007-01-10
BR9712191B1 (pt) 2013-06-04
US6514510B1 (en) 2003-02-04
JPH10101509A (ja) 1998-04-21
DE69726618D1 (de) 2004-01-15
EA002642B1 (ru) 2002-08-29
NZ335054A (en) 2001-11-30
WO1998014059A1 (fr) 1998-04-09
IL129198A (en) 2004-06-20
EP0988788B1 (en) 2003-12-03
ES2212132T3 (es) 2004-07-16
JP4243727B2 (ja) 2009-03-25
AU4470997A (en) 1998-04-24
DE69726618T2 (de) 2004-09-30
ATE255330T1 (de) 2003-12-15
CN1232366A (zh) 1999-10-20
EA199900354A1 (ru) 1999-08-26
EP0988788A1 (en) 2000-03-29
TR199900668T2 (xx) 1999-06-21
BR9712191A (pt) 1999-08-31
CA2267759A1 (en) 1998-04-09
CA2267759C (en) 2007-03-13
ID21782A (id) 1999-07-22
AU735919B2 (en) 2001-07-19
IL129198A0 (en) 2000-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US9596857B2 (en) Insecticidal and miticidal mixtures of bifenthrin and cyano-pyrethroids
JP2009545578A (ja) シメンを含む殺虫性組成物
US6022881A (en) Insecticidal composition
KR20000048827A (ko) 살충/살비제 조성물
PL154475B1 (en) Arthropodicide
JP4126621B2 (ja) 殺虫・殺ダニ剤
KR20000057217A (ko) 살충/살비제 조성물
KR100466742B1 (ko) 살충제 및 살비제 조성물
JP7163197B2 (ja) サバジラアルカロイドとピレスロイドの混合物およびその使用
JP2813993B2 (ja) 殺ダニ剤組成物
KR100250179B1 (ko) 살충 및 살진드기제 조성물
MXPA99002967A (en) Insecticide/miticide composition
MXPA99004601A (es) Composiciones insecticidas y acaricidas
MXPA99005070A (en) Insecticidal and miticidal compositions
MXPA99004607A (en) Insecticidal and miticidal compositions
JPS5948807B2 (ja) 殺ダニ、殺虫組成物

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid